JPH10226659A - ７−オクテン−１−オールの製造方法 - Google Patents
７−オクテン−１−オールの製造方法Info
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- JPH10226659A JPH10226659A JP4845197A JP4845197A JPH10226659A JP H10226659 A JPH10226659 A JP H10226659A JP 4845197 A JP4845197 A JP 4845197A JP 4845197 A JP4845197 A JP 4845197A JP H10226659 A JPH10226659 A JP H10226659A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ７−オクテン−１−オールの製造コストを低
減し、工業的に有利に７−オクテン−１−オールを製造
できる方法を提供する。 【解決手段】 ７−オクテン−１−アールを銅系触媒の
存在下に水素化することによって７−オクテン−１−オ
ールを製造するにあたり、反応温度を１５０℃より高く
２００℃以下の温度とし、かつ７−オクテン−１−アー
ルの転化率を９５％以下とする。
減し、工業的に有利に７−オクテン−１−オールを製造
できる方法を提供する。 【解決手段】 ７−オクテン−１−アールを銅系触媒の
存在下に水素化することによって７−オクテン−１−オ
ールを製造するにあたり、反応温度を１５０℃より高く
２００℃以下の温度とし、かつ７−オクテン−１−アー
ルの転化率を９５％以下とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、７−オクテン−１
−オールの製造方法に関する。本発明によって得られる
７−オクテン−１−オールは、反応性に富む末端ビニル
基および第一級水酸基を有していることから工業的に極
めて有用な化合物であり、例えば、８−クロル−１−オ
クテン、９−ヒドロキシノナナール、１，８−ジハロゲ
ノオクタンなどに容易に導くことができるのみならず、
それ自体もポリマー改質剤として有用である。また、農
薬、医薬、香料などの中間体としても有用である。
−オールの製造方法に関する。本発明によって得られる
７−オクテン−１−オールは、反応性に富む末端ビニル
基および第一級水酸基を有していることから工業的に極
めて有用な化合物であり、例えば、８−クロル−１−オ
クテン、９−ヒドロキシノナナール、１，８−ジハロゲ
ノオクタンなどに容易に導くことができるのみならず、
それ自体もポリマー改質剤として有用である。また、農
薬、医薬、香料などの中間体としても有用である。
【０００２】
【従来の技術】７−オクテン−１−オールの合成法とし
て、従来、１，７−オクタジエンをハイドロボレーショ
ンする方法が知られている〔Tetrahedron Letters, 332
9 (1978) 参照〕が、この方法では、９−ボラビシクロ
ノナン（９−ＢＢＮ）といった極めて高価な試薬を使用
することが必要である。かかる問題点を解決し、上記の
ように工業的に有用性の高い７−オクテン−１−オール
を工業的に製造できる方法として、ブタジエンの水和二
量化により工業的に製造される２，７−オクタジエン−
１−オールを銅系触媒またはクロム系触媒の存在下に異
性化させることによって得られる７−オクテン−１−ア
ールを、クロムの酸化物からなる触媒またはクロム、銅
および亜鉛からなる群から選ばれる少なくとも二種の金
属の組み合わせからなる金属酸化物触媒の存在下７０〜
１５０℃の温度で水素化する方法が提案されている（特
開昭５８−２２５０３３号公報参照）。
て、従来、１，７−オクタジエンをハイドロボレーショ
ンする方法が知られている〔Tetrahedron Letters, 332
9 (1978) 参照〕が、この方法では、９−ボラビシクロ
ノナン（９−ＢＢＮ）といった極めて高価な試薬を使用
することが必要である。かかる問題点を解決し、上記の
ように工業的に有用性の高い７−オクテン−１−オール
を工業的に製造できる方法として、ブタジエンの水和二
量化により工業的に製造される２，７−オクタジエン−
１−オールを銅系触媒またはクロム系触媒の存在下に異
性化させることによって得られる７−オクテン−１−ア
ールを、クロムの酸化物からなる触媒またはクロム、銅
および亜鉛からなる群から選ばれる少なくとも二種の金
属の組み合わせからなる金属酸化物触媒の存在下７０〜
１５０℃の温度で水素化する方法が提案されている（特
開昭５８−２２５０３３号公報参照）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記特開昭５８−２２
５０３３号公報に記載された方法は、例えば、７−オク
テン−１−アールに対して５重量％の銅クロム酸化物触
媒の存在下に１１０℃という反応温度、約２時間３０分
という反応時間で、７３％という７−オクテン−１−ア
ールの転化率および９９％という７−オクテン−１−オ
ールへの選択率（同公報の実施例１参照）を達成してお
り、７−オクテン−１−オールの工業的製法として有用
である。
５０３３号公報に記載された方法は、例えば、７−オク
テン−１−アールに対して５重量％の銅クロム酸化物触
媒の存在下に１１０℃という反応温度、約２時間３０分
という反応時間で、７３％という７−オクテン−１−ア
ールの転化率および９９％という７−オクテン−１−オ
ールへの選択率（同公報の実施例１参照）を達成してお
り、７−オクテン−１−オールの工業的製法として有用
である。
【０００４】特開昭５８−２２５０３３号公報に記載さ
れている方法では、反応温度は７−オクテン−１−オー
ルへの選択率を左右する重要な因子であり、高い温度で
反応を実施すると目的物から分離することが困難なｎ−
オクタノールの副生量が増大するので、１５０℃以下と
いう低めの温度で反応を実施することが必要であるとさ
れている。この点に関し、同公報には、７−オクテン−
１−アールを、７−オクテン−１−アールに対して５重
量％の銅クロム酸化物触媒の存在下に１８０℃という反
応温度、約２時間３０分という反応時間で水素化した場
合、７−オクテン−１−オールの生成は認めれず、ｎ−
オクタノールが９２％の収率で生成したことが記載され
ている。
れている方法では、反応温度は７−オクテン−１−オー
ルへの選択率を左右する重要な因子であり、高い温度で
反応を実施すると目的物から分離することが困難なｎ−
オクタノールの副生量が増大するので、１５０℃以下と
いう低めの温度で反応を実施することが必要であるとさ
れている。この点に関し、同公報には、７−オクテン−
１−アールを、７−オクテン−１−アールに対して５重
量％の銅クロム酸化物触媒の存在下に１８０℃という反
応温度、約２時間３０分という反応時間で水素化した場
合、７−オクテン−１−オールの生成は認めれず、ｎ−
オクタノールが９２％の収率で生成したことが記載され
ている。
【０００５】特開昭５８−２２５０３３号公報に記載さ
れている方法では、上記のとおり低めの温度で反応を行
うことから、工業的に満足し得る反応速度を達成するた
めに使用する触媒の濃度を高めることが必要であり、こ
のことが製造コストを増加させる要因となる。しかして
本発明の目的は、上記の従来法における問題点を改良
し、７−オクテン−１−オールの製造コストを低減さ
せ、工業的により有利に７−オクテン−１−オールを製
造できる方法を提供することを課題とする。
れている方法では、上記のとおり低めの温度で反応を行
うことから、工業的に満足し得る反応速度を達成するた
めに使用する触媒の濃度を高めることが必要であり、こ
のことが製造コストを増加させる要因となる。しかして
本発明の目的は、上記の従来法における問題点を改良
し、７−オクテン−１−オールの製造コストを低減さ
せ、工業的により有利に７−オクテン−１−オールを製
造できる方法を提供することを課題とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、上記の
課題は、７−オクテン−１−アールを銅系触媒の存在下
に水素化することによって７−オクテン−１−オールを
製造するにあたり、反応温度を１５０℃より高く２００
℃以下の温度とし、かつ７−オクテン−１−アールの転
化率を９５％以下とすることを特徴とする７−オクテン
−１−オールの製造方法を提供することによって解決さ
れる。
課題は、７−オクテン−１−アールを銅系触媒の存在下
に水素化することによって７−オクテン−１−オールを
製造するにあたり、反応温度を１５０℃より高く２００
℃以下の温度とし、かつ７−オクテン−１−アールの転
化率を９５％以下とすることを特徴とする７−オクテン
−１−オールの製造方法を提供することによって解決さ
れる。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明において使用される銅系触
媒としては、７−オクテン−１−アールを水素化して７
−オクテン−１−オールを製造する際に使用可能なもの
を用いることができ、還元銅、ラネー銅、銅亜鉛酸化
物、銅クロム酸化物などを例示することができる。これ
らの中でも、銅クロム酸化物が好ましい。銅系触媒とし
ては、市販されているものを適宜使用してもよいし、文
献〔例えば、地人書館発行「触媒工学講座１０ 元素別
触媒便覧」などを参照〕に記載された方法に従って調製
したものを使用してもよい。
媒としては、７−オクテン−１−アールを水素化して７
−オクテン−１−オールを製造する際に使用可能なもの
を用いることができ、還元銅、ラネー銅、銅亜鉛酸化
物、銅クロム酸化物などを例示することができる。これ
らの中でも、銅クロム酸化物が好ましい。銅系触媒とし
ては、市販されているものを適宜使用してもよいし、文
献〔例えば、地人書館発行「触媒工学講座１０ 元素別
触媒便覧」などを参照〕に記載された方法に従って調製
したものを使用してもよい。
【０００８】銅系触媒は、タングステン、モリブデン、
レニウム、ジルコニウム、マンガン、アルミニウム、チ
タン、鉄、バリウム、カルシウム、マグネシウムなどか
ら選ばれる他の金属成分で部分的に変性されていてもよ
い。また銅系触媒はシリカ、アルミナ、ケイソウ土など
の担体に担持されていてもよい。なお、銅系触媒は、使
用に先立って予め水素処理を施しておくと触媒活性が向
上し、反応の進行を早めることができる。
レニウム、ジルコニウム、マンガン、アルミニウム、チ
タン、鉄、バリウム、カルシウム、マグネシウムなどか
ら選ばれる他の金属成分で部分的に変性されていてもよ
い。また銅系触媒はシリカ、アルミナ、ケイソウ土など
の担体に担持されていてもよい。なお、銅系触媒は、使
用に先立って予め水素処理を施しておくと触媒活性が向
上し、反応の進行を早めることができる。
【０００９】銅系触媒は、工業的に満足し得る反応速度
を達成するために、好ましくは、反応に使用する７−オ
クテン−１−アールの全量に対して０．１重量％以上と
なる範囲で使用される。銅系触媒の使用量には特に上限
はないが、製造コスト上不利にならない範囲とすること
が好ましく、通常、反応に使用する７−オクテン−１−
アールの全量に対して１０重量％以下であり、好ましく
は５重量％以下、より好ましくは２重量％以下である。
を達成するために、好ましくは、反応に使用する７−オ
クテン−１−アールの全量に対して０．１重量％以上と
なる範囲で使用される。銅系触媒の使用量には特に上限
はないが、製造コスト上不利にならない範囲とすること
が好ましく、通常、反応に使用する７−オクテン−１−
アールの全量に対して１０重量％以下であり、好ましく
は５重量％以下、より好ましくは２重量％以下である。
【００１０】また、反応温度は１５０℃より高く２００
℃以下の温度とすることが必要であり、１５０℃より高
く１８０℃以下の温度とすることが好ましく、１６０〜
１８０℃とすることがより好ましい。本発明において、
反応温度を１５０℃以下とすると、工業的に満足し得る
反応速度を達成するために銅系触媒の使用量を高める必
要があり、製造コスト上不利である。一方、反応温度を
２００℃より高くすると、７−オクテン−１−オールと
の分離が困難なｎ−オクタノールの生成量が増加するの
で好ましくない。
℃以下の温度とすることが必要であり、１５０℃より高
く１８０℃以下の温度とすることが好ましく、１６０〜
１８０℃とすることがより好ましい。本発明において、
反応温度を１５０℃以下とすると、工業的に満足し得る
反応速度を達成するために銅系触媒の使用量を高める必
要があり、製造コスト上不利である。一方、反応温度を
２００℃より高くすると、７−オクテン−１−オールと
の分離が困難なｎ−オクタノールの生成量が増加するの
で好ましくない。
【００１１】本発明では、７−オクテン−１−アールの
転化率を９５％以下に制御することが必要である。本発
明において、７−オクテン−１−アールの転化率が９５
％を越えるような条件で反応を実施した場合、目的物で
ある７−オクテン−１−オールの炭素−炭素二重結合が
水素添加されたｎ−オクタノールの副生量が増加する。
本発明では、従来法より反応温度を高めているため、副
反応がよりいっそう進行しやすくなっている。このた
め、本発明にあっては、７−オクテン−１−アールの転
化率を制御することが、７−オクテン−１−オールへの
選択率を高いものとする上で極めて重要である。一方、
７−オクテン−１−アールの転化率の下限値は特に限定
されないが、あまりに低いと反応効率が低下してしまう
ため、工業的製法として有用性を失わない範囲に設定す
るのがよく、通常７０％程度である。
転化率を９５％以下に制御することが必要である。本発
明において、７−オクテン−１−アールの転化率が９５
％を越えるような条件で反応を実施した場合、目的物で
ある７−オクテン−１−オールの炭素−炭素二重結合が
水素添加されたｎ−オクタノールの副生量が増加する。
本発明では、従来法より反応温度を高めているため、副
反応がよりいっそう進行しやすくなっている。このた
め、本発明にあっては、７−オクテン−１−アールの転
化率を制御することが、７−オクテン−１−オールへの
選択率を高いものとする上で極めて重要である。一方、
７−オクテン−１−アールの転化率の下限値は特に限定
されないが、あまりに低いと反応効率が低下してしまう
ため、工業的製法として有用性を失わない範囲に設定す
るのがよく、通常７０％程度である。
【００１２】７−オクテン−１−アールの転化率を９５
％以下に制御する方法としては、具体的には、i)反応混
合物を適宜サンプリングし、ガスクロマトグラフィー等
によって転化率をモニターしつつ反応を実施し、所望と
する転化率となった時点で反応を停止する方法、ii)所
望とする転化率を達成するのに必要な量の水素が吸収さ
れた時点で反応を停止する方法、などの方法が挙げられ
る。
％以下に制御する方法としては、具体的には、i)反応混
合物を適宜サンプリングし、ガスクロマトグラフィー等
によって転化率をモニターしつつ反応を実施し、所望と
する転化率となった時点で反応を停止する方法、ii)所
望とする転化率を達成するのに必要な量の水素が吸収さ
れた時点で反応を停止する方法、などの方法が挙げられ
る。
【００１３】本発明を実施するに際し、水素圧力は通常
１〜２００気圧、好ましくは５〜１００気圧の範囲から
選ばれる。
１〜２００気圧、好ましくは５〜１００気圧の範囲から
選ばれる。
【００１４】本発明は無溶媒下、すなわち反応原料およ
び反応生成物に溶媒としての機能を兼ねさせて行なうこ
ともできるし、反応に不活性な溶媒の存在下に行なうこ
ともできる。使用しうる溶媒としては、例えば、メタノ
ール、エタノール、プロパノール、ブタノールなど、７
−オクテン−１−オールと分離が困難なｎ−オクタノー
ル以外の脂肪族アルコール類；ヘキサン、ヘプタン、オ
クタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素
類；ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン等の
エーテル類などが挙げられる。かかる溶媒は単独で使用
してもよいし、２種類以上を混合して使用してもよい。
溶媒の使用量には特に制限はないが、経済的に不利にな
らない範囲の量とすることが望ましい。
び反応生成物に溶媒としての機能を兼ねさせて行なうこ
ともできるし、反応に不活性な溶媒の存在下に行なうこ
ともできる。使用しうる溶媒としては、例えば、メタノ
ール、エタノール、プロパノール、ブタノールなど、７
−オクテン−１−オールと分離が困難なｎ−オクタノー
ル以外の脂肪族アルコール類；ヘキサン、ヘプタン、オ
クタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素
類；ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン等の
エーテル類などが挙げられる。かかる溶媒は単独で使用
してもよいし、２種類以上を混合して使用してもよい。
溶媒の使用量には特に制限はないが、経済的に不利にな
らない範囲の量とすることが望ましい。
【００１５】本発明は、バッチ方式または連続方式のい
ずれで実施してもよい。また、反応装置としては、工業
的に汎用されている攪拌型反応槽、気泡塔型反応槽、充
填塔型反応槽などを使用することができる。
ずれで実施してもよい。また、反応装置としては、工業
的に汎用されている攪拌型反応槽、気泡塔型反応槽、充
填塔型反応槽などを使用することができる。
【００１６】上記の方法によって得られた反応混合物か
らの７−オクテン−１−オールの分離は、例えば、触媒
を濾過、遠心分離等により分離した後に蒸留する方法な
どの常法に従って実施することができる。かくして得ら
れた７−オクテン−１−オールは、所望により、蒸留な
どの手段により、さらに純度を高めることができる。
らの７−オクテン−１−オールの分離は、例えば、触媒
を濾過、遠心分離等により分離した後に蒸留する方法な
どの常法に従って実施することができる。かくして得ら
れた７−オクテン−１−オールは、所望により、蒸留な
どの手段により、さらに純度を高めることができる。
【００１７】なお、本発明において、未反応のまま残存
した７−オクテン−１−アールは、所望により公知の手
段によって回収し、再度反応原料として使用することが
可能である。
した７−オクテン−１−アールは、所望により公知の手
段によって回収し、再度反応原料として使用することが
可能である。
【００１８】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例により何等限定されるも
のではない。
るが、本発明はこれらの実施例により何等限定されるも
のではない。
【００１９】実施例１ 温度計、電磁攪拌装置、原料フィード口、ガス導入口お
よびガス導出口を備えた内容積１００ｍｌのステンレス
製オートクレーブに銅クロム酸化物（Ｎ２０３、日揮化
学社製）０．２９ｇおよびｎ−ブタノール２５ｍｌを仕
込み、オートクレーブ内を水素で十分に置換した後、水
素によってオートクレーブ内の圧力を８気圧に保ち、攪
拌下に内温が１５０℃となるまで加温し、さらに３０分
間攪拌を続けた。その後、内温を１７０℃に昇温し、攪
拌しながら７−オクテン−１−アール４５ｍｌ（０．３
モル）を定量ポンプにより４時間かけてオートクレーブ
内に連続的にフィードした。この間、オートクレーブ内
の圧力が８気圧に維持されるように水素を連続的に供給
した。
よびガス導出口を備えた内容積１００ｍｌのステンレス
製オートクレーブに銅クロム酸化物（Ｎ２０３、日揮化
学社製）０．２９ｇおよびｎ−ブタノール２５ｍｌを仕
込み、オートクレーブ内を水素で十分に置換した後、水
素によってオートクレーブ内の圧力を８気圧に保ち、攪
拌下に内温が１５０℃となるまで加温し、さらに３０分
間攪拌を続けた。その後、内温を１７０℃に昇温し、攪
拌しながら７−オクテン−１−アール４５ｍｌ（０．３
モル）を定量ポンプにより４時間かけてオートクレーブ
内に連続的にフィードした。この間、オートクレーブ内
の圧力が８気圧に維持されるように水素を連続的に供給
した。
【００２０】７−オクテン−１−アールの添加終了後、
１７０℃でさらに３時間攪拌を続けて反応を追い込ん
だ。得られた反応液をガスクロマトグラフィーで分析し
たところ、７−オクテン−１−アールの転化率は８３％
であり、転化した７−オクテン−１−アール基準での７
−オクテン−１−オールへの選択率は９８％であった。
１７０℃でさらに３時間攪拌を続けて反応を追い込ん
だ。得られた反応液をガスクロマトグラフィーで分析し
たところ、７−オクテン−１−アールの転化率は８３％
であり、転化した７−オクテン−１−アール基準での７
−オクテン−１−オールへの選択率は９８％であった。
【００２１】得られた反応液から触媒を濾過によって除
去し、得られた濾液から溶媒であるｎ−ブタノール２５
ｍｌを留去して粗生成物を得、次いで得られた粗成生物
を減圧下に蒸留して７−オクテン−１−オール（ｂ．
ｐ．１３５℃／１００ｍｍＨｇ）を２８ｇ得た。
去し、得られた濾液から溶媒であるｎ−ブタノール２５
ｍｌを留去して粗生成物を得、次いで得られた粗成生物
を減圧下に蒸留して７−オクテン−１−オール（ｂ．
ｐ．１３５℃／１００ｍｍＨｇ）を２８ｇ得た。
【００２２】
【発明の効果】本発明によれば、従来法に比べて使用す
る触媒の量を低減させることができるので、目的とする
７−オクテン−１−オールを低コストで工業的に有利に
製造することができる。
る触媒の量を低減させることができるので、目的とする
７−オクテン−１−オールを低コストで工業的に有利に
製造することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 ７−オクテン−１−アールを銅系触媒の
存在下に水素化することによって７−オクテン−１−オ
ールを製造するにあたり、反応温度を１５０℃より高く
２００℃以下の温度とし、かつ７−オクテン−１−アー
ルの転化率を９５％以下とすることを特徴とする７−オ
クテン−１−オールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4845197A JPH10226659A (ja) | 1997-02-17 | 1997-02-17 | ７−オクテン−１−オールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4845197A JPH10226659A (ja) | 1997-02-17 | 1997-02-17 | ７−オクテン−１−オールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10226659A true JPH10226659A (ja) | 1998-08-25 |
Family
ID=12803722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4845197A Pending JPH10226659A (ja) | 1997-02-17 | 1997-02-17 | ７−オクテン−１−オールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10226659A (ja) |
-
1997
- 1997-02-17 JP JP4845197A patent/JPH10226659A/ja active Pending
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
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