JPH10218871A - 新規蛍光ラベル化剤４−〔（ω−アミノアルキル）ア ミノ〕−７−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル−２， １，３−ベンゾオキサジアゾール - Google Patents
新規蛍光ラベル化剤４−〔（ω−アミノアルキル）ア ミノ〕−７−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル−２， １，３−ベンゾオキサジアゾールInfo
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- JPH10218871A JPH10218871A JP6163097A JP6163097A JPH10218871A JP H10218871 A JPH10218871 A JP H10218871A JP 6163097 A JP6163097 A JP 6163097A JP 6163097 A JP6163097 A JP 6163097A JP H10218871 A JPH10218871 A JP H10218871A
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】本発明の目的は，医学，薬学，農学，臨床化学
の属する分野，および他の分野で要求されているカルボ
ン酸類の高感度検出に供することにある。 【構成】本発明化合物４−〔（ω−アミノアルキル）ア
ミノ〕−７−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル−２，
１，３−ベンゾオキサジアゾールは，カルボキシル基と
温和な条件下で反応するためのアミノ基，および励起波
長，蛍光波長とも長波長の強い蛍光を有する２，１，３
−ベンゾオキサジアゾール骨格を有することを特徴とす
る。
の属する分野，および他の分野で要求されているカルボ
ン酸類の高感度検出に供することにある。 【構成】本発明化合物４−〔（ω−アミノアルキル）ア
ミノ〕−７−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル−２，
１，３−ベンゾオキサジアゾールは，カルボキシル基と
温和な条件下で反応するためのアミノ基，および励起波
長，蛍光波長とも長波長の強い蛍光を有する２，１，３
−ベンゾオキサジアゾール骨格を有することを特徴とす
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は，カルボキシル基と定量
的に反応する４−〔（ω−アミノアルキル）アミノ〕−
７−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル−２，１，３−
ベンゾオキサジアゾールに関するものであって，医学，
薬学，農学，臨床化学の属する分野，および他の分野で
要求されているカルボン酸類の高感度検出に供するもの
である。
的に反応する４−〔（ω−アミノアルキル）アミノ〕−
７−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル−２，１，３−
ベンゾオキサジアゾールに関するものであって，医学，
薬学，農学，臨床化学の属する分野，および他の分野で
要求されているカルボン酸類の高感度検出に供するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】脂肪酸，胆汁酸，プロスタグランジンな
どカルボキシル基を有する生理活性物質やカルボキシル
基を有する医薬品などは，生体内で重要な役割を演じて
おり，その存在量を正確に把握することが，医学，薬
学，農学，臨床化学の属する分野および他の分野で要求
されている。プロスタグランジン，医薬品などは極少量
で強い生理作用を示すものが多く，生体内での存在量は
極わずかである。したがって，高感度な定量法が望まれ
ている。
どカルボキシル基を有する生理活性物質やカルボキシル
基を有する医薬品などは，生体内で重要な役割を演じて
おり，その存在量を正確に把握することが，医学，薬
学，農学，臨床化学の属する分野および他の分野で要求
されている。プロスタグランジン，医薬品などは極少量
で強い生理作用を示すものが多く，生体内での存在量は
極わずかである。したがって，高感度な定量法が望まれ
ている。
【０００３】近年，微量成分を検出，定量する手段とし
て，高い感度と選択性を有する蛍光検出−液体クロマト
グラフィー（以下，ＨＰＬＣ）が多用されている。そし
て，より高い感度と選択性を得るために分析対象物質を
蛍光標識することが行われており，いくつかの優れた蛍
光標識試薬が報告されている。例えば，温和な条件下，
カルボキシル基と反応するヒドラジノホルミル基を有す
る蛍光標識試薬として２−（４−ヒドラジノカルボニル
フェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール（以下，
ＨＣＰＩ）［Ｊ．Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒ．，６１９，１
（１９９３）］，６，７−ジメトキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノキザリノン−３−プロピオニルカルボン
酸ヒドラジド（以下，ＤＭＥＱ−ヒドラジド）［Ａｎａ
ｌｙｓｔ，１１５，１３６３（１９９０）］，４−
（５，６−ジメトキシ−２−ベンゾイミダゾイル）ベン
ゾヒドラジド（以下，ＤＭＢＩ−ヒドラジド）［Ａｎａ
ｌ．Ｓｃｉ．，８，８８９（１９９２）］などが報告さ
れている。これら試薬はいずれも高感度でカルボン酸類
を検出，定量することができる。しかしながら，蛍光標
識体の励起，蛍光波長は，それぞれλｅｘ３３５ｎｍ，
λｅｍ４５５ｎｍ（ＨＣＰＩ），λｅｘ３６０ｎｍ，λ
ｅｍ４３５ｎｍ（ＤＭＥＱ−ヒドラジド），λｅｘ３４
７ｎｍ，λｅｍ４９８ｎｍ（ＤＭＢＩ−ヒドラジド）と
比較的短波長である。そのため，カルボン酸の定量にあ
たり，夾雑物の影響を受け易いという問題点を有してい
る。
て，高い感度と選択性を有する蛍光検出−液体クロマト
グラフィー（以下，ＨＰＬＣ）が多用されている。そし
て，より高い感度と選択性を得るために分析対象物質を
蛍光標識することが行われており，いくつかの優れた蛍
光標識試薬が報告されている。例えば，温和な条件下，
カルボキシル基と反応するヒドラジノホルミル基を有す
る蛍光標識試薬として２−（４−ヒドラジノカルボニル
フェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール（以下，
ＨＣＰＩ）［Ｊ．Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒ．，６１９，１
（１９９３）］，６，７−ジメトキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノキザリノン−３−プロピオニルカルボン
酸ヒドラジド（以下，ＤＭＥＱ−ヒドラジド）［Ａｎａ
ｌｙｓｔ，１１５，１３６３（１９９０）］，４−
（５，６−ジメトキシ−２−ベンゾイミダゾイル）ベン
ゾヒドラジド（以下，ＤＭＢＩ−ヒドラジド）［Ａｎａ
ｌ．Ｓｃｉ．，８，８８９（１９９２）］などが報告さ
れている。これら試薬はいずれも高感度でカルボン酸類
を検出，定量することができる。しかしながら，蛍光標
識体の励起，蛍光波長は，それぞれλｅｘ３３５ｎｍ，
λｅｍ４５５ｎｍ（ＨＣＰＩ），λｅｘ３６０ｎｍ，λ
ｅｍ４３５ｎｍ（ＤＭＥＱ−ヒドラジド），λｅｘ３４
７ｎｍ，λｅｍ４９８ｎｍ（ＤＭＢＩ−ヒドラジド）と
比較的短波長である。そのため，カルボン酸の定量にあ
たり，夾雑物の影響を受け易いという問題点を有してい
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】そこで，発明者は上記
問題点を解決すべく鋭意研究を重ねた結果，本発明化合
物がＨＰＬＣによるカルボン酸類を分離，定量するため
の優れた蛍光標識試薬であることを見出し，本発明を完
成するに至った。
問題点を解決すべく鋭意研究を重ねた結果，本発明化合
物がＨＰＬＣによるカルボン酸類を分離，定量するため
の優れた蛍光標識試薬であることを見出し，本発明を完
成するに至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は，下記
構造式（１）
構造式（１）
【０００６】
【化２】 （式中のｎは１以上の整数を表す）で表される４−
〔（ω−アミノアルキル）アミノ〕−７−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノスルホニル−２，１，３−ベンゾオキサジア
ゾールに関するものである。
〔（ω−アミノアルキル）アミノ〕−７−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノスルホニル−２，１，３−ベンゾオキサジア
ゾールに関するものである。
【０００７】本発明に係る上記構造式（１）で表される
化合物は文献未載の新規化合物であり，その製造法とし
ては例えば下記反応式に従って，４−クロロ−７−Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノスルホニル−２，１，３−ベンゾオ
キサジアゾール（以下，ＤＢＤ−Ｃｌ）とα，ω−ジア
ミノアルカンとから容易に製造することができる。
化合物は文献未載の新規化合物であり，その製造法とし
ては例えば下記反応式に従って，４−クロロ−７−Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノスルホニル−２，１，３−ベンゾオ
キサジアゾール（以下，ＤＢＤ−Ｃｌ）とα，ω−ジア
ミノアルカンとから容易に製造することができる。
【０００８】
【化３】
【０００９】上記反応式において使用しうる溶媒の例と
しては，アセトニトリル，テトラヒドロフラン，ジオキ
サン，酢酸エチル，ベンゼン，トルエン等のごとき有機
溶媒，あるいはそれらの混合溶媒が挙げられる。この反
応は通常−５０〜１００℃の範囲内で行うことができる
が，好ましくは０〜５０℃である。反応に要する時間
は，反応温度，溶媒，使用する原料のα，ω−ジアミノ
アルカンによって異なるが，通常１〜７２時間，好まし
くは２〜４８時間の範囲内で適宜選択される。反応混合
物からの目的物の単離，精製は，有機溶媒，酸での抽出
など常法に従って容易に行うことができる。
しては，アセトニトリル，テトラヒドロフラン，ジオキ
サン，酢酸エチル，ベンゼン，トルエン等のごとき有機
溶媒，あるいはそれらの混合溶媒が挙げられる。この反
応は通常−５０〜１００℃の範囲内で行うことができる
が，好ましくは０〜５０℃である。反応に要する時間
は，反応温度，溶媒，使用する原料のα，ω−ジアミノ
アルカンによって異なるが，通常１〜７２時間，好まし
くは２〜４８時間の範囲内で適宜選択される。反応混合
物からの目的物の単離，精製は，有機溶媒，酸での抽出
など常法に従って容易に行うことができる。
【００１０】
【作用】本発明化合物は縮合剤の存在下，カルボキシル
基と穏やかに反応結合するためのアミノ基，および励
起，蛍光波長とも長波長の強い蛍光を持つ２，１，３−
ベンゾオキサジアゾール骨格を有している。また，カル
ボン酸類との反応生成物はＨＰＬＣにて良好な分離を示
す。例として，本発明化合物のひとつであり，下記構造
式（２）
基と穏やかに反応結合するためのアミノ基，および励
起，蛍光波長とも長波長の強い蛍光を持つ２，１，３−
ベンゾオキサジアゾール骨格を有している。また，カル
ボン酸類との反応生成物はＨＰＬＣにて良好な分離を示
す。例として，本発明化合物のひとつであり，下記構造
式（２）
【００１１】
【化４】 で表される４−〔（２−アミノエチル）アミノ〕−７−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル−２，１，３−ベン
ゾオキサジアゾール（以下，ＤＢＤ−ＥＤ）を蛍光標識
試薬として用いた時の６種不飽和高級脂肪酸，および３
種非ステロイド性抗炎症薬のクロマトグラムをそれぞれ
以下に示し，本発明化合物の蛍光標識試薬としての有用
性を明らかにする。
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル−２，１，３−ベン
ゾオキサジアゾール（以下，ＤＢＤ−ＥＤ）を蛍光標識
試薬として用いた時の６種不飽和高級脂肪酸，および３
種非ステロイド性抗炎症薬のクロマトグラムをそれぞれ
以下に示し，本発明化合物の蛍光標識試薬としての有用
性を明らかにする。
【００１２】
【表１】
【００１３】上記クロマトグラムは，ｎ−カプリル酸
（１），ｎ−カプリン酸（２），ラウリン酸（３），ミ
リスチン酸（４），パルミチン酸（５），アラキジン酸
（６）のエチルエーテル溶液５０μｌに，ＤＢＤ−ＥＤ
のアセトニトリル溶液５０μｌ，トリフェニルホスフィ
ンのアセトニトリル溶液５０μｌ，２，２’−ジピリジ
ルジスルフィドのアセトニトリル溶液５０μｌを混合
し，室温暗所で２４時間放置後１００倍希釈し，その１
０μｌをＨＰＬＣに注入した時に得られたものである。
この時のＨＰＬＣ条件は次の通りである。 ポンプ ：日本分光；ジャスコ８８０−ＰＵポンプ カラム ：ＧＬサイエンス；イナートシルＯＤＳ−２（１５０×４．６ ｍｍ，ｉ．ｄ．５μｍ） カラムオーブン：日本分光；ジャスコ８６０−ＣＯ，４０℃ 溶出液 ：Ａ液；アセトニトリル Ｂ液；蒸留水 グラジェント溶離（０〜５５分）；Ａ７０％→Ａ９６％ 流速 ：毎分１．０ｍｌ 注入量 ：１０μｌ 蛍光検出器 ：日本分光；ジャスコＦＰ−２１０ 検出波長 ：励起波長４５０ｎｍ，蛍光波長５６０ｎｍ
（１），ｎ−カプリン酸（２），ラウリン酸（３），ミ
リスチン酸（４），パルミチン酸（５），アラキジン酸
（６）のエチルエーテル溶液５０μｌに，ＤＢＤ−ＥＤ
のアセトニトリル溶液５０μｌ，トリフェニルホスフィ
ンのアセトニトリル溶液５０μｌ，２，２’−ジピリジ
ルジスルフィドのアセトニトリル溶液５０μｌを混合
し，室温暗所で２４時間放置後１００倍希釈し，その１
０μｌをＨＰＬＣに注入した時に得られたものである。
この時のＨＰＬＣ条件は次の通りである。 ポンプ ：日本分光；ジャスコ８８０−ＰＵポンプ カラム ：ＧＬサイエンス；イナートシルＯＤＳ−２（１５０×４．６ ｍｍ，ｉ．ｄ．５μｍ） カラムオーブン：日本分光；ジャスコ８６０−ＣＯ，４０℃ 溶出液 ：Ａ液；アセトニトリル Ｂ液；蒸留水 グラジェント溶離（０〜５５分）；Ａ７０％→Ａ９６％ 流速 ：毎分１．０ｍｌ 注入量 ：１０μｌ 蛍光検出器 ：日本分光；ジャスコＦＰ−２１０ 検出波長 ：励起波長４５０ｎｍ，蛍光波長５６０ｎｍ
【００１４】
【表２】
【００１５】上記クロマトグラムは，ケトプロフェン
（１），フルルビプロフェン（２），イブプロフェン
（３）のアセトニトリル溶液５０μｌに，ＤＢＤ−ＥＤ
のアセトニトリル溶液５０μｌ，トリフェニルホスフィ
ンのアセトニトリル溶液５０μｌ，２，２’−ジピリジ
ルジスルフィドのアセトニトリル溶液５０μｌを混合
し，室温暗所で２４時間放置後１００倍希釈し，その１
０μｌをＨＰＬＣに注入した時に得られたものである。
この時のＨＰＬＣ条件は次の通りである。 ポンプ ：日本分光；ジャスコ８８０−ＰＵポンプ カラム ：東ソー；ＴＳＫゲルＯＤＳ−８０Ｔｓ（１５０×４．６ｍｍ，ｉ ．ｄ．５μｍ） 溶出液 ：０．１％トリフルオロ酢酸を含むアセトニトリル−蒸留水溶液 （６０：４０，ｖ／ｖ） イソクラティック溶離（１０分間） 流速 ：毎分１．０ｍｌ 注入量 ：１０μｌ 蛍光検出器 ：日本分光；ジャスコＦＰ−２１０ 検出波長 ：励起波長４５０ｎｍ，蛍光波長５６０ｎｍ
（１），フルルビプロフェン（２），イブプロフェン
（３）のアセトニトリル溶液５０μｌに，ＤＢＤ−ＥＤ
のアセトニトリル溶液５０μｌ，トリフェニルホスフィ
ンのアセトニトリル溶液５０μｌ，２，２’−ジピリジ
ルジスルフィドのアセトニトリル溶液５０μｌを混合
し，室温暗所で２４時間放置後１００倍希釈し，その１
０μｌをＨＰＬＣに注入した時に得られたものである。
この時のＨＰＬＣ条件は次の通りである。 ポンプ ：日本分光；ジャスコ８８０−ＰＵポンプ カラム ：東ソー；ＴＳＫゲルＯＤＳ−８０Ｔｓ（１５０×４．６ｍｍ，ｉ ．ｄ．５μｍ） 溶出液 ：０．１％トリフルオロ酢酸を含むアセトニトリル−蒸留水溶液 （６０：４０，ｖ／ｖ） イソクラティック溶離（１０分間） 流速 ：毎分１．０ｍｌ 注入量 ：１０μｌ 蛍光検出器 ：日本分光；ジャスコＦＰ−２１０ 検出波長 ：励起波長４５０ｎｍ，蛍光波長５６０ｎｍ
【００１６】上記それぞれのクロマトグラムのごとく，
ｎ−カプリル酸，ケトプロフェンの蛍光標識体のピーク
はそれぞれ，ＤＢＤ−ＥＤや反応溶媒に起因する妨害ピ
ークから充分に分離しており，比較的炭素数の少ない脂
肪酸や分子量の小さい薬物も再現性良く検出，定量でき
る。なお，本発明化合物ＤＢＤ−ＥＤは，カルボニル基
とも反応結合し，強い蛍光性の標識体を生成する。した
がって，カルボン酸類のみならずアルデヒド，ケトン類
の蛍光標識試薬としても有用である。
ｎ−カプリル酸，ケトプロフェンの蛍光標識体のピーク
はそれぞれ，ＤＢＤ−ＥＤや反応溶媒に起因する妨害ピ
ークから充分に分離しており，比較的炭素数の少ない脂
肪酸や分子量の小さい薬物も再現性良く検出，定量でき
る。なお，本発明化合物ＤＢＤ−ＥＤは，カルボニル基
とも反応結合し，強い蛍光性の標識体を生成する。した
がって，カルボン酸類のみならずアルデヒド，ケトン類
の蛍光標識試薬としても有用である。
【００１７】
【実施例】以下に本発明の好ましい実施例を記載する
が，これは例示の目的であり，本発明を制限するもので
はない。本発明の範囲内で変形が可能なことは当業者に
は明らかであろう。
が，これは例示の目的であり，本発明を制限するもので
はない。本発明の範囲内で変形が可能なことは当業者に
は明らかであろう。
【００１８】実施例１ＤＢＤ−ＥＤの合成 アセトニトリル２０ｍｌにＤＢＤ−Ｃｌ１．０ｇを溶解
させる。この溶液をエチレンジアミン０．６ｍｌを含む
アセトニトリル溶液３０ｍｌに加える。この混合溶液を
３０分間撹拌，室温で２日間放置した後，減圧下で反応
溶媒を留去する。残渣をジクロロメタンに溶解させ，蒸
留水で３回洗浄，２Ｎ塩酸で３回抽出した後，５％炭酸
ナトリウムで抽出液のｐＨを中性に調節する。このｐＨ
調整液をジクロロメタンで４回抽出後，減圧下でジクロ
ロメタンを留去し，ＤＢＤ−ＥＤの橙色結晶０．６２ｇ
（収率５６．８％）を得た。
させる。この溶液をエチレンジアミン０．６ｍｌを含む
アセトニトリル溶液３０ｍｌに加える。この混合溶液を
３０分間撹拌，室温で２日間放置した後，減圧下で反応
溶媒を留去する。残渣をジクロロメタンに溶解させ，蒸
留水で３回洗浄，２Ｎ塩酸で３回抽出した後，５％炭酸
ナトリウムで抽出液のｐＨを中性に調節する。このｐＨ
調整液をジクロロメタンで４回抽出後，減圧下でジクロ
ロメタンを留去し，ＤＢＤ−ＥＤの橙色結晶０．６２ｇ
（収率５６．８％）を得た。
【００１９】ＤＢＤ−ＥＤの主な物性値は次の通りであ
る。融点１３３〜１３４℃；１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホ
ルム）：δ２．８７（６Ｈ，ｓ），３．１２（２Ｈ，
ｍ），３．４３（２Ｈ，ｍ），６．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．１Ｈｚ），６．３３（１Ｈ，ｂｓ），７．８９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）ｐｐｍ；元素分析値：Ｃ
４２．３２，Ｈ５．２４，Ｎ２４．３８，Ｓ１０．６６
％（Ｃ１０Ｈ１５Ｎ５Ｏ３Ｓの理論値：Ｃ４２．１０，
Ｈ５．３０，Ｎ２４．５５，Ｓ１１．２４％）
る。融点１３３〜１３４℃；１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホ
ルム）：δ２．８７（６Ｈ，ｓ），３．１２（２Ｈ，
ｍ），３．４３（２Ｈ，ｍ），６．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．１Ｈｚ），６．３３（１Ｈ，ｂｓ），７．８９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）ｐｐｍ；元素分析値：Ｃ
４２．３２，Ｈ５．２４，Ｎ２４．３８，Ｓ１０．６６
％（Ｃ１０Ｈ１５Ｎ５Ｏ３Ｓの理論値：Ｃ４２．１０，
Ｈ５．３０，Ｎ２４．５５，Ｓ１１．２４％）
Claims (1)
- 【請求項１】下記構造式 【化１】 （式中のｎは１以上の整数を表す）で示される新規蛍光
ラベル化剤４−〔（ω−アミノアルキル）アミノ〕−７
−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル−２，１，３−ベ
ンゾオキサジアゾール。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6163097A JPH10218871A (ja) | 1997-02-10 | 1997-02-10 | 新規蛍光ラベル化剤４−〔（ω−アミノアルキル）ア ミノ〕−７−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル−２， １，３−ベンゾオキサジアゾール |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6163097A JPH10218871A (ja) | 1997-02-10 | 1997-02-10 | 新規蛍光ラベル化剤４−〔（ω−アミノアルキル）ア ミノ〕−７−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル−２， １，３−ベンゾオキサジアゾール |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10218871A true JPH10218871A (ja) | 1998-08-18 |
Family
ID=13176715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6163097A Withdrawn JPH10218871A (ja) | 1997-02-10 | 1997-02-10 | 新規蛍光ラベル化剤４−〔（ω−アミノアルキル）ア ミノ〕−７−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル−２， １，３−ベンゾオキサジアゾール |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10218871A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015038114A (ja) * | 2007-07-26 | 2015-02-26 | ピエール、ファーブル、メディカマン | ポリアミンの新規な蛍光誘導体、その製造方法、および癌性腫瘍の治療における診断手段としてのその使用 |
-
1997
- 1997-02-10 JP JP6163097A patent/JPH10218871A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015038114A (ja) * | 2007-07-26 | 2015-02-26 | ピエール、ファーブル、メディカマン | ポリアミンの新規な蛍光誘導体、その製造方法、および癌性腫瘍の治療における診断手段としてのその使用 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20040511 |