CN108794369A - 含醛基的手性胺识别探针及其制备方法和应用 - Google Patents

含醛基的手性胺识别探针及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一类含醛基的手性胺识别探针(BPBr)及其制备方法和应用，具有手性动力学差异，可通过液质联用技术对复杂基质中手性胺类物质进行分离与定量分析，且可以对该类基质中伯胺类化合物进行非靶标性代谢物分析。制备方法包括：加入R型脯氨酸和碳酸钾，再加入四氢呋喃溶剂，冰水浴滴加苯甲酰氯，将反应容器10～40℃搅拌反应1～5h，得到第一步产物；取第一步产物，加入4‑溴水杨醛，二环己基碳二亚胺，4‑二甲氨基吡啶，加入二氯甲烷作为溶剂，30℃～50℃反应1h～5h后得含醛基的手性胺识别探针(BPBr)。

Description

含醛基的手性胺识别探针及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及生物样本中伯胺类物质手性检测领域，具体涉及一类含醛基的手性胺识别探针及其制备方法和应用。
背景技术
手性是自然界中化合物普遍存在的现象，如人体必需氨基酸除甘氨酸外皆存在左旋与右旋的区分。生物胺基类物质在生物体中是一类重要供能物质，因此，对这类物质的手性区分，以及微量异构型含量分析具有重要意义。据文献报道，阿尔兹海默症患者体内β淀粉肽26位丝氨酸在病理条件下易构型转换为R型丝氨酸；急性肾损伤患者与控制组的尿液中亦能检出不同比例的手性氨基酸。而生物样品由于其复杂的基质，使得特征性疾病相关化合物微量含量检出难度大大增加。因此，开发一种特征性探针，检测生物样本中手性胺基类物质，如R构型手性氨基酸，对研究生理和病理过程有重要的意义。NMR(核磁共振)，荧光，ELISA(酶联免疫吸附测定)等多种技术都应用于手性物质检测和定量分析上。相比于这几类技术，质谱或液质联用分析是一种检测质量数和母离子与子离子的技术。它能同时在液相分离得基础上，多通道连续检测多种手性物质及代谢物等，已广泛用于生物，医药，化学等领域。
发明内容
本发明的目的在于提供了一类含醛基的手性胺识别探针(BPBr)及其制备方法和应用，具有手性动力学差异，可通过液质联用技术对复杂基质中手性胺类物质进行分离与定量分析，且可以对该类基质中伯胺类化合物进行非靶标性代谢物分析。
一类含醛基的手性胺识别探针BPBr，其结构如所示，由三部分组成，其中间部分为光学纯R构型(或S构型)脯氨酸，左侧为甲酰胺键与脯氨酸连接的苯环(或氘代苯环)，右侧为以酯键连接的4-溴-2-羟基苯甲醛，该探针在手性识别中具有动力学差异，为式I、式Ⅱ、式Ⅲ和式Ⅳ结构所示：
其中，脯氨酸为光学纯，可为R型脯氨酸和S型脯氨酸。D为氘，即氢的同位素取代。脯氨酸左侧以甲酰胺键连接苯环或氘代苯环。共四种结构。R型与S型的探针可分别针对不同手性构型伯胺类底物具有特异灵敏度，氘代探针与非氘代探针具有一样的化学性质，且其在高效液相-质谱中具有一样的液质行为。
探针BPBr是由苯甲酰氯和光学纯脯氨酸及4-溴-2-羟基苯甲醛反应制得。脯氨酸具有刚性结构，可提供稳定的手性中心，苯甲酰氯可提供较大位阻增大手性分离能力，4-溴-2-羟基苯甲醛的醛基可与目标物质的伯胺发生希夫碱反应。因此这种探针分子可在温和条件下，快速反应通过高效液相-质谱进行手性构型识别与定量分析。
含醛基的手性胺识别探针(BPBr)的制备方法，以R-BPBr为例，，以包括以下步骤：
(1)在容器中加入R型脯氨酸和碳酸钾，再加入四氢呋喃(THF)溶剂，冰水浴滴加苯甲酰氯，将反应容器10～40℃搅拌反应1～5h，将反应后的溶液旋蒸浓缩除去溶剂，然后用盐酸调节至析出白色絮状固体，萃取留有机层，旋蒸得油状液体，即第一步产物；
(2)取第一步产物，加入4-溴水杨醛，二环己基碳二亚胺(DCC)，4-二甲氨基吡啶(DMAP)，加入二氯甲烷作为溶剂，30℃～50℃反应1h～5h后过滤除去固体，旋蒸得淡黄色油状液体，用硅胶柱纯化后重结晶得目标探针含醛基的手性胺识别探针(R-BPBr)，运用高效液相色谱质谱联用及NMR对其进行结构和纯度鉴定。
其合成路线如下：
步骤(1)中，将反应容器20～30℃搅拌反应2～4h，更进一步优选，将反应容器25℃搅拌反应3h。
所述的R型脯氨酸、碳酸钾、苯甲酰氯的摩尔比为5mmol：5mmol～20mmol：2mmol～10mmol，进一步优选，为5mmol：10mmol～15mmol：4mmol～8mmol，最优选为5mmol：12.5mmol：6mmol。
所述的R型脯氨酸的物质的量与四氢呋喃(THF)的体积之比为5mmol：10mL～40mL，进一步优选为5mmol：20mL～30mL，最优选为5mmol：25mL；
步骤(2)中，所述的4-溴水杨醛、二环己基碳二亚胺(DCC)、4-二甲氨基吡啶(DMAP)的摩尔比为6mmol：5mmol～10mmol：0.5mmol～2mmol，进一步优选为6mmol：6mmol～9mmol：0.8mmol～1.2mmol，最优选为6mmol：7.5mmol：1mmol。
所述的反应的条件为：35℃～45℃反应2h～4h，进一步优选，40℃反应3h。
本发明的含醛基的手性胺识别探针BPBr可应用于生物基质中对手性伯胺类化合物进行分离与定量分析，具体结合高效液相色谱-质谱联用技术可在复杂生物基质中对手性伯胺类化合物进行分离与定量分析。
含醛基的手性胺识别探针(BPBr)对生物基质中对手性伯胺类化合物的分离分析，以R-BPBr为例，具体包括：
(1)用乙腈作为溶剂，将含醛基的手性胺识别探针(R-BPBr)配置成2～10mmol/L的R-BPBr探针储备液；
(2)将步骤(1)制备的R-BPBr探针储备液添加到含有对手性伯胺类化合物的生物基质中，反应后，取液相进样，结合液质联用技术选择MRM(质谱多反应监测)模式，对手性伯胺类化合物定性识别及定量分析。
步骤(1)中，所述的R-BPBr探针储备液的浓度为5mmol/L。
步骤(2)中，所述的手性伯胺类化合物为手性氨基酸。
所述的生物基质为尿液、血液、唾液等。
含醛基的手性胺识别探针(BPBr)可采用比色检测伯胺类化合物手性的方法，以R-BPBr为例，包括：
(1)将含醛基的手性胺识别探针(R-BPBr)加入含有伯胺类化合物的溶液中，超声反应10min～30min(最优选为20min)，得到混合溶液；
(2)向混合溶液中加入质量百分数为0.5％～3％(最优选为1％)茚三酮水溶液，超声条件下反应3～10min(最优选为5min)，取出小管观察，在伯胺类化合物浓度为范围为0.125-1umol/ml内可采用目视比色法。
所述的伯胺类化合物为氨基酸。
茚三酮可以使氨基酸氧化脱羧，与氨发生缩合生成蓝紫色化合物，从而显现出颜色。由于探针具有反应动力学差异，其在与不同构型相同浓度的氨基酸反应后溶液中残留的氨基酸浓度不同。根据最终溶液蓝紫色的深浅可以反映出溶液中剩余氨基酸的浓度，最终判断出氨基酸的手性构型。
本发明专利的手性胺识别探针BPBr有以下几个优势：(1)是一种溶解性良好的新化合物；(2)探针BPBr可在液相中分离手性异构体，更精准对不同构型氨基酸进行定量分析；(3)数据稳定可靠，重复3次，标准曲线都能很好吻合；(4)能够应用于生物样本中，检测生物样本中不同构型手性胺基类物质差异。
同时，探针BPBr较之前探针BPB具有以下优势：(1)探针BPB仅可对标准品中氨基酸手性构型进行分析，且易受质谱基线信号干扰，因此不能对生物样本进行分析。探针BPBr由于Br原子提供了较大位阻，BPBr衍生不同构型氨基酸后产物可在液相中分离，因此可通过液质联用技术可对生物样本中氨基酸进行定性与定量分析，降低生物样品复杂基质带来的干扰，使分析更准确可靠。(2)由于该结构光学纯探针对不同手性构型底物具有反应动力学差异，因此可在实际样本分析中根据待分析底物构型进行探针设计与优化，使探针对底物的目标构型化合物构型具有“优势”反应动力学，可将混合构型样本中的微量构型量“放大”，有利于微量手性胺物质分析检测。如探针R-BPBr可优势结合R型伯胺类化合物，有利于对生物样本中微量的R型伯胺类化合物进行分析。(3)探针BPBr含有天然Br同位素79Br与81Br，其分子量差ΔMW＝2且比例为近似为1.0，可视为一对同位素混合探针，对生物样本中含-NH 2基团的化合物进行定性分析。该一对探针由于使用天然Br同位素，价格低廉；其分子量相差达到2，可有效避免C-13同位素引起的干扰。因此，探针BPBr可对生物样本中伯胺类化合物进行非靶标性定性代谢物分析。
附图说明
图1为实施例1的R-BPBr的液相色谱图，其中，横坐标为时间min，纵坐标为紫外吸收强度mAU；
图2为实施例2的探针R-BPBr与丙氨酸反应后液质分离图，其中，横坐标为时间min，纵坐标为质谱强强度intensity；
图3为实施例2的探针R-BPBr与苯丙氨酸反应后液质分离图，其中，横坐标为时间min，纵坐标为质谱强强度intensity；
图4为实施例3的探针R-BPBr对两组氨基酸(Ala/Phe)定量分析标准曲线图，其中，图4中(a)为S-Ala定量分析标准曲线图，图4中(b)为R-Ala定量分析标准曲线图，图4中(c)为S-Phe定量分析标准曲线图，图4中(d)为R-Phe定量分析标准曲线图；
图5为实施例5的探针R-BPBr检测一份健康人尿液中微量氨基酸Ala的MRM图，其中，横坐标为时间min，纵坐标为质谱强强度intensity；
图6为实施例5的探针R-BPBr检测一份健康人尿液中微量氨基酸Phe的MRM图，其中，横坐标为时间min，纵坐标为质谱强强度intensity；
图7为实施例5的探针R-BPBr非靶标性分析伯胺类化合物离子流图，其中，横坐标为时间min，纵坐标为质谱强强度intensity；
图8为实施例6的探针R-BPBr的目比色法判定氨基酸手性构型照片。
具体实施方式
实施例1
醛基类手性胺识别探针BPBr的制备方法，以R-BPBr和D5-S-BPBr探针为例，步骤如下：
(1)在容器中加入5mmol R型脯氨酸和12.5mmol碳酸钾，再加入25mLTHF(四氢呋喃)溶剂，冰水浴滴加6mmol苯甲酰氯，将反应容器室温25℃搅拌反应3h。将反应后的溶液旋蒸浓缩除去溶剂，然后用盐酸调节pH至析出白色絮状固体，萃取留有机层，旋蒸油状液体。
(2)取第一步产物，加入6mmol 4-溴水杨醛，7.5mmol DCC(二环己基碳二亚胺)，1mmol DMAP(4-二甲氨基吡啶)，加入二氯甲烷作为溶剂，40℃反应3h后过滤除去固体，旋蒸得淡黄色油状液体。用硅胶柱纯化后重结晶得目标探针R-BPBr。运用高效液相色谱质谱联用及NMR对其进行结构和纯度鉴定。
(3)以氘代甲苯和高锰酸钾氧化制得氘代苯甲酸，再将氘代苯甲酸与草酰氯反应得氘代苯甲酰氯，所得产物进行第(1)和(2)步反应，得产物D5-S-BPBr。
图1为R-BPBr的液相色谱图(254nm)。其纯度大于99％。
R-BPBr探针用核磁表征，结果如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ＝10.17(s,1H),7.84(d,J＝8.3Hz,1H),7.73(dd,J＝8.3,1.5Hz,1H),7.67(d,J＝1.7Hz,1H),7.62–7.56(m,2H),7.55–7.43(m,3H),4.77(dd,J＝8.2,5.7Hz,1H),3.62(t,J＝6.6Hz,2H),2.56–2.30(m,2H),2.13–1.87(m,2H)ppm.13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ＝188.83(s),170.56(s),168.67(s),151.92(s),135.40(s),130.69(s),130.47(s),130.17(s),128.51(s),128.35(s),127.48(s),127.19(s),126.57(s),59.25(s),49.64(s),28.49(s),25.26(s)ppm.
D5-S-BPBr探针用核磁表征，结果如下：1H NMR(400MHz,DMSO)δ10.16(s,1H),7.84(d,J＝8.3Hz,1H),7.75(dd,J＝8.3,1.6Hz,1H),7.68(d,J＝1.7Hz,1H),4.77(dd,J＝8.2,5.7Hz,1H),3.63(t,J＝6.7Hz,2H),2.49–2.29(m,2H),2.17–1.84(m,2H).
实施例2探针R-BPBr在液相中分离手性氨基酸
配制5mmol/L的R-BPBr探针储备液，将一定体积的探针R-BPBr加入到R/S型比例为1:1的苯丙氨酸混合标准液中，使用150mm*2.1mm*3.0um反向色谱柱，反应液取2uL进RP-HPLC-IT-MS/MS，选用负离子MRM模式检测547.00->218.20与549.00->218.20。其色谱峰分离度Rs值可达3.86，手性区分度Cs值可达6.27。三次重复试验RSD值小于10％。同样操作进行了其他氨基酸与BPBr探针反应后液质分离分析试验，均在液相中得到很好的分离，且具有很大的手性区分值。图2、图3显示为探针R-BPBr与两对氨基酸反应后进液质分析MRM峰对。
实施例3探针R-BPBr对氨基酸进行定量分析
配制5mmol/L的R-BPBr探针储备液，将一定体积的探针R-BPBr加入到不同浓度(0.1-200umol/L)苯丙氨酸标准液中，反应液取2uL进RP-HPLC-IT-MS/MS，选用负离子MRM模式检测547.00->218.20与549.00->218.20。将3次重复试验结果绘制标准曲线，做lg peakarea与lg concen.线性曲线。3次结果都能够很好相吻合，且线性相关系数为0.9919(S型苯丙氨酸)和0.9958(R型苯丙氨酸)，RSD％均小于10％。同样操作进行了不同浓度其他氨基酸与BPBr探针反应后液质分析实验，且线性相关系数均大于0.99，RSD％均小于10％。图4显示为探针R-BPBr与两种氨基酸标准品反应后液质定量分析标准曲线图。
实施例4探针R-BPBr测定尿液中微量R型氨基酸
配制5mmol/L的R-BPBr探针储备液，将一定体积的探针R-BPBr加入处理后尿液样本中，反应后溶液取2uL直接进液质，选用MRM模式检测。由于探针具有反应动力学差异，可在混合样本中与微量R氨基酸反应后产物量放大，使其衍生后产物与S型氨基酸产物处于同一数量级水平，使反应后对R型氨基酸检测更加灵敏。图5、图6显示了探针R-BPBr与尿液样本反应后监测两对氨基酸MRM，测得S型丙氨酸含量为286.46umol/L，R型丙氨酸含量为27.74umol/L；S型苯丙氨酸含量为25.33umol/L，R型苯丙氨酸含量为1.46umol/L。
实施例5探针R-BPBr非靶标性分析人尿液中伯胺类代谢物
配制5mmol/L的R-BPBr探针储备液，将一定体积的探针R-BPBr加入处理后尿液样本中，反应后溶液取2uL直接进液质，选用前体离子扫描模式检测，在负离子模式下选择子离子为218.20，碰撞能量为20eV，监测在该条件下的母离子。由于探针BPBr中含有天然同位素79Br与81Br，且其产物均产生218.20的碎片，因此通过寻找比例近似为1时母离子相差为2，子离子为218.20的峰对，可对含伯胺官能团化合物进行非靶标代谢物分析。通过整理及MRM再验证，共发现105种人尿液中手性伯胺类化合物。图7显示了探针BPBr与尿液样本反应后监测子离子为218.20时前体离子扫描模式下离子流图。
实施例6探针R-BPBr目比色法判断氨基酸手性构型
探针R-BPBr的目比色法判定相同浓度氨基酸手性构型，步骤如下：
(1)配置1％茚三酮储备液。配置浓度为5umol/ml的氨基酸储备液(L或D构型)，逐级稀释。将探针R-BPBr溶液加入氨基酸标准液中，超声反应20min。
(2)向混合溶液中加入茚三酮，超声条件下反应5min。取出小管观察，在氨基酸浓度为范围为0.125-1umol/ml内采用目视比色法。图8为探针BPBr在两份相同浓度(0.25mol/L和0.375mol/L)的L-Mtet与D-Met反应后加入茚三酮显色图，可通过目视比色法判断氨基酸构型。

Claims (10)

1.含醛基的手性胺识别探针，其特征在于，为式I、式Ⅱ、式Ⅲ和式Ⅳ结构所示：
其中，D为氘。
2.根据权利要求1所述的含醛基的手性胺识别探针的制备方法，其特征在于，以式I结构为例，包括以下步骤：
(1)在容器中加入R型脯氨酸和碳酸钾，再加入四氢呋喃溶剂，冰水浴滴加苯甲酰氯，将反应容器10～40℃搅拌反应1～5h，将反应后的溶液旋蒸浓缩除去溶剂，然后用盐酸调节至析出白色絮状固体，萃取留有机层，旋蒸得油状液体，即第一步产物；
(2)取第一步产物，加入4-溴水杨醛，二环己基碳二亚胺，4-二甲氨基吡啶，加入二氯甲烷作为溶剂，30℃～50℃反应1h～5h后过滤除去固体，旋蒸得淡黄色油状液体，用硅胶柱纯化后重结晶得式I结构的含醛基的手性胺识别探针。
3.根据权利要求2所述的含醛基的手性胺识别探针的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，将反应容器20～30℃搅拌反应2～4h。
4.根据权利要求2所述的含醛基的手性胺识别探针的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述的R型脯氨酸、碳酸钾、苯甲酰氯的摩尔比为5mmol：5mmol～20mmol：2mmol～10mmol。
5.根据权利要求2所述的含醛基的手性胺识别探针的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述的R型脯氨酸的物质的量与四氢呋喃的体积之比为5mmol：10mL～40mL。
6.根据权利要求2所述的含醛基的手性胺识别探针的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述的4-溴水杨醛、二环己基碳二亚胺、4-二甲氨基吡啶的摩尔比为6mmol：5mmol～10mmol：0.5mmol～2mmol。
7.根据权利要求2所述的含醛基的手性胺识别探针的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述的反应的条件为：35℃～45℃反应2h～4h。
8.根据权利要求1所述的含醛基的手性胺识别探针在生物基质中对手性伯胺类化合物进行分离与定量分析中的应用。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，含醛基的手性胺识别探针对生物基质中对手性伯胺类化合物的分离分析，结合液质联用技术，具体包括：
(1)用乙腈作为溶剂，将含醛基的手性胺识别探针配置成2～10mmol/L的BPBr探针储备液；
(2)将步骤(1)制备的BPBr探针储备液添加到含有对手性伯胺类化合物的生物基质中，反应后，取液相进样，结合液质联用技术选择MRM模式，对手性伯胺类化合物定性识别及定量分析。
10.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，步骤(2)中，所述的手性伯胺类化合物为手性氨基酸；
所述的生物基质为尿液、血液或唾液。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112142639A (zh) * 2020-11-25 2020-12-29 浙江大学 一种基于醛基的手性氨基酸识别探针及其制备方法和应用
CN115925614A (zh) * 2022-12-02 2023-04-07 中山大学 用于发现可与醛基反应的活性物质的小分子探针

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101560172A (zh) * 2009-06-05 2009-10-21 中国科学院化学研究所 一种手性氨基酸衍生的硝酮自由基探针及其制备方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101560172A (zh) * 2009-06-05 2009-10-21 中国科学院化学研究所 一种手性氨基酸衍生的硝酮自由基探针及其制备方法

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
WANG, LIN, ET AL.: ""Pair of stereodynamic chiral benzylicaldehyde probes for determination of absolute configuration of amino acid residues in peptides by mass spectrometry"", 《ANALYTICAL CHEMISTRY》 *
李明等: ""质谱动力学方法在手性分析中的应用"", 《化学进展》 *
潘远江等: ""质谱中的立体化学效应（ⅩⅤⅢ）──用反应质谱法检测α－氨基酸的手性"", 《高等学校化学学报》 *
王明安等: ""反应质谱及其在有机立体化学中的应用"", 《大学化学》 *
王琳等: ""质谱在手性氨基酸分析中的应用"", 《中国博士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》 *
陈耀祖等: ""质谱中的立体化学效应——Ⅴ.用反应质谱法检测有机化合物的手性"", 《科学通报》 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112142639A (zh) * 2020-11-25 2020-12-29 浙江大学 一种基于醛基的手性氨基酸识别探针及其制备方法和应用
CN112142639B (zh) * 2020-11-25 2022-05-13 浙江大学 一种基于醛基的手性氨基酸识别探针及其制备方法和应用
CN115925614A (zh) * 2022-12-02 2023-04-07 中山大学 用于发现可与醛基反应的活性物质的小分子探针
CN115925614B (zh) * 2022-12-02 2024-03-08 中山大学 用于发现可与醛基反应的活性物质的小分子探针

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