JPH10216532A - 強酸性陽イオン交換樹脂およびこれを用いるビスフェノ−ル誘導体の製造方法 - Google Patents
強酸性陽イオン交換樹脂およびこれを用いるビスフェノ−ル誘導体の製造方法Info
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- JPH10216532A JPH10216532A JP9041530A JP4153097A JPH10216532A JP H10216532 A JPH10216532 A JP H10216532A JP 9041530 A JP9041530 A JP 9041530A JP 4153097 A JP4153097 A JP 4153097A JP H10216532 A JPH10216532 A JP H10216532A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】カルボニル化合物とフェノール類からビスフェ
ノールを製造する反応において高い触媒活性を有し、度
重なる使用においても失活することがなく、かつ取扱い
が簡便な触媒として有用な強酸性陽イオン交換樹脂を提
供することを課題とし、また、それを用いて効率的かつ
高選択的にビスフェノール誘導体を製造する方法を提供
する。 【解決手段】アルキル−ＳＨ基を含有する有機ケイ素化
合物でコーティング処理された、スルホン酸基を強酸性
陽イオン交換樹脂およびこれ触媒として用い、ケトンま
たはアルデヒドに属するカルボニル化合物とフェノール
類を反応させることを特徴とするビスフェノール誘導体
の製造方法。。
ノールを製造する反応において高い触媒活性を有し、度
重なる使用においても失活することがなく、かつ取扱い
が簡便な触媒として有用な強酸性陽イオン交換樹脂を提
供することを課題とし、また、それを用いて効率的かつ
高選択的にビスフェノール誘導体を製造する方法を提供
する。 【解決手段】アルキル−ＳＨ基を含有する有機ケイ素化
合物でコーティング処理された、スルホン酸基を強酸性
陽イオン交換樹脂およびこれ触媒として用い、ケトンま
たはアルデヒドに属するカルボニル化合物とフェノール
類を反応させることを特徴とするビスフェノール誘導体
の製造方法。。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、カルボニル化合物
とフェノール類からビスフェノール誘導体を製造する反
応において触媒能力が改善された強酸性陽イオン交換樹
脂と、これを用いるビスフェノール誘導体の製造方法に
関する。
とフェノール類からビスフェノール誘導体を製造する反
応において触媒能力が改善された強酸性陽イオン交換樹
脂と、これを用いるビスフェノール誘導体の製造方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】２,２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパンをはじめとするビスフェノール誘導体は、
ポリエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、芳香族ポ
リエステル、芳香族ポリエステルカーボネート及びポリ
カーボネートの製造用に適した有用な化合物である。こ
のビスフェノール誘導体は、アセトンと過剰量のフェノ
ールを酸性触媒の存在下に反応させることにより得られ
る。酸性触媒としては、塩酸等の強酸の他、酸性陽イオ
ン交換樹脂のような固体状の酸触媒が使用されており、
特に酸性陽イオン交換樹脂は、装置の腐食等の問題がな
いだけでなく、反応収率も優れるので多用されている。
酸性陽イオン交換樹脂を触媒として使用するとき、反応
速度、選択率等を向上させるため、促進剤を使用するこ
とが普通であり、通常メルカプタン類が原料に混合され
て使用される。しかしながら、メルカプタン類は悪臭等
の問題があるので、これを加える代わりに、メルカプト
アミン等で修飾する方法が知られている（登録１４４５
９３１、登録１６２６６５６、登録１７４５９４９な
ど）。
ル）プロパンをはじめとするビスフェノール誘導体は、
ポリエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、芳香族ポ
リエステル、芳香族ポリエステルカーボネート及びポリ
カーボネートの製造用に適した有用な化合物である。こ
のビスフェノール誘導体は、アセトンと過剰量のフェノ
ールを酸性触媒の存在下に反応させることにより得られ
る。酸性触媒としては、塩酸等の強酸の他、酸性陽イオ
ン交換樹脂のような固体状の酸触媒が使用されており、
特に酸性陽イオン交換樹脂は、装置の腐食等の問題がな
いだけでなく、反応収率も優れるので多用されている。
酸性陽イオン交換樹脂を触媒として使用するとき、反応
速度、選択率等を向上させるため、促進剤を使用するこ
とが普通であり、通常メルカプタン類が原料に混合され
て使用される。しかしながら、メルカプタン類は悪臭等
の問題があるので、これを加える代わりに、メルカプト
アミン等で修飾する方法が知られている（登録１４４５
９３１、登録１６２６６５６、登録１７４５９４９な
ど）。
【０００３】しかしながら、これらの方法ではメルカプ
トアミンがスルホン基にイオン結合でついているため結
合が弱く、反応を重ねると除々にこの結合がとれて失活
してしまうという問題点がある。
トアミンがスルホン基にイオン結合でついているため結
合が弱く、反応を重ねると除々にこの結合がとれて失活
してしまうという問題点がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、カルボニル
化合物とフェノール類からビスフェノールを製造する反
応において高い触媒活性を有し、度重なる使用において
も失活することがなく、かつ取扱いが簡便な触媒として
有用な強酸性陽イオン交換樹脂を提供することを課題と
し、また、それを用いて効率的かつ高選択的にビスフェ
ノール誘導体を製造する方法を提供することを課題とす
る。
化合物とフェノール類からビスフェノールを製造する反
応において高い触媒活性を有し、度重なる使用において
も失活することがなく、かつ取扱いが簡便な触媒として
有用な強酸性陽イオン交換樹脂を提供することを課題と
し、また、それを用いて効率的かつ高選択的にビスフェ
ノール誘導体を製造する方法を提供することを課題とす
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、スルホン
酸基を有する強酸性陽イオン交換樹脂にアルキル−ＳＨ
基を含有する有機ケイ素化合物をコーティング処理で結
合させることにより、上記課題を解決できることを見い
だし本発明を完成した。すなわち、本発明は、下記
（１）〜（３）の構成を有する。
酸基を有する強酸性陽イオン交換樹脂にアルキル−ＳＨ
基を含有する有機ケイ素化合物をコーティング処理で結
合させることにより、上記課題を解決できることを見い
だし本発明を完成した。すなわち、本発明は、下記
（１）〜（３）の構成を有する。
【０００６】（１）アルキル−ＳＨ基を含有する有機ケ
イ素化合物でコーティング処理された、スルホン酸基を
有する強酸性陽イオン交換樹脂。 （２）アルキル−ＳＨ基を含有する有機ケイ素化合物
が、一般式（１）
イ素化合物でコーティング処理された、スルホン酸基を
有する強酸性陽イオン交換樹脂。 （２）アルキル−ＳＨ基を含有する有機ケイ素化合物
が、一般式（１）
【化３】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１０のアルキレン基、Ｒ2は炭
素数１〜１０のアルキル基またはアリール基、Ｒ3は炭
素数１〜１０のアルキル基を表し、ｎは０、１の整数を
表す）で表される化合物と一般式（２）
素数１〜１０のアルキル基またはアリール基、Ｒ3は炭
素数１〜１０のアルキル基を表し、ｎは０、１の整数を
表す）で表される化合物と一般式（２）
【化４】 （式中、Ｒ4は炭素数１〜１０のアルキル基またはアリ
ール基、Ｒ5は炭素数１〜１０のアルキル基、ａは０〜
２の整数を表す）で表される化合物の共加水分解物であ
る（１）に記載の強酸性陽イオン交換樹脂。 （３）前記（１）または（２）に記載の強酸性陽イオン
交換樹脂を触媒として用い、ケトンまたはアルデヒドに
属するカルボニル化合物とフェノール類を反応させてビ
スフェノール誘導体を製造する方法。
ール基、Ｒ5は炭素数１〜１０のアルキル基、ａは０〜
２の整数を表す）で表される化合物の共加水分解物であ
る（１）に記載の強酸性陽イオン交換樹脂。 （３）前記（１）または（２）に記載の強酸性陽イオン
交換樹脂を触媒として用い、ケトンまたはアルデヒドに
属するカルボニル化合物とフェノール類を反応させてビ
スフェノール誘導体を製造する方法。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の構成と効果につき以下詳
述する。
述する。
【０００８】本発明に用いるコーティング処理前のスル
ホン酸基を有する強酸性陽イオン交換樹脂の具体例とし
ては、スルホン化スチレン・ジビニルベンゼンコポリマ
ー、スルホン化架橋スチレンポリマー、フェノールホル
ムアルデヒドースルホン酸樹脂およびベンゼンホルムア
ルデヒドースルホン酸樹脂等を挙げることができる。こ
れらはその一種を単独で使用することもできるし、ま
た、その二種以上を併用することもできる。
ホン酸基を有する強酸性陽イオン交換樹脂の具体例とし
ては、スルホン化スチレン・ジビニルベンゼンコポリマ
ー、スルホン化架橋スチレンポリマー、フェノールホル
ムアルデヒドースルホン酸樹脂およびベンゼンホルムア
ルデヒドースルホン酸樹脂等を挙げることができる。こ
れらはその一種を単独で使用することもできるし、ま
た、その二種以上を併用することもできる。
【０００９】本発明でコーティングに用いられる一般式
（１）の化合物として、具体的には、３−メルカプトプ
ロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルト
リエトキシシラン、メルカプトメチルトリメトキシシラ
ン、メルカプトメチルメチルジエトキシシラン、３−メ
ルカプトプロピルメチルジメトキシシランを挙げること
ができる。
（１）の化合物として、具体的には、３−メルカプトプ
ロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルト
リエトキシシラン、メルカプトメチルトリメトキシシラ
ン、メルカプトメチルメチルジエトキシシラン、３−メ
ルカプトプロピルメチルジメトキシシランを挙げること
ができる。
【００１０】本発明でコーティングに用いられる一般式
（２）の化合物として、具体的にはテトラメトキシシラ
ン、テトラエトキシシラン、テトラ−ｎ−プロポキシシ
ラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシ
シラン、メチル−ｎ−プロポキシシラン、フェニルトリ
メトキシシラン、フェニルエトキシシランを挙げること
ができる。
（２）の化合物として、具体的にはテトラメトキシシラ
ン、テトラエトキシシラン、テトラ−ｎ−プロポキシシ
ラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシ
シラン、メチル−ｎ−プロポキシシラン、フェニルトリ
メトキシシラン、フェニルエトキシシランを挙げること
ができる。
【００１１】本発明の強酸性陽イオン交換樹脂を得るた
めに行われる共加水分解工程を含むコーティング処理の
一例としては、次の通りである。まず初めに、一般式
（１）の化合物と一般式（２）の化合物を、メタノール
溶媒中でスルホン酸基を有する強酸性陽イオン交換樹脂
を最初は触媒（但し、この陽イオン交換樹脂は、予め乾
燥しておく）として、水を添加して共加水分解を行う。
加水分解後、メタノールを留去し、その後、更に水を添
加して熟成する。熟成後、トルエンを添加して、水を共
沸で除去し、最後にトルエンを留去して、アルキル−Ｓ
Ｈ基を含有する有機ケイ素化合物でコーティング処理さ
れた、スルホン酸基を有する強酸性陽イオン交換樹脂を
得る。
めに行われる共加水分解工程を含むコーティング処理の
一例としては、次の通りである。まず初めに、一般式
（１）の化合物と一般式（２）の化合物を、メタノール
溶媒中でスルホン酸基を有する強酸性陽イオン交換樹脂
を最初は触媒（但し、この陽イオン交換樹脂は、予め乾
燥しておく）として、水を添加して共加水分解を行う。
加水分解後、メタノールを留去し、その後、更に水を添
加して熟成する。熟成後、トルエンを添加して、水を共
沸で除去し、最後にトルエンを留去して、アルキル−Ｓ
Ｈ基を含有する有機ケイ素化合物でコーティング処理さ
れた、スルホン酸基を有する強酸性陽イオン交換樹脂を
得る。
【００１２】一般式（１）の化合物の使用量としては、
得られる本発明の強酸性陽イオン交換樹脂を触媒として
用いた場合のビスフェノール誘導体の選択率の観点か
ら、コーティング前の強酸性陽イオン交換樹脂のスルホ
ン酸基に対して、モル比で５〜４０％で、好ましくは２
０〜４０％である。一般式（２）の化合物の使用量とし
ては、一般式（１）の化合物の量（モル）に対して１／
４モル〜等モルの範囲が好ましく、この範囲内で一般式
（１）の化合物を使用した場合、得られる強酸性陽イオ
ン交換樹脂は取扱いが容易な粉体状となる。この範囲を
大きく外れると得られる強酸性陽イオン交換樹脂がゲル
状になったりコーティングが不均一になる場合がある。
得られる本発明の強酸性陽イオン交換樹脂を触媒として
用いた場合のビスフェノール誘導体の選択率の観点か
ら、コーティング前の強酸性陽イオン交換樹脂のスルホ
ン酸基に対して、モル比で５〜４０％で、好ましくは２
０〜４０％である。一般式（２）の化合物の使用量とし
ては、一般式（１）の化合物の量（モル）に対して１／
４モル〜等モルの範囲が好ましく、この範囲内で一般式
（１）の化合物を使用した場合、得られる強酸性陽イオ
ン交換樹脂は取扱いが容易な粉体状となる。この範囲を
大きく外れると得られる強酸性陽イオン交換樹脂がゲル
状になったりコーティングが不均一になる場合がある。
【００１３】本発明の強酸性陽イオン交換樹脂を触媒と
して用いビスフェノール誘導体を製造する方法は、原料
としてケトンまたはアルデヒドに属するカルボニル化合
物であれば一般的に適用することができ、またフェノー
ル類一般に適用することができ、これらの原料からから
対応するビスフェノール誘導体を製造するのに適してい
る。カルボニル化合物およびフェノール類としては、特
に化学構造上の制限はないが、具体的に以下に示す化合
物を挙げることができる。
して用いビスフェノール誘導体を製造する方法は、原料
としてケトンまたはアルデヒドに属するカルボニル化合
物であれば一般的に適用することができ、またフェノー
ル類一般に適用することができ、これらの原料からから
対応するビスフェノール誘導体を製造するのに適してい
る。カルボニル化合物およびフェノール類としては、特
に化学構造上の制限はないが、具体的に以下に示す化合
物を挙げることができる。
【００１４】すなわち、本発明の製造方法で用いるフェ
ノール類として、具体的には、一般式（３）
ノール類として、具体的には、一般式（３）
【化５】 （ただし、式中、Ｒ9〜Ｒ12は互いに同一であっても相
違していても良く、水素原子、炭素数１〜４のアルキル
基、またはハロゲン原子を表す。）で表される化合物を
挙げることができる。
違していても良く、水素原子、炭素数１〜４のアルキル
基、またはハロゲン原子を表す。）で表される化合物を
挙げることができる。
【００１５】本発明の製造方法では、有機化学において
知られているフェノールの核置換反応の配向性から、パ
ラ位またはオルト位が無置換（水素原子）であるフェノ
ール誘導体を用いることがが好ましい。本発明に用いる
フェノール類として、さらに具体的には、フェノール、
オルトクレゾール、メタクレゾール、２，６−ジメチル
フェノール、テトラメチルフェノール、２，６−ジター
シャリーブチルフェノール等のアルキルフェノールやオ
ルトクロロフェノール、メタクロロフェノール、２，６
−ジクロロフェノール等のハロゲン化されたフェノール
等を挙げることができる。
知られているフェノールの核置換反応の配向性から、パ
ラ位またはオルト位が無置換（水素原子）であるフェノ
ール誘導体を用いることがが好ましい。本発明に用いる
フェノール類として、さらに具体的には、フェノール、
オルトクレゾール、メタクレゾール、２，６−ジメチル
フェノール、テトラメチルフェノール、２，６−ジター
シャリーブチルフェノール等のアルキルフェノールやオ
ルトクロロフェノール、メタクロロフェノール、２，６
−ジクロロフェノール等のハロゲン化されたフェノール
等を挙げることができる。
【００１６】一方、本発明の製造方法で用いるカルボニ
ル化合物として、具体的には、Ｒ7ＣＯＲ8で表される化
合物を挙げることができる。式中、Ｒ7およびＲ8は互い
に同一であっても相違していても良く、水素原子、炭素
数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１０シクロアルキル
基、炭素数６〜１４のアリール基、炭素数７〜２０のア
ルキルアリール基であるカルボニル化合物が、本発明で
用いるカルボニル化合物として適している。また、Ｒ7
とＲ8がつながって環を形成した環状ケトン（シクロア
ルカノン誘導体）も本発明で用いるカルボニル化合物と
して適している。この場合環がさらに置換基を有しても
良い。
ル化合物として、具体的には、Ｒ7ＣＯＲ8で表される化
合物を挙げることができる。式中、Ｒ7およびＲ8は互い
に同一であっても相違していても良く、水素原子、炭素
数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１０シクロアルキル
基、炭素数６〜１４のアリール基、炭素数７〜２０のア
ルキルアリール基であるカルボニル化合物が、本発明で
用いるカルボニル化合物として適している。また、Ｒ7
とＲ8がつながって環を形成した環状ケトン（シクロア
ルカノン誘導体）も本発明で用いるカルボニル化合物と
して適している。この場合環がさらに置換基を有しても
良い。
【００１７】好ましいカルボニル化合物としてさらに具
体的には、アセトン、メチルエチルケトン、メチル−ｎ
−プロピルケトン、およびメチルイソブチルケトン等の
炭素数１２以下、好ましくは６以下のアルキル基を有す
る飽和脂肪酸ケトン、フェニルメチルケトン等の芳香族
ケトン、メシチルオキシドのような不飽和ケトン、シク
ロヘキサノン、および炭素数１〜１０のアルキル基を置
換基として有するシクロヘキサノン（例えば４−ｎ−プ
ロピルシクロヘキサノン）等の脂環式ケトンを挙げるこ
とができる。
体的には、アセトン、メチルエチルケトン、メチル−ｎ
−プロピルケトン、およびメチルイソブチルケトン等の
炭素数１２以下、好ましくは６以下のアルキル基を有す
る飽和脂肪酸ケトン、フェニルメチルケトン等の芳香族
ケトン、メシチルオキシドのような不飽和ケトン、シク
ロヘキサノン、および炭素数１〜１０のアルキル基を置
換基として有するシクロヘキサノン（例えば４−ｎ−プ
ロピルシクロヘキサノン）等の脂環式ケトンを挙げるこ
とができる。
【００１８】本発明の製造方法によりビスフェノール誘
導体を製造する場合、フェノール類の使用量は、カルボ
ニル化合物１モルに対して理論量の２モル以上である
が、好ましくは３〜２０モルである。
導体を製造する場合、フェノール類の使用量は、カルボ
ニル化合物１モルに対して理論量の２モル以上である
が、好ましくは３〜２０モルである。
【００１９】本発明の製造方法によりビスフェノール誘
導体を製造する場合、反応温度は、触媒として用いる強
酸性陽イオン交換樹脂の耐熱温度を越えない範囲で適度
な反応速度が得られる温度ならばよく、４０〜１５０
℃、好ましくは６０〜１１０℃である。
導体を製造する場合、反応温度は、触媒として用いる強
酸性陽イオン交換樹脂の耐熱温度を越えない範囲で適度
な反応速度が得られる温度ならばよく、４０〜１５０
℃、好ましくは６０〜１１０℃である。
【００２０】
【実施例】以下、実施例および比較例を挙げ本発明をよ
り具体的に説明するが、この実施例により本発明が限定
されるものではない。
り具体的に説明するが、この実施例により本発明が限定
されるものではない。
【００２１】実施例１ 内径５０ｍｍ、全長５００ｍｍのガラス反応管に、３−
メルカプトプロピルトリメトキシシラン（チッソ（株）
製、サイラエースＳ８１０）とテトラメトキシシランの
縮合物との共加水分解物でコーティング処理したスルホ
ン酸基を有する陽イオン交換樹脂（三菱化学製、ダイヤ
イオンＰＫ２０８Ｈ）を５００ｇ充填し、７０℃でフェ
ノールをＬＨＳＶ３ｈｒー1で２４時間流した。次に、フ
ェノール／４−ｎ−プロピルシクロヘキサノン＝１０／
１（モル比）の混合液を８５℃、ＬＨＳＶ１ｈｒー1で通
液し、１００時間連続反応反応を行った。１００時間後
のケトン転化率は９５％で、１，１−ビス−（４−ヒド
ロキシフェニル）−４−ｎ−プロピルシクロヘキサン選
択率は９４％であった。
メルカプトプロピルトリメトキシシラン（チッソ（株）
製、サイラエースＳ８１０）とテトラメトキシシランの
縮合物との共加水分解物でコーティング処理したスルホ
ン酸基を有する陽イオン交換樹脂（三菱化学製、ダイヤ
イオンＰＫ２０８Ｈ）を５００ｇ充填し、７０℃でフェ
ノールをＬＨＳＶ３ｈｒー1で２４時間流した。次に、フ
ェノール／４−ｎ−プロピルシクロヘキサノン＝１０／
１（モル比）の混合液を８５℃、ＬＨＳＶ１ｈｒー1で通
液し、１００時間連続反応反応を行った。１００時間後
のケトン転化率は９５％で、１，１−ビス−（４−ヒド
ロキシフェニル）−４−ｎ−プロピルシクロヘキサン選
択率は９４％であった。
【００２２】比較例１ 実施例１で使用したガラス反応管に、２−メルカプトエ
チルアミンで２０％変性した陽イオン交換樹脂（三菱化
学製、ダイヤイオンＰＫ２０８Ｈ）を充填し、実施例１
と同じ条件で反応を行った。その結果、１００時間後の
ケトン転化率は、８５％と実施例１に比べて低く、１，
１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−４−ｎ−プロ
ピルシクロヘキサン選択率は９３％であった。また、こ
の変性条件で得られた変性イオン交換樹脂は、再使用に
耐えられるものではなかった。
チルアミンで２０％変性した陽イオン交換樹脂（三菱化
学製、ダイヤイオンＰＫ２０８Ｈ）を充填し、実施例１
と同じ条件で反応を行った。その結果、１００時間後の
ケトン転化率は、８５％と実施例１に比べて低く、１，
１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−４−ｎ−プロ
ピルシクロヘキサン選択率は９３％であった。また、こ
の変性条件で得られた変性イオン交換樹脂は、再使用に
耐えられるものではなかった。
【００２３】
【発明の効果】本発明により、カルボニル化合物とフェ
ノール類からビスフェノールを製造する反応において高
い触媒活性を有し、度重なる使用においても失活するこ
とがなく、かつ取扱いが簡便な触媒として有用な強酸性
陽イオン交換樹脂を提供することが可能となり、また、
それを用いて効率的かつ高選択的にビスフェノール誘導
体を製造する方法を提供することができるようになっ
た。
ノール類からビスフェノールを製造する反応において高
い触媒活性を有し、度重なる使用においても失活するこ
とがなく、かつ取扱いが簡便な触媒として有用な強酸性
陽イオン交換樹脂を提供することが可能となり、また、
それを用いて効率的かつ高選択的にビスフェノール誘導
体を製造する方法を提供することができるようになっ
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (3)
- 【請求項１】アルキル−ＳＨ基を含有する有機ケイ素化
合物でコーティング処理された、スルホン酸基を強酸性
陽イオン交換樹脂。 - 【請求項２】アルキル−ＳＨ基を含有する有機ケイ素化
合物が、一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１０のアルキレン基、Ｒ2は炭
素数１〜１０のアルキル基またはアリール基、Ｒ3は炭
素数１〜１０のアルキル基を表し、ｎは０、１の整数を
表す）で表される化合物と一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ4は炭素数１〜１０のアルキル基またはアリ
ール基、Ｒ5は炭素数１〜１０のアルキル基、ａは０〜
２の整数を表す）で表される化合物の共加水分解物であ
る請求項１に記載の強酸性陽イオン交換樹脂。 - 【請求項３】請求項１または２に記載の強酸性陽イオン
交換樹脂を触媒として用い、ケトンまたはアルデヒドに
属するカルボニル化合物とフェノール類を反応させるこ
とを特徴とするビスフェノール誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9041530A JPH10216532A (ja) | 1997-02-10 | 1997-02-10 | 強酸性陽イオン交換樹脂およびこれを用いるビスフェノ−ル誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9041530A JPH10216532A (ja) | 1997-02-10 | 1997-02-10 | 強酸性陽イオン交換樹脂およびこれを用いるビスフェノ−ル誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10216532A true JPH10216532A (ja) | 1998-08-18 |
Family
ID=12610976
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9041530A Pending JPH10216532A (ja) | 1997-02-10 | 1997-02-10 | 強酸性陽イオン交換樹脂およびこれを用いるビスフェノ−ル誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10216532A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010247010A (ja) * | 2009-04-10 | 2010-11-04 | Mitsubishi Chemicals Corp | ビスフェノール化合物製造用強酸性イオン交換樹脂触媒及び、それを用いたビスフェノール化合物の製造方法 |
| WO2024014269A1 (ja) * | 2022-07-15 | 2024-01-18 | 国立大学法人山梨大学 | 陽イオン交換樹脂、陽イオン交換膜、電解質膜、電極触媒層形成用バインダーおよび電池電極触媒層 |
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1997
- 1997-02-10 JP JP9041530A patent/JPH10216532A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010247010A (ja) * | 2009-04-10 | 2010-11-04 | Mitsubishi Chemicals Corp | ビスフェノール化合物製造用強酸性イオン交換樹脂触媒及び、それを用いたビスフェノール化合物の製造方法 |
| WO2024014269A1 (ja) * | 2022-07-15 | 2024-01-18 | 国立大学法人山梨大学 | 陽イオン交換樹脂、陽イオン交換膜、電解質膜、電極触媒層形成用バインダーおよび電池電極触媒層 |
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