JPH10204472A - 水溶性加工油剤 - Google Patents
水溶性加工油剤Info
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- JPH10204472A JPH10204472A JP2597697A JP2597697A JPH10204472A JP H10204472 A JPH10204472 A JP H10204472A JP 2597697 A JP2597697 A JP 2597697A JP 2597697 A JP2597697 A JP 2597697A JP H10204472 A JPH10204472 A JP H10204472A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来の水溶性加工油剤は、あるものは、加工
性能において、又あるものは消泡性において劣る等の問
題点があり、限定された形でしか使用され得ないのが現
状であるが、本発明の水溶性加工油剤は、加工性が優れ
ているのみならず、防錆性、消泡性及び抗菌性にも優れ
た水溶性加工油剤を提供する。消泡性、防錆性抗菌性に
も優れるため作業性が良く、更には腐敗や錆の発生によ
る性能低下がみられない。 【解決手段】 炭素数４〜１２の脂肪族カルボン酸とア
ルカノールアミンとの反応により得られるアルカノール
アミンエステル化物を含有する水溶性加工油剤を提供す
る。
性能において、又あるものは消泡性において劣る等の問
題点があり、限定された形でしか使用され得ないのが現
状であるが、本発明の水溶性加工油剤は、加工性が優れ
ているのみならず、防錆性、消泡性及び抗菌性にも優れ
た水溶性加工油剤を提供する。消泡性、防錆性抗菌性に
も優れるため作業性が良く、更には腐敗や錆の発生によ
る性能低下がみられない。 【解決手段】 炭素数４〜１２の脂肪族カルボン酸とア
ルカノールアミンとの反応により得られるアルカノール
アミンエステル化物を含有する水溶性加工油剤を提供す
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、金属の加工に使用
される水溶性の加工油剤に関し、更に詳しくは、金属の
切削、研削、圧延、鍛造等の加工に使用される水溶性の
加工油剤に関する。
される水溶性の加工油剤に関し、更に詳しくは、金属の
切削、研削、圧延、鍛造等の加工に使用される水溶性の
加工油剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、金属の加工油剤は、油タイプのも
のが使用されてきたが、火災の危険性や作業性の点か
ら、油溶性に代わり水溶性の加工油剤が使用されてきて
いる。特に、切削研削加工では、冷却性が良好なことか
ら水溶性の加工油剤が広く用いられている。これらの水
溶性加工油剤は、潤滑剤、極圧添加剤、防錆剤、界面活
性剤等（オレイン酸、ひまし油脂肪酸等の脂肪酸類やナ
フテン酸、ロジン酸等のアルカリ金属塩、またはアミン
塩を主成分としている）を成分としており、一般に発泡
しやすく、特に脂肪酸塩は発泡量が多く、発泡による作
業性の悪化や加工性低下等の問題が生じやすい。また、
水によって希釈されて使用されることから、微生物分解
による性能の劣化や、被加工材・加工装置に錆が発生し
やすいという問題点があった。
のが使用されてきたが、火災の危険性や作業性の点か
ら、油溶性に代わり水溶性の加工油剤が使用されてきて
いる。特に、切削研削加工では、冷却性が良好なことか
ら水溶性の加工油剤が広く用いられている。これらの水
溶性加工油剤は、潤滑剤、極圧添加剤、防錆剤、界面活
性剤等（オレイン酸、ひまし油脂肪酸等の脂肪酸類やナ
フテン酸、ロジン酸等のアルカリ金属塩、またはアミン
塩を主成分としている）を成分としており、一般に発泡
しやすく、特に脂肪酸塩は発泡量が多く、発泡による作
業性の悪化や加工性低下等の問題が生じやすい。また、
水によって希釈されて使用されることから、微生物分解
による性能の劣化や、被加工材・加工装置に錆が発生し
やすいという問題点があった。
【０００３】従来、微生物分解防止のために防腐剤が用
いられてきたが、防腐剤は、手荒れを生じ易いことや、
持続性がないという問題点がある。この様な微生物分解
による性能劣化や錆が発生し易いという問題点を解決す
るためにいくつかの提案がなされている。例えば、特開
平１−２１５８８９号には、アミンにプロピレンオキサ
イドを付加したもの、特開昭６２−７０４９３号にはア
ミノ酸、及びその誘導体、特開昭５８−６７７９２号に
は、ポリアミノアミド化合物、特開昭６１−２７２２９
２号には、芳香環あるいはシクロ環をもつアルカノール
アミンエステル、が提案されており、その他としてはア
ミンとカルボン酸との塩、アミンとカルボン酸とのアミ
ドが提案されている。
いられてきたが、防腐剤は、手荒れを生じ易いことや、
持続性がないという問題点がある。この様な微生物分解
による性能劣化や錆が発生し易いという問題点を解決す
るためにいくつかの提案がなされている。例えば、特開
平１−２１５８８９号には、アミンにプロピレンオキサ
イドを付加したもの、特開昭６２−７０４９３号にはア
ミノ酸、及びその誘導体、特開昭５８−６７７９２号に
は、ポリアミノアミド化合物、特開昭６１−２７２２９
２号には、芳香環あるいはシクロ環をもつアルカノール
アミンエステル、が提案されており、その他としてはア
ミンとカルボン酸との塩、アミンとカルボン酸とのアミ
ドが提案されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の水溶性加工油剤は、あるものは加工性において、又あ
るものは消泡性において劣るなどの問題点を持ってお
り、従って限定された形でしか使用され得ないのが現状
である。本発明はこのような問題点を解決するためにな
されたものであり、潤滑性、防錆性、消泡性及び抗菌性
に優れた水溶性加工油剤を提供するものである。
の水溶性加工油剤は、あるものは加工性において、又あ
るものは消泡性において劣るなどの問題点を持ってお
り、従って限定された形でしか使用され得ないのが現状
である。本発明はこのような問題点を解決するためにな
されたものであり、潤滑性、防錆性、消泡性及び抗菌性
に優れた水溶性加工油剤を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、炭素数４〜１
２の脂肪族カルボン酸とアルカノールアミンとの反応に
より得られるエステル化物を含有する水溶性加工油剤を
提供する。
２の脂肪族カルボン酸とアルカノールアミンとの反応に
より得られるエステル化物を含有する水溶性加工油剤を
提供する。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明が用いる炭素数４〜１２の
脂肪族カルボン酸とは、飽和でも不飽和でもよく、また
直鎖でも分岐鎖を持ってもよい脂肪族カルボン酸で、特
にモノカルボン酸が好ましい。例示するとブタン酸、吉
草酸、ヘキサン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、
ドデカン酸等の直鎖飽和脂肪酸、イソ吉草酸、ネオペン
タン酸、イソオクタン酸、２−エチルヘキサン酸、イソ
ノナン酸、イソデカン酸、ネオデカン酸等の分鎖飽和脂
肪酸、２，４−ヘキサジエン酸、９−デセン酸、１０−
ウンデセン、４−ドデセン酸等の不飽和脂肪酸等が挙げ
られる。
脂肪族カルボン酸とは、飽和でも不飽和でもよく、また
直鎖でも分岐鎖を持ってもよい脂肪族カルボン酸で、特
にモノカルボン酸が好ましい。例示するとブタン酸、吉
草酸、ヘキサン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、
ドデカン酸等の直鎖飽和脂肪酸、イソ吉草酸、ネオペン
タン酸、イソオクタン酸、２−エチルヘキサン酸、イソ
ノナン酸、イソデカン酸、ネオデカン酸等の分鎖飽和脂
肪酸、２，４−ヘキサジエン酸、９−デセン酸、１０−
ウンデセン、４−ドデセン酸等の不飽和脂肪酸等が挙げ
られる。
【０００７】本発明に用いるアルカノールアミンとして
は、少なくとも１個のヒドロキシル基を持つ炭素数１〜
４個の脂肪族基を１〜３個有するアルカノールアミンの
ことである。例示すると、モノエタノールアミン、モノ
イソプロパノールアミン、3-アミノ-1-プロパノール、
モノイソブタノールアミン、Ｎ−メチルエタノールアミ
ン、Ｎ−エチルエタノールアミン、Ｎ−ブチルエタノー
ルアミン、ジエタノールアミン、ジイソプロパノールア
ミン、ジイソブタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノー
ルアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、Ｎ−ブチル
ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソ
プロパノールアミン、トリイソブタノールアミン、シク
ロヘキシルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジブチルエタノ
ールアミン、1-アミノ-1-メチル-2-プロパノール、等が
挙げられる。好ましくは、モノ（ジ及びトリ）エタノー
ルアミン、モノ（ジ及びトリ）イソプロパノールアミン
である。
は、少なくとも１個のヒドロキシル基を持つ炭素数１〜
４個の脂肪族基を１〜３個有するアルカノールアミンの
ことである。例示すると、モノエタノールアミン、モノ
イソプロパノールアミン、3-アミノ-1-プロパノール、
モノイソブタノールアミン、Ｎ−メチルエタノールアミ
ン、Ｎ−エチルエタノールアミン、Ｎ−ブチルエタノー
ルアミン、ジエタノールアミン、ジイソプロパノールア
ミン、ジイソブタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノー
ルアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、Ｎ−ブチル
ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソ
プロパノールアミン、トリイソブタノールアミン、シク
ロヘキシルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジブチルエタノ
ールアミン、1-アミノ-1-メチル-2-プロパノール、等が
挙げられる。好ましくは、モノ（ジ及びトリ）エタノー
ルアミン、モノ（ジ及びトリ）イソプロパノールアミン
である。
【０００８】本発明のいうアルカノールアミンエステル
化物は、モノエステル、ジエステル、トリエステルのい
ずれでもよく、単独及びそれらの混合物でもよい。
化物は、モノエステル、ジエステル、トリエステルのい
ずれでもよく、単独及びそれらの混合物でもよい。
【０００９】アルカノールアミンと脂肪酸とのエステル
化物は、衆知の方法を用いて合成することがきる。例え
ば、アルカノールアミンの塩酸塩、硫酸塩等の塩とカル
ボン酸を溶媒中で酸性触媒、またはアルカリ触媒を用い
て加熱（１００〜２５０℃）脱水反応を行わせることに
より製造することができる。また、溶媒を用いず窒素等
の不活性ガス中で加熱脱水することにより製造される。
３級アミンの場合には、アルカノールアミンを塩とする
ことなく同様に行うことができる。
化物は、衆知の方法を用いて合成することがきる。例え
ば、アルカノールアミンの塩酸塩、硫酸塩等の塩とカル
ボン酸を溶媒中で酸性触媒、またはアルカリ触媒を用い
て加熱（１００〜２５０℃）脱水反応を行わせることに
より製造することができる。また、溶媒を用いず窒素等
の不活性ガス中で加熱脱水することにより製造される。
３級アミンの場合には、アルカノールアミンを塩とする
ことなく同様に行うことができる。
【００１０】本発明による水溶性加工油剤として、本発
明のアルカノールアミンエステル化物の配合量は、特に
限定されるものではないが、通常５〜８０重量％であ
る。また、使用時に水に希釈して用いるが、希釈倍率
は、被加工材や要求性能によって適宜選択すればよい
が、希釈した使用液中の本発明がいうエステル化物の濃
度が０．１重量％以下では、防錆性が悪くなり好ましく
ない。
明のアルカノールアミンエステル化物の配合量は、特に
限定されるものではないが、通常５〜８０重量％であ
る。また、使用時に水に希釈して用いるが、希釈倍率
は、被加工材や要求性能によって適宜選択すればよい
が、希釈した使用液中の本発明がいうエステル化物の濃
度が０．１重量％以下では、防錆性が悪くなり好ましく
ない。
【００１１】本発明の水溶性加工油剤は、所望により潤
滑剤（例えば、鉱物油、動植物油、高級脂肪酸、脂肪酸
エステル等）、防錆剤（例えば、p-t-ブチル安息香酸、
高級脂肪酸塩、ほう酸、アルカノールアミン等）、極圧
添加剤（例えば、塩素化パラフィン、硫黄化パラフィ
ン、燐酸エステル等）、界面活性剤、防腐剤、消泡剤、
染料、香料等の常套の添加剤を適宜配合してもよい。
滑剤（例えば、鉱物油、動植物油、高級脂肪酸、脂肪酸
エステル等）、防錆剤（例えば、p-t-ブチル安息香酸、
高級脂肪酸塩、ほう酸、アルカノールアミン等）、極圧
添加剤（例えば、塩素化パラフィン、硫黄化パラフィ
ン、燐酸エステル等）、界面活性剤、防腐剤、消泡剤、
染料、香料等の常套の添加剤を適宜配合してもよい。
【００１２】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。 ［アルカノールアミンと脂肪族カルボン酸とのエステル
化合物の合成］表１に実施例で用いたエステル化物（エ
ステル化合物Ｎｏ．１〜２４）を合成するための原料の
アルカノールアミンと脂肪族カルボン酸及びその反応比
を示した。
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。 ［アルカノールアミンと脂肪族カルボン酸とのエステル
化合物の合成］表１に実施例で用いたエステル化物（エ
ステル化合物Ｎｏ．１〜２４）を合成するための原料の
アルカノールアミンと脂肪族カルボン酸及びその反応比
を示した。
【００１３】
【表１】
【００１４】［エステル化合物Ｎｏ．１の合成］トリエ
タノールアミン１モル重量とブタン酸１モル重量を混合
し、エステル化触媒としてパラトルエンスルホン酸０．
０５モル重量を添加し、窒素気流下、２００℃にて水分
が発生しなくなるまで反応させて得た。
タノールアミン１モル重量とブタン酸１モル重量を混合
し、エステル化触媒としてパラトルエンスルホン酸０．
０５モル重量を添加し、窒素気流下、２００℃にて水分
が発生しなくなるまで反応させて得た。
【００１５】［エステル化合物Ｎｏ．２〜１７の合成］
化合物Ｎｏ．２〜２４の調製も、化合物Ｎｏ．１と同方
法で調製した。
化合物Ｎｏ．２〜２４の調製も、化合物Ｎｏ．１と同方
法で調製した。
【００１６】［化合物Ｎｏ．１８〜２４の合成］まずア
ルカノールアミンの硫酸塩を調製した後、化合物Ｎｏ．
１と同方法で調製した。
ルカノールアミンの硫酸塩を調製した後、化合物Ｎｏ．
１と同方法で調製した。
【００１７】［実施例１〜２４］表１に示したエステル
化合物Ｎｏ．１〜２４の１重量％の水溶液を調製したも
のを試験液として用い、次に記載する試験方法により摩
擦係数、耐圧度、防錆性、抗菌性、消泡性を測定した。
その結果を表２に示した。
化合物Ｎｏ．１〜２４の１重量％の水溶液を調製したも
のを試験液として用い、次に記載する試験方法により摩
擦係数、耐圧度、防錆性、抗菌性、消泡性を測定した。
その結果を表２に示した。
【００１８】（１）摩擦係数の測定方法 曽田式振り子型摩擦試験機を用い、液温２５℃で摩擦係
数を測定した。
数を測定した。
【００１９】（２）耐圧度の測定方法 曽田式四球型潤滑試験機を用いて、回転数２００rpm、
逐次荷重法で耐圧度を測定した。
逐次荷重法で耐圧度を測定した。
【００２０】（３）防錆性の測定方法 鋳物（ＦＣ２５０）のドライカッティング切り粉を試験
液に１０分間浸漬後、試験液を切ってからシャーレに移
して３０℃の恒温室に３日間放置し、発錆状態を観察し
た。 判定基準 −：発錆なし ＋：発錆あり
液に１０分間浸漬後、試験液を切ってからシャーレに移
して３０℃の恒温室に３日間放置し、発錆状態を観察し
た。 判定基準 −：発錆なし ＋：発錆あり
【００２１】（４）抗菌性の測定方法 直径１０cmのシャーレに、容量１０mlの平板状普通寒天
培地を作成しこの培地上に腐敗液（菌数が１０5個／ml
以上の切削油剤使用液）１マイクロリットルを全面に塗布し１０
分間自然乾燥した後、該寒天倍地の中央部に試験液を１
ml滴下し、３０℃の恒温槽で３日間培養後、菌の繁殖状
態を観察した。結果の判定は、試験液滴下部分の菌の繁
殖状態を周辺部分と比較し、次の４段階で評価した。 判定基準 ０：繁殖無し １：周辺部に比べ繁殖が微少 ２：ある程度繁殖するが周辺部より少ない ３：周辺部と同程度の繁殖
培地を作成しこの培地上に腐敗液（菌数が１０5個／ml
以上の切削油剤使用液）１マイクロリットルを全面に塗布し１０
分間自然乾燥した後、該寒天倍地の中央部に試験液を１
ml滴下し、３０℃の恒温槽で３日間培養後、菌の繁殖状
態を観察した。結果の判定は、試験液滴下部分の菌の繁
殖状態を周辺部分と比較し、次の４段階で評価した。 判定基準 ０：繁殖無し １：周辺部に比べ繁殖が微少 ２：ある程度繁殖するが周辺部より少ない ３：周辺部と同程度の繁殖
【００２２】（５）消泡性の測定方法 試料液５０mlを１００ml容の共栓付メスシリンダーに入
れ、密栓後、液温３０℃でメスシリンダーを上下に１０
回振り、その後静置して、直後、３０秒後、６０秒後の
泡の容積を測定した。
れ、密栓後、液温３０℃でメスシリンダーを上下に１０
回振り、その後静置して、直後、３０秒後、６０秒後の
泡の容積を測定した。
【００２３】
【表２】
【００２４】［比較例１〜１０］表３に示した比較例Ｎ
ｏ．１〜１０の成分の１重量％の水溶液を調製し、実施
例と同様の方法で試験を行った。結果を表２に示した。
ｏ．１〜１０の成分の１重量％の水溶液を調製し、実施
例と同様の方法で試験を行った。結果を表２に示した。
【００２５】
【表３】
【００２６】
【発明の効果】以上のように、本発明のエステル化物は
潤滑性、防錆性、消泡性、抗菌性が優れている。従っ
て、本発明の水溶性加工油剤は、従来油剤に比べて加工
性能が優れるだけでなく、防錆性、消泡性、および抗菌
性が優れるため、作業性が良好で、かつ微生物劣化が少
ないため、長期間安定に使用できる。
潤滑性、防錆性、消泡性、抗菌性が優れている。従っ
て、本発明の水溶性加工油剤は、従来油剤に比べて加工
性能が優れるだけでなく、防錆性、消泡性、および抗菌
性が優れるため、作業性が良好で、かつ微生物劣化が少
ないため、長期間安定に使用できる。
Claims (2)
- 【請求項１】 炭素数４〜１２の脂肪族カルボン酸とア
ルカノールアミンとの反応により得られるエステル化物
を含有する水溶性加工油剤。 - 【請求項２】 脂肪族カルボン酸が、モノ脂肪族カルボ
ン酸である請求項１に記載の水溶性加工油剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2597697A JPH10204472A (ja) | 1997-01-24 | 1997-01-24 | 水溶性加工油剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2597697A JPH10204472A (ja) | 1997-01-24 | 1997-01-24 | 水溶性加工油剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10204472A true JPH10204472A (ja) | 1998-08-04 |
Family
ID=12180769
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2597697A Pending JPH10204472A (ja) | 1997-01-24 | 1997-01-24 | 水溶性加工油剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10204472A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005534736A (ja) * | 2002-07-12 | 2005-11-17 | ザ ルブリゾル コーポレイション | トランスミッション流体中の改善された抗震え性能および高い静止摩擦のための摩擦調節剤 |
| WO2009096600A1 (ja) * | 2008-01-31 | 2009-08-06 | Matsumura Oil Research Corp. | 潤滑油剤 |
| CN112479907A (zh) * | 2020-11-27 | 2021-03-12 | 德旭新材料(佛冈)有限公司 | 一种正庚酸三异丙醇胺皂及其制备方法和应用、金属清洗剂 |
| CN112481621A (zh) * | 2020-11-27 | 2021-03-12 | 德旭新材料(佛冈)有限公司 | 一种金属清洗剂及其制备方法 |
-
1997
- 1997-01-24 JP JP2597697A patent/JPH10204472A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005534736A (ja) * | 2002-07-12 | 2005-11-17 | ザ ルブリゾル コーポレイション | トランスミッション流体中の改善された抗震え性能および高い静止摩擦のための摩擦調節剤 |
| WO2009096600A1 (ja) * | 2008-01-31 | 2009-08-06 | Matsumura Oil Research Corp. | 潤滑油剤 |
| JP5487975B2 (ja) * | 2008-01-31 | 2014-05-14 | 株式会社Ｍｏｒｅｓｃｏ | 潤滑油剤 |
| CN112479907A (zh) * | 2020-11-27 | 2021-03-12 | 德旭新材料(佛冈)有限公司 | 一种正庚酸三异丙醇胺皂及其制备方法和应用、金属清洗剂 |
| CN112481621A (zh) * | 2020-11-27 | 2021-03-12 | 德旭新材料(佛冈)有限公司 | 一种金属清洗剂及其制备方法 |
| CN112479907B (zh) * | 2020-11-27 | 2023-08-22 | 德旭新材料(佛冈)有限公司 | 一种正庚酸三异丙醇胺皂及其制备方法和应用、金属清洗剂 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
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