JP3959853B2 - 金属加工油組成物 - Google Patents

金属加工油組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP3959853B2
JP3959853B2 JP20515398A JP20515398A JP3959853B2 JP 3959853 B2 JP3959853 B2 JP 3959853B2 JP 20515398 A JP20515398 A JP 20515398A JP 20515398 A JP20515398 A JP 20515398A JP 3959853 B2 JP3959853 B2 JP 3959853B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
methyl
cyclohexene
sec
acid
dicarboxylic acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP20515398A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2000034492A (ja
Inventor
一郎 伏見
康宏 寺本
恭久 三矢
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
New Japan Chemical Co Ltd
Original Assignee
New Japan Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by New Japan Chemical Co Ltd filed Critical New Japan Chemical Co Ltd
Priority to JP20515398A priority Critical patent/JP3959853B2/ja
Publication of JP2000034492A publication Critical patent/JP2000034492A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3959853B2 publication Critical patent/JP3959853B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Lubricants (AREA)

Description

【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は、金属加工油組成物に関し、更に詳しくは、各種金属の切削、研削、プレス加工、鍛造、押出し加工、引抜き加工等に用いる金属加工油組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
従来、切削、研削、プレス加工、鍛造、押出し加工、引抜き加工等の金属加工に用いる油剤としては、鉱油や動植物油をそのまま基油として用いる不水溶性油剤と、これらの基油を潤滑性成分とし界面活性剤等により水可溶化型とした水溶性油剤が用いられてきた。近年、生産性向上のために加工の高速化と無人化が図られてきているが、不水溶性油剤を使用した際には、油剤の引火による火災発生の危険があるため、消防法上非危険物である水溶性油剤の比重が大きくなってきている。
【0003】
これまで、水溶性油剤の基油としては、ナフテン系鉱油が主であったが、潤滑性が不足すること、水に対する親和性が小さいため水溶性とする際界面活性剤が多量に必要であること、配合系の粘度が高くなり作業性が悪くなるといった種々の欠点がある。これらの欠点を克服するため、動植物油や合成エステルを、そのままで或いは鉱油と混合した形で使用することも行われている(潤滑,29(2)、101〜106(1984))。動植物油としては、牛脂やなたね油等が(切削油剤と研削油剤,p124〜125(幸書房 昭和57年))、又、合成エステルとしては、脂肪酸メチルエステル或いはトリメチロールプロパン等のネオペンチルポリオールとオレイン酸とのエステル(改訂三版油脂化学便覧、p538〜540(丸善株式会社 平成2年))が主なものである。
【0004】
しかしながら、これらの動植物油や上述エステルは、加水分解され易く、水溶性油剤として水に希釈して長時間使用されたり、長期間貯蔵した際に、水中で酸とアルコールに分解し油剤の性能が低下してくる。この結果、油剤が分離不均化したり、金属に錆や腐食や変色を生じたり、使用液が腐敗したりするといういわゆる二次性能が悪くなる。
【0005】
又、本発明者らは、加水分解安定性が良好な基油として脂環式ポリカルボン酸エステルを用いることを提案した(特開平9−217073号)。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、潤滑性が良好で、低粘度で、安定性があり、かつ防錆性、防腐性、消泡性等の二次性能が良好な金属加工油組成物を提供することを目的とする。
【0007】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決すべく引き続き鋭意検討の結果、特定の脂環式ポリカルボン酸エステルと特定の脂肪族ポリアルキレングリコールとを特定量で配合することにより所定の目的が達成されることを見い出し、かかる知見に基づいて本発明を完成するに至った。
【0008】
即ち、本発明に係る金属加工油組成物は、
一般式(1)
Figure 0003959853
[式中、Aはシクロヘキサン環又はシクロヘキセン環を表す。R は水素原子又はメチル基を表す。Xは水素原子又は基−COORを表す。Yは水素原子又は基−COOR を表す。R 、R 、R 、R は同一又は異なって、炭素数3〜18の分岐状のアルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基、又は、炭素数1〜18の直鎖状のアルキル基を表す。]で表される脂環式ポリカルボン酸エステル(以下、「本エステル」という。)の1種又は2種以上を3〜80重量%及び一般式(2)
O(BO)H (2)
[式中、R は水素原子、炭素数1〜22の直鎖状アルキル基、炭素数16〜22の直鎖状アルケニル基又は炭素数7〜18の分岐状アルキル基を表す。は炭素数2〜4のアルキレン基を表す。nは1〜50の整数を表す。]で表される脂肪族ポリアルキレングリコールの1種又は2種以上を0.5〜30重量%含有することを特徴とする。
【0009】
【発明の実施の形態】
本エステルは、所定の酸成分とアルコール成分とを常法に従って、好ましくは窒素等の不活化ガス雰囲気下、エステル化触媒の存在下又は無触媒下で加熱撹拌しながらエステル化することにより調製される化合物である。
【0010】
本発明に係る酸成分としては、シクロヘキサンポリカルボン酸又はシクロヘキセンポリカルボン酸及びそれらの酸無水物が挙げられ、各々のカルボキシル基の置換位置は問わない。
【0011】
具体的には、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸、1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸、1,3,5−シクロヘキサントリカルボン酸、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸及びそれらの酸無水物が例示され、中でも1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸及びそれらの酸無水物が好ましい。
【0012】
上記酸成分は、前述のカルボン酸又はその酸無水物を単独で用いることも可能であり、又、2種以上の化合物を用いてエステル化することも可能である。
【0013】
本エステルを構成するアルコール成分としては、炭素数3〜18の分岐状飽和アルコール、炭素数3〜10のシクロアルコール、炭素数1〜18の直鎖状飽和アルコール及び炭素数16〜22の直鎖状不飽和アルコールが挙げられる。
【0014】
炭素数3〜18の分岐状飽和アルコールとしては、イソプロパノール、イソブタノール、sec−ブタノール、イソペンタノール、イソヘキサノール、2−メチルヘキサノール、1−メチルヘプタノール、2−メチルヘプタノール、イソヘプタノール、2−エチルヘキサノール、sec−オクタノール、イソオクタノール、3,5,5−トリメチルヘキサノール、イソノナノール、sec−デカノール、イソデカノール、sec−ドデカノール、イソウンデカノール、イソドデカノール、イソトリデカノール、sec−テトラデカノール、イソテトラデカノール、sec−ヘキサデカノール、イソヘキサデカノール、sec−オクタデカノール、イソオクタデカノール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール等が例示される。
【0015】
炭素数3〜10のシクロアルコールとしては、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、ジメチルシクロヘキサノール等を例示できる。
【0016】
炭素数1〜18の直鎖状飽和アルコールとしては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール,ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノール等が例示できる。
【0018】
アルコール成分は、上記アルコールを単独で用いることも可能であり、又、2種以上のアルコール混合物を用いてエステル化することも可能である。
【0019】
更に、上記酸成分、アルコール成分の代わりに当該酸成分の低級アルコールエステル及び/又は当該アルコール成分の酢酸エステル、プロピオン酸エステル等を用いて、エステル交換反応により本エステルを得ることも可能である。
【0020】
又、本エステルは、相当する芳香族ポリカルボン酸エステルを核水添することによっても得ることができる。
【0021】
本エステルは、夫々単独で又は2種以上を適宜組み合わせて適用され、その構造上、脂環式ポリカルボン酸分岐アルキルエステル、脂環式ポリカルボン酸シクロアルキルエステル、脂環式ポリカルボン酸直鎖アルキルエステル及び脂環式ポリカルボン酸アルケニルエステルを包含する。
【0022】
脂環式ポリカルボン酸分岐アルキルエステルとしては、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソブチル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソヘプチル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2−エチルヘキシル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(sec−オクチル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2,6−ジメチル−4−ヘプチル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソデシル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(sec−デシル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソウンデシル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(sec−ドデシル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソトリデシル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(sec−テトラデシル)、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソヘプチル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(2−エチルヘキシル)、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(sec−オクチル)、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(2,6−ジメチル−4−ヘプチル)、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソノニル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソデシル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(sec−デシル)、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソウンデシル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(sec−ドデシル)、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソトリデシル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(sec−テトラデシル)、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソブチル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソヘプチル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2−エチルヘキシル)、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(sec−オクチル)、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2,6−ジメチル−4−ヘプチル)、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソデシル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(sec−デシル)、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソウンデシル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(sec−ドデシル)、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソトリデシル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(sec−テトラデシル)、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソブチル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソヘプチル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2−エチルヘキシル)、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(sec−オクチル)、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2,6−ジメチル−4−ヘプチル)、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソデシル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(sec−デシル)、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソウンデシル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(sec−ドデシル)、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソトリデシル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(sec−テトラデシル)、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソヘプチル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(2−エチルヘキシル)、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(sec−オクチル)、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(2,6−ジメチル−4−ヘプチル)、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソノニル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソデシル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(sec−デシル)、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソウンデシル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(sec−ドデシル)、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソトリデシル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(sec−テトラデシル)、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソヘプチル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(2−エチルヘキシル)、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(sec−オクチル)、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(2,6−ジメチル−4−ヘプチル)、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソノニル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソデシル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(sec−デシル)、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソウンデシル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(sec−ドデシル)、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソトリデシル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(sec−テトラデシル)よりなる群から選ばれる1種又は2種以上のエステルが推奨される。この中でも、特に1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソブチル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソヘプチル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2−エチルヘキシル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(sec−オクチル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソデシル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(sec−デシル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソウンデシル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(sec−ドデシル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソトリデシル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(sec−テトラデシル)、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソヘプチル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(2−エチルヘキシル)、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(sec−オクチル)、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソノニル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソデシル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(sec−デシル)、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソウンデシル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(sec−ドデシル)、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソトリデシル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(sec−テトラデシル)、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソブチル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソヘプチル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2−エチルヘキシル)、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(sec−オクチル)、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソデシル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(sec−デシル)、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソウンデシル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(sec−ドデシル)、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソトリデシル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(sec−テトラデシル)、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソブチル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソヘプチル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2−エチルヘキシル)、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(sec−オクチル)、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソデシル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(sec−デシル)、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソウンデシル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(sec−ドデシル)、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソトリデシル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(sec−テトラデシル)、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソヘプチル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(2−エチルヘキシル)、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(sec−オクチル)、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソノニル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソデシル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(sec−デシル)、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソウンデシル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(sec−ドデシル)、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソトリデシル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(sec−テトラデシル)、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソヘプチル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(2−エチルヘキシル)、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(sec−オクチル)、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソノニル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソデシル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(sec−デシル)、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソウンデシル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(sec−ドデシル)、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソトリデシル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(sec−テトラデシル)よりなる群から選ばれる1種又は2種以上のエステルが推奨される。
【0023】
脂環式ポリカルボン酸シクロアルキルエステルとしては、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジシクロヘキシル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチルシクロヘキシル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジシクロヘキシル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジメチルシクロヘキシル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジシクロヘキシル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチルシクロヘキシル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジシクロヘキシル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチルシクロヘキシル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジシクロヘキシル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジメチルシクロヘキシル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジシクロヘキシル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジメチルシクロヘキシルよりなる群から選ばれる1種又は2種以上のエステルが推奨される。この中でも、特に1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジシクロヘキシル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジシクロヘキシル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジシクロヘキシル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジシクロヘキシル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジシクロヘキシル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジシクロヘキシルよりなる群から選ばれる1種又は2種以上のエステルが推奨される。
【0024】
脂環式ポリカルボン酸直鎖アルキルエステルとしては、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジヘキシル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジオクチル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジデシル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジドデシル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジテトラデシル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジヘキサデシル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジオクタデシル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジヘキシル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジドデシル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジテトラデシル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジヘキサデシル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジオクタデシル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジヘキシル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジオクチル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジデシル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジドデシル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジテトラデシル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジヘキサデシル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジオクタデシル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジヘキシル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジオクチル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジデシル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジドデシル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジテトラデシル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジヘキサデシル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジオクタデシル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジヘキシル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジドデシル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジテトラデシル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジヘキサデシル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジオクタデシル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジヘキシル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジドデシル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジテトラデシル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジヘキサデシル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジオクタデシルよりなる群から選ばれる1種又は2種以上のエステルが推奨される。この中でも、特に1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジオクチル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジデシル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジドデシル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジテトラデシル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジヘキサデシル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジオクタデシル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジドデシル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジテトラデシル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジヘキサデシル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジオクタデシル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジオクチル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジデシル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジドデシル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジテトラデシル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジヘキサデシル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジオクタデシル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジオクチル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジデシル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジドデシル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジテトラデシル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジヘキサデシル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジオクタデシル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジドデシル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジテトラデシル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジヘキサデシル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジオクタデシル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジドデシル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジテトラデシル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジヘキサデシル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジオクタデシルよりなる群から選ばれる1種又は2種以上のエステルが推奨される。
【0026】
本発明に係る脂肪族ポリアルキレングリコールは、ヒドロキシ基を有する化合物のヒドロキシ基にアルキレンオキシドを付加させて得られる化合物である。
【0027】
ヒドロキシ基を有する化合物としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、オクタノール、デカノール、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノール、イソヘプタノール、イソオクタノール、イソノナノール、イソデカノール、イソウンデカノール、イソドデカノール、イソトリデカノール、sec−オクタノール、sec−デカノール、sec−ドデカノール、sec−テトラデカノール、sec−ヘキサデカノール、ヘキサデセノール、オクタデセノール等が例示される。
【0028】
アルキレンオキシドとしては、エチレンオキシド(EO)、プロピレンオキシド(PO)、1,2−ブチレンオキシド(BO)等が例示される。このとき、2種以上のアルキレンオキシドを付加させる際の形態は、ブロック、ランダム等、特に限定されるものではない。
【0029】
アルキレンオキシドの付加モル数は1以上であり、特に1〜50モル、中でも5〜30モルの範囲であることが好ましい。
【0030】
脂肪族ポリアルキレングリコールの内、特にヘキサノール、オクタノール、デカノール、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノール、イソヘプタノール、イソオクタノール、イソノナノール、イソデカノール、イソウンデカノール、イソドデカノール、イソトリデカノール、sec−オクタノール、sec−デカノール、sec−ドデカノール、sec−テトラデカノール、sec−ヘキサデカノール、ヘキサデセノール、オクタデセノールの群からなる化合物の1種又は2種以上のヒドロキシ基部にエチレンオキシド、プロピレンオキシド及び/又は1,2−ブチレンオキシドを付加させて得られる化合物よりなる群から選ばれる1種又は2種以上の化合物が推奨される。
【0031】
本エステルと脂肪族ポリアルキレングリコールの組み合わせとしては、推奨されるものとして挙げた本エステル及び脂肪族ポリアルキレングリコールを用いれば良く、特に限定されない。
【0032】
本発明に係る金属加工油組成物中の本エステルの配合量としては、3〜80重量%が推奨され、特に5〜60重量%が好ましい。3重量%未満では潤滑性が不足する傾向があり、一方、80%重量を越えて配合した場合には系の安定性に欠ける傾向があり、又、経済的でない。
【0033】
又、本発明に係る金属加工油組成物中の脂肪族ポリアルキレングリコールの配合量としては、0.5〜30重量%が推奨され、特に3〜20重量%が好ましい。0.5重量%未満では可溶化能に乏しく、30重量%を越えて配合した場合には起泡性が大きくなり好ましくない。
【0034】
本発明に係る金属加工油組成物には、本エステルと脂肪族ポリアルキレングリコール以外に他の基油、界面活性剤、極圧添加剤、錆止め剤、気相錆止め剤、金属防食剤、カップリング剤、流動点降下剤、増粘剤、防腐殺菌剤、消泡剤、染料、香料、その他の公知の添加剤の1種又は2種以上を適宜配合することも可能である。
【0035】
他の基油としては、鉱油、合成炭化水素油、動植物油、本エステル以外のエステルが例示される。
【0036】
鉱油としては、パラフィン基系原油、ナフテン基系原油及びこれら原油を蒸留、水素化、脱ロウ等の工程を経て得られる精製鉱油等が例示される。
【0037】
合成炭化水素油としては、低分子量ポリブテン、低分子量ポリプロピレン、更には、炭素数8から14のα−オレフィンオリゴマー及びこれらの水素添加物、アルキルベンゼン等が例示される。
【0038】
動植物油としては、牛脂、豚脂、パーム油、ヤシ油、なたね油、ひまし油等が例示される。
【0039】
本エステル以外のエステルとしては、脂肪酸モノエステル、アジピン酸エステル、アゼライン酸エステル、セバシン酸エステル、フタル酸エステル、トリメリット酸エステル及びポリオールエステル等が例示される。
【0040】
他の基油の金属加工油組成物における該配合量としては、3〜60重量%が例示される。
【0041】
界面活性剤としては、脂肪酸石けん、高級アルコール硫酸エステル、アルキルスルホン酸塩等のアニオン系界面活性剤及びグリセリンポリアルキレンオキシド付加物やポリグリセリンポリアルキレンオキシド付加物等の多価アルコールのポリアルキレンオキシド付加物、アルキロールアミドタイプ等の非イオン系界面活性剤等が例示され、通常、金属加工油組成物における該配合量としては、0.5〜20重量%が好ましい。
【0042】
極圧添加剤としては、塩素化パラフィン、塩素化脂肪酸、塩素化脂肪酸エステル等の塩素系、硫化鉱油、硫化油脂、硫化脂肪酸、硫化オレフィン等の硫黄系、リン酸エステル、亜リン酸エステル等のリン系等が主であるが、有機金属化合物、固体潤滑剤を配合することもある。通常、金属加工油組成物中0.5〜20重量%で配合されるのが好ましい。
【0043】
錆止め剤としては、カルボン酸塩、石油スルホン酸塩、合成系スルホン酸塩等のスルホン酸塩、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、シクロヘキシルアミンエチレンオキシド付加物等のアミン類、オレイン酸ジエタノールアミド、アジピン酸シクロヘキシルアミド等のアミド類、ソルビタンオレエート等のエステル類、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、ドデカン二酸等の二塩基酸類、亜硝酸塩、リン酸塩、ホウ酸塩等の無機系のものが例示される。通常、金属加工油組成物中0.5〜20重量%で配合されるのが好ましい。
【0044】
気相錆止め剤としては、低級アミンの亜硝酸塩、モルホリン、シクロヘキシルアミン等が例示され、通常、金属加工油組成物中0.5〜20重量%で配合されるのが好ましい。
【0045】
金属防食剤としては、ベンゾトリアゾール、アルキルベンゾトリアゾール、イミダゾリン、メルカプトベンゾチアゾール、チオジアゾールポリスルフィド等が例示され、通常、金属加工油組成物中0.01〜5重量%で配合されるのが好ましい。
【0046】
カップリング剤としては、ブチルジグリコール、ブチルセロソルブ等が例示され、通常、金属加工油組成物中0.2〜20重量%で配合されるのが好ましい。
【0047】
流動点降下剤としては、エチレングリコール、プロピレングリコール等が例示され、通常、金属加工油組成物中0.2〜20重量%で配合されるのが好ましい。
【0048】
増粘剤としては、ポリアルキレングリコール類、セルロース誘導体、ポリアクリル酸ソーダ、アルキロールアミド類、炭酸カルシウム、酸化アルミニウム等が例示され、通常、金属加工油組成物中0.2〜20重量%で配合されるのが好ましい。
【0049】
防腐殺菌剤としては、o−フェニルフェノール、p−クロロ−m−キシレノール、p−クロロ−m−クレゾール等のフェノール系、ヘキサヒドロ−1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)トリアジン等のトリアジン系、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンや2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン等のチアゾリン系、4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリジン等のオキサゾリジン系、4−(2−ニトロブチル)モルホリン等のモルホリン系、2−(4−チアゾリル)ベンズイミダゾール、2−メトキシカルボニルアミノベンズイミダゾール等のイミダゾール系、ソディウム−2−ピリジンチオール−1−オキシド、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン等のピリジン系、ステアリルジメチルベンザルコニウム等のカチオン系等が例示され、通常、金属加工油組成物中0.1〜10重量%で配合されるのが好ましい。
【0050】
消泡剤としては、鉱油、シリコーン、高級アルコール、高級脂肪酸、ポリアルキレングリコール、ワックス、フッ素系ポリエーテル等が例示され、通常、金属加工油組成物中0.0005〜1.0重量%の量で配合されるのが好ましい。
【0051】
本発明に係る金属加工油組成物は、水により5〜100倍、好ましくは10〜50倍に希釈して用いられる。
【0052】
【実施例】
以下、実施例を掲げて本発明を詳しく説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。尚、各例における金属加工油組成物の特性は、以下の方法により評価した。
【0053】
摩擦係数測定
試料を30倍に希釈し、25℃下、曽田式振子摩擦試験機を用いて測定した。
【0054】
粘度測定
ウベローデ粘度計を用いて40℃における動粘度を測定した。
【0055】
防錆性試験
30倍に希釈した試料液に鋳鉄切粉を浸した後試料液を除き、切粉に錆が発生するまでの時間を測定した。2時間以上を○、2時間未満を×で表示した。
【0056】
防腐性試験
30倍に希釈した試料液に栄養素、鋳鉄切粉、腐敗液を加えて36℃で1週間熟成した液を寒天培地で培養し、プレートカウント法で防腐性を調べた。菌数が10個/ml未満を○、10個/ml以上を×で表示した。
【0057】
安定性試験
20倍に希釈した試料液を室温下放置し、7日後の外観により安定性を判定した。均一状態を○、やや油分が分離した状態を△、油分がかなり分離した状態を×で表示した。
【0058】
消泡性試験
20倍に希釈した試料液50mlを100mlの共栓付きメスシリンダーに入れ、激しく振とう後、直後と5秒後の泡高さを測定し判定した。泡高さが10mm以下を○、11〜29mmを△、30mm以上を×で表示した。
【0059】
実施例1
本エステルとして1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソデシル(本エステル1)を適用し、脂肪族ポリアルキレングリコールとしてドデカノールのエチレンオキシド8モル付加物(グリコールa)を適用して第1表に記載する組成物を調製し、このものの性能試験を実施した。得られた結果を第1表に示す。
【0060】
実施例2
本エステルとして1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジテトラデシル(本エステル2)を適用し、脂肪族ポリアルキレングリコールとして炭素数10〜14の脂肪族sec−アルコールのエチレンオキシド5モル付加物(グリコールb)を適用して第1表に記載する組成物を調製し、このものの性能試験を実施した。得られた結果を第1表に示す。
【0061】
実施例3
本エステルとして4−シクロヘキセンー1,2−ジカルボン酸ジ(2−エチルヘキシル)(本エステル3)を適用し鉱油と組合せ、脂肪族ポリアルキレングリコールとして炭素数10〜14の脂肪族sec−アルコールのエチレンオキシド5モル付加物(グリコールb)を適用して第1表に記載する組成物を調製し、このものの性能試験を実施した。得られた結果を第1表に示す。
【0062】
実施例4
本エステルとして4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジシクロヘキシル(本エステル4)を適用し、脂肪族ポリアルキレングリコールとしてデカノールのエチレンオキシド6モル、プロピレンオキシド2モル付加物(グリコールc)を適用して第1表に記載する組成物を調製し、このものの性能試験を実施した。得られた結果を第1表に示す。
【0063】
実施例5
本エステルとして4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソブチル(本エステル5)を適用し、脂肪族ポリアルキレングリコールとして炭素数10〜14の脂肪族sec−アルコールのエチレンオキシド5モル付加物(グリコールb)を適用して第1表に記載する組成物を調製し、このものの性能試験を実施した。得られた結果を第1表に示す。
【0064】
実施例6
本エステルとして3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(3,3,5−トリメチルヘキシル)(本エステル6)を適用し、脂肪族ポリアルキレングリコールとしてドデカノールのエチレンオキシド11モル、プロピレンオキシド6モル付加物(グリコールd)を適用して第1表に記載する組成物を調製し、このものの性能試験を実施した。得られた結果を第1表に示す。
【0065】
実施例7
本エステルとして4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(2−エチルヘキシル)(本エステル3)を適用し鉱油と組合せ、脂肪族ポリアルキレングリコールとしてデカノールのエチレンオキシド7モル、プロピレンオキシド7モル付加物(グリコールe)を適用して第1表に記載する組成物を調製し、このものの性能試験を実施した。得られた結果を第1表に示す。
【0066】
実施例8
本エステルとして1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソデシル(本エステル1)と3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(3,3,5−トリメチルヘキシル)(本エステル6)を適用し、脂肪族ポリアルキレングリコールとしてドデカノールのエチレンオキシド8モル付加物(グリコールa)を適用して第1表に記載する組成物を調製し、このものの性能試験を実施した。得られた結果を第1表に示す。
【0067】
実施例9
本エステルとして4−シクロヘキセンー1,2−ジカルボン酸ジオクタデセニル(本エステル8)を適用し、脂肪族ポリアルキレングリコールとして炭素数10〜14の脂肪族sec−アルコールのエチレンオキシド5モル付加物(グリコールb)を適用して第1表に記載する組成物を調製し、このものの性能試験を実施した。得られた結果を第1表に示す。
【0068】
比較例1
基油として鉱油を用い、脂肪族ポリアルキレングリコールとしてドデカノールのエチレンオキシド8モル付加物(グリコールa)を適用して第1表に記載する組成物を調製し、このものの性能試験を実施した。得られた結果を第1表に示す。
【0069】
比較例2
基油として鉱油を用い、脂肪族ポリアルキレングリコールとしてデカノールのエチレンオキシド6モル、プロピレンオキシド2モル付加物(グリコールc)を適用して第1表に記載する組成物を調製し、このものの性能試験を実施した。得られた結果を第1表に示す。
【0070】
比較例3
基油として牛脂を用い、脂肪族ポリアルキレングリコールとして炭素数10〜14の脂肪族sec−アルコールのエチレンオキシド5モル付加物(グリコールb)を適用して第1表に記載する組成物を調製し、このものの性能試験を実施した。得られた結果を第1表に示す。
【0071】
比較例4
基油としてヤシ油脂肪酸メチルエステルを用い、脂肪族ポリアルキレングリコールとしてドデカノールのエチレンオキシド8モル付加物(グリコールa)を適用して第1表に記載する組成物を調製し、このものの性能試験を実施した。得られた結果を第1表に示す。
【0072】
比較例5
本エステルとして1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソデシル(本エステル1)を適用し、脂肪族ポリアルキレングリコールを用いず第1表に記載する組成物を調製し、このものの性能試験を実施した。得られた結果を第1表に示す。
【0073】
Figure 0003959853
【0074】
実施例10
本エステルとして1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソデシル(本エステル1)を適用し、脂肪族ポリアルキレングリコールとしてデカノールのエチレンオキシド6モル、プロピレンオキシド2モル付加物(グリコールc)を適用して第2表に記載する組成物を調製し、このものの性能試験を実施した。得られた結果を第2表に示す。
【0075】
実施例11
本エステルとして1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジテトラデシル(本エステル2)を適用し、脂肪族ポリアルキレングリコールとしてドデカノールのエチレンオキシド11モル、プロピレンオキシド6モル付加物(グリコールd)を適用して第2表に記載する組成物を調製し、このものの性能試験を実施した。得られた結果を第2表に示す。
【0076】
実施例12
本エステルとして4−シクロヘキセンー1,2−ジカルボン酸ジ(2−エチルヘキシル)(本エステル3)を適用し、脂肪族ポリアルキレングリコールとして炭素数10〜14の脂肪族sec−アルコールのエチレンオキシド5モル付加物(グリコールb)を適用して第2表に記載する組成物を調製し、このものの性能試験を実施した。得られた結果を第2表に示す。
【0077】
実施例13
本エステルとして3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(3,3,5−トリメチルヘキシル)(本エステル6)を適用し、脂肪族ポリアルキレングリコールとしてデカノールのエチレンオキシド6モル、プロピレンオキシド2モル付加物(グリコールc)を適用して第2表に記載する組成物を調製し、このものの性能試験を実施した。得られた結果を第2表に示す。
【0078】
実施例14
本エステルとして1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジオクチル(本エステル7)を適用し、脂肪族ポリアルキレングリコールとしてドデカノールのエチレンオキシド7モル、プロピレンオキシド7モル付加物(グリコールe)を適用して第2表に記載する組成物を調製し、このものの性能試験を実施した。得られた結果を第2表に示す。
【0079】
実施例15
本エステルとして4−シクロヘキセンー1,2−ジカルボン酸ジ(2−エチルヘキシル)(本エステル3)と4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジシクロヘキシル(本エステル4)を適用し、脂肪族ポリアルキレングリコールとして炭素数10〜14の脂肪族sec−アルコールのエチレンオキシド5モル付加物(グリコールb)を適用して第2表に記載する組成物を調製し、このものの性能試験を実施した。得られた結果を第2表に示す。
【0080】
実施例16
本エステルとして1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソデシル(本エステル1)を適用し鉱油と組合せ、脂肪族ポリアルキレングリコールとしてドデカノールのエチレンオキシド11モル、プロピレンオキシド6モル付加物(グリコールd)を適用して第2表に記載する組成物を調製し、このものの性能試験を実施した。得られた結果を第2表に示す。
【0081】
実施例17
本エステルとして1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジテトラデシル(本エステル2)を適用し鉱油と組合せ、脂肪族ポリアルキレングリコールとしてドデカノールのエチレンオキシド7モル、プロピレンオキシド7モル付加物(グリコールe)を適用して第2表に記載する組成物を調製し、このものの性能試験を実施した。得られた結果を第2表に示す。
【0082】
実施例18
本エステルとして1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジオクチル(本エステル7)を適用し鉱油と組合せ、脂肪族ポリアルキレングリコールとしてデカノールのエチレンオキシド6モル、プロピレンオキシド2モル付加物(グリコールc)を適用して第2表に記載する組成物を調製し、このものの性能試験を実施した。得られた結果を第2表に示す。
【0083】
実施例19
本エステルとして4−シクロヘキセンー1,2−ジカルボン酸ジオクタデセニル(本エステル8)を適用し、脂肪族ポリアルキレングリコールとして炭素数10〜14の脂肪族sec−アルコールのエチレンオキシド5モル付加物(グリコールb)を適用して第2表に記載する組成物を調製し、このものの性能試験を実施した。得られた結果を第2表に示す。
【0084】
比較例6
基油として鉱油を用い、脂肪族ポリアルキレングリコールとしてドデカノールのエチレンオキシド8モル付加物(グリコールa)を適用し、第2表に記載する組成物を調製し、このものの性能試験を実施した。得られた結果を第2表に示す。
【0085】
比較例7
基油として牛脂を用い、脂肪族ポリアルキレングリコールとしてドデカノールのエチレンオキシド8モル付加物(グリコールa)を適用し、第2表に記載する組成物を調製し、このものの性能試験を実施した。得られた結果を第2表に示す。
【0086】
比較例8
基油として牛脂を用い、脂肪族ポリアルキレングリコールとしてデカノールのエチレンオキシド6モル、プロピレンオキシド2モル付加物(グリコールc)を適用し、第2表に記載する組成物を調製し、このものの性能試験を実施した。得られた結果を第2表に示す。
【0087】
比較例9
基油としてヤシ脂肪酸メチルエステルを用い、脂肪族ポリアルキレングリコールとしてドデカノールのエチレンオキシド11モル、プロピレンオキシド6モル付加物(グリコールd)を適用し、第2表に記載する組成物を調製し、このものの性能試験を実施した。得られた結果を第2表に示す。
【0088】
比較例10
本エステルとして1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソデシル(本エステル1)を適用し、脂肪族ポリアルキレングリコールを用いず第2表に記載する組成物を調製し、このものの性能試験を実施した。得られた結果を第2表に示す。
【0089】
Figure 0003959853
【0090】
【発明の効果】
本エステル及び脂肪族ポリアルキレングリコールを配合してなる本発明に係る金属加工油組成物は、潤滑性、安定性、防錆性、防腐性、消泡性及び低粘度化に優れる。

Claims (3)

  1. 一般式(1)
    Figure 0003959853
    [式中、Aはシクロヘキサン環又はシクロヘキセン環を表す。R は水素原子又はメチル基を表す。Xは水素原子又は基−COOR を表す。Yは水素原子又は基−COOR を表す。R 、R 、R 、R は同一又は異なって、炭素数3〜18の分岐状のアルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基、又は、炭素数1〜18の直鎖状のアルキル基を表す。]で表される脂環式ポリカルボン酸エステルの1種又は2種以上を3〜80重量%及び一般式(2)
    O(BO)H (2)
    [式中、R は水素原子、炭素数1〜22の直鎖状アルキル基、炭素数16〜22の直鎖状アルケニル基又は炭素数7〜18の分岐状アルキル基を表す。は炭素数2〜4のアルキレン基を表す。nは1〜50の整数を表す。]で表される脂肪族ポリアルキレングリコールの1種又は2種以上を0.5〜30重量%含有することを特徴とする金属加工油組成物。
  2. 脂環式ポリカルボン酸エステルが、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソブチル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソヘプチル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2−エチルヘキシル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(sec−オクチル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソデシル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(sec−デシル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソウンデシル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(sec−ドデシル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソトリデシル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(sec−テトラデシル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジシクロヘキシル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジオクチル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジデシル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジドデシル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジテトラデシル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジヘキサデシル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジオクタデシル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソブチル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソヘプチル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2−エチルヘキシル)、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(sec−オクチル)、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソデシル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(sec−デシル)、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソウンデシル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(sec−ドデシル)、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソトリデシル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(sec−テトラデシル)、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジシクロヘキシル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジオクチル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジデシル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジドデシル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジテトラデシル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジヘキサデシル、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジオクタデシル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソブチル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソヘプチル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2−エチルヘキシル)、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(sec−オクチル)、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソデシル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(sec−デシル)、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソウンデシル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(sec−ドデシル)、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソトリデシル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(sec−テトラデシル)、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジシクロヘキシル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジオクチル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジデシル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジドデシル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジテトラデシル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジヘキサデシル、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジオクタデシル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソヘプチル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(2−エチルヘキシル)、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(sec−オクチル)、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソノニル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソデシル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(sec−デシル)、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソウンデシル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(sec−ドデシル)、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソトリデシル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(sec−テトラデシル)、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジシクロヘキシル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジドデシル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジテトラデシル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジヘキサデシル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジオクタデシル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソヘプチル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(2−エチルヘキシル)、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(sec−オクチル)、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソノニル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソデシル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(sec−デシル)、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソウンデシル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(sec−ドデシル)、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソトリデシル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(sec−テトラデシル)、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジシクロヘキシル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジドデシル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジテトラデシル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジヘキサデシル、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジオクタデシル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソヘプチル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(2−エチルヘキシル)、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(sec−オクチル)、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソノニル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソデシル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(sec−デシル)、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソウンデシル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(sec−ドデシル)、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソトリデシル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(sec−テトラデシル)、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジシクロヘキシル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジドデシル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジテトラデシル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジヘキサデシル、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジオクタデシルよりなる群から選ばれる1種又は2種以上の化合物である請求項1に記載の金属加工油組成物。
  3. 脂肪族ポリアルキレングリコールが、ヘキサノール、オクタノール、デカノール、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノール、イソヘプタノール、イソオクタノール、イソノナノール、イソデカノール、イソウンデカノール、イソドデカノール、イソトリデカノール、sec−オクタノール、sec−デカノール、sec−ドデカノール、sec−テトラデカノール、sec−ヘキサデカノール、ヘキサデセノールの群からなる化合物のヒドロキシ基部にエチレンオキシド、プロピレンオキシド及び/又は1,2−ブチレンオキシドを付加させて得られる化合物よりなる群から選ばれる1種又は2種以上の化合物である請求項1又は請求項2に記載の金属加工油組成物。
JP20515398A 1998-07-21 1998-07-21 金属加工油組成物 Expired - Fee Related JP3959853B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP20515398A JP3959853B2 (ja) 1998-07-21 1998-07-21 金属加工油組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP20515398A JP3959853B2 (ja) 1998-07-21 1998-07-21 金属加工油組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2000034492A JP2000034492A (ja) 2000-02-02
JP3959853B2 true JP3959853B2 (ja) 2007-08-15

Family

ID=16502306

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP20515398A Expired - Fee Related JP3959853B2 (ja) 1998-07-21 1998-07-21 金属加工油組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3959853B2 (ja)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006249370A (ja) * 2005-03-14 2006-09-21 Nippon Oil Corp 金属加工油組成物
JP2006249369A (ja) * 2005-03-14 2006-09-21 Nippon Oil Corp 極微量油剤供給式金属加工用油剤
JP5576153B2 (ja) * 2010-03-12 2014-08-20 出光興産株式会社 水系組成物
JP5972005B2 (ja) * 2012-03-28 2016-08-17 株式会社ネオス 水溶性消泡剤および低泡性加工油剤
JP6274326B2 (ja) * 2014-12-08 2018-02-07 新日本理化株式会社 トラクションドライブ用潤滑油基油
CN108779302B (zh) 2016-03-28 2022-01-21 陶氏环球技术有限责任公司 使用氟树脂/氮化硼混合物作为成核剂发泡聚烯烃组合物的方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP2000034492A (ja) 2000-02-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101240218B (zh) 乳化型金属切削液组合物
EP2142624B1 (en) Lubricant blend composition
KR20100135218A (ko) 금속 가공 유체의 포뮬레이션
JP6377179B2 (ja) 多金属の金属加工用の高性能水希釈性の潤滑添加剤
US11292981B2 (en) Emulsifier for lubricating oil concentrate
KR20160137981A (ko) 수용성 금속 가공유 및 금속 가공용 쿨런트
US20040072703A1 (en) Alpha branched esters for use in metalworking fluids and metalworking fluids containing such esters
JP3959853B2 (ja) 金属加工油組成物
JP2000073078A (ja) 金属加工油組成物
JP2000073079A (ja) 金属加工油組成物
JP2015189955A (ja) 水溶性金属加工油および金属加工用クーラント
JP3775843B2 (ja) 潤滑組成物
JP3386927B2 (ja) 金属加工油剤原液組成物および金属加工油剤組成物
EP0523122B1 (en) Esters and fluids containing them
JPH09217073A (ja) 金属加工用潤滑油
JP2014159527A (ja) 水性金属加工油剤
CZ231494A3 (en) Method of lubricating systems with metal-to-metal contact during machining with cyclohexyl esters
JP2993653B2 (ja) アルミニウム塑性加工用潤滑油組成物
CA2397879A1 (en) Water-soluble copper, copper alloys and non-ferrous metals intermediate cold and hot rolling composition
JPH1143685A (ja) 冷間圧延油組成物
JP3786112B2 (ja) 潤滑油
JP6355339B2 (ja) 金属加工油剤組成物、それを用いた加工方法及びその金属加工方法により製造される金属加工部品
JPH0393897A (ja) 金属加工油組成物
US8088720B2 (en) Green lubricant compositions
JPH0221437B2 (ja)

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20040723

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20040907

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20041027

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20051220

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20060216

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20060404

A911 Transfer of reconsideration by examiner before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20060410

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20070424

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20070507

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100525

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110525

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110525

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120525

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120525

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130525

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130525

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140525

Year of fee payment: 7

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees