JPH10204133A - レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
レンズ用樹脂組成物及びその硬化物Info
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- JPH10204133A JPH10204133A JP1964597A JP1964597A JPH10204133A JP H10204133 A JPH10204133 A JP H10204133A JP 1964597 A JP1964597 A JP 1964597A JP 1964597 A JP1964597 A JP 1964597A JP H10204133 A JPH10204133 A JP H10204133A
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Abstract
等に優れた硬化物を与える透過スクリーンに適したレン
ズ用樹脂組成物及びその硬化物を提供する。 【解決手段】テトラブロモビスフェノールAポリ(n=
2〜10)エトキシモノ(メタ)アクリレート(A)と
エポキシ(メタ)アクリレート及び/又はウレタン(メ
タ)アクリレート(B)と(A)及び(B)成分以外の
不飽和基含有化合物(C)及び光重合開始剤(D)を含
有することを特徴とするレンズ用樹脂組成物及びその硬
化物。
Description
物及びその硬化物に関する。特に、ビデオプロジェクタ
ー、プロジェクションテレビなどに使用するフレネルレ
ンズ、レンズキュラーレンズなどの透過スクリーン用に
適しているレンズ用樹脂組成物及びその硬化物に関する
ものである。
等の透過スクリーンは従来プレス法、キャスト法等の方
法により成形されていた。これらのうち前者のプレス法
は加熱、加圧、冷却のサイクルで製造するため生産性が
悪かった。又、後者のキャスト法は金型にモノマーを流
し込んで重合するため製作時間が長くかかるとともに金
型が多数個必要なため、製造コストが上がるという問題
があった。このような問題を解決するために、紫外線硬
化型樹脂組成物を使用することについて種々提案がなさ
れている。(例えば、特開昭61−177215、特開
昭61−248707、特開昭61−248708、特
開昭63−16330、特開昭63−167301、特
開昭63−199302、特開昭64−6935等参
照)
組成物を使用することによって透過型スクリーンを製造
する方法はある程度成功している。しかしながら、硬化
物の屈折率向上についての提案は、十分になされていな
い。
め、本発明者らは鋭意研究の結果、紫外線による硬化が
速く、バックシートに対する密着性が良好で、その硬化
物が軟質で高屈折率な樹脂組成物を見出し本発明を完成
するに至った。即ち、本発明は、テトラブロモビスフェ
ノールAポリ(n=2〜10)エトキシモノ(メタ)ア
クリレート(A)とエポキシ(メタ)アクリレート及び
/又はウレタン(メタ)アクリレート(B)と(A)及
び(B)成分以外の不飽和基含有化合物(C)及び光重
合開始剤(D)を含有することを特徴とするレンズ用樹
脂組成物及びその硬化物に関する。
Aポリ(n=2〜10)エトキシモノ(メタ)アクリレ
ート(A)を使用する。(A)成分の具体例としては例
えば、テトラブロモビスフェノールAジエトキシモノア
クリレート、テトラブロモビスフェノールAトリエトキ
シモノアクリレート、テトラブロモビスフェノールAジ
エトキシモノメタアクリレート、テトラブロモビスフェ
ノールAテトラエトキシモノアクリレート、テトラブロ
モビスフェノールAペンタエトキシモノアクリレート等
を挙げることができる。
ウレタン(メタ)アクリレート(B)の具体例として
は,例えば、エポキシ(メタ)アクリレート(例えば、
ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型
エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、
ビスフェノールAポリプロポキシジグリシジルエーテ
ル、フルオレンエポキシ樹脂等のエポキシ樹脂と(メ
タ)アクリル酸の反応物等)、ウレタン(メタ)アクリ
レート(例えば、エチレングリコール、1,4−ブタン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ポリカプロラクト
ンポリオール、ポリエチレングリコール、ポリテトラメ
チレングリコール、ポリエステルポリオール、ポリカー
ボネート等のポリオール類とヘキサメチレンジイソシア
ネート、イソホロンジイソシアネート、トリレンジイソ
シアネート、キシリレンジイソシアネート、4,4′−
ジフェニルメタンジイソシアネート等の有機ポリイソシ
アネートと2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレー
ト、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4
−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ペンタエリ
スリトールトリ(メタ)アクリレート等の水酸基含有エ
チレン性不飽和化合物類の反応物や、前記有機ポリイソ
シアネートと前記水酸基含有エチレン性不飽和化合物類
の反応物等を挙げるすとごがきる。)等を挙げることが
できる。
化合物(C)の具体例としては、例えば、フェノキシエ
チル(メタ)アクリレート、フェニルオキシエチルオキ
シエチル(メタ)アクリレート、3−フェニルオキシ−
2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、イソボ
ルニル(メタ)アクリレート、ジシクロベンタニル(メ
タ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アク
リレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ノ
ナンジオールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバ
リン酸ネオペンチルグリコールのε−カプロラクトン付
加物のジ(メタ)アクリレート、トリメチローマプロパ
ントリ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAポリエ
トキシジ(メタ)アクリレート、o−フェニルフェニル
オキシエチル(メタ)アクリレート、o−フェニルフェ
ニルオキシエチルオキシエチル(メタ)アクリレート、
トリブロモフェニルオキシエチル(メタ)アクリレート
等の(メタ)アクリレートモノマー類等を挙げることが
できる。
キシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−
2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、4′−
イソプロピル−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフ
ェノン、ベンジルジメチルケタール、2,4,6−トリ
メチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等を
挙げることができる。これらは単独あるいは、2種以上
を組み合せて用いることができる。本発明に使用される
各成分の使用利割合は、(A)成分は、1〜50重量%
が好ましく、特に好ましくは、5〜30重量%である。
(B)成分は、10〜60重量%が好ましく、特に好ま
しくは、15〜50重量%である。(C)成分は、20
〜70重量%が好ましく、特に好ましくは、25〜60
重量%である。(D)成分は、0.5〜10重量%が好
ましく、特に好ましくは1〜5重量%である。
混合することにより得ることができる。
レンチキュラーレンズ等の透過スクリーン用として特に
有用であるが、その他にTFT用プリズムレンズシー
ト、メガネレンズ等にも有用である。本発明の樹脂組成
物の硬化物は常法に従い本樹脂組成物に紫外線を照射す
ることにより得ることができる。具体的には、本発明の
樹脂組成物を、例えば、フレネルレンズ又はレンチキュ
ラーレンズの形状を有するスタンパー上に塗布し、該樹
脂組成物の層を設け、その層の上に硬質透明基板(例え
ば、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリカーボネー
ト、ポリ(メタ)アクリレート、ポリエステルあるい
は、これらポリマーのブレンド品等からなる透明基板
等)を接着させ、次いでその状態で該硬質透明基板側か
ら高圧水銀灯やメタルハライドランプ等により、紫外線
を照射して該樹脂組成物を硬化させた後、該スタンパー
から剥離する。この様にして通常屈折率(25℃)1.
55以上を有する軟質なフレネルレンズあるいはレンチ
キュラーレンズ等の透過スクリーンが得られる。
説明する。実施例中の評価は次の方法で行った。なお、
合成例中の部は重量部を示す。 (1)離型性:硬化した樹脂を金型より離型させる時の
難易 ○・・・・金型からの離型性が良好 △・・・・離型がやや困難 ×・・・・離型が困難あるいは型のこりがある (2)型再現性:硬化した樹脂層の表面形状と金型の表
面形状を観察した。 ○・・・・再現性良好 ×・・・・再現性が不良
たフレネルレンズに直径10mmの金属丸棒を強く押し
つけた後、レンズについた丸棒の跡が完全に消失するま
での時間を測定した。 ◎・・・・瞬時に消失した。 ○・・・・60秒以内に消失した。 △・・・・60秒から60分の間に消失した。 (4)耐擦傷性:樹脂組成物を用いて製造したフレネル
レンズにアクリル板(幅15mm、長さ100mm、厚
さ2mm)を垂直に強く強く押しつけなながら長さ10
0mmの間隔を1往復1秒のスピードで10往復させた
後、レンズ表面についた傷を観察する。 ◎・・・・傷がまったく認められない ○・・・・スジ状の傷が数本認められる △・・・・部分的に帯状の傷が認められる ×・・・・全面的に帯状の傷が認められる
物をコートする(幅20mm、長さ150mm、膜厚2
0μm)、次に高圧水銀灯(80W/cm、オゾンレ
ス)で500mJ/cm2 照射を行い硬化を行った。次
いで引張試験機で硬質透明基板上で硬化した樹脂の90
度剥離強度を測定した。(剥離スピード、100mm/
分) ◎・・・・剥離強度 2kg/cm以上 ○・・・・剥離強度 1〜2kg/cm △・・・・剥離強度 0.5〜1kg/cm ×・・・・剥離強度 0.5kg/cm以下 (6)屈折率(25℃):硬化物の屈折率(25℃)を
測定した。
60部、トリレンジイソシアネート348部を仕込み、
昇温後80℃で15時間反応させ、次いで2−ヒドロキ
シプロピルアクリレート247.8部、メトキノン0.
4部及び希釈剤としてフェノキシエチルアクリレート1
89部を仕込み、80℃で10時間反応を行ない、ウレ
タンアクリレートを得た。屈折率(25℃)1.541
3であった。
(株)製、エピコート1004、エポキシ当量900)
900部、ビスフェノールAテトラエトキシジアクリレ
ート450部、ジエチレングリコールジメタクリレート
150部を仕込み、90℃に加熱し、溶解し次いで60
℃に冷却し、アクリル酸72部、メトキノン0.8部及
びトリフェニルホスフィン4.7部を仕込み、95℃に
昇温し24時間反応し酸価(mgKOH/g)1.0以
下になったので反応を終了し、冷却し、ビスフェノール
A型エポキシアクリレートを得た。屈折率(25℃)は
1.5645であった。
組成物をフレネルレンズ金型と厚さ2.5mmのポリメ
タクリル樹脂板(無処理)との間に注入し、常法により
紫外線を照射し硬化させフレネルレンズを得た。
成物の硬化物は、離型性、型再現性、耐擦傷性、密着
性、復元性に優れ、屈折率(25℃)は1.56以上で
あった。
性、型再現性、耐擦傷性、密着性、復元性等に優れ、特
に透過型スクリーン用に適する。
Claims (2)
- 【請求項1】テトラブロモビスフェノールAポリ(n=
2〜10)エトキシモノ(メタ)アクリレート(A)と
エポキシ(メタ)アクリレート及び/又はウレタン(メ
タ)アクリレート(B)と(A)及び(B)成分以外の
不飽和基含有化合物(C)及び光重合開始剤(D)を含
有することを特徴とするレンズ用樹脂組成物。 - 【請求項2】請求項1記載の組成物の硬化物。
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
JP01964597A JP3678383B2 (ja) | 1997-01-20 | 1997-01-20 | レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP01964597A JP3678383B2 (ja) | 1997-01-20 | 1997-01-20 | レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH10204133A true JPH10204133A (ja) | 1998-08-04 |
JP3678383B2 JP3678383B2 (ja) | 2005-08-03 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP01964597A Expired - Fee Related JP3678383B2 (ja) | 1997-01-20 | 1997-01-20 | レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 |
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JP (1) | JP3678383B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009156999A (ja) * | 2007-12-25 | 2009-07-16 | Jsr Corp | 光学部材用放射線硬化性樹脂組成物及び光学部材 |
WO2014050711A1 (en) * | 2012-09-28 | 2014-04-03 | Ricoh Company, Ltd. | Photopolymerizable composition, photopolymerizable inkjet ink, and ink cartridge |
-
1997
- 1997-01-20 JP JP01964597A patent/JP3678383B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2014050711A1 (en) * | 2012-09-28 | 2014-04-03 | Ricoh Company, Ltd. | Photopolymerizable composition, photopolymerizable inkjet ink, and ink cartridge |
RU2593373C1 (ru) * | 2012-09-28 | 2016-08-10 | Рикох Компани, Лтд. | Фотополимеризуемая композиция, фотополимеризуемые чернила для струйной печати и чернильный картридж |
US9650530B2 (en) | 2012-09-28 | 2017-05-16 | Ricoh Company, Ltd. | Photopolymerizable composition, photopolymerizable inkjet ink, and ink cartridge |
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JP3678383B2 (ja) | 2005-08-03 |
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