JPH10195051A - アザスピロ〔４，５〕デカトリエノン類の製造法 - Google Patents
アザスピロ〔４，５〕デカトリエノン類の製造法Info
- Publication number
- JPH10195051A JPH10195051A JP9004365A JP436597A JPH10195051A JP H10195051 A JPH10195051 A JP H10195051A JP 9004365 A JP9004365 A JP 9004365A JP 436597 A JP436597 A JP 436597A JP H10195051 A JPH10195051 A JP H10195051A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- azaspiro
- decatrienones
- oxime
- represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 式（１）
【化１】
〔式中、Ｒ1 はヒドロキシ基又はアルコキシ基を、Ｒ2
は置換基を有していてもよい直鎖又は分岐鎖のアルキル
基を示す〕で表わされるオキシム類に、塩基の存在下、
式（２） 【化２】 〔式中、Ｒ3 及びＲ4 は低級アルキル基を、Ｘはハロゲ
ン原子を、ｎは２又は３の整数を示す〕で表わされるハ
ロイミニウム塩を反応させる式（３） 【化３】 〔式中、Ｒ2 は前記と同じ〕で表わされるアザスピロ
〔４，５〕デカトリエノン類の製造法。 【効果】 この製造法によれば、ほとんど中性の穏やか
な条件で、オキシム類よりアザスピロ〔４，５〕デカト
リエノン類を効率よく製造することができる。
は置換基を有していてもよい直鎖又は分岐鎖のアルキル
基を示す〕で表わされるオキシム類に、塩基の存在下、
式（２） 【化２】 〔式中、Ｒ3 及びＲ4 は低級アルキル基を、Ｘはハロゲ
ン原子を、ｎは２又は３の整数を示す〕で表わされるハ
ロイミニウム塩を反応させる式（３） 【化３】 〔式中、Ｒ2 は前記と同じ〕で表わされるアザスピロ
〔４，５〕デカトリエノン類の製造法。 【効果】 この製造法によれば、ほとんど中性の穏やか
な条件で、オキシム類よりアザスピロ〔４，５〕デカト
リエノン類を効率よく製造することができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はアザスピロ〔４，
５〕デカトリエノン類の製造法に関し、更に詳細には特
定のハロイミニウム塩を用いてオキシム類からアザスピ
ロ〔４，５〕デカトリエノン類を製造する方法に関す
る。
５〕デカトリエノン類の製造法に関し、更に詳細には特
定のハロイミニウム塩を用いてオキシム類からアザスピ
ロ〔４，５〕デカトリエノン類を製造する方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】アザス
ピロ〔４，５〕デカトリエノン類は医薬、農薬、染料等
の中間体として有用であり、その製造法としては、オキ
シムを出発原料として用いる方法が挙げられるが、通常
の反応条件下では、製造過程において、オキシムのBeck
mann転移反応が優先的に進行するため収率が低い等の問
題があった。これに対し、最近、特定構造のオキシムを
過レニウム酸テトラアルキルアンモニウム及びトリフル
オロメタンスルホン酸の存在下に環化させることにより
アザスピロ〔４，５〕デカトリエノン類を製造する方法
が開示されている（特開平７−２４７２６８号公報Chem
istry Lett. ７１５（１９９５））。
ピロ〔４，５〕デカトリエノン類は医薬、農薬、染料等
の中間体として有用であり、その製造法としては、オキ
シムを出発原料として用いる方法が挙げられるが、通常
の反応条件下では、製造過程において、オキシムのBeck
mann転移反応が優先的に進行するため収率が低い等の問
題があった。これに対し、最近、特定構造のオキシムを
過レニウム酸テトラアルキルアンモニウム及びトリフル
オロメタンスルホン酸の存在下に環化させることにより
アザスピロ〔４，５〕デカトリエノン類を製造する方法
が開示されている（特開平７−２４７２６８号公報Chem
istry Lett. ７１５（１９９５））。
【０００３】しかしながら、この方法においては過レニ
ウム酸テトラアルキルアンモニウムが極めて高価であ
り、また、トリフルオロメタンスルホン酸を用いるため
に反応系が強酸性になる等、経済性、安全性等の面で欠
点があった。従って、穏やかな条件下で、かつ安価にア
ザスピロ〔４，５〕デカトリエノン類を製造する方法の
開発が望まれていた。
ウム酸テトラアルキルアンモニウムが極めて高価であ
り、また、トリフルオロメタンスルホン酸を用いるため
に反応系が強酸性になる等、経済性、安全性等の面で欠
点があった。従って、穏やかな条件下で、かつ安価にア
ザスピロ〔４，５〕デカトリエノン類を製造する方法の
開発が望まれていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】斯かる実情に鑑み、本発
明者らは、鋭意研究を行ったところ、特定のハロイミニ
ウム塩を用いることにより、オキシム類を出発原料とし
て中性付近でかつ穏和な条件下で短時間かつ高収率でア
ザスピロ〔４，５〕デカトリエノン類が得られることを
見出し本発明を完成した。
明者らは、鋭意研究を行ったところ、特定のハロイミニ
ウム塩を用いることにより、オキシム類を出発原料とし
て中性付近でかつ穏和な条件下で短時間かつ高収率でア
ザスピロ〔４，５〕デカトリエノン類が得られることを
見出し本発明を完成した。
【０００５】本発明は、次の反応式で示される。
【０００６】
【化４】
【０００７】〔式中、Ｒ1 はヒドロキシ基又はアルコキ
シ基を示し、Ｒ2 は置換基を有していてもよいアルキル
基を示し、Ｒ3 及びＲ4 は同一又は異なってそれぞれ低
級アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を、ｎは２又は
３の整数を示し、Ｂは塩基を示す〕
シ基を示し、Ｒ2 は置換基を有していてもよいアルキル
基を示し、Ｒ3 及びＲ4 は同一又は異なってそれぞれ低
級アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を、ｎは２又は
３の整数を示し、Ｂは塩基を示す〕
【０００８】すなわち、本発明は、一般式（１）で表わ
されるオキシム類に、塩基の存在下、一般式（２）で表
わされるハロイミニウム塩を反応させることを特徴とす
る一般式（３）で表わされるアザスピロ〔４，５〕デカ
トリエノン類の製造法を提供するものである。
されるオキシム類に、塩基の存在下、一般式（２）で表
わされるハロイミニウム塩を反応させることを特徴とす
る一般式（３）で表わされるアザスピロ〔４，５〕デカ
トリエノン類の製造法を提供するものである。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明に用いられるオキシム類は
一般式（１）で表わされるものであり、式中Ｒ1 で示さ
れるアルコキシ基としては、特に制限はないが、炭素数
１〜１０の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基が好ましいも
のとして挙げられ、具体例としては、メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ
基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペン
チルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、
オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基等
が挙げられる。
一般式（１）で表わされるものであり、式中Ｒ1 で示さ
れるアルコキシ基としては、特に制限はないが、炭素数
１〜１０の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基が好ましいも
のとして挙げられ、具体例としては、メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ
基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペン
チルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、
オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基等
が挙げられる。
【００１０】また、Ｒ2 で示されるアルキル基としては
直鎖又は分岐鎖のものであれば、特に制限されないが、
炭素数１〜１０のものが好ましく、好ましいものの具体
例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉ−プ
ロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、アミル基、ｉ−アミル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられ
る。また、これらのアルキル基は、置換基を有していて
もよく、かかる置換基としては、アルコキシ基、アリー
ル基、ハロゲン原子、保護アミノ基が挙げられる。
直鎖又は分岐鎖のものであれば、特に制限されないが、
炭素数１〜１０のものが好ましく、好ましいものの具体
例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉ−プ
ロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、アミル基、ｉ−アミル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられ
る。また、これらのアルキル基は、置換基を有していて
もよく、かかる置換基としては、アルコキシ基、アリー
ル基、ハロゲン原子、保護アミノ基が挙げられる。
【００１１】これら、Ｒ2 で示されるアルキル基におけ
る置換基のうち、アルコキシ基としては、特に制限はな
いが、炭素数１〜１０の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基
が好ましいものとして挙げられ、具体例としては、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ｉ−プロポキシ
基、ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブト
キシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチ
ルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシ
ルオキシ基等が挙げられる。
る置換基のうち、アルコキシ基としては、特に制限はな
いが、炭素数１〜１０の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基
が好ましいものとして挙げられ、具体例としては、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ｉ−プロポキシ
基、ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブト
キシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチ
ルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシ
ルオキシ基等が挙げられる。
【００１２】アリール基としては、特に制限はないが、
炭素数６〜１４のアリール基が好ましいものとして挙げ
られ、具体例としては、フェニル基、トリル基、キシリ
ル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フ
ェナントリル基等が挙げられる。
炭素数６〜１４のアリール基が好ましいものとして挙げ
られ、具体例としては、フェニル基、トリル基、キシリ
ル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フ
ェナントリル基等が挙げられる。
【００１３】ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素
原子、ヨウ素原子、臭素原子が挙げられる。
原子、ヨウ素原子、臭素原子が挙げられる。
【００１４】保護基を有するアミノ基における保護基と
しては、アセチル基、フルオロアセチル基、ｔ−ブチリ
ル基、２，４−ジニトロフェニル（ＤＮＰ）基、塩化ダ
ンシル基等が挙げられる。
しては、アセチル基、フルオロアセチル基、ｔ−ブチリ
ル基、２，４−ジニトロフェニル（ＤＮＰ）基、塩化ダ
ンシル基等が挙げられる。
【００１５】本発明に用いるハロイミニウム塩は一般式
（２）で表わされるものであり、式中、Ｒ3 及びＲ4 で
示される低級アルキル基としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基が挙げられる。また、Ｘで示されるハロゲン原子
としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子が挙げられるが、就中、塩素原子が特に好ましい。ま
た、ハロイミニウム塩（２）の好ましい具体例として
は、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリニウムク
ロライド、２−クロロ−１，３−ジメチル−３，４，
５，６−テトラヒドロピリミジニウムクロライド等を挙
げることができる。
（２）で表わされるものであり、式中、Ｒ3 及びＲ4 で
示される低級アルキル基としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基が挙げられる。また、Ｘで示されるハロゲン原子
としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子が挙げられるが、就中、塩素原子が特に好ましい。ま
た、ハロイミニウム塩（２）の好ましい具体例として
は、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリニウムク
ロライド、２−クロロ−１，３−ジメチル−３，４，
５，６−テトラヒドロピリミジニウムクロライド等を挙
げることができる。
【００１６】このハロイミニウム塩（２）は、例えば入
手容易な溶剤として知られている前記一般式（５）で表
わされる化合物に、オキザリルハロゲニド、三ハロゲン
化リン、五ハロゲン化リン、オキシハロゲン化リン、ホ
スゲン、トリクロロメチルクロロホルメート等の自体公
知のハロゲン化剤を反応せしめることにより容易に得ら
れる。この反応は、化合物（５）又はハロゲン化剤の何
れか一方を四塩化炭素等の適当な溶媒に溶かしておき、
これに他方を少量ずつ添加し、更に室温〜７０℃で数時
間〜十数時間反応させることによって行われる。斯くし
て得られたハロイミニウム塩（２）は単離することもで
きるが、単離することなく、その反応液を本発明の反応
に使用することもできる。
手容易な溶剤として知られている前記一般式（５）で表
わされる化合物に、オキザリルハロゲニド、三ハロゲン
化リン、五ハロゲン化リン、オキシハロゲン化リン、ホ
スゲン、トリクロロメチルクロロホルメート等の自体公
知のハロゲン化剤を反応せしめることにより容易に得ら
れる。この反応は、化合物（５）又はハロゲン化剤の何
れか一方を四塩化炭素等の適当な溶媒に溶かしておき、
これに他方を少量ずつ添加し、更に室温〜７０℃で数時
間〜十数時間反応させることによって行われる。斯くし
て得られたハロイミニウム塩（２）は単離することもで
きるが、単離することなく、その反応液を本発明の反応
に使用することもできる。
【００１７】Ｂで示される塩基としては、２，６−ルチ
ジン、ピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン
等が挙げられる。
ジン、ピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン
等が挙げられる。
【００１８】本発明の製造法を実施するには、例えばオ
キシム類（１）１モルに対し、ハロイミニウム塩（２）
約１モル及び塩基（４）を約２モル加え、室温付近で反
応させればよい。
キシム類（１）１モルに対し、ハロイミニウム塩（２）
約１モル及び塩基（４）を約２モル加え、室温付近で反
応させればよい。
【００１９】また、反応溶媒は、用いなくともよいが、
ジクロルメタン、ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水
素、エーテル類、芳香族炭化水素等の反応に関与しない
溶媒を用いることもできる。更に反応装置は工業的規模
で行う場合であっても、グラスライニング等の特殊な反
応釜でなく、通常のステンレス反応釜を用いることがで
きる。
ジクロルメタン、ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水
素、エーテル類、芳香族炭化水素等の反応に関与しない
溶媒を用いることもできる。更に反応装置は工業的規模
で行う場合であっても、グラスライニング等の特殊な反
応釜でなく、通常のステンレス反応釜を用いることがで
きる。
【００２０】本発明の製造法では、ハロイミニウム塩
（２）が水溶性化合物（５）に変化するために分離精製
も容易である。従って、反応混合物からの目的とするア
ザスピロ〔４，５〕デカトリエノン類の単離は、蒸留、
再結晶等の常法により簡便に行うことができる。
（２）が水溶性化合物（５）に変化するために分離精製
も容易である。従って、反応混合物からの目的とするア
ザスピロ〔４，５〕デカトリエノン類の単離は、蒸留、
再結晶等の常法により簡便に行うことができる。
【００２１】
【発明の効果】本発明の製造法によれば、ほとんど中性
の穏やかな条件で、オキシム類よりアザスピロ〔４，
５〕デカトリエノン類を効率よく製造することができ
る。
の穏やかな条件で、オキシム類よりアザスピロ〔４，
５〕デカトリエノン類を効率よく製造することができ
る。
【００２２】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、本発明はこれらによって何ら限定されるものではな
い。
が、本発明はこれらによって何ら限定されるものではな
い。
【００２３】実施例１ ２−メチル−１−アザスピロ〔４，５〕デカ−１，６，
９−トリエン−８−オンの製造
９−トリエン−８−オンの製造
【００２４】塩化メチレン３０ml中に４−（４−ヒドロ
キシフェニル）−２−ブタノンオキシム２．００ｇ（１
１．２mmol）及びトリエチルアミン３．８３ｇ（３７．
９mmol）を加え、この中に２−クロロ−１，３−ジメチ
ルイミダゾリニウムクロライド２．２７ｇ（１３．４mm
ol）の塩化メチレン１０ml溶液をゆっくりと滴下し、終
了後更に室温で２０分間攪拌した。次いで、反応液に水
を加え塩化メチレンで抽出し、抽出液は無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して赤色油状性残渣
を得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶
媒；クロロホルム−メタノール）にて精製し、標記化合
物を１．５２ｇ（収率８４％）得た。
キシフェニル）−２−ブタノンオキシム２．００ｇ（１
１．２mmol）及びトリエチルアミン３．８３ｇ（３７．
９mmol）を加え、この中に２−クロロ−１，３−ジメチ
ルイミダゾリニウムクロライド２．２７ｇ（１３．４mm
ol）の塩化メチレン１０ml溶液をゆっくりと滴下し、終
了後更に室温で２０分間攪拌した。次いで、反応液に水
を加え塩化メチレンで抽出し、抽出液は無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して赤色油状性残渣
を得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶
媒；クロロホルム−メタノール）にて精製し、標記化合
物を１．５２ｇ（収率８４％）得た。
【００２５】ＩＲνmax neatcm-1：3400, 1655, 1615, 8
501 Ｈ−ＮＭＲ（300MHz,CDCl3）δ：2.07(2H,t,J=8.1Hz),
2.15(3H,s), 2.84(2H,t,J=8.1Hz), 6.21-6.23(1H,m),
6.25-6.27(1H,m), 6.61-6.63(1H,m), 6.65-6.66(1H,m)13 Ｃ−ＮＭＲ（75MHz,CDCl3）δ：19.94, 33.78, 40.0
8, 74.79, 127.83, 150.47, 179.38, 183.59
501 Ｈ−ＮＭＲ（300MHz,CDCl3）δ：2.07(2H,t,J=8.1Hz),
2.15(3H,s), 2.84(2H,t,J=8.1Hz), 6.21-6.23(1H,m),
6.25-6.27(1H,m), 6.61-6.63(1H,m), 6.65-6.66(1H,m)13 Ｃ−ＮＭＲ（75MHz,CDCl3）δ：19.94, 33.78, 40.0
8, 74.79, 127.83, 150.47, 179.38, 183.59
【００２６】実施例２ ２−メチル−１−アザスピロ〔４，５〕デカ−１，６，
９−トリエン−８−オンの製造
９−トリエン−８−オンの製造
【００２７】アセトニトリル５０ml中に４−（４−メト
キシフェニル）−２−ブタノンオキシム１．６０ｇ
（８．３mmol）及びトリエチルアミン２．００ｇ（１
９．９mmol）を加え、この中に２−クロロ−１，３−ジ
メチルイミダゾリニウムクロライド１．７０ｇ（９．９
mmol）のアセトニトリル２０ml溶液をゆっくりと滴下し
た。以下実施例１と同様の操作を行い標記化合物を１．
０１ｇ（収率７６％）得た。
キシフェニル）−２−ブタノンオキシム１．６０ｇ
（８．３mmol）及びトリエチルアミン２．００ｇ（１
９．９mmol）を加え、この中に２−クロロ−１，３−ジ
メチルイミダゾリニウムクロライド１．７０ｇ（９．９
mmol）のアセトニトリル２０ml溶液をゆっくりと滴下し
た。以下実施例１と同様の操作を行い標記化合物を１．
０１ｇ（収率７６％）得た。
Claims (1)
- 【請求項１】 次の一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 はヒドロキシ基又はアルコキシ基を示し、
Ｒ2 は置換基を有していてもよい直鎖又は分岐鎖のアル
キル基を示す〕で表わされるオキシム類に、塩基の存在
下、次の一般式（２） 【化２】 〔式中、Ｒ3 及びＲ4 は同一又は異なってそれぞれ低級
アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を、ｎは２又は３
の整数を示す〕で表わされるハロイミニウム塩を反応さ
せることを特徴とする次の一般式（３） 【化３】 〔式中、Ｒ2 は前記と同じ意味を示す〕で表わされるア
ザスピロ〔４，５〕デカトリエノン類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9004365A JPH10195051A (ja) | 1997-01-14 | 1997-01-14 | アザスピロ〔４，５〕デカトリエノン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9004365A JPH10195051A (ja) | 1997-01-14 | 1997-01-14 | アザスピロ〔４，５〕デカトリエノン類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10195051A true JPH10195051A (ja) | 1998-07-28 |
Family
ID=11582360
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9004365A Pending JPH10195051A (ja) | 1997-01-14 | 1997-01-14 | アザスピロ〔４，５〕デカトリエノン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10195051A (ja) |
-
1997
- 1997-01-14 JP JP9004365A patent/JPH10195051A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3840662B2 (ja) | ２−シリルオキシ−テトラヒドロチエノピリジン類、その塩およびその製造方法 | |
| JP6393857B1 (ja) | 新規四環式保護剤 | |
| JPH10195051A (ja) | アザスピロ〔４，５〕デカトリエノン類の製造法 | |
| US10343999B2 (en) | Method for synthesizing enantiomerically pure N-(pyridin-4-yl)-2-hydroxy-alkylamide derivatives | |
| JP3184345B2 (ja) | ５−クロロオキシインドールの製造方法 | |
| JPH0812658A (ja) | シドノン類の製造法 | |
| JPH09169733A (ja) | ４−トリフルオロメチルニコチン酸の製造方法 | |
| JP3776478B2 (ja) | コプロスタンジオール誘導体の製造方法 | |
| JP3646225B2 (ja) | 芳香族エステル誘導体及びその中間体並びにそれらの製造方法 | |
| JP3646223B2 (ja) | 求電子反応による芳香族化合物の製造方法及び芳香族化合物 | |
| JPH0789924A (ja) | カルバマート類の製造法 | |
| EP0080942B1 (en) | Novel intermediates and process for preparing (s)-3-acylamino-4-substituted-2-azetidinones | |
| JPH10251190A (ja) | 芳香族ケトン化合物、その製造方法およびその中間体 | |
| JP2002173476A (ja) | １，４−フェニレンジアミン誘導体及びその製造法 | |
| JP2001199933A (ja) | カフェー酸エステル誘導体の調製のためのワンポットプロセス | |
| JPH115770A (ja) | Ｎ−エチル−３，５−ジメトキシ−４−フルオロアニリンの製造方法 | |
| JP3876079B2 (ja) | １，２４−ジヒドロキシコレステロール類の製造法 | |
| JPH041736B2 (ja) | ||
| JP2655668B2 (ja) | テトラヒドロチオナフテン誘導体の製法 | |
| JPH09227518A (ja) | ２−アミノ−３，３−ジアリールイソインドール類の製造法 | |
| JPH07285913A (ja) | ３−アシルオキシ−２，３−不飽和ケトン類の製造法 | |
| JP2000198775A (ja) | 環状グアニジン類及びその製造法 | |
| JPH078860B2 (ja) | ピラゾ−ル誘導体およびその製造法 | |
| JP2001002644A (ja) | ４−フェノキシピリジン類の製造法 | |
| JP2006104217A (ja) | コプロスタンジオール誘導体の製造方法 |