JPH10168001A - 芳香族置換塩素化炭化水素の製造法 - Google Patents
芳香族置換塩素化炭化水素の製造法Info
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- JPH10168001A JPH10168001A JP33084996A JP33084996A JPH10168001A JP H10168001 A JPH10168001 A JP H10168001A JP 33084996 A JP33084996 A JP 33084996A JP 33084996 A JP33084996 A JP 33084996A JP H10168001 A JPH10168001 A JP H10168001A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
- C07C17/14—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms in the side-chain of aromatic compounds
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- Polymerization Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】反応率、選択性共に高い、次亜塩素酸を用いた
芳香族炭化水素を塩素化する方法を提供すること。 【解決手段】次亜塩素酸を用いた芳香族炭化水素を塩素
化する方法において、トルエンなどの特定の有機溶剤を
用いることを特徴とする塩素化する方法。この方法によ
り、これまでは原料である芳香族炭化水素化合物から数
ステップの反応を経て合成していたカチオン重合開始剤
に用いられる塩素化された芳香族炭化水素を１ステップ
で効率的に合成する事が可能となった。
芳香族炭化水素を塩素化する方法を提供すること。 【解決手段】次亜塩素酸を用いた芳香族炭化水素を塩素
化する方法において、トルエンなどの特定の有機溶剤を
用いることを特徴とする塩素化する方法。この方法によ
り、これまでは原料である芳香族炭化水素化合物から数
ステップの反応を経て合成していたカチオン重合開始剤
に用いられる塩素化された芳香族炭化水素を１ステップ
で効率的に合成する事が可能となった。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は簡便な方法で効率よ
くカチオン重合開始剤である芳香族置換塩素化炭化水素
を得る新規な製造方法である。更に具体的に言えば、飽
和脂肪族基を有する芳香族炭化水素を次亜塩素酸または
実質的に次亜塩素酸を生成する化合物を用いて塩素化す
る方法において溶剤を用いることにより効率的に目的と
する塩素化物を得る方法である。
くカチオン重合開始剤である芳香族置換塩素化炭化水素
を得る新規な製造方法である。更に具体的に言えば、飽
和脂肪族基を有する芳香族炭化水素を次亜塩素酸または
実質的に次亜塩素酸を生成する化合物を用いて塩素化す
る方法において溶剤を用いることにより効率的に目的と
する塩素化物を得る方法である。
【０００２】
【従来の技術】１、４-ビス（１-クロル-１-メチルエチ
ル）ベンゼン（ジクミルクロライド、p-Cl(CH3)2CC6H4C
(CH3)2Cl ）のような芳香族置換塩素化炭化水素は末端
官能性ポリイソブチレン等を製造する際の開始剤として
用いられることが知られている（米国特許第４２７６３
９４号明細書）。
ル）ベンゼン（ジクミルクロライド、p-Cl(CH3)2CC6H4C
(CH3)2Cl ）のような芳香族置換塩素化炭化水素は末端
官能性ポリイソブチレン等を製造する際の開始剤として
用いられることが知られている（米国特許第４２７６３
９４号明細書）。
【０００３】このような開始剤を合成するには氷冷下、
1、4-ビス（イソプロペニル）ベンゼン（1,4-CH2=(CH3)
CC6H4C(CH3)=CH2）に塩化水素を付加する反応（Ｏ．ヌ
イケン、Ｓ．Ｄ．パスク、Ａ．ビッシャー及びＭ．ウォ
ルター、マクロモレキュラーケミー（O. Nuyken, S. D.
Pask, A. Vischer and M. Walter, Makromol. Chem.),
186, 173 −190（1985））及び氷冷下、1、4-ビス（１
-ヒドロキシ-１-メチルエチル）ベンゼン（1,4-HO(CH3)
2CC6H4C(CH3)2OH）の溶液に塩化水素を作用させる反応
（Ｖ．Ｓ．Ｃ．チャン及びＪ．Ｐ．ケネディ、ポリマー
ブレチン（V. S. C. Chang and J. P. Kennedy, Poly
mer Bulletin ) 4, 513−520（1981））が知られてい
る。この他にクミルクロライドの合成方法としてはイソ
プロピルベンゼン（1,4-H(CH3)2CC6H4C(CH3)2H）に太陽
光照射下、塩素ガスを作用する反応（Ｍ．Ｓ．カラシュ
及びＨ．Ｃ．ブラウン、ジャーナル オブ アメリカン
ケミカル ソサエティ（M.S.Kharasch and H.C.Brown,
J. Am. Chem. Soc.), 61, 2142 （1939））等がある。
1、4-ビス（イソプロペニル）ベンゼン（1,4-CH2=(CH3)
CC6H4C(CH3)=CH2）に塩化水素を付加する反応（Ｏ．ヌ
イケン、Ｓ．Ｄ．パスク、Ａ．ビッシャー及びＭ．ウォ
ルター、マクロモレキュラーケミー（O. Nuyken, S. D.
Pask, A. Vischer and M. Walter, Makromol. Chem.),
186, 173 −190（1985））及び氷冷下、1、4-ビス（１
-ヒドロキシ-１-メチルエチル）ベンゼン（1,4-HO(CH3)
2CC6H4C(CH3)2OH）の溶液に塩化水素を作用させる反応
（Ｖ．Ｓ．Ｃ．チャン及びＪ．Ｐ．ケネディ、ポリマー
ブレチン（V. S. C. Chang and J. P. Kennedy, Poly
mer Bulletin ) 4, 513−520（1981））が知られてい
る。この他にクミルクロライドの合成方法としてはイソ
プロピルベンゼン（1,4-H(CH3)2CC6H4C(CH3)2H）に太陽
光照射下、塩素ガスを作用する反応（Ｍ．Ｓ．カラシュ
及びＨ．Ｃ．ブラウン、ジャーナル オブ アメリカン
ケミカル ソサエティ（M.S.Kharasch and H.C.Brown,
J. Am. Chem. Soc.), 61, 2142 （1939））等がある。
【０００４】ここで、前駆体化合物である１、４-ビス
（１-ヒドロキシ-１-メチルエチル）ベンゼン（1,4-HO
(CH3)2CC6H4C(CH3)2OH）は、１、４-ジイソプロピルベ
ンゼン（1,4-H(CH3)2CC6H4C(CH3)2H）を空気酸化の後に
水素化を行うことによって合成されている（例えば特開
昭60-174737）。同様に１、４-ジイソプロペニルベンゼ
ン（1,4-CH2=(CH3)CC6H4C(CH3)=CH2）は１、４-ジイソ
プロピルベンゼンの脱水素反応（米国特許第3429941号
明細書）または１、４-ビス（１-ヒドロキシ-１-メチル
エチル）ベンゼンの脱水反応によって合成されている。
（１-ヒドロキシ-１-メチルエチル）ベンゼン（1,4-HO
(CH3)2CC6H4C(CH3)2OH）は、１、４-ジイソプロピルベ
ンゼン（1,4-H(CH3)2CC6H4C(CH3)2H）を空気酸化の後に
水素化を行うことによって合成されている（例えば特開
昭60-174737）。同様に１、４-ジイソプロペニルベンゼ
ン（1,4-CH2=(CH3)CC6H4C(CH3)=CH2）は１、４-ジイソ
プロピルベンゼンの脱水素反応（米国特許第3429941号
明細書）または１、４-ビス（１-ヒドロキシ-１-メチル
エチル）ベンゼンの脱水反応によって合成されている。
【０００５】いずれの反応も原料としては１、４-ジイ
ソプロピルベンゼン（1,4-H(CH3)2CC 6H4C(CH3)2H）を原
料としており、数ステップの反応を必要とし、工業的に
有利な反応とは言いがたく、１、４-ジイソプロピルベ
ンゼンから直接目的物であるジクミルクロライドを合成
することが望ましい。一方、イソプロピルベンゼンのベ
ンジル位を塩素化して１-クロル-１-メチルエチルベン
ゼンを得る方法に関して、相間移動触媒存在下（Bu4N(H
SO4)、次亜塩素酸ソ-ダを作用させる方法が報告されて
いる（H. E. Fonouni et al, J. Am. Chem. Soc, 1983,
105, 7672）。この方法においてはpH=7.5〜9において
反応を行うことにより選択良くベンジル位が塩素化され
ている。しかしながら、この方法においては高価な相間
移動触媒を使用しており、工業的に有利な方法とは言い
がたい。
ソプロピルベンゼン（1,4-H(CH3)2CC 6H4C(CH3)2H）を原
料としており、数ステップの反応を必要とし、工業的に
有利な反応とは言いがたく、１、４-ジイソプロピルベ
ンゼンから直接目的物であるジクミルクロライドを合成
することが望ましい。一方、イソプロピルベンゼンのベ
ンジル位を塩素化して１-クロル-１-メチルエチルベン
ゼンを得る方法に関して、相間移動触媒存在下（Bu4N(H
SO4)、次亜塩素酸ソ-ダを作用させる方法が報告されて
いる（H. E. Fonouni et al, J. Am. Chem. Soc, 1983,
105, 7672）。この方法においてはpH=7.5〜9において
反応を行うことにより選択良くベンジル位が塩素化され
ている。しかしながら、この方法においては高価な相間
移動触媒を使用しており、工業的に有利な方法とは言い
がたい。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、芳香
環にイソプロピル基が結合した化合物のベンジル位のみ
を選択的に塩素化することにより、中間体となるオレフ
ィン化合物あるいはアルコ-ル体を生成することなしに
直接、芳香族置換塩素化炭化水素を効率よく製造する方
法を提供するものである。
環にイソプロピル基が結合した化合物のベンジル位のみ
を選択的に塩素化することにより、中間体となるオレフ
ィン化合物あるいはアルコ-ル体を生成することなしに
直接、芳香族置換塩素化炭化水素を効率よく製造する方
法を提供するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】イソプロピル基を有する
芳香族化合物のベンジル位を直接塩素化する反応試薬と
して次亜塩素酸を用い、反応の選択性及び反応活性を向
上させる目的で溶剤を用いて反応を行うことにより、本
発明をなすに至った。すなわち本発明は、一般式
（１）： Ａｒ（ＣＲ1Ｒ2Ｈ）n （１） （式中、Ａｒはｎ価の芳香環基、Ｒ1 、Ｒ2 は置換また
は非置換の一価の脂肪族炭化水素基を示し、それらは同
じであっても異なっていてもよい、ｎは２〜５の整数）
で表される化合物を、次亜塩素酸または実質的に次亜塩
素酸を生成する化合物と反応させる一般式（２）： Ａｒ（ＣＲ1Ｒ2Ｃｌ）n （２） （式中、Ａｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、ｎは前記とおなじ）で表さ
れる芳香族置換塩素化炭化水素化合物を製造する際に、
溶媒として芳香族炭化水素またはハロゲン化炭化水素を
用いことを特徴とする芳香族置換塩素化炭化水素化合物
の製造方法に関する。
芳香族化合物のベンジル位を直接塩素化する反応試薬と
して次亜塩素酸を用い、反応の選択性及び反応活性を向
上させる目的で溶剤を用いて反応を行うことにより、本
発明をなすに至った。すなわち本発明は、一般式
（１）： Ａｒ（ＣＲ1Ｒ2Ｈ）n （１） （式中、Ａｒはｎ価の芳香環基、Ｒ1 、Ｒ2 は置換また
は非置換の一価の脂肪族炭化水素基を示し、それらは同
じであっても異なっていてもよい、ｎは２〜５の整数）
で表される化合物を、次亜塩素酸または実質的に次亜塩
素酸を生成する化合物と反応させる一般式（２）： Ａｒ（ＣＲ1Ｒ2Ｃｌ）n （２） （式中、Ａｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、ｎは前記とおなじ）で表さ
れる芳香族置換塩素化炭化水素化合物を製造する際に、
溶媒として芳香族炭化水素またはハロゲン化炭化水素を
用いことを特徴とする芳香族置換塩素化炭化水素化合物
の製造方法に関する。
【０００８】本発明の方法で得られる芳香族置換塩素化
炭化水素化合物は特に末端官能性ポリイソブチレンを合
成する際のカチオン重合開始剤として用いるのに適して
いる。
炭化水素化合物は特に末端官能性ポリイソブチレンを合
成する際のカチオン重合開始剤として用いるのに適して
いる。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明においてＡｒで示される芳
香環基の例としてはp-Ｃ6Ｈ4-、m-Ｃ6Ｈ4-、o-Ｃ6Ｈ
4-、1,3,5-Ｃ6Ｈ3-基などをあげることができる。
Ｒ1 、Ｒ2 としてはメチル基、エチル基などの炭化水素
基があげられ、これらは塩素原子のような置換基を有し
ていてもよい。
香環基の例としてはp-Ｃ6Ｈ4-、m-Ｃ6Ｈ4-、o-Ｃ6Ｈ
4-、1,3,5-Ｃ6Ｈ3-基などをあげることができる。
Ｒ1 、Ｒ2 としてはメチル基、エチル基などの炭化水素
基があげられ、これらは塩素原子のような置換基を有し
ていてもよい。
【００１０】本発明に用いる原料の芳香族化合物の例と
しては、 １、４−ジイソプロピルベンゼン 1,4-H(CH3)2CC6H4C
(CH3)2H １，３−ジイソプロピルベンゼン 1,3-H(CH3)2CC6H4C
(CH3)2H １、３、５−トリイソプロピルベンゼン 1,3,5-((C(CH
3)2H)3C6H3 １、３−ジイソプロピル−５−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベ
ンゼン 1,3-((HC(CH3)2)2-5-(C(CH3)3)C6H3、 などが挙げられる。
しては、 １、４−ジイソプロピルベンゼン 1,4-H(CH3)2CC6H4C
(CH3)2H １，３−ジイソプロピルベンゼン 1,3-H(CH3)2CC6H4C
(CH3)2H １、３、５−トリイソプロピルベンゼン 1,3,5-((C(CH
3)2H)3C6H3 １、３−ジイソプロピル−５−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベ
ンゼン 1,3-((HC(CH3)2)2-5-(C(CH3)3)C6H3、 などが挙げられる。
【００１１】本発明によって得られる芳香族置換塩素化
合物の例としては、 １，４−ビス（１−クロル−１−メチルエチル）ベンゼ
ン 1,4-Cl(CH3)2CC6H4C(CH3)2Cl １，３−ビス（１−クロル−１−メチルエチル）ベンゼ
ン 1,3-Cl(CH3)2CC6H4C(CH3)2Cl １、３、５−トリス（１−クロル−１−メチルエチル）
ベンゼン 1,3,5-((ClC(CH3)2)3C6H3 １、３−ビス（１−クロル−１−メチルエチル）−５−
（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンゼン 1,3-((C(CH3)2Cl)2-5-
(C(CH3)3)C6H3 、 などが挙げられる。
合物の例としては、 １，４−ビス（１−クロル−１−メチルエチル）ベンゼ
ン 1,4-Cl(CH3)2CC6H4C(CH3)2Cl １，３−ビス（１−クロル−１−メチルエチル）ベンゼ
ン 1,3-Cl(CH3)2CC6H4C(CH3)2Cl １、３、５−トリス（１−クロル−１−メチルエチル）
ベンゼン 1,3,5-((ClC(CH3)2)3C6H3 １、３−ビス（１−クロル−１−メチルエチル）−５−
（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンゼン 1,3-((C(CH3)2Cl)2-5-
(C(CH3)3)C6H3 、 などが挙げられる。
【００１２】本発明において溶媒として用いる芳香族炭
化水素またはハロゲン化炭化水素の例としてはトルエ
ン、ベンゼンやエチルクロライドが挙げられる。本発明
においては基質である芳香族炭化水素化合物を溶剤に溶
解し、これに次亜塩素酸水溶液あるいは実質的に次亜塩
素酸を反応させることが可能な化合物を加えることによ
りベンジル位の塩素化を選択的に行うことが可能であ
る。この際に用いる塩素化剤として予め次亜塩素酸水溶
液を調製し、これを反応に用いるが、次亜塩素酸塩を基
質を含む溶液と予め接触させておき、これに酸を添加し
て、反応系中で次亜塩素酸を発生させることも可能であ
る。
化水素またはハロゲン化炭化水素の例としてはトルエ
ン、ベンゼンやエチルクロライドが挙げられる。本発明
においては基質である芳香族炭化水素化合物を溶剤に溶
解し、これに次亜塩素酸水溶液あるいは実質的に次亜塩
素酸を反応させることが可能な化合物を加えることによ
りベンジル位の塩素化を選択的に行うことが可能であ
る。この際に用いる塩素化剤として予め次亜塩素酸水溶
液を調製し、これを反応に用いるが、次亜塩素酸塩を基
質を含む溶液と予め接触させておき、これに酸を添加し
て、反応系中で次亜塩素酸を発生させることも可能であ
る。
【００１３】反応の温度は特に制限されるものでは無い
が、次亜塩素酸の安定性等から、低温で反応を行うこと
が好ましく、-5〜15℃で反応を行うことが特に好まし
い。次亜塩素酸の添加方法に関しては一括で添加しても
良く、また、いくつかに分けて添加する事も可能であ
る。用いる有機溶剤の量に関しては特に制限されるもの
では無いが基質に対して0.1〜100倍モルが好ましく、特
に好ましくは1〜10倍モルである。
が、次亜塩素酸の安定性等から、低温で反応を行うこと
が好ましく、-5〜15℃で反応を行うことが特に好まし
い。次亜塩素酸の添加方法に関しては一括で添加しても
良く、また、いくつかに分けて添加する事も可能であ
る。用いる有機溶剤の量に関しては特に制限されるもの
では無いが基質に対して0.1〜100倍モルが好ましく、特
に好ましくは1〜10倍モルである。
【００１４】本発明において用いる次亜塩素酸量は理論
量に対して当量以上であれば特に制限されるものではな
いが、大過剰の次亜塩素酸を用いた際には副反応が進行
し、目的化合物の純度の低下を招くことも考えられる。
このことから、効率よく高純度で目的物を得るために、
理論量に対して１.0〜5倍モルであることが好ましく、
特に1.1〜3当量が好ましい。
量に対して当量以上であれば特に制限されるものではな
いが、大過剰の次亜塩素酸を用いた際には副反応が進行
し、目的化合物の純度の低下を招くことも考えられる。
このことから、効率よく高純度で目的物を得るために、
理論量に対して１.0〜5倍モルであることが好ましく、
特に1.1〜3当量が好ましい。
【００１５】本発明で得られる芳香族置換塩素化炭化水
素化合物の中には、脱塩酸により分解する化合物もある
ことから、反応溶媒から目的物を単離した後の化合物の
取り扱いは３０℃以下で行うことが好ましい。
素化合物の中には、脱塩酸により分解する化合物もある
ことから、反応溶媒から目的物を単離した後の化合物の
取り扱いは３０℃以下で行うことが好ましい。
【００１６】
【実施例】以下に実施例をあげて本発明を明らかにす
る。 実施例１ 四ツ口の500 mlセパラブルフラスコにバキュ-ムシ-ルを
備えた撹拌機、反応系温度測定用熱電対を装備する。こ
れにｐ−ジイソプロピルベンゼン（以下、p-DIPBとい
う）（90 mmol、14.61 g）及びトルエン（37.5 ml）を
加え、氷浴を用いて反応系を0℃に設定する。別の容器
において、p-DIPBの末端あたり0.5当量の次亜塩素酸ナ
トリウム溶液（70.2 g）に純水（78 ml）を加え、更に
これに濃塩酸をpH=5になるまで加えて次亜塩素酸溶液を
調整した。この次亜塩素酸溶液を反応系に加えた。反応
1,2及び3時間後に、それぞれ同量の次亜塩素酸溶液を加
えた（ただし、この場合は純水の添加を行わない）。反
応はト-タルで6時間行った。反応終了後に窒素ガスを供
給して塩素を除去し、更にヘキサン100mlを加える。こ
の混合液を3回水洗し、硫酸マグネシウムによって乾燥
を行い、減圧下、室温で溶媒を留去することによって反
応生成物を得た。生成物中の１、４-ビス（１-クロル-
１-メチルエチル）ベンゼンの収率についてはDMSO（ジ
メチルスルホキシド）を内部標準として1H-NMRで決定し
た（収率82.6％）。
る。 実施例１ 四ツ口の500 mlセパラブルフラスコにバキュ-ムシ-ルを
備えた撹拌機、反応系温度測定用熱電対を装備する。こ
れにｐ−ジイソプロピルベンゼン（以下、p-DIPBとい
う）（90 mmol、14.61 g）及びトルエン（37.5 ml）を
加え、氷浴を用いて反応系を0℃に設定する。別の容器
において、p-DIPBの末端あたり0.5当量の次亜塩素酸ナ
トリウム溶液（70.2 g）に純水（78 ml）を加え、更に
これに濃塩酸をpH=5になるまで加えて次亜塩素酸溶液を
調整した。この次亜塩素酸溶液を反応系に加えた。反応
1,2及び3時間後に、それぞれ同量の次亜塩素酸溶液を加
えた（ただし、この場合は純水の添加を行わない）。反
応はト-タルで6時間行った。反応終了後に窒素ガスを供
給して塩素を除去し、更にヘキサン100mlを加える。こ
の混合液を3回水洗し、硫酸マグネシウムによって乾燥
を行い、減圧下、室温で溶媒を留去することによって反
応生成物を得た。生成物中の１、４-ビス（１-クロル-
１-メチルエチル）ベンゼンの収率についてはDMSO（ジ
メチルスルホキシド）を内部標準として1H-NMRで決定し
た（収率82.6％）。
【００１７】実施例２ 用いる溶媒をベンゼンにした以外は実施例１と同様にし
て反応を行った（収率80.5％）。 実施例３ 用いる溶媒をエチルクロライド、用いる次亜塩素酸ソ-
ダの量を2倍にした以外は実施例１と同様にして反応を
行った（収率78.1％）。
て反応を行った（収率80.5％）。 実施例３ 用いる溶媒をエチルクロライド、用いる次亜塩素酸ソ-
ダの量を2倍にした以外は実施例１と同様にして反応を
行った（収率78.1％）。
【００１８】実施例４ 用いる溶媒を四塩化炭素、用いる次亜塩素酸ソ-ダの量
を2倍にした以外は実施例１と同様にして反応を行った
（収率55.4％）。 実施例５ 用いる溶媒をクロルベンゼンにした以外は実施例１と同
様にして反応を行った（収率80.5％）。
を2倍にした以外は実施例１と同様にして反応を行った
（収率55.4％）。 実施例５ 用いる溶媒をクロルベンゼンにした以外は実施例１と同
様にして反応を行った（収率80.5％）。
【００１９】比較例１ 用いる溶媒をヘキサンにした以外は実施例１と同様にし
て反応を行った（収率20％以下）。比較例２ 溶剤を用いない以外は実施例1と同様にして反応を行っ
た（収率47.4％）。
て反応を行った（収率20％以下）。比較例２ 溶剤を用いない以外は実施例1と同様にして反応を行っ
た（収率47.4％）。
【００２０】
【発明の効果】本発明によればイソプロピル基を有する
芳香族化合物から、直接カチオン重合開始剤である１、
４-ビス（２-クロル-２-メチルエチル）ベンゼン（ｐ−
ＤＣＣ）などの芳香族置換塩素化炭化水素を合成するこ
とが出来る。これまではイソプロピル基を有する芳香族
化合物から相当するオレフィン化合物あるいはアルコ-
ルなどの化合物を経て、製造していたことから、本発明
は安価に該化合物を製造する有効な方法であり、製造プ
ロセスもこれまでに比べ、簡易であることから実用的な
該化合物の製造法である。
芳香族化合物から、直接カチオン重合開始剤である１、
４-ビス（２-クロル-２-メチルエチル）ベンゼン（ｐ−
ＤＣＣ）などの芳香族置換塩素化炭化水素を合成するこ
とが出来る。これまではイソプロピル基を有する芳香族
化合物から相当するオレフィン化合物あるいはアルコ-
ルなどの化合物を経て、製造していたことから、本発明
は安価に該化合物を製造する有効な方法であり、製造プ
ロセスもこれまでに比べ、簡易であることから実用的な
該化合物の製造法である。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（１）： Ａｒ（ＣＲ1Ｒ2Ｈ）n （１） （式中、Ａｒはｎ価の芳香環基、Ｒ1 、Ｒ2 は置換また
は非置換の一価の脂肪族炭化水素基を示し、それらは同
じであっても異なっていてもよい、ｎは２〜５の整数）
で表される化合物を、次亜塩素酸または実質的に次亜塩
素酸を生成する化合物と反応させる一般式（２）： Ａｒ（ＣＲ1Ｒ2Ｃｌ）n （２） （式中、Ａｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、ｎは前記とおなじ）で表さ
れる芳香族置換塩素化炭化水素化合物を製造する際に、
溶媒として芳香族炭化水素またはハロゲン化炭化水素を
用いことを特徴とする芳香族置換塩素化炭化水素化合物
の製造方法。 - 【請求項２】 カチオン重合開始剤として用いる芳香族
置換塩素化炭化水素化合物を製造する請求項１記載の芳
香族置換塩素化炭化水素化合物の製造方法。 - 【請求項３】 溶媒がトルエン、ベンゼン及びエチルク
ロライドから選ばれる溶媒である請求項１記載の芳香族
置換塩素化炭化水素化合物の製造方法。
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| JP33084996A JP3833758B2 (ja) | 1996-12-11 | 1996-12-11 | 芳香族置換塩素化炭化水素の製造法 |
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| JP (1) | JP3833758B2 (ja) |
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1996
- 1996-12-11 JP JP33084996A patent/JP3833758B2/ja not_active Expired - Fee Related
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