JPH10167909A - 植物の種子を５−置換チアゾール殺菌剤で処理する方法 - Google Patents
植物の種子を５−置換チアゾール殺菌剤で処理する方法Info
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 植物の葉の菌類病を防除する方法、および生
長して葉の菌類病に対して抵抗性のある植物になる種子
を提供すること。 【解決手段】 ５−カルボキサニリド−ハロアルキルチ
アゾール殺菌剤を用いて植える前に植物種子を処理す
る。
長して葉の菌類病に対して抵抗性のある植物になる種子
を提供すること。 【解決手段】 ５−カルボキサニリド−ハロアルキルチ
アゾール殺菌剤を用いて植える前に植物種子を処理す
る。
Description
【０００１】本発明は、５−カルボキサニリド−ハロア
ルキルチアゾール殺菌剤（５−ｃａｒｂｏｘａｎｉｌｉ
ｄｏ−ｈａｌｏａｌｋｙｌｔｈｉａｚｏｌｅ ｆｕｎｇ
ｉｃｉｄｅ）を用いて、植える前に植物種子を処理する
ことによりある種の植物の葉の菌類病（ｆｏｌｉａｒ
ｆｕｎｇａｌ ｄｉｓｅａｓｅｓ）を防除する方法に関
する。また、本発明は、生長して葉の菌類病に対して抵
抗性のある植物になる種子を提供する。
ルキルチアゾール殺菌剤（５−ｃａｒｂｏｘａｎｉｌｉ
ｄｏ−ｈａｌｏａｌｋｙｌｔｈｉａｚｏｌｅ ｆｕｎｇ
ｉｃｉｄｅ）を用いて、植える前に植物種子を処理する
ことによりある種の植物の葉の菌類病（ｆｏｌｉａｒ
ｆｕｎｇａｌ ｄｉｓｅａｓｅｓ）を防除する方法に関
する。また、本発明は、生長して葉の菌類病に対して抵
抗性のある植物になる種子を提供する。
【０００２】苗または種子に影響のある菌類病に対して
早期に保護を提供するために、植物の種子に適用できる
種々な殺菌剤が知られている。既知の殺菌剤である２−
アミノ−４−メチル−５−（カルボキサニリド）チアゾ
ールは、そのような種子の処理において使用されてい
た。種子の処理に用いられる多数の殺菌剤の有する１つ
の大きな問題は、通常、保護が一時的であり、典型的に
は、種子自体を保護するかまたは苗が現れた直後までで
あることである。発芽後の植物をその後の病気の感染か
ら保護し続けるためには、植物の葉が追加の殺菌剤で処
理される。それ故、植物の生長サイクルにおける長期間
にわたって、好ましくは全生育期にわたって、菌類病に
対して保護を提供し、かつ現存する製品よりもより低い
使用割合においてそのような保護を提供する新しい種子
処理用殺菌剤への要求が引き続いて存在する。
早期に保護を提供するために、植物の種子に適用できる
種々な殺菌剤が知られている。既知の殺菌剤である２−
アミノ−４−メチル−５−（カルボキサニリド）チアゾ
ールは、そのような種子の処理において使用されてい
た。種子の処理に用いられる多数の殺菌剤の有する１つ
の大きな問題は、通常、保護が一時的であり、典型的に
は、種子自体を保護するかまたは苗が現れた直後までで
あることである。発芽後の植物をその後の病気の感染か
ら保護し続けるためには、植物の葉が追加の殺菌剤で処
理される。それ故、植物の生長サイクルにおける長期間
にわたって、好ましくは全生育期にわたって、菌類病に
対して保護を提供し、かつ現存する製品よりもより低い
使用割合においてそのような保護を提供する新しい種子
処理用殺菌剤への要求が引き続いて存在する。
【０００３】米国特許第５，０４５，５５４号には、生
長植物に適用したときに、好ましくは葉用のスプレーと
して適用したときに、例えば、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉ
ａ、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ、およびＣｏｒｔｉｃｉｕｍ
のような担子菌（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、並
びにＡｌｔｅｒｎａｒｉａおよびＳｐｉｒｏｔｈｉｃａ
のような植物の菌類病の防除のために有用な置換５−カ
ルボキサニリドチアゾールのクラスが開示されている。
本発明者は、植物の種子を米国特許第５，０４５，５５
４号の化合物で処理したときに、驚異的に長い期間、し
ばしば季節にわたり（ｓｅａｓｏｎ−ｌｏｎｇ）、その
ような病気の防除が得られることを見出した。これは、
生長作物に対する１回またはそれより多くの葉の殺菌剤
の適用を省けるので、栽培者に大きな利益を提供する。
長植物に適用したときに、好ましくは葉用のスプレーと
して適用したときに、例えば、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉ
ａ、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ、およびＣｏｒｔｉｃｉｕｍ
のような担子菌（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、並
びにＡｌｔｅｒｎａｒｉａおよびＳｐｉｒｏｔｈｉｃａ
のような植物の菌類病の防除のために有用な置換５−カ
ルボキサニリドチアゾールのクラスが開示されている。
本発明者は、植物の種子を米国特許第５，０４５，５５
４号の化合物で処理したときに、驚異的に長い期間、し
ばしば季節にわたり（ｓｅａｓｏｎ−ｌｏｎｇ）、その
ような病気の防除が得られることを見出した。これは、
生長作物に対する１回またはそれより多くの葉の殺菌剤
の適用を省けるので、栽培者に大きな利益を提供する。
【０００４】本発明は、植物の種子に、式Ｉの化合物か
ら選ばれた１種またはそれより多くの化合物および農作
物栽培上許容できるそれらの塩を含有する組成物の殺菌
有効量を適用することを包含している方法である。種子
から生長する植物は、菌類病に対して抵抗性がある。し
かし、そのような抵抗性は、組成物の化合物またはそれ
らの農作物栽培上許容できる塩によって防除される病気
に限定される。組成物によって防除される菌類病は知ら
れており、または化合物、それらの農作物栽培上許容で
きる塩、またはそれらの複合材料を葉に適用して、類似
植物の菌類病の防除を評価することによって容易に評価
される。
ら選ばれた１種またはそれより多くの化合物および農作
物栽培上許容できるそれらの塩を含有する組成物の殺菌
有効量を適用することを包含している方法である。種子
から生長する植物は、菌類病に対して抵抗性がある。し
かし、そのような抵抗性は、組成物の化合物またはそれ
らの農作物栽培上許容できる塩によって防除される病気
に限定される。組成物によって防除される菌類病は知ら
れており、または化合物、それらの農作物栽培上許容で
きる塩、またはそれらの複合材料を葉に適用して、類似
植物の菌類病の防除を評価することによって容易に評価
される。
【０００５】本発明の組成物の化合物は、式Ｉ：
【０００６】
【化４】
【０００７】〔式中、Ｒ1は、（Ｃ1−Ｃ2）ハロアルキ
ルまたは（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、好ましくは（Ｃ1−
Ｃ2）アルキル、最も好ましくはメチルであり；Ｒ2は、
（Ｃ1−Ｃ5）アルキルまたは（Ｃ1−Ｃ2）ハロアルキ
ル、好ましくはハロメチル、更に好ましくはパーハロメ
チル、最も好ましくはトリフルオロメチルであり；ただ
し、Ｒ1およびＲ2の少なくとも１個は（Ｃ1−Ｃ2）ハロ
アルキルであり；そしてｎは、１〜５であり、Ｒｎの少
なくとも１個は、電子求引性基であり、好ましくは、カ
ルボキサニリド環上に、２〜４個の電子求引性基が存在
しており、最も好ましくは３〜４個の電子求引性基が存
在している〕の化合物である。好ましくは、電子求引性
基は、オルトの場所またはパラの場所に位置しており、
そして最も好ましくはオルトの場所に位置している。ま
た、存在する場合には、好ましくはパラ置換基は、脂質
親和性（ｌｉｐｏｐｈｉｌｉｃ）を有している。電子求
引性基は、好ましくは、独立して、ハロ、（好ましく
は、クロロ、ブロモ、またはヨード）、ハロ（Ｃ1−
Ｃ5）アルキル（好ましくは、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルキ
ル、更に好ましくはパーハロメチルまたはトリフルオロ
メチル）、またはハロ（Ｃ1−Ｃ5）アルコキシ（好まし
くは、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシ、更に好ましくはパ
ーハロメトキシまたはトリフルオロメトキシ）から選ば
れる。他の適当な電子求引性の環置換基には、ニトロ、
シアノ、ペンタハロ硫黄（好ましくはペンタフルオロ硫
黄）、ハロメチルチオ、ハロエチルチオ、（Ｃ1−Ｃ2）
アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルキルスル
フィニル、（Ｃ1−Ｃ2）アルキルスルホニル、およびハ
ロ（Ｃ1−Ｃ2）アルキルスルホニルが包含される。ハロ
エチル、ハロエトキシ、ハロエチルチオ、ハロエチルス
ルフィニル、およびハロエチルスルホニルの電子求引性
置換基は、好ましくは、１−炭素原子上に少なくとも１
個のハロ置換基を有し、そして最も好ましくは、１−炭
素原子上に２個のハロ置換基を有している。これらの化
合物の農作物栽培上許容できる塩には、アルカリ塩、ア
ルカリ土類金属塩、酸付加塩、塩基付加塩、およびアル
キル化塩（ａｌｋｙｌａｔｉｏｎ ｓａｌｔ）が包含さ
れるが、これらもまた、植物の種子を処理するのに使用
すると、菌類病から葉を防除する。本発明の好ましい化
合物は、２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−ト
リフルオロメトキシ−４−トリフルオロメチル−１，３
−チアゾール−５−カルボキサニリドであり、これは、
一般名「チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）」
として知られている。
ルまたは（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、好ましくは（Ｃ1−
Ｃ2）アルキル、最も好ましくはメチルであり；Ｒ2は、
（Ｃ1−Ｃ5）アルキルまたは（Ｃ1−Ｃ2）ハロアルキ
ル、好ましくはハロメチル、更に好ましくはパーハロメ
チル、最も好ましくはトリフルオロメチルであり；ただ
し、Ｒ1およびＲ2の少なくとも１個は（Ｃ1−Ｃ2）ハロ
アルキルであり；そしてｎは、１〜５であり、Ｒｎの少
なくとも１個は、電子求引性基であり、好ましくは、カ
ルボキサニリド環上に、２〜４個の電子求引性基が存在
しており、最も好ましくは３〜４個の電子求引性基が存
在している〕の化合物である。好ましくは、電子求引性
基は、オルトの場所またはパラの場所に位置しており、
そして最も好ましくはオルトの場所に位置している。ま
た、存在する場合には、好ましくはパラ置換基は、脂質
親和性（ｌｉｐｏｐｈｉｌｉｃ）を有している。電子求
引性基は、好ましくは、独立して、ハロ、（好ましく
は、クロロ、ブロモ、またはヨード）、ハロ（Ｃ1−
Ｃ5）アルキル（好ましくは、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルキ
ル、更に好ましくはパーハロメチルまたはトリフルオロ
メチル）、またはハロ（Ｃ1−Ｃ5）アルコキシ（好まし
くは、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシ、更に好ましくはパ
ーハロメトキシまたはトリフルオロメトキシ）から選ば
れる。他の適当な電子求引性の環置換基には、ニトロ、
シアノ、ペンタハロ硫黄（好ましくはペンタフルオロ硫
黄）、ハロメチルチオ、ハロエチルチオ、（Ｃ1−Ｃ2）
アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルキルスル
フィニル、（Ｃ1−Ｃ2）アルキルスルホニル、およびハ
ロ（Ｃ1−Ｃ2）アルキルスルホニルが包含される。ハロ
エチル、ハロエトキシ、ハロエチルチオ、ハロエチルス
ルフィニル、およびハロエチルスルホニルの電子求引性
置換基は、好ましくは、１−炭素原子上に少なくとも１
個のハロ置換基を有し、そして最も好ましくは、１−炭
素原子上に２個のハロ置換基を有している。これらの化
合物の農作物栽培上許容できる塩には、アルカリ塩、ア
ルカリ土類金属塩、酸付加塩、塩基付加塩、およびアル
キル化塩（ａｌｋｙｌａｔｉｏｎ ｓａｌｔ）が包含さ
れるが、これらもまた、植物の種子を処理するのに使用
すると、菌類病から葉を防除する。本発明の好ましい化
合物は、２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−ト
リフルオロメトキシ−４−トリフルオロメチル−１，３
−チアゾール−５−カルボキサニリドであり、これは、
一般名「チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）」
として知られている。
【０００８】そのような化合物は、米国特許第５，０４
５，５５４号（特に、４−１５欄、参照）に開示された
手順によって、適当な溶媒中で昇温下、５−カルボニル
クロライド置換基を有する適当な置換チアゾールを適当
な置換アニリンと反応させることによって造られる。
５，５５４号（特に、４−１５欄、参照）に開示された
手順によって、適当な溶媒中で昇温下、５−カルボニル
クロライド置換基を有する適当な置換チアゾールを適当
な置換アニリンと反応させることによって造られる。
【０００９】用語「植物の種子に適用する」は、化合物
および種子を、種子の貯蔵、輸送、および植える間に、
化合物と種子との間を適当に連続的に接触させておくよ
うな方法で一緒にしておくことを意味する。化合物およ
びそれらの農作物栽培上許容できる塩（以後、“化合
物”と称する）は、純粋な化合物、原体グレード（ｔｅ
ｃｈｎｉｃａｌ ｇｒａｄｅ）の化合物、または化合物
の配合物の形態にすることができる。化合物の配合物
は、化合物を、１種またはそれより多くのアジュバンド
と混合することによって造ることができ、アジュバンド
には、希釈剤、増量剤、担体、界面活性剤、およびコン
ディショニング剤（ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｉｎｇ ａｇｅ
ｎｔ）状態調節剤が含まれ、粒状固体、溶液、分散液、
またはエマルジョンの形態における組成物が提供され
る。そのような組成物には、例えば、水和剤、粒剤、粉
剤、乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔ
ｒａｔｅ）、およびフロワブル（ｆｌｏｗａｂｌｅ）が
含まれる。驚異的なことであるが、化合物の多くの原体
グレードは、更に配合することなしに種子を処理するの
に適当である。
および種子を、種子の貯蔵、輸送、および植える間に、
化合物と種子との間を適当に連続的に接触させておくよ
うな方法で一緒にしておくことを意味する。化合物およ
びそれらの農作物栽培上許容できる塩（以後、“化合
物”と称する）は、純粋な化合物、原体グレード（ｔｅ
ｃｈｎｉｃａｌ ｇｒａｄｅ）の化合物、または化合物
の配合物の形態にすることができる。化合物の配合物
は、化合物を、１種またはそれより多くのアジュバンド
と混合することによって造ることができ、アジュバンド
には、希釈剤、増量剤、担体、界面活性剤、およびコン
ディショニング剤（ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｉｎｇ ａｇｅ
ｎｔ）状態調節剤が含まれ、粒状固体、溶液、分散液、
またはエマルジョンの形態における組成物が提供され
る。そのような組成物には、例えば、水和剤、粒剤、粉
剤、乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔ
ｒａｔｅ）、およびフロワブル（ｆｌｏｗａｂｌｅ）が
含まれる。驚異的なことであるが、化合物の多くの原体
グレードは、更に配合することなしに種子を処理するの
に適当である。
【００１０】用語「殺菌有効量」は、種子から生長した
植物において、菌類病の所望のレベルの防除を提供する
化合物の量を意味する。大抵のケースにおいて、作物に
おける限定された量の葉の菌類病は、作物の経済的な価
値を有意に減少させることなく許容されるので、１００
％の防除を達成させることが必ずしも必要であるとは限
らない。当業者は、具体的なの条件下で病気の許容レベ
ルを決めることができ、また所望レベルの防除を達成さ
せるために種子に適用しなければならない化合物の量を
決めることができる。
植物において、菌類病の所望のレベルの防除を提供する
化合物の量を意味する。大抵のケースにおいて、作物に
おける限定された量の葉の菌類病は、作物の経済的な価
値を有意に減少させることなく許容されるので、１００
％の防除を達成させることが必ずしも必要であるとは限
らない。当業者は、具体的なの条件下で病気の許容レベ
ルを決めることができ、また所望レベルの防除を達成さ
せるために種子に適用しなければならない化合物の量を
決めることができる。
【００１１】種子を処理するための本発明の殺菌化合物
および組成物に加えて、例えば、他の殺菌剤、肥料、殺
虫剤、除草剤、他の有害生物防除剤、およびセイフナー
（ｓａｆｎｅｒ）のような他の農業用化学薬剤を含有さ
せることもできる。
および組成物に加えて、例えば、他の殺菌剤、肥料、殺
虫剤、除草剤、他の有害生物防除剤、およびセイフナー
（ｓａｆｎｅｒ）のような他の農業用化学薬剤を含有さ
せることもできる。
【００１２】本発明のもう１つの態様は、種子および式
Ｉの化合物および農作物栽培上許容できるそれらの塩か
ら選ばれた１種またはそれより多くの化合物を含んでい
る組成物を含有する種子を提供することである。そのよ
うな種子は、生長して組成物によって防除される葉の菌
類病に対して抵抗性のある植物になる。
Ｉの化合物および農作物栽培上許容できるそれらの塩か
ら選ばれた１種またはそれより多くの化合物を含んでい
る組成物を含有する種子を提供することである。そのよ
うな種子は、生長して組成物によって防除される葉の菌
類病に対して抵抗性のある植物になる。
【００１３】菌類病の防除の所望レベルを提供するのに
必要な化合物の正確な量は、生育条件、植物の病気に対
する感受性、種子のタイプ、化合物の配合、植物に対す
る配合物の薬害、および使用した具体的化合物によって
変わる。当業者は必要とする化合物の最適の量を容易に
決めることができる。典型的には、化合物は、種子１０
０ｋｇにつき０．１−２０００ｇ、好ましくは種子１０
０ｋｇにつき１−１００ｇ、最も好ましくは種子１００
ｋｇにつき２０−１００ｇの割合において適用される。
必要な化合物の正確な量は、生育条件、植物の病気に対
する感受性、種子のタイプ、化合物の配合、植物に対す
る配合物の薬害、および使用した具体的化合物によって
変わる。当業者は必要とする化合物の最適の量を容易に
決めることができる。典型的には、化合物は、種子１０
０ｋｇにつき０．１−２０００ｇ、好ましくは種子１０
０ｋｇにつき１−１００ｇ、最も好ましくは種子１００
ｋｇにつき２０−１００ｇの割合において適用される。
【００１４】化合物は、多くの既知の種子を処理する方
法のいずれか１つを使用して種子に適用することができ
る。例えば、液体中の化合物の濃度に依存するが、種子
を、植物に無害な液体の中の化合物の溶液または懸濁液
の中に数分から２４時間浸漬し、次いで液体から分離
し、乾燥してもよい。別の方法は、適当な溶媒の中で化
合物の混合物を造り、その混合物を乾燥した種子上に噴
霧し、よく混合し、次いで乾燥することである。種子を
化合物で均一におおうことは必ずしも必要でない。当業
者は、化合物の形態、種子のタイプ、および種子に適用
する化合物の所望の割合によって、どのような処理方法
を使用するかを容易に決めることができる。種子をコー
ティングする他の方法は次の実施例において提供されて
いる。
法のいずれか１つを使用して種子に適用することができ
る。例えば、液体中の化合物の濃度に依存するが、種子
を、植物に無害な液体の中の化合物の溶液または懸濁液
の中に数分から２４時間浸漬し、次いで液体から分離
し、乾燥してもよい。別の方法は、適当な溶媒の中で化
合物の混合物を造り、その混合物を乾燥した種子上に噴
霧し、よく混合し、次いで乾燥することである。種子を
化合物で均一におおうことは必ずしも必要でない。当業
者は、化合物の形態、種子のタイプ、および種子に適用
する化合物の所望の割合によって、どのような処理方法
を使用するかを容易に決めることができる。種子をコー
ティングする他の方法は次の実施例において提供されて
いる。
【００１５】本発明の方法は、植物種子の広い種類に適
用可能であるが、特に、小さい種子の農業作物に適用可
能である。それらの作物には、小麦、大麦、オート麦、
およびトウモロコシ、米、および豆のような穀物が含ま
れる。本発明の方法は、例えば、小麦のサビ病（ｗｈｅ
ａｔ ｒｕｓｔ）、米の紋枯病（ｒｉｃｅ ｓｈｅａｔ
ｈ ｂｒｉｇｈｔ）、およびピーナツの白色カビ病（ｐ
ｅａｎｕｔ ｗｈｉｔｅ ｍｏｌｄ）、さび病（ｒｕｓ
ｔ）、および葉茎腐敗病（ｌｉｍｂ ｒｏｔ）のような
主要な作物の菌類病の多くを防除するのに有効である。
用可能であるが、特に、小さい種子の農業作物に適用可
能である。それらの作物には、小麦、大麦、オート麦、
およびトウモロコシ、米、および豆のような穀物が含ま
れる。本発明の方法は、例えば、小麦のサビ病（ｗｈｅ
ａｔ ｒｕｓｔ）、米の紋枯病（ｒｉｃｅ ｓｈｅａｔ
ｈ ｂｒｉｇｈｔ）、およびピーナツの白色カビ病（ｐ
ｅａｎｕｔ ｗｈｉｔｅ ｍｏｌｄ）、さび病（ｒｕｓ
ｔ）、および葉茎腐敗病（ｌｉｍｂ ｒｏｔ）のような
主要な作物の菌類病の多くを防除するのに有効である。
【００１６】実施例１ 米の紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）
の防除の評価 粘着性のある褐色を帯びた灰色の粉末の形態の９８％原
体グレードのチフルザミド（２’，６’−ジブロモ−２
−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４−トリフル
オロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリ
ド）の試料をこの実施例において使用した。チフルザミ
ドの粘着性および種子をおおうことの容易さのために、
他の添加剤または水を用いないで原体のチフルザミドだ
けを用いて種子を処理した。
の防除の評価 粘着性のある褐色を帯びた灰色の粉末の形態の９８％原
体グレードのチフルザミド（２’，６’−ジブロモ−２
−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４−トリフル
オロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリ
ド）の試料をこの実施例において使用した。チフルザミ
ドの粘着性および種子をおおうことの容易さのために、
他の添加剤または水を用いないで原体のチフルザミドだ
けを用いて種子を処理した。
【００１７】米の種子５ｋｇを５−ガロンのプラスチッ
ク性バケツの中に入れ、そのバケツをベルトおよび１／
４馬力のモーターに連結されたホルダーの中に入れた。
鋼製ブレードをバケツの中に入れ、バケツの回転の間に
種子が適当に混合するのを確保した。バケツは、約６０
度の角度で５０ｒｐｍにおいて回転させた。回転の間
に、チフルザミド粉末を米の種子が連続的に異動してい
る上層に振りまいた。全てのチフルザミドを適用した
後、さらに１５分間混合を続けた。米の種子を、以下の
４つの割合でチフルザミドで処理した：１００ｋｇの種
子につき２００ｇとして、５ｋｇの種子につき１０．０
０ｇ。１００ｋｇの種子につき１２５ｇとして、５ｋｇ
の種子につき６．２５ｇ。１００ｋｇの種子につき７５
ｇとして、５ｋｇの種子につき３．７５ｇ。１００ｋｇ
の種子につき２５ｇとして、５ｋｇの種子につき１．２
５ｇ。
ク性バケツの中に入れ、そのバケツをベルトおよび１／
４馬力のモーターに連結されたホルダーの中に入れた。
鋼製ブレードをバケツの中に入れ、バケツの回転の間に
種子が適当に混合するのを確保した。バケツは、約６０
度の角度で５０ｒｐｍにおいて回転させた。回転の間
に、チフルザミド粉末を米の種子が連続的に異動してい
る上層に振りまいた。全てのチフルザミドを適用した
後、さらに１５分間混合を続けた。米の種子を、以下の
４つの割合でチフルザミドで処理した：１００ｋｇの種
子につき２００ｇとして、５ｋｇの種子につき１０．０
０ｇ。１００ｋｇの種子につき１２５ｇとして、５ｋｇ
の種子につき６．２５ｇ。１００ｋｇの種子につき７５
ｇとして、５ｋｇの種子につき３．７５ｇ。１００ｋｇ
の種子につき２５ｇとして、５ｋｇの種子につき１．２
５ｇ。
【００１８】全ての米の種子は、チフルザミドで一部を
おおわれているように見えた。しかし、低い割合のチフ
ルザミドは、米の粗表面上の潜在的に固着可能な場所の
全てを飽和させるには不充分であった。微量のチフルザ
ミドだけが、混合後のプラスチック性バケツ上に残留し
ているように見えた。なぜなら、米の種子は接着のため
のより好都合な場所を提供したからである。
おおわれているように見えた。しかし、低い割合のチフ
ルザミドは、米の粗表面上の潜在的に固着可能な場所の
全てを飽和させるには不充分であった。微量のチフルザ
ミドだけが、混合後のプラスチック性バケツ上に残留し
ているように見えた。なぜなら、米の種子は接着のため
のより好都合な場所を提供したからである。
【００１９】米の種子を植え、そして生育期（６月−８
月）を通して病気の防除について評価した。それらの評
価の結果を表１に要約した。
月）を通して病気の防除について評価した。それらの評
価の結果を表１に要約した。
【００２０】
【表１】 ＊＝未処理の種子に比較した単位面積当たりの植物の相
対数。
対数。
【００２１】これらのデータは、チフルザミドが紋枯病
に対して有意な防除を提供したことを示している。更
に、また、植物の株立本数（ｓｔａｎｄ ｃｏｕｎｔ）
は、全ての割合において未処理の種子に比較して有意な
改良があった。
に対して有意な防除を提供したことを示している。更
に、また、植物の株立本数（ｓｔａｎｄ ｃｏｕｎｔ）
は、全ての割合において未処理の種子に比較して有意な
改良があった。
【００２２】実施例２ 小麦の赤サビ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉ
ｓ）の防除の評価 処理につき小麦の種子約２５ｇを秤量した。これらの種
子をチフルザミドの正確な量が入っている４−オンスの
ガラス製ジャーに入れた。チフルザミドの３つの異なっ
た配合物を使用した：（１）前述の原体グレード、
（２）５０重量％の乾燥粒子（ＷＤＧ）、および（３）
５０重量％の水和剤（ＷＰ）。
ｓ）の防除の評価 処理につき小麦の種子約２５ｇを秤量した。これらの種
子をチフルザミドの正確な量が入っている４−オンスの
ガラス製ジャーに入れた。チフルザミドの３つの異なっ
た配合物を使用した：（１）前述の原体グレード、
（２）５０重量％の乾燥粒子（ＷＤＧ）、および（３）
５０重量％の水和剤（ＷＰ）。
【００２３】原体、水和剤、または分散性粒状物質の９
０％以上が小麦の種子に接着するまで、ジャーをゆっく
り回転した。これは、通常、ジャーを手で回転させて２
−３分を要した。チフルザミドの非常に低い割合を試験
したときは、タルク粉末で希釈して取り扱うことができ
る物質の容量にした。タルク処理および未処理の種子
は、この試験のための未処理対照として利用した。
０％以上が小麦の種子に接着するまで、ジャーをゆっく
り回転した。これは、通常、ジャーを手で回転させて２
−３分を要した。チフルザミドの非常に低い割合を試験
したときは、タルク粉末で希釈して取り扱うことができ
る物質の容量にした。タルク処理および未処理の種子
は、この試験のための未処理対照として利用した。
【００２４】次の処理割合を使用した：１００ｋｇの種
子につき２０００ｇとして、２５ｇの種子につき５００
ｍｇ。１００ｋｇの種子につき５００ｇとして、２５ｇ
の種子につき１２５ｍｇ。１００ｋｇの種子につき１０
０ｇとして、２５ｇの種子につき２５ｍｇ。１００ｋｇ
の種子につき２０ｇとして、２５ｇの種子につき５ｍ
ｇ。１００ｋｇの種子につき５ｇとして、２５ｇの種子
につき１．２５ｍｇ。１００ｋｇの種子につき１ｇとし
て、２５ｇの種子につき０．２５ｍｇ。１００ｋｇの種
子につき０．２ｇとして、２５ｇの種子につき０．０５
ｍｇ。１００ｋｇの種子につき０．０５ｇとして、２５
ｇの種子につき０．０１２５ｍｇ。
子につき２０００ｇとして、２５ｇの種子につき５００
ｍｇ。１００ｋｇの種子につき５００ｇとして、２５ｇ
の種子につき１２５ｍｇ。１００ｋｇの種子につき１０
０ｇとして、２５ｇの種子につき２５ｍｇ。１００ｋｇ
の種子につき２０ｇとして、２５ｇの種子につき５ｍ
ｇ。１００ｋｇの種子につき５ｇとして、２５ｇの種子
につき１．２５ｍｇ。１００ｋｇの種子につき１ｇとし
て、２５ｇの種子につき０．２５ｍｇ。１００ｋｇの種
子につき０．２ｇとして、２５ｇの種子につき０．０５
ｍｇ。１００ｋｇの種子につき０．０５ｇとして、２５
ｇの種子につき０．０１２５ｍｇ。
【００２５】処理の１日後、種子を５個の３−インチポ
ット中に均一に植えた。各ポットには、１ポットにつき
約１００の種子を植えた。ポットに植えた後、ガラス製
ジャーの内部に残っている全ての物質をこすり取り、種
子上に振りまいた。生育用媒体は、泥炭ごけ（ｐｅａｔ
ｍｏｓｓ）、パーライト（ｐｅｒｌｉｔｅ）、および
バーミキュライト（ｖｅｒｍｉｃｕｌｉｔｅ）の非土壌
混合物（ｓｏｉｌ−ｌｅｓｓ ｍｉｘｔｕｒｅ）であっ
た。幼植物を温室条件下に維持した。
ット中に均一に植えた。各ポットには、１ポットにつき
約１００の種子を植えた。ポットに植えた後、ガラス製
ジャーの内部に残っている全ての物質をこすり取り、種
子上に振りまいた。生育用媒体は、泥炭ごけ（ｐｅａｔ
ｍｏｓｓ）、パーライト（ｐｅｒｌｉｔｅ）、および
バーミキュライト（ｖｅｒｍｉｃｕｌｉｔｅ）の非土壌
混合物（ｓｏｉｌ−ｌｅｓｓ ｍｉｘｔｕｒｅ）であっ
た。幼植物を温室条件下に維持した。
【００２６】植えた後６日して（発芽後４日）、植物に
小麦の赤サビ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｇｒａｍｉｎｉｓ）
の夏胞子（ｕｒｅｄｏｓｐｏｒｅｓ）を接種した。胞子
は、軽質鉱油中に懸濁させ、植物上に霧状にして散布し
た。この接種の後で、これら植物をミストチャンバー内
で２０℃において２４時間置き、感染させた。次いで、
植物を試験期間の間温室に維持した。植えた後１３日間
して疾病防除価を評価した。評価の結果を表２に要約し
た。
小麦の赤サビ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｇｒａｍｉｎｉｓ）
の夏胞子（ｕｒｅｄｏｓｐｏｒｅｓ）を接種した。胞子
は、軽質鉱油中に懸濁させ、植物上に霧状にして散布し
た。この接種の後で、これら植物をミストチャンバー内
で２０℃において２４時間置き、感染させた。次いで、
植物を試験期間の間温室に維持した。植えた後１３日間
して疾病防除価を評価した。評価の結果を表２に要約し
た。
【００２７】
【表２】
【００２８】これらのデータは、異なった割合に加え
て、異なった配合は、異なったレベルの疾病防除価を示
し、かつ植物に対して異なった薬害（植物の高さによっ
て決めた）を有していることを示している。
て、異なった配合は、異なったレベルの疾病防除価を示
し、かつ植物に対して異なった薬害（植物の高さによっ
て決めた）を有していることを示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジョージ・アドルフ・デッカー アメリカ合衆国フロリダ州34231、サラソ タ、ザ・ランディングス、スターリング・ ドライブ 1622
Claims (10)
- 【請求項１】 植物の種子に、式： 【化１】 〔式中、各Ｒは、独立して、電子求引性基であり；Ｒ1
およびＲ2は、それぞれ独立して、（Ｃ1−Ｃ5）アルキ
ルおよび（Ｃ1−Ｃ2）ハロアルキルから選ばれ、ただし
Ｒ1およびＲ2の少なくとも１個は、（Ｃ1−Ｃ2）ハロア
ルキルから選ばれ；そしてｎは、１−５である〕の化合
物から選ばれた１種またはそれより多くの化合物、およ
び農作物栽培上許容できるそれらの塩、を含んでいる組
成物の殺菌有効量を適用することを包含する方法。 - 【請求項２】 その後、種子から生長した植物が、葉の
菌類病に抵抗性である、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 組成物が、式： 【化２】 〔式中、各Ｒは、独立して、クロロ、ブロモ、ヨード、
ハロ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ5）アルコキ
シ、ニトロ、シアノ、ハロメチルチオ、ハロエチルチ
オ、（Ｃ1−Ｃ2）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ1−
Ｃ2）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ2）アルキルス
ルホニル、およびハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルキルスルホニル
から選ばれた電子求引性基であり；Ｒ1およびＲ2は、そ
れぞれ独立して、（Ｃ1−Ｃ5）アルキルおよび（Ｃ1−
Ｃ2）ハロアルキルから選ばれ、ただしＲ1およびＲ2の
少なくとも１個は（Ｃ1−Ｃ2）ハロアルキルから選ば
れ；そしてｎは、２−４である〕の化合物、および農作
物栽培上許容できるそれらの塩、を含んでいる、請求項
１に記載の方法。 - 【請求項４】 組成物が、式： 【化３】 〔式中、各Ｒは独立して、クロロ、ブロモ、およびハロ
（Ｃ1−Ｃ5）アルコキシから選ばれた電子求引性基であ
り；Ｒ1は、メチルであり；Ｒ2は、ハロメチルであり；
そしてｎは、３である〕の化合物、および農作物栽培上
許容できるそれらの塩、を含んでいる、請求項３に記載
の方法。 - 【請求項５】 組成物の化合物が、２’，６’−ジブロ
モ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４−ト
リフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキ
サニリドである、請求項４に記載の方法。 - 【請求項６】 葉の菌類病が、担子菌類の菌類病であ
る、請求項２に記載の方法。 - 【請求項７】 植物の種子が、米、穀物穀粒、および豆
科植物の種子から選ばれる、請求項１に記載の方法。 - 【請求項８】 植物の種子が、米、小麦、およびピーナ
ツの種子から選ばれる、請求項７に記載の方法。 - 【請求項９】 植物の種子および請求項１の組成物を含
む組成物。 - 【請求項１０】 植物の種子が、米、穀物穀粒、および
豆科植物の種子から選ばれる、請求項９に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US2742696P | 1996-12-04 | 1996-12-04 | |
| US027,426 | 1996-12-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10167909A true JPH10167909A (ja) | 1998-06-23 |
Family
ID=21837680
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9348720A Withdrawn JPH10167909A (ja) | 1996-12-04 | 1997-12-04 | 植物の種子を５−置換チアゾール殺菌剤で処理する方法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0846416A1 (ja) |
| JP (1) | JPH10167909A (ja) |
| KR (1) | KR19980063662A (ja) |
| CN (1) | CN1183893A (ja) |
| AU (1) | AU4535397A (ja) |
| CA (1) | CA2221917A1 (ja) |
| HU (1) | HUP9702354A3 (ja) |
| IL (1) | IL122283A0 (ja) |
| SG (1) | SG72772A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA9710635B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001342183A (ja) * | 2000-06-01 | 2001-12-11 | Ube Ind Ltd | ４−（１−フルオロエチル）チアゾール−５−カルボン酸アミド誘導体及び農園芸用の有害生物防除剤 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU7200300A (en) * | 1999-12-16 | 2001-06-21 | Rohm And Haas Company | 5-carboxanilido-haloalkylthiazoles as antimicrobial and marine antifouling agents |
| TW575570B (en) | 1999-12-16 | 2004-02-11 | Dow Agrosciences Llc | 5-carboxanilido-2,4-bis-trifluoromethylthiazoles and their use to control rice blast |
| CN100486419C (zh) * | 2004-12-28 | 2009-05-13 | 中国农业科学院蔬菜花卉研究所 | 防治植物真菌病害的方法 |
| CN106614668A (zh) * | 2016-12-16 | 2017-05-10 | 张宗斌 | 一种含噻呋酰胺和肉桂酸的杀菌组合物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5045554A (en) * | 1988-11-29 | 1991-09-03 | Monsanto Company | Substituted thiazoles and their use as fungicides |
-
1997
- 1997-10-28 SG SG1997004173A patent/SG72772A1/en unknown
- 1997-11-21 CA CA002221917A patent/CA2221917A1/en not_active Abandoned
- 1997-11-24 IL IL12228397A patent/IL122283A0/xx unknown
- 1997-11-25 AU AU45353/97A patent/AU4535397A/en not_active Abandoned
- 1997-11-26 ZA ZA9710635A patent/ZA9710635B/xx unknown
- 1997-11-28 EP EP97309606A patent/EP0846416A1/en not_active Withdrawn
- 1997-12-01 KR KR1019970065060A patent/KR19980063662A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-12-03 CN CN97120309A patent/CN1183893A/zh active Pending
- 1997-12-04 HU HU9702354A patent/HUP9702354A3/hu unknown
- 1997-12-04 JP JP9348720A patent/JPH10167909A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001342183A (ja) * | 2000-06-01 | 2001-12-11 | Ube Ind Ltd | ４−（１−フルオロエチル）チアゾール−５−カルボン酸アミド誘導体及び農園芸用の有害生物防除剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA9710635B (en) | 1998-06-12 |
| CA2221917A1 (en) | 1998-06-04 |
| IL122283A0 (en) | 1998-04-05 |
| HUP9702354A2 (hu) | 1998-09-28 |
| SG72772A1 (en) | 2000-05-23 |
| AU4535397A (en) | 1998-06-11 |
| KR19980063662A (ko) | 1998-10-07 |
| CN1183893A (zh) | 1998-06-10 |
| HUP9702354A3 (en) | 1999-04-28 |
| EP0846416A1 (en) | 1998-06-10 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20050301 |