JPH101481A - フタロシアニン化合物 - Google Patents
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Abstract
大を示すフタロシアニン化合物を提供する。 【解決手段】 下記式(1) MkPc(−O−R−O−)x(−YR1)y(−Z)m(−SO3
A)n (1) のフタロシアニン化合物。 〔式中、MkPcは、下記式(2) (ここで、Mは、金属原子、ハロゲノ−金属基、オキシ
−金属基又は水素を表し、かつkは、Mの原子価の半分
の逆数である)のフタロシアニン核である。
Description
近赤外領域で、例えば、750〜900nmの範囲で、
強い吸収最大を示すフタロシアニン及び殊に、置換され
たフタロシアニンに関する。
スペクトルの近赤外領域で、強い吸収最大を示すフタロ
シアニン化合物を発見することであった。
属基、オキシ−金属基又は水素を表し、かつkは、Mの
原子価の半分の逆数である)のフタロシアニン核であ
り;Rは、置換された又は置換されていない1,2−ア
リーレン基を表し;Yは、酸素又はイオウを表し;R1
は、置換された又は置換されていないヒドロカルビル基
を表し;Zは、ハロゲン又は水素を表し;Aは、水素、
金属又は置換された又は置換されていないアンモニウム
を表し;xは、1〜8の整数を表し;yは、0〜14の
整数を表し;mは、0〜14の整数を表し;nは、0〜
32の整数を表し;2x、y及びmの合計は、16を上
回らず、かつ基又は原子−O−R−O−、−YR1及び
Zは、式2中で1〜16の番号を付されている外縁部の
炭素原子に結合しているが、但し、nが、0である場合
には、Rで表される1,2−アリーレン基の少なくとも
1個が、少なくとも4個の炭素原子を有するアルキル基
を、少なくとも1個有する]のフタロシアニン化合物
が、供給される。
のフタロシアニン核は、金属不含であってよいか、又は
錯体金属、ハロゲノ−金属又はオキシ−金属を含有して
よく、このことは、つまり、2個の水素原子を、核の中
央に有してよいか、又は1個又は2個の金属原子、ハロ
ゲノ−金属基又はオキシ−金属基を、核の中央で錯体化
して有してよいということである。金属原子、ハロゲノ
−金属又はオキシ−金属基が、核の中央で錯体化されて
いる場合には、その原子又は基は、一価又は二価であっ
てよい。通常、三価又はそれを上回る原子価の金属が存
在する場合には、2を上回る原子価を、1個又は1個を
上回る水素又はオキシ基で安定化させる。ハロゲノ−金
属基には、フルオロ−金属、ブロモ−金属、ヨード−金
属及び特に、クロロ−金属基が包含される。オキシ−金
属基には、1個又は1個を上回る二価酸素及び一価酸素
含有基、例えば、ヒドロキシ基、アルコキシ、殊に、C
1〜C4アルコキシ基及びアリールオキシ、殊に、フェノ
キシ及びナフトキシ基との金属化合物が、包含される。
アルコキシ及びアリールオキシ基は、置換されていなく
てよいか、又はR及びR1の置換基の下記リストから選
択される1個又は1個を上回る置換基により置換されて
いてよい。適当な金属、ハロゲノ−金属及びオキシ−金
属の例には、リチウム、ナトリウム、銅、ニッケル、亜
鉛、マンガン、鉄、クロロ−鉄、クロロ−アルミニウ
ム、スズ、鉛、バナジルオキシ及びチタニルオキシが、
包含される。
1,2−アリーレン基には、ナフチレン及び殊に、フェ
ニレン基が、包含される。xの値は、4又は8であるの
が有利である。
たヒドロカルビル基には、場合により置換されたアルキ
ル基及び殊に、場合により置換されたアリール基、例え
ば、ナフチル及び殊に、フェニル基が、包含される。y
の有利な値は、0〜8の範囲にある。
換されている場合に、その置換基は、C1〜C20−アル
キル、C1〜C20−アルコキシ、C2〜C20−アルケニ
ル、C1〜C20アルキルチオール、C1〜C20アルコキシ
カルボニル、ヒドロキシC1〜C4−アルコキシ、フェニ
ル、ベンジル、フェニルチオ、フルオロ、クロロ、ブロ
モ、−CN、−NO2、−CF3、−COR2、−COO
R2、−CONR2R3、−SO2R2、−SO2NR2R3、
NR2R3及び−OR2(ここで、R2及びR3は、それぞ
れ無関係に、H、C1〜C4−アルキル又はフェニルであ
る)からなる群から選択される1個又は1個を上回る置
換基である。Rの有利な置換基には、C1〜C20−アル
キル基が、包含される。
臭素、ヨウ素、及び殊に、塩素が、包含され得る。mの
有利な値は、0〜8の範囲にある。
及び殊に、アルカリ金属が、包含される。Aは、ナトリ
ウム又は水素であるのが、有利である。
には、このアンモニウム基は、C18までのアルキル基、
有利にC4までのアルキル基及びフェニル基から選択さ
れる1〜4個の基により置換されている。それぞれの置
換基は、更に、前記のR及びR1の置換基のリストから
選択される1個又は1個を上回る置換基により置換され
ていてよい。
かつ/又は突出している有機基R及びR1に直接、結合
していてよい−SO3A基を含有する本発明の化合物
は、水中に可溶である。
(n=0)本発明の化合物において、Rで表される1,
2−アリーレン基の少なくとも1個が、少なくとも4個
の炭素原子を有するアルキル基を、少なくとも1個有す
ると、有機溶剤中への可溶性がもたらされる。好適なア
ルキル基は、4〜20、有利に4〜12及び殊に、4〜
8個の炭素原子を有しうる。有利なアルキル基には、分
枝鎖アルキル基、殊に、第3アルキル基、例えば、t−
ブチル及びt−オクチルが、包含される。最大の可溶性
のために、それぞれの1,2−アリーレン基が、少なく
とも4個の炭素原子を有するアルキル基を、少なくとも
1個有するのが有利である。
の有機溶剤への可溶性は、少なくとも3%であるのが有
利である。有利な有機溶剤は、脂肪族及び芳香族炭化水
素、エーテル、ケトン、塩素化脂肪族及び芳香族炭化水
素、アミド及び置換されたアミドから選択される。適当
な有機溶剤の特異的な例は、テトラヒドロフラン(TH
F)、シクロヘキサノン、クロロホルム、トルエン、ジ
クロロメタン(DCM)及びジメチルホルムアミド(D
MF)である。
的な例としては、化合物:
タロシアニン化合物を製造するために使用される方法と
同様の方法で、製造することができる。従って、例え
ば、適当に置換されたフタロニトリルを、金属又は金属
塩と、高めた温度で、場合により不活性溶剤中、かつ/
又は触媒物質の存在下に反応させる。次いで、所望の場
合にはスルホン化を、実施することができる。適当に置
換されたフタロニトリルには、2個の−ORO−置換基
を有するか、又は1個の−ORO−置換基及び場合によ
り1個又は2個の−YR1置換基を有するフタロニトリ
ルが包含される。このフタロニトリルそれ自体は、ハロ
ゲン置換されたフタロニトリルとカテコール及び場合に
よりフェノールとを反応させることにより製造すること
ができる。
スペクトルの近赤外性領域の電磁線を吸収するために有
用であり、かつそれらは、この目的のために、種々の電
子デバイス中で使用することができる。これに関して、
式1の化合物中に存在する場合により置換されたカテコ
ール基は、相応するフェノキシ−置換されたフタロシア
ニンに比べて、50〜70nmの深色作用もたらすこと
に注目すべきである。加えて、本化合物は、気密保護ア
プリケーションで、例えば、印刷通貨又は小切手で、イ
ンクジェットプリント、レーザーサーマルプリント、ト
ナーのフラッシュフュージョン、光学データ保管及びレ
ーザーサーマルプリント用の電荷発生物質中に、使用す
ることができる。
り、本発明は制限されない。
0.1875モル)、テトラクロロフタロニトリル(1
9.94g、0.075モル)及び炭酸カリウム(2
5.91g、0.1875モル)の混合物を加熱し、か
つ100℃で1時間撹拌し、次いで、冷ました。生じた
混合物を、DCM(500ml)中で撹拌し、かつ溶け
なかった固体を、濾過により集めた。この固体を、水、
次いでメタノール(250ml)で洗浄し、次いで、空
気中で乾燥させると、生成物(18.83g、74%)
が、オフホワイトの固体、融点>250℃として得られ
た。この生成物は、式:
ルであった。
リル(5.1g、0.015モル)、塩化亜鉛(2.0
4g、0.015モル)、尿素(0.24g、0.00
4モル)、モリブデン酸アンモニウム四水和物(0.0
3g、2.4×105ミリモル)及び1,8−ジアザビ
シクロ[5.4.0]ウンデセ−7−エン(D.B.U.
2.28g、0.015モル)を、240℃で、窒素雰
囲気下に、3時間撹拌し、次いで、冷ました。生じたス
ラリーを、DCM中で撹拌し、次いで、生成物を、メタ
ノールの添加により完全に沈殿させ、かつ固体を濾過に
より集め、かつ乾燥させた。溶剤処理を数回繰り返し
て、不純物を除去すると、式:
シアニンが、濁った茶色の不溶性固体(5.46g、1
00%)として残った。
27g、0.03モル)を、冷却された10%オレウム
(50ml)に、窒素流下に添加し、かつ生じた混合物
を、2時間撹拌した。次いで、この混合物を、氷水中に
入れ、かつ水酸化ナトリウム溶液を用いて中和した。生
じた溶液を濾過し、かつ濾液を、100℃で乾燥させて
固体にした。生じた固体を分離すると、オクタ−カテコ
ール置換された亜鉛フタロシアニンオクタスルホネー
ト、ナトリウム塩(5.68g、84.4%)が、濁っ
た茶色の固体;λmax719〜789nmとして残っ
た。
ル(20g、0.09モル)、テトラクロロフタロニト
リル(5.31g、0.02モル)及び炭酸カリウム
(12.43g、0.09モル)の混合物を加熱して、
かつ140℃で1時間、窒素雰囲気下に撹拌し、次い
で、冷ました。生じた混合物を、メタノール(2×40
0ml)、次いで水(2×400ml)で洗浄し、かつ
空気中で乾燥させると、生成物(9.05g、80%)
が、オフホワイトの固体として得られた。この生成物
は、式:
換されたフタロニトリルであった。
及びn−ブタノール(4ml)を、120℃で、窒素雰
囲気下に、2時間撹拌した。ジ−3,5−ジt−ブチル
カテコール置換されたフタロニトリル(2.12g、
0.004モル)及びD.B.U.(0.57g)を添
加し、かつ生じた混合物を、110℃で、窒素雰囲気下
に、4時間撹拌し、次いで、冷まし、かつメタノール中
に入れた。生じた固体を、濾過により集め、かつ乾燥さ
せ、次いで、除去のために数回メタノールで処理する
と、式:
(0.74g)λmax832nmとして残った。
(20ml)及びp−トルエンスルホン酸(0.23
g)を、3時間撹拌した。次いで、溶剤を真空下に除去
し、かつ生じた固体を、DCM中に溶かし、かつメタノ
ールを用いて、再沈殿させた。次いで、その固体を、メ
タノールを用いて洗浄すると、相応する金属不含フタロ
シアニン(0.27g)が、茶色の固体;λmax815
nm(εmax152472)として残った。
ニトリル(5.6g、0.01モル)、塩化亜鉛(1.
36g、0.01モル)、尿素(0.15g、0.00
25モル)、モリブデン酸アンモニウム(VI)四水和
物(0.03g、2.4×10-5ミリモル)及びD.
B.U.(1.52g、0.01モル)を、240℃
で、窒素雰囲気下に2時間、撹拌し、次いで、冷まし、
かつ生じたスラリーを、DCM中に溶かした。生成物
を、メタノール(400ml)の添加により沈殿させ、
濾過により集め、かつ乾燥させた。溶剤処理を、数回繰
り返して、不純物を除去すると、式:
換された亜鉛フタロシアニンが、緑/茶色の固体(3.
71g、66%);λmax795nm(εmax6212
1)として残った。
Claims (10)
- 【請求項1】 フタロシアニン化合物において、式: MkPc(−O−R−O−)x(−YR1)y(−Z)m(−SO3A)n (1) [式中、MkPcは、式: 【化1】 (ここで、Mは、金属原子、ハロゲノ−金属基、オキシ
−金属基又は水素を表し、かつkは、Mの原子価の半分
の逆数である)のフタロシアニン核であり;Rは、置換
された又は置換されていない1,2−アリーレン基を表
し;Yは、酸素又はイオウを表し;R1は、置換された
又は置換されていないヒドロカルビル基を表し;Zは、
ハロゲン又は水素を表し;Aは、水素、金属又は置換さ
れた又は置換されていないアンモニウムを表し;xは、
1〜8の整数を表し;yは、0〜14の整数を表し;m
は、0〜14の整数を表し;nは、0〜32の整数を表
し;2x、y及びmの合計は、16を上回らず、かつ基
又は原子−O−R−O−、−YR1及びZは、式2中で
1〜16の番号を付けられている外縁部の炭素原子に結
合しているが、但し、nが、0である場合には、Rで表
される1,2−アリーレン基の少なくとも1個が、少な
くとも4個の炭素原子を有する少なくとも1個のアルキ
ル基を有する]のフタロシアニン化合物。 - 【請求項2】 式中のRが、置換されていないか、又は
1個又は1個を上回るアルキル基により置換されている
フェニレン基である、請求項1に記載のフタロシアニン
化合物。 - 【請求項3】 式中のxが、4又は8である、請求項1
又は2に記載のフタロシアニン化合物。 - 【請求項4】 式中のR1が、置換されている又は置換
されていないアリール基である、請求項1から3のいず
れかに記載のフタロシアニン化合物。 - 【請求項5】 式中のyが、0〜8の範囲にある、請求
項1から4のいずれかに記載のフタロシアニン化合物。 - 【請求項6】 式中のmが、0〜8の範囲にある、請求
項1から5のいずれかに記載のフタロシアニン化合物。 - 【請求項7】 式中のAが、ナトリウム又は水素であ
る、請求項1から6のいずれかに記載のフタロシアニン
化合物。 - 【請求項8】 式中のnが、0であり、かつRで表され
る1,2−アリーレン基がそれぞれ、少なくとも4個の
炭素原子を有するアルキル基を、少なくとも1個有す
る、請求項1から6のいずれかに記載のフタロシアニン
化合物。 - 【請求項9】 式中のMが、水素、リチウム、ナトリウ
ム、銅、ニッケル、亜鉛、マンガン、鉄、クロロ−鉄、
クロロ−アルミニウム、スズ、鉛、バナジルオキシ及び
チタニルオキシからなる群から選択されている、請求項
1から8のいずれかに記載のフタロシアニン化合物。 - 【請求項10】 式中のMが、水素、リチウム及び亜鉛
からなる群から選択されている、請求項9に記載のフタ
ロシアニン化合物。
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