JPH10147609A - プラスチックレンズの製造方法及びプラスチックレンズ - Google Patents
プラスチックレンズの製造方法及びプラスチックレンズInfo
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- JPH10147609A JPH10147609A JP25371097A JP25371097A JPH10147609A JP H10147609 A JPH10147609 A JP H10147609A JP 25371097 A JP25371097 A JP 25371097A JP 25371097 A JP25371097 A JP 25371097A JP H10147609 A JPH10147609 A JP H10147609A
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- plastic lens
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- meth
- lens
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Abstract
(57)【要約】
【課題】（メタ）アクリレート系モノマーを含む組成物
から、内部歪みがなく型の転写製に優れかつ成形後の強
度や弾性率が高く熱特性が良好なプラスチックレンズを
得る。 【解決手段】（メタ）アクリレート系モノマーを含む組
成物を有機過酸化物を使用してラジカル重合する重合工
程を有するプラスチックレンズの製造方法において、半
減期の異なる２種類以上の有機過酸化物を使用する。
から、内部歪みがなく型の転写製に優れかつ成形後の強
度や弾性率が高く熱特性が良好なプラスチックレンズを
得る。 【解決手段】（メタ）アクリレート系モノマーを含む組
成物を有機過酸化物を使用してラジカル重合する重合工
程を有するプラスチックレンズの製造方法において、半
減期の異なる２種類以上の有機過酸化物を使用する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、矯正用レンズ、サ
ングラスレンズ、ファッションレンズ、フォトクロミッ
クレンズ、カメラ用レンズ、光学装置用レンズ等に用い
られるプラスチックレンズの製造方法に関する。
ングラスレンズ、ファッションレンズ、フォトクロミッ
クレンズ、カメラ用レンズ、光学装置用レンズ等に用い
られるプラスチックレンズの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来光学用途に用いられてきた無機ガラ
スレンズに代わるものとして種々のプラスチックレンズ
が研究され提案されている。一般的に眼鏡レンズ等に
は、ジエチレングリコールビスアリルカーボネイトが幅
広く用いられているが、レンズを薄型化、軽量化する上
で、低い屈折率が問題となっている。このため眼鏡レン
ズなどの光学用途に対して、高屈折率のレンズを作製す
るために、種々の（メタ）アクリレートモノマーが提案
されている。例えば、特開昭５６−１６６２１４号公報
には、核ハロゲン置換芳香環を有するジメタクリレート
と芳香環を有する１官能性単量体との共重合体が提案さ
れている。また、特開平６−２３４８３０号公報には、
含硫黄メタクリレートを含む（メタ）アクリレート系の
共重合体が提案されている。
スレンズに代わるものとして種々のプラスチックレンズ
が研究され提案されている。一般的に眼鏡レンズ等に
は、ジエチレングリコールビスアリルカーボネイトが幅
広く用いられているが、レンズを薄型化、軽量化する上
で、低い屈折率が問題となっている。このため眼鏡レン
ズなどの光学用途に対して、高屈折率のレンズを作製す
るために、種々の（メタ）アクリレートモノマーが提案
されている。例えば、特開昭５６−１６６２１４号公報
には、核ハロゲン置換芳香環を有するジメタクリレート
と芳香環を有する１官能性単量体との共重合体が提案さ
れている。また、特開平６−２３４８３０号公報には、
含硫黄メタクリレートを含む（メタ）アクリレート系の
共重合体が提案されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、（メ
タ）アクリレート系のモノマーを単一の有機過酸化物を
用いてラジカル重合させて樹脂を製造した場合では以下
に示す様な問題点がある。一般に、成型後のプラスチッ
クレンズの強度を向上させるために重合開始剤の有機過
酸化物の添加量を増やすと、重合中に急激な内部発熱が
起こり、成型後のプラスチックレンズが内部歪を有した
り、型の転写性が悪くなる。その逆に、急激な内部発熱
を抑えるために有機過酸化物の添加量を減らすと、成型
後のプラスチックレンズの内部歪はなくなり、型の転写
性も良くなるが、重合反応が完全に終了しないため成形
後のレンズの強度や弾性率は一般に低くなり、レンズの
耐熱性も低下する。このように重合開始剤として単一の
有機過酸化物を用いる場合には、プラスチックレンズを
製造するための好ましい添加量を決定することは困難で
ある。
タ）アクリレート系のモノマーを単一の有機過酸化物を
用いてラジカル重合させて樹脂を製造した場合では以下
に示す様な問題点がある。一般に、成型後のプラスチッ
クレンズの強度を向上させるために重合開始剤の有機過
酸化物の添加量を増やすと、重合中に急激な内部発熱が
起こり、成型後のプラスチックレンズが内部歪を有した
り、型の転写性が悪くなる。その逆に、急激な内部発熱
を抑えるために有機過酸化物の添加量を減らすと、成型
後のプラスチックレンズの内部歪はなくなり、型の転写
性も良くなるが、重合反応が完全に終了しないため成形
後のレンズの強度や弾性率は一般に低くなり、レンズの
耐熱性も低下する。このように重合開始剤として単一の
有機過酸化物を用いる場合には、プラスチックレンズを
製造するための好ましい添加量を決定することは困難で
ある。
【０００４】本発明は、重合開始剤として有機過酸化物
を用いて、（メタ）アクリレート系モノマーからプラス
チックレンズをラジカル重合して製造するに際し、内部
歪がなく、型の転写性に優れ、かつ成形後の強度や弾性
率が高いプラスチックレンズを造る製造方法と、当該製
造方法を用いて製造したプラスチックレンズを提供する
ことを目的とする。
を用いて、（メタ）アクリレート系モノマーからプラス
チックレンズをラジカル重合して製造するに際し、内部
歪がなく、型の転写性に優れ、かつ成形後の強度や弾性
率が高いプラスチックレンズを造る製造方法と、当該製
造方法を用いて製造したプラスチックレンズを提供する
ことを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、かかる問題
点を解決するべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を想到
するに至ったものである。
点を解決するべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を想到
するに至ったものである。
【０００６】（１）請求項１のプラスチックレンズの製
造方法は、（メタ）アクリレート系モノマーを含む組成
物を有機過酸化物を使用してラジカル重合する重合工程
を有するプラスチックレンズの製造方法において、半減
期が異なる２種類以上の有機過酸化物を使用することを
特徴とする。
造方法は、（メタ）アクリレート系モノマーを含む組成
物を有機過酸化物を使用してラジカル重合する重合工程
を有するプラスチックレンズの製造方法において、半減
期が異なる２種類以上の有機過酸化物を使用することを
特徴とする。
【０００７】このため、半減期の比較的短い有機過酸化
物と半減期の比較的長い有機過酸化物の作用により、重
合時の急激な内部発熱を抑制しながらも重合反応を完全
に終了させることができる。その結果、内部歪みがな
く、型の転写性に優れ、成形後の強度や弾性率が高いプ
ラスチックレンズを製造することができるのである。
物と半減期の比較的長い有機過酸化物の作用により、重
合時の急激な内部発熱を抑制しながらも重合反応を完全
に終了させることができる。その結果、内部歪みがな
く、型の転写性に優れ、成形後の強度や弾性率が高いプ
ラスチックレンズを製造することができるのである。
【０００８】また、ここでいう（メタ）アクリレート系
モノマーとは、メタアクリレート系モノマー及びアクリ
レート系モノマーの両方のモノマーを含む。
モノマーとは、メタアクリレート系モノマー及びアクリ
レート系モノマーの両方のモノマーを含む。
【０００９】（２）請求項２のプラスチックレンズの製
造方法は、請求項１に記載のプラスチックレンズの製造
方法において、前記２種類以上の有機過酸化物が、１０
時間半減期温度が２０度以上離れている２種類の有機過
酸化物を含むことを特徴とする。
造方法は、請求項１に記載のプラスチックレンズの製造
方法において、前記２種類以上の有機過酸化物が、１０
時間半減期温度が２０度以上離れている２種類の有機過
酸化物を含むことを特徴とする。
【００１０】このため、有機過酸化物として少なくと
も、１０時間半減期温度が２０度以上離れている２種類
の有機過酸化物を含むので、この２種類の有機過酸化物
の補完的作用により、重合時の急激な内部発熱を抑制し
ながらも重合反応を完全に終了させることができる、と
いう作用を効果的に果たすことが可能となる。２種類の
有機過酸化物の１０時間半減期温度が２０℃以上離れて
いる場合に限定したのは、この場合に十分に補完的作用
を果たすことが可能となるからである。
も、１０時間半減期温度が２０度以上離れている２種類
の有機過酸化物を含むので、この２種類の有機過酸化物
の補完的作用により、重合時の急激な内部発熱を抑制し
ながらも重合反応を完全に終了させることができる、と
いう作用を効果的に果たすことが可能となる。２種類の
有機過酸化物の１０時間半減期温度が２０℃以上離れて
いる場合に限定したのは、この場合に十分に補完的作用
を果たすことが可能となるからである。
【００１１】前記２種類以上の有機過酸化物としては、
１０時間半減期温度が２０度以上離れている２種類の有
機過酸化物に加えて、必要に応じて更に他の有機過酸化
物を加えることも可能である。そうすることによって、
重合時の急激な内部発熱を抑制しながらも重合反応を完
全に終了させることができる、という作用をさらに効果
的に果たすことが可能となる場合もある。
１０時間半減期温度が２０度以上離れている２種類の有
機過酸化物に加えて、必要に応じて更に他の有機過酸化
物を加えることも可能である。そうすることによって、
重合時の急激な内部発熱を抑制しながらも重合反応を完
全に終了させることができる、という作用をさらに効果
的に果たすことが可能となる場合もある。
【００１２】上記の１０時間半減期温度が２０℃以上離
れている有機過酸化物の組み合わせとしては、ｔ−ヘキ
シルパーロイルネオデカネートとｔ−ブチルパーオキシ
−２−エチルヘキサネート、ｔ−ブチルパーオキシネオ
デカナートとｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ
−ブチルパーオキシネオデカネートとベンゾイルパーオ
キシド、ジ−イソプロピルパーオキシジ−カーボネート
とｔ−ヘキシルパーオキシ２−エチルヘキサネートなど
が挙げられる。
れている有機過酸化物の組み合わせとしては、ｔ−ヘキ
シルパーロイルネオデカネートとｔ−ブチルパーオキシ
−２−エチルヘキサネート、ｔ−ブチルパーオキシネオ
デカナートとｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ
−ブチルパーオキシネオデカネートとベンゾイルパーオ
キシド、ジ−イソプロピルパーオキシジ−カーボネート
とｔ−ヘキシルパーオキシ２−エチルヘキサネートなど
が挙げられる。
【００１３】（３）請求項３のプラスチックレンズの製
造方法は、請求項１又は２に記載のプラスチックレンズ
の製造方法において、ラジカル連鎖移動性の化合物及び
／又はラジカル補足性の化合物の存在下で重合工程を実
施することを特徴とする。
造方法は、請求項１又は２に記載のプラスチックレンズ
の製造方法において、ラジカル連鎖移動性の化合物及び
／又はラジカル補足性の化合物の存在下で重合工程を実
施することを特徴とする。
【００１４】このため、重合時の内部発熱を更に抑え、
より内部歪みを減らすことが可能となるという効果があ
る。
より内部歪みを減らすことが可能となるという効果があ
る。
【００１５】また、ラジカル連鎖移動性の化合物及び／
又はラジカル補足性の化合物の存在下で、１０時間半減
期温度が２０度以上離れている２種類の有機過酸化物を
含む有機過酸化物を使用して重合工程を実施する（請求
項２及び請求項３の組合せ）ことによって、重合時の急
激な内部発熱を抑制しながらも重合反応を完全に終了さ
せることができる、という作用をより効果的に果たすこ
とが可能となる。
又はラジカル補足性の化合物の存在下で、１０時間半減
期温度が２０度以上離れている２種類の有機過酸化物を
含む有機過酸化物を使用して重合工程を実施する（請求
項２及び請求項３の組合せ）ことによって、重合時の急
激な内部発熱を抑制しながらも重合反応を完全に終了さ
せることができる、という作用をより効果的に果たすこ
とが可能となる。
【００１６】（４）請求項３に記載のプラスチックレン
ズの製造方法においては、ラジカル連鎖移動性の化合物
及び／又はラジカル補足性の化合物が、エチルメルカプ
タン、ヘキシルメルカプタン、メルカプトエタノール、
１，２−ベンゼンジチオール、ペンタエリスリトールテ
トラメルカプトプロピオネートなどのメルカプタン系化
合物、ジエチルジスルフィド、ｐ，ｐ’−ジトリルトリ
スルフィド、ジベンジルテトラスルフィドなどのスルフ
ィド系化合物、２，４−ジフェニル−４−メチル−１−
ペンテン等の化合物を用いることができる。このうち、
２，４−ジフェニル−４−メチル−１−ペンテンを用い
ることが特に好ましい。
ズの製造方法においては、ラジカル連鎖移動性の化合物
及び／又はラジカル補足性の化合物が、エチルメルカプ
タン、ヘキシルメルカプタン、メルカプトエタノール、
１，２−ベンゼンジチオール、ペンタエリスリトールテ
トラメルカプトプロピオネートなどのメルカプタン系化
合物、ジエチルジスルフィド、ｐ，ｐ’−ジトリルトリ
スルフィド、ジベンジルテトラスルフィドなどのスルフ
ィド系化合物、２，４−ジフェニル−４−メチル−１−
ペンテン等の化合物を用いることができる。このうち、
２，４−ジフェニル−４−メチル−１−ペンテンを用い
ることが特に好ましい。
【００１７】（５）請求項１乃至４のいずれかに記載の
プラスチックレンズの製造方法は、前記（メタ）アクリ
レート系モノマーが、分子内に硫黄を含む（メタ）アク
リレート系モノマーである場合に特に有効である。
プラスチックレンズの製造方法は、前記（メタ）アクリ
レート系モノマーが、分子内に硫黄を含む（メタ）アク
リレート系モノマーである場合に特に有効である。
【００１８】（６）請求項５に記載のプラスチックレン
ズの製造方法は、分子内に硫黄を含む（メタ）アクリレ
ート系モノマーが、一般式（１）
ズの製造方法は、分子内に硫黄を含む（メタ）アクリレ
ート系モノマーが、一般式（１）
【００１９】
【化２】
【００２０】（式中Ｒ１はそれぞれ水素原子またはメチ
ル基を示し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ同一または異な
る炭素数１〜４の２価のアルキレン基を示し、Ｘはフッ
素以外のハロゲン原子を示し、Ｙは酸素原子または硫黄
原子を示し、ｍは０〜４の整数を示す。）で示されるジ
（メタ）アクリレート化合物である場合に特に有効であ
る。
ル基を示し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ同一または異な
る炭素数１〜４の２価のアルキレン基を示し、Ｘはフッ
素以外のハロゲン原子を示し、Ｙは酸素原子または硫黄
原子を示し、ｍは０〜４の整数を示す。）で示されるジ
（メタ）アクリレート化合物である場合に特に有効であ
る。
【００２１】（７）請求項７のプラスチックレンズは、
請求項１乃至６のいずれかに記載された方法により製造
されたことを特徴とする。
請求項１乃至６のいずれかに記載された方法により製造
されたことを特徴とする。
【００２２】このため、このプラスチックレンズは、内
部歪みがなく、型の転写性に優れ、成形後の強度や弾性
率が高いプラスチックレンズである。
部歪みがなく、型の転写性に優れ、成形後の強度や弾性
率が高いプラスチックレンズである。
【００２３】（８）また、本発明のプラスチックレンズ
の製造方法では、プラスチックレンズの製造時に必要に
応じてプラスチックレンズ原料モノマー中に紫外線安定
剤を混合して使用することにより、プラスチックレンズ
の耐候性を向上させることが可能である。紫外線安定剤
としては、ヒンダ−ドアミン系光安定剤、ヒンダ−ドフ
ェノ−ル系酸化防止剤、ホスファイト系酸化防止剤、チ
オエ−テル系酸化防止剤等を使用することができるが、
特に、ヒンダ−ドアミン系光安定剤は効果が大きく好ま
しい。具体例を挙げると、ビス（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）セバケ−ト、ビス（１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバ
ケ−ト、１−［２−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕エチ
ル］−４−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン、８−ベンジル−７，７，
９，９−テトラメチル−３−オクチル−１，３，８−ト
リアザスピロ［４，５］ウンデカン−２，４−ジオン、
４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン、２，２，６，６−テトラメチル−４−メタ
クリロイルオキシ−ピペラジン、１，２，２，６，６−
ペンタメチル−４−メタクリロイルオキシ−ピペラジン
などである。これらの紫外線安定剤の混合割合は、プラ
スチックレンズ原料モノマー１００重量部に対し、０．
００１〜２重量部使用するのが好ましい。
の製造方法では、プラスチックレンズの製造時に必要に
応じてプラスチックレンズ原料モノマー中に紫外線安定
剤を混合して使用することにより、プラスチックレンズ
の耐候性を向上させることが可能である。紫外線安定剤
としては、ヒンダ−ドアミン系光安定剤、ヒンダ−ドフ
ェノ−ル系酸化防止剤、ホスファイト系酸化防止剤、チ
オエ−テル系酸化防止剤等を使用することができるが、
特に、ヒンダ−ドアミン系光安定剤は効果が大きく好ま
しい。具体例を挙げると、ビス（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）セバケ−ト、ビス（１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバ
ケ−ト、１−［２−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕エチ
ル］−４−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン、８−ベンジル−７，７，
９，９−テトラメチル−３−オクチル−１，３，８−ト
リアザスピロ［４，５］ウンデカン−２，４−ジオン、
４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン、２，２，６，６−テトラメチル−４−メタ
クリロイルオキシ−ピペラジン、１，２，２，６，６−
ペンタメチル−４−メタクリロイルオキシ−ピペラジン
などである。これらの紫外線安定剤の混合割合は、プラ
スチックレンズ原料モノマー１００重量部に対し、０．
００１〜２重量部使用するのが好ましい。
【００２４】また、鋳型にモノマーを注入して重合する
場合に、重合硬化時に樹脂と鋳型の密着性を高めるため
にプラスチックレンズ原料中に密着性付与剤を加えても
良い。この密着性付与剤の具体例を挙げると、グリシジ
ルメタクリレート、メタクリル酸２−ヒドロキシエチ
ル、シランカップリング剤などが挙げられる。これらの
密着性付与剤の混合可能な割合は、プラスチックレンズ
原料モノマーに対し、０．００１〜１０重量部である。
場合に、重合硬化時に樹脂と鋳型の密着性を高めるため
にプラスチックレンズ原料中に密着性付与剤を加えても
良い。この密着性付与剤の具体例を挙げると、グリシジ
ルメタクリレート、メタクリル酸２−ヒドロキシエチ
ル、シランカップリング剤などが挙げられる。これらの
密着性付与剤の混合可能な割合は、プラスチックレンズ
原料モノマーに対し、０．００１〜１０重量部である。
【００２５】本発明によるプラスチックレンズを、矯正
用レンズやファッションレンズ、サングラスとして用い
る場合には、光線透過率を高め、表面反射によるちらつ
きを防止するために、反射防止膜を施す事が好ましく、
さらに、レンズ基材と反射防止膜の密着性を高め、表面
の傷防止のためにハードコート層を設けることが特に好
ましい。
用レンズやファッションレンズ、サングラスとして用い
る場合には、光線透過率を高め、表面反射によるちらつ
きを防止するために、反射防止膜を施す事が好ましく、
さらに、レンズ基材と反射防止膜の密着性を高め、表面
の傷防止のためにハードコート層を設けることが特に好
ましい。
【００２６】ハードコート層の好ましい例としては、下
記（イ）および（ロ）を主成分とするコーティング組成
物を塗布し硬化させた物が挙げられる。
記（イ）および（ロ）を主成分とするコーティング組成
物を塗布し硬化させた物が挙げられる。
【００２７】（イ）少なくとも一種以上の反応基を有す
るシラン化合物の一種以上。
るシラン化合物の一種以上。
【００２８】（ロ）酸化ケイ素、酸化アンチモン、酸化
ジルコニウム、酸化チタン、酸化スズ、酸化タンタル、
酸化タングステン、酸化アルミニウム等の金属微粒子；
酸化チタン、酸化セリウム、酸化ジルコニア、酸化ケイ
素、酸化鉄のうちの２つ以上を用いた複合金属微粒子；
酸化スズと酸化タングステンの複合金属微粒子で酸化ス
ズ微粒子を被覆した複合金属微粒子から選ばれる１種以
上。
ジルコニウム、酸化チタン、酸化スズ、酸化タンタル、
酸化タングステン、酸化アルミニウム等の金属微粒子；
酸化チタン、酸化セリウム、酸化ジルコニア、酸化ケイ
素、酸化鉄のうちの２つ以上を用いた複合金属微粒子；
酸化スズと酸化タングステンの複合金属微粒子で酸化ス
ズ微粒子を被覆した複合金属微粒子から選ばれる１種以
上。
【００２９】（ロ）の成分は、ハードコートの屈折率を
調整し、かつ、硬度を高めるのに有効な成分であり、単
独または混合して用いることができる。しかし、（ロ）
の成分だけでは成膜性が悪く、（イ）の成分を併用する
事によって透明で強靭な膜が得られる。（イ）の成分
は、そのまま使用することも可能であるが加水分解して
使用する方が膜の耐水性や硬度を向上させることができ
ることから好ましい。
調整し、かつ、硬度を高めるのに有効な成分であり、単
独または混合して用いることができる。しかし、（ロ）
の成分だけでは成膜性が悪く、（イ）の成分を併用する
事によって透明で強靭な膜が得られる。（イ）の成分
は、そのまま使用することも可能であるが加水分解して
使用する方が膜の耐水性や硬度を向上させることができ
ることから好ましい。
【００３０】ハードコート層の厚さは、通常０．２μｍ
〜１０μｍ程度が好ましく、より好ましくは、１μｍ〜
３μｍ程度である。また、本発明では、レンズ生地とハ
ードコート層の間にプライマー層を設ける様なハードコ
ートも使用できる。このプライマー層は、レンズ生地と
ハードコート層の密着性をより向上させたり、ハードコ
ート処理後のレンズの耐衝撃性を向上させる効果があ
る。
〜１０μｍ程度が好ましく、より好ましくは、１μｍ〜
３μｍ程度である。また、本発明では、レンズ生地とハ
ードコート層の間にプライマー層を設ける様なハードコ
ートも使用できる。このプライマー層は、レンズ生地と
ハードコート層の密着性をより向上させたり、ハードコ
ート処理後のレンズの耐衝撃性を向上させる効果があ
る。
【００３１】ハードコート層ならびにプライマー層のコ
ーティングに際しては、好ましくは各層の原料成分をア
ルコール系または水系等の適当な溶媒系に希釈して、デ
ィッピング、スピン、スプレー等の一般的なコーティン
グ法を用いて塗布し、加熱硬化することで行うことがで
きる。硬化は、単に加熱するだけでも可能であるが、適
当な硬化触媒を添加する事でより短時間で硬い膜を形成
する事が可能になる。硬化触媒の例としては、過塩素酸
マグネシウムや過塩素酸アンモニウム等の過塩素酸塩
類、アルミニウムアセチルアセトネート等のキレート化
合物等が挙げられる。
ーティングに際しては、好ましくは各層の原料成分をア
ルコール系または水系等の適当な溶媒系に希釈して、デ
ィッピング、スピン、スプレー等の一般的なコーティン
グ法を用いて塗布し、加熱硬化することで行うことがで
きる。硬化は、単に加熱するだけでも可能であるが、適
当な硬化触媒を添加する事でより短時間で硬い膜を形成
する事が可能になる。硬化触媒の例としては、過塩素酸
マグネシウムや過塩素酸アンモニウム等の過塩素酸塩
類、アルミニウムアセチルアセトネート等のキレート化
合物等が挙げられる。
【００３２】ハードコート層として、上記（イ）および
（ロ）の成分は、両者のみでも十分な塗膜性能を得る事
はできるが、ハードコート層の外観や耐久性および他の
機能を付加させるために、他の成分を添加する事も可能
である。たとえば、ハードコート層の耐水性を向上さ
せ、あるいは、染色性を付与するためには、多価アルコ
ール、多価カルボン酸、多価カルボン酸無水物、または
エポキシ化合物を添加すると効果的である。使用できる
多価アルコールとしては、たとえば、（ポリ）エチレン
グリコール、（ポリ）プロピレングリコール、ネオペン
チルグリコール、カテコール、レゾルシノール、アルカ
ンジオールなどの二官能性アルコール、または、グリセ
リン、トリメチロールプロパンなどの三官能性アルコー
ル、または、ポリビニルアルコールなどが挙げられる。
多価カルボン酸としては、マロン酸、コハク酸、アジピ
ン酸、アゼライン酸、マレイン酸、ｏ−フタル酸、テレ
フタル酸、フマル酸、イタコン酸、オキザロ酢酸などが
挙げられる。多価カルボン酸無水物としては、無水コハ
ク酸、無水マレイン酸、無水イタコン酸、１，２−ジメ
チルマレイン酸無水物、無水フタル酸、ヘキサヒドロフ
タル酸無水物、無水ナフタル酸などが挙げられる。ま
た、エポキシ化合物としては、（ポリ）エチレングリコ
ール、（ポリ）プロピレングリコール、ネオペンチルグ
リコール、カテコール、レゾルシノール、アルカンジオ
ールなどの二官能性アルコールのジグリシジルエーテ
ル、または、グリセリン、トリメチロールプロパンなど
の三官能性アルコールのジまたはトリグリシジルエーテ
ルなどが挙げられる。これらの添加物を加えた場合に
は、特に硬化触媒を添加した方が硬度の高い膜を得る事
ができる。
（ロ）の成分は、両者のみでも十分な塗膜性能を得る事
はできるが、ハードコート層の外観や耐久性および他の
機能を付加させるために、他の成分を添加する事も可能
である。たとえば、ハードコート層の耐水性を向上さ
せ、あるいは、染色性を付与するためには、多価アルコ
ール、多価カルボン酸、多価カルボン酸無水物、または
エポキシ化合物を添加すると効果的である。使用できる
多価アルコールとしては、たとえば、（ポリ）エチレン
グリコール、（ポリ）プロピレングリコール、ネオペン
チルグリコール、カテコール、レゾルシノール、アルカ
ンジオールなどの二官能性アルコール、または、グリセ
リン、トリメチロールプロパンなどの三官能性アルコー
ル、または、ポリビニルアルコールなどが挙げられる。
多価カルボン酸としては、マロン酸、コハク酸、アジピ
ン酸、アゼライン酸、マレイン酸、ｏ−フタル酸、テレ
フタル酸、フマル酸、イタコン酸、オキザロ酢酸などが
挙げられる。多価カルボン酸無水物としては、無水コハ
ク酸、無水マレイン酸、無水イタコン酸、１，２−ジメ
チルマレイン酸無水物、無水フタル酸、ヘキサヒドロフ
タル酸無水物、無水ナフタル酸などが挙げられる。ま
た、エポキシ化合物としては、（ポリ）エチレングリコ
ール、（ポリ）プロピレングリコール、ネオペンチルグ
リコール、カテコール、レゾルシノール、アルカンジオ
ールなどの二官能性アルコールのジグリシジルエーテ
ル、または、グリセリン、トリメチロールプロパンなど
の三官能性アルコールのジまたはトリグリシジルエーテ
ルなどが挙げられる。これらの添加物を加えた場合に
は、特に硬化触媒を添加した方が硬度の高い膜を得る事
ができる。
【００３３】さらに、ハードコート層の紫外線による劣
化を防止するためには、紫外線吸収剤または酸化防止剤
・光安定剤等を使用することができる。紫外線吸収剤ま
たは酸化防止剤・光安定剤等としては、例えば、サリチ
ル酸エステル系、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾー
ル系、シアノアクリレート系、ニッケル錯塩系、フェノ
ール系、およびヒンダードアミン系の化合物等が使用で
きる。
化を防止するためには、紫外線吸収剤または酸化防止剤
・光安定剤等を使用することができる。紫外線吸収剤ま
たは酸化防止剤・光安定剤等としては、例えば、サリチ
ル酸エステル系、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾー
ル系、シアノアクリレート系、ニッケル錯塩系、フェノ
ール系、およびヒンダードアミン系の化合物等が使用で
きる。
【００３４】また、塗布時のユズ肌やハジキ等のコーテ
ィング不良を解消するためには、界面活性剤・フローコ
ントロール剤を使用する事ができる。中でも、シリコー
ン系あるいはフッ素系の界面活性剤が有効である。
ィング不良を解消するためには、界面活性剤・フローコ
ントロール剤を使用する事ができる。中でも、シリコー
ン系あるいはフッ素系の界面活性剤が有効である。
【００３５】矯正用レンズとしての使用では、前述のご
とくハードコート層表面に反射防止膜を施すことによっ
て、光学性能がさらにアップする。反射防止膜として
は、屈折率の異なる薄膜を積層して得られる多層膜であ
り、反射率の低減されるものであれば、無機物でも有機
物でも可能である。しかし、表面の硬度や干渉縞の防止
を重視するためには、無機物からなる単層または多層の
反射防止膜を設けることが最も好ましい。使用できる無
機物としては、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化ジ
ルコニウム、酸化チタニウム、酸化セリウム、酸化ハフ
ニウム、フッ化マグネシウム等の酸化物あるいはフッ化
物が挙げられ、イオンプレーティング、真空蒸着、スパ
ッタリング等のいわゆるＰＶＤ法によって施す事ができ
る。
とくハードコート層表面に反射防止膜を施すことによっ
て、光学性能がさらにアップする。反射防止膜として
は、屈折率の異なる薄膜を積層して得られる多層膜であ
り、反射率の低減されるものであれば、無機物でも有機
物でも可能である。しかし、表面の硬度や干渉縞の防止
を重視するためには、無機物からなる単層または多層の
反射防止膜を設けることが最も好ましい。使用できる無
機物としては、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化ジ
ルコニウム、酸化チタニウム、酸化セリウム、酸化ハフ
ニウム、フッ化マグネシウム等の酸化物あるいはフッ化
物が挙げられ、イオンプレーティング、真空蒸着、スパ
ッタリング等のいわゆるＰＶＤ法によって施す事ができ
る。
【００３６】
【発明の実施の形態】以下、本発明の詳細について実施
例に基づき説明するが、これらに限定されるものではな
い。実施例および比較例で使用する重合性単量体の略称
は次の通りである。
例に基づき説明するが、これらに限定されるものではな
い。実施例および比較例で使用する重合性単量体の略称
は次の通りである。
【００３７】 含硫黄（メタ）アクリレート 略称 ：物質名 ＭＥＴＸ ：ｐ−ビス（２−メタクリロイルオキシエチルチオ）キシリレン ＭＰＴＸ ：ｐ−ビス（３−メタクリロイルオキシプロピルチオ）キシリレン その他の（メタ）アクリレート 略称 ：物質名 ＢＺＭＡ ：ベンジルメタクリレート ＰＨＭＡ ：フェニルメタクリレート ＰＨＥＭＡ：フェノキシエチルメタクリレート ＭＭＡ ：メタクリル酸メチル ＥＭＡ ：メタクリル酸エチル ＩＢＭ ：メタクリル酸イソボルニル ＤＣＰＭ ：メタクリル酸ジシクロペンタニル ４ＥＧＭ ：テトラエチレングリコ−ルジメタクリレ−ト ４ＰＧＭ ：テトラプロピレングリコ−ルジメタクリレ−ト 有機過酸化物（重合開始剤） 略称 ： 物質名（１０時間半減期温度） Ｌ−１ ： ｔ−ヘキシルパーロイルネオデカネート（４４．５℃） Ｌ−２ ： ｔ−ブチルパーオキシネオデカナート（４６．４℃） Ｌ−３ ： イソブチリルパーオキサイド（３２．７℃） Ｌ−４ ： ジ−イソプロピルパーオキシジ−カーボネート（４０．５℃） Ｍ−１ ： ２，４−ジ−クロロベンゾイルパーオキサイド（５２．８℃） Ｍ−２ ： オクタノイルパーオキサイド（６１．５℃） Ｈ−１ ： ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサネート（７２．１℃） Ｈ−２ ： ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート（７７．３℃） Ｈ−３ ： ベンゾイルパーオキシド（７３．６℃） Ｈ−４ ： ｔ−ヘキシルパーオキシ２−エチルヘキサネート（６９．９℃） ラジカル連鎖移動性の化合物およびラジカル補足性の化合物から選ばれる化合物 略称 ： 物質名 ＤＭＰ ： ２，４−ジフェニル−４−メチル−１−ペンテン （実施例１）プラスチックレンズ原料モノマーとして表
１に示す割合で１００ｇ調合し、ヒンダ−ドアミン系光
安定剤（旭電化工業（株）製、商品名ＬＡ−６３Ｐ）
０．２ｇ（紫外線安定剤）、グリジルメタクリレート１
ｇ（密着性付与剤）、重合開始剤を表２に示す割合で混
合し、室温でよく撹拌した後、５０ｍｍＨｇに減圧して
１０分間脱気した。この組成物を、エチレン−酢酸ビニ
ル共重合体からなるガスケットを介した鏡面仕上げのガ
ラス板製鋳型中に注入し、３５℃で１０時間保持し、３
５℃から１００℃まで７時間で徐々に昇温し、１００℃
で２時間保持して成形した。型よりレンズを離型し、１
００℃で２時間加熱してアニ−ル処理した。
１に示す割合で１００ｇ調合し、ヒンダ−ドアミン系光
安定剤（旭電化工業（株）製、商品名ＬＡ−６３Ｐ）
０．２ｇ（紫外線安定剤）、グリジルメタクリレート１
ｇ（密着性付与剤）、重合開始剤を表２に示す割合で混
合し、室温でよく撹拌した後、５０ｍｍＨｇに減圧して
１０分間脱気した。この組成物を、エチレン−酢酸ビニ
ル共重合体からなるガスケットを介した鏡面仕上げのガ
ラス板製鋳型中に注入し、３５℃で１０時間保持し、３
５℃から１００℃まで７時間で徐々に昇温し、１００℃
で２時間保持して成形した。型よりレンズを離型し、１
００℃で２時間加熱してアニ−ル処理した。
【００３８】このようにして製造したレンズを下記の方
法で評価し、結果を表３に示す。 屈折率：アッベ屈折計により、５８９．３ｎｍのＤ線に
て測定した。 耐熱性：ＴＭＡ測定機により、荷重１０ｇでのＴｇを測
定した。 曲げ試験：ＪＩＳ Ｋ７２０３に従って弾性率を測定し
た。
法で評価し、結果を表３に示す。 屈折率：アッベ屈折計により、５８９．３ｎｍのＤ線に
て測定した。 耐熱性：ＴＭＡ測定機により、荷重１０ｇでのＴｇを測
定した。 曲げ試験：ＪＩＳ Ｋ７２０３に従って弾性率を測定し
た。
【００３９】レンズ形状：レンズ中心部の湾曲状態を肉
眼により観察し、下記ランクに分類した。この際に使用
したガラス型は屈折率が１．５５の材料の場合、中心度
数が−８．００ディオプトリーの球面レンズになるもの
を用いた。 Ａ 全く湾曲がない。（設計時の曲率と成形時の曲率の
差が０〜１％） Ｂ やや湾曲している。（差が１〜３％） Ｃ 若干湾曲している。 （差が３〜５％） Ｄ 湾曲している。 （差が５〜１０％） Ｅ 著しく湾曲している。（差が１０〜２０％） Ｆ 使用できない。 （差が２０％以上）
眼により観察し、下記ランクに分類した。この際に使用
したガラス型は屈折率が１．５５の材料の場合、中心度
数が−８．００ディオプトリーの球面レンズになるもの
を用いた。 Ａ 全く湾曲がない。（設計時の曲率と成形時の曲率の
差が０〜１％） Ｂ やや湾曲している。（差が１〜３％） Ｃ 若干湾曲している。 （差が３〜５％） Ｄ 湾曲している。 （差が５〜１０％） Ｅ 著しく湾曲している。（差が１０〜２０％） Ｆ 使用できない。 （差が２０％以上）
【００４０】
【表１】
【００４１】
【表２】
【００４２】
【表３】
【００４３】（実施例２〜７）プラスチックレンズ原料
モノマーとして表１に示す割合で１００ｇ調合し、重合
開始剤とラジカル連鎖移動性の化合物およびラジカル補
足性の化合物から選ばれる化合物を表２に示す割合で調
合し、紫外線安定剤、密着性付与剤については、実施例
１と全く同様として調合し、実施例１と同様の方法でレ
ンズ製造と品質評価を行なった。結果を表３に示す。
モノマーとして表１に示す割合で１００ｇ調合し、重合
開始剤とラジカル連鎖移動性の化合物およびラジカル補
足性の化合物から選ばれる化合物を表２に示す割合で調
合し、紫外線安定剤、密着性付与剤については、実施例
１と全く同様として調合し、実施例１と同様の方法でレ
ンズ製造と品質評価を行なった。結果を表３に示す。
【００４４】（比較例１〜６）プラスチックレンズ原料
モノマーとして表４に示す割合で１００ｇ調合し、重合
開始剤とラジカル連鎖移動性の化合物およびラジカル補
足性の化合物から選ばれる化合物を表５に示す割合で調
合し、紫外線安定剤、密着性付与剤については、実施例
１と全く同様として調合し、実施例１と同様の方法でレ
ンズ製造と品質評価を行った。結果を表６に示す。
モノマーとして表４に示す割合で１００ｇ調合し、重合
開始剤とラジカル連鎖移動性の化合物およびラジカル補
足性の化合物から選ばれる化合物を表５に示す割合で調
合し、紫外線安定剤、密着性付与剤については、実施例
１と全く同様として調合し、実施例１と同様の方法でレ
ンズ製造と品質評価を行った。結果を表６に示す。
【００４５】
【表４】
【００４６】
【表５】
【００４７】
【表６】
【００４８】
【発明の効果】本発明におけるプラスチックレンズの製
造方法に依れば、（メタ）アクリレート系モノマーを用
いて、レンズに内部歪みがなく、型の転写性に優れ、か
つ強度や弾性率、熱特性が良好な、プラスチックレンズ
を得ることができる。このプラスチックレンズは特に矯
正用レンズやサングラスなどの眼鏡レンズとして使用す
るのに好適である。
造方法に依れば、（メタ）アクリレート系モノマーを用
いて、レンズに内部歪みがなく、型の転写性に優れ、か
つ強度や弾性率、熱特性が良好な、プラスチックレンズ
を得ることができる。このプラスチックレンズは特に矯
正用レンズやサングラスなどの眼鏡レンズとして使用す
るのに好適である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｂ２９Ｋ 33:04
Claims (7)
- 【請求項１】（メタ）アクリレート系モノマーを含む組
成物を有機過酸化物を使用してラジカル重合する重合工
程を有するプラスチックレンズの製造方法において、半
減期が異なる２種類以上の有機過酸化物を使用すること
を特徴とするプラスチックレンズの製造方法。 - 【請求項２】請求項１に記載のプラスチックレンズの製
造方法において、前記２種類以上の有機過酸化物が、１
０時間半減期温度が２０度以上離れている２種類の有機
過酸化物を含むことを特徴とするプラスチックレンズの
製造方法。 - 【請求項３】請求項１又は２に記載のプラスチックレン
ズの製造方法において、ラジカル連鎖移動性の化合物及
び／又はラジカル補足性の化合物の存在下で重合工程を
実施することを特徴とするプラスチックレンズ製造方
法。 - 【請求項４】請求項３に記載のプラスチックレンズの製
造方法において、ラジカル連鎖移動性の化合物及び／又
はラジカル補足性の化合物が、エチルメルカプタン、ヘ
キシルメルカプタン、メルカプトエタノール、１，２−
ベンゼンジチオール、ペンタエリスリトールテトラメル
カプトプロピオネートなどのメルカプタン系化合物、ジ
エチルジスルフィド、ｐ，ｐ’−ジトリルトリスルフィ
ド、ジベンジルテトラスルフィドなどのスルフィド系化
合物、及び／又は２，４−ジフェニル−４−メチル−１
−ペンテンであることを特徴とするプラスチックレンズ
の製造方法。 - 【請求項５】請求項１乃至４のいずれかに記載のプラス
チックレンズの製造方法において、前記（メタ）アクリ
レート系モノマーが、分子内に硫黄を含む（メタ）アク
リレート系モノマーであることをを特徴とするプラスチ
ックレンズの製造方法。 - 【請求項６】請求項５に記載のプラスチックレンズの製
造方法において、分子内に硫黄を含む（メタ）アクリレ
ート系モノマーが、一般式（１） 【化１】 （式中Ｒ１はそれぞれ水素原子またはメチル基を示し、
Ｒ２およびＲ３はそれぞれ同一または異なる炭素数１〜
４の２価のアルキレン基を示し、Ｘはフッ素以外のハロ
ゲン原子を示し、Ｙは酸素原子または硫黄原子を示し、
ｍは０〜４の整数を示す。）で示されるジ（メタ）アク
リレート化合物であることを特徴とするプラスチックレ
ンズの製造方法。 - 【請求項７】請求項１乃至６のいずれかに記載された方
法により製造されたことを特徴とするプラスチックレン
ズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25371097A JPH10147609A (ja) | 1996-09-19 | 1997-09-18 | プラスチックレンズの製造方法及びプラスチックレンズ |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24807896 | 1996-09-19 | ||
| JP8-248078 | 1996-09-19 | ||
| JP25371097A JPH10147609A (ja) | 1996-09-19 | 1997-09-18 | プラスチックレンズの製造方法及びプラスチックレンズ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10147609A true JPH10147609A (ja) | 1998-06-02 |
Family
ID=26538571
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25371097A Withdrawn JPH10147609A (ja) | 1996-09-19 | 1997-09-18 | プラスチックレンズの製造方法及びプラスチックレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10147609A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013147241A1 (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Hoya株式会社 | 眼鏡用プラスチックレンズの製造方法 |
| JP2013213937A (ja) * | 2012-04-02 | 2013-10-17 | Hoya Corp | 眼鏡用プラスチックレンズの製造方法 |
| JP5452756B1 (ja) * | 2013-07-02 | 2014-03-26 | Ｈｏｙａ株式会社 | 親水性表面を有するシリコーン含有共重合体成形品を作製する方法及び親水性表面を有するシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ |
| KR20190036556A (ko) | 2016-09-30 | 2019-04-04 | 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 | 광학 재료용 중합성 조성물 및 성형체 |
| WO2019111969A1 (ja) | 2017-12-06 | 2019-06-13 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物および成形体 |
| EP3722335A4 (en) * | 2017-12-06 | 2021-09-01 | Mitsui Chemicals, Inc. | POLYMERIZABLE COMPOSITION FOR OPTICAL MATERIAL, MOLDED BODY, OPTICAL MATERIAL, PLASTIC LENS AND PLASTIC LENS PRODUCTION PROCESS |
-
1997
- 1997-09-18 JP JP25371097A patent/JPH10147609A/ja not_active Withdrawn
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013147241A1 (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Hoya株式会社 | 眼鏡用プラスチックレンズの製造方法 |
| CN104203527A (zh) * | 2012-03-30 | 2014-12-10 | Hoya株式会社 | 眼镜用塑料透镜的制造方法 |
| JP2013213937A (ja) * | 2012-04-02 | 2013-10-17 | Hoya Corp | 眼鏡用プラスチックレンズの製造方法 |
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| US9529119B2 (en) | 2013-07-02 | 2016-12-27 | Hoya Corporation | Method for fabricating silicone-containing copolymer molded article having hydrophilic surface and silicone-hydrogel contact lens having hydrophilic surface |
| KR20190036556A (ko) | 2016-09-30 | 2019-04-04 | 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 | 광학 재료용 중합성 조성물 및 성형체 |
| US11248077B2 (en) | 2016-09-30 | 2022-02-15 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition for optical material and molded product |
| WO2019111969A1 (ja) | 2017-12-06 | 2019-06-13 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物および成形体 |
| EP3722335A4 (en) * | 2017-12-06 | 2021-09-01 | Mitsui Chemicals, Inc. | POLYMERIZABLE COMPOSITION FOR OPTICAL MATERIAL, MOLDED BODY, OPTICAL MATERIAL, PLASTIC LENS AND PLASTIC LENS PRODUCTION PROCESS |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20041207 |