JPH10139849A - 潜在性硬化剤 - Google Patents
潜在性硬化剤Info
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- JPH10139849A JPH10139849A JP8315432A JP31543296A JPH10139849A JP H10139849 A JPH10139849 A JP H10139849A JP 8315432 A JP8315432 A JP 8315432A JP 31543296 A JP31543296 A JP 31543296A JP H10139849 A JPH10139849 A JP H10139849A
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- furfural
- polyamine
- adhesive
- aldimine
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 潜在性硬化剤において、接着剤の貯蔵安定性
を低下させず、初期粘着力の大きいものを提供する。 【解決手段】 アミンが硬化剤となり重合硬化する接着
剤に混入するものであって、２個又はそれ以上の第１級
アミノ基を有するポリアミンとフルフラールとの反応生
成物である。
を低下させず、初期粘着力の大きいものを提供する。 【解決手段】 アミンが硬化剤となり重合硬化する接着
剤に混入するものであって、２個又はそれ以上の第１級
アミノ基を有するポリアミンとフルフラールとの反応生
成物である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、潜在性硬化剤に関
するものである。
するものである。
【０００２】
【従来の技術】ここで言う硬化剤とは、主成分モノマー
又はプレポリマーの重合を助ける又はそれが中間に介在
して重合するもので、通常活性水素を有するものが多
い。また潜在性硬化剤とは、それ自体は硬化剤ではない
が、それが空気や水分と触れることによって硬化剤とな
るものを言う。
又はプレポリマーの重合を助ける又はそれが中間に介在
して重合するもので、通常活性水素を有するものが多
い。また潜在性硬化剤とは、それ自体は硬化剤ではない
が、それが空気や水分と触れることによって硬化剤とな
るものを言う。
【０００３】従来から、床用の接着剤としては、１液型
ウレタン系接着剤の他に、２液型ウレタン接着剤や２液
型エポキシ系接着剤、１液型ゴム系接着剤、酢酸ビニル
系接着剤等各種の接着剤が用いられている。
ウレタン系接着剤の他に、２液型ウレタン接着剤や２液
型エポキシ系接着剤、１液型ゴム系接着剤、酢酸ビニル
系接着剤等各種の接着剤が用いられている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】このうち、２液型の接
着剤は使用時に混合させるため、作業に手間がかかり、
また配合ミス、撹拌不十分等により、硬化物物性の低下
や硬化不良が発生することがある。一方、１液型の接着
剤はほとんどのものが溶剤系（有機溶剤を含有）である
ため、溶剤飛散による初期粘着力が大きいが、有機溶剤
の毒性や臭気等の問題がある。また、１液型無溶剤接着
剤になると、その問題がなくなるが初期粘着力が小さ
い。
着剤は使用時に混合させるため、作業に手間がかかり、
また配合ミス、撹拌不十分等により、硬化物物性の低下
や硬化不良が発生することがある。一方、１液型の接着
剤はほとんどのものが溶剤系（有機溶剤を含有）である
ため、溶剤飛散による初期粘着力が大きいが、有機溶剤
の毒性や臭気等の問題がある。また、１液型無溶剤接着
剤になると、その問題がなくなるが初期粘着力が小さ
い。
【０００５】この１液型無溶剤接着剤は、硬化剤を塗布
時に加えることがないため、硬化剤を最初から混合して
おかなければならない。しかし、塗布時までは硬化しな
いように潜在的なもので、塗布した時、即ち空気に触れ
た時や湿気に触れた時に硬化剤となるものであることが
必要である。このようなものとして、加水分解によりア
ミンが生成する潜在性硬化剤としては、エナミン、ポリ
アルジミン或いはポリケチミン、β−ラクタム等が知ら
れている。しかし、これらの従来の潜在性硬化剤では、
接着剤としての貯蔵安定性を悪化させるか、付与する初
期粘着力が小さいという欠点があった。
時に加えることがないため、硬化剤を最初から混合して
おかなければならない。しかし、塗布時までは硬化しな
いように潜在的なもので、塗布した時、即ち空気に触れ
た時や湿気に触れた時に硬化剤となるものであることが
必要である。このようなものとして、加水分解によりア
ミンが生成する潜在性硬化剤としては、エナミン、ポリ
アルジミン或いはポリケチミン、β−ラクタム等が知ら
れている。しかし、これらの従来の潜在性硬化剤では、
接着剤としての貯蔵安定性を悪化させるか、付与する初
期粘着力が小さいという欠点があった。
【０００６】
【課題を解決するための手段】以上のような現状に鑑
み、本発明者等は鋭意研究の結果本発明硬化剤を完成し
たものであり、その特徴とするところは、アミンが硬化
剤となり重合硬化する接着剤に混入するものであって、
２個又はそれ以上の第１級アミノ基を有するポリアミン
とフルフラールとの反応生成物である点にある。
み、本発明者等は鋭意研究の結果本発明硬化剤を完成し
たものであり、その特徴とするところは、アミンが硬化
剤となり重合硬化する接着剤に混入するものであって、
２個又はそれ以上の第１級アミノ基を有するポリアミン
とフルフラールとの反応生成物である点にある。
【０００７】本発明の潜在性硬化剤は、加水分解により
アミンを生成しそれがイソシアネート基を有するポリウ
レタンプレポリマーやエポキシ基を含有するプレポリマ
ー等の硬化剤になるものである。
アミンを生成しそれがイソシアネート基を有するポリウ
レタンプレポリマーやエポキシ基を含有するプレポリマ
ー等の硬化剤になるものである。
【０００８】本発明でいう第１級アミノ基を有するポリ
アミンは、特に限定するものではないが次の〜のも
のが好適である。 脂肪族ジアミン：エチレンジアミン、１，３−ジア
ミノプロパン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレ
ンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレン
ジアミン、ネオペンタンジアミン等 脂環式ジアミン：４，４′−ジアミノシクロヘキシ
ルメタン、イソホロンジアミン、ビスアミノメチルシク
ロヘキサン、２，５−又は２，６−ジアミノメチルビシ
クロ〔２，２，１〕ヘプタン、ジアミノシクロヘキサン
等 芳香族ジアミン：ジアミノジフェニルメタン、ジア
ミノジフェニルエーテル、キシリレンジアミン、フェニ
レンジアミン、３，５−ジエチル−２，４−又は２，６
−ジアミノトルエン等 ポリオキシアルキレンジアミン：水、エチレングリ
コール、プロピレングリコール等にプロピレンオキサイ
ド及び／又はエチレンオキサイドを付加重合して得たポ
リオキシアルキレングリコール類のヒドロキシル基をア
ミノ基に変換して得られるポリオキシアルキレンジアミ
ン等 芳香族又は脂環式トリアミン：１，３，５−トリス
（アミノメチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（アミ
ノメチル）シクロヘキサン等 ポリオキシアルキレントリアミン：グリセリン、ト
リメチロールプロパン等にプロピレンオキサイド及び／
又はエチレンオキサイドを付加重合して得たポリオキシ
アルキレントリオール類のヒドロキシル基をアミノ基に
変換して得られるもの等
アミンは、特に限定するものではないが次の〜のも
のが好適である。 脂肪族ジアミン：エチレンジアミン、１，３−ジア
ミノプロパン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレ
ンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレン
ジアミン、ネオペンタンジアミン等 脂環式ジアミン：４，４′−ジアミノシクロヘキシ
ルメタン、イソホロンジアミン、ビスアミノメチルシク
ロヘキサン、２，５−又は２，６−ジアミノメチルビシ
クロ〔２，２，１〕ヘプタン、ジアミノシクロヘキサン
等 芳香族ジアミン：ジアミノジフェニルメタン、ジア
ミノジフェニルエーテル、キシリレンジアミン、フェニ
レンジアミン、３，５−ジエチル−２，４−又は２，６
−ジアミノトルエン等 ポリオキシアルキレンジアミン：水、エチレングリ
コール、プロピレングリコール等にプロピレンオキサイ
ド及び／又はエチレンオキサイドを付加重合して得たポ
リオキシアルキレングリコール類のヒドロキシル基をア
ミノ基に変換して得られるポリオキシアルキレンジアミ
ン等 芳香族又は脂環式トリアミン：１，３，５−トリス
（アミノメチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（アミ
ノメチル）シクロヘキサン等 ポリオキシアルキレントリアミン：グリセリン、ト
リメチロールプロパン等にプロピレンオキサイド及び／
又はエチレンオキサイドを付加重合して得たポリオキシ
アルキレントリオール類のヒドロキシル基をアミノ基に
変換して得られるもの等
【０００９】ポリアミンとフルフラールの反応生成物
（アルジミン）の製造方法の１例は、上記のポリアミン
とフルフラールをトルエン又はキシレン等の溶剤を用い
て酸触媒下にて共沸による脱水反応を行ない、水滴分離
器内へ水分の留出が停止するまで反応を続行して得られ
る方法である。ポリアミンとフルフラールとの割合は、
アミン１当量に対してアルデヒド１〜２当量が好まし
く、特に好ましい範囲は１．２〜１．５当量である。
（アルジミン）の製造方法の１例は、上記のポリアミン
とフルフラールをトルエン又はキシレン等の溶剤を用い
て酸触媒下にて共沸による脱水反応を行ない、水滴分離
器内へ水分の留出が停止するまで反応を続行して得られ
る方法である。ポリアミンとフルフラールとの割合は、
アミン１当量に対してアルデヒド１〜２当量が好まし
く、特に好ましい範囲は１．２〜１．５当量である。
【００１０】本潜在性硬化剤は、このアルジミンが加水
分解して発生するアミンが硬化剤となるプレポリマーを
有する接着剤であればどのようなものにでも使用可能で
あり、代表的には１液型ポリウレタン接着剤、１液型エ
ポキシ接着剤である。
分解して発生するアミンが硬化剤となるプレポリマーを
有する接着剤であればどのようなものにでも使用可能で
あり、代表的には１液型ポリウレタン接着剤、１液型エ
ポキシ接着剤である。
【００１１】１液型ポリウレタン接着剤とは、イソシア
ネート基を有するポリウレタンプレポリマーを主剤とす
るものである。配合量としては、このポリウレタンプレ
ポリマー１００重量部に対して、上記アルジミン１〜５
０重量部が好ましい。なぜならば、アルジミンが５０重
量部を越えると接着剤の貯蔵安定性が悪くなり、１重量
部未満では初期粘着力への効果が少ないためである。
ネート基を有するポリウレタンプレポリマーを主剤とす
るものである。配合量としては、このポリウレタンプレ
ポリマー１００重量部に対して、上記アルジミン１〜５
０重量部が好ましい。なぜならば、アルジミンが５０重
量部を越えると接着剤の貯蔵安定性が悪くなり、１重量
部未満では初期粘着力への効果が少ないためである。
【００１２】１液型エポキシ接着剤とは、末端にエポキ
シド基を有するプレポリマーを主剤とするものである。
配合量としては、このプレポリマー１００重量部に対し
て、上記アルジミン５〜２０重量部が好ましい。なぜな
らば、アルジミンが２０重量部を越えると接着剤の貯蔵
安定性が悪くなり、５重量部未満では初期粘着力への効
果が少ないためである。
シド基を有するプレポリマーを主剤とするものである。
配合量としては、このプレポリマー１００重量部に対し
て、上記アルジミン５〜２０重量部が好ましい。なぜな
らば、アルジミンが２０重量部を越えると接着剤の貯蔵
安定性が悪くなり、５重量部未満では初期粘着力への効
果が少ないためである。
【００１３】その他の接着剤についても、同様の考え方
で使用できる。
で使用できる。
【００１４】
【実施例】以下本発明を実施例に基づいて具体的に説明
する。 実施例１ 撹拌機、温度計、滴下ロート、及び水分分離機を装着し
た反応器に、４，９−ジオキシドデカン−１，１２−ジ
アミン２０４．３重量部（２．０当量）、及びトルエン
５００重量部を混入し、窒素気流下で室温にて混合し
た。約１０分後、滴下ロートよりフルフラール２４０．
２２５重量部（２．５当量）を約３０分間で滴下した。
更に、昇温し約９０℃で還流が開始し、水分分離器内に
水の分離留出が認められた。続いて、還流しながら水分
留出が停止するまで約６分間反応を続けた。留出した水
は３６部であった。室温に戻した後、真空ポンプで１ｍ
ｍＨｇまで減圧した。９０℃まで温度を上げ、トルエン
及び未反応のフルフラールを留出した。留出後得られた
反応物は３６０重量部であった。また反応物の赤外吸収
スペクトルを測定した結果１６４７ｃｍ-1に−Ｎ＝ＣＨ
−の特性吸収スペクトルが認められた。ジアルジミンは
室温にて褐色液体であった。
する。 実施例１ 撹拌機、温度計、滴下ロート、及び水分分離機を装着し
た反応器に、４，９−ジオキシドデカン−１，１２−ジ
アミン２０４．３重量部（２．０当量）、及びトルエン
５００重量部を混入し、窒素気流下で室温にて混合し
た。約１０分後、滴下ロートよりフルフラール２４０．
２２５重量部（２．５当量）を約３０分間で滴下した。
更に、昇温し約９０℃で還流が開始し、水分分離器内に
水の分離留出が認められた。続いて、還流しながら水分
留出が停止するまで約６分間反応を続けた。留出した水
は３６部であった。室温に戻した後、真空ポンプで１ｍ
ｍＨｇまで減圧した。９０℃まで温度を上げ、トルエン
及び未反応のフルフラールを留出した。留出後得られた
反応物は３６０重量部であった。また反応物の赤外吸収
スペクトルを測定した結果１６４７ｃｍ-1に−Ｎ＝ＣＨ
−の特性吸収スペクトルが認められた。ジアルジミンは
室温にて褐色液体であった。
【００１５】実施例２ 実施例１の、アミンをイソホロンジアミンに変えてその
他は同様にして合成した。このアルジミンの赤外吸収ス
ペクトルも同様に１６４７ｃｍ-1に−Ｎ＝ＣＨ−の特性
吸収スペクトルが認められた。
他は同様にして合成した。このアルジミンの赤外吸収ス
ペクトルも同様に１６４７ｃｍ-1に−Ｎ＝ＣＨ−の特性
吸収スペクトルが認められた。
【００１６】次に、これらのアルジミンに適したウレタ
ンプレポリマーの合成例についても述べる。ジイソシア
ネートとして、コロネートＴ−８０（トリレンジイソシ
アネート：日本ポリウレタン工業株式会社製）５４２．
５重量部を使用し、ポリオキシプロピレングリコール
（分子量約２０００）２０００重量部と１００℃で５時
間反応させて、プレポリマーを得た。末端ＮＣＯ基は、
７．０重量％、粘度は２５００ｃｐｓ／２５℃であっ
た。
ンプレポリマーの合成例についても述べる。ジイソシア
ネートとして、コロネートＴ−８０（トリレンジイソシ
アネート：日本ポリウレタン工業株式会社製）５４２．
５重量部を使用し、ポリオキシプロピレングリコール
（分子量約２０００）２０００重量部と１００℃で５時
間反応させて、プレポリマーを得た。末端ＮＣＯ基は、
７．０重量％、粘度は２５００ｃｐｓ／２５℃であっ
た。
【００１７】次にこれらのアルジミンとジイソシアネー
トとを表１に示す組成で混合し、接着剤（それぞれ実施
例Ａ、Ｂ）を得た。この接着剤は、空気中の湿気から遮
断するため密閉容器に保管した。
トとを表１に示す組成で混合し、接着剤（それぞれ実施
例Ａ、Ｂ）を得た。この接着剤は、空気中の湿気から遮
断するため密閉容器に保管した。
【００１８】貯蔵安定性の評価 作成した接着剤の粘度をＢＨ型粘度計で２０回転で起動
し、１分後の数値により算出した。。その後、接着剤を
密閉し４５℃で１週間放置した後、再度粘度を同様に測
定した。単位はｃｐｓである。 初期粘着力の評価 作成した接着剤をクシ目ゴテを用いてフレキスレート板
に４００ｇ／ｍ2 の厚みで塗布し、４５分後に長尺塩化
ビニルシートを貼り、ハンドローラーで抑えた後、９０
℃剥離接着強さを測定した。単位は、ｇｆ／inchであ
る。
し、１分後の数値により算出した。。その後、接着剤を
密閉し４５℃で１週間放置した後、再度粘度を同様に測
定した。単位はｃｐｓである。 初期粘着力の評価 作成した接着剤をクシ目ゴテを用いてフレキスレート板
に４００ｇ／ｍ2 の厚みで塗布し、４５分後に長尺塩化
ビニルシートを貼り、ハンドローラーで抑えた後、９０
℃剥離接着強さを測定した。単位は、ｇｆ／inchであ
る。
【００１９】比較例１ 実施例１において、アルデヒドとしてベンズアルデヒド
を使用した以外は実施例１と同様の処理を行ないアルジ
ミンを製造した。このアルジミンの赤外吸収スペクトル
は１６４５ｃｍ-1に−Ｎ＝ＣＨ−の特性吸収スペクトル
が認められた。このアルジミンを実施例と同様にポリウ
レタンプレポリマーと混合して接着剤（比較例Ａ）を製
造した。また、同様の接着剤のみのものを比較例Ｂとし
た。
を使用した以外は実施例１と同様の処理を行ないアルジ
ミンを製造した。このアルジミンの赤外吸収スペクトル
は１６４５ｃｍ-1に−Ｎ＝ＣＨ−の特性吸収スペクトル
が認められた。このアルジミンを実施例と同様にポリウ
レタンプレポリマーと混合して接着剤（比較例Ａ）を製
造した。また、同様の接着剤のみのものを比較例Ｂとし
た。
【００２０】
【効果】上記した本発明は、接着剤に潜在性硬化剤とし
て、フルフラールとポリアミンとの反応生成物であるポ
リアルジミンを添加することにより、表１に示す通り、
貯蔵安定性を損なうことなく、初期粘着力を増加させる
ことができる。
て、フルフラールとポリアミンとの反応生成物であるポ
リアルジミンを添加することにより、表１に示す通り、
貯蔵安定性を損なうことなく、初期粘着力を増加させる
ことができる。
【表１】
Claims (1)
- 【請求項１】 アミンが硬化剤となり重合硬化する接着
剤に混入するものであって、２個又はそれ以上の第１級
アミノ基を有するポリアミンとフルフラールとの反応生
成物であることを特徴とする潜在性硬化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8315432A JPH10139849A (ja) | 1996-11-11 | 1996-11-11 | 潜在性硬化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8315432A JPH10139849A (ja) | 1996-11-11 | 1996-11-11 | 潜在性硬化剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10139849A true JPH10139849A (ja) | 1998-05-26 |
Family
ID=18065311
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8315432A Pending JPH10139849A (ja) | 1996-11-11 | 1996-11-11 | 潜在性硬化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10139849A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2036931A1 (de) * | 2007-09-11 | 2009-03-18 | Sika Technology AG | Feuchtigkeitsreaktive Klebstoffzusammensetzungen mit sehr geringer Temperaturabhängigkeit des Schubmoduls |
| EP2090601A2 (de) * | 2007-09-11 | 2009-08-19 | Sika Technology AG | Feuchtigkeitsreaktive Klebstoffzusammensetzungen mit sehr geringer Temperaturabhängigkeit des Schubmoduls |
| CN108359398A (zh) * | 2018-03-05 | 2018-08-03 | 长沙新德航化工有限公司 | 环氧树脂胶黏剂用固化剂及其制备方法和应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05310879A (ja) * | 1992-05-08 | 1993-11-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ポリアルジミンを含有する湿気硬化性ポリウレタン組成物 |
| JPH0725967A (ja) * | 1993-07-06 | 1995-01-27 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 親水性一液型ポリウレタン組成物、防水材、壁材、床舗装材及び水膨潤性シ−リング材 |
-
1996
- 1996-11-11 JP JP8315432A patent/JPH10139849A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05310879A (ja) * | 1992-05-08 | 1993-11-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ポリアルジミンを含有する湿気硬化性ポリウレタン組成物 |
| JPH0725967A (ja) * | 1993-07-06 | 1995-01-27 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 親水性一液型ポリウレタン組成物、防水材、壁材、床舗装材及び水膨潤性シ−リング材 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2036931A1 (de) * | 2007-09-11 | 2009-03-18 | Sika Technology AG | Feuchtigkeitsreaktive Klebstoffzusammensetzungen mit sehr geringer Temperaturabhängigkeit des Schubmoduls |
| EP2090601A2 (de) * | 2007-09-11 | 2009-08-19 | Sika Technology AG | Feuchtigkeitsreaktive Klebstoffzusammensetzungen mit sehr geringer Temperaturabhängigkeit des Schubmoduls |
| EP2090601A3 (de) * | 2007-09-11 | 2009-11-04 | Sika Technology AG | Feuchtigkeitsreaktive Klebstoffzusammensetzungen mit sehr geringer Temperaturabhängigkeit des Schubmoduls |
| CN108359398A (zh) * | 2018-03-05 | 2018-08-03 | 长沙新德航化工有限公司 | 环氧树脂胶黏剂用固化剂及其制备方法和应用 |
| CN108359398B (zh) * | 2018-03-05 | 2020-09-29 | 长沙新德航化工有限公司 | 环氧树脂胶黏剂用固化剂及其制备方法和应用 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20040714 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
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