JPH10130359A - 水性樹脂分散液 - Google Patents
水性樹脂分散液Info
- Publication number
- JPH10130359A JPH10130359A JP9289657A JP28965797A JPH10130359A JP H10130359 A JPH10130359 A JP H10130359A JP 9289657 A JP9289657 A JP 9289657A JP 28965797 A JP28965797 A JP 28965797A JP H10130359 A JPH10130359 A JP H10130359A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- resin dispersion
- dispersion according
- isocyanate
- polyisocyanate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/54—Polycondensates of aldehydes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8003—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen
- C08G18/8048—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/34
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2170/00—Compositions for adhesives
- C08G2170/80—Compositions for aqueous adhesives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
する。 【解決手段】 I.ヒドロキシ含有ケトン樹脂、ケトン
/アルデヒド樹脂、尿素/アルデヒド樹脂、またはこれ
らに水素添加した一連の生成物およびII.少なくとの
1個の遊離NCO基を有する、親水性に変性した少なく
との1種のイソシアネートおよび/またはポリイソシア
ネートを反応させるか、または部分的に反応させ、かつ
引き続き中和した樹脂を水と混合する。 【効果】 鹸化および貯蔵安定性であり、かつ支障とな
る添加剤を含まない。
Description
液、ケトン/アルデヒド樹脂分散液、または尿素/アル
デヒド樹脂分散液、その製造方法およびその使用に関す
る。
または尿素/アルデヒド樹脂の縮合は公知である(Ullma
nn's Encyclopedia of Industrial Chemistry, VCH Ver
lagsgesellschaft mbH Weinheim 1993, Vol. 23, S. 99
-105)。このような樹脂は一般に非水溶性である。
明細書には、スルホン酸基を有する水溶性化合物が記載
されており、該化合物は本発明による方法とは異なりシ
クロアルカノン、ホルムアルデヒドおよびアルカリ金属
亜硫酸水素塩から共縮合反応で得られる。
明細書には、水溶性縮合物が記載されており、該縮合物
は同様にケトン、アルデヒドおよび酸基を導入する化合
物の共反応により得られる。後者の例は亜硫酸塩、アミ
ドスルホン酸塩、アミノ酢酸塩、および亜リン酸塩であ
る。
明細書およびドイツ国特許出願公開第3144673号
明細書によれば電解質(例えばNaイオン)を含有する
生成物が得られる。しかしこのような樹脂は特にコーテ
ィング系の防食を悪化させる。
明細書ならびにドイツ国特許出願公開第3406474
号明細書もしくは欧州特許出願公開第0154835号
明細書は、尿素/アルデヒド樹脂もしくはケトン/(ア
ルデヒド)樹脂の、安定した水性分散液の製造方法を記
載しており、該方法によれば樹脂溶融物またはその高濃
度溶液を有機保護コロイドの存在下で場合により乳化剤
を添加して水中に分散させている。これらの方法の欠点
は、有機保護コロイドおよび乳化剤がコーティング分野
において水性ケトン/(アルデヒド)樹脂もしくは尿素
/アルデヒド樹脂の適用を妨げるという事実である。親
水性保護コロイドおよび場合により乳化剤はコーティン
グ中に残留し、かつ該コーティングを極めて感湿性にし
てしまう。該コーティングは湿度の作用により膨潤し、
硬度を失い、かつ防食効果を失う。
は、ケトン樹脂分散液、ケトン/アルデヒド樹脂分散
液、または尿素/アルデヒド樹脂分散液およびその製造
方法を提供することである。該樹脂分散液は鹸化もしく
は貯蔵安定性であり、かつ上記の欠点を有さないもので
ある。この場合このような樹脂に通例の特性は維持され
るべきである。
キシ含有ケトン樹脂、ケトン/アルデヒド樹脂、尿素/
アルデヒド樹脂またはこれらに水素添加した一連の生成
物と親水性に変性した(ポリ)イソシアネートとを反応
させることにより解決される。
た本発明によるケトン樹脂、ケトン/アルデヒド樹脂、
尿素/アルデヒド樹脂から安定した水溶液、希釈液およ
び分散液が生じる。
公知の系と比較して、完全に鹸化安定性であり、かつ支
障となる添加剤を、例えば乳化剤、保護コロイドまたは
電解質の形で含んでいない。
脂、尿素/アルデヒド樹脂、またはこれらに水素添加し
た一連の生成物および、 II.少なくとの1種のイソシアネートおよび/または
ポリイソシアネートと、親水基または潜在的親水基以外
にイソシアネート基に対して反応できる官能基を少なく
とも1つ有し、かつツェレビチノフ−テストによる活性
酸素を1個有し、かつ少なくとも1個の親水基および/
または潜在的親水基を有する化合物との反応により得ら
れる、少なくとの1個の遊離NCO基を有する、親水性
に変性した少なくとの1種のイソシアネートおよび/ま
たはポリイソシアネートとを反応させるか、または部分
的に反応させ、かつ引き続き中和した樹脂を水と混合す
ることにより得られる水性樹脂分散液である。
イソシアネートおよび/または様々な(ポリ)イソシア
ネートの混合物と、(親水基および潜在的親水基以外
に)ツェレビチノフ−テストによる活性水素を1個有
し、イソシアネート基に対して反応することができる官
能基、例えばOH、NHを少なくとも1つ、および少な
くとも1個の親水基および/または潜在的親水基、つま
り中和後に親水性になる基を有する化合物との反応によ
り行う。ポリイソシアネートを親水性に変性するための
このような化合物の例はアミノカルボン酸、ヒドロキシ
スルホン酸、アミノスルホン酸ならびにヒドロキシカル
ボン酸、例えば特に有利にはジメチロールプロピオン酸
である。
で行うことができる。
ロールプロピオン酸は従って特に有利である。というの
は該酸は揮発性塩基例えばアミンで中和され、強い親水
作用を示すが、しかし揮発性塩基の蒸発後に該作用は急
激に低下するため、例えばコーティングに湿度が作用し
ても軟化または白濁することがない。
利である。というのは該酸はその2つのヒドロキシル基
を介して2つの疎水性ポリイソシアネートを(潜在的
に)親水性に変性することができるからである。
ートは有利には、例えばポリウレタン塗料の分野で通例
使用されている、脂肪族、(環式)脂肪族および/また
は脂環式に結合したイソシアネート基を有し、分子量が
800g/モルより少ない二〜四官能性ポリイソシアネ
ート、ならびにこれらの混合物、つまり1−イソシアナ
ト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチル
シクロヘキサン(イソホロンジイソシアネート;IPD
I)、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(T
MDI)、1,6−ジイソシアナトヘキサン(HD
I)、ビス−(4−イソシアナトヘキシル)−メタン
(H12MDI)、ならびにドイツ国特許出願公開第24
56469号明細書、5および6頁に記載のその他のポ
リイソシアネートである。
るものは、単量体ポリイソシアネートから得られるオリ
ゴマーであり、その収得は従来技術に相当し、かつ例え
ばJournal fuer Praktische Chemie 336 (1994), 185-2
00もしくはFarbe und Lacke100, 5 (1994), 330-335お
よび該刊行物に記載の文献に記載されている。これらは
ビウレット構造、ウレトジオン構造またはイソシアヌレ
ート構造を有するポリイソシアネートであり、後者は単
量体のシクロトリマー化により得られる。同様に適切で
あるのはさらに、多価アルコールおよび/またはアミン
と単量体イソシアネートからの生成物であるポリイソシ
アネート、例えばトリメチロールプロパンおよびイソホ
ロンジイソシアネートからの生成物である。
プロピオン酸およびイソホロンジイソシアネート(IP
DI)からなる、親水性に変性したポリイソシアネート
IIである。
は補助溶剤の存在下で行うことができる。有利な固体含
量は補助溶剤を使用する場合、50〜95質量%、特に
有利には60〜80質量%である。
で100℃より低い沸点を有し、完成した水性系から蒸
留により再び完全に残留量≦0.5質量%まで分離し、
かつ再使用することができるもの、例えばアセトン、メ
チルエチルケトンまたはテトラヒドロフラン、あるいは
あまり有利ではないが、場合により水で希釈できる系に
残留する高沸点のもの、例えばブチルグリコール、ブチ
ルジグリコール、またはN−メチルピロリドンである。
100℃より低い温度で沸騰する補助溶剤は従って、純
粋に水性で溶剤を含有せず、ひいては特に環境にやさし
い分散液の製造を可能にするために有利である。高沸点
溶剤の使用−場合により部分的に−または100℃より
も高い沸点を有する溶剤混合物の使用は技術的に可能で
あるが、しかし有利ではなく、かつ望ましくない。本発
明による方法の一つの利点はまさに、完成した水性樹脂
分散液中の有機溶剤を完全に放棄することができ、かつ
それにも関わらず固体含量の多い、安定した分散液を得
ることができるところにある。
CO1%(DIN53185による測定)を下回るまで
進行させるのが有利であり、IとIIからなる生成物の
残留NCO含量がNCO0.1〜0.5%の範囲である
まで進行させるのが特に有利である。IとIIとの反応
の際に未反応のまま残留するNCO官能基は、従来技術
に相当して、例えばポリアミンまたは水の添加により鎖
延長反応のために使用するか、または場合により、NC
O基に関して一官能性の化合物(例えばモノアルコー
ル、モノアミン)の添加により連鎖の停止を導くことが
できる。
よび有機塩基、例えばアンモニアまたは有機アミンで行
うことができる。有利には第一、第二、または第三アミ
ン、例えばエチルアミン、プロピルアミン、ジメチルア
ミン、ジブチルアミン、シクロヘキシルアミン、ベンジ
ルアミン、モルホリン、ピペリジンおよびトリエタノー
ルアミンを使用する。特に有利には揮発性第三アミン、
特にジメチルエタノールアミン、ジエチルエタノールア
ミン、2−ジメチルアミノ−2−メチル−1−プロパノ
ール、トリエチルアミン、トリプロピルアミンおよびト
リブチルアミンである。
ート中の潜在的に中和可能な基の含量に関し、かつ有利
には化学量論的中和に必要な中和量の50〜130%で
ある。
に導入するか、または有利には撹拌下で水を添加する。
水を添加する前にIとIIからなる反応生成物を場合に
より親水性に調整していない別の樹脂またはその他の成
分と組合せ、かつ次いで一緒に分散させることができ
る。この措置により、技術的に有利な、45質量%を超
える、分散液の高い固体含量を達成することができる。
除去し、かつ場合により再び後処理する。
性を有し、かつコーティング材料、例えば塗料および印
刷インクにおける樹脂または添加樹脂として適してい
る。さらに該分散液は水性ボールペンペーストおよびイ
ンクに適している。また例えば繊維製品、皮革、紙およ
び類似の材料を接着するための接着剤における使用にも
このような樹脂分散液は適している。
せても良好な湿潤特性を示し、ひいてはペースト結合剤
において光沢を促進する添加樹脂として使用することが
できる。
解性および相容性とともに、乾燥開始および完全乾燥が
早く、かつ良好な不粘着性を有するコーティングが生じ
る。
IIの製造方法およびIとのその反応 ジメチロールプロピオン酸(DMPS)134g、アセ
トン380g、および10質量%のジブチルスズジラウ
レート(DBTL)のアセトン溶液6gに、撹拌下でイ
ソホロンジイソシアネート444gを、発熱反応を良好
に制御できる状態を維持するようにすばやく添加する。
引き続き60℃で、DMPSが完全に溶解し、かつ溶液
のNCO価がNCO8.7%(DIN53185による
測定)を下回るまで撹拌する。
ト基に関して後水素添加したアセトフェノン/ホルムア
ルデヒド樹脂(Huels株式会社製プラスチック樹脂S
K)55質量%のアセトン溶液2300gならびに10
質量%のDBTLのアセトン溶液12gを添加し、かつ
約60℃の還流温度に加熱する。該温度で溶液のNCO
価がNCO0.3%を下回るまでさらに撹拌する。
した樹脂の分散 変更例A 1)で製造した、親水性に変性した樹脂溶液を室温で撹
拌下にジメチルアミノエタノール89gの添加により中
和し、かつ完全脱塩水4200gを撹拌下で添加するこ
とにより該溶液を分散させる。補助溶剤であるアセトン
ならびに部分的に水を真空中で除去し、固体含量約33
質量%を有する、貯蔵安定性で微細に分散した、わずか
に乳白色の樹脂分散液が得られる。
添加したアセトフェノン/ホルムアルデヒド樹脂(Huel
s株式会社のプラスチック樹脂SK)の55質量%のア
セトン溶液3300gを添加し、室温で撹拌下にジメチ
ルアミノエタノール89gで中和し、かつ該溶液を撹拌
下で完全脱塩水の添加により分散させる。補助溶剤であ
るアセトンならびに部分的に水を真空中で除去し、かつ
固体含量約50質量%を有する、貯蔵安定性で、白みが
かった分散液が得られる。
料ペーストの特性 貯蔵安定性 2)の分散液AおよびBの貯蔵安定性を、pH値、粘
度、および視覚的外観の変化に関して検査した。
方法で製造した。
ュレーション安定性を有していた。
以下に記載のアルキド/メラミン樹脂塗料系に添加する
ことにより塗料にした。この場合該顔料濃縮液は問題な
く塗料系に混合することができた。
た。
Claims (22)
- 【請求項1】 水性樹脂分散液において、 I.ヒドロキシ含有ケトン樹脂、ケトン/アルデヒド樹
脂、尿素/アルデヒド樹脂、またはこれらに水素添加し
た一連の生成物および、 II.少なくとの1種のイソシアネートおよび/または
ポリイソシアネートと、親水基または潜在的な親水基以
外にイソシアネート基に対して反応できる官能基を少な
くとも1つ有し、かつツェレビチノフ−テストによる活
性酸素を1個有し、かつ少なくとも1個の親水基および
/または潜在的親水基を有する化合物との反応により得
られる、少なくとの1個の遊離NCO基を有する、親水
性に変性した少なくとの1種のイソシアネートおよび/
またはポリイソシアネートを反応させるか、または部分
的に反応させ、かつ引き続き中和した樹脂を水と混合す
ることにより得られることを特徴とする、水性樹脂分散
液。 - 【請求項2】 成分IIを第三アミノアルコール、アミ
ノカルボン酸、ヒドロキシスルホン酸、アミノスルホン
酸および/またはヒドロキシカルボン酸の使用下で製造
する、請求項1記載の樹脂分散液。 - 【請求項3】 成分IIをジメチロールプロピオン酸の
使用下で製造する、請求項1記載の樹脂分散液。 - 【請求項4】 成分IIが成分Iと反応する前に既に中
和されている、請求項1から3までのいずれか1項記載
の樹脂分散液。 - 【請求項5】 IIの製造のために、分子量が800g
/モルより少ない二官能性〜四官能性ポリイソシアネー
トを使用する、請求項1から4までのいずれか1項記載
の樹脂分散液。 - 【請求項6】 IIの製造のために、芳香族、脂肪族お
よび/または脂環式に結合したイソシアネート基を有す
るポリイソシアネートまたはこれらの混合物を使用す
る、請求項1から5までのいずれか1項記載の樹脂分散
液。 - 【請求項7】 1−イソシアナト−3,3,5−トリメ
チル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサン(イソホ
ロンジイソシアネート;IPDI)、トリメチルヘキサ
メチレンジイソシアネート(TMDI)、1,6−ジイ
ソシアナトヘキサン(HDI)、ビス−(4−イソシア
ナトヘキシル)−メタン(H12MDI)を使用する、請
求項1から6までのいずれか1項記載の樹脂分散液。 - 【請求項8】 IIの製造のために、ビウレット構造、
ウレトジオン構造またはイソシアヌレート構造を有する
ポリイソシアネートを使用する、請求項1から7までの
いずれか1項記載の樹脂分散液。 - 【請求項9】 IIの製造のために、多価アルコールお
よび/またはアミンと単量体イソシアネートとの反応か
らのポリイソシアネートを使用する、請求項1から8ま
でのいずれか1項記載の樹脂分散液。 - 【請求項10】 IIの製造のために、ジメチロールプ
ロピオン酸およびイソホロンジイソシアネート(IPD
I)をモル比1:2で使用する、請求項1から7までの
いずれか1項記載の樹脂分散液。 - 【請求項11】 IおよびIIの反応および分散を塊状
で行うことができる、請求項1から10までのいずれか
1項記載の樹脂分散液。 - 【請求項12】 IおよびIIの反応および分散を補助
溶剤の存在下で行うことができる、請求項1から10ま
でのいずれか1項記載の樹脂分散液。 - 【請求項13】 使用する補助溶剤が1013hPaで
100℃よりも低い沸点を有する、請求項1から12ま
でのいずれか1項記載の樹脂分散液。 - 【請求項14】 使用する補助溶剤がアセトンおよび/
またはメチルエチルケトンおよび/またはテトラヒドロ
フランである、請求項1から13までのいずれか1項記
載の樹脂分散液。 - 【請求項15】 中和を無機または有機塩基で行う、請
求項1から14までのいずれか1項記載の樹脂分散液。 - 【請求項16】 中和のためにジメチルエタノールアミ
ンおよび/またはジエチルエタノールアミンおよび/ま
たは2−ジメチルアミノ−2−メチル−1−プロパノー
ルを使用する、請求項1から15までのいずれか1項記
載の樹脂分散液。 - 【請求項17】 中和のために、化学量論的中和のため
に必要とされる中和量の50〜130%を使用する、請
求項1から16までのいずれか1項記載の樹脂分散液。 - 【請求項18】 水の添加前に非水溶性または水で希釈
できない成分を1種以上添加する、請求項1から17ま
でのいずれか1項記載の樹脂分散液。 - 【請求項19】 樹脂分散液を、コーティング材料にお
ける樹脂または添加樹脂として使用する、請求項1から
18までのいずれか1項記載の樹脂分散液。 - 【請求項20】 樹脂分散液を、ボールペンペーストお
よびインクにおける樹脂または添加樹脂として使用す
る、請求項1から18までのいずれか1項記載の樹脂分
散液。 - 【請求項21】 樹脂分散液を、接着剤における樹脂ま
たは添加樹脂として使用する、請求項1から18までの
いずれか1項記載の樹脂分散液。 - 【請求項22】 樹脂分散液を、顔料ペーストにおける
樹脂または添加樹脂として使用する、請求項1から18
までのいずれか1項記載の樹脂分散液。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19643704.0 | 1996-10-23 | ||
DE19643704A DE19643704A1 (de) | 1996-10-23 | 1996-10-23 | Wäßrige Harzdispersionen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH10130359A true JPH10130359A (ja) | 1998-05-19 |
JP4054417B2 JP4054417B2 (ja) | 2008-02-27 |
Family
ID=7809537
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP28965797A Expired - Fee Related JP4054417B2 (ja) | 1996-10-23 | 1997-10-22 | 水性樹脂分散液 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5919859A (ja) |
EP (1) | EP0838486B1 (ja) |
JP (1) | JP4054417B2 (ja) |
AT (1) | ATE310033T1 (ja) |
AU (1) | AU723692B2 (ja) |
CA (1) | CA2219060A1 (ja) |
DE (2) | DE19643704A1 (ja) |
DK (1) | DK0838486T3 (ja) |
ES (1) | ES2251007T3 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005272585A (ja) * | 2004-03-24 | 2005-10-06 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 表刷り用グラビア印刷インキ組成物および印刷物 |
JP2005290085A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 表刷り用グラビア印刷インキ組成物および印刷物 |
JP2008509268A (ja) * | 2004-08-12 | 2008-03-27 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | カルボニル水素化されたケトン−アルデヒド樹脂、水素化されたケトン樹脂、並びに芳香族ケトンを基礎とするカルボニル−及び環水素化されたケトン−アルデヒド樹脂と、ポリイソシアネートとからのスズ不含の高融点反応生成物 |
JP2017014506A (ja) * | 2015-06-30 | 2017-01-19 | 宇部興産株式会社 | 水性ポリウレタン樹脂分散体、及びその使用 |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1063250B1 (de) | 1999-06-21 | 2004-02-25 | Surface Specialties Austria GmbH | Wasserverdünnbare Harze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE10338560A1 (de) * | 2003-08-22 | 2005-03-17 | Degussa Ag | Strahlenhärtbare Harze auf Basis hydrierter Keton- und Phenol-Aldehydharze und ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
DE102004020740A1 (de) * | 2004-04-27 | 2005-11-24 | Degussa Ag | Polymerzusammensetzungen von carbonylhydrierten Keton-Aldehydharzen und Polylsocyanaten in reaktiven Lösemitteln |
EP1595900A1 (de) * | 2004-05-14 | 2005-11-16 | Cytec Surface Specialties Austria GmbH | Pastenharze für lösungsmittelhaltige Lacke |
DE102004034303A1 (de) * | 2004-07-15 | 2006-02-09 | Degussa Ag | Funktionalisierte, wässrige Harze |
US20080262144A1 (en) * | 2004-10-19 | 2008-10-23 | Degussa Gmbh | Aqueous, Radiation-Hardenable Resins, Method for the Production Thereof, and Use of the Same |
DE102005006296A1 (de) * | 2005-02-11 | 2006-08-24 | Degussa Ag | Wässrige Zusammensetzungen |
DE102005010947A1 (de) * | 2005-03-10 | 2006-09-14 | Degussa Ag | Wässrige Beschichtungsstoffzusammensetzungen mit verbessertem Steinschlagschutz |
DE102005010966A1 (de) * | 2005-03-10 | 2006-09-14 | Degussa Ag | Wässrige Druckfarbenzusammensetzungen |
DE102005010967A1 (de) * | 2005-03-10 | 2006-09-14 | Degussa Ag | Wässrige Lackzusammensetzungen für Holz |
DE102005010963A1 (de) * | 2005-03-10 | 2006-09-14 | Degussa Ag | Wässrige Beschichtungsstoffzusammensetzungen für flexible Untergründe |
DE102005057853A1 (de) * | 2005-12-03 | 2007-06-06 | Degussa Gmbh | Wässrige Harze |
DE102006000648A1 (de) * | 2006-01-03 | 2007-07-12 | Degussa Gmbh | Ionische Flüssigkeiten enthaltene Harze |
DE102006051803A1 (de) * | 2006-11-03 | 2008-05-08 | Evonik Degussa Gmbh | Feste, formaldehydfreie Pigmentpräparationen |
EP2039734A1 (en) * | 2007-09-03 | 2009-03-25 | Tombow Pencil Co., Ltd. | Aqueous adhesive and use thereof in a ballpoint pen type bonding utensil |
CN114149556B (zh) * | 2021-11-18 | 2023-10-27 | 广东西顿新材料科技有限公司 | 一种醛酮改性自消光水性聚氨酯分散体及其制备方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE757927A (fr) * | 1969-10-24 | 1971-04-23 | Minnesota Mining & Mfg | Procede de production de latex de polymeres anioniques stables |
DE2408865A1 (de) * | 1974-02-23 | 1975-09-04 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von wasserverduennbaren bzw. wasserdispergierbaren carboxylgruppenhaltigen melaminformaldehyd-polyurethanharzen |
JPS63170468A (ja) * | 1987-01-08 | 1988-07-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | アミノプラスト樹脂水性液の製造方法 |
GB8904102D0 (en) * | 1988-03-09 | 1989-04-05 | Ici Resins Bv | Polyurethane coating compositions |
DE4309079A1 (de) * | 1993-03-20 | 1994-09-22 | Basf Ag | Wäßrige Dispersion eines Polyurethan und eines Kondensationsharzes |
-
1996
- 1996-10-23 DE DE19643704A patent/DE19643704A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-09-01 DE DE59712484T patent/DE59712484D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-01 DK DK97115080T patent/DK0838486T3/da active
- 1997-09-01 AT AT97115080T patent/ATE310033T1/de active
- 1997-09-01 ES ES97115080T patent/ES2251007T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-01 EP EP97115080A patent/EP0838486B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-17 US US08/953,247 patent/US5919859A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-22 CA CA002219060A patent/CA2219060A1/en not_active Abandoned
- 1997-10-22 AU AU42768/97A patent/AU723692B2/en not_active Ceased
- 1997-10-22 JP JP28965797A patent/JP4054417B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005272585A (ja) * | 2004-03-24 | 2005-10-06 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 表刷り用グラビア印刷インキ組成物および印刷物 |
JP4506226B2 (ja) * | 2004-03-24 | 2010-07-21 | 東洋インキ製造株式会社 | 表刷り用グラビア印刷インキ組成物および印刷物 |
JP2005290085A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 表刷り用グラビア印刷インキ組成物および印刷物 |
JP4506239B2 (ja) * | 2004-03-31 | 2010-07-21 | 東洋インキ製造株式会社 | 表刷り用グラビア印刷インキ組成物および印刷物 |
JP2008509268A (ja) * | 2004-08-12 | 2008-03-27 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | カルボニル水素化されたケトン−アルデヒド樹脂、水素化されたケトン樹脂、並びに芳香族ケトンを基礎とするカルボニル−及び環水素化されたケトン−アルデヒド樹脂と、ポリイソシアネートとからのスズ不含の高融点反応生成物 |
JP2017014506A (ja) * | 2015-06-30 | 2017-01-19 | 宇部興産株式会社 | 水性ポリウレタン樹脂分散体、及びその使用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATE310033T1 (de) | 2005-12-15 |
AU4276897A (en) | 1998-04-30 |
DE59712484D1 (de) | 2005-12-22 |
DK0838486T3 (da) | 2006-02-20 |
EP0838486A1 (de) | 1998-04-29 |
EP0838486B1 (de) | 2005-11-16 |
US5919859A (en) | 1999-07-06 |
DE19643704A1 (de) | 1998-04-30 |
AU723692B2 (en) | 2000-08-31 |
ES2251007T3 (es) | 2006-04-16 |
JP4054417B2 (ja) | 2008-02-27 |
CA2219060A1 (en) | 1998-04-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH10130359A (ja) | 水性樹脂分散液 | |
US4745151A (en) | Process for the production of aqueous dispersions of polyurethane polyureas, the dispersions obtainable by this process and their use as coating compositions | |
CA2234246C (en) | Water dispersible blocked isocyanates | |
EP0075775B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von hitzeaktivierbare Vernetzer enthaltenden wässrigen Dispersionen oder Lösungen von Polyurethan-Polyharnstoffen, die nach dem Verfahren erhältlichen Dispersionen oder Lösungen, sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Überzügen | |
DE102005006296A1 (de) | Wässrige Zusammensetzungen | |
US4098743A (en) | Polylactone-polyurethanes and aqueous dispersions thereof | |
KR100648557B1 (ko) | 고 고형분의 가열건조형 에나멜용 수성 코팅제 | |
JP2000034439A5 (ja) | ||
JP2005526889A (ja) | ポリウレタン分散物 | |
KR101005297B1 (ko) | 방향족 술폰산 및 우레탄 관능성 레올로지 조정제를 포함하는, 내부침투성이 우수한 양이온 전착도료용 수지 조성물 | |
US6348521B1 (en) | Stable and high solids aqueous dispersions of blocked polyisocyanates | |
EP1578837B1 (de) | Hydrophile polyurethan-polyharnstoff-dispersionen | |
US7462679B1 (en) | Process for preparing functionalized oils; adhesives and coatings and interpenetrating polymer networks prepared from the functionalized oils | |
JPS6310679A (ja) | 自己橋かけ性カチオン性塗料バインダ−の製造方法および使用法 | |
WO2006094850A1 (de) | Wässrige beschichtungsstoffzusammensetzungen mit verbessertem steinschlagschutz | |
US6350796B1 (en) | Ionically on nonionically stabilized epoxy adducts as water-dilutable base resins for 2-component isocyanate crosslinkable systems | |
EP0006204B1 (de) | Wässrige Dispersionen von oligomeren oder polymeren Kunststoffen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung | |
US7074852B2 (en) | Blocked polyisocyanates | |
CA2573724A1 (en) | Functionalized aqueous resins | |
CA2230827A1 (en) | Dispersions comprising polyurethanes having carbonyl groups in keto function | |
KR20070021318A (ko) | 관능화된 수성 수지 | |
RU2791545C1 (ru) | Технология (способ) получения водной полиуретановой дисперсии | |
JPH05302063A (ja) | 陰極電気泳動ラッカー塗装用の熱硬化性被覆剤 | |
JPH07233240A (ja) | 硬化剤およびカチオン電着塗料組成物 | |
JPS6268861A (ja) | 自己架橋性カチオン塗料バインダ−の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20060412 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060420 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20060621 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20060626 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20061019 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20061019 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20071122 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20071210 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101214 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101214 Year of fee payment: 3 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111214 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121214 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131214 Year of fee payment: 6 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |