JPH10130359A - 水性樹脂分散液 - Google Patents

水性樹脂分散液

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JPH10130359A JP9289657A JP28965797A JPH10130359A JP H10130359 A JPH10130359 A JP H10130359A JP 9289657 A JP9289657 A JP 9289657A JP 28965797 A JP28965797 A JP 28965797A JP H10130359 A JPH10130359 A JP H10130359A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 従来の欠点を有さない水性樹脂分散液を提供
する。 【解決手段】 I.ヒドロキシ含有ケトン樹脂、ケトン
/アルデヒド樹脂、尿素/アルデヒド樹脂、またはこれ
らに水素添加した一連の生成物およびII.少なくとの
1個の遊離NCO基を有する、親水性に変性した少なく
との1種のイソシアネートおよび/またはポリイソシア
ネートを反応させるか、または部分的に反応させ、かつ
引き続き中和した樹脂を水と混合する。 【効果】 鹸化および貯蔵安定性であり、かつ支障とな
る添加剤を含まない。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は水性ケトン樹脂分散
液、ケトン/アルデヒド樹脂分散液、または尿素/アル
デヒド樹脂分散液、その製造方法およびその使用に関す
る。
【0002】
【従来の技術】ケトン樹脂、ケトン/アルデヒド樹脂、
または尿素/アルデヒド樹脂の縮合は公知である(Ullma
nn's Encyclopedia of Industrial Chemistry, VCH Ver
lagsgesellschaft mbH Weinheim 1993, Vol. 23, S. 99
-105)。このような樹脂は一般に非水溶性である。
【0003】ドイツ国特許出願公開第2542090号
明細書には、スルホン酸基を有する水溶性化合物が記載
されており、該化合物は本発明による方法とは異なりシ
クロアルカノン、ホルムアルデヒドおよびアルカリ金属
亜硫酸水素塩から共縮合反応で得られる。
【0004】ドイツ国特許出願公開第3144673号
明細書には、水溶性縮合物が記載されており、該縮合物
は同様にケトン、アルデヒドおよび酸基を導入する化合
物の共反応により得られる。後者の例は亜硫酸塩、アミ
ドスルホン酸塩、アミノ酢酸塩、および亜リン酸塩であ
る。
【0005】ドイツ国特許出願公開第2542090号
明細書およびドイツ国特許出願公開第3144673号
明細書によれば電解質(例えばNaイオン)を含有する
生成物が得られる。しかしこのような樹脂は特にコーテ
ィング系の防食を悪化させる。
【0006】ドイツ国特許出願公開第3406473号
明細書ならびにドイツ国特許出願公開第3406474
号明細書もしくは欧州特許出願公開第0154835号
明細書は、尿素/アルデヒド樹脂もしくはケトン/(ア
ルデヒド)樹脂の、安定した水性分散液の製造方法を記
載しており、該方法によれば樹脂溶融物またはその高濃
度溶液を有機保護コロイドの存在下で場合により乳化剤
を添加して水中に分散させている。これらの方法の欠点
は、有機保護コロイドおよび乳化剤がコーティング分野
において水性ケトン/(アルデヒド)樹脂もしくは尿素
/アルデヒド樹脂の適用を妨げるという事実である。親
水性保護コロイドおよび場合により乳化剤はコーティン
グ中に残留し、かつ該コーティングを極めて感湿性にし
てしまう。該コーティングは湿度の作用により膨潤し、
硬度を失い、かつ防食効果を失う。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の課題
は、ケトン樹脂分散液、ケトン/アルデヒド樹脂分散
液、または尿素/アルデヒド樹脂分散液およびその製造
方法を提供することである。該樹脂分散液は鹸化もしく
は貯蔵安定性であり、かつ上記の欠点を有さないもので
ある。この場合このような樹脂に通例の特性は維持され
るべきである。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明の課題は、ヒドロ
キシ含有ケトン樹脂、ケトン/アルデヒド樹脂、尿素/
アルデヒド樹脂またはこれらに水素添加した一連の生成
物と親水性に変性した(ポリ)イソシアネートとを反応
させることにより解決される。
【0009】中和および水の添加後、このように変性し
た本発明によるケトン樹脂、ケトン/アルデヒド樹脂、
尿素/アルデヒド樹脂から安定した水溶液、希釈液およ
び分散液が生じる。
【0010】本発明による水性系は従来技術により既に
公知の系と比較して、完全に鹸化安定性であり、かつ支
障となる添加剤を、例えば乳化剤、保護コロイドまたは
電解質の形で含んでいない。
【0011】本発明の対象は、 I.ヒドロキシ含有ケトン樹脂、ケトン/アルデヒド樹
脂、尿素/アルデヒド樹脂、またはこれらに水素添加し
た一連の生成物および、 II.少なくとの1種のイソシアネートおよび/または
ポリイソシアネートと、親水基または潜在的親水基以外
にイソシアネート基に対して反応できる官能基を少なく
とも1つ有し、かつツェレビチノフ−テストによる活性
酸素を1個有し、かつ少なくとも1個の親水基および/
または潜在的親水基を有する化合物との反応により得ら
れる、少なくとの1個の遊離NCO基を有する、親水性
に変性した少なくとの1種のイソシアネートおよび/ま
たはポリイソシアネートとを反応させるか、または部分
的に反応させ、かつ引き続き中和した樹脂を水と混合す
ることにより得られる水性樹脂分散液である。
【0012】この場合IIの親水性の変性は、(ポリ)
イソシアネートおよび/または様々な(ポリ)イソシア
ネートの混合物と、(親水基および潜在的親水基以外
に)ツェレビチノフ−テストによる活性水素を1個有
し、イソシアネート基に対して反応することができる官
能基、例えばOH、NHを少なくとも1つ、および少な
くとも1個の親水基および/または潜在的親水基、つま
り中和後に親水性になる基を有する化合物との反応によ
り行う。ポリイソシアネートを親水性に変性するための
このような化合物の例はアミノカルボン酸、ヒドロキシ
スルホン酸、アミノスルホン酸ならびにヒドロキシカル
ボン酸、例えば特に有利にはジメチロールプロピオン酸
である。
【0013】親水性の変性はさらに既に中和した化合物
で行うことができる。
【0014】ヒドロキシカルボン酸、例えば特にジメチ
ロールプロピオン酸は従って特に有利である。というの
は該酸は揮発性塩基例えばアミンで中和され、強い親水
作用を示すが、しかし揮発性塩基の蒸発後に該作用は急
激に低下するため、例えばコーティングに湿度が作用し
ても軟化または白濁することがない。
【0015】さらにジメチロールプロピオン酸は特に有
利である。というのは該酸はその2つのヒドロキシル基
を介して2つの疎水性ポリイソシアネートを(潜在的
に)親水性に変性することができるからである。
【0016】IIの製造のために適切なポリイソシアネ
ートは有利には、例えばポリウレタン塗料の分野で通例
使用されている、脂肪族、(環式)脂肪族および/また
は脂環式に結合したイソシアネート基を有し、分子量が
800g/モルより少ない二〜四官能性ポリイソシアネ
ート、ならびにこれらの混合物、つまり1−イソシアナ
ト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチル
シクロヘキサン(イソホロンジイソシアネート;IPD
I)、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(T
MDI)、1,6−ジイソシアナトヘキサン(HD
I)、ビス−(4−イソシアナトヘキシル)−メタン
(H12MDI)、ならびにドイツ国特許出願公開第24
56469号明細書、5および6頁に記載のその他のポ
リイソシアネートである。
【0017】あまり有利ではないが、本発明に適してい
るものは、単量体ポリイソシアネートから得られるオリ
ゴマーであり、その収得は従来技術に相当し、かつ例え
ばJournal fuer Praktische Chemie 336 (1994), 185-2
00もしくはFarbe und Lacke100, 5 (1994), 330-335お
よび該刊行物に記載の文献に記載されている。これらは
ビウレット構造、ウレトジオン構造またはイソシアヌレ
ート構造を有するポリイソシアネートであり、後者は単
量体のシクロトリマー化により得られる。同様に適切で
あるのはさらに、多価アルコールおよび/またはアミン
と単量体イソシアネートからの生成物であるポリイソシ
アネート、例えばトリメチロールプロパンおよびイソホ
ロンジイソシアネートからの生成物である。
【0018】特に有利にはモル比1:2のジメチロール
プロピオン酸およびイソホロンジイソシアネート(IP
DI)からなる、親水性に変性したポリイソシアネート
IIである。
【0019】IおよびIIの反応は塊状でまたは有利に
は補助溶剤の存在下で行うことができる。有利な固体含
量は補助溶剤を使用する場合、50〜95質量%、特に
有利には60〜80質量%である。
【0020】適切な補助溶剤は有利には1013hPa
で100℃より低い沸点を有し、完成した水性系から蒸
留により再び完全に残留量≦0.5質量%まで分離し、
かつ再使用することができるもの、例えばアセトン、メ
チルエチルケトンまたはテトラヒドロフラン、あるいは
あまり有利ではないが、場合により水で希釈できる系に
残留する高沸点のもの、例えばブチルグリコール、ブチ
ルジグリコール、またはN−メチルピロリドンである。
100℃より低い温度で沸騰する補助溶剤は従って、純
粋に水性で溶剤を含有せず、ひいては特に環境にやさし
い分散液の製造を可能にするために有利である。高沸点
溶剤の使用−場合により部分的に−または100℃より
も高い沸点を有する溶剤混合物の使用は技術的に可能で
あるが、しかし有利ではなく、かつ望ましくない。本発
明による方法の一つの利点はまさに、完成した水性樹脂
分散液中の有機溶剤を完全に放棄することができ、かつ
それにも関わらず固体含量の多い、安定した分散液を得
ることができるところにある。
【0021】IとIIとの反応を、残留NCO含量がN
CO1%(DIN53185による測定)を下回るまで
進行させるのが有利であり、IとIIからなる生成物の
残留NCO含量がNCO0.1〜0.5%の範囲である
まで進行させるのが特に有利である。IとIIとの反応
の際に未反応のまま残留するNCO官能基は、従来技術
に相当して、例えばポリアミンまたは水の添加により鎖
延長反応のために使用するか、または場合により、NC
O基に関して一官能性の化合物(例えばモノアルコー
ル、モノアミン)の添加により連鎖の停止を導くことが
できる。
【0022】本発明により製造した樹脂の中和は無機お
よび有機塩基、例えばアンモニアまたは有機アミンで行
うことができる。有利には第一、第二、または第三アミ
ン、例えばエチルアミン、プロピルアミン、ジメチルア
ミン、ジブチルアミン、シクロヘキシルアミン、ベンジ
ルアミン、モルホリン、ピペリジンおよびトリエタノー
ルアミンを使用する。特に有利には揮発性第三アミン、
特にジメチルエタノールアミン、ジエチルエタノールア
ミン、2−ジメチルアミノ−2−メチル−1−プロパノ
ール、トリエチルアミン、トリプロピルアミンおよびト
リブチルアミンである。
【0023】中和量は親水性に変性したポリイソシアネ
ート中の潜在的に中和可能な基の含量に関し、かつ有利
には化学量論的中和に必要な中和量の50〜130%で
ある。
【0024】中和した親水性樹脂もしくは樹脂溶液を水
に導入するか、または有利には撹拌下で水を添加する。
水を添加する前にIとIIからなる反応生成物を場合に
より親水性に調整していない別の樹脂またはその他の成
分と組合せ、かつ次いで一緒に分散させることができ
る。この措置により、技術的に有利な、45質量%を超
える、分散液の高い固体含量を達成することができる。
【0025】分散後に有機補助溶剤を有利には真空中で
除去し、かつ場合により再び後処理する。
【0026】本発明による樹脂分散液は良好な貯蔵安定
性を有し、かつコーティング材料、例えば塗料および印
刷インクにおける樹脂または添加樹脂として適してい
る。さらに該分散液は水性ボールペンペーストおよびイ
ンクに適している。また例えば繊維製品、皮革、紙およ
び類似の材料を接着するための接着剤における使用にも
このような樹脂分散液は適している。
【0027】該分散液はぬれにくい有機顔料と組み合わ
せても良好な湿潤特性を示し、ひいてはペースト結合剤
において光沢を促進する添加樹脂として使用することが
できる。
【0028】通例極めて高い軟化点のために、良好な溶
解性および相容性とともに、乾燥開始および完全乾燥が
早く、かつ良好な不粘着性を有するコーティングが生じ
る。
【0029】
【実施例】本発明を以下の例に基づき説明する。
【0030】1)親水性に変性したポリイソシアネート
IIの製造方法およびIとのその反応 ジメチロールプロピオン酸(DMPS)134g、アセ
トン380g、および10質量%のジブチルスズジラウ
レート(DBTL)のアセトン溶液6gに、撹拌下でイ
ソホロンジイソシアネート444gを、発熱反応を良好
に制御できる状態を維持するようにすばやく添加する。
引き続き60℃で、DMPSが完全に溶解し、かつ溶液
のNCO価がNCO8.7%(DIN53185による
測定)を下回るまで撹拌する。
【0031】その後室温に冷却した溶液に撹拌下で、ケ
ト基に関して後水素添加したアセトフェノン/ホルムア
ルデヒド樹脂(Huels株式会社製プラスチック樹脂S
K)55質量%のアセトン溶液2300gならびに10
質量%のDBTLのアセトン溶液12gを添加し、かつ
約60℃の還流温度に加熱する。該温度で溶液のNCO
価がNCO0.3%を下回るまでさらに撹拌する。
【0032】2)IとIIから得られた、親水性に変性
した樹脂の分散 変更例A 1)で製造した、親水性に変性した樹脂溶液を室温で撹
拌下にジメチルアミノエタノール89gの添加により中
和し、かつ完全脱塩水4200gを撹拌下で添加するこ
とにより該溶液を分散させる。補助溶剤であるアセトン
ならびに部分的に水を真空中で除去し、固体含量約33
質量%を有する、貯蔵安定性で微細に分散した、わずか
に乳白色の樹脂分散液が得られる。
【0033】変更例B 1)で製造した溶液に撹拌下で、ケト基に関して後水素
添加したアセトフェノン/ホルムアルデヒド樹脂(Huel
s株式会社のプラスチック樹脂SK)の55質量%のア
セトン溶液3300gを添加し、室温で撹拌下にジメチ
ルアミノエタノール89gで中和し、かつ該溶液を撹拌
下で完全脱塩水の添加により分散させる。補助溶剤であ
るアセトンならびに部分的に水を真空中で除去し、かつ
固体含量約50質量%を有する、貯蔵安定性で、白みが
かった分散液が得られる。
【0034】3)分散液および該分散液から製造した顔
料ペーストの特性 貯蔵安定性 2)の分散液AおよびBの貯蔵安定性を、pH値、粘
度、および視覚的外観の変化に関して検査した。
【0035】特性 A B pH値: 出発値 8.9 8.8半年後 8.9 8.8 23℃での粘度**: 出発値 375〜714mPa*s 69〜138mPa*半年後 335〜563mPa*s 67〜135mPa* 外観: 製造後 わずかに乳白色 白色半年後 わずかに乳白色 白色 ** 回転粘度計;D:100〜900s-1 顔料の湿潤性テスト 2)による分散液AおよびBで白色顔料濃縮液を通例の
方法で製造した。
【0036】 量の指示は重量部成分 A B KRONOS 2190(R) 63.0 63.0 分散液 16.3 10.8 DISPERBYK 181(R) 2.0 2.0 DISPERBYK 184(R) 4.8 4.8 BYK-022(R) 0.5 0.5 Aerosil 200(R) 0.3 0.3水(脱塩) 13.1 18.6 顔料濃縮液 100.0 100.0 該顔料濃縮液は良好な流動学的特性および良好なフロキ
ュレーション安定性を有していた。
【0037】該顔料濃縮液は該顔料濃縮液20重量部を
以下に記載のアルキド/メラミン樹脂塗料系に添加する
ことにより塗料にした。この場合該顔料濃縮液は問題な
く塗料系に混合することができた。
【0038】 アルキド/メラミン樹脂系 WORLEESOL 61A(R) 47.8重量部 CYMEL 327(R) 8.6重量部 ブチルグリコール 3.9重量部 ジメチルエタノールアミン 2.4重量部 BYK 301(R) 0.2重量部水(脱塩) 37.1重量部 塗装結合剤 100.0重量部 通例の方法で薄鋼板上に塗料膜を製造し、かつ評価し
た。
【0039】 塗料膜特性:テストした特性 A B 光沢60゜ 93 98 振かん硬度(ケーニッヒ) 120s 106s DIN53157 深さ(エリクセン) 7.5mm 8.5mm DIN53156 固着(格子切込み) 0 0 DIN53151

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 水性樹脂分散液において、 I.ヒドロキシ含有ケトン樹脂、ケトン/アルデヒド樹
    脂、尿素/アルデヒド樹脂、またはこれらに水素添加し
    た一連の生成物および、 II.少なくとの1種のイソシアネートおよび/または
    ポリイソシアネートと、親水基または潜在的な親水基以
    外にイソシアネート基に対して反応できる官能基を少な
    くとも1つ有し、かつツェレビチノフ−テストによる活
    性酸素を1個有し、かつ少なくとも1個の親水基および
    /または潜在的親水基を有する化合物との反応により得
    られる、少なくとの1個の遊離NCO基を有する、親水
    性に変性した少なくとの1種のイソシアネートおよび/
    またはポリイソシアネートを反応させるか、または部分
    的に反応させ、かつ引き続き中和した樹脂を水と混合す
    ることにより得られることを特徴とする、水性樹脂分散
    液。
  2. 【請求項2】 成分IIを第三アミノアルコール、アミ
    ノカルボン酸、ヒドロキシスルホン酸、アミノスルホン
    酸および/またはヒドロキシカルボン酸の使用下で製造
    する、請求項1記載の樹脂分散液。
  3. 【請求項3】 成分IIをジメチロールプロピオン酸の
    使用下で製造する、請求項1記載の樹脂分散液。
  4. 【請求項4】 成分IIが成分Iと反応する前に既に中
    和されている、請求項1から3までのいずれか1項記載
    の樹脂分散液。
  5. 【請求項5】 IIの製造のために、分子量が800g
    /モルより少ない二官能性〜四官能性ポリイソシアネー
    トを使用する、請求項1から4までのいずれか1項記載
    の樹脂分散液。
  6. 【請求項6】 IIの製造のために、芳香族、脂肪族お
    よび/または脂環式に結合したイソシアネート基を有す
    るポリイソシアネートまたはこれらの混合物を使用す
    る、請求項1から5までのいずれか1項記載の樹脂分散
    液。
  7. 【請求項7】 1−イソシアナト−3,3,5−トリメ
    チル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサン(イソホ
    ロンジイソシアネート;IPDI)、トリメチルヘキサ
    メチレンジイソシアネート(TMDI)、1,6−ジイ
    ソシアナトヘキサン(HDI)、ビス−(4−イソシア
    ナトヘキシル)−メタン(H12MDI)を使用する、請
    求項1から6までのいずれか1項記載の樹脂分散液。
  8. 【請求項8】 IIの製造のために、ビウレット構造、
    ウレトジオン構造またはイソシアヌレート構造を有する
    ポリイソシアネートを使用する、請求項1から7までの
    いずれか1項記載の樹脂分散液。
  9. 【請求項9】 IIの製造のために、多価アルコールお
    よび/またはアミンと単量体イソシアネートとの反応か
    らのポリイソシアネートを使用する、請求項1から8ま
    でのいずれか1項記載の樹脂分散液。
  10. 【請求項10】 IIの製造のために、ジメチロールプ
    ロピオン酸およびイソホロンジイソシアネート(IPD
    I)をモル比1:2で使用する、請求項1から7までの
    いずれか1項記載の樹脂分散液。
  11. 【請求項11】 IおよびIIの反応および分散を塊状
    で行うことができる、請求項1から10までのいずれか
    1項記載の樹脂分散液。
  12. 【請求項12】 IおよびIIの反応および分散を補助
    溶剤の存在下で行うことができる、請求項1から10ま
    でのいずれか1項記載の樹脂分散液。
  13. 【請求項13】 使用する補助溶剤が1013hPaで
    100℃よりも低い沸点を有する、請求項1から12ま
    でのいずれか1項記載の樹脂分散液。
  14. 【請求項14】 使用する補助溶剤がアセトンおよび/
    またはメチルエチルケトンおよび/またはテトラヒドロ
    フランである、請求項1から13までのいずれか1項記
    載の樹脂分散液。
  15. 【請求項15】 中和を無機または有機塩基で行う、請
    求項1から14までのいずれか1項記載の樹脂分散液。
  16. 【請求項16】 中和のためにジメチルエタノールアミ
    ンおよび/またはジエチルエタノールアミンおよび/ま
    たは2−ジメチルアミノ−2−メチル−1−プロパノー
    ルを使用する、請求項1から15までのいずれか1項記
    載の樹脂分散液。
  17. 【請求項17】 中和のために、化学量論的中和のため
    に必要とされる中和量の50〜130%を使用する、請
    求項1から16までのいずれか1項記載の樹脂分散液。
  18. 【請求項18】 水の添加前に非水溶性または水で希釈
    できない成分を1種以上添加する、請求項1から17ま
    でのいずれか1項記載の樹脂分散液。
  19. 【請求項19】 樹脂分散液を、コーティング材料にお
    ける樹脂または添加樹脂として使用する、請求項1から
    18までのいずれか1項記載の樹脂分散液。
  20. 【請求項20】 樹脂分散液を、ボールペンペーストお
    よびインクにおける樹脂または添加樹脂として使用す
    る、請求項1から18までのいずれか1項記載の樹脂分
    散液。
  21. 【請求項21】 樹脂分散液を、接着剤における樹脂ま
    たは添加樹脂として使用する、請求項1から18までの
    いずれか1項記載の樹脂分散液。
  22. 【請求項22】 樹脂分散液を、顔料ペーストにおける
    樹脂または添加樹脂として使用する、請求項1から18
    までのいずれか1項記載の樹脂分散液。
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