JP2005526889A - ポリウレタン分散物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、内部乳化基を有するLFプレポリマー及びそれから製造されたポリウレタン分散物に関する。本発明は、それらの分散物を製造する方法にも関する。本発明の分散物は、どのようなLFプレポリマーでもその変性によって製造することができ、そのプレポリマーの方は、脂肪族又は芳香族イソシアネート及びそれらの混合物と、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、アクリルポリオール、ヒドロキシル末端不飽和及び水素化ポリブタジエン等、及びそれらの混合物のようなポリオールとから製造される。
例1
内部乳化性部分を有するLFプレポリマーの製造
A) 撹拌器及び温度調節器を具えたガラス反応器中へ、698.5gのアジプレン(Adiprene)LFM300〔クロンプトン社(Crompton Corporation)から得られる、遊離MDI含有量が少なく、平均分子量2760の、MDI/ポリエーテル付加物に基づくプレポリマー、初期NCO%は約3.1〕を入れた。温度を65〜70℃へもっていった。75gの1−メチル−2−ピロリジノン(NMP)中に15.5gのDMPAを入れた溶液を、LFプレポリマーへ添加した。混合物を窒素雰囲気中で約75〜80℃で約1.5時間反応させ、NCO含有量を、1.46%の理論的計算値に到達させた。得られたプレポリマーは、懸垂カルボキシル基を含んでいた。
低遊離MDIプレポリマーに基づく陰イオン性ポリウレタン分散物の製造
約0.001%の結晶質オルト燐酸、反応遅延剤を例1Aのプレポリマーへ添加し、混合物を85℃へ加熱して粘度を低くした。688.3gの量の熱いプレポリマーを、28.8gの外部表面活性剤T−DET−N14〔ハークロス・ケミカル社(Harcross Chemical Inc.)からのもの〕及び10.5gのトリエチルアミン(TEA)を含有する15〜20℃の冷水1260g中に分散させた。プレポリマーが完全に分散した後、それを10.5gの35%ヒドラジン水溶液で鎖伸長した。これは、32.8%の固体含有量、及び30cpsの粘度(ブルックフィールドLVF、スピンドル#2、60rpm、25℃)を有する安定なミルク状ポリウレタン分散物になった。このポリウレタン分散物をガラス表面上に注型し、イオン性沈澱によりポリウレタンフイルムを形成した。フイルムの性質は、医療用装置、被覆、及び接着剤のような用途に対し優れていることが明らかであった。
医療用途で例2の分散物の有用性を例示するため、100%ポリウレタンの手袋を、次の慣用的技術を用いて、イオン性沈澱により製造した。
低遊離MDIプレポリマーに基づく非イオン性ポリウレタン分散物の製造
例1Bのプレポリマー(469g)を、11〜13℃の冷水832g中に分散した。プレポリマーが完全に分散した後、分散物を6.4gの35%ヒドラジン水溶液で鎖伸長した。これは、34.1%の固体含有量、及び130cpsの粘度(ブルックフィールドLVF、スピンドル#2、60rpm、25℃)を有する安定なポリウレタン分散物になった。
低遊離HDIプレポリマーに基づく陰イオン性ポリウレタン分散物の製造
例1Dのプレポリマー(440g)を反応器中へ入れ、80℃に加熱し、次に5.4gの外部表面活性剤T−DET−N14及び9.5gのTEAを含有する11〜13℃の冷水750g中に分散した。プレポリマーが完全に分散した後、そのプレポリマーを9.0gの35%ヒドラジン水溶液で鎖伸長した。これは、31.8%の固体含有量、及び430cpsの粘度(ブルックフィールドLVF、スピンドル#2、60rpm、25℃)を有する安定なポリウレタン分散物になった。そのポリウレタン分散物をガラス表面上に注型し、数時間空気乾燥することによりポリウレタンフイルムを形成し、然る後、それらを120℃で20分間アニールした。フイルムの機械的性質は、次の通りであった:100%モジュラスは910psiであった;500%モジュラスは2800psiであった;抗張力は5000psiであった;破断時伸びは650%であった。
低遊離MDIプレポリマーに基づく陰イオン性ポリウレタン分散物の、有機共溶媒を用いない製造
頂部撹拌器及び温度調節器を具えたガラス反応器中へ、446.7gのLFM X−1300を入れた。温度を45〜50℃へ持って行き、53.3gのCAPA587047、カルボキシル官能性ポリオールを添加した。混合物を窒素雰囲気中で約45〜50℃で約3時間反応させ、NCO含有量を、1.37%の理論的計算値に到達させた。そのプレポリマーを、19.6gの外部表面活性剤T−DET−N14及び7.49gのTEAを含有する11〜13℃の冷水930g中に分散した。プレポリマーが完全に分散した後、その分散物を6.4gの35%ヒドラジン水溶液で鎖伸長した。これは、33.1%の固体含有量、及び70cpsの粘度(ブルックフィールドLVF、スピンドル#2、60rpm、25℃)を有する安定なポリウレタン分散物になった。そのポリウレタン分散物をガラス表面上に注型し、数時間室温で乾燥し、120℃の炉中で20分間アニールすることによりポリウレタンフイルムを形成した。フイルムの機械的性質は、次の通りであった:100%モジュラスは220psiであった;500%モジュラスは1850psiであった;抗張力は4300psiであった;破断時伸びは650%であった。
MDI及びポリエステルポリオールからの陰イオン性ポリウレタン分散物の製造
頂部撹拌器及び温度調節器を具えたガラス反応器中へ、393.3gのFOMREZ22−56(クロンプトン社から得られるMW2000のポリエチレングリコールアジペート)を入れ、それを次に65℃へ加熱した。第二工程として、96.07gのMDIを添加し、温度を75℃へ上昇させた。1時間後、NCO%が3.2として測定された。反応を50℃へ冷却し、45gの1−メチル−2−ピロリドン(NMP)中に10.65gのDMPAを入れた溶液をプレポリマーへ添加した。混合物を窒素雰囲気中約45〜50℃へ約3時間反応させた。最終的NCO%は1.19であり、それは理論的計算値(1.21%)に近い。この段階でプレポリマーの粘度は余りにも高く、18.4gの外部表面活性剤T−DET−N14及び7.3gのTEAを含有する11〜13℃の冷水840g中に分散するのを困難にしていた。プレポリマーを水に完全に添加した後、分散物を8.02gの35%ヒドラジン水溶液で鎖伸長した。得られた分散物は多量のグリットを含み、濾過するのが不可能であった。ガラス板上で注型した時、その分散物は均一なフイルムを形成しなかった。明らかにこの例は、例2の変性LFプレポリマーから分散物を形成し易いのに比較して、慣用的MDIプレポリマーから有用な分散物を形成するのは困難であることを例示している。
MDI及びポリエステルポリオールからの非陰イオン性ポリウレタン分散物の製造
頂部撹拌器及び温度制御器を具えたガラス反応器中へ、393.3gのFOMREZ22−56を入れ、次にそれを65℃へ加熱した。第二段階で96.07gのMDIを添加し、温度を75℃へ上昇させた。1時間後、NCO含有量は3.2%として測定された。反応を50℃へ冷却し、118gのメトキシカルボワックス(MPEG−750)を添加した。混合物を、窒素雰囲気中約80℃で約3時間反応させ、NCO含有量を計算値(1.12%)へ到達させた。得られたプレポリマーを分散させる試みは失敗した。プレポリマーは、それを伸長できるようになる前に、水中でゲルを形成した。この例も、例4の変性LFプレポリマーと比較して、慣用的MDIプレポリマーから分散物を形成するのは困難であることを例示している。
慣用的HDIプレポリマーからの陰イオン性プレポリマー分散物の製造
撹拌器及び温度調節器を具えたガラス反応器中へ、279.4gのFOMREZ66−112を入れ、次にそれを45℃へ加熱した。次に、102.6gのHDIを添加し、温度を100℃へ上昇させ、然る後、それを95℃へ冷却し、この温度に1時間保持した。反応のこの段階で、試料をNCO含有量%について分析した。それは6.5%であることが判明した。反応を70℃へ冷却し、197gのM−ピロール溶媒中に18.5gのDMPAを入れたものを添加した。混合物を約80℃で窒素雰囲気中で更に1.5時間反応させ、ここでNCO含有量は理論的2.35%に到達した。得られたプレポリマーを、12.4gの外部表面活性剤T−DET−N14及び13.1gのトリエチルアミンを含む冷水(11〜13℃)1050g中に分散した。プレポリマーを分散した後、それを、12.5gの35%ヒドラジン水溶液で鎖伸長した。得られた分散物は極めてグリット状であり、50℃の炉中で5日後にゲル化した。この例と例5とを比較すると、分散物を作る場合の変性LFプレポリマーの利点が分かる。
Claims (15)
- 懸垂陰イオン性、陽イオン性、又は非イオン性部分を付加することにより変性した、遊離ジイソシアネート含有量の低いポリウレタンプレポリマーを含む組成物。
- 懸垂陰イオン性、陽イオン性、又は非イオン性部分を付加することにより変性した、遊離ジイソシアネート含有量の低いポリウレタンプレポリマーを、水を存在させて高剪断混合にかけることを含む、水性ポリウレタン分散物の製造方法。
- 更に、プレポリマーに反応遅延剤を添加する工程を含む、請求項2に記載の方法。
- 反応遅延剤が結晶質オルト燐酸である、請求項3に記載の方法。
- 懸垂陰イオン性、陽イオン性、又は非イオン性部分を付加することにより変性した、遊離ジイソシアネート含有量の低いポリウレタンプレポリマーを、水を存在させて高剪断混合にかけることを含む方法により製造した水性ポリウレタン分散物。
- 有機溶媒を含まない、請求項5に記載の分散物。
- M−ピロールを含まない、請求項5に記載の分散物。
- 懸垂陰イオン性、陽イオン性、又は非イオン性部分を付加することにより変性した、遊離ジイソシアネート含有量の低いポリウレタンプレポリマーを、水を存在させて高剪断混合にかけることを含む方法により製造した水性ポリウレタン分散物から製造した製造物品。
- 手袋である、請求項8に記載の物品。
- 接着剤である、請求項8に記載の物品。
- 被覆である、請求項8に記載の物品。
- 密封材である、請求項8に記載の物品。
- インクである、請求項8に記載の物品。
- 懸垂部分が陰イオン性である、請求項1に記載の組成物。
- 陰イオン性部分がカルボキシル基である、請求項14に記載の組成物。
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