JPH10110110A - 表面処理顔料およびその製造方法 - Google Patents
表面処理顔料およびその製造方法Info
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- JPH10110110A JPH10110110A JP26571896A JP26571896A JPH10110110A JP H10110110 A JPH10110110 A JP H10110110A JP 26571896 A JP26571896 A JP 26571896A JP 26571896 A JP26571896 A JP 26571896A JP H10110110 A JPH10110110 A JP H10110110A
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- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
- C09C3/06—Treatment with inorganic compounds
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Abstract
(57)【要約】
【課題】水や有機溶剤に対する初期分散性、長期分散性
に優れ、顔料粒子の凝集を起こしずらい優れた顔料を提
供することにあり、また分散性向上のための顔料表面の
親水化処理方法を提供する。 【解決手段】スルホン化反応溶剤中に、水湿潤有機顔料
ペーストを加えて顔料を分散させた後水を脱離し、次い
でスルホン化剤により上記有機顔料の粒子表面にスルホ
ン酸基を導入する表面処理顔料の製造方法。水湿潤有機
顔料ペーストが、有機顔料製造工程において、乾燥工程
を経ることなしに得られた水湿潤有機顔料ペースト、又
はソルトミリング処理により微細化した後の水湿潤有機
顔料ペーストである上記表面処理顔料の製造方法。
に優れ、顔料粒子の凝集を起こしずらい優れた顔料を提
供することにあり、また分散性向上のための顔料表面の
親水化処理方法を提供する。 【解決手段】スルホン化反応溶剤中に、水湿潤有機顔料
ペーストを加えて顔料を分散させた後水を脱離し、次い
でスルホン化剤により上記有機顔料の粒子表面にスルホ
ン酸基を導入する表面処理顔料の製造方法。水湿潤有機
顔料ペーストが、有機顔料製造工程において、乾燥工程
を経ることなしに得られた水湿潤有機顔料ペースト、又
はソルトミリング処理により微細化した後の水湿潤有機
顔料ペーストである上記表面処理顔料の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、表面改処理された
顔料および、表面処理顔料の製造方法に関する。
顔料および、表面処理顔料の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】顔料は通常有機溶剤や水などの溶剤に対
し不溶であるため、インキ、塗料、プラスチックの着色
剤、液体現像剤などの着色用の画像形成材料に用いる場
合、用途によって有機溶剤や水に分散させて用いること
が多い。特に最近は環境問題や人体への影響から水性化
への要望が強く、水分散の安定性が必要とされている。
従来、顔料を水中に分散させるため界面活性剤や分散
剤、分散樹脂を用いて顔料表面を修飾して水性インキや
水性塗料としている。しかしながら、大抵の有機顔料は
親油性で、水性のビヒクルと分散状態を保持させるた
め、分散剤や界面活性剤を各顔料ごとに選択し、分散条
件を変えたり、前分散が必要であったりと、分散が容易
ではないという問題がある。また、インクジェットの顔
料型インキの場合、分散したインキがノズル部分で凝集
し再分散が困難であったり、塗料においては凝集による
顔料粒子の沈降などの現象が問題となっている。
し不溶であるため、インキ、塗料、プラスチックの着色
剤、液体現像剤などの着色用の画像形成材料に用いる場
合、用途によって有機溶剤や水に分散させて用いること
が多い。特に最近は環境問題や人体への影響から水性化
への要望が強く、水分散の安定性が必要とされている。
従来、顔料を水中に分散させるため界面活性剤や分散
剤、分散樹脂を用いて顔料表面を修飾して水性インキや
水性塗料としている。しかしながら、大抵の有機顔料は
親油性で、水性のビヒクルと分散状態を保持させるた
め、分散剤や界面活性剤を各顔料ごとに選択し、分散条
件を変えたり、前分散が必要であったりと、分散が容易
ではないという問題がある。また、インクジェットの顔
料型インキの場合、分散したインキがノズル部分で凝集
し再分散が困難であったり、塗料においては凝集による
顔料粒子の沈降などの現象が問題となっている。
【０００３】そのため、分散安定性を改良するために種
々の試みがなされており、その一つとして有機顔料の親
水化の改良がある。有機顔料の一分子ごとに、化学的に
親水基を導入し、親水化することで親水性ビヒクルとの
相溶性を向上させ、分散安定性を上げる方法は既に提案
されている。しかしながら、この場合導入された親水基
の数が多いと処理された有機顔料が水溶性染料となり、
画像形成時に被転写物上での耐水性や耐候性が劣るなど
の現象が生じ、インキとしての性能面で問題がある。ま
た、導入された親水基の数が少ない場合、分散安定に要
する効果が著しく低下する。このように、分子内に親水
基を導入する方法では、導入親水基の制御が難しく、親
水化と堅牢性を両立させる事は極めて困難である。
々の試みがなされており、その一つとして有機顔料の親
水化の改良がある。有機顔料の一分子ごとに、化学的に
親水基を導入し、親水化することで親水性ビヒクルとの
相溶性を向上させ、分散安定性を上げる方法は既に提案
されている。しかしながら、この場合導入された親水基
の数が多いと処理された有機顔料が水溶性染料となり、
画像形成時に被転写物上での耐水性や耐候性が劣るなど
の現象が生じ、インキとしての性能面で問題がある。ま
た、導入された親水基の数が少ない場合、分散安定に要
する効果が著しく低下する。このように、分子内に親水
基を導入する方法では、導入親水基の制御が難しく、親
水化と堅牢性を両立させる事は極めて困難である。
【０００４】一方、フッ素ガスを用いた顔料表面の処理
法が考案されている（化学、４６巻、９号、１９９
１）。本方法では粒子表面がフッ素ガスによって炭素粒
子表面がイオン化することにより親水化され、分散性に
優れた炭素が得られることが挙げられている。しかしな
がら、炭素粒子表面のイオン化は、粉体状態での保存中
の性能安定性に問題が有り、分散系中のｐＨや温度変化
に対して不安定であるという欠点を有している。上記手
法以外にも種々の処理方法が検討されており、大きく気
相処理と液相処理に分けることができる。気相処理とし
てはオゾン処理やプラズマ処理が代表的であり、どちら
の処理方法も、処理中系内の被処理顔料を攪拌すること
で均一な処理が図られているが、粒子の凝集や造粒によ
って均一処理が不十分であったり、凝集粒子内部の粒子
表面への処理が困難であるなど課題がある。
法が考案されている（化学、４６巻、９号、１９９
１）。本方法では粒子表面がフッ素ガスによって炭素粒
子表面がイオン化することにより親水化され、分散性に
優れた炭素が得られることが挙げられている。しかしな
がら、炭素粒子表面のイオン化は、粉体状態での保存中
の性能安定性に問題が有り、分散系中のｐＨや温度変化
に対して不安定であるという欠点を有している。上記手
法以外にも種々の処理方法が検討されており、大きく気
相処理と液相処理に分けることができる。気相処理とし
てはオゾン処理やプラズマ処理が代表的であり、どちら
の処理方法も、処理中系内の被処理顔料を攪拌すること
で均一な処理が図られているが、粒子の凝集や造粒によ
って均一処理が不十分であったり、凝集粒子内部の粒子
表面への処理が困難であるなど課題がある。
【０００５】一方、液相処理においては従来の有機反応
同様に、反応層において処理された場合（特願平０７−
８９１１９）、反応系の攪拌部が半月羽根、タービン羽
根、碇羽根などの攪拌では槽内での反応は均一に進むも
のの、気相処理と同様凝集粒子の内部の粒子表面まで表
面処理することが困難である。また、凝集粒子表面での
表面処理効果が十分であっても、処理顔料を着色剤やイ
ンキ、塗料などとして使用する際の凝集粒子を微細化し
た場合、粉砕した微細粒子表面では十分な分散安定効果
が得られにくいといった問題があり、顔料粒子表面処理
方法のさらなる改善が必要とされていた。
同様に、反応層において処理された場合（特願平０７−
８９１１９）、反応系の攪拌部が半月羽根、タービン羽
根、碇羽根などの攪拌では槽内での反応は均一に進むも
のの、気相処理と同様凝集粒子の内部の粒子表面まで表
面処理することが困難である。また、凝集粒子表面での
表面処理効果が十分であっても、処理顔料を着色剤やイ
ンキ、塗料などとして使用する際の凝集粒子を微細化し
た場合、粉砕した微細粒子表面では十分な分散安定効果
が得られにくいといった問題があり、顔料粒子表面処理
方法のさらなる改善が必要とされていた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、水や有機溶
剤に対する初期分散性、長期分散性に優れ、顔料粒子の
凝集を起こしずらい優れた顔料を提供することにあり、
また分散性向上のための顔料表面の親水化処理方法を提
供するものである。
剤に対する初期分散性、長期分散性に優れ、顔料粒子の
凝集を起こしずらい優れた顔料を提供することにあり、
また分散性向上のための顔料表面の親水化処理方法を提
供するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明によれ
ば以下の表面処理有機顔料およびその製造方法が提供さ
れる。 （１）スルホン化反応溶剤中に、水湿潤有機顔料ペース
トを加えて顔料を分散させた後水を脱離し、次いでスル
ホン化剤により上記有機顔料の粒子表面にスルホン酸基
を導入する表面処理顔料の製造方法。 （２）水湿潤有機顔料ペーストが、有機顔料製造工程に
おいて、乾燥工程を経ることなしに得られた水湿潤有機
顔料ペーストである（１）に記載の表面処理顔料の製造
方法。 （３）水湿潤有機顔料ペーストが、ソルトミリング処理
により微細化した後の水湿潤有機顔料ペーストである
（１）に記載の表面処理顔料の製造方法。 （４）スルホン化剤が、スルファミン酸またはスルホン
化ピリジン塩である（１）または（３）いずれか記載の
表面処理顔料の製造方法。 （５）スルホン化反応溶剤が、三酸化硫黄と錯体を形成
する塩基性溶剤である（１）または（３）いずれか記載
の表面処理顔料の製造方法。 （６）スルホン化反応溶剤が、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、ジオキサン、ピリジン、トリエチルアミン、ト
リメチルアミン、ニトロメタン、アセトニトリルまたは
トリクロロフルオロメタンから選ばれた１種以上である
（５）に記載の表面処理顔料の製造方法。 （７）スルホン化反応溶剤がスルホランまたはＮ−メチ
ル−２−ピロリドンである（１）〜（４）いずれか記載
の表面処理顔料の製造方法。 （８）（１）〜（７）いずれか記載の製造方法により処
理された表面処理有機顔料。
ば以下の表面処理有機顔料およびその製造方法が提供さ
れる。 （１）スルホン化反応溶剤中に、水湿潤有機顔料ペース
トを加えて顔料を分散させた後水を脱離し、次いでスル
ホン化剤により上記有機顔料の粒子表面にスルホン酸基
を導入する表面処理顔料の製造方法。 （２）水湿潤有機顔料ペーストが、有機顔料製造工程に
おいて、乾燥工程を経ることなしに得られた水湿潤有機
顔料ペーストである（１）に記載の表面処理顔料の製造
方法。 （３）水湿潤有機顔料ペーストが、ソルトミリング処理
により微細化した後の水湿潤有機顔料ペーストである
（１）に記載の表面処理顔料の製造方法。 （４）スルホン化剤が、スルファミン酸またはスルホン
化ピリジン塩である（１）または（３）いずれか記載の
表面処理顔料の製造方法。 （５）スルホン化反応溶剤が、三酸化硫黄と錯体を形成
する塩基性溶剤である（１）または（３）いずれか記載
の表面処理顔料の製造方法。 （６）スルホン化反応溶剤が、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、ジオキサン、ピリジン、トリエチルアミン、ト
リメチルアミン、ニトロメタン、アセトニトリルまたは
トリクロロフルオロメタンから選ばれた１種以上である
（５）に記載の表面処理顔料の製造方法。 （７）スルホン化反応溶剤がスルホランまたはＮ−メチ
ル−２−ピロリドンである（１）〜（４）いずれか記載
の表面処理顔料の製造方法。 （８）（１）〜（７）いずれか記載の製造方法により処
理された表面処理有機顔料。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明に使用される有機顔料の形
態としては、水湿潤顔料ペーストであり、以下に具体的
に記載する。通常、有機顔料は合成反応終了後、水を利
用して顔料の洗浄、精製が行われており、水により湿潤
された状態を経て濾過、乾燥、粉砕により粉体の有機顔
料となる。しかしながら、濾過後乾燥を行うことにより
強固な凝集がおこり、物理的な粉砕では容易に一次粒子
の状態まで微細化することができない。そこで本発明で
は、乾燥前の水湿潤顔料ペーストの段階で表面処理する
ことで、顔料粒子が殆ど凝集することなく、微細な粒子
表面を改質することが可能であることを見出した。水に
より湿潤した顔料ペーストを溶剤中でのスルホン化反応
に用いる場合には、水の存在によりスルホン化剤が加水
分解を受け、スルホン化効果が著しく低くなり、スルホ
ン基の導入率の低下により改質効果が期待できない場合
が多い。しかしながら、反応系で用いられる溶剤と顔料
表面に存在する水を混合または攪拌、練肉により置換
し、次いで減圧、加熱により水を脱却することにより、
顔料粒子を凝集させることなく、顔料粒子表面へ均一に
表面処理を施すことが可能である。
態としては、水湿潤顔料ペーストであり、以下に具体的
に記載する。通常、有機顔料は合成反応終了後、水を利
用して顔料の洗浄、精製が行われており、水により湿潤
された状態を経て濾過、乾燥、粉砕により粉体の有機顔
料となる。しかしながら、濾過後乾燥を行うことにより
強固な凝集がおこり、物理的な粉砕では容易に一次粒子
の状態まで微細化することができない。そこで本発明で
は、乾燥前の水湿潤顔料ペーストの段階で表面処理する
ことで、顔料粒子が殆ど凝集することなく、微細な粒子
表面を改質することが可能であることを見出した。水に
より湿潤した顔料ペーストを溶剤中でのスルホン化反応
に用いる場合には、水の存在によりスルホン化剤が加水
分解を受け、スルホン化効果が著しく低くなり、スルホ
ン基の導入率の低下により改質効果が期待できない場合
が多い。しかしながら、反応系で用いられる溶剤と顔料
表面に存在する水を混合または攪拌、練肉により置換
し、次いで減圧、加熱により水を脱却することにより、
顔料粒子を凝集させることなく、顔料粒子表面へ均一に
表面処理を施すことが可能である。
【０００９】さらに、水湿潤有機顔料ペーストとして
は、ソルトミリングやソルベントミリングなどのミリン
グ処理後の顔料ペーストも使用することができ、特に微
細な顔料粒子が必要な用途に関しては、ソルトミリング
後乾燥せずに水湿潤ペーストで本発明の表面処理を行う
ことにより、その改質効果を高めることができる。ここ
でソルトミリングとは、一般的にジエチレングリコール
中で粉砕塩化ナトリウム塩と顔料をミリングすることに
より、顔料を微細化する処理のことである。また、ソル
ベントミリングとは、有機顔料によって特定の溶剤中で
ミリング処理することにより、顔料粒子の結晶成長を制
御して粒径を揃える処理として用いられたり、溶剤によ
る結晶転移を利用して、所望の結晶性に制御する処理方
法である。
は、ソルトミリングやソルベントミリングなどのミリン
グ処理後の顔料ペーストも使用することができ、特に微
細な顔料粒子が必要な用途に関しては、ソルトミリング
後乾燥せずに水湿潤ペーストで本発明の表面処理を行う
ことにより、その改質効果を高めることができる。ここ
でソルトミリングとは、一般的にジエチレングリコール
中で粉砕塩化ナトリウム塩と顔料をミリングすることに
より、顔料を微細化する処理のことである。また、ソル
ベントミリングとは、有機顔料によって特定の溶剤中で
ミリング処理することにより、顔料粒子の結晶成長を制
御して粒径を揃える処理として用いられたり、溶剤によ
る結晶転移を利用して、所望の結晶性に制御する処理方
法である。
【００１０】本発明の表面処理顔料および顔料表面処理
方法に用いる有機顔料としては、特に限定はないが、例
えば染料レーキ系、アゾ系、ベンズイミダゾロン系、フ
タロシアニン系、キナクリドン系、アントラキノン系、
ジオキサジン系、インジゴ系、チオインジゴ系、ペリレ
ン系、ペリノン系、ジケトピロロピロール系、アンスア
ンスロン系、イソインドリノン系、ニトロ系、ニトロソ
系、アンスラキノン系、フラバンスロン系、キノフタロ
ン系、ピランスロン系、インダンスロン系などが挙げら
れる。また、使用する顔料粒子の粒径は通常インキや塗
料用として使用する顔料の粒径範囲と同じであるが、好
ましくは５０〜０．０１μｍ、特に好ましくは１０〜
０．０５μｍである。
方法に用いる有機顔料としては、特に限定はないが、例
えば染料レーキ系、アゾ系、ベンズイミダゾロン系、フ
タロシアニン系、キナクリドン系、アントラキノン系、
ジオキサジン系、インジゴ系、チオインジゴ系、ペリレ
ン系、ペリノン系、ジケトピロロピロール系、アンスア
ンスロン系、イソインドリノン系、ニトロ系、ニトロソ
系、アンスラキノン系、フラバンスロン系、キノフタロ
ン系、ピランスロン系、インダンスロン系などが挙げら
れる。また、使用する顔料粒子の粒径は通常インキや塗
料用として使用する顔料の粒径範囲と同じであるが、好
ましくは５０〜０．０１μｍ、特に好ましくは１０〜
０．０５μｍである。
【００１１】本発明における顔料表面処理方法として
は、反応系の分散溶剤がスルホン化剤と反応することな
く、顔料に対し不溶性または難溶性である溶剤を選択す
れば、通常の有機反応で行えるスルホン化反応が利用で
きる。スルホン化剤としては、硫酸、発煙硫酸、三酸化
硫黄、クロロ硫酸、フルオロ硫酸、アミド硫酸などが用
いられる。その他、三酸化硫黄自身では反応性が大きす
ぎて顔料自身を分解または変質させたり、あるいは強酸
による反応制御が困難な場合には、三酸化硫黄と第三ア
ミンとの錯体を用いてスルホン化を行うことができる
（新実験化学講座、１４巻、１７７３項、丸善）。ま
た、硫酸や発煙硫酸、クロロ硫酸、フルオロ硫酸などそ
のもの単体で使用すると容易に顔料が溶解し、一分子ご
とに反応する様な強酸に対しては、反応抑制のため溶剤
の種類や使用する量に関して留意する必要がある。反応
における溶剤の種類、反応温度、反応時間、スルホン化
剤の種類などは、顔料の種類や反応系ごとに異なるため
特定することはできないが、用いることのできる溶剤の
例としては、スルホラン、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、ジメチルアセトアミド、キノリン、ヘキサメチルホ
スホリックトリアミド、クロロホルム、ジクロロエタ
ン、テトラクロロエタン、テトラクロロエチレン、ジク
ロロメタン、ニトロメタン、ニトロベンゼン、液体二酸
化硫黄、二硫化炭素、トリクロロフルオロメタンなどが
挙げられる。
は、反応系の分散溶剤がスルホン化剤と反応することな
く、顔料に対し不溶性または難溶性である溶剤を選択す
れば、通常の有機反応で行えるスルホン化反応が利用で
きる。スルホン化剤としては、硫酸、発煙硫酸、三酸化
硫黄、クロロ硫酸、フルオロ硫酸、アミド硫酸などが用
いられる。その他、三酸化硫黄自身では反応性が大きす
ぎて顔料自身を分解または変質させたり、あるいは強酸
による反応制御が困難な場合には、三酸化硫黄と第三ア
ミンとの錯体を用いてスルホン化を行うことができる
（新実験化学講座、１４巻、１７７３項、丸善）。ま
た、硫酸や発煙硫酸、クロロ硫酸、フルオロ硫酸などそ
のもの単体で使用すると容易に顔料が溶解し、一分子ご
とに反応する様な強酸に対しては、反応抑制のため溶剤
の種類や使用する量に関して留意する必要がある。反応
における溶剤の種類、反応温度、反応時間、スルホン化
剤の種類などは、顔料の種類や反応系ごとに異なるため
特定することはできないが、用いることのできる溶剤の
例としては、スルホラン、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、ジメチルアセトアミド、キノリン、ヘキサメチルホ
スホリックトリアミド、クロロホルム、ジクロロエタ
ン、テトラクロロエタン、テトラクロロエチレン、ジク
ロロメタン、ニトロメタン、ニトロベンゼン、液体二酸
化硫黄、二硫化炭素、トリクロロフルオロメタンなどが
挙げられる。
【００１２】また、スルホン化剤として三酸化硫黄錯体
として用いて、反応溶剤が三酸化硫黄と錯体を形成する
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドやジオキサン、ピリジ
ン、トリエチルアミン、トリメチルアミンのような塩基
性溶剤またはニトロメタン、アセトニトリルは、スルホ
ン化剤と錯体形成するといった反応性であれば塩基性溶
剤単独または上記にある他の溶剤１種以上と併用するこ
とが可能である。具体的な反応例については実施例によ
り説明する。
として用いて、反応溶剤が三酸化硫黄と錯体を形成する
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドやジオキサン、ピリジ
ン、トリエチルアミン、トリメチルアミンのような塩基
性溶剤またはニトロメタン、アセトニトリルは、スルホ
ン化剤と錯体形成するといった反応性であれば塩基性溶
剤単独または上記にある他の溶剤１種以上と併用するこ
とが可能である。具体的な反応例については実施例によ
り説明する。
【００１３】本発明の顔料表面処理方法によって得られ
る表面処理顔料は、有機顔料表面の反応性官能基や芳香
族環と反応し、顔料粒子表面にスルホン酸基が結合する
ことにより、顔料がビヒクル、溶媒、との親和力を向上
させ優れた分散安定性を示すと考えられる。また、顔料
粒子表面にスルホン酸基を結合させることにより、処理
された有機顔料を一様に酸性化することができる。した
がって、従来塩基性顔料、酸性顔料によって適する分散
剤やビヒクルに変える必要性があったが、有機顔料の表
面性状をある程度合わせることで顔料表面のｐＨ値の範
囲を制御し、分散剤やビヒクルの構造を統一することが
可能となり、インキ作成時の処方化が容易になった。
る表面処理顔料は、有機顔料表面の反応性官能基や芳香
族環と反応し、顔料粒子表面にスルホン酸基が結合する
ことにより、顔料がビヒクル、溶媒、との親和力を向上
させ優れた分散安定性を示すと考えられる。また、顔料
粒子表面にスルホン酸基を結合させることにより、処理
された有機顔料を一様に酸性化することができる。した
がって、従来塩基性顔料、酸性顔料によって適する分散
剤やビヒクルに変える必要性があったが、有機顔料の表
面性状をある程度合わせることで顔料表面のｐＨ値の範
囲を制御し、分散剤やビヒクルの構造を統一することが
可能となり、インキ作成時の処方化が容易になった。
【００１４】さらに、顔料製造工程中において、乾燥前
の水湿潤顔料ペーストまたはソルトミリング顔料ペース
トを被処理有機顔料として用いることにより、特に微細
化された顔料が必要とされる高精細な印刷インキ用、イ
ンキジェットインキなどの２００ｎｍ以下の粒径が好ま
しい分野においては、本発明により優れた易分散性、分
散安定性を提供することができる。
の水湿潤顔料ペーストまたはソルトミリング顔料ペース
トを被処理有機顔料として用いることにより、特に微細
化された顔料が必要とされる高精細な印刷インキ用、イ
ンキジェットインキなどの２００ｎｍ以下の粒径が好ま
しい分野においては、本発明により優れた易分散性、分
散安定性を提供することができる。
【００１５】本発明の表面処理有機顔料は、印刷イン
キ、塗料、化粧品、筆記用インキ、トナー、液体現像
剤、電子写真用材料、インクジェットなどの記録材料、
プラスチックなどの着色剤など広範囲の分野に利用が可
能である。
キ、塗料、化粧品、筆記用インキ、トナー、液体現像
剤、電子写真用材料、インクジェットなどの記録材料、
プラスチックなどの着色剤など広範囲の分野に利用が可
能である。
【００１６】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に
説明するが、本発明の範囲はその要旨をこえない限り、
実施例に限定されるものではない。また、得られた表面
処理顔料の評価については下記の方法で行った。 分散安定性：調製したインキを５０℃で２ヶ月放置した
後のインキ中の沈澱物状態を調べ、○△×で評価した。
○は沈殿物なし、△は若干の沈殿物有り、×は沈殿物多
しを表す。また顔料粒子の粒度分布をレーザー粒径解析
装置（ＬＰＡ−３０００／３１００ 大塚電子株式会社
製）で測定し、分散顔料粒子の平均粒径を調べた。
説明するが、本発明の範囲はその要旨をこえない限り、
実施例に限定されるものではない。また、得られた表面
処理顔料の評価については下記の方法で行った。 分散安定性：調製したインキを５０℃で２ヶ月放置した
後のインキ中の沈澱物状態を調べ、○△×で評価した。
○は沈殿物なし、△は若干の沈殿物有り、×は沈殿物多
しを表す。また顔料粒子の粒度分布をレーザー粒径解析
装置（ＬＰＡ−３０００／３１００ 大塚電子株式会社
製）で測定し、分散顔料粒子の平均粒径を調べた。
【００１７】実施例１〜３、比較例１、２ 表１に示す条件により銅フタロシアニンブルー（リオノ
ールブルーＳＬ−Ｐ−：東洋インキ製造社製）を溶剤中
ディスパーを用いて分散させ、分散された溶剤と顔料ペ
ーストの混合液を真空脱気できる容器に移し、アスピレ
ーターで５０Ｔｏｒｒ以下に減圧しながら１００〜１２
０℃に加温し、系内に含まれる水分をできるだけ留却し
たのち、設定された温度に制御する。次いでスルホン化
剤を添加し、設定された時間撹拌しながら反応させ、反
応終了後表面処理された銅フタロシアニンブルーを過剰
の溶剤で数回洗浄後、水中に注ぎ、ろ過物より表面処理
銅フタロシアニンブルーを得た。
ールブルーＳＬ−Ｐ−：東洋インキ製造社製）を溶剤中
ディスパーを用いて分散させ、分散された溶剤と顔料ペ
ーストの混合液を真空脱気できる容器に移し、アスピレ
ーターで５０Ｔｏｒｒ以下に減圧しながら１００〜１２
０℃に加温し、系内に含まれる水分をできるだけ留却し
たのち、設定された温度に制御する。次いでスルホン化
剤を添加し、設定された時間撹拌しながら反応させ、反
応終了後表面処理された銅フタロシアニンブルーを過剰
の溶剤で数回洗浄後、水中に注ぎ、ろ過物より表面処理
銅フタロシアニンブルーを得た。
【００１８】未処理の銅フタロシアニンブルーを比較例
１とし、乾燥した銅フタロシアニン顔料粉体（リオノー
ルブルーＦＧ−７３５１：東洋インキ製造社製）を用い
て反応させた表面処理方法を比較例２とした。
１とし、乾燥した銅フタロシアニン顔料粉体（リオノー
ルブルーＦＧ−７３５１：東洋インキ製造社製）を用い
て反応させた表面処理方法を比較例２とした。
【００１９】実施例４〜６、比較例３、４ 表１に示す条件により、有機顔料がジケトピロロピロー
ル（ＩＲＧＡＺＩＮＤＰＰ Ｒｅｄ ＢＯ：チバガイギ
ー社製）のソルトミリング顔料ペーストとした以外は上
記実施例と同様な処理を行った。スルホン化剤、溶剤、
反応温度、反応時間は表１に示した。未処理のジケトピ
ロロピロールを比較例３とし、ソルトミリング後８０℃
で２４時間乾燥させたジケトピロロピロールを用いて反
応させた表面処理方法を比較例４とした。
ル（ＩＲＧＡＺＩＮＤＰＰ Ｒｅｄ ＢＯ：チバガイギ
ー社製）のソルトミリング顔料ペーストとした以外は上
記実施例と同様な処理を行った。スルホン化剤、溶剤、
反応温度、反応時間は表１に示した。未処理のジケトピ
ロロピロールを比較例３とし、ソルトミリング後８０℃
で２４時間乾燥させたジケトピロロピロールを用いて反
応させた表面処理方法を比較例４とした。
【００２０】実施例７〜９、比較例５、６ 表１に示す条件により、有機顔料がキナクリドンレッド
（リオノゲンレッドＹ−Ｆ：東洋インキ製造社製）のソ
ルトミリング顔料ペーストとした以外は上記実施例と同
様な処理を行った。スルホン化剤、溶剤、反応温度、反
応時間は表１に示した。未処理のキナクリドンレッドを
比較例５とし、ソルトミリング後８０℃で２４時間乾燥
させたキナクリドンレッドを用いて反応させた表面処理
方法を比較例６とした。
（リオノゲンレッドＹ−Ｆ：東洋インキ製造社製）のソ
ルトミリング顔料ペーストとした以外は上記実施例と同
様な処理を行った。スルホン化剤、溶剤、反応温度、反
応時間は表１に示した。未処理のキナクリドンレッドを
比較例５とし、ソルトミリング後８０℃で２４時間乾燥
させたキナクリドンレッドを用いて反応させた表面処理
方法を比較例６とした。
【００２１】応用例１〜５ 下記の配合により、水溶性アミノ樹脂を水およびプロピ
レングリコールに溶解し、これに実施例１〜３、比較例
２で得られた改質銅フタロシアニンブルーまたは比較例
１の未処理銅フタロシアニンブルー、ジルコニアビーズ
を加え、ペイントコンディショナーで３時間混合分散し
水性インキとし、分散安定性試験を行った。その結果を
表１に示す。 表面処理銅フタロシアニンブルー または未処理銅フタロシアニンブルー １２重量部 水溶性アミノ樹脂 （サイメル ３５０ 三井サイアナミッド社製） ６重量部 ジルコニアビーズ ０．５φ ３０重量部 水 ５２重量部
レングリコールに溶解し、これに実施例１〜３、比較例
２で得られた改質銅フタロシアニンブルーまたは比較例
１の未処理銅フタロシアニンブルー、ジルコニアビーズ
を加え、ペイントコンディショナーで３時間混合分散し
水性インキとし、分散安定性試験を行った。その結果を
表１に示す。 表面処理銅フタロシアニンブルー または未処理銅フタロシアニンブルー １２重量部 水溶性アミノ樹脂 （サイメル ３５０ 三井サイアナミッド社製） ６重量部 ジルコニアビーズ ０．５φ ３０重量部 水 ５２重量部
【００２２】応用例６〜１０ 下記の配合により、水溶性メラミン樹脂を水およびプロ
ピレングリコールに溶解し、これに実施例４〜６、比較
例４で得られた改質ジケトピロロピロールまたは比較例
３の未処理ジケトピロロピロール、ジルコニアビーズを
加え、ペイントコンディショナーで３時間混合分散し水
性インキとし、分散安定性試験を行った。その結果を表
１に示す。 表面処理銅ジケトピロロピロール または未処理ジケトピロロピロール １０重量部 水溶性メラミン樹脂 （メラン 日立化成社製） ８重量部 ジルコニアビーズ ０．５φ ３０重量部 水 ５２重量部
ピレングリコールに溶解し、これに実施例４〜６、比較
例４で得られた改質ジケトピロロピロールまたは比較例
３の未処理ジケトピロロピロール、ジルコニアビーズを
加え、ペイントコンディショナーで３時間混合分散し水
性インキとし、分散安定性試験を行った。その結果を表
１に示す。 表面処理銅ジケトピロロピロール または未処理ジケトピロロピロール １０重量部 水溶性メラミン樹脂 （メラン 日立化成社製） ８重量部 ジルコニアビーズ ０．５φ ３０重量部 水 ５２重量部
【００２３】応用例１１〜１５ 下記の配合により、アクリルエマルジョンを水およびプ
ロピレングリコールに溶解し、これに実施例７〜９、比
較例６で得られた改質キナクリドンまたは比較例５の未
処理のキナクリドン、ジルコニアビーズを加え、ペイン
トコンディショナーで混合３時間分散し水性インキと
し、分散安定性試験を行った。その結果を表１に示す。 表面処理銅キナクリドン または未処理キナクリドン ８重量部 水溶性アクリル樹脂 （ジョンクリルＪ−６１ ジョンソンポリマー社製） １５重量部 ジメチルアミノエタノール １重量部 ジルコニアビーズ ０．５φ ３０重量部 水 ４６重量部
ロピレングリコールに溶解し、これに実施例７〜９、比
較例６で得られた改質キナクリドンまたは比較例５の未
処理のキナクリドン、ジルコニアビーズを加え、ペイン
トコンディショナーで混合３時間分散し水性インキと
し、分散安定性試験を行った。その結果を表１に示す。 表面処理銅キナクリドン または未処理キナクリドン ８重量部 水溶性アクリル樹脂 （ジョンクリルＪ−６１ ジョンソンポリマー社製） １５重量部 ジメチルアミノエタノール １重量部 ジルコニアビーズ ０．５φ ３０重量部 水 ４６重量部
【００２４】
【表１】
【００２５】
【発明の効果】本発明の表面改質顔料は、ビヒクル、溶
媒と混合してインキ、塗料などにした場合、未処理顔料
と比較して優れた分散安定性を有し、長期間の保存にお
いても顔料の凝集、沈降が見られない。
媒と混合してインキ、塗料などにした場合、未処理顔料
と比較して優れた分散安定性を有し、長期間の保存にお
いても顔料の凝集、沈降が見られない。
【手続補正書】
【提出日】平成９年５月１２日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００１
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、表面処理された顔
料および、表面処理顔料の製造方法に関する。
料および、表面処理顔料の製造方法に関する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｃ０９Ｄ 11/00 Ｃ０９Ｄ 11/00
Claims (8)
- 【請求項１】スルホン化反応溶剤中に、水湿潤有機顔料
ペーストを加えて顔料を分散させた後水を脱離し、次い
でスルホン化剤により上記有機顔料の粒子表面にスルホ
ン酸基を導入する表面処理顔料の製造方法。 - 【請求項２】水湿潤有機顔料ペーストが、有機顔料製造
工程において、乾燥工程を経ることなしに得られた水湿
潤有機顔料ペーストである請求項１記載の表面処理顔料
の製造方法。 - 【請求項３】水湿潤有機顔料ペーストが、ソルトミリン
グ処理により微細化した後の水湿潤有機顔料ペーストで
ある請求項１記載の表面処理顔料の製造方法。 - 【請求項４】スルホン化剤が、スルファミン酸またはス
ルホン化ピリジン塩である請求項１ないし３いずれか記
載の表面処理顔料の製造方法。 - 【請求項５】スルホン化反応溶剤が、三酸化硫黄と錯体
を形成する塩基性溶剤である請求項１ないし３いずれか
記載の表面処理有機顔料の製造方法。 - 【請求項６】スルホン化反応溶剤が、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジオキサン、ピリジン、トリエチルアミ
ン、トリメチルアミン、ニトロメタン、アセトニトリル
またはトリクロロフルオロメタンから選ばれた１種以上
である請求項５記載の顔料の製造方法。 - 【請求項７】スルホン化反応溶剤がスルホランまたはＮ
−メチル−２−ピロリドンである請求項１ないし４いず
れか記載の顔料の製造方法。 - 【請求項８】請求項１ないし７いずれか記載の製造方法
により処理された表面処理有機顔料。
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