JPH0995520A - 光学記録層および光学記録要素用のホルマザン−シアニン共重合体 - Google Patents

光学記録層および光学記録要素用のホルマザン−シアニン共重合体

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JPH0995520A
JPH0995520A JP8158460A JP15846096A JPH0995520A JP H0995520 A JPH0995520 A JP H0995520A JP 8158460 A JP8158460 A JP 8158460A JP 15846096 A JP15846096 A JP 15846096A JP H0995520 A JPH0995520 A JP H0995520A
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alkyl
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Elizabeth Gertrude Burns
ゲートルード バーンズ エリザベス
Ramanuj Goswami
ゴスワミ ラマニュイ
Csaba Andras Kovacs
アンドラ コバックス クサーバ
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Eastman Kodak Co
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 記録層と光学記録要素の他層との間に改善さ
れた光安定性および接着性を示す光学記録材料用の共重
合体を提供する。 【解決手段】 ホルマザン染料基およびシアニン染料基
を含む70〜100モル%の繰り返し単位を含んでなる
共重合体。この共重合体は、光学記録要素の記録層に有
効である。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、重合体、並びに光
学記録層および光学記録要素におけるその使用に関す
る。更に詳細には、本発明は、ホルマザン染料基および
シアニン染料基を含む70〜100モル%の繰り返し単
位を含んでなる共重合体、並びに光学記録要素の光学記
録層中でのその使用に関する。
【0002】
【従来の技術】多くの異なるタイプの周知の光学記録要
素がある。最も多い染料ベースの記録層においては、そ
の操作モードは、記録層が、吸収エネルギーを最大なも
のとなすために、記録レーザーの波長下で高吸収量を有
し、かつ、書込み処理から得られるマークが高反射能を
有することを必要としている。このことは、染料層の裏
面に反射層を設けることによって、高反射性マークをつ
ける記録処理中に染料を融蝕または退色させることによ
って達成される。
【0003】現在評判のよい情報の光記憶装置の形態
は、コンパクトディスク、即ちCDである。これらのデ
ィスク上には、デジタル情報が、読取り波長で、低反射
能のマークの形態で蓄積され、その他のものは高反射性
のバックグランドに蓄積される。これは、前述した光学
記録材料の全く反対である。このフォーマットでは、そ
の光学情報は、読取り専用メモリ、即ちROMの形態に
ある場合が最も多い。光学情報は、実時間で記録されな
いで、むしろプレス成形によって作製される。典型的な
処理では、光学記録の基板が、再現されるディジタル情
報を含むマスターで最初にプレス成形される。このよう
にして形成された情報は、次に反射層が上塗りされ、そ
の後光学保護層が上塗りされる。その変形、即ちピット
を有する領域においては、変形をもたない領域における
よりも、反射能がより低い。
【0004】実時間で記録される場合には、常用のCD
を読出し中に模造するレコードを作る書込み可能な光学
記録媒体を作製することが好ましい。このようにして、
情報をCDに追加することができ、そしてこのCDは、
通常のCDプレイヤーで使用することができる。
【0005】最近開示されたこの種の一つのシステム
が、いわゆる“フォトCD”である。このシステムで
は、通常の写真フイルムは、慣用の方法で最初処理され
る。次に、フイルムからの像は、ディジタル化されて、
ディジタル情報が、CD読出し可能な形態で光学記録材
料に記録される。その後、画像は、通常のテレビを通じ
てCD型のプレイヤーで再成することができる。CD
は、消費者フイルムの通常ロールよりも大きい多数のデ
ィジタル化された画像形成能を有するので、使用者は、
多くの場合に画像をCDに取り込むことを欲するだろう
と思われる。かくして、記録可能で、CD互換性の光学
記録材料を求める需用がある。
【0006】通常の成形プレスCD要素を模造する記録
可能要素を作製する一つの方法は、その上に記録放射線
を吸収する染料層および反射層をこの順で有する熱変形
性支持体を与えることである。この支持体を通して記録
層に記録ビームを曝露すると、記録層は、記録層の表面
にぴったり隣接した熱変形支持体の表面が変形している
といわれる程度まで加熱される。このタイプの材料は、
米国特許第4,940,618号明細書、欧州特許出願
第0,353,393号明細書およびカナダ特許出願第
2,005,520号明細書に開示されている。
【0007】市販の有用な要素用材料は、厳格な要求条
件を有する。これら要求条件の一つは、層の一様性であ
る。フォトCDは、消費製品であるから、それは、極限
環境に耐えることができるものでなければならない。原
画がフォトCDに記録されるときであっても、次の画像
が取り込まれるときであっても、その両者の間で、CD
は、全く広範囲に取扱ってよいであろう。記録層は、そ
の取扱い処理中を通して、層内での十分な凝集強さおよ
び隣接層間でのその一様性を維持するに十分な接着強さ
を有していなければならない。一般に、全ての単量体染
料は、隣接層に対して、特に反射層に対しては、極く限
られた凝集強さおよび/または接着強さを有する。
【0008】前述した米国特許明細書および欧州特許出
願明細書において、記録層用の好ましい染料は、インド
ールジカルボシアニン染料である。しかしながら、この
タイプの染料は、望ましい安定性を有しておらず、その
染料層は、極く僅かな力で、反射金属から分離すること
ができる。かくして、CD互換性があり、かつまた良好
な接着性および凝集特性を有するために、必要な光学特
性をもつ光学記録材料を求める絶えざる要求がある。こ
の問題の解決こそ、本発明で指向しているものである。
【0009】光学記録用の重合体染料の使用を開示する
二つの特許は、米国特許第4,680,375号および
同第4,666,819号明細書である。これらの特許
に開示される重合体染料は、含金属染料を含まないのみ
ならず、また含金属染料およびシアニン染料の共重合体
も含まない。これらの特許の重合体染料は、CD−書込
み可能な媒体に応じる正確な光学定数を保有しておら
ず、また、光に対して安定していない。書込み層の凝集
および/または接着特性を改善することによって書込み
層の物理的特性を改善することにある、本発明の主要な
利点について、とにかく、先行技術は開示もなく、また
論じてもいない。
【0010】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、光学
記録層および光学記録要素に使用する新規なホルマザン
−シアニン共重合体を提供することにある。
【0011】また、本発明の目的は、前記光学記録要素
に本発明の共重合体を使用することによって、その光安
定性並びに光学記録要素の記録層と他の層との間の接着
特性を改善することにある。
【0012】
【課題を解決するための手段】本発明は、式Iによる7
0〜100モル%の繰り返し単位を含む共重合体を提供
する。
【化15】
【0013】式中、Fは、構造IIから誘導される二価の
ホルマザン染料基を表わす:
【化16】 ここで、E1 およびE2 は、フェニルのような縮合芳香
環またはピリジンおよびピラジンのようなヘテロ芳香環
を含んでもよい。例えばピリジンおよびチアゾールのよ
うな5員もしくは6員の複素環を構成するのに必要な原
子を表わし、R5 は、水素、C1 −C20アルキル、C6
−C10アリール、C7 −C30アラルキル、ピリジルのよ
うなヘテロアリール、C2 −C20アルケニル;アルコキ
シ、C 1 −C10アルコキシカルボニル、C6 −C10アリ
ールオキシ、C6 −C10アリールオキシカルボニル、カ
ルバミル、スルファモイル、C1 −C10アシルアミノ、
スルホニルアミノ、ハロゲン、ウレイド、ヒドロキシ、
カルバモイルオキシ、C 1 −C10アルコキシカルボニル
アミノ、ニトロ、シアノ、チオシアノ、およびカルボキ
シを表わし;R6 は、C1 −C20アルキル、ピリジルの
ような複素環、フェニルのような芳香環、C1 −C10
ルコキシフェニル、C1 −C10アルキルフェニル、およ
びC1−C10アルコキシカルボニルフェニルを表わし;
7 は、上記R5 で定義された置換基を表わし;Mは、
ニッケル、パラジウム、および亜鉛のような錯体金属イ
オンを表わし;そして、sおよびtは、0〜4の整数を
表わす。
【0014】Gは、構造III のシアニン染料から誘導さ
れる二価の基を表わす:
【化17】 ここで、DおよびD1 は、フェニル、ナフチルのような
縮合置換もしくは非置換芳香環;およびピリジルのよう
な複素環を形成するのに十分な原子を表わし;Bおよび
1 は、−O−,−S−,
【化18】 −Se−,−CH=CH−,
【化19】 (ここで、Eは、置換もしくは非置換C1 −C10アルキ
ル、およびフェニルおよびナフチルのような芳香環を表
わす。)を表わすか;または、BはDと結合し、あるい
はB1 はD1 と結合して縮合芳香環を形成してもよく;
RおよびR1 は、C1 −C10アルキル、およびベンジル
およびフェネチルのようなC7 −C20アリールアルキル
を表わし;R3 は、水素、C1 −C10アルキル、ベンジ
ルおよびフェネチルのようなC7 −C20アリールアルキ
ル;および塩素および臭素のようなハロゲンを表わし;
Xは、Cl,Br,CF3 SO3 ,ClO4 ,BF4
【化20】 CH3 (C6 4 )SO3 ,CH3 SO3 、等から選択
されるアニオン性対イオンを表わし;R4 は、水素、C
1 −C10アルキル、C1 −C10アルコキシ、および塩
素、臭素および弗素のようなハロゲンを表わすか;また
は、R4 は、縮合芳香環を形成するのに必要な原子を表
わし;mは、1〜2の整数を表わす。
【0015】Wは、C2 −C18アルキレン;C3 −C8
シクロアルキレン;C1 −C4 アルキレン−C3 −C8
シクロアルキレン−C1 −C4 アルキレン;C1 −C4
アルキレンアリーレン−C1 −C4 アルキレン;C2
4 アルコキシ−C2 −C4 アルキレン;アリーレン−
1 −C4 アルキレン−アリーレン;およびC3 −C8
シクロアルキレン−C1 −C4 アルキレン−シクロアル
キレンを表わし;
【0016】Zは、カルボネート、ウレタン、尿素、エ
ステル;またはアミドから誘導される二価の基を表わ
し;
【0017】fは、10〜65モル%の繰り返し単位を
表わし、そしてgは、残部の繰り返し単位を表わし;n
は、5,000〜1,000,000の重量平均分子量
(Mw)のポリメチルメタクリレート鎖に相当する大きさ
の共重合体鎖を構成するのに必要な繰り返し単位を表わ
す。
【0018】本発明は、また、かかる共重合体を含有す
る光学記録層およびこの層を含有する光学記録要素を提
供する。
【0019】本発明の共重合体は、光学記録要素におい
て、光安定性および光学記録要素の記録層と他の層との
間の接着特性を改善する。共重合体によって与えられる
改良された光安定性および接着性は、反射層と記録層と
の間および記録層と基体との間のフォトCD光学記録要
素において特に有用である。
【0020】本発明の重合体の重量平均分子量は、3本
の10μm PLゲル混合床カラムを用いて、0.01
M LiNO3 を含有するジメチルホルムアミド中で、
ゲル濾過クロマトグラフィー(SEC)によって決定さ
れる。カラムセットは、500(logM=2.70)
〜2,750,000(logM=6.44)ダルトン
の狹い分子量分布のポリメチルメタクリレート標準液で
検量された。その結果は、ポリメチルメタクリレートの
分子量当量として計算される。
【0021】共重合体の有用な分子量範囲は、5,00
0〜1,000,000である。この範囲の下限より小
さいと、そのオリゴマーは、単量体特性を有することが
予期される。この範囲の上限を超えると、共重合体の粘
度が高すぎて満足な塗工ができなくなることが予想され
る。
【0022】本発明の共重合体は、また、二価の染料基
および/または結合単位が構造Iの定義外である共重合
体も含む。かかる共重合体は、0〜30モル%のこれら
二価の染料基を含む。共重合体は、また、本発明による
繰り返し単位および30モル%までの染料基を全く含ま
ない繰り返し単位を含有していてもよい。
【0023】染料基以外の繰り返し単位は、1,2−エ
タンジオール、1,3−プロパンジオール、1,2−プ
ロパンジオール、3−メトキシ−1,2−プロパンジオ
ール、3−(ジメチルアミノ)−1,2−プロパンジオ
ール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール、
ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオー
ル、ヘプタンジオール、オクタンジオール、1,3−シ
クロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオー
ル、1,4−シクロオクタンジオール、1,5−デカリ
ンジオール、ジ(エチレングリコール)、トリ(エチレ
ングリコール)、ヘキサ(エチレングリコール)、ジ
(プロピレングリコール)、トリ(プロピレングリコー
ル)、1,2−エタンジアミン、1,3−エタンジアミ
ン、1,2−エタンジアミン、ブタンジアミン、ペンタ
ンジアミン、ヘキサンジアミン、ヘプタンジアミン、オ
クタンジアミン、1,3−シクロヘキサンジアミン、
1,4−ヘキサンジアミン、1,3−フェニレンジアミ
ン、1,4−フェニレンジアミン、4,5,10−トリ
オキサ−1,13−トリデカンジアミンおよびピペラジ
ンから作られてもよい。
【0024】一般に、共重合体は、関連する染料化合物
をジオールモノマーまたはジアミンモノマーに転化する
ことによって作られる。このモノマーは、次いで周知の
共重合法を用いて共重合体に転化される。共重合に好適
なモノマーのシアニン染料およびホルマザン染料は、多
くの周知の先行方法から作ることができる。以下の染
料、モノマーおよび共重合は、かかる既知の先行技術の
化学的製法の具体例である。
【0025】
【実施例】以下の表Iの共重合体E34,E35,E36,E37
に用いたホルマザンモノマーの合成
【化21】
【0026】炭酸カリウム(24.0g,173.9ミ
リモル)を、サリチルアルデヒド(19.0g,15
5.7ミリモル)およびアリルブロマイド(22.0
g,181.8ミリモル)を含有するエタノール溶液に
添加した。得られた懸濁液を加熱して一晩還流させた。
沈澱した無機塩を濾別した。濾液を減圧下に蒸溜して、
所望の生成物2−アリルオキシ−ベンズアルデヒドを得
た。
【0027】エタノール(250mL)中に5−ニトロ−
2−ヒドラジノピリジン(15.5g,100.6ミリ
モル)を含有する懸濁液に、2−アリルオキシ−ベンズ
アルデヒド(17.0g,105ミリモル)を添加し
た。得られた混合物を加熱して、3時間還流した。反応
混合物を室温まで冷却した。水と氷を添加して生成物を
沈澱させた。所望の生成物を濾過によって集め、冷エタ
ノールで洗浄し、乾燥した。氷および6N塩酸を4−ア
ミノフェネチルアルコール(7.5g,54.7ミリモ
ル)に添加した。この懸濁液を、氷水浴を用いて冷却し
た。この冷却した懸濁液に、15mLの水中のNaNO2
(6.3g,91.3ミリモル)を一度で添加した。こ
の得られた懸濁液を、全ての固体が溶解するまで(約3
0分)5℃以下の温度に維持して、撹拌した。尿素を添
加して、存在する過剰の硝酸を消失させた。
【0028】上記反応物(9.0g,30.2ミリモ
ル)からのヒドラゾンおよびテトラヒドレート酢酸ニッ
ケル(II)(3.75g,15.1ミリモル)を、メタ
ノールとN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)の
1:1の混合物500mL中において超音波で溶解させ
た。得られた溶液を、氷水浴を用いて冷却した。この褐
色溶液に酢酸ナトリウム(40.0g,487.8ミリ
モル)を添加した。上記で調製したジゾニウム溶液を、
激しく撹拌しつつこの冷却した暗褐色溶液にゆっくり一
部づつ添加した。直後にシアン色が認められた。付加量
のDMFを添加して、溶液中に残留した未反応ヒドラジ
ンを確保したところ、全反応量は、約550mLであっ
た。反応混合物を、2時間以上撹拌しながら室温になる
まで放置した。氷酢酸(75mL)を、室温の反応混合物
に添加して、これを一晩撹拌するにまかせた。翌朝、氷
(300g)と水(150mL)を反応混合物に添加し、
氷が融けるまで撹拌を続けた。沈澱が生成したので、こ
れを濾過により集めた。固体をジクロロメタンで抽出す
ると、不溶性の無機顔料が残った。濾液を蒸発して、残
留物を3Aアルコールを用いて粉末にしたところ固体物
質を得た。得られた固体を濾過によって集め、エタノー
ルおよび水で洗浄した後乾燥して、7.0g(48.8
%)の所望の染料を得た。UV/可視吸光分光分析(ジ
メチルアセトアミド中)で、lmax=646nm,e=
6.47×104 であった。フィールドデソープション
質量分析法によると、948m/zで親イオンを示し
た。
【0029】以下の表Iの共重合体E1,E4,E7,
E9,E11,E23,E24,E25,E29,E3
6およびE37に用いたシアニンモノマーの合成
【化22】
【0030】2,3,3−トリメチル−(3H)−ベン
ズ(ゼ)インドール(200g,101.26モル)お
よび2−ブロモエタノール(500g,4モル)を、撹
拌しながら、24時間100℃に加熱した。反応混合物
を50℃に冷却して、撹拌している2Lのイソプロパノ
ールに注入した。30分後に結晶が現われ始めたので、
混合物を一晩撹拌するにまかせた。結晶性固体を濾過し
た後、乾燥した。四級塩(50g)を2Lのピリジンに
溶解して、この溶液を還流させた。トリメトキシプロパ
ンを滴下漏斗から定常流で添加した。反応混合物を添加
後15分還流させたままとし、それから室温に冷却し
て、16Lの撹拌している酢酸エチル中に注入した。1
時間撹拌後、一晩スラリーを沈澱するにまかせて、その
後濾過し、1Lの酢酸エチルで洗浄し、一晩真空炉中で
乾燥したところ、41gの粗生成物を得た。この粗生成
物を1L 3/1のイソプロパノールおよび水と混合し
て30分間還流し、次いで室温に冷却した。1Lの水を
添加したところ生成物が沈澱したので、これを濾過によ
って集めてから一晩真空炉中で乾燥した。
【0031】臭化塩(2.3g)を、50mLのメタノー
ルでスラリーとなし、還流させた。3mLのトリフルオロ
メチルスルホン酸を一滴づつ還流中のスラリーに添加し
た。添加が完了したら出来るだけ早く熱を取り除き、混
合物を室温まで冷却するため放置した。水(100mL)
を室温の混合物に添加し、混合物を濾過して所望の塩を
集めた。濾液を水で洗浄して、一晩真空炉中で乾燥し
た。
【0032】実施例1:共重合体E1の合成 モノマーを前述の手順に従って作った。シアニンモノマ
ー1.49g,2.22ミリモルおよびホルマザンモノ
マー0.727g,0.742ミリモルを、8mLのジメ
チルアセトアミド中に溶解し、それに、0.48mL
(2.966ミリモル)のヘキサメチレンジイソシアネ
ートおよび20μlのジブチル錫ジラウレートを添加し
た。この溶液を14時間撹拌しつつ70℃まで加熱し、
冷却し、そして500mLの水中に沈澱させた。得られた
暗色の固体ポリマーを濾過により集め、イソパノールア
ルコールですすぎ、真空中で乾燥したところ、2.41
g(89%)の収量を得た。ゲル濾過クロマトグラフィ
ーは、ジメチルホルムアミド中の0.01M LiNO
3 の移動相で、ポリ(メチルメタクリレート)標準液に
関して35,600のMwを示した。UV−可視質量分析
計は、発色団および供給比で予測される組成を示す重合
体曲線に対する二本のホモポリマー曲線の線状回帰の一
致性の両者の存在を示した。
【0033】以下の表Iの共重合体E10およびE26
に用いたシアニン染料モノマーの合成 2,3,3−トリメチル−(3H)−ベンズ(ゼ)イン
ドール(200g,1.26モル)および2−ブロモエ
タノール(500g,4モル)を、撹拌しながら、24
時間100℃に加熱した。反応混合物を50℃に冷却
し、2Lの撹拌中のイソプロパノールに注入した。30
分後に結晶が生成し始めたので、この混合物を一晩撹拌
するにまかせた。結晶性固体を濾過して、乾燥した。乾
燥した四級塩112gを250mLの蒸留水に溶解し、濾
過して不溶物を取り除いた。テトラフルオロ硼酸ナトリ
ウム(112g)を250mLの水に溶解し、濾過して不
溶物を取り除いた。テトラフルオロ硼酸ナトリウム溶液
を撹拌中の四級塩溶液に少しづつ添加した。沈澱が生成
したので、これを濾過によって集め、乾燥した。
【0034】実施例2:以下の表Iの共重合体E10の
合成 モノマーを前述の手順に従って作った。シアニンモノマ
ー1.50g,(2.38ミリモル)およびホルマザン
モノマー0.75g,(0.79ミリモル)を、8mLの
ジメチルアセトアミドに溶解し、これに0.51mL
(3.17ミリモル)のヘキサメチレンジイソシアネー
トおよび20μLのジブチル錫ジラウレートを添加し
た。溶液を撹拌しつつ14時間70℃に加熱し、冷却
し、そして500mLの水中に注入して沈澱させた。得ら
れた暗色の固体ポリマーを濾過によって集め、イソプロ
ピルアルコールですすぎ、真空中で乾燥したところ、
2.7g(97%)の収量を得た。ゲル濾過クロマトグ
ラフィーは、ジメチルホルムアミド中の0.01M L
iNO3 の移動相で、ポリ(メチルメタクリレート)標
準液に関して60,500のMwを示した。
【0035】表Iは、本発明の代表的な共重合体の一部
を示している。この表中で、置換基“sBu”は、第二
級ブチルを指す。また、表中で示される共重合体の構造
において、二価染料成分の繰り返し単位およびその繰り
返し単位中の相対分率は、各成分に従って構造の中央に
表示されている。重合体が1以上の結合基を含む場合に
は、繰り返し単位の相対分率は、また各結合基に従って
その構造の中央にも示されている。表示されているよう
に、染料成分の総量は、総計で1.0にならなければな
らず、また、結合基成分の総量も、総計で1.0になら
なければならない。結合基に関して数字が示されていな
い場合には、その数字は、各染料基に対し結合基を表示
する1であると理解される。
【0036】
【表1】
【0037】
【表2】
【0038】
【表3】
【0039】
【表4】
【0040】
【表5】
【0041】
【表6】
【0042】
【表7】
【0043】
【表8】
【0044】
【表9】
【0045】
【表10】
【0046】
【表11】
【0047】
【表12】
【0048】
【表13】
【0049】
【表14】
【0050】
【表15】
【0051】
【表16】
【0052】
【表17】
【0053】
【表18】
【0054】
【表19】
【0055】
【表20】
【0056】
【表21】
【0057】
【表22】
【0058】
【表23】
【0059】
【表24】
【0060】
【表25】
【0061】
【表26】
【0062】
【表27】
【0063】
【表28】
【0064】
【表29】
【0065】
【表30】
【0066】
【表31】
【0067】
【表32】
【0068】記録層は、本発明の共重合体を含む。記録
層は、また、光学記録層および光学記録要素の塗工性、
安定性および/または性能を改善する(a)他の重合体
染料、(b)他の重合体、(c)他の染料、(d)バイ
ンダーおよび/または(e)他の添加剤を混合した本発
明の共重合体を含んでもよい。光学記録層は、775nm
〜800nmの間で、1.8より小さくない実屈折率
(N)および0.3より大きくない虚屈折率(K)を有
することが好ましい。屈折率NおよびKは、J.A.W
oollam社により製作された可変角分光偏光測定器
を用いて測定された。
【0069】好ましい光学記録要素は、光透過性溝付
(20〜300nmの深さおよび200〜800nmの幅を
もつ溝)基体、本発明による光学記録層、光学記録層を
覆う光反射層および光反射層を覆うラッカー保護層を含
む。記録処理では、775〜800nmの間で発するダイ
オードレーザーで書込みおよび読出しをするときに、デ
ィスクの非標識領域よりも低い反射能のマークを発生さ
せる。
【0070】基体は、機械的および光学的必要条件を満
足するものであればいかなる透明材料であってもよい。
一般に、深さ20nm〜300nm、幅200〜1,000
nmおよびピッチ500〜2,000nmの溝を事前に設け
る。好ましい材料は、ポリカーボネートであり、他の材
料には、ポリメチルメタクリレート、ガラスおよびその
他適当な重合体材料がある。
【0071】反射層に関しては、好ましい材料は金であ
り、他の材料には銀、銅、アルミニウム、白金またはそ
の他適当な十分な反射能をもつ金属物質がある。
【0072】保護層に関しては、通常のCDディスクで
使用されているいかなる市販の材料、例えばDaicu
re SD−17(商標)のようなものを用いることが
できる。
【0073】光学記録層および光学記録要素 実施例3〜7:記録層における共重合体E1 厚さ1.2mm、そして外径120mmおよび内径15mmを
有し、かつ、幅400nm、深さ80nmおよびピッチ1,
600nmの溝付きスパイラル表面を有するポリカーボネ
ート基体を、射出成形により作製した。
【0074】記録層を形成するため、1重量部の共重合
体染料E1を、室温下で1時間撹拌しながら40容量部
の2,2,3,3−テトラフルオロプロパノールに溶解
した。溶液を0.2mmのフイルターを通して濾過し、こ
れを回転塗工によって、673nmで1.4の総光学濃度
になるまで基体表面に塗布した。それを80℃で10分
間乾燥した。
【0075】次いで、金の反射層を、抵抗加熱法により
約120nmの厚さになるまで光学記録要素の表面全体に
析出させた。
【0076】その金属を保護するため、ラッカー(Da
icure SD−17(商標))を回転塗工によって
7〜11μmの厚さになるまで金属上に塗布し、次い
で、3000W/in. 電力下で15秒間融合硬化法を用
いて“H”電球でUV硬化させた。
【0077】このようにして得られた光学要素をテスト
するために、788nmのレーザーを備えた光学ヘッド、
0.5NAレンズ、位相トラッキング、および1/2ア
パーチャー集束からなる試験設備を使用した。レーザー
のフィードバック効果を低下させるために、円形偏光を
用いた光学機器であった。記録と再生は、2.8m/s
の回転速度で同じレーザーを用いて実施した。読込み出
力を0.6mWに維持した。単一周波数を、788nmの光
を発する光源で調べるときに、約3.5mmのマーク長
で、非マーク域よりも低い反射能をもつマークを形成す
る12mWの書込み出力で、記録した。マークを読込むと
きに、30Kzのフイルターを通ったCNR(雑音比に対
する搬送信号)は、共重合体E1の場合に60dBであっ
た。
【0078】光吸収層の凝集強さをテストするために、
90°剥離試験を、ラッカー被覆していないディスクの
スパッタ金の反射層を放射状に横切って設置されたスコ
ッチテープ上で実施した。スパッタ金を直流マグネトロ
ンスパッタ析出法を用いて析出させた。ステンレススチ
ールの室は、直接ターボ分子ポンプに接続されているV
ATゲートバルブからなる。Lesker Torus
10の金ターゲットをもつスパッタ陰極を、VATバル
ブ本体の一方に固定する。ロードロックドアアセンブリ
ーをバルブ本体の他の側に固定し、基体をこのアセンブ
リーを通して室に導びく。基体までのターゲットの空間
を6cmとし、新型エネルギー源発生器に80sccmのアル
ゴン流下、0.02分間、@620Vで約8.0KWを供
給する。この結果、約60nm厚の金薄膜を得た。
【0079】スパッタ金層の共重合体染料記録層への接
着力は、以下の剥離試験を用いて決定する。この試験
は、「科学と技術(Science and Tech
nology)」(1990年)の“接着および接着
剤”から引用した90°剥離試験の変形である。スコッ
チテープ(3/4インチ幅、3M商標#810)のスト
リップを、該層の表面のディスクに沿って、少なくとも
40mmの過剰部分がディスクの外径を超える状態に放射
状に設置する。ディスク全体をインストロン引張試験装
置の載物台に固定する。この載物台は垂直および水平に
移動可能である。垂直移動は、インストロン引張試験装
置により制御され、塗膜から層を剥離するのに使われ
る。水平移動は、作業者によって調節され、剥離角を9
0°に維持するのに使われる。その過剰のテープ、即ち
リーダーは、ロードセルに固定する。ディスクから上部
のクランプまでの距離は、40mmとする。載物台を1イ
ンチ(2.54cm)/分の速度で下降させる。剥離力
は、テープ幅当り共重合体染料記録層からスパッタ金属
を剥がすための平均測定力とする。
【0080】光安定性を評価するために、染料を2×2
インチのポリカーボネートスライド上に回転塗布した。
光学密度の測定を400nm〜800nmの波長でヒューレ
ット・パッカードの8450A二極管アレイ分光計を用
いて塗布スライド上で行った。このスライドを、標準5
0Kルクス昼光曝露のための画像安定性技術センター
(ANST IT9.9−1990「カラー写真画像の
安定性」第5節、5.6欄には、模擬室内間接昼光曝露
について開示されている)により推奨される方法によっ
て、16日間ポリカーボネートを通して曝露した。16
日後にその光学密度を測定した。染料塗膜の光学密度損
失を計算するために、露光前のλmax での光学密度の測
定値から露光後のλmax での光学密度の値を引き、その
得られる値を露光前の光学密度の値で割り、そして10
0を乗じた。
【0081】更に四つの要素を表Iの他の共重合体を用
いて作った。これらの要素を実施例3におけるように試
験した。その結果は表IIに示される。
【0082】
【表33】
【0083】本発明は、その好ましい実施態様を特に引
用して詳細に説明しているが、その変形および修正は、
本発明の技術思想および特許請求の範囲に包含されるも
のと理解される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 G11B 7/24 516 8721−5D G11B 7/24 516 (72)発明者 クサーバ アンドラ コバックス アメリカ合衆国,ニューヨーク 14617, ロチェスター,オークリッジ ドライブ 106

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式I: 【化1】 〔式中、Fは、構造II: 【化2】 (ここで、E1 およびE2 は、縮合芳香環またはヘテロ
    芳香環を含む、5員もしくは6員の複素環を構成するの
    に必要な原子を表わし;R5 は、水素、C1 −C20アル
    キル、C6 −C10アリール、C7 −C30アラルキル、ヘ
    テロアリール、C2 −C20アルケニル;アルコキシ、C
    1 −C10アルコキシカルボニル、C6 −C10アリールオ
    キシ、C6 −C10アリールオキシカルボニル、カルバミ
    ル、スルファモイル、C1 −C10アシルアミノ、スルホ
    ニルアミノ、ハロゲン、ウレイド、ヒドロキシ、カルバ
    モイルオキシ、C1 −C10アルコキシカルボニルアミ
    ノ、ニトロ、シアノ、チオシアノ、およびカルボキシを
    表わし;R6 は、C1 −C20アルキル、複素環、芳香
    環、C1 −C10アルコキシフェニル、C1 −C10アルキ
    ルフェニル、およびC1 −C10アルコキシカルボニルフ
    ェニルを表わし;R7 は、上記R5 で定義された置換基
    を表わし;Mは、錯体金属イオンを表わし;そして、s
    およびtは、0〜4の整数を表わす。)から誘導される
    二価のホルマザン染料基を表わし、 Gは、構造III : 【化3】 (ここで、DおよびD1 は、縮合置換もしくは非置換芳
    香環;および複素環を形成するのに十分な原子を表わ
    し;BおよびB1 は、−O−,−S−, 【化4】 −Se−,−CH=CH− 【化5】 (ここで、Eは、置換もしくは非置換C1 −C10アルキ
    ル、および芳香環を表わす。)を表わすか;または、B
    はDと結合し、あるいはB1 はD1 と結合して縮合芳香
    環を形成してもよく;RおよびR1 は、C1 −C10アル
    キル、およびC7 −C20アリールアルキルを表わし;R
    3 は、水素、C1 −C10アルキル、C7 −C20アリール
    アルキル;およびハロゲンを表わし;Xは、Cl,B
    r,CF3 SO3 ,ClO4 ,BF4 , 【化6】 CH3 (C6 4 )SO3 ,CH3 SO3 から選択され
    るアニオン性対イオンを表わし;(R4 は、水素、C1
    −C10アルキル、C1 −C10アルコキシ、およびハロゲ
    ンを表わすか;または、R4 は、縮合芳香環を形成する
    のに必要な原子を表わす。)mは、1〜2の整数を表わ
    す。)のシアニン染料から誘導される二価の基を表わ
    し、 Wは、C2 −C18アルキレン;C3 −C8 シクロアルキ
    レン;C1 −C4 アルキレン−C3 −C8 シクロアルキ
    レン−C1 −C4 アルキレン;C1 −C4 アルキレンア
    リーレン−C1 −C4 アルキレン;C2 −C4 アルコキ
    シ−C2 −C4アルキレン;アリーレン−C1 −C4
    ルキレン−アリーレン;およびC3 −C 8 シクロアルキ
    レン−C1 −C4 アルキレン−C3 −C8 シクロアルキ
    レンを表わし;Zは、カーボネート、ウレタン、尿素、
    エステル;またはアミドから誘導される二価の基を表わ
    し;fは、10〜65モル%の繰り返し単位、およびg
    は、残部の繰り返し単位を表わし;nは、5,000〜
    1,000,000の重量平均分子量(Mw)のポリメチ
    ルメタクリレート鎖に相当する大きさの共重合体鎖を構
    成するのに必要な繰り返し単位を表わす。〕に記載の7
    0〜100モル%の繰り返し単位を含んで成る共重合
    体。
  2. 【請求項2】 前記構造IIが、構造IV: 【化7】 (ここで、R5 は、水素、ニトロ、1−メチル−2−メ
    トキシエチルスルファモイル、ジイソプロピルスルファ
    モイル、t−ブチルスルファモイル、メトキシ、エトキ
    シを表わし;R6 は、エトキシフェニル、オルソ−アリ
    ルオキシフェニル、1−エチルペンチル、エチルフェニ
    ル、フェニル、オルソ−メトキシフェニルを表わし;R
    7 は、第2級−ブチル、N−エチル−N−プロピルスル
    ファモイル、エチル、カルボキシエチル、n−ヘプチ
    ル、アリル、エトキシを表わし;そしてsおよびtは、
    それぞれ0〜2の整数を表わす。)を有する、請求項1
    に記載の共重合体。
  3. 【請求項3】 (式中;DおよびD1 は、ナフチル、フ
    ェニル、キノキサリル、メトキシナフチル、エトキシナ
    フチル、メチルフェニルを表わし;BおよびB1 は、−
    O−,−S−、ジブチルメチレン、ジメチルメチレン、
    エチルアミノを表わすか;または、BはDと結合し、そ
    してB1 はD1 と結合してナフチルを形成し;Rおよび
    1 は、エチル、プロピル、ブチル、ベンジル、フェネ
    チルを表わし;R3 は、水素を表わし;Xは、CF3
    3 ,ClO4 ,BF4 ,I, 【化8】 CH3 (C6 4 )SO3 ,CH3 SO3 から選択され
    るアニオン性対イオンを表わし、R4 は、フェニルと結
    合してナフチルを形成し;mは、2の整数を表わす。)
    請求項1または2に記載の共重合体。
  4. 【請求項4】 表Iのいずれかの共重合体から選択され
    る共重合体。
  5. 【請求項5】 共重合体E1,E7,E10,E11お
    よびE36から選択される請求項4に記載の共重合体。
  6. 【請求項6】 式I: 【化9】 〔式中、Fは、構造II: 【化10】 (ここで、E1 およびE2 は、縮合芳香環またはヘテロ
    芳香環を含む、5員もしくは6員の複素環を構成するの
    に必要な原子を表わし;R5 は、水素、C1 −C20アル
    キル、C6 −C10アリール、C7 −C30アラルキル、ヘ
    テロアリール、C2 −C20アルケニル;アルコキシ、C
    1 −C10アルコキシカルボニル、C6 −C10アリールオ
    キシ、C6 −C10アリールオキシカルボニル、カルバミ
    ル、スルファモイル、C1 −C10アシルアミノ、スルホ
    ニルアミノ、ハロゲン、ウレイド、ヒドロキシ、カルバ
    モイルオキシ、C1 −C10アルコキシカルボニルアミ
    ノ、ニトロ、シアノ、チオシアノ、およびカルボキシを
    表わし;R6 は、C1 −C20アルキル、複素環、芳香
    環、C1 −C10アルコキシフェニル、C1 −C10アルキ
    ルフェニル、およびC1 −C10アルコキシカルボニルフ
    ェニルを表わし;R7 は、上記R5 で定義された置換基
    を表わし;Mは、錯体金属イオンを表わし;そして、s
    およびtは、0〜4の整数を表わす。)から誘導される
    二価のホルマザン染料基を表わし、 Gは、構造III : 【化11】 (ここで、DおよびD1 は、縮合置換もしくは非置換芳
    香環;および複素環を形成するのに十分な原子を表わ
    し;BおよびB1 は、−O−,−S−, 【化12】 −Se−,−CH=CH−, 【化13】 (ここで、Eは、置換もしくは非置換C1 −C10アルキ
    ル、および芳香環を表わす。)を表わすか;または、B
    はDと結合し、あるいはB1 はD1 と結合して縮合芳香
    環を形成してもよく;RおよびR1 は、C1 −C10アル
    キル、およびC7 −C20アリールアルキルを表わし;R
    3 は、水素、C1 −C10アルキル、C7 −C20アリール
    アルキル;およびハロゲンを表わし;Xは、Cl,B
    r,CF3 SO3 ,ClO4 ,BF4 , 【化14】 CH3 (C6 4 )SO3 ,CH3 SO3 から選択され
    るアニオン性対イオンを表わし;(R4 は、水素、C1
    −C10アルキル、C1 −C10アルコキシ、およびハロゲ
    ンを表わすか;または、R4 は、縮合芳香環を形成する
    のに必要な原子を表わす。);mは、1〜2の整数を表
    わす。)のシアニン染料から誘導される二価の基を表わ
    し、 Wは、C2 −C18アルキレン;C3 −C8 シクロアルキ
    レン;C1 −C4 アルキレン−C3 −C8 シクロアルキ
    レン−C1 −C4 アルキレン;C1 −C4 アルキレンア
    リーレン−C1 −C4 アルキレン;C2 −C4 アルコキ
    シ−C2 −C4アルキレン;アリーレン−C1 −C4
    ルキレン−アリーレン;およびC3 −C 8 シクロアルキ
    レン−C1 −C4 アルキレン−C3 −C8 シクロアルキ
    レンを表わし;Zは、カーボネート、ウレタン、尿素、
    エステル;またはアミドから誘導される二価の基を表わ
    し;fは、10〜65モル%の繰り返し単位、およびg
    は、残部の繰り返し単位を表わし;nは、5,000〜
    1,000,000の重量平均分子量(Mw)のポリメチ
    ルメタクリレート鎖に相当する大きさの共重合体鎖を構
    成するのに必要な繰り返し単位を表わす。〕に記載の7
    0〜100モル%の繰り返し単位を有する共重合体を含
    有する光学記録層を含んでなる光学記録要素。
  7. 【請求項7】 前記共重合体が、775nm〜790nm
    で、>1.8の実屈折率(N)および0.005〜0.
    3の虚屈折率(K)を有する、請求項6に記載の光学記
    録要素。
  8. 【請求項8】 次の順序: (a)透明な支持体 (b)775nm〜790nmで、>1.8の実屈折率
    (N)および0.005〜0.3の虚屈折率(K)を有
    する光学記録層;および(c)金属反射層で含んでな
    る、請求項6に記載の光学記録要素。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1134500A (ja) * 1997-07-16 1999-02-09 Tdk Corp 金属錯体系色素を用いた光記録媒体
US6737143B2 (en) 2001-06-14 2004-05-18 Ricoh Company Ltd. Optical recording medium, optical recording method and optical recording device
US6936323B2 (en) 2003-04-30 2005-08-30 Ricoh Company, Ltd. Optical recording medium, and method and device using the same
US7439008B2 (en) 2004-01-30 2008-10-21 Ricoh Company, Ltd. Optical recording medium, and, method and apparatus for optical recording and reproducing using optical recording medium
JP2009102565A (ja) * 2007-10-25 2009-05-14 Fujifilm Corp 組成物、フィルム、偏光板、及び液晶表示装置

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5786123A (en) * 1996-03-19 1998-07-28 Eastman Kodak Company Optical recording elements comprising a polymeric dye
US5667860A (en) * 1995-11-14 1997-09-16 Eastman Kodak Company Optical recording elements having recording layers exhibiting reduced bubble formation
US5922504A (en) * 1996-10-16 1999-07-13 Eastman Kodak Company Optical recording elements having recording layers containing mixtures of no k metallized formazan and cyanine dyes
US5731054A (en) * 1996-10-16 1998-03-24 Eastman Kodak Company Mixtures of low K metallized formazan dyes with symmetrical and unsymmetrical cyanine dyes
US5922429A (en) * 1996-10-16 1999-07-13 Eastman Kodak Company Optical recording elements having recording layers containing mixtures of low k metallized formazan and cyanine dyes
DE10115227A1 (de) * 2001-03-28 2002-12-19 Bayer Ag Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung mit mehreren chromophoren Zentren
US20040225213A1 (en) * 2002-01-22 2004-11-11 Xingwu Wang Magnetic resonance imaging coated assembly
US20100291706A1 (en) * 2009-05-15 2010-11-18 Millipore Corporation Dye conjugates and methods of use

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE758116A (fr) * 1969-10-30 1971-04-01 Fuji Photo Film Co Ltd Compose a poids moleculaire eleve et son procede de preparation
JPS5140917B2 (ja) * 1973-05-16 1976-11-06
JPS59230796A (ja) * 1983-06-14 1984-12-25 Tdk Corp 光記録媒体
US4666819A (en) * 1985-03-11 1987-05-19 Minnesota Mining And Manufacturing Company Optical information storage based on polymeric dyes
US4680375A (en) * 1985-03-11 1987-07-14 Minnesota Mining And Manufacturing Company Polymeric cyanine dye
US4950587A (en) * 1988-09-02 1990-08-21 Eastman Kodak Company J-aggregating dye polymers as spectral sensitizers for silver halide photographic compositions
DE3934190A1 (de) * 1989-10-13 1991-04-18 Basf Ag Malonsaeurefarbstoffe und deren polykondensationsprodukte
DE4016298A1 (de) * 1990-05-21 1991-11-28 Basf Ag Carbamat- oder amidgruppen aufweisende heterocyclische polymethinfarbstoffe sowie optisches aufzeichnungsmedium
CA2102891C (en) * 1991-06-07 1997-12-30 Max A. Weaver Light-absorbing polymers
JPH07186547A (ja) * 1993-10-21 1995-07-25 Eastman Kodak Co 光学記録層用色素混合物
US5547728A (en) * 1994-09-23 1996-08-20 Eastman Kodak Company Optical recording elements having recording layers containing mixtures of formazan and cyanine dyes

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1134500A (ja) * 1997-07-16 1999-02-09 Tdk Corp 金属錯体系色素を用いた光記録媒体
US6737143B2 (en) 2001-06-14 2004-05-18 Ricoh Company Ltd. Optical recording medium, optical recording method and optical recording device
US6936323B2 (en) 2003-04-30 2005-08-30 Ricoh Company, Ltd. Optical recording medium, and method and device using the same
US7439008B2 (en) 2004-01-30 2008-10-21 Ricoh Company, Ltd. Optical recording medium, and, method and apparatus for optical recording and reproducing using optical recording medium
JP2009102565A (ja) * 2007-10-25 2009-05-14 Fujifilm Corp 組成物、フィルム、偏光板、及び液晶表示装置
US8658261B2 (en) 2007-10-25 2014-02-25 Fujifilm Corporation Composition, film, polarizing plate, and liquid crystal display device

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EP0750019A3 (en) 1999-04-21

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