JPH0987376A - 芳香族ポリカーボネート樹脂 - Google Patents
芳香族ポリカーボネート樹脂Info
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- JPH0987376A JPH0987376A JP14436696A JP14436696A JPH0987376A JP H0987376 A JPH0987376 A JP H0987376A JP 14436696 A JP14436696 A JP 14436696A JP 14436696 A JP14436696 A JP 14436696A JP H0987376 A JPH0987376 A JP H0987376A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 電荷輸送能をもち且つ高い機械的強度を有す
る光導電性高分子材料を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で示される繰り返し単
位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂。 【化１】
る光導電性高分子材料を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で示される繰り返し単
位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は芳香族ポリカーボネ
ート樹脂に関し、さらに詳しくは電子写真用感光体とし
て有用な新規な芳香族ポリカーボネート樹脂に関する。
ート樹脂に関し、さらに詳しくは電子写真用感光体とし
て有用な新規な芳香族ポリカーボネート樹脂に関する。
【０００２】
【従来の技術】芳香族ポリカーボネート樹脂として、
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（以
下ビスフェノールＡと略称する）にホスゲンやジフェニ
ルカーボネートを反応させて得られるポリカーボネート
樹脂がその代表的なものとして知られている。かかるビ
スフェノールＡからのポリカーボネート樹脂は、透明
性、耐熱性、寸法精度および機械的強度などの面で優れ
た性質を有していることから、多くの分野で用いられて
いる。そのひとつの例として、電子写真法において使用
される有機感光体用のバインダー樹脂として様々な検討
がなされている。有機感光体の代表的な構成例として、
導電性基板上に電荷発生層、電荷輸送層を順次積層した
積層型感光体が挙げられる。電荷輸送層は低分子電荷輸
送材料とバインダー樹脂より形成され、このバインダー
樹脂として芳香族ポリカーボネート樹脂が多数提案され
ている。しかしながら、低分子電荷輸送材料の含有によ
り、バインダー樹脂が本来有する機械的強度を低下さ
せ、このことが感光体の摩耗性劣化、傷、クラックなど
の原因となり、感光体の耐久性を損うものとなってい
る。
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（以
下ビスフェノールＡと略称する）にホスゲンやジフェニ
ルカーボネートを反応させて得られるポリカーボネート
樹脂がその代表的なものとして知られている。かかるビ
スフェノールＡからのポリカーボネート樹脂は、透明
性、耐熱性、寸法精度および機械的強度などの面で優れ
た性質を有していることから、多くの分野で用いられて
いる。そのひとつの例として、電子写真法において使用
される有機感光体用のバインダー樹脂として様々な検討
がなされている。有機感光体の代表的な構成例として、
導電性基板上に電荷発生層、電荷輸送層を順次積層した
積層型感光体が挙げられる。電荷輸送層は低分子電荷輸
送材料とバインダー樹脂より形成され、このバインダー
樹脂として芳香族ポリカーボネート樹脂が多数提案され
ている。しかしながら、低分子電荷輸送材料の含有によ
り、バインダー樹脂が本来有する機械的強度を低下さ
せ、このことが感光体の摩耗性劣化、傷、クラックなど
の原因となり、感光体の耐久性を損うものとなってい
る。
【０００３】一方、ポリビニルアントラセン、ポリビニ
ルピレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、トリフェニ
ルアミンを側鎖に有するアクリル系樹脂〔Ｍ．Ｓｔｏｌ
ｋａｅｔ ａｌ Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．，２１ ９
６９（１９８３）〕およびベンジジン構造を有する芳香
族ポリカーボネート樹脂（特開昭６４−９９６４号公
報）などの光導電性高分子材料が検討されているが、実
用化には至っていない。
ルピレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、トリフェニ
ルアミンを側鎖に有するアクリル系樹脂〔Ｍ．Ｓｔｏｌ
ｋａｅｔ ａｌ Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．，２１ ９
６９（１９８３）〕およびベンジジン構造を有する芳香
族ポリカーボネート樹脂（特開昭６４−９９６４号公
報）などの光導電性高分子材料が検討されているが、実
用化には至っていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記従来技術
の実状に鑑みてなされたものであって、有機感光体用の
電荷輸送性高分子材料として特に有用な芳香族ポリカー
ボネート樹脂を提供することを、その目的とする。
の実状に鑑みてなされたものであって、有機感光体用の
電荷輸送性高分子材料として特に有用な芳香族ポリカー
ボネート樹脂を提供することを、その目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討し
た結果、下記一般式（Ｉ）で示される繰り返し単位から
なる新規芳香族ポリカーボネート樹脂及び下記一般式
（II）ならびに（III）で示される繰り返し単位からな
る新規芳香族ポリカーボネート樹脂により上記課題が解
決されることを見出し、本発明に到った。即ち、本発明
は以下の（１）〜（４）である。 （１）下記一般式（Ｉ）で示される繰り返し単位からな
る芳香族ポリカーボネート樹脂。
た結果、下記一般式（Ｉ）で示される繰り返し単位から
なる新規芳香族ポリカーボネート樹脂及び下記一般式
（II）ならびに（III）で示される繰り返し単位からな
る新規芳香族ポリカーボネート樹脂により上記課題が解
決されることを見出し、本発明に到った。即ち、本発明
は以下の（１）〜（４）である。 （１）下記一般式（Ｉ）で示される繰り返し単位からな
る芳香族ポリカーボネート樹脂。
【０００６】
【化９】
【０００７】〔式中、ｎは５〜５０００の整数、Ｒ1及
びＲ2は同一又は異なるアシル基、置換もしくは無置換
の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の複素環
基を表わし、Ａｒ1，Ａｒ2及びＡｒ3は同一又は異なる
芳香族炭化水素の２価基を表わし、ｐは１〜５の整数を
表わす。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基また
は、
びＲ2は同一又は異なるアシル基、置換もしくは無置換
の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の複素環
基を表わし、Ａｒ1，Ａｒ2及びＡｒ3は同一又は異なる
芳香族炭化水素の２価基を表わし、ｐは１〜５の整数を
表わす。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基また
は、
【０００８】
【化１０】
【０００９】（ここで、Ｒ3及びＲ4は各々独立して置換
もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素基または
ハロゲン原子であり、ｌ及びｍは各々独立して０〜４の
整数であり、Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖
状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、
もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素基または
ハロゲン原子であり、ｌ及びｍは各々独立して０〜４の
整数であり、Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖
状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、
【００１０】
【化１１】
【００１１】から選ばれ、Ｚは脂肪族炭化水素の２価基
を表わし、ａは０〜２０の整数、ｂは１〜２０００の整
数、Ｒ5，Ｒ6は各々独立して置換又は無置換のアルキル
基ないしは置換又は無置換の芳香族炭化水素基を表わ
す。）を表わす。〕 （２）下記一般式（II）および（III）で表わされる繰
り返し単位からなり、繰り返し単位の組成比が０＜ｋ／
（ｋ＋ｊ）≦１である芳香族ポリカーボネート樹脂。
を表わし、ａは０〜２０の整数、ｂは１〜２０００の整
数、Ｒ5，Ｒ6は各々独立して置換又は無置換のアルキル
基ないしは置換又は無置換の芳香族炭化水素基を表わ
す。）を表わす。〕 （２）下記一般式（II）および（III）で表わされる繰
り返し単位からなり、繰り返し単位の組成比が０＜ｋ／
（ｋ＋ｊ）≦１である芳香族ポリカーボネート樹脂。
【００１２】
【化１２】
【００１３】〔式中、ｋは５〜５０００の整数、ｊは０
〜５０００の整数、Ｒ1及びＲ2は同一又は異なるアシル
基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素または置換も
しくは無置換の複素環基を表わし、Ａｒ1，Ａｒ2及びＡ
ｒ3は同一又は異なる芳香族炭化水素の２価基を、ｐは
１〜５の整数を表わす。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪
族の２価基または、
〜５０００の整数、Ｒ1及びＲ2は同一又は異なるアシル
基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素または置換も
しくは無置換の複素環基を表わし、Ａｒ1，Ａｒ2及びＡ
ｒ3は同一又は異なる芳香族炭化水素の２価基を、ｐは
１〜５の整数を表わす。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪
族の２価基または、
【００１４】
【化１３】
【００１５】（ここで、Ｒ3及びＲ4は各々独立して置換
もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素基または
ハロゲン原子であり、ｌ及びｍは各々独立して０〜４の
整数であり、Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖
状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、
もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素基または
ハロゲン原子であり、ｌ及びｍは各々独立して０〜４の
整数であり、Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖
状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、
【００１６】
【化１４】
【００１７】から選ばれ、Ｚは脂肪族炭化水素の２価基
を表わし、ａは０〜２０の整数、ｂは１〜２０００の整
数、Ｒ5，Ｒ6は各々独立して置換又は無置換のアルキル
基ないしは置換又は無置換の芳香族炭化水素基を表わ
す。）を表わす。〕 （３）下記一般式（IV）で表わされる繰り返し単位から
なる（１）記載の芳香族ポリカーボネート樹脂。
を表わし、ａは０〜２０の整数、ｂは１〜２０００の整
数、Ｒ5，Ｒ6は各々独立して置換又は無置換のアルキル
基ないしは置換又は無置換の芳香族炭化水素基を表わ
す。）を表わす。〕 （３）下記一般式（IV）で表わされる繰り返し単位から
なる（１）記載の芳香族ポリカーボネート樹脂。
【００１８】
【化１５】
【００１９】〔式中、Ｒ1，Ｒ2、Ｘは請求項１と同義〕 （４）下記一般式（Ｖ）および（III）で表わされる繰
り返し単位からなり、繰り返し単位の組成比が０＜ｋ／
（ｋ＋ｊ）≦１である（２）記載の芳香族ポリカーボネ
ート樹脂。
り返し単位からなり、繰り返し単位の組成比が０＜ｋ／
（ｋ＋ｊ）≦１である（２）記載の芳香族ポリカーボネ
ート樹脂。
【００２０】
【化１６】
【００２１】〔式中、Ｒ1，Ｒ2、Ｘは（２）と同義〕 本発明の芳香族ポリカーボネート樹脂は従来ポリカーボ
ネート樹脂の製造法として、公知のビスフェノールと炭
酸誘導体との重合と同様の方法で製造できる。すなわ
ち、下記一般式（VI）又は一般式（VII）で表わされる
第３級アミノ基を有するジオール化合物と、ビスアリー
ルカーボネートとのエステル交換法、あるいはホスゲン
との溶液または界面重合によるホスゲン法により製造さ
れる。ホスゲン法による製造の際、下記一般式（VIII）
で表わされるジオール化合物を併用することによって上
記一般式（II）で表わされる第３級アミノ基を有する繰
り返し単位と上記一般式（III）で表わされる繰り返し
単位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂あるいは上記
一般式（Ｖ）で表わされる第３級アミノ基を有する繰り
返し単位と上記一般式（III）で表わされる繰り返し単
位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂を製造すること
ができ、こうすることによって所望の特性を備えた芳香
族ポリカーボネート樹脂が得られる。上記一般式（II）
で表わされる第３級アミノ基を有する繰り返し単位と上
記一般式（III）で表わされる繰り返し単位との割合及
び上記一般式（Ｖ）で表わされる第３級アミノ基を有す
る繰り返し単位と上記一般式（III）で表わされる繰り
返し単位との割合は所望の特性により広い範囲から選択
することができる。
ネート樹脂の製造法として、公知のビスフェノールと炭
酸誘導体との重合と同様の方法で製造できる。すなわ
ち、下記一般式（VI）又は一般式（VII）で表わされる
第３級アミノ基を有するジオール化合物と、ビスアリー
ルカーボネートとのエステル交換法、あるいはホスゲン
との溶液または界面重合によるホスゲン法により製造さ
れる。ホスゲン法による製造の際、下記一般式（VIII）
で表わされるジオール化合物を併用することによって上
記一般式（II）で表わされる第３級アミノ基を有する繰
り返し単位と上記一般式（III）で表わされる繰り返し
単位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂あるいは上記
一般式（Ｖ）で表わされる第３級アミノ基を有する繰り
返し単位と上記一般式（III）で表わされる繰り返し単
位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂を製造すること
ができ、こうすることによって所望の特性を備えた芳香
族ポリカーボネート樹脂が得られる。上記一般式（II）
で表わされる第３級アミノ基を有する繰り返し単位と上
記一般式（III）で表わされる繰り返し単位との割合及
び上記一般式（Ｖ）で表わされる第３級アミノ基を有す
る繰り返し単位と上記一般式（III）で表わされる繰り
返し単位との割合は所望の特性により広い範囲から選択
することができる。
【００２２】
【化１７】
【００２３】 ＨＯ−Ｘ−ＯＨ （VIII） 〔各式中のＲ1，Ｒ2，Ａｒ1，Ａｒ2，Ａｒ3，Ｘ及びＰ
は前義と同じ。〕 一般式（VI）及び一般式（VII）で示される第３級アミ
ノ基を有するジオール化合物の具体例を以下に示す。Ｒ
1及びＲ2が置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基であ
る場合、及び置換もしくは無置換の複素環基である場合
の具体例としては以下のものを挙げることができる。
は前義と同じ。〕 一般式（VI）及び一般式（VII）で示される第３級アミ
ノ基を有するジオール化合物の具体例を以下に示す。Ｒ
1及びＲ2が置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基であ
る場合、及び置換もしくは無置換の複素環基である場合
の具体例としては以下のものを挙げることができる。
【００２４】芳香族炭化水素基としては、フェニル基、
縮合多環基としてナフチル基、ピレニル基、２−フルオ
レニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、ア
ズレニル基、アントリル基、トリフェニレニル基、クリ
セニル基、フルオレニリデンフェニル基、５Ｈ−ジベン
ゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプテニリデンフェニル基、非縮合
多環基としてビフェニリル基、ターフェニリル基、また
は
縮合多環基としてナフチル基、ピレニル基、２−フルオ
レニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、ア
ズレニル基、アントリル基、トリフェニレニル基、クリ
セニル基、フルオレニリデンフェニル基、５Ｈ−ジベン
ゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプテニリデンフェニル基、非縮合
多環基としてビフェニリル基、ターフェニリル基、また
は
【００２５】
【化１８】
【００２６】ここで、Ｗは−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ−，
−ＳＯ2−，−ＣＯ−及び以下の２価基を表わす。
−ＳＯ2−，−ＣＯ−及び以下の２価基を表わす。
【００２７】
【化１９】
【００２８】が挙げられる。又、Ｒ8は水素原子、置換
又は無置換のアルキル基、置換又は無置換の芳香族炭化
水素基を表わす。複素環基としては、チエニル基、ベン
ゾチエニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾ
リル基などが挙げられる。また、Ａｒ1，Ａｒ2及びＡｒ
3で示される芳香族炭化水素基の２価基としては上記Ｒ1
及びＲ2で示した芳香族炭化水素基の２価基が挙げられ
る。上述の芳香族炭化水素基及び複素環基は以下に示す
基を置換基として有してもよい。又、これら置換基は上
記一般式中のＲ7の具体例として表わされる。
又は無置換のアルキル基、置換又は無置換の芳香族炭化
水素基を表わす。複素環基としては、チエニル基、ベン
ゾチエニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾ
リル基などが挙げられる。また、Ａｒ1，Ａｒ2及びＡｒ
3で示される芳香族炭化水素基の２価基としては上記Ｒ1
及びＲ2で示した芳香族炭化水素基の２価基が挙げられ
る。上述の芳香族炭化水素基及び複素環基は以下に示す
基を置換基として有してもよい。又、これら置換基は上
記一般式中のＲ7の具体例として表わされる。
【００２９】（１）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基。 （２）アルキル基；好ましくはＣ1〜Ｃ12とりわけＣ1〜
Ｃ8、さらに好ましくはＣ1〜Ｃ4の直鎖または分岐鎖の
アルキル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ素
原子、水酸基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基、フ
ェニル基、又はハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基も
しくはＣ1〜Ｃ4のアルコキシ基で置換されたフェニル基
を含有してもよい。具体的にはメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブ
チル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、トリフルオロメ
チル基、２−ヒドロキシエチル基、２−シアノエチル
基、２−エトキシエチル基、２−メトキシエチル基、ベ
ンジル基、４−クロロベンジル基、４−メチルベンジル
基、４−メトキシベンジル基等が挙げられる。
基。 （２）アルキル基；好ましくはＣ1〜Ｃ12とりわけＣ1〜
Ｃ8、さらに好ましくはＣ1〜Ｃ4の直鎖または分岐鎖の
アルキル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ素
原子、水酸基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基、フ
ェニル基、又はハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基も
しくはＣ1〜Ｃ4のアルコキシ基で置換されたフェニル基
を含有してもよい。具体的にはメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブ
チル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、トリフルオロメ
チル基、２−ヒドロキシエチル基、２−シアノエチル
基、２−エトキシエチル基、２−メトキシエチル基、ベ
ンジル基、４−クロロベンジル基、４−メチルベンジル
基、４−メトキシベンジル基等が挙げられる。
【００３０】（３）アルコキシ基（−ＯＲ9）；Ｒ9は上
記（２）で定義したアルキル基を表わす。具体的にはメ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポ
キシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキ
シ基、ｉ−ブトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２
−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、４−メチルベ
ンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられ
る。 （４）アリールオキシ基；アリール基としてフェニル
基、ナフチル基が挙げられる。これはＣ1〜Ｃ4のアルコ
キシ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基またはハロゲン原子を置
換基として含有してもよい。具体的にはフェノキシ基、
１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メ
チルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、４−ク
ロロフェノキシ基、６−メチル−２−ナフチルオキシ基
等が挙げられる。 （５）置換メルカプト基またはアリールメルカプト基；
具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ
基、ｐ−メチルフェニルチオ基等が挙げられる。 （６）
記（２）で定義したアルキル基を表わす。具体的にはメ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポ
キシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキ
シ基、ｉ−ブトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２
−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、４−メチルベ
ンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられ
る。 （４）アリールオキシ基；アリール基としてフェニル
基、ナフチル基が挙げられる。これはＣ1〜Ｃ4のアルコ
キシ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基またはハロゲン原子を置
換基として含有してもよい。具体的にはフェノキシ基、
１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メ
チルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、４−ク
ロロフェノキシ基、６−メチル−２−ナフチルオキシ基
等が挙げられる。 （５）置換メルカプト基またはアリールメルカプト基；
具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ
基、ｐ−メチルフェニルチオ基等が挙げられる。 （６）
【００３１】
【化２０】
【００３２】式中、Ｒ10及びＲ11は各々独立に（２）で
定義したアルキル基またはアリール基を表わし、アリー
ル基としては例えばフェニル基、ビフェニリル基または
ナフチル基が挙げられ、これらはＣ1〜Ｃ4のアルコキシ
基、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基またはハロゲン原子を置換基
として含有してもよい。Ｒ10とＲ11は共同で環を形成し
てもよい。またアリール基上の炭素原子と共同で環を形
成してもよい。具体的にはジエチルアミノ基、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリル）アミノ基、ジベンジルア
ミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ユロリジル基等
が挙げられる。 （７）メチレンジオキシ基、またはメチレンジチオ基等
のアルキレンジオキシ基またはアルキレンジチオ基等が
挙げられる。
定義したアルキル基またはアリール基を表わし、アリー
ル基としては例えばフェニル基、ビフェニリル基または
ナフチル基が挙げられ、これらはＣ1〜Ｃ4のアルコキシ
基、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基またはハロゲン原子を置換基
として含有してもよい。Ｒ10とＲ11は共同で環を形成し
てもよい。またアリール基上の炭素原子と共同で環を形
成してもよい。具体的にはジエチルアミノ基、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリル）アミノ基、ジベンジルア
ミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ユロリジル基等
が挙げられる。 （７）メチレンジオキシ基、またはメチレンジチオ基等
のアルキレンジオキシ基またはアルキレンジチオ基等が
挙げられる。
【００３３】一般式（VIII）で示されるジオール化合物
の具体例を以下に示す。１，３−プロパンジオール、
１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、
１，６−ヘキサンジオール、１，８−オクタンジオー
ル、１，１０−デカンジオール、２−メチル−１，３−
プロパンジオール、２，２−ジメチル−１，３−プロパ
ンジオール、２−エチル−１，３−プロパンジオール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリ
エチレングリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリ
コール等の脂肪族ジオール化合物や１，４−シクロヘキ
サンジオール、１，３−シクロヘキサンジオール、シク
ロヘキサン−１，４−ジメタノール等の環状脂肪族ジオ
ール化合物が挙げられる。
の具体例を以下に示す。１，３−プロパンジオール、
１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、
１，６−ヘキサンジオール、１，８−オクタンジオー
ル、１，１０−デカンジオール、２−メチル−１，３−
プロパンジオール、２，２−ジメチル−１，３−プロパ
ンジオール、２−エチル−１，３−プロパンジオール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリ
エチレングリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリ
コール等の脂肪族ジオール化合物や１，４−シクロヘキ
サンジオール、１，３−シクロヘキサンジオール、シク
ロヘキサン−１，４−ジメタノール等の環状脂肪族ジオ
ール化合物が挙げられる。
【００３４】又、芳香環を有するジオール化合物として
は、４，４’−ジヒドロキシジフェニル、ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）−１−フェニルエタン、２，２−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−メ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、
２，２−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（３−イソプロピル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ
メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−
ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパン、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、
４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、４，
４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、３，３’−
ジメチル−４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィ
ド、４，４’−ジヒドロキシジフェニルオキシド、２，
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプ
ロパン、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フル
オレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）キサ
ンテン、エチレングリコール−ビス（４−ヒドロキシベ
ンゾエート）、ジエチレングリコール−ビス（４−ヒド
ロキシベンゾエート）、トリエチレングリコール−ビス
（４−ヒドロキシベンゾエート）−１，３−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）−テトラメチルジシロキサン、フ
ェノール変性シリコーンオイル等が挙げられる。
は、４，４’−ジヒドロキシジフェニル、ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）−１−フェニルエタン、２，２−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−メ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、
２，２−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（３−イソプロピル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ
メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−
ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパン、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、
４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、４，
４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、３，３’−
ジメチル−４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィ
ド、４，４’−ジヒドロキシジフェニルオキシド、２，
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプ
ロパン、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フル
オレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）キサ
ンテン、エチレングリコール−ビス（４−ヒドロキシベ
ンゾエート）、ジエチレングリコール−ビス（４−ヒド
ロキシベンゾエート）、トリエチレングリコール−ビス
（４−ヒドロキシベンゾエート）−１，３−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）−テトラメチルジシロキサン、フ
ェノール変性シリコーンオイル等が挙げられる。
【００３５】また一般式（Ｉ）の繰り返し単位で示され
る本発明の芳香族ポリカーボネート樹脂は、上記一般式
（VI）又は（VII）で示される第３級アミノ基を有する
ジオール化合物と、上記一般式（VIII）で示されるジオ
ール化合物から誘導されるビスクロロホーメートとを、
溶媒、脱酸剤の存在下で反応させることにより製造でき
る。以下、上記製造法に関してさらに詳細に説明する。
る本発明の芳香族ポリカーボネート樹脂は、上記一般式
（VI）又は（VII）で示される第３級アミノ基を有する
ジオール化合物と、上記一般式（VIII）で示されるジオ
ール化合物から誘導されるビスクロロホーメートとを、
溶媒、脱酸剤の存在下で反応させることにより製造でき
る。以下、上記製造法に関してさらに詳細に説明する。
【００３６】エステル交換法では不活性ガス存在下に２
価フェノールとビスアリールカーボネートを混合し、通
常減圧下１２０〜３５０℃で反応させる。減圧度は段階
的に変化させ、最終的には１ｍｍＨｇ以下にして生成す
るフェノール類を系外に留去させる。反応時間は通常１
〜４時間程度である。又、必要に応じて分子量調節剤や
酸化防止剤を加えてもよい。ビスアリールカーボネート
としてはジフェニルカーボネート、ジ−ｐ−トリルカー
ボネート、フェニル−ｐ−トリルカーボネート、ジ−ｐ
−クロロフェニルカーボネート、ジナフチルカーボネー
トなどが挙げられる。
価フェノールとビスアリールカーボネートを混合し、通
常減圧下１２０〜３５０℃で反応させる。減圧度は段階
的に変化させ、最終的には１ｍｍＨｇ以下にして生成す
るフェノール類を系外に留去させる。反応時間は通常１
〜４時間程度である。又、必要に応じて分子量調節剤や
酸化防止剤を加えてもよい。ビスアリールカーボネート
としてはジフェニルカーボネート、ジ−ｐ−トリルカー
ボネート、フェニル−ｐ−トリルカーボネート、ジ−ｐ
−クロロフェニルカーボネート、ジナフチルカーボネー
トなどが挙げられる。
【００３７】ホスゲン法では通常脱酸剤および溶媒の存
在下に反応を行う。脱酸剤としては水酸化ナトリウムや
水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、ピリジン
などが用いられる。溶媒としては例えばジクロロメタ
ン、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素が用いら
れる。又、反応促進のために例えば第３級アミン、第４
級アンモニウム塩などの触媒を用いることができ、分子
量調節剤として例えばフェノール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェノールなどの末端停止剤を用いることが望まし
い。反応温度は通常０〜４０℃、反応時間は数分〜５時
間であり、反応中のｐＨは通常１０以上に保つことが好
ましい。
在下に反応を行う。脱酸剤としては水酸化ナトリウムや
水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、ピリジン
などが用いられる。溶媒としては例えばジクロロメタ
ン、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素が用いら
れる。又、反応促進のために例えば第３級アミン、第４
級アンモニウム塩などの触媒を用いることができ、分子
量調節剤として例えばフェノール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェノールなどの末端停止剤を用いることが望まし
い。反応温度は通常０〜４０℃、反応時間は数分〜５時
間であり、反応中のｐＨは通常１０以上に保つことが好
ましい。
【００３８】ビスクロロホーメートを用いる場合はジオ
ール化合物を溶媒に溶解し、脱酸剤を添加し、これにビ
スクロロホーメートを添加することにより得られる。脱
酸剤としてはトリメチルアミン、トリエチルアミン、ト
リプロピルアミンのような第３級アミン及びピリジンが
使用される。反応に使用される溶媒としては、例えばジ
クロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テ
トラクロロエタン、トリクロロエチレン、クロロホルム
などのハロゲン化炭化水素及びテトラヒドロフラン、ジ
オキサンなどの環状エーテル系の溶媒が好ましい。又、
分子量調節剤として、例えばフェノール、ｐ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェノールなどの末端停止剤を用いることが望
ましい。反応温度は通常０〜４０℃、反応時間は数分〜
５時間である。上記の方法に従って製造される芳香族ポ
リカーボネート樹脂には、必要に応じて酸化防止剤、光
安定剤、熱安定剤、滑剤、可塑剤などの添加剤を加える
ことができる。
ール化合物を溶媒に溶解し、脱酸剤を添加し、これにビ
スクロロホーメートを添加することにより得られる。脱
酸剤としてはトリメチルアミン、トリエチルアミン、ト
リプロピルアミンのような第３級アミン及びピリジンが
使用される。反応に使用される溶媒としては、例えばジ
クロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テ
トラクロロエタン、トリクロロエチレン、クロロホルム
などのハロゲン化炭化水素及びテトラヒドロフラン、ジ
オキサンなどの環状エーテル系の溶媒が好ましい。又、
分子量調節剤として、例えばフェノール、ｐ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェノールなどの末端停止剤を用いることが望
ましい。反応温度は通常０〜４０℃、反応時間は数分〜
５時間である。上記の方法に従って製造される芳香族ポ
リカーボネート樹脂には、必要に応じて酸化防止剤、光
安定剤、熱安定剤、滑剤、可塑剤などの添加剤を加える
ことができる。
【００３９】
【発明の実施の形態】以下、実施例により本発明を説明
する。なお、下記実施例において部はすべて重量部であ
る。 実施例１ 窒素気流下、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
−４−［４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）フェニル］ブタ
ン３．８０ｇ（７．４ミリモル）、トリエチルアミン
２．２５ｇ（２２．２ミリモル）を乾燥テトラヒドロフ
ラン（以下ＴＨＦとする）３０ｍｌに溶解し、これにジ
エチレングリコールビス（クロロホーメート）１．７１
ｇ（７．４ミリモル）を乾燥ＴＨＦ６ｍｌに溶解した溶
液を１９．０〜２１．０℃にて３０分を要して滴下し
た。滴下後、室温で３０分間撹拌したのちフェノール
０．０３ｇ（０．３ミリモル）をＴＨＦ０．７ｍｌに溶
解した溶液を加え１０分間撹拌した。次に析出したトリ
エチルアミン塩酸塩を濾過除去し、ＴＨＦ溶液をメタノ
ールに滴下し、析出する樹脂を濾別した。ついでＴＨＦ
−メタノールによる再沈精製を２回繰り返し、減圧下加
熱乾燥して下記式で表わされる本発明の芳香族ポリカー
ボネート樹脂４．６０ｇ（収率９２．６％）を得た。Ｔ
ｇは８２．２℃であった。
する。なお、下記実施例において部はすべて重量部であ
る。 実施例１ 窒素気流下、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
−４−［４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）フェニル］ブタ
ン３．８０ｇ（７．４ミリモル）、トリエチルアミン
２．２５ｇ（２２．２ミリモル）を乾燥テトラヒドロフ
ラン（以下ＴＨＦとする）３０ｍｌに溶解し、これにジ
エチレングリコールビス（クロロホーメート）１．７１
ｇ（７．４ミリモル）を乾燥ＴＨＦ６ｍｌに溶解した溶
液を１９．０〜２１．０℃にて３０分を要して滴下し
た。滴下後、室温で３０分間撹拌したのちフェノール
０．０３ｇ（０．３ミリモル）をＴＨＦ０．７ｍｌに溶
解した溶液を加え１０分間撹拌した。次に析出したトリ
エチルアミン塩酸塩を濾過除去し、ＴＨＦ溶液をメタノ
ールに滴下し、析出する樹脂を濾別した。ついでＴＨＦ
−メタノールによる再沈精製を２回繰り返し、減圧下加
熱乾燥して下記式で表わされる本発明の芳香族ポリカー
ボネート樹脂４．６０ｇ（収率９２．６％）を得た。Ｔ
ｇは８２．２℃であった。
【００４０】
【化２１】
【００４１】この物の分子量をゲルパーミエーションク
ロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレン
換算の分子量は以下のようであった。 数平均分子量 １．４×１０4 重量平均分子量 ３．１×１０4 この物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図１に
示したが、１７６０ｃｍ-1にカーボネートのＣ＝Ｏ伸縮
振動に基づく吸収が認められた。また、（Ｃ42Ｈ41ＮＯ
7）nとして計算した元素分析結果を表１に示す。
ロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレン
換算の分子量は以下のようであった。 数平均分子量 １．４×１０4 重量平均分子量 ３．１×１０4 この物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図１に
示したが、１７６０ｃｍ-1にカーボネートのＣ＝Ｏ伸縮
振動に基づく吸収が認められた。また、（Ｃ42Ｈ41ＮＯ
7）nとして計算した元素分析結果を表１に示す。
【００４２】
【表１】
【００４３】実施例２〜４ 実施例１において用いたジエチレングリコールビス（ク
ロロホーメート）の代わりに下表に示すビス（クロロホ
ーメート）を用いる他は実施例１と同様に操作して表２
に示す芳香族ポリカーボネート樹脂（Ｎo.２〜４）を得
た。これらの物の構造式を表２に、又、これらの物のゲ
ルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定した
ポリスチレン換算の分子量、ガラス転移点、赤外吸収ス
ペクトル（ＫＢｒ錠剤法）、元素分析結果を表３に示
す。
ロロホーメート）の代わりに下表に示すビス（クロロホ
ーメート）を用いる他は実施例１と同様に操作して表２
に示す芳香族ポリカーボネート樹脂（Ｎo.２〜４）を得
た。これらの物の構造式を表２に、又、これらの物のゲ
ルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定した
ポリスチレン換算の分子量、ガラス転移点、赤外吸収ス
ペクトル（ＫＢｒ錠剤法）、元素分析結果を表３に示
す。
【００４４】
【表２】
【００４５】
【表３】
【００４６】実施例５〜１０ 実施例１で用いたジオール化合物１，１−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）−４−［４−（ジ−ｐ−トリルアミ
ノ）フェニル］ブタン及びジエチレングリコールビス
（クロロホーメート）の代わりに、下表に示すジオール
化合物とビス（クロロホーメート）を用いる他は実施例
１と同様に操作して表４〜６に示す芳香族ポリカーボネ
ート樹脂（化合物Ｎo.５〜１０）を得た。これらの物の
構造式を同じく表４〜６に、又、その分析結果を表７に
まとめて示す。
ドロキシフェニル）−４−［４−（ジ−ｐ−トリルアミ
ノ）フェニル］ブタン及びジエチレングリコールビス
（クロロホーメート）の代わりに、下表に示すジオール
化合物とビス（クロロホーメート）を用いる他は実施例
１と同様に操作して表４〜６に示す芳香族ポリカーボネ
ート樹脂（化合物Ｎo.５〜１０）を得た。これらの物の
構造式を同じく表４〜６に、又、その分析結果を表７に
まとめて示す。
【００４７】
【表４】
【００４８】
【表５】
【００４９】
【表６】
【００５０】
【表７】
【００５１】応用例 アルミ板上にメタノール／ブタノール混合溶媒に溶解し
たポリアミド樹脂（ＣＭ−８０００：東レ社製）溶液を
ドクターブレードで塗布し、自然乾燥して０．３μｍの
中間層を設けた。この上に電荷発生物質として下記式で
表わされるビスアゾ化合物をシクロヘキサノンで粉砕分
散した分散液をドクターブレードで塗布し、自然乾燥し
て約１μｍの電荷発生層を形成した。
たポリアミド樹脂（ＣＭ−８０００：東レ社製）溶液を
ドクターブレードで塗布し、自然乾燥して０．３μｍの
中間層を設けた。この上に電荷発生物質として下記式で
表わされるビスアゾ化合物をシクロヘキサノンで粉砕分
散した分散液をドクターブレードで塗布し、自然乾燥し
て約１μｍの電荷発生層を形成した。
【００５２】
【化２２】
【００５３】次に電荷輸送物質として実施例１で得られ
たポリカーボネート樹脂Ｎo.１ １部をジクロロメタン
に混合溶解し、この溶液を前記電荷発生層上にドクター
ブレードで塗布し、自然乾燥し、次いで１２０℃で２０
分間乾燥して厚さ約２０μｍの電荷輸送層を形成して感
光体を作製した。
たポリカーボネート樹脂Ｎo.１ １部をジクロロメタン
に混合溶解し、この溶液を前記電荷発生層上にドクター
ブレードで塗布し、自然乾燥し、次いで１２０℃で２０
分間乾燥して厚さ約２０μｍの電荷輸送層を形成して感
光体を作製した。
【００５４】かくしてつくられた感光体について市販の
静電複写紙試験装置〔（株）川口電機製作所製ＳＰ４２
８型〕を用いて暗所で−６ｋＶのコロナ放電を２０秒間
行って帯電せしめた後、感光体の表面電位Ｖm（Ｖ）を
測定し、更に２０秒間暗所に放置した後、表面電位Ｖ0
（Ｖ）を測定した。次いでタングステンランプ光を感光
体表面での照度が４．５ｌｕｘになるように照射して、
Ｖ0が１／２になるまでの時間（秒）を求め、露光量Ｅ
1/2（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を算出した。その結果、Ｖm＝−
１６０９（ボルト）、Ｖo＝−１３７６（ボルト）、Ｅ
1/2＝１．２４（ルックス・秒）であった。
静電複写紙試験装置〔（株）川口電機製作所製ＳＰ４２
８型〕を用いて暗所で−６ｋＶのコロナ放電を２０秒間
行って帯電せしめた後、感光体の表面電位Ｖm（Ｖ）を
測定し、更に２０秒間暗所に放置した後、表面電位Ｖ0
（Ｖ）を測定した。次いでタングステンランプ光を感光
体表面での照度が４．５ｌｕｘになるように照射して、
Ｖ0が１／２になるまでの時間（秒）を求め、露光量Ｅ
1/2（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を算出した。その結果、Ｖm＝−
１６０９（ボルト）、Ｖo＝−１３７６（ボルト）、Ｅ
1/2＝１．２４（ルックス・秒）であった。
【００５５】
【発明の効果】本発明の前記一般式（Ｉ）で示される繰
り返し単位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂、また
は前記一般式（II）で示される繰り返し単位と前記一般
式（III）で示される繰り返し単位とからなる芳香族ポ
リカーボネート樹脂は電荷輸送能をもち且つ高い機械的
強度を有するため、これを用いた感光体は高感度で且つ
高耐久なものとなる。
り返し単位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂、また
は前記一般式（II）で示される繰り返し単位と前記一般
式（III）で示される繰り返し単位とからなる芳香族ポ
リカーボネート樹脂は電荷輸送能をもち且つ高い機械的
強度を有するため、これを用いた感光体は高感度で且つ
高耐久なものとなる。
【図１】本発明の実施例１の化合物の赤外吸収スペクト
ル図。
ル図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 永井 一清 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 島田 知幸 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 安達 千波矢 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 田中 千秋 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 田村 宏 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 鈴木 哲郎 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 田元 望 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 岸田 浩司 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 安西 光利 神奈川県川崎市幸区堀川町66番地２ 保土 谷化学工業株式会社内 (72)発明者 今井 章博 神奈川県川崎市幸区堀川町66番地２ 保土 谷化学工業株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示される繰り返し単
位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂。 【化１】 〔式中、ｎは５〜５０００の整数、Ｒ1及びＲ2は同一又
は異なるアシル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水
素基または置換もしくは無置換の複素環基を表わし、Ａ
ｒ1，Ａｒ2及びＡｒ3は同一又は異なる芳香族炭化水素
の２価基を表わし、ｐは１〜５の整数を表わす。Ｘは脂
肪族の２価基、環状脂肪族の２価基または、 【化２】 （ここで、Ｒ3及びＲ4は各々独立して置換もしくは無置
換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基またはハロゲン原子であり、ｌ及びｍは各々独立して
０〜４の整数であり、Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２
の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、 【化３】 から選ばれ、Ｚは脂肪族炭化水素の２価基を表わし、ａ
は０〜２０の整数、ｂは１〜２０００の整数、Ｒ5，Ｒ6
は各々独立して置換又は無置換のアルキル基ないしは置
換又は無置換の芳香族炭化水素基を表わす。）を表わ
す。〕 - 【請求項２】 下記一般式（II）および（III）で表わ
される繰り返し単位からなり、繰り返し単位の組成比が
０＜ｋ／（ｋ＋ｊ）≦１である芳香族ポリカーボネート
樹脂。 【化４】 〔式中、ｋは５〜５０００の整数、ｊは０〜５０００の
整数、Ｒ1及びＲ2は同一又は異なるアシル基、置換もし
くは無置換の芳香族炭化水素または置換もしくは無置換
の複素環基を表わし、Ａｒ1，Ａｒ2及びＡｒ3は同一又
は異なる芳香族炭化水素の２価基を、ｐは１〜５の整数
を表わす。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基ま
たは、 【化５】 （ここで、Ｒ3及びＲ4は各々独立して置換もしくは無置
換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基またはハロゲン原子であり、ｌ及びｍは各々独立して
０〜４の整数であり、Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２
の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、 【化６】 から選ばれ、Ｚは脂肪族炭化水素の２価基を表わし、ａ
は０〜２０の整数、ｂは１〜２０００の整数、Ｒ5，Ｒ6
は各々独立して置換又は無置換のアルキル基ないしは置
換又は無置換の芳香族炭化水素基を表わす。）を表わ
す。〕 - 【請求項３】 下記一般式（IV）で表わされる繰り返し
単位からなる請求項１記載の芳香族ポリカーボネート樹
脂。 【化７】 〔式中、ｎ，Ｒ1，Ｒ2、Ｘは請求項１と同義〕 - 【請求項４】 下記一般式（Ｖ）および（III）で表わ
される繰り返し単位からなり、繰り返し単位の組成比が
０＜ｋ／（ｋ＋ｊ）≦１である請求項２記載の芳香族ポ
リカーボネート樹脂。 【化８】 〔式中、ｋ，ｊ，Ｒ1，Ｒ2、Ｘは請求項２と同義〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14436696A JP3471170B2 (ja) | 1995-07-13 | 1996-06-06 | 芳香族ポリカーボネート樹脂 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7-177408 | 1995-07-13 | ||
| JP17740895 | 1995-07-13 | ||
| JP14436696A JP3471170B2 (ja) | 1995-07-13 | 1996-06-06 | 芳香族ポリカーボネート樹脂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0987376A true JPH0987376A (ja) | 1997-03-31 |
| JP3471170B2 JP3471170B2 (ja) | 2003-11-25 |
Family
ID=26475796
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14436696A Expired - Fee Related JP3471170B2 (ja) | 1995-07-13 | 1996-06-06 | 芳香族ポリカーボネート樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3471170B2 (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1205808A1 (en) | 2000-11-08 | 2002-05-15 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoreceptor and image forming method and apparatus using the photoreceptor |
| EP1600822A2 (en) | 2004-05-25 | 2005-11-30 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoreceptor and image forming method, apparatus and process cartridge therefor using the photoreceptor |
| US7416823B2 (en) | 2004-01-15 | 2008-08-26 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor, and image formation method, image formation apparatus, and process cartridge for image formation apparatus using the same |
| EP2017676A1 (en) | 2006-04-17 | 2009-01-21 | Ricoh Company, Ltd. | Image forming apparatus, image forming method, and process cartridge |
| EP2078988A2 (en) | 2008-01-10 | 2009-07-15 | Ricoh Company, Ltd. | Image forming apparatus and image forming method |
| US7865114B2 (en) | 2006-11-21 | 2011-01-04 | Ricoh Company Limited | Image forming apparatus, image forming method and process cartridge |
| US7914959B2 (en) | 2005-11-28 | 2011-03-29 | Ricoh Company, Limited | Image bearing member, image forming method, and image forming apparatus |
| US8043773B2 (en) | 2006-11-16 | 2011-10-25 | Ricoh Company, Limited | Image bearing member, image forming apparatus and process cartridge |
| WO2012099182A1 (en) | 2011-01-21 | 2012-07-26 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor, and image forming method, image forming apparatus, and process cartridge using the electrophotographic photoconductor |
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1996
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