JPH0987376A

JPH0987376A - 芳香族ポリカーボネート樹脂

Info

Publication number: JPH0987376A
Application number: JP14436696A
Authority: JP
Inventors: Ei Katayama; 映片山; Masaomi Sasaki; 正臣佐々木; Kazukiyo Nagai; 一清永井; Tomoyuki Shimada; 知幸島田; Chihaya Adachi; 千波矢安達; Chiaki Tanaka; 千秋田中; Hiroshi Tamura; 宏田村; Tetsuo Suzuki; 哲郎鈴木; Nozomi Tamoto; 望田元; Koji Kishida; 浩司岸田
Original assignee: Hodogaya Chemical Co Ltd; Ricoh Co Ltd
Current assignee: Hodogaya Chemical Co Ltd; Ricoh Co Ltd
Priority date: 1995-07-13
Filing date: 1996-06-06
Publication date: 1997-03-31
Anticipated expiration: 2016-06-06
Also published as: JP3471170B2

Abstract

(57)【要約】【課題】電荷輸送能をもち且つ高い機械的強度を有す
る光導電性高分子材料を提供する。【解決手段】下記一般式（Ｉ）で示される繰り返し単
位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂。【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は芳香族ポリカーボネ
ート樹脂に関し、さらに詳しくは電子写真用感光体とし
て有用な新規な芳香族ポリカーボネート樹脂に関する。

【０００２】

【従来の技術】芳香族ポリカーボネート樹脂として、
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（以
下ビスフェノールＡと略称する）にホスゲンやジフェニ
ルカーボネートを反応させて得られるポリカーボネート
樹脂がその代表的なものとして知られている。かかるビ
スフェノールＡからのポリカーボネート樹脂は、透明
性、耐熱性、寸法精度および機械的強度などの面で優れ
た性質を有していることから、多くの分野で用いられて
いる。そのひとつの例として、電子写真法において使用
される有機感光体用のバインダー樹脂として様々な検討
がなされている。有機感光体の代表的な構成例として、
導電性基板上に電荷発生層、電荷輸送層を順次積層した
積層型感光体が挙げられる。電荷輸送層は低分子電荷輸
送材料とバインダー樹脂より形成され、このバインダー
樹脂として芳香族ポリカーボネート樹脂が多数提案され
ている。しかしながら、低分子電荷輸送材料の含有によ
り、バインダー樹脂が本来有する機械的強度を低下さ
せ、このことが感光体の摩耗性劣化、傷、クラックなど
の原因となり、感光体の耐久性を損うものとなってい
る。

【０００３】一方、ポリビニルアントラセン、ポリビニ
ルピレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、トリフェニ
ルアミンを側鎖に有するアクリル系樹脂〔Ｍ．Ｓｔｏｌ
ｋａｅｔａｌＪ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．，２１９
６９（１９８３）〕およびベンジジン構造を有する芳香
族ポリカーボネート樹脂（特開昭６４−９９６４号公
報）などの光導電性高分子材料が検討されているが、実
用化には至っていない。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は上記従来技術
の実状に鑑みてなされたものであって、有機感光体用の
電荷輸送性高分子材料として特に有用な芳香族ポリカー
ボネート樹脂を提供することを、その目的とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討し
た結果、下記一般式（Ｉ）で示される繰り返し単位から
なる新規芳香族ポリカーボネート樹脂及び下記一般式
（II）ならびに（III）で示される繰り返し単位からな
る新規芳香族ポリカーボネート樹脂により上記課題が解
決されることを見出し、本発明に到った。即ち、本発明
は以下の（１）〜（４）である。（１）下記一般式（Ｉ）で示される繰り返し単位からな
る芳香族ポリカーボネート樹脂。

【０００６】

【化９】

【０００７】〔式中、ｎは５〜５０００の整数、Ｒ¹及
びＲ²は同一又は異なるアシル基、置換もしくは無置換
の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の複素環
基を表わし、Ａｒ¹，Ａｒ²及びＡｒ³は同一又は異なる
芳香族炭化水素の２価基を表わし、ｐは１〜５の整数を
表わす。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基また
は、

【０００８】

【化１０】

【０００９】（ここで、Ｒ³及びＲ⁴は各々独立して置換
もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素基または
ハロゲン原子であり、ｌ及びｍは各々独立して０〜４の
整数であり、Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖
状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、

【００１０】

【化１１】

【００１１】から選ばれ、Ｚは脂肪族炭化水素の２価基
を表わし、ａは０〜２０の整数、ｂは１〜２０００の整
数、Ｒ⁵，Ｒ⁶は各々独立して置換又は無置換のアルキル
基ないしは置換又は無置換の芳香族炭化水素基を表わ
す。）を表わす。〕（２）下記一般式（II）および（III）で表わされる繰
り返し単位からなり、繰り返し単位の組成比が０＜ｋ／
（ｋ＋ｊ）≦１である芳香族ポリカーボネート樹脂。

【００１２】

【化１２】

【００１３】〔式中、ｋは５〜５０００の整数、ｊは０
〜５０００の整数、Ｒ¹及びＲ²は同一又は異なるアシル
基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素または置換も
しくは無置換の複素環基を表わし、Ａｒ¹，Ａｒ²及びＡ
ｒ³は同一又は異なる芳香族炭化水素の２価基を、ｐは
１〜５の整数を表わす。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪
族の２価基または、

【００１４】

【化１３】

【００１５】（ここで、Ｒ³及びＲ⁴は各々独立して置換
もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素基または
ハロゲン原子であり、ｌ及びｍは各々独立して０〜４の
整数であり、Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖
状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、

【００１６】

【化１４】

【００１７】から選ばれ、Ｚは脂肪族炭化水素の２価基
を表わし、ａは０〜２０の整数、ｂは１〜２０００の整
数、Ｒ⁵，Ｒ⁶は各々独立して置換又は無置換のアルキル
基ないしは置換又は無置換の芳香族炭化水素基を表わ
す。）を表わす。〕（３）下記一般式（IV）で表わされる繰り返し単位から
なる（１）記載の芳香族ポリカーボネート樹脂。

【００１８】

【化１５】

【００１９】〔式中、Ｒ¹，Ｒ²、Ｘは請求項１と同義〕（４）下記一般式（Ｖ）および（III）で表わされる繰
り返し単位からなり、繰り返し単位の組成比が０＜ｋ／
（ｋ＋ｊ）≦１である（２）記載の芳香族ポリカーボネ
ート樹脂。

【００２０】

【化１６】

【００２１】〔式中、Ｒ¹，Ｒ²、Ｘは（２）と同義〕本発明の芳香族ポリカーボネート樹脂は従来ポリカーボ
ネート樹脂の製造法として、公知のビスフェノールと炭
酸誘導体との重合と同様の方法で製造できる。すなわ
ち、下記一般式（VI）又は一般式（VII）で表わされる
第３級アミノ基を有するジオール化合物と、ビスアリー
ルカーボネートとのエステル交換法、あるいはホスゲン
との溶液または界面重合によるホスゲン法により製造さ
れる。ホスゲン法による製造の際、下記一般式（VIII）
で表わされるジオール化合物を併用することによって上
記一般式（II）で表わされる第３級アミノ基を有する繰
り返し単位と上記一般式（III）で表わされる繰り返し
単位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂あるいは上記
一般式（Ｖ）で表わされる第３級アミノ基を有する繰り
返し単位と上記一般式（III）で表わされる繰り返し単
位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂を製造すること
ができ、こうすることによって所望の特性を備えた芳香
族ポリカーボネート樹脂が得られる。上記一般式（II）
で表わされる第３級アミノ基を有する繰り返し単位と上
記一般式（III）で表わされる繰り返し単位との割合及
び上記一般式（Ｖ）で表わされる第３級アミノ基を有す
る繰り返し単位と上記一般式（III）で表わされる繰り
返し単位との割合は所望の特性により広い範囲から選択
することができる。

【００２２】

【化１７】

【００２３】ＨＯ−Ｘ−ＯＨ（VIII）〔各式中のＲ¹，Ｒ²，Ａｒ¹，Ａｒ²，Ａｒ³，Ｘ及びＰ
は前義と同じ。〕一般式（VI）及び一般式（VII）で示される第３級アミ
ノ基を有するジオール化合物の具体例を以下に示す。Ｒ
¹及びＲ²が置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基であ
る場合、及び置換もしくは無置換の複素環基である場合
の具体例としては以下のものを挙げることができる。

【００２４】芳香族炭化水素基としては、フェニル基、
縮合多環基としてナフチル基、ピレニル基、２−フルオ
レニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、ア
ズレニル基、アントリル基、トリフェニレニル基、クリ
セニル基、フルオレニリデンフェニル基、５Ｈ−ジベン
ゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプテニリデンフェニル基、非縮合
多環基としてビフェニリル基、ターフェニリル基、また
は

【００２５】

【化１８】

【００２６】ここで、Ｗは−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ−，
−ＳＯ₂−，−ＣＯ−及び以下の２価基を表わす。

【００２７】

【化１９】

【００２８】が挙げられる。又、Ｒ⁸は水素原子、置換
又は無置換のアルキル基、置換又は無置換の芳香族炭化
水素基を表わす。複素環基としては、チエニル基、ベン
ゾチエニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾ
リル基などが挙げられる。また、Ａｒ¹，Ａｒ²及びＡｒ
³で示される芳香族炭化水素基の２価基としては上記Ｒ¹
及びＲ²で示した芳香族炭化水素基の２価基が挙げられ
る。上述の芳香族炭化水素基及び複素環基は以下に示す
基を置換基として有してもよい。又、これら置換基は上
記一般式中のＲ⁷の具体例として表わされる。

【００２９】（１）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基。（２）アルキル基；好ましくはＣ₁〜Ｃ₁₂とりわけＣ₁〜
Ｃ₈、さらに好ましくはＣ₁〜Ｃ₄の直鎖または分岐鎖の
アルキル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ素
原子、水酸基、シアノ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルコキシ基、フ
ェニル基、又はハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基も
しくはＣ₁〜Ｃ₄のアルコキシ基で置換されたフェニル基
を含有してもよい。具体的にはメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブ
チル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、トリフルオロメ
チル基、２−ヒドロキシエチル基、２−シアノエチル
基、２−エトキシエチル基、２−メトキシエチル基、ベ
ンジル基、４−クロロベンジル基、４−メチルベンジル
基、４−メトキシベンジル基等が挙げられる。

【００３０】（３）アルコキシ基（−ＯＲ⁹）；Ｒ⁹は上
記（２）で定義したアルキル基を表わす。具体的にはメ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポ
キシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキ
シ基、ｉ−ブトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２
−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、４−メチルベ
ンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられ
る。（４）アリールオキシ基；アリール基としてフェニル
基、ナフチル基が挙げられる。これはＣ₁〜Ｃ₄のアルコ
キシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基またはハロゲン原子を置
換基として含有してもよい。具体的にはフェノキシ基、
１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メ
チルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、４−ク
ロロフェノキシ基、６−メチル−２−ナフチルオキシ基
等が挙げられる。（５）置換メルカプト基またはアリールメルカプト基；
具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ
基、ｐ−メチルフェニルチオ基等が挙げられる。（６）

【００３１】

【化２０】

【００３２】式中、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は各々独立に（２）で
定義したアルキル基またはアリール基を表わし、アリー
ル基としては例えばフェニル基、ビフェニリル基または
ナフチル基が挙げられ、これらはＣ₁〜Ｃ₄のアルコキシ
基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基またはハロゲン原子を置換基
として含有してもよい。Ｒ¹⁰とＲ¹¹は共同で環を形成し
てもよい。またアリール基上の炭素原子と共同で環を形
成してもよい。具体的にはジエチルアミノ基、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリル）アミノ基、ジベンジルア
ミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ユロリジル基等
が挙げられる。（７）メチレンジオキシ基、またはメチレンジチオ基等
のアルキレンジオキシ基またはアルキレンジチオ基等が
挙げられる。

【００３３】一般式（VIII）で示されるジオール化合物
の具体例を以下に示す。１，３−プロパンジオール、
１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、
１，６−ヘキサンジオール、１，８−オクタンジオー
ル、１，１０−デカンジオール、２−メチル−１，３−
プロパンジオール、２，２−ジメチル−１，３−プロパ
ンジオール、２−エチル−１，３−プロパンジオール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリ
エチレングリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリ
コール等の脂肪族ジオール化合物や１，４−シクロヘキ
サンジオール、１，３−シクロヘキサンジオール、シク
ロヘキサン−１，４−ジメタノール等の環状脂肪族ジオ
ール化合物が挙げられる。

【００３４】又、芳香環を有するジオール化合物として
は、４，４’−ジヒドロキシジフェニル、ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）−１−フェニルエタン、２，２−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−メ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、
２，２−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（３−イソプロピル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ
メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−
ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパン、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、
４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、４，
４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、３，３’−
ジメチル−４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィ
ド、４，４’−ジヒドロキシジフェニルオキシド、２，
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプ
ロパン、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フル
オレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）キサ
ンテン、エチレングリコール−ビス（４−ヒドロキシベ
ンゾエート）、ジエチレングリコール−ビス（４−ヒド
ロキシベンゾエート）、トリエチレングリコール−ビス
（４−ヒドロキシベンゾエート）−１，３−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）−テトラメチルジシロキサン、フ
ェノール変性シリコーンオイル等が挙げられる。

【００３５】また一般式（Ｉ）の繰り返し単位で示され
る本発明の芳香族ポリカーボネート樹脂は、上記一般式
（VI）又は（VII）で示される第３級アミノ基を有する
ジオール化合物と、上記一般式（VIII）で示されるジオ
ール化合物から誘導されるビスクロロホーメートとを、
溶媒、脱酸剤の存在下で反応させることにより製造でき
る。以下、上記製造法に関してさらに詳細に説明する。

【００３６】エステル交換法では不活性ガス存在下に２
価フェノールとビスアリールカーボネートを混合し、通
常減圧下１２０〜３５０℃で反応させる。減圧度は段階
的に変化させ、最終的には１ｍｍＨｇ以下にして生成す
るフェノール類を系外に留去させる。反応時間は通常１
〜４時間程度である。又、必要に応じて分子量調節剤や
酸化防止剤を加えてもよい。ビスアリールカーボネート
としてはジフェニルカーボネート、ジ−ｐ−トリルカー
ボネート、フェニル−ｐ−トリルカーボネート、ジ−ｐ
−クロロフェニルカーボネート、ジナフチルカーボネー
トなどが挙げられる。

【００３７】ホスゲン法では通常脱酸剤および溶媒の存
在下に反応を行う。脱酸剤としては水酸化ナトリウムや
水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、ピリジン
などが用いられる。溶媒としては例えばジクロロメタ
ン、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素が用いら
れる。又、反応促進のために例えば第３級アミン、第４
級アンモニウム塩などの触媒を用いることができ、分子
量調節剤として例えばフェノール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェノールなどの末端停止剤を用いることが望まし
い。反応温度は通常０〜４０℃、反応時間は数分〜５時
間であり、反応中のｐＨは通常１０以上に保つことが好
ましい。

【００３８】ビスクロロホーメートを用いる場合はジオ
ール化合物を溶媒に溶解し、脱酸剤を添加し、これにビ
スクロロホーメートを添加することにより得られる。脱
酸剤としてはトリメチルアミン、トリエチルアミン、ト
リプロピルアミンのような第３級アミン及びピリジンが
使用される。反応に使用される溶媒としては、例えばジ
クロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テ
トラクロロエタン、トリクロロエチレン、クロロホルム
などのハロゲン化炭化水素及びテトラヒドロフラン、ジ
オキサンなどの環状エーテル系の溶媒が好ましい。又、
分子量調節剤として、例えばフェノール、ｐ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェノールなどの末端停止剤を用いることが望
ましい。反応温度は通常０〜４０℃、反応時間は数分〜
５時間である。上記の方法に従って製造される芳香族ポ
リカーボネート樹脂には、必要に応じて酸化防止剤、光
安定剤、熱安定剤、滑剤、可塑剤などの添加剤を加える
ことができる。

【００３９】

【発明の実施の形態】以下、実施例により本発明を説明
する。なお、下記実施例において部はすべて重量部であ
る。実施例１窒素気流下、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
−４−［４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）フェニル］ブタ
ン３．８０ｇ（７．４ミリモル）、トリエチルアミン
２．２５ｇ（２２．２ミリモル）を乾燥テトラヒドロフ
ラン（以下ＴＨＦとする）３０ｍｌに溶解し、これにジ
エチレングリコールビス（クロロホーメート）１．７１
ｇ（７．４ミリモル）を乾燥ＴＨＦ６ｍｌに溶解した溶
液を１９．０〜２１．０℃にて３０分を要して滴下し
た。滴下後、室温で３０分間撹拌したのちフェノール
０．０３ｇ（０．３ミリモル）をＴＨＦ０．７ｍｌに溶
解した溶液を加え１０分間撹拌した。次に析出したトリ
エチルアミン塩酸塩を濾過除去し、ＴＨＦ溶液をメタノ
ールに滴下し、析出する樹脂を濾別した。ついでＴＨＦ
−メタノールによる再沈精製を２回繰り返し、減圧下加
熱乾燥して下記式で表わされる本発明の芳香族ポリカー
ボネート樹脂４．６０ｇ（収率９２．６％）を得た。Ｔ
ｇは８２．２℃であった。

【００４０】

【化２１】

【００４１】この物の分子量をゲルパーミエーションク
ロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレン
換算の分子量は以下のようであった。数平均分子量１．４×１０⁴ 重量平均分子量３．１×１０⁴ この物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図１に
示したが、１７６０ｃｍ^-1にカーボネートのＣ＝Ｏ伸縮
振動に基づく吸収が認められた。また、（Ｃ₄₂Ｈ₄₁ＮＯ
₇）_nとして計算した元素分析結果を表１に示す。

【００４２】

【表１】

【００４３】実施例２〜４実施例１において用いたジエチレングリコールビス（ク
ロロホーメート）の代わりに下表に示すビス（クロロホ
ーメート）を用いる他は実施例１と同様に操作して表２
に示す芳香族ポリカーボネート樹脂（Ｎo.２〜４）を得
た。これらの物の構造式を表２に、又、これらの物のゲ
ルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定した
ポリスチレン換算の分子量、ガラス転移点、赤外吸収ス
ペクトル（ＫＢｒ錠剤法）、元素分析結果を表３に示
す。

【００４４】

【表２】

【００４５】

【表３】

【００４６】実施例５〜１０実施例１で用いたジオール化合物１，１−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）−４−［４−（ジ−ｐ−トリルアミ
ノ）フェニル］ブタン及びジエチレングリコールビス
（クロロホーメート）の代わりに、下表に示すジオール
化合物とビス（クロロホーメート）を用いる他は実施例
１と同様に操作して表４〜６に示す芳香族ポリカーボネ
ート樹脂（化合物Ｎo.５〜１０）を得た。これらの物の
構造式を同じく表４〜６に、又、その分析結果を表７に
まとめて示す。

【００４７】

【表４】

【００４８】

【表５】

【００４９】

【表６】

【００５０】

【表７】

【００５１】応用例アルミ板上にメタノール／ブタノール混合溶媒に溶解し
たポリアミド樹脂（ＣＭ−８０００：東レ社製）溶液を
ドクターブレードで塗布し、自然乾燥して０．３μｍの
中間層を設けた。この上に電荷発生物質として下記式で
表わされるビスアゾ化合物をシクロヘキサノンで粉砕分
散した分散液をドクターブレードで塗布し、自然乾燥し
て約１μｍの電荷発生層を形成した。

【００５２】

【化２２】

【００５３】次に電荷輸送物質として実施例１で得られ
たポリカーボネート樹脂Ｎo.１１部をジクロロメタン
に混合溶解し、この溶液を前記電荷発生層上にドクター
ブレードで塗布し、自然乾燥し、次いで１２０℃で２０
分間乾燥して厚さ約２０μｍの電荷輸送層を形成して感
光体を作製した。

【００５４】かくしてつくられた感光体について市販の
静電複写紙試験装置〔（株）川口電機製作所製ＳＰ４２
８型〕を用いて暗所で−６ｋＶのコロナ放電を２０秒間
行って帯電せしめた後、感光体の表面電位Ｖ_m（Ｖ）を
測定し、更に２０秒間暗所に放置した後、表面電位Ｖ₀
（Ｖ）を測定した。次いでタングステンランプ光を感光
体表面での照度が４．５ｌｕｘになるように照射して、
Ｖ₀が１／２になるまでの時間（秒）を求め、露光量Ｅ
_1/2（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を算出した。その結果、Ｖ_m＝−
１６０９（ボルト）、Ｖ_o＝−１３７６（ボルト）、Ｅ
_1/2＝１．２４（ルックス・秒）であった。

【００５５】

【発明の効果】本発明の前記一般式（Ｉ）で示される繰
り返し単位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂、また
は前記一般式（II）で示される繰り返し単位と前記一般
式（III）で示される繰り返し単位とからなる芳香族ポ
リカーボネート樹脂は電荷輸送能をもち且つ高い機械的
強度を有するため、これを用いた感光体は高感度で且つ
高耐久なものとなる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の実施例１の化合物の赤外吸収スペクト
ル図。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者永井一清東京都大田区中馬込１丁目３番６号株式会社リコー内 (72)発明者島田知幸東京都大田区中馬込１丁目３番６号株式会社リコー内 (72)発明者安達千波矢東京都大田区中馬込１丁目３番６号株式会社リコー内 (72)発明者田中千秋東京都大田区中馬込１丁目３番６号株式会社リコー内 (72)発明者田村宏東京都大田区中馬込１丁目３番６号株式会社リコー内 (72)発明者鈴木哲郎東京都大田区中馬込１丁目３番６号株式会社リコー内 (72)発明者田元望東京都大田区中馬込１丁目３番６号株式会社リコー内 (72)発明者岸田浩司東京都大田区中馬込１丁目３番６号株式会社リコー内 (72)発明者安西光利神奈川県川崎市幸区堀川町66番地２保土谷化学工業株式会社内 (72)発明者今井章博神奈川県川崎市幸区堀川町66番地２保土谷化学工業株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ｉ）で示される繰り返し単
位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂。【化１】〔式中、ｎは５〜５０００の整数、Ｒ¹及びＲ²は同一又
は異なるアシル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水
素基または置換もしくは無置換の複素環基を表わし、Ａ
ｒ¹，Ａｒ²及びＡｒ³は同一又は異なる芳香族炭化水素
の２価基を表わし、ｐは１〜５の整数を表わす。Ｘは脂
肪族の２価基、環状脂肪族の２価基または、【化２】（ここで、Ｒ³及びＲ⁴は各々独立して置換もしくは無置
換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基またはハロゲン原子であり、ｌ及びｍは各々独立して
０〜４の整数であり、Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２
の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、【化３】から選ばれ、Ｚは脂肪族炭化水素の２価基を表わし、ａ
は０〜２０の整数、ｂは１〜２０００の整数、Ｒ⁵，Ｒ⁶
は各々独立して置換又は無置換のアルキル基ないしは置
換又は無置換の芳香族炭化水素基を表わす。）を表わ
す。〕
【請求項２】下記一般式（II）および（III）で表わ
される繰り返し単位からなり、繰り返し単位の組成比が
０＜ｋ／（ｋ＋ｊ）≦１である芳香族ポリカーボネート
樹脂。【化４】〔式中、ｋは５〜５０００の整数、ｊは０〜５０００の
整数、Ｒ¹及びＲ²は同一又は異なるアシル基、置換もし
くは無置換の芳香族炭化水素または置換もしくは無置換
の複素環基を表わし、Ａｒ¹，Ａｒ²及びＡｒ³は同一又
は異なる芳香族炭化水素の２価基を、ｐは１〜５の整数
を表わす。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基ま
たは、【化５】（ここで、Ｒ³及びＲ⁴は各々独立して置換もしくは無置
換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基またはハロゲン原子であり、ｌ及びｍは各々独立して
０〜４の整数であり、Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２
の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、【化６】から選ばれ、Ｚは脂肪族炭化水素の２価基を表わし、ａ
は０〜２０の整数、ｂは１〜２０００の整数、Ｒ⁵，Ｒ⁶
は各々独立して置換又は無置換のアルキル基ないしは置
換又は無置換の芳香族炭化水素基を表わす。）を表わ
す。〕
【請求項３】下記一般式（IV）で表わされる繰り返し
単位からなる請求項１記載の芳香族ポリカーボネート樹
脂。【化７】〔式中、ｎ，Ｒ¹，Ｒ²、Ｘは請求項１と同義〕
【請求項４】下記一般式（Ｖ）および（III）で表わ
される繰り返し単位からなり、繰り返し単位の組成比が
０＜ｋ／（ｋ＋ｊ）≦１である請求項２記載の芳香族ポ
リカーボネート樹脂。【化８】〔式中、ｋ，ｊ，Ｒ¹，Ｒ²、Ｘは請求項２と同義〕