JPH0987256A - トリアジン誘導体の製法 - Google Patents
トリアジン誘導体の製法Info
- Publication number
- JPH0987256A JPH0987256A JP27608495A JP27608495A JPH0987256A JP H0987256 A JPH0987256 A JP H0987256A JP 27608495 A JP27608495 A JP 27608495A JP 27608495 A JP27608495 A JP 27608495A JP H0987256 A JPH0987256 A JP H0987256A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- formula
- dichlorobenzamidine
- sodium dicyanamide
- triazine
- Prior art date
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- Pending
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ２，５−ジクロロベンズアミジンとナトリウ
ムジシアナミドとを反応させることによる、２，４−ジ
アミノ−６−（２，５−ジクロロフェニル）−１，３，
５−トリアジンの新規な製法。 【効果】 本発明方法によれば、容易に入手できる原料
を使用して、高収率で、極めて純度の高い目的物を容易
に得ることができる。
ムジシアナミドとを反応させることによる、２，４−ジ
アミノ−６−（２，５−ジクロロフェニル）−１，３，
５−トリアジンの新規な製法。 【効果】 本発明方法によれば、容易に入手できる原料
を使用して、高収率で、極めて純度の高い目的物を容易
に得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、次式
【化３】 で示す化合物及びその酸付加塩の新規な製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】式Ｉの化合物及びその酸付加塩は、潰瘍
治療剤として使用されている。従来、本化合物及びその
酸付加塩の製法としては、特公昭５２−４６９５５号、
特公昭５５−４７５１号及び特公昭５５−４７５２号公
報に示される製法が知られている。同公報によれば、一
般式（Ａ）で表される化合物にビグアナイドを反応させ
るか、一般式（Ｂ）で表される化合物にジシアンジアミ
ドを反応させるか又は、一般式（Ｃ）で表される化合物
をアミノ化して得ることを提唱している。
治療剤として使用されている。従来、本化合物及びその
酸付加塩の製法としては、特公昭５２−４６９５５号、
特公昭５５−４７５１号及び特公昭５５−４７５２号公
報に示される製法が知られている。同公報によれば、一
般式（Ａ）で表される化合物にビグアナイドを反応させ
るか、一般式（Ｂ）で表される化合物にジシアンジアミ
ドを反応させるか又は、一般式（Ｃ）で表される化合物
をアミノ化して得ることを提唱している。
【化４】 （式中Ｘはハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、低級アルコ
キシ又は２，５−ジクロロベンゾイルオキシ基を表
す）。
キシ又は２，５−ジクロロベンゾイルオキシ基を表
す）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】これらの製法を忠実に
実施した結果、副反応が起きやすく、目的物に含まれる
副生成物を除去することが極めて難しいものである。
実施した結果、副反応が起きやすく、目的物に含まれる
副生成物を除去することが極めて難しいものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、次式
【化５】 で示す化合物をナトリウムジシアナミドと反応させるこ
とを特徴とする、式Ｉで示す化合物の製法である。本発
明の方法によれば、副反応がほとんど起きず、高収率で
目的物を得る画期的製法を提供するものである。
とを特徴とする、式Ｉで示す化合物の製法である。本発
明の方法によれば、副反応がほとんど起きず、高収率で
目的物を得る画期的製法を提供するものである。
【０００５】式ＩＩの原料化合物は市販されており、安
価に容易に入手出来る。
価に容易に入手出来る。
【０００６】反応は、反応不活性の有機溶媒を使用し、
例えばメタノール、エタノール、イソプロバノール等の
アルコール類、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール等のグリコール及びグリコールエーテル類、酢酸エ
チル、酢酸プチル等のエステル類、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン類及びこれらを組み合わせて使用
することも出来る。触媒は必ずしも必要とはしないが、
必要なら苛性ソーダ、苛性カリ等の無機アルカリ又はナ
トリウムあるいはカリウムアルコラート等のアルカリ触
媒の存在下で反応を行うこともできる。反応温度は使用
する溶媒の沸点下で行えばよいが、望ましくは１８０℃
以下がよい。
例えばメタノール、エタノール、イソプロバノール等の
アルコール類、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール等のグリコール及びグリコールエーテル類、酢酸エ
チル、酢酸プチル等のエステル類、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン類及びこれらを組み合わせて使用
することも出来る。触媒は必ずしも必要とはしないが、
必要なら苛性ソーダ、苛性カリ等の無機アルカリ又はナ
トリウムあるいはカリウムアルコラート等のアルカリ触
媒の存在下で反応を行うこともできる。反応温度は使用
する溶媒の沸点下で行えばよいが、望ましくは１８０℃
以下がよい。
【０００７】
【実施例】以下実施例により説明する。 実施例１ ９４．５ｇの２，５−ジクロロベンズアミジン及び４
４．５ｇのナトリウムジシアナミドをエチレングリコー
ル４００ｍｌに溶解し、加熱して６時間反応する。反応
終了後、反応液を氷水中に注ぎ、析出した結晶を濾取す
る。得られた結晶をエタノールより再結晶精製して、
２，４−ジアミノ−６−（２，５−ジクロロフェニル）
−１，３，５−トリアジン１１５．６ｇを得た（収率約
９０％）。 融点：２７１〜２７２℃ 元素文責値（分子量２５６．１として、元素分析装置は
ファイソンズ社製ＥＡ−１１０８型を使用した）。 実施例２ １８９．０ｇの２，５−ジクロロベンズアミジン及び１
０７．０ｇのナトリウムジシアナミドをエチレングリコ
ールモノメチルエーテル８５０ｍｌに溶解し、加熱して
６時間反応する。反応終了後、反応液を氷水中に注ぎ析
出した結晶を濾取し、以下実施例１と同様に処理して、
得られた同一目的物を常法に従い塩酸塩として２５７．
４ｇを得た（収率約８８％）。 融点：２６８〜２６９℃
４．５ｇのナトリウムジシアナミドをエチレングリコー
ル４００ｍｌに溶解し、加熱して６時間反応する。反応
終了後、反応液を氷水中に注ぎ、析出した結晶を濾取す
る。得られた結晶をエタノールより再結晶精製して、
２，４−ジアミノ−６−（２，５−ジクロロフェニル）
−１，３，５−トリアジン１１５．６ｇを得た（収率約
９０％）。 融点：２７１〜２７２℃ 元素文責値（分子量２５６．１として、元素分析装置は
ファイソンズ社製ＥＡ−１１０８型を使用した）。 実施例２ １８９．０ｇの２，５−ジクロロベンズアミジン及び１
０７．０ｇのナトリウムジシアナミドをエチレングリコ
ールモノメチルエーテル８５０ｍｌに溶解し、加熱して
６時間反応する。反応終了後、反応液を氷水中に注ぎ析
出した結晶を濾取し、以下実施例１と同様に処理して、
得られた同一目的物を常法に従い塩酸塩として２５７．
４ｇを得た（収率約８８％）。 融点：２６８〜２６９℃
【０００８】
【発明の効果】本発明方法によれば、高収率で、極めて
純度の高い目的物を容易に得ることができる。
純度の高い目的物を容易に得ることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 次式 【化１】 で示す化合物を、ナトリウムジシアナミドと反応させる
ことを特徴とする、次式 【化２】 で示す化合物及びその酸付加塩の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27608495A JPH0987256A (ja) | 1995-09-20 | 1995-09-20 | トリアジン誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27608495A JPH0987256A (ja) | 1995-09-20 | 1995-09-20 | トリアジン誘導体の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0987256A true JPH0987256A (ja) | 1997-03-31 |
Family
ID=17564589
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27608495A Pending JPH0987256A (ja) | 1995-09-20 | 1995-09-20 | トリアジン誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0987256A (ja) |
-
1995
- 1995-09-20 JP JP27608495A patent/JPH0987256A/ja active Pending
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