【発明の詳細な説明】
除草性の置換１−フェニルまたは１−ピリジニル−ベンゾトリアゾール
発明の背景および要旨
本願発明は、以下の式を有するN-置換ベンゾトリアゾール：
ここで、
Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は、それぞれ独立して、水素；ハロゲン；ニトロ；ヒド
ロキシ；シアノ；アルキル；アミノ；アルコキシイミノアルキル；シアノアルキ
ル；カルボキシアルキル；カルボアルコキシアルキル；シアノ(カルボアルコキ
シ)アルキル；ヒドロキシアルキル；アルコキシアルキル；アル
キルスルホニルアミノアルキル；ハロアルキルスルホニルアミノアルキル；(ア
ルキル)nアミノアルキル；(アルキルカルボニルオキシ)zアルキル；ハロアルキ
ル；ホルミル；アルキルカルボニル；カルボキシまたはその塩；ＣＯＯアルキル
；カルボキサミド；モノまたはジ置換カルボキサミド、ここで窒素の置換基は、
水素、アルキル、ハロアルキルスルホニル、およびアルキルスルホニルから選択
され得る；スルホンアミド、ここで窒素の置換基は、水素およびアルキルから選
択され得る；(アルキルスルホニル)zアミノ；(アセチル)zアミノ；
ＹＲ8であり得、ここでＹはＯ、ＮＲ9、またはＳ(Ｏ)nであり；そしてＲ8は-(
Ｒ10)m-ＣＯＲ11；-(Ｒ10)m-ＳＯ2Ｒ11；
アルキル；ハロアルキル；ヒドロキシアルキル；アラルキル；シアノアルキル；
アセトキシアルキル；アルコキシアルキル；ヒドロキシ；アルケニルまたはアル
キニルであり；
Ｒ9は水素；アルキル；アルキニル；アルケニルまたはアルキルカルボニルで
あり；
Ｒ10はアルキレンであり；
Ｒ11はアルキル；ハロアルキル；水素；ヒドロキシ；アル
コキシ；ハロアルコキシ；アルコキシアルキル；アルコキシアルコキシ；アルコ
キシアルキルアミノ；ジアルコキシアルキルアミノ；アリールオキシ；アラルキ
ル；アルコキシカルボニル；ヒドロキシカルボニル；アルコキシカルボニルアル
キル；ヒドロキシカルボニルアルキル；(アルキル)nアミノ；(アルキル)nヒドラ
ジノ；アルコキシカルボニルアルキルアミノ；ヒドロキシアルキルアミノ；(ア
ルキル)nアミノアルキルアミノ；(アルキル)nアミノカルボニルアルキルアミノ
；ヒドロキシカルボニルアルキルアミノ；アルキルスルホニルアミノ；アリール
スルホニルアミノ；アセチルアミノアルキルアミノ；N-アルコキシ-N-(アルキル
)mアミノ；N-ヒドロキシ-N-（アルキル）mアミノ；シアノアルキルアミノ；(ア
ルケニル)nアミノ；アルコキシアルキルアミノ；(アルキニル)nアミノ；アルケ
ニルオキシ；アルキニルオキシまたはセミカルバジドであり；
あるいは、Ｒ3およびＲ3は、これらが結合した炭素原子と共に、任意に置換さ
れた飽和または不飽和の複素環式環を構成し、該複素環式環は、炭素、窒素、酸
素、およびイオウから選択される６員までを有し、そしてここで該置換基は、ア
ルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、シアノ、カルボキシ、ホルミル
、オキソ、およびカルボアルコキシから選択され；
あるいは、Ｒ3は-(ＣＨ2)qＲ14であり、ここでＲ14は５員、６員、または７員
の、飽和または不飽和の、任意に置換され
た、複素環式環であり、ここで該環の構成員は、窒素、炭素、酸素、およびイオ
ウからなる群から選択され、そしてここで該置換基は、アルキル、アルコキシ、
ハロゲン、ハロアルキル、シアノ、カルボキシ、ホルミル、オキソ、およびカル
ボアルコキシからなる群から選択され；
あるいは、Ｒ3はＹＲ8であり、ここでＲ8またはＲ11は５員、６員、または７
員の、飽和または不飽和の、任意に置換された、複素環式環であり、ここで該環
の構成員は、窒素、炭素、酸素、およびイオウから選択され、そしてここで該置
換基は、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、シアノ、カルボキシ
、ホルミル、オキソ、およびカルボアルコキシから選択され；
ｍは０または１であり；
ｎは０、１、または２であり；
ｚは１または２であり；
ｑは０または１であり；
ＭおよびＱは、それぞれ独立して、アルコキシ；アルキル；(アルキル)nアミ
ノ；ヒドロキシ；水素；アルケニルオキシ；(アルケニル)nアミノ；アルキニル
オキシ；または(アルキニル)nアミノであり；
Ｌは酸素またはイオウであり；
Ｐはリンであり；
Ｒ4は水素、ハロゲン、アルキル、またはニトロであり；
Ｒ5は水素；ニトロ；ハロゲン；シアノ；アルキルチオ；ア
ルキルスルフィニル；アルキルスルホニル；アルコキシ；アセチルアミノまたは
アミノであり；
Ｒ6は水素；ハロゲン；ハロアルキル；ハロアルコキシ；シアノまたはＳＯy 12
であり、そしてＲ12はアルキルまたはハロアルキルであり、そしてｙは０、１、
または２であり；
Ｒ7は水素またはハロゲンであり、
ＸはＮまたはＣＲ13であり、ここでＲ13は水素；ハロゲン；ハロアルキル；シ
アノ；ニトロ；アルキルチオ；アルキルスルホニル；アルキルスルフィニルまた
はアルコキシである；およびその農業的に受容可能な塩に関する。
発明の説明
上記式の範囲の内、以下のような特定の実施態様が好ましい：
Ｒ1が水素；ハロゲン；シアノ；アルキルおよびハロアルキルである。さらに
好ましくは、ハロゲン、ハロおよびシアノである。
Ｒ2が水素；ニトロ；アルキル；ハロゲン；アルコキシ；カルボニルアルコキ
シ；ハロアルキル；ハロアルコキシ；ＣＯＯアルキル；ＳＯ3ＨおよびＹＲ8であ
って、ここでＹがＯ、ＮＲ9およびＳ(Ｏ)nである。
Ｒ3が水素；アルキル；ハロゲン；ヒドロキシ；ハロアルキル；アミノ；５員
、６員、または７員の複素環式環であって、ここで該複素環式環はＮ原子によっ
てベンゾトリアゾール環
に結合している；あるいはＹＲ8であって、ここでＹはＯ、ＮＲ9、またはＳ(Ｏ)n
であり、そしてＲ8は(−Ｒ10)mＣＯＲ11、シアノアルキル、アルケニル、アル
キニル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、およびアルキルであり；Ｒ9は水
素；アルキル、およびアルキルカルボニルであり、そしてＲ11はアルコキシ、ア
ルキル、およびアルキニルオキシである。
Ｒ4が水素およびアルキルである。
Ｒ5が水素およびハロゲンである。
Ｒ6がハロアルキル、ハロゲン、およびＳＯyＲ12である。さらに好ましくはハ
ロアルキルである。
Ｒ7が水素である。
Ｒ10が−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、または−ＣＨ（ＣＨ3）−である。
ＸがＮまたはＣＲ13であり、ここでＲ13が水素、ハロゲン、またはハロアルキ
ルである。さらに好ましくは、ＮまたはＣ−クロロである。
好ましい実施態様では、Ｒ1は水素、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアル
キル、またはアルコキシであり；Ｒ2は水素、ハロゲン、アルキル、ニトロ、ア
ルコキシ、ハロアルキル、ＣＯＯアルキル、またはＯＲ8であり；Ｒ3は水素、ア
ルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、またはＹＲ8であり；Ｒ4は水素であり；Ｒ5は
ハロゲンまたは水素であり；Ｒ6はハロアルキルまたはＳＯyＲ12であり；Ｒ7は
水素であり；そしてＸはＮまたはＣ−クロロである。
他の好ましい実施態様では、Ｒ1は水素、アルキル、またはハロゲンであり；
Ｒ2は水素またはハロゲンであり；Ｒ3は、５員、６員、または７員の、飽和また
は不飽和の、任意に置換された、複素環式環であり、ここで該環の構成員は窒素
、炭素、酸素、およびイオウからなる群から選択され、そしてここで該複素環式
環はＮ原子によってベンゾトリアゾールに結合し；Ｒ4は水素であり；Ｒ5は水素
またはハロゲンであり、Ｒ6はハロアルキルであり；Ｒ7は水素であり；そしてＸ
はＮまたはＣ−ハロゲンである。
他の好ましい実施態様では、Ｒ1は水素、ハロゲン、アルキル、またはハロア
ルキルであり；Ｒ2は水素、アルキル、またはハロゲンであり；Ｒ3はＹＲ8であ
り；Ｒ4は水素であり、Ｒ5は水素またはハロゲンであり；Ｒ6はハロアルキルで
あり；Ｒ7はハロゲンであり；ＸはＮ、Ｃ−ハロゲン、またはＣ−水素である。
さらに好ましい実施態様では、Ｒ1は水素であり；Ｒ2はクロロまたはフルオロ
であり；Ｒ3はＹＲ8であり、ここでＹはＯ、ＮＲ9、またはＳ(Ｏ)nであり；Ｒ4
は水素であり；Ｒ5はクロロであり；Ｒ6はハロアルキルであり：Ｒ7は水素であ
り；そしてＸはＮである。
上記の実施態様は、本発明の例示であり、本発明を限定することをなんら意図
しない。
用語「アルキル」およびアルキル部分を含むすべての基は、直鎖、分岐鎖、お
よび環式基を包含することを意図する。例
としては、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、n-ブ
チル、およびt-ブチルがある。各アルキルのメンバーは１個から６個までの炭素
原子を含み得る。例えば、(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ；アミノ（C1
〜C6)アルキルカルボニルである。同様に、アルケニルおよびアルキニルという
用語は、２個から６個の炭素原子を有する不飽和または分岐鎖についていう。
上記定義において、用語「ハロゲン」は、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、
およびヨード基を包含する。用語「ハロアルキル」は、１つまたはそれ以上のハ
ロゲン原子で置換されたアルキル基のことをいう。
ヘテロ環式環は、窒素、酸素、またはイオウのうち少なくとも１つの原子を含
む飽和または不飽和環を意味する。例としては、アゾール、フラン、イミダゾー
ル、イソピロール、モルホリン、オキサゾール、ピペラジン、ピペリジン、ピリ
ジン、ピリミジン、チアゾール、チオフェン、およびトリアゾールが包含される
。
また、本発明には、本発明の化合物のステレオ異性体および光学異性体、およ
びこれらの異性体のあらゆる割合の混合物が包含される。
用語「除草剤」および「除草（性）」は、本明細書中では、所望されない植物
の生長を抑制的に制御または改変させることを意味するために使用される。抑制
的制御および改変は、自然な発育からのすべての逸脱、例えば、完全な枯死、生
長
の遅滞、落葉、乾燥、調節(regulation)、生長萎縮(stunting)、分けつ(tilleri
ng)、刺激、葉の灼け(burn)、および矮化などを包含する。用語「除草効果量」
は、所望されない植物自身またはこれらの植物が生長している領域に施用した場
合、このような制御または改変を達成する量を意味するために使用される。用語
「植物」は、発芽した種子、出芽した実生、および確立した植生を包含すること
を意図し、根および地上部分の両方を包含する。
用語「農業的に受容可能な塩」は、本明細書において、水性媒体中で容易にイ
オン化する塩または塩類を表し、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、ア
ンモニウム塩、マグネシウム塩、および塩酸塩、硫酸塩、および硝酸塩のような
酸塩が包含される。
本発明の化合物は活性な除草剤であることが見いだされ、出芽前(pre-emergen
ce)除草剤および出芽後(post-emergence)除草剤としての有用性を有し、そして
広葉種およびイネ科種を包含する広い範囲の植物種に対して有用である。いくつ
かの化合物はコメ、トウモロコシ、および大豆のような特定の作物中の植物種の
選択的な制御を示す。
従って、本発明はまた、望ましくない植生を制御する方法であって、そのよう
な植生の制御が望まれる場所に、そのような植生の出芽前または出芽の後に、除
草有効量の、本明細書に記載される化合物を、除草剤と共に使用するのに適した
希釈剤または担体と共に、施用する工程を包含する方法に関
する。
本発明のN-ベンゾトリアゾール化合物は以下に記載される例示的な一般的な手
順によって調製され得る。
一般的説明
ここで、対応するアニリドのニトロ化によって調製されるオルト−ニトロアニ
リンは、水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムのような塩基の存在下、N,N-ジメ
チルホルムアミド(DMF)またはジメチルスルホキシドのような不活性溶媒中で、
０℃と100℃との間の温度にて、適切なアリールハライドによって容易にアリー
ル化される。ハライド脱離基は、フルオロ、クロロ、またはブロモであり得る。
次いで、オルト−ニトロ中間体は、アルコール／水混合物中の鉄によって、ある
いは塩化第一スズまたは他の還元性金属塩によって同様の方法で、容易に還元さ
れる。得られる1,2-フェニレンジアミンは、ニトリル源（酸存在下の無機金属ニ
トリル塩、または酸触媒存在下または不存在下の有機亜硝酸塩（例えば亜硝酸イ
ソアミル））によって、容易に環化して最終生成物となる。
これらの実施例は、例示の目的で提示され、本発明の範囲減縮を意図しない。
実施例１ 6-ヒドロキシ-1-[2'-(3'-クロロ-5'-トリフルオロメチル)ピリジル]1[H]-ベンゾ トリアゾールの調製
（本明細書中では化合物15）
(a)m-アニシジン(24.6g、200mmol)、酢酸(200ml)、および無水酢酸(22.5g、22
0mmol)を合わせ、室温で30分間撹拌した。混合物を冷却し、そして５0ml(0.8M)
の濃硝酸を添加した。混合物を水で希釈し、35gの2-ニトロ-5-メトキシアセトア
ニリ
ドを生成した。
(b)工程(a)の生成物を50mlの水、100mlの濃塩酸と合わせ、加熱して還流させ
た。混合物を水に注ぎ、5.5gの2-ニトロ-5-メトキシアニリンを得た。
(c)工程(b)の生成物(5.5g、33mmol)を窒素下、2,3-ジクロロ-5-トリフルオロ
メチル(7.1g、33mmol)および75mlのN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)と合わせた
。水素化ナトリウム(1.7g、71mmol)をゆっくり加え、そして混合物を室温で2.0
時間撹拌した。混合物を、氷上の希塩酸にゆっくりと注ぎ、10.0gの固体状の、2
-ニトロ-5-メトキシ-N-[2'-(3'-クロロ-5'-トリフルオロメチル)ピリジル]アニ
リンを得た。
(d)31.6mlのエタノール、電気分解的に(electrolytically)還元された鉄(4.4g
、70mmol)、26.3mlの水および、0.34mlの濃塩酸の混合物を加熱して還流した。
工程(c)の生成物(9.1g、26.3mmol)を上記混合物に加え、その間還流を維持した
。得られた混合物をさらに、30分間還流し、次いで60〜65℃まで冷却し、50％水
酸化ナトリウム(0.34g)で中和し、ケイソウ土を通して濾過し、減圧下でストリ
ッピングし、水でスラリー化し、そして濾過して、7.7gの4-メトキシ-2-[2'-(3'
-クロロ-5'-トリフルオロメチル)ピリジル]1,2-フェニレンジアミンを得た。
(e) 工程(d)(3.18g、10mmol)を30mlのジクロロメタンと合わせて-70℃に冷却
した。次いで、6mlのジクロロメタンに溶解した三臭化ホウ素(3.8ml、40mmol)を
滴下した。反応混合物
の温度を室温まで上げ、次いで、さらに、60mlのメタノールを追加して、-3℃ま
で冷却した。この混合物を減圧下でストリッピングした。残渣を重炭酸ナトリウ
ム水溶液で処理し、そしてジクロロメタンで抽出し、硫酸マグネシウム(MgSO4)
で乾燥し、そして減圧下でストリッピングした。ジクロロメタン可溶物からの残
渣を200mlのメタノールで抽出し、減圧下でストリッピングし、そして水中でス
ラリー状にし、そこに重炭酸ナトリウムを水性可溶物が中性になるまで添加し、
3.0gの4-ヒドロキシ-2-[2'-(3'-クロロ-5'-トリフルオロメチル)ピリジル]l,2-
フェニレンジアミンを得た。
(f)工程(e)の生成物(2.0g、6.59mmol)を、20mlのDMF、亜硝酸イソアミル(0.97
ml、7.26mmol)、数滴のメタンスルホン酸と合わせ、室温で一晩撹拌した。反応
を完了させるために、追加の0.1mlの亜硝酸イソアミルおよび一滴のメタンスル
ホン酸を添加した。混合物を減圧下でストリッピングし、固形物を得た。この固
形物をさらに水で洗浄し、濾過し、そして乾燥して、本発明の化合物である6-ヒ
ドロキシ-1-[2'-(3'-クロロ-5'-トリフルオロメチル)ピリジル]1[H]-ベンゾトリ
アゾールを得た。
実施例２ 6-(シアノ)メトキシ-1-[2'-(3'-クロロ-5'-トリフルオロメチル)ピリジル]1[H]- ベンゾトリアゾールの調製
（本明細書中では化合物16）
(a)4-メトキシ-2-[2'(3'-クロロ-5'-トリフルオロメチル)-ピリジル]-1,2-フ
ェニレンジアミン(8.7g、27.4mmol)を、82mlジクロロメタンと合わせて、ドライ
アイスイソプロパノール浴中で-70℃に冷却し、そして２0mlのジクロロメタン中
の10.4ml(110mmol)の三臭化ホウ素を滴下した。混合物を室温まで温め、そして
さらに-30℃まで冷却し、そして160mlのメタノールを滴下した。混合物を減圧下
でストリッピングし、重炭酸ナトリウムで中和し、ジクロロメタンで抽出し、そ
して濾過した。固形物をメタノールで抽出し、そしてストリッピングして、4.0g
の4-ヒドロキシ-2-[2'-(3'-クロロ-5'-トリフルオロメチル)ピリジル]-1,2-フェ
ニレンジアミンを得た。
(b)工程(a)の生成物(4.0g、13.2mmol)を、40mlのDMF)1.95g(14.5mmol)の亜硝
酸イソアミル、および３滴のメタンスルホン酸(触媒)を合わせて、室温で一晩撹
拌した。この混合物を減圧下でストリッピングし、次いで、ジクロロメタンで抽
出し、そして水で処理した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下でスト
リッピングして、3.1gの6-ヒドロキシ-2-[2'-(3'-クロロ-5'-トリフルオロメチ
ル)ピリジル-1-Hベンゾトリアゾールを得た。
(c)工程(b)の生成物(1.9g、6mmol)を、２0mlのアセトニトリル、0.83g(6mmol)
の炭酸カリウム粉末、およびブロモアセトニトリル(0.46ml、6.6mmol)と合わせ
、１時間、還流状態で加熱し、そして減圧下でストリッピングした。得られた固
形物をジクロロメタン中で抽出し、水で処理し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、濾過し、そしてジクロロメタン溶液を減圧下でストリッピングした
。
熱ヘキサン／25％ベンゼンで抽出することによって固形物を精製し、そしてこ
の固体生成物を濾過して、0.9gの本発明の化合物である6-(シアノ)メトキシ-1-[
2'-(3'-クロロ-5'-トリフルオロメチル)ピリジル]1[H]-ベンゾトリアゾールを得
た。ヘキサン/ベンゼン溶液を減圧下でストリッピングし、エーテルで抽出し、
そしてこのエーテルを減圧下でストリッピングして、粉末化の後、さらに0.4gの
生成物を得た。
実施例３ 5-メチル-6-メトキシ-1-[2'-(3'−クロロ-5'-トリフルオロメチル)ピリジル]1[H ]-ベンゾトリアゾールの調製
（本明細書中では化合物21）
(a)4-メチル-3-メトキシアニリン(7.6g、50mmol)、6mlの酢酸、および6mlの無
水酢酸を合わせると発熱した。混合物を室温まで冷却した。氷浴で冷却しておい
た濃硝酸(15ml)を加えた。混合物を結晶化させ、そして大量の水で処理して、7.
8gの2-ニトロ-4-メチル-5-メトキシアセトアニリドの固体を得た。
(b)工程(a)の生成物(7.8g、34.7mmol)を100mlの濃塩酸と合わせて、15分間、
還流状態で加熱した。混合物を冷却し、500mlの水中に注ぎ、そして濾過して、5
.2gの2-ニトロ-4-メチル-5-メトキシアニリンを得た。
(c)工程(b)の生成物(5.2g、28mmol)を窒素下で75mlのDMFおよび6.5g(0.30mmol
)の2,3-ジクロロ-5-トリフルオロメチルピリジンと合わせた。水素化ナトリウム
(1.5g、62.5mmol)をこの混合物にゆっくりと少しずつ加えた。混合物を室温で2.
5時間撹拌し、次いで希塩酸／氷にゆっくりと注ぎ、その結果、9.5gの2-ニトロ-
4-メチル-5-メトキシ-N-[2'-(3'-クロロ-5'-トリフルオロメチル)ピリジル]アニ
リンの固形物を採集した。
(d)電気分解的に還元された鉄(4.3g、77.1mmol)、80mlのエタノール、67.2ml
の水、および0.333mlの濃塩酸を合わせ、加熱して還流させた。この混合物に、
工程(c)の生成物(9.3g、25.7mmol)を還流がその間維持される速度で少しずつ加
えた。混合物を45分間還流し、60〜65℃に冷却し、0.333gの50％水酸化ナトリウ
ムで中和し、ケイソウ土を通して濾過し、減圧下でストリッピングし、水でスラ
リー状にし、そして濾過して、7.1gの4-メトキシ-5-メチル-2-[2'-(3'-クロロ-5
'-トリフルオロメチル)ピリジル]-1,2-フェニレンジアミンの固体を得た。
(e)工程(d)の生成物(2.0g、6.0mmol)を20mlのDMF、0.89ml(6.6mmol)の亜硝酸
イソアミル、および３滴（触媒）のメタンスルホン酸と合わせ、室温で一晩撹拌
した。混合物を減圧下でストリッピングし、そして得られた固形物を水で処理し
、そして生成物を濾過し、そして乾燥して、1.7gの5-メチル-6-メトキシ-1-[2'-
(3'-クロロ-5'-トリフルオロメチルピリジル]1[H]-ベンゾトリアゾールの固体を
得た。
実施例４5-フルオロ-5-[2'-(3'-クロロ-5'-トリフルオロメチル)ピリジル]1[H]-ベンゾト リアゾールの調製
（本明細書中では化合物25）
(a)2-ニトロ-4-フルオロアニリン(6g、38.5mmol)を窒素下、75mlのDMFおよび8
.3g(38.5mmol)の2,3-ジクロロ-5-トリフルオロメチルピリジンと合わせた。水素
化ナトリウム1.9g(80.0mmol)をこの混合物にゆっくりと少しずつ加えた。混合物
を室温で一晩撹拌し、次いで、希塩酸／氷にゆっくりと注ぎ、その結果、11.1g
の2-ニトロ-4-フルオロ-N-[2'-(3'-クロロ-5'-トリフルオロメチル)ピリジル]ア
ニリンの固体を採集した。
(b)（電気分解的に還元された）鉄(5.5g、98.4mmol)、100mlのエタノール、85
mlの水、および0。42ml（触媒）の濃塩酸を合わせ、そして加熱して還流させた。
この混合物に、工程(a)の生成物(11g、32.8mmol)を還流がその間維持される速度
で少しずつ加えた。混合物を40分間還流し、60〜65℃まで冷却して、それから、
0.42gの50％水酸化ナトリウムで中和し、ケイソウ土を通して濾過し、減圧下で
ストリッピングし、水でスラリー状にし、そして濾過して、9.2gの5-フルオロ-2
-[2'-(3'-クロロ-5'-トリフルオロメチル)ピリジル]-1,2-フェニレンジアミンの
固体を得た。
(c)工程(b)の生成物(2g、6.55mmol)を20mlのDMF、0.97ml
(7.2mmol)の亜硝酸イソアミル、および３滴（触媒）のメタンスルホン酸を合わ
せ、そして室温で一晩撹拌した。
混合物を減圧下でストリッピングして固形物を得、これを水て処理し、濾過し
、そして乾燥して2.0gの5-フルオロ-[2'-(3'-クロロ-5'-トリフルオロメチル)ピ
リジル]1[H]-ベンゾトリアゾールの固体を得た。
実施例５6-メチルチオ-1-[2'-(3'-クロロ-5'-トリフルオロメチル)ピリジル]1[H]-ベンゾ トリアゾールの調製
（本明細書では化合物29）
(a)2-ニトロ-5-クロロアニリン(12.9g、75mmol)を、窒素下で、125mlのDMFお
よび16.2g(75.0mmol)の2,3-ジクロロ-5-トリフルオロメチルピリジンと合わせた
。水素化ナトリウム(3.0g、130mmol)を少しずつ、ゆっくりと加え、混合物を室
温で撹拌した。水素化ナトリウム(0.8g、35mmol)を次の朝、加え、そして混合物
を室温で1.5時間撹拌し、次いで、希塩酸／氷にゆっくりと注ぎ、その結果、23.
9gの2-ニトロ-5-クロロ-N-[2'-(3'-クロロ-5-トリフルオロメチル)ピリジル]ア
ニリンの固体を採集した。
(b)工程(a)の生成物(3.5g、10mmol)を30mlのDMFおよび0.8g(11mmol)のナトリ
ウムメタンチオエート（sodium methanethloate)と合わせ、そして70℃で１分間
加熱し、次いで室温で１時間撹拌し、水に注いで、その結果3.5gの2-ニトロ-5-
チオ
メチル-N-[2'-(3'-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジル]アニリンの固体を採
集した。
(c)（電気分解的に還元された）鉄(1.62g、29mmol)、50mlのエタノール、42.5
mlの水、および0.12mlの濃塩酸を合わせ、そして加熱して還流させた。この混合
物に3.5g(9.63mmol)の4-メチルチオ-2-ニトロ-N-[2'-(3'-クロロ-5-トリフルオ
ロメチル)ピリジル]アニリンを、還流がその間維持される速度で、少しずつ加え
た。この混合物を１時間還流し、60〜65℃に冷却し、そして0.12gの50％水酸化
ナトリウムで中和し、ケイソウ土を通して濾過し、減圧下でストリッピングし、
水でスラリー状にし、濾過して3.0gの4-メチルチオ-2-[2'-(3'-クロロ-5-トリフ
ルオロメチル)ピリジル]-1,2-フェニレンジアミンの固体を得た。
(d)工程(c)の生成物(3.0g、9mmol)を30mlのジメチルホルムアミド、1.33ml(9.
9mmol)の亜硝酸イソアミル、および４滴のメタンスルホン酸と合わせ、そして室
温で１時間撹拌した。この混合物を減圧下でストリッピングし、次いでジエチル
エーテルで抽出し、水で処理した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下
で乾燥して、2.5gの6-メチルチオ-1-[2'-(3'-クロロ-5'-トリフルオロメチル）
ピリジル]1[H]-ベンゾトリアゾールの固体を得た。
実施例６ 6-ジメチルアミノ-1-[2'-(3'-クロロ-5'-トリフルオロメチル） ピリジル]1[H]-ベンゾトリアゾールの調製
（本明細書中では化合物32）
(a)5-クロロ-2-ニトロ-N-[2'-(3'-クロロ-5'-トリフルオロメチル)ピリジル]
アニリン(3.5g、10mmol)を30mlのDMF、5g(44mmol)のジメチルアミン（40％水溶
液）と合わせ、還流状態で４時間加熱し、室温まで冷却し、次いで水に注ぎ、そ
の結果、3.3gの5-ジメチルアミノ-2-ニトロ-N-[2'-(3'-クロロ-5'-トリフルオロ
メチル)ピリジル]アニリンの固体を採集した。
(b)（電気分解的に還元された）鉄(1.62g、29mmol)、50mlのエタノール、42.5
mlの水、および0.12mlの濃塩酸を合わせ、そして加熱して還流させた。工程(a)
の生成物(3.3g、9.2mmol)を、還流がその間維持される速度で、少しずつ加えた
。この混合物を0.5時間還流し、60〜65℃に冷却し、0.12gの50％水酸化ナトリウ
ムで中和し、ケイソウ土を通して濾過し、減圧下でストリッピングし、水でスラ
リー状にし、そして濾過して2.7gの5-ジメチルアミノ-2-[2'-(3'-クロロ-5'トリ
フルオロメチル)ピリジル]-1,2-フェニレンジアミンの固体を得た。
(c)工程(b)の生成物(2.7g、8.2mmol)を20mlのDMF、1.33ml(9.9mmol)の亜硝酸
イソアミル、および３滴（触媒）のメタンスルホン酸と合わせ、そして室温で１
時間撹拌した。この混合物を減圧下でストリッピングし、ジエチルエーテルで抽
出し、水で処理し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、そして減圧下でストリ
ッピングして、2.5gの6-ジメチルアミノ-1
-[2'-(3'-クロロ-5'トリフルオロメチル)ピリジル]1[H]-ベンゾトリアゾールの
固体を得た。
実施例７5-カルボメトキシ-6-メトキシ-1-[2'-(3'-クロロ-5'-トリフルオロメチル)ピリ ジル]1[H]-ベンゾトリアゾールの調製
（本明細書中では化合物44）
(a)4-アミノサリチル酸(30.6g、200mmol)、300mlのアセトン、および24gの水
酸化カリウム(KOH)を合わせ、そして室温で一晩撹拌した。硫酸ジメチル(57g、4
50mmol)をこの混合物にすばやく滴下し、そして室温で１時間撹拌した。気相−
液相クロマトグラフィーによって、反応が完了していないことが示されたので、
さらに5gのKOHを追加し、そしてこの混合物をさらに１時間撹拌し、減圧下でス
トリッピングし、150mlの水と合わせ、そして大量のジクロロメタンで抽出した
。この溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下でストリッピングして、
50gの粗製物質を得、これをエーテルで粉末化し、そして15.8gの4-カルボメトキ
シ-5-メトキシアニリンの固体を得た。
(b)工程(a)の生成物(15.8g、87mmol)、15mlの無水酢酸(100mmol)、および15ml
の酢酸を合わせ、発熱させ、室温で１時間撹拌し、次いで減圧下でストリッピン
グした。残渣を２0ml(320mmol)の濃硝酸および15mlの濃硫酸を含む溶液に添加し
、氷浴で冷却し、数時間撹拌し、次いで、水に注いだ。得られ
た固形物を大量の水で洗浄し、100mlの濃塩酸と共にフラスコに仕込み、還流す
るまで加熱し、冷却し、そしてストリッピングした。メタノール(100ml)を得ら
れた残渣に添加した。この混合物を２時間還流させ、そして減圧下でストリッピ
ングした。水酸化ナトリウム(50ml、1M)を、ストリッピングの後このフラスコに
加え、次いで大量のジクロロメタンで抽出し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥
し、そして減圧下でストリッピングし、2.2gの不純な生成物を得た。
(c)工程(b)の生成物を、窒素下で、25mlのDMFおよび2.1g(10.0mmol)の2,3-ジ
クロロ-5-トリフルオロメチルピリジンと合わせた。水素化ナトリウム(5g、21.0
mmol)を少しずつ、ゆっくりと加え、そして混合物を室温で一晩撹拌した。この
混合物をゆっくりと氷水に注ぎ、その結果、3.5gの4-カルボメトキシ-5-カルボ
キシ-2-ニトロ-N-[2'-(3'-クロロ-5'-トリフルオロメチル)ピリジル]アニリンの
固体が採取された。
(d)（電気分解的に還元された）鉄(4g、70mmol)、80mlのエタノール、50mlの
水、および0.2mlの（触媒）を合わせ、そして加熱して還流させた。この混合物
に、3g(7.5mmol)の4-カルボメトキシ-5-カルボキシ-2-ニトロ-N-[2'-(3'-クロロ
-5-トリフルオロメチル)ピリジル]アニリンを、還流がその間維持される速度で
、少しずつ加えた。この混合物を６時間還流させ、そして60〜65℃に冷却した。
この混合物を0.2gの50％NaOHで中和し、ストリッピングし、ジクロロメタンで抽
出し、そして水で処理した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、
そしてストリッピングして、0.8gの4-カルボキシメチル-5-カルボキシ-2-[2'-(3
'-クロロ-5'-トリフルオロメチル)ピリジル-1,2-フェニレンジアミン残渣を得た
。
(e)工程(d)の生成物の全てを、10mlのDMF、少量の亜硝酸イソアミル、および
数滴のメタンスルホン酸と合わせ、室温で一晩撹拌した。この混合物をストリッ
ピングし、ジエチルエーテルで抽出し、次いで水および５％の炭酸カリウムで処
理した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、そしてストリッピングして固形物
を得、これをジエチルエーテルとペンタンとの混合物で粉末化し、0.15gの5-カ
ルボメトキシ-6-メトキシ-1-[2'(3'-クロロ-5'トリフルオロメチル)ピリジル]-1
[H]-ベンゾトリアゾールの固体を得た。
実施例８5-クロロ-6-(ペンタメチレン)アミノ-1-[2'(3'-クロロ-5'-トリフルオロメチル) ピリジル]1[H]-ベンゾトリアゾールの調製
（本明細書中では化合物48）
(a)4,5ジクロロ-2-ニトロアニリン(15g、72.5mmol)、315mlDMF、および15.66g
(72.5mmol)の2,3-ジクロロ-5-トリフルオロメチルピリジンを窒素下で合わせた
。水素化ナトリウム3.8g(159mmol)を少しずつ、ゆっくりと加えた。この混合物
を室温で一晩撹拌し、次いで、希塩酸／氷にゆっくりと注ぎ、その結果、26.1g
の2-ニトロ-4,5-ジクロロ-N-[2'-(3'-クロロ-5'-トリフルオロメチル)ピリジル]
アニリンの固体が採取さ
れた。
(b) 工程(a)の生成物(3g、7.76mmol)および7ml（過剰量）のピペリジンよく
合わせ、還流するまで加熱した。希塩酸をこの混合物に添加し、そして生成物を
濾別して、3.2gの2-ニトロ-4-クロロ-5-(ペンタメチレン)アミノ-N-[2'-(3'-ク
ロロ-5'-トリフルオロメチル)ピリジル]アニリンの固体を得た。
(c)（電気分解的に還元された）鉄(1.3g、22.8mmol)、40mlのエタノール、35m
lの水、0.1ml（触媒）の濃塩酸を合わせ、そして還流させた。工程(b)の生成物
をこの混合物(3.2g、7.4mmol)に、還流がその間維持される速度で少しずつ加え
た。この混合物を1.5時間還流させ、60〜65℃に冷却し、そして、0.1gの50％水
酸化ナトリウムで中和し、ケイソウ土を通して濾過し、減圧下でストリッピング
し、水によってスラリー状にし、そして濾過して2.5gの4-クロロ-5-（ペンタメ
チレン）アミノ-1-[2'-(3'-クロロ-5'-トリフルオロメチル)ピリジル]-1,2-フェ
ニレンジアミンの固体を得た。
(d)工程(c)の生成物(2.5g、6.2mmol)、25mlのDMF、0.92ml(6.8mmol)の亜硝酸
イソアミル、および数滴（触媒）のメタンスルホン酸を合わせ、そして室温で一
晩撹拌した。この混合物を乾燥するまで減圧下でストリッピングし、ジエチルエ
ーテルで抽出し、水て処理し、そして分離した。有機相を硫酸マグネシウムで乾
燥し、そしてストリッピングして、2.0gの5-クロロ-6-(ペンタメチレン)アミノ-
1-[2'-(3'-クロロ-5'-トリフルオロメチル)ピリジル]1[H]-ベンゾトリアゾール
の固
体を得た。
実施例９5-クロロ-6-(N-メチル-N-カルボキシメチル)アミノ-1-[2'-(3'-クロロ-5-トリフ ルオロメチル)ピリジル1[H]-ベンゾトリアゾールの調製
（本明細書中では化合物49）
(a)2-ニトロ-4,5-ジクロロ-N-[2'-(3'-クロロ-5'-トリフルオロメチル)ピリジ
ル]アニリン(3.0g、7.76mmol)、20mlの1-メチル-2-ピロリジノン、0.8g(9.0mmol
)のサルコシン、および2g(0.019mmol)のトリエチルアミンを合わせ、そして85〜
100℃で2.5日間加熱した。この混合物を室温まで冷却した。希苛性アルカリ(cau
stic)を添加し、そしてこの混合物をジエチルエーテルで処理し、そして相分離
した。この苛性アルカリ溶液を酸性化して、1.4gの2-ニトロ-4-クロロー(N'-メ
チル-N'-カルボキシメチル)アミノ-N-[2"-(3"-クロロ-5"-トリフルオロメチル)
ピリジル]アニリンの固体を得た。
(b)（電気分解的に還元された）鉄(2.3g、40mmol)、40mlのエタノール、10ml
の水、および0.2mlの濃塩酸を合わせ、そして加熱して還流させた。工程(a)の生
成物(2.7g、6mmol)を、還流がその間維持される速度で少しずつ加えた。混合物
を３時間還流し、60〜65℃まで冷却し、0.2mlの50％NaOHで中和し、そしてケイ
ソウ土を通して濾過した。この混合物を減圧下でさらにストリッピングし、大量
のジクロロメタンで抽出し、
有機相を希塩酸で洗浄し、そして分離した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し
、そしてストリッピングして1.2gの5-クロロ-4-(N'-メチル-N'カルボキシメチル
)アミノ-2-[2'-(3'-クロロ-5'-トリフルオロメチル)-ピリジル]-1,2-フェニレン
ジアミン生成物を得た。
(c)工程(b)の生成物(1.2g、3.0mmol)を10mlのDMF、0.4g(3.4mmol)の亜硝酸イ
ソアミル、および１滴（触媒）のメタンスルホン酸と合わせ、そして室温で一晩
撹拌した。この混合物をストリッピングし、ジエチルエーテルで抽出し、そして
水で処理した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、そしてストリッピングして
1.2gの不純な生成物を得た。
この不純な生成物をジエチルエーテルに溶解し、そして希水酸化ナトリウムで
抽出した。苛性アルカリ層を酸性化し、そしてジクロロメタンで抽出し、これを
硫酸マグネシウムで乾燥し、そして減圧下でストリッピングし、0.5gの5-クロロ
-6-(N-メチル-N-カルボキシメチル)アミノ-1-[2'-(3'-クロロ-5-トリフルオロメ
チル)ピリジル]1[H]-ベンゾトリアゾールの固体を得た。
実施例105-フルオロ-6-(1'-カルボキシメトキシ)エトキシ-1-[2"-(3"-クロロ-5"-トリフ ルオロメチル)ピリジル]1[H]-ベンゾトリアゾールの調製
（本明細書中では化合物51）
(a)2,5-ジフルオロフェノール(20g、15.4mmol)を50mlの塩化メチレンに撹拌し
ながら溶解した。11ml(176.0mmol)の濃硝酸を滴下し、そしてこの混合物を氷浴
で冷却した。この混合物を相分離した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、そ
してストリッピングして、27gの生成物を得、これを10％のベンゼンを含むヘキ
サンで粉末化して、14.4gの2,5-ジフルオロ-4-ニトロフェノールの固体を得た。
(b)工程(a)の生成物(3.4g、20mmol)、50mlのアセトニトリル、3.3gの炭酸カリ
ウム、および3gの臭化アリルを合わせ、加熱して１時間還流させ、そしてストリ
ッピングした。この混合物をジクロロメタンで抽出し、水で処理し、そして分離
した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、そしてストリッピングして、1.9gの
4-アリルオキシ-2,5-ジフルオロニトロベンゼン生成物を得た。
(c)工程(b)の生成物(1.9g、9.0mmol)、20mlのDMF、および1.8g(9.0mmol)2-ア
ミノ-3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジンを窒素下で合わせた。水素化ナト
リウム(0.5g、21mmol)を、この混合物にゆっくりと少しずつ加えた。この混合物
を室温で一晩撹拌した。混合物に水を加えて、2.5gの固形物を得、これをジエチ
ルエーテル：ペンタンの50:50溶液で粉末化して、4-フルオロ-5-アリルオキシ-2
-ニトロ-1[2'-(3'-クロロ-5'-トリフルオロメチル)ピリジル]アニリンの固体を
得た。
(d)（電気分解的に還元された）鉄粉(2g、33.0mmol)、25mlのエタノール、7ml
の水、および0.2ml（触媒）の濃塩酸を合
わせ、そして加熱して還流させた。工程(c)の生成物(1.4g、3.6mmol)を、還流が
その間維持される速度で上記混合物に少しずつ添加した。添加が完了した後、混
合物を３時間還流させ、次いで、60〜65度に冷却し、そして0.2gの50％水酸化ナ
トリウムで中和した。この混合物をケイソウ土を通して濾過し、減圧下でストリ
ッピングし、ジエチルエーテルで抽出し、水で処理し、そして分離した。有機相
を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下でストリッピングして、1.3gの4-フルオロ
-5-アリルオキシ-1-[2'-(3'-クロロ-5-トリフルオロメチル)ピリジル]-1,2-フェ
ニレンジアミン生成物を得た。
(e)工程(d)の生成物(1.3g、3.6mmol)、10mlのDMF、0.5g(4.0mmol)の亜硝酸イ
ソアミル、および２滴（触媒）のメタンスルホン酸を合わせ、室温で一晩撹拌し
た。この混合物をストリッピングし、ジエチルエーテルで抽出し、水で処理し、
そして分離した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、そしてストリッピングし
てIgの5-フルオロ-6-アリルオキシ-1-[2'-(3'-クロロ-5'-トリフルオロメチル)
ピリジル]1[H]-ベンゾトリアゾール生成物を得た。
(f)工程(e)の生成物(1g、2.7mmol)、10mlのテトラヒドロフラン,0.3g(3.0mmol
)のトリエチルアミン、および触媒量の酢酸パラジウムを合わせ、そして還流す
るまで加熱した。ギ酸(0.2g、4.0mmol)をこの混合物に加え、これを1.5時間還流
させた。この混合物をストリッピングし、ジエチルエーテルで抽出し、水で処理
し、そして分離した。有機相を硫酸マグネ
シウムで乾燥し、そしてストリッピングして、0.7gの5-フルオロ-6-ヒドロキシ-
1-[2'-(3'-クロロ-5'-トリフルオロメチル)ピリジル]1[H]-ベンゾトリアゾール
生成物を得た。
(g)工程(f)の生成物(0.7g、2.1mmol)、１0mlのアセトニトリル、0.4g(2.4mmol
)のメチル-2-ブロモプロピオネート、および0.4g(2.8mmol)の炭酸カリウム粉末
を合わせ、加熱して１時間還流させた。この混合物をストリッピングし、ジクロ
ロメタンで抽出し、水で処理し、そして分離した。有機相を硫酸マグネシウムで
乾燥し、そしてストリッピングして0.8gの5-フルオロ-6-(1'-カルボメトキシ)エ
トキシ-1[2"-(3"-クロロ-5"-トリフルオロメチル)ピリジル]1[H]-ベンゾトリア
ゾールの半固体物質を得た。
各実施例の各工程の最終生成物の構造は、赤外スペクトル法、マススペクトル
法、および核磁気共鳴スペクトル法によって確認した。
表Ｉは、上記プロセスによって調製された本発明の代表的な化合物を示す。
除草性スクリーニング試験
上記の表に記載した化合物を、種々の方法によって、種々の施用率で試験した
。これらの試験の結果のいくつかを以下に示す。当業者が知っているように、除
草性スクリーニング試験で得られる結果は、容易に制御できない多くの因子に影
響される。環境条件（例えば、日光および水の量）、土壌のタイプ、土壌pH、温
度、および湿度が、このような因子の例である。試験結果に影響を与え得る他の
因子は、植付(planting)の深さおよび除草剤の施用率、ならびに試験される作物
の性質である。結果はまた、作物ごとに変化し、そして作物の品種内でも変化す
る。
出芽前除草性スクリーニング試験
処理する前日に、数種の異なる雑草種の種を、それぞれ列状に、平箱の幅にわ
たる１列につき１種を用いて、0.5インチ(1.3cm)の深さで砂質ローム土壌にまい
た。17-17-17肥料(N-P2O5-K2O)で重量に基づいて土壌を栄養強化し、そして低温
殺菌した。まかれた雑草は、エノコログサ(Setaria viridis)、カラスムギ(Aven
a fatua)、イヌビエ（Echinochloa crusgalli)、ノハラガラシ(Sinapsis arvens
is)、ベルベットリーフ(Abutilon theophrasti)、１年生アサガオ(Ipomoea hede
racea)、およびショクヨウカヤツリ(Cyperus esculentus)であった。植物の密度
は、植物の大きさに依存して、１列あたり３〜25（植物）の範囲であった。
試験化合物の溶液は、74.7ミリグラムまたは18.8ミリグラム(mg)の試験化合物
を60mlの広口瓶に量り分け、次いでこの
ラウレート乳化剤)を含むアセトンの7.0mlに溶解し、次いで７mlの脱イオン水を
添加して、14mlの最終容量にすることに
v)であった。追加の溶媒は、化合物を溶解するために必要な場合に、２mlを超え
ずに用いられた。
土壌表面の、囲んだ直線状噴霧テーブル(linear spray table)内部に噴霧した
。平箱に、748L/haになるように合わせた噴霧溶液を噴霧した。施用率は、4.0kg
/haまたは1.0kg/haであった。
平箱を21℃〜29℃の温室に置き、そして散水によって毎日水を与えた。雑草制
御の程度は、同日齢の未処理の照合平箱中の同種類のものの生長と比較した制御
パーセントとして、処理から17日〜21日後に目で見て評価し、記録した。
出芽後除草性評価
出芽前試験について記載したのと同じ種類および方法を用いて、土壌を調製し
、そして種をまいた。平箱を21℃〜29℃の温室におき、そして散水によって水を
与えた。雑草種の種は、処理する10日〜12日前にまいた。一般的に、イネ科種に
は葉が３枚から４枚の段階で噴霧し、広葉種には葉が１枚から２枚の段階で噴霧
した。ショクヨウカヤツリは施用のとき
には５〜７cmの高さであった。処理された平箱の水まきは、土壌表面に限定し、
そして発芽した植物の葉にはかからないようにした。雑草制御の程度は、同日齢
の未処理の照合平箱中の同種類のものの生長と比較した制御パーセントとして、
処理から17日〜21日後に目で見て評価し、記録した。
制御率パーセントは、全ての因子(抑制された発芽、出芽後の植物組織の枯死
、生長萎縮、奇形、白化、および他のタイプの損傷を包含する)に起因する植物
への総損傷である。制御等級は、０％から100％まで変化し、ここで、０は、生
長に影響がなく制御処理していないものに等しいことを表し、そして100は完全
枯死を表し；ダッシュは、試験が施用のレベルで行われなかったことを示す。
以下の表IIに示す結果は、３種のイネ科種(GR)（カラスムギ、イヌビエ、エノ
コログサ）の平均制御率および３種の広葉種(BL)（アサガオ、カラシ、ベルベッ
トリーフ）の平均制御率、およびショクヨウカヤツリ(NS)として表され、これら
の結果は、試験化合物の施用率が4.0kg/haの場合についてである。表IIIは試験
化合物の施用率が1.0kg/haの場合についての、同じ雑草種の平均制御率を示す。
実施においては、純粋な化合物を除草剤として使用し得る。しかし、一般には
、この化合物は、施用前に、まず、除草剤用途に適した１種またはそれ以上の不
活性な担体または希釈剤と共に処方される。
本明細書中に記載される化合物を含む組成物または処方物は、多くの固体形態
または液体形態のうちいずれの形態としても存在し得る。液体形態の例は、乳剤
(emulsifiable concentrate)、流動剤(flowable)、および糊状剤である。このよ
うな組成物は、活性化合物（単数）または活性化合物（複数）に加えて、種々の
担体または希釈剤；界面活性剤（湿潤剤、分散剤、および／または乳化剤）；溶
媒（水、あるいは芳香族溶媒または塩素化脂肪族溶媒のような有機溶媒）；固着
剤；増粘剤；結合剤；消泡剤；および他の物質を、本明細書中で示すように、含
有し得る。このような組成物または処方物に含まれる固体担体または希釈剤とし
ては、例えば、粉状(ground)天然鉱物、例えばカオリン、アルミナ、炭酸カルシ
ウム、シリカ、ケイソウ土(kieselguhr)、粘土など；粉状合成鉱物、例えば、種
々のケイ酸塩およびアルミノケイ酸塩、および粉状植物性製品、例えば、樹皮、
コーンミール、オガクズ、セルロース粉末などが包含され得る。
固体組成物を製造するために、活性物質を上記のような固体担体または希釈剤
と混合し、そしてこの混合物を適切な大きさに粉砕する。顆粒剤は、活性化合物
を有機溶媒に溶解し、そしてこの混合物を、例えば、噴霧して、シリカのような
吸
収性の顆粒状不活性物質上に付与することによって製造し得る。固着剤は、この
化合物の固体粒子上への取り込みを補助するために使用され得る。ペレットまた
は顆粒剤は、適切な担体および結合剤と共に押し出すことによって製造され得る
。
水和剤(wettable powder)、流動剤、および糊状剤は、活性化合物を、１種ま
たはそれ以上の分散剤および／あるいは固体担体または希釈剤と共に混合し、そ
して粉砕することによって得られる。さらに、湿潤剤および／または分散剤、例
えば、リグニン、メチルセルロース、ナフタレンスルホン酸誘導体、脂肪アルコ
ールスルフェート、ならびに種々のタイプの、脂肪酸のアルカリ金属塩およびア
ルカリ土類金属塩も含まれ得る。
乳剤は、一般には、活性化合物を有機溶媒（例えば、ブタノール、シクロヘキ
サノン、キシレン、または高沸点芳香族炭化水素）に溶解することによって得ら
れる。水中の懸濁液または乳濁液を得るためには、通常、湿潤剤を添加する。
組成物はまた、マイクロカプセルの形態であり得る。マイクロカプセルは、完
全に包囲または被包された、活性物質を含む小滴または顆粒から成り、不活性の
多孔質の膜内に包囲され、被包された物質が制御された速度で周囲の媒体または
環境に放出されることを可能にする。
有用な被包材料には、天然または合成のゴムまたはラテックス、セルロース材
料、スチレン−ブタジエン共重合体、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート
、ポリエステル、ポ
リアミド、ポリウレタン、およびデンプンキサンテート(starch xanthate)が包
含される。
種々の噴霧装置、例えば飛行機による作物噴霧技術(airplane crop-spraying
technique)、によって、微細に分割された液体の形態で化合物を施用する場合、
約95重量％までの活性化合物を含む高濃度の液体組成物、または、活性化合物が
液体である場合には活性化合物単独でさえも、使用することが可能である。しか
し、他の目的のためには、これらの化合物のために使用し得る種々のタイプの組
成物は、組成物のタイプおよび意図する用途に応じて種々の量の化合物を含む。
一般に、組成物は0.1〜95％の活性化合物、より好ましくは0.5〜90％を含み得
る。いくつかの典型的な組成物は、以下のように活性化合物を含む：水和剤、流
動剤、および糊状剤−活性化合物20〜90％；油性の懸濁液、乳濁液、溶液、およ
び乳剤−活性化合物５〜90％；水性懸濁液−活性化合物10〜50％；粉剤および散
剤−活性化合物１〜25％；顆粒剤およびペレット−活性化合物１〜20％。
制御される場所への上記活性化合物の施用率は、化合物および／または組成物
の活性、および制御される種子および植物の性質に依存し、そして１エーカーあ
たり約0.01ポンドから約50ポンド(約0.06〜約56kg/ha)である。
１種またはそれ以上の記載されている活性化合物を、除草有効量で含む組成物
は、任意の従来の方法によって、制御される植物または場所に施用され得る。従
って、活性化合物を
含む散剤および種々の液体組成物は、動力散粉機、ブームスプレイヤーおよび人
力噴霧機、および噴霧散粉機(spray duster)によって施用され得、あるいは飛行
機から霧またはスプレーとして施用され得る。後者の方法によって施用される場
合、非常に低投与量で効果的であり得る。発芽する種子または出芽する実生の生
長を改変または制御するために、液体組成物は、従来の方法によって土壌に施用
され得、そして土壌表面下の1/2(one-half)インチの深さまで分布され得る。組
成物は、土壌粒子と混合される必要はなく、単に土壌表面に散布することによっ
て施用され得る。
活性成分を含む組成物はまた、処理される田畑に供給される潅漑用水に添加す
ることによって施用され得る。この施用方法によって、水が土壌中に吸収される
に従って、化合物が土壌中に浸透する。
本発明の組成物は、１種またはそれ以上の本発明の化合物に加えて、１種また
はそれ以上の、本発明の化合物ではないが生物学的活性を有する化合物を含有し
得る。本発明の化合物ではない化合物は、他の農薬、例えば、除草剤、殺真菌剤
、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺細菌剤、および植物生長調節剤であり得る
。このような組成物はまた、土壌消毒剤または燻蒸剤を含み得、そしてさらに肥
料を含み得る。このように、１種またはそれ以上の本明細書に記載の化合物と、
必要に応じて、他の農薬およびさらに肥料とを含む（これらはすべて、同じ場所
で使用することを意図して、処方される）、多目的組成物を提供することが可能
となる。従って、さらなる実施態様においては、本発明は、少なくとも１種の、
前記で定義された式(I)の化合物と少なくとも１種の他の除草剤との混合物を含
有する除草組成物を提供する。
他の除草剤は、式(I)を有さない任意の除草剤であり得る。これは、通常、特
定の用途において補足的な作用を有する除草剤である。
有用な補足的な除草剤の例としては、次のものが包含される：
Ａ．ベンゾ-2,1,3-チアジアジン-4-オン-2,2-ジオキシド、例えばベンタゾン(
bentazone)；
Ｂ．ホルモン除草剤、特にフェノキシアルカン酸、例えば、MCPA、MCPA-チオ
エチル、ジクロルプロプ(dichlorprop)、2,4,5-T、MCPB、2,4-D、2,4-DB、メコ
プロプ(mecoprop)、トリ
クロピル(trichlopyr)、フルロキシピル(fluroxypyr)、クロピラリド(clopyrali
d)、およびそれらの誘導体（例えば、塩、エステル、およびアミド）；
Ｃ．1,3-ジメチルピラゾール誘導体、例えばピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)
、ピラゾレート(pyrazolate)、およびベンゾフェナプ(benzofenap)；
Ｄ．ジニトロフェノールおよびその誘導体（例えば、アセテート、例えばDNOC
、ジノターブ(dinoterb)、ジノセブ(dinoseb)およびそのエステル、ジノセブア
セテート；
Ｅ．ジニトロアニリン除草剤、例えば、ジニトラミン（dinitramine)、トリフ
ルラリン(trifluralin)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、ペンジメタリン(p
endimethalin)；およびオリザリン(oryzalin)；
Ｆ．アリール尿素除草剤、例えばジウロン(diuron)、フルメツロン(flumeturo
n)、メトクスロン(metoxuron)、ネブロン(neburon)、イソプロツロン(isoprotur
on)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、リヌロ
ン(Iinuron)、モノリヌロン(monolinuron)、クロロブロムウロン(chlorobromuro
n)、ダイムロン(daimuron)、およびメタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)
；
Ｇ．フェニルカルバモイルオキシフェニルカルバメート、例えば、フェンメジ
ファム(phenmedipham)およびデスメジファム(desmedipham)；
Ｈ．2-フェニルピリダジン-3-オン、例えば、クロリダゾン
(chloridazon)、およびノルフルラゾン(norflurazon)；
Ｉ．ウラシル除草剤、例えばレナシル(lenacil)、ブロマシル(bromacil)、お
よびテルバシル(terbacil)；
Ｊ．トリアジン除草剤、例えば、アトラジン(atrazine)、シマジン(simazine)
、アジプロツリン(aziprotryne)、シアナジン(cyanazine)、プロメトリン(prome
tryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、シメトリン(simetryne)、およびター
ブトリン(terbutryn)；
Ｋ．ホスホロチオエート除草剤、例えば、ピペロホス（piperophos)、ベンス
リド(bensulide)、およびブタミフォス（butamifos）；
Ｌ．チオールカルバメート除草剤、例えば、シクロエート(cycloate)、ベルノ
レート(vernolate)、モリネート（molinate)、チオベンカルボ(thiobencarb)、
ブチレート*(butylate)、EPTC*、トリアレート(triallate)、ジアレート(dialla
te)、エチルエスプロカルボ(ethyl esprocarb)、チオカルバジル(tiocarbazil)
、ピリデート(pyridate)、およびジメピペレート(dimepiperate)；
Ｍ．1,2,4-トリアジン-5-オン除草剤、例えば、メタミトロン(metamitron)お
よびメトリブジン(metribuzin)；
Ｎ．安息香酸除草剤、例えば、2,3,6-TBA、ジカンバ(dicamba)およびクロラム
ベン(chloramben)；
Ｏ．アニリド除草剤、例えば、プレチラクロル(pretilachlor)、ブタクロル(b
utachlor)、対応するアラクロル(alachl
or)、対応する化合物プロパクロル(compound propachlor)、プロパニル(propani
l)、メタザクロル(metazachlor)、メトラクロル(metolachlor)、アセトクロル(a
cetochlor)、およびジメタクロル(dimethachlor)；
Ｐ．ジハロベンゾニトリル除草剤、例えば、ジクロベニル(dichlobenil)、ブ
ロモキシニル(bromoxynil)、およびイオキシニル(ioxynil)；
Ｑ．ハロアルカン酸(haloalkanoic)除草剤、例えば、ダラポン(dalapon)、TCA
、およびそれらの塩；
Ｒ．ジフェニルエーテル除草剤、例えば、ラクトフェン(lactofen)、フルログ
リコフェン(fluroglycofen)またはその塩またはエステル、ニトロフェン(nitrof
en)、ビフェノックス(bifenox)、アシフルオルフェン(acifluorfen)およびその
塩およびエステル、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)およびホメサフェン(fo
mesafen)；クロルニトロフェン(chlornitrofen)およびクロメトキシフェン(chlo
methoxyfen)；
Ｓ．フェノキシフェノキシプロピオネート除草剤、例えば、ジクロホプ(diclo
fop)およびそのエステル（例えばメチルエステル）、フルアジホプ(fluazifop)
およびそのエステル、ハロキシホプ(haloxyfop)およびそのエステル、クイザロ
ホプ(quizalofop)およびそのエステル、およびフェノキサプロプ(fenoxaprop)お
よびそのエステル（例えばエチルエステル）；
Ｔ．シクロヘキサンジオン除草剤、例えば、アロキシジム(alloxydim)および
その塩、セトキシジム(sethoxydim)、シク
ロキシジム(cycloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、およびクレトジム(
clethodim)；
Ｕ．スルホニル尿素除草剤、例えば、クロロスルフロン(chlorosulfuron)、ス
ルホメツロン(sulfometuron)、メトスルフロン(metsulfuron)およびそのエステ
ル；ベンズスルフロン(benzsulufron)およびそのエステル（例えばそのメチルエ
ステル）、DPX-M6313、クロリムロン(chlorimuron)およびそのエステル（例えば
、そのエチルエステル）、ピリミスルフロン(pirimisulfuron)およびそのエステ
ル（例えばメチルエステル）、DPX-LS300、およびピラゾスルフロン(pyrazosulf
uron）；
Ｖ．イミダゾリジノン除草剤、例えば、イマザキン（imazaquin)、イマザメタ
ベンズ(imazamethabenz)、イマザピル(imazapyr)およびそのイソプロピルアンモ
ニウム塩、イマゼタピル(imazethapyr)；
Ｗ．アリールアニリド除草剤、例えば、フランプロプ(flamprop)およびそのエ
ステル、ベンゾイルプロプ−エチル(benzoylprop-ethyl)、ジフルフェニカン(di
flufenlcan)；
Ｘ．アミノ酸除草剤、例えば、グリホセート(glyphosate)およびグルホシネー
ト(glufosinate)ならびにそれらの塩およびエステル、スルホセート(sulphosate
)、およびビラナホス(bilanafos)；
Ｙ．有機ヒ素除草剤、例えばMSMA；
Ｚ．除草性アミド誘導体、例えば、ナプロパミド(napropa
mide)、プロピザミド(propyzamide)、カルベタミド(carbetamide)、テブタン(te
butam)、ブロモブチド(bromobutide)、イソキサベン(isoxaben)、ナプロアニリ
ド(naproanilide)、ジフェナミド(diphenamid)、およびナプタラム(naptalam)；
AA．その他の除草剤、これは、エトフメセート(ethofumesate)、シンメチリン
(cinmethylin)、ジフェンゾコート（difenzoquat)およびその塩（例えば、メチ
ルスルフェート塩）、クロマゾン(clomazone)、オキサジアゾン(oxadiazon)、ブ
ロモフェノキシム(bromofenoxim)、バーバン(barban)、トリジファン(tridiphan
e)、（３：１の比で）フルロクロリドン(flurochloridone)、キンクロラック(qu
inchlorac)、およびメファナセト(mefanacet)を包含する；
BB.有用な接触除草剤の例、これはビピリジリウム（bipyridylium)除草剤、例
えば活性物がパラコート(paraquat)のもの、および活性物がジコート(diquat)の
ものを包含する。*
これらの化合物は、好ましくは、2,2-ジクロロ-N,N-ジ-2-プロペニルアセトア
ミド（ジクロルミド(dichlormid)）のような毒性緩和剤と組み合わされて使用さ
れる。
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(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，
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ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＺ，ＶＮ