JPH0940716A - 電離放射線硬化性樹脂組成物 - Google Patents
電離放射線硬化性樹脂組成物Info
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- JPH0940716A JPH0940716A JP21523195A JP21523195A JPH0940716A JP H0940716 A JPH0940716 A JP H0940716A JP 21523195 A JP21523195 A JP 21523195A JP 21523195 A JP21523195 A JP 21523195A JP H0940716 A JPH0940716 A JP H0940716A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ポリオレフィン系のシート、フィルム等への
密着性の良好な電離放射線硬化性樹脂を得る。 【解決手段】 下記一般式（１）で表される化合物
（Ａ）からなることを特徴とする電離放射線硬化性樹脂
組成物。 ［式中、Ｒ1は炭素数８〜２２の炭化水素基、Ｘは炭素
数２〜４のアルキレン基、Ｑは（メタ）アクリロイル基
または（メタ）アリル基、ｍおよびｎはそれぞれ０〜５
０の整数である。］
密着性の良好な電離放射線硬化性樹脂を得る。 【解決手段】 下記一般式（１）で表される化合物
（Ａ）からなることを特徴とする電離放射線硬化性樹脂
組成物。 ［式中、Ｒ1は炭素数８〜２２の炭化水素基、Ｘは炭素
数２〜４のアルキレン基、Ｑは（メタ）アクリロイル基
または（メタ）アリル基、ｍおよびｎはそれぞれ０〜５
０の整数である。］
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電離放射線硬化性
組成物に関する。さらに詳しくは、ポリエチレンやポリ
プロピレンのように表面エネルギーの低い基材への密着
性が良好で、これら基材のコーティング剤としてとくに
有用な電離放射線硬化性組成物に関する。
組成物に関する。さらに詳しくは、ポリエチレンやポリ
プロピレンのように表面エネルギーの低い基材への密着
性が良好で、これら基材のコーティング剤としてとくに
有用な電離放射線硬化性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ポリエチレンやポリプロピレン
（以下ポリオレフィン類と称す）のように表面エネルギ
ーの低い基材を保護や装飾のために電離放射線硬化性樹
脂でコーティングする場合、これらの基材にコロナ放
電、プライマーコートなどの前処理をしてコーティング
剤の密着性を上げる方法が一般に用いられている。
（以下ポリオレフィン類と称す）のように表面エネルギ
ーの低い基材を保護や装飾のために電離放射線硬化性樹
脂でコーティングする場合、これらの基材にコロナ放
電、プライマーコートなどの前処理をしてコーティング
剤の密着性を上げる方法が一般に用いられている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
前処理には設備が必要であり、工程が１〜数段増えると
いう問題があった。
前処理には設備が必要であり、工程が１〜数段増えると
いう問題があった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ポリオレ
フィン類の基材にコロナ放電やプライマー処理等の前処
理なしでも密着性の優れた電離放射線硬化性組成物につ
いて鋭意検討した結果本発明に到達した。すなわち本発
明は、下記一般式（１）で表される化合物からなること
を特徴とする電離放射線硬化性樹脂組成物である。 ［式中、Ｒ1は炭素数８〜２２の炭化水素基、Ｘは炭素
数２〜４のアルキレン基、Ｑは（メタ）アクリロイル基
または（メタ）アリル基、ｍおよびｎはそれぞれ０〜５
０の整数である。］
フィン類の基材にコロナ放電やプライマー処理等の前処
理なしでも密着性の優れた電離放射線硬化性組成物につ
いて鋭意検討した結果本発明に到達した。すなわち本発
明は、下記一般式（１）で表される化合物からなること
を特徴とする電離放射線硬化性樹脂組成物である。 ［式中、Ｒ1は炭素数８〜２２の炭化水素基、Ｘは炭素
数２〜４のアルキレン基、Ｑは（メタ）アクリロイル基
または（メタ）アリル基、ｍおよびｎはそれぞれ０〜５
０の整数である。］
【０００５】本発明において、一般式（１）のＲ1は炭
素数８〜２２の炭化水素基である。また、一般式（１）
においてＲ1−ＣＨ−ＣＨ2−で表される部分は、α，β
−ジヒドロキシアルカンに由来する部分である。該α，
β−ジヒドロキシアルカンとしては、１，２−ジヒドロ
キシデカン、１，２−ジヒドロキシドデカンなどが挙げ
られる。
素数８〜２２の炭化水素基である。また、一般式（１）
においてＲ1−ＣＨ−ＣＨ2−で表される部分は、α，β
−ジヒドロキシアルカンに由来する部分である。該α，
β−ジヒドロキシアルカンとしては、１，２−ジヒドロ
キシデカン、１，２−ジヒドロキシドデカンなどが挙げ
られる。
【０００６】α，β−ジヒドロキシアルカンは通常市販
されているもののほかに、末端に二重結合を有する脂肪
族炭化水素を酸化することにより得られるジヒドロキシ
化合物を使用することができる。上記末端に二重結合を
有する脂肪族炭化水素としてはたとえばデセン、ドデセ
ン等炭素数が１０〜２４のα−オレフィンが挙げられ
る。
されているもののほかに、末端に二重結合を有する脂肪
族炭化水素を酸化することにより得られるジヒドロキシ
化合物を使用することができる。上記末端に二重結合を
有する脂肪族炭化水素としてはたとえばデセン、ドデセ
ン等炭素数が１０〜２４のα−オレフィンが挙げられ
る。
【０００７】一般式（１）において（Ｏ−Ｘ）で表され
る基はアルキレンオキサイドおよび／またはテトラヒド
ロフランに由来するものである。上記アルキレンオキサ
イドとしては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサ
イド、１，２−１，３−または１，４−ブチレンオキサ
イドなどの炭素数２〜４のアルキレンオキサイドが挙げ
られる。
る基はアルキレンオキサイドおよび／またはテトラヒド
ロフランに由来するものである。上記アルキレンオキサ
イドとしては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサ
イド、１，２−１，３−または１，４−ブチレンオキサ
イドなどの炭素数２〜４のアルキレンオキサイドが挙げ
られる。
【０００８】一般式（１）において（Ｏ−Ｘ）で表され
る部分は、α，β−ジヒドロキシアルカンに常法に従っ
てアルキレンオキサイドおよび／またはテトラヒドロフ
ランを付加することにより得られる。
る部分は、α，β−ジヒドロキシアルカンに常法に従っ
てアルキレンオキサイドおよび／またはテトラヒドロフ
ランを付加することにより得られる。
【０００９】α，β−ジヒドロキシ化合物に付加するア
ルキレンオキサイドは単独でも共付加でもよく、共付加
の場合の付加形式はランダム、ブロックのいずれの構造
をとってもよい。
ルキレンオキサイドは単独でも共付加でもよく、共付加
の場合の付加形式はランダム、ブロックのいずれの構造
をとってもよい。
【００１０】α，β−ジヒドロキシ化合物の水酸基１個
あたりに付加するアルキレンオキサイドは、通常０〜５
０モル、好ましくは０〜３０モルである。
あたりに付加するアルキレンオキサイドは、通常０〜５
０モル、好ましくは０〜３０モルである。
【００１１】付加するアルキレンオキサイド５０モルを
超えると、ポリオレフィン類への密着性が悪くなる。
超えると、ポリオレフィン類への密着性が悪くなる。
【００１２】一般式（１）においてＱ−Ｏ−で表される
基は電離放射線により硬化する部分であり、具体例とし
て（メタ）アクリロイロキシ基、（メタ）アリロキシ基
などが挙げられる。
基は電離放射線により硬化する部分であり、具体例とし
て（メタ）アクリロイロキシ基、（メタ）アリロキシ基
などが挙げられる。
【００１３】一般式（１）においてＱ−Ｏ−で表される
部分は、上記α，β−ジヒドロキシ化合物またはα，β
−ジヒドロキシ化合物にアルキレンオキサイドの１種以
上を付加させて得た水酸基を２個有する化合物と（メ
タ）アクリル酸もしくはそれらの低級アルキルエステル
とから常法によりエステル化して導入するか、（メタ）
アリルクロライドなどによりエーテル化して導入する。
部分は、上記α，β−ジヒドロキシ化合物またはα，β
−ジヒドロキシ化合物にアルキレンオキサイドの１種以
上を付加させて得た水酸基を２個有する化合物と（メ
タ）アクリル酸もしくはそれらの低級アルキルエステル
とから常法によりエステル化して導入するか、（メタ）
アリルクロライドなどによりエーテル化して導入する。
【００１４】本発明の組成物において、（Ａ）の含有量
は好ましくは組成物全量中の少なくとも１０重量％であ
る。（Ａ）の含有量が１０重量％未満であるとポリオレ
フィン類への密着性が低下する。
は好ましくは組成物全量中の少なくとも１０重量％であ
る。（Ａ）の含有量が１０重量％未満であるとポリオレ
フィン類への密着性が低下する。
【００１５】本発明の組成物において一般式（１）で示
す化合物と共に、必要により公知の他の（メタ）アクリ
レート、（メタ）アリル化合物を併用することができ
る。
す化合物と共に、必要により公知の他の（メタ）アクリ
レート、（メタ）アリル化合物を併用することができ
る。
【００１６】（メタ）アクリレートの具体例としては、
１分子中に（メタ）アクリロイル基を１個有する化合物
［炭素数１〜１２のアルコール、フェノール、アルキル
フェノール等のアルキレンオキサイド付加物の（メタ）
アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピ
ル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アク
リレートなど］；１分子中に（メタ）アクリロイル基を
２個有する化合物［ビスフェノール類のアルキレンオキ
サイド付加物のジ（メタ）アクリレート、ネオペンチル
グリコールおよびそのアルキレンオキサイド付加物のジ
（メタ）アクリレート、ポリアルキレンオキサイドジ
（メタ）アクリレートなど］；１分子中に（メタ）アク
リロイル基を３個以上有する化合物［トリメチロールプ
ロパン、グリセリンおよびそのアルキレンオキサイド付
加物のトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトー
ルおよびそのアルキレンオキサイド付加物のトリ−また
はテトラ（メタ）アクリレート、ポリペンタエリスリト
ールおよびそのアルキレンオキサイド付加物のペンタ
−、ヘキサ−またはそれ以上の（メタ）アクリレートな
ど］；およびこれらの２種以上の混合物が挙げられる。
１分子中に（メタ）アクリロイル基を１個有する化合物
［炭素数１〜１２のアルコール、フェノール、アルキル
フェノール等のアルキレンオキサイド付加物の（メタ）
アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピ
ル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アク
リレートなど］；１分子中に（メタ）アクリロイル基を
２個有する化合物［ビスフェノール類のアルキレンオキ
サイド付加物のジ（メタ）アクリレート、ネオペンチル
グリコールおよびそのアルキレンオキサイド付加物のジ
（メタ）アクリレート、ポリアルキレンオキサイドジ
（メタ）アクリレートなど］；１分子中に（メタ）アク
リロイル基を３個以上有する化合物［トリメチロールプ
ロパン、グリセリンおよびそのアルキレンオキサイド付
加物のトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトー
ルおよびそのアルキレンオキサイド付加物のトリ−また
はテトラ（メタ）アクリレート、ポリペンタエリスリト
ールおよびそのアルキレンオキサイド付加物のペンタ
−、ヘキサ−またはそれ以上の（メタ）アクリレートな
ど］；およびこれらの２種以上の混合物が挙げられる。
【００１７】（メタ）アリル化合物の具体例としては、
１分子中に（メタ）アリル基を１個有する化合物［炭素
数１〜１２のアルコール、フェノール、アルキルフェノ
ール等およびこれらのアルキレンオキサイド付加物の
（メタ）アリルエーテルなど］；１分子中に（メタ）ア
リル基を２個有する化合物［ビスフェノール類のアルキ
レンオキサイド付加物のジ（メタ）アリルエーテル、ネ
オペンチルグリコール、およびそのアルキレンオキサイ
ド付加物のジ（メタ）アリルエーテル、ポリアルキレン
オキサイドジ（メタ）アリルエーテル、ジアリルフタレ
ートなど］；１分子中に（メタ）アリル基を３個以上有
する化合物［トリメチロールプロパン、グリセリンおよ
びそのアルキレンオキサイド付加物のトリ（メタ）アリ
ルエーテル、ペンタエリスリトールおよびそのアルキレ
ンオキサイド付加物のトリ、またはテトラ（メタ）アリ
ルエーテル、ポリペンタエリスリトールおよびそのアル
キレンオキサイド付加物のペンタ、ヘキサまたはそれ以
上の（メタ）アリルエーテルなど］；およびこれらの２
種以上の混合物が挙げられる。
１分子中に（メタ）アリル基を１個有する化合物［炭素
数１〜１２のアルコール、フェノール、アルキルフェノ
ール等およびこれらのアルキレンオキサイド付加物の
（メタ）アリルエーテルなど］；１分子中に（メタ）ア
リル基を２個有する化合物［ビスフェノール類のアルキ
レンオキサイド付加物のジ（メタ）アリルエーテル、ネ
オペンチルグリコール、およびそのアルキレンオキサイ
ド付加物のジ（メタ）アリルエーテル、ポリアルキレン
オキサイドジ（メタ）アリルエーテル、ジアリルフタレ
ートなど］；１分子中に（メタ）アリル基を３個以上有
する化合物［トリメチロールプロパン、グリセリンおよ
びそのアルキレンオキサイド付加物のトリ（メタ）アリ
ルエーテル、ペンタエリスリトールおよびそのアルキレ
ンオキサイド付加物のトリ、またはテトラ（メタ）アリ
ルエーテル、ポリペンタエリスリトールおよびそのアル
キレンオキサイド付加物のペンタ、ヘキサまたはそれ以
上の（メタ）アリルエーテルなど］；およびこれらの２
種以上の混合物が挙げられる。
【００１８】本発明の組成物を、電離放射線を照射する
ことにより硬化させる場合、電離放射線として好ましい
ものは紫外線および電子線である。
ことにより硬化させる場合、電離放射線として好ましい
ものは紫外線および電子線である。
【００１９】紫外線で硬化させる場合、高圧水銀灯、メ
タルハライドランプ等を備えた公知の紫外線照射装置を
使用することができる。硬化する際の紫外線の照射量
は、好ましくは５０〜１，０００ｍＪ／ｃｍ2である。
照射量が５０ｍＪ／ｃｍ2未満では硬化が不十分にな
り、１，０００ｍＪ／ｃｍ2を超えると硬化したコーテ
ィング膜が黄変劣化する場合がある。
タルハライドランプ等を備えた公知の紫外線照射装置を
使用することができる。硬化する際の紫外線の照射量
は、好ましくは５０〜１，０００ｍＪ／ｃｍ2である。
照射量が５０ｍＪ／ｃｍ2未満では硬化が不十分にな
り、１，０００ｍＪ／ｃｍ2を超えると硬化したコーテ
ィング膜が黄変劣化する場合がある。
【００２０】電子線で硬化する場合、公知の電子線照射
装置を使用することができる。電子線の照射量は、好ま
しくは１〜１０Ｍｒａｄである。照射量が１Ｍｒａｄ未
満では、硬化が不十分になり、１０Ｍｒａｄを超えると
硬化したコーティング膜あるいは、基材（紙、プラスチ
ック製シート、フィルム等）が損傷を受け、劣化する可
能性がある。
装置を使用することができる。電子線の照射量は、好ま
しくは１〜１０Ｍｒａｄである。照射量が１Ｍｒａｄ未
満では、硬化が不十分になり、１０Ｍｒａｄを超えると
硬化したコーティング膜あるいは、基材（紙、プラスチ
ック製シート、フィルム等）が損傷を受け、劣化する可
能性がある。
【００２１】本発明の組成物には、必要により光重合開
始剤、消泡剤、レベリング剤、カップリング剤等、塗
料、インキ、コーティング剤等に通常添加される添加剤
を任意に配合することができる。
始剤、消泡剤、レベリング剤、カップリング剤等、塗
料、インキ、コーティング剤等に通常添加される添加剤
を任意に配合することができる。
【００２２】本発明において必要により使用する光重合
開始剤としては、ベンゾインアルキルエーテル、ベンジ
ルジメチルケタール、１−ヒドロキシシクロヘキシルフ
ェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェ
ニルプロパン−１−オン、ベンゾフェノン、メチルベン
ゾイルフォーメート、イソプロピルチオキサントンなど
が挙げられる。
開始剤としては、ベンゾインアルキルエーテル、ベンジ
ルジメチルケタール、１−ヒドロキシシクロヘキシルフ
ェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェ
ニルプロパン−１−オン、ベンゾフェノン、メチルベン
ゾイルフォーメート、イソプロピルチオキサントンなど
が挙げられる。
【００２３】光重合開始剤の量は、（Ｑ）の重量に対し
て通常２０重量％以下、好ましくは６重量％以下であ
る。
て通常２０重量％以下、好ましくは６重量％以下であ
る。
【００２４】
【発明の実施の形態】以下に本発明を実施例により説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。実施
例中の部は重量部を示す。また、以下の例において得ら
れた塗膜の特性の測定法および評価基準は次の通りであ
る。 密着性：ＪＩＳ Ｋ−５４００に準じた碁盤目セロテー
プ剥離試験［２ｍｍ幅、縦横各１１本の切り目をいれセ
ロテープで剥離した後、基板上に残った塗膜の碁盤目の
数ｋを分子に表示（ｋ／１００）］ 硬度：ＪＩＳ Ｋ−５４００に準じた鉛筆硬度
するが、本発明はこれに限定されるものではない。実施
例中の部は重量部を示す。また、以下の例において得ら
れた塗膜の特性の測定法および評価基準は次の通りであ
る。 密着性：ＪＩＳ Ｋ−５４００に準じた碁盤目セロテー
プ剥離試験［２ｍｍ幅、縦横各１１本の切り目をいれセ
ロテープで剥離した後、基板上に残った塗膜の碁盤目の
数ｋを分子に表示（ｋ／１００）］ 硬度：ＪＩＳ Ｋ−５４００に準じた鉛筆硬度
【００２５】
製造例１ 滴下ロート、温度計、還流冷却管および攪拌棒を備えた
ガラス製反応器中に、１，２−ドデカンジオール１００
部、アクリル酸８５部、パラトルエンスルホン酸３部、
トルエン５０部、ハイドロキノン０．２部を仕込み、生
成する水を除きながら８時間環流した。その後反応生成
物を中性になるまで水洗し、トルエンを減圧下溜去して
微黄色の液状物１６５部を得た。これを化合物（Ｉ）と
する。
ガラス製反応器中に、１，２−ドデカンジオール１００
部、アクリル酸８５部、パラトルエンスルホン酸３部、
トルエン５０部、ハイドロキノン０．２部を仕込み、生
成する水を除きながら８時間環流した。その後反応生成
物を中性になるまで水洗し、トルエンを減圧下溜去して
微黄色の液状物１６５部を得た。これを化合物（Ｉ）と
する。
【００２６】製造例２ 滴下ロート、温度計および攪拌棒を備えたガラス製加圧
反応器中に、１，２−ドデカンジオール１００部および
水酸化カリウム０．０５部を仕込み、１４０〜１５０
℃、４ｋｇ／ｃｍ2以下の反応条件でエチレンオキサイ
ド４２部を徐々に圧入した。圧入完了後、２時間熟成し
た後、反応生成物を酸性白土で処理して水酸化カリウム
を除いて、微黄色液状物を１４０部得た。これを化合物
（ＩＩ）とする。
反応器中に、１，２−ドデカンジオール１００部および
水酸化カリウム０．０５部を仕込み、１４０〜１５０
℃、４ｋｇ／ｃｍ2以下の反応条件でエチレンオキサイ
ド４２部を徐々に圧入した。圧入完了後、２時間熟成し
た後、反応生成物を酸性白土で処理して水酸化カリウム
を除いて、微黄色液状物を１４０部得た。これを化合物
（ＩＩ）とする。
【００２７】製造例３ 滴下ロート、温度計、還流冷却管および攪拌棒を備えた
ガラス製反応器中に、前記化合物（ＩＩ）１４０部、ア
クリル酸８５部、パラトルエンスルホン酸３部、トルエ
ン５０部およびハイドロキノン０．２部を仕込み、生成
する水を除きながら８時間環流した。その後反応生成物
を中性になるまで水洗し、トルエンを減圧下溜去して微
黄色の液状物２００部を得た。これを化合物（ＩＩＩ）
とする。
ガラス製反応器中に、前記化合物（ＩＩ）１４０部、ア
クリル酸８５部、パラトルエンスルホン酸３部、トルエ
ン５０部およびハイドロキノン０．２部を仕込み、生成
する水を除きながら８時間環流した。その後反応生成物
を中性になるまで水洗し、トルエンを減圧下溜去して微
黄色の液状物２００部を得た。これを化合物（ＩＩＩ）
とする。
【００２８】製造例４ 滴下ロート、温度計および攪拌棒を備えたステンレス製
加圧反応器中に、１，２−ドデカンジオール１００部を
仕込み、１４０〜１５０℃で三弗化硼素０．５部を吹き
込み、次いで４ｋｇ／ｃｍ2以下の反応条件でテトラヒ
ドロフラン２０部を徐々に圧入した。圧入完了後、２時
間熟成して微黄色液状物を１２０部得た。これを化合物
（ＩＶ）とする。
加圧反応器中に、１，２−ドデカンジオール１００部を
仕込み、１４０〜１５０℃で三弗化硼素０．５部を吹き
込み、次いで４ｋｇ／ｃｍ2以下の反応条件でテトラヒ
ドロフラン２０部を徐々に圧入した。圧入完了後、２時
間熟成して微黄色液状物を１２０部得た。これを化合物
（ＩＶ）とする。
【００２９】製造例５ 滴下ロート、温度計、還流冷却管および攪拌棒を備えた
ガラス製反応器中に、前記化合物（ＩＶ）１２０部、ア
クリル酸８５部、パラトルエンスルホン酸３部、トルエ
ン５０部およびハイドロキノン０．２部を仕込み、生成
する水を除きながら８時間環流した。その後反応生成物
を中性になるまで水洗し、トルエンを減圧下溜去して微
黄色の液状物２００部を得た。これを化合物（Ｖ）とす
る。
ガラス製反応器中に、前記化合物（ＩＶ）１２０部、ア
クリル酸８５部、パラトルエンスルホン酸３部、トルエ
ン５０部およびハイドロキノン０．２部を仕込み、生成
する水を除きながら８時間環流した。その後反応生成物
を中性になるまで水洗し、トルエンを減圧下溜去して微
黄色の液状物２００部を得た。これを化合物（Ｖ）とす
る。
【００３０】実施例１ 化合物（Ｉ）８０部、トリメチロールプロパントリアク
リレート２０部および１−ヒドロキシシクロヘキシルフ
ェニルケトン５部を均一に混合し、粘度５５ｃＰ（２５
℃）の本発明の組成物を得た。これを厚さ１ｍｍのポリ
プロピレン板に厚さ２５μｍに塗布し、８０Ｗ／ｃｍの
高圧水銀灯を用いて照射距離９．５ｃｍ、コンベアスピ
ード５ｍ／分で紫外線を照射し、塗膜を硬化させた。こ
の塗膜の密着性は１００／１００、鉛筆硬度はＨであっ
た。
リレート２０部および１−ヒドロキシシクロヘキシルフ
ェニルケトン５部を均一に混合し、粘度５５ｃＰ（２５
℃）の本発明の組成物を得た。これを厚さ１ｍｍのポリ
プロピレン板に厚さ２５μｍに塗布し、８０Ｗ／ｃｍの
高圧水銀灯を用いて照射距離９．５ｃｍ、コンベアスピ
ード５ｍ／分で紫外線を照射し、塗膜を硬化させた。こ
の塗膜の密着性は１００／１００、鉛筆硬度はＨであっ
た。
【００３１】実施例２ 化合物（ＩＩＩ）８０部、ネオペンチルグリコールにプ
ロピレンオキサイドを２モル付加したもののジアクリレ
ート［ネオマーＮＡ−３０５；三洋化成工業（株）製］
２０部を均一に混合し、粘度８５ｃＰ（２５℃）の本発
明の組成物を得た。これを厚さ１００μｍのポリエチレ
ンフィルムにグラビアコーターを用いて厚さ８μｍに塗
布し、コンベアスピード３０ｍ／分で３Ｍｒａｄの電子
線を照射し、塗膜を硬化させた。この塗膜の密着性は１
００／１００、鉛筆硬度はＨＢであった。
ロピレンオキサイドを２モル付加したもののジアクリレ
ート［ネオマーＮＡ−３０５；三洋化成工業（株）製］
２０部を均一に混合し、粘度８５ｃＰ（２５℃）の本発
明の組成物を得た。これを厚さ１００μｍのポリエチレ
ンフィルムにグラビアコーターを用いて厚さ８μｍに塗
布し、コンベアスピード３０ｍ／分で３Ｍｒａｄの電子
線を照射し、塗膜を硬化させた。この塗膜の密着性は１
００／１００、鉛筆硬度はＨＢであった。
【００３２】実施例３ 化合物（Ｖ）８０部、ジペンタエリスリトールヘキサア
クリレート２０部および１−ヒドロキシシクロヘキシル
フェニルケトン５部を均一に混合し、粘度２００ｃＰ
（２５℃）の本発明の組成物を得た。これを厚さ１ｍｍ
のポリプロピレン板に厚さ２５μｍに塗布し、８０Ｗ／
ｃｍの高圧水銀灯を用いて照射距離９．５ｃｍ、コンベ
アスピード５ｍ／分で紫外線を照射し、塗膜を硬化させ
た。この塗膜の密着性は１００／１００、鉛筆硬度は３
Ｈであった。
クリレート２０部および１−ヒドロキシシクロヘキシル
フェニルケトン５部を均一に混合し、粘度２００ｃＰ
（２５℃）の本発明の組成物を得た。これを厚さ１ｍｍ
のポリプロピレン板に厚さ２５μｍに塗布し、８０Ｗ／
ｃｍの高圧水銀灯を用いて照射距離９．５ｃｍ、コンベ
アスピード５ｍ／分で紫外線を照射し、塗膜を硬化させ
た。この塗膜の密着性は１００／１００、鉛筆硬度は３
Ｈであった。
【００３３】比較例１ ヘキサンジオールジアクリレート８０部、トリメチロー
ルプロパントリアクリレート２０部および１−ヒドロキ
シシクロヘキシルフェニルケトン５部を均一に混合し、
粘度３０ｃＰ（２５℃）の比較の組成物を得た。これを
厚さ１ｍｍのポリプロピレン板に厚さ２５μｍに塗布
し、８０Ｗ／ｃｍの高圧水銀灯を用いて照射距離９．５
ｃｍ、コンベアスピード５ｍ／分で紫外線を照射し、塗
膜を硬化させた。この塗膜の密着性は０／１００、鉛筆
硬度は２Ｈであった。
ルプロパントリアクリレート２０部および１−ヒドロキ
シシクロヘキシルフェニルケトン５部を均一に混合し、
粘度３０ｃＰ（２５℃）の比較の組成物を得た。これを
厚さ１ｍｍのポリプロピレン板に厚さ２５μｍに塗布
し、８０Ｗ／ｃｍの高圧水銀灯を用いて照射距離９．５
ｃｍ、コンベアスピード５ｍ／分で紫外線を照射し、塗
膜を硬化させた。この塗膜の密着性は０／１００、鉛筆
硬度は２Ｈであった。
【００３４】比較例２ ヘキサンジオールジアクリレート８０部およびトリメチ
ロールプロパントリアクリレート２０部を均一に混合
し、粘度３５ｃＰ（２５℃）の比較の組成物を得た。こ
れを厚さ１００μｍのポリエチレンフィルムにグラビア
コーターを用いて厚さ８μｍに塗布し、コンベアスピー
ド３０ｍ／分で３Ｍｒａｄの電子線を照射し、塗膜を硬
化させた。この塗膜の密着性は０／１００、鉛筆硬度は
Ｈであった。
ロールプロパントリアクリレート２０部を均一に混合
し、粘度３５ｃＰ（２５℃）の比較の組成物を得た。こ
れを厚さ１００μｍのポリエチレンフィルムにグラビア
コーターを用いて厚さ８μｍに塗布し、コンベアスピー
ド３０ｍ／分で３Ｍｒａｄの電子線を照射し、塗膜を硬
化させた。この塗膜の密着性は０／１００、鉛筆硬度は
Ｈであった。
【００３５】
【発明の効果】本発明の電離放射線硬化性樹脂組成物
は、ポリオレフィン類に塗布後電離放射線で硬化するこ
とにより密着性の優れた皮膜になる。また耐摩耗性、耐
汚染性等の塗膜性能も優れている。かかる効果を奏する
ことから本発明の組成物は、特に表面エネルギーが小さ
いポリオレフィン類のシートまたはフィルム等のコーテ
ィング剤として極めて有用である。
は、ポリオレフィン類に塗布後電離放射線で硬化するこ
とにより密着性の優れた皮膜になる。また耐摩耗性、耐
汚染性等の塗膜性能も優れている。かかる効果を奏する
ことから本発明の組成物は、特に表面エネルギーが小さ
いポリオレフィン類のシートまたはフィルム等のコーテ
ィング剤として極めて有用である。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表される化合物
（Ａ）からなることを特徴とする電離放射線硬化性樹脂
組成物。 ［式中、Ｒ1は炭素数８〜２２の炭化水素基、Ｘは炭素
数２〜４のアルキレン基、Ｑは（メタ）アクリロイル基
または（メタ）アリル基、ｍおよびｎはそれぞれ０〜５
０の整数である。］ - 【請求項２】 一般式（１）において、Ｒ1が炭素数８
〜２２の炭化水素基、ｍおよびｎがそれぞれ０、Ｑがア
クリロイル基である請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 一般式（１）において、Ｒ1が炭素数８
〜２２の炭化水素基、Ｘがエチレン基、プロピレン基ま
たはテトラメチレン基、ｍおよびｎがそれぞれ０〜５０
の整数、Ｑがアクリロイル基である請求項１記載の組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21523195A JPH0940716A (ja) | 1995-07-31 | 1995-07-31 | 電離放射線硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21523195A JPH0940716A (ja) | 1995-07-31 | 1995-07-31 | 電離放射線硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0940716A true JPH0940716A (ja) | 1997-02-10 |
Family
ID=16668890
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21523195A Pending JPH0940716A (ja) | 1995-07-31 | 1995-07-31 | 電離放射線硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0940716A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011057565A (ja) * | 2009-09-07 | 2011-03-24 | Fujifilm Corp | 化合物およびこれを用いた硬化性組成物 |
| WO2024025201A1 (ko) * | 2022-07-28 | 2024-02-01 | 주식회사 트리엘 | 지방족 이관능성 아크릴계 단량체 및 이를 포함하는 저유전 코팅액 조성물 |
-
1995
- 1995-07-31 JP JP21523195A patent/JPH0940716A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011057565A (ja) * | 2009-09-07 | 2011-03-24 | Fujifilm Corp | 化合物およびこれを用いた硬化性組成物 |
| WO2024025201A1 (ko) * | 2022-07-28 | 2024-02-01 | 주식회사 트리엘 | 지방족 이관능성 아크릴계 단량체 및 이를 포함하는 저유전 코팅액 조성물 |
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