JPH0940674A - 新規なイミダゾピロロキノリン化合物 - Google Patents
新規なイミダゾピロロキノリン化合物Info
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- JPH0940674A JPH0940674A JP19082095A JP19082095A JPH0940674A JP H0940674 A JPH0940674 A JP H0940674A JP 19082095 A JP19082095 A JP 19082095A JP 19082095 A JP19082095 A JP 19082095A JP H0940674 A JPH0940674 A JP H0940674A
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Abstract
チルフェニル基を示す]で示される新規なイミダゾピロ
ロキノリンおよびその塩。
Description
ロロキノリン化合物に関する。
PQ類と略す)としては、今まで7,10−ジヒドロ−7 −
オキソ−イミダゾ[4,5,1 −ij]ピロロ[2,3 −f ]キ
ノリン−1,3,9 −トリカルボン酸のみが知られている
が、その生理活性は、実用するにはまだ十分なものでは
ない。そこで生理活性がよりすぐれているイミダゾピロ
ロキノリン化合物の開発が望まれていた。
ミダゾピロロキノリン化合物を得るべく種々検討したと
ころ、PQQからアンモニアと次に還元剤(例えば、ホ
ウ素化水素ナトリウム、メチルヒドラジン、水素など)
との反応によって得られ化2
させることにより、新規なイミダゾピロロキノリン化合
物が得られることを見い出し、本発明を完成させた。す
なわち本発明は化3
チルフェニル基を示す]で表される新規なイミダゾピロ
ロキノリン化合物および塩である。
−ジヒドロ−5 −メチル−7 −オキソ−イミダゾ[4,5,
1 −ij]ピロロ[2,3 −f ]キノリン−1,3,9 −トリカ
ルボン酸(以下メチルIPQと記す)であり、化2で示
されるピロロキノリン化合物とアセトアルデヒドより合
成される。
−7,10−ジヒドロ−7 −オキソ−イミダゾ[4,5,1 −i
j]ピロロ[2,3 −f ]キノリン−1,3,9 −トリカルボ
ン酸(以下エチルIPQと記す)であり、化2で示され
るピロロキノリン化合物とプロピオンアルデヒドより合
成される。
ジヒドロ−7 −オキソ−5 −プロピル−イミダゾ[4,5,
1 −ij]ピロロ[2,3 −f ]キノリン−1,3,9 −トリカ
ルボン酸(以下フェニルIPQと記す)であり、化2で
示されるピロロキノリン化合物とブチルアルデヒドより
合成される。
ドロ−7 −オキソ−5 −フェニル−イミダゾ[4,5,1 −
ij]ピロロ[2,3 −f ]キノリン−1,3,9 −トリカルボ
ン酸(以下フェニルIPQと記す)であり、化2で示さ
れるピロロキノリン化合物とベンズアルデヒドより合成
される。
ジル−7,10−ジヒドロ−7 −オキソ−イミダゾ[4,5,1
−ij]ピロロ[2,3 −f ]キノリン−1,3,9 −トリカル
ボン酸(以下ベンジルIPQと記す)であり、化2で示
されるピロロキノリン化合物とベンジルアルデヒドより
合成される。
ジヒドロ−5 −(4 −メチルフェニル)−7 −オキソ−
イミダゾ[4,5,1 −ij]ピロロ[2,3 −f ]キノリン−
1,3,9 −トリカルボン酸(以下4 −メチルフェニルIP
Qと記す)であり、化2で示されるピロロキノリン化合
物とP-トルアルデヒドより合成される。
属塩、アルカリ土類金属塩もしくは水素またはアルキル
置換アンモニウム塩も本発明にふくまれる(これらの化
合物を総称して以下IPQ類と記すこともある)。本発
明のIPQ化合物の塩の代表例としては、ナトリウム塩
あるいはカリウム塩などのアルカリ金属塩、マグネシウ
ム塩あるいはカルシウム塩などのアルカリ土類金属塩お
よびアンモニウム塩、トリメチルアンモニウム塩、トリ
エチルアンモニウム塩、あるいはトリエタノールアンモ
ニウム塩などの水素またはアルキル置換アンモニウム塩
がある。
される化2のピロロキノリン(M. Mure ら,Tetrahedro
n Lett., 30, 49, 6875 〜6878, 1989)と入手容易な各
種アルデヒド(R-CHO )との反応によって新規なIPQ
化合物を得ることができる。
造方法について詳しく記す。用いるアルデヒド化合物の
添加量は、化学理論量以上であればよく、特に制限はな
いが、実用上は、化2のピロロキノリン化合物に対して
1〜3000モル倍が好ましく、特に3〜300モル倍
が好ましい。
く、pH3〜10が特に好ましい。反応温度は、0〜2
50℃が好ましく、実用上特に5〜100℃が好まし
い。反応溶媒として、アセトニトリル、水、さらにメタ
ノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどの
アルコール溶媒、ジオキサン、テトラヒドリフラン、モ
ノグライム、ジグライムなどのエーテル溶媒、ジメチル
スルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセタ
ミドなどの非水素極性溶媒等、あるいはこれらからなる
混合溶媒を用いることができる。特に,水とアルコール
とからなる混合溶媒が簡便である。
収,精製する方法としては以下の方法を行うことができ
る。先ず,反応混合液に生成物が析出している場合は液
のpHを8以上として析出した固体を溶解せしめた後,
ヘキサン,ベンゼン,クロロホルムなどの溶媒にて過剰
のアルデヒドを抽出除去する。次に,鉱酸にてpHを1
〜3として析出する生成物を濾過ないし遠心によって分
離,回収できる。必要に応じてこのものをさらに再結
晶,イオンクロマトグラフィー,イオン交換クロマトグ
ラフィー、ゲル濾過あるいは逆相カラムクロマトグラフ
ィーなどによって精製できる。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
物を蒸留水−メタノールの混合溶媒に(6 :4 ,30m
l)に溶解させ、これに10%アセトアルデヒド水溶液20
mlを加えた。この混合物を室温にて2 時間窒素気流下攪
拌した後、空気暴露下3時間攪拌した。1N塩酸にて反応
溶液をpH1.8 とし、析出する沈澱を遠心して回収し、こ
れをジメチルホルムアミドから再結晶してメチルIPQ
101.2mgを赤色固体として得た。融点>250 ℃(分
解)。
物を蒸留水−メタノールの混合溶媒に(6:4 ,30ml)
に溶解させ、これに20%ベンズアルデヒドのメタノール
溶液10mlを加えた。この混合物を室温にて5 時間窒素気
流下攪拌した後、空気暴露下5 時間攪拌した。反応溶液
のpHを1N水酸化ナトリウムにて9 とし、この溶液をベン
ゼンにて抽出し過剰のベンズアルデヒド除去した。次
に、1N塩酸にて反応溶液をpH2.0 とし、析出する沈澱を
遠心して回収し、これをジメチルホルムアミドから再結
晶してフェニルIPQ112.6mg を橙赤色固体として得
た。融点>250 ℃(分解)。
物を蒸留水−メタノールの混合溶媒に(6:4 ,30ml)に
溶解させ、これに15%ベンジルアルデヒドのメタノール
溶液10mlを加えた。この混合物を室温にて5 時間窒素気
流下攪拌した後,空気暴露下5時間攪拌した。反応溶液
のpHを1N水酸化ナトリウムにて8 とし,この溶液をベン
ゼンにて抽出し過剰のベンズアルデヒド除去した。次
に,1N塩酸にて反応溶液をpH1.5 とし、析出する沈澱を
濾過回収してベンジルIPQ96.8mgを得た。融点>250
℃(分解)。
ピロロキノリンおよびその塩であり、新しい生理活性物
質として医薬あるいは農薬としての用途が期待される。
Claims (1)
- 【請求項1】 化1 【化1】 [Rはエチル基、プロピル基、フェニル基または4−メ
チルフェニル基を示す]で示される新規なイミダゾピロ
ロキノリンおよびその塩。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19082095A JP3864996B2 (ja) | 1995-07-26 | 1995-07-26 | 新規なイミダゾピロロキノリン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19082095A JP3864996B2 (ja) | 1995-07-26 | 1995-07-26 | 新規なイミダゾピロロキノリン化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0940674A true JPH0940674A (ja) | 1997-02-10 |
JP3864996B2 JP3864996B2 (ja) | 2007-01-10 |
Family
ID=16264310
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19082095A Expired - Fee Related JP3864996B2 (ja) | 1995-07-26 | 1995-07-26 | 新規なイミダゾピロロキノリン化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3864996B2 (ja) |
-
1995
- 1995-07-26 JP JP19082095A patent/JP3864996B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Publication date |
---|---|
JP3864996B2 (ja) | 2007-01-10 |
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