JPH09328622A - 新規色素及び電子写真用トナー - Google Patents
新規色素及び電子写真用トナーInfo
- Publication number
- JPH09328622A JPH09328622A JP8493797A JP8493797A JPH09328622A JP H09328622 A JPH09328622 A JP H09328622A JP 8493797 A JP8493797 A JP 8493797A JP 8493797 A JP8493797 A JP 8493797A JP H09328622 A JPH09328622 A JP H09328622A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- metal salt
- toner
- pigment
- chloride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
Abstract
(57)【要約】
【課題】 画像保存性に優れた色素を提供し、又この色
素を用いた電子写真用の新規トナーを提供する。 【解決手段】 芳香族ジアルデヒドとアンモニア又は一
級アミンを反応して得られる色素の少なくとも１種と金
属塩を混合して得られる色素、及び樹脂と着色剤とから
なるトナーに於いて、着色剤が前記色素であるトナー。
素を用いた電子写真用の新規トナーを提供する。 【解決手段】 芳香族ジアルデヒドとアンモニア又は一
級アミンを反応して得られる色素の少なくとも１種と金
属塩を混合して得られる色素、及び樹脂と着色剤とから
なるトナーに於いて、着色剤が前記色素であるトナー。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、芳香族ジアルデヒ
ドの少なくと１種とアンモニア又は１級アミンを反応し
て得られる色素及び金属塩を含有することを特徴とする
画像保存性に優れた色素、及び電子写真方式のコピア、
プリンター用トナーに関する。
ドの少なくと１種とアンモニア又は１級アミンを反応し
て得られる色素及び金属塩を含有することを特徴とする
画像保存性に優れた色素、及び電子写真方式のコピア、
プリンター用トナーに関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、芳香族ジアルデヒドを用いた
色素は、例えば特開昭５２−１０１０２６号、同５７−
６３５２７号等にコバルト錯体との組み合わせにおいて
コバルト錯体より放出されるアンモニア又はアミンとの
反応を利用した黒色画像形成方法として記載されてい
る。しかしながら、芳香族ジアルデヒドとアミンの反応
により生成された発色ポリマーは光による分解が顕著
で、特に画像を保存する際の濃度低下という致命的な問
題があった。
色素は、例えば特開昭５２−１０１０２６号、同５７−
６３５２７号等にコバルト錯体との組み合わせにおいて
コバルト錯体より放出されるアンモニア又はアミンとの
反応を利用した黒色画像形成方法として記載されてい
る。しかしながら、芳香族ジアルデヒドとアミンの反応
により生成された発色ポリマーは光による分解が顕著
で、特に画像を保存する際の濃度低下という致命的な問
題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の事情に
鑑みてなされたものであり、その第１の目的は画像保存
性に優れた色素を提供することにある。又、本発明の第
２の目的はこの色素を用いた電子写真用の新規トナーを
提供することにある。
鑑みてなされたものであり、その第１の目的は画像保存
性に優れた色素を提供することにある。又、本発明の第
２の目的はこの色素を用いた電子写真用の新規トナーを
提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は、以
下の構成により達成された。
下の構成により達成された。
【０００５】１．芳香族ジアルデヒドとアンモニア又は
１級アミンを反応して得られる色素の少なくとも１種と
金属塩を混合して得られる色素 ２．少なくとも樹脂と着色剤とからなる電子写真用トナ
ーに於いて、該着色剤が少なくとも前記１項記載の色素
の一種を含有してなることを特徴とする電子写真用トナ
ー。
１級アミンを反応して得られる色素の少なくとも１種と
金属塩を混合して得られる色素 ２．少なくとも樹脂と着色剤とからなる電子写真用トナ
ーに於いて、該着色剤が少なくとも前記１項記載の色素
の一種を含有してなることを特徴とする電子写真用トナ
ー。
【０００６】即ち本発明者らは、芳香族ジアルデヒドと
アンモニア又は１級アミンを反応させて得られる色素に
於いて、金属塩を混合させることにより発色色素の光に
よる顕著な濃度低下を改良できると考え本発明に至った
ものである。
アンモニア又は１級アミンを反応させて得られる色素に
於いて、金属塩を混合させることにより発色色素の光に
よる顕著な濃度低下を改良できると考え本発明に至った
ものである。
【０００７】以下、本発明を詳細に説明する。
【０００８】本発明の色素は、芳香族ジアルデヒドと、
アンモニア又は１級アミンを反応して得られた色素の少
なくとも１種と金属塩を含有することを特徴とする色素
である。
アンモニア又は１級アミンを反応して得られた色素の少
なくとも１種と金属塩を含有することを特徴とする色素
である。
【０００９】又、好ましくは前記金属塩が遷移金属であ
り、更に好ましくはニッケル、銅、クロム、コバルト、
亜鉛から選ばれる少なくとも１種を有する塩である。
り、更に好ましくはニッケル、銅、クロム、コバルト、
亜鉛から選ばれる少なくとも１種を有する塩である。
【００１０】本発明で用いられる芳香族ジアルデヒドと
しては、ｏ−フタルアルデヒドおよび置換ｏ−フタルア
ルデヒドがあげられる。また、ナフタレンジアルデヒド
の如く、フタルアルデヒドを形成する環と他の環との縮
合環でもよく、ヘテロ環のジアルデヒドでもよい。
しては、ｏ−フタルアルデヒドおよび置換ｏ−フタルア
ルデヒドがあげられる。また、ナフタレンジアルデヒド
の如く、フタルアルデヒドを形成する環と他の環との縮
合環でもよく、ヘテロ環のジアルデヒドでもよい。
【００１１】上記フタルアルデヒド誘導体としては、下
記一般式（１）で表される化合物を挙げることができ
る。
記一般式（１）で表される化合物を挙げることができ
る。
【００１２】
【化１】
【００１３】式中、Ｚは芳香族環、５員又は６員の複素
環を構成する原子団を表し、該芳香族環又は複素環は置
換基を有しても良い。
環を構成する原子団を表し、該芳香族環又は複素環は置
換基を有しても良い。
【００１４】一般式（１）で表される化合物において、
Ｚで表される５員又は６員の複素環としては、イミダゾ
ール、フラン、チオフェン、ピラゾール、トリアゾー
ル、ピリジン、ピリミジン、ベンゾチアゾール、キノリ
ン等の複素環が挙げられる。
Ｚで表される５員又は６員の複素環としては、イミダゾ
ール、フラン、チオフェン、ピラゾール、トリアゾー
ル、ピリジン、ピリミジン、ベンゾチアゾール、キノリ
ン等の複素環が挙げられる。
【００１５】一般式（１）で表される化合物の代表的具
体例を以下に挙げる。
体例を以下に挙げる。
【００１６】
【化２】
【００１７】
【化３】
【００１８】
【化４】
【００１９】
【化５】
【００２０】
【化６】
【００２１】
【化７】
【００２２】これらの化合物は、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，
８８，１２７６（１９５５）、同８９，１５７４（１９
５６）、同９０，２６４６（１９５７）、同９９，６３
４（１９６６）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２４，３７
２（１９５９）、同２９，３０４８（１９６４）、Ｚ．
Ｃｈｅｍ．，１１，１７５（１９７１）、同１１，１７
（１９７１）及び特開平２−１８４６７８号等に記載の
方法を参考にして合成される。
８８，１２７６（１９５５）、同８９，１５７４（１９
５６）、同９０，２６４６（１９５７）、同９９，６３
４（１９６６）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２４，３７
２（１９５９）、同２９，３０４８（１９６４）、Ｚ．
Ｃｈｅｍ．，１１，１７５（１９７１）、同１１，１７
（１９７１）及び特開平２−１８４６７８号等に記載の
方法を参考にして合成される。
【００２３】本発明で用いられる１級アミンとしてはア
ルキルアミン、芳香族アミン等があげられる。又好まし
くは前記１級アミンがアミノ酸である。
ルキルアミン、芳香族アミン等があげられる。又好まし
くは前記１級アミンがアミノ酸である。
【００２４】以下に、１級アミンの具体例を挙げるが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２５】 Ｂ−１ メチルアミン Ｂ−２ １，３−プロパンジアミン Ｂ−３ エチレンジアミン Ｂ−４ エチルエチレンジアミン Ｂ−５ ジエチレントリアミン Ｂ−６ ニコチンアミド Ｂ−７ グリシンアミド Ｂ−８ グリシン Ｂ−９ アラニン Ｂ−１０ アスパラギン Ｂ−１１ システイン Ｂ−１２ ヒスチジン Ｂ−１３ ロイシン Ｂ−１４ フェニルアラニン Ｂ−１５ アニリン Ｂ−１６ ｐ−フェニレンジアミン 芳香族ジアルデヒドとアンモニア又は１級アミンとの反
応は、無溶媒又は溶媒存在どちらでもよく、溶媒を用い
る場合、水層、有機層の２層系でもよい。又、反応温度
は室温又は加熱のどちらでも可能である。反応における
発熱が激しい場合は冷却してもよい。好ましくは加熱条
件がよい。例えば、Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａ
ｎｎ．Ｃｈｅｍ．，３１１，３６０（１９００）又はＡ
ｎａｌ．Ｃｈｅｍ．，２６，１１８０（１９５４）記載
の条件でも良い。
応は、無溶媒又は溶媒存在どちらでもよく、溶媒を用い
る場合、水層、有機層の２層系でもよい。又、反応温度
は室温又は加熱のどちらでも可能である。反応における
発熱が激しい場合は冷却してもよい。好ましくは加熱条
件がよい。例えば、Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａ
ｎｎ．Ｃｈｅｍ．，３１１，３６０（１９００）又はＡ
ｎａｌ．Ｃｈｅｍ．，２６，１１８０（１９５４）記載
の条件でも良い。
【００２６】次に、本発明で用いられる金属塩について
述べる。
述べる。
【００２７】前記金属塩は金属イオンの無機又は有機の
塩および金属錯体があげられ、中でも有機酸の塩及び錯
体が好ましい。
塩および金属錯体があげられ、中でも有機酸の塩及び錯
体が好ましい。
【００２８】金属としては、周期律表の第Ｉ〜第VIII族
に属する１価及び多価の金属が挙げられ、中でも遷移金
属、具体的にはＣｏ，Ｃｒ，Ｃｕ，Ｆｅ，Ｍｎ，Ｍｏ，
Ｎｉ，Ｔｉ等、更にＭｇ，Ａｌ，Ｓｎ及びＺｎが好まし
く、特にＮｉ，Ｃｕ，Ｃｒ，Ｃｏ，及びＺｎが好まし
い。
に属する１価及び多価の金属が挙げられ、中でも遷移金
属、具体的にはＣｏ，Ｃｒ，Ｃｕ，Ｆｅ，Ｍｎ，Ｍｏ，
Ｎｉ，Ｔｉ等、更にＭｇ，Ａｌ，Ｓｎ及びＺｎが好まし
く、特にＮｉ，Ｃｕ，Ｃｒ，Ｃｏ，及びＺｎが好まし
い。
【００２９】金属塩の具体例としては、Ｎｉ2+，Ｃ
ｕ2+，Ｃｒ2+及びＺｎ2+と酢酸やステアリル酸等の脂肪
族の塩、あるいは安息香酸、サリチル酸等の芳香族カル
ボン酸との塩等が挙げられる。又、塩化コバルト、臭化
コバルト、塩化ニッケル、臭化ニッケル等の塩化物、臭
化物も好ましく用いることが出来る。
ｕ2+，Ｃｒ2+及びＺｎ2+と酢酸やステアリル酸等の脂肪
族の塩、あるいは安息香酸、サリチル酸等の芳香族カル
ボン酸との塩等が挙げられる。又、塩化コバルト、臭化
コバルト、塩化ニッケル、臭化ニッケル等の塩化物、臭
化物も好ましく用いることが出来る。
【００３０】又、下記一般式で表される錯体が実質的に
無色であるために好ましく用いることが出来る。
無色であるために好ましく用いることが出来る。
【００３１】 〔Ｍ（Ｑ１）x（Ｑ２）y（Ｑ３）z〕p+（Ｌ-）p 但し、式中、Ｍは金属イオンを表し、遷移金属を筆頭
に、好ましくはＮｉ2+，Ｃｕ2+，Ｃｒ2+及びＺｎ2+から
選ばれる少なくとも１つを表す。Ｑ１，Ｑ２，Ｑ３は各
々Ｍで表される金属イオンと配位結合可能な配位化合物
を表し、互いに同じであっても異なっていても良い。こ
れらの配位化合物としては、例えばキレート科学（５）
（南江堂）に記載されている配位化合物から選択するこ
とができる。Ｌ-は有機アニオン基を表し、具体的には
テトラフェニルホウ素アニオンやアルキルベンゼンスル
ホン酸アニオン等を挙げることができる。ｘは１、２又
は３の整数を表し、ｙは１、２又は０を表し、ｚは１又
は０を表すが、これらは前記一般式で表される錯体が４
座配位か、６座配位かによって決定されるか、或いはＱ
１，Ｑ２，Ｑ３の配位子の数によって決定される。ｐは
１又は２を表す。この種の金属化合物の具体例は米国特
許第４，９８７，０４９号明細書に例示されたものを挙
げることができる。
に、好ましくはＮｉ2+，Ｃｕ2+，Ｃｒ2+及びＺｎ2+から
選ばれる少なくとも１つを表す。Ｑ１，Ｑ２，Ｑ３は各
々Ｍで表される金属イオンと配位結合可能な配位化合物
を表し、互いに同じであっても異なっていても良い。こ
れらの配位化合物としては、例えばキレート科学（５）
（南江堂）に記載されている配位化合物から選択するこ
とができる。Ｌ-は有機アニオン基を表し、具体的には
テトラフェニルホウ素アニオンやアルキルベンゼンスル
ホン酸アニオン等を挙げることができる。ｘは１、２又
は３の整数を表し、ｙは１、２又は０を表し、ｚは１又
は０を表すが、これらは前記一般式で表される錯体が４
座配位か、６座配位かによって決定されるか、或いはＱ
１，Ｑ２，Ｑ３の配位子の数によって決定される。ｐは
１又は２を表す。この種の金属化合物の具体例は米国特
許第４，９８７，０４９号明細書に例示されたものを挙
げることができる。
【００３２】金属塩の添加量は色素に対して５％〜４０
％が好ましく、１５％〜３５％がより好ましい。
％が好ましく、１５％〜３５％がより好ましい。
【００３３】以下に、金属塩の具体例を挙げるが、本発
明はこれらに限定されるものではない。
明はこれらに限定されるものではない。
【００３４】 Ｍ−１ 塩化アルミニウム Ｍ−２ 塩化イリジウム Ｍ−３ 塩化カドミウム Ｍ−４ 塩化カルシウム Ｍ−５ 塩化金 Ｍ−６ 塩化クロム Ｍ−７ 塩化コバルト Ｍ−８ 塩化スズ Ｍ−９ 塩化鉄 Ｍ−１０ 塩化銅 Ｍ−１１ 塩化鉛 Ｍ−１２ 塩化白金 Ｍ−１３ 塩化バナジウム Ｍ−１４ 塩化パラジウム Ｍ−１５ 塩化バリウム Ｍ−１６ 塩化マグネシウム Ｍ−１７ 塩化マンガン Ｍ−１８ 塩化ルテニウム Ｍ−１９ 塩化レリウム Ｍ−２０ 塩化ロジウム Ｍ−２１ 塩化ニッケル Ｍ−２２ 塩化亜鉛 Ｍ−２３ 臭化カドミウム Ｍ−２４ 臭化カルシウム Ｍ−２５ 臭化銅 Ｍ−２６ 臭化コバルト Ｍ−２７ 臭化ニッケル Ｍ−２８ 酢酸ニッケル
【００３５】
【化８】
【００３６】
【化９】
【００３７】
【化１０】
【００３８】本発明のトナー用着色剤は、少なくとも芳
香族ジアルデヒドとアンモニア又は１級アミンを反応し
て得られる色素の少なくとも一種と金属塩を含有する色
素であり、トナーへの添加量はバインダー樹脂に対して
０．０１重量部〜１５重量部、好ましくは１．０重量部
〜１０重量部が使用される。トナー用バインダー樹脂と
しては一般に使用される全てのバインダーが使用出来
る。
香族ジアルデヒドとアンモニア又は１級アミンを反応し
て得られる色素の少なくとも一種と金属塩を含有する色
素であり、トナーへの添加量はバインダー樹脂に対して
０．０１重量部〜１５重量部、好ましくは１．０重量部
〜１０重量部が使用される。トナー用バインダー樹脂と
しては一般に使用される全てのバインダーが使用出来
る。
【００３９】例えば、スチレン系樹脂・アクリル系樹脂
・スチレン／アクリル系樹脂・ポリエステル樹脂等が挙
げられる。
・スチレン／アクリル系樹脂・ポリエステル樹脂等が挙
げられる。
【００４０】本発明においては、トナーに対して流動性
向上、帯電制御等を目的として無機微粉末、有機微粒子
を外部添加しても良い。表面をアルキル基含有のカップ
リング剤等で処理したシリカ微粒子、チタニア微粒子が
好ましく用いられる。なお、これらは数平均一次粒子径
が１０〜５００ｎｍのものが好ましく、さらにはトナー
中に０．１重量％〜２０重量％添加するのが好ましい。
離型剤としては、従来使用されている離型剤は全て使用
することができる。具体的には、低分子量ポリプロピレ
ン・低分子量ポリエチレン・エチレン−プロピレン共重
合体等のオレフィン類、マイクロクリスタリンワックス
・カルナウバワックス・サゾールワックス・パラフィン
ワックス等があげられる。これらの添加量はトナー中に
１〜５重量％添加することが好ましい。荷電制御剤とし
ては、必要に応じて添加しても良いが、発色性の点から
無色のものが好ましい。例えば４級アンモニウム塩構造
のもの、カリックスアレン構造を有するものなどがあげ
られる。キャリアとしては、鉄・フェライト等の磁性材
料粒子のみで構成される非被覆キャリア、磁性材料粒子
表面を樹脂等によって被覆した樹脂被覆キャリアのいず
れを使用してもよい。このキャリアの平均粒径は体積平
均粒径で３０〜１５０μｍが好ましい。
向上、帯電制御等を目的として無機微粉末、有機微粒子
を外部添加しても良い。表面をアルキル基含有のカップ
リング剤等で処理したシリカ微粒子、チタニア微粒子が
好ましく用いられる。なお、これらは数平均一次粒子径
が１０〜５００ｎｍのものが好ましく、さらにはトナー
中に０．１重量％〜２０重量％添加するのが好ましい。
離型剤としては、従来使用されている離型剤は全て使用
することができる。具体的には、低分子量ポリプロピレ
ン・低分子量ポリエチレン・エチレン−プロピレン共重
合体等のオレフィン類、マイクロクリスタリンワックス
・カルナウバワックス・サゾールワックス・パラフィン
ワックス等があげられる。これらの添加量はトナー中に
１〜５重量％添加することが好ましい。荷電制御剤とし
ては、必要に応じて添加しても良いが、発色性の点から
無色のものが好ましい。例えば４級アンモニウム塩構造
のもの、カリックスアレン構造を有するものなどがあげ
られる。キャリアとしては、鉄・フェライト等の磁性材
料粒子のみで構成される非被覆キャリア、磁性材料粒子
表面を樹脂等によって被覆した樹脂被覆キャリアのいず
れを使用してもよい。このキャリアの平均粒径は体積平
均粒径で３０〜１５０μｍが好ましい。
【００４１】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、本発明の態様はこれに限定されるものではない。
るが、本発明の態様はこれに限定されるものではない。
【００４２】＜合成＞ 合成例１ アルデヒド化合物Ａ−３２の５０ｇを酢酸エチル３００
ｍｌに溶解し、水冷しながらアンモニア水２０ｍｌを少
量ずつ加える。一晩放置後、飽和食塩水１００ｍｌ×２
回で洗浄。中性になっていることを確認し、有機層をＭ
ｇＳＯ4で乾燥する。溶媒を減圧留去し、色素１を４６
ｇ得る。
ｍｌに溶解し、水冷しながらアンモニア水２０ｍｌを少
量ずつ加える。一晩放置後、飽和食塩水１００ｍｌ×２
回で洗浄。中性になっていることを確認し、有機層をＭ
ｇＳＯ4で乾燥する。溶媒を減圧留去し、色素１を４６
ｇ得る。
【００４３】合成例２ アルデヒド化合物Ａ−３８の５０ｇを酢酸エチル３００
ｍｌに溶解し、水冷しながらアンモニア水２０ｍｌを少
量ずつ加える。一晩放置後、飽和食塩水１００ｍｌ×２
回で洗浄。中性になっていることを確認し、有機層をＭ
ｇＳＯ4で乾燥する。溶媒を減圧留去し、色素２を３５
ｇ得る。
ｍｌに溶解し、水冷しながらアンモニア水２０ｍｌを少
量ずつ加える。一晩放置後、飽和食塩水１００ｍｌ×２
回で洗浄。中性になっていることを確認し、有機層をＭ
ｇＳＯ4で乾燥する。溶媒を減圧留去し、色素２を３５
ｇ得る。
【００４４】合成例３ アルデヒド化合物Ａ−４３の５０ｇを酢酸エチル３００
ｍｌに溶解し、水冷しながらアミン化合物Ｂ−３の２０
ｇを少量ずつ加える。一晩放置後、飽和食塩水１００ｍ
ｌ×２回で洗浄する。中性になっていることを確認し、
有機層をＭｇＳＯ4で乾燥する。溶媒を減圧留去し、色
素３の５６ｇを得る。
ｍｌに溶解し、水冷しながらアミン化合物Ｂ−３の２０
ｇを少量ずつ加える。一晩放置後、飽和食塩水１００ｍ
ｌ×２回で洗浄する。中性になっていることを確認し、
有機層をＭｇＳＯ4で乾燥する。溶媒を減圧留去し、色
素３の５６ｇを得る。
【００４５】合成例４〜１９ アルデヒド化合物及びアミン化合物を表１に示したもの
に代えた以外は合成例３と同様の方法で色素４〜１９を
合成した。
に代えた以外は合成例３と同様の方法で色素４〜１９を
合成した。
【００４６】合成例２０ 合成例１で得られた色素１の１０ｇをアセトンに溶解
し、Ｍ−２６の２５ｇを混合し、２時間還流する。溶媒
を減圧留去後、残査を水洗する。乾燥し色素２０を１３
ｇ得る。
し、Ｍ−２６の２５ｇを混合し、２時間還流する。溶媒
を減圧留去後、残査を水洗する。乾燥し色素２０を１３
ｇ得る。
【００４７】なお、色素２０のコバルトの含量を原子吸
光分析法により測定したところ、１９％であった。
光分析法により測定したところ、１９％であった。
【００４８】合成例２１ 合成例２で得られた色素２の１０ｇをアセトンに溶解
し、Ｍ−２８の２０ｇを混合し、２時間還流する。溶媒
を減圧留去後、残査を水洗する。乾燥し色素２１を１３
ｇ得る。
し、Ｍ−２８の２０ｇを混合し、２時間還流する。溶媒
を減圧留去後、残査を水洗する。乾燥し色素２１を１３
ｇ得る。
【００４９】なお、色素２１のニッケルの含量を原子吸
光分析法により測定したところ、２１％であった。
光分析法により測定したところ、２１％であった。
【００５０】以下に各色素に用いた芳香族ジアルデヒド
及びアンモニア又は、一級アミンを示す。
及びアンモニア又は、一級アミンを示す。
【００５１】
【表１】
【００５２】＜試料＞ 試料１〜２３の作成 厚さ１００μｍのＰＥＴ（ダイヤホイルヘキスト社製Ｔ
−１００）に下記塗布液を塗布し、試料１〜２３を作成
した。
−１００）に下記塗布液を塗布し、試料１〜２３を作成
した。
【００５３】 （塗布液） 色素（表２記載） ０．２０５ｇ ポリビニルアセタール樹脂（積水化学工業（株）製）ＢＸ−１ ０．４６７５ｇ アセトン ０．４７ｇ メチルエチルケトン １．４０ｇ 金属塩（表２記載） ０．０５ｇ 乾燥膜厚１１．５６μｍになるように塗布した。
【００５４】＜評価項目＞ （初期透過濃度）上記方法により得られた試料を写真用
デンシトメーターを用いて測定した。以下、濃度とい
う。
デンシトメーターを用いて測定した。以下、濃度とい
う。
【００５５】（画像保存安定性）Ｘｅフェードメーター
にて３日間照射し、照射前後の濃度の変化率を評価し
た。
にて３日間照射し、照射前後の濃度の変化率を評価し
た。
【００５６】＜評価結果＞以上の結果を表２に示す。
【００５７】
【表２】
【００５８】表２の結果から明らかなように、本発明の
金属塩含有色素は、金属塩が含有されているために画像
保存性が向上していることがわかる。
金属塩含有色素は、金属塩が含有されているために画像
保存性が向上していることがわかる。
【００５９】＜トナー実施例＞ （トナーの製造）ポリエステル樹脂１００ｇ、色素（表
３記載）８ｇ、金属塩（表３記載）２ｇ、ポリプロピレ
ン３ｇとを混合、練肉、粉砕、分級し、平均粒径８．５
μｍの粉末を得た。更にこの粉末１００ｇと、シリカ微
粒子（粒子径１２ｎｍ、疎水化度６０）１．０ｇとをヘ
ンシェルミキサーで混合し、トナーを得た。
３記載）８ｇ、金属塩（表３記載）２ｇ、ポリプロピレ
ン３ｇとを混合、練肉、粉砕、分級し、平均粒径８．５
μｍの粉末を得た。更にこの粉末１００ｇと、シリカ微
粒子（粒子径１２ｎｍ、疎水化度６０）１．０ｇとをヘ
ンシェルミキサーで混合し、トナーを得た。
【００６０】（キャリアの製造）スチレン／メチルメタ
クリレート（４／６）の共重合体微粒子４０ｇ、比重
５．０、重量平均径４５μｍ、１０００エルステッドの
外部磁場を印加したときの飽和磁化が６２ｅｍｕ／ｇの
Ｃｕ−Ｚｎフェライト粒子１９６０ｇを高速撹拌型混合
機に投入し、品温３０℃で１５分間混合した後、品温を
１０５℃に設定し、機械的衝撃力を３０分間繰り返し付
与し、冷却しキャリアを作成した。
クリレート（４／６）の共重合体微粒子４０ｇ、比重
５．０、重量平均径４５μｍ、１０００エルステッドの
外部磁場を印加したときの飽和磁化が６２ｅｍｕ／ｇの
Ｃｕ−Ｚｎフェライト粒子１９６０ｇを高速撹拌型混合
機に投入し、品温３０℃で１５分間混合した後、品温を
１０５℃に設定し、機械的衝撃力を３０分間繰り返し付
与し、冷却しキャリアを作成した。
【００６１】（現像剤の作成）上記キャリア５５８ｇ
と、各トナー４２ｇとをＶ型混合機を用いて２０分間混
合し、実写テスト用の現像剤を作成した。
と、各トナー４２ｇとをＶ型混合機を用いて２０分間混
合し、実写テスト用の現像剤を作成した。
【００６２】《評価装置・条件》実施例に於いては、画
像形成装置としてコニカ−９０２８改造機を用いて実写
評価を行った。
像形成装置としてコニカ−９０２８改造機を用いて実写
評価を行った。
【００６３】装置の主な改造点及び主要な条件は以下の
通りである。
通りである。
【００６４】 感光体表面電位＝−５５０Ｖ ＤＣバイアス ＝−２５０Ｖ ＡＣバイアス ＝Ｖｐ−ｐ：−５０〜−４５０Ｖ Ｄｓｄ ＝３００μｍ 定着装置としては通常使用される熱ローラー定着装置を
使用した。すなわち、上ローラーとしてＰＦＡ（ポリフ
ロロアクリレート）を被覆した直径３０ｍｍφで肉厚５
ｍｍの中空アルミのローラーを使用し、中央に加熱用の
熱源を有しているものである。
使用した。すなわち、上ローラーとしてＰＦＡ（ポリフ
ロロアクリレート）を被覆した直径３０ｍｍφで肉厚５
ｍｍの中空アルミのローラーを使用し、中央に加熱用の
熱源を有しているものである。
【００６５】《評価項目》テストは本発明のトナーを用
いた現像剤によって、上記画像形成方法により紙上に画
像を作成し、以下に示す方法で評価した。なお、トナー
付着量は０．７±０．０５（ｍｇ／ｃｍ2）の範囲で評
価した。
いた現像剤によって、上記画像形成方法により紙上に画
像を作成し、以下に示す方法で評価した。なお、トナー
付着量は０．７±０．０５（ｍｇ／ｃｍ2）の範囲で評
価した。
【００６６】（画像保存安定性）Ｘｅフェードメーター
にて３日間照射し、照射前後の濃度の変化率を評価し
た。
にて３日間照射し、照射前後の濃度の変化率を評価し
た。
【００６７】《評価結果》以上の、結果を表３に示す。
【００６８】
【表３】
【００６９】表３から、明らかなように、本発明のトナ
ーは金属塩を含有することにより画像保存性が向上し、
トナーとしての使用が可能になった。
ーは金属塩を含有することにより画像保存性が向上し、
トナーとしての使用が可能になった。
【００７０】
【発明の効果】本発明によれば、芳香族ジアルデヒドと
アンモニア又は１級アミンとを反応して得られる色素の
欠点であった画像保存性の劣化の問題を、前記色素に金
属塩を含有させることにより解決し、画像保存性に優れ
た色素を供給することができた。また、本発明の色素を
用いることにより、画像保存性に優れた電子写真方式の
コピア、プリンター用新規トナーを供給することができ
た。
アンモニア又は１級アミンとを反応して得られる色素の
欠点であった画像保存性の劣化の問題を、前記色素に金
属塩を含有させることにより解決し、画像保存性に優れ
た色素を供給することができた。また、本発明の色素を
用いることにより、画像保存性に優れた電子写真方式の
コピア、プリンター用新規トナーを供給することができ
た。
Claims (4)
- 【請求項１】 芳香族ジアルデヒドとアンモニア又は１
級アミンを反応して得られる色素の少なくとも１種と金
属塩を含有することを特徴とする色素。 - 【請求項２】 １級アミンがアミノ酸であることを特徴
とする請求項１記載の色素。 - 【請求項３】 金属塩がＮｉ，Ｃｕ，Ｃｒ，Ｃｏ又はＺ
ｎから選ばれる少なくとも１種の金属塩であることを特
徴とする請求項１または２記載の色素。 - 【請求項４】 少なくとも樹脂と着色剤とからなる電子
写真用トナーに於いて、該着色剤が少なくとも請求項１
〜３記載のいずれか１項に記載の色素の一種を含有して
なることを特徴とする電子写真用トナー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8493797A JPH09328622A (ja) | 1996-04-11 | 1997-04-03 | 新規色素及び電子写真用トナー |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8-89386 | 1996-04-11 | ||
| JP8938696 | 1996-04-11 | ||
| JP8493797A JPH09328622A (ja) | 1996-04-11 | 1997-04-03 | 新規色素及び電子写真用トナー |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09328622A true JPH09328622A (ja) | 1997-12-22 |
Family
ID=26425909
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8493797A Pending JPH09328622A (ja) | 1996-04-11 | 1997-04-03 | 新規色素及び電子写真用トナー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09328622A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1300134A3 (de) * | 2001-10-04 | 2003-04-23 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern mit Isophthalaldehyden |
| WO2006119821A1 (de) * | 2005-05-12 | 2006-11-16 | Henkel Kommanditgesellchaft Auf Aktien | Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern |
-
1997
- 1997-04-03 JP JP8493797A patent/JPH09328622A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1300134A3 (de) * | 2001-10-04 | 2003-04-23 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern mit Isophthalaldehyden |
| WO2006119821A1 (de) * | 2005-05-12 | 2006-11-16 | Henkel Kommanditgesellchaft Auf Aktien | Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4684596A (en) | Electrographic toner and developer composition containing quaternary ammonium salt charge-control agent | |
| US4323634A (en) | Electrographic toner and developer composition containing quaternary ammonium salt charge control agent | |
| US4840864A (en) | New electrostatographic toners and developers containing new charge-control agents | |
| JPS5841508B2 (ja) | 静電荷像現像用トナ− | |
| JPH0764346A (ja) | 液体電子写真トナー用キレート化正電荷誘導体 | |
| JPH09328622A (ja) | 新規色素及び電子写真用トナー | |
| JPH012063A (ja) | 静電荷像現像用トナ−及びそれを使用する静電荷像現像法 | |
| US5075190A (en) | Toners and developers containing N-substituted pyridinium salts as charge control agents | |
| JPS5978364A (ja) | 電気的潜像現像用トナ− | |
| EP0511859B1 (en) | Electrostatic image-developing toner and developer | |
| JP2779943B2 (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
| JP3027601B2 (ja) | 静電潜像現像用キャリア | |
| JPH10333360A (ja) | 正帯電性荷電制御剤及び静電荷像現像用トナー | |
| JPH0627719A (ja) | 静電荷像現像剤 | |
| JPH05346687A (ja) | ジーおよびトリーカチオン型ネガチブ電荷制御剤 | |
| JPH03116053A (ja) | 静電荷現像用トナー | |
| US5547803A (en) | Quaternary phosphonium trihalocuprate salts as charge-control agents for toners and developers | |
| JPS61172156A (ja) | 静電荷像現像用電荷付与材 | |
| JPH09146371A (ja) | 静電荷像現像方法および画像形成装置 | |
| JPS6026350A (ja) | 磁性カラ−トナ− | |
| JPS61176952A (ja) | 静電荷像現像用電荷付与材 | |
| JP3080432B2 (ja) | 電子写真用キャリアー | |
| JPH0327051A (ja) | 電子写真用カラートナー | |
| JPS5919951A (ja) | 静電荷像現像用現像剤 | |
| JPS6366563A (ja) | 粉体トナ− |