JPH09328556A - オルガノポリシロキサン系共重合体およびこれを含有する樹脂組成物 - Google Patents
オルガノポリシロキサン系共重合体およびこれを含有する樹脂組成物Info
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
燃性、電気特性、撥水性、離型性、耐久性、耐加水分解
性、耐油性、すべり性、アンチブロック性、耐摩耗性、
低圧縮歪性等を付与する改質剤として有用なオルガノポ
リシロキサン系共重合体の提供。 【解決手段】1分子中にケイ素原子に直接結合した水素
原子を少なくとも1個有するオルガノポリシロキサン
と、1分子中にアルケニル基を少なくとも1個有する脂
肪族ポリエステルエーテルまたはアルコール基をアルケ
ニル化した脂肪族ポリエステルエーテルとの反応物から
なる、オルガノポリシロキサン系共重合体。該共重合体
を含有する樹脂組成物。
Description
サン系共重合体およびこれを含有する樹脂組成物に関
し、さらに詳しくは、特定のオルガノポリシロキサン系
共重合体および該共重合体を含有するゴム、熱硬化性樹
脂、熱可塑性樹脂、エンジニアリングプラスチックなど
の樹脂組成物に関し、該組成物は電気・電子・光学材
料、建築・土木材料、塗料・コーティング、繊維、化粧
品、航空機・自動車部品の材料として利用される。
寒性、耐候性、耐薬品性、難燃性、電気特性に優れ、撥
水性、消泡性、離型性などの特異な界面活性を示すた
め、産業上広く用いられている。これらの優れた特性を
既存の樹脂、繊維用樹脂または繊維処理剤、繊維強化樹
脂、塗料用樹脂または塗料、コーティング用樹脂または
コーティング剤、化粧品・トイレタリー製品などに付与
するため、オルガノポリシロキサンを直接配合したり、
樹脂に共重合させる試みが多くなされている。ポリウレ
タン樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂などの熱硬
化性樹脂、熱可塑性樹脂、ゴム、エンジニアリングプラ
スチックなどの樹脂を対象とした場合、相溶性や反応性
が劣るため、オルガノポリシロキサンをアルキル基、ア
ラルキル基、ポリエーテル基、アミノ基、カルボキシル
基、エポキシ基などの有機基で変性させたものを用いる
場合が多い。しかしながら、上記有機基による変性によ
り、耐熱性、耐寒性、耐候性、耐加水分解性が低下した
り、着色する問題がある。また、これら樹脂との相溶性
が不十分であったり、有機基の耐熱性が劣るために成形
中に分解することにより、成形した樹脂から遊離した
り、成形不良を起こすなどの不具合があり、その使用が
限られていた。
来技術の欠点を解決することを目的とし、新規なオルガ
ノポリシロキサン系共重合体およびこれを含有する樹脂
組成物、特にゴム、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、エン
ジニアリングプラスチックなどの樹脂組成物の提供を課
題とする。
イ素原子に直接結合した水素原子を少なくとも1個有す
るオルガノポリシロキサンと、1分子中にアルケニル基
を少なくとも1個有する脂肪族ポリエステルエーテルま
たはアルコール基をアルケニル化した脂肪族ポリエステ
ルエーテルとの反応物からなる、オルガノポリシロキサ
ン系共重合体に関する。
価炭化水素基を表し、X1 は次式:
の2価炭化水素基を表し、Zは反応性を有する官能基を
表す)で表される反応性官能基を表し、X2 は上記Rま
たはX1 に対して定義したものと同じ意味を表し、mお
よびnは2以上の整数であり、aは2以上の整数であ
り、bは0または1以上の整数であり、c、d、eおよ
びfは1以上の整数であり、gは0または1以上の整数
であり、Y1は炭素−ケイ素結合を介して隣接ケイ素原
子に、そして酸素原子を介して脂肪族ポリエステルエー
テルブロックに結合している2価有機基を表し、Y2 は
直接結合または2価脂肪族有機基を表し、Y3 は炭素−
ケイ素結合を介して隣接ケイ素原子に、そして酸素原子
を介してポリエーテルブロックに結合している2価有機
基を表し、Aは上記X1 基、水素原子、水酸基または1
価有機基を表し、各シロキサンブロックの平均分子量は
150〜10000であり、各脂肪族ポリエステルエー
テルブロックの平均分子量は150〜10000であ
り、シロキサンブロックは共重合体の10〜95重量%
を構成し、そしてブロック共重合体は少なくとも約45
0の平均分子量を有する〕で表されるオルガノポリシロ
キサン系ブロック共重合体に関する。
化水素基を表す)で表される基を表すオルガノポリシロ
キサン系ブロック共重合体に関する。
リシロキサン系共重合体を含有する樹脂組成物に関す
る。
族不飽和を含まない1価炭化水素基、例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基、ドデシ
ル基、フェニル基、フェネチル基などであり、特にメチ
ル基が好ましい。上記X1 基のR1 は直接結合または炭
素原子数1ないし20の2価炭化水素基、例えば−CH
2 −、−CH2 CH2 −、−CH2 CH2 CH2 −、−
CH(CH3 )CH2 −、−(CH2 )4 −、−CH2
CH(CH3 )CH2 −、−(CH2 )6 −、−(CH
2 )8 −、−CH2 CH2 C6 H4 −、−(CH2 )12
−、−(CH2 )16−などであり、好ましくはプロピレ
ン基、ブチレン基またはイソブチレン基である。また、
X1 基のZは反応性を有する官能基、例えばエポキシ
基、アミノ基、水酸基、カルボキシル基、アシル基、メ
ルカプト基、メタクリロ基、イソシアネート基、ウレイ
ド基、ビニル基、アミド基、イミド基、イミノ基、アル
デヒド基、ニトロ基、ニトリル基、オキシム基、アゾ
基、ヒドラゾン基、アルコキシ基、水素原子、アルコキ
シシリル基などである。X1 基の具体例としては、−
(CH2 )3 OH、−(CH2 )3 SH、−(CH2 )
3 NH2 、−(CH2 )3 NH(CH2 )2 NH2 、−
(CH2 )7 COOH、−(CH2 )3 OCH2 CH
(O)CH2 、−(CH2 )3 OCOC(CH3 )=C
H2 、−(CH2 )2 Si(OCH3 )3 、−(C
H2 )2 Si(OCH2 CH3 )3 などを挙げることが
できるが、これらに限定されるものではない。
酸基または1価有機基を表す。1価有機基としては、例
えば−CH3 、−CH2 CH3 、−CH2 CH2 C
H3 、−CH(CH3 )2 、−(CH2 )3 CH3 、−
CH2 CH(CH3 )2 、−(CH2 )5 CH3 、−
(CH2 )7 CH3 、−CH2 CH2 C6 H5 、−(C
H2)11CH3 、−(CH2 )15CH3 、−CH=CH
2 、−CH2 CH=CH2 、−C(CH3 )=CH2 、
−(CH2 )2 CH=CH2 、−CH2 C(CH3 )=
CH2 、−(CH2 )4 CH=CH2 、−(CH2 )6
CH=CH2 、−CH2 CH2 C6 H4 CH=CH2 、
−(CH2 )3 O(C2 H4 O)7 CH2 CH2 C
H3 、−(CH2 )3 O(C2 H4 O)15CH2 CH=
CH2 、−(CH2)3 O(C2 H4 O)3 (C3 H6
O)3 CH2 CH2 CH3 、−(CH2 )3O(C2 H
4 O)18(C3 H6 O)5 CH2 CH=CH2 、−(C
H2 )4 O(C3 H6 O)8 (CH2 )3 CH3 、−
(CH2 )4 O(C3 H6 O)10(CH2 )2 CH=C
H2 、−CH2 CH(CH3 )CH2 O(C3 H6 O)
16CH2C(CH3 )=CH2 、−(CH2 )3 O(C
2 H4 O)3 (C3 H6 O)3 H、−(CH2 )3 O
(C2 H4 O)7 CH3 、−(CH2 )3 O(C2 H4
O)7 H、−(CH2 )3 O〔CO(CH2 )5 O〕5
H、−(CH2 )3 O(CH2 )2 O〔C(O)C4 H
8 COO(CH2 )2 O〕10CH2 CH=CH2 、−
(CH2 )3 O(CH2 )2 O〔C(O)C6 H4 CO
O(CH2 )2 O〕5 CH2 CH=CH2 、−(C
H2 )3 O(CH2 )6 O〔C(O)O(CH2 )
6O〕5 CH2 CH=CH2 などを挙げることができる
が、これらに限定されるものではない。
例えば−CH2 −、−CH2 CH2−、−CH2 CH2
CH2 −、−CH(CH3 )CH2 −、−(CH2 )4
−、−CH2 CH(CH3 )CH2 −、−(CH2 )6
−、−(CH2 )8 −、−CH2 CH2 C6 H4 −、−
(CH2 )12−、−(CH2 )16−、−(CH2 )3O
(C2 H4 O)7 CH2 CH2 CH2 −、−(CH2 )
3 O(C2 H4 O)3(C3 H6 O)3 CH2 CH2 C
H2 −、−(CH2 )4 O(C3 H6 O)8 (CH2 )
3 CH2 −、−(CH2 )3 O(C2 H4 O)3 (C3
H6 O)3 CH2 CH2 CH2 −、−(CH2 )3 O
(C2 H4 O)7 CH2 CH2 −、−(CH2 )3 O
(C2 H4 O)7 (CH2 )3 −、−(CH2 )3 O
〔CO(CH2)5 O〕5 (CH2 )3 −などを挙げる
ことができるが、これらに限定されるものではない。
族有機基、例えば−CH2 −、−CH2 CH2 −、−C
H2 CH2 CH2 −、−CH(CH3 )CH2 −、−
(CH2 )4 −、−CH2 CH(CH3 )CH2 −、−
(CH2 )6 −、−(CH2 )8 −、−CH2 CH
2 (C6 H8 )−、−(CH2 )12−、−(CH2 )16
−、−(CH2 )2 C(O)−、−(CH2 )3 C
(O)−、−(CH2 )4 C(O)−、−(CH2 )6
C(O)−、−CH2 OCH2 C(O)−、−C5 H10
C(O)−などを挙げることができるが、これらに限定
されるものではないが、次式:
化水素基を表す)で表される基が好ましく、ここでR2
は、例えば−CH2 −、−CH2 CH2 −、−CH2 C
H2 CH2 −、−CH(CH3 )CH2 −、−(C
H2 )4 −、−CH2CH(CH3 )CH2 −、−(C
H2 )6 −、−(CH2 )8 −、−CH2 C6H8 −C
H2 −、−(CH2 )16−などである。
体は、組み合わせられる樹脂によって、その反応基を選
択することが好ましく、また、樹脂によっては反応基を
持たないものが好ましい場合もある。
体の具体例としては、例えば以下の式(1)ないし(1
1)で表されるものを挙げることができるが、もちろん
これらに限定されるものではない。
体は、それ自体公知である従来の合成方法の組合せによ
り製造することができる。例えば、上記式(2)で表さ
れる化合物の場合、次式:
式:
金系触媒の存在下で付加反応させることにより製造でき
る。同様に、上記式(6)で表される化合物の場合、次
式:
式:
剰量を白金系触媒の存在下で付加反応させて次式:
き、平衡反応触媒存在下に次式:
ることにより製造される。
式(4)で表される化合物の場合、次式:
式:
金系触媒の存在下で付加反応させて次式:
き、酸触媒存在下に次式:
衡反応させることにより次式:
エステルエーテルブロック共重合体が得られ、さらにア
リルグリシジルエーテルを白金系触媒の存在下で付加反
応させることにより製造される。
合、対応するメチルハイドロジェンポリシロキサン−ポ
リエステルエーテルブロック共重合体に塩化アリルを白
金系触媒の存在下で付加反応させ、次いで得られる生成
物をエチレンジアミンと反応させることによっても製造
される。
場合、対応する両末端メチルハイドロジェンポリシロキ
サン−ポリエステルエーテル−ポリグリコールブロック
共重合体に次式:
下で付加反応させることにより製造される。
場合、対応するメチルハイドロジェンポリシロキサン−
ポリエステルエーテルブロック共重合体にビニルトリメ
トキシシランを白金系触媒の存在下で付加反応させるこ
とにより製造される。
キサン系共重合体の製造例は説明のためだけのものであ
り、本発明はこれらに限定されるものではないことはも
ちろんである。
系共重合体はその構造中のポリシロキサン部分とポリエ
ステルエーテル部分の結合部分は加水分解を受けにくい
構造であるため、雨、露、霧、海水および外気中の湿気
などの水分による分解、劣化などが起こりにくく、長期
間その性能を維持することが可能となっている。
体は、例えばゴム、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、エン
ジニアリングプラスチックなどの樹脂の改質剤として利
用することができるほか、紙・パルプの改質剤、繊維の
表面改質剤などとして利用することができ、紙おむつ、
ナプキン、トイレットペーパー、ティッシュペーパーな
どの紙・パルプ製品に耐久性および耐候性のあるすべり
性や風合いを付与し、繊維の表面改質剤としては、その
素材として羊毛、絹、麻、木綿、アスベストのような天
然繊維、レーヨン、キュプラ、アセテートなどの再生繊
維、ポリエステル、ポリエステルエーテル、ポリアクリ
ロニトリル、ビニロン、ポリ塩化ビニリデン、ポリ塩化
ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレンなどの有機合成
繊維、ガラス繊維、カーボン繊維などの無機合成繊維の
いかなる繊維であってもよく、また、織物、編物、不織
布、樹脂加工布などのいかなる形態のものであっても、
その繊維の表面を処理することができ、該繊維に耐久性
および耐候性のあるすべり性や風合いを付与することが
できる。このため、工業用または家庭用の繊維処理剤お
よび工業用または家庭用洗剤に配合することができる。
また、皮膚用、毛髪用および浴用などの化粧品・トイレ
タリー製品に利用することができ、肌や毛髪にボリュウ
ム感、すべすべ感を与えることを可能にする。さらに、
本発明の樹脂組成物には無機フィラーやガラスなどの無
機材料に配合することにより、耐候性や耐久性などを付
与することができる。
ムやスチレン−ブタジエン共重合ゴム、ブタジエンゴ
ム、イソブチレン−イソプレン共重合ゴム、クロロプレ
ンゴム、アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、イ
ソプレンゴム、エチレン−プロピレン−ジエン共重合ゴ
ム、エチレン−プロピレン共重合ゴムなどの合成ゴム、
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ−4−メチルペン
テン−1、アイオノマー、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビ
ニリデン、ポリスチレン、AS樹脂、ABS樹脂、メタ
クリル樹脂、ポリビニルアルコール、セルロース系プラ
スチックなどの熱可塑性樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポ
リエステル樹脂、フェノール樹脂、ユリア・メラミン樹
脂、ポリウレタン樹脂、シリコーン樹脂などの熱硬化性
樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアセター
ル、ポリカーボネート、変性ポリフェニレンエーテル、
ポリエステル樹脂、ポリテトラフルオロエチレン、フッ
素樹脂、ポリフェニレンスルフィド、ポリスルホン、ポ
リアリレート、ポリエーテルイミド、ポリエーテルスル
ホン、ポリエーテルケトン、液晶ポリエステル、ポリア
ミドイミド、ポリアリルエーテルニトリル、ポリベンゾ
イミダゾールなどのエンジニアリングプラスチックおよ
び熱可塑性エラストマーなどの樹脂である。
ル樹脂、メタクリル樹脂をはじめとする上記の樹脂をガ
ラス繊維などによって強度の向上などを図った繊維強化
樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、アクリル
樹脂、ポリアミド樹脂をはじめとする一般的に繊維用に
用いられる繊維用樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリウレタン
樹脂をはじめとする一般的にコーティング用に用いられ
るコーティング用樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹
脂、フッ素樹脂、シリコーン系樹脂、エポキシ樹脂、不
飽和ポリエステル樹脂などの一般的に塗料用に用いられ
る塗料用樹脂などとして使用される。
ーと他の共重合可能なモノマーとを溶液重合、乳化重合
または分散重合によってラジカル共重合することにより
得られるものが用いられる。ポリエステル樹脂として
は、ポリオールと多塩基酸との重縮合反応によって合成
されたものが用いられる。フッ素樹脂としては、ポリフ
ッ化ビニリデン樹脂やフルオロオレフィンとビニルエー
テルとの交互共重合体が例示できる。シリコーン系樹脂
としては、コロイダルシリカとアルコキシシランなどの
縮合反応物、シリコーンレジンなどが用いられ得る。
体を含有する樹脂には、その他の添加剤として顔料、硬
化触媒、架橋剤、溶剤、その他の充填剤を加えてよい。
顔料としては、無機顔料(酸化チタン,酸化鉄,黄鉛,
酸化カドミウム,カーボンブラック,炭酸カルシウム,
カオリン,タルク,ケイ酸アルミニウム,アルミ燐片な
ど)、有機顔料(アゾ系,アゾレーキ系,フタロシアニ
ン系,キナクリドン系,イソインドリノン系の有機顔料
など)、防錆顔料(クロム酸ストロンチウム,塩基性ケ
イ酸鉛など)が挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。硬化触媒としては、樹脂の硬化を促進する触
媒であり、アクリル樹脂の場合のラジカル重合触媒やポ
リエステル樹脂の場合のジブチルスズオキサイドなどの
スズ系化合物、p−トルエンスルホン酸、ドデシルベン
ゼンスルホン酸などのスルホン酸系化合物などが挙げら
れる。架橋剤としては、塗料用樹脂が有する官能基と反
応し得る化合物が用いられる。
体を含有する樹脂組成物の製造方法は特に限定されず、
共重合を目的として、または目的としないで樹脂の重合
段階で混合したり、樹脂の重合後に、例えば各配合剤お
よび必要に応じ添加剤を加え、均一分散混合して行って
もよい。
系共重合体は、樹脂改質剤の他、紙・パルプの改質剤、
繊維の表面改質剤、化粧品・トイレタリー製品添加剤な
どとして好適に使用される。中でも、本発明のオルガノ
ポリシロキサン系共重合体を含有する樹脂組成物は、耐
熱性、耐寒性、耐候性、耐薬品性、難燃性、電気特性、
撥水性、離型性、耐久性、耐加水分解性、耐油性、すべ
り性、アンチブロック性、耐摩耗性、低圧縮歪性などが
改質される。
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。 実施例1 機械的攪拌機、凝縮器、温度計および窒素送入口を備え
た1000mlの3つ口フラスコ中に、次式:
ルエン350g、クロル白金酸として白金20ppmを
入れた。この混合物に、温度を80〜100℃に維持す
るような速度で次式:
を徐々に添加した。この反応の終了はSiHに対するA
gNO3 試験が負になることで判定した。次いで反応混
合物をNaHCO3 で中和し、濾過し、回転式蒸発装置
により50℃/1mmHgで溶媒を除去した後、次式:
共重合体(A)181gを得た。
次式:
gと、トルエン330g、白金系付加触媒を白金として
20ppmを用い、分子量61000のオルガノポリシ
ロキサン系共重合体229.8gを得た後、さらにトル
エン350g、次式:
g、TMAH(テトラメチルアンモニウムハイドロキサ
イド)500ppmをフラスコ中に入れた。この混合物
を、温度80〜100℃に維持して7時間反応させた
後、140〜150℃/1mmHgでTMAHを分解除
去するとともに溶媒を除去して、次式:
系共重合体(B)251gを得た。
と、次式:
式:
と、トルエン350g、白金系付加触媒を白金として2
0ppmを用いて反応を行い、引続き、次式:
して、次式:
系共重合体(C)178gを得た。
た1000mlの3つ口フラスコ中に、次式:
g、トルエン350g、クロル白金酸として白金20p
pmを入れた。この混合物に、温度を80〜100℃に
維持するような速度で次式:
徐々に添加した。この反応の終了はSiHに対するAg
NO3 試験が負になることで判定した。次いで反応混合
物をNaHCO3 で中和し、濾過し、回転式蒸発装置に
より50℃/1mmHgで溶媒を除去した後、次式:
ン系共重合体(D)182.6gを得た。
ロキサン系共重合体(D)182.6g、トルエン35
0g、次式:
TMAH500ppmを用い、実施例2と同様な操作を
行い、次式:
ン系共重合体(E)180gを得た。
次式:
gと、トルエン350g、白金系付加触媒を白金として
20ppmを用い、引続き、次式:
g、硫酸500ppmをフラスコ中に入れた。この混合
物を、室温にて4時間反応させた後、NaHCO3で中
和し、濾過した後、クロル白金酸として白金20ppm
を入れた。この混合物に、温度を80〜100℃に維持
するような速度でビニルトリメトキシシラン28gを徐
々に添加した。この反応の終了はSiHに対するAgN
O3 試験が負になることで判定した。次いで反応混合物
をNaHCO3 で中和し、濾過し、回転式蒸発装置によ
り50℃/1mmHgで溶媒を除去した後、次式:
系共重合体(F)248gを得た。
と、次式:
と、トルエン350g、白金系付加触媒を白金として2
0ppmを用い、引続き、次式:
式:
共重合体(G)215gを得た。
00)、MDI、1,4−ブタンジオールをNCO/O
H(当量比)が1.05、1,4−ブタンジオール/ポ
リオール(モル比)が2.0になるような割合で配合し
た混合物100重量部に、実施例1〜6で得られたオル
ガノポリシロキサン系共重合体をそれぞれ10重量部添
加し、80℃で1時間混合してプレポリマーを得た。ま
た、比較例1〜4として、共重合体未添加のもの、およ
び次式(H),(I)または(J):
たものも準備した。これらを注型し、80℃で1.5時
間、120℃で20時間硬化させ、室温で1週間熟成さ
せた後、JIS K−7311に準じて物性を測定し
た。また、同じ試料を用いて耐油性、耐熱性、耐水性を
測定した。試験結果を表1にまとめて示す。
ロキサン系共重合体を含有する樹脂組成物は樹脂の物性
の低下なしに、圧縮永久歪、耐摩耗性が向上し、耐油
性、耐熱性、耐水性が改質されていることが明らかであ
る。
た2000mlの3つ口フラスコ中に、トルエン(溶
媒)250g、ジ第三ブチル過酸化物(ラジカル触媒)
5gを入れ、窒素雰囲気下120℃に加熱し、ビニルモ
ノマーの混合液(スチレン200g,メタクリル酸メチ
ル50g,アクリル酸ブチル122g,メタクリル酸3
g,メタクリル酸ヒドロキシエチル125g)およびA
IBN(ラジカル開始剤)3gを滴下ロートより一定速
度で攪拌下に4時間滴下した。さらに、実施例1〜6で
得られたオルガノポリシロキサン系共重合体をそれぞれ
10重量部添加し、ラジカル触媒であるAIBN2gを
添加し、攪拌下に120℃で4時間熟成反応を行い、不
揮発分50%の透明な樹脂溶液を得た。また、比較例5
〜8として、共重合体未添加のもの、および上記式
(H),(I)または(J)で表されるオルガノポリシ
ロキサン系共重合体を添加したものも準備した。これら
の試料について無黄変型ポリイソシアネートを配合し、
硬化塗膜を調製し、物性評価を行った。試験結果を表2
にまとめて示す。
ロキサン系共重合体を含有する樹脂組成物は耐溶剤性、
耐汚染性、耐化学薬品性、耐寒性、耐湿性が改質されて
いることが明らかである。
ルガノポリシロキサン系共重合体は、樹脂に配合された
際に、従来の有機基変性オルガノポリシロキサンのよう
な耐熱性、耐寒性、耐候性、耐水性、耐加水分解性の低
下や着色などの問題を起こすことなく、耐油性、耐熱
性、耐水性などにおける十分な改質作用を示すものであ
るため、樹脂改質剤の他、紙・パルプの改質剤、繊維の
表面改質剤、化粧品・トイレタリー製品添加剤などとし
て好適に使用される。また、本発明のオルガノポリシロ
キサン系共重合体を含有する樹脂組成物は、耐熱性、耐
寒性、耐候性、耐薬品性、難燃性、電気特性、撥水性、
離型性、耐久性、耐加水分解性、耐油性、すべり性、ア
ンチブロック性、耐摩耗性、低圧縮歪性などが改質さ
れ、産業上非常に有用である。
Claims (4)
- 【請求項1】 1分子中にケイ素原子に直接結合した水
素原子を少なくとも1個有するオルガノポリシロキサン
と、1分子中にアルケニル基を少なくとも1個有する脂
肪族ポリエステルエーテルまたはアルコール基をアルケ
ニル化した脂肪族ポリエステルエーテルとの反応物から
なる、オルガノポリシロキサン系共重合体。 - 【請求項2】 次式: 【化1】 〔式中、Rは互いに独立して脂肪族不飽和を含まない1
価炭化水素基を表し、X1 は次式: 【化2】 (式中、R1 は直接結合または炭素原子数1ないし20
の2価炭化水素基を表し、Zは反応性を有する官能基を
表す)で表される反応性官能基を表し、X2 は上記Rま
たはX1 に対して定義したものと同じ意味を表し、mお
よびnは2以上の整数であり、aは2以上の整数であ
り、bは0または1以上の整数であり、c、d、eおよ
びfは1以上の整数であり、gは0または1以上の整数
であり、Y1は炭素−ケイ素結合を介して隣接ケイ素原
子に、そして酸素原子を介して脂肪族ポリエステルエー
テルブロックに結合している2価有機基を表し、Y2 は
直接結合または2価脂肪族有機基を表し、Y3 は炭素−
ケイ素結合を介して隣接ケイ素原子に、そして酸素原子
を介してポリエーテルブロックに結合している2価有機
基を表し、Aは上記X1 基、水素原子、水酸基または1
価有機基を表し、各シロキサンブロックの平均分子量は
150〜10000であり、各脂肪族ポリエステルエー
テルブロックの平均分子量は150〜10000であ
り、シロキサンブロックは共重合体の10〜95重量%
を構成し、そしてブロック共重合体は少なくとも約45
0の平均分子量を有する〕で表されるオルガノポリシロ
キサン系ブロック共重合体。 - 【請求項3】 式中、Y2 が次式: 【化3】 (式中、R2 は炭素原子数1ないし20の2価脂肪族炭
化水素基を表す)で表される基を表す請求項2記載のオ
ルガノポリシロキサン系共重合体。 - 【請求項4】 請求項1ないし3のいずれか1項に記載
のオルガノポリシロキサン系共重合体を含有する樹脂組
成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16839996A JPH09328556A (ja) | 1996-06-07 | 1996-06-07 | オルガノポリシロキサン系共重合体およびこれを含有する樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16839996A JPH09328556A (ja) | 1996-06-07 | 1996-06-07 | オルガノポリシロキサン系共重合体およびこれを含有する樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH09328556A true JPH09328556A (ja) | 1997-12-22 |
Family
ID=15867404
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16839996A Pending JPH09328556A (ja) | 1996-06-07 | 1996-06-07 | オルガノポリシロキサン系共重合体およびこれを含有する樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH09328556A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020533428A (ja) * | 2017-08-16 | 2020-11-19 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | ポリシロキサン−ポリエステルブロックコポリマー、その製造方法、及びその使用 |
JP2021526571A (ja) * | 2018-06-05 | 2021-10-07 | ベーイプシロンカー ヘミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクター ハフトゥング | ポリエーテルポリエステルセグメントおよびポリシロキサンセグメントを有するポリマー |
JP2022544147A (ja) * | 2019-08-08 | 2022-10-17 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | 透明な組成物 |
-
1996
- 1996-06-07 JP JP16839996A patent/JPH09328556A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020533428A (ja) * | 2017-08-16 | 2020-11-19 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | ポリシロキサン−ポリエステルブロックコポリマー、その製造方法、及びその使用 |
US11566109B2 (en) | 2017-08-16 | 2023-01-31 | Dow Silicones Corporation | Polysiloxane-polyester block copolymer, method for producing the same, and use thereof |
JP2021526571A (ja) * | 2018-06-05 | 2021-10-07 | ベーイプシロンカー ヘミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクター ハフトゥング | ポリエーテルポリエステルセグメントおよびポリシロキサンセグメントを有するポリマー |
US11623977B2 (en) | 2018-06-05 | 2023-04-11 | Byk-Chemie Gmbh | Polymer with polyether polyester segment and polysiloxane segment |
JP2022544147A (ja) * | 2019-08-08 | 2022-10-17 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | 透明な組成物 |
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