JPH09316458A - アスファルト抽出及び回収用溶剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 １，１，１−トリクロロエタンに代るアスフ
ァルト抽出・回収溶剤であって、オゾン破壊係数がゼロ
であり、人体への影響が少ない直鎖状及び／又は分岐状
炭化水素溶剤を主成分としたアスファルトの抽出・回収
用溶剤を提供すること。 【解決手段】 炭素数８〜１５の直鎖脂肪族炭化水素及
び／又は炭素数６〜２０の分岐脂肪族炭化水素、炭素数
８〜１５の脂環式炭化水素、及び極性基を有する有機化
合物からなり、該直鎖及び／又は分岐脂肪族炭化水素１
００重量部に対して、該脂環式炭化水素が３０〜６０重
量部、極性基を有する有機化合物が５〜５０重量部を配
合したアスファルトの抽出及び回収用溶剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はアスファルトの抽
出、回収に用いる溶剤組成物に関し、とくにアスファル
ト試験用に好適な溶剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】アスファルトは原油から製造される石油
製品であり、道路舗装用、防水用、電気絶縁用等に広く
用いられている。製造されたアスファルトに対する検査
・試験項目は色々あるが、その一つに、アスファルト混
合物の抽出・回収試験がある。その溶剤としてＪＩＳ
Ｋ ２２０７ ６．６の可溶分試験方法等には、有機塩
素系溶剤である１，１，１−トリクロロエタンを用いる
方法が記されている。また、今後益々普及が期待される
再生アスファルト混合物の配合試験においても、アスフ
ァルト量の測定は不可欠である。しかし、１９９６年以
降オゾン層破壊物質規制により１，１，１−トリクロロ
エタンの生産は禁止されることが決定しており、１，
１，１−トリクロロエタンに代る溶剤が求められてい
る。

【０００３】１，１，１−トリクロロエタンに代る溶剤
としては、既にトリクロロエチレン等のハロゲン化炭化
水素溶剤、１−ブロモプロパン、リモネン、テトラリン
等の脂環式炭化水素系溶剤（溝口等；第２１回日本道路
会議論文集 舗装部会 ｐ７２８）等のオゾン破壊係数
が低いものが検討されている。しかし、塩素、臭素を含
有する炭化水素溶媒は、皮膚への刺激、麻酔作用、蒸気
吸込み時の刺激等の問題があるため、人体への安全性の
点から、炭化水素系溶剤の使用が好ましい。しかし、通
常入手できる炭化水素溶媒は石油留分を分留したもので
あり、芳香族成分を含有することがある。芳香族成分、
特にベンゼンは人体への影響が大きく、今後使用が規制
されていくものと考えられる。人体への影響が少ないと
いう点では、脂環式炭化水素、直鎖状及び分岐状炭化水
素が優れるが、特に直鎖状及び分岐状炭化水素は、臭い
が少なく人体への影響が最も少ない点で好ましい。しか
し、直鎖状及び分岐状炭化水素は、アスファルトを完全
には溶解できない。

【０００４】本発明者等がアスファルト溶解性を高める
ために、直鎖状炭化水素１００重量部と、アスファルト
を溶解できる脂環式炭化水素のデカリン６７重量部を混
合した溶剤を調製し、溶解試験を行なったが、やはり溶
解力が不足していた。以上のことから、直鎖状又は分岐
状炭化水素溶剤は、アスファルト溶解用溶剤として適し
ていないと考えられていた。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、１，１，１
−トリクロロエタンに代るアスファルト抽出・回収溶剤
であって、オゾン破壊係数がゼロであり、人体への影響
が少ない炭化水素系溶剤を提供することを目的とする。
具体的には、ハロゲン含有炭化水素及び芳香族炭化水素
を実質的に含有せず、直鎖状及び／又は分岐状炭化水素
溶剤を主成分とし、かつ脂環式炭化水素の添加量をでき
るだけ少なくしたアスファルトの抽出・回収用溶剤とし
て使用できるものを提供することを目的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
めに鋭意研究を行なった結果、ノルマルデカンと脂環式
炭化水素系溶剤であるデカリンの混合溶剤に、更にパイ
ンオイルを添加するとアスファルトの溶解力が大きく向
上し、アスファルトの抽出・回収溶剤として使用できる
ことを見い出した。さらに検討を進めた結果、（１）直
鎖状及び／又は分岐状炭化水素、（２）脂環式炭化水素
及び（３）極性基を有する有機化合物の３種類の混合溶
剤は、前記（１）と（２）の混合物或は前記（１）と
（３）の混合物に比較してアスファルトの溶解力が大幅
に向上することを見出し、本発明を完成させた。

【０００７】すなわち、本発明のアスファルト抽出及び
回収用溶剤組成物は、炭素数８〜１５の直鎖脂肪族炭化
水素及び／又は炭素数６〜２０の分岐脂肪族炭化水素、
炭素数８〜１５の脂環式炭化水素、及び極性基を有する
有機化合物からなる。より具体的には、該直鎖及び／又
は分岐脂肪族炭化水素１００重量部に対して、該脂環式
炭化水素が３０〜６０重量部、極性基を有する有機化合
物が５〜５０重量部を配合した溶剤組成物である。

【０００８】上記３成分のうち、直鎖及び／又は分岐脂
肪族炭化水素１００重量部と脂環式炭化水素であるデカ
リン６７重量部では、アスファルトを９９％以上溶解で
きない。同様に、炭化水素溶媒１００重量部と極性基を
有する有機化合物であるパインオイル又は３−メチル−
３−メトキシブチルアセテート６７重量部でも、やはり
アスファルトを９９％以上溶解できない。しかし、３者
を混合すると、例えば直鎖脂肪族炭化水素であるノルマ
ルデカン１００重量部と脂環式炭化水素であるデカリン
３０重量部と極性基を有する有機化合物であるパインオ
イル３５重量部では、アスファルトを９９％以上溶解で
きる。このように、３者を混合することで、相乗的にア
スファルト溶解力が増加し、脂環式炭化水素の割合を減
らし、直鎖状及び／又は分岐状炭化水素の割合を増やす
ことが可能になる。

【０００９】本発明に用いられる第１の溶剤である直鎖
状及び／又は分岐状炭化水素は、沸点範囲が１００〜３
００℃、好ましくは１００〜２５０℃、より好ましくは
１２０〜２３０℃のものが適している。炭素数の具体例
は、炭素数８〜１５の直鎖状炭化水素及び／又は炭素数
８〜２０分岐状炭化水素である。これらの炭化水素は、
石油から吸着分離、精密蒸留等により分離したものを使
用でき、特に直鎖状炭化水素は、ほぼ純品に近いものが
得られるため、好適に使用できる。一方、分岐状炭化水
素であるが、石油から所定の沸点範囲成分を分離する方
法では芳香族炭化水素、不飽和炭化水素等の不純物が混
入しやすい。このため、炭素数３又は４の炭化水素原料
から合成したものを使用するのが好ましい。

【００１０】直鎖状炭化水素は、炭素数が８〜１５、好
ましくは炭素数９〜１３、より好ましくは炭素数１０〜
１２の範囲のものが使用できる。炭素数が８未満のもの
は溶解処理或は蒸留再生処理中に火災の危険が大きく安
全面で問題がある。また、１５を超えるとアスファルト
の溶解性が低下するばかりでなく、沸点が高すぎて蒸留
回収が困難であったり、加温しないと溶液状態にならな
かったりする。また、分岐状炭化水素溶剤は、炭素数６
〜２０、好ましくは８〜１６、特に好ましくは８〜１２
の範囲のものが使用できる。合成のし易さから通常は、
炭素数６、８、９、１２及び１６から適当なものを選択
できる。

【００１１】また、灯油、軽油ナフテン（脂環式炭化水
素）系溶剤等の石油系溶剤から、芳香族炭化水素を除去
したものも使用できるが、脂環式成分を完全に除去する
のは困難である。従って、予め脂環式炭化水素成分の含
有量を求めておき、アスファルトの抽出・回収溶剤を製
造する際に、脂環式炭化水素の配合量を調整する必要が
ある。ハロゲン含有炭化水素及び芳香族炭化水素は、前
述のように人体への影響が大きいため、できるだけ濃度
の低い方が好ましく、原料に含まれるものを別として積
極的に添加することはしない。しかし、作業環境の排気
設備が整っておりしかも、排気中のハロゲン含有炭化水
素を吸着回収したり、排気中の炭化水素を燃焼する脱臭
ボイラ等の設備を有しているのであれば、ある程度混入
することはかまわない。むしろ、アスファルトの溶解力
を向上させる作用が有効に働くため、アスファルトの抽
出・回収の面では好ましいことになる。

【００１２】本発明に使用する第２の溶媒である脂環式
炭化水素は、炭素数８〜１５のものであれば特に制限無
く使用でき、分岐側鎖を有するものも使用可能である。
環状の炭化水素としては沸点約１００〜３００℃より好
ましくは約１００〜２５０℃のものが適している。好ま
しい環状の炭化水素の例としてはデカリン、メチルデカ
リン等のデカリン誘導体、エチルシクロヘキサン、ジメ
チルシクロヘキサン、ビシクロヘキシル等のシクロヘキ
サン誘導体、メチルエチルシクロペンタン、ジエチルシ
クロペンタン等のシクロペンタン誘導体、ジペンテン
（リモネン）、パラメンタン、ピネン、ピナン、カレ
ン、テレピン油等のテルペン系炭化水素が挙げられる。

【００１３】本発明に使用する第３の溶媒である極性基
を有する有機化合物は、酸素原子及び／又は窒素原子を
分子内に有するもので、その沸点が１００〜３００℃、
より好ましくは１００〜２５０℃のものが使用できる。
このような有機化合物として、アルコール、エーテル、
エステル、ケトン、カルボン酸、アルデヒド、アミン、
アミド等を挙げることができる。

【００１４】アルコールの具体例として、１−ヘキサノ
ール、２−エチル−１−ヘキサノール、２−オクタノー
ル、１−オクタノール、１−ヘプタノール、２−ヘプタ
ノール、３−ヘプタノール、１−ノナール、３，５，５
−トリメチル−１−ヘキサノール、１−デカノール、１
−ウンデカノール、１−ドデカノール、１−ペンタノー
ル、２−ペンタノール、２−メチル−１−ブタノール、
３−メチル−１−ブタノール、ラウリルアルコール、オ
レイルアルコール、２−ヘプテン−１−オール、１０−
ウンデセン−１−オール、２−シクロ−２−プロパノー
ル、シクロウンデカノール、ジプロピレングリコール、
リナロール、シトロネロール、メントール、α−ターピ
ネオール、β−ターピネオール、γ−ターピネオール、
パインオイル（主成分はα−ターピネオール）等を挙げ
ることができる。

【００１５】エーテルの具体例として、ジブチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、１，２
−ジエトキシエタン、１，８シネオール、ジエチレング
リコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモ
ノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエ
ーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエ
チレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコ
ールジブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチル
エーテル、アニソール、ジヘキシルエーテル、２−エト
キシエタノール、２−ブトキシエタノール等を挙げるこ
とができる。

【００１６】エステルの具体例としては、３−メチル−
３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシブチルア
セテート、酢酸ブチル、酢酸イソペンチル、プロピオン
酸ブチル、酪酸ブチル、イソ吉草酸イソペンチル、マロ
ン酸ジエチル、エチレングリコールモノアセテート、エ
チレングリコールジアセテート、２−エチルブチルアセ
テート、２−エチルヘキシルアセテート等を挙げること
ができる。

【００１７】また、ケトンでは、２−ヘプタノン、４−
ヘプタノン、ジイソプロピルケトン、シクロヘキサノ
ン、メチルシクロヘキサノン、２，５−ヘキサンジオ
ン、メントン、ショウノウ等、カルボン酸では、カプロ
ン酸、カプリル酸等、さらに、アルデヒドでは、シトロ
ネラール、シトラール、シクロシトラール、シトラール
等、アミンおよびアミドでは、トリペンチルアミン、２
−エチルヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトア
ミド等を挙げることができる。

【００１８】上記の極性基を有する有機化合物の中で
も、特に好ましいものは、２−エチル−１−ヘキサノー
ル、シクロヘキサノール、ターピネオール（パインオイ
ル）、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３
−メトキシブチルアセテート、エチレングリコールモノ
ブチルエーテルである。

【００１９】本発明に使用する直鎖脂肪族炭化水素及び
／又は分岐状脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、及び極
性基を有する有機化合物の３種類の溶剤の沸点は、蒸留
再生した場合の組成変化を極力抑えるため、できるだけ
近いことが望ましい。具体的には、７０℃以内、好まし
くは５０℃以内、より好ましくは４０℃以内が望まし
い。

【００２０】

【発明の実施の形態】以下、実施例をあげて本発明を説
明する。

【００２１】実施例 石油アスファルトに関して規定したＪＩＳ Ｋ−２２０
７の三塩化エタン可溶分試験に準じて試験を行った。

【００２２】（基準）ストレートアスファルト（種類：
６０−８０）２ｇを２００ｍｌフラスコに精秤し、１，
１，１−トリクロロエタン１００ｍｌを少量づつ加え資
料を溶解した。溶解後１５分以上放置し、濾過装置を用
いて吸引濾過を行った。フラスコの中の固形物を少量の
試験組成物で漏斗中に落とし、少量の１，１，１−トリ
クロロエタンを使用して、ろ液が無色になるまで洗浄し
た。濾過終了後、フィルターの重量差より算出した可溶
分は９９％以上であった。

【００２３】（実施例１）脂肪族炭化水素（Ｉ）として
ノルマルデカン６３重量部に、環状炭化水素（II）とし
てデカリン（ｃｉｓ体及びｔｒａｎｓ体の混合物）２７
重量部、極性基を有する有機化合物（III）としてパイ
ンオイル１０重量部を混合し、アスファルト抽出用溶剤
組成物を調整した。１，１，１−トリクロロエタンに代
えて、前記抽出用溶剤組成物を用いた以外は基準と同様
の方法で試験を行った。アスファルトの可溶分は、９９
％以上であった。

【００２４】（実施例２〜１６）表１に示す混合比でア
スファルト抽出用溶剤組成物を調製し、実施例１と同様
の方法で試験を行った。結果を表１に示す。

【００２５】（比較例１〜９）比較のため、表１に示す
混合比でアスファルト抽出用溶剤組成物を調製し、実施
例１と同様の方法で試験を行った。結果を表１に示す。

【００２６】なお、実施例で使用した溶剤の沸点である
が、ｎ−ノナン（１５０．８℃）、ｎ−デカン（１７
４．１℃）、ｎ−ウンデカン（１９５．６℃）、ｎ−ド
デカン（２１６．３℃）、ｉ−ドデカン（１８９〜１９
６℃）、ｃｉｓ−デカリン（１９５．７℃）、ｔｒａｎ
ｓ−デカリン（１８７．２℃）、パラメンタン（１６９
〜１７０℃）、α−ピネン（１５６℃）、ジペンテン
（１７６．５℃）、テレピン油（１５３〜１７５℃）、
パインオイル（１８０〜２２０℃）、２−エチルヘキサ
ノール（１８４．７℃）、３−メチル−３−メトキシブ
チルアセテート（１８８℃）、３−メトキシブチルアセ
テート（１７３℃）及び２−ヘプタノン（１５０℃）で
ある。

【００２７】

【表１】

【００２８】

【発明の効果】本発明のアスファルト抽出及び回収用溶
剤組成物は、オゾン破壊係数がゼロであり、人体への影
響が大きい芳香族炭化水素や含ハロゲン炭化水素を含ま
ず、しかも人体への影響が少ない直鎖及び／又は分岐状
脂肪族炭化水素溶剤を主成分としている。また、生産が
中止される１，１，１−トリクロロエタンと同等に使用
可能である。このため、本発明の溶剤を用いれば、１，
１，１−トリクロロエタン生産中止の影響を受けること
無く、しかも安全にアスファルトの抽出・回収試験が可
能となる。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 炭素数８〜１５の直鎖脂肪族炭化水素及
   び／又は炭素数６〜２０の分岐脂肪族炭化水素、炭素数
   ８〜１５の脂環式炭化水素、及び極性基を有する有機化
   合物からなることを特徴とするアスファルト抽出及び回
   収用溶剤組成物。
2. 【請求項２】 上記直鎖脂肪族炭化水素及び／又は分岐
   脂肪族炭化水素１００重量部に対して、上記脂環式炭化
   水素が３０〜６０重量部、極性基を有する有機化合物が
   ５〜５０重量部からなることを特徴とする請求項１記載
   のアスファルト抽出及び回収用溶剤組成物。