JPH09316440A - 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

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JPH09316440A
JPH09316440A JP8131491A JP13149196A JPH09316440A JP H09316440 A JPH09316440 A JP H09316440A JP 8131491 A JP8131491 A JP 8131491A JP 13149196 A JP13149196 A JP 13149196A JP H09316440 A JPH09316440 A JP H09316440A
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Application number
JP8131491A
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English (en)
Inventor
Toshio Enokida
年男 榎田
Shiyunichi Onikubo
俊一 鬼久保
Michiko Tamano
美智子 玉野
Satoshi Okutsu
聡 奥津
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toyo Ink Mfg Co Ltd
Original Assignee
Toyo Ink Mfg Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【課題】 電子輸送性や陰極からの注入効率が良好な電
子注入材料により発光劣化が少なく輝度・発光効率、信
頼性の高いエレクトロルミネッセンス(EL)素子を提
供する。 【解決手段】 一般式1の有機EL素子材料。また一対
の電極間に発光層または発光層および電子注入層を含む
複数の有機化合物薄膜層を備えた有機EL素子におい
て、一層以上が一般式1の有機EL素子材料の一種以上
を含有する有機EL素子。[Xは−O−、−S−、>S
2 、>C=O、>C=S、>C=(CN)2 、>C=
(CN)A(Aはハロゲンを示す)、>C=S=O、>
C=N−CN、>C=N−R1 (R1 は水素、ハロゲ
ン、アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、複素
環基を示す)、−R2 −O−R3 −(R2 、R3 はアル
キレン基またはアリーレン基を示す)、スチリル基、ト
ラン基、ブタジエン基等を示す。Y1 〜Y4 はR1 と同
様の基であり、Y1 〜Y4 の全部が水素ではない。]

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、平面光源や発光表
示に使用される有機エレクトロルミネッセンス(EL)
素子用電子注入材料および高輝度、長寿命の発光素子に
よるものである。
【0002】
【従来の技術】有機物質を使用したEL素子は、固体発
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般にELは
発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から構成さ
れている。発光は、両電極間に電界が印加されると、陰
極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入され
る。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合
し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエ
ネルギーを光として放出する現象である。
【0003】従来の有機EL素子は、無機EL素子に比
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
近年、10V以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率
を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機EL
素子が報告され、関心を集めている(アプライド・フィ
ジクス・レターズ、51巻、913ページ、1987年
参照)。この方法は、金属キレート錯体を蛍光体層、ア
ミン化合物を正孔注入層として積層させて高輝度の緑色
発光を得ており、6〜7Vの直流電圧で輝度は数100
(cd/m2 )、最大発光効率は1.5(lm/W)を
達成して、実用領域に近い性能を持っている。
【0004】有機EL素子の有機層の正孔注入材料とし
ては、陽極からの正孔注入効率が良く、注入された正孔
を効率よく発光層の方向に輸送できる材料であることが
好ましい。そのためには、イオン化ポテンシャルが小さ
く、正孔移動度が大きく、安定性に優れていることが要
求される。電子注入材料としては、陰極からの電子注入
効率が良く、注入された電子を効率よく発光層の方向に
輸送できる材料であることが好ましい。そのためには、
電子親和力が大きく、電子移動度が大きく、安定性に優
れていることが要求される。
【0005】現在までに提案された正孔注入材料として
は、オキサジアゾール誘導体(米国特許第3,189,
447号)、オキサゾール誘導体(米国特許第3,25
7,203号)、ヒドラゾン誘導体(米国特許第3,7
17,462号、特開昭54−59,143号、米国特
許第4,150,978号)、トリアリールピラゾリン
誘導体(米国特許第3,820,989号、特開昭51
−93,224号、特開昭55−108,667号)、
アリールアミン誘導体(米国特許第3,180,730
号、米国特許第4,232,103号、特開昭55−1
44,250号、特開昭56−119,132号)、ス
チルベン誘導体(特開昭58−190,953号、特開
昭59−195,658号)等がある。
【0006】また、電子注入材料としては、オキサジア
ゾール誘導体(特開平2−216791号)、ペリノン
誘導体(特開平2−289676号)、ペリレン誘導体
(特開平2−189890号、特開平3−791号)、
キナクリドン誘導体(特開平6−330031号)等が
あるが、この電子注入材料使用した有機EL素子の陰極
から有機層への電子注入特性は充分ではなく、発光効率
が良く、素子発光寿命の良好な有機EL素子は得られて
いない。
【0007】現在までの有機EL素子は、構成を改善す
ることにより発光効率は改良されているが、未だ充分な
素子寿命は有していない。特に、陰極金属と有機層界面
の接触による注入効率が低く、電極に接触した有機層の
耐熱性等も大きな問題になっている。そのため、より高
い発光効率であり、長寿命の有機EL素子の開発のため
に、電子注入材料の開発が望まれている。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、優れ
た電子輸送能力および陰極からの電子注入能力を有し、
耐久性のある電子注入材料を提供することにあり、さら
に該電子注入材料を使用した高輝度、長寿命の有機EL
素子を提供することを目的とする。本発明者らが鋭意検
討した結果、一般式[1]で示される少なくとも一種の
電子注入材料を使用した有機EL素子が、電子注入能力
が大きく、繰り返し使用時での寿命安定性も優れている
ことを見いだし本発明に至った。
【0009】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、下記一
般式[1]で示される有機エレクトロルミネッセンス素
子材料である。 一般式[1]
【0010】
【化2】
【0011】[式中、Xは、−O−、−S−、>S
2 、>C=O、>C=S、>C=(CN)2 、>C=
(CN)A(Aはハロゲン原子を示す)、>C=S=
O、>C=N−CN、>C=N−R1 (R1 は、水素原
子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換の炭素数1〜2
0のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素数6〜40
のアリール基、置換もしくは未置換の炭素数4〜8のシ
クロアルキル基、又は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子
のいずれかを含む置換もしくは未置換の複素環基を示
す)、−R2 −O−R3 −(R2 、R3 は炭素数1〜8
のアルキレン基または炭素数6〜40のアリーレン基を
示す)、スチリル基、トラン基、ブタジエン基、置換も
しくは未置換の炭素数1〜20のアルキレン基、置換も
しくは未置換の炭素数4〜8のシクロアルキレン基、置
換もしくは未置換の炭素数6〜40のアリーレン基、お
よび、窒素原子、酸素原子、硫黄原子のいずれかを含む
置換もしくは未置換の二価の複素環基を示す。Y1 〜Y
4 は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換の
炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは未置換の炭
素数6〜40のアリール基、置換もしくは未置換の炭素
数4〜8のシクロアルキル基、又は、窒素原子、酸素原
子、硫黄原子のいずれかを含む置換もしくは未置換の複
素環基を示し、Y1 〜Y4 の全部が水素原子となること
はない。]
【0012】更に、本発明は、一対の電極間に、発光層
を含む有機化合物薄膜層を備えた有機エレクトロルミネ
ッセンス素子において、少なくとも一層が、一般式
[1]で示される化合物の少なくとも一種の有機エレク
トロルミネッセンス素子材料を含有する層である有機エ
レクトロルミネッセンス素子である。
【0013】更に、本発明は、一対の電極間に、発光層
を含む有機化合物薄膜層を備えた有機エレクトロルミネ
ッセンス素子において、陰極と発光層との間の少なくと
も一層が、一般式[1]で示される化合物の少なくとも
一種の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有す
る層である有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【発明の実施の形態】
【0014】本発明の一般式[1]で示される化合物の
Xの置換もしくは未置換の炭素数1〜20のアルキレン
基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピ
レン基、ブチレン基、sec−ブチレン基、tert−
ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン
基、オクチレン基、ステアリレン基、ジクロロメチレン
基、ジフルオロメチレン基、2,2−ジフルオロエチレ
ン基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピレン基、
2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピレン基、
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピ
レン基、2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロブチ
レン基、2−メトキシエチレン基等がある。置換もしく
は未置換の炭素数4〜8のシクロアルキレン基の具体例
は、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、ノルボ
ナレン基、アダマンタレン基、4−メチルシクロヘキシ
レン基、4−シアノシクロヘキシレン基等がある。置換
もしくは未置換の炭素数6〜40のアリーレン基の具体
例は、o,m,p−フェニレン基、トリレン基、2−シ
アノフェニレン基、o,m,p−ビフェニレン基、3,
3’−ジメチルビフェニレン基、o,m,p−ターフェ
ニレン基、ナフチレン基、5−メチルナフチレン基、ア
ントラニレン基、フェナントレニレン基、フルオレニレ
ン基、9−フェニルアントラニレン基、9,10−ジフ
ェニルアントラニレン基、ピレニレン基等がある。−R
2 −O−R3 −基のR2 、R3 は、炭素数1〜8のアル
キレン基または炭素数6〜40のアリーレン基であり、
これらのアルキル基とアリーレン基は上記のものが使用
できる。>C=N−R1 基のR1としての具体例として
は、下記Y1 〜Y4 の具体例で示す置換基が使用できる
が、好ましくはアルキル基またはアリール基である。
【0015】窒素原子、酸素原子、硫黄原子のいずれか
を含む置換もしくは未置換の二価の複素環基の具体例と
しては、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピ
ラジン環、トリアジン環、インドリン環、カルバゾリン
環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キノ
キサリン環、ピロリジン環、ピペリジン環、モルフォリ
ン環、ピペラジン環、オキサゾール環、チアゾール環、
トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール
環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ベン
ゾトリアゾール環、カルバゾール環、アクリジン環、フ
ェナンスロリン環、フラン環、オキサゾール環、オキサ
ジアゾール環、ピラン環、ベンゾフラン環、フルオレノ
ン環、クマリン環、ジベンゾフラン環、フラボン環、ア
クリドン環、チオナフセン環、フェノチアジン環、アン
トラキノン環、アントロン環、ビスベンゾオキサゾール
環、ビスベンゾチアゾール環等があり、Xは、縮合芳香
族環から2個の水素原子を除いてできる二価の芳香族環
基である。
【0016】本発明の一般式[1]で示される化合物の
1 〜Y4 のハロゲン原子の具体例としては、フッ素、
塩素、臭素、ヨウ素がある。置換もしくは未置換の炭素
数1〜20のアルキル基の具体例としては、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、
tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル
基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロ
エチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル
基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピ
ル基、2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロブチル
基、2−メトキシエチル基等がある。置換もしくは未置
換の炭素数1〜20のアルコキシ基の具体例としては、
メトキシ基、n−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、
トリクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペン
タフルオロプロポキシ基、2,2,3,3−テトラフル
オロプロポキシ基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフ
ルオロ−2−プロポキシ基、6−(パーフルオロエチ
ル)ヘキシルオキシ基等がある。置換もしくは未置換の
炭素数1〜40のアリール基の具体例としては、フェニ
ル基、トリル基、4−シアノフェニル基、ビフェニル
基、o,m,p−ターフェニル基、ナフチル基、5−メ
チルナフチル基、アントラニル基、フェナントレニル
基、フルオレニル基、9−フェニルアントラニル基、
9,10−ジフェニルアントラニル基、ピレニル基等が
ある。置換もしくは未置換の炭素原子数4〜20のシク
ロアルキル基の具体例としては、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基、ノルボナン基、アダマンタン基、4−
メチルシクロヘキシル基、4−シアノシクロヘキシル基
等がある。
【0017】窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を含
む置換もしくは未置換の複素環基の具体例としては、ピ
ロール基、ピロリン基、ピラゾール基、ピラゾリン基、
イミダゾール基、トリアゾール基、ピリジン基、ピリダ
ジン基、ピリミジン基、ピラジン基、トリアジン基、イ
ンドール基、ベンズイミダゾール基、プリン基、キノリ
ン基、イソキノリン基、シノリン基、キノキサリン基、
ベンゾキノリン基、フルオレノン基、ジシアノフルオレ
ノン基、カルバゾール基、オキサゾール基、オキサジア
ゾール基、チアゾール基、チアジアゾール基、トリアゾ
ール基、イミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベン
ゾチアゾール基、ベンゾトリアゾール基、ベンズイミダ
ゾール基、ビスベンゾオキサゾール基、ビスベンゾチア
ゾール基、ビスベンゾイミダゾール基等がある。
【0018】上記記載の基に付加しても良い置換基の具
体例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン
原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、s
ec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、ト
リクロロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2
−トリフルオロエチル基、2,2,3,3−テトラフル
オロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロ
プロピル基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ
−2−プロピル基、2,2,3,3,4,4−ヘキサフ
ルオロブチル基、2−メトキシエチル基等の置換もしく
は未置換のアルキル基、シクロペンタン基、シクロヘキ
シル基等の置換もしくは未置換のシクロアルキル基、フ
ェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル
基、3ーメチルフェニル基、3ーメトキシフェニル基、
3ーフルオロフェニル基、3ートリクロロメチルフェニ
ル基、3ートリフルオロメチルフェニル基、3ーニトロ
フェニル基、p−t−ブチルフェニル基、ペンタフルオ
ロフェニル基等の置換もしくは未置換のアリール基、メ
トキシ基、n−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ト
リクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタ
フルオロプロポキシ基、2,2,3,3−テトラフルオ
ロプロポキシ基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフル
オロ−2−プロポキシ基、6−(パーフルオロエチル)
ヘキシルオキシ基等の置換もしくは未置換のアルコキシ
基、フェノキシ基、p−ニトロフェノキシ基、p−te
rt−ブチルフェノキシ基、3−フルオロフェノキシ
基、ペンタフルオロフェニル基、3−トリフルオロメチ
ルフェノキシ基等の置換もしくは未置換のアリールオキ
シ基、メチルチオ基、エチルチオ基、tert−ブチル
チオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、トリフルオ
ロメチルチオ基等の置換もしくは未置換のアルキルチオ
基、フェニルチオ基、p−ニトロフェニルチオ基、p−
tert−ブチルフェニルチオ基、3−フルオロフェニ
ルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、3−トリフ
ルオロメチルフェニルチオ基等の置換もしくは未置換の
アリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、メチ
ルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ
基、ジフェニルアミノ基等のモノまたはジ置換アミノ
基、ビス(アセトキシメチル)アミノ基、ビス(アセト
キシエチル)アミノ基、ビスアセトキシプロピル)アミ
ノ基、ビス(アセトキシブチル)アミノ基等のアシルア
ミノ基、水酸基、シロキシ基、アシル基、シアノ基、ニ
トロ基、カルボニル基、エステル基、エーテル基、ジシ
アノメチレン基、および、メチルカルバモイル基、ジメ
チルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジエチル
カルバモイル基、プロイピルカルバモイル基、ブチルカ
ルバモイル基、フェニルカルバモイル基等のカルバモイ
ル基、カルボン酸基、スルフォン酸基、イミド基、およ
び、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジ
ン基、トリアジン基、インドール基、キノリン基、アク
リジン基、ピロリジン基、ジオキサン基、ピペリジン
基、モルフォリン基、ピペラジン基等の複素環基等があ
る。
【0019】以下に、本発明の有機EL素子に使用され
る一般式[1]の化合物の代表例を具体的に例示する
が、本発明は以下の代表例に限定されるものではない。
【0020】
【表1】
【0021】
【0022】
【0023】
【0024】
【0025】
【0026】
【0027】
【0028】
【0029】
【0030】
【0031】
【0032】
【0033】本発明の一般式[1]で示される化合物
は、同一層内で単独で用いても混合して用いても良い。
また、必要があれば他の正孔もしくは電子注入性化合物
と混合して使用してもさしつかえない。本発明の化合物
は、電子輸送能力および陰極からの電子注入性が大きい
ので、有機EL素子の電子注入層に極めて有効に使用す
ることができる。
【0034】有機EL素子は、陽極と陰極間に一層もし
くは多層の有機薄膜を形成した素子である。一層型の場
合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層
は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した
正孔もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸送
させるために、正孔注入材料もしくは電子注入材料を含
有しても良い。発光材料が、正孔輸送性もしくは電子輸
送性を有している場合もある。多層型は、(陽極/正孔
注入層/発光層/陰極)、(陽極/発光層/電子注入層
/陰極)、(陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/
陰極)等の多層構成で積層した有機EL素子がある。一
般式[1]の化合物は、発光層もしくは電子注入層等に
使用することができるが、大きな電子輸送能力および陰
極からの電子注入特性を持っているので、発光層と陰極
との間の電子注入層の電子注入材料として使用すること
が望ましい。大部分の一般式[1]の化合物の融点は、
300℃以上あり、有機EL素子材料として使用した場
合に耐熱性等の問題から極めて有利である。
【0035】発光層には、必要があれば、本発明の一般
式[1]の化合物に加えて、発光材料、ドーピング材
料、正孔注入材料や電子注入材料を使用することもでき
る。(陽極/正孔注入層/発光層/陰極)の順で積層さ
れた有機薄膜二層構造の場合、発光層と正孔注入層を分
離している。この構造により、正孔注入層から発光層へ
の正孔注入効率が向上して、発光輝度や発光効率を増加
させることができる。この場合、発光層に使用される発
光材料自身が電子輸送性であること、または発光層中に
電子注入材料を添加することが望ましい。(陽極/発光
層/電子注入層/陰極)の順で積層された有機薄膜二層
構造の場合、発光層と電子注入層を分離している。この
構造により、電子注入層から発光層への電子注入効率が
向上して、発光輝度や発光効率を増加させることができ
る。この場合、発光層に使用される発光材料自身が正孔
輸送性であること、または発光層中に正孔注入材料を添
加することが望ましい。
【0036】また、有機薄膜三層構造の場合は、発光
層、正孔注入層、電子注入層を有し、発光層での正孔と
電子の再結合の効率を向上させている。有機EL素子を
多層構造にして、クエンチングによる輝度や寿命の低下
を防ぐことができる。このような多層構造の素子におい
ても、必要があれば、発光材料、ドーピング材料、キャ
リア輸送を行う正孔注入材料や電子注入材料を組み合わ
せて使用することが出来る。また、正孔注入層、発光
層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層により形成さ
れても良い。正孔注入層が二層以上の場合、陽極に接し
ている層を正孔注入層、その正孔注入層と発光層との間
の層を正孔輸送層と呼び、電子注入層が二層以上の場
合、陰極に接している層を電子注入層、その電子注入層
と発光層との間の層を電子輸送層と呼ぶ例が多い。
【0037】本発明の有機EL素子は、発光層、正孔注
入層、電子注入層において、公知の発光材料、ドーピン
グ材料、正孔注入材料、電子注入材料を使用することが
できる。
【0038】発光材料としては、固体において強い傾向
を有し、薄膜状態において緻密な膜を形成する物質が好
ましい。これまで有機EL素子の発光層に用いられてき
た公知の材料は、全て本発明の有機EL素子に使用する
ことができる。公知の発光材料またはドーピング材料と
しては、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、
ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレセ
イン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、
ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェ
ニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリ
ン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾ
リン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエン、
オキシン、アミノキノリン、イミン、ジフェニルエチレ
ン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラ
ン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾ
ールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、ル
ブレン、ジアミン等およびそれらの誘導体があるが、こ
れらに限定されるものではない。
【0039】本発明の有機EL素子に使用できる正孔注
入材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、発光層ま
たは発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光
層で生成した励起子の電子注入層または電子輸送材料へ
の移動を防止し、かつ薄膜形成能の優れた化合物が挙げ
られる。具体的には、フタロシアニン、ナフタロシアニ
ン、ポルフィリン、オキサジアゾール、トリアゾール、
イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピ
ラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オ
キサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒ
ドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジ
エン、ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミ
ン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミ
ン等と、それらの誘導体、およびポリビニルカルバゾー
ル、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料等がある
が、これらに限定されるものではない。
【0040】本発明の有機EL素子に使用する一般式
[1]の化合物と併せて使用できる電子注入材料として
は、電子を輸送する能力を持ち、発光層または発光材料
に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成した
励起子の正孔注入層または正孔輸送材料への移動を防止
し、かつ薄膜形成能の優れた化合物が挙げられる。例え
ば、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキ
ノン、チオピランジオキシド、オキサジアゾール、ペリ
レンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アン
トラキノジメタン、アントロン等とそれらの誘導体があ
るが、これらに限定されるものではない。これらの電子
注入材料は、一般式[1]の化合物と同一層に使用する
こともできるが、一般式[1]の化合物により形成され
る電子注入層と積層して電子注入効果を向上させること
もできる。また、正孔注入材料に電子受容材料を、電子
注入材料に電子供与性材料を添加することにより増感さ
せることもできる。
【0041】本発明の一般式[1]の化合物は、有機E
L素子の少なくとも一層に使用できる。また、本発明に
より得られた有機EL素子の、温度、湿度、雰囲気等に
対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設
けたり、シリコンオイル等を封入して素子全体を保護す
ることも可能である。
【0042】陽極に使用される導電性材料としては、4
eVより大きな仕事関数を持つ金属が適しており、A
u、Pt、Ag、Cu、Al等の金属、金属合金、IT
O、NESAもしくはポリチオフェンやポリピロール等
の有機導電性樹脂が用いられる。
【0043】陰極に使用される導電性材料としては、4
eVより小さな仕事関数を持つ金属もしくは金属合金が
適している。その材料としては、Al、In、Mg、L
i、Ca等の金属、もしくは、Mg/Ag、Li/A
l、Mg/In等の合金が挙げられる。陽極および陰極
は、必要があれば二層以上で形成されていても良い。陽
極および陰極は、蒸着、スパッタリング、イオンプレー
ティング、プラズマガン等の公知の成膜法により作製さ
れる。合金の金属比率は、条件によって異なるが、素子
の発光輝度、発光効率、素子寿命等の結果より最適の条
件を選択して決定される。
【0044】有機EL素子では、効率良く発光させるた
めに、陰極もしくは陽極のうち、少なくとも一方は素子
の発光波長領域において充分透明にすることが好まし
い。また、基板も透明であることが望ましい。透明電極
は、上記の導電性材料を使用して、蒸着、スパッタリン
グ、イオンプレーティング法等の方法で所定の透光性が
確保するように設定する。発光面側の電極の光透過率は
10%以上が望ましい。
【0045】基板は機械的、熱的強度を有し透明なもの
であれば良いが、例示すると、ガラス基板、ポリエチレ
ン、ポリエーテルサルフォン、ポリプロピレン、ポリイ
ミド等の板状もしくはフィルム状のものがあげられる。
【0046】本発明の有機EL素子の各層の形成は、真
空蒸着、スパッタリング、イオンプレーティング、プラ
ズマガン法等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディ
ッピング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用すること
ができる。共重合体の場合は、適切な溶剤等に溶解した
後に湿式成膜することが好ましい。膜厚は特に限定され
るものではないが、各層は適切な膜厚に設定する必要が
ある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大
きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄す
ぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分
な発光輝度が得られない。通常の膜厚は5nmから10
μmの範囲が適しているであるが、10nmから0.2
μmの範囲がさらに好ましい。
【0047】湿式成膜法の場合、各層を形成する材料
を、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
の溶媒に溶解または分散して薄膜を形成するが、その溶
媒はいずれでも良い。また、いずれの有機層において
も、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹
脂や添加剤を使用する。このような樹脂としては、ポリ
スチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエ
ステル、ポリアミド、ウレタン、ポリスルフォン、ポリ
メチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート等の絶
縁性樹脂、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリシラン
等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の
導電性樹脂を挙げることができる。
【0048】以上のように、本発明の有機EL素子に一
般式[1]の化合物を用いて、電子の輸送能力および陰
極面からの電子の注入効率を向上させ、発光効率と発光
輝度を高くできた。また、電子注入効率が高いために非
常に安定であり、その結果低い駆動電流で高い発光輝度
が得られるため、従来まで大きな問題であった寿命も大
幅に低下させることができた。
【0049】本発明の有機EL素子は、壁掛けテレビ等
のフラットパネルディスプレイや、平面発光体として、
複写機やプリンター等の光源、液晶ディスプレイや計器
類等の光源、表示板、標識灯等へ応用が考えられ、その
工業的価値は非常に大きい。
【0050】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づき、さらに詳細
に説明する。化合物(41)の合成方法 四つ口フラスコ中に、無水ピリジン200g、テレフタ
ル酸16.6g(0.1モル)、4−シアノ安息香酸ヒ
ドラジド64.8g(0.4モル)を入れ、還流下で5
時間攪拌した。反応混合物を水中にあけて沈殿物を生成
した後、塩酸、水で洗浄、ろ過した。ろ過物をエタノー
ルで再結晶して52.8gの結晶物を得た。次いで、四
つ口フラスコ中に、ポリリン酸100g、上記方法によ
り得られた結晶物10g、アニリン30gを入れ、17
5℃で20時間攪拌した。反応生成物を水中にあけて沈
殿物を生成した後、水で洗浄、ろ過した。ろ過物をトル
エン/エタノールの混合溶媒で再結晶して7.7部の結
晶物を得た。分子量、赤外線吸収スペクトル、NMRス
ペクトル測定の結果、化合物(41)であることを確認
した。 実施例1 洗浄した表面抵抗値10(Ω/□)のITO電極付きガ
ラス板上に、N,N’−(4−メチルフェニル)−N,
N’−(4−n−ブチルフェニル)−フェナントレン−
9,10−ジアミンをテトラヒドロフランに溶解させ、
スピンコーティングにより膜厚40nmの正孔注入層を
得た。次いで、トリス(8−ヒドロキシキノリン)アル
ミニウム錯体を真空蒸着して膜厚40nmの発光層を作
成し、化合物(2)を真空蒸着して膜厚30nmの電子
注入層を作成し、マグネシウムと銀を10:1の重量比
で混合した合金で膜厚100nmの電極を形成して有機
EL素子を得た。発光層および電子注入層は、10-6
orrの真空中で、基板温度は室温で蒸着した。この素
子は、直流電圧5Vで150(cd/m2 )、最高輝度
20,000(cd/m2 )、5V印加時での発光効率
1.7(lm/W)の緑色発光が得られた。次に、この
素子を3(mA/cm2 )の電流密度で連続発光させた
ところ、10,000時間以上初期輝度の1/2以上の
発光輝度を保持した。
【0051】実施例2 電子注入層に化合物(61)を使用する以外は、実施例
1と同様の方法で有機EL素子を作製した。この素子
は、直流電圧5Vで200(cd/m2 )、最高輝度2
3,000(cd/m2 )、5V印加時での発光効率
2.1(lm/W)の緑色発光が得られた。次に、この
素子を3(mA/cm2 )の電流密度で連続発光させた
ところ、10,000時間以上初期輝度の1/2以上の
発光輝度を保持した。
【0052】実施例3 洗浄した表面抵抗値10(Ω/□)のITO電極付きガ
ラス板上に、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジナフ
チル−1,1−ビフェニル−4,4’−ジアミンを真空
蒸着して膜厚40nmの正孔注入層を得た。次いで、ト
リス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム錯体を真
空蒸着して膜厚40nmの発光層を作製し、化合物(1
6)を真空蒸着して膜厚30nmの電子注入層を作製
し、マグネシウムと銀を10:1の重量比で混合した合
金で膜厚100nmの電極を形成して有機EL素子を得
た。正孔注入層、発光層および電子注入層は、10-6
orrの真空中で、基板温度は室温で蒸着した。この素
子は、直流電圧5Vで180(cd/m2 )、最高輝度
18,500(cd/m2 )、5V印加時での発光効率
1.8(lm/W)の緑色発光が得られた。次に、この
素子を3(mA/cm 2 )の電流密度で連続発光させた
ところ、10,000時間以上初期輝度の1/2以上の
発光輝度を保持した。
【0053】実施例4 マグネシウムと銀を10:1の重量比で混合した合金に
代えて、アルミニウムとリチウムを10:1の重量比で
混合した合金で陰極を作製する以外は、実施例3と同様
の方法で有機EL素子を作製した。この素子は、直流電
圧5Vで220(cd/m2 )、最高輝度22,000
(cd/m2 )、5V印加時での発光効率2.1(lm
/W)の緑色発光が得られた。次に、この素子を3(m
A/cm 2 )の電流密度で連続発光させたところ、2
0,000時間以上初期輝度の1/2以上の発光輝度を
保持した。
【0054】実施例5 洗浄した表面抵抗値10(Ω/□)のITO電極付きガ
ラス板上に、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジナフ
チル−1,1−ビフェニル−4,4’−ジアミンを真空
蒸着して膜厚40nmの正孔注入層を得た。次いで、ト
リス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム錯体とキ
ナクリドンとを50:1の重量比で真空蒸着して膜厚2
0nmの発光層を作成し、その上に化合物(51)を真
空蒸着して膜厚40nmの電子注入層を作成し、アルミ
ニウムとリチウムを10:1の重量比で混合した合金で
膜厚100nmの電極を形成して有機EL素子を得た。
正孔注入層、発光層および電子注入層は10-6Torr
の真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素
子は、直流電圧5Vで1150(cd/m2 )、最高輝
度115,000(cd/m2 )、5V印加時での発光
効率10.3(lm/W)の緑色発光が得られた。次
に、この素子を3(mA/cm2 )の電流密度で連続発
光させたところ、20,000時間以上初期輝度の1/
2以上の発光輝度を保持した。
【0055】実施例6 発光層に、トリス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニ
ウム錯体とキナクリドンの共蒸着層を設ける代わりに、
N,N,N’,N’−[4−(α,α’−ジメチルベン
ジル)フェニル]−アントラニル−9,10−ジアミン
を真空蒸着して40nmの発光層を設ける以外は、実施
例5と同様の方法で有機EL素子を作製した。この素子
は、直流電圧5Vで2800(cd/m2 )、最高輝度
150,000(cd/m2 )、5V印加時での発光効
率14.9(lm/W)の緑色発光が得られた。次に、
この素子を3(mA/cm2 )の電流密度で連続発光さ
せたところ、20,000時間以上初期輝度の1/2以
上の発光輝度を保持した。
【0056】実施例7 ポリ(2,5−ジペンチル−p−フェニレンビニレン)
をテトラヒドロフランに溶解させ、スピンコーティング
により膜厚40nmの発光層を得る以外は実施例6と同
様の方法で有機EL素子を作製した。この素子は、直流
電圧5Vで540(cd/m2 )、最高輝度33,00
0(cd/m2 )、5V印加時での発光効率2.8(l
m/W)の発光が得られた。次に、3(mA/cm2
の電流密度で、この素子を連続して発光させた寿命試験
の結果、初期輝度の1/2以上の発光輝度が10,00
0時間以上保持された。
【0057】実施例8 4,4’−ビス(2,2−ジフェニルビニル)−1,
1’−ビフェニルを真空蒸着法により膜厚40nmの発
光層を得る以外は実施例6と同様の方法で有機EL素子
を作製した。この素子は、直流電圧5Vで440(cd
/m2 )、最高輝度19,000(cd/m2 )、5V
印加時での発光効率2.6(lm/W)の発光が得られ
た。次に、3(mA/cm2 )の電流密度で、この素子
を連続して発光させた寿命試験の結果、初期輝度の1/
2以上の発光輝度が10,000時間以上保持された。
【0058】実施例9 ITO電極付きガラス板に代えて、洗浄した表面抵抗値
10(Ω/□)のITO電極付きPESフィルム基板を
使用する以外は、実施例6と同様の方法で有機EL素子
を作製した。この素子は、直流電圧5Vで2500(c
d/m2 )、最高輝度135,000(cd/m2 )、
5V印加時での発光効率14.1(lm/W)の発光が
得られた。次に、3(mA/cm2 )の電流密度で、こ
の素子を連続して発光させた寿命試験の結果、初期輝度
の1/2以上の発光輝度が20,000時間以上保持さ
れた。
【0059】実施例10 洗浄した表面抵抗値10(Ω/□)のITO電極付きガ
ラス板上に、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジナフ
チル−1,1−ビフェニル−4,4’−ジアミンを真空
蒸着して膜厚40nmの正孔注入層を得た。次いで、
N,N,N’,N’−[4−(α,α’−ジメチルベン
ジル)フェニル]−アントラニル−9,10−ジアミン
を真空蒸着して膜厚40nmの発光層を作成し、その上
に化合物(26)を真空蒸着して膜厚30nmの電子輸
送層を作成し、さらに、その上に化合物(65)を真空
蒸着して膜厚10nmの電子注入層を作成し、アルミニ
ウムとリチウムを10:1の重量比で混合した合金で膜
厚100nmの電極を形成して有機EL素子を得た。正
孔注入層、発光層および電子注入層は10-6Torrの
真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子
は、直流電圧5Vで2400(cd/m2 )、最高輝度
139,000(cd/m2 )、5V印加時での発光効
率14.7(lm/W)の緑色発光が得られた。次に、
この素子を3(mA/cm2)の電流密度で連続発光さ
せたところ、20,000時間以上初期輝度の1/2以
上の発光輝度を保持し、10,000時間以上初期輝度
の2/3以上の発光輝度を保持していた。
【0060】実施例11 化合物(26)に代えて、ビス(2−メチル−8−キノ
リナート)(ナフトラート)ガリウム錯体を使用する以
外は、実施例10と同様の方法で有機EL素子を作製し
た。この素子は、直流電圧5Vで2300(cd/
2 )、最高輝度130,000(cd/m2 )、5V
印加時での発光効率14.1(lm/W)の緑色発光が
得られた。次に、この素子を3(mA/cm2 )の電流
密度で連続発光させたところ、20,000時間以上初
期輝度の1/2以上の発光輝度を保持し、10,000
時間以上初期輝度の2/3以上の発光輝度を保持してい
た。
【0061】実施例12 化合物(65)に代えて、ビス(2−メチル−8−キノ
リナート)(ビフェノラート)ガリウム錯体を使用する
以外は、実施例10と同様の方法で有機EL素子を作製
した。この素子は、直流電圧5Vで2100(cd/m
2 )、最高輝度148,000(cd/m2 )、5V印
加時での発光効率15.3(lm/W)の緑色発光が得
られた。次に、この素子を3(mA/cm2 )の電流密
度で連続発光させたところ、20,000時間以上初期
輝度の1/2以上の発光輝度を保持し、10,000時
間以上初期輝度の2/3以上の発光輝度を保持してい
た。
【0062】比較例1 化合物(5)に代えて2−(4’−tert−ブチルフ
ェニル)−5−(4”−ビフェニル)−1,3,4−オ
キサジアゾールを使用する以外は、実施例5と同様の方
法で有機EL素子を作製した。この素子は、直流電圧5
Vで830(cd/m2)、最高輝度78,000(c
d/m2 )、5V印加時での発光効率7.3(lm/
W)の緑色発光が得られた。次に、3(mA/cm2
の電流密度で、この素子を連続して発光させた寿命試験
の結果、初期輝度の1/2以下の発光輝度に2000時
間で低下した。
【0063】比較例2 化合物(5)に代えてトリス(8−ヒドロキシキノリ
ン)アルミニウム錯体を使用する以外は、実施例5と同
様の方法で有機EL素子を作製した。この素子は、直流
電圧5Vで980(cd/m2 )、最高輝度95,00
0(cd/m2 )、5V印加時での発光効率10.8
(lm/W)の緑色発光が得られた。次に、3(mA/
cm2 )の電流密度で、この素子を連続して発光させた
寿命試験の結果、初期輝度の1/2以下の発光輝度に5
600時間で低下した。
【0064】一般式[1]で示される材料を用いた有機
EL素子は、初期の発光輝度、発光効率が良好であるこ
とに加えて、発光寿命も向上し、発光により生じる素子
表面上の未発光部(ダークスポット)の数やその大きさ
もほとんど押さえることができた。この結果の理由とし
ては、本発明の化合物により薄膜を形成した際に、非結
晶性薄膜を形成することが可能であること、化合物中に
芳香族環基やトリアゾール基を有しているために、電子
注入性および電子輸送性が向上していることがあげられ
る。更には、一般式[1]で示される化学構造により、
化合物の融点、ガラス転移温度が上昇し、耐熱性の高い
非結晶性材料として有効であることがあげられる。その
結果、連続発光時の素子の発熱、温度や湿度等の環境に
対して耐性があり、薄膜の結晶化、凝集がほとんど起こ
らない高耐久性有機EL素子として有効な材料であるこ
とがわかる。
【0065】本発明の有機EL素子は、発光効率、発光
輝度の向上と長寿命化を達成するものであり、併せて使
用される発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料、電
子注入材料、増感剤、樹脂、電極材料等および素子作製
方法を限定するものではない。
【0066】
【発明の効果】本発明により、優れた電子輸送能力、陰
極からの注入効率が良好な化合物を電子注入層に使用す
ることが可能になり、従来に比べて高発光効率、高輝度
で長寿命の有機EL素子を得ることができた。その理由
としては、成膜された薄膜中の化合物の凝集が少ないた
めに、素子の劣化を防止して、安定した電子注入特性が
得られたためと思われる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 奥津 聡 東京都中央区京橋二丁目3番13号 東洋イ ンキ製造株式会社内

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】下記一般式[1]で示される有機エレクト
    ロルミネッセンス素子材料。 一般式[1] 【化1】 [式中、Xは、−O−、−S−、>SO2 、>C=O、
    >C=S、>C=(CN)2 、>C=(CN)A(Aは
    ハロゲン原子を示す)、>C=S=O、>C=N−C
    N、>C=N−R1 (R1 は、水素原子、ハロゲン原
    子、置換もしくは未置換の炭素数1〜20のアルキル
    基、置換もしくは未置換の炭素数6〜40のアリール
    基、置換もしくは未置換の炭素数4〜8のシクロアルキ
    ル基、又は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子のいずれか
    を含む置換もしくは未置換の複素環基を示す)、−R2
    −O−R3 −(R2 、R3 は炭素数1〜8のアルキレン
    基または炭素数6〜40のアリーレン基を示す)、スチ
    リル基、トラン基、ブタジエン基、置換もしくは未置換
    の炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは未置換
    の炭素数4〜8のシクロアルキレン基、置換もしくは未
    置換の炭素数6〜40のアリーレン基、および、窒素原
    子、酸素原子、硫黄原子のいずれかを含む置換もしくは
    未置換の二価の複素環基を示す。Y1 〜Y4 は、水素原
    子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換の炭素数1〜2
    0のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素数6〜40
    のアリール基、置換もしくは未置換の炭素数4〜8のシ
    クロアルキル基、又は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子
    のいずれかを含む置換もしくは未置換の複素環基を示
    し、Y1 〜Y4 の全部が水素原子となることはない。]
  2. 【請求項2】 一対の電極間に、発光層を含む有機化合
    物薄膜層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子に
    おいて、少なくとも一層が、請求項1記載の少なくとも
    一種の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有す
    る層であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
    ンス素子。
  3. 【請求項3】 一対の電極間に、発光層を含む有機化合
    物薄膜層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子に
    おいて、陰極と発光層との間の少なくとも一層が、請求
    項1記載の少なくとも一種の有機エレクトロルミネッセ
    ンス素子材料を含有する層であることを特徴とする有機
    エレクトロルミネッセンス素子。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006523681A (ja) * 2003-03-24 2006-10-19 ルイトポルド・ファーマシューティカルズ・インコーポレーテッド Dna−pk阻害剤としてのキサントン、チオキサントンおよびアクリジノン
JP2009141364A (ja) * 1997-04-30 2009-06-25 Avago Technologies Ecbu Ip (Singapore) Pte Ltd 有機電界発光ダイオード
US20140031374A1 (en) * 2010-12-08 2014-01-30 OSLO University Hospital, HF Triazole derivatives as wnt signaling pathway inhibitors
KR20140093135A (ko) * 2013-01-17 2014-07-25 삼성전자주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009141364A (ja) * 1997-04-30 2009-06-25 Avago Technologies Ecbu Ip (Singapore) Pte Ltd 有機電界発光ダイオード
JP2006523681A (ja) * 2003-03-24 2006-10-19 ルイトポルド・ファーマシューティカルズ・インコーポレーテッド Dna−pk阻害剤としてのキサントン、チオキサントンおよびアクリジノン
US8404681B2 (en) 2003-03-24 2013-03-26 Luitpold Pharmaceuticals, Inc. Xanthones, thioxanthones and acridinones as DNA-PK inhibitors
US20140031374A1 (en) * 2010-12-08 2014-01-30 OSLO University Hospital, HF Triazole derivatives as wnt signaling pathway inhibitors
US9096587B2 (en) * 2010-12-08 2015-08-04 Oslo University Hospital Hf Triazole derivatives as Wnt signaling pathway inhibitors
US9403812B2 (en) 2010-12-08 2016-08-02 Oslo University Hospital Hf Triazole derivatives as Wnt signaling pathway inhibitors
KR20140093135A (ko) * 2013-01-17 2014-07-25 삼성전자주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치

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