JPH09316179A - 水添共重合体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】透明性、高耐熱性、低吸水性、密着性に優れた
ノルボルネン系開環重合体とその水素化重合体を得る。 【構成】エチリデン基含有ノルボルネン誘導体と極性基
含有ノルボルンネン誘導体を共重合して得られる開環重
合体を水添してなる共重合体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は透明性、高耐熱性、低吸
水性、密着性に優れたノルボルネン系開環重合体とその
水素化重合体に関する。

【０００２】

【従来の技術】光学用途に用いられる透明性樹脂として
は従来アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂が用いられ
てきた。しかしながら、アクリル樹脂は耐熱性が不足し
ている上、吸水性が大きく吸湿による屈折率等の変化が
大きいことが欠点であり、ポリカーボネート樹脂は光弾
性係数が大きく複屈折が発生しやすいことが問題点であ
った。最近、これらの問題点を解決しうる高分子材料と
して、ノルボルネン系モノマーの重合体が注目を集めて
いる。これらノルボルネン系モノマーの一種として下記
化１で表される化合物は工業的に入手が容易な鎖状共役
ジエン化合物とシクロペンタジエンのディールス・アル
ダー反応により容易に合成できるため、工業的な価値が
高い。しかしながら、これらの化合物にはメタセシス反
応に対して活性なシクロオレフィン基とアルキリデン基
が共存するために、例えば特開昭６３ー９７６１１号公
報に記載の様な通常のメタセシス重合方法では架橋構造
を有するゲル状ポリマーが生成する。この問題を解決す
るために、特開平２−１３３４１３号公報において特定
のチーグラー型開環重合触媒を用いることが開示されて
いる。しかし、ここで使用されている触媒はかなり限定
されたモノマーの開環重合にしか使用することができ
ず、例えばエステル基、アルコキシ基、シアノ基等の極
性基を有するモノマーを共重合する場合には、重合活性
が全く無いため使用することができない。従って、生成
する高分子材料は非極性のシクロオレフィンポリマーに
限定される。これらシクロオレフィンポリマーの重要な
用途である光学用途では、ハードコート処理、アンチグ
レア処理、各種金属薄膜のコーティングをして使用され
ることが多く、種々の材料との密着性を有することが要
求されることが非常に多い。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明者は、透明性、
高耐熱性、低吸水性、および密着性を兼ね備えた高分子
材料を得るべく鋭意検討した結果、本発明のノルボルネ
ン系開環共重合体が優れた特性を有することを見い出し
た。さらに、その製造法として特定の開環重合触媒を用
いることにより、ゲルの生成が無く、成形材料として使
用するに十分な分子量を有する重合体が得られることを
見い出し、本発明に至った。

【０００４】すなわち、本発明は、下記一般式１で表さ
れるノルボルネン誘導体（以下、「単量体１」という）
９５〜３０重量％と下記一般式２で表される極性基含有
ノルボルンネン誘導体（以下、「単量体２」という）５
〜７０重量％を共重合して得られる開環重合体を水添し
てなる共重合体。

【０００５】

【化３】

【０００６】〔式中、Ｒ¹およびＲ²は互いに同一または
異なり、水素原子またはアル キル基を示し、ｍは０〜
２の整数を示す。〕

【０００７】

【化４】

【０００８】〔式中、ＡおよびＢは水素原子または炭素
数１〜１０の炭化水素基であり、ＸおよびＹは水素原子
または一価の有機基であって、ＸおよびＹの少なくとも
１つは水素原子および炭化水素基以外の極性を有する基
を示し、ｎは０または１である]

【０００９】以下、本発明について具体的に説明する。
本発明で単量体として使用される単量体１としての具体
例とていは、５−エチリデンビシクロ［２．２．１］ヘ
プト−２−エン、５−プロピリデンビシクロ［２．２．
１］ヘプト−２−エン、５−ブチリデンビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−エン、８−エチリデンテトラシク
ロ［４．４．０．１^2,5．１^7,10］−３−ドデセン、７
−エチリデン−ヘキサシクロヘプタデセン等を挙げるこ
とができる。これらのノルボルネン誘導体は単独で使用
することもできるし、２種以上を併用して用いることも
できる。これら単量体１の中で、得られる重合体の耐熱
性、光学特性の面から８−エチリデンテトラシクロ
［４．４．０．１^2,5．１^7,10］−３−ドデセンが最も
好ましい。

【００１０】本発明で使用される単量体２の具体例とし
ては、５−メトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］
ヘプト−２−エン、５−エトキシカルボニルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｎ−プロピロキ
シカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エ
ン、５−イソプロピロキシカルボニルビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−エン、５−ｎ−ブトキシカルボニ
ルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−イソ
ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２
−エン、５−メチル−５−メトキシカルボニルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチル−５−エ
トキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−
エン、５−メチル−５−ｎ−プロピロキシカルボニルビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチル−
５−イソプロピロキシカルボニルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−２−エン、５−メチル−５−ｎ−ブトキシ
カルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、
５−メチル−５−イソブトキシカルボニルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシ
カルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、
５−シクロヘキシロキシカルボニルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−２−エン、５−シアノビシクロ［２．２．
１］ヘプト−２−エン、８−メトキシカルボニルテトラ
シクロ［４．４．０．１^2,5．１^7,10］−３−ドデセ
ン、８−エトキシカルボニルテトラシクロ［４．４．
０．１^2,5．１^7,10］−３−ドデセン、８−ｎ−プロピ
ロキシカルボニルテトラシクロ［４．４．０．１^2,5．
１^7,10］−３−ドデセン、８−イソプロピロキシカルボ
ニルテトラシクロ［４．４．０．１^2,5．１^7,10］−３
−ドデセン、８−ｎ−ブトキシカルボニルテトラシクロ
［４．４．０．１^2,5．１^7,10］−３−ドデセン、８−
メチル−８−メトキシカルボニルテトラシクロ［４．
４．０．１^2,5．１^{7,1 0}］−３−ドデセン、８−メチル
−８−エトキシカルボニルテトラシクロ［４．４．０．
１^2,5．１^{7,1 0}］−３−ドデセン、８−メチル−８−ｎ
−プロピロキシカルボニルテトラシクロ［４．４．０．
１^{2, 5}．１^7,10］−３−ドデセン、８−メチル−８−イ
ソプロピロキシカルボニルテトラシクロ［４．４．０．
１^{2, 5}．１^7,10］−３−ドデセン、８−メチル−８−ｎ
−ブトキシカルボニルテトラシクロ［４．４．０．１
^2,5．１^7,10］−３−ドデセン ８，９−ジメトキシカルボニルテトラシクロ［４．４．
０．１^2,5．１^7,10］−３−ドデセン ８−シクロヘキシロキシカルボニルテトラシクロ［４．
４．０．１^2,5．１^7,10］−３−ドデセン ８−シアノテトラシクロ［４．４．０．１^2,5．
１^7,10］−３−ドデセン などを挙げることができる。これらのうち得られる共重
合体の耐熱性と光学特性の面から、８−メチル−８−メ
トキシカルボニルテトラシクロ［４．４．０．１^2,5．
１^{7,1 0}］−３−ドデセンが最も好ましい。上記の極性基
含有ノルボルネン誘導体は必ずしも単独で用いる必要は
なく、２種以上を用いて開環共重合反応を行うこともで
きる。

【０００７】単量体１と単量体２の極性基含有ノルボル
ネン誘導体の共重合比率は重量比で化１／化２＝９５〜
３０／５〜７０、好ましくは化１／化２＝９０〜４０／
１０〜６０、更に好ましくは８０〜５０／２０〜５０で
ある。

【０００８】本発明においては、単量体１および２以外
の共重合可能なモノマ−、例えばノルボルネン、ジシク
ロペンタジエン、ジヒドロジシクロペンタジエン、テト
ラシクロドデセン等を使用することもできる。

【０００９】本発明では、ポリブタジエン、ポリイソプ
レン、スチレンーブタジエン共重合体、エチレン−非共
役ジエン重合体、ポリノルボルネンなどの主鎖に炭素−
炭素間二重結合を含む不飽和炭化水素系ポリマーなどの
存在下に特定単量体を開環重合させてもよい。そして、
この場合に得られる開環共重合体の水素添加物は、耐衝
撃性の大きい樹脂の原料として有用である。

【００１０】＜開環重合触媒＞本発明でにおいては開環
重合触媒として、下記のメタセシス重合触媒が用いられ
る。本発明では、極性基含有モノマーとの共重合を行う
ため、活性の低い四ハロゲン化チタン系の触媒は用いる
ことができない。本発明で用いられるメタセシス触媒と
しては、（ａ）Ｗ、ＭｏおよびＲｅの化合物から選ばれ
た少なくとも１種と、（ｂ）デミングの周期律表ＩＡ族
元素（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋなど）、ＩＩＡ族元素（例
えばＭｇ、Ｃａなど）、ＩＩＢ族元素（例えばＺｎ、Ｃ
ｄ、Ｈｇなど）、ＩＩＩ Ａ族元素（例えばＢ、Ａｌな
ど）、ＩＶＡ族元素（例えばＳｉ、Ｓｎ、Ｐｂなど）あ
るいはIVＢ族元素（例えばＴｉ、Ｚｒなど）の化合物で
あって、少なくとも１つの当該元素−炭素結合あるいは
当該元素−水素結合を有するものから選ばれた少なくと
も１種との組合せからなる触媒である。またこの場合に
触媒の活性を高めるために、後述の添加剤（ｃ）が添加
されたものであってもよい。（ａ）成分として適当な
Ｗ、ＭｏあるいはＲｅの化合物の代表例としては、ＷＣ
ｌ₆ 、ＭｏＣｌ₅ 、ＲｅＯＣｌ₃ など特開平１−２４０
５１７号公報に記載の化合物を挙げることができる。
（ｂ）成分の具体例としては、ｎ−Ｃ₄ Ｈ₉ Ｌｉ、（Ｃ
₂ Ｈ₅ ）₃ Ａl 、（Ｃ₂ Ｈ₅ ）₂ ＡｌＣｌ 、（Ｃ₂Ｈ
₅ ）_1.5 ＡｌＣｌ_1.5 、（Ｃ₂ Ｈ₅ ）ＡｌＣｌ₂、メチ
ルアルモキサン、ＬｉＨなど特開平１−２４０５１７号
公報に記載の化合物を挙げることができる。添加剤であ
る（ｃ）成分の代表例としては、アルコ−ル類、アルデ
ヒド類、ケトン類、アミン類などが好適に用いることが
できるが、更に特開平１−２４０５１７号公報に示され
る化合物を使用することができる。

【００１１】メタセシス触媒の使用量としては、上記
（ａ）成分とノルボルネン誘導体の合計とのモル比で
「（ａ）成分：ノルボルネン誘導体が、通常１：５００
〜１：８００００の範囲であり、１：１０００〜１：５
００００となる範囲であることが好ましい。（ａ）成分
と（ｂ）成分との割合は、金属原子比で（ａ）：（ｂ）
が１：１〜１：５０、好ましくは１：２〜１：３０の範
囲とされる。（ａ）成分と（ｃ）成分との割合は、モル
比で（ｃ）：（ａ）が０．００５：１〜１５：１、好ま
しくは０．０５：１〜７：１の範囲とされる。

【００１２】＜重合反応用溶媒＞開環重合反応において
用いられる溶媒（分子量調節剤溶液を構成する溶媒、特
定単量体および／またはメタセシス触媒の溶媒）として
は、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、
ノナン、デカンなどのアルカン類、シクロヘキサン、シ
クロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナ
ンなどのシクロアルカン類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、エチルベンゼン、クメンなどの芳香族炭化水素、
クロロブタン、ブロムヘキサン、塩化メチレン、ジクロ
ロエタン、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼ
ン、クロロホルム、テトラクロロエチレンなどのハロゲ
ン化アルカン、アリールなどの化合物、酢酸エチル、酢
酸ｎ−ブチル、酢酸ｉｓｏ−ブチル、プロピオン酸メチ
ル、ジメトキシエタンなどの飽和カルボン酸エステル
類、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキ
シエタンなどのエーテル類などを挙げることができ、こ
れらは単独であるいは混合して用いることができる。こ
れらのうち、芳香族炭化水素が好ましい。溶媒の使用量
としては、「溶媒：特定単量体（重量比）」が、通常
１：１〜１０：１となる量とされ、好ましくは１：１〜
５：１となる量とされる。

【００１３】＜分子量調節剤＞ノルボルネン系重合体の
分子量の調節は重合温度、触媒の種類、溶媒の種類によ
っても行うことができるが、本発明においては、分子量
調節剤を反応系に共存させることにより調節する。ここ
に、好適な分子量調節剤としては、例えばエチレン、プ
ロペン、１−ブテン、１−ペンテン、１−ヘキセン、１
−ヘプテン、１−オクテン、１−ノネン、１−デセンな
どのα−オレフィン類およびスチレンを挙げることがで
き、これらのうち、１−ブテン、１−ヘキセンが特に好
ましい。これらの分子量調節剤は、単独であるいは２種
以上を混合して用いることができる。分子量調節剤の使
用量としては、開環重合反応に供される単量体の合計１
モルに対して０．００５〜２．０モル、好ましくは０．
０２〜１．０モルとされる。

【００１４】本発明で用いられるノルボルネン系共重合
体の分子量は固有粘度（ηinh）で０．２〜５．０の範
囲のものが好適である ＜水素添加触媒＞以上のようにして得られる開環重合体
は、水素添加触媒を用いて水素添加できる。水素添加反
応は、通常の方法、すなわち、開環重合体の溶液に水素
添加触媒を添加し、これに常圧〜３００気圧、好ましく
は３〜２００気圧の水素ガスを０〜２００℃、好ましく
は２０〜１８０℃で作用させることによって行われる。
水素添加触媒としては、通常のオレフィン性化合物の水
素添加反応に用いられるものを使用することができる。
この水素添加触媒としては、不均一系触媒および均一系
触媒が公知である。不均一系触媒としては、パラジウ
ム、白金、ニッケル、ロジウム、ルテニウムなどの貴金
属触媒物質を、カーボン、シリカ、アルミナ、チタニア
などの担体に担持させた固体触媒を挙げることができ
る。また、均一系触媒としては、ナフテン酸ニッケル／
トリエチルアルミニウム、ニッケルアセチルアセトナー
ト／トリエチルアルミニウム、オクテン酸コバルト／ｎ
−ブチルリチウム、チタノセンジクロリド／ジエチルア
ルミニウムモノクロリド、酢酸ロジウム、クロロトリス
（トリフェニルホスフィン）ロジウム、ジクロロトリス
（トリフェニルホスフィン）ルテニウム、クロロヒドロ
カルボニルトリス（トリフェニルホスフィン）ルテニウ
ム、ジクロロカルボニルトリス（トリフェニルホスフィ
ン）ルテニウムなどを挙げることができる。触媒の形態
は粉末でも粒状でもよい。ただし、本発明の共重合体の
水素添加においては芳香族環が核水添される水素添加触
媒や条件は使用できない。これらの水素添加触媒は、開
環重合体：水素添加触媒（重量比）が、１：１×１０^-6
〜１：２となる割合で使用される。このように、水素添
加することにより得られる水素添加重合体は優れた熱安
定性を有するものとなり、成形加工時や製品としての使
用時の加熱によってはその特性が劣化することはない。
ここに、水素添加率は、通常５０％以上、好ましく７０
％以上、更に好ましくは９０％以上である。

【００１５】上記の様にして得られた重合体には、公知
の酸化防止剤、例えば２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メ
チルフェノ−ル、２，２’−ジオキシ−３，３’−ジ−
ｔ−ブチル−５，５’−ジメチルジフェニルメタン、テ
トラキス［メチレン−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ−ト］メタン；紫
外線吸収剤、例えば２，４−ジヒドロキシベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノンなど
を添加することによって安定化することができる。ま
た、加工性を向上させる目的で滑剤などの添加剤を添加
することもできる。本重合体の用途としては、光ディス
ク、光磁気ディスク、ピックアップレンズ、レ−ザービ
ームプリンター用レンズ、カメラ用レンズ等の光学レン
ズ、メガネレンズ、液晶ディスプレイ用フィルム、光フ
ァイバー、医薬品等の容器、医療用器具、封止材用途等
に使用できる。以下、本発明の実施例について説明する
が、本発明がこれらによって制限されるものではない。

【００１６】〔実施例１〕特定単量体として下記化３で
表される８−エチリデンテトラシクロ［４．４．０．１
^2,5．１^7,10］−３−ドデセン ７０ｇ，下記化４で表
される８−メチル−８−メトキシカルボニルテトラシク
ロ［４．４．０．１^2,5．１^7,10］−３−ドデセン ３
０ｇ、分子量調節剤である１−ヘキセン ３４ｇとトル
エン２００ｇを、窒素置換した反応容器に仕込み、８０
℃に加熱した。これに、重合触媒であるトリエチルアル
ミニウム（１．５モル／ｌ）のトルエン溶液 ０．１７
ｇと、フェニルホスホン酸ジクロリドおよびメタノール
でＷＣｌ₆を変性し、フェニルホスホン酸ジクロリド：
メタノール：タングステンのモル比が０．３５：０．
３：１であるように調製したＷＣｌ₆溶液（濃度０．０
５モル／ｌ）１．０ｇを加え、８０℃で３時間加熱攪拌
して、重合体溶液Ａを得た。この重合反応における重合
転化率は９７％であり、反応生成物中にゲル状物は認め
られなかった。

【００１７】

【化５】

【００１８】

【化６】

【００１９】得られた重合体溶液Ａの４０００ｇをオー
トクレーブに入れ、これにＲｕＨＣｌ（ＣＯ）［Ｐ（Ｃ
₆Ｈ₅）₃］₃の０．４８ｇを加え、水素ガス圧を１００Ｋ
ｇ／ｃｍ²、反応温度１６５℃の条件で３時間加熱攪拌
して水素添加反応を行った。得られた反応溶液を冷却し
た後、水素ガスを放圧し、水素添加重合体溶液Ｂを得
た。このポリマー溶液を大量のメタノール中で凝固、乾
燥させてポリマーを単離した。このポリマーのＴｇは１
６３℃、水素添加率は実質上１００％であり、ＧＰＣ
（ゲルパーミエイションクロマトグラフィー）で測定し
たポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗ＝６１，５０
０であった。

【００２０】こうして得られたポリマーをペレット化し
た後、射出成形機により、射出成形して試験片を作製
し、諸特性を測定した。測定結果を表１に示す。なお、
得られた重合体と成形した試験片の測定方法は以下の通
りである。重量平均分子量および分子量分布 ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を
用い、テロラヒドロフラン中で、ポリスチレン換算の重
量平均分子量（Ｍｗ）、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を測
定した。ガラス転移温度（Ｔｇ） 示差熱量計（ＤＳＣ）により、窒素雰囲気下、１０℃／
ｍｉｎの昇温速度で測定した。飽和吸水率 成形試験片を２５℃の水中に浸漬し、平衡吸水状態後の
吸水率をカールフィッシャー法により測定した。接着性 得られた樹脂成形板上にアルミニウムを蒸着し、１ｍｍ
×１ｍｍの碁盤目１００個をカッターで刻み、セロテー
プ剥離試験を行った。剥離したます目の数が１０以下の
ものを「○」、１１以上のものを「×」と評価した。

【００２１】〔実施例２〕特定単量体として８ーエチリ
デンテトラシクロ［４．４．０．１^2,5．１^7,10．］ー
３−ドデセン ５０ｇと８−メチル−８−メトキシカル
ボニルテトラシクロ［４．４．０．１^2,5．１^7,10］−
３−ドデセン ５０ｇを用いた他は実施例と同様の方法
で重合、水素化を行った。このポリマーのＴｇは１６５
℃、水素添加率は実質上１００％であり、ＧＰＣ（ゲル
パーミエイションクロマトグラフィー）で測定したポリ
スチレン換算の重量平均分子量Ｍｗ＝７２，０００であ
った。こうして得られたポリマーをペレット化した後、
実施例１と同様に射出成形を行い、試験片を成形した。
諸特性の測定結果を表１に示した。

【００２２】〔実施例３〕特定単量体として８−エチリ
デンテトラシクロ［４．４．０．１^2,5．１^7,10．］−
３−ドデセン ８０ｇと化７で表される５−メチル−５
−メトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−
２−エン ２０ｇ、分子量調節剤として１−ヘキセン
１９部を用いた他は実施例１と同様の方法で重合、水素
化を行った。このポリマーのＴｇは１４１℃、水素添加
率は実質上１００％であり、ＧＰＣ（ゲルパーミエイシ
ョンクロマトグラフィー）で測定したポリスチレン換算
の重量平均分子量Ｍｗ＝５９，０００であった。こうし
て得られたポリマーをペレット化した後、実施例１と同
様に射出成形を行い、試験片を成形した。試験片を用い
て測定した諸特性を表１に示した。

【００２３】

【化７】

【００２４】〔比較例１〕メタセシス開環重合触媒とし
て四塩化チタン ２．５ｍｍｏｌ、トリエチルアルミニ
ウムのトルエン溶液（１．５ｍｏｌ／ｌ） ８．３ｍｌ
を用いた他は実施例１と同様の方法で開環重合を行っ
た。重合反応終了後、大量のメタノール中に反応溶液を
注いだが、ポリマーの析出は全く認められず、重合反応
は全く進行していないことが確認された。 〔比較例２〕特定単量体として化３で表される８−エチ
リデンテトラシクロ［４．４．０．１^2,5．１^7,10］−
３−ドデセン １００ｇ、分子量調節剤である１−ヘキ
セン０．６ｇとシクロヘキサン２００ｇを、窒素置換し
た反応容器に仕込み、３００℃に加熱した。これに、重
合触媒であるトリエチルアルミニウム １１ｍｍｏｌ、
四塩化チタン ２．２ｍｍｏｌおよびトリエチルアミン
１１ｍｍｏｌを加え、３０℃で攪拌下５時間反応させ
た。反応後、アセトン／イソプロピルアルコール（１／
１）混合溶剤でポリマーを沈殿させた。こうして得られ
た開環重合体１００ｇをシクロヘキサン１０００ｍｌに
溶解し、Ｐｄ濃度が５％のＰｄ／カーボン触媒２０ｇを
用いて、水素ガス圧６０kg/cm²、１２０℃で８時間反応
させて、水素化率が９９％以上の水素化重合体を得た。
得られた水素化重合体溶液からろ過により水素化触媒を
除去後、大量のアセトン／イソプロピルアルコール（１
／１）中に注ぎ、ポリマーを凝固させ、さらに乾燥させ
た。こうして得られたポリマーをペレット化した後、実
施例１と同様に射出成形を行い、試験片を成形した。試
験片を用いて測定した諸特性を表１に示した。

【００２５】

【００２６】

【発明の効果】本発明の共重合体は、高耐熱性、低吸水
性、密着性に優れた重合体であり、光ディスク、光磁気
ディスク、ピックアップレンズ、レーザービームプリン
ター用レンズ、カメラ用レンズ等の光学レンズ、メガネ
レンズ、液晶ディスプレイ用フィルム、光ファイバー、
医薬品等の容器、医療用器具、封止材用途等に好適に使
用できる。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式１で表されるノルボルネン誘導
   体９５〜３０重量％と下記一般式２で表される極性基含
   有ノルボルンネン誘導体５〜７０重量％を共重合して得
   られる開環重合体を水添してなる共重合体。 【化１】 〔式中、Ｒ¹およびＲ²は互いに同一または異なり、水素
   原子またはアル キル基を示し、ｍは０〜２の整数を示
   す。〕 【化２】 〔式中、ＡおよびＢは水素原子または炭素数１〜１０の
   炭化水素基であり、ＸおよびＹは水素原子または一価の
   有機基であって、ＸおよびＹの少なくとも１つは水素原
   子および炭化水素基以外の極性を有する基を示し、ｎは
   ０または１である]