JPH09316029A - 脂肪酸ジエステルおよび該脂肪酸ジエステルからなる可塑剤 - Google Patents
脂肪酸ジエステルおよび該脂肪酸ジエステルからなる可塑剤Info
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- JPH09316029A JPH09316029A JP15751996A JP15751996A JPH09316029A JP H09316029 A JPH09316029 A JP H09316029A JP 15751996 A JP15751996 A JP 15751996A JP 15751996 A JP15751996 A JP 15751996A JP H09316029 A JPH09316029 A JP H09316029A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 ２−エチルヘキサン酸と２−メチル−
１，８−オクタンジオールを主体とする炭素数が９であ
るジオールから得られる脂肪酸ジエステルおよび該脂肪
酸ジエステルからなる可塑剤。 【効果】 低温特性に優れるとともに、揮発性が低く、
しかもＤＯＰとの相溶性にも優れている。
１，８−オクタンジオールを主体とする炭素数が９であ
るジオールから得られる脂肪酸ジエステルおよび該脂肪
酸ジエステルからなる可塑剤。 【効果】 低温特性に優れるとともに、揮発性が低く、
しかもＤＯＰとの相溶性にも優れている。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、脂肪酸ジエステル
および該脂肪酸ジエステルからなる可塑剤に関する。
および該脂肪酸ジエステルからなる可塑剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】塩化ビニル系樹脂、塩化ビニリデン系樹
脂などの樹脂に対して使用される可塑剤としてはフタル
酸ジ−２−エチルヘキシル（以下、ＤＯＰと略記する）
がよく知られている。しかしながらＤＯＰだけでは耐寒
性に関して満足できないために、一般に低温特性に優れ
た種々の２次可塑剤が併用されている。かかる２次可塑
剤としては、例えば、２−エチルヘキサン酸等の脂肪酸
と１，４−ブタンジオール等のグリコールから合成され
る脂肪酸ジエステル（以下、これを脂肪酸エステル誘導
体と略称する）などが知られている。またアジピン酸ジ
−２−エチルヘキシル（以下、ＤＯＡと略記する）に代
表される脂肪族二塩基酸のジエステルも２次可塑剤とし
て広く用いられている。
脂などの樹脂に対して使用される可塑剤としてはフタル
酸ジ−２−エチルヘキシル（以下、ＤＯＰと略記する）
がよく知られている。しかしながらＤＯＰだけでは耐寒
性に関して満足できないために、一般に低温特性に優れ
た種々の２次可塑剤が併用されている。かかる２次可塑
剤としては、例えば、２−エチルヘキサン酸等の脂肪酸
と１，４−ブタンジオール等のグリコールから合成され
る脂肪酸ジエステル（以下、これを脂肪酸エステル誘導
体と略称する）などが知られている。またアジピン酸ジ
−２−エチルヘキシル（以下、ＤＯＡと略記する）に代
表される脂肪族二塩基酸のジエステルも２次可塑剤とし
て広く用いられている。
【０００３】さらに、ポリエステル系の可塑剤も数多く
開発されており、これらはＤＯＰとの併用系で良好な耐
寒性を示すことが知られている［村井孝一編著、「可塑
剤」（幸書房、１９７３年発行）、第３２０頁参照］。
開発されており、これらはＤＯＰとの併用系で良好な耐
寒性を示すことが知られている［村井孝一編著、「可塑
剤」（幸書房、１９７３年発行）、第３２０頁参照］。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】脂肪酸エステル誘導体
は、ＤＯＰに対して優れた相溶性を示すものの、原料と
なるグリコールの種類によっては２次可塑剤としての性
能が劣る場合がある。例えばグリコールとして１，３ー
ブタンジオールを使用した場合には、低温特性が十分で
はない。また、グリコールとしてトリエチレングリコー
ル等のエーテルグリコールを使用した場合には、耐アル
カリ性、対紫外線耐久性に劣るという問題点を有する。
は、ＤＯＰに対して優れた相溶性を示すものの、原料と
なるグリコールの種類によっては２次可塑剤としての性
能が劣る場合がある。例えばグリコールとして１，３ー
ブタンジオールを使用した場合には、低温特性が十分で
はない。また、グリコールとしてトリエチレングリコー
ル等のエーテルグリコールを使用した場合には、耐アル
カリ性、対紫外線耐久性に劣るという問題点を有する。
【０００５】一方、ＤＯＡは低温特性に優れた２次可塑
剤として好んで用いられるが、揮発性が大きく、２次可
塑剤としての効果が徐々に失われていくので、耐久性が
要求される用途には不向きである。
剤として好んで用いられるが、揮発性が大きく、２次可
塑剤としての効果が徐々に失われていくので、耐久性が
要求される用途には不向きである。
【０００６】一方、ポリエステル系の可塑剤は揮発性が
低く、耐久性が必要とされる用途での有用性は高いが、
ＤＯＰとの相溶性の点で満足できるものではない。
低く、耐久性が必要とされる用途での有用性は高いが、
ＤＯＰとの相溶性の点で満足できるものではない。
【０００７】しかして本発明は、ＤＯＰとの相溶性に優
れ、揮発性が低く、かつ低温特性に優れた脂肪酸ジエス
テルおよび該脂肪酸ジエステルからなる可塑剤を提供す
ることを課題とする。
れ、揮発性が低く、かつ低温特性に優れた脂肪酸ジエス
テルおよび該脂肪酸ジエステルからなる可塑剤を提供す
ることを課題とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく鋭意検討した結果、ＤＯＰにおける２−
エチルヘキシル基と同じ炭素骨格を有する２−エチルヘ
キサン酸と分岐を有する特定の脂肪族ジオールから得ら
れる脂肪酸ジエステルがＤＯＰとの相溶性に優れ、揮発
性が低く、かつ低温特性に優れた可塑剤となり得ること
を見出し、さらに検討した結果、本発明を完成させるに
至った。
題を解決すべく鋭意検討した結果、ＤＯＰにおける２−
エチルヘキシル基と同じ炭素骨格を有する２−エチルヘ
キサン酸と分岐を有する特定の脂肪族ジオールから得ら
れる脂肪酸ジエステルがＤＯＰとの相溶性に優れ、揮発
性が低く、かつ低温特性に優れた可塑剤となり得ること
を見出し、さらに検討した結果、本発明を完成させるに
至った。
【０００９】すなわち、本発明は、２−エチルヘキサン
酸と２−メチル−１，８−オクタンジオール（以下、こ
れをＭＯＤと略称する）を主体とする炭素数が９である
ジオール（以下、ＭＯＤを主体とする炭素数が９である
ジオールをＭＯＤ含有Ｃ９ジオールと略称する）から得
られる脂肪酸ジエステルおよび該脂肪酸ジエステルから
なる可塑剤である。
酸と２−メチル−１，８−オクタンジオール（以下、こ
れをＭＯＤと略称する）を主体とする炭素数が９である
ジオール（以下、ＭＯＤを主体とする炭素数が９である
ジオールをＭＯＤ含有Ｃ９ジオールと略称する）から得
られる脂肪酸ジエステルおよび該脂肪酸ジエステルから
なる可塑剤である。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明において「ＭＯＤを主体と
する」とは、ＭＯＤ含有Ｃ９ジオール中のＭＯＤの含有
量が５０モル％以上であることを意味する。ＭＯＤ含有
Ｃ９ジオール中のＭＯＤの含有量が５０モル％未満の場
合、得られる可塑剤の低温特性が損なわれ、好ましくな
い。ＭＯＤ含有Ｃ９ジオールとしては、ＭＯＤ単独また
はＭＯＤと炭素数が９である他のジオールの混合物が使
用される。ここで、ＭＯＤと併用する炭素数が９である
他のジオールとしては、例えば、１，９−ノナンジオー
ル（以下、これをＮＤと略称する）、２−ブチル−２−
エチル−１，３−プロパンジオールなどが挙げられる。
かかる炭素数が９である他のジオールは１種類のものを
使用してもよいし、２種類以上を使用してもよい。
する」とは、ＭＯＤ含有Ｃ９ジオール中のＭＯＤの含有
量が５０モル％以上であることを意味する。ＭＯＤ含有
Ｃ９ジオール中のＭＯＤの含有量が５０モル％未満の場
合、得られる可塑剤の低温特性が損なわれ、好ましくな
い。ＭＯＤ含有Ｃ９ジオールとしては、ＭＯＤ単独また
はＭＯＤと炭素数が９である他のジオールの混合物が使
用される。ここで、ＭＯＤと併用する炭素数が９である
他のジオールとしては、例えば、１，９−ノナンジオー
ル（以下、これをＮＤと略称する）、２−ブチル−２−
エチル−１，３−プロパンジオールなどが挙げられる。
かかる炭素数が９である他のジオールは１種類のものを
使用してもよいし、２種類以上を使用してもよい。
【００１１】ＭＯＤ含有Ｃ９ジオールにおけるＭＯＤの
含有量の好ましい範囲は、併用する炭素数が９である他
のジオールの種類により異なるが、併用する他のジオー
ルとしてＮＤを使用する場合には、ＭＯＤ含有Ｃ９ジオ
ールにおけるＭＯＤの含有量は７０重量％以上であるこ
とが好ましい。
含有量の好ましい範囲は、併用する炭素数が９である他
のジオールの種類により異なるが、併用する他のジオー
ルとしてＮＤを使用する場合には、ＭＯＤ含有Ｃ９ジオ
ールにおけるＭＯＤの含有量は７０重量％以上であるこ
とが好ましい。
【００１２】また、本発明にあっては、脂肪酸ジエステ
ルを形成するグリコール成分としてＭＯＤ含有Ｃ９ジオ
ールに加え、発明の主旨を損なわない範囲内であれば、
３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−メチル−
１，４−ブタンジオールなどのジオールを使用しても差
支えない。
ルを形成するグリコール成分としてＭＯＤ含有Ｃ９ジオ
ールに加え、発明の主旨を損なわない範囲内であれば、
３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−メチル−
１，４−ブタンジオールなどのジオールを使用しても差
支えない。
【００１３】本発明の脂肪酸ジエステルは、ＭＯＤ含有
Ｃ９ジオールの２個の水酸基が２−エチルヘキサン酸と
のエステルを形成した構造のジエステルであって、ＭＯ
Ｄ含有Ｃ９ジオールとしてＭＯＤを単独で使用する場合
には２−メチル−１，８−オクタンジオールジ（２−エ
チルヘキサノエート）であり、ＭＯＤ含有Ｃ９ジオール
としてＭＯＤとＮＤの混合物を使用する場合には、２−
メチル−１，８−オクタンジオールジ（２−エチルヘキ
サノエート）と１，９−ノナンジオールジ（２−エチル
ヘキサノエート）の混合物である。
Ｃ９ジオールの２個の水酸基が２−エチルヘキサン酸と
のエステルを形成した構造のジエステルであって、ＭＯ
Ｄ含有Ｃ９ジオールとしてＭＯＤを単独で使用する場合
には２−メチル−１，８−オクタンジオールジ（２−エ
チルヘキサノエート）であり、ＭＯＤ含有Ｃ９ジオール
としてＭＯＤとＮＤの混合物を使用する場合には、２−
メチル−１，８−オクタンジオールジ（２−エチルヘキ
サノエート）と１，９−ノナンジオールジ（２−エチル
ヘキサノエート）の混合物である。
【００１４】本発明の脂肪酸ジエステルの製法としては
従来から公知のエステル化方法を利用することができ、
例えば、ＭＯＤ含有Ｃ９ジオールと２−エチルヘキサン
酸を反応させて直接エステル化する方法、２−エチルヘ
キサン酸の低級アルキルエステルまたはハロゲン誘導体
とＭＯＤ含有Ｃ９ジオールとを反応させる方法などが挙
げられる。
従来から公知のエステル化方法を利用することができ、
例えば、ＭＯＤ含有Ｃ９ジオールと２−エチルヘキサン
酸を反応させて直接エステル化する方法、２−エチルヘ
キサン酸の低級アルキルエステルまたはハロゲン誘導体
とＭＯＤ含有Ｃ９ジオールとを反応させる方法などが挙
げられる。
【００１５】なお、ＭＯＤ含有Ｃ９ジオールと２−エチ
ルヘキサン酸を反応させて直接エステル化する際には、
水が副生するので、かかる水を除去しながら反応を行う
ことが望ましい。水の除去は、公知の方法により実施す
ることができるが、例えば、トルエン、キシレン、クメ
ン、プソイドクメンなどを溶媒として使用し、共沸によ
って水を反応系外に除去する方法が簡便である。
ルヘキサン酸を反応させて直接エステル化する際には、
水が副生するので、かかる水を除去しながら反応を行う
ことが望ましい。水の除去は、公知の方法により実施す
ることができるが、例えば、トルエン、キシレン、クメ
ン、プソイドクメンなどを溶媒として使用し、共沸によ
って水を反応系外に除去する方法が簡便である。
【００１６】脂肪酸ジエステルの製造に際しては、エス
テル化反応の触媒として公知のものを触媒として使用す
ることができる。かかる触媒としては、例えば、硫酸、
リン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などのブレンステッド
酸；テトラメチルチタネート、テトラエチルチタネー
ト、テトライソプロピルチタネート、テトラノルマルプ
ロピルチタネート、テトラブチルチタネートなどのチタ
ン化合物；ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫オキサ
イド、ジブチル錫ジアセテートなどの錫化合物；マグネ
シウム、カルシウム、亜鉛などの酢酸塩、塩化亜鉛ある
いはこれらの酢酸塩や塩化亜鉛と酸化アンチモンまたは
上記チタン化合物との組み合わせなどが挙げられる。な
お、原料の２−エチルヘキサン酸それ自体を触媒として
作用させることも可能である。
テル化反応の触媒として公知のものを触媒として使用す
ることができる。かかる触媒としては、例えば、硫酸、
リン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などのブレンステッド
酸；テトラメチルチタネート、テトラエチルチタネー
ト、テトライソプロピルチタネート、テトラノルマルプ
ロピルチタネート、テトラブチルチタネートなどのチタ
ン化合物；ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫オキサ
イド、ジブチル錫ジアセテートなどの錫化合物；マグネ
シウム、カルシウム、亜鉛などの酢酸塩、塩化亜鉛ある
いはこれらの酢酸塩や塩化亜鉛と酸化アンチモンまたは
上記チタン化合物との組み合わせなどが挙げられる。な
お、原料の２−エチルヘキサン酸それ自体を触媒として
作用させることも可能である。
【００１７】脂肪酸ジエステルの製造は、通常、これら
の触媒の存在下、２−エチルヘキサン酸とＭＯＤ含有Ｃ
９ジオールを混合し、大気圧で水が留去しうる温度に加
熱して始められ、水の留出が完了するかまたは実質的に
完了した時点で圧力を減じ、未反応原料および所望によ
り用いられる溶媒を除去することによって実施される。
通常、反応の終了時において温度は２００℃前後、圧力
は１〜１０ｍｍＨｇである。
の触媒の存在下、２−エチルヘキサン酸とＭＯＤ含有Ｃ
９ジオールを混合し、大気圧で水が留去しうる温度に加
熱して始められ、水の留出が完了するかまたは実質的に
完了した時点で圧力を減じ、未反応原料および所望によ
り用いられる溶媒を除去することによって実施される。
通常、反応の終了時において温度は２００℃前後、圧力
は１〜１０ｍｍＨｇである。
【００１８】本発明における脂肪酸ジエステルは、その
まま、あるいは必要に応じて着色防止剤、増白剤、耐光
剤などの添加剤を加えて可塑剤として使用される。
まま、あるいは必要に応じて着色防止剤、増白剤、耐光
剤などの添加剤を加えて可塑剤として使用される。
【００１９】本発明の可塑剤は従来の脂肪酸エステル系
可塑剤に比べて低温特性に優れており、ポリエステル系
可塑剤に匹敵する低揮発性を有している。また、本発明
の可塑剤は、ＤＯＰに対する相溶性が優れており、合成
樹脂、なかでも塩化ビニル系樹脂、塩化ビニリデン系樹
脂、塩素化ポリオレフィン等のハロゲン含有樹脂の可塑
剤として有用である。
可塑剤に比べて低温特性に優れており、ポリエステル系
可塑剤に匹敵する低揮発性を有している。また、本発明
の可塑剤は、ＤＯＰに対する相溶性が優れており、合成
樹脂、なかでも塩化ビニル系樹脂、塩化ビニリデン系樹
脂、塩素化ポリオレフィン等のハロゲン含有樹脂の可塑
剤として有用である。
【００２０】また、本発明の可塑剤は、例えば、フタル
酸エステル類、リン酸エステル類、脂肪族ジカルボン酸
エステル類、トリメリット酸エステル類、脂肪酸エステ
ル類、塩素化脂肪酸エステル類、エポキシ化脂肪酸エス
テル類、塩素化パラフィン類などの他の可塑剤と併用し
てもよい。なお、本発明における脂肪酸ジエステルは、
可塑剤に限らず潤滑剤、滑剤などの分野にも適用可能で
ある。
酸エステル類、リン酸エステル類、脂肪族ジカルボン酸
エステル類、トリメリット酸エステル類、脂肪酸エステ
ル類、塩素化脂肪酸エステル類、エポキシ化脂肪酸エス
テル類、塩素化パラフィン類などの他の可塑剤と併用し
てもよい。なお、本発明における脂肪酸ジエステルは、
可塑剤に限らず潤滑剤、滑剤などの分野にも適用可能で
ある。
【００２１】
【実施例】以下、本発明を実施例および比較例により具
体的に説明するが、本発明はかかる実施例に限定される
ものではない。
体的に説明するが、本発明はかかる実施例に限定される
ものではない。
【００２２】実施例１ ２−エチルヘキサン酸９０８ｇ（６．３０６モル）、Ｎ
Ｄ７７ｇ（０．４８１モル）、ＭＯＤ３０９ｇ（１．９
３１モル）およびプソイドクメン３８９ｇを水分離器を
備えた内容積３リットルの３口フラスコに仕込み、窒素
雰囲気下、攪拌しながら加熱し、生成する水を連続的に
共沸により反応系外に除去しながら２４時間反応させ
た。この間、水８６．８ｇが反応系から除去された。次
いで、徐々に反応系の圧力を減じて１ｍｍＨｇとして加
熱を続け、プソイドクメンおよび過剰の２−エチルヘキ
サン酸を除去した後、さらに酸価が０．１ｍｇＫＯＨ／
ｇ以下となるまで加熱を続け、目的化合物である脂肪酸
ジエステルを得た。得られた脂肪酸ジエステルはそのま
ま可塑剤として使用した。
Ｄ７７ｇ（０．４８１モル）、ＭＯＤ３０９ｇ（１．９
３１モル）およびプソイドクメン３８９ｇを水分離器を
備えた内容積３リットルの３口フラスコに仕込み、窒素
雰囲気下、攪拌しながら加熱し、生成する水を連続的に
共沸により反応系外に除去しながら２４時間反応させ
た。この間、水８６．８ｇが反応系から除去された。次
いで、徐々に反応系の圧力を減じて１ｍｍＨｇとして加
熱を続け、プソイドクメンおよび過剰の２−エチルヘキ
サン酸を除去した後、さらに酸価が０．１ｍｇＫＯＨ／
ｇ以下となるまで加熱を続け、目的化合物である脂肪酸
ジエステルを得た。得られた脂肪酸ジエステルはそのま
ま可塑剤として使用した。
【００２３】なお、得られた脂肪酸ジエステルの物性値
は以下のとおりである。 元素分析 Ｃ25Ｈ48Ｏ4 計算値 Ｃ：７２．８％、Ｈ：１１．７％ 測定値 Ｃ：７２．４％、Ｈ：１１．４％質量分析（ＦＤ−ｍａｓｓ） ［（Ｍ＋１）+ ］＝４１３ 以上の結果から、得られた脂肪酸ジエステルは、原料で
あるＭＯＤ（Ｃ9Ｈ20Ｏ2 ）およびＮＤ（Ｃ9Ｈ20Ｏ2 ）
が、２−エチルヘキサン酸（Ｃ8Ｈ16Ｏ2 ）でエステル
化された２−メチル−１，８−オクタンジオールジ（２
−エチルヘキサノエート）［Ｃ25Ｈ48Ｏ4 ］と１，９−
ノナンジオールジ（２−エチルヘキサノエート）［Ｃ25
Ｈ48Ｏ4 ］の混合物であることを確認した。また、得ら
れた脂肪酸ジエステルの２０℃における比重は０．９１
１５、引火点は２３１℃、１００℃における動粘度は
３．７であった。
は以下のとおりである。 元素分析 Ｃ25Ｈ48Ｏ4 計算値 Ｃ：７２．８％、Ｈ：１１．７％ 測定値 Ｃ：７２．４％、Ｈ：１１．４％質量分析（ＦＤ−ｍａｓｓ） ［（Ｍ＋１）+ ］＝４１３ 以上の結果から、得られた脂肪酸ジエステルは、原料で
あるＭＯＤ（Ｃ9Ｈ20Ｏ2 ）およびＮＤ（Ｃ9Ｈ20Ｏ2 ）
が、２−エチルヘキサン酸（Ｃ8Ｈ16Ｏ2 ）でエステル
化された２−メチル−１，８−オクタンジオールジ（２
−エチルヘキサノエート）［Ｃ25Ｈ48Ｏ4 ］と１，９−
ノナンジオールジ（２−エチルヘキサノエート）［Ｃ25
Ｈ48Ｏ4 ］の混合物であることを確認した。また、得ら
れた脂肪酸ジエステルの２０℃における比重は０．９１
１５、引火点は２３１℃、１００℃における動粘度は
３．７であった。
【００２４】上記で得られた脂肪酸ジエステルについ
て、凝固点、揮発性およびＳＰ値（Ｓｏｌｕｖｉｌｉｔ
ｙ Ｐａｒａｍａｔｅｒ）を下記の方法にて測定し、可
塑剤としての性能の指標とした。結果を表１に示す。凝固点 文献［村井孝一編著、「可塑剤−その理論と応用−」
（幸書房、１９７３年発行）、第６６０頁、『８．２．
２．物理的試験方法』参照］記載の方法に従い、凝固点
を測定した。凝固点が低いほど低温特性に優れている。揮発性 文献［村井孝一編著、「可塑剤−その理論と応用−」
（幸書房、１９７３年発行）、第６５９〜６６０頁、
『８．２．２．物理的試験方法』参照］記載の方法に準
じ、一定量の脂肪酸ジエステルを常圧下、１７０℃にて
２４時間加熱した後重量を測定し、下記の式に従って、
加熱により減少した割合（加熱減量：％）を算出した。
加熱減量の値が小さいほど揮発性が低い。 加熱減量（％）＝（加熱前の重量−加熱後の重量）／加
熱前の重量×１００ＳＰ値 文献［向井，金城著、「技術者のための実学高分子」
（講談社、１９８６年発行）、第７３〜７７頁、『３．
４．２．ＳＰ値の求め方』参照］に記載されたＦｅｄｏ
ｒｓの方法に従い、ＳＰ値を測定した。
て、凝固点、揮発性およびＳＰ値（Ｓｏｌｕｖｉｌｉｔ
ｙ Ｐａｒａｍａｔｅｒ）を下記の方法にて測定し、可
塑剤としての性能の指標とした。結果を表１に示す。凝固点 文献［村井孝一編著、「可塑剤−その理論と応用−」
（幸書房、１９７３年発行）、第６６０頁、『８．２．
２．物理的試験方法』参照］記載の方法に従い、凝固点
を測定した。凝固点が低いほど低温特性に優れている。揮発性 文献［村井孝一編著、「可塑剤−その理論と応用−」
（幸書房、１９７３年発行）、第６５９〜６６０頁、
『８．２．２．物理的試験方法』参照］記載の方法に準
じ、一定量の脂肪酸ジエステルを常圧下、１７０℃にて
２４時間加熱した後重量を測定し、下記の式に従って、
加熱により減少した割合（加熱減量：％）を算出した。
加熱減量の値が小さいほど揮発性が低い。 加熱減量（％）＝（加熱前の重量−加熱後の重量）／加
熱前の重量×１００ＳＰ値 文献［向井，金城著、「技術者のための実学高分子」
（講談社、１９８６年発行）、第７３〜７７頁、『３．
４．２．ＳＰ値の求め方』参照］に記載されたＦｅｄｏ
ｒｓの方法に従い、ＳＰ値を測定した。
【００２５】比較例１ ２−エチルヘキサン酸９０８ｇに代えて直鎖状のカルボ
ン酸であるｎ−デカン酸１０８５ｇ（６．３０８モル）
を使用したこと以外は実施例１と同様にして脂肪酸ジエ
ステルを得た。上記で得られた脂肪酸ジエステルの凝固
点、揮発性およびＳＰ値を前述の方法により測定した。
結果を表１に併せて示す。
ン酸であるｎ−デカン酸１０８５ｇ（６．３０８モル）
を使用したこと以外は実施例１と同様にして脂肪酸ジエ
ステルを得た。上記で得られた脂肪酸ジエステルの凝固
点、揮発性およびＳＰ値を前述の方法により測定した。
結果を表１に併せて示す。
【００２６】比較例２ 市販の可塑剤であるＤＯＡについて凝固点、揮発性およ
びＳＰ値を前述の方法により測定した。結果を表１に併
せて示す。
びＳＰ値を前述の方法により測定した。結果を表１に併
せて示す。
【００２７】
【表１】
【００２８】表１から明らかなように、本発明によって
提供される脂肪酸ジエステルは、低温特性に優れるとと
もに、揮発性が低く、しかも従来から２次可塑剤として
用いられているＤＯＡとほぼ同等のＳＰ値を有してお
り、ＤＯＰとの相溶性にも優れている。
提供される脂肪酸ジエステルは、低温特性に優れるとと
もに、揮発性が低く、しかも従来から２次可塑剤として
用いられているＤＯＡとほぼ同等のＳＰ値を有してお
り、ＤＯＰとの相溶性にも優れている。
【００２９】
【発明の効果】本発明によれば、低温特性に優れるとと
もに、揮発性が低く、しかもＤＯＰとの相溶性にも優れ
た、脂肪酸ジエステルおよび該脂肪酸ジエステルからな
る可塑剤が提供される。
もに、揮発性が低く、しかもＤＯＰとの相溶性にも優れ
た、脂肪酸ジエステルおよび該脂肪酸ジエステルからな
る可塑剤が提供される。
Claims (2)
- 【請求項１】 ２−エチルヘキサン酸と２−メチル−
１，８−オクタンジオールを主体とする炭素数が９であ
るジオールから得られる脂肪酸ジエステル。 - 【請求項２】 請求項１記載の脂肪酸ジエステルからな
る可塑剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15751996A JPH09316029A (ja) | 1996-05-29 | 1996-05-29 | 脂肪酸ジエステルおよび該脂肪酸ジエステルからなる可塑剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15751996A JPH09316029A (ja) | 1996-05-29 | 1996-05-29 | 脂肪酸ジエステルおよび該脂肪酸ジエステルからなる可塑剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09316029A true JPH09316029A (ja) | 1997-12-09 |
Family
ID=15651454
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15751996A Pending JPH09316029A (ja) | 1996-05-29 | 1996-05-29 | 脂肪酸ジエステルおよび該脂肪酸ジエステルからなる可塑剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09316029A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100535974B1 (ko) * | 2002-11-29 | 2005-12-09 | 주식회사 엘지화학 | 글리콜 디에스테르 제조방법 |
| WO2011125842A1 (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-13 | 新日鐵化学株式会社 | 潤滑油組成物 |
-
1996
- 1996-05-29 JP JP15751996A patent/JPH09316029A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100535974B1 (ko) * | 2002-11-29 | 2005-12-09 | 주식회사 엘지화학 | 글리콜 디에스테르 제조방법 |
| WO2011125842A1 (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-13 | 新日鐵化学株式会社 | 潤滑油組成物 |
| US20130005630A1 (en) * | 2010-03-31 | 2013-01-03 | Tadashi Kuratomi | Lubricating oil composition |
| US8889607B2 (en) | 2010-03-31 | 2014-11-18 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Lubricating oil composition |
| JP5719836B2 (ja) * | 2010-03-31 | 2015-05-20 | 新日鉄住金化学株式会社 | 潤滑油組成物 |
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