JPH09308822A - 水中油型乳化物とその製造方法 - Google Patents
水中油型乳化物とその製造方法Info
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- JPH09308822A JPH09308822A JP8126661A JP12666196A JPH09308822A JP H09308822 A JPH09308822 A JP H09308822A JP 8126661 A JP8126661 A JP 8126661A JP 12666196 A JP12666196 A JP 12666196A JP H09308822 A JPH09308822 A JP H09308822A
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- Japan
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- oil
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- polyglycerin ester
- alkyl
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Abstract
(57)【要約】
【構成】ポリグリセリンエステルと、アルキルポリグリ
コシドと、油性剤を用いて転相温度乳化法により、調製
する水中油型乳化物とその製造方法。 【効果】本発明により、簡単な通常の撹拌機を用いて、
長期保存しても物理的にも、化学的にも安定性の良い乳
化物を製造することが出来る。
コシドと、油性剤を用いて転相温度乳化法により、調製
する水中油型乳化物とその製造方法。 【効果】本発明により、簡単な通常の撹拌機を用いて、
長期保存しても物理的にも、化学的にも安定性の良い乳
化物を製造することが出来る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は一般に食品、医薬品、化
粧品その他の工業用途等に広く用いられる安定な水中油
型乳化物とその製造方法に関するものである。更に詳し
くは、長期保存後も分解によるホルマリンの発生やｐＨ
の変化が殆どなく、かつ製造に際して、従来の如き高速
撹拌機等の特殊装置を必要としないで通常の撹拌によ
り、安定で微細な乳化物を製造する方法に関する。
粧品その他の工業用途等に広く用いられる安定な水中油
型乳化物とその製造方法に関するものである。更に詳し
くは、長期保存後も分解によるホルマリンの発生やｐＨ
の変化が殆どなく、かつ製造に際して、従来の如き高速
撹拌機等の特殊装置を必要としないで通常の撹拌によ
り、安定で微細な乳化物を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、食品や医薬品や化粧品等に用いら
れる微細な水中油型乳化物を調製するとき、乳化される
油性剤に適した界面活性剤を選択し、かつ油相と水相を
出来る限り細かく分散させるために高せん断の分散機
（ホモジナイザーやコロイドミル）や高圧乳化機等の特
殊機械装置を利用している。
れる微細な水中油型乳化物を調製するとき、乳化される
油性剤に適した界面活性剤を選択し、かつ油相と水相を
出来る限り細かく分散させるために高せん断の分散機
（ホモジナイザーやコロイドミル）や高圧乳化機等の特
殊機械装置を利用している。
【０００３】また、最近は転相乳化法により、乳化状態
の安定な水中油型乳化物の調製方法が検討されている。
転相乳化法で水中油型乳化物を調製するためには、被乳
化油性剤に適合した界面活性剤を選択してこれを油性剤
に溶解し、一度油中水型乳化状態とした後、水相を添加
して水中油型乳化物に転相させて安定な乳化物を得るの
である。
の安定な水中油型乳化物の調製方法が検討されている。
転相乳化法で水中油型乳化物を調製するためには、被乳
化油性剤に適合した界面活性剤を選択してこれを油性剤
に溶解し、一度油中水型乳化状態とした後、水相を添加
して水中油型乳化物に転相させて安定な乳化物を得るの
である。
【０００４】特開平７−１７３３８０にはポリグリセリ
ンエステルを用い転相乳化を試みている。この場合適合
した界面活性剤としてはＨＬＢが高いポリグリセリンエ
ステルが望ましいが、一般にＨＬＢの高いポリグリセリ
ンエステル中には遊離のポリグリセリンが残存してい
て、そのため油性剤中にポリグリセリンエステルを分散
させるときゲル状の不溶物が生成して転相乳化に不適当
であるので、予め遊離ポリグリセリンを除去した高いＨ
ＬＢのポリグリセリンエステルを準備してこれを用いて
転相乳化法により安定な水中油型乳化物を調製してい
る。しかし乍ら、ここでは転相乳化する際に3000r.p.m
の高速撹拌幾を使用して乳化しているのにもかかわら
ず、乳化物は1時間後に離水率が5.6%、3時間後に12%を
示し余り安定であるとはいえない。
ンエステルを用い転相乳化を試みている。この場合適合
した界面活性剤としてはＨＬＢが高いポリグリセリンエ
ステルが望ましいが、一般にＨＬＢの高いポリグリセリ
ンエステル中には遊離のポリグリセリンが残存してい
て、そのため油性剤中にポリグリセリンエステルを分散
させるときゲル状の不溶物が生成して転相乳化に不適当
であるので、予め遊離ポリグリセリンを除去した高いＨ
ＬＢのポリグリセリンエステルを準備してこれを用いて
転相乳化法により安定な水中油型乳化物を調製してい
る。しかし乍ら、ここでは転相乳化する際に3000r.p.m
の高速撹拌幾を使用して乳化しているのにもかかわら
ず、乳化物は1時間後に離水率が5.6%、3時間後に12%を
示し余り安定であるとはいえない。
【０００５】転相温度乳化法についてはフェスター（T.
Foerster）等がインターナショナル・ジャーナル・オブ
・コスメティック・サイエンス16巻、84ページ(1994)に
詳細な説明を行い、これにより被乳化油性剤に適当な乳
化剤の処方とその系の転相温度を予測し、それを実験に
より確認して、計算方法が近似的に正しいことを述べて
いる。しかし乍らこの文献においては乳化剤のＨＬＢを
デリケートに制御するためにポリエチレングリコールエ
ーテル又はエステル型の非イオン活性剤を使用してい
る。
Foerster）等がインターナショナル・ジャーナル・オブ
・コスメティック・サイエンス16巻、84ページ(1994)に
詳細な説明を行い、これにより被乳化油性剤に適当な乳
化剤の処方とその系の転相温度を予測し、それを実験に
より確認して、計算方法が近似的に正しいことを述べて
いる。しかし乍らこの文献においては乳化剤のＨＬＢを
デリケートに制御するためにポリエチレングリコールエ
ーテル又はエステル型の非イオン活性剤を使用してい
る。
【０００６】このようにポリエチレングリコールエーテ
ル又はエステル型非イオン活性剤を使用することは、そ
の乳化物を長期保存中に分解してホルマリンを発生した
りｐＨが低下するという欠点を有する。又化粧品等に防
腐剤として広く使用されているパラベン類はこの活性剤
のエチレングリコール鎖の部分に吸着してその効果が低
下するという問題がある。
ル又はエステル型非イオン活性剤を使用することは、そ
の乳化物を長期保存中に分解してホルマリンを発生した
りｐＨが低下するという欠点を有する。又化粧品等に防
腐剤として広く使用されているパラベン類はこの活性剤
のエチレングリコール鎖の部分に吸着してその効果が低
下するという問題がある。
【０００７】特開昭５８−１８５５３７には上記の如き
保存中の分解によるホルマリンの発生やｐＨの低下を避
け、更にパラベン類防腐剤の効果を維持するためにポリ
グリセロール分岐脂肪酸エステルを使用して乳化する方
法が述べられているが、この場合もホモミキサーを使っ
て均一に乳化分散させている。ここには乳化物の保存中
におけるホルマリンの発生やｐＨの変化を検討している
が、乳化状態の安定性については単に5°C-40°Cで３ヶ
月安定とのみ記載されていて、エマルションの粒子径も
離水率も表示されていない。
保存中の分解によるホルマリンの発生やｐＨの低下を避
け、更にパラベン類防腐剤の効果を維持するためにポリ
グリセロール分岐脂肪酸エステルを使用して乳化する方
法が述べられているが、この場合もホモミキサーを使っ
て均一に乳化分散させている。ここには乳化物の保存中
におけるホルマリンの発生やｐＨの変化を検討している
が、乳化状態の安定性については単に5°C-40°Cで３ヶ
月安定とのみ記載されていて、エマルションの粒子径も
離水率も表示されていない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】上述の文献や公報に記
載されている水中油型乳化物は長期保存により変質して
ホルマリンを発生したりｐＨが低下するなどの化学的安
定性に問題があるものや、乳化物を調製する時に高速撹
拌装置を使用しなければならないものである。従って、
長期保存中において化学的および物理的に安定性の良い
もので簡単な撹拌機により調製可能の微細な水中油型乳
化物が望まれていた。
載されている水中油型乳化物は長期保存により変質して
ホルマリンを発生したりｐＨが低下するなどの化学的安
定性に問題があるものや、乳化物を調製する時に高速撹
拌装置を使用しなければならないものである。従って、
長期保存中において化学的および物理的に安定性の良い
もので簡単な撹拌機により調製可能の微細な水中油型乳
化物が望まれていた。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者等はこの問題を
解決するため鋭意研究した結果、ポリグリセリンエステ
ルとアルキルポリグリコシドを特定の比率で配合して所
望の油性剤に溶解又は分散させた後、転相温度乳化法に
より水相を加えて攪拌することにより上記の目的を達成
することを発明した。
解決するため鋭意研究した結果、ポリグリセリンエステ
ルとアルキルポリグリコシドを特定の比率で配合して所
望の油性剤に溶解又は分散させた後、転相温度乳化法に
より水相を加えて攪拌することにより上記の目的を達成
することを発明した。
【００１０】すなわち本発明は(a)下記の式［1］：
【化３】 （式中Ｒ1は炭素数7-21の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不
飽和の脂肪基を示し、ｍは4-15となる数を示す）で表わ
されるポリグリセリンエステルの１種又は２種以上と
(b)下記の式［2］：
飽和の脂肪基を示し、ｍは4-15となる数を示す）で表わ
されるポリグリセリンエステルの１種又は２種以上と
(b)下記の式［2］：
【化４】 （式中Ｒ2は炭素数8-22の直鎖又は分岐鎖のアルキル基
又はアルケニル基を示し、nは1-4となる数を示す）で表
わされるアルキルポリグリコシドと(c)油性剤の１種又
は２種以上を配合することを特徴とする水中油型乳化物
とその製造方法を提供するものである。
又はアルケニル基を示し、nは1-4となる数を示す）で表
わされるアルキルポリグリコシドと(c)油性剤の１種又
は２種以上を配合することを特徴とする水中油型乳化物
とその製造方法を提供するものである。
【００１１】更に詳しくは、ポリグリセリンエステル
(a)と、アルキルポリグリコシド(b)を油性剤(c)中に溶
解又は分散せしめ、転相温度乳化法により設定した転相
温度以上（80°-85°C）に加熱して撹拌し乍ら、油相と
同じ温度に加熱した水相を徐々に加え撹拌し乍ら転相温
度以下（40°C以下）に冷却して水中油型乳化物を製造
する方法を提供するものである。
(a)と、アルキルポリグリコシド(b)を油性剤(c)中に溶
解又は分散せしめ、転相温度乳化法により設定した転相
温度以上（80°-85°C）に加熱して撹拌し乍ら、油相と
同じ温度に加熱した水相を徐々に加え撹拌し乍ら転相温
度以下（40°C以下）に冷却して水中油型乳化物を製造
する方法を提供するものである。
【００１２】本発明で使用されるポリグリセリンエステ
ルは重合したポリグリセリンと脂肪酸のエステルで重合
度は2-15、特に4-10が好ましい。エステル化される脂肪
酸の種類はカプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリ
スチン酸、パルミチン酸、パルミトオレイン酸、ステア
リン酸、オレイン酸、リノール酸、ベヘン酸および分岐
鎖を有するイソオクタン酸、イソデカン酸、イソステア
リン酸等が用いられ、そのモノエステルである。これら
のポリグリセリンエステルはグリセリンの重合度、脂肪
酸の鎖長やエステル化度を変化させることにより親水性
から親油性まで（ＨＬＢ：2ー16）種々のエステルが入手
出来るが水中油型乳化物の製造にはＨＬＢの比較的高い
ものが好ましい。このようなポリグリセリンエステルは
ＳＹグリスターの商品名で阪本薬品工業（株）が市販し
ている。
ルは重合したポリグリセリンと脂肪酸のエステルで重合
度は2-15、特に4-10が好ましい。エステル化される脂肪
酸の種類はカプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリ
スチン酸、パルミチン酸、パルミトオレイン酸、ステア
リン酸、オレイン酸、リノール酸、ベヘン酸および分岐
鎖を有するイソオクタン酸、イソデカン酸、イソステア
リン酸等が用いられ、そのモノエステルである。これら
のポリグリセリンエステルはグリセリンの重合度、脂肪
酸の鎖長やエステル化度を変化させることにより親水性
から親油性まで（ＨＬＢ：2ー16）種々のエステルが入手
出来るが水中油型乳化物の製造にはＨＬＢの比較的高い
ものが好ましい。このようなポリグリセリンエステルは
ＳＹグリスターの商品名で阪本薬品工業（株）が市販し
ている。
【００１３】ポリグリセリンエステルは分子中に酸化エ
チレン鎖を含まないので、これを使用した乳化物は長期
間保存しても、分解によりホルマリンを発生したりｐＨ
の変化を起こすことが非常に少ない。又パラベン等の防
腐剤が、吸着してその効果を減少するような現象が少な
い。
チレン鎖を含まないので、これを使用した乳化物は長期
間保存しても、分解によりホルマリンを発生したりｐＨ
の変化を起こすことが非常に少ない。又パラベン等の防
腐剤が、吸着してその効果を減少するような現象が少な
い。
【００１４】本発明に使用されるアルキルポリグリコシ
ドは、多くの公報に例えば米国特許３５４７８２８号、
同３８３９３１８号、欧州特許出願ＥＰ３０１２９８
号、同３６２６７１号およびドイツ特許公報３９２７９
１９号に記載されている。アルキルポリグリコシドは過
剰のアルコールと触媒をグルコースと直接反応したも
の、または溶媒および低級アルコールを用いたトランス
アセタール化のいずれかによって製造される。
ドは、多くの公報に例えば米国特許３５４７８２８号、
同３８３９３１８号、欧州特許出願ＥＰ３０１２９８
号、同３６２６７１号およびドイツ特許公報３９２７９
１９号に記載されている。アルキルポリグリコシドは過
剰のアルコールと触媒をグルコースと直接反応したも
の、または溶媒および低級アルコールを用いたトランス
アセタール化のいずれかによって製造される。
【００１５】本発明に用いるアルキルポリグリコシドは
グルコース、フルクトース、マンノース、ガラクトー
ス、アラビノース、キシロース等の還元糖と8ー22個の炭
素原子を有するアルコールの反応生成物であり、還元糖
は互いにグリコシド結合により結合していてもよい。互
いに結合した還元糖の数は式［２］においてｎとして示
される。重合度ｎは一般的に1ー3の値、特に1.1ー1.4の間
である。上述した還元糖から誘導される還元糖単位は式
［２］のＧにより表される。式［２］におけるＲ2は8ー2
2個の炭素数を有するアルキルまたはアルケニル基で直
鎖または分岐鎖のアルコールから誘導される。特に8ー16
のアルキル基を持ったポリグリコシドが本発明の目的に
好ましい。これらのアルキルポリグリコシドはヘンケル
白水(株)によりグルコポンまたはプランタケアの商品名
により市販されている。
グルコース、フルクトース、マンノース、ガラクトー
ス、アラビノース、キシロース等の還元糖と8ー22個の炭
素原子を有するアルコールの反応生成物であり、還元糖
は互いにグリコシド結合により結合していてもよい。互
いに結合した還元糖の数は式［２］においてｎとして示
される。重合度ｎは一般的に1ー3の値、特に1.1ー1.4の間
である。上述した還元糖から誘導される還元糖単位は式
［２］のＧにより表される。式［２］におけるＲ2は8ー2
2個の炭素数を有するアルキルまたはアルケニル基で直
鎖または分岐鎖のアルコールから誘導される。特に8ー16
のアルキル基を持ったポリグリコシドが本発明の目的に
好ましい。これらのアルキルポリグリコシドはヘンケル
白水(株)によりグルコポンまたはプランタケアの商品名
により市販されている。
【００１６】本発明に使用される油性剤としてはその用
途により異なるが流動パラフィン、パラフィンワック
ス、ワセリン、スクワレン、スクワラン、ラノリン、高
級アルコール、高級アルコール−脂肪酸エステル、脂肪
酸エステル、脂肪酸モノグリセリド、ジグリセリド、ト
リグリセリド、天然動植物油、シリコーン油等が用いら
れる。
途により異なるが流動パラフィン、パラフィンワック
ス、ワセリン、スクワレン、スクワラン、ラノリン、高
級アルコール、高級アルコール−脂肪酸エステル、脂肪
酸エステル、脂肪酸モノグリセリド、ジグリセリド、ト
リグリセリド、天然動植物油、シリコーン油等が用いら
れる。
【００１７】ポリグリセリンエステルとアルキルポリグ
リコシドの種類と配合比は前述のフェスター等の報告
（インターナショナル・ジャーナル・オブ・コスメテイ
ック・サイエンス）に記載の順序に従って、使用する所
望の油性剤に適合した処方が計算される。すなわち、先
ず使用する油性剤混合物に相当する炭化水素のアルケン
炭素数（ＡＣＮ）の加重平均値を求め、次に乳化剤混合
物（ポリグリセリンエステルとアルキルポリグリコシ
ド）を選定し、所望の転相温度を設定し、各々の乳化剤
の固有の転相温度（ＨＦ×ＥＡＣＮo）とスロープファ
クター（ＨＦ）を用いて乳化剤処方を計算する。その値
を基礎にして実験により乳化物の粒子径や粘度を測定し
て実用の配合値を決定する。以上の試験の結果、油性剤
1ー40重量%に対してポリグリセリンエステルが2ー8重量
%、アルキルポリグリコシドの0ー5重量%の配合比が好ま
しいことが判明した。この範囲をこえた場合には乳化物
の安定性や粘度等に問題が生ずることが見られる。
リコシドの種類と配合比は前述のフェスター等の報告
（インターナショナル・ジャーナル・オブ・コスメテイ
ック・サイエンス）に記載の順序に従って、使用する所
望の油性剤に適合した処方が計算される。すなわち、先
ず使用する油性剤混合物に相当する炭化水素のアルケン
炭素数（ＡＣＮ）の加重平均値を求め、次に乳化剤混合
物（ポリグリセリンエステルとアルキルポリグリコシ
ド）を選定し、所望の転相温度を設定し、各々の乳化剤
の固有の転相温度（ＨＦ×ＥＡＣＮo）とスロープファ
クター（ＨＦ）を用いて乳化剤処方を計算する。その値
を基礎にして実験により乳化物の粒子径や粘度を測定し
て実用の配合値を決定する。以上の試験の結果、油性剤
1ー40重量%に対してポリグリセリンエステルが2ー8重量
%、アルキルポリグリコシドの0ー5重量%の配合比が好ま
しいことが判明した。この範囲をこえた場合には乳化物
の安定性や粘度等に問題が生ずることが見られる。
【００１８】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
る。
る。
【表１】 表１に示す油性剤をビーカーにとり乳化剤を加えて通常
の撹拌幾（300r.p.m）により撹拌し乍ら80°-85°Cに加
熱して分散させた。次にこの分散した油相を撹拌し乍ら
80°-85°Cに予熱した精製水5-30重量%を徐々に加え５
分間撹拌後残りの水を添加して乳化し25°Cまで冷却し
た。本発明の配合例および比較例の処方を用いて転相温
度乳化法により調製した乳化物の粒子径、粘度、ｐＨを
製造直後に測定し、この乳化物を40°Cで30日静置した
後粒子径とｐＨと水分離状態を測定してその結果を表１
の下部に示す。粒子径は島津製作所製のレーザー回折式
粒度分布測定装置（SALD-2000A）により測定した。
の撹拌幾（300r.p.m）により撹拌し乍ら80°-85°Cに加
熱して分散させた。次にこの分散した油相を撹拌し乍ら
80°-85°Cに予熱した精製水5-30重量%を徐々に加え５
分間撹拌後残りの水を添加して乳化し25°Cまで冷却し
た。本発明の配合例および比較例の処方を用いて転相温
度乳化法により調製した乳化物の粒子径、粘度、ｐＨを
製造直後に測定し、この乳化物を40°Cで30日静置した
後粒子径とｐＨと水分離状態を測定してその結果を表１
の下部に示す。粒子径は島津製作所製のレーザー回折式
粒度分布測定装置（SALD-2000A）により測定した。
【００１９】
【発明の効果】本発明の水中油型乳化物は簡単な通常の
撹拌機により調製され、物理的にも化学的にも安定性の
良い乳化物である。
撹拌機により調製され、物理的にも化学的にも安定性の
良い乳化物である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 47/34 Ａ６１Ｋ 47/34 Ｂ０１Ｆ 17/38 Ｂ０１Ｆ 17/38 17/56 17/56 // Ａ２３Ｄ 7/00 ５０４ Ａ２３Ｄ 7/00 ５０４
Claims (3)
- 【請求項１】 (a)下記の式［1］： 【化１】 （式中Ｒ1は炭素数7-21の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不
飽和の脂肪基を示し、mは2-15となる数を示す）で表わ
されるポリグリセリンエステルの１種または２種以上
と、(b)下記の式［2］： 【化２】 （式中Ｒ2は炭素数8-22の直鎖又は分岐鎖のアルキル基
又はアルケニル基を示し、nは1-4となる数を示す）で表
わされるアルキルポリグリコシドと(c)油性剤の１種又
は２種以上を配合することを特徴とする水中油型乳化物 - 【請求項２】 ポリグリセリンエステル(a)が2-8重
量%とアルキルポリグリコシド(b)が0-5重量%と、油性剤
(c)が1-40重量%の量で存在することを特徴とする請求項
１の乳化物。 - 【請求項３】 請求項１に記載のポリグリセリンエ
ステル(a)とアルキルポリグリコシド(b)を油性剤(c)に
溶解又は分散させた油相を転相温度以上（80°-85°C）
に加熱して撹拌し乍ら、同じ温度（80°-85°C）に加熱
した水相を徐々に加えて乳化せしめ、転相温度以下（40
°C以下）に冷却して転相させることを特徴とする水中
油型乳化物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8126661A JPH09308822A (ja) | 1996-05-22 | 1996-05-22 | 水中油型乳化物とその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8126661A JPH09308822A (ja) | 1996-05-22 | 1996-05-22 | 水中油型乳化物とその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09308822A true JPH09308822A (ja) | 1997-12-02 |
Family
ID=14940747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8126661A Pending JPH09308822A (ja) | 1996-05-22 | 1996-05-22 | 水中油型乳化物とその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09308822A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003509571A (ja) * | 1999-09-13 | 2003-03-11 | サゾル ジャーマニー ゲーエムベーハー | ジェミニ型界面活性剤及び補助両親媒性化合物を含有する界面活性剤組成物、その製造方法及びその使用 |
| JP4791602B1 (ja) * | 2010-10-21 | 2011-10-12 | 福西電機株式会社 | エマルジョン燃料の製造方法、エマルジョン燃料、及び、エマルジョン燃料製造装置 |
| JP2020158400A (ja) * | 2019-03-25 | 2020-10-01 | 日本精化株式会社 | Ｏ／ｗ型乳化組成物 |
| CN112159527A (zh) * | 2020-10-29 | 2021-01-01 | 绍兴文理学院 | 一种含有透明质酸基团的聚甘油脂肪酸酯衍生物及其合成方法和其在药物制剂中的应用 |
-
1996
- 1996-05-22 JP JP8126661A patent/JPH09308822A/ja active Pending
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| JP2003509571A (ja) * | 1999-09-13 | 2003-03-11 | サゾル ジャーマニー ゲーエムベーハー | ジェミニ型界面活性剤及び補助両親媒性化合物を含有する界面活性剤組成物、その製造方法及びその使用 |
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