JPH09268163A - ２−（ジメチルアミノ）エタノールの製造方法 - Google Patents
２−（ジメチルアミノ）エタノールの製造方法Info
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- JPH09268163A JPH09268163A JP8082496A JP8249696A JPH09268163A JP H09268163 A JPH09268163 A JP H09268163A JP 8082496 A JP8082496 A JP 8082496A JP 8249696 A JP8249696 A JP 8249696A JP H09268163 A JPH09268163 A JP H09268163A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 需要量より過剰に併産されているトリエタノ
ールアミンを出発原料として利用し、２−（ジメチルア
ミノ）エタノールを製造する新規な製造方法を提供す
る。 【解決手段】 トリエタノールアミンを水素活性化能の
ある触媒の存在下に水素含有ガスと反応させることを特
徴とする２−（ジメチルアミノ）エタノールの製造方
法。
ールアミンを出発原料として利用し、２−（ジメチルア
ミノ）エタノールを製造する新規な製造方法を提供す
る。 【解決手段】 トリエタノールアミンを水素活性化能の
ある触媒の存在下に水素含有ガスと反応させることを特
徴とする２−（ジメチルアミノ）エタノールの製造方
法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は２−（ジメチルアミ
ノ）エタノールの新規な製造方法、より詳細にはトリエ
タノールアミンの水素化分解による２−（ジメチルアミ
ノ）エタノールの新規な製造方法に関するものである。
２−（ジメチルアミノ）エタノールはＮ，Ｎ−ジメチル
エタノールアミンとも呼ばれＤｅａｎｏｌとも略称され
る化合物である。本化合物は水、エタノール、アセト
ン、ジエチルエーテル、ベンゼンなどに相互に溶解する
溶剤として広く使用される。その他、界面活性剤、染
料、繊維処理剤、医薬品、防食添加剤などの合成原料、
合成中間体としても使用される化合物である。本化合物
とアクリル酸又はメタクリル酸とのエステルは塗料、繊
維処理剤、ゴム強度向上剤、潤滑油添加剤、接着剤、紙
加工剤、イオン交換樹脂などに多用される。また、パラ
−アセトアミド安息香酸と本化合物との塩は中枢神経刺
激剤として使用されるなど生理活性化合物の原料として
も使用される。
ノ）エタノールの新規な製造方法、より詳細にはトリエ
タノールアミンの水素化分解による２−（ジメチルアミ
ノ）エタノールの新規な製造方法に関するものである。
２−（ジメチルアミノ）エタノールはＮ，Ｎ−ジメチル
エタノールアミンとも呼ばれＤｅａｎｏｌとも略称され
る化合物である。本化合物は水、エタノール、アセト
ン、ジエチルエーテル、ベンゼンなどに相互に溶解する
溶剤として広く使用される。その他、界面活性剤、染
料、繊維処理剤、医薬品、防食添加剤などの合成原料、
合成中間体としても使用される化合物である。本化合物
とアクリル酸又はメタクリル酸とのエステルは塗料、繊
維処理剤、ゴム強度向上剤、潤滑油添加剤、接着剤、紙
加工剤、イオン交換樹脂などに多用される。また、パラ
−アセトアミド安息香酸と本化合物との塩は中枢神経刺
激剤として使用されるなど生理活性化合物の原料として
も使用される。
【０００２】
【従来の技術】従来、２−（ジメチルアミノ）エタノー
ルはエチレンオキサイドとジメチルアミンとの反応
（Ｕ．Ｓ．Ｐ．，２，３８７，００４）、又は２−アミ
ノエタノールとホルムアルデヒドとの反応生成物を蟻酸
などで還元することにより（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，
２６巻，３５３６頁，１９６１年）製造されている。
ルはエチレンオキサイドとジメチルアミンとの反応
（Ｕ．Ｓ．Ｐ．，２，３８７，００４）、又は２−アミ
ノエタノールとホルムアルデヒドとの反応生成物を蟻酸
などで還元することにより（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，
２６巻，３５３６頁，１９６１年）製造されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来の２−（ジメチル
アミノ）エタノールの製造法はジメチルアミンやエチレ
ンオキサイドの如き取扱いが煩雑な化合物を使用し、生
成した２−（ジメチルアミノ）エタノールがさらにエチ
レンオキサイドと反応したエトキサイド附加物が副生す
るなどの問題点があつた。
アミノ）エタノールの製造法はジメチルアミンやエチレ
ンオキサイドの如き取扱いが煩雑な化合物を使用し、生
成した２−（ジメチルアミノ）エタノールがさらにエチ
レンオキサイドと反応したエトキサイド附加物が副生す
るなどの問題点があつた。
【０００４】本発明の第一の目的とするところは上記の
如き問題点の無い２−（ジメチルアミノ）エタノールの
新規な製造方法を提供することにある。本発明の第二の
目的とするところは、エチレンオキサイドとアンモニア
からエタノールアミン類を製造する際にモノエタノール
アミンおよびジエタノールアミンに比べて用途が少なく
需要量より過剰に併産されるトリエタノールアミンの有
効な利用方法を提供することにある。
如き問題点の無い２−（ジメチルアミノ）エタノールの
新規な製造方法を提供することにある。本発明の第二の
目的とするところは、エチレンオキサイドとアンモニア
からエタノールアミン類を製造する際にモノエタノール
アミンおよびジエタノールアミンに比べて用途が少なく
需要量より過剰に併産されるトリエタノールアミンの有
効な利用方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記した問題
点のない、従来まつたく知られていない新規な２−（ジ
メチルアミノ）エタノールの製造方法につき広範な研究
を実施した。その結果、トリエタノールアミンを水素活
性化能のある触媒の存在下に水素含有ガスと反応させる
と２−（ジメチルアミノ）エタノールが効率よく得られ
ることを新規に発見し本発明を完成するに至つた。即ち
本発明は、トリエタノールアミンを水素活性化能のある
触媒の存在下に水素含有ガスと反応させることを特徴と
する２−（ジメチルアミノ）エタノールの製造方法であ
る。
点のない、従来まつたく知られていない新規な２−（ジ
メチルアミノ）エタノールの製造方法につき広範な研究
を実施した。その結果、トリエタノールアミンを水素活
性化能のある触媒の存在下に水素含有ガスと反応させる
と２−（ジメチルアミノ）エタノールが効率よく得られ
ることを新規に発見し本発明を完成するに至つた。即ち
本発明は、トリエタノールアミンを水素活性化能のある
触媒の存在下に水素含有ガスと反応させることを特徴と
する２−（ジメチルアミノ）エタノールの製造方法であ
る。
【０００６】
【発明の実施の形態】而して、本発明の要旨とするとこ
ろはトリエタノールアミンが水素活性化能のある触媒の
存在下に水素化分解されて選択的に２−（ジメチルアミ
ノ）エタノールを与える新規な反応にあり、その詳細な
反応の機構は不詳であるが、その反応の量論式は反応式
（１）
ろはトリエタノールアミンが水素活性化能のある触媒の
存在下に水素化分解されて選択的に２−（ジメチルアミ
ノ）エタノールを与える新規な反応にあり、その詳細な
反応の機構は不詳であるが、その反応の量論式は反応式
（１）
【０００７】
【化１】 Ｎ（Ｃ2Ｈ4ＯＨ）3＋２Ｈ2＝（ＣＨ3）2ＮＣＨ2ＣＨ2ＯＨ＋２ＣＨ3ＯＨ (1) にて示される。同時に生成するメタノールは一部、更に
接触分解されて酸化炭素類，水素、メタンなどの気体成
分となる。
接触分解されて酸化炭素類，水素、メタンなどの気体成
分となる。
【０００８】本発明の方法で出発原料として使用するト
リエタノールアミンはエチレンオキサイドとアンモニア
の反応で容易にえられ大量に安価に製造されている化合
物である。また、エチレンオキサイドとアンモニアの反
応でエタノールアミン類を製造する際にはモノエタノー
ルアミン、ジエタノールアミンおよびトリエタノールア
ミンが併産され、その大略な生成割合はモノエタノール
アミン４０％、ジエタノールアミン３５％、トリエタノ
ールアミン２５％前後である。
リエタノールアミンはエチレンオキサイドとアンモニア
の反応で容易にえられ大量に安価に製造されている化合
物である。また、エチレンオキサイドとアンモニアの反
応でエタノールアミン類を製造する際にはモノエタノー
ルアミン、ジエタノールアミンおよびトリエタノールア
ミンが併産され、その大略な生成割合はモノエタノール
アミン４０％、ジエタノールアミン３５％、トリエタノ
ールアミン２５％前後である。
【０００９】而して、モノエタノールアミンおよびジエ
タノルアミンは大量な用途があり問題は無いがトリエタ
ノールアミンは前二者のアミン類に比べて用途が少なく
需要も少ないために、過剰なトリエタノールアミンの処
理が問題となつている。従つて、本発明の方法は過剰な
トリエタノールアミンの消化策としても有効な手段とな
り得る。
タノルアミンは大量な用途があり問題は無いがトリエタ
ノールアミンは前二者のアミン類に比べて用途が少なく
需要も少ないために、過剰なトリエタノールアミンの処
理が問題となつている。従つて、本発明の方法は過剰な
トリエタノールアミンの消化策としても有効な手段とな
り得る。
【００１０】本発明の方法に使用する出発原料はトリエ
タノールアミンであり通常の工業製品規格のものが使用
できる。トリエタノールアミン中に小量のモノエタノー
ルアミン又はジエタノールアミンが混在していても差し
支えない。また、トリエタノールアミンは吸湿性が強
く、また強塩基性のため水分および炭酸ガスを吸収して
いる場合もあるがその様なものでも本発明の方法に使用
可能である。
タノールアミンであり通常の工業製品規格のものが使用
できる。トリエタノールアミン中に小量のモノエタノー
ルアミン又はジエタノールアミンが混在していても差し
支えない。また、トリエタノールアミンは吸湿性が強
く、また強塩基性のため水分および炭酸ガスを吸収して
いる場合もあるがその様なものでも本発明の方法に使用
可能である。
【００１１】本発明の方法に使用する他の原料は含水素
ガスであつて、通常の水素ガス、又は窒素などの不活性
ガスとの混合物、水素と二酸化炭素との混合ガスなどが
多用される。使用する含水素ガス中に混在する不純物と
して微量のＣＯガス又はメタンなどの炭化水素類の存在
は通常問題ないが、含硫黄有機化合物、含セレン有機化
合物の混在は長期間の操業により触媒の活性を低下させ
る場合があるため好ましくない。通常のテキサコ炉など
から得られる水素、又はメタノールの分解反応によつて
得られる水素ガス、電解水素などが本発明の方法に多用
される。
ガスであつて、通常の水素ガス、又は窒素などの不活性
ガスとの混合物、水素と二酸化炭素との混合ガスなどが
多用される。使用する含水素ガス中に混在する不純物と
して微量のＣＯガス又はメタンなどの炭化水素類の存在
は通常問題ないが、含硫黄有機化合物、含セレン有機化
合物の混在は長期間の操業により触媒の活性を低下させ
る場合があるため好ましくない。通常のテキサコ炉など
から得られる水素、又はメタノールの分解反応によつて
得られる水素ガス、電解水素などが本発明の方法に多用
される。
【００１２】本発明の方法であるトリエタノールアミン
の水素化分解反応に使用される触媒は水素活性化能のあ
るものが使用される。水素活性化能のあるものとして
は、通常の有機化合物の接触還元に使用されるものが多
用される。
の水素化分解反応に使用される触媒は水素活性化能のあ
るものが使用される。水素活性化能のあるものとして
は、通常の有機化合物の接触還元に使用されるものが多
用される。
【００１３】水素活性化能のある触媒成分としては例え
ば、鉄、コバルト、ニツケル、銅、ルテニウム、ロジウ
ム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウ
ム、白金、および金、などを挙げることができる。
ば、鉄、コバルト、ニツケル、銅、ルテニウム、ロジウ
ム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウ
ム、白金、および金、などを挙げることができる。
【００１４】これらの触媒成分は、例えばパラジウム
黒、白金黒、アダムス白金などの如く単独で使用する場
合もあるが、通常は担体に担持するか、他成分と合金と
するか、又は二成分、三成分系などの多成分系触媒とし
て使用される場合が多い。
黒、白金黒、アダムス白金などの如く単独で使用する場
合もあるが、通常は担体に担持するか、他成分と合金と
するか、又は二成分、三成分系などの多成分系触媒とし
て使用される場合が多い。
【００１５】担持触媒の場合に使用される担体として
は、シリカ、アルミナ、マグネシヤ、チタニア、ジルコ
ニア、クロミア、稀土類酸化物、硅藻土および活性炭な
どの炭素系担体が例示される。これらの担体は単独で使
用される場合のほかシリカ−アルミナ、チタニア−ジル
コニア、又はゼオライトの如き多成分系の形で使用され
る場合もある。
は、シリカ、アルミナ、マグネシヤ、チタニア、ジルコ
ニア、クロミア、稀土類酸化物、硅藻土および活性炭な
どの炭素系担体が例示される。これらの担体は単独で使
用される場合のほかシリカ−アルミナ、チタニア−ジル
コニア、又はゼオライトの如き多成分系の形で使用され
る場合もある。
【００１６】担体への触媒活性成分の担持量は白金、パ
ラジウムなどの貴金属の場合には通常０．１〜５ｗｔ％
の範囲が多用される。これらの貴金属と共に小量のビス
マス、鉛、アンチモンなどの第二成分を担持した触媒も
使用できる。これらの触媒は例えば塩化白金酸の水溶液
を担体に含浸させ乾燥、焼成の後還元処理して触媒とす
る。又は、通常の接触還元用として市販されている貴金
属担持触媒も同様に本発明の方法に使用できる。
ラジウムなどの貴金属の場合には通常０．１〜５ｗｔ％
の範囲が多用される。これらの貴金属と共に小量のビス
マス、鉛、アンチモンなどの第二成分を担持した触媒も
使用できる。これらの触媒は例えば塩化白金酸の水溶液
を担体に含浸させ乾燥、焼成の後還元処理して触媒とす
る。又は、通常の接触還元用として市販されている貴金
属担持触媒も同様に本発明の方法に使用できる。
【００１７】触媒活性成分がニツケル、コバルト、又は
銅などの場合、担体への担持量は５〜３０％の範囲が多
用される。また、ニツケル塩をクロム塩などとともに水
溶液とし、これにアルカリを加え共沈させ硅藻土などの
シリカ成分と混錬し押出し成型したものなどでもよい。
蟻酸ニツケルの熱分解で得たニツケルを硅藻土と混錬し
押出し成型したものも同様に使用される。これらの卑金
属系触媒の場合には反応に使用する直前に反応系内で還
元処理をしてから使用する。上記した貴金属、又は卑金
属触媒は気相又は液相反応に使用する。ラネーニツケ
ル、ラネーコバルトなどのラネー合金の場合には常法に
より展開してから本発明の方法に使用する。漆原ニツケ
ルなどの場合も同様である。ラネー合金触媒、漆原触媒
は反応を液相で実施する場合に適している。
銅などの場合、担体への担持量は５〜３０％の範囲が多
用される。また、ニツケル塩をクロム塩などとともに水
溶液とし、これにアルカリを加え共沈させ硅藻土などの
シリカ成分と混錬し押出し成型したものなどでもよい。
蟻酸ニツケルの熱分解で得たニツケルを硅藻土と混錬し
押出し成型したものも同様に使用される。これらの卑金
属系触媒の場合には反応に使用する直前に反応系内で還
元処理をしてから使用する。上記した貴金属、又は卑金
属触媒は気相又は液相反応に使用する。ラネーニツケ
ル、ラネーコバルトなどのラネー合金の場合には常法に
より展開してから本発明の方法に使用する。漆原ニツケ
ルなどの場合も同様である。ラネー合金触媒、漆原触媒
は反応を液相で実施する場合に適している。
【００１８】本発明の方法である水素化分解反応は水素
とトリエタノールアミンとのモル比１００対１〜１対
１、特に４０対１〜２対１の範囲で実施する。水素と共
に窒素などの不活性ガスが共存しても差し支えない。
とトリエタノールアミンとのモル比１００対１〜１対
１、特に４０対１〜２対１の範囲で実施する。水素と共
に窒素などの不活性ガスが共存しても差し支えない。
【００１９】本発明の方法は広い温度範囲にわたって行
うことができる。一般に、１２０〜４００℃の温度で実
施される。低い温度は一般的に２−（ジメチルアミノ）
エタノールの選択性を高めるが、反応速度、原料の転化
率が低下し、高い温度は反応速度、原料の転化率を高め
るが２−（ジメチルアミノ）エタノールの選択性を低下
させるため１５０〜３５０℃の範囲が多用される。本発
明の水素化分解反応は大気圧近傍またはそれ以上の圧力
下で行われる。通常は、１気圧〜２００気圧の範囲が多
用される。
うことができる。一般に、１２０〜４００℃の温度で実
施される。低い温度は一般的に２−（ジメチルアミノ）
エタノールの選択性を高めるが、反応速度、原料の転化
率が低下し、高い温度は反応速度、原料の転化率を高め
るが２−（ジメチルアミノ）エタノールの選択性を低下
させるため１５０〜３５０℃の範囲が多用される。本発
明の水素化分解反応は大気圧近傍またはそれ以上の圧力
下で行われる。通常は、１気圧〜２００気圧の範囲が多
用される。
【００２０】本発明の水素化分解反応は、気相、又は液
相で実施される。気相で反応させる場合は反応温度を２
００〜３５０℃、反応圧を大気圧〜５０気圧、触媒層に
供給するトリエタノールアミンの量を毎時０．１〜１０
ｋｇ／ｋｇ．ｃａｔ．で反応させる。
相で実施される。気相で反応させる場合は反応温度を２
００〜３５０℃、反応圧を大気圧〜５０気圧、触媒層に
供給するトリエタノールアミンの量を毎時０．１〜１０
ｋｇ／ｋｇ．ｃａｔ．で反応させる。
【００２１】液相で反応させる場合は反応温度１５０〜
３００℃、反応圧３０〜２００気圧、触媒層に供給する
トリエタノールアミンの量を毎時０．１〜１０ｋｇ／ｋ
ｇ．ｃａｔ．で反応させる。
３００℃、反応圧３０〜２００気圧、触媒層に供給する
トリエタノールアミンの量を毎時０．１〜１０ｋｇ／ｋ
ｇ．ｃａｔ．で反応させる。
【００２２】反応は流通式の連続反応でも、オートクレ
ーブなどを使用する回分式反応の何れでも実施できる。
反応を実施する際、特に連続式の反応の場合、原料であ
るトリエタノールアミンの粘度が高いためにポンプでの
供給に問題が生じる場合がある。そのために原料モノエ
タノールアミンを水で希釈して反応系に供給してもよ
い。モノエタノールアミンと水との比率は１０対１〜１
対２の範囲が多用される。水の比率を増加させると、触
媒上にタールおよび炭素質の析出を防止し、触媒寿命を
延長させるなどの好ましい効果を得ることができる。し
かしながら、目的物である２−（ジメチルアミノ）エタ
ノールが水と共沸混合物となるため、水の割合をあまり
高くすると、生成物の分離精製工程でのエネルギーが過
大となり好ましくないので上記したトリエタノールアミ
ンと水との混合割合の範囲が多用される。反応生成物か
らの２−（ジメチルアミノ）エタノールの分離及び精製
は、蒸留等の方法で実施することができる。
ーブなどを使用する回分式反応の何れでも実施できる。
反応を実施する際、特に連続式の反応の場合、原料であ
るトリエタノールアミンの粘度が高いためにポンプでの
供給に問題が生じる場合がある。そのために原料モノエ
タノールアミンを水で希釈して反応系に供給してもよ
い。モノエタノールアミンと水との比率は１０対１〜１
対２の範囲が多用される。水の比率を増加させると、触
媒上にタールおよび炭素質の析出を防止し、触媒寿命を
延長させるなどの好ましい効果を得ることができる。し
かしながら、目的物である２−（ジメチルアミノ）エタ
ノールが水と共沸混合物となるため、水の割合をあまり
高くすると、生成物の分離精製工程でのエネルギーが過
大となり好ましくないので上記したトリエタノールアミ
ンと水との混合割合の範囲が多用される。反応生成物か
らの２−（ジメチルアミノ）エタノールの分離及び精製
は、蒸留等の方法で実施することができる。
【００２３】
【実施例】以下、実施例により本発明をより具体的に説
明する。 実施例１ 粒状のアルミナを破砕し粒径２〜３ｍｍの部分を採取し
触媒担体とした。酢酸パラジウム水溶液を上記アルミナ
担体に含浸し乾燥、空気流通下に室温から徐徐に昇温し
ながら焼成し３５０℃で２時間保持した。次いで、水素
ガス５％、窒素ガス９５％から成る混合ガスの流通下に
室温から徐徐に昇温しながら触媒を還元し、３００℃で
１時間保持した。得られた触媒のパラジウム担持量は
１．９％であつた。
明する。 実施例１ 粒状のアルミナを破砕し粒径２〜３ｍｍの部分を採取し
触媒担体とした。酢酸パラジウム水溶液を上記アルミナ
担体に含浸し乾燥、空気流通下に室温から徐徐に昇温し
ながら焼成し３５０℃で２時間保持した。次いで、水素
ガス５％、窒素ガス９５％から成る混合ガスの流通下に
室温から徐徐に昇温しながら触媒を還元し、３００℃で
１時間保持した。得られた触媒のパラジウム担持量は
１．９％であつた。
【００２４】内径１２ｍｍのガラス製反応管に上記のパ
ラジウム／アルミナ触媒を２ｇ充填してトリエタノール
アミンの水素化分解反応に供した。反応管外部から電気
炉で加熱し触媒層温度を２８５℃に保持した。トリエタ
ノールアミン６０ｗｔ％、水４０ｗｔ％の混合液を微小
定量ポンプにより２ｇ／Ｈｒ．で触媒層に供給し同時に
水素ガスを３０ｍｌ／ｍｉｎ．で送入しながら反応させ
た、触媒層温度は２９０℃であつた。反応開始４時間後
に反応器出口成分を分析した結果、トリエタノールアミ
ンの転化率９８％、２−（ジメチルアミノ）エタノール
の選択率８２ｍｏｌ％であつた。反応開始１０時間後の
トリエタノールアミンの転化率は９７％、２−（ジメチ
ルアミノ）エタノールの選択率８３ｍｏｌ％であり触媒
の活性は低下せず安定していた。冷却したトラツプに補
集した生成液は無色透明であり、反応後の触媒層にもタ
ールの生成は認められなかつた。
ラジウム／アルミナ触媒を２ｇ充填してトリエタノール
アミンの水素化分解反応に供した。反応管外部から電気
炉で加熱し触媒層温度を２８５℃に保持した。トリエタ
ノールアミン６０ｗｔ％、水４０ｗｔ％の混合液を微小
定量ポンプにより２ｇ／Ｈｒ．で触媒層に供給し同時に
水素ガスを３０ｍｌ／ｍｉｎ．で送入しながら反応させ
た、触媒層温度は２９０℃であつた。反応開始４時間後
に反応器出口成分を分析した結果、トリエタノールアミ
ンの転化率９８％、２−（ジメチルアミノ）エタノール
の選択率８２ｍｏｌ％であつた。反応開始１０時間後の
トリエタノールアミンの転化率は９７％、２−（ジメチ
ルアミノ）エタノールの選択率８３ｍｏｌ％であり触媒
の活性は低下せず安定していた。冷却したトラツプに補
集した生成液は無色透明であり、反応後の触媒層にもタ
ールの生成は認められなかつた。
【００２５】実施例２ 硝酸クロム水溶液にアンモニアを添加して得た水酸化ク
ロム、炭酸ニツケルおよび硅藻土に適量の水を加え混錬
しペーストとし、押出し成型してペレツト（２ｍｍ径
× ３ｍｍ）を調製した。得られたペレツトを乾燥後、
空気を流通させながら５００℃まで徐徐に昇温し５００
℃で３時間焼成し触媒を調製した。得られた触媒の組成
は、酸化ニツケル４５％、酸化クロム１０％、硅藻土４
５％であつた。上記触媒２．５ｇを内径１２ｍｍのガラ
ス製反応管に充填し、水素５ｖｏｌ％、窒素９５ｖｏｌ
％の混合ガスを１００ｍｌ／ｍｉｎで送入し、３５０℃
まで徐徐に昇温し、３５０℃で２時間保持し触媒を還元
した。エタノールアミン６０％、水４０％の混合水溶液
を毎時２ｇ触媒層に供給し、同時に水素ガスを毎分５０
ｍｌ送入し、反応させた。触媒層温度を２８０℃に保持
した。反応開始５時間後、反応器出口成分を分析した結
果トリエタノールアミンの転化率９８％、２−（ジメチ
ルアミノ）エタノールの選択率８２ｍｏｌ％であつた。
補集された反応液は無色透明であり、タール質の生成は
認められない。
ロム、炭酸ニツケルおよび硅藻土に適量の水を加え混錬
しペーストとし、押出し成型してペレツト（２ｍｍ径
× ３ｍｍ）を調製した。得られたペレツトを乾燥後、
空気を流通させながら５００℃まで徐徐に昇温し５００
℃で３時間焼成し触媒を調製した。得られた触媒の組成
は、酸化ニツケル４５％、酸化クロム１０％、硅藻土４
５％であつた。上記触媒２．５ｇを内径１２ｍｍのガラ
ス製反応管に充填し、水素５ｖｏｌ％、窒素９５ｖｏｌ
％の混合ガスを１００ｍｌ／ｍｉｎで送入し、３５０℃
まで徐徐に昇温し、３５０℃で２時間保持し触媒を還元
した。エタノールアミン６０％、水４０％の混合水溶液
を毎時２ｇ触媒層に供給し、同時に水素ガスを毎分５０
ｍｌ送入し、反応させた。触媒層温度を２８０℃に保持
した。反応開始５時間後、反応器出口成分を分析した結
果トリエタノールアミンの転化率９８％、２−（ジメチ
ルアミノ）エタノールの選択率８２ｍｏｌ％であつた。
補集された反応液は無色透明であり、タール質の生成は
認められない。
【００２６】実施例３ ＮＥ−ケムキヤツト（Ｅｎｇｅｌｈａｒｄ）製の０．５
％パラジウム／アルミナペレツト触媒１０ｇを１インチ
のステンレススチール製反応管に充填しトリエタノール
アミンの水素化分解反応に供した。トリエタノールアミ
ン６０％、水４０％から成る水溶液を毎時１０ｇ触媒層
に供給し、同時に水素ガスを３００ｍｌ／ｍｉｎで触媒
層に送入し、触媒層温度２７０℃、反応圧２０気圧で反
応させた。反応開始１０時間後の反応器出口成分を分析
した結果、トリエタノールアミンの転化率９９％、２−
（ジメチルアミノ）エタノールの選択率８１ｍｏｌ％で
あつた。反応器出口成分を補集した液は無色透明であり
タールの生成は認められなかつた。
％パラジウム／アルミナペレツト触媒１０ｇを１インチ
のステンレススチール製反応管に充填しトリエタノール
アミンの水素化分解反応に供した。トリエタノールアミ
ン６０％、水４０％から成る水溶液を毎時１０ｇ触媒層
に供給し、同時に水素ガスを３００ｍｌ／ｍｉｎで触媒
層に送入し、触媒層温度２７０℃、反応圧２０気圧で反
応させた。反応開始１０時間後の反応器出口成分を分析
した結果、トリエタノールアミンの転化率９９％、２−
（ジメチルアミノ）エタノールの選択率８１ｍｏｌ％で
あつた。反応器出口成分を補集した液は無色透明であり
タールの生成は認められなかつた。
【００２７】実施例４ 内容積１００ｍｌのステンレススチール製オートクレー
ブにニツケル製のカツプを挿入し反応器として使用し
た。トリエタノールアミンの５０％水溶液を４０ｇオー
トクレーブに充填し、常法により展開したラネーニツケ
ル合金２ｇを加えた。オートクレーブを不活性ガスで置
換後、水素で更に置換し、水素ガスを５０ｋｇ／ｃｍ2
Ｇ．まで圧入し、２６０℃まで昇温し６時間撹拌しなが
ら反応させた。この間、反応により消費された水素を連
続的に補給した。反応終了後反応器を冷却、水素を窒素
で置換後、内容物を取り出し分析した結果、トリエタノ
ールアミンの転化率９８％、２−（ジメチルアミノ）エ
タノールの選択率８１ｍｏｌ％であつた。
ブにニツケル製のカツプを挿入し反応器として使用し
た。トリエタノールアミンの５０％水溶液を４０ｇオー
トクレーブに充填し、常法により展開したラネーニツケ
ル合金２ｇを加えた。オートクレーブを不活性ガスで置
換後、水素で更に置換し、水素ガスを５０ｋｇ／ｃｍ2
Ｇ．まで圧入し、２６０℃まで昇温し６時間撹拌しなが
ら反応させた。この間、反応により消費された水素を連
続的に補給した。反応終了後反応器を冷却、水素を窒素
で置換後、内容物を取り出し分析した結果、トリエタノ
ールアミンの転化率９８％、２−（ジメチルアミノ）エ
タノールの選択率８１ｍｏｌ％であつた。
【００２８】
【発明の効果】本発明の方法によりトリエタノールアミ
ンを水素化分解することで、収率よく２−（ジメチルア
ミノ）エタノールを得ることができ、需要量より過剰に
併産されるトリエタノールアミンを有効に利用すること
ができる。
ンを水素化分解することで、収率よく２−（ジメチルア
ミノ）エタノールを得ることができ、需要量より過剰に
併産されるトリエタノールアミンを有効に利用すること
ができる。
Claims (5)
- 【請求項１】 トリエタノールアミンを水素活性化能の
ある触媒の存在下に水素含有ガスと反応させることを特
徴とする２−（ジメチルアミノ）エタノールの製造方
法。 - 【請求項２】 水素活性化能のある触媒が、パラジウム
を含有するものである請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 水素活性化能のある触媒が、ニツケルを
含有するものである請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 反応を実施する際の温度が１５０〜３５
０℃の範囲である請求項１、２又は３記載の方法。 - 【請求項５】 トリエタノールアミンが、水を含有して
いるトリエタノールアミンである請求項１、２、３又は
４記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8082496A JPH09268163A (ja) | 1996-04-04 | 1996-04-04 | ２−（ジメチルアミノ）エタノールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8082496A JPH09268163A (ja) | 1996-04-04 | 1996-04-04 | ２−（ジメチルアミノ）エタノールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09268163A true JPH09268163A (ja) | 1997-10-14 |
Family
ID=13776109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8082496A Pending JPH09268163A (ja) | 1996-04-04 | 1996-04-04 | ２−（ジメチルアミノ）エタノールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09268163A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014061219A1 (ja) * | 2012-10-17 | 2014-04-24 | 広栄化学工業株式会社 | ２－（エチルアミノ）エタノールの製造方法 |
| CN113461552A (zh) * | 2021-07-08 | 2021-10-01 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种n,n-二甲基一乙醇胺的制备方法 |
-
1996
- 1996-04-04 JP JP8082496A patent/JPH09268163A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014061219A1 (ja) * | 2012-10-17 | 2014-04-24 | 広栄化学工業株式会社 | ２－（エチルアミノ）エタノールの製造方法 |
| CN104684887A (zh) * | 2012-10-17 | 2015-06-03 | 广荣化学工业株式会社 | 2-(乙基氨基)乙醇的制造方法 |
| US9365492B2 (en) | 2012-10-17 | 2016-06-14 | Koei Chemical Company, Limited | 2-(ethylamino)ethanol production method |
| JPWO2014061219A1 (ja) * | 2012-10-17 | 2016-09-05 | 広栄化学工業株式会社 | ２−（エチルアミノ）エタノールの製造方法 |
| CN113461552A (zh) * | 2021-07-08 | 2021-10-01 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种n,n-二甲基一乙醇胺的制备方法 |
| CN113461552B (zh) * | 2021-07-08 | 2023-07-11 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种n,n-二甲基一乙醇胺的制备方法 |
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