JPH0925248A - 1,2−ジクロロエタンの製造方法 - Google Patents

1,2−ジクロロエタンの製造方法

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JPH0925248A
JPH0925248A JP7176174A JP17617495A JPH0925248A JP H0925248 A JPH0925248 A JP H0925248A JP 7176174 A JP7176174 A JP 7176174A JP 17617495 A JP17617495 A JP 17617495A JP H0925248 A JPH0925248 A JP H0925248A
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oxychlorination
dichloroethane
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hydrogen chloride
material gas
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JP7176174A
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Toshiro Kato
敏郎 加藤
Takashi Kano
孝 狩野
Toshihiko Ito
俊彦 伊藤
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 使用する触媒の経時的な活性の低下及び粉化
を緩和し、よって長期間にわたる安定的な連続運転が可
能である1,2−ジクロロエタンの製造方法を提供す
る。 【解決手段】 担持触媒を充填した反応器に塩化水素、
エチレン及び酸素を含有する原料ガスを供給してオキシ
クロル化反応に付すことにより1,2−ジクロロエタン
を製造する方法であって、供給する原料ガスの定常運転
時の流量変動を設定値の±2.0%以内とする1,2−
ジクロロエタンの製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、1,2−ジクロロ
エタンの製造方法に関するものである。更に詳しくは、
本発明は、使用する触媒の経時的な活性の低下及び粉化
を緩和し、よって長期間にわたる安定的な連続運転が可
能である1,2−ジクロロエタンの製造方法に関するも
のである。
【0002】
【従来の技術】担持触媒を充填した反応器に塩化水素、
エチレン及び酸素を含有する原料ガスを供給してオキシ
クロル化反応に付すことにより1,2−ジクロロエタン
を製造する方法は公知である。ところが、従来の方法に
よると、経時的に触媒の活性が低下し、よって反応成績
を低下させ、また触媒の一部が破砕・粉化し、特に固定
床反応器においては圧力損失の上昇を招き、これらのこ
とから長期間にわたる安定的な連続運転を困難にし、工
業的実施の観点から極めて不都合であるという問題があ
った。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】かかる現状において、
本発明が解決しようとする課題は、使用する触媒の経時
的な活性の低下及び粉化を緩和し、よって長期間にわた
る安定的な連続運転が可能である1,2−ジクロロエタ
ンの製造方法を提供する点に存する。
【0004】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、担
持触媒を充填した反応器に塩化水素、エチレン及び酸素
を含有する原料ガスを供給してオキシクロル化反応に付
すことにより1,2−ジクロロエタンを製造する方法で
あって、供給する原料ガスの定常運転時の流量変動を設
定値の±2.0%以内とする1,2−ジクロロエタンの
製造方法に係るものである。以下、詳細に説明する。
【0005】オキシクロル化反応に使用される反応器と
しては、固定床反応器、流動床反応器などを例示するこ
とができる。オキシクロル化反応は発熱反応であるの
で、固定床反応器の場合は、担持触媒を充填した反応管
の周囲を冷却する構造のものが通常使用される。
【0006】オキシクロル化反応に使用される担持触媒
としては、銅化合物をアルミナ、シリカ、セライト、酸
化マグネシウムのうちの少なくとも一種に担持した触媒
を例示することができる。なお、銅化合物としては塩化
第二銅が好ましい。触媒の形状としては、粒状、円柱
状、円筒状などのものが用いられる。
【0007】オキシクロル化反応の原料は、塩化水素、
エチレン及び酸素を含有する原料ガスである。ここで、
オキシクロル化反応は次式により表わされる。
【0008】2HCl+C2 4 +0.5O2 →C2
4 Cl2 +H2
【0009】オキシクロル化反応はエチレンと酸素を原
料の一部とする酸化発熱反応であるため、固定床反応器
では該ガスの爆発範囲の回避のためや反応熱を効率的に
除熱するために、多段反応器と原料ガス分割供給の種々
の組み合わせを採用していることは当業界ではよく知ら
れている。流動層反応器でも循環ガスにより爆発範囲回
避や除熱の効率化が行なわれていることも同様に当業界
ではよく知られている。よって各反応器個別への原料ガ
スの比率は複数の反応器の組み合わせ及びそれらへの各
成分の分割供給、あるいは循環ガスシステムの組み合わ
せ等により大幅に変化するが、オキシクロル化反応全体
の原料ガスの比率は量論比に近くするのが経済的であ
る。
【0010】オキシクロル化反応系全体へ供給される塩
化水素、エチレン及び酸素の通常の比率は、塩化水素/
エチレン/酸素のモル比で1/(0.45〜0.60)
/(0.20〜0.30)である。酸素源としては空気
又は純酸素を用いることができる。なお、空気を用いた
場合は、原料ガス中に窒素が含まれる。オキシクロル化
反応の通常の反応条件は、温度100〜400℃、圧力
0.3〜20kg/cm2 Gである。
【0011】本発明の最大の特徴のひとつは、供給する
原料ガスの定常運転時の流量変動を設定値の±2.0%
以内、好ましくは±1.0%以内とする点に存する。該
流量変動が過大であると、使用する触媒が経時的に活性
の低下及び粉化を促進し、よって長期間にわたる安定的
な連続運転が困難になる。
【0012】ここで、本発明の作用について説明する。
本発明者らは、担持触媒を充填した反応器に塩化水素、
エチレン及び酸素を含有する原料ガスを供給してオキシ
クロル化反応に付すことにより1,2−ジクロロエタン
を製造する方法において、連続的に運転を行うに伴い、
触媒の活性が経時的に低下し、また反応器の圧力損失が
増大し、遂には連続運転を不可能にするという問題に直
面していた。そこで、本発明者らは、該問題をを解決す
べく、上記の問題を発生させる原因について種々検討し
た。その結果、該原因は反応器へ供給される原料ガスの
流量変動に存することを見出した。すなわち、オキシク
ロル化反応は発熱反応であり、反応器の周辺に設置した
冷却器により反応熱を除去しつつ実施するのであるが、
原料ガスの流量変動に伴い反応器内の温度分布に偏りを
生じ、温度が異常に上昇した、いわゆるホットスポット
が発生する。そして、かかる現象は経時的に発生と消滅
を繰り返し、反応器内の担持触媒も異常な熱履歴に曝さ
れることになり、その結果上記の問題を生じるものと推
定される。更に、本発明者らは、原料ガスの流動変動の
程度と上記問題の発生の程度について検討し、供給する
原料ガスの定常運転時の流量変動を設定値の±2.0%
以内、好ましくは±1.0%以内とすれば、本問題を一
挙に解決し得ることを見出し、本発明に到達したものな
のである。
【0013】次に、本発明の好ましい具体例について説
明する。本発明の好ましい具体例として、下記熱分解工
程、分離工程及びオキシクロル化工程を有する1,2−
ジクロロエタンの製造方法をあげることができる。 熱分解工程:1,2−ジクロロエタンを熱分解反応に付
すことにより塩化ビニル、塩化水素及び未分解の1,2
−ジクロロエタンの混合ガスを得、該混合ガスを急冷し
てその一部を液化する工程 分離工程:熱分解工程で得られた混合ガス及び液を蒸留
に付すことにより蒸留塔の底部から塩化ビニル及び1,
2−ジクロロエタンを得、蒸留塔の頂部から塩化水素ガ
スを得る工程 オキシクロル化工程:担持触媒を充填した固定床反応器
にエチレン、酸素及び分離工程で得られた塩化水素を含
有する原料ガスを供給してオキシクロル化反応に付すこ
とにより1,2−ジクロロエタンを得る工程であって、
供給する原料ガスの定常時の流量変動を設定値の±2.
0%以内とする工程
【0014】熱分解工程は、1,2−ジクロロエタンを
熱分解反応に付すことにより塩化ビニル、塩化水素及び
未分解の1,2−ジクロロエタンの混合ガスを得、該混
合ガスを急冷してその一部を液化する工程である。熱分
解反応の通常の条件としては、温度400〜550℃、
圧力5〜20kg/cm2 Gをあげることができる。熱
分解反応は、通常、バーナーを有する分解炉中の管路に
1,2−ジクロロエタンを流通させることにより行われ
る。熱分解反応により得られる塩化ビニル、塩化水素及
び未分解の1,2−ジクロロエタンの混合ガスは、ター
ル化を防止するために急冷され、その結果、混合ガスの
一部が液化される。
【0015】分離工程は、熱分解工程で得られた混合ガ
ス及び液を蒸留に付すことにより蒸留塔の底部から塩化
ビニル及び1,2−ジクロロエタンを得、蒸留塔の頂部
から塩化水素ガスを得る工程である。蒸留塔としては、
通常の棚段式のものを用いることができる。蒸留の通常
の条件は、塔底温度50〜130℃、塔頂圧力5〜20
kg/cm2 Gである。
【0016】オキシクロル化工程は、担持触媒を充填し
た固定床反応器にエチレン、酸素及び分離工程で得られ
た塩化水素を含有する原料ガスを供給してオキシクロル
化反応に付すことにより1,2−ジクロロエタンを得る
工程であって、供給する原料ガスの定常時の流量変動を
設定値の±2%以内とする工程であり、前記説明のとお
りである。
【0017】本発明においては、上記の各工程に加え、
更に次のオキシクロル化供給制御工程を備えることが好
ましい。オキシクロル化供給制御工程とは、分離工程の
蒸留塔(19)の頂部から導かれる塩化水素ガス(4)
を二つの流れに分岐し、第一の流れ(5)を冷却器(2
1)に導いて塩化水素ガスを液化させ、該液化した塩化
水素を小型還流ドラム(22)を経由して蒸留塔(1
9)へ還流供給し、第二の流れ(6)をその流量を一定
に制御しつつオキシクロル化工程へ供給する工程であっ
て、上記冷却器へ供給する冷媒(12)の流量を増減さ
せることにより蒸留塔(19)の圧力を一定に保つ工程
である(図1)。
【0018】ここで、小型還流ドラム(22)は、10
〜60分間にオキシクロル化工程へ供給される塩素量を
貯留し得る有効容積を有するものであることが好まし
い。該容量が過小であると安定な運転が困難になること
があり、一方該容量が過大であると設備コスト的に不利
となることがある。
【0019】上記制御工程を用いると、蒸留塔に供給さ
れる混合ガスの流量変動及び組成変動による蒸留塔頂部
から回収される塩化水素ガスの流量変動を、塩化水素の
液化量を調整することにより小型ドラムの液面の上下変
動として吸収できるので、蒸留塔の運転状況及びオキシ
クロル化工程への原料ガスの供給量を安定した状態に維
持し得るのである。そして、蒸留塔の運転を乱すことな
く、かつオキシクロル化工程への原料ガスの安定供給が
可能であり、しかも大型中間タンクなどの大掛かりな装
置を用いる必要がなく、蒸留塔まわりの熱経済に優れ、
かつ自動運転による省力化が可能であるという、工業的
実施上、極めて優れた効果を実現することができるので
ある。
【0020】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。
【0021】実施例1 塩化第二銅をアルミナに担持した担持触媒(直径5mm
×高さ5mmの円筒型)が充填された固定床反応器(内
径30mm×高さ4mの反応管を有する反応器を直列に
3基連結したもの)に、塩化水素、エチレン及び空気を
含有する原料ガス(塩化水素/エチレン/酸素のモル比
=1/0.54/0.27)を供給し、温度150〜3
20℃、圧力3.5〜6.4kg/cm2 Gの条件下で
オキシクロル化反応を行った。原料ガスの供給量は、反
応管1本あたり7.70Nm3 /hrに設定し、その流
量変動は±0.5%以内とし、170日間の連続運転を
行った。なお、反応器としては、触媒が充填された反応
管を冷却部である外套で覆った構造を有するもの(図
2)を用いた。該冷却部へはスチーム発生ドラムの水相
から冷却水を供給し、該冷却水は反応管からの熱により
加熱・蒸発され、スチームとなって冷却部からスチーム
発生ドラムへ導かれ、水を分離してスチーム圧力調節弁
から排出される。
【0022】反応器の圧力損失は、反応器出入口に設置
された圧力計により測定した。また、触媒の活性につい
ては次のとおり観察した。すなわち、触媒の活性が低下
するに従い、反応温度を上昇させることにより反応の促
進を図ること、すなわち触媒活性の低下を反応温度の上
昇で補償する必要がある。ここで、反応温度を上昇させ
るには、前記の冷却部から発生するスチームの温度(す
なわち、圧力)を上昇させればよい。つまり、発生スチ
ームの圧力は触媒の活性を反映している。よって、本実
施例においても、発生スチームの圧力により触媒の活性
を評価した。結果を表1及び図3に示した。
【0023】比較例1 原料ガスの流量変動を±2.3%としたこと以外、実施
例1と同様に行った。結果を表2及び図3に示した。
【0024】
【表1】 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 実施例1 経過日数 スチーム圧力 スチーム圧力 触媒層圧力損失 増加分 増加分 (日) kg/cm2 G kg/cm2 kg/cm2 1 18.0 0.0 0.00 50 18.0 0.0 0.23 100 18.0 0.0 0.40 150 18.2 0.2 0.46 170 18.4 0.4 0.50 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【0025】
【表2】 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 比較例1 経過日数 スチーム圧力 スチーム圧力 触媒層圧力損失 増加分 増加分 (日) kg/cm2 G kg/cm2 kg/cm2 1 18.0 0.0 0.00 50 18.2 0.2 0.39 100 20.2 2.2 0.59 150 21.6 3.6 0.74 170 22.0 4.0 0.83 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【0026】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により、使
用する触媒の経時的な活性の低下及び粉化を緩和し、よ
って長期間にわたる安定的な連続運転が可能である1,
2−ジクロロエタンの製造方法を提供することができ
た。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明の好ましい具体例のフローを示す図であ
る。
【図2】実施例1及び比較例1のオキシクロル化反応器
まわりのフローを示す図である。
【図3】実施例1及び比較例1におけるスチーム圧力
(図3A)及び触媒層圧力損失(図3B)の変化を表わ
す図である。
【符号の説明】
1 1,2−ジクロロエタン 2 混合ガス及び液(塩化水素、塩化ビニル及び1,2
−ジクロロエタン) 3 塩化ビニル及び1,2−ジクロロエタン 4 塩化水素ガス 5 塩化水素ガス(第一の流れ) 6 塩化水素ガス(第二の流れ) 7 エチレン 8 空気 9 オキシクロル化反応出口ガス(1,2−ジクロロエ
タンを主成分とする。) 10 還流(液化塩化水素) 11 燃料 12 冷媒(液化プロピレン) 13 冷媒(プロピレンガス) 14 水 15 スチーム 16 分解炉 17 燃焼バーナー 18 急冷装置 19 蒸留塔 20 リボイラー 21 冷却器 22 小型還流ドラム 23 還流ポンプ 24 オキシクロル化反応器 25 分解炉出口温度コントローラー 26 燃料調節弁 27 オキシクロル化反応供給流量コントローラー 28 オキシクロル化反応供給流量調節弁 29 蒸留塔圧力コントローラー 30 冷媒調節弁 31 還流流量コントローラー 32 還流流量調節弁 33 小型還流ドラム液面コントローラ 34 オキシクロル化反応供給ガス(塩化水素+エチレン
+空気) 35 オキシクロル化反応出口ガス(1,2−ジクロロエ
タンを主成分とする。) 36 水 37 スチーム 38 オキシクロル化反応器 39 スチーム発生ドラム 40 スチーム圧力コントローラ 41 スチーム圧力調節弁 42 実施例1のスチーム圧力 43 比較例1のスチーム圧力 44 実施例1の触媒層圧力損失増加分 45 比較例1の触媒層圧力損失増加分

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 担持触媒を充填した反応器に塩化水素、
    エチレン及び酸素を含有する原料ガスを供給してオキシ
    クロル化反応に付すことにより1,2−ジクロロエタン
    を製造する方法であって、供給する原料ガスの定常運転
    時の流量変動を設定値の±2.0%以内とする1,2−
    ジクロロエタンの製造方法。
  2. 【請求項2】 反応器が固定床反応器である請求項1記
    載の製造方法。
  3. 【請求項3】 担持触媒が、銅化合物をアルミナ、シリ
    カ、セライト、酸化マグネシウムのうちの少なくとも一
    種に担持した触媒である請求項1記載の製造方法。
  4. 【請求項4】 銅化合物が塩化第二銅である請求項3記
    載の製造方法。
  5. 【請求項5】 オキシクロル化反応の反応条件が、温度
    100〜400℃、圧力0.3〜20kg/cm2 Gで
    ある請求項1記載の製造方法。
  6. 【請求項6】 原料ガス中の酸素源として空気を用いる
    請求項1記載の製造方法。
  7. 【請求項7】 原料ガス中の酸素源として純酸素を用い
    る請求項1記載の製造方法。
  8. 【請求項8】 下記熱分解工程、分離工程及びオキシク
    ロル化工程を有する請求項1記載の製造方法。熱分解工
    程:1,2−ジクロロエタンを熱分解反応に付すことに
    より塩化ビニル、塩化水素及び未分解の1,2−ジクロ
    ロエタンの混合ガスを得、該混合ガスを急冷してその一
    部を液化する工程分離工程:熱分解工程で得られた混合
    ガス及び液を蒸留に付すことにより蒸留塔の底部から塩
    化ビニル及び1,2−ジクロロエタンを得、蒸留塔の頂
    部から塩化水素ガスを得る工程オキシクロル化工程:担
    持触媒を充填した反応器にエチレン、酸素及び分離工程
    で得られた塩化水素を含有する原料ガスを供給してオキ
    シクロル化反応に付すことにより1,2−ジクロロエタ
    ンを得る工程であって、供給する原料ガスの定常運転時
    の流量変動を設定値の±2.0%以内とする工程
  9. 【請求項9】 請求項8記載の工程に加え、更に下記オ
    キシクロル化供給制御工程を含む請求項8記載の製造方
    法。オキシクロル化供給制御工程:分離工程の蒸留塔の
    頂部から導かれる塩化水素ガスを二つの流れに分岐し、
    第一の流れを冷却器に導いて塩化水素ガスを液化させ、
    該液化した塩化水素を小型還流ドラムを経由して蒸留塔
    へ還流供給し、第二の流れをその流量を一定に制御しつ
    つオキシクロル化工程へ供給する工程であって、上記冷
    却器へ供給する冷媒の流量を増減させることにより蒸留
    塔の圧力を一定に保つ工程
  10. 【請求項10】 小型還流ドラムが、10〜60分間に
    オキシクロル化工程へ供給される塩素量を貯留し得る有
    効容積を有する請求項9記載の製造方法。
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