JPH09227525A - ２−メチルイミダゾールの製造法 - Google Patents
２−メチルイミダゾールの製造法Info
- Publication number
- JPH09227525A JPH09227525A JP8034757A JP3475796A JPH09227525A JP H09227525 A JPH09227525 A JP H09227525A JP 8034757 A JP8034757 A JP 8034757A JP 3475796 A JP3475796 A JP 3475796A JP H09227525 A JPH09227525 A JP H09227525A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- alcohol
- methylimidazole
- methylimidazoline
- carried out
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来の方法では、２−メチルイミダゾールを
固結等の問題なしに効率よく製造するには十分ではなか
った。したがって、固結の問題なく、２−メチルイミダ
ゾールを製造する方法の開発が望まれていた。 【解決手段】 ２−メチルイミダゾリンから２−メチル
イミダゾ−ルを製造する際に、アルコ−ル存在下で反応
を行う。
固結等の問題なしに効率よく製造するには十分ではなか
った。したがって、固結の問題なく、２−メチルイミダ
ゾールを製造する方法の開発が望まれていた。 【解決手段】 ２−メチルイミダゾリンから２−メチル
イミダゾ−ルを製造する際に、アルコ−ル存在下で反応
を行う。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２−メチルイミダ
ゾールの製造法に関する。
ゾールの製造法に関する。
【０００２】一般に、２−メチルイミダゾールは、エポ
キシ樹脂、ポリウレタン樹脂等の樹脂硬化剤、硬化促進
剤、各種農薬、医薬又は染料中間体として極めて有用な
化合物である。
キシ樹脂、ポリウレタン樹脂等の樹脂硬化剤、硬化促進
剤、各種農薬、医薬又は染料中間体として極めて有用な
化合物である。
【０００３】
【従来の技術】２−メチルイミダゾリンを脱水素するこ
とにより２−メチルイミダゾールを製造する方法として
は多くの方法が知られている。
とにより２−メチルイミダゾールを製造する方法として
は多くの方法が知られている。
【０００４】特公昭３９−２６４０５号公報には、ニッ
ケル触媒存在下で反応させる方法が記載されている。特
公昭６１−２３７９１号公報には、触媒として酸化亜鉛
を用いる方法が記載されており、特公平３−２８４２６
号公報には、酸化モリブデン，酸化ニッケル，酸化アル
ミニウム，酸化リン等を触媒とする方法が記載されてい
る。
ケル触媒存在下で反応させる方法が記載されている。特
公昭６１−２３７９１号公報には、触媒として酸化亜鉛
を用いる方法が記載されており、特公平３−２８４２６
号公報には、酸化モリブデン，酸化ニッケル，酸化アル
ミニウム，酸化リン等を触媒とする方法が記載されてい
る。
【０００５】しかしながら、原料の２−メチルイミダゾ
リンは融点が高く、また昇華性があるため、取扱いが容
易ではなく、工業的に生産する際には、反応装置内で２
−メチルイミダゾリンが固結したり、配管が閉塞する等
のトラブルが生じる。特公昭６１−２３７９１号公報及
び特公平３−２８４２６号公報には、溶媒として、水と
共沸混合物を形成しない溶剤、例えば、脂肪族炭化水
素，石油エーテル，リグロインを使用することが記載さ
れているが、これらの溶媒に２−メチルイミダゾリンは
溶解しない為、固結等のトラブルを解消する手段になら
ない。
リンは融点が高く、また昇華性があるため、取扱いが容
易ではなく、工業的に生産する際には、反応装置内で２
−メチルイミダゾリンが固結したり、配管が閉塞する等
のトラブルが生じる。特公昭６１−２３７９１号公報及
び特公平３−２８４２６号公報には、溶媒として、水と
共沸混合物を形成しない溶剤、例えば、脂肪族炭化水
素，石油エーテル，リグロインを使用することが記載さ
れているが、これらの溶媒に２−メチルイミダゾリンは
溶解しない為、固結等のトラブルを解消する手段になら
ない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従来の方法では、２−
メチルイミダゾールを固結等の問題なしに効率よく製造
するには十分ではない。したがって、固結の問題なく、
２−メチルイミダゾールを製造する方法の開発が望まれ
ていた。
メチルイミダゾールを固結等の問題なしに効率よく製造
するには十分ではない。したがって、固結の問題なく、
２−メチルイミダゾールを製造する方法の開発が望まれ
ていた。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、２−メチ
ルイミダゾールの製造法について鋭意検討をした結果、
アルコール存在下で反応を行うことによって、原料の２
−メチルイミダゾリンが固結することなく、高収率で目
的物を得られることを見出し、２−メチルイミダゾール
の新規な工業的製造法として、本発明を完成するに至っ
た。
ルイミダゾールの製造法について鋭意検討をした結果、
アルコール存在下で反応を行うことによって、原料の２
−メチルイミダゾリンが固結することなく、高収率で目
的物を得られることを見出し、２−メチルイミダゾール
の新規な工業的製造法として、本発明を完成するに至っ
た。
【０００８】すなわち、本発明は、２−メチルイミダゾ
リンから２−メチルイミダゾールを製造する際に、アル
コール存在下で反応を行うことを特徴とする２−メチル
イミダゾールの製造法である。
リンから２−メチルイミダゾールを製造する際に、アル
コール存在下で反応を行うことを特徴とする２−メチル
イミダゾールの製造法である。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する。
【００１０】本発明の方法は、２−メチルイミダゾリン
から２−メチルイミダゾールを製造する際に、アルコー
ル存在下で反応させることを特徴とする。
から２−メチルイミダゾールを製造する際に、アルコー
ル存在下で反応させることを特徴とする。
【００１１】本発明の方法においてアルコール存在下と
は、２−メチルイミダゾリンの閉塞を防ぐことができる
量のアルコールを反応系中に存在させることをいい、具
体的には、反応系中にこのような量のアルコールを予め
仕込み反応中に凝縮器等により還流させること、又は、
反応系中にアルコールを供給しながら反応させることを
いう。アルコールの供給は、連続的であっても断続的で
あってもよい。連続的にアルコールを供給する場合、供
給する速度については特に制限はなく、反応温度が一定
に保てればよい。
は、２−メチルイミダゾリンの閉塞を防ぐことができる
量のアルコールを反応系中に存在させることをいい、具
体的には、反応系中にこのような量のアルコールを予め
仕込み反応中に凝縮器等により還流させること、又は、
反応系中にアルコールを供給しながら反応させることを
いう。アルコールの供給は、連続的であっても断続的で
あってもよい。連続的にアルコールを供給する場合、供
給する速度については特に制限はなく、反応温度が一定
に保てればよい。
【００１２】本発明の方法において供給するアルコール
としては反応条件に不活性なものであれば特に制限はな
いが、イミダゾリンの良溶媒であり、水と共沸混合物を
形成するアルコールの使用が好ましく、炭素数７以下の
アルコール、具体的には、メチルアルコール，エチルア
ルコール，プロピルアルコール，ブチルアルコール，ア
ミルアルコール，シクロヘキサノール，ベンジルアルコ
ール等が例示される。これらアルコールの中でも、触媒
を失活させない三級アルコールの使用が特に好ましい。
本発明の方法において使用される三級アルコールとして
は、例えば、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール，ｔｅｒｔ−
アミルアルコール，１−メチルシクロヘキサノール等が
挙げられる。さらに、これら三級アルコールの中でも、
沸点の点から、ｔｅｒｔ−ブチルアルコールの使用が特
に好ましい。
としては反応条件に不活性なものであれば特に制限はな
いが、イミダゾリンの良溶媒であり、水と共沸混合物を
形成するアルコールの使用が好ましく、炭素数７以下の
アルコール、具体的には、メチルアルコール，エチルア
ルコール，プロピルアルコール，ブチルアルコール，ア
ミルアルコール，シクロヘキサノール，ベンジルアルコ
ール等が例示される。これらアルコールの中でも、触媒
を失活させない三級アルコールの使用が特に好ましい。
本発明の方法において使用される三級アルコールとして
は、例えば、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール，ｔｅｒｔ−
アミルアルコール，１−メチルシクロヘキサノール等が
挙げられる。さらに、これら三級アルコールの中でも、
沸点の点から、ｔｅｒｔ−ブチルアルコールの使用が特
に好ましい。
【００１３】本発明の方法において、使用されるアルコ
ールの量は、２−メチルイミダゾリン１に対して重量比
で０．１〜１０の範囲で反応を行うことが好ましい。
０．１未満では、２−メチルイミダゾリンの固結等のト
ラブルを解消することは難しい場合があり、１０を越え
てもアルコールを増やした効果は小さい。
ールの量は、２−メチルイミダゾリン１に対して重量比
で０．１〜１０の範囲で反応を行うことが好ましい。
０．１未満では、２−メチルイミダゾリンの固結等のト
ラブルを解消することは難しい場合があり、１０を越え
てもアルコールを増やした効果は小さい。
【００１４】本発明の方法においては、２−メチルイミ
ダゾリンを触媒存在下で反応させる。触媒としては、金
属を使用することができる。
ダゾリンを触媒存在下で反応させる。触媒としては、金
属を使用することができる。
【００１５】本発明の方法において、金属としては、特
に限定するものではないが、例えば、マグネシウム，ア
ルミニウム，カルシウム，スカンジウム，チタン，バナ
ジウム，クロム，マンガン，鉄，コバルト，ニッケル，
銅，亜鉛，ストロンチウム，イットリウム，ジルコニウ
ム，ニオブ，モリブデン，ルテニウム，ロジウム，パラ
ジウム，銀，カドニウム，バリウム，ランタン，ハフニ
ウム，タンタル，タングステン，レニウム，オスミウ
ム，イリジウム，白金，金，水銀等が挙げられる。その
中でも触媒活性が高いことから、ニッケル，パラジウ
ム，白及び銅からなる群より選ばれる１種又は２種以上
を使用することが特に好ましい。ニッケルとしては、安
定化ニッケル，ラネーニッケル，フレークニッケル等を
使用することができる。
に限定するものではないが、例えば、マグネシウム，ア
ルミニウム，カルシウム，スカンジウム，チタン，バナ
ジウム，クロム，マンガン，鉄，コバルト，ニッケル，
銅，亜鉛，ストロンチウム，イットリウム，ジルコニウ
ム，ニオブ，モリブデン，ルテニウム，ロジウム，パラ
ジウム，銀，カドニウム，バリウム，ランタン，ハフニ
ウム，タンタル，タングステン，レニウム，オスミウ
ム，イリジウム，白金，金，水銀等が挙げられる。その
中でも触媒活性が高いことから、ニッケル，パラジウ
ム，白及び銅からなる群より選ばれる１種又は２種以上
を使用することが特に好ましい。ニッケルとしては、安
定化ニッケル，ラネーニッケル，フレークニッケル等を
使用することができる。
【００１６】本発明の方法において、触媒の形態は、反
応形式によって、最適なものを選べばよく、粉末で使用
しても良いし、成形して使用してもよい。
応形式によって、最適なものを選べばよく、粉末で使用
しても良いし、成形して使用してもよい。
【００１７】本発明の方法において、使用される触媒の
量は２−メチルイミダゾリンに対して０．１〜２０重量
％の範囲で反応を行うことが好ましい。０．１重量％未
満であると反応速度が遅くなるため未反応のイミダゾリ
ンの分解が生じ、イミダゾールの収率が低下する場合が
ある。２０重量％を越えても触媒を増やした効果は小さ
い。
量は２−メチルイミダゾリンに対して０．１〜２０重量
％の範囲で反応を行うことが好ましい。０．１重量％未
満であると反応速度が遅くなるため未反応のイミダゾリ
ンの分解が生じ、イミダゾールの収率が低下する場合が
ある。２０重量％を越えても触媒を増やした効果は小さ
い。
【００１８】本発明の方法においては、副生成物及び着
色防止を考慮して、水素、不活性ガス、例えば、窒素ガ
ス，ヘリウム又はアルゴンガスで反応器を置換して行う
ことが好ましい。
色防止を考慮して、水素、不活性ガス、例えば、窒素ガ
ス，ヘリウム又はアルゴンガスで反応器を置換して行う
ことが好ましい。
【００１９】本発明の方法において、反応温度は１５０
〜２４０℃の範囲で行うことが好ましい。１５０℃未満
では、反応は非常に遅いため未反応のイミダゾリンの分
解が生じ、イミダゾールの収率が低下する。２４０℃を
越える温度では、原料の分解が生じ、イミダゾールの収
率が低下する。
〜２４０℃の範囲で行うことが好ましい。１５０℃未満
では、反応は非常に遅いため未反応のイミダゾリンの分
解が生じ、イミダゾールの収率が低下する。２４０℃を
越える温度では、原料の分解が生じ、イミダゾールの収
率が低下する。
【００２０】本発明の方法は、液相で実施する。
【００２１】本発明の方法において、反応は、原料を液
状に保てればよく、常圧，加圧又は減圧下で行うことが
できる。この反応では、反応中に水素が生成するため反
応圧力が上昇するが、この水素は反応途中で除去しても
しなくてもよいが、除去することが好ましい。反応温度
が原料の沸点を越えている場合は、加圧下で反応を行う
か、凝縮器を設け原料を液化する必要がある。
状に保てればよく、常圧，加圧又は減圧下で行うことが
できる。この反応では、反応中に水素が生成するため反
応圧力が上昇するが、この水素は反応途中で除去しても
しなくてもよいが、除去することが好ましい。反応温度
が原料の沸点を越えている場合は、加圧下で反応を行う
か、凝縮器を設け原料を液化する必要がある。
【００２２】
【発明の効果】以上のように本発明によれば、アルコー
ル存在下で反応を行えば、２−メチルイミダゾールを固
結等の問題なしに効率よく製造することができるため、
工業上極めて有意義である。
ル存在下で反応を行えば、２−メチルイミダゾールを固
結等の問題なしに効率よく製造することができるため、
工業上極めて有意義である。
【００２３】
【実施例】以下、本発明の方法を実施例により説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２４】実施例１ ２００ｍｌのステンレス製オートクレーブに２−メチル
イミダゾリン５０．５ｇ（０．６０モル），安定化ニッ
ケル３．０ｇを入れ、窒素置換した後、１８０℃に加熱
した。温度が上昇したところで、常圧，窒素気流下、ｔ
ｅｒｔ−ブチルアルコールを４ｍｌ／ｈｒの速度で供給
しながら５時間反応を行った。反応中、発生する水素を
内径１ｍｍの配管を通して抜き出した。配管の閉塞はな
かった。反応終了後、室温まで冷却し、ガスクロマトグ
ラフィーで分析したところ、２−メチルイミダゾリンの
転化率９０％，２−メチルイミダゾールの選択率は９２
％であった。
イミダゾリン５０．５ｇ（０．６０モル），安定化ニッ
ケル３．０ｇを入れ、窒素置換した後、１８０℃に加熱
した。温度が上昇したところで、常圧，窒素気流下、ｔ
ｅｒｔ−ブチルアルコールを４ｍｌ／ｈｒの速度で供給
しながら５時間反応を行った。反応中、発生する水素を
内径１ｍｍの配管を通して抜き出した。配管の閉塞はな
かった。反応終了後、室温まで冷却し、ガスクロマトグ
ラフィーで分析したところ、２−メチルイミダゾリンの
転化率９０％，２−メチルイミダゾールの選択率は９２
％であった。
【００２５】実施例２ ２００ｍｌのステンレス製オートクレーブに２−メチル
イミダゾール５０．５ｇ（０．６０モル），安定化ニッ
ケル３．０ｇを入れ、窒素置換した後、１６０℃に加熱
した。温度が上昇したところで、常圧，窒素気流下、ｔ
ｅｒｔ−ブチルアルコールを４ｍｌ／ｈｒの速度で供給
しながら５時間反応を行った。反応中、発生する水素を
内径１ｍｍの配管を通して抜き出した。配管の閉塞はな
かった。反応終了後、室温まで冷却し、ガスクロマトグ
ラフィーで分析したところ、２−メチルイミダゾリンの
転化率８９％，２−メチルイミダゾールの選択率は９０
％であった。
イミダゾール５０．５ｇ（０．６０モル），安定化ニッ
ケル３．０ｇを入れ、窒素置換した後、１６０℃に加熱
した。温度が上昇したところで、常圧，窒素気流下、ｔ
ｅｒｔ−ブチルアルコールを４ｍｌ／ｈｒの速度で供給
しながら５時間反応を行った。反応中、発生する水素を
内径１ｍｍの配管を通して抜き出した。配管の閉塞はな
かった。反応終了後、室温まで冷却し、ガスクロマトグ
ラフィーで分析したところ、２−メチルイミダゾリンの
転化率８９％，２−メチルイミダゾールの選択率は９０
％であった。
【００２６】実施例３ ２００ｍｌのステンレス製オートクレーブに２−メチル
イミダゾール５０．５ｇ（０．６０モル），安定化ニッ
ケル３．０ｇを入れ、窒素置換した後、１８０℃に加熱
した。温度が上昇したところで、常圧，窒素気流下、メ
チルアルコールを４ｍｌ／ｈｒの速度で供給しながら５
時間反応を行った。反応中、発生する水素を内径１ｍｍ
の配管を通して抜き出した。配管の閉塞はなかった。反
応終了後、室温まで冷却し、ガスクロマトグラフィーで
分析したところ、２−メチルイミダゾリンの転化率８５
％，２−メチルイミダゾールの選択率は９１％であっ
た。
イミダゾール５０．５ｇ（０．６０モル），安定化ニッ
ケル３．０ｇを入れ、窒素置換した後、１８０℃に加熱
した。温度が上昇したところで、常圧，窒素気流下、メ
チルアルコールを４ｍｌ／ｈｒの速度で供給しながら５
時間反応を行った。反応中、発生する水素を内径１ｍｍ
の配管を通して抜き出した。配管の閉塞はなかった。反
応終了後、室温まで冷却し、ガスクロマトグラフィーで
分析したところ、２−メチルイミダゾリンの転化率８５
％，２−メチルイミダゾールの選択率は９１％であっ
た。
【００２７】実施例４ ２００ｍｌのステンレス製オートクレーブに２−メチル
イミダゾール５０．５ｇ（０．６０モル），安定化ニッ
ケル３．０ｇを入れ、窒素置換した後、１８０℃に加熱
した。温度が上昇したところで、常圧，窒素気流下、ｔ
ｅｒｔ−ブチルアルコールを３０ｍｌ／ｈｒの速度で供
給しながら５時間反応を行った。反応中、発生する水素
を内径１ｍｍの配管を通して抜き出した。配管の閉塞は
なかった。反応終了後、室温まで冷却し、ガスクロマト
グラフィーで分析したところ、２−メチルイミダゾリン
の転化率８９％，２−メチルイミダゾールの選択率は９
２％であった。
イミダゾール５０．５ｇ（０．６０モル），安定化ニッ
ケル３．０ｇを入れ、窒素置換した後、１８０℃に加熱
した。温度が上昇したところで、常圧，窒素気流下、ｔ
ｅｒｔ−ブチルアルコールを３０ｍｌ／ｈｒの速度で供
給しながら５時間反応を行った。反応中、発生する水素
を内径１ｍｍの配管を通して抜き出した。配管の閉塞は
なかった。反応終了後、室温まで冷却し、ガスクロマト
グラフィーで分析したところ、２−メチルイミダゾリン
の転化率８９％，２−メチルイミダゾールの選択率は９
２％であった。
【００２８】実施例５ ２００ｍｌのステンレス製オートクレーブに２−メチル
イミダゾール５０．５ｇ（０．６０モル），安定化ニッ
ケル３．０ｇ及びｔｅｒｔ−ブチルアルコール４４．３
ｇを入れ、窒素置換した後、１８０℃に加熱した。反応
中、圧力が２．５ＭＰａ以上になったら、内径１ｍｍの
配管を通して脱圧し、圧力を下げ、５時間反応を行っ
た。配管の閉塞はなかった。反応終了後、室温まで冷却
し、ガスクロマトグラフィーで分析したところ、２−メ
チルイミダゾリンの転化率３４％，２−メチルイミダゾ
ールの選択率は８１％であった。
イミダゾール５０．５ｇ（０．６０モル），安定化ニッ
ケル３．０ｇ及びｔｅｒｔ−ブチルアルコール４４．３
ｇを入れ、窒素置換した後、１８０℃に加熱した。反応
中、圧力が２．５ＭＰａ以上になったら、内径１ｍｍの
配管を通して脱圧し、圧力を下げ、５時間反応を行っ
た。配管の閉塞はなかった。反応終了後、室温まで冷却
し、ガスクロマトグラフィーで分析したところ、２−メ
チルイミダゾリンの転化率３４％，２−メチルイミダゾ
ールの選択率は８１％であった。
【００２９】比較例１ ２００ｍｌのステンレス製オートクレーブに２−メチル
イミダゾール５０．５ｇ（０．６０モル），安定化ニッ
ケル３．０ｇを入れ、窒素置換した後、１８０℃に加熱
した。常圧，窒素気流下、リグロインを４ｍｌ／ｈｒの
速度で供給しながら５時間反応を行った。反応中、発生
する水素を内径１ｍｍの配管を通して抜き出しながら反
応を行ったところ、１時間３０分後、配管が閉塞した。
反応終了後、室温まで冷却し、ガスクロマトグラフィー
で分析したところ、２−メチルイミダゾリンの転化率８
２％，２−メチルイミダゾールの選択率は９１％であっ
た。 比較例２ ２００ｍｌのステンレス製オートクレーブに２−メチル
イミダゾール５０．５ｇ（０．６０モル），安定化ニッ
ケル３．０ｇを入れ、窒素置換した後、１８０℃に加熱
した。常圧，窒素気流下、溶媒を供給しないで５時間反
応を行った。反応中、発生する水素を内径１ｍｍの配管
を通して抜き出しながら反応を行ったところ、１時間３
０分後、配管が閉塞した。反応終了後、室温まで冷却
し、ガスクロマトグラフィーで分析したところ、２−メ
チルイミダゾリンの転化率８７％，２−メチルイミダゾ
ールの選択率は９０％であった。
イミダゾール５０．５ｇ（０．６０モル），安定化ニッ
ケル３．０ｇを入れ、窒素置換した後、１８０℃に加熱
した。常圧，窒素気流下、リグロインを４ｍｌ／ｈｒの
速度で供給しながら５時間反応を行った。反応中、発生
する水素を内径１ｍｍの配管を通して抜き出しながら反
応を行ったところ、１時間３０分後、配管が閉塞した。
反応終了後、室温まで冷却し、ガスクロマトグラフィー
で分析したところ、２−メチルイミダゾリンの転化率８
２％，２−メチルイミダゾールの選択率は９１％であっ
た。 比較例２ ２００ｍｌのステンレス製オートクレーブに２−メチル
イミダゾール５０．５ｇ（０．６０モル），安定化ニッ
ケル３．０ｇを入れ、窒素置換した後、１８０℃に加熱
した。常圧，窒素気流下、溶媒を供給しないで５時間反
応を行った。反応中、発生する水素を内径１ｍｍの配管
を通して抜き出しながら反応を行ったところ、１時間３
０分後、配管が閉塞した。反応終了後、室温まで冷却
し、ガスクロマトグラフィーで分析したところ、２−メ
チルイミダゾリンの転化率８７％，２−メチルイミダゾ
ールの選択率は９０％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｊ 25/02 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｂ０１Ｊ 23/74 ３２１Ｘ
Claims (8)
- 【請求項１】 ２−メチルイミダゾリンから２−メチル
イミダゾ−ルを製造する際に、アルコ−ル存在下で反応
を行うことを特徴とする２−メチルイミダゾ−ルの製造
法。 - 【請求項２】 アルコ−ルが、炭素数７以下のアルコー
ルであることを特徴とする請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 アルコ−ルが三級アルコールである請求
項２に記載の方法。 - 【請求項４】 三級アルコ−ルがｔｅｒｔ−ブチルアル
コールであることを特徴とする請求項３に記載の方法。 - 【請求項５】 金属存在下で反応を行うことを特徴とす
る請求項１乃至請求項４のいずれかに記載の方法。 - 【請求項６】 金属が、ニッケル，パラジウム，白金及
び銅からなる群より選ばれる１種又は２種以上であるこ
とを特徴とする請求項５に記載の方法。 - 【請求項７】 反応を液相で実施することを特徴とする
請求項１乃至請求項６のいずれかに記載の方法。 - 【請求項８】 反応温度が１５０〜２４０℃であること
を特徴とする請求項１乃至請求項７のいずれかに記載の
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03475796A JP4045604B2 (ja) | 1996-02-22 | 1996-02-22 | ２−メチルイミダゾールの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03475796A JP4045604B2 (ja) | 1996-02-22 | 1996-02-22 | ２−メチルイミダゾールの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09227525A true JPH09227525A (ja) | 1997-09-02 |
| JP4045604B2 JP4045604B2 (ja) | 2008-02-13 |
Family
ID=12423198
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03475796A Expired - Fee Related JP4045604B2 (ja) | 1996-02-22 | 1996-02-22 | ２−メチルイミダゾールの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4045604B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003313172A (ja) * | 2002-04-23 | 2003-11-06 | Tosoh Corp | Ｎ−置換イミダゾール化合物の製造方法 |
| CN111393369A (zh) * | 2020-05-13 | 2020-07-10 | 宁夏大学 | 一种2-己基咪唑的制备方法 |
-
1996
- 1996-02-22 JP JP03475796A patent/JP4045604B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003313172A (ja) * | 2002-04-23 | 2003-11-06 | Tosoh Corp | Ｎ−置換イミダゾール化合物の製造方法 |
| CN111393369A (zh) * | 2020-05-13 | 2020-07-10 | 宁夏大学 | 一种2-己基咪唑的制备方法 |
| CN111393369B (zh) * | 2020-05-13 | 2022-12-16 | 宁夏大学 | 一种2-己基咪唑的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4045604B2 (ja) | 2008-02-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5476299B2 (ja) | イソプレゴールの水素化によるメントールの製造方法 | |
| NZ204272A (en) | The production of formate salts of nitrogenous bases | |
| JPS62114940A (ja) | トリアルキルアミンの製法 | |
| JPS638929B2 (ja) | ||
| US3980671A (en) | Process for the manufacture of vinyl acetic acid and optionally of γ-b | |
| JPH09227525A (ja) | ２−メチルイミダゾールの製造法 | |
| US5625096A (en) | Hydroxycarbonylation of butadiene | |
| US4140865A (en) | Process for the manufacture of vinyl acetic acid | |
| JPH08165256A (ja) | １，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンの製造方法 | |
| WO1997044302A1 (en) | Process for preparing a c2-6-alkanol containing from two to four hydroxyl groups | |
| CA2348472C (en) | Method for preparing acetic acid and/or methyl acetate in the presence of iridium and platinum | |
| JP2000319263A (ja) | イミダゾール類の製造方法 | |
| JPS6355501B2 (ja) | ||
| JPH06211754A (ja) | ３級アミンの製法 | |
| JPH01100139A (ja) | ３−メチルペンタン−１，５−ジオールの製造方法 | |
| JP2002539083A (ja) | ［２＋４］ディールス−アルダー反応を使用するシクロヘキサンカルボン酸の製造方法 | |
| US4996357A (en) | Process for preparing acetic acid | |
| JP2001158754A (ja) | テトラフルオロベンゼンジメタノールの製造方法 | |
| JP2000178256A (ja) | イミダゾール類の製造法 | |
| EP0107496B1 (en) | Process for the preparation of esters | |
| JPH08245477A (ja) | 二酸化炭素の接触水素化によるホルムアルデヒドの製造方法 | |
| KR0163467B1 (ko) | 2-아릴프로피온산의 제조방법 | |
| JPH0680615A (ja) | イソホロンジアミンの製造法 | |
| JP4152505B2 (ja) | 不飽和アルコール類の製造方法 | |
| EP2479163B1 (en) | Method for producing cyclohexyl alkyl ketones |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060627 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20060627 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060828 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070109 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070312 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20070731 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070830 |
|
| A911 | Transfer of reconsideration by examiner before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20071004 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20071030 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20071112 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101130 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111130 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111130 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121130 Year of fee payment: 5 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |