JPH09227470A - ４級アンモニウム塩の合成法 - Google Patents
４級アンモニウム塩の合成法Info
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- JPH09227470A JPH09227470A JP5422896A JP5422896A JPH09227470A JP H09227470 A JPH09227470 A JP H09227470A JP 5422896 A JP5422896 A JP 5422896A JP 5422896 A JP5422896 A JP 5422896A JP H09227470 A JPH09227470 A JP H09227470A
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- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/84—Nitriles
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
- C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
- C07C209/12—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of quaternary ammonium compounds
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 場合によりベンゼン環上および／またはα位
に反応に不活性な置換基を有するベンジルハライドによ
り３級アミンを４級化する４級アンモニウム塩の合成反
応の反応時間を短縮し、かつ目的物の収率を向上させ
る。 【構成】 場合によりベンゼン環上および／またはα位
に反応に不活性な置換基を有するベンジルハライドと３
級アミンを水中、または含水有機溶媒中で反応させる。
に反応に不活性な置換基を有するベンジルハライドによ
り３級アミンを４級化する４級アンモニウム塩の合成反
応の反応時間を短縮し、かつ目的物の収率を向上させ
る。 【構成】 場合によりベンゼン環上および／またはα位
に反応に不活性な置換基を有するベンジルハライドと３
級アミンを水中、または含水有機溶媒中で反応させる。
Description
【０００１】本発明の背景 塩化ベンズアルコニウムのようにベンジル基が窒素原子
へ結合した４級アンモニウムハライドは殺菌剤として広
く使用されている。同様にベンジル基を有するピリジニ
ウムもしくはアニリニウムハライドは本出願人の特開平
１−９６１６９等に開示されている熱潜在性カチオン重
合開始剤（熱潜在性酸触媒）の原料である。
へ結合した４級アンモニウムハライドは殺菌剤として広
く使用されている。同様にベンジル基を有するピリジニ
ウムもしくはアニリニウムハライドは本出願人の特開平
１−９６１６９等に開示されている熱潜在性カチオン重
合開始剤（熱潜在性酸触媒）の原料である。
【０００２】一般にベンジルハライドを４級化剤として
使用する４級化反応は、アルコール類、ＤＭＦ、アセト
ニトリルなどの極性溶媒中で実施される。ところが、例
えば前記特許出願の実施例においてメタノール中４０℃
で３日間を要していることからもわかるように、有機溶
媒中でのこの反応は非効率である。そこでこの反応をも
っと効率的に、すなわち短時間でしかも高収率で目的物
が得られるこのタイプの４級アンモニウム塩の合成法の
開発が望まれる。
使用する４級化反応は、アルコール類、ＤＭＦ、アセト
ニトリルなどの極性溶媒中で実施される。ところが、例
えば前記特許出願の実施例においてメタノール中４０℃
で３日間を要していることからもわかるように、有機溶
媒中でのこの反応は非効率である。そこでこの反応をも
っと効率的に、すなわち短時間でしかも高収率で目的物
が得られるこのタイプの４級アンモニウム塩の合成法の
開発が望まれる。
【０００３】本発明の開示 本発明者は、上記４級化反応はもし反応系に水が存在す
れば反応時間が著しく短縮され、かつ３級アミンの４級
アンモニウム塩への転化率が著しく向上することを発見
した。
れば反応時間が著しく短縮され、かつ３級アミンの４級
アンモニウム塩への転化率が著しく向上することを発見
した。
【０００４】このような知見に基づき、本発明は、３級
アミンに、場合によりベンゼン環上および／またはα位
に反応に不活性な置換基を有するベンジルハライドを反
応させて対応する４級アンモニウム塩を合成するにあた
り、反応を水または含水有機溶媒中で行うことを特徴と
する４級アンモニウム塩の合成法を提供する。
アミンに、場合によりベンゼン環上および／またはα位
に反応に不活性な置換基を有するベンジルハライドを反
応させて対応する４級アンモニウム塩を合成するにあた
り、反応を水または含水有機溶媒中で行うことを特徴と
する４級アンモニウム塩の合成法を提供する。
【０００５】好ましい実施態様の説明 本発明において使用する４級化剤はベンジルハライドま
たはそのベンゼン環上および／またはα位に反応に不活
性な置換基を有する置換ベンジルハライドである。ベン
ゼン環上の不活性な置換基の例は例えばヒドロキシル、
アルキル、アルケニル、アルコキシ、ニトロ、シアノま
たはアルコキシカルボニルを含み、α位の不活性な置換
基はアルキル基であるがそれらに限定されない。
たはそのベンゼン環上および／またはα位に反応に不活
性な置換基を有する置換ベンジルハライドである。ベン
ゼン環上の不活性な置換基の例は例えばヒドロキシル、
アルキル、アルケニル、アルコキシ、ニトロ、シアノま
たはアルコキシカルボニルを含み、α位の不活性な置換
基はアルキル基であるがそれらに限定されない。
【０００６】好ましい４級化剤は以下の式を有する。
【０００７】
【化４】
【０００８】式中、Ｒ1 ，Ｒ2 およびＲ3 は独立に水素
か、または先に述べた不活性な置換基の一つであり、Ｒ
4 およびＲ5 は独立に水素またはアルキルであり、Ｘは
ハロゲン、好ましくは塩素である。具体的にはベンジル
クロライド、４−メチルベンジルクロライド、４−ｔ−
ブチルベンジルクロライド、４−ビニルベンジルクロラ
イド、４−クロロベンジルクロライド、２，６−ジクロ
ロベンジルクロライド、４−ニトロベンジルクロライ
ド、４−メトキシベンジルクロライド、α−メチルベン
ジルクロライドおよび対応するブロマイドなどである。
か、または先に述べた不活性な置換基の一つであり、Ｒ
4 およびＲ5 は独立に水素またはアルキルであり、Ｘは
ハロゲン、好ましくは塩素である。具体的にはベンジル
クロライド、４−メチルベンジルクロライド、４−ｔ−
ブチルベンジルクロライド、４−ビニルベンジルクロラ
イド、４−クロロベンジルクロライド、２，６−ジクロ
ロベンジルクロライド、４−ニトロベンジルクロライ
ド、４−メトキシベンジルクロライド、α−メチルベン
ジルクロライドおよび対応するブロマイドなどである。
【０００９】４級化すべき３級アミンは任意の３級アミ
ンでよいが、反応を円滑に進める上でそれらはｐＫａ
９．０以下のものであることが好ましい。これら３級ア
ミンは目的物の用途に応じて選定される。例えば塩化ベ
ンズアルコニウムのような殺菌性４級アンモニウム塩の
合成を目的とする場合はアルキル基の一つがドデシル、
テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシルのような長
鎖アルキル基であり、残りがメチルまたはエチルである
トリアルキルアミンである。
ンでよいが、反応を円滑に進める上でそれらはｐＫａ
９．０以下のものであることが好ましい。これら３級ア
ミンは目的物の用途に応じて選定される。例えば塩化ベ
ンズアルコニウムのような殺菌性４級アンモニウム塩の
合成を目的とする場合はアルキル基の一つがドデシル、
テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシルのような長
鎖アルキル基であり、残りがメチルまたはエチルである
トリアルキルアミンである。
【００１０】しかしながら本発明方法は、先に引用した
特開平１−９６１６９等に開示されている熱潜在性酸触
媒の４級アンモニウムカチオン部分の合成において特に
有意義な利益を発揮する。この場合４級化される３級ア
ミンの一つは、式
特開平１−９６１６９等に開示されている熱潜在性酸触
媒の４級アンモニウムカチオン部分の合成において特に
有意義な利益を発揮する。この場合４級化される３級ア
ミンの一つは、式
【００１１】
【化５】
【００１２】を有するピリジン塩基である。式中Ｒ6 お
よびＲ7 は独立に水素か、または先に述べた不活性な置
換基の一つである。具体的にはピリジン、４−ピコリ
ン、２，３−ルチジンおよびその位置異性体、２−，３
−または４−ビニルピリジン、４−シアノピリジン、２
−メトキシピリジンなどである。
よびＲ7 は独立に水素か、または先に述べた不活性な置
換基の一つである。具体的にはピリジン、４−ピコリ
ン、２，３−ルチジンおよびその位置異性体、２−，３
−または４−ビニルピリジン、４−シアノピリジン、２
−メトキシピリジンなどである。
【００１３】他のタイプの３級アミンは、式
【００１４】
【化６】
【００１５】を有するアニリン誘導体である。式中Ｒ8
およびＲ9 は独立にアルキルまたはアルケニル基を意味
し、Ｒ10は水素か、または先に述べた不活性基の一つで
ある。具体的にはＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルトルイジンなどである。
およびＲ9 は独立にアルキルまたはアルケニル基を意味
し、Ｒ10は水素か、または先に述べた不活性基の一つで
ある。具体的にはＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルトルイジンなどである。
【００１６】反応は等モル割合の４級化剤と３級アミン
とを水または含水溶媒中で室温ないし沸点温度、好まし
くは４０〜７０℃の温度で行うことができる。含水有機
溶媒を使用する場合には、反応系中の水の量は少なくと
もベンジルハライド４級化剤と等モル、より好ましくは
そのモル数の５倍以上必要である。
とを水または含水溶媒中で室温ないし沸点温度、好まし
くは４０〜７０℃の温度で行うことができる。含水有機
溶媒を使用する場合には、反応系中の水の量は少なくと
もベンジルハライド４級化剤と等モル、より好ましくは
そのモル数の５倍以上必要である。
【００１７】使用し得る有機溶媒としては、メタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコ
ール系、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素系、
酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系、アセトン、
メチルイソブチルトケンなどのケトン系、ジクロロメタ
ン、ジクロロエタンなどの塩素化炭化水素系、テトラヒ
ドロフラン、１，４−ジオキサンなどの環状エーテル
系、ジメチルホルムアミドなどのアミド系、アセトニト
リルなどのニトリル系、ニトロベンゼン、ニトロメタン
などのニトロ系などの溶媒がある。このうち水と混和し
得る溶媒、例えばメタノール、エタノール、イソプロピ
ルアルコール、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）およびアセトニトリルが好ましい。反応
系中の反応剤の濃度は１０重量％以上とするのが好まし
い。
ル、エタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコ
ール系、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素系、
酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系、アセトン、
メチルイソブチルトケンなどのケトン系、ジクロロメタ
ン、ジクロロエタンなどの塩素化炭化水素系、テトラヒ
ドロフラン、１，４−ジオキサンなどの環状エーテル
系、ジメチルホルムアミドなどのアミド系、アセトニト
リルなどのニトリル系、ニトロベンゼン、ニトロメタン
などのニトロ系などの溶媒がある。このうち水と混和し
得る溶媒、例えばメタノール、エタノール、イソプロピ
ルアルコール、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）およびアセトニトリルが好ましい。反応
系中の反応剤の濃度は１０重量％以上とするのが好まし
い。
【００１８】反応終了後目的とする４級アンモニウム塩
は常法によって反応液から回収し、精製することができ
る。例えば４級アンモニウム塩が難溶な溶媒を加えて冷
却し、結晶を析出するか、または単に減圧下蒸発し、残
渣を再結晶するなどの操作である。しかしながら生成し
た４級アンモニウム塩を熱潜在性酸触媒のカチオン成分
として利用する場合には、反応液へ直接例えばヘキサフ
ルオロアンチモン酸ナトリウムの水溶液を加え、４級ア
ンモニウムヘキサフルオロアンチモネートの形として単
離することができる。ハライドアニオンを他のアニオン
成分、例えばヘキサフルオロアルゼネート、ヘキサフル
オロホスフェート、テトラフルオロボレート、トリフレ
ート、芳香族スルホネート（ベンゼンスルホネート、ト
ルエンスルホネート、ドデシルベンゼンスルホネートな
ど）で交換する場合にも同様である。
は常法によって反応液から回収し、精製することができ
る。例えば４級アンモニウム塩が難溶な溶媒を加えて冷
却し、結晶を析出するか、または単に減圧下蒸発し、残
渣を再結晶するなどの操作である。しかしながら生成し
た４級アンモニウム塩を熱潜在性酸触媒のカチオン成分
として利用する場合には、反応液へ直接例えばヘキサフ
ルオロアンチモン酸ナトリウムの水溶液を加え、４級ア
ンモニウムヘキサフルオロアンチモネートの形として単
離することができる。ハライドアニオンを他のアニオン
成分、例えばヘキサフルオロアルゼネート、ヘキサフル
オロホスフェート、テトラフルオロボレート、トリフレ
ート、芳香族スルホネート（ベンゼンスルホネート、ト
ルエンスルホネート、ドデシルベンゼンスルホネートな
ど）で交換する場合にも同様である。
【００１９】実施例１Ｎ−ベンジル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリニウムクロライ
ド ベンジルクロライド１２．６５ｇ（０．１モル）と、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン１２．１２ｇ（０．１モル）
を秤取し、メタノール３．２ｇを加え攪拌して均一な溶
液とした。これへ水９．０ｇ（０．５モル）を加え、７
０℃に加熱した。 1Ｈ−ＮＭＲによりベンジルクロライ
ドの４級アンモニウム塩への転化率を時間と共に追跡し
たところ、反応時間３．３時間で転化率１００％に達し
た。
ド ベンジルクロライド１２．６５ｇ（０．１モル）と、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン１２．１２ｇ（０．１モル）
を秤取し、メタノール３．２ｇを加え攪拌して均一な溶
液とした。これへ水９．０ｇ（０．５モル）を加え、７
０℃に加熱した。 1Ｈ−ＮＭＲによりベンジルクロライ
ドの４級アンモニウム塩への転化率を時間と共に追跡し
たところ、反応時間３．３時間で転化率１００％に達し
た。
【００２０】比較のため、水を一切加えないことを除き
同じ条件でこの反応を行ったところ、反応時間５時間で
転化率７３％であり、以後転化率は上昇しなかった。
同じ条件でこの反応を行ったところ、反応時間５時間で
転化率７３％であり、以後転化率は上昇しなかった。
【００２１】転化率１００％に達した反応液へアセトン
１５０ｇを加え、５℃に一夜放置し、析出した結晶を濾
過し、乾燥して白色立方晶として題記化合物１９．２ｇ
を得た。母液を濃縮し、アセトン約５０ｇを加えて同様
に冷却して結晶を析出させ、題記化合物４．９ｇを得
た。合計２４．１ｇ，収率９８％ ｍ．ｐ．１８４．５〜１８５．２℃
１５０ｇを加え、５℃に一夜放置し、析出した結晶を濾
過し、乾燥して白色立方晶として題記化合物１９．２ｇ
を得た。母液を濃縮し、アセトン約５０ｇを加えて同様
に冷却して結晶を析出させ、題記化合物４．９ｇを得
た。合計２４．１ｇ，収率９８％ ｍ．ｐ．１８４．５〜１８５．２℃
【００２２】実施例２Ｎ−（４−メチルベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ニウムクロライド ４−メチルベンジルクロライド１４．６ｇ（０．２モ
ル）と、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン２４．２４ｇ（０．
２モル）を秤取し、ジメチルホルムアミド１４．６ｇを
加えて攪拌し均一な溶液とし、これへ水１８．０ｇ
（１．０モル）を加え、７０℃に加熱した。反応時間２
時間で転化率１００％に達した。目的物の結晶収率９５
％
ニウムクロライド ４−メチルベンジルクロライド１４．６ｇ（０．２モ
ル）と、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン２４．２４ｇ（０．
２モル）を秤取し、ジメチルホルムアミド１４．６ｇを
加えて攪拌し均一な溶液とし、これへ水１８．０ｇ
（１．０モル）を加え、７０℃に加熱した。反応時間２
時間で転化率１００％に達した。目的物の結晶収率９５
％
【００２３】比較のため水を加えることなく反応させた
ところ、反応時間７時間でも転化率は１０％ 以下であ
った。
ところ、反応時間７時間でも転化率は１０％ 以下であ
った。
【００２４】実施例３１−（４−クロロベンジル）−４−シアノピリジニウム
クロライド ４−クロロベンジルクロリド１６．０５ｇ（０．１モ
ル）と、４−シアノピリジン１０．４ｇ（０．１モル）
を秤取し、テトラヒドロフラン３０ｇを加えて攪拌し、
均一な溶液とし、これへ水１８．０ｇ（１．０モル）を
加え、９０℃で反応させた。反応時間５時間で転化率１
００％に達した。目的物の結晶収率９５％
クロライド ４−クロロベンジルクロリド１６．０５ｇ（０．１モ
ル）と、４−シアノピリジン１０．４ｇ（０．１モル）
を秤取し、テトラヒドロフラン３０ｇを加えて攪拌し、
均一な溶液とし、これへ水１８．０ｇ（１．０モル）を
加え、９０℃で反応させた。反応時間５時間で転化率１
００％に達した。目的物の結晶収率９５％
【００２５】実施例４Ｎ−（４−メチルベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ウムクロライド ４−メチルベンジルクロライド１４．６ｇ（０．２モ
ル）とＮ，Ｎ−ジメチルアニリン２４．２４ｇ（０．２
モル）を秤取し、これへ水１８．０ｇ（１．０モル）を
加え、６０℃で加熱した。反応時間４時間で転化率１０
０％に達した。目的物の結晶収率９５％
ウムクロライド ４−メチルベンジルクロライド１４．６ｇ（０．２モ
ル）とＮ，Ｎ−ジメチルアニリン２４．２４ｇ（０．２
モル）を秤取し、これへ水１８．０ｇ（１．０モル）を
加え、６０℃で加熱した。反応時間４時間で転化率１０
０％に達した。目的物の結晶収率９５％
Claims (8)
- 【請求項１】３級アミンに、場合によりベンゼン環上お
よび／またはα位に反応に不活性な置換基を有するベン
ジルハライドを反応させて対応する４級アンモニウム塩
を合成するにあたり、反応を水または含水有機溶媒中で
行うことを特徴とする４級アンモニウム塩の合成法。 - 【請求項２】前記ベンジルハライドは、式 【化１】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 およびＲ3 は独立に水素、ヒドロキ
シル、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルコキシ、
ニトロ、シアノまたはアルコキシカルボニルを意味し、
Ｒ4 およびＲ5 は独立に水素またはアルキルを意味し、
Ｘはハロゲンを意味する。）で表わされる化合物である
請求項１の方法。 - 【請求項３】前記３級アミンは、式 【化２】 （式中、Ｒ6 およびＲ7 は独立に水素、ヒドロキシル、
ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルコキシ、ニト
ロ、シアノまたはアルコキシカルボニルを意味する。）
で表わされる化合物である請求項１または２の方法。 - 【請求項４】前記３級アミンは、式 【化３】 （式中、Ｒ8 およびＲ9 は独立にアルキルまたはアルケ
ニルを意味し、Ｒ10は水素、ヒドロキシル、ハロゲン、
アルキル、アルケニル、アルコキシ、ニトロ、シアノま
たはアルコキシカルボニルを意味する。）で表わされる
化合物である請求項１または２の方法。 - 【請求項５】反応系中の水の量は少なくとも前記ベンジ
ルハライドと等モルである請求項１ないし４のいずれか
の方法。 - 【請求項６】前記水の量は前記ベンジルハライドのモル
数の少なくとも５倍である請求項５の方法。 - 【請求項７】前記有機溶媒は水混和性有機溶媒である請
求項１ないし６のいずれかの方法。 - 【請求項８】前記有機溶媒はメタノール、エタノール、
イソプロピルアルコール、テトラヒドロフラン、ジメチ
ルホルムアミド、アセトニトリルまたはそれらの混合物
である請求項７の方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5422896A JPH09227470A (ja) | 1996-02-16 | 1996-02-16 | ４級アンモニウム塩の合成法 |
| EP97102422A EP0791575A1 (en) | 1996-02-16 | 1997-02-14 | Method of synthesis of a quaternary ammonium salt |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5422896A JPH09227470A (ja) | 1996-02-16 | 1996-02-16 | ４級アンモニウム塩の合成法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09227470A true JPH09227470A (ja) | 1997-09-02 |
Family
ID=12964695
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5422896A Withdrawn JPH09227470A (ja) | 1996-02-16 | 1996-02-16 | ４級アンモニウム塩の合成法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0791575A1 (ja) |
| JP (1) | JPH09227470A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015020954A (ja) * | 2013-07-17 | 2015-02-02 | 福井県 | アンモニウム塩の合成法および合成したアンモニウム塩に多糖類を含有した組成物 |
| JP2017052759A (ja) * | 2015-09-11 | 2017-03-16 | デクセリアルズ株式会社 | オニウム化合物の製造方法、及び硬化性樹脂組成物の製造方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103113251A (zh) * | 2013-01-28 | 2013-05-22 | 威海东宝制药有限公司 | N，n-对苯羧基羟苯基甲基季铵盐及其制备方法 |
| KR20230137362A (ko) | 2016-05-05 | 2023-10-04 | 어퀘스티브 테라퓨틱스, 아이엔씨. | 강화된 전달 에프네프린 조성물 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1082118A (en) * | 1964-09-22 | 1967-09-06 | Ici Ltd | Quaternary ammonium halides |
| DE1543341B1 (de) * | 1966-03-31 | 1971-08-26 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von monoquaternaeren Ammoniumhalogeniden |
| JPH07100683B2 (ja) * | 1987-02-18 | 1995-11-01 | 株式会社興人 | 不飽和第４級アンモニウム塩の製造方法 |
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