JPH09208666A - 低誘電率樹脂組成物、及びその硬化物 - Google Patents
低誘電率樹脂組成物、及びその硬化物Info
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- JPH09208666A JPH09208666A JP3534896A JP3534896A JPH09208666A JP H09208666 A JPH09208666 A JP H09208666A JP 3534896 A JP3534896 A JP 3534896A JP 3534896 A JP3534896 A JP 3534896A JP H09208666 A JPH09208666 A JP H09208666A
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- Japan
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- resin
- epoxy resin
- epoxy
- indene
- curing agent
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Abstract
(57)【要約】
【課題】従来より電子材料分野に広く用いられているエ
ポキシ樹脂組成物が高誘電率かつ高誘電正接であるとい
う欠点を克服しつつ、耐熱性、作業性、耐溶剤性、低吸
水性等に優れた低誘電率樹脂組成物を提供する。 【解決手段】エポキシ樹脂、エポキシ樹脂硬化剤、及び
インデン樹脂を含有せしめ、エポキシ樹脂として一般式
（１）で表されるようなナフタレン骨格をもつものを使
用するか、エポキシ樹脂硬化剤として一般式（２）で表
されるナフトール化合物を使用するか、或いは両者を併
用する。 【化１】 【化２】
ポキシ樹脂組成物が高誘電率かつ高誘電正接であるとい
う欠点を克服しつつ、耐熱性、作業性、耐溶剤性、低吸
水性等に優れた低誘電率樹脂組成物を提供する。 【解決手段】エポキシ樹脂、エポキシ樹脂硬化剤、及び
インデン樹脂を含有せしめ、エポキシ樹脂として一般式
（１）で表されるようなナフタレン骨格をもつものを使
用するか、エポキシ樹脂硬化剤として一般式（２）で表
されるナフトール化合物を使用するか、或いは両者を併
用する。 【化１】 【化２】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、プリント基板等の
積層板や、電子部品の封止材料等に利用し得る低誘電率
樹脂組成物、及びその硬化物に関するものである。
積層板や、電子部品の封止材料等に利用し得る低誘電率
樹脂組成物、及びその硬化物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、特に先端材料分野の進歩に伴い、
より高性能な樹脂の開発が求められており、たとえば、
移動体通信、自動車電話等の普及による情報通信量の増
大に伴う高周波化、コンピュータ分野における演算速度
の向上等の動向により、低誘電率、低誘電正接に優れ、
かつ耐湿性、密着性にも優れた材料の開発が望まれてい
る。
より高性能な樹脂の開発が求められており、たとえば、
移動体通信、自動車電話等の普及による情報通信量の増
大に伴う高周波化、コンピュータ分野における演算速度
の向上等の動向により、低誘電率、低誘電正接に優れ、
かつ耐湿性、密着性にも優れた材料の開発が望まれてい
る。
【０００３】これに対し、フッ素樹脂やポリフェニレン
エーテル樹脂、ポリスチレン、ポリエーテルエーテルケ
トン、ポリプロピレン等の熱可塑性低誘電率樹脂が提案
されてはいるが、これらのものは、従来より電子部品の
封止剤等として広く用いられているエポキシ樹脂等の熱
硬化性樹脂に比べ、作業性、信頼性、耐熱性、コストあ
るいは耐溶剤性の点において劣っていた（「プリント配
線板材料の新展開」、ＭＲＣテクノリサーチ、１９９４
参照）。
エーテル樹脂、ポリスチレン、ポリエーテルエーテルケ
トン、ポリプロピレン等の熱可塑性低誘電率樹脂が提案
されてはいるが、これらのものは、従来より電子部品の
封止剤等として広く用いられているエポキシ樹脂等の熱
硬化性樹脂に比べ、作業性、信頼性、耐熱性、コストあ
るいは耐溶剤性の点において劣っていた（「プリント配
線板材料の新展開」、ＭＲＣテクノリサーチ、１９９４
参照）。
【０００４】また、エポキシ樹脂等の熱硬化性樹脂に改
質剤としてポリスチレン等の低誘電性の熱可塑性樹脂を
添加する手法も知られているが、かかる熱可塑性樹脂は
熱硬化性樹脂との相溶性が低いため、その添加量を多く
することができず、誘電率を充分に低下させることがで
きなかったり、熱可塑性樹脂を添加することで熱硬化性
樹脂が本来有している耐溶剤性、耐熱性（ガラス転移温
度）等の他の物性を犠牲にしなければならない等の問題
があり実用的ではなかった。
質剤としてポリスチレン等の低誘電性の熱可塑性樹脂を
添加する手法も知られているが、かかる熱可塑性樹脂は
熱硬化性樹脂との相溶性が低いため、その添加量を多く
することができず、誘電率を充分に低下させることがで
きなかったり、熱可塑性樹脂を添加することで熱硬化性
樹脂が本来有している耐溶剤性、耐熱性（ガラス転移温
度）等の他の物性を犠牲にしなければならない等の問題
があり実用的ではなかった。
【０００５】ところで、インデン樹脂はエポキシ樹脂と
の相溶性が高く、これをエポキシ樹脂に添加することに
よりその誘電率を低くできることが知られている（特開
平６−１０７９０５号公報等）。しかし、十分な低誘電
性を確保するためには、かなりの量のインデン樹脂を添
加する必要があり、熱硬化性樹脂の耐溶剤性、耐熱性
（ガラス転移温度）等の他の物性を犠牲にすることか
ら、ポリスチレン等の低誘電性の熱可塑性樹脂を添加す
る場合と同様に実用的ではなかった。また、下記一般式
（１）、（２）で表される化合物は、特公平５−３９３
号公報で知られている。
の相溶性が高く、これをエポキシ樹脂に添加することに
よりその誘電率を低くできることが知られている（特開
平６−１０７９０５号公報等）。しかし、十分な低誘電
性を確保するためには、かなりの量のインデン樹脂を添
加する必要があり、熱硬化性樹脂の耐溶剤性、耐熱性
（ガラス転移温度）等の他の物性を犠牲にすることか
ら、ポリスチレン等の低誘電性の熱可塑性樹脂を添加す
る場合と同様に実用的ではなかった。また、下記一般式
（１）、（２）で表される化合物は、特公平５−３９３
号公報で知られている。
【化５】
【化６】
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
より電子材料分野に広く用いられているエポキシ樹脂組
成物が高誘電率かつ高誘電正接であるという欠点を克服
しつつ、耐熱性、作業性、耐溶剤性、低吸水性等に優れ
た低誘電率樹脂組成物を提供することにある。
より電子材料分野に広く用いられているエポキシ樹脂組
成物が高誘電率かつ高誘電正接であるという欠点を克服
しつつ、耐熱性、作業性、耐溶剤性、低吸水性等に優れ
た低誘電率樹脂組成物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記のよ
うな課題を解決するため鋭意研究を重ねた結果、従来用
いられていたベンゼン骨格をもつエポキシ樹脂、及び／
又はベンゼン骨格をもつエポキシ樹脂硬化剤の一部、若
しくは全部を、ナフタレン骨格をもつエポキシ樹脂や、
ナフタレン骨格をもつエポキシ樹脂硬化剤に代替し、か
つインデン樹脂がエポキシ樹脂、エポキシ樹脂硬化剤、
及びインデン樹脂の総量に対して１０〜８０重量％を占
めるようにすることにより、低誘電率、低誘電正接、耐
熱性、作業性、耐溶剤性、低吸水性等に優れた低誘電樹
脂組成物が得られることを見いだし、本発明を完成する
に至った。
うな課題を解決するため鋭意研究を重ねた結果、従来用
いられていたベンゼン骨格をもつエポキシ樹脂、及び／
又はベンゼン骨格をもつエポキシ樹脂硬化剤の一部、若
しくは全部を、ナフタレン骨格をもつエポキシ樹脂や、
ナフタレン骨格をもつエポキシ樹脂硬化剤に代替し、か
つインデン樹脂がエポキシ樹脂、エポキシ樹脂硬化剤、
及びインデン樹脂の総量に対して１０〜８０重量％を占
めるようにすることにより、低誘電率、低誘電正接、耐
熱性、作業性、耐溶剤性、低吸水性等に優れた低誘電樹
脂組成物が得られることを見いだし、本発明を完成する
に至った。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。
に説明する。
【０００９】本発明低誘電率樹脂組成物は、エポキシ樹
脂、エポキシ樹脂硬化剤、及びインデン樹脂を必須の構
成成分として含有するものであり、本発明にあっては、
エポキシ樹脂として下記一般式（１）で表されるような
ナフタレン骨格をもつものを使用するか、エポキシ樹脂
硬化剤として下記一般式（２）で表されるナフトール化
合物を使用するか、或いは両者が併用される。
脂、エポキシ樹脂硬化剤、及びインデン樹脂を必須の構
成成分として含有するものであり、本発明にあっては、
エポキシ樹脂として下記一般式（１）で表されるような
ナフタレン骨格をもつものを使用するか、エポキシ樹脂
硬化剤として下記一般式（２）で表されるナフトール化
合物を使用するか、或いは両者が併用される。
【化７】
【化８】
【００１０】一般式（１）で表されるようなナフタレン
骨格をもつエポキシ樹脂を使用する場合において、かか
るエポキシ樹脂は単独で用いても良く、また、他のエポ
キシ樹脂成分を併用しても良い。
骨格をもつエポキシ樹脂を使用する場合において、かか
るエポキシ樹脂は単独で用いても良く、また、他のエポ
キシ樹脂成分を併用しても良い。
【００１１】他に用いることができるエポキシ樹脂成分
としては、特に制限はなく、従来より広く用いられてい
るビスフェノールＡ型エポキシ樹脂類、ビスフェノール
Ｆ型エポキシ樹脂類、フェノールノボラック型エポキシ
樹脂類、又はクレゾールノボラック型エポキシ樹脂類等
が挙げられ、これらは単独で用いても、二種以上混合し
て用いても良く、また、難燃化手法として、これらのエ
ポキシ樹脂類の臭素化物を加えることも可能である。
としては、特に制限はなく、従来より広く用いられてい
るビスフェノールＡ型エポキシ樹脂類、ビスフェノール
Ｆ型エポキシ樹脂類、フェノールノボラック型エポキシ
樹脂類、又はクレゾールノボラック型エポキシ樹脂類等
が挙げられ、これらは単独で用いても、二種以上混合し
て用いても良く、また、難燃化手法として、これらのエ
ポキシ樹脂類の臭素化物を加えることも可能である。
【００１２】本発明では、これらのエポキシ樹脂類を一
般式（１）で表されるエポキシ樹脂に任意の割合で配合
することができ、全エポキシ樹脂中に占める一般式
（１）のエポキシ樹脂の配合割合を変更することによ
り、本発明樹脂組成物の誘電率、誘電正接、耐熱性、及
び吸水性を調整することが可能である。但し、十分な低
誘電効果を得るためには、一般式（１）のエポキシ樹脂
を全エポキシ樹脂の総量に対し５重量％以上、好ましく
は１０重量％以上配合する必要がある。
般式（１）で表されるエポキシ樹脂に任意の割合で配合
することができ、全エポキシ樹脂中に占める一般式
（１）のエポキシ樹脂の配合割合を変更することによ
り、本発明樹脂組成物の誘電率、誘電正接、耐熱性、及
び吸水性を調整することが可能である。但し、十分な低
誘電効果を得るためには、一般式（１）のエポキシ樹脂
を全エポキシ樹脂の総量に対し５重量％以上、好ましく
は１０重量％以上配合する必要がある。
【００１３】また、一般式（２）で表されるナフトール
化合物をエポキシ樹脂硬化剤として用いる場合において
も、かかるナフトール化合物は単独で用いても良く、ま
た、他のエポキシ樹脂硬化剤を併用しても良い。
化合物をエポキシ樹脂硬化剤として用いる場合において
も、かかるナフトール化合物は単独で用いても良く、ま
た、他のエポキシ樹脂硬化剤を併用しても良い。
【００１４】他に用いることができるエポキシ樹脂硬化
剤としては、特に制限はなく、従来より広く用いられて
いるジシアンジアミド類、ポリアミン類、ポリフェノー
ル類、ポリメルカプタン類、又は酸無水物類等が挙げら
れる。
剤としては、特に制限はなく、従来より広く用いられて
いるジシアンジアミド類、ポリアミン類、ポリフェノー
ル類、ポリメルカプタン類、又は酸無水物類等が挙げら
れる。
【００１５】本発明では、これらの硬化剤を一般式
（２）で表されるナフトール化合物に任意の割合で配合
することができ、全エポキシ樹脂硬化剤に占める一般式
（２）のナフトール化合物の配合割合を変更することに
より、誘電率、誘電正接、耐熱性、及び吸水性を調整す
る事が可能である。但し、十分な低誘電効果を得るため
には、一般式（２）のナフトール化合物を全エポキシ樹
脂硬化剤の総量に対し５重量％以上、好ましくは１０重
量％以上配合する必要がある。
（２）で表されるナフトール化合物に任意の割合で配合
することができ、全エポキシ樹脂硬化剤に占める一般式
（２）のナフトール化合物の配合割合を変更することに
より、誘電率、誘電正接、耐熱性、及び吸水性を調整す
る事が可能である。但し、十分な低誘電効果を得るため
には、一般式（２）のナフトール化合物を全エポキシ樹
脂硬化剤の総量に対し５重量％以上、好ましくは１０重
量％以上配合する必要がある。
【００１６】尚、前述したように、本発明にあってはエ
ポキシ樹脂として一般式（１）のナフタレン骨格をもつ
ものを使用するか、エポキシ樹脂硬化剤として一般式
（２）のナフトール化合物を使用するか、或いは両者を
併用することができるが、エポキシ樹脂として一般式
（１）のナフタレン骨格をもつエポキシ樹脂を使用した
場合、一般式（２）のナフトール化合物をエポキシ樹脂
硬化剤として使用しなくても良く、この場合のエポキシ
樹脂硬化剤としては前述の如きジシアンジアミド類、ポ
リアミン類、ポリフェノール類、ポリメルカプタン類、
酸無水物類及びナフトール化合物等を用いることがで
き、また、エポキシ樹脂硬化剤として一般式（２）のナ
フトール化合物を使用する場合には、エポキシ樹脂とし
て一般式（１）のエポキシ樹脂を使用しなくても良く、
この場合にはエポキシ樹脂として前述したようなビスフ
ェノールＡ型エポキシ樹脂類、ビスフェノールＦ型エポ
キシ樹脂類、フェノールノボラック型エポキシ樹脂類、
又はクレゾールノボラック型エポキシ樹脂類等のエポキ
シ樹脂類を用いることができ、両者を併用するか否かは
要求される低誘電性等の諸物性を考慮して適宜選択する
ことができる。
ポキシ樹脂として一般式（１）のナフタレン骨格をもつ
ものを使用するか、エポキシ樹脂硬化剤として一般式
（２）のナフトール化合物を使用するか、或いは両者を
併用することができるが、エポキシ樹脂として一般式
（１）のナフタレン骨格をもつエポキシ樹脂を使用した
場合、一般式（２）のナフトール化合物をエポキシ樹脂
硬化剤として使用しなくても良く、この場合のエポキシ
樹脂硬化剤としては前述の如きジシアンジアミド類、ポ
リアミン類、ポリフェノール類、ポリメルカプタン類、
酸無水物類及びナフトール化合物等を用いることがで
き、また、エポキシ樹脂硬化剤として一般式（２）のナ
フトール化合物を使用する場合には、エポキシ樹脂とし
て一般式（１）のエポキシ樹脂を使用しなくても良く、
この場合にはエポキシ樹脂として前述したようなビスフ
ェノールＡ型エポキシ樹脂類、ビスフェノールＦ型エポ
キシ樹脂類、フェノールノボラック型エポキシ樹脂類、
又はクレゾールノボラック型エポキシ樹脂類等のエポキ
シ樹脂類を用いることができ、両者を併用するか否かは
要求される低誘電性等の諸物性を考慮して適宜選択する
ことができる。
【００１７】また、本発明で使用するインデン樹脂は、
インデンを５０重量％以上、好ましくは６０重量％以上
含有する芳香族オレフィンをカチオン重合する事により
得られるものであり、その軟化点は８０℃以上であるの
が好ましい。また、構成モノマー単位としてのインデン
／スチレン類の重量比が１. ５以上、１０重量％以下の
フェノール類を構成モノマー単位として含有するのが好
ましく、構成モノマー中にはクマロンやアルキルインデ
ン等を５０重量％以下有していても良い。
インデンを５０重量％以上、好ましくは６０重量％以上
含有する芳香族オレフィンをカチオン重合する事により
得られるものであり、その軟化点は８０℃以上であるの
が好ましい。また、構成モノマー単位としてのインデン
／スチレン類の重量比が１. ５以上、１０重量％以下の
フェノール類を構成モノマー単位として含有するのが好
ましく、構成モノマー中にはクマロンやアルキルインデ
ン等を５０重量％以下有していても良い。
【００１８】このようなインデン樹脂は、多くの熱硬化
性樹脂がもつような極性基をもたないため、吸水率や誘
電率の低減に効果があり、更に主構成モノマーであるイ
ンデンが環状芳香族オレフィンであって、構造が剛直で
あるため、ガラス転移温度低下による耐熱性の劣化等物
性の低下が小さいものと考えられる。かかるインデン樹
脂は、クマロン−インデン樹脂、クマロン樹脂、インデ
ン樹脂オリゴマー等の名称で呼ばれることがある。
性樹脂がもつような極性基をもたないため、吸水率や誘
電率の低減に効果があり、更に主構成モノマーであるイ
ンデンが環状芳香族オレフィンであって、構造が剛直で
あるため、ガラス転移温度低下による耐熱性の劣化等物
性の低下が小さいものと考えられる。かかるインデン樹
脂は、クマロン−インデン樹脂、クマロン樹脂、インデ
ン樹脂オリゴマー等の名称で呼ばれることがある。
【００１９】本発明低誘電率樹脂組成物にあっては、必
須の構成成分としてエポキシ樹脂とエポキシ樹脂硬化剤
に加えてインデン樹脂が含有されているが、インデン樹
脂の含有量が少ないと誘電率の低減効果が小さく、逆
に、含有量が多過ぎてしまうと誘電率が小さくなる反
面、硬化物の機械特性に支障を及ぼしてしまい、インデ
ン樹脂の含有量の好ましい範囲は、エポキシ樹脂、エポ
キシ樹脂硬化剤及びインデン樹脂の総量に対し１０〜８
０重量％であり、より好ましくは２０〜７０重量％であ
る。
須の構成成分としてエポキシ樹脂とエポキシ樹脂硬化剤
に加えてインデン樹脂が含有されているが、インデン樹
脂の含有量が少ないと誘電率の低減効果が小さく、逆
に、含有量が多過ぎてしまうと誘電率が小さくなる反
面、硬化物の機械特性に支障を及ぼしてしまい、インデ
ン樹脂の含有量の好ましい範囲は、エポキシ樹脂、エポ
キシ樹脂硬化剤及びインデン樹脂の総量に対し１０〜８
０重量％であり、より好ましくは２０〜７０重量％であ
る。
【００２０】また、本発明低誘電率樹脂組成物には、硬
化促進剤としてイミダゾール類、三級アミン類、リン系
化合物等、難燃剤として酸化アンチモン類、水酸化アル
ミニウム、リン系化合物等、表面処理剤としてシランカ
ップリング等を添加することができ、各種フィラーを添
加することもできる。更に、本発明ではその他の添加剤
として、シリカ等の充填剤、粘着付与剤、シリコーンオ
イル等の可撓剤、ワックス等の離型剤等を添加すること
もできる。そして、所望の物性を得るために、ビスマレ
イミド等のエポキシ樹脂以外の熱硬化性樹脂やフッ素樹
脂やポリスチレン樹脂等の熱可塑性樹脂を併用すること
も可能である。
化促進剤としてイミダゾール類、三級アミン類、リン系
化合物等、難燃剤として酸化アンチモン類、水酸化アル
ミニウム、リン系化合物等、表面処理剤としてシランカ
ップリング等を添加することができ、各種フィラーを添
加することもできる。更に、本発明ではその他の添加剤
として、シリカ等の充填剤、粘着付与剤、シリコーンオ
イル等の可撓剤、ワックス等の離型剤等を添加すること
もできる。そして、所望の物性を得るために、ビスマレ
イミド等のエポキシ樹脂以外の熱硬化性樹脂やフッ素樹
脂やポリスチレン樹脂等の熱可塑性樹脂を併用すること
も可能である。
【００２１】このような、本発明低誘電率樹脂組成物は
ワニスとして用いることも可能であり、この場合に使用
される有機溶媒は、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン等のケトン類、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、エチ
レングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類等のなかから適宜選択され、これら
の有機溶剤は単独で、又は二種以上混合して用いること
ができる。
ワニスとして用いることも可能であり、この場合に使用
される有機溶媒は、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン等のケトン類、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、エチ
レングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類等のなかから適宜選択され、これら
の有機溶剤は単独で、又は二種以上混合して用いること
ができる。
【００２２】また、本発明の低誘電樹脂組成物は、優れ
た流動性を持つため１００℃〜２００℃において、トラ
ンスファ成形や圧縮成形等が可能であり、その成形時間
は硬化促進剤の種類や量により調整が可能であるので、
電子部品封止や積層板等に適した硬化物を得ることがで
ききる。
た流動性を持つため１００℃〜２００℃において、トラ
ンスファ成形や圧縮成形等が可能であり、その成形時間
は硬化促進剤の種類や量により調整が可能であるので、
電子部品封止や積層板等に適した硬化物を得ることがで
ききる。
【００２３】
【実施例】本発明の具体的な実施例を以下に挙げる。
尚、実施例１〜４、比較例１〜４で調製した試験片につ
いて誘電率、誘電正接、吸水率、耐溶剤性、ガラス転移
温度を調べ、これらの結果を表１に記した。
尚、実施例１〜４、比較例１〜４で調製した試験片につ
いて誘電率、誘電正接、吸水率、耐溶剤性、ガラス転移
温度を調べ、これらの結果を表１に記した。
【００２４】実施例１ 一般式（１）で表されるエポキシ化合物としてβ−ナフ
タレンエポキシ化合物（エポキシ当量２７６）１００重
量部に対し、硬化剤としてノボラック型フェノール樹脂
（荒川化学（株）製、タマノル７５８、ＯＨ当量１０
７）を当量比、即ちエポキシ基のモル数とＯＨ基のモル
数が同じになるように加えた。これに硬化促進剤として
トリフェニルフォスフィンを１．２重量部加え、更にイ
ンデンオリゴマー（新日鐵化学（株）製、クマロン樹
脂：エスクロンＨＰ−１２、軟化点１００℃）を全体の
２５重量％となるように加え、ロールで混練し１５０℃
でトランスファー成形後、１７５℃で２０時間エージン
グを行い試験片を調整した。
タレンエポキシ化合物（エポキシ当量２７６）１００重
量部に対し、硬化剤としてノボラック型フェノール樹脂
（荒川化学（株）製、タマノル７５８、ＯＨ当量１０
７）を当量比、即ちエポキシ基のモル数とＯＨ基のモル
数が同じになるように加えた。これに硬化促進剤として
トリフェニルフォスフィンを１．２重量部加え、更にイ
ンデンオリゴマー（新日鐵化学（株）製、クマロン樹
脂：エスクロンＨＰ−１２、軟化点１００℃）を全体の
２５重量％となるように加え、ロールで混練し１５０℃
でトランスファー成形後、１７５℃で２０時間エージン
グを行い試験片を調整した。
【００２５】実施例２ エポキシ化合物としてｏ−クレゾールノボラック型エポ
キシ樹脂（日本化薬（株）製、ＥＯＣＮ−１０２７）１
００重量部に対し、硬化剤として一般式（２）で表され
るβ−ナフトール化合物（ＯＨ当量１９７）を当量比用
い、硬化促進剤を１．７重量部、更にインデンオリゴマ
ー（新日鐵化学（株）製、エスクロンＨＰ−１２ 、軟
化点１００℃）を全体の２５重量％となるように加え、
実施例１と同様にして試験片を調整した。
キシ樹脂（日本化薬（株）製、ＥＯＣＮ−１０２７）１
００重量部に対し、硬化剤として一般式（２）で表され
るβ−ナフトール化合物（ＯＨ当量１９７）を当量比用
い、硬化促進剤を１．７重量部、更にインデンオリゴマ
ー（新日鐵化学（株）製、エスクロンＨＰ−１２ 、軟
化点１００℃）を全体の２５重量％となるように加え、
実施例１と同様にして試験片を調整した。
【００２６】実施例３ 一般式（１）で表されるβ−ナフタレンエポキシ化合物
（エポキシ当量２７６）１００ 重量部に対し、硬化剤
としてβ−ナフトール化合物（ＯＨ当量１９７）を当量
比用い、硬化促進剤を１．５重量部、更にインデンオリ
ゴマー（新日鐵化学（株）製、エスクロンＨＰ−１２、
軟化点１００℃）を全体の２５重量％となるように加
え、実施例１と同様にして試験片を調整した。
（エポキシ当量２７６）１００ 重量部に対し、硬化剤
としてβ−ナフトール化合物（ＯＨ当量１９７）を当量
比用い、硬化促進剤を１．５重量部、更にインデンオリ
ゴマー（新日鐵化学（株）製、エスクロンＨＰ−１２、
軟化点１００℃）を全体の２５重量％となるように加
え、実施例１と同様にして試験片を調整した。
【００２７】実施例４ エポキシ化合物として一般式（１）で表されるβ−ナフ
タレンエポキシ化合物（エポキシ当量２７６）１００重
量部に対し、硬化剤としてβ−ナフトール化合物（ＯＨ
当量１９７）を当量比用い、硬化促進剤を２．３重量
部、更にインデンオリゴマー（新日鐵化学（株）製、エ
スクロンＨＰ−１２、軟化点１００℃）を全体の５０重
量％となるように加え、実施例１と同様にして試験片を
調整した。
タレンエポキシ化合物（エポキシ当量２７６）１００重
量部に対し、硬化剤としてβ−ナフトール化合物（ＯＨ
当量１９７）を当量比用い、硬化促進剤を２．３重量
部、更にインデンオリゴマー（新日鐵化学（株）製、エ
スクロンＨＰ−１２、軟化点１００℃）を全体の５０重
量％となるように加え、実施例１と同様にして試験片を
調整した。
【００２８】比較例１ エポキシ化合物として一般式（１）で表されるβ−ナフ
タレンエポキシ化合物（エポキシ当量２７６）１００重
量部に対し、硬化剤としてノボラック型フェノール樹脂
（荒川化学（株）製、タマノル７５８、ＯＨ当量１０
７）を当量比用い、これに硬化促進剤としてトリフェニ
ルフォスフィンを０．９重量部加え、ロールで混練し１
５０℃でトランスファー成形後、１７５℃で２０時間エ
ージングを行い試験片を調整した。
タレンエポキシ化合物（エポキシ当量２７６）１００重
量部に対し、硬化剤としてノボラック型フェノール樹脂
（荒川化学（株）製、タマノル７５８、ＯＨ当量１０
７）を当量比用い、これに硬化促進剤としてトリフェニ
ルフォスフィンを０．９重量部加え、ロールで混練し１
５０℃でトランスファー成形後、１７５℃で２０時間エ
ージングを行い試験片を調整した。
【００２９】比較例２ エポキシ化合物としてｏ−クレゾールノボラック型エポ
キシ樹脂（日本化薬（株）製、ＥＯＣＮ−１０２７、エ
ポキシ当量１９７）１００重量部に対し、硬化剤として
一般式（２）で表されるβ−ナフトール化合物（ＯＨ当
量１９７）を当量比用い、硬化促進剤を１．３重量部加
え、比較例１と同様にして試験片を調整した。
キシ樹脂（日本化薬（株）製、ＥＯＣＮ−１０２７、エ
ポキシ当量１９７）１００重量部に対し、硬化剤として
一般式（２）で表されるβ−ナフトール化合物（ＯＨ当
量１９７）を当量比用い、硬化促進剤を１．３重量部加
え、比較例１と同様にして試験片を調整した。
【００３０】比較例３ エポキシ化合物として一般式（１）で表されるβ−ナフ
タレンエポキシ化合物（エポキシ当量２７６）１００重
量部に対し、硬化剤として一般式（２）で表されるβ−
ナフトール化合物（ＯＨ当量１９７）を当量比用い、硬
化促進剤を１．１重量部加え、比較例１と同様にして試
験片を調整した。
タレンエポキシ化合物（エポキシ当量２７６）１００重
量部に対し、硬化剤として一般式（２）で表されるβ−
ナフトール化合物（ＯＨ当量１９７）を当量比用い、硬
化促進剤を１．１重量部加え、比較例１と同様にして試
験片を調整した。
【００３１】比較例４ エポキシ化合物としてｏ−クレゾールノボラック型エポ
キシ樹脂（日本化薬（株）製、ＥＯＣＮ−１０２７、エ
ポキシ当量１９７）１００重量部に対し、硬化剤として
ノボラック型フェノール樹脂（荒川化学（株）製、タマ
ノル７５８、ＯＨ当量１０７）を当量比用い、硬化促進
剤を１．０重量部加え、比較例１と同様にして試験片を
調整した。
キシ樹脂（日本化薬（株）製、ＥＯＣＮ−１０２７、エ
ポキシ当量１９７）１００重量部に対し、硬化剤として
ノボラック型フェノール樹脂（荒川化学（株）製、タマ
ノル７５８、ＯＨ当量１０７）を当量比用い、硬化促進
剤を１．０重量部加え、比較例１と同様にして試験片を
調整した。
【００３２】
【表１】
【００３３】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によればエ
ポキシ樹脂の誘電率、誘電正接を低減することができ、
耐熱性、作業性、耐溶剤性、低吸水性等にも優れたもの
とすることができ、低誘電率プリント基板、電子部品封
止材料等の分野に好適な低誘電率樹脂組成物を提供する
ことができる。
ポキシ樹脂の誘電率、誘電正接を低減することができ、
耐熱性、作業性、耐溶剤性、低吸水性等にも優れたもの
とすることができ、低誘電率プリント基板、電子部品封
止材料等の分野に好適な低誘電率樹脂組成物を提供する
ことができる。
Claims (4)
- 【請求項１】下記一般式（１）で表されるエポキシ樹
脂、エポキシ樹脂硬化剤、及びインデン樹脂を含有し、
インデン樹脂の含有量がエポキシ樹脂、エポキシ樹脂硬
化剤、及びインデン樹脂の総量に対して１０〜８０重量
％であることを特徴とする低誘電率樹脂組成物。 【化１】 - 【請求項２】エポキシ樹脂、下記一般式（２）で表され
るエポキシ樹脂硬化剤、及びインデン樹脂を含有し、イ
ンデン樹脂の含有量がエポキシ樹脂、エポキシ樹脂硬化
剤、及びインデン樹脂の総量に対して１０〜８０重量％
であることを特徴とする低誘電率樹脂組成物。 【化２】 - 【請求項３】下記一般式（１）で表されるエポキシ樹
脂、下記一般式（２）で表されるエポキシ樹脂硬化剤、
及びインデン樹脂を含有し、インデン樹脂の含有量がエ
ポキシ樹脂、エポキシ樹脂硬化剤、及びインデン樹脂の
総量に対して１０〜８０重量％であることを特徴とする
低誘電率樹脂組成物。 【化３】 【化４】 - 【請求項４】請求項１、２、又は３記載の低誘電率樹脂
組成物を硬化させてなる低誘電率樹脂硬化物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3534896A JPH09208666A (ja) | 1996-01-30 | 1996-01-30 | 低誘電率樹脂組成物、及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3534896A JPH09208666A (ja) | 1996-01-30 | 1996-01-30 | 低誘電率樹脂組成物、及びその硬化物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09208666A true JPH09208666A (ja) | 1997-08-12 |
Family
ID=12439364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3534896A Withdrawn JPH09208666A (ja) | 1996-01-30 | 1996-01-30 | 低誘電率樹脂組成物、及びその硬化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09208666A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20030057107A (ko) * | 2001-12-28 | 2003-07-04 | 제일모직주식회사 | 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 |
| US6730402B2 (en) | 1999-12-08 | 2004-05-04 | Nec Corporation | Flame-retardant epoxy resin composition and laminate made with the same |
| JP2010006883A (ja) * | 2008-06-25 | 2010-01-14 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 回路基板用樹脂組成物、プリプレグおよび積層板 |
| WO2019098026A1 (ja) * | 2017-11-14 | 2019-05-23 | パナソニックＩｐマネジメント株式会社 | 半導体封止用樹脂組成物及び半導体パッケージ |
| WO2020161926A1 (ja) * | 2019-02-05 | 2020-08-13 | 株式会社プリンテック | 樹脂組成物およびその製造方法 |
-
1996
- 1996-01-30 JP JP3534896A patent/JPH09208666A/ja not_active Withdrawn
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6730402B2 (en) | 1999-12-08 | 2004-05-04 | Nec Corporation | Flame-retardant epoxy resin composition and laminate made with the same |
| KR20030057107A (ko) * | 2001-12-28 | 2003-07-04 | 제일모직주식회사 | 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 |
| JP2010006883A (ja) * | 2008-06-25 | 2010-01-14 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 回路基板用樹脂組成物、プリプレグおよび積層板 |
| WO2019098026A1 (ja) * | 2017-11-14 | 2019-05-23 | パナソニックＩｐマネジメント株式会社 | 半導体封止用樹脂組成物及び半導体パッケージ |
| CN111315820A (zh) * | 2017-11-14 | 2020-06-19 | 松下知识产权经营株式会社 | 半导体芯片包封用树脂组合物和半导体封装体 |
| JPWO2019098026A1 (ja) * | 2017-11-14 | 2020-11-26 | パナソニックＩｐマネジメント株式会社 | 半導体封止用樹脂組成物及び半導体パッケージ |
| US11244878B2 (en) | 2017-11-14 | 2022-02-08 | Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. | Semiconductor chip-encapsulating resin composition containing epoxy resin, and semiconductor package including a cured product of the semiconductor-chip-encapsulating resin composition |
| WO2020161926A1 (ja) * | 2019-02-05 | 2020-08-13 | 株式会社プリンテック | 樹脂組成物およびその製造方法 |
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