JPH09208554A - オキシムスルホネート化合物及びレジスト用酸発生剤 - Google Patents
オキシムスルホネート化合物及びレジスト用酸発生剤Info
- Publication number
- JPH09208554A JPH09208554A JP1800796A JP1800796A JPH09208554A JP H09208554 A JPH09208554 A JP H09208554A JP 1800796 A JP1800796 A JP 1800796A JP 1800796 A JP1800796 A JP 1800796A JP H09208554 A JPH09208554 A JP H09208554A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- resist
- compound
- oxime sulfonate
- sulfonate compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
(57)【要約】
【課題】 レジストの酸発生剤として用いた場合、酸の
発生効率が高く、パターン形状、寸法忠実性、露光余裕
度及び耐熱性などに優れるレジストパターンを与える新
規なオキシムスルホネート化合物を提供する。 【解決手段】 一般式 【化１】 （Ｒ1及びＲ2は炭化水素基又は置換基を有する炭化水素
基であり、それらはたがいに同一でも異なっていてもよ
い）で表わされるオキシムスルホネート化合物とする。
発生効率が高く、パターン形状、寸法忠実性、露光余裕
度及び耐熱性などに優れるレジストパターンを与える新
規なオキシムスルホネート化合物を提供する。 【解決手段】 一般式 【化１】 （Ｒ1及びＲ2は炭化水素基又は置換基を有する炭化水素
基であり、それらはたがいに同一でも異なっていてもよ
い）で表わされるオキシムスルホネート化合物とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なオキシムス
ルホネート化合物及びレジスト用酸発生剤に関するもの
であり、さらに詳しくは、レジスト用酸発生剤として有
用なシアノ基をもつオキシムスルホネート基２個を有す
る化合物、及びこの化合物から成るレジスト用酸発生剤
に関するものである。
ルホネート化合物及びレジスト用酸発生剤に関するもの
であり、さらに詳しくは、レジスト用酸発生剤として有
用なシアノ基をもつオキシムスルホネート基２個を有す
る化合物、及びこの化合物から成るレジスト用酸発生剤
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】これまで、オキシムスルホネート化合物
に関する技術としては、酸硬化性のアミノ樹脂とオキシ
ムスルホネートとを含有する熱硬化性塗布液（ヨーロッ
パ特許出願第４４１１５Ａ１号公報）、酸硬化性樹脂と
オキシムスルホネート化合物を含有する焼き付け仕上げ
材料を短波光で照射し硬化させる方法（特開昭６０−６
５０７２号公報）、重合性エチレン型不飽和基、エポキ
シ基、水酸基などの置換基を有するオキシムスルホネー
ト化合物及びそのポリマー（特開昭６１−２５１６５２
号公報）、フィルム形成性有機材料とオキシムスルホネ
ート基及び芳香族基を有する感光性物質とから成る組成
物を用いる画像形成方法（特開平１−１２４８４８号公
報）、アルカリ可溶性樹脂、オキシムスルホネート化合
物及び感度増強性架橋剤を含むレジスト組成物（特開平
２−１５４２６６号公報）、オキシムスルホネート化合
物を用いたネガ型パターンの形成方法（特開平２−１６
１４４４号公報）、オキシムスルホネート化合物を含む
ｉ線用レジスト（特開平６−６７４３３号公報）などが
知られ、これらには以下のシアノ基を有するオキシムス
ルホネート化合物が記載されている。
に関する技術としては、酸硬化性のアミノ樹脂とオキシ
ムスルホネートとを含有する熱硬化性塗布液（ヨーロッ
パ特許出願第４４１１５Ａ１号公報）、酸硬化性樹脂と
オキシムスルホネート化合物を含有する焼き付け仕上げ
材料を短波光で照射し硬化させる方法（特開昭６０−６
５０７２号公報）、重合性エチレン型不飽和基、エポキ
シ基、水酸基などの置換基を有するオキシムスルホネー
ト化合物及びそのポリマー（特開昭６１−２５１６５２
号公報）、フィルム形成性有機材料とオキシムスルホネ
ート基及び芳香族基を有する感光性物質とから成る組成
物を用いる画像形成方法（特開平１−１２４８４８号公
報）、アルカリ可溶性樹脂、オキシムスルホネート化合
物及び感度増強性架橋剤を含むレジスト組成物（特開平
２−１５４２６６号公報）、オキシムスルホネート化合
物を用いたネガ型パターンの形成方法（特開平２−１６
１４４４号公報）、オキシムスルホネート化合物を含む
ｉ線用レジスト（特開平６−６７４３３号公報）などが
知られ、これらには以下のシアノ基を有するオキシムス
ルホネート化合物が記載されている。
【０００３】（イ）α‐（ｐ‐トルエンスルホニルオキ
シイミノ）‐フェニルアセトニトリル
シイミノ）‐フェニルアセトニトリル
【化３】 （ロ）α‐（ｐ‐クロロベンゼンスルホニルオキシイミ
ノ）‐フェニルアセトニトリル
ノ）‐フェニルアセトニトリル
【化４】 （ハ）α‐（４‐ニトロベンゼンスルホニルオキシイミ
ノ）‐フェニルアセトニトリル
ノ）‐フェニルアセトニトリル
【化５】 （ニ）α‐（４‐ニトロ‐２‐トリフルオロメチルベン
ゼンスルホニルオキシイミノ）‐フェニルアセトニトリ
ル
ゼンスルホニルオキシイミノ）‐フェニルアセトニトリ
ル
【化６】 （ホ）α‐（ベンゼンスルホニルオキシイミノ）‐４‐
クロロフェニルアセトニトリル
クロロフェニルアセトニトリル
【化７】 （ヘ）α‐（ベンゼンスルホニルオキシイミノ）‐２，
４‐ジクロロフェニルアセトニトリル
４‐ジクロロフェニルアセトニトリル
【化８】 （ト）α‐（ベンゼンスルホニルオキシイミノ）‐２，
６‐ジクロロフェニルアセトニトリル
６‐ジクロロフェニルアセトニトリル
【化９】 （チ）α‐（ベンゼンスルホニルオキシイミノ）‐４‐
メトキシフェニルアセトニトリル
メトキシフェニルアセトニトリル
【化１０】 （リ）α‐（２‐クロロベンゼンスルホニルオキシイミ
ノ）‐４‐メトキシフェニルアセトニトリル
ノ）‐４‐メトキシフェニルアセトニトリル
【化１１】 （ヌ）α‐（ベンゼンスルホニルオキシイミノ）‐２‐
チエニルアセトニトリル
チエニルアセトニトリル
【化１２】 （ル）α‐（４‐ドデシルベンゼンスルホニルオキシイ
ミノ）‐フェニルアセトニトリル
ミノ）‐フェニルアセトニトリル
【化１３】 （ヲ）α‐（４‐トルエンスルホニルオキシイミノ）‐
４‐メトキシフェニルアセトニトリル
４‐メトキシフェニルアセトニトリル
【化１４】 （ワ）α‐（４‐ドデシルベンゼンスルホニルオキシイ
ミノ）‐４‐メトキシフェニルアセトニトリル
ミノ）‐４‐メトキシフェニルアセトニトリル
【化１５】 （カ）α‐（トシルオキシイミノ）‐３‐チエニルアセ
トニトリル
トニトリル
【化１６】 このようなオキシムスルホネート化合物は、放射線を感
受するとスルホン酸エステルの結合が切断され、相当す
るスルホン酸を発生するため、化学増幅型レジストの酸
発生剤として用いられている。
受するとスルホン酸エステルの結合が切断され、相当す
るスルホン酸を発生するため、化学増幅型レジストの酸
発生剤として用いられている。
【０００４】このようなオキシムスルホネート化合物
は、１分子から１分子のスルホン酸しか発生しないた
め、添加量に基づく酸発生量が少なく、例えば、ネガ型
レジストに使用した場合、レジストパターンのトップ部
分が細くなり、良好なパターン形状が得られないという
欠点がある上、マスクパターンに対するレジストパター
ンの寸法忠実性、露光余裕度及び耐熱性についても十分
満足しうる結果が得られない。
は、１分子から１分子のスルホン酸しか発生しないた
め、添加量に基づく酸発生量が少なく、例えば、ネガ型
レジストに使用した場合、レジストパターンのトップ部
分が細くなり、良好なパターン形状が得られないという
欠点がある上、マスクパターンに対するレジストパター
ンの寸法忠実性、露光余裕度及び耐熱性についても十分
満足しうる結果が得られない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情のもとで、レジストの酸発生剤として用いた場合、
酸の発生効率が高く、パターン形状、寸法忠実性、露光
余裕度及び耐熱性などに優れるレジストパターンを与え
る新規なオキシムスルホネート化合物を提供することを
目的としてなされたものである。
事情のもとで、レジストの酸発生剤として用いた場合、
酸の発生効率が高く、パターン形状、寸法忠実性、露光
余裕度及び耐熱性などに優れるレジストパターンを与え
る新規なオキシムスルホネート化合物を提供することを
目的としてなされたものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、レジスト
の酸発生剤として好適なオキシムスルホネート化合物に
ついて鋭意研究を重ねた結果、シアノ基をもつオキシム
スルホネート基がフェニレン基に２個結合した構造のオ
キシムスルホネート化合物は、レジスト用の酸発生剤と
したときに、酸の発生効率が高く、パターン形状、寸法
忠実性、露光余裕度及び耐熱性などに優れるレジストパ
ターンを与えることを見出し、この知見に基づいて本発
明を完成するに至った。
の酸発生剤として好適なオキシムスルホネート化合物に
ついて鋭意研究を重ねた結果、シアノ基をもつオキシム
スルホネート基がフェニレン基に２個結合した構造のオ
キシムスルホネート化合物は、レジスト用の酸発生剤と
したときに、酸の発生効率が高く、パターン形状、寸法
忠実性、露光余裕度及び耐熱性などに優れるレジストパ
ターンを与えることを見出し、この知見に基づいて本発
明を完成するに至った。
【０００７】すなわち、本発明は、一般式
【化１７】 （式中のＲ1及びＲ2は、それぞれ炭化水素基又は置換基
を有する炭化水素基であり、それらはたがいに同一でも
異なっていてもよい）で表わされるオキシムスルホネー
ト化合物、及びこのオキシムスルホネート化合物から成
るレジスト用酸発生剤を提供するものである。
を有する炭化水素基であり、それらはたがいに同一でも
異なっていてもよい）で表わされるオキシムスルホネー
ト化合物、及びこのオキシムスルホネート化合物から成
るレジスト用酸発生剤を提供するものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明のオキシムスルホネート化
合物は、前記一般式（Ｉ）で表わされる文献未載の新規
な化合物であって、一般式（Ｉ）において、Ｒ1及びＲ2
の炭化水素基は、芳香族炭化水素基、脂肪族炭化水素
基、脂環式炭化水素基のいずれでもよい。この芳香族炭
化水素基としては、炭素数６〜１４のものが好ましく、
置換基を有していても有さなくてもよい。このようなも
のとしては、例えばフェニル基、トリル基、メトキシフ
ェニル基、キシリル基、ビフェニル基、ナフチル基、ア
ントリル基などが挙げられる。また、脂肪族炭化水素基
は不飽和のもの飽和のもののいずれでもよいし、直鎖
状、枝分れ状のいずれでもよいが、炭素数１〜１２のも
のが好ましい。この脂肪族炭化水素基の例としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ‐
ブチル基、ｓｅｃ‐ブチル基、ｔｅｒｔ‐ブチル基、ｎ
‐ペンチル基、ｎ‐オクチル基、ｎ‐ドデシル基、エテ
ニル基、プロペニル基、ブテニル基、ブタジエニル基、
ヘキセニル基、オクタジエニル基などを挙げることがで
きる。さらに脂環式炭化水素基の例としては、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シク
ロドデシル基を、シクロアルケニル基の例としては、１
‐シクロブテニル基、１‐シクロペンテニル基、１‐シ
クロヘキセニル基、１‐シクロヘプテニル基、１‐シク
ロオクテニル基などを挙げることができる。
合物は、前記一般式（Ｉ）で表わされる文献未載の新規
な化合物であって、一般式（Ｉ）において、Ｒ1及びＲ2
の炭化水素基は、芳香族炭化水素基、脂肪族炭化水素
基、脂環式炭化水素基のいずれでもよい。この芳香族炭
化水素基としては、炭素数６〜１４のものが好ましく、
置換基を有していても有さなくてもよい。このようなも
のとしては、例えばフェニル基、トリル基、メトキシフ
ェニル基、キシリル基、ビフェニル基、ナフチル基、ア
ントリル基などが挙げられる。また、脂肪族炭化水素基
は不飽和のもの飽和のもののいずれでもよいし、直鎖
状、枝分れ状のいずれでもよいが、炭素数１〜１２のも
のが好ましい。この脂肪族炭化水素基の例としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ‐
ブチル基、ｓｅｃ‐ブチル基、ｔｅｒｔ‐ブチル基、ｎ
‐ペンチル基、ｎ‐オクチル基、ｎ‐ドデシル基、エテ
ニル基、プロペニル基、ブテニル基、ブタジエニル基、
ヘキセニル基、オクタジエニル基などを挙げることがで
きる。さらに脂環式炭化水素基の例としては、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シク
ロドデシル基を、シクロアルケニル基の例としては、１
‐シクロブテニル基、１‐シクロペンテニル基、１‐シ
クロヘキセニル基、１‐シクロヘプテニル基、１‐シク
ロオクテニル基などを挙げることができる。
【０００９】一方、Ｒ1及びＲ2の炭化水素基は、置換基
を有するものでもよい。この置換基としては塩素原子、
臭素原子、フッ素原子などのハロゲン原子、水酸基、ア
シル基、アルコキシル基などがある。置換基を有する炭
化水素基の中で、特に好ましい例は、ハロゲン化炭化水
素基、例えばクロロメチル基、トリクロロメチル基、ト
リフルオロメチル基、２‐ブロモプロピル基のような炭
素数１〜４のハロゲン化アルキル基である。なお、該Ｒ
1及びＲ2はたがいに同一であってもよいし、異なってい
てもよい。
を有するものでもよい。この置換基としては塩素原子、
臭素原子、フッ素原子などのハロゲン原子、水酸基、ア
シル基、アルコキシル基などがある。置換基を有する炭
化水素基の中で、特に好ましい例は、ハロゲン化炭化水
素基、例えばクロロメチル基、トリクロロメチル基、ト
リフルオロメチル基、２‐ブロモプロピル基のような炭
素数１〜４のハロゲン化アルキル基である。なお、該Ｒ
1及びＲ2はたがいに同一であってもよいし、異なってい
てもよい。
【００１０】本発明のオキシムスルホネート化合物は、
１分子から２分子のスルホン酸を発生するため、同一露
光量でも酸の発生効率が高い。また、このオキシムスル
ホネート化合物の分子が大きすぎると耐熱性が悪くなる
傾向があるので、Ｒ1及びＲ2は、共にアルキル基やハロ
ゲン化アルキル基の場合が好ましい。このようなオキシ
ムスルホネート化合物は、露光光に対する透明性が高
く、レジスト中の添加量を増やしてもレジストの透明性
を下げないため、感度を向上させることができる上、解
像度や断面形状の優れたレジストパターンを与える。レ
ジストパターン形状に起因する露光後加熱処理（Ｐｏｓ
ｔ ｅｘｐｏｓｕｒｅ ｂａｋｅ）時における酸の拡散
しやすさを考慮すると、Ｒ1及びＲ2がアルキル基やハロ
ゲン化アルキル基であるもの、中でも炭素数１〜４の低
級アルキル基や炭素数１〜４の低級ハロゲン化アルキル
基が好ましい。
１分子から２分子のスルホン酸を発生するため、同一露
光量でも酸の発生効率が高い。また、このオキシムスル
ホネート化合物の分子が大きすぎると耐熱性が悪くなる
傾向があるので、Ｒ1及びＲ2は、共にアルキル基やハロ
ゲン化アルキル基の場合が好ましい。このようなオキシ
ムスルホネート化合物は、露光光に対する透明性が高
く、レジスト中の添加量を増やしてもレジストの透明性
を下げないため、感度を向上させることができる上、解
像度や断面形状の優れたレジストパターンを与える。レ
ジストパターン形状に起因する露光後加熱処理（Ｐｏｓ
ｔ ｅｘｐｏｓｕｒｅ ｂａｋｅ）時における酸の拡散
しやすさを考慮すると、Ｒ1及びＲ2がアルキル基やハロ
ゲン化アルキル基であるもの、中でも炭素数１〜４の低
級アルキル基や炭素数１〜４の低級ハロゲン化アルキル
基が好ましい。
【００１１】本発明の一般式（Ｉ）で表わされるオキシ
ムスルホネート化合物は、それ自体公知の方法を参考に
して、製造することができる。すなわち、テトラヒドロ
フラン、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメ
チルアセトアミド、Ｎ‐メチルピロリドンなどの有機溶
媒中において、ピリジン、トリエチルアミンなどの塩基
性触媒の存在下、オキシム基含有化合物とスルホン酸ク
ロリド基含有化合物とをエステル化反応することにより
製造できる。また、原料として用いられるオキシム基含
有化合物は、公知の方法［「ザ・システマティック・ア
イデンティフィケイション・オブ・オーガニック・コン
パウンズ（Ｔｈｅ Ｓｙｓｔｅｍａｔｉｃ Ｉｄｅｎｔ
ｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐ
ｏｕｎｄｓ）」（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎ
ｓ），第１８１ページ（１９８０年）、「ディ・マクロ
モレキュラレ・ヘミー（Ｄｉｅ Ｍａｋｒｏｍｏｌｅｃ
ｕｌａｒｅ Ｃｈｅｍｉｅ）」，第１０８巻，第１７０
ページ（１９６７年）、「オーガニック・シンセシス
（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）」，第５９
巻，第９５ページ（１９７９年）］に記載されている方
法によって製造することができる。
ムスルホネート化合物は、それ自体公知の方法を参考に
して、製造することができる。すなわち、テトラヒドロ
フラン、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメ
チルアセトアミド、Ｎ‐メチルピロリドンなどの有機溶
媒中において、ピリジン、トリエチルアミンなどの塩基
性触媒の存在下、オキシム基含有化合物とスルホン酸ク
ロリド基含有化合物とをエステル化反応することにより
製造できる。また、原料として用いられるオキシム基含
有化合物は、公知の方法［「ザ・システマティック・ア
イデンティフィケイション・オブ・オーガニック・コン
パウンズ（Ｔｈｅ Ｓｙｓｔｅｍａｔｉｃ Ｉｄｅｎｔ
ｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐ
ｏｕｎｄｓ）」（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎ
ｓ），第１８１ページ（１９８０年）、「ディ・マクロ
モレキュラレ・ヘミー（Ｄｉｅ Ｍａｋｒｏｍｏｌｅｃ
ｕｌａｒｅ Ｃｈｅｍｉｅ）」，第１０８巻，第１７０
ページ（１９６７年）、「オーガニック・シンセシス
（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）」，第５９
巻，第９５ページ（１９７９年）］に記載されている方
法によって製造することができる。
【００１２】本発明の一般式（Ｉ）で表わされるオキシ
ムスルホネート化合物の例としては、次に示すものを挙
げることができる。
ムスルホネート化合物の例としては、次に示すものを挙
げることができる。
【００１３】
【化１８】
【００１４】
【化１９】
【００１５】本発明はまた、前記一般式（Ｉ）で表わさ
れるオキシムスルホネート化合物から成るレジスト用酸
発生剤をも提供するものであり、このレジスト用酸発生
剤をフィルム形成性物質と混合して、レジスト用感光性
組成物を調製することができる。この際の配合量として
は、フィルム形成性物質１００重量部に対し、１〜３０
重量部が適当である。
れるオキシムスルホネート化合物から成るレジスト用酸
発生剤をも提供するものであり、このレジスト用酸発生
剤をフィルム形成性物質と混合して、レジスト用感光性
組成物を調製することができる。この際の配合量として
は、フィルム形成性物質１００重量部に対し、１〜３０
重量部が適当である。
【００１６】
【発明の効果】本発明のオキシムスルホネート化合物
は、文献未載の新規な化合物であって、レジストの酸発
生剤として有用である。すなわち、レジストの酸発生剤
として用いた場合、酸の発生効率が高く、パターン形
状、寸法忠実性、露光余裕度及び耐熱性などに優れるレ
ジストパターンを与えることができるといった効果が発
揮される。
は、文献未載の新規な化合物であって、レジストの酸発
生剤として有用である。すなわち、レジストの酸発生剤
として用いた場合、酸の発生効率が高く、パターン形
状、寸法忠実性、露光余裕度及び耐熱性などに優れるレ
ジストパターンを与えることができるといった効果が発
揮される。
【００１７】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定さ
れるものではない。
明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定さ
れるものではない。
【００１８】実施例１ 以下のようにして、式
【化２０】 の構造を有するオキシムスルホネート化合物を製造し
た。ビス（α‐ヒドロキシイミノ）‐ｐ‐フェニレンジ
アセトニトリル２０ｇ（０．０９３モル）と、トリエチ
ルアミン２２．６ｇ（０．２３３モル）を含むテトラヒ
ドロフラン２００ｍｌとを反応容器に入れ、この溶液を
−５℃に冷却したのち、メシルクロリド ２６．７ｇ
（０．２３３モル）を２時間かけて滴下した。反応混合
物を−５℃で２時間かきまぜたのち、約２５℃でさらに
２０時間かきまぜた。次いで、テトラヒドロフランを真
空下３０℃で留去したのち、得られた生成物２２ｇをア
セトニトリルから繰り返し再結晶し、融点２６３℃の白
色結晶１２．５ｇ（理論量の３６．３％）を得た。
た。ビス（α‐ヒドロキシイミノ）‐ｐ‐フェニレンジ
アセトニトリル２０ｇ（０．０９３モル）と、トリエチ
ルアミン２２．６ｇ（０．２３３モル）を含むテトラヒ
ドロフラン２００ｍｌとを反応容器に入れ、この溶液を
−５℃に冷却したのち、メシルクロリド ２６．７ｇ
（０．２３３モル）を２時間かけて滴下した。反応混合
物を−５℃で２時間かきまぜたのち、約２５℃でさらに
２０時間かきまぜた。次いで、テトラヒドロフランを真
空下３０℃で留去したのち、得られた生成物２２ｇをア
セトニトリルから繰り返し再結晶し、融点２６３℃の白
色結晶１２．５ｇ（理論量の３６．３％）を得た。
【００１９】この生成物の赤外吸収スペクトルを測定し
た結果、７６９ｃｍ-1、８４０ｃｍ -1、１１８９ｃ
ｍ-1、１３８２ｃｍ-1、２２４０ｃｍ-1にピークが認め
られた。またプロトン核磁気共鳴スペクトル（1Ｈ−Ｎ
ＭＲ）を測定した結果（溶媒：ジメチルスルホキシド‐
ｄ6）、３．６８ｐｐｍ、８．１５ｐｐｍにピークが認
められた。さらに、紫外線吸収スペクトルを測定した結
果（溶媒：テトラヒドロフラン）、λmax＝２２０ｎ
ｍ、ε＝７９００、λmax＝３０１ｎｍ、ε＝１２２０
０であった。
た結果、７６９ｃｍ-1、８４０ｃｍ -1、１１８９ｃ
ｍ-1、１３８２ｃｍ-1、２２４０ｃｍ-1にピークが認め
られた。またプロトン核磁気共鳴スペクトル（1Ｈ−Ｎ
ＭＲ）を測定した結果（溶媒：ジメチルスルホキシド‐
ｄ6）、３．６８ｐｐｍ、８．１５ｐｐｍにピークが認
められた。さらに、紫外線吸収スペクトルを測定した結
果（溶媒：テトラヒドロフラン）、λmax＝２２０ｎ
ｍ、ε＝７９００、λmax＝３０１ｎｍ、ε＝１２２０
０であった。
【００２０】実施例２ 以下のようにして、式
【化２１】 の構造を有するオキシムスルホネート化合物を製造し
た。実施例１において、ビス（α‐ヒドロキシイミノ）
‐ｐ‐フェニレンジアセトニトリルの代わりにビス（α
‐ヒドロキシイミノ）‐ｍ‐フェニレンジアセトニトリ
ルを用いた以外は、実施例１と同様にして反応を行い、
得られた生成物３０ｇをアセトニトリルから繰り返し再
結晶し、融点１９６℃の白色結晶２５．８ｇ（理論量の
７２．０％）を得た。
た。実施例１において、ビス（α‐ヒドロキシイミノ）
‐ｐ‐フェニレンジアセトニトリルの代わりにビス（α
‐ヒドロキシイミノ）‐ｍ‐フェニレンジアセトニトリ
ルを用いた以外は、実施例１と同様にして反応を行い、
得られた生成物３０ｇをアセトニトリルから繰り返し再
結晶し、融点１９６℃の白色結晶２５．８ｇ（理論量の
７２．０％）を得た。
【００２１】この生成物の赤外吸収スペクトルを測定し
た結果、７８２ｃｍ-1、８４４ｃｍ -1、１１９１ｃ
ｍ-1、１３８２ｃｍ-1、２２３８ｃｍ-1にピークが認め
られた。また、1Ｈ−ＮＭＲを測定した結果（溶媒：ジ
メチルスルホキシド‐ｄ6）、３．６５ｐｐｍ、７．８
９ｐｐｍ、８．２７ｐｐｍ、８．２９ｐｐｍにピークが
認められた。さらに、紫外線吸収スペクトルを測定した
結果（溶媒：テトラヒドロフラン）、λmax＝２１１ｎ
ｍ、ε＝６５００、λmax＝２６９ｎｍ、ε＝１２１０
０であった。
た結果、７８２ｃｍ-1、８４４ｃｍ -1、１１９１ｃ
ｍ-1、１３８２ｃｍ-1、２２３８ｃｍ-1にピークが認め
られた。また、1Ｈ−ＮＭＲを測定した結果（溶媒：ジ
メチルスルホキシド‐ｄ6）、３．６５ｐｐｍ、７．８
９ｐｐｍ、８．２７ｐｐｍ、８．２９ｐｐｍにピークが
認められた。さらに、紫外線吸収スペクトルを測定した
結果（溶媒：テトラヒドロフラン）、λmax＝２１１ｎ
ｍ、ε＝６５００、λmax＝２６９ｎｍ、ε＝１２１０
０であった。
【００２２】実施例３ 以下に示すようにして、式
【化２２】 の構造を有するオキシムスルホネート化合物を製造し
た。実施例１において、ビス（α‐ヒドロキシイミノ）
‐ｐ‐フェニレンジアセトニトリルの代わりにビス（α
‐ヒドロキシイミノ）‐ｍ‐フェニレンジアセトニトリ
ルを用い、かつメシルクロリドの代わりに１‐ブタンス
ルホニルクロリド３６．３ｇ（０．２３３モル）を用い
た以外は、実施例１と同様にして反応を行い、得られた
生成物３２ｇをアセトニトリルから繰り返し再結晶し、
融点９８℃の白色結晶２０．５ｇ（理論量の４８．５
％）を得た。
た。実施例１において、ビス（α‐ヒドロキシイミノ）
‐ｐ‐フェニレンジアセトニトリルの代わりにビス（α
‐ヒドロキシイミノ）‐ｍ‐フェニレンジアセトニトリ
ルを用い、かつメシルクロリドの代わりに１‐ブタンス
ルホニルクロリド３６．３ｇ（０．２３３モル）を用い
た以外は、実施例１と同様にして反応を行い、得られた
生成物３２ｇをアセトニトリルから繰り返し再結晶し、
融点９８℃の白色結晶２０．５ｇ（理論量の４８．５
％）を得た。
【００２３】この生成物の赤外吸収スペクトルを測定し
た結果、７８３ｃｍ-1、８４４ｃｍ -1、１１９１ｃ
ｍ-1、１３８２ｃｍ-1、２２３９ｃｍ-1にピークが認め
られた。また、1Ｈ−ＮＭＲを測定した結果（溶媒：ア
セトン‐ｄ6）、０．９８ｐｐｍ、１．５２ｐｐｍ、
１．９２ｐｐｍ、３．７０ｐｐｍ、７．９１ｐｐｍ、
８．２７ｐｐｍ、８．４０ｐｐｍにピークが認められ
た。さらに、紫外線吸収スペクトルを測定した結果（溶
媒：テトラヒドロフラン）、λmax＝２１１ｎｍ、ε＝
７１００、λmax＝２６８ｎｍ、ε＝１３５００であっ
た。
た結果、７８３ｃｍ-1、８４４ｃｍ -1、１１９１ｃ
ｍ-1、１３８２ｃｍ-1、２２３９ｃｍ-1にピークが認め
られた。また、1Ｈ−ＮＭＲを測定した結果（溶媒：ア
セトン‐ｄ6）、０．９８ｐｐｍ、１．５２ｐｐｍ、
１．９２ｐｐｍ、３．７０ｐｐｍ、７．９１ｐｐｍ、
８．２７ｐｐｍ、８．４０ｐｐｍにピークが認められ
た。さらに、紫外線吸収スペクトルを測定した結果（溶
媒：テトラヒドロフラン）、λmax＝２１１ｎｍ、ε＝
７１００、λmax＝２６８ｎｍ、ε＝１３５００であっ
た。
【００２４】実施例４ 以下のようにして、式
【化２３】 の構造を有するオキシムスルホネート化合物を製造し
た。ビス（α‐ヒドロキシイミノ）‐ｍ‐フェニレンジ
アセトニトリル１０ｇ（０．０４６５モル）と、トリエ
チルアミン１１．３ｇ（０．１１６モル）を含むテトラ
ヒドロフラン２００ｍｌとを反応容器に入れ、この溶液
を−５℃に冷却したのち、ｐ‐トルエンスルホニルクロ
リド２２．１ｇ（０．１１６モル）を２時間かけて滴下
した。反応混合物を−５℃で２時間かきまぜたのち、約
２５℃でさらに２０時間かきまぜた。次いで、テトラヒ
ドロフランを真空下３０℃で留去したのち、得られた生
成物１２ｇをアセトニトリルから繰り返し再結晶し、融
点２０５℃の白色結晶１０ｇ（理論量の４１．３％）を
得た。
た。ビス（α‐ヒドロキシイミノ）‐ｍ‐フェニレンジ
アセトニトリル１０ｇ（０．０４６５モル）と、トリエ
チルアミン１１．３ｇ（０．１１６モル）を含むテトラ
ヒドロフラン２００ｍｌとを反応容器に入れ、この溶液
を−５℃に冷却したのち、ｐ‐トルエンスルホニルクロ
リド２２．１ｇ（０．１１６モル）を２時間かけて滴下
した。反応混合物を−５℃で２時間かきまぜたのち、約
２５℃でさらに２０時間かきまぜた。次いで、テトラヒ
ドロフランを真空下３０℃で留去したのち、得られた生
成物１２ｇをアセトニトリルから繰り返し再結晶し、融
点２０５℃の白色結晶１０ｇ（理論量の４１．３％）を
得た。
【００２５】この生成物の赤外吸収スペクトルを測定し
た結果、７７３ｃｍ-1、８３６ｃｍ -1、１１９７ｃ
ｍ-1、１３９４ｃｍ-1、２２３７ｃｍ-1にピークが認め
られた。また、1Ｈ−ＮＭＲを測定した結果（溶媒：ジ
メチルスルホキシド‐ｄ6）、２．４２ｐｐｍ、７．５
２ｐｐｍ、７．７７ｐｐｍ、７．９８ｐｐｍにピークが
認められた。さらに、紫外線吸収スペクトルを測定した
結果（溶媒：テトラヒドロフラン）、λmax＝２３０ｎ
ｍ、ε＝２４０００、λmax＝２７０ｎｍ、ε＝１７３
００であった。
た結果、７７３ｃｍ-1、８３６ｃｍ -1、１１９７ｃ
ｍ-1、１３９４ｃｍ-1、２２３７ｃｍ-1にピークが認め
られた。また、1Ｈ−ＮＭＲを測定した結果（溶媒：ジ
メチルスルホキシド‐ｄ6）、２．４２ｐｐｍ、７．５
２ｐｐｍ、７．７７ｐｐｍ、７．９８ｐｐｍにピークが
認められた。さらに、紫外線吸収スペクトルを測定した
結果（溶媒：テトラヒドロフラン）、λmax＝２３０ｎ
ｍ、ε＝２４０００、λmax＝２７０ｎｍ、ε＝１７３
００であった。
【００２６】実施例５ 以下のようにして、式
【化２４】 の構造を有するオキシムスルホネート化合物を製造し
た。実施例２において、メシルクロリドの代わりに無水
トリフルオロメタンスルホン酸６４．７ｇ（０．２３３
モル）を用いた以外は、実施例２と同様にして上記オキ
シムスルホネート化合物を得た。
た。実施例２において、メシルクロリドの代わりに無水
トリフルオロメタンスルホン酸６４．７ｇ（０．２３３
モル）を用いた以外は、実施例２と同様にして上記オキ
シムスルホネート化合物を得た。
【００２７】実施例６ 以下のようにして、式
【化２５】 の構造を有するオキシムスルホネート化合物を製造し
た。実施例４において、ｐ‐トルエンスルホニルクロリ
ドの代わりに４‐メトキシベンゼンスルホニルクロリド
２４．０ｇ（０．１１６モル）を用いた以外は、実施例
４と同様にして上記オキシムスルホネート化合物を得
た。
た。実施例４において、ｐ‐トルエンスルホニルクロリ
ドの代わりに４‐メトキシベンゼンスルホニルクロリド
２４．０ｇ（０．１１６モル）を用いた以外は、実施例
４と同様にして上記オキシムスルホネート化合物を得
た。
【００２８】実施例７ 重量平均分子量２５００のヒドロキシスチレンとスチレ
ンとの共重合体１００重量部及びメラミン樹脂であるＭ
ｗ−３０（三和ケミカル社製）１５重量部をプロピレン
グリコールモノメチルエーテルアセテート３８４重量部
とＮ‐メチル‐２‐ピロリドン９６重量部との混合溶剤
に溶解し、これに酸発生剤として、実施例２で得られた
化合物３重量部を溶解してネガ型レジスト溶液を得た。
ンとの共重合体１００重量部及びメラミン樹脂であるＭ
ｗ−３０（三和ケミカル社製）１５重量部をプロピレン
グリコールモノメチルエーテルアセテート３８４重量部
とＮ‐メチル‐２‐ピロリドン９６重量部との混合溶剤
に溶解し、これに酸発生剤として、実施例２で得られた
化合物３重量部を溶解してネガ型レジスト溶液を得た。
【００２９】次に、このレジスト溶液をスピンナーを用
いてシリコンウエーハ上に塗布し、ホットプレート上で
９０℃にて９０秒間乾燥することにより、膜厚１．０μ
ｍのレジスト層を形成した。次いで、縮小投影露光装置
ＮＳＲ−２００５ｉ１０Ｄ（ニコン社製）により、レベ
ンソン型位相シフトマスクを介してｉ線（３６５ｎｍ）
を選択的に照射したのち、１００℃、９０秒間露光後加
熱（ＰＥＢ）処理し、次いで、２．３８重量％テトラメ
チルアンモニウムヒドロキシド水溶液で６５秒間現像
し、３０秒間水洗して乾燥した。現像後の形成された
０．３０μｍのレジストパターンの断面形状をＳＥＭ
（走査型電子顕微鏡）写真により、観察したところ、基
板に対して垂直な矩形のレジストパターンであった。ま
た、露光余裕度として（Ｅｏｐ／Ｅｇ）を求めたとこ
ろ、１．７０であった。なお、Ｅｏｐとは、０．３０μ
ｍのラインアンドスペースが１：１に形成される露光量
であり、Ｅｇは０．３０μｍのマスクパターンの露光部
が像形成され始める露光時間である。
いてシリコンウエーハ上に塗布し、ホットプレート上で
９０℃にて９０秒間乾燥することにより、膜厚１．０μ
ｍのレジスト層を形成した。次いで、縮小投影露光装置
ＮＳＲ−２００５ｉ１０Ｄ（ニコン社製）により、レベ
ンソン型位相シフトマスクを介してｉ線（３６５ｎｍ）
を選択的に照射したのち、１００℃、９０秒間露光後加
熱（ＰＥＢ）処理し、次いで、２．３８重量％テトラメ
チルアンモニウムヒドロキシド水溶液で６５秒間現像
し、３０秒間水洗して乾燥した。現像後の形成された
０．３０μｍのレジストパターンの断面形状をＳＥＭ
（走査型電子顕微鏡）写真により、観察したところ、基
板に対して垂直な矩形のレジストパターンであった。ま
た、露光余裕度として（Ｅｏｐ／Ｅｇ）を求めたとこ
ろ、１．７０であった。なお、Ｅｏｐとは、０．３０μ
ｍのラインアンドスペースが１：１に形成される露光量
であり、Ｅｇは０．３０μｍのマスクパターンの露光部
が像形成され始める露光時間である。
【００３０】比較例１ 実施例７において、酸発生剤として、実施例２で得られ
た化合物の代わりにα‐（４‐トルエンスルホニルオキ
シイミノ）‐４‐メトキシフェニルアセトニトリル３重
量部を用いた以外は、実施例７と同様にしてネガ型レジ
スト溶液を調製した。
た化合物の代わりにα‐（４‐トルエンスルホニルオキ
シイミノ）‐４‐メトキシフェニルアセトニトリル３重
量部を用いた以外は、実施例７と同様にしてネガ型レジ
スト溶液を調製した。
【００３１】次に、このレジスト溶液を実施例７と同様
な条件でパターニングした。形成された０．３０μｍの
レジストパターンの断面形状をＳＥＭ（走査型電子顕微
鏡）写真により、観察したところ、トップ部分が細くな
ったレジストパターンであった。また、露光余裕度につ
いても実施例７と同様にして求めたところ、１．６０で
あった。
な条件でパターニングした。形成された０．３０μｍの
レジストパターンの断面形状をＳＥＭ（走査型電子顕微
鏡）写真により、観察したところ、トップ部分が細くな
ったレジストパターンであった。また、露光余裕度につ
いても実施例７と同様にして求めたところ、１．６０で
あった。
【００３２】実施例８ 重量平均分子量１００００のｍ‐クレゾールのホルマリ
ン縮合物であるクレゾールノボラック樹脂１００重量部
及びメラミン樹脂であるＭｗ−３０（三和ケミカル社
製）１０重量部をプロピレングリコールモノメチルエー
テルアセテート２７０重量部に溶解し、これに酸発生剤
として、実施例２で得た化合物１．５重量部を溶解して
ネガ型レジスト溶液を得た。
ン縮合物であるクレゾールノボラック樹脂１００重量部
及びメラミン樹脂であるＭｗ−３０（三和ケミカル社
製）１０重量部をプロピレングリコールモノメチルエー
テルアセテート２７０重量部に溶解し、これに酸発生剤
として、実施例２で得た化合物１．５重量部を溶解して
ネガ型レジスト溶液を得た。
【００３３】次に、このレジスト溶液をスピンナーを用
いてシリコンウエーハ上に塗布し、ホットプレート上で
９０℃にて９０秒間乾燥することにより、膜厚２．０μ
ｍのレジスト層を形成した。次いで、縮小投影露光装置
ＮＳＲ−２００５ｉ１０Ｄ（ニコン社製）により、ｉ線
（３６５ｎｍ）を選択的に照射したのち、１００℃で９
０秒間ＰＥＢ処理したのち、２．３８重量％テトラメチ
ルアンモニウムヒドロキシド水溶液で６５秒間現像し、
３０秒間水洗して乾燥した。この際、０．８０μｍのラ
インアンドスペースが１：１に形成される露光時間を感
度としてｍＪ／ｃｍ2（エネルギー量）単位で測定した
ろころ、７５ｍＪ／ｃｍ2であった。
いてシリコンウエーハ上に塗布し、ホットプレート上で
９０℃にて９０秒間乾燥することにより、膜厚２．０μ
ｍのレジスト層を形成した。次いで、縮小投影露光装置
ＮＳＲ−２００５ｉ１０Ｄ（ニコン社製）により、ｉ線
（３６５ｎｍ）を選択的に照射したのち、１００℃で９
０秒間ＰＥＢ処理したのち、２．３８重量％テトラメチ
ルアンモニウムヒドロキシド水溶液で６５秒間現像し、
３０秒間水洗して乾燥した。この際、０．８０μｍのラ
インアンドスペースが１：１に形成される露光時間を感
度としてｍＪ／ｃｍ2（エネルギー量）単位で測定した
ろころ、７５ｍＪ／ｃｍ2であった。
【００３４】また、このようにして形成された０．８０
μｍのレジストパターンの断面形状をＳＥＭ（走査型電
子顕微鏡）写真により、観察したところ、基板に対して
垂直な矩形のレジストパターンであった。また、寸法忠
実性として１μｍのラインアンドスペースが１：１に形
成される時間を上記感度で割った値を求めたところ、
１．１５であった。また、耐熱性として０．８μｍのレ
ジストパターンをホットプレート上で加熱しレジストパ
ターンがフローする温度を求めたところ、２００℃であ
った。
μｍのレジストパターンの断面形状をＳＥＭ（走査型電
子顕微鏡）写真により、観察したところ、基板に対して
垂直な矩形のレジストパターンであった。また、寸法忠
実性として１μｍのラインアンドスペースが１：１に形
成される時間を上記感度で割った値を求めたところ、
１．１５であった。また、耐熱性として０．８μｍのレ
ジストパターンをホットプレート上で加熱しレジストパ
ターンがフローする温度を求めたところ、２００℃であ
った。
【００３５】比較例２ 実施例８において、酸発生剤として、実施例２で得られ
た化合物の代わりにα‐（４‐トルエンスルホニルオキ
シイミノ）フェニルアセトニトリル３重量部を用いた以
外は、実施例８と同様にしてネガ型レジスト溶液を調製
した。
た化合物の代わりにα‐（４‐トルエンスルホニルオキ
シイミノ）フェニルアセトニトリル３重量部を用いた以
外は、実施例８と同様にしてネガ型レジスト溶液を調製
した。
【００３６】次に、このレジスト溶液を実施例８と同様
な条件でパターニングし、同様な定義の感度を測定した
ところ、３００ｍＪ／ｃｍ2であった。
な条件でパターニングし、同様な定義の感度を測定した
ところ、３００ｍＪ／ｃｍ2であった。
【００３７】また、このようにして形成された０．８０
μｍのレジストパターンの断面形状をＳＥＭ（走査型電
子顕微鏡）写真により、観察したところ、トップ部分が
細くなったレジストパターンであった。また、寸法忠実
性、耐熱性についても実施例８と同様にして求めたとこ
ろ、１．３５と１４０℃であった。
μｍのレジストパターンの断面形状をＳＥＭ（走査型電
子顕微鏡）写真により、観察したところ、トップ部分が
細くなったレジストパターンであった。また、寸法忠実
性、耐熱性についても実施例８と同様にして求めたとこ
ろ、１．３５と１４０℃であった。
【００３８】実施例９ 実施例８において、酸発生剤として、実施例２で得られ
た化合物の代わりに実施例３で得られた化合物１．５重
量部を用いた以外は、実施例８と同様にしてネガ型レジ
スト溶液を調製した。
た化合物の代わりに実施例３で得られた化合物１．５重
量部を用いた以外は、実施例８と同様にしてネガ型レジ
スト溶液を調製した。
【００３９】次に、このレジスト溶液を実施例８と同様
な条件でパターニングし、同様な定義の感度を測定した
ところ、６５ｍＪ／ｃｍ2であった。
な条件でパターニングし、同様な定義の感度を測定した
ところ、６５ｍＪ／ｃｍ2であった。
【００４０】また、このようにして形成された０．８０
μｍのレジストパターンの断面形状をＳＥＭ（走査型電
子顕微鏡）写真により、観察したところ、基板に対して
垂直な矩形のレジストパターンであった。さらに、寸法
忠実性、耐熱性についても実施例８と同様にして求めた
ところ、１．１８と２００℃であった。
μｍのレジストパターンの断面形状をＳＥＭ（走査型電
子顕微鏡）写真により、観察したところ、基板に対して
垂直な矩形のレジストパターンであった。さらに、寸法
忠実性、耐熱性についても実施例８と同様にして求めた
ところ、１．１８と２００℃であった。
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中のＲ1及びＲ2は、それぞれ炭化水素基又は置換基
を有する炭化水素基であり、それらはたがいに同一でも
異なっていてもよい）で表わされるオキシムスルホネー
ト化合物。 - 【請求項２】 Ｒ1及びＲ2が非芳香族性炭化水素基又は
ハロゲン化非芳香族性炭化水素基である請求項１記載の
オキシムスルホネート化合物。 - 【請求項３】 Ｒ1及びＲ2が共に低級アルキル基又はハ
ロゲン化低級アルキル基である請求項２記載のオキシム
スルホネート化合物。 - 【請求項４】 一般式 【化２】 （式中のＲ1及びＲ2は、それぞれ炭化水素基又は置換基
を有する炭化水素基であり、それらはたがいに同一でも
異なっていてもよい）で表わされるオキシムスルホネー
ト化合物から成るレジスト用酸発生剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01800796A JP3798458B2 (ja) | 1996-02-02 | 1996-02-02 | オキシムスルホネート化合物及びレジスト用酸発生剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01800796A JP3798458B2 (ja) | 1996-02-02 | 1996-02-02 | オキシムスルホネート化合物及びレジスト用酸発生剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09208554A true JPH09208554A (ja) | 1997-08-12 |
| JP3798458B2 JP3798458B2 (ja) | 2006-07-19 |
Family
ID=11959632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP01800796A Expired - Fee Related JP3798458B2 (ja) | 1996-02-02 | 1996-02-02 | オキシムスルホネート化合物及びレジスト用酸発生剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3798458B2 (ja) |
Cited By (232)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6713612B2 (en) | 2002-05-01 | 2004-03-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonyldiazomethanes, photoacid generators, resist compositions, and patterning process |
| KR100453921B1 (ko) * | 2001-06-21 | 2004-10-20 | 주식회사 엘지화학 | 광활성 알독심 에스테르계 화합물 및 이를 포함하는감광성 조성물 |
| US6916591B2 (en) | 2002-03-22 | 2005-07-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photoacid generators, chemically amplified resist compositions, and patterning process |
| US7037995B2 (en) | 2002-09-30 | 2006-05-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Tertiary (meth)acrylates having lactone structure, polymers, resist compositions and patterning process |
| US7056640B2 (en) | 2002-08-09 | 2006-06-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonydiazomethanes, photoacid generators, resist compositions, and patterning process |
| US7101651B2 (en) | 2003-02-13 | 2006-09-05 | Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd. | Sulfonyldiazomethanes, photoacid generators, resist compositions, and patterning process |
| US7109311B2 (en) | 2003-02-13 | 2006-09-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonyldiazomethanes, photoacid generators, resist compositions, and patterning process |
| EP1710230A1 (en) | 2005-04-06 | 2006-10-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Novel sulfonate salts and derivatives, photoacid generators, resist compositions, and patterning process |
| US7132215B2 (en) | 2002-09-30 | 2006-11-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Ester compounds, polymers, resist compositions and patterning process |
| US7141352B2 (en) | 2003-05-21 | 2006-11-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Basic compound, resist composition and patterning process |
| US7141351B2 (en) | 2003-05-21 | 2006-11-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Basic compound, resist composition and patterning process |
| US7157207B2 (en) | 2003-09-03 | 2007-01-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymer, resist material and patterning processing |
| US7169541B2 (en) | 2003-07-17 | 2007-01-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compound, polymer, resist composition, and patterning process |
| US7179581B2 (en) | 2003-05-21 | 2007-02-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
| WO2007055272A1 (ja) | 2005-11-11 | 2007-05-18 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| US7235343B2 (en) | 2003-05-12 | 2007-06-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photoacid generators, chemically amplified resist compositions, and patterning process |
| US7252925B2 (en) | 2003-10-29 | 2007-08-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Nitrogen-containing organic compound, resist composition and patterning process |
| US7261995B2 (en) | 2004-04-23 | 2007-08-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Nitrogen-containing organic compound, chemically amplified resist composition and patterning process |
| US7265234B2 (en) | 2005-04-01 | 2007-09-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silsesquioxane compound mixture, method of making, resist composition, and patterning process |
| US7276324B2 (en) | 2003-11-14 | 2007-10-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Nitrogen-containing organic compound, resist composition and patterning process |
| US7282316B2 (en) | 2003-08-28 | 2007-10-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonyldiazomethane compounds, photoacid generator, resist materials and patterning using the same |
| US7285368B2 (en) | 2003-06-12 | 2007-10-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymerizable ester having sulfonamide structure, polymer, resist composition and patterning process |
| JP2008007409A (ja) * | 2006-06-27 | 2008-01-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 新規スルホン酸塩及びその誘導体、光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
| JP2008007410A (ja) * | 2006-06-27 | 2008-01-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 新規スルホン酸塩及びその誘導体、光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
| WO2008012999A1 (fr) | 2006-07-24 | 2008-01-31 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Composition de réserve positive et procédé de formation d'un motif de réserve |
| US7335458B2 (en) | 2005-02-18 | 2008-02-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition and patterning process |
| US7468236B2 (en) | 2005-10-14 | 2008-12-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Amine compound, chemically amplified resist composition and patterning process |
| US7485408B2 (en) | 2006-03-14 | 2009-02-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorine-containing silicon compounds, silicone resins, resist compositions, and patterning process |
| US7488568B2 (en) | 2007-04-09 | 2009-02-10 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, compound and acid generator |
| US7491485B2 (en) | 2007-05-23 | 2009-02-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US7494762B2 (en) | 2006-10-13 | 2009-02-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition for immersion lithography and method for forming resist pattern |
| US7494760B2 (en) | 2006-06-09 | 2009-02-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photoacid generators, chemically amplified resist compositions, and patterning process |
| US7498126B2 (en) | 2006-06-14 | 2009-03-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photoacid generators, chemically amplified resist compositions, and patterning process |
| EP2033966A2 (en) | 2007-09-05 | 2009-03-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Movel photoacid generators, resist compositons, and patterning processes |
| US7510816B2 (en) | 2004-10-05 | 2009-03-31 | Shin-Estu Chemical Co., Ltd. | Silicon-containing resist composition and patterning process |
| US7514202B2 (en) | 2006-05-15 | 2009-04-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Thermal acid generator, resist undercoat material and patterning process |
| US7527912B2 (en) | 2006-09-28 | 2009-05-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photoacid generators, resist compositions, and patterning process |
| US7531290B2 (en) | 2005-10-31 | 2009-05-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonate salts and derivatives, photoacid generators, resist compositions, and patterning process |
| EP2060600A1 (en) | 2007-11-19 | 2009-05-20 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound, and acid generator |
| EP2070901A1 (en) | 2006-01-31 | 2009-06-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluoroalcohol preparation method, fluorinated monomer, polymer, resist composition and patterning process |
| US7550247B2 (en) | 2004-08-19 | 2009-06-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
| EP2073060A1 (en) | 2007-12-21 | 2009-06-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Novel compound and method of producing the same, acid generator, resist composition and method of forming resist pattern |
| EP2075247A1 (en) | 2004-10-28 | 2009-07-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorinated monomer having cyclic structure, manufaturing method, polymer, photoresist composition and patterning process |
| US7556909B2 (en) | 2005-10-31 | 2009-07-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonate salts and derivatives, photoacid generators, resist compositions, and patterning process |
| EP2081084A1 (en) | 2008-01-18 | 2009-07-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist compositions and patterning process |
| EP2081083A1 (en) | 2008-01-18 | 2009-07-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist compositions and patterning process |
| EP2081085A1 (en) | 2008-01-18 | 2009-07-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist compositions and patterning process |
| EP2088466A1 (en) | 2008-02-06 | 2009-08-12 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition for immersion exposure, method of forming resist pattern using the same, and fluorine-containing compound |
| EP2090598A1 (en) | 2008-02-14 | 2009-08-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymer, resist composition, and patterning process |
| EP2093213A1 (en) | 2008-02-22 | 2009-08-26 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern, and polymeric compound |
| EP2103592A2 (en) | 2008-03-18 | 2009-09-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Hydroxyl-containing monomer, polymer, resist composition, and patterning process |
| EP2105794A1 (en) | 2008-03-25 | 2009-09-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Novel photoacid generator, resist composition, and patterning process |
| US7598017B2 (en) | 2007-10-30 | 2009-10-06 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Negative resist composition and method of forming resist pattern |
| US7598015B2 (en) | 2004-06-21 | 2009-10-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymer, resist composition and patterning process |
| US7601479B2 (en) | 2003-09-12 | 2009-10-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymer, resist composition and patterning process |
| US7604920B2 (en) | 2007-08-07 | 2009-10-20 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern, polymeric compound, and compound |
| US7611821B2 (en) | 2006-07-06 | 2009-11-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist compositions and patterning process |
| US7618764B2 (en) | 2006-11-22 | 2009-11-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist compositions and patterning process |
| US7622242B2 (en) | 2007-09-26 | 2009-11-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
| US7638256B2 (en) | 2005-07-07 | 2009-12-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorinated cyclic structure-bearing silicon compounds and silicone resins, resist compositions using the same, and patterning process |
| US7645559B2 (en) | 2005-08-23 | 2010-01-12 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US7678530B2 (en) | 2006-01-06 | 2010-03-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Lactone-containing compound, polymer, resist composition, and patterning process |
| US7687222B2 (en) | 2006-07-06 | 2010-03-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymerizable ester compounds, polymers, resist compositions and patterning process |
| US7691561B2 (en) | 2006-07-06 | 2010-04-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist compositions and patterning process |
| US7713679B2 (en) | 2007-10-22 | 2010-05-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound, and acid generator |
| US7718342B2 (en) | 2005-12-27 | 2010-05-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymers, resist compositions and patterning process |
| US7727704B2 (en) | 2006-07-06 | 2010-06-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist compositions and patterning process |
| US7741008B2 (en) | 2005-10-21 | 2010-06-22 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, positive resist composition for thermal flow, and resist pattern forming method |
| US7741009B2 (en) | 2007-07-20 | 2010-06-22 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US7745098B2 (en) | 2007-09-04 | 2010-06-29 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Polymer compound, positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US7745094B2 (en) | 2006-02-13 | 2010-06-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process using the same |
| US7745097B2 (en) | 2007-07-18 | 2010-06-29 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Compound, manufacturing method thereof, acid generator, resist composition and method of forming resist pattern |
| US7767379B2 (en) | 2007-09-07 | 2010-08-03 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Polymer compound, positive resist composition, and method of forming resist pattern |
| US7771913B2 (en) | 2006-04-04 | 2010-08-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process using the same |
| US7776511B2 (en) | 2006-05-25 | 2010-08-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US7776510B2 (en) | 2007-06-13 | 2010-08-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, compound and acid generator |
| US7820360B2 (en) | 2005-09-09 | 2010-10-26 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Polymer compound, negative resist composition, and method of forming resist pattern |
| US7858288B2 (en) | 2007-04-27 | 2010-12-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition for immersion exposure, method of forming resist pattern, and fluorine-containing polymeric compound |
| US7910285B2 (en) | 2006-01-26 | 2011-03-22 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition for immersion exposure and method of forming resist pattern |
| US7914967B2 (en) | 2007-08-03 | 2011-03-29 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Fluorine-containing compound, resist composition for immersion exposure, and method of forming resist pattern |
| US7919227B2 (en) | 2006-09-11 | 2011-04-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US7927780B2 (en) | 2007-09-12 | 2011-04-19 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound and method of producing the same, and acid generator |
| US7939243B2 (en) | 2006-01-13 | 2011-05-10 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resin, resist composition and method of forming resist pattern |
| US7955777B2 (en) | 2007-12-05 | 2011-06-07 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Compound, acid generator, resist composition and method of forming resist pattern |
| US7960089B2 (en) | 2005-09-20 | 2011-06-14 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Compound, method for producing same, positive resist composition and method for forming resist pattern |
| US7960091B2 (en) | 2008-01-31 | 2011-06-14 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US7964331B2 (en) | 2006-06-22 | 2011-06-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US7968269B2 (en) | 2006-01-17 | 2011-06-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition for immersion exposure and method of forming resist pattern |
| US7968276B2 (en) | 2008-01-15 | 2011-06-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US7981589B2 (en) | 2007-07-30 | 2011-07-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorinated monomer, fluorinated polymer, resist composition and patterning process |
| US7985528B2 (en) | 2008-09-05 | 2011-07-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist composition and patterning process |
| US7989138B2 (en) | 2007-11-30 | 2011-08-02 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Fluorine-containing compound, resist composition for immersion exposure, and method of forming resist pattern |
| US8003295B2 (en) | 2007-09-20 | 2011-08-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process and resist composition used therein |
| US8007981B2 (en) | 2005-08-03 | 2011-08-30 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US8012669B2 (en) | 2008-03-10 | 2011-09-06 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US8017300B2 (en) | 2006-06-20 | 2011-09-13 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Compound, positive resist composition and method for forming resist pattern |
| US8021824B2 (en) | 2007-02-15 | 2011-09-20 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Polymer compound, resist composition and method of forming resist pattern |
| US8029972B2 (en) | 2007-10-11 | 2011-10-04 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US8034536B2 (en) | 2008-05-28 | 2011-10-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US8039199B2 (en) | 2008-05-01 | 2011-10-18 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Negative resist composition for immersion exposure and method of forming resist pattern |
| US8043788B2 (en) | 2007-07-04 | 2011-10-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
| US8057981B2 (en) | 2008-02-14 | 2011-11-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition, resist protective coating composition, and patterning process |
| WO2011158817A1 (ja) | 2010-06-15 | 2011-12-22 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物、化合物 |
| US8088553B2 (en) | 2008-04-24 | 2012-01-03 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern, and polymeric compound |
| US8101335B2 (en) | 2008-05-12 | 2012-01-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
| US8105747B2 (en) | 2006-10-31 | 2012-01-31 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8114571B2 (en) | 2008-05-01 | 2012-02-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photoacid generator, resist composition, and patterning process |
| JP2012041362A (ja) * | 2011-11-01 | 2012-03-01 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 新規スルホン酸塩及びその誘導体並びにそれらの製造方法 |
| US8133653B2 (en) | 2006-02-02 | 2012-03-13 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition for forming thick-film resist, thick-film resist laminate, and method of forming resist pattern |
| JP2012056956A (ja) * | 2011-11-01 | 2012-03-22 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 新規スルホン酸塩及びその誘導体並びにそれらの製造方法 |
| US8142979B2 (en) | 2008-06-11 | 2012-03-27 | Tokyo Ohka Tokyo Co., Ltd. | Resist composition for immersion exposure and method of forming resist pattern using the same |
| US8153836B2 (en) | 2006-09-28 | 2012-04-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silsesquioxane compound mixture, hydrolyzable silane compound, making methods, resist composition, patterning process, and substrate processing |
| US8158330B2 (en) | 2008-05-12 | 2012-04-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist protective coating composition and patterning process |
| US8178284B2 (en) | 2006-09-29 | 2012-05-15 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming pattern |
| US8182976B2 (en) | 2008-08-22 | 2012-05-22 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern, and polymeric compound |
| US8187789B2 (en) | 2008-04-25 | 2012-05-29 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8192914B2 (en) | 2005-12-12 | 2012-06-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition for immersion exposure and method of forming resist pattern |
| US8192915B2 (en) | 2008-08-22 | 2012-06-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern, and polymeric compound |
| US8206890B2 (en) | 2008-07-15 | 2012-06-26 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, compound and acid generator |
| US8206891B2 (en) | 2008-10-07 | 2012-06-26 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8211616B2 (en) | 2008-07-18 | 2012-07-03 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8216764B2 (en) | 2006-06-23 | 2012-07-10 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8221956B2 (en) | 2008-06-23 | 2012-07-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition for immersion exposure, method of forming resist pattern, and flourine-containing polymeric compound |
| US8227170B2 (en) | 2009-01-14 | 2012-07-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, polymeric compound, and compound |
| US8227169B2 (en) | 2007-04-17 | 2012-07-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Compound, acid generator, resist composition, and method of forming resist pattern |
| US8232040B2 (en) | 2008-11-28 | 2012-07-31 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8232041B2 (en) | 2009-02-16 | 2012-07-31 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern, and polymeric compound |
| US8236477B2 (en) | 2008-12-04 | 2012-08-07 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8236483B2 (en) | 2008-08-06 | 2012-08-07 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming resist pattern |
| US8247161B2 (en) | 2008-10-07 | 2012-08-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition for immersion exposure, method of forming resist pattern, and fluorine-containing resin |
| US8247159B2 (en) | 2006-05-25 | 2012-08-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8247160B2 (en) | 2008-07-18 | 2012-08-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, and novel compound and acid generator |
| US8252509B2 (en) | 2009-09-03 | 2012-08-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US8252505B2 (en) | 2008-02-18 | 2012-08-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Compound and method of producing same, acid generator, resist composition, and method of forming resist pattern |
| US8257904B2 (en) | 2008-11-12 | 2012-09-04 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US8263322B2 (en) | 2008-10-01 | 2012-09-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming resist pattern |
| US8263307B2 (en) | 2008-04-23 | 2012-09-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8268529B2 (en) | 2009-01-26 | 2012-09-18 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern using the same, and polymeric compound |
| US8268530B2 (en) | 2009-04-24 | 2012-09-18 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern, polymeric compound, and compound |
| US8278022B2 (en) | 2008-06-20 | 2012-10-02 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8283105B2 (en) | 2009-03-11 | 2012-10-09 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8298748B2 (en) | 2009-05-20 | 2012-10-30 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern, and polymeric compound |
| US8298745B2 (en) | 2007-06-13 | 2012-10-30 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Polymeric compound, positive resist composition, and method of forming resist pattern |
| US8323869B2 (en) | 2009-03-10 | 2012-12-04 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8324331B2 (en) | 2008-06-11 | 2012-12-04 | Daito Chemix Corporation | Fluorine-containing compound and polymeric compound |
| US8329378B2 (en) | 2009-03-10 | 2012-12-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern, and polymeric compound |
| US8338076B2 (en) | 2008-11-28 | 2012-12-25 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound, and acid generator |
| US8338075B2 (en) | 2008-08-04 | 2012-12-25 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8349533B2 (en) | 2008-11-07 | 2013-01-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist lower-layer composition containing thermal acid generator, resist lower layer film-formed substrate, and patterning process |
| US8349534B2 (en) | 2009-03-09 | 2013-01-08 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8354218B2 (en) | 2009-07-02 | 2013-01-15 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US8367296B2 (en) | 2008-09-29 | 2013-02-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern, and polymeric compound |
| US8367297B2 (en) | 2008-12-10 | 2013-02-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound and acid generator |
| US8394577B2 (en) | 2009-04-08 | 2013-03-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process |
| US8394569B2 (en) | 2006-02-17 | 2013-03-12 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition for immersion lithography and method for forming resist pattern |
| US8394578B2 (en) | 2010-02-18 | 2013-03-12 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming resist pattern and negative tone-development resist composition |
| US8399173B2 (en) | 2005-07-20 | 2013-03-19 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and resist pattern forming method |
| US8404428B2 (en) | 2009-07-03 | 2013-03-26 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern using the same, and fluorine-containing polymeric compound |
| US8404426B2 (en) | 2008-07-07 | 2013-03-26 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Negative resist composition, method of forming resist pattern and polymeric compound |
| US8415085B2 (en) | 2008-11-13 | 2013-04-09 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound, and acid generator |
| US8415082B2 (en) | 2009-04-27 | 2013-04-09 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, compound and method of producing the same, acid generator |
| DE112011101962T5 (de) | 2010-06-07 | 2013-04-25 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Methode zur Bildung von Resistmustern und Agens für die Musterminiaturisierung |
| US8440385B2 (en) | 2010-01-05 | 2013-05-14 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern and polymeric compound |
| US8450044B2 (en) | 2009-11-12 | 2013-05-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8486605B2 (en) | 2009-01-26 | 2013-07-16 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8497395B2 (en) | 2010-12-08 | 2013-07-30 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Compound |
| US8519073B2 (en) | 2006-10-31 | 2013-08-27 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Compound and polymeric compound |
| US8535868B2 (en) | 2010-07-08 | 2013-09-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8541157B2 (en) | 2008-09-30 | 2013-09-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, compound and acid generator including the same |
| US8574809B2 (en) | 2008-08-27 | 2013-11-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8586288B2 (en) | 2011-02-14 | 2013-11-19 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming resist pattern |
| US8586281B2 (en) | 2010-06-17 | 2013-11-19 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8609320B2 (en) | 2010-11-30 | 2013-12-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, polymeric compound and compound |
| US8614049B2 (en) | 2010-12-08 | 2013-12-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US8632960B2 (en) | 2010-02-18 | 2014-01-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming resist pattern and negative tone-development resist composition |
| US8658343B2 (en) | 2010-12-07 | 2014-02-25 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, and method of forming resist pattern |
| US8685620B2 (en) | 2011-11-09 | 2014-04-01 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern and polymeric compound |
| US8703387B2 (en) | 2011-05-25 | 2014-04-22 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound, and acid generator |
| US8735045B2 (en) | 2009-10-28 | 2014-05-27 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern, and polymeric compound |
| US8735052B2 (en) | 2010-03-19 | 2014-05-27 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Surface modifying material, method of forming resist pattern, and method of forming pattern |
| US8741548B2 (en) | 2007-08-22 | 2014-06-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process |
| US8765354B2 (en) | 2011-04-05 | 2014-07-01 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition for negative development and method of forming resist pattern |
| US8765352B2 (en) | 2010-09-02 | 2014-07-01 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound, and acid generator |
| US8778595B2 (en) | 2011-11-25 | 2014-07-15 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, and polymeric compound |
| US8790868B2 (en) | 2011-04-27 | 2014-07-29 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming resist pattern and negative tone-development resist composition |
| US8795942B2 (en) | 2006-12-25 | 2014-08-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist composition and patterning process |
| US8846291B2 (en) | 2010-12-08 | 2014-09-30 | Tokyo Ohka Kogyo Co. Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, and new compound |
| US8859187B2 (en) | 2006-10-20 | 2014-10-14 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming resist pattern and negative resist composition |
| US8865395B2 (en) | 2011-06-10 | 2014-10-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming resist pattern |
| US8877432B2 (en) | 2010-03-30 | 2014-11-04 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming resist pattern and resist composition |
| US8883396B2 (en) | 2011-11-02 | 2014-11-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US8900788B2 (en) | 2006-10-18 | 2014-12-02 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition for immersion exposure and method of forming resist pattern |
| US8911928B2 (en) | 2011-06-01 | 2014-12-16 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, polymeric compound and method of producing the same |
| US8916332B2 (en) | 2011-04-12 | 2014-12-23 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, and polymeric compound |
| US8927191B2 (en) | 2011-01-17 | 2015-01-06 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern and polymeric compound |
| US8932795B2 (en) | 2010-05-19 | 2015-01-13 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound, and acid generator |
| US8956800B2 (en) | 2012-01-11 | 2015-02-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US8956801B2 (en) | 2012-02-17 | 2015-02-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US8968990B2 (en) | 2011-09-15 | 2015-03-03 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming resist pattern |
| US8975010B2 (en) | 2011-12-21 | 2015-03-10 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming resist pattern |
| US8980524B2 (en) | 2010-01-05 | 2015-03-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8987386B2 (en) | 2011-06-10 | 2015-03-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of producing polymeric compound, resist composition, and method of forming resist pattern |
| US8986919B2 (en) | 2011-02-14 | 2015-03-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern and polymeric compound |
| US8999631B2 (en) | 2010-09-14 | 2015-04-07 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Primer and pattern forming method for layer including block copolymer |
| US9005874B2 (en) | 2011-04-20 | 2015-04-14 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Compound, polymeric compound, acid generator, resist composition, and method of forming resist pattern |
| US9005872B2 (en) | 2011-02-18 | 2015-04-14 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US9012125B2 (en) | 2011-01-26 | 2015-04-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US9017919B2 (en) | 2010-10-29 | 2015-04-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound and acid generator |
| US9023577B2 (en) | 2011-01-14 | 2015-05-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US9023580B2 (en) | 2011-11-24 | 2015-05-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming polymeric compound, resist composition and method of forming resist pattern |
| US9029070B2 (en) | 2011-11-09 | 2015-05-12 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US9057948B2 (en) | 2011-10-17 | 2015-06-16 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition for EUV or EB, and method of forming resist pattern |
| US9063416B2 (en) | 2011-12-14 | 2015-06-23 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern and compound |
| US9075304B2 (en) | 2012-07-10 | 2015-07-07 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of producing ammonium salt compound, method of producing compound, and compound, polymeric compound, acid generator, resist composition and method of forming resist pattern |
| US9097971B2 (en) | 2011-06-17 | 2015-08-04 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Compound, radical polymerization initiator, method for producing compound, polymer, resist composition, and method for forming resist pattern |
| US9104101B2 (en) | 2011-02-23 | 2015-08-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern and polymeric compound |
| US9134617B2 (en) | 2011-06-10 | 2015-09-15 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Solvent developable negative resist composition, resist pattern formation method, and method for forming pattern of layer including block copolymer |
| US9164380B2 (en) | 2011-12-14 | 2015-10-20 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US9170487B2 (en) | 2012-03-28 | 2015-10-27 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, and polymeric compound |
| US9244349B2 (en) | 2009-06-01 | 2016-01-26 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US9250531B2 (en) | 2011-03-08 | 2016-02-02 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming resist pattern and negative tone-development resist composition |
| US9377685B2 (en) | 2011-09-22 | 2016-06-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US9405200B2 (en) | 2011-09-22 | 2016-08-02 | Toyko Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US9411224B2 (en) | 2011-05-11 | 2016-08-09 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming resist pattern |
| US9459535B2 (en) | 2012-02-10 | 2016-10-04 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming pattern |
| US9494860B2 (en) | 2010-12-28 | 2016-11-15 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern |
| US9618842B2 (en) | 2009-11-11 | 2017-04-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US9618843B2 (en) | 2011-03-25 | 2017-04-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US9776208B2 (en) | 2014-12-05 | 2017-10-03 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Brush composition, and method of producing structure containing phase-separated structure |
| US9821338B2 (en) | 2014-12-05 | 2017-11-21 | Tokyo Ohka Kogyo., Ltd. | Method of producing structure containing phase-separated structure utilizing a brush composition comprising PS-PMMA |
| US9834696B2 (en) | 2012-03-14 | 2017-12-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Undercoat agent and method of forming pattern of layer containing block copolymer |
| WO2020129552A1 (ja) | 2018-12-21 | 2020-06-25 | 東京応化工業株式会社 | 半導体基板の製造方法 |
-
1996
- 1996-02-02 JP JP01800796A patent/JP3798458B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (271)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100453921B1 (ko) * | 2001-06-21 | 2004-10-20 | 주식회사 엘지화학 | 광활성 알독심 에스테르계 화합물 및 이를 포함하는감광성 조성물 |
| US6916591B2 (en) | 2002-03-22 | 2005-07-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photoacid generators, chemically amplified resist compositions, and patterning process |
| US6713612B2 (en) | 2002-05-01 | 2004-03-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonyldiazomethanes, photoacid generators, resist compositions, and patterning process |
| US7056640B2 (en) | 2002-08-09 | 2006-06-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonydiazomethanes, photoacid generators, resist compositions, and patterning process |
| US7037995B2 (en) | 2002-09-30 | 2006-05-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Tertiary (meth)acrylates having lactone structure, polymers, resist compositions and patterning process |
| US7132215B2 (en) | 2002-09-30 | 2006-11-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Ester compounds, polymers, resist compositions and patterning process |
| US7109311B2 (en) | 2003-02-13 | 2006-09-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonyldiazomethanes, photoacid generators, resist compositions, and patterning process |
| US7101651B2 (en) | 2003-02-13 | 2006-09-05 | Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd. | Sulfonyldiazomethanes, photoacid generators, resist compositions, and patterning process |
| US7235343B2 (en) | 2003-05-12 | 2007-06-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photoacid generators, chemically amplified resist compositions, and patterning process |
| US7141352B2 (en) | 2003-05-21 | 2006-11-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Basic compound, resist composition and patterning process |
| US7141351B2 (en) | 2003-05-21 | 2006-11-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Basic compound, resist composition and patterning process |
| US7179581B2 (en) | 2003-05-21 | 2007-02-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
| US7285368B2 (en) | 2003-06-12 | 2007-10-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymerizable ester having sulfonamide structure, polymer, resist composition and patterning process |
| US7169541B2 (en) | 2003-07-17 | 2007-01-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compound, polymer, resist composition, and patterning process |
| US7282316B2 (en) | 2003-08-28 | 2007-10-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonyldiazomethane compounds, photoacid generator, resist materials and patterning using the same |
| US7157207B2 (en) | 2003-09-03 | 2007-01-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymer, resist material and patterning processing |
| US7601479B2 (en) | 2003-09-12 | 2009-10-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymer, resist composition and patterning process |
| US7252925B2 (en) | 2003-10-29 | 2007-08-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Nitrogen-containing organic compound, resist composition and patterning process |
| US7276324B2 (en) | 2003-11-14 | 2007-10-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Nitrogen-containing organic compound, resist composition and patterning process |
| US7261995B2 (en) | 2004-04-23 | 2007-08-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Nitrogen-containing organic compound, chemically amplified resist composition and patterning process |
| US7598015B2 (en) | 2004-06-21 | 2009-10-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymer, resist composition and patterning process |
| US7550247B2 (en) | 2004-08-19 | 2009-06-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
| US7510816B2 (en) | 2004-10-05 | 2009-03-31 | Shin-Estu Chemical Co., Ltd. | Silicon-containing resist composition and patterning process |
| EP2075247A1 (en) | 2004-10-28 | 2009-07-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorinated monomer having cyclic structure, manufaturing method, polymer, photoresist composition and patterning process |
| US7335458B2 (en) | 2005-02-18 | 2008-02-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition and patterning process |
| US7265234B2 (en) | 2005-04-01 | 2007-09-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silsesquioxane compound mixture, method of making, resist composition, and patterning process |
| US7511169B2 (en) | 2005-04-06 | 2009-03-31 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonate salts and derivatives, photoacid generators, resist compositions, and patterning process |
| EP1710230A1 (en) | 2005-04-06 | 2006-10-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Novel sulfonate salts and derivatives, photoacid generators, resist compositions, and patterning process |
| US7919226B2 (en) | 2005-04-06 | 2011-04-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonate salts and derivatives, photoacid generators, resist compositions, and patterning process |
| US7638256B2 (en) | 2005-07-07 | 2009-12-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorinated cyclic structure-bearing silicon compounds and silicone resins, resist compositions using the same, and patterning process |
| US8399173B2 (en) | 2005-07-20 | 2013-03-19 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and resist pattern forming method |
| US8007981B2 (en) | 2005-08-03 | 2011-08-30 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US7645559B2 (en) | 2005-08-23 | 2010-01-12 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US7820360B2 (en) | 2005-09-09 | 2010-10-26 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Polymer compound, negative resist composition, and method of forming resist pattern |
| US7960089B2 (en) | 2005-09-20 | 2011-06-14 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Compound, method for producing same, positive resist composition and method for forming resist pattern |
| US7468236B2 (en) | 2005-10-14 | 2008-12-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Amine compound, chemically amplified resist composition and patterning process |
| US7741008B2 (en) | 2005-10-21 | 2010-06-22 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, positive resist composition for thermal flow, and resist pattern forming method |
| US7531290B2 (en) | 2005-10-31 | 2009-05-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonate salts and derivatives, photoacid generators, resist compositions, and patterning process |
| US7556909B2 (en) | 2005-10-31 | 2009-07-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonate salts and derivatives, photoacid generators, resist compositions, and patterning process |
| US7871753B2 (en) | 2005-11-11 | 2011-01-18 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| WO2007055272A1 (ja) | 2005-11-11 | 2007-05-18 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| US8574813B2 (en) | 2005-12-12 | 2013-11-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition for immersion exposure and method of forming resist pattern |
| US8192914B2 (en) | 2005-12-12 | 2012-06-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition for immersion exposure and method of forming resist pattern |
| US7718342B2 (en) | 2005-12-27 | 2010-05-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymers, resist compositions and patterning process |
| US7678530B2 (en) | 2006-01-06 | 2010-03-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Lactone-containing compound, polymer, resist composition, and patterning process |
| US7939243B2 (en) | 2006-01-13 | 2011-05-10 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resin, resist composition and method of forming resist pattern |
| US7968269B2 (en) | 2006-01-17 | 2011-06-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition for immersion exposure and method of forming resist pattern |
| US7910285B2 (en) | 2006-01-26 | 2011-03-22 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition for immersion exposure and method of forming resist pattern |
| US7868199B2 (en) | 2006-01-31 | 2011-01-11 | Eudyna Devices Inc. | Fluoroalcohol preparation method, fluorinated monomer, polymer, resist composition and patterning process |
| EP2070901A1 (en) | 2006-01-31 | 2009-06-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluoroalcohol preparation method, fluorinated monomer, polymer, resist composition and patterning process |
| US8133653B2 (en) | 2006-02-02 | 2012-03-13 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition for forming thick-film resist, thick-film resist laminate, and method of forming resist pattern |
| US7745094B2 (en) | 2006-02-13 | 2010-06-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process using the same |
| US8394569B2 (en) | 2006-02-17 | 2013-03-12 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition for immersion lithography and method for forming resist pattern |
| US7485408B2 (en) | 2006-03-14 | 2009-02-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorine-containing silicon compounds, silicone resins, resist compositions, and patterning process |
| US7771913B2 (en) | 2006-04-04 | 2010-08-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process using the same |
| US7514202B2 (en) | 2006-05-15 | 2009-04-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Thermal acid generator, resist undercoat material and patterning process |
| US7776511B2 (en) | 2006-05-25 | 2010-08-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8247159B2 (en) | 2006-05-25 | 2012-08-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US7494760B2 (en) | 2006-06-09 | 2009-02-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photoacid generators, chemically amplified resist compositions, and patterning process |
| US7498126B2 (en) | 2006-06-14 | 2009-03-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photoacid generators, chemically amplified resist compositions, and patterning process |
| US8017300B2 (en) | 2006-06-20 | 2011-09-13 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Compound, positive resist composition and method for forming resist pattern |
| US7964331B2 (en) | 2006-06-22 | 2011-06-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8216764B2 (en) | 2006-06-23 | 2012-07-10 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| JP2008007410A (ja) * | 2006-06-27 | 2008-01-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 新規スルホン酸塩及びその誘導体、光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
| US7928262B2 (en) | 2006-06-27 | 2011-04-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonate salts and derivatives, photoacid generators, resist compositions, and patterning process |
| JP2008007409A (ja) * | 2006-06-27 | 2008-01-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 新規スルホン酸塩及びその誘導体、光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
| US7569324B2 (en) | 2006-06-27 | 2009-08-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonate salts and derivatives, photoacid generators, resist compositions, and patterning process |
| US8030515B2 (en) | 2006-06-27 | 2011-10-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonate salts and derivatives, photoacid generators, resist compositions, and patterning process |
| US7611821B2 (en) | 2006-07-06 | 2009-11-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist compositions and patterning process |
| US7687222B2 (en) | 2006-07-06 | 2010-03-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymerizable ester compounds, polymers, resist compositions and patterning process |
| US7691561B2 (en) | 2006-07-06 | 2010-04-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist compositions and patterning process |
| US7727704B2 (en) | 2006-07-06 | 2010-06-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist compositions and patterning process |
| US7914968B2 (en) | 2006-07-24 | 2011-03-29 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| WO2008012999A1 (fr) | 2006-07-24 | 2008-01-31 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Composition de réserve positive et procédé de formation d'un motif de réserve |
| US7919227B2 (en) | 2006-09-11 | 2011-04-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US7527912B2 (en) | 2006-09-28 | 2009-05-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photoacid generators, resist compositions, and patterning process |
| US8153836B2 (en) | 2006-09-28 | 2012-04-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silsesquioxane compound mixture, hydrolyzable silane compound, making methods, resist composition, patterning process, and substrate processing |
| US8178284B2 (en) | 2006-09-29 | 2012-05-15 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming pattern |
| US7494762B2 (en) | 2006-10-13 | 2009-02-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition for immersion lithography and method for forming resist pattern |
| US8900788B2 (en) | 2006-10-18 | 2014-12-02 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition for immersion exposure and method of forming resist pattern |
| US8859187B2 (en) | 2006-10-20 | 2014-10-14 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming resist pattern and negative resist composition |
| US8519073B2 (en) | 2006-10-31 | 2013-08-27 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Compound and polymeric compound |
| US8105747B2 (en) | 2006-10-31 | 2012-01-31 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US7618764B2 (en) | 2006-11-22 | 2009-11-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist compositions and patterning process |
| US8795942B2 (en) | 2006-12-25 | 2014-08-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist composition and patterning process |
| US8021824B2 (en) | 2007-02-15 | 2011-09-20 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Polymer compound, resist composition and method of forming resist pattern |
| US7488568B2 (en) | 2007-04-09 | 2009-02-10 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, compound and acid generator |
| US8227169B2 (en) | 2007-04-17 | 2012-07-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Compound, acid generator, resist composition, and method of forming resist pattern |
| US7858288B2 (en) | 2007-04-27 | 2010-12-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition for immersion exposure, method of forming resist pattern, and fluorine-containing polymeric compound |
| US7491485B2 (en) | 2007-05-23 | 2009-02-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US8298745B2 (en) | 2007-06-13 | 2012-10-30 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Polymeric compound, positive resist composition, and method of forming resist pattern |
| US7776510B2 (en) | 2007-06-13 | 2010-08-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, compound and acid generator |
| US8043788B2 (en) | 2007-07-04 | 2011-10-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
| US7745097B2 (en) | 2007-07-18 | 2010-06-29 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Compound, manufacturing method thereof, acid generator, resist composition and method of forming resist pattern |
| US7741009B2 (en) | 2007-07-20 | 2010-06-22 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US7981589B2 (en) | 2007-07-30 | 2011-07-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorinated monomer, fluorinated polymer, resist composition and patterning process |
| US7914967B2 (en) | 2007-08-03 | 2011-03-29 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Fluorine-containing compound, resist composition for immersion exposure, and method of forming resist pattern |
| US7604920B2 (en) | 2007-08-07 | 2009-10-20 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern, polymeric compound, and compound |
| US7919651B2 (en) | 2007-08-07 | 2011-04-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern, polymeric compound, and compound |
| US8741548B2 (en) | 2007-08-22 | 2014-06-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process |
| US7745098B2 (en) | 2007-09-04 | 2010-06-29 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Polymer compound, positive resist composition and method of forming resist pattern |
| EP2033966A2 (en) | 2007-09-05 | 2009-03-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Movel photoacid generators, resist compositons, and patterning processes |
| US7670751B2 (en) | 2007-09-05 | 2010-03-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photoacid generator, resist composition, and patterning process |
| US8105749B2 (en) | 2007-09-07 | 2012-01-31 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Polymer compound, positive resist composition, and method of forming resist pattern |
| US7767379B2 (en) | 2007-09-07 | 2010-08-03 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Polymer compound, positive resist composition, and method of forming resist pattern |
| US7927780B2 (en) | 2007-09-12 | 2011-04-19 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound and method of producing the same, and acid generator |
| US8003295B2 (en) | 2007-09-20 | 2011-08-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process and resist composition used therein |
| US7622242B2 (en) | 2007-09-26 | 2009-11-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
| US8029972B2 (en) | 2007-10-11 | 2011-10-04 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US7713679B2 (en) | 2007-10-22 | 2010-05-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound, and acid generator |
| US7598017B2 (en) | 2007-10-30 | 2009-10-06 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Negative resist composition and method of forming resist pattern |
| EP2060600A1 (en) | 2007-11-19 | 2009-05-20 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound, and acid generator |
| US7682772B2 (en) | 2007-11-19 | 2010-03-23 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound, and acid generator |
| US8124313B2 (en) | 2007-11-19 | 2012-02-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound, and acid generator |
| US7989138B2 (en) | 2007-11-30 | 2011-08-02 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Fluorine-containing compound, resist composition for immersion exposure, and method of forming resist pattern |
| US7955777B2 (en) | 2007-12-05 | 2011-06-07 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Compound, acid generator, resist composition and method of forming resist pattern |
| US9040220B2 (en) | 2007-12-21 | 2015-05-26 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Compound and method of producing the same, acid generator, resist composition and method of forming resist pattern |
| EP2073060A1 (en) | 2007-12-21 | 2009-06-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Novel compound and method of producing the same, acid generator, resist composition and method of forming resist pattern |
| US9034556B2 (en) | 2007-12-21 | 2015-05-19 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Compound and method of producing the same, acid generator, resist composition and method of forming resist pattern |
| US7968276B2 (en) | 2008-01-15 | 2011-06-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US7993811B2 (en) | 2008-01-18 | 2011-08-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist compositions and patterning process |
| EP2081084A1 (en) | 2008-01-18 | 2009-07-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist compositions and patterning process |
| US8021822B2 (en) | 2008-01-18 | 2011-09-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist compositions and patterning process |
| EP2081083A1 (en) | 2008-01-18 | 2009-07-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist compositions and patterning process |
| EP2081085A1 (en) | 2008-01-18 | 2009-07-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist compositions and patterning process |
| US8017302B2 (en) | 2008-01-18 | 2011-09-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist compositions and patterning process |
| US7960091B2 (en) | 2008-01-31 | 2011-06-14 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US8742038B2 (en) | 2008-02-06 | 2014-06-03 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition for immersion exposure, method of forming resist pattern using the same, and fluorine-containing compound |
| US8642244B2 (en) | 2008-02-06 | 2014-02-04 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition for immersion exposure, method of forming resist pattern using the same, and fluorine-containing compound |
| EP2088466A1 (en) | 2008-02-06 | 2009-08-12 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition for immersion exposure, method of forming resist pattern using the same, and fluorine-containing compound |
| EP2090598A1 (en) | 2008-02-14 | 2009-08-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymer, resist composition, and patterning process |
| US8057981B2 (en) | 2008-02-14 | 2011-11-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition, resist protective coating composition, and patterning process |
| US8252504B2 (en) | 2008-02-14 | 2012-08-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymer, resist composition, and patterning process |
| US8252505B2 (en) | 2008-02-18 | 2012-08-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Compound and method of producing same, acid generator, resist composition, and method of forming resist pattern |
| EP2093213A1 (en) | 2008-02-22 | 2009-08-26 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern, and polymeric compound |
| US8021823B2 (en) | 2008-02-22 | 2011-09-20 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern, and polymeric compound |
| US8012669B2 (en) | 2008-03-10 | 2011-09-06 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| EP2103592A2 (en) | 2008-03-18 | 2009-09-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Hydroxyl-containing monomer, polymer, resist composition, and patterning process |
| US8053165B2 (en) | 2008-03-18 | 2011-11-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Hydroxyl-containing monomer, polymer, resist composition, and patterning process |
| EP2105794A1 (en) | 2008-03-25 | 2009-09-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Novel photoacid generator, resist composition, and patterning process |
| US8114570B2 (en) | 2008-03-25 | 2012-02-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photoacid generator, resist composition, and patterning process |
| US8263307B2 (en) | 2008-04-23 | 2012-09-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8088553B2 (en) | 2008-04-24 | 2012-01-03 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern, and polymeric compound |
| US8187789B2 (en) | 2008-04-25 | 2012-05-29 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8039199B2 (en) | 2008-05-01 | 2011-10-18 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Negative resist composition for immersion exposure and method of forming resist pattern |
| US8114571B2 (en) | 2008-05-01 | 2012-02-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photoacid generator, resist composition, and patterning process |
| US8158330B2 (en) | 2008-05-12 | 2012-04-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist protective coating composition and patterning process |
| US8101335B2 (en) | 2008-05-12 | 2012-01-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
| US8034536B2 (en) | 2008-05-28 | 2011-10-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US8518629B2 (en) | 2008-06-11 | 2013-08-27 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition for immersion exposure and method of forming resist pattern using the same |
| US8324331B2 (en) | 2008-06-11 | 2012-12-04 | Daito Chemix Corporation | Fluorine-containing compound and polymeric compound |
| US8142979B2 (en) | 2008-06-11 | 2012-03-27 | Tokyo Ohka Tokyo Co., Ltd. | Resist composition for immersion exposure and method of forming resist pattern using the same |
| US8278022B2 (en) | 2008-06-20 | 2012-10-02 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8475997B2 (en) | 2008-06-23 | 2013-07-02 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition for immersion exposure, method of forming resist pattern, and fluorine-containing polymeric compound |
| US8221956B2 (en) | 2008-06-23 | 2012-07-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition for immersion exposure, method of forming resist pattern, and flourine-containing polymeric compound |
| US8771921B2 (en) | 2008-07-07 | 2014-07-08 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Negative resist composition, method of forming resist pattern and polymeric compound |
| US8404426B2 (en) | 2008-07-07 | 2013-03-26 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Negative resist composition, method of forming resist pattern and polymeric compound |
| US8367299B2 (en) | 2008-07-15 | 2013-02-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, compound and acid generator |
| US8206890B2 (en) | 2008-07-15 | 2012-06-26 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, compound and acid generator |
| US8211616B2 (en) | 2008-07-18 | 2012-07-03 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8247160B2 (en) | 2008-07-18 | 2012-08-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, and novel compound and acid generator |
| US8338075B2 (en) | 2008-08-04 | 2012-12-25 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8236483B2 (en) | 2008-08-06 | 2012-08-07 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming resist pattern |
| US8541529B2 (en) | 2008-08-22 | 2013-09-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern, and polymeric compound |
| US8192915B2 (en) | 2008-08-22 | 2012-06-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern, and polymeric compound |
| KR101387803B1 (ko) * | 2008-08-22 | 2014-04-21 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 포지티브형 레지스트 조성물, 레지스트 패턴 형성 방법, 고분자 화합물 |
| US8182976B2 (en) | 2008-08-22 | 2012-05-22 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern, and polymeric compound |
| US8574809B2 (en) | 2008-08-27 | 2013-11-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US7985528B2 (en) | 2008-09-05 | 2011-07-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist composition and patterning process |
| US8367296B2 (en) | 2008-09-29 | 2013-02-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern, and polymeric compound |
| US8541157B2 (en) | 2008-09-30 | 2013-09-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, compound and acid generator including the same |
| US8263322B2 (en) | 2008-10-01 | 2012-09-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming resist pattern |
| US8530598B2 (en) | 2008-10-07 | 2013-09-10 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition for immersion exposure, method of forming resist pattern, and fluorine-containing resin |
| US8247161B2 (en) | 2008-10-07 | 2012-08-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition for immersion exposure, method of forming resist pattern, and fluorine-containing resin |
| US8206891B2 (en) | 2008-10-07 | 2012-06-26 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8349533B2 (en) | 2008-11-07 | 2013-01-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist lower-layer composition containing thermal acid generator, resist lower layer film-formed substrate, and patterning process |
| US8257904B2 (en) | 2008-11-12 | 2012-09-04 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US9012129B2 (en) | 2008-11-13 | 2015-04-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound, and acid generator |
| US8808959B2 (en) | 2008-11-13 | 2014-08-19 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound, and acid generator |
| US8415085B2 (en) | 2008-11-13 | 2013-04-09 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound, and acid generator |
| US8338076B2 (en) | 2008-11-28 | 2012-12-25 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound, and acid generator |
| US8232040B2 (en) | 2008-11-28 | 2012-07-31 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8487056B2 (en) | 2008-12-04 | 2013-07-16 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8236477B2 (en) | 2008-12-04 | 2012-08-07 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8367297B2 (en) | 2008-12-10 | 2013-02-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound and acid generator |
| US8227170B2 (en) | 2009-01-14 | 2012-07-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, polymeric compound, and compound |
| US8486605B2 (en) | 2009-01-26 | 2013-07-16 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8268529B2 (en) | 2009-01-26 | 2012-09-18 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern using the same, and polymeric compound |
| US8232041B2 (en) | 2009-02-16 | 2012-07-31 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern, and polymeric compound |
| US8349534B2 (en) | 2009-03-09 | 2013-01-08 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8323869B2 (en) | 2009-03-10 | 2012-12-04 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8329378B2 (en) | 2009-03-10 | 2012-12-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern, and polymeric compound |
| US8283105B2 (en) | 2009-03-11 | 2012-10-09 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8394577B2 (en) | 2009-04-08 | 2013-03-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process |
| US8268530B2 (en) | 2009-04-24 | 2012-09-18 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern, polymeric compound, and compound |
| US8415082B2 (en) | 2009-04-27 | 2013-04-09 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, compound and method of producing the same, acid generator |
| US8298748B2 (en) | 2009-05-20 | 2012-10-30 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern, and polymeric compound |
| US9244349B2 (en) | 2009-06-01 | 2016-01-26 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8354218B2 (en) | 2009-07-02 | 2013-01-15 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US8846838B2 (en) | 2009-07-03 | 2014-09-30 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Fluorine-containing block copolymeric compound |
| US8404428B2 (en) | 2009-07-03 | 2013-03-26 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern using the same, and fluorine-containing polymeric compound |
| US8252509B2 (en) | 2009-09-03 | 2012-08-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US8735045B2 (en) | 2009-10-28 | 2014-05-27 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern, and polymeric compound |
| US9618842B2 (en) | 2009-11-11 | 2017-04-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US8450044B2 (en) | 2009-11-12 | 2013-05-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8440385B2 (en) | 2010-01-05 | 2013-05-14 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern and polymeric compound |
| US8980524B2 (en) | 2010-01-05 | 2015-03-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8632960B2 (en) | 2010-02-18 | 2014-01-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming resist pattern and negative tone-development resist composition |
| US8394578B2 (en) | 2010-02-18 | 2013-03-12 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming resist pattern and negative tone-development resist composition |
| US8735052B2 (en) | 2010-03-19 | 2014-05-27 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Surface modifying material, method of forming resist pattern, and method of forming pattern |
| US8877432B2 (en) | 2010-03-30 | 2014-11-04 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming resist pattern and resist composition |
| US8932795B2 (en) | 2010-05-19 | 2015-01-13 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound, and acid generator |
| DE112011101962T5 (de) | 2010-06-07 | 2013-04-25 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Methode zur Bildung von Resistmustern und Agens für die Musterminiaturisierung |
| US9023581B2 (en) | 2010-06-15 | 2015-05-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd | Resist composition, method of forming resist pattern, polymeric compound, and compound |
| WO2011158817A1 (ja) | 2010-06-15 | 2011-12-22 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物、化合物 |
| US8586281B2 (en) | 2010-06-17 | 2013-11-19 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8535868B2 (en) | 2010-07-08 | 2013-09-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US8765352B2 (en) | 2010-09-02 | 2014-07-01 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound, and acid generator |
| US8999631B2 (en) | 2010-09-14 | 2015-04-07 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Primer and pattern forming method for layer including block copolymer |
| US9017919B2 (en) | 2010-10-29 | 2015-04-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound and acid generator |
| US8609320B2 (en) | 2010-11-30 | 2013-12-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, polymeric compound and compound |
| US8658343B2 (en) | 2010-12-07 | 2014-02-25 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, and method of forming resist pattern |
| US8497395B2 (en) | 2010-12-08 | 2013-07-30 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Compound |
| US8846291B2 (en) | 2010-12-08 | 2014-09-30 | Tokyo Ohka Kogyo Co. Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, and new compound |
| US8614049B2 (en) | 2010-12-08 | 2013-12-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US9494860B2 (en) | 2010-12-28 | 2016-11-15 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern |
| US9023577B2 (en) | 2011-01-14 | 2015-05-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US8927191B2 (en) | 2011-01-17 | 2015-01-06 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern and polymeric compound |
| US9012125B2 (en) | 2011-01-26 | 2015-04-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US8586288B2 (en) | 2011-02-14 | 2013-11-19 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming resist pattern |
| US8986919B2 (en) | 2011-02-14 | 2015-03-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern and polymeric compound |
| US9005872B2 (en) | 2011-02-18 | 2015-04-14 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US9104101B2 (en) | 2011-02-23 | 2015-08-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern and polymeric compound |
| US9250531B2 (en) | 2011-03-08 | 2016-02-02 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming resist pattern and negative tone-development resist composition |
| US9618843B2 (en) | 2011-03-25 | 2017-04-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US8765354B2 (en) | 2011-04-05 | 2014-07-01 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition for negative development and method of forming resist pattern |
| US8916332B2 (en) | 2011-04-12 | 2014-12-23 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, and polymeric compound |
| US9005874B2 (en) | 2011-04-20 | 2015-04-14 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Compound, polymeric compound, acid generator, resist composition, and method of forming resist pattern |
| US8790868B2 (en) | 2011-04-27 | 2014-07-29 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming resist pattern and negative tone-development resist composition |
| US9411224B2 (en) | 2011-05-11 | 2016-08-09 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming resist pattern |
| US8703387B2 (en) | 2011-05-25 | 2014-04-22 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound, and acid generator |
| US8911928B2 (en) | 2011-06-01 | 2014-12-16 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, polymeric compound and method of producing the same |
| US8865395B2 (en) | 2011-06-10 | 2014-10-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming resist pattern |
| US9134617B2 (en) | 2011-06-10 | 2015-09-15 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Solvent developable negative resist composition, resist pattern formation method, and method for forming pattern of layer including block copolymer |
| US8987386B2 (en) | 2011-06-10 | 2015-03-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of producing polymeric compound, resist composition, and method of forming resist pattern |
| US9097971B2 (en) | 2011-06-17 | 2015-08-04 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Compound, radical polymerization initiator, method for producing compound, polymer, resist composition, and method for forming resist pattern |
| US8968990B2 (en) | 2011-09-15 | 2015-03-03 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming resist pattern |
| US9377685B2 (en) | 2011-09-22 | 2016-06-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US9494866B2 (en) | 2011-09-22 | 2016-11-15 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US9405200B2 (en) | 2011-09-22 | 2016-08-02 | Toyko Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US9057948B2 (en) | 2011-10-17 | 2015-06-16 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition for EUV or EB, and method of forming resist pattern |
| JP2012056956A (ja) * | 2011-11-01 | 2012-03-22 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 新規スルホン酸塩及びその誘導体並びにそれらの製造方法 |
| JP2012041362A (ja) * | 2011-11-01 | 2012-03-01 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 新規スルホン酸塩及びその誘導体並びにそれらの製造方法 |
| US8883396B2 (en) | 2011-11-02 | 2014-11-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US8685620B2 (en) | 2011-11-09 | 2014-04-01 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern and polymeric compound |
| US9133102B2 (en) | 2011-11-09 | 2015-09-15 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern and polymeric compound |
| US9029070B2 (en) | 2011-11-09 | 2015-05-12 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US9023580B2 (en) | 2011-11-24 | 2015-05-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming polymeric compound, resist composition and method of forming resist pattern |
| US8778595B2 (en) | 2011-11-25 | 2014-07-15 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, and polymeric compound |
| US9063416B2 (en) | 2011-12-14 | 2015-06-23 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern and compound |
| US9164380B2 (en) | 2011-12-14 | 2015-10-20 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US8975010B2 (en) | 2011-12-21 | 2015-03-10 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming resist pattern |
| US8956800B2 (en) | 2012-01-11 | 2015-02-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US9459535B2 (en) | 2012-02-10 | 2016-10-04 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming pattern |
| US8956801B2 (en) | 2012-02-17 | 2015-02-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US9834696B2 (en) | 2012-03-14 | 2017-12-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Undercoat agent and method of forming pattern of layer containing block copolymer |
| US9170487B2 (en) | 2012-03-28 | 2015-10-27 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, and polymeric compound |
| US9075304B2 (en) | 2012-07-10 | 2015-07-07 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of producing ammonium salt compound, method of producing compound, and compound, polymeric compound, acid generator, resist composition and method of forming resist pattern |
| US9776208B2 (en) | 2014-12-05 | 2017-10-03 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Brush composition, and method of producing structure containing phase-separated structure |
| US9821338B2 (en) | 2014-12-05 | 2017-11-21 | Tokyo Ohka Kogyo., Ltd. | Method of producing structure containing phase-separated structure utilizing a brush composition comprising PS-PMMA |
| WO2020129552A1 (ja) | 2018-12-21 | 2020-06-25 | 東京応化工業株式会社 | 半導体基板の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3798458B2 (ja) | 2006-07-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3798458B2 (ja) | オキシムスルホネート化合物及びレジスト用酸発生剤 | |
| TW536549B (en) | Novel onium salts, photoacid generators for photo resist compositions, photo resist compositions, and patterning process | |
| JP3830183B2 (ja) | オキシムスルホネート化合物及びレジスト用酸発生剤 | |
| JP5267126B2 (ja) | 感放射線性組成物及びそれに用いられる低分子量化合物の製造方法 | |
| JP5184129B2 (ja) | 光感応性酸発生剤およびそれらを含むフォトレジスト | |
| US6245930B1 (en) | Chemical-sensitization resist composition | |
| JP4462397B2 (ja) | 新規オニウム塩、レジスト材料及びパターン形成方法 | |
| JPH09230588A (ja) | 化学増幅型レジスト組成物及びそれに用いる酸発生剤 | |
| TW200428147A (en) | Halogenated oxime derivatives and the use thereof as latent acids | |
| TW200811595A (en) | Novel sulfonate salts and derivatives, photoacid generators, resist compositions, and patterning process | |
| JP4389485B2 (ja) | 酸発生剤および感放射線性樹脂組成物 | |
| JPH0996900A (ja) | ホトレジスト組成物 | |
| JP2000214587A (ja) | 化学増幅ポジ型レジスト組成物及びパタ―ン形成方法 | |
| JP4420165B2 (ja) | 化学増幅ポジ型レジスト材料 | |
| JP3591743B2 (ja) | 化学増幅型レジスト組成物 | |
| TWI378320B (en) | Photoacid generators, chemically amplified resist compositions, and patterning process | |
| JP3661721B2 (ja) | 化学増幅ポジ型レジスト材料 | |
| JP4661397B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| TWI310480B (en) | Nitrogen-containing organic compound, resist composition and patterning process | |
| JP3748565B2 (ja) | 化学増幅型レジスト組成物 | |
| JP3988580B2 (ja) | スルホニルオキシム化合物、それを使用する感放射線性酸発生剤、ポジ型感放射線性樹脂組成物、及びネガ型感放射線性樹脂組成物 | |
| JP4192610B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| JP4951827B2 (ja) | スルホニル構造を有する化合物、それを用いた感放射線性酸発生剤、ポジ型感放射線性樹脂組成物、及びネガ型感放射線性樹脂組成物 | |
| JP4557115B2 (ja) | 化学増幅ポジ型レジスト材料 | |
| JP4045982B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050929 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20051128 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20060406 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20060420 |
|
| R150 | Certificate of patent (=grant) or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100428 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110428 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110428 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120428 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130428 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140428 Year of fee payment: 8 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |