JPH0920709A - ３−ブロモカテコールの製造方法 - Google Patents
３−ブロモカテコールの製造方法Info
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- JPH0920709A JPH0920709A JP17484695A JP17484695A JPH0920709A JP H0920709 A JPH0920709 A JP H0920709A JP 17484695 A JP17484695 A JP 17484695A JP 17484695 A JP17484695 A JP 17484695A JP H0920709 A JPH0920709 A JP H0920709A
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- Japan
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- bromocatechol
- methoxyphenol
- bromo
- acid
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 従来の方法では工業的に満足できなかった３
−ブロモカテコールの製造方法を提供する。 【構成】 ２−アルコキシフェノールを少なくとも１組
のＮ−Ｂｒ結合を有する臭素化剤と反応させて２−アル
コキシ−６−ブロモフェノールとした後、続いてプロト
ン酸又はルイス酸を用いてアルコキシ基をＯＨ基へと変
換させる３−ブロモカテコールの製造方法。
−ブロモカテコールの製造方法を提供する。 【構成】 ２−アルコキシフェノールを少なくとも１組
のＮ−Ｂｒ結合を有する臭素化剤と反応させて２−アル
コキシ−６−ブロモフェノールとした後、続いてプロト
ン酸又はルイス酸を用いてアルコキシ基をＯＨ基へと変
換させる３−ブロモカテコールの製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬、農薬、レジスト
材料、染料等の原料として有用な３−ブロモカテコール
の製造方法に関するものである。
材料、染料等の原料として有用な３−ブロモカテコール
の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】３−ブロモカテコールの製造方法につい
てはこれまでに２件の報告がある。
てはこれまでに２件の報告がある。
【０００３】米国文献ジャーナル・オブ・ザ・アメリカ
ン・ケミカル・ソサエティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓ
ｏｃ．）第６９巻、第２２４１項、１９４７年では、
２，３−ジメトキシベンズアルデヒドを出発原料とする
方法が開示されている。しかしながらこの方法は、大量
入手の困難な出発原料を必要とすることに加えて、６工
程もの反応を経由する方法であることから、３−ブロモ
カテコールの製造方法としては満足できるものではな
い。また特開平３−３４９４７号公報では、２−ブロモ
フェノールと過酸化水素との反応により製造する方法が
開示されているが、この方法もまた大量入手の困難な出
発原料を必要とすることに加えて、反応収率が非常に低
い方法であることから３−ブロモカテコールの製造方法
として満足できるものではない。
ン・ケミカル・ソサエティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓ
ｏｃ．）第６９巻、第２２４１項、１９４７年では、
２，３−ジメトキシベンズアルデヒドを出発原料とする
方法が開示されている。しかしながらこの方法は、大量
入手の困難な出発原料を必要とすることに加えて、６工
程もの反応を経由する方法であることから、３−ブロモ
カテコールの製造方法としては満足できるものではな
い。また特開平３−３４９４７号公報では、２−ブロモ
フェノールと過酸化水素との反応により製造する方法が
開示されているが、この方法もまた大量入手の困難な出
発原料を必要とすることに加えて、反応収率が非常に低
い方法であることから３−ブロモカテコールの製造方法
として満足できるものではない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の課題に
鑑みてなされたものであり、その目的は、従来の方法で
は工業的に満足できなかった３−ブロモカテコールの製
造方法を提供することにある。すなわち、３−ブロモカ
テコールを安価に効率的に製造する方法を提供すること
にある。
鑑みてなされたものであり、その目的は、従来の方法で
は工業的に満足できなかった３−ブロモカテコールの製
造方法を提供することにある。すなわち、３−ブロモカ
テコールを安価に効率的に製造する方法を提供すること
にある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の事
情に鑑み、３−ブロモカテコールを安価に効率的に製造
する方法を提案すべく鋭意検討した結果、２−アルコキ
シフェノールを少なくとも１組のＮ−Ｂｒ結合を有する
臭素化剤と反応させて２−アルコキシ−６−ブロモフェ
ノールとした後、続いてプロトン酸又はルイス酸を用い
てアルコキシ基をＯＨ基へと変換させることにより、３
−ブロモカテコールが収率良く得られることを見出し、
本発明を完成するに至った。
情に鑑み、３−ブロモカテコールを安価に効率的に製造
する方法を提案すべく鋭意検討した結果、２−アルコキ
シフェノールを少なくとも１組のＮ−Ｂｒ結合を有する
臭素化剤と反応させて２−アルコキシ−６−ブロモフェ
ノールとした後、続いてプロトン酸又はルイス酸を用い
てアルコキシ基をＯＨ基へと変換させることにより、３
−ブロモカテコールが収率良く得られることを見出し、
本発明を完成するに至った。
【０００６】以下に本発明を詳細に説明する。
【０００７】本発明の方法において使用される出発原料
は２−アルコキシフェノールである。本発明の方法では
アルコキシ基の種類は特に限定されないが、通常、入手
の容易さから２−メトキシフェノール又は２−エトキシ
フェノールが選ばれる。
は２−アルコキシフェノールである。本発明の方法では
アルコキシ基の種類は特に限定されないが、通常、入手
の容易さから２−メトキシフェノール又は２−エトキシ
フェノールが選ばれる。
【０００８】本発明の方法において使用される臭素化剤
は、少なくとも１組のＮ−Ｂｒ結合を有する臭素化剤で
あり、好ましくは下記一般式（Ｉ）
は、少なくとも１組のＮ−Ｂｒ結合を有する臭素化剤で
あり、好ましくは下記一般式（Ｉ）
【０００９】
【化３】
【００１０】（Ｒ1はアルキル基、Ｒ2は水素原子又はア
ルキル基を表わす。）又は下記一般式（ＩＩ）
ルキル基を表わす。）又は下記一般式（ＩＩ）
【００１１】
【化４】
【００１２】（Ｒ3はアルキル基を表わす。）で示され
るアミン誘導体である。
るアミン誘導体である。
【００１３】本発明の方法では、まず２−アルコキシフ
ェノールを前記した臭素化剤を用いて反応させるとＯＨ
基のオルト位が優先的に臭素化された２−アルコキシ−
６−ブロモフェノールが収率良く得られる。本臭素化反
応は、通常、脂肪族炭化水素、ハロゲン化脂肪族炭化水
素、芳香族炭化水素、ハロゲン化芳香族炭化水素、エー
テル等の有機溶媒中で実施される。また本臭素化反応に
おける反応温度については格別の限定はないが、通常、
−５０〜５０℃程度の温和な条件下で実施される。
ェノールを前記した臭素化剤を用いて反応させるとＯＨ
基のオルト位が優先的に臭素化された２−アルコキシ−
６−ブロモフェノールが収率良く得られる。本臭素化反
応は、通常、脂肪族炭化水素、ハロゲン化脂肪族炭化水
素、芳香族炭化水素、ハロゲン化芳香族炭化水素、エー
テル等の有機溶媒中で実施される。また本臭素化反応に
おける反応温度については格別の限定はないが、通常、
−５０〜５０℃程度の温和な条件下で実施される。
【００１４】続いて本発明の方法では、上記臭素化で得
られた２−アルコキシ−６−ブロモフェノールをプロト
ン酸又はルイス酸を用いてアルコキシ基をＯＨ基に変換
させることにより３−ブロモカテコールを製造する。本
脱アルキル化反応において使用される脱アルキル化剤は
プロトン酸又はルイス酸であり、例えば硫酸、塩酸、臭
化水素酸、ヨウ化水素酸、メタンスルホン酸、トリフル
オロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トル
エンスルホン酸、塩化アルミニウム、臭化アルミニウ
ム、塩化鉄、臭化鉄、三フッ化ホウ素、三塩化ホウ素、
三臭化ホウ素、三臭化リン等が選ばれる。本脱アルキル
化反応は、脱アルキル化剤にプロトン酸を用いた場合に
は無溶媒条件でも進行するが、通常は脂肪族炭化水素、
ハロゲン化脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン
化芳香族炭化水素等の有機溶媒中で実施される。また本
脱アルキル化反応における反応温度については格別な限
定はないが、通常、５０〜１５０℃程度の温度範囲で実
施される。
られた２−アルコキシ−６−ブロモフェノールをプロト
ン酸又はルイス酸を用いてアルコキシ基をＯＨ基に変換
させることにより３−ブロモカテコールを製造する。本
脱アルキル化反応において使用される脱アルキル化剤は
プロトン酸又はルイス酸であり、例えば硫酸、塩酸、臭
化水素酸、ヨウ化水素酸、メタンスルホン酸、トリフル
オロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トル
エンスルホン酸、塩化アルミニウム、臭化アルミニウ
ム、塩化鉄、臭化鉄、三フッ化ホウ素、三塩化ホウ素、
三臭化ホウ素、三臭化リン等が選ばれる。本脱アルキル
化反応は、脱アルキル化剤にプロトン酸を用いた場合に
は無溶媒条件でも進行するが、通常は脂肪族炭化水素、
ハロゲン化脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン
化芳香族炭化水素等の有機溶媒中で実施される。また本
脱アルキル化反応における反応温度については格別な限
定はないが、通常、５０〜１５０℃程度の温度範囲で実
施される。
【００１５】
【実施例】以下に本発明を実施例により更に具体的に説
明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるもの
ではない。
明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるもの
ではない。
【００１６】実施例１ 反応はすべて遮光及び窒素気流下で実施した。温度計、
攪拌翼、滴下ロート及び冷却器を備えた１００ｍｌ四つ
口フラスコに２−メトキシフェノール２．５０ｇ（２０
ｍｍｏｌ）を仕込み、これにクロロベンゼン３０ｍｌを
加えて溶解した。続いて、温度を０℃に保ちながらクロ
ロベンゼン１０ｍｌによって希釈したＮ−ブロモ−ｔ−
ブチルアミン３．６７ｇ（２４ｍｍｏｌ）を滴下ロート
を用いて３０分間で滴下した後、更に同温度で３０分間
熟成を行った。熟成後、反応液を５重量％硫酸水溶液３
０ｍｌで処理し、副生したｔ−ブチルアミンを回収し
た。
攪拌翼、滴下ロート及び冷却器を備えた１００ｍｌ四つ
口フラスコに２−メトキシフェノール２．５０ｇ（２０
ｍｍｏｌ）を仕込み、これにクロロベンゼン３０ｍｌを
加えて溶解した。続いて、温度を０℃に保ちながらクロ
ロベンゼン１０ｍｌによって希釈したＮ−ブロモ−ｔ−
ブチルアミン３．６７ｇ（２４ｍｍｏｌ）を滴下ロート
を用いて３０分間で滴下した後、更に同温度で３０分間
熟成を行った。熟成後、反応液を５重量％硫酸水溶液３
０ｍｌで処理し、副生したｔ−ブチルアミンを回収し
た。
【００１７】処理した反応液をガスクロマトグラフフィ
ーで分析したところ、２−メトキシフェノールの転化率
は９５．６％であった。また、該反応における主生成物
は２−ブロモ−６−メトキシフェノールであり、その選
択率は９３．７％であった。反応条件及び反応結果を表
１に示す。
ーで分析したところ、２−メトキシフェノールの転化率
は９５．６％であった。また、該反応における主生成物
は２−ブロモ−６−メトキシフェノールであり、その選
択率は９３．７％であった。反応条件及び反応結果を表
１に示す。
【００１８】
【表１】
【００１９】実施例２〜実施例６ 実施例１に準じ、２−アルコキシフェノールの臭素化を
表１に示した反応条件下で実施した。転化率及び選択率
の結果を表１にあわせて示す。
表１に示した反応条件下で実施した。転化率及び選択率
の結果を表１にあわせて示す。
【００２０】比較例１〜比較例２ 実施例１に準じ、２−アルコキシフェノールの臭素化を
表１に示した反応条件下で実施した。転化率及び選択率
の結果は表１にあわせて示す。
表１に示した反応条件下で実施した。転化率及び選択率
の結果は表１にあわせて示す。
【００２１】実施例７ 反応はすべて遮光及び窒素気流下で実施した。温度計、
攪拌翼及び冷却器を備えた２００ｍｌ四つ口フラスコに
２−ブロモ−６−メトキシフェノール４．０７ｇ（２０
ｍｍｏｌ）を仕込み、これにクロロベンゼン４０ｍｌを
加えて溶解した。次に、無水塩化アルミニウム４．００
ｇ（３０ｍｍｏｌ）を室温下３０分間かけて少量づつ添
加した後、還流条件下で４時間熟成を行った。熟成後、
反応液を室温まで冷却し、これに水２００ｍｌを加えて
１０分間攪拌して分液した。続いて水層をジエチルエー
テル１００ｍｌで３回抽出した後、抽出液を有機層（ク
ロロベンゼン層）と合わせ、これを無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。
攪拌翼及び冷却器を備えた２００ｍｌ四つ口フラスコに
２−ブロモ−６−メトキシフェノール４．０７ｇ（２０
ｍｍｏｌ）を仕込み、これにクロロベンゼン４０ｍｌを
加えて溶解した。次に、無水塩化アルミニウム４．００
ｇ（３０ｍｍｏｌ）を室温下３０分間かけて少量づつ添
加した後、還流条件下で４時間熟成を行った。熟成後、
反応液を室温まで冷却し、これに水２００ｍｌを加えて
１０分間攪拌して分液した。続いて水層をジエチルエー
テル１００ｍｌで３回抽出した後、抽出液を有機層（ク
ロロベンゼン層）と合わせ、これを無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。
【００２２】以上の操作で得られた処理液をガスクロマ
トグラフフィーで分析したところ、２−ブロモ−６−メ
トキシフェノールの転化率は９９．１％であった。また
該反応における主生成物は３−ブロモカテコールであ
り、その選択率は９７．４％であった。
トグラフフィーで分析したところ、２−ブロモ−６−メ
トキシフェノールの転化率は９９．１％であった。また
該反応における主生成物は３−ブロモカテコールであ
り、その選択率は９７．４％であった。
【００２３】実施例８ 反応はすべて遮光及び窒素気流下で実施した。温度計、
攪拌翼及び冷却器を備えた２００ｍｌ四つ口フラスコに
２−ブロモ−６−エトキシフェノール４．３６ｇ（２０
ｍｍｏｌ）を仕込み、これに酢酸４０ｍｌを加えて溶解
した。次に、４７％臭化水素酸５．１６ｇ（３０ｍｍｏ
ｌ）を室温下３０分間かけて少量づつ添加した後、還流
条件下で７時間熟成を行った。熟成後、反応液を室温ま
で冷却した。続いて反応液をジクロロメタン３０ｍｌで
３回抽出した後、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。
攪拌翼及び冷却器を備えた２００ｍｌ四つ口フラスコに
２−ブロモ−６−エトキシフェノール４．３６ｇ（２０
ｍｍｏｌ）を仕込み、これに酢酸４０ｍｌを加えて溶解
した。次に、４７％臭化水素酸５．１６ｇ（３０ｍｍｏ
ｌ）を室温下３０分間かけて少量づつ添加した後、還流
条件下で７時間熟成を行った。熟成後、反応液を室温ま
で冷却した。続いて反応液をジクロロメタン３０ｍｌで
３回抽出した後、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。
【００２４】以上の操作で得られた処理液をガスクロマ
トグラフフィーで分析したところ、２−ブロモ−６−エ
トキシフェノールの転化率は９６．７％であった。また
該反応における主生成物は３−ブロモカテコールであ
り、その選択率は７５．５％であった。
トグラフフィーで分析したところ、２−ブロモ−６−エ
トキシフェノールの転化率は９６．７％であった。また
該反応における主生成物は３−ブロモカテコールであ
り、その選択率は７５．５％であった。
【００２５】実施例９ 反応はすべて遮光及び、窒素気流下で行った。温度計、
攪拌翼、滴下ロート及び、冷却器を備えた１リットル四
つ口フラスコに２−メトキシフェノール２７．３１ｇ
（２２０ｍｍｏｌ）を仕込み、これにクロロベンゼン３
３０ｍｌを加えて溶解した。続いて、温度を０℃に保ち
ながらクロロベンゼン１００ｍｌによって希釈したＮ−
ブロモ−ｔ−ブチルアミン３９．５２ｇ（２６０ｍｍｏ
ｌ）を滴下ロートを用いて６０分間で滴下した後、更に
同温度で６０分間熟成を行った。熟成後、反応液を５重
量％硫酸水溶液３００ｍｌで処理し、副生したｔ−ブチ
ルアミンを回収した。
攪拌翼、滴下ロート及び、冷却器を備えた１リットル四
つ口フラスコに２−メトキシフェノール２７．３１ｇ
（２２０ｍｍｏｌ）を仕込み、これにクロロベンゼン３
３０ｍｌを加えて溶解した。続いて、温度を０℃に保ち
ながらクロロベンゼン１００ｍｌによって希釈したＮ−
ブロモ−ｔ−ブチルアミン３９．５２ｇ（２６０ｍｍｏ
ｌ）を滴下ロートを用いて６０分間で滴下した後、更に
同温度で６０分間熟成を行った。熟成後、反応液を５重
量％硫酸水溶液３００ｍｌで処理し、副生したｔ−ブチ
ルアミンを回収した。
【００２６】処理した反応液の一部をガスクロマトグラ
フフィーで分析したところ、２−メトキシフェノ−ルの
転化率は９８．３％であった。また、該反応における主
生成物は２−ブロモ−６−メトキシフェノールであり、
その選択率は９３．３％であった。
フフィーで分析したところ、２−メトキシフェノ−ルの
転化率は９８．３％であった。また、該反応における主
生成物は２−ブロモ−６−メトキシフェノールであり、
その選択率は９３．３％であった。
【００２７】この反応液を脱アルキル化するために再
び、温度計、攪拌翼及び、冷却器を備えた１リットル四
つ口フラスコに仕込み、これにクロロベンゼン１００ｍ
ｌを追加した。次に室温下で無水塩化アルミニウム４
４．００ｇ（３３０ｍｍｏｌ）を発熱に注意しながら３
０分間で少量づつ添加した後、還流条件下で４時間熟成
を行った。
び、温度計、攪拌翼及び、冷却器を備えた１リットル四
つ口フラスコに仕込み、これにクロロベンゼン１００ｍ
ｌを追加した。次に室温下で無水塩化アルミニウム４
４．００ｇ（３３０ｍｍｏｌ）を発熱に注意しながら３
０分間で少量づつ添加した後、還流条件下で４時間熟成
を行った。
【００２８】熟成後、反応液に５重量％塩酸水溶液４０
０ｍｌを加えて１０間攪拌して分液した。続いて、水層
をジエチルエーテル２００ｍｌで４回抽出した後、有機
層と合わせ無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、
硫酸マグネシウムを濾過し、濾液をロータリーエバポレ
ーターで濃縮したところ４０．９４ｇの油状物が得られ
た。
０ｍｌを加えて１０間攪拌して分液した。続いて、水層
をジエチルエーテル２００ｍｌで４回抽出した後、有機
層と合わせ無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、
硫酸マグネシウムを濾過し、濾液をロータリーエバポレ
ーターで濃縮したところ４０．９４ｇの油状物が得られ
た。
【００２９】この油状物の一部をガスクロマトグラフフ
ィーで分析したところ、２−ブロモ−６−メトキシフェ
ノールの転化率は９９．２％であった。また、該反応に
おける主生成物は３−ブロモカテコールであり、その選
択率は９０．５％であった。次に、この油状物から３−
ブロモカテコールを単離するために減圧蒸留を行い、無
色透明な油状物２７．１０ｇを回収した。この回収した
無色透明な油状物は室温下において結晶化した。この結
晶をガスクロマトグラフフィーで分析したところ、純度
９６．３％の３−ブロモカテコールであった。
ィーで分析したところ、２−ブロモ−６−メトキシフェ
ノールの転化率は９９．２％であった。また、該反応に
おける主生成物は３−ブロモカテコールであり、その選
択率は９０．５％であった。次に、この油状物から３−
ブロモカテコールを単離するために減圧蒸留を行い、無
色透明な油状物２７．１０ｇを回収した。この回収した
無色透明な油状物は室温下において結晶化した。この結
晶をガスクロマトグラフフィーで分析したところ、純度
９６．３％の３−ブロモカテコールであった。
【００３０】
【発明の効果】以上の説明から明らかなように本発明の
方法によれば、３−ブロモカテコールを安価に効率的に
製造することが可能となる。
方法によれば、３−ブロモカテコールを安価に効率的に
製造することが可能となる。
【００３１】本発明の方法において出発原料として使用
される２−アルコキシフェノールはバニリン等の香料の
原料として大量生産されている物質であり、安価に大量
に入手することが容易である。また本発明の方法におい
て使用される臭素化剤はいずれも常法により容易に製造
することができる。例えば、前記した一般式（Ｉ）又は
（ＩＩ）で示されるアミン誘導体は、対応するアミン類
にＮａＯＨと臭素を加えて反応させることにより容易に
調整できる。従って本発明の方法によれば、３−ブロモ
カテコールを安全に安価に大量に工業的規模で製造する
ことが可能となる。
される２−アルコキシフェノールはバニリン等の香料の
原料として大量生産されている物質であり、安価に大量
に入手することが容易である。また本発明の方法におい
て使用される臭素化剤はいずれも常法により容易に製造
することができる。例えば、前記した一般式（Ｉ）又は
（ＩＩ）で示されるアミン誘導体は、対応するアミン類
にＮａＯＨと臭素を加えて反応させることにより容易に
調整できる。従って本発明の方法によれば、３−ブロモ
カテコールを安全に安価に大量に工業的規模で製造する
ことが可能となる。
Claims (3)
- 【請求項１】 ２−アルコキシフェノールを少なくとも
１組のＮ−Ｂｒ結合を有する臭素化剤と反応させて２−
アルコキシ−６−ブロモフェノールとした後、続いてプ
ロトン酸又はルイス酸を用いてアルコキシ基をＯＨ基へ
と変換させることを特徴とする３−ブロモカテコールの
製造方法。 - 【請求項２】 ２−アルコキシフェノールが２−メトキ
シフェノール又は２−エトキシフェノールであることを
特徴とする請求項１に記載の製造方法。 - 【請求項３】 少なくとも１組のＮ−Ｂｒ結合を有する
臭素化剤が下記一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｒ1はアルキル基、Ｒ2は水素原子又はアルキル基を表
わす。）又は下記一般式（ＩＩ） 【化２】 （Ｒ3はアルキル基を表わす。）で示されるアミン誘導
体であることを特徴とする請求項１又は請求項２に記載
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17484695A JPH0920709A (ja) | 1995-07-11 | 1995-07-11 | ３−ブロモカテコールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17484695A JPH0920709A (ja) | 1995-07-11 | 1995-07-11 | ３−ブロモカテコールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0920709A true JPH0920709A (ja) | 1997-01-21 |
Family
ID=15985680
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17484695A Pending JPH0920709A (ja) | 1995-07-11 | 1995-07-11 | ３−ブロモカテコールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0920709A (ja) |
-
1995
- 1995-07-11 JP JP17484695A patent/JPH0920709A/ja active Pending
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