JPH09188885A - 軽油組成物 - Google Patents
軽油組成物Info
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- JPH09188885A JPH09188885A JP25386096A JP25386096A JPH09188885A JP H09188885 A JPH09188885 A JP H09188885A JP 25386096 A JP25386096 A JP 25386096A JP 25386096 A JP25386096 A JP 25386096A JP H09188885 A JPH09188885 A JP H09188885A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 低黄分含有量が０．０５質量％以下で、
アルカリ抽出分含有量が０．００５〜１質量％の範囲に
ある軽油組成物。 【効果】 硫黄分含有量が少なく、分配型燃料ポンプに
対して潤滑性が高く、しかもポンプの駆動トルク増や摩
耗、フリクション増を招くこともない軽油組成物が得ら
れる。
アルカリ抽出分含有量が０．００５〜１質量％の範囲に
ある軽油組成物。 【効果】 硫黄分含有量が少なく、分配型燃料ポンプに
対して潤滑性が高く、しかもポンプの駆動トルク増や摩
耗、フリクション増を招くこともない軽油組成物が得ら
れる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は硫黄分含有量の少な
い軽油組成物に関するもので、より詳しくは、硫黄分含
有量が少なく、分配型燃料ポンプに対して潤滑性が高
く、ポンプの駆動トルクの増加、ポンプの摩耗、フリク
ション増大などを効果的に防止し得る軽油組成物に関す
るものである。
い軽油組成物に関するもので、より詳しくは、硫黄分含
有量が少なく、分配型燃料ポンプに対して潤滑性が高
く、ポンプの駆動トルクの増加、ポンプの摩耗、フリク
ション増大などを効果的に防止し得る軽油組成物に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】ディーゼル自動車の排ガス規制は、現在
検討されている段階にあるが、その規制が実施された場
合の対策として、ＥＧＲ（排ガス再循環装置）やＳＯＦ
触媒（有機溶剤可溶分酸化触媒）を搭載したディーゼル
エンジンが開発されている。また、エンジン排ガスの浄
化に役立つＮＯｘ還元触媒などの採用も検討されてい
る。ところで、現在ディーゼルエンジンの燃料として使
用されている軽油は、硫黄分含有量が比較的高いため、
これを燃料油に用いて上記のような対策を講じたディー
ゼルエンジンを運転した場合には様々な問題が派生す
る。例えば、ＥＧＲを搭載したディーゼルエンジンにあ
っては、排ガス中の硫酸イオンによってエンジンが腐食
を起こし、またＳＯＦ触媒を搭載したエンジンにあって
は、触媒被毒により浄化率が低下することが判明してい
る。こうした事情から、平成９年以降、国内で販売され
る軽油はその硫黄分含有量を０．０５質量％以下に下げ
られることがすでに決定しており、これに適合する軽油
の製造を目指して、国内の石油精製各社では、水素化脱
硫装置を用いて硫黄分を大幅に低減させた軽油の製造が
試験的に行われている。
検討されている段階にあるが、その規制が実施された場
合の対策として、ＥＧＲ（排ガス再循環装置）やＳＯＦ
触媒（有機溶剤可溶分酸化触媒）を搭載したディーゼル
エンジンが開発されている。また、エンジン排ガスの浄
化に役立つＮＯｘ還元触媒などの採用も検討されてい
る。ところで、現在ディーゼルエンジンの燃料として使
用されている軽油は、硫黄分含有量が比較的高いため、
これを燃料油に用いて上記のような対策を講じたディー
ゼルエンジンを運転した場合には様々な問題が派生す
る。例えば、ＥＧＲを搭載したディーゼルエンジンにあ
っては、排ガス中の硫酸イオンによってエンジンが腐食
を起こし、またＳＯＦ触媒を搭載したエンジンにあって
は、触媒被毒により浄化率が低下することが判明してい
る。こうした事情から、平成９年以降、国内で販売され
る軽油はその硫黄分含有量を０．０５質量％以下に下げ
られることがすでに決定しており、これに適合する軽油
の製造を目指して、国内の石油精製各社では、水素化脱
硫装置を用いて硫黄分を大幅に低減させた軽油の製造が
試験的に行われている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、高度に水素化
脱硫した軽油は、潤滑性が不十分であるがために、分配
型燃料ポンプを備えた小型自動車用ディーゼルエンジン
の燃料油として使用すると、エンジン運転中に分配型燃
料ポンプの駆動トルクが増大し、最終的にはポンプの摩
耗、フリクションの増加などを招き、エンジンを運転不
良に至らしめる虞がある。従って、軽油の硫黄分含有量
を低減させた場合には、上記の不都合を解消する手段を
講じる必要があり、その手段としてある種の潤滑性向上
剤を水素化脱硫軽油に添加して、軽油の潤滑性を向上さ
せ、ポンプなどの摩耗を防止することが、特開平７−６
２３６３号公報で提案されている。ところが、ここで使
用されている潤滑性向上剤は、ディーゼル燃料油一般に
常用されている軽油添加剤、例えば、セタン価向上剤と
の混合安定性が悪くなる可能性があり、また、燃料ポン
プに列型ポンプを採用したディーゼルエンジンでは、ポ
ンプの潤滑油と反応してスラッジが生成する問題があ
る。そこで、本発明は、かかる実状に鑑みて開発された
ものであり、その目的は、硫黄分含有量が少なく、しか
も従来の軽油に配合されていた潤滑性向上剤の助けをか
りなくても、分散型燃料ポンプの駆動トルク増や摩耗を
伴うことなく、フリクション増を招くこともない軽油組
成物を提供することにある。
脱硫した軽油は、潤滑性が不十分であるがために、分配
型燃料ポンプを備えた小型自動車用ディーゼルエンジン
の燃料油として使用すると、エンジン運転中に分配型燃
料ポンプの駆動トルクが増大し、最終的にはポンプの摩
耗、フリクションの増加などを招き、エンジンを運転不
良に至らしめる虞がある。従って、軽油の硫黄分含有量
を低減させた場合には、上記の不都合を解消する手段を
講じる必要があり、その手段としてある種の潤滑性向上
剤を水素化脱硫軽油に添加して、軽油の潤滑性を向上さ
せ、ポンプなどの摩耗を防止することが、特開平７−６
２３６３号公報で提案されている。ところが、ここで使
用されている潤滑性向上剤は、ディーゼル燃料油一般に
常用されている軽油添加剤、例えば、セタン価向上剤と
の混合安定性が悪くなる可能性があり、また、燃料ポン
プに列型ポンプを採用したディーゼルエンジンでは、ポ
ンプの潤滑油と反応してスラッジが生成する問題があ
る。そこで、本発明は、かかる実状に鑑みて開発された
ものであり、その目的は、硫黄分含有量が少なく、しか
も従来の軽油に配合されていた潤滑性向上剤の助けをか
りなくても、分散型燃料ポンプの駆動トルク増や摩耗を
伴うことなく、フリクション増を招くこともない軽油組
成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に、本発明の軽油組成物は、組成物全量基準で硫黄分含
有量が０．０５質量％以下、アルカリ抽出分含有量が
０．００５〜１質量％であることを特徴とするものであ
り、この軽油組成物は、一般的には、硫黄分含有量が
０．０５質量％以下である軽油に、後述する如きアルカ
リ抽出分を所定量混合することによって調製される。
に、本発明の軽油組成物は、組成物全量基準で硫黄分含
有量が０．０５質量％以下、アルカリ抽出分含有量が
０．００５〜１質量％であることを特徴とするものであ
り、この軽油組成物は、一般的には、硫黄分含有量が
０．０５質量％以下である軽油に、後述する如きアルカ
リ抽出分を所定量混合することによって調製される。
【０００５】軽油組成物の硫黄分含有量は０．０５質量
％以下であることが必要であって、この量を超えた場合
は、排ガス中の硫酸イオンがエンジンを腐食させ、また
排ガス浄化触媒を短時間で劣化させる虞がある。本発明
でいう硫黄分含有量とは、すべてASTM D 5453-93に規定
する”StandardTest Method for Determination of Tot
al Sulfur in Light Hydrocarbons,Motor Fuels and Oi
ls by Ultraviolet Fluorescence”に準拠して測定され
る硫黄分含有量を意味する。また、軽油組成物のアルカ
リ抽出分含有量は、０．００５〜１質量％の範囲にあ
る。本発明でいうアルカリ抽出分とは、軽油組成物から
アルカリで抽出される成分を意味し、その含有量は以下
の方法により測定される。 （アルカリ抽出分含有量測定法） ：分液漏斗に試料（軽油組成物）５００ｍｌと１０％
ＮａＯＨ水溶液５０ｍｌを加えて３０分間振とうした
後、静置して油層と水層とに分け、油層を採取する。こ
の第１回分液で得た油層と１０％ＮａＯＨ水溶液５０ｍ
ｌを再度分液漏斗に入れて３０分間振とうし、静置後油
層を採取する。この第２回分液で得た油層と１０％Ｎａ
ＯＨ水溶液５０ｍｌを再び分液漏斗に入れて３０分間振
とうし、静置後油層を採取する。 ：の第３回分液で得た油層を純水１００ｍｌで２回
洗浄する。 ：の第１〜第３回分液操作で得た各水層と、の洗
浄操作で得た水層を全て混合し、これに１０％Ｈ2 ＳＯ
4 水溶液を加えて、酸性（ｐＨ＝５以下）にする。 ：で得られた酸性溶液を適量のベンゼンで抽出し、
一旦ベンゼン抽出された酸性溶液を再度適量のベンゼン
で抽出する操作を、都合３回繰り返す。 ：で得られた３回分のベンゼン溶液からエバポレー
ターでベンゼン、水分を除去する。（石油学会規格ＪＰ
Ｉ−５Ｓ−２２−８３「アスファルトのカラムクロマト
グラフィーによる組成分析法」の７．１１のＡ法に準
拠）。 ：適当な容器内での残留物を３０ｍｌのベンゼンに
溶かし、試料溶液を準備する。 ：図１に示すような概略形状を有するクロマトグラム
用カラムに、活性化されたアルミナゲル７５ｇを入れ、
カラム外側からバイブレーターを６０秒かけてアルミナ
ゲルを均一に詰める（アルミナゲルの活性化は、ＪＰＩ
−５Ｓ−２２−８３の６．１に、クロマトグラム用カラ
ムの準備は、ＪＰＩ−５Ｓ−２２−８３の６．２にそれ
ぞれ準拠して行う。） −１：ベンゼン７０ｍｌをガラス棒を用いてカラム上
部から内壁づたいにカラム内に流し込み、ゲルを湿潤さ
せる。カラム内に注入した７０ｍｌのベンゼンの最終液
面がゲル層上面に達したのを確認してから、で準備し
た試料溶液をカラム内に注ぐ。試料が付着した容器をベ
ンゼン２５ｍｌで洗浄し、カラムに注入した試料溶液の
最終液面がゲル層上面に達したら直ちにカラム上部から
ベンゼン洗浄液をカラム内に注ぐ。この洗浄操作を更に
もう１回繰り返し、容器内の試料を完全にカラム６内に
移す。 −２：カラム内に注入した２回目のベンゼン洗浄液の
最終液面がゲル層上面に達したら、直ちにカラム上部か
らベンゼン２５０ｍｌを連続的にカラム内に流し入れ、
このベンゼンの最終液面がゲル層上面に達したら直ちに
カラム出口にアルカリ抽出分採取用の受器を取り付け
る。 −３：次いでカラム上部からメタノール２７０ｍｌを
連続的にカラム内に流し入れ、カラムからメタノールの
流出が完全に止まるまでカラム流出物を受器に採取す
る。 −４：採取した上記のカラム流出物をＪＰＩ−５Ｓ−
２２−８３の７．１１のＡ法に従って処理し、カラム流
出物からメタノール及びベンゼンを完全に除去して恒量
化し、冷却後秤量してアルカリ抽出分の質量を求め、そ
の値と試料５００ｍｌの質量から、次式によって試料
（軽油組成物）中のアルカリ抽出分含有量を求める。 アルカリ抽出分（質量％）＝［アルカリ抽出分質量
（ｇ）／試料採取量（ｇ）］×１００ 本発明の軽油組成物において、上記の方法により求めた
アルカリ抽出分の含有量は、その上限値が１質量％、好
ましくは０．１質量％、より好ましくは０．０８質量
％、最も好ましくは０．０６質量％であり、下限値は
０．００５質量％、好ましくは０．００６質量％、より
好ましくは０．００７質量％である。軽油組成物のアル
カリ抽出分含有量が１質量％を上回る程増量させても、
軽油組成物の潤滑性をさらに向上させることができな
い。一方、軽油組成物のアルカリ抽出分の含有量が０．
００５質量％に満たない場合は、ディーゼルエンジンの
運転中に分配型燃料ポンプの駆動トルク増ないしは摩
耗、フリクション増など招く虞がある。
％以下であることが必要であって、この量を超えた場合
は、排ガス中の硫酸イオンがエンジンを腐食させ、また
排ガス浄化触媒を短時間で劣化させる虞がある。本発明
でいう硫黄分含有量とは、すべてASTM D 5453-93に規定
する”StandardTest Method for Determination of Tot
al Sulfur in Light Hydrocarbons,Motor Fuels and Oi
ls by Ultraviolet Fluorescence”に準拠して測定され
る硫黄分含有量を意味する。また、軽油組成物のアルカ
リ抽出分含有量は、０．００５〜１質量％の範囲にあ
る。本発明でいうアルカリ抽出分とは、軽油組成物から
アルカリで抽出される成分を意味し、その含有量は以下
の方法により測定される。 （アルカリ抽出分含有量測定法） ：分液漏斗に試料（軽油組成物）５００ｍｌと１０％
ＮａＯＨ水溶液５０ｍｌを加えて３０分間振とうした
後、静置して油層と水層とに分け、油層を採取する。こ
の第１回分液で得た油層と１０％ＮａＯＨ水溶液５０ｍ
ｌを再度分液漏斗に入れて３０分間振とうし、静置後油
層を採取する。この第２回分液で得た油層と１０％Ｎａ
ＯＨ水溶液５０ｍｌを再び分液漏斗に入れて３０分間振
とうし、静置後油層を採取する。 ：の第３回分液で得た油層を純水１００ｍｌで２回
洗浄する。 ：の第１〜第３回分液操作で得た各水層と、の洗
浄操作で得た水層を全て混合し、これに１０％Ｈ2 ＳＯ
4 水溶液を加えて、酸性（ｐＨ＝５以下）にする。 ：で得られた酸性溶液を適量のベンゼンで抽出し、
一旦ベンゼン抽出された酸性溶液を再度適量のベンゼン
で抽出する操作を、都合３回繰り返す。 ：で得られた３回分のベンゼン溶液からエバポレー
ターでベンゼン、水分を除去する。（石油学会規格ＪＰ
Ｉ−５Ｓ−２２−８３「アスファルトのカラムクロマト
グラフィーによる組成分析法」の７．１１のＡ法に準
拠）。 ：適当な容器内での残留物を３０ｍｌのベンゼンに
溶かし、試料溶液を準備する。 ：図１に示すような概略形状を有するクロマトグラム
用カラムに、活性化されたアルミナゲル７５ｇを入れ、
カラム外側からバイブレーターを６０秒かけてアルミナ
ゲルを均一に詰める（アルミナゲルの活性化は、ＪＰＩ
−５Ｓ−２２−８３の６．１に、クロマトグラム用カラ
ムの準備は、ＪＰＩ−５Ｓ−２２−８３の６．２にそれ
ぞれ準拠して行う。） −１：ベンゼン７０ｍｌをガラス棒を用いてカラム上
部から内壁づたいにカラム内に流し込み、ゲルを湿潤さ
せる。カラム内に注入した７０ｍｌのベンゼンの最終液
面がゲル層上面に達したのを確認してから、で準備し
た試料溶液をカラム内に注ぐ。試料が付着した容器をベ
ンゼン２５ｍｌで洗浄し、カラムに注入した試料溶液の
最終液面がゲル層上面に達したら直ちにカラム上部から
ベンゼン洗浄液をカラム内に注ぐ。この洗浄操作を更に
もう１回繰り返し、容器内の試料を完全にカラム６内に
移す。 −２：カラム内に注入した２回目のベンゼン洗浄液の
最終液面がゲル層上面に達したら、直ちにカラム上部か
らベンゼン２５０ｍｌを連続的にカラム内に流し入れ、
このベンゼンの最終液面がゲル層上面に達したら直ちに
カラム出口にアルカリ抽出分採取用の受器を取り付け
る。 −３：次いでカラム上部からメタノール２７０ｍｌを
連続的にカラム内に流し入れ、カラムからメタノールの
流出が完全に止まるまでカラム流出物を受器に採取す
る。 −４：採取した上記のカラム流出物をＪＰＩ−５Ｓ−
２２−８３の７．１１のＡ法に従って処理し、カラム流
出物からメタノール及びベンゼンを完全に除去して恒量
化し、冷却後秤量してアルカリ抽出分の質量を求め、そ
の値と試料５００ｍｌの質量から、次式によって試料
（軽油組成物）中のアルカリ抽出分含有量を求める。 アルカリ抽出分（質量％）＝［アルカリ抽出分質量
（ｇ）／試料採取量（ｇ）］×１００ 本発明の軽油組成物において、上記の方法により求めた
アルカリ抽出分の含有量は、その上限値が１質量％、好
ましくは０．１質量％、より好ましくは０．０８質量
％、最も好ましくは０．０６質量％であり、下限値は
０．００５質量％、好ましくは０．００６質量％、より
好ましくは０．００７質量％である。軽油組成物のアル
カリ抽出分含有量が１質量％を上回る程増量させても、
軽油組成物の潤滑性をさらに向上させることができな
い。一方、軽油組成物のアルカリ抽出分の含有量が０．
００５質量％に満たない場合は、ディーゼルエンジンの
運転中に分配型燃料ポンプの駆動トルク増ないしは摩
耗、フリクション増など招く虞がある。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の軽油組成物は、一般的に
は、硫黄分含有量が０．０５質量％以下の低硫黄軽油
に、所定量のアルカリ抽出分を添加することによって得
ることができる。そして、硫黄分含有量が０．０５質量
％以下の低硫黄軽油は、当業界で公知の任意の軽油製造
基材の１種もしくは２種以上を適宜配合して得ることが
できる。使用可能な軽油製造基材としては、原油の常圧
蒸留装置から得られる直留軽油；常圧蒸留装置から得ら
れる直留重質油や残査油を減圧蒸留装置にかけて得られ
る減圧軽油；減圧蒸留装置から得られる減圧軽油を水素
化精製して得られる水素化精製軽油；直留軽油を通常の
水素化精製より苛酷な条件で一段階または多段階で水素
化脱硫して得られる水素化脱硫軽油；脱硫または未脱硫
の減圧軽油、減圧重質軽油あるいは脱硫重油を接触分解
して得られる接触分解軽油；原油の常圧蒸留により得ら
れる直留灯油；直留灯油を水素化精製して得られる水素
化精製灯油；原油の常圧蒸留によって得られる軽油留分
を分解して得られる分解灯油などを例示できる。これら
の各軽油製造基材の１種もしくは２種以上を混合した際
に、そのものの硫黄分含有量が０．０５質量％を越えて
いる場合には、水素化精製などの適当な手段で硫黄分含
有量を０．０５質量％以下にしなければならないことは
言うまでもない。
は、硫黄分含有量が０．０５質量％以下の低硫黄軽油
に、所定量のアルカリ抽出分を添加することによって得
ることができる。そして、硫黄分含有量が０．０５質量
％以下の低硫黄軽油は、当業界で公知の任意の軽油製造
基材の１種もしくは２種以上を適宜配合して得ることが
できる。使用可能な軽油製造基材としては、原油の常圧
蒸留装置から得られる直留軽油；常圧蒸留装置から得ら
れる直留重質油や残査油を減圧蒸留装置にかけて得られ
る減圧軽油；減圧蒸留装置から得られる減圧軽油を水素
化精製して得られる水素化精製軽油；直留軽油を通常の
水素化精製より苛酷な条件で一段階または多段階で水素
化脱硫して得られる水素化脱硫軽油；脱硫または未脱硫
の減圧軽油、減圧重質軽油あるいは脱硫重油を接触分解
して得られる接触分解軽油；原油の常圧蒸留により得ら
れる直留灯油；直留灯油を水素化精製して得られる水素
化精製灯油；原油の常圧蒸留によって得られる軽油留分
を分解して得られる分解灯油などを例示できる。これら
の各軽油製造基材の１種もしくは２種以上を混合した際
に、そのものの硫黄分含有量が０．０５質量％を越えて
いる場合には、水素化精製などの適当な手段で硫黄分含
有量を０．０５質量％以下にしなければならないことは
言うまでもない。
【０００７】硫黄分含有量が０．０５質量％以下である
低硫黄軽油に添加するアルカリ抽出分には、各種石油精
製装置から得られる任意の留出油を、アルカリ処理して
得られるアルカリ処理分が利用される。アルカリ処理の
対象となる典型的な留出油を、限定的な意味でなく例示
すると、直留軽油、減圧軽油、直留灯油、重油留分、潤
滑油基油などが挙げられる。これらの各留出油は水素化
精製処理を受けていないので、本発明で利用可能なアル
カリ処理分を比較的多く含有している。留出油からアル
カリ処理分を取得するには、任意の方法が採用可能であ
るが、好ましくは以下に示す方法が用いられる。 （１）ｐＨが８以上、好ましくは１０以上、より好まし
くは１２以上、最も好ましく１４以上である水酸化ナト
リウム水溶液または水酸化カリウム水溶液等のアルカリ
性水溶液と石油留出油を混合して十分攪拌した後、水層
を分離する。 （２）得られた水性溶液を、硫酸、塩酸、硝酸等を用い
てｐＨ＝７未満、好ましくは６．５以下、より好ましく
は５以下の酸性にする。 （３）続いて、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、軽油な
どの溶媒を用いて上記酸性水性溶液からアルカリ処理分
を抽出回収する。ここで得られたアルカリ処理分は、そ
のまま低硫黄軽油に添加してもよいが、通常は蒸留など
の方法によって溶媒を除去してから添加される。アルカ
リ処理によって留出油から回収されるアルカリ処理分
は、通常、幾つかの酸性有機化合物からなり、具体的に
は、芳香族環に直接結合した水酸基（フェノール性ＯＨ
基）を少なくとも１個有する化合物およびカルボン酸が
主成分として含まれている。先に説明した通り、本発明
の軽油組成物を調製するに当たっては、上記のアルカリ
処理分を添加しても差し支えないが、石油留分から回収
されるアルカリ処理分に頼ることなく、任意の手段で入
手されるフェノール化合物の１種または２種以上を、硫
黄分含有量が０．０５質量％以下である低硫黄軽油に添
加して、本発明の軽油組成物を得ることもできる。
低硫黄軽油に添加するアルカリ抽出分には、各種石油精
製装置から得られる任意の留出油を、アルカリ処理して
得られるアルカリ処理分が利用される。アルカリ処理の
対象となる典型的な留出油を、限定的な意味でなく例示
すると、直留軽油、減圧軽油、直留灯油、重油留分、潤
滑油基油などが挙げられる。これらの各留出油は水素化
精製処理を受けていないので、本発明で利用可能なアル
カリ処理分を比較的多く含有している。留出油からアル
カリ処理分を取得するには、任意の方法が採用可能であ
るが、好ましくは以下に示す方法が用いられる。 （１）ｐＨが８以上、好ましくは１０以上、より好まし
くは１２以上、最も好ましく１４以上である水酸化ナト
リウム水溶液または水酸化カリウム水溶液等のアルカリ
性水溶液と石油留出油を混合して十分攪拌した後、水層
を分離する。 （２）得られた水性溶液を、硫酸、塩酸、硝酸等を用い
てｐＨ＝７未満、好ましくは６．５以下、より好ましく
は５以下の酸性にする。 （３）続いて、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、軽油な
どの溶媒を用いて上記酸性水性溶液からアルカリ処理分
を抽出回収する。ここで得られたアルカリ処理分は、そ
のまま低硫黄軽油に添加してもよいが、通常は蒸留など
の方法によって溶媒を除去してから添加される。アルカ
リ処理によって留出油から回収されるアルカリ処理分
は、通常、幾つかの酸性有機化合物からなり、具体的に
は、芳香族環に直接結合した水酸基（フェノール性ＯＨ
基）を少なくとも１個有する化合物およびカルボン酸が
主成分として含まれている。先に説明した通り、本発明
の軽油組成物を調製するに当たっては、上記のアルカリ
処理分を添加しても差し支えないが、石油留分から回収
されるアルカリ処理分に頼ることなく、任意の手段で入
手されるフェノール化合物の１種または２種以上を、硫
黄分含有量が０．０５質量％以下である低硫黄軽油に添
加して、本発明の軽油組成物を得ることもできる。
【０００８】ここでいうフェノール化合物としては、具
体的には下記一般式（１）で表される化合物が好ましく
用いられる。 （Ｒ1 ）a−Ａｒ−（ＯＨ）b （１） （上記式（１）中、Ｒ1は炭素数１〜３０の有機残基を
示し、Ａｒは炭素数６〜１５の芳香族環または芳香族性
を有する炭素数５〜１５の複素環を示し、ａは０〜８の
整数であり、ｂは１〜１０の整数であり、かつａ＋ｂは
１〜１０の整数である。ただし、ａ≧２の場合はＲ1は
同種であっても異種であっても差し支えない。） 上記式（１）におけるＲ1は炭素数１〜３０の有機残基
を示すが、このような有機残基としては、 （ａ）炭素数１〜３０の炭化水素基 （ｂ）下記一般式（２）で表される含窒素炭化水素基
体的には下記一般式（１）で表される化合物が好ましく
用いられる。 （Ｒ1 ）a−Ａｒ−（ＯＨ）b （１） （上記式（１）中、Ｒ1は炭素数１〜３０の有機残基を
示し、Ａｒは炭素数６〜１５の芳香族環または芳香族性
を有する炭素数５〜１５の複素環を示し、ａは０〜８の
整数であり、ｂは１〜１０の整数であり、かつａ＋ｂは
１〜１０の整数である。ただし、ａ≧２の場合はＲ1は
同種であっても異種であっても差し支えない。） 上記式（１）におけるＲ1は炭素数１〜３０の有機残基
を示すが、このような有機残基としては、 （ａ）炭素数１〜３０の炭化水素基 （ｂ）下記一般式（２）で表される含窒素炭化水素基
【化１】 （式中、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ別個に水素原子または
炭素数１〜１０の炭化水素基を示し、Ｒ4は炭素数０〜
１０のアルキレン基を示す。ただし、Ｒ2、Ｒ3およびＲ
4の合計炭素数は１〜３０である。） （ｃ）ピリジル基またはアルキルピリジル基 （ｄ）下記一般式（３）で表される含酸素炭化水素基 Ｒ5−Ｏ−Ｒ6− （３） （式中、Ｒ5は炭素数１〜２０の炭化水素基または炭素
数１〜２０のアシル基を示し、Ｒ6は炭素数０〜１５の
アルキレン基を示す。ただし、Ｒ5およびＲ6の合計炭素
数は１〜３０である。） （ｅ）炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数２〜３０の
アルケニル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基、炭素
数６〜３０のアルキルシクロアルキル基の中から選ばれ
る炭化水素基の任意の１〜４個の水素原子が水酸基で置
換された有機残基などが挙げられる。
炭素数１〜１０の炭化水素基を示し、Ｒ4は炭素数０〜
１０のアルキレン基を示す。ただし、Ｒ2、Ｒ3およびＲ
4の合計炭素数は１〜３０である。） （ｃ）ピリジル基またはアルキルピリジル基 （ｄ）下記一般式（３）で表される含酸素炭化水素基 Ｒ5−Ｏ−Ｒ6− （３） （式中、Ｒ5は炭素数１〜２０の炭化水素基または炭素
数１〜２０のアシル基を示し、Ｒ6は炭素数０〜１５の
アルキレン基を示す。ただし、Ｒ5およびＲ6の合計炭素
数は１〜３０である。） （ｅ）炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数２〜３０の
アルケニル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基、炭素
数６〜３０のアルキルシクロアルキル基の中から選ばれ
る炭化水素基の任意の１〜４個の水素原子が水酸基で置
換された有機残基などが挙げられる。
【０００９】（ａ）炭素数１〜３０の炭化水素基には、
炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数２〜３０のアルケ
ニル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基、炭素数６〜
３０のアルキルシクロアルキル基、炭素数６〜１０のア
リール基、炭素数７〜３０のアルキルアリール基、炭素
数７〜３０のアリールアルキル基等が挙げられる。炭素
数１〜３０のアルキル基としては、例えば、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、直鎖状ま
たは分岐状のブチル基、直鎖状または分岐状のペンチル
基、直鎖状または分岐状のヘキシル基、直鎖状または分
岐状のヘプチル基、直鎖状または分岐状のオクチル基、
直鎖状または分岐状のノニル基、直鎖状または分岐状の
デシル基、直鎖または分枝のウンデシル基、直鎖または
分枝のドデシル基、直鎖または分枝のトリデシル基、テ
トラデシル基テトラデシル基直鎖または分枝のテトラデ
シル基、直鎖または分枝のペンタデシル基、直鎖または
分枝のヘキサデシル基、直鎖または分枝のヘプタデシル
基、直鎖または分枝のオクタデシル基、直鎖または分枝
のノナデシル基、直鎖または分枝のイコシル基、直鎖ま
たは分枝のヘンイコシル基、直鎖または分枝のトリコシ
ル基、直鎖または分枝のテトラコシル基、直鎖または分
枝のペンタコシル基、直鎖または分枝のヘキサコシル
基、直鎖または分枝のヘプタコシル基、直鎖または分枝
のオクタコシル基、直鎖または分枝のノナコシル基、直
鎖または分枝のトリアコンチル基等が挙げられる。炭素
数２〜３０のアルケニル基としては、例えば、エテニル
基、直鎖状または分岐状のプロペニル基、直鎖状または
分岐状のブテニル基、直鎖状または分岐状のペンテニル
基、直鎖状または分岐状のヘキセニル基、直鎖状または
分岐状のヘプテニル基、直鎖状または分岐状のオクテニ
ル基、直鎖状または分岐状のノネニル基、直鎖状または
分岐状のデセニル基、直鎖または分枝のウンデセニル
基、直鎖または分枝のドデセニル基、直鎖または分枝の
トリデセニル基、直鎖または分枝のテトラデセニル基、
直鎖または分枝のペンタデセニル基、直鎖または分枝の
ヘキサデセニル基、直鎖または分枝のヘプタデセニル
基、直鎖または分枝のオクタデセニル基、直鎖または分
枝のノナデセニル基、直鎖または分枝のイコセニル基、
直鎖または分枝のヘンイコセニル基、直鎖または分枝の
トリコセニル基、直鎖または分枝のテトラコセニル基、
直鎖または分枝のペンタコセニル基、直鎖または分枝の
ヘキサコセニル基、直鎖または分枝のヘプタコセニル
基、直鎖または分枝のオクタコセニル基、直鎖または分
枝のノナコセニル基、直鎖または分枝のトリアコンテニ
ル基等が挙げられる。炭素数５〜７のシクロアルキル基
としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基等が挙げられる 炭素数６〜３０のアルキルシクロアルキル基としては、
例えば、メチルシクロペンチル基（全ての置換異性体を
含む）、ジメチルシクロペンチル基（全ての置換異性体
を含む）、エチルシクロペンチル基（全ての置換異性体
を含む）、メチルエチルシクロペンチル基（全ての置換
異性体を含む）、ジエチルシクロペンチル基（全ての置
換異性体を含む）、メチルシクロヘキシル基（全ての置
換異性体を含む）、ジメチルシクロヘキシル基（全ての
置換異性体を含む）、エチルシクロヘキシル基（全ての
置換異性体を含む）、メチルエチルシクロヘキシル基
（全ての置換異性体を含む）、ジエチルシクロヘキシル
基（全ての置換異性体を含む）、メチルシクロヘプチル
基（全ての置換異性体を含む）、ジメチルシクロヘプチ
ル基（全ての置換異性体を含む）、エチルシクロヘプチ
ル基（全ての置換異性体を含む）、メチルエチルシクロ
ヘプチル基（全ての置換異性体を含む）等が挙げられ
る。炭素数６〜１０のアリール基としては、例えば、フ
ェニル基、ナフチル基等が挙げられる。炭素数７〜３０
のアルキルアリール基としては、例えば、トリル基（全
ての置換異性体を含む）、キシリル基（全ての置換異性
体を含む）、エチルフェニル基（全ての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝のプロピルフェニル基（全ての置
換異性体を含む）、直鎖または分枝のブチルフェニル基
（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。炭素数７
〜３０のアリールアルキル基としては、例えば、ベンジ
ル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基
（フェネチル基）、フェニルプロピル基（プロピル基の
異性体を含む）、フェニルブチル基（ブチル基の異性体
を含む）等が挙げられる。
炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数２〜３０のアルケ
ニル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基、炭素数６〜
３０のアルキルシクロアルキル基、炭素数６〜１０のア
リール基、炭素数７〜３０のアルキルアリール基、炭素
数７〜３０のアリールアルキル基等が挙げられる。炭素
数１〜３０のアルキル基としては、例えば、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、直鎖状ま
たは分岐状のブチル基、直鎖状または分岐状のペンチル
基、直鎖状または分岐状のヘキシル基、直鎖状または分
岐状のヘプチル基、直鎖状または分岐状のオクチル基、
直鎖状または分岐状のノニル基、直鎖状または分岐状の
デシル基、直鎖または分枝のウンデシル基、直鎖または
分枝のドデシル基、直鎖または分枝のトリデシル基、テ
トラデシル基テトラデシル基直鎖または分枝のテトラデ
シル基、直鎖または分枝のペンタデシル基、直鎖または
分枝のヘキサデシル基、直鎖または分枝のヘプタデシル
基、直鎖または分枝のオクタデシル基、直鎖または分枝
のノナデシル基、直鎖または分枝のイコシル基、直鎖ま
たは分枝のヘンイコシル基、直鎖または分枝のトリコシ
ル基、直鎖または分枝のテトラコシル基、直鎖または分
枝のペンタコシル基、直鎖または分枝のヘキサコシル
基、直鎖または分枝のヘプタコシル基、直鎖または分枝
のオクタコシル基、直鎖または分枝のノナコシル基、直
鎖または分枝のトリアコンチル基等が挙げられる。炭素
数２〜３０のアルケニル基としては、例えば、エテニル
基、直鎖状または分岐状のプロペニル基、直鎖状または
分岐状のブテニル基、直鎖状または分岐状のペンテニル
基、直鎖状または分岐状のヘキセニル基、直鎖状または
分岐状のヘプテニル基、直鎖状または分岐状のオクテニ
ル基、直鎖状または分岐状のノネニル基、直鎖状または
分岐状のデセニル基、直鎖または分枝のウンデセニル
基、直鎖または分枝のドデセニル基、直鎖または分枝の
トリデセニル基、直鎖または分枝のテトラデセニル基、
直鎖または分枝のペンタデセニル基、直鎖または分枝の
ヘキサデセニル基、直鎖または分枝のヘプタデセニル
基、直鎖または分枝のオクタデセニル基、直鎖または分
枝のノナデセニル基、直鎖または分枝のイコセニル基、
直鎖または分枝のヘンイコセニル基、直鎖または分枝の
トリコセニル基、直鎖または分枝のテトラコセニル基、
直鎖または分枝のペンタコセニル基、直鎖または分枝の
ヘキサコセニル基、直鎖または分枝のヘプタコセニル
基、直鎖または分枝のオクタコセニル基、直鎖または分
枝のノナコセニル基、直鎖または分枝のトリアコンテニ
ル基等が挙げられる。炭素数５〜７のシクロアルキル基
としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基等が挙げられる 炭素数６〜３０のアルキルシクロアルキル基としては、
例えば、メチルシクロペンチル基（全ての置換異性体を
含む）、ジメチルシクロペンチル基（全ての置換異性体
を含む）、エチルシクロペンチル基（全ての置換異性体
を含む）、メチルエチルシクロペンチル基（全ての置換
異性体を含む）、ジエチルシクロペンチル基（全ての置
換異性体を含む）、メチルシクロヘキシル基（全ての置
換異性体を含む）、ジメチルシクロヘキシル基（全ての
置換異性体を含む）、エチルシクロヘキシル基（全ての
置換異性体を含む）、メチルエチルシクロヘキシル基
（全ての置換異性体を含む）、ジエチルシクロヘキシル
基（全ての置換異性体を含む）、メチルシクロヘプチル
基（全ての置換異性体を含む）、ジメチルシクロヘプチ
ル基（全ての置換異性体を含む）、エチルシクロヘプチ
ル基（全ての置換異性体を含む）、メチルエチルシクロ
ヘプチル基（全ての置換異性体を含む）等が挙げられ
る。炭素数６〜１０のアリール基としては、例えば、フ
ェニル基、ナフチル基等が挙げられる。炭素数７〜３０
のアルキルアリール基としては、例えば、トリル基（全
ての置換異性体を含む）、キシリル基（全ての置換異性
体を含む）、エチルフェニル基（全ての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝のプロピルフェニル基（全ての置
換異性体を含む）、直鎖または分枝のブチルフェニル基
（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。炭素数７
〜３０のアリールアルキル基としては、例えば、ベンジ
ル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基
（フェネチル基）、フェニルプロピル基（プロピル基の
異性体を含む）、フェニルブチル基（ブチル基の異性体
を含む）等が挙げられる。
【００１０】（ｂ）は上記式（２）で表される含窒素炭
化水素基である。Ｒ2およびＲ3はそれぞれ別個に、水素
原子または炭素数１〜１０の炭化水素基を示すが、この
ような炭化水素基には、炭素数１〜１０のアルキル基、
炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数５〜７のシクロ
アルキル基、炭素数６〜１０のアルキルシクロアルキル
基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１０のア
ルキルアリール基、炭素数７〜１０のアリールアルキル
基等が挙げられる。炭素数１〜１０のアルキル基として
は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、直鎖状または分岐状のブチル基、直鎖状
または分岐状のペンチル基、直鎖状または分岐状のヘキ
シル基、直鎖状または分岐状のヘプチル基、直鎖状また
は分岐状のオクチル基、直鎖状または分岐状のノニル
基、直鎖状または分岐状のデシル基等が挙げられる。炭
素数２〜１０のアルケニル基としては、例えば、エテニ
ル基、直鎖状または分岐状のプロペニル基、直鎖状また
は分岐状のブテニル基、直鎖状または分岐状のペンテニ
ル基、直鎖状または分岐状のヘキセニル基、直鎖状また
は分岐状のヘプテニル基、直鎖状または分岐状のオクテ
ニル基、直鎖状または分岐状のノネニル基、直鎖状また
は分岐状のデセニル基等が挙げられる。炭素数５〜７の
シクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられ
る 炭素数６〜１０のアルキルシクロアルキル基としては、
例えば、メチルシクロペンチル基（全ての置換異性体を
含む）、ジメチルシクロペンチル基（全ての置換異性体
を含む）、エチルシクロペンチル基（全ての置換異性体
を含む）、メチルエチルシクロペンチル基（全ての置換
異性体を含む）、ジエチルシクロペンチル基（全ての置
換異性体を含む）、メチルシクロヘキシル基（全ての置
換異性体を含む）、ジメチルシクロヘキシル基（全ての
置換異性体を含む）、エチルシクロヘキシル基（全ての
置換異性体を含む）、メチルエチルシクロヘキシル基
（全ての置換異性体を含む）、ジエチルシクロヘキシル
基（全ての置換異性体を含む）、メチルシクロヘプチル
基（全ての置換異性体を含む）、ジメチルシクロヘプチ
ル基（全ての置換異性体を含む）、エチルシクロヘプチ
ル基（全ての置換異性体を含む）、メチルエチルシクロ
ヘプチル基（全ての置換異性体を含む）等が挙げられ
る。炭素数６〜１０のアリール基としては、例えば、フ
ェニル基、ナフチル基等が挙げられる。炭素数７〜１０
のアルキルアリール基としては、例えば、トリル基（全
ての置換異性体を含む）、キシリル基（全ての置換異性
体を含む）、エチルフェニル基（全ての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝のプロピルフェニル基（全ての置
換異性体を含む）、直鎖または分枝のブチルフェニル基
（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。炭素数７
〜１０のアリールアルキル基としては、例えば、ベンジ
ル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基
（フェネチル基）、フェニルプロピル基（プロピル基の
異性体を含む）、フェニルブチル基（ブチル基の異性体
を含む）等が挙げられる。この中でも、Ｒ2およびＲ3と
しては炭素数１〜１０のアルキル基が好ましい。一般式
（２）におけるＲ4は炭素数０〜１０のアルキレン基を
示すが、炭素数０のアルキレン基とは、一般式（２）の
窒素原子が一般式（１）のＡｒに直接結合することを表
す。また、炭素数１〜１０のアルキレン基としては、具
体的には、メチレン基等の炭素数１のアルキレン基；メ
チルメチレン基（エチリデン基）、エチレン基等の炭素
数２のアルキレン基；エチルメチレン基（プロピリデン
基）、ジメチルメチレン基（イソプロピリデン基）、メ
チルエチレン基（プロピレン基）、トリメチレン基等の
炭素数３のアルキレン基；ｎ−プロピルメチレン基（ブ
チリデン基）、イソプロピルメチレン基（イソブチリデ
ン基）、エチルメチルメチレン基、エチルエチレン基、
１，１−ジメチルエチレン基、１，２−ジメチルエチレ
ン基、１−メチルトリメチレン基、２−メチルトリメチ
レン基、テトラメチレン基等の炭素数４のアルキレン
基；ｎ−ブチルメチレン基（ペンチリデン基）、ｓｅｃ
−ブチルメチレン基、イソブチルメチレン基（イソペン
チリデン基）、ｔｅｒｔ−ブチルメチレン基、ｎ−プロ
ピルメチルメチレン基、イソプロピルメチルメチレン
基、ジエチルメチレン基、ｎ−プロピルエチレン基、イ
ソプロピルエチレン基、１−エチル−１−メチルエチレ
ン基、１−エチル−２−メチルエチレン基、トリメチル
エチレン基、１−エチルトリメチレン基、２−エチルト
リメチレン基、１，１−ジメチルトリメチレン基、１，
２−ジメチルトリメチレン基、１，３−ジメチルトリメ
チレン基、２，２−ジメチルトリメチレン基、１−メチ
ルテトラメチレン基、２−メチルテトラメチレン基、ペ
ンタメチレン基等の炭素数５のアルキレン基；１−メチ
ルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３
−メチルペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等の炭素
数６のアルキレン基（全ての炭素数６のアルキレン基を
含む）；１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキ
サメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、ヘプタメ
チレン基等の炭素数７のアルキレン基（全ての炭素数７
のアルキレン基を含む）；１−メチルヘプタメチレン
基、２−メチルヘプタメチレン基、３−メチルヘプタメ
チレン基、４−メチルヘプタメチレン基、オクタメチレ
ン基等の炭素数８のアルキレン基（全ての炭素数８のア
ルキレン基を含む）；１−メチルオクタメチレン基、２
−メチルオクタメチレン基、３−メチルオクタメチレン
基、４−メチルオクタメチレン基、ノナメチレン基等の
炭素数９のアルキレン基（全ての炭素数９のアルキレン
基を含む）；１−メチルノナメチレン基、２−メチルノ
ナメチレン基、３−メチルノナメチレン基、４−メチル
ノナメチレン基、５−メチルノナメチレン基、デカメチ
レン基等の炭素数１０のアルキレン基（全ての炭素数１
０のアルキレン基を含む）等が挙げられる。なお、一般
式（２）においては、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4の合計炭素数
が１〜３０であることが必要である。
化水素基である。Ｒ2およびＲ3はそれぞれ別個に、水素
原子または炭素数１〜１０の炭化水素基を示すが、この
ような炭化水素基には、炭素数１〜１０のアルキル基、
炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数５〜７のシクロ
アルキル基、炭素数６〜１０のアルキルシクロアルキル
基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１０のア
ルキルアリール基、炭素数７〜１０のアリールアルキル
基等が挙げられる。炭素数１〜１０のアルキル基として
は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、直鎖状または分岐状のブチル基、直鎖状
または分岐状のペンチル基、直鎖状または分岐状のヘキ
シル基、直鎖状または分岐状のヘプチル基、直鎖状また
は分岐状のオクチル基、直鎖状または分岐状のノニル
基、直鎖状または分岐状のデシル基等が挙げられる。炭
素数２〜１０のアルケニル基としては、例えば、エテニ
ル基、直鎖状または分岐状のプロペニル基、直鎖状また
は分岐状のブテニル基、直鎖状または分岐状のペンテニ
ル基、直鎖状または分岐状のヘキセニル基、直鎖状また
は分岐状のヘプテニル基、直鎖状または分岐状のオクテ
ニル基、直鎖状または分岐状のノネニル基、直鎖状また
は分岐状のデセニル基等が挙げられる。炭素数５〜７の
シクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられ
る 炭素数６〜１０のアルキルシクロアルキル基としては、
例えば、メチルシクロペンチル基（全ての置換異性体を
含む）、ジメチルシクロペンチル基（全ての置換異性体
を含む）、エチルシクロペンチル基（全ての置換異性体
を含む）、メチルエチルシクロペンチル基（全ての置換
異性体を含む）、ジエチルシクロペンチル基（全ての置
換異性体を含む）、メチルシクロヘキシル基（全ての置
換異性体を含む）、ジメチルシクロヘキシル基（全ての
置換異性体を含む）、エチルシクロヘキシル基（全ての
置換異性体を含む）、メチルエチルシクロヘキシル基
（全ての置換異性体を含む）、ジエチルシクロヘキシル
基（全ての置換異性体を含む）、メチルシクロヘプチル
基（全ての置換異性体を含む）、ジメチルシクロヘプチ
ル基（全ての置換異性体を含む）、エチルシクロヘプチ
ル基（全ての置換異性体を含む）、メチルエチルシクロ
ヘプチル基（全ての置換異性体を含む）等が挙げられ
る。炭素数６〜１０のアリール基としては、例えば、フ
ェニル基、ナフチル基等が挙げられる。炭素数７〜１０
のアルキルアリール基としては、例えば、トリル基（全
ての置換異性体を含む）、キシリル基（全ての置換異性
体を含む）、エチルフェニル基（全ての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝のプロピルフェニル基（全ての置
換異性体を含む）、直鎖または分枝のブチルフェニル基
（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。炭素数７
〜１０のアリールアルキル基としては、例えば、ベンジ
ル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基
（フェネチル基）、フェニルプロピル基（プロピル基の
異性体を含む）、フェニルブチル基（ブチル基の異性体
を含む）等が挙げられる。この中でも、Ｒ2およびＲ3と
しては炭素数１〜１０のアルキル基が好ましい。一般式
（２）におけるＲ4は炭素数０〜１０のアルキレン基を
示すが、炭素数０のアルキレン基とは、一般式（２）の
窒素原子が一般式（１）のＡｒに直接結合することを表
す。また、炭素数１〜１０のアルキレン基としては、具
体的には、メチレン基等の炭素数１のアルキレン基；メ
チルメチレン基（エチリデン基）、エチレン基等の炭素
数２のアルキレン基；エチルメチレン基（プロピリデン
基）、ジメチルメチレン基（イソプロピリデン基）、メ
チルエチレン基（プロピレン基）、トリメチレン基等の
炭素数３のアルキレン基；ｎ−プロピルメチレン基（ブ
チリデン基）、イソプロピルメチレン基（イソブチリデ
ン基）、エチルメチルメチレン基、エチルエチレン基、
１，１−ジメチルエチレン基、１，２−ジメチルエチレ
ン基、１−メチルトリメチレン基、２−メチルトリメチ
レン基、テトラメチレン基等の炭素数４のアルキレン
基；ｎ−ブチルメチレン基（ペンチリデン基）、ｓｅｃ
−ブチルメチレン基、イソブチルメチレン基（イソペン
チリデン基）、ｔｅｒｔ−ブチルメチレン基、ｎ−プロ
ピルメチルメチレン基、イソプロピルメチルメチレン
基、ジエチルメチレン基、ｎ−プロピルエチレン基、イ
ソプロピルエチレン基、１−エチル−１−メチルエチレ
ン基、１−エチル−２−メチルエチレン基、トリメチル
エチレン基、１−エチルトリメチレン基、２−エチルト
リメチレン基、１，１−ジメチルトリメチレン基、１，
２−ジメチルトリメチレン基、１，３−ジメチルトリメ
チレン基、２，２−ジメチルトリメチレン基、１−メチ
ルテトラメチレン基、２−メチルテトラメチレン基、ペ
ンタメチレン基等の炭素数５のアルキレン基；１−メチ
ルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３
−メチルペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等の炭素
数６のアルキレン基（全ての炭素数６のアルキレン基を
含む）；１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキ
サメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、ヘプタメ
チレン基等の炭素数７のアルキレン基（全ての炭素数７
のアルキレン基を含む）；１−メチルヘプタメチレン
基、２−メチルヘプタメチレン基、３−メチルヘプタメ
チレン基、４−メチルヘプタメチレン基、オクタメチレ
ン基等の炭素数８のアルキレン基（全ての炭素数８のア
ルキレン基を含む）；１−メチルオクタメチレン基、２
−メチルオクタメチレン基、３−メチルオクタメチレン
基、４−メチルオクタメチレン基、ノナメチレン基等の
炭素数９のアルキレン基（全ての炭素数９のアルキレン
基を含む）；１−メチルノナメチレン基、２−メチルノ
ナメチレン基、３−メチルノナメチレン基、４−メチル
ノナメチレン基、５−メチルノナメチレン基、デカメチ
レン基等の炭素数１０のアルキレン基（全ての炭素数１
０のアルキレン基を含む）等が挙げられる。なお、一般
式（２）においては、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4の合計炭素数
が１〜３０であることが必要である。
【００１１】（ｃ）はピリジル基またはアルキルピリジ
ル基であるが、ピリジル基としては具体的には、２−ピ
リジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基等が挙げら
れる。また、アルキルピリジル基としては、上記ピリジ
ル基の任意の水素原子を炭素数１〜１０のアルキル基で
置換したものが挙げられる。（ｄ）は上記式（３）で表
される含酸素炭化水素基を表す。Ｒ5は炭素数１〜２０
の炭化水素基または炭素数１〜２０のアシル基を示す。
炭素数１〜２０の炭化水素基としては、具体的には、炭
素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニ
ル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基、炭素数６〜２
０のアルキルシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリ
ール基、炭素数７〜２０のアルキルアリール基、炭素数
７〜２０のアリールアルキル基等が挙げられる。炭素数
１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、直鎖状また
は分岐状のブチル基、直鎖状または分岐状のペンチル
基、直鎖状または分岐状のヘキシル基、直鎖状または分
岐状のヘプチル基、直鎖状または分岐状のオクチル基、
直鎖状または分岐状のノニル基、直鎖状または分岐状の
デシル基、直鎖または分枝のウンデシル基、直鎖または
分枝のドデシル基、直鎖または分枝のトリデシル基、テ
トラデシル基テトラデシル基直鎖または分枝のテトラデ
シル基、直鎖または分枝のペンタデシル基、直鎖または
分枝のヘキサデシル基、直鎖または分枝のヘプタデシル
基、直鎖または分枝のオクタデシル基、直鎖または分枝
のノナデシル基、直鎖または分枝のイコシル基等が挙げ
られる。炭素数２〜２０のアルケニル基としては、例え
ば、エテニル基、直鎖状または分岐状のプロペニル基、
直鎖状または分岐状のブテニル基、直鎖状または分岐状
のペンテニル基、直鎖状または分岐状のヘキセニル基、
直鎖状または分岐状のヘプテニル基、直鎖状または分岐
状のオクテニル基、直鎖状または分岐状のノネニル基、
直鎖状または分岐状のデセニル基、直鎖または分枝のウ
ンデセニル基、直鎖または分枝のドデセニル基、直鎖ま
たは分枝のトリデセニル基、直鎖または分枝のテトラデ
セニル基、直鎖または分枝のペンタデセニル基、直鎖ま
たは分枝のヘキサデセニル基、直鎖または分枝のヘプタ
デセニル基、直鎖または分枝のオクタデセニル基、直鎖
または分枝のノナデセニル基、直鎖または分枝のイコセ
ニル基等が挙げられる。炭素数５〜７のシクロアルキル
基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、シクロヘプチル基等が挙げられる 炭素数６〜２０のアルキルシクロアルキル基としては、
例えば、メチルシクロペンチル基（全ての置換異性体を
含む）、ジメチルシクロペンチル基（全ての置換異性体
を含む）、エチルシクロペンチル基（全ての置換異性体
を含む）、メチルエチルシクロペンチル基（全ての置換
異性体を含む）、ジエチルシクロペンチル基（全ての置
換異性体を含む）、メチルシクロヘキシル基（全ての置
換異性体を含む）、ジメチルシクロヘキシル基（全ての
置換異性体を含む）、エチルシクロヘキシル基（全ての
置換異性体を含む）、メチルエチルシクロヘキシル基
（全ての置換異性体を含む）、ジエチルシクロヘキシル
基（全ての置換異性体を含む）、メチルシクロヘプチル
基（全ての置換異性体を含む）、ジメチルシクロヘプチ
ル基（全ての置換異性体を含む）、エチルシクロヘプチ
ル基（全ての置換異性体を含む）、メチルエチルシクロ
ヘプチル基（全ての置換異性体を含む）等が挙げられ
る。炭素数６〜１０のアリール基としては、例えば、フ
ェニル基、ナフチル基等が挙げられる。炭素数７〜２０
のアルキルアリール基としては、例えば、トリル基（全
ての置換異性体を含む）、キシリル基（全ての置換異性
体を含む）、エチルフェニル基（全ての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝のプロピルフェニル基（全ての置
換異性体を含む）、直鎖または分枝のブチルフェニル基
（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。炭素数７
〜２０のアリールアルキル基としては、例えば、ベンジ
ル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基
（フェネチル基）、フェニルプロピル基（プロピル基の
異性体を含む）、フェニルブチル基（ブチル基の異性体
を含む）等が挙げられる。また炭素数１〜２０のアシル
基としては、具体的には、アセチル基、直鎖または分岐
のプロピオニル基、直鎖または分岐のブタノイル基、直
鎖または分岐のペンタノイル基、直鎖または分岐のヘキ
サノイル基、直鎖または分岐のヘプタノイル基、直鎖ま
たは分岐のオクタノイル基、直鎖または分岐のノナノイ
ル基、直鎖または分岐のデカノイル基、直鎖または分岐
のウンデカノイル基、直鎖または分岐のドデカノイル
基、直鎖または分岐のトリデカノイル基、直鎖または分
岐のテトラデカノイル基、直鎖または分岐のペンタデカ
ノイル基、直鎖または分岐のヘキサデカノイル基、直鎖
または分岐のヘプタデカノイル基、直鎖または分岐のオ
クタデカノイル基、直鎖または分岐のノナデカノイル
基、直鎖または分岐のイコサノイル基、プロペノイル
基、直鎖または分岐のブテノイル基、直鎖または分岐の
ペンテノイル基、直鎖または分岐のヘキセノイル基、直
鎖または分岐のヘプテノイル基、直鎖または分岐のオク
テノイル基、直鎖または分岐のノネノイル基、直鎖また
は分岐のデセノイル基、直鎖または分岐のウンデセノイ
ル基、直鎖または分岐のドデセノイル基、直鎖または分
岐のトリデセノイル基、直鎖または分岐のテトラデセノ
イル基、直鎖または分岐のペンタデセノイル基、直鎖ま
たは分岐のヘキサデセノイル基、直鎖または分岐のヘプ
タデセノイル基、直鎖または分岐のオクタデセノイル
基、直鎖または分岐のノナデセノイル基、直鎖または分
岐のイコセノイル基等が挙げられる。式（３）中、Ｒ6
は炭素数０〜１５のアルキレン基を示すが、炭素数０の
アルキレン基とは、一般式（３）の酸素原子が一般式
（１）のＡｒに直接結合することを表す。また、炭素数
１〜１５のアルキレン基としては、具体的には、メチレ
ン基等の炭素数１のアルキレン基；メチルメチレン基
（エチリデン基）、エチレン基等の炭素数２のアルキレ
ン基；エチルメチレン基（プロピリデン基）、ジメチル
メチレン基（イソプロピリデン基）、メチルエチレン基
（プロピレン基）、トリメチレン基等の炭素数３のアル
キレン基；ｎ−プロピルメチレン基（ブチリデン基）、
イソプロピルメチレン基（イソブチリデン基）、エチル
メチルメチレン基、エチルエチレン基、１，１−ジメチ
ルエチレン基、１，２−ジメチルエチレン基、１−メチ
ルトリメチレン基、２−メチルトリメチレン基、テトラ
メチレン基等の炭素数４のアルキレン基；ｎ−ブチルメ
チレン基（ペンチリデン基）、ｓｅｃ−ブチルメチレン
基、イソブチルメチレン基（イソペンチリデン基）、ｔ
ｅｒｔ−ブチルメチレン基、ｎ−プロピルメチルメチレ
ン基、イソプロピルメチルメチレン基、ジエチルメチレ
ン基、ｎ−プロピルエチレン基、イソプロピルエチレン
基、１−エチル−１−メチルエチレン基、１−エチル−
２−メチルエチレン基、トリメチルエチレン基、１−エ
チルトリメチレン基、２−エチルトリメチレン基、１，
１−ジメチルトリメチレン基、１，２−ジメチルトリメ
チレン基、１，３−ジメチルトリメチレン基、２，２−
ジメチルトリメチレン基、１−メチルテトラメチレン
基、２−メチルテトラメチレン基、ペンタメチレン基等
の炭素数５のアルキレン基；１−メチルペンタメチレン
基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメ
チレン基、ヘキサメチレン基等の炭素数６のアルキレン
基（全ての炭素数６のアルキレン基を含む）；１−メチ
ルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３
−メチルヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基等の炭素
数７のアルキレン基（全ての炭素数７のアルキレン基を
含む）；１−メチルヘプタメチレン基、２−メチルヘプ
タメチレン基、３−メチルヘプタメチレン基、４−メチ
ルヘプタメチレン基、オクタメチレン基等の炭素数８の
アルキレン基（全ての炭素数８のアルキレン基を含
む）；１−メチルオクタメチレン基、２−メチルオクタ
メチレン基、３−メチルオクタメチレン基、４−メチル
オクタメチレン基、ノナメチレン基等の炭素数９のアル
キレン基（全ての炭素数９のアルキレン基を含む）；１
−メチルノナメチレン基、２−メチルノナメチレン基、
３−メチルノナメチレン基、４−メチルノナメチレン
基、５−メチルノナメチレン基、デカメチレン基等の炭
素数１０のアルキレン基（全ての炭素数１０のアルキレ
ン基を含む）；１−メチルデカメチレン基、２−メチル
デカメチレン基、３−メチルデカメチレン基、４−メチ
ルデカメチレン基、５−メチルデカメチレン基、ウンデ
カメチレン基等の炭素数１１のアルキレン基（全ての炭
素数１１のアルキレン基を含む）；１−メチルウンデカ
メチレン基、２−メチルウンデカメチレン基、３−メチ
ルウンデカメチレン基、４−メチルウンデカメチレン
基、５−メチルウンデカメチレン基、６−メチルウンデ
カメチレン基、ドデカメチレン基等の炭素数１２のアル
キレン基（全ての炭素数１２のアルキレン基を含む）；
１−メチルドデカメチレン基、２−メチルドデカメチレ
ン基、３−メチルドデカメチレン基、４−メチルドデカ
メチレン基、５−メチルドデカメチレン基、６−メチル
ドデカメチレン基、トリデカメチレン基等の炭素数１３
のアルキレン基（全ての炭素数１３のアルキレン基を含
む）；１−メチルトリデカメチレン基、２−メチルトリ
デカメチレン基、３−メチルトリデカメチレン基、４−
メチルトリデカメチレン基、５−メチルトリデカメチレ
ン基、６−メチルトリデカメチレン基、７−メチルトリ
デカメチレン基、テトラデカメチレン基等の炭素数１４
のアルキレン基（全ての炭素数１４のアルキレン基を含
む）；１−メチルテトラデカメチレン基、２−メチルテ
トラデカメチレン基、３−メチルテトラデカメチレン
基、４−メチルテトラデカメチレン基、５−メチルテト
ラデカメチレン基、６−メチルテトラデカメチレン基、
７−メチルテトラデカメチレン基、ペンタデカメチレン
基等の炭素数１５のアルキレン基（全ての炭素数１５の
アルキレン基を含む）等が挙げられる。
ル基であるが、ピリジル基としては具体的には、２−ピ
リジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基等が挙げら
れる。また、アルキルピリジル基としては、上記ピリジ
ル基の任意の水素原子を炭素数１〜１０のアルキル基で
置換したものが挙げられる。（ｄ）は上記式（３）で表
される含酸素炭化水素基を表す。Ｒ5は炭素数１〜２０
の炭化水素基または炭素数１〜２０のアシル基を示す。
炭素数１〜２０の炭化水素基としては、具体的には、炭
素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニ
ル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基、炭素数６〜２
０のアルキルシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリ
ール基、炭素数７〜２０のアルキルアリール基、炭素数
７〜２０のアリールアルキル基等が挙げられる。炭素数
１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、直鎖状また
は分岐状のブチル基、直鎖状または分岐状のペンチル
基、直鎖状または分岐状のヘキシル基、直鎖状または分
岐状のヘプチル基、直鎖状または分岐状のオクチル基、
直鎖状または分岐状のノニル基、直鎖状または分岐状の
デシル基、直鎖または分枝のウンデシル基、直鎖または
分枝のドデシル基、直鎖または分枝のトリデシル基、テ
トラデシル基テトラデシル基直鎖または分枝のテトラデ
シル基、直鎖または分枝のペンタデシル基、直鎖または
分枝のヘキサデシル基、直鎖または分枝のヘプタデシル
基、直鎖または分枝のオクタデシル基、直鎖または分枝
のノナデシル基、直鎖または分枝のイコシル基等が挙げ
られる。炭素数２〜２０のアルケニル基としては、例え
ば、エテニル基、直鎖状または分岐状のプロペニル基、
直鎖状または分岐状のブテニル基、直鎖状または分岐状
のペンテニル基、直鎖状または分岐状のヘキセニル基、
直鎖状または分岐状のヘプテニル基、直鎖状または分岐
状のオクテニル基、直鎖状または分岐状のノネニル基、
直鎖状または分岐状のデセニル基、直鎖または分枝のウ
ンデセニル基、直鎖または分枝のドデセニル基、直鎖ま
たは分枝のトリデセニル基、直鎖または分枝のテトラデ
セニル基、直鎖または分枝のペンタデセニル基、直鎖ま
たは分枝のヘキサデセニル基、直鎖または分枝のヘプタ
デセニル基、直鎖または分枝のオクタデセニル基、直鎖
または分枝のノナデセニル基、直鎖または分枝のイコセ
ニル基等が挙げられる。炭素数５〜７のシクロアルキル
基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、シクロヘプチル基等が挙げられる 炭素数６〜２０のアルキルシクロアルキル基としては、
例えば、メチルシクロペンチル基（全ての置換異性体を
含む）、ジメチルシクロペンチル基（全ての置換異性体
を含む）、エチルシクロペンチル基（全ての置換異性体
を含む）、メチルエチルシクロペンチル基（全ての置換
異性体を含む）、ジエチルシクロペンチル基（全ての置
換異性体を含む）、メチルシクロヘキシル基（全ての置
換異性体を含む）、ジメチルシクロヘキシル基（全ての
置換異性体を含む）、エチルシクロヘキシル基（全ての
置換異性体を含む）、メチルエチルシクロヘキシル基
（全ての置換異性体を含む）、ジエチルシクロヘキシル
基（全ての置換異性体を含む）、メチルシクロヘプチル
基（全ての置換異性体を含む）、ジメチルシクロヘプチ
ル基（全ての置換異性体を含む）、エチルシクロヘプチ
ル基（全ての置換異性体を含む）、メチルエチルシクロ
ヘプチル基（全ての置換異性体を含む）等が挙げられ
る。炭素数６〜１０のアリール基としては、例えば、フ
ェニル基、ナフチル基等が挙げられる。炭素数７〜２０
のアルキルアリール基としては、例えば、トリル基（全
ての置換異性体を含む）、キシリル基（全ての置換異性
体を含む）、エチルフェニル基（全ての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝のプロピルフェニル基（全ての置
換異性体を含む）、直鎖または分枝のブチルフェニル基
（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。炭素数７
〜２０のアリールアルキル基としては、例えば、ベンジ
ル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基
（フェネチル基）、フェニルプロピル基（プロピル基の
異性体を含む）、フェニルブチル基（ブチル基の異性体
を含む）等が挙げられる。また炭素数１〜２０のアシル
基としては、具体的には、アセチル基、直鎖または分岐
のプロピオニル基、直鎖または分岐のブタノイル基、直
鎖または分岐のペンタノイル基、直鎖または分岐のヘキ
サノイル基、直鎖または分岐のヘプタノイル基、直鎖ま
たは分岐のオクタノイル基、直鎖または分岐のノナノイ
ル基、直鎖または分岐のデカノイル基、直鎖または分岐
のウンデカノイル基、直鎖または分岐のドデカノイル
基、直鎖または分岐のトリデカノイル基、直鎖または分
岐のテトラデカノイル基、直鎖または分岐のペンタデカ
ノイル基、直鎖または分岐のヘキサデカノイル基、直鎖
または分岐のヘプタデカノイル基、直鎖または分岐のオ
クタデカノイル基、直鎖または分岐のノナデカノイル
基、直鎖または分岐のイコサノイル基、プロペノイル
基、直鎖または分岐のブテノイル基、直鎖または分岐の
ペンテノイル基、直鎖または分岐のヘキセノイル基、直
鎖または分岐のヘプテノイル基、直鎖または分岐のオク
テノイル基、直鎖または分岐のノネノイル基、直鎖また
は分岐のデセノイル基、直鎖または分岐のウンデセノイ
ル基、直鎖または分岐のドデセノイル基、直鎖または分
岐のトリデセノイル基、直鎖または分岐のテトラデセノ
イル基、直鎖または分岐のペンタデセノイル基、直鎖ま
たは分岐のヘキサデセノイル基、直鎖または分岐のヘプ
タデセノイル基、直鎖または分岐のオクタデセノイル
基、直鎖または分岐のノナデセノイル基、直鎖または分
岐のイコセノイル基等が挙げられる。式（３）中、Ｒ6
は炭素数０〜１５のアルキレン基を示すが、炭素数０の
アルキレン基とは、一般式（３）の酸素原子が一般式
（１）のＡｒに直接結合することを表す。また、炭素数
１〜１５のアルキレン基としては、具体的には、メチレ
ン基等の炭素数１のアルキレン基；メチルメチレン基
（エチリデン基）、エチレン基等の炭素数２のアルキレ
ン基；エチルメチレン基（プロピリデン基）、ジメチル
メチレン基（イソプロピリデン基）、メチルエチレン基
（プロピレン基）、トリメチレン基等の炭素数３のアル
キレン基；ｎ−プロピルメチレン基（ブチリデン基）、
イソプロピルメチレン基（イソブチリデン基）、エチル
メチルメチレン基、エチルエチレン基、１，１−ジメチ
ルエチレン基、１，２−ジメチルエチレン基、１−メチ
ルトリメチレン基、２−メチルトリメチレン基、テトラ
メチレン基等の炭素数４のアルキレン基；ｎ−ブチルメ
チレン基（ペンチリデン基）、ｓｅｃ−ブチルメチレン
基、イソブチルメチレン基（イソペンチリデン基）、ｔ
ｅｒｔ−ブチルメチレン基、ｎ−プロピルメチルメチレ
ン基、イソプロピルメチルメチレン基、ジエチルメチレ
ン基、ｎ−プロピルエチレン基、イソプロピルエチレン
基、１−エチル−１−メチルエチレン基、１−エチル−
２−メチルエチレン基、トリメチルエチレン基、１−エ
チルトリメチレン基、２−エチルトリメチレン基、１，
１−ジメチルトリメチレン基、１，２−ジメチルトリメ
チレン基、１，３−ジメチルトリメチレン基、２，２−
ジメチルトリメチレン基、１−メチルテトラメチレン
基、２−メチルテトラメチレン基、ペンタメチレン基等
の炭素数５のアルキレン基；１−メチルペンタメチレン
基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメ
チレン基、ヘキサメチレン基等の炭素数６のアルキレン
基（全ての炭素数６のアルキレン基を含む）；１−メチ
ルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３
−メチルヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基等の炭素
数７のアルキレン基（全ての炭素数７のアルキレン基を
含む）；１−メチルヘプタメチレン基、２−メチルヘプ
タメチレン基、３−メチルヘプタメチレン基、４−メチ
ルヘプタメチレン基、オクタメチレン基等の炭素数８の
アルキレン基（全ての炭素数８のアルキレン基を含
む）；１−メチルオクタメチレン基、２−メチルオクタ
メチレン基、３−メチルオクタメチレン基、４−メチル
オクタメチレン基、ノナメチレン基等の炭素数９のアル
キレン基（全ての炭素数９のアルキレン基を含む）；１
−メチルノナメチレン基、２−メチルノナメチレン基、
３−メチルノナメチレン基、４−メチルノナメチレン
基、５−メチルノナメチレン基、デカメチレン基等の炭
素数１０のアルキレン基（全ての炭素数１０のアルキレ
ン基を含む）；１−メチルデカメチレン基、２−メチル
デカメチレン基、３−メチルデカメチレン基、４−メチ
ルデカメチレン基、５−メチルデカメチレン基、ウンデ
カメチレン基等の炭素数１１のアルキレン基（全ての炭
素数１１のアルキレン基を含む）；１−メチルウンデカ
メチレン基、２−メチルウンデカメチレン基、３−メチ
ルウンデカメチレン基、４−メチルウンデカメチレン
基、５−メチルウンデカメチレン基、６−メチルウンデ
カメチレン基、ドデカメチレン基等の炭素数１２のアル
キレン基（全ての炭素数１２のアルキレン基を含む）；
１−メチルドデカメチレン基、２−メチルドデカメチレ
ン基、３−メチルドデカメチレン基、４−メチルドデカ
メチレン基、５−メチルドデカメチレン基、６−メチル
ドデカメチレン基、トリデカメチレン基等の炭素数１３
のアルキレン基（全ての炭素数１３のアルキレン基を含
む）；１−メチルトリデカメチレン基、２−メチルトリ
デカメチレン基、３−メチルトリデカメチレン基、４−
メチルトリデカメチレン基、５−メチルトリデカメチレ
ン基、６−メチルトリデカメチレン基、７−メチルトリ
デカメチレン基、テトラデカメチレン基等の炭素数１４
のアルキレン基（全ての炭素数１４のアルキレン基を含
む）；１−メチルテトラデカメチレン基、２−メチルテ
トラデカメチレン基、３−メチルテトラデカメチレン
基、４−メチルテトラデカメチレン基、５−メチルテト
ラデカメチレン基、６−メチルテトラデカメチレン基、
７−メチルテトラデカメチレン基、ペンタデカメチレン
基等の炭素数１５のアルキレン基（全ての炭素数１５の
アルキレン基を含む）等が挙げられる。
【００１２】（ｅ）は炭素数１〜３０のアルキル基、炭
素数２〜３０のアルケニル基、炭素数５〜７のシクロア
ルキル基、炭素数６〜３０のアルキルシクロアルキル基
の中から選ばれる炭化水素基の任意の１〜４個、好まし
くは１〜３個、より好ましくは１〜２個の水素原子が、
水酸基で置換された有機残基であるが、その置換位置に
ついてはなんら制限はない。しかしながら、溶解性に優
れる点から、一般式（１）のＡｒにより近い位置の水素
原子が水酸基で置換されていることが好ましい。また、
炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数２〜３０のアルケ
ニル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基、炭素数６〜
３０のアルキルシクロアルキル基としては、具体的に
は、上記（Ａ）の炭素数１〜３０の炭化水素基として列
挙したものが例示できる。この中でも、溶解性に優れる
点から、炭素数５〜３０のアルキル基、炭素数５〜３０
のアルケニル基が好ましく、炭素数５〜３０の直鎖アル
キル基、炭素数５〜３０の直鎖アルケニル基がより好ま
しい。（ｅ）の有機残基としては、具体的には例えば、
ヒドロキシペンチル基（全てのペンチル基の異性体およ
び全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシヘキシル基
（全てのヘキシル基の異性体および全ての置換異性体を
含む）、ヒドロキシヘプチル基（全てのヘプチル基の異
性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシオク
チル基（全てのオクチル基の異性体および全ての置換異
性体を含む）、ヒドロキシノニル基（全てのノニル基の
異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシデ
シル基（全てのデシル基の異性体および全ての置換異性
体を含む）、ヒドロキシウンデシル基（全てのウンデシ
ル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロ
キシドデシル基（全てのドデシル基の異性体および全て
の置換異性体を含む）、ヒドロキシトリデシル基（全て
のトリデシル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、ヒドロキシテトラデシル基（全てのテトラデシル
基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキ
シペンタデシル基（全てのペンタデシル基の異性体およ
び全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシヘキサデシル
基（全てのヘキサデシル基の異性体および全ての置換異
性体を含む）、ヒドロキシヘプタデシル基（全てのヘプ
タデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、
ヒドロキシオクタデシル基（全てのオクタデシル基の異
性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシノナ
デシル基（全てのノナデシル基の異性体および全ての置
換異性体を含む）、ヒドロキシイコシル基（全てのイコ
シル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒ
ドロキシペンチル基（全てのペンチル基の異性体および
全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシヘキシル基
（全てのヘキシル基の異性体および全ての置換異性体を
含む）、ジヒドロキシヘプチル基（全てのヘプチル基の
異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシ
オクチル基（全てのオクチル基の異性体および全ての置
換異性体を含む）、ジヒドロキシノニル基（全てのノニ
ル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒド
ロキシデシル基（全てのデシル基の異性体および全ての
置換異性体を含む）、ジヒドロキシウンデシル基（全て
のウンデシル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、ジヒドロキシドデシル基（全てのドデシル基の異
性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシト
リデシル基（全てのトリデシル基の異性体および全ての
置換異性体を含む）、ジヒドロキシテトラデシル基（全
てのテトラデシル基の異性体および全ての置換異性体を
含む）、ジヒドロキシペンタデシル基（全てのペンタデ
シル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒ
ドロキシヘキサデシル基（全てのヘキサデシル基の異性
体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシヘプ
タデシル基（全てのヘプタデシル基の異性体および全て
の置換異性体を含む）、ジヒドロキシオクタデシル基
（全てのオクタデシル基の異性体および全ての置換異性
体を含む）、ジヒドロキシノナデシル基（全てのノナデ
シル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒ
ドロキシイコシル基（全てのイコシル基の異性体および
全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシペンテニル基
（全てのペンテニル基の異性体および全ての置換異性体
を含む）、ヒドロキシヘキセニル基（全てのヘキセニル
基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキ
シヘプテニル基（全てのヘプテニル基の異性体および全
ての置換異性体を含む）、ヒドロキシオクテニル基（全
てのオクテニル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、ヒドロキシノネニル基（全てのノネニル基の異性
体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシデセニ
ル基（全てのデセニル基の異性体および全ての置換異性
体を含む）、ヒドロキシウンデセニル基（全てのウンデ
セニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒ
ドロキシドデセニル基（全てのドデセニル基の異性体お
よび全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシトリデセニ
ル基（全てのトリデセニル基の異性体および全ての置換
異性体を含む）、ヒドロキシテトラデセニル基（全ての
テトラデセニル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、ヒドロキシペンタデセニル基（全てのペンタデセ
ニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒド
ロキシヘキサデセニル基（全てのヘキサデセニル基の異
性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシヘプ
タデセニル基（全てのヘプタデセニル基の異性体および
全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシオクタデセニル
基（全てのオクタデセニル基の異性体および全ての置換
異性体を含む）、ヒドロキシノナデセニル基（全てのノ
ナデセニル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、ヒドロキシイコセニル基（全てのイコセニル基の
異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシ
ペンテニル基（全てのペンテニル基の異性体および全て
の置換異性体を含む）、ジヒドロキシヘキセニル基（全
てのヘキセニル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、ジヒドロキシヘプテニル基（全てのヘプテニル基
の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキ
シオクテニル基（全てのオクテニル基の異性体および全
ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシノネニル基（全
てのノネニル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、ジヒドロキシデセニル基（全てのデセニル基の異
性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシウ
ンデセニル基（全てのウンデセニル基の異性体および全
ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシドデセニル基
（全てのドデセニル基の異性体および全ての置換異性体
を含む）、ジヒドロキシトリデセニル基（全てのトリデ
セニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジ
ヒドロキシテトラデセニル基（全てのテトラデセニル基
の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキ
シペンタデセニル基（全てのペンタデセニル基の異性体
および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシヘキサ
デセニル基（全てのヘキサデセニル基の異性体および全
ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシヘプタデセニル
基（全てのヘプタデセニル基の異性体および全ての置換
異性体を含む）、ジヒドロキシオクタデセニル基（全て
のオクタデセニル基の異性体および全ての置換異性体を
含む）、ジヒドロキシノナデセニル基（全てのノナデセ
ニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒ
ドロキシイコセニル基（全てのイコセニル基の異性体お
よび全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。これら
の中でも、１−位および／または２−位に水酸基が結合
したものが好ましい。
素数２〜３０のアルケニル基、炭素数５〜７のシクロア
ルキル基、炭素数６〜３０のアルキルシクロアルキル基
の中から選ばれる炭化水素基の任意の１〜４個、好まし
くは１〜３個、より好ましくは１〜２個の水素原子が、
水酸基で置換された有機残基であるが、その置換位置に
ついてはなんら制限はない。しかしながら、溶解性に優
れる点から、一般式（１）のＡｒにより近い位置の水素
原子が水酸基で置換されていることが好ましい。また、
炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数２〜３０のアルケ
ニル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基、炭素数６〜
３０のアルキルシクロアルキル基としては、具体的に
は、上記（Ａ）の炭素数１〜３０の炭化水素基として列
挙したものが例示できる。この中でも、溶解性に優れる
点から、炭素数５〜３０のアルキル基、炭素数５〜３０
のアルケニル基が好ましく、炭素数５〜３０の直鎖アル
キル基、炭素数５〜３０の直鎖アルケニル基がより好ま
しい。（ｅ）の有機残基としては、具体的には例えば、
ヒドロキシペンチル基（全てのペンチル基の異性体およ
び全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシヘキシル基
（全てのヘキシル基の異性体および全ての置換異性体を
含む）、ヒドロキシヘプチル基（全てのヘプチル基の異
性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシオク
チル基（全てのオクチル基の異性体および全ての置換異
性体を含む）、ヒドロキシノニル基（全てのノニル基の
異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシデ
シル基（全てのデシル基の異性体および全ての置換異性
体を含む）、ヒドロキシウンデシル基（全てのウンデシ
ル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロ
キシドデシル基（全てのドデシル基の異性体および全て
の置換異性体を含む）、ヒドロキシトリデシル基（全て
のトリデシル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、ヒドロキシテトラデシル基（全てのテトラデシル
基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキ
シペンタデシル基（全てのペンタデシル基の異性体およ
び全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシヘキサデシル
基（全てのヘキサデシル基の異性体および全ての置換異
性体を含む）、ヒドロキシヘプタデシル基（全てのヘプ
タデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、
ヒドロキシオクタデシル基（全てのオクタデシル基の異
性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシノナ
デシル基（全てのノナデシル基の異性体および全ての置
換異性体を含む）、ヒドロキシイコシル基（全てのイコ
シル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒ
ドロキシペンチル基（全てのペンチル基の異性体および
全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシヘキシル基
（全てのヘキシル基の異性体および全ての置換異性体を
含む）、ジヒドロキシヘプチル基（全てのヘプチル基の
異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシ
オクチル基（全てのオクチル基の異性体および全ての置
換異性体を含む）、ジヒドロキシノニル基（全てのノニ
ル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒド
ロキシデシル基（全てのデシル基の異性体および全ての
置換異性体を含む）、ジヒドロキシウンデシル基（全て
のウンデシル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、ジヒドロキシドデシル基（全てのドデシル基の異
性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシト
リデシル基（全てのトリデシル基の異性体および全ての
置換異性体を含む）、ジヒドロキシテトラデシル基（全
てのテトラデシル基の異性体および全ての置換異性体を
含む）、ジヒドロキシペンタデシル基（全てのペンタデ
シル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒ
ドロキシヘキサデシル基（全てのヘキサデシル基の異性
体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシヘプ
タデシル基（全てのヘプタデシル基の異性体および全て
の置換異性体を含む）、ジヒドロキシオクタデシル基
（全てのオクタデシル基の異性体および全ての置換異性
体を含む）、ジヒドロキシノナデシル基（全てのノナデ
シル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒ
ドロキシイコシル基（全てのイコシル基の異性体および
全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシペンテニル基
（全てのペンテニル基の異性体および全ての置換異性体
を含む）、ヒドロキシヘキセニル基（全てのヘキセニル
基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキ
シヘプテニル基（全てのヘプテニル基の異性体および全
ての置換異性体を含む）、ヒドロキシオクテニル基（全
てのオクテニル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、ヒドロキシノネニル基（全てのノネニル基の異性
体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシデセニ
ル基（全てのデセニル基の異性体および全ての置換異性
体を含む）、ヒドロキシウンデセニル基（全てのウンデ
セニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒ
ドロキシドデセニル基（全てのドデセニル基の異性体お
よび全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシトリデセニ
ル基（全てのトリデセニル基の異性体および全ての置換
異性体を含む）、ヒドロキシテトラデセニル基（全ての
テトラデセニル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、ヒドロキシペンタデセニル基（全てのペンタデセ
ニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒド
ロキシヘキサデセニル基（全てのヘキサデセニル基の異
性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシヘプ
タデセニル基（全てのヘプタデセニル基の異性体および
全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシオクタデセニル
基（全てのオクタデセニル基の異性体および全ての置換
異性体を含む）、ヒドロキシノナデセニル基（全てのノ
ナデセニル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、ヒドロキシイコセニル基（全てのイコセニル基の
異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシ
ペンテニル基（全てのペンテニル基の異性体および全て
の置換異性体を含む）、ジヒドロキシヘキセニル基（全
てのヘキセニル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、ジヒドロキシヘプテニル基（全てのヘプテニル基
の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキ
シオクテニル基（全てのオクテニル基の異性体および全
ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシノネニル基（全
てのノネニル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、ジヒドロキシデセニル基（全てのデセニル基の異
性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシウ
ンデセニル基（全てのウンデセニル基の異性体および全
ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシドデセニル基
（全てのドデセニル基の異性体および全ての置換異性体
を含む）、ジヒドロキシトリデセニル基（全てのトリデ
セニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジ
ヒドロキシテトラデセニル基（全てのテトラデセニル基
の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキ
シペンタデセニル基（全てのペンタデセニル基の異性体
および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシヘキサ
デセニル基（全てのヘキサデセニル基の異性体および全
ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシヘプタデセニル
基（全てのヘプタデセニル基の異性体および全ての置換
異性体を含む）、ジヒドロキシオクタデセニル基（全て
のオクタデセニル基の異性体および全ての置換異性体を
含む）、ジヒドロキシノナデセニル基（全てのノナデセ
ニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒ
ドロキシイコセニル基（全てのイコセニル基の異性体お
よび全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。これら
の中でも、１−位および／または２−位に水酸基が結合
したものが好ましい。
【００１３】上記した（ａ）〜（ｅ）の中でも、Ｒ1と
しては（ａ）炭素数１〜３０の炭化水素基が好ましい。
また、ａ≧２である場合Ｒ1は同種でも異種でも差し支
えない。また、Ｒ1の結合位置は任意であるが、特に軽
油の潤滑性を向上させる効果が高いことから、Ｒ1はＯ
Ｈ基が結合している炭素原子に隣接している炭素原子に
結合していないことが好ましい。さらに、上記式（１）
において、ＯＨ基は芳香族環に直接結合してさえいれば
その結合位置は任意であるが、特に軽油の潤滑性を向上
させる効果が高いことから、ＯＨ基はＲ1が結合してい
る炭素原子に隣接している炭素原子に結合していないこ
とが好ましい。また、ｂ≧２の場合は、少なくとも２つ
のＯＨ基が互いに隣接した炭素原子に結合していること
が好ましい。また、上記式（１）におけるＡｒは炭素数
６〜１５の芳香族環、または芳香族性を有する炭素数５
〜１５の複素環を示すが、ここでいう炭素数６〜１５の
芳香族環としては、具体的には、
しては（ａ）炭素数１〜３０の炭化水素基が好ましい。
また、ａ≧２である場合Ｒ1は同種でも異種でも差し支
えない。また、Ｒ1の結合位置は任意であるが、特に軽
油の潤滑性を向上させる効果が高いことから、Ｒ1はＯ
Ｈ基が結合している炭素原子に隣接している炭素原子に
結合していないことが好ましい。さらに、上記式（１）
において、ＯＨ基は芳香族環に直接結合してさえいれば
その結合位置は任意であるが、特に軽油の潤滑性を向上
させる効果が高いことから、ＯＨ基はＲ1が結合してい
る炭素原子に隣接している炭素原子に結合していないこ
とが好ましい。また、ｂ≧２の場合は、少なくとも２つ
のＯＨ基が互いに隣接した炭素原子に結合していること
が好ましい。また、上記式（１）におけるＡｒは炭素数
６〜１５の芳香族環、または芳香族性を有する炭素数５
〜１５の複素環を示すが、ここでいう炭素数６〜１５の
芳香族環としては、具体的には、
【化２】
【化３】
【化４】
【化５】
【化６】 等が挙げられる。また、芳香族性を有する炭素数５〜１
５の複素環としては、具体的には例えば、
５の複素環としては、具体的には例えば、
【化７】 等が挙げられる。本発明においてＡｒとしては、上記し
た中でも特にベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル
環、キノリン環などが好ましい。
た中でも特にベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル
環、キノリン環などが好ましい。
【００１４】また、本発明でいうフェノール化合物とし
ては、一般式（１）で表される化合物の任意の水素原子
がアミノ基で置換された化合物も含まれる。一般式
（１）で表される化合物のうち、Ａｒがベンゼン環であ
る場合に好ましい化合物としては、下記一般式（４）で
表される化合物が挙げられる。
ては、一般式（１）で表される化合物の任意の水素原子
がアミノ基で置換された化合物も含まれる。一般式
（１）で表される化合物のうち、Ａｒがベンゼン環であ
る場合に好ましい化合物としては、下記一般式（４）で
表される化合物が挙げられる。
【化８】 （式（４）中、Ｒ1は式（１）で定義したものであり 、
ｃは０〜５の整数、好ましくは１〜３の整数であり、ｄ
は１〜６の整数、好ましくは１〜４の整数であり、かつ
ｃ＋ｄが１〜６の整数、好ましくは１〜４となるような
整数である。） 一般式（４）で表される化合物のうち、ｃ＝０かつｄ＝
１のものとして、フェノールがある。一般式（４）で表
される化合物のうち、ｃ＝０かつｄ＝２のものとして
は、例えば、１，２−ベンゼンジオール（ピロカテコー
ル）、１，３−ベンゼンジオール（レゾルシノール）、
１，４−ベンゼンジオール（ヒドロキノン）等がある。
ｃ＝０かつｄ＝３のものとしては、例えば、ピロガロー
ル、フロログルシノール等が挙げられる。
ｃは０〜５の整数、好ましくは１〜３の整数であり、ｄ
は１〜６の整数、好ましくは１〜４の整数であり、かつ
ｃ＋ｄが１〜６の整数、好ましくは１〜４となるような
整数である。） 一般式（４）で表される化合物のうち、ｃ＝０かつｄ＝
１のものとして、フェノールがある。一般式（４）で表
される化合物のうち、ｃ＝０かつｄ＝２のものとして
は、例えば、１，２−ベンゼンジオール（ピロカテコー
ル）、１，３−ベンゼンジオール（レゾルシノール）、
１，４−ベンゼンジオール（ヒドロキノン）等がある。
ｃ＝０かつｄ＝３のものとしては、例えば、ピロガロー
ル、フロログルシノール等が挙げられる。
【００１５】一般式（４）で表される化合物のうち、Ｒ
1が（ａ）炭素数１〜３０の炭化水素基である化合物と
しては、ｃ＝１かつｄ＝１のものとして、例えば、メチ
ルフェノール（全ての置換異性体を含む）、エチルフェ
ノール（全ての置換異性体を含む）、ｎ−プロピルフェ
ノール（全ての置換異性体を含む）、イソプロピルフェ
ノール（全ての置換異性体を含む）、ブチルフェノール
（全てのブチル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、ペンチルフェノール（全てのペンチル基の異性体
および全ての置換異性体を含む）、ヘキシルフェノール
（全てのヘキシル基の異性体および全ての置換異性体を
含む）、ヘプチルフェノール（全てのヘプチル基の異性
体および全ての置換異性体を含む）、オクチルフェノー
ル（全てのオクチル基の異性体および全ての置換異性体
を含む）、ノニルフェノール（全てのノニル基の異性体
および全ての置換異性体を含む）、デシルフェノール
（全てのデシル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、ウンデシルフェノール（全てのウンデシル基の異
性体および全ての置換異性体を含む）、ドデシルフェノ
ール（全てのドデシル基の異性体および全ての置換異性
体を含む）、トリデシルフェノール（全てのトリデシル
基の異性体および全ての置換異性体を含む）、テトラデ
シルフェノール（全てのテトラデシル基の異性体および
全ての置換異性体を含む）、ペンタデシルフェノール
（全てのペンタデシル基の異性体および全ての置換異性
体を含む）、ヘキサデシルフェノール（全てのヘキサデ
シル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヘプ
タデシルフェノール（全てのヘプタデシル基の異性体お
よび全ての置換異性体を含む）、オクタデシルフェノー
ル（全てのオクタデシル基の異性体および全ての置換異
性体を含む）、ノナデシルフェノール（全てのノナデシ
ル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、イコシ
ルフェノール（全てのイコシル基の異性体および全ての
置換異性体を含む）、シクロペンチルフェノール（全て
の置換異性体を含む）、シクロヘキシルフェノール（全
ての置換異性体を含む）、フェニルフェノール（全ての
置換異性体を含む）、トリルフェノール（全ての置換異
性体を含む）、（エチルフェニル）フェノール（全ての
置換異性体を含む）、（プロピルフェニル）フェノール
（全てのプロピル基の異性体および全ての置換異性体を
含む）、（ブチルフェニル）フェノール（全てのブチル
基の異性体および全ての置換異性体を含む）、キシリル
フェノール（全ての置換異性体を含む）、ベンジルフェ
ノール（全ての置換異性体を含む）、（メチルベンジ
ル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（エチル
ベンジル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、
（ジメチルベンジル）フェノール（全ての置換異性体を
含む）等がある。ｃ＝２かつｄ＝１のものとしては、例
えば、ジメチルフェノール（全ての置換異性体を含
む）、エチルメチルフェノール（全ての置換異性体を含
む）、ｎ−プロピルメチルフェノール（全ての置換異性
体を含む）、イソプロピルメチルフェノール（全ての置
換異性体を含む）、ジエチルフェノール（全ての置換異
性体を含む）、シクロペンチルメチルフェノール（全て
の置換異性体を含む）、シクロヘキシルメチルフェノー
ル（全ての置換異性体を含む）、フェニルメチルフェノ
ール（全ての置換異性体を含む）、フェニルエチルフェ
ノール（全ての置換異性体を含む）、トリルメチルフェ
ノール（全ての置換異性体を含む）、トリルエチルフェ
ノール（全ての置換異性体を含む）、（エチルフェニ
ル）メチルフェノール（全ての置換異性体を含む）、
（エチルフェニル）エチルフェノール（全ての置換異性
体を含む）、キシリルメチルフェノール（全ての置換異
性体を含む）、キシリルエチルフェノール（全ての置換
異性体を含む）、ベンジルメチルフェノール（全ての置
換異性体を含む）、ベンジルエチルフェノール（全ての
置換異性体を含む）、（メチルベンジル）メチルフェノ
ール（全ての置換異性体を含む）、（メチルベンジル）
エチルフェノール（全ての置換異性体を含む）、（エチ
ルベンジル）メチルフェノール（全ての置換異性体を含
む）、（エチルベンジル）エチルフェノール（全ての置
換異性体を含む）、（ジメチルベンジル）メチルフェノ
ール（全ての置換異性体を含む）、（ジメチルベンジ
ル）エチルフェノール（全ての置換異性体を含む）等が
ある。ｃ＝３かつｄ＝１のものとしては、例えば、トリ
メチルフェノール（全ての置換異性体を含む）、エチル
ジメチルフェノール（全ての置換異性体を含む）等があ
り、ｃ＝４かつｄ＝１のものとしては、テトラメチルフ
ェノール（全ての置換Ｊ異性体を含む）等が挙げられ
る。ｃ＝１かつｄ＝２のものとしては、例えば、メチル
ジヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含む）、エ
チルジヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含
む）、ｎ−プロピルジヒドロキシベンゼン（全ての置換
異性体を含む）、イソプロピルジヒドロキシベンゼン
（全ての置換異性体を含む）、ブチルジヒドロキシベン
ゼン（全てのブチル基の異性体および全ての置換異性体
を含む）、ペンチルジヒドロキシベンゼン（全てのペン
チル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヘキ
シルジヒドロキシベンゼン（全てのヘキシル基の異性体
および全ての置換異性体を含む）、ヘプチルジヒドロキ
シベンゼン（全てのヘプチル基の異性体および全ての置
換異性体を含む）、オクチルジヒドロキシベンゼン（全
てのオクチル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、ノニルジヒドロキシベンゼン（全てのノニル基の
異性体および全ての置換異性体を含む）、デシルジヒド
ロキシベンゼン（全てのデシル基の異性体および全ての
置換異性体を含む）、ウンデシルジヒドロキシベンゼン
（全てのウンデシル基の異性体および全ての置換異性体
を含む）、ドデシルジヒドロキシベンゼン（全てのドデ
シル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、トリ
デシルジヒドロキシベンゼン（全てのトリデシル基の異
性体および全ての置換異性体を含む）、テトラデシルジ
ヒドロキシベンゼン（全てのテトラデシル基の異性体お
よび全ての置換異性体を含む）、ペンタデシルジヒドロ
キシベンゼン（全てのペンタデシル基の異性体および全
ての置換異性体を含む）、ヘキサデシルジヒドロキシベ
ンゼン（全てのヘキサデシル基の異性体および全ての置
換異性体を含む）、ヘプタデシルジヒドロキシベンゼン
（全てのヘプタデシル基の異性体および全ての置換異性
体を含む）、オクタデシルジヒドロキシベンゼン（全て
のオクタデシル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、ノナデシルジヒドロキシベンゼン（全てのノナデ
シル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、イコ
シルジヒドロキシベンゼン（全てのイコシル基の異性体
および全ての置換異性体を含む）、フェニルジヒドロキ
シベンゼン（全ての置換異性体を含む）、トリルジヒド
ロキシベンゼン（全ての置換異性体を含む）、（エチル
フェニル）ジヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を
含む）、（プロピルフェニル）ジヒドロキシベンゼン
（全てのプロピル基の異性体および全ての置換異性体を
含む）、（ブチルフェニル）ジヒドロキシベンゼン（全
てのブチル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、キシリルジヒドロキシベンゼン（全ての置換異性
体を含む）、ベンジルジヒドロキシベンゼン（全ての置
換異性体を含む）、（メチルベンジル）ジヒドロキシベ
ンゼン（全ての置換異性体を含む）、（エチルベンジ
ル）ジヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含
む）、（ジメチルベンジル）ジヒドロキシベンゼン（全
ての置換異性体を含む）等が挙げられる。ｃ＝２かつｄ
＝２のものとしては、例えば、ジメチルジヒドロキシベ
ンゼン（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
1が（ａ）炭素数１〜３０の炭化水素基である化合物と
しては、ｃ＝１かつｄ＝１のものとして、例えば、メチ
ルフェノール（全ての置換異性体を含む）、エチルフェ
ノール（全ての置換異性体を含む）、ｎ−プロピルフェ
ノール（全ての置換異性体を含む）、イソプロピルフェ
ノール（全ての置換異性体を含む）、ブチルフェノール
（全てのブチル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、ペンチルフェノール（全てのペンチル基の異性体
および全ての置換異性体を含む）、ヘキシルフェノール
（全てのヘキシル基の異性体および全ての置換異性体を
含む）、ヘプチルフェノール（全てのヘプチル基の異性
体および全ての置換異性体を含む）、オクチルフェノー
ル（全てのオクチル基の異性体および全ての置換異性体
を含む）、ノニルフェノール（全てのノニル基の異性体
および全ての置換異性体を含む）、デシルフェノール
（全てのデシル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、ウンデシルフェノール（全てのウンデシル基の異
性体および全ての置換異性体を含む）、ドデシルフェノ
ール（全てのドデシル基の異性体および全ての置換異性
体を含む）、トリデシルフェノール（全てのトリデシル
基の異性体および全ての置換異性体を含む）、テトラデ
シルフェノール（全てのテトラデシル基の異性体および
全ての置換異性体を含む）、ペンタデシルフェノール
（全てのペンタデシル基の異性体および全ての置換異性
体を含む）、ヘキサデシルフェノール（全てのヘキサデ
シル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヘプ
タデシルフェノール（全てのヘプタデシル基の異性体お
よび全ての置換異性体を含む）、オクタデシルフェノー
ル（全てのオクタデシル基の異性体および全ての置換異
性体を含む）、ノナデシルフェノール（全てのノナデシ
ル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、イコシ
ルフェノール（全てのイコシル基の異性体および全ての
置換異性体を含む）、シクロペンチルフェノール（全て
の置換異性体を含む）、シクロヘキシルフェノール（全
ての置換異性体を含む）、フェニルフェノール（全ての
置換異性体を含む）、トリルフェノール（全ての置換異
性体を含む）、（エチルフェニル）フェノール（全ての
置換異性体を含む）、（プロピルフェニル）フェノール
（全てのプロピル基の異性体および全ての置換異性体を
含む）、（ブチルフェニル）フェノール（全てのブチル
基の異性体および全ての置換異性体を含む）、キシリル
フェノール（全ての置換異性体を含む）、ベンジルフェ
ノール（全ての置換異性体を含む）、（メチルベンジ
ル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（エチル
ベンジル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、
（ジメチルベンジル）フェノール（全ての置換異性体を
含む）等がある。ｃ＝２かつｄ＝１のものとしては、例
えば、ジメチルフェノール（全ての置換異性体を含
む）、エチルメチルフェノール（全ての置換異性体を含
む）、ｎ−プロピルメチルフェノール（全ての置換異性
体を含む）、イソプロピルメチルフェノール（全ての置
換異性体を含む）、ジエチルフェノール（全ての置換異
性体を含む）、シクロペンチルメチルフェノール（全て
の置換異性体を含む）、シクロヘキシルメチルフェノー
ル（全ての置換異性体を含む）、フェニルメチルフェノ
ール（全ての置換異性体を含む）、フェニルエチルフェ
ノール（全ての置換異性体を含む）、トリルメチルフェ
ノール（全ての置換異性体を含む）、トリルエチルフェ
ノール（全ての置換異性体を含む）、（エチルフェニ
ル）メチルフェノール（全ての置換異性体を含む）、
（エチルフェニル）エチルフェノール（全ての置換異性
体を含む）、キシリルメチルフェノール（全ての置換異
性体を含む）、キシリルエチルフェノール（全ての置換
異性体を含む）、ベンジルメチルフェノール（全ての置
換異性体を含む）、ベンジルエチルフェノール（全ての
置換異性体を含む）、（メチルベンジル）メチルフェノ
ール（全ての置換異性体を含む）、（メチルベンジル）
エチルフェノール（全ての置換異性体を含む）、（エチ
ルベンジル）メチルフェノール（全ての置換異性体を含
む）、（エチルベンジル）エチルフェノール（全ての置
換異性体を含む）、（ジメチルベンジル）メチルフェノ
ール（全ての置換異性体を含む）、（ジメチルベンジ
ル）エチルフェノール（全ての置換異性体を含む）等が
ある。ｃ＝３かつｄ＝１のものとしては、例えば、トリ
メチルフェノール（全ての置換異性体を含む）、エチル
ジメチルフェノール（全ての置換異性体を含む）等があ
り、ｃ＝４かつｄ＝１のものとしては、テトラメチルフ
ェノール（全ての置換Ｊ異性体を含む）等が挙げられ
る。ｃ＝１かつｄ＝２のものとしては、例えば、メチル
ジヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含む）、エ
チルジヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含
む）、ｎ−プロピルジヒドロキシベンゼン（全ての置換
異性体を含む）、イソプロピルジヒドロキシベンゼン
（全ての置換異性体を含む）、ブチルジヒドロキシベン
ゼン（全てのブチル基の異性体および全ての置換異性体
を含む）、ペンチルジヒドロキシベンゼン（全てのペン
チル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヘキ
シルジヒドロキシベンゼン（全てのヘキシル基の異性体
および全ての置換異性体を含む）、ヘプチルジヒドロキ
シベンゼン（全てのヘプチル基の異性体および全ての置
換異性体を含む）、オクチルジヒドロキシベンゼン（全
てのオクチル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、ノニルジヒドロキシベンゼン（全てのノニル基の
異性体および全ての置換異性体を含む）、デシルジヒド
ロキシベンゼン（全てのデシル基の異性体および全ての
置換異性体を含む）、ウンデシルジヒドロキシベンゼン
（全てのウンデシル基の異性体および全ての置換異性体
を含む）、ドデシルジヒドロキシベンゼン（全てのドデ
シル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、トリ
デシルジヒドロキシベンゼン（全てのトリデシル基の異
性体および全ての置換異性体を含む）、テトラデシルジ
ヒドロキシベンゼン（全てのテトラデシル基の異性体お
よび全ての置換異性体を含む）、ペンタデシルジヒドロ
キシベンゼン（全てのペンタデシル基の異性体および全
ての置換異性体を含む）、ヘキサデシルジヒドロキシベ
ンゼン（全てのヘキサデシル基の異性体および全ての置
換異性体を含む）、ヘプタデシルジヒドロキシベンゼン
（全てのヘプタデシル基の異性体および全ての置換異性
体を含む）、オクタデシルジヒドロキシベンゼン（全て
のオクタデシル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、ノナデシルジヒドロキシベンゼン（全てのノナデ
シル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、イコ
シルジヒドロキシベンゼン（全てのイコシル基の異性体
および全ての置換異性体を含む）、フェニルジヒドロキ
シベンゼン（全ての置換異性体を含む）、トリルジヒド
ロキシベンゼン（全ての置換異性体を含む）、（エチル
フェニル）ジヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を
含む）、（プロピルフェニル）ジヒドロキシベンゼン
（全てのプロピル基の異性体および全ての置換異性体を
含む）、（ブチルフェニル）ジヒドロキシベンゼン（全
てのブチル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、キシリルジヒドロキシベンゼン（全ての置換異性
体を含む）、ベンジルジヒドロキシベンゼン（全ての置
換異性体を含む）、（メチルベンジル）ジヒドロキシベ
ンゼン（全ての置換異性体を含む）、（エチルベンジ
ル）ジヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含
む）、（ジメチルベンジル）ジヒドロキシベンゼン（全
ての置換異性体を含む）等が挙げられる。ｃ＝２かつｄ
＝２のものとしては、例えば、ジメチルジヒドロキシベ
ンゼン（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
【００１６】また、一般式（４）で表される化合物のう
ち、Ｒ1が（ｂ）含窒素炭化水素基である化合物として
は、例えば、（ジブチルアミノ）フェノール（全ての置
換異性体を含む）、（ジオクチルアミノ）フェノール
（全ての置換異性体を含む）、［（ジブチルアミノ）ブ
チル］フェノール（全ての置換異性体を含む）、［（ジ
ブチルアミノ）オクチル］フェノール（全ての置換異性
体を含む）、［（ジオクチルアミノ）ブチル］フェノー
ル（全ての置換異性体を含む）、（ジブチルアミノ）ジ
ヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含む）、（ジ
オクチルアミノ）ジヒドロキシベンゼン（全ての置換異
性体を含む）、［（ジブチルアミノ）ブチル］ジヒドロ
キシベンゼン（全ての置換異性体を含む）、［（ジブチ
ルアミノ）オクチル］ジヒドロキシベンゼン（全ての置
換異性体を含む）、［（ジオクチルアミノ）ブチル］ジ
ヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含む）等が挙
げられる。また、一般式（４）で表される化合物のう
ち、Ｒ1が（ｃ）ピリジル基またはアルキルピリジル基
である化合物としては、例えば、ピリジルフェノール
（全ての置換異性体を含む）、（メチルピリジル）フェ
ノール（全ての置換異性体を含む）、（エチルピリジ
ル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（プロピ
ルピリジル）フェノール（全てのプロピル基の異性体お
よび全ての置換異性体を含む）、（ブチルピリジル）フ
ェノール（全てのブチル基の異性体および全ての置換異
性体を含む）、ピリジルジヒドロキシベンゼン（全ての
置換異性体を含む）、（メチルピリジル）ジヒドロキシ
ベンゼン（全ての置換異性体を含む）、（エチルピリジ
ル）ジヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含
む）、（プロピルピリジル）ジヒドロキシベンゼン（全
てのプロピル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、（ブチルピリジル）ジヒドロキシベンゼン（全て
のブチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）等
が挙げられる。また、一般式（４）で表される化合物の
うち、Ｒ1が（ｄ）含酸素炭化水素基である化合物とし
ては、例えば、（ブトキシブチル）フェノール（全ての
置換異性体を含む）、（オクトキシオクチル）フェノー
ル（全ての置換異性体を含む）、（ペントキシデシル）
フェノール（全ての置換異性体を含む）、（ブトキシブ
チル）ジヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含
む）、（オクトキシオクチル）ジヒドロキシベンゼン
（全ての置換異性体を含む）、（ペントキシデシル）ジ
ヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含む）等が挙
げられる。また、一般式（４）で表される化合物のう
ち、Ｒ1が（ｅ）有機残基である化合物としては、例え
ば、（１−ヒドロキシドデシル）フェノール（全ての置
換異性体を含む）、（１−ヒドロキシオクタデシル）フ
ェノール（全ての置換異性体を含む）、（１，１−ジヒ
ドロキシドデシル）フェノール（全ての置換異性体を含
む）、（１，１−ジヒドロキシオクタデシル）フェノー
ル（全ての置換異性体を含む）、（１，２−ジヒドロキ
シドデシル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、
（１，２−ジヒドロキシオクタデシル）フェノール（全
ての置換異性体を含む）、（１−ヒドロキシドデセニ
ル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（１−ヒ
ドロキシオクタデセニル）フェノール（全ての置換異性
体を含む）、（１，１−ジヒドロキシドデセニル）フェ
ノール（全ての置換異性体を含む）、（１，１−ジヒド
ロキシオクタデセニル）フェノール（全ての置換異性体
を含む）、（１，２−ジヒドロキシドデセニル）フェノ
ール（全ての置換異性体を含む）、（１，２−ジヒドロ
キシオクタデセニル）フェノール（全ての置換異性体を
含む）等が挙げられる。
ち、Ｒ1が（ｂ）含窒素炭化水素基である化合物として
は、例えば、（ジブチルアミノ）フェノール（全ての置
換異性体を含む）、（ジオクチルアミノ）フェノール
（全ての置換異性体を含む）、［（ジブチルアミノ）ブ
チル］フェノール（全ての置換異性体を含む）、［（ジ
ブチルアミノ）オクチル］フェノール（全ての置換異性
体を含む）、［（ジオクチルアミノ）ブチル］フェノー
ル（全ての置換異性体を含む）、（ジブチルアミノ）ジ
ヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含む）、（ジ
オクチルアミノ）ジヒドロキシベンゼン（全ての置換異
性体を含む）、［（ジブチルアミノ）ブチル］ジヒドロ
キシベンゼン（全ての置換異性体を含む）、［（ジブチ
ルアミノ）オクチル］ジヒドロキシベンゼン（全ての置
換異性体を含む）、［（ジオクチルアミノ）ブチル］ジ
ヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含む）等が挙
げられる。また、一般式（４）で表される化合物のう
ち、Ｒ1が（ｃ）ピリジル基またはアルキルピリジル基
である化合物としては、例えば、ピリジルフェノール
（全ての置換異性体を含む）、（メチルピリジル）フェ
ノール（全ての置換異性体を含む）、（エチルピリジ
ル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（プロピ
ルピリジル）フェノール（全てのプロピル基の異性体お
よび全ての置換異性体を含む）、（ブチルピリジル）フ
ェノール（全てのブチル基の異性体および全ての置換異
性体を含む）、ピリジルジヒドロキシベンゼン（全ての
置換異性体を含む）、（メチルピリジル）ジヒドロキシ
ベンゼン（全ての置換異性体を含む）、（エチルピリジ
ル）ジヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含
む）、（プロピルピリジル）ジヒドロキシベンゼン（全
てのプロピル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、（ブチルピリジル）ジヒドロキシベンゼン（全て
のブチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）等
が挙げられる。また、一般式（４）で表される化合物の
うち、Ｒ1が（ｄ）含酸素炭化水素基である化合物とし
ては、例えば、（ブトキシブチル）フェノール（全ての
置換異性体を含む）、（オクトキシオクチル）フェノー
ル（全ての置換異性体を含む）、（ペントキシデシル）
フェノール（全ての置換異性体を含む）、（ブトキシブ
チル）ジヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含
む）、（オクトキシオクチル）ジヒドロキシベンゼン
（全ての置換異性体を含む）、（ペントキシデシル）ジ
ヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含む）等が挙
げられる。また、一般式（４）で表される化合物のう
ち、Ｒ1が（ｅ）有機残基である化合物としては、例え
ば、（１−ヒドロキシドデシル）フェノール（全ての置
換異性体を含む）、（１−ヒドロキシオクタデシル）フ
ェノール（全ての置換異性体を含む）、（１，１−ジヒ
ドロキシドデシル）フェノール（全ての置換異性体を含
む）、（１，１−ジヒドロキシオクタデシル）フェノー
ル（全ての置換異性体を含む）、（１，２−ジヒドロキ
シドデシル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、
（１，２−ジヒドロキシオクタデシル）フェノール（全
ての置換異性体を含む）、（１−ヒドロキシドデセニ
ル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（１−ヒ
ドロキシオクタデセニル）フェノール（全ての置換異性
体を含む）、（１，１−ジヒドロキシドデセニル）フェ
ノール（全ての置換異性体を含む）、（１，１−ジヒド
ロキシオクタデセニル）フェノール（全ての置換異性体
を含む）、（１，２−ジヒドロキシドデセニル）フェノ
ール（全ての置換異性体を含む）、（１，２−ジヒドロ
キシオクタデセニル）フェノール（全ての置換異性体を
含む）等が挙げられる。
【００１７】上記した一般式（４）で表される化合物の
中でも、特に軽油の潤滑性を向上させる効果が高いこと
から、Ｒ1が（ａ）炭素数１〜３０の炭化水素基である
化合物が好ましい。また、Ｒ1が（ａ）炭素数１〜３０
の炭化水素基である化合物の中でも、 （ａ１）ｃ≧１かつｄ＝１であり、かつｃ個のＲ1のう
ち少なくとも１つがアリール基、アルキルアリール基ま
たはアリールアルキル基である化合物 （ａ２）ｃ≧１かつｄ≧２である化合物 がより好ましい。さらに、（ａ２）の化合物の中でも、
ｃ＝１、ｄ＝２であり、２つのＯＨ基が互いに隣接した
炭素原子に結合しており、Ｒ1が炭素数１〜２０のアル
キル基であり、Ｒ1はＯＨ基が結合している炭素原子に
隣接した炭素原子に結合していない化合物、つまり４−
アルキル−１，２−ジヒドロキシベンゼン（アルキル基
の炭素数は１〜２０）がより好ましい。
中でも、特に軽油の潤滑性を向上させる効果が高いこと
から、Ｒ1が（ａ）炭素数１〜３０の炭化水素基である
化合物が好ましい。また、Ｒ1が（ａ）炭素数１〜３０
の炭化水素基である化合物の中でも、 （ａ１）ｃ≧１かつｄ＝１であり、かつｃ個のＲ1のう
ち少なくとも１つがアリール基、アルキルアリール基ま
たはアリールアルキル基である化合物 （ａ２）ｃ≧１かつｄ≧２である化合物 がより好ましい。さらに、（ａ２）の化合物の中でも、
ｃ＝１、ｄ＝２であり、２つのＯＨ基が互いに隣接した
炭素原子に結合しており、Ｒ1が炭素数１〜２０のアル
キル基であり、Ｒ1はＯＨ基が結合している炭素原子に
隣接した炭素原子に結合していない化合物、つまり４−
アルキル−１，２−ジヒドロキシベンゼン（アルキル基
の炭素数は１〜２０）がより好ましい。
【００１８】一般式（１）で表される化合物のうち、Ａ
ｒがナフタレン環である場合に好ましい化合物として
は、下記の一般式（５）で表される化合物が挙げられ
る。
ｒがナフタレン環である場合に好ましい化合物として
は、下記の一般式（５）で表される化合物が挙げられ
る。
【化９】 （式中、Ｒ1は式（１）で定義したものであり 、ｅは０
〜７の整数、好ましくは０〜３の整数であり、ｆは１〜
８の整数、好ましくは１〜４の整数であり、かつｅ＋ｆ
が１〜６の整数、好ましくは１〜４となるような整数で
ある。） 一般式（５）で表される化合物のうち、ｅ＝０かつｆ＝
１のものとして、ナフトール（全ての置換異性体を含
む）がある。一般式（５）で表される化合物のうち、ｅ
＝０かつｆ＝２のものとしては、例えば、ジヒドロキシ
ナフタレン（全ての置換異性体を含む）等が挙げられ
る。一般式（５）で表される化合物のうち、Ｒ1が
（ａ）炭素数１〜３０の炭化水素基である化合物として
は、ｅ＝１かつｆ＝１のものとしては、例えば、メチル
ナフトール（全ての置換異性体を含む）、エチルナフト
ール（全ての置換異性体を含む）、ｎ−プロピルナフト
ール（全ての置換異性体を含む）、イソプロピルナフト
ール（全ての置換異性体を含む）、ブチルナフトール
（全てのブチル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、ペンチルナフトール（全てのペンチル基の異性体
および全ての置換異性体を含む）、ヘキシルナフトール
（全てのヘキシル基の異性体および全ての置換異性体を
含む）、ヘプチルナフトール（全てのヘプチル基の異性
体および全ての置換異性体を含む）、オクチルナフトー
ル（全てのオクチル基の異性体および全ての置換異性体
を含む）、ノニルナフトール（全てのノニル基の異性体
および全ての置換異性体を含む）、デシルナフトール
（全てのデシル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、ウンデシルナフトール（全てのウンデシル基の異
性体および全ての置換異性体を含む）、ドデシルナフト
ール（全てのドデシル基の異性体および全ての置換異性
体を含む）、トリデシルナフトール（全てのトリデシル
基の異性体および全ての置換異性体を含む）、テトラデ
シルナフトール（全てのテトラデシル基の異性体および
全ての置換異性体を含む）、ペンタデシルナフトール
（全てのペンタデシル基の異性体および全ての置換異性
体を含む）、ヘキサデシルナフトール（全てのヘキサデ
シル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヘプ
タデシルナフトール（全てのヘプタデシル基の異性体お
よび全ての置換異性体を含む）、オクタデシルナフトー
ル（全てのオクタデシル基の異性体および全ての置換異
性体を含む）、ノナデシルナフトール（全てのノナデシ
ル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、イコシ
ルナフトール（全てのイコシル基の異性体および全ての
置換異性体を含む）等が挙げられる。ｅ＝２かつｆ＝１
のものとしては、例えば、ジメチルナフトール（全ての
置換異性体を含む）等が挙げられる。ｅ＝１かつｆ＝２
のものとしては、例えば、メチルジヒドロキシナフタレ
ン（全ての置換異性体を含む）、エチルジヒドロキシナ
フタレン（全ての置換異性体を含む）、ｎ−プロピルジ
ヒドロキシナフタレン（全ての置換異性体を含む）、イ
ソプロピルジヒドロキシナフタレン（全ての置換異性体
を含む）、ブチルジヒドロキシナフタレン（全てのブチ
ル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ペンチ
ルジヒドロキシナフタレン（全てのペンチル基の異性体
および全ての置換異性体を含む）、ヘキシルジヒドロキ
シナフタレン（全てのヘキシル基の異性体および全ての
置換異性体を含む）、ヘプチルジヒドロキシナフタレン
（全てのヘプチル基の異性体および全ての置換異性体を
含む）、オクチルジヒドロキシナフタレン（全てのオク
チル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ノニ
ルジヒドロキシナフタレン（全てのノニル基の異性体お
よび全ての置換異性体を含む）、デシルジヒドロキシナ
フタレン（全てのデシル基の異性体および全ての置換異
性体を含む）、ウンデシルジヒドロキシナフタレン（全
てのウンデシル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、ドデシルジヒドロキシナフタレン（全てのドデシ
ル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、トリデ
シルジヒドロキシナフタレン（全てのトリデシル基の異
性体および全ての置換異性体を含む）、テトラデシルジ
ヒドロキシナフタレン（全てのテトラデシル基の異性体
および全ての置換異性体を含む）、ペンタデシルジヒド
ロキシナフタレン（全てのペンタデシル基の異性体およ
び全ての置換異性体を含む）、ヘキサデシルジヒドロキ
シナフタレン（全てのヘキサデシル基の異性体および全
ての置換異性体を含む）、ヘプタデシルジヒドロキシナ
フタレン（全てのヘプタデシル基の異性体および全ての
置換異性体を含む）、オクタデシルジヒドロキシナフタ
レン（全てのオクタデシル基の異性体および全ての置換
異性体を含む）、ノナデシルジヒドロキシナフタレン
（全てのノナデシル基の異性体および全ての置換異性体
を含む）、イコシルジヒドロキシナフタレン（全てのイ
コシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）等が
挙げられる。ｅ＝２かつｆ＝２のものとしては、例え
ば、ジメチルジヒドロキシナフタレン（全ての置換異性
体を含む）等が挙げられる。
〜７の整数、好ましくは０〜３の整数であり、ｆは１〜
８の整数、好ましくは１〜４の整数であり、かつｅ＋ｆ
が１〜６の整数、好ましくは１〜４となるような整数で
ある。） 一般式（５）で表される化合物のうち、ｅ＝０かつｆ＝
１のものとして、ナフトール（全ての置換異性体を含
む）がある。一般式（５）で表される化合物のうち、ｅ
＝０かつｆ＝２のものとしては、例えば、ジヒドロキシ
ナフタレン（全ての置換異性体を含む）等が挙げられ
る。一般式（５）で表される化合物のうち、Ｒ1が
（ａ）炭素数１〜３０の炭化水素基である化合物として
は、ｅ＝１かつｆ＝１のものとしては、例えば、メチル
ナフトール（全ての置換異性体を含む）、エチルナフト
ール（全ての置換異性体を含む）、ｎ−プロピルナフト
ール（全ての置換異性体を含む）、イソプロピルナフト
ール（全ての置換異性体を含む）、ブチルナフトール
（全てのブチル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、ペンチルナフトール（全てのペンチル基の異性体
および全ての置換異性体を含む）、ヘキシルナフトール
（全てのヘキシル基の異性体および全ての置換異性体を
含む）、ヘプチルナフトール（全てのヘプチル基の異性
体および全ての置換異性体を含む）、オクチルナフトー
ル（全てのオクチル基の異性体および全ての置換異性体
を含む）、ノニルナフトール（全てのノニル基の異性体
および全ての置換異性体を含む）、デシルナフトール
（全てのデシル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、ウンデシルナフトール（全てのウンデシル基の異
性体および全ての置換異性体を含む）、ドデシルナフト
ール（全てのドデシル基の異性体および全ての置換異性
体を含む）、トリデシルナフトール（全てのトリデシル
基の異性体および全ての置換異性体を含む）、テトラデ
シルナフトール（全てのテトラデシル基の異性体および
全ての置換異性体を含む）、ペンタデシルナフトール
（全てのペンタデシル基の異性体および全ての置換異性
体を含む）、ヘキサデシルナフトール（全てのヘキサデ
シル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヘプ
タデシルナフトール（全てのヘプタデシル基の異性体お
よび全ての置換異性体を含む）、オクタデシルナフトー
ル（全てのオクタデシル基の異性体および全ての置換異
性体を含む）、ノナデシルナフトール（全てのノナデシ
ル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、イコシ
ルナフトール（全てのイコシル基の異性体および全ての
置換異性体を含む）等が挙げられる。ｅ＝２かつｆ＝１
のものとしては、例えば、ジメチルナフトール（全ての
置換異性体を含む）等が挙げられる。ｅ＝１かつｆ＝２
のものとしては、例えば、メチルジヒドロキシナフタレ
ン（全ての置換異性体を含む）、エチルジヒドロキシナ
フタレン（全ての置換異性体を含む）、ｎ−プロピルジ
ヒドロキシナフタレン（全ての置換異性体を含む）、イ
ソプロピルジヒドロキシナフタレン（全ての置換異性体
を含む）、ブチルジヒドロキシナフタレン（全てのブチ
ル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ペンチ
ルジヒドロキシナフタレン（全てのペンチル基の異性体
および全ての置換異性体を含む）、ヘキシルジヒドロキ
シナフタレン（全てのヘキシル基の異性体および全ての
置換異性体を含む）、ヘプチルジヒドロキシナフタレン
（全てのヘプチル基の異性体および全ての置換異性体を
含む）、オクチルジヒドロキシナフタレン（全てのオク
チル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ノニ
ルジヒドロキシナフタレン（全てのノニル基の異性体お
よび全ての置換異性体を含む）、デシルジヒドロキシナ
フタレン（全てのデシル基の異性体および全ての置換異
性体を含む）、ウンデシルジヒドロキシナフタレン（全
てのウンデシル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、ドデシルジヒドロキシナフタレン（全てのドデシ
ル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、トリデ
シルジヒドロキシナフタレン（全てのトリデシル基の異
性体および全ての置換異性体を含む）、テトラデシルジ
ヒドロキシナフタレン（全てのテトラデシル基の異性体
および全ての置換異性体を含む）、ペンタデシルジヒド
ロキシナフタレン（全てのペンタデシル基の異性体およ
び全ての置換異性体を含む）、ヘキサデシルジヒドロキ
シナフタレン（全てのヘキサデシル基の異性体および全
ての置換異性体を含む）、ヘプタデシルジヒドロキシナ
フタレン（全てのヘプタデシル基の異性体および全ての
置換異性体を含む）、オクタデシルジヒドロキシナフタ
レン（全てのオクタデシル基の異性体および全ての置換
異性体を含む）、ノナデシルジヒドロキシナフタレン
（全てのノナデシル基の異性体および全ての置換異性体
を含む）、イコシルジヒドロキシナフタレン（全てのイ
コシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）等が
挙げられる。ｅ＝２かつｆ＝２のものとしては、例え
ば、ジメチルジヒドロキシナフタレン（全ての置換異性
体を含む）等が挙げられる。
【００１９】また、一般式（５）で表される化合物のう
ち、Ｒ1が（ｂ）含窒素炭化水素基である化合物として
は、例えば、（ジブチルアミノ）ナフトール（全ての置
換異性体を含む）、（ジオクチルアミノ）ナフトール
（全ての置換異性体を含む）、［（ジブチルアミノ）ブ
チル］ナフトール（全ての置換異性体を含む）、［（ジ
ブチルアミノ）オクチル］ナフトール（全ての置換異性
体を含む）、［（ジオクチルアミノ）ブチル］ナフトー
ル（全ての置換異性体を含む）、（ジブチルアミノ）ジ
ヒドロキシナフタレン（全ての置換異性体を含む）、
（ジオクチルアミノ）ジヒドロキシナフタレン（全ての
置換異性体を含む）、［（ジブチルアミノ）ブチル］ジ
ヒドロキシナフタレン（全ての置換異性体を含む）、
［（ジブチルアミノ）オクチル］ジヒドロキシナフタレ
ン（全ての置換異性体を含む）、［（ジオクチルアミ
ノ）ブチル］ジヒドロキシナフタレン（全ての置換異性
体を含む）等が挙げられる。
ち、Ｒ1が（ｂ）含窒素炭化水素基である化合物として
は、例えば、（ジブチルアミノ）ナフトール（全ての置
換異性体を含む）、（ジオクチルアミノ）ナフトール
（全ての置換異性体を含む）、［（ジブチルアミノ）ブ
チル］ナフトール（全ての置換異性体を含む）、［（ジ
ブチルアミノ）オクチル］ナフトール（全ての置換異性
体を含む）、［（ジオクチルアミノ）ブチル］ナフトー
ル（全ての置換異性体を含む）、（ジブチルアミノ）ジ
ヒドロキシナフタレン（全ての置換異性体を含む）、
（ジオクチルアミノ）ジヒドロキシナフタレン（全ての
置換異性体を含む）、［（ジブチルアミノ）ブチル］ジ
ヒドロキシナフタレン（全ての置換異性体を含む）、
［（ジブチルアミノ）オクチル］ジヒドロキシナフタレ
ン（全ての置換異性体を含む）、［（ジオクチルアミ
ノ）ブチル］ジヒドロキシナフタレン（全ての置換異性
体を含む）等が挙げられる。
【００２０】また、一般式（５）で表される化合物のう
ち、Ｒ1が（ｃ）ピリジル基またはアルキルピリジル基
である化合物としては、例えば、ピリジルナフトール
（全ての置換異性体を含む）、（メチルピリジル）ナフ
トール（全ての置換異性体を含む）、（エチルピリジ
ル）ナフトール（全ての置換異性体を含む）、（プロピ
ルピリジル）ナフトール（全てのプロピル基の異性体お
よび全ての置換異性体を含む）、（ブチルピリジル）ナ
フトール（全てのブチル基の異性体および全ての置換異
性体を含む）、ピリジルジヒドロキシナフタレン（全て
の置換異性体を含む）、（メチルピリジル）ジヒドロキ
シナフタレン（全ての置換異性体を含む）、（エチルピ
リジル）ジヒドロキシナフタレン（全ての置換異性体を
含む）、（プロピルピリジル）ジヒドロキシナフタレン
（全てのプロピル基の異性体および全ての置換異性体を
含む）、（ブチルピリジル）ジヒドロキシナフタレン
（全てのブチル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）等が挙げられる。さらに、一般式（５）で表される
化合物のうち、Ｒ1が（ｄ）含酸素炭化水素基である化
合物としては、例えば、（ブトキシブチル）ナフトール
（全ての置換異性体を含む）、（オクトキシオクチル）
ナフトール（全ての置換異性体を含む）、（ペントキシ
デシル）ナフトール（全ての置換異性体を含む）、（ブ
トキシブチル）ジヒドロキシナフタレン（全ての置換異
性体を含む）、（オクトキシオクチル）ジヒドロキシナ
フタレン（全ての置換異性体を含む）、（ペントキシデ
シル）ジヒドロキシナフタレン（全ての置換異性体を含
む）等が挙げられる。
ち、Ｒ1が（ｃ）ピリジル基またはアルキルピリジル基
である化合物としては、例えば、ピリジルナフトール
（全ての置換異性体を含む）、（メチルピリジル）ナフ
トール（全ての置換異性体を含む）、（エチルピリジ
ル）ナフトール（全ての置換異性体を含む）、（プロピ
ルピリジル）ナフトール（全てのプロピル基の異性体お
よび全ての置換異性体を含む）、（ブチルピリジル）ナ
フトール（全てのブチル基の異性体および全ての置換異
性体を含む）、ピリジルジヒドロキシナフタレン（全て
の置換異性体を含む）、（メチルピリジル）ジヒドロキ
シナフタレン（全ての置換異性体を含む）、（エチルピ
リジル）ジヒドロキシナフタレン（全ての置換異性体を
含む）、（プロピルピリジル）ジヒドロキシナフタレン
（全てのプロピル基の異性体および全ての置換異性体を
含む）、（ブチルピリジル）ジヒドロキシナフタレン
（全てのブチル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）等が挙げられる。さらに、一般式（５）で表される
化合物のうち、Ｒ1が（ｄ）含酸素炭化水素基である化
合物としては、例えば、（ブトキシブチル）ナフトール
（全ての置換異性体を含む）、（オクトキシオクチル）
ナフトール（全ての置換異性体を含む）、（ペントキシ
デシル）ナフトール（全ての置換異性体を含む）、（ブ
トキシブチル）ジヒドロキシナフタレン（全ての置換異
性体を含む）、（オクトキシオクチル）ジヒドロキシナ
フタレン（全ての置換異性体を含む）、（ペントキシデ
シル）ジヒドロキシナフタレン（全ての置換異性体を含
む）等が挙げられる。
【００２１】また、一般式（５）で表される化合物のう
ち、Ｒ1が（ｅ）有機残基である化合物としては、例え
ば、（１−ヒドロキシドデシル）ナフトール（全ての置
換異性体を含む）、（１−ヒドロキシオクタデシル）ナ
フトール（全ての置換異性体を含む）、（１，１−ジヒ
ドロキシドデシル）ナフトール（全ての置換異性体を含
む）、（１，１−ジヒドロキシオクタデシル）ナフトー
ル（全ての置換異性体を含む）、（１，２−ジヒドロキ
シドデシル）ナフトール（全ての置換異性体を含む）、
（１，２−ジヒドロキシオクタデシル）ナフトール（全
ての置換異性体を含む）、（１−ヒドロキシドデセニ
ル）ナフトール（全ての置換異性体を含む）、（１−ヒ
ドロキシオクタデセニル）ナフトール（全ての置換異性
体を含む）、（１，１−ジヒドロキシドデセニル）ナフ
トール（全ての置換異性体を含む）、（１，１−ジヒド
ロキシオクタデセニル）ナフトール（全ての置換異性体
を含む）、（１，２−ジヒドロキシドデセニル）ナフト
ール（全ての置換異性体を含む）、（１，２−ジヒドロ
キシオクタデセニル）ナフトール（全ての置換異性体を
含む）等が挙げられる。一般式（５）において、Ｒ1と
ＯＨ基は異なる環に結合した形で記載したが、Ｒ１とＯ
Ｈ基は異なる環に限らず同じ環に結合していても良い。
しかしながら、特に軽油の潤滑性を向上させる効果が高
いことから、Ｒ1はＯＨ基が結合している炭素原子に隣
接している炭素原子に結合していないことが好ましく、
Ｒ1はＯＨ基が結合している環とは異なる環に結合して
いることがより好ましい。また、上記した一般式（５）
で表される化合物の中でも、特に軽油の潤滑性を向上さ
せる効果が高いことから、ｅ＝０である化合物、または
ｅ＝１であり、かつＲ1が（ａ）炭素数１〜３０の炭化
水素基、好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基である
化合物が望ましい。また、特に軽油の潤滑性を向上させ
る効果が高いことから、ｆ≧２である化合物が好まし
い。
ち、Ｒ1が（ｅ）有機残基である化合物としては、例え
ば、（１−ヒドロキシドデシル）ナフトール（全ての置
換異性体を含む）、（１−ヒドロキシオクタデシル）ナ
フトール（全ての置換異性体を含む）、（１，１−ジヒ
ドロキシドデシル）ナフトール（全ての置換異性体を含
む）、（１，１−ジヒドロキシオクタデシル）ナフトー
ル（全ての置換異性体を含む）、（１，２−ジヒドロキ
シドデシル）ナフトール（全ての置換異性体を含む）、
（１，２−ジヒドロキシオクタデシル）ナフトール（全
ての置換異性体を含む）、（１−ヒドロキシドデセニ
ル）ナフトール（全ての置換異性体を含む）、（１−ヒ
ドロキシオクタデセニル）ナフトール（全ての置換異性
体を含む）、（１，１−ジヒドロキシドデセニル）ナフ
トール（全ての置換異性体を含む）、（１，１−ジヒド
ロキシオクタデセニル）ナフトール（全ての置換異性体
を含む）、（１，２−ジヒドロキシドデセニル）ナフト
ール（全ての置換異性体を含む）、（１，２−ジヒドロ
キシオクタデセニル）ナフトール（全ての置換異性体を
含む）等が挙げられる。一般式（５）において、Ｒ1と
ＯＨ基は異なる環に結合した形で記載したが、Ｒ１とＯ
Ｈ基は異なる環に限らず同じ環に結合していても良い。
しかしながら、特に軽油の潤滑性を向上させる効果が高
いことから、Ｒ1はＯＨ基が結合している炭素原子に隣
接している炭素原子に結合していないことが好ましく、
Ｒ1はＯＨ基が結合している環とは異なる環に結合して
いることがより好ましい。また、上記した一般式（５）
で表される化合物の中でも、特に軽油の潤滑性を向上さ
せる効果が高いことから、ｅ＝０である化合物、または
ｅ＝１であり、かつＲ1が（ａ）炭素数１〜３０の炭化
水素基、好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基である
化合物が望ましい。また、特に軽油の潤滑性を向上させ
る効果が高いことから、ｆ≧２である化合物が好まし
い。
【００２２】一般式（１）で表される化合物のうち、Ａ
ｒがビフェニル環である場合に好ましい化合物として
は、下記の一般式（６）で表される化合物が挙げられ
る。
ｒがビフェニル環である場合に好ましい化合物として
は、下記の一般式（６）で表される化合物が挙げられ
る。
【化１０】 （式中、Ｒ1は式（１）で定義したものであり 、ｇは０
〜８の整数、好ましくは０〜３の整数であり、ｈおよび
ｉはそれぞれ別個に１〜５の整数、好ましくは１〜３の
整数であり、かつｇ＋ｈ＋ｉが２〜１０の整数、好まし
くは２〜６となるような整数である。） 一般式（６）で表される化合物のうち、ｇ＝０かつｈ＝
ｉ＝１のものとして、ビフェニルジオール（全ての置換
異性体を含む）がある。また、一般式（６）で表される
化合物のうち、Ｒ1が（ａ）炭素数１〜３０の炭化水素
基である化合物としては、ｇ＝１かつｈ＝ｉ＝１のもの
としては、例えば、（ヒドロキシフェニル）クレゾール
（全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニル）
エチルフェノール（全ての置換異性体を含む）、（ヒド
ロキシフェニル）ｎ−プロピルフェノール（全ての置換
異性体を含む）、（ヒドロキシフェニル）イソプロピル
フェノール（全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシ
フェニル）ブチルフェノール（全てのブチル基の異性体
および全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニ
ル）ペンチルフェノール（全てのペンチル基の異性体お
よび全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニ
ル）ヘキシルフェノール（全てのヘキシル基の異性体お
よび全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニ
ル）ヘプチルフェノール（全てのヘプチル基の異性体お
よび全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニ
ル）オクチルフェノール（全てのオクチル基の異性体お
よび全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニ
ル）ノニルフェノール（全てのノニル基の異性体および
全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニル）デ
シルフェノール（全てのデシル基の異性体および全ての
置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニル）ウンデシ
ルフェノール（全てのウンデシル基の異性体および全て
の置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニル）ドデシ
ルフェノール（全てのドデシル基の異性体および全ての
置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニル）トリデシ
ルフェノール（全てのトリデシル基の異性体および全て
の置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニル）テトラ
デシルフェノール（全てのテトラデシル基の異性体およ
び全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニル）
ペンタデシルフェノール（全てのペンタデシル基の異性
体および全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェ
ニル）ヘキサデシルフェノール（全てのヘキサデシル基
の異性体および全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキ
シフェニル）ヘプタデシルフェノール（全てのヘプタデ
シル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、（ヒ
ドロキシフェニル）オクタデシルフェノール（全てのオ
クタデシル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、（ヒドロキシフェニル）ノナデシルフェノール
（全てのノナデシル基の異性体および全ての置換異性体
を含む）、（ヒドロキシフェニル）イコシルフェノール
（全てのイコシル基の異性体および全ての置換異性体を
含む）等が挙げられる。ｇ＝２かつｈ＝ｉ＝１のものと
しては、例えば、（ヒドロキシフェニル）キシレノール
（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
〜８の整数、好ましくは０〜３の整数であり、ｈおよび
ｉはそれぞれ別個に１〜５の整数、好ましくは１〜３の
整数であり、かつｇ＋ｈ＋ｉが２〜１０の整数、好まし
くは２〜６となるような整数である。） 一般式（６）で表される化合物のうち、ｇ＝０かつｈ＝
ｉ＝１のものとして、ビフェニルジオール（全ての置換
異性体を含む）がある。また、一般式（６）で表される
化合物のうち、Ｒ1が（ａ）炭素数１〜３０の炭化水素
基である化合物としては、ｇ＝１かつｈ＝ｉ＝１のもの
としては、例えば、（ヒドロキシフェニル）クレゾール
（全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニル）
エチルフェノール（全ての置換異性体を含む）、（ヒド
ロキシフェニル）ｎ−プロピルフェノール（全ての置換
異性体を含む）、（ヒドロキシフェニル）イソプロピル
フェノール（全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシ
フェニル）ブチルフェノール（全てのブチル基の異性体
および全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニ
ル）ペンチルフェノール（全てのペンチル基の異性体お
よび全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニ
ル）ヘキシルフェノール（全てのヘキシル基の異性体お
よび全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニ
ル）ヘプチルフェノール（全てのヘプチル基の異性体お
よび全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニ
ル）オクチルフェノール（全てのオクチル基の異性体お
よび全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニ
ル）ノニルフェノール（全てのノニル基の異性体および
全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニル）デ
シルフェノール（全てのデシル基の異性体および全ての
置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニル）ウンデシ
ルフェノール（全てのウンデシル基の異性体および全て
の置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニル）ドデシ
ルフェノール（全てのドデシル基の異性体および全ての
置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニル）トリデシ
ルフェノール（全てのトリデシル基の異性体および全て
の置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニル）テトラ
デシルフェノール（全てのテトラデシル基の異性体およ
び全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニル）
ペンタデシルフェノール（全てのペンタデシル基の異性
体および全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェ
ニル）ヘキサデシルフェノール（全てのヘキサデシル基
の異性体および全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキ
シフェニル）ヘプタデシルフェノール（全てのヘプタデ
シル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、（ヒ
ドロキシフェニル）オクタデシルフェノール（全てのオ
クタデシル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、（ヒドロキシフェニル）ノナデシルフェノール
（全てのノナデシル基の異性体および全ての置換異性体
を含む）、（ヒドロキシフェニル）イコシルフェノール
（全てのイコシル基の異性体および全ての置換異性体を
含む）等が挙げられる。ｇ＝２かつｈ＝ｉ＝１のものと
しては、例えば、（ヒドロキシフェニル）キシレノール
（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
【００２３】また、一般式（６）で表される化合物のう
ち、Ｒ1が（ｂ）含窒素炭化水素基である化合物として
は、例えば、（ジブチルアミノ）（ヒドロキシフェニ
ル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（ジオク
チルアミノ）（ヒドロキシフェニル）フェノール（全て
の置換異性体を含む）、［（ジブチルアミノ）ブチル］
（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての置換異性体
を含む）、［（ジブチルアミノ）オクチル］（ヒドロキ
シフェニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、
［（ジオクチルアミノ）ブチル］（ヒドロキシフェニ
ル）フェノール（全ての置換異性体を含む）等が挙げら
れる。また、一般式（６）で表される化合物のうち、Ｒ
1が（ｃ）ピリジル基またはアルキルピリジル基である
化合物としては、例えば、ピリジル（ヒドロキシフェニ
ル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（メチル
ピリジル）（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての
置換異性体を含む）、（エチルピリジル）（ヒドロキシ
フェニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、
（プロピルピリジル）（ヒドロキシフェニル）フェノー
ル（全てのプロピル基の異性体および全ての置換異性体
を含む）、（ブチルピリジル）（ヒドロキシフェニル）
フェノール（全てのブチル基の異性体および全ての置換
異性体を含む）等が挙げられる。さらに、一般式（６）
で表される化合物のうち、Ｒ1が（ｄ）含酸素炭化水素
基である化合物としては、例えば、（ブトキシブチル）
（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての置換異性体
を含む）、（オクトキシオクチル）（ヒドロキシフェニ
ル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（ペント
キシデシル）（ヒドロキシフェニル）フェノール（全て
の置換異性体を含む）等が挙げられる。また、一般式
（６）で表される化合物のうち、Ｒ1が（ｅ）有機残基
である化合物としては、例えば、（１−ヒドロキシドデ
シル）（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての置換
異性体を含む）、（１−ヒドロキシオクタデシル）（ヒ
ドロキシフェニル）フェノール（全ての置換異性体を含
む）、（１，１−ジヒドロキシドデシル）（ヒドロキシ
フェニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、
（１，１−ジヒドロキシオクタデシル）（ヒドロキシフ
ェニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、
（１，２−ジヒドロキシドデシル）（ヒドロキシフェニ
ル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（１，２
−ジヒドロキシオクタデシル）（ヒドロキシフェニル）
フェノール（全ての置換異性体を含む）、（１−ヒドロ
キシドデセニル）（ヒドロキシフェニル）フェノール
（全ての置換異性体を含む）、（１−ヒドロキシオクタ
デセニル）（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての
置換異性体を含む）、（１，１−ジヒドロキシドデセニ
ル）（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての置換異
性体を含む）、（１，１−ジヒドロキシオクタデセニ
ル）（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての置換異
性体を含む）、（１，２−ジヒドロキシドデセニル）
（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての置換異性体
を含む）、（１，２−ジヒドロキシオクタデセニル）
（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての置換異性体
を含む）等が挙げられる。
ち、Ｒ1が（ｂ）含窒素炭化水素基である化合物として
は、例えば、（ジブチルアミノ）（ヒドロキシフェニ
ル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（ジオク
チルアミノ）（ヒドロキシフェニル）フェノール（全て
の置換異性体を含む）、［（ジブチルアミノ）ブチル］
（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての置換異性体
を含む）、［（ジブチルアミノ）オクチル］（ヒドロキ
シフェニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、
［（ジオクチルアミノ）ブチル］（ヒドロキシフェニ
ル）フェノール（全ての置換異性体を含む）等が挙げら
れる。また、一般式（６）で表される化合物のうち、Ｒ
1が（ｃ）ピリジル基またはアルキルピリジル基である
化合物としては、例えば、ピリジル（ヒドロキシフェニ
ル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（メチル
ピリジル）（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての
置換異性体を含む）、（エチルピリジル）（ヒドロキシ
フェニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、
（プロピルピリジル）（ヒドロキシフェニル）フェノー
ル（全てのプロピル基の異性体および全ての置換異性体
を含む）、（ブチルピリジル）（ヒドロキシフェニル）
フェノール（全てのブチル基の異性体および全ての置換
異性体を含む）等が挙げられる。さらに、一般式（６）
で表される化合物のうち、Ｒ1が（ｄ）含酸素炭化水素
基である化合物としては、例えば、（ブトキシブチル）
（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての置換異性体
を含む）、（オクトキシオクチル）（ヒドロキシフェニ
ル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（ペント
キシデシル）（ヒドロキシフェニル）フェノール（全て
の置換異性体を含む）等が挙げられる。また、一般式
（６）で表される化合物のうち、Ｒ1が（ｅ）有機残基
である化合物としては、例えば、（１−ヒドロキシドデ
シル）（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての置換
異性体を含む）、（１−ヒドロキシオクタデシル）（ヒ
ドロキシフェニル）フェノール（全ての置換異性体を含
む）、（１，１−ジヒドロキシドデシル）（ヒドロキシ
フェニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、
（１，１−ジヒドロキシオクタデシル）（ヒドロキシフ
ェニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、
（１，２−ジヒドロキシドデシル）（ヒドロキシフェニ
ル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（１，２
−ジヒドロキシオクタデシル）（ヒドロキシフェニル）
フェノール（全ての置換異性体を含む）、（１−ヒドロ
キシドデセニル）（ヒドロキシフェニル）フェノール
（全ての置換異性体を含む）、（１−ヒドロキシオクタ
デセニル）（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての
置換異性体を含む）、（１，１−ジヒドロキシドデセニ
ル）（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての置換異
性体を含む）、（１，１−ジヒドロキシオクタデセニ
ル）（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての置換異
性体を含む）、（１，２−ジヒドロキシドデセニル）
（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての置換異性体
を含む）、（１，２−ジヒドロキシオクタデセニル）
（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての置換異性体
を含む）等が挙げられる。
【００２４】一般式（６）において、２個以上のＲ1は
同じベンゼン環に結合する形で記載したが、２個以上の
Ｒ１は同じベンゼン環に限らず、異なるベンゼン環に結
合していても良い。また、ｈ＋ｉ個のＯＨ基の結合位置
も限定されず、一般式（６）で表されるように２つのベ
ンゼン環それぞれに少なくとも１つのＯＨ基が結合して
いればよい。しかしながら、特に軽油の潤滑性を向上さ
せる効果が高いことから、Ｒ1はＯＨ基が結合している
炭素原子に隣接している炭素原子に結合していないこと
が好ましい。また、２つのＯＨ基がそれぞれ、２−位お
よび２’−位に結合しているものが好ましい。また、上
記した一般式（６）で表される化合物の中でも、特に軽
油の潤滑性を向上させる効果が高いことから、好ましく
はＲ1が（ａ）炭素数１〜３０の炭化水素基、より好ま
しくは炭素数１〜２０のアルキル基である化合物が望ま
しい。
同じベンゼン環に結合する形で記載したが、２個以上の
Ｒ１は同じベンゼン環に限らず、異なるベンゼン環に結
合していても良い。また、ｈ＋ｉ個のＯＨ基の結合位置
も限定されず、一般式（６）で表されるように２つのベ
ンゼン環それぞれに少なくとも１つのＯＨ基が結合して
いればよい。しかしながら、特に軽油の潤滑性を向上さ
せる効果が高いことから、Ｒ1はＯＨ基が結合している
炭素原子に隣接している炭素原子に結合していないこと
が好ましい。また、２つのＯＨ基がそれぞれ、２−位お
よび２’−位に結合しているものが好ましい。また、上
記した一般式（６）で表される化合物の中でも、特に軽
油の潤滑性を向上させる効果が高いことから、好ましく
はＲ1が（ａ）炭素数１〜３０の炭化水素基、より好ま
しくは炭素数１〜２０のアルキル基である化合物が望ま
しい。
【００２５】一般式（１）で表される化合物のうち、Ａ
ｒがキノリン環である場合に好ましい化合物としては、
下記の一般式（７）で表される化合物が挙げられる。
ｒがキノリン環である場合に好ましい化合物としては、
下記の一般式（７）で表される化合物が挙げられる。
【化１１】 （式中、Ｒ1は式（１）で定義したものであり 、ｊは０
〜５の整数、好ましくは０〜３の整数であり、ｋは１〜
６の整数、好ましくは１〜３の整数であり、かつｊ＋ｋ
が１〜６の整数、好ましくは１〜４となるような整数で
ある。） 一般式（７）で表される化合物のうち、ｊ＝０かつｋ＝
１のものとして、キノリノール（全ての置換異性体を含
む）がある。一般式（７）で表される化合物のうち、Ｒ
1が（ａ）炭素数１〜３０の炭化水素基である化合物と
しては、ｊ＝１かつｋ＝１のものとして、例えば、メチ
ルキノリノール（全ての置換異性体を含む）、エチルキ
ノリノール（全ての置換異性体を含む）、ｎ−プロピル
キノリノール（全ての置換異性体を含む）、イソプロピ
ルキノリノール（全ての置換異性体を含む）、ブチルキ
ノリノール（全てのブチル基の異性体および全ての置換
異性体を含む）、ペンチルキノリノール（全てのペンチ
ル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヘキシ
ルキノリノール（全てのヘキシル基の異性体および全て
の置換異性体を含む）、ヘプチルキノリノール（全ての
ヘプチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、
オクチルキノリノール（全てのオクチル基の異性体およ
び全ての置換異性体を含む）、ノニルキノリノール（全
てのノニル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、デシルキノリノール（全てのデシル基の異性体お
よび全ての置換異性体を含む）、ウンデシルキノリノー
ル（全てのウンデシル基の異性体および全ての置換異性
体を含む）、ドデシルキノリノール（全てのドデシル基
の異性体および全ての置換異性体を含む）、トリデシル
キノリノール（全てのトリデシル基の異性体および全て
の置換異性体を含む）、テトラデシルキノリノール（全
てのテトラデシル基の異性体および全ての置換異性体を
含む）、ペンタデシルキノリノール（全てのペンタデシ
ル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヘキサ
デシルキノリノール（全てのヘキサデシル基の異性体お
よび全ての置換異性体を含む）、ヘプタデシルキノリノ
ール（全てのヘプタデシル基の異性体および全ての置換
異性体を含む）、オクタデシルキノリノール（全てのオ
クタデシル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、ノナデシルキノリノール（全てのノナデシル基の
異性体および全ての置換異性体を含む）、イコシルキノ
リノール（全てのイコシル基の異性体および全ての置換
異性体を含む）等が挙げられる。また、一般式（７）で
表される化合物のうち、Ｒ1が（ｂ）含窒素炭化水素基
である化合物としては、例えば（ジブチルアミノ）キノ
リノール（全ての置換異性体を含む）、（ジオクチルア
ミノ）キノリノール（全ての置換異性体を含む）、
［（ジブチルアミノ）ブチル］キノリノール（全ての置
換異性体を含む）、［（ジブチルアミノ）オクチル］キ
ノリノール（全ての置換異性体を含む）、［（ジオクチ
ルアミノ）ブチル］キノリノール（全ての置換異性体を
含む）等が挙げられる。また、一般式（７）で表される
化合物のうち、Ｒ1が（ｃ）ピリジル基またはアルキル
ピリジル基である化合物としては、例えば、ピリジルキ
ノリノール（全ての置換異性体を含む）、（メチルピリ
ジル）キノリノール（全ての置換異性体を含む）、（エ
チルピリジル）キノリノール（全ての置換異性体を含
む）、（プロピルピリジル）キノリノール（全てのプロ
ピル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、（ブ
チルピリジル）キノリノール（全てのブチル基の異性体
および全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。さら
に、一般式（７）で表される化合物のうち、Ｒ1が
（ｄ）含酸素炭化水素基である化合物としては、例え
ば、（ブトキシブチル）キノリノール（全ての置換異性
体を含む）、（オクトキシオクチル）キノリノール（全
ての置換異性体を含む）、（ペントキシデシル）キノリ
ノール（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。ま
た、一般式（７）で表される化合物のうち、Ｒ1が
（ｅ）有機残基である化合物としては、例えば、（１−
ヒドロキシドデシル）キノリノール（全ての置換異性体
を含む）、（１−ヒドロキシオクタデシル）キノリノー
ル（全ての置換異性体を含む）、（１，１−ジヒドロキ
シドデシル）キノリノール（全ての置換異性体を含
む）、（１，１−ジヒドロキシオクタデシル）キノリノ
ール（全ての置換異性体を含む）、（１，２−ジヒドロ
キシドデシル）キノリノール（全ての置換異性体を含
む）、（１，２−ジヒドロキシオクタデシル）キノリノ
ール（全ての置換異性体を含む）、（１−ヒドロキシド
デセニル）キノリノール（全ての置換異性体を含む）、
（１−ヒドロキシオクタデセニル）キノリノール（全て
の置換異性体を含む）、（１，１−ジヒドロキシドデセ
ニル）キノリノール（全ての置換異性体を含む）、
（１，１−ジヒドロキシオクタデセニル）キノリノール
（全ての置換異性体を含む）、（１，２−ジヒドロキシ
ドデセニル）キノリノール（全ての置換異性体を含
む）、（１，２−ジヒドロキシオクタデセニル）キノリ
ノール（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。一
般式（７）において、Ｒ1およびＯＨ基は窒素原子を有
しない環の炭素原子に結合する形で記載したが、Ｒ1お
よびＯＨ基は窒素原子を有する環の炭素原子に結合して
いても良い。しかしながら、特に軽油の潤滑性を向上さ
せる効果が高いことから、ＯＨ基が８−位に結合した８
−キノリノール類がより好ましい。また、上記した一般
式（７）で表される化合物の中でも、特に軽油の潤滑性
を向上させる効果が高いことから、ｊ＝０である化合
物、またはｊ＝１であり、かつＲ1が（ａ）炭素数１〜
３０の炭化水素基、好ましくは炭素数１〜２０のアルキ
ル基である化合物が望ましい。またＲ1が、窒素原子お
よびＯＨ基が結合している炭素原子に隣接した炭素原子
に結合していないものが好ましい。
〜５の整数、好ましくは０〜３の整数であり、ｋは１〜
６の整数、好ましくは１〜３の整数であり、かつｊ＋ｋ
が１〜６の整数、好ましくは１〜４となるような整数で
ある。） 一般式（７）で表される化合物のうち、ｊ＝０かつｋ＝
１のものとして、キノリノール（全ての置換異性体を含
む）がある。一般式（７）で表される化合物のうち、Ｒ
1が（ａ）炭素数１〜３０の炭化水素基である化合物と
しては、ｊ＝１かつｋ＝１のものとして、例えば、メチ
ルキノリノール（全ての置換異性体を含む）、エチルキ
ノリノール（全ての置換異性体を含む）、ｎ−プロピル
キノリノール（全ての置換異性体を含む）、イソプロピ
ルキノリノール（全ての置換異性体を含む）、ブチルキ
ノリノール（全てのブチル基の異性体および全ての置換
異性体を含む）、ペンチルキノリノール（全てのペンチ
ル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヘキシ
ルキノリノール（全てのヘキシル基の異性体および全て
の置換異性体を含む）、ヘプチルキノリノール（全ての
ヘプチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、
オクチルキノリノール（全てのオクチル基の異性体およ
び全ての置換異性体を含む）、ノニルキノリノール（全
てのノニル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、デシルキノリノール（全てのデシル基の異性体お
よび全ての置換異性体を含む）、ウンデシルキノリノー
ル（全てのウンデシル基の異性体および全ての置換異性
体を含む）、ドデシルキノリノール（全てのドデシル基
の異性体および全ての置換異性体を含む）、トリデシル
キノリノール（全てのトリデシル基の異性体および全て
の置換異性体を含む）、テトラデシルキノリノール（全
てのテトラデシル基の異性体および全ての置換異性体を
含む）、ペンタデシルキノリノール（全てのペンタデシ
ル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヘキサ
デシルキノリノール（全てのヘキサデシル基の異性体お
よび全ての置換異性体を含む）、ヘプタデシルキノリノ
ール（全てのヘプタデシル基の異性体および全ての置換
異性体を含む）、オクタデシルキノリノール（全てのオ
クタデシル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、ノナデシルキノリノール（全てのノナデシル基の
異性体および全ての置換異性体を含む）、イコシルキノ
リノール（全てのイコシル基の異性体および全ての置換
異性体を含む）等が挙げられる。また、一般式（７）で
表される化合物のうち、Ｒ1が（ｂ）含窒素炭化水素基
である化合物としては、例えば（ジブチルアミノ）キノ
リノール（全ての置換異性体を含む）、（ジオクチルア
ミノ）キノリノール（全ての置換異性体を含む）、
［（ジブチルアミノ）ブチル］キノリノール（全ての置
換異性体を含む）、［（ジブチルアミノ）オクチル］キ
ノリノール（全ての置換異性体を含む）、［（ジオクチ
ルアミノ）ブチル］キノリノール（全ての置換異性体を
含む）等が挙げられる。また、一般式（７）で表される
化合物のうち、Ｒ1が（ｃ）ピリジル基またはアルキル
ピリジル基である化合物としては、例えば、ピリジルキ
ノリノール（全ての置換異性体を含む）、（メチルピリ
ジル）キノリノール（全ての置換異性体を含む）、（エ
チルピリジル）キノリノール（全ての置換異性体を含
む）、（プロピルピリジル）キノリノール（全てのプロ
ピル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、（ブ
チルピリジル）キノリノール（全てのブチル基の異性体
および全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。さら
に、一般式（７）で表される化合物のうち、Ｒ1が
（ｄ）含酸素炭化水素基である化合物としては、例え
ば、（ブトキシブチル）キノリノール（全ての置換異性
体を含む）、（オクトキシオクチル）キノリノール（全
ての置換異性体を含む）、（ペントキシデシル）キノリ
ノール（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。ま
た、一般式（７）で表される化合物のうち、Ｒ1が
（ｅ）有機残基である化合物としては、例えば、（１−
ヒドロキシドデシル）キノリノール（全ての置換異性体
を含む）、（１−ヒドロキシオクタデシル）キノリノー
ル（全ての置換異性体を含む）、（１，１−ジヒドロキ
シドデシル）キノリノール（全ての置換異性体を含
む）、（１，１−ジヒドロキシオクタデシル）キノリノ
ール（全ての置換異性体を含む）、（１，２−ジヒドロ
キシドデシル）キノリノール（全ての置換異性体を含
む）、（１，２−ジヒドロキシオクタデシル）キノリノ
ール（全ての置換異性体を含む）、（１−ヒドロキシド
デセニル）キノリノール（全ての置換異性体を含む）、
（１−ヒドロキシオクタデセニル）キノリノール（全て
の置換異性体を含む）、（１，１−ジヒドロキシドデセ
ニル）キノリノール（全ての置換異性体を含む）、
（１，１−ジヒドロキシオクタデセニル）キノリノール
（全ての置換異性体を含む）、（１，２−ジヒドロキシ
ドデセニル）キノリノール（全ての置換異性体を含
む）、（１，２−ジヒドロキシオクタデセニル）キノリ
ノール（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。一
般式（７）において、Ｒ1およびＯＨ基は窒素原子を有
しない環の炭素原子に結合する形で記載したが、Ｒ1お
よびＯＨ基は窒素原子を有する環の炭素原子に結合して
いても良い。しかしながら、特に軽油の潤滑性を向上さ
せる効果が高いことから、ＯＨ基が８−位に結合した８
−キノリノール類がより好ましい。また、上記した一般
式（７）で表される化合物の中でも、特に軽油の潤滑性
を向上させる効果が高いことから、ｊ＝０である化合
物、またはｊ＝１であり、かつＲ1が（ａ）炭素数１〜
３０の炭化水素基、好ましくは炭素数１〜２０のアルキ
ル基である化合物が望ましい。またＲ1が、窒素原子お
よびＯＨ基が結合している炭素原子に隣接した炭素原子
に結合していないものが好ましい。
【００２６】上記式（１）で表されるフェノール化合物
の１種または２種以上を、硫黄分含有量が０．０５質量
％以下である低硫黄軽油に添加して本発明の軽油組成物
を調製するにあたっては、その添加量の上限値が軽油組
成物全量基準で、１質量％、好ましくは０．１質量％、
より好ましくは０．０８質量％、最も好ましくは０．０
６質量％であり、また下限値が軽油組成物全量基準で
０．００５質量％、好ましくは０．００６質量％、より
好ましくは０．００７質量％であることが望ましい。し
かしながら、この場合においても、軽油組成物中のアル
カリ抽出分の含有量が０．００５〜１質量％となるよう
に添加しなければならないことは言うまでもない。
の１種または２種以上を、硫黄分含有量が０．０５質量
％以下である低硫黄軽油に添加して本発明の軽油組成物
を調製するにあたっては、その添加量の上限値が軽油組
成物全量基準で、１質量％、好ましくは０．１質量％、
より好ましくは０．０８質量％、最も好ましくは０．０
６質量％であり、また下限値が軽油組成物全量基準で
０．００５質量％、好ましくは０．００６質量％、より
好ましくは０．００７質量％であることが望ましい。し
かしながら、この場合においても、軽油組成物中のアル
カリ抽出分の含有量が０．００５〜１質量％となるよう
に添加しなければならないことは言うまでもない。
【００２７】また、本発明の軽油組成物を製造する際に
用いられる硫黄分０．０５質量％以下である低硫黄軽油
中にも、通常上記式（１）で表されるフェノール化合物
が含まれている。したがって、このような低硫黄軽油を
用いて得られる軽油組成物中の式（１）で表されるフェ
ノール化合物の含有量は、低硫黄軽油中にもともと存在
していた量と添加した量との合計量となる。本発明の軽
油組成物中の式（１）で表されるフェノール化合物の含
有量の上限値は、組成物全量基準で、１質量％、好まし
くは０．１質量％、より好ましくは０．０８質量％、最
も好ましくは０．０６質量％、下限値が軽油組成物全量
基準で０．００５質量％、好ましくは０．００６質量
％、より好ましくは０．００７質量％となるようにする
ことが望ましい。
用いられる硫黄分０．０５質量％以下である低硫黄軽油
中にも、通常上記式（１）で表されるフェノール化合物
が含まれている。したがって、このような低硫黄軽油を
用いて得られる軽油組成物中の式（１）で表されるフェ
ノール化合物の含有量は、低硫黄軽油中にもともと存在
していた量と添加した量との合計量となる。本発明の軽
油組成物中の式（１）で表されるフェノール化合物の含
有量の上限値は、組成物全量基準で、１質量％、好まし
くは０．１質量％、より好ましくは０．０８質量％、最
も好ましくは０．０６質量％、下限値が軽油組成物全量
基準で０．００５質量％、好ましくは０．００６質量
％、より好ましくは０．００７質量％となるようにする
ことが望ましい。
【００２８】さらに、本発明においては、分子中に少な
くとも１つの芳香族環を有するカルボン酸の１種または
２種以上を、硫黄分含有量が０．０５質量％以下である
低硫黄軽油に添加して、本発明の軽油組成物を得ること
ができる。上記芳香族環としては、具体的には例えば、
一般式（１）のＡｒが示す芳香族環として列挙したもの
などが挙げられるが、この中でもベンゼン環またはナフ
タレン環が好ましい。分子中にベンゼン環を有するカル
ボン酸として好ましい化合物は、下記一般式（８）で表
されるものが例示できる。
くとも１つの芳香族環を有するカルボン酸の１種または
２種以上を、硫黄分含有量が０．０５質量％以下である
低硫黄軽油に添加して、本発明の軽油組成物を得ること
ができる。上記芳香族環としては、具体的には例えば、
一般式（１）のＡｒが示す芳香族環として列挙したもの
などが挙げられるが、この中でもベンゼン環またはナフ
タレン環が好ましい。分子中にベンゼン環を有するカル
ボン酸として好ましい化合物は、下記一般式（８）で表
されるものが例示できる。
【化１２】 （上記式（８）において、Ｒ12は同一分子中で同じでも
異なっていてもよく、炭素数１〜５のアルキル基を示
し、ｔは０〜５の整数である。） 一般式（８）に包含されるカルボン酸の具体例を例示す
ると、ベンゼンカルボン酸（安息香酸）、メチルベンゼ
ンカルボン酸（全ての置換異性体を含む）、エチルベン
ゼンカルボン酸（全ての置換異性体を含む）、プロピル
ベンゼンカルボン酸（全てのプロピル基の異性体および
全ての置換異性体を含む）、ブチルベンゼンカルボン酸
（全てのブチル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）等が挙げられる。また、上記一般式（８）で表され
るもののほかに、シクロペンチルフェニル酢酸、シクロ
ヘキシルフェニル酢酸なども本発明の軽油組成物を得る
にあたって使用できる。分子中にナフタレン環を有する
カルボン酸として好ましい化合物は、下記一般式（９）
で表されるものが例示できる。
異なっていてもよく、炭素数１〜５のアルキル基を示
し、ｔは０〜５の整数である。） 一般式（８）に包含されるカルボン酸の具体例を例示す
ると、ベンゼンカルボン酸（安息香酸）、メチルベンゼ
ンカルボン酸（全ての置換異性体を含む）、エチルベン
ゼンカルボン酸（全ての置換異性体を含む）、プロピル
ベンゼンカルボン酸（全てのプロピル基の異性体および
全ての置換異性体を含む）、ブチルベンゼンカルボン酸
（全てのブチル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）等が挙げられる。また、上記一般式（８）で表され
るもののほかに、シクロペンチルフェニル酢酸、シクロ
ヘキシルフェニル酢酸なども本発明の軽油組成物を得る
にあたって使用できる。分子中にナフタレン環を有する
カルボン酸として好ましい化合物は、下記一般式（９）
で表されるものが例示できる。
【化１３】 （上記式（９）において、Ｒ13は同一分子中で同じでも
異なっていてもよく、炭素数１〜５のアルキル基を示
し、ｕは０〜７の整数である。） 一般式（９）に包含されるカルボン酸の具体例を例示す
ると、ナフタレンカルボン酸（ナフトエ酸）、メチルナ
フタレンカルボン酸（全ての置換異性体を含む）、エチ
ルナフタレンカルボン酸（全ての置換異性体を含む）等
が挙げられる。分子中に少なくとも１つの芳香族環を有
するカルボン酸の１種または２種以上を、硫黄分含有量
が０．０５質量％以下である低硫黄軽油に添加して本発
明の軽油組成物を調製するにあたっては、その添加量の
上限値が軽油組成物全量基準で、１質量％、好ましくは
０．１質量％、より好ましくは０．０８質量％、最も好
ましくは０．０６質量％であり、また下限値が軽油組成
物全量基準で０．００５質量％、好ましくは０．００６
質量％、より好ましくは０．００７質量％であることが
望ましい。しかしながら、この場合においても、軽油組
成物中のアルカリ抽出分の含有量が０．００５〜１質量
％となるように添加するしなければならないことは言う
までもない。
異なっていてもよく、炭素数１〜５のアルキル基を示
し、ｕは０〜７の整数である。） 一般式（９）に包含されるカルボン酸の具体例を例示す
ると、ナフタレンカルボン酸（ナフトエ酸）、メチルナ
フタレンカルボン酸（全ての置換異性体を含む）、エチ
ルナフタレンカルボン酸（全ての置換異性体を含む）等
が挙げられる。分子中に少なくとも１つの芳香族環を有
するカルボン酸の１種または２種以上を、硫黄分含有量
が０．０５質量％以下である低硫黄軽油に添加して本発
明の軽油組成物を調製するにあたっては、その添加量の
上限値が軽油組成物全量基準で、１質量％、好ましくは
０．１質量％、より好ましくは０．０８質量％、最も好
ましくは０．０６質量％であり、また下限値が軽油組成
物全量基準で０．００５質量％、好ましくは０．００６
質量％、より好ましくは０．００７質量％であることが
望ましい。しかしながら、この場合においても、軽油組
成物中のアルカリ抽出分の含有量が０．００５〜１質量
％となるように添加するしなければならないことは言う
までもない。
【００２９】また、本発明の軽油組成物を製造する際に
用いられる硫黄分０．０５質量％以下である低硫黄軽油
中にも、通常分子中に少なくとも１つの芳香族環を有す
るカルボン酸が含まれている。したがって、このような
低硫黄軽油を用いて得られる軽油組成物中の分子中に少
なくとも１つの芳香族環を有するカルボン酸の含有量
は、低硫黄軽油中にもともと存在していた量と添加した
量との合計量となる。本発明の軽油組成物中の分子中に
少なくとも１つの芳香族環を有するカルボン酸の含有量
の上限値は、組成物全量基準で、１質量％、好ましくは
０．１質量％、より好ましくは０．０８質量％、最も好
ましくは０．０６質量％、下限値が軽油組成物全量基準
で０．００５質量％、好ましくは０．００６質量％、よ
り好ましくは０．００７質量％となるようにすることが
望ましい。
用いられる硫黄分０．０５質量％以下である低硫黄軽油
中にも、通常分子中に少なくとも１つの芳香族環を有す
るカルボン酸が含まれている。したがって、このような
低硫黄軽油を用いて得られる軽油組成物中の分子中に少
なくとも１つの芳香族環を有するカルボン酸の含有量
は、低硫黄軽油中にもともと存在していた量と添加した
量との合計量となる。本発明の軽油組成物中の分子中に
少なくとも１つの芳香族環を有するカルボン酸の含有量
の上限値は、組成物全量基準で、１質量％、好ましくは
０．１質量％、より好ましくは０．０８質量％、最も好
ましくは０．０６質量％、下限値が軽油組成物全量基準
で０．００５質量％、好ましくは０．００６質量％、よ
り好ましくは０．００７質量％となるようにすることが
望ましい。
【００３０】また、石油留分から回収されるアルカリ処
理分や上記した酸性有機化合物を利用する代わりに、本
発明でいうアルカリ抽出分を０．１〜１０質量％、好ま
しくは０．１〜３質量％含有する石油留分を低硫黄軽油
に直接添加して本発明の軽油組成物を調製することもで
きる。このような石油留分としては、２５０〜４００℃
の沸点範囲を有することが望ましい。沸点が４００℃を
越える留分を添加した場合、軽油組成物の貯蔵安定性が
低下しスラッジが生成しやすくなる、ディーゼルエンジ
ン用の燃料として用いた場合、排出ガスに悪影響を及ぼ
すなどして好ましくない。また、このような石油留分と
しては、４０℃における動粘度が４〜８ｍｍ2／ｓ の潤
滑油留分であることが望ましい。なお、このような性状
を有する潤滑油留分は、例えば、Ｄｕｒｉ原油、Ｗａｎ
ｄｏｏ原油、Ｔｉａ Ｊｕａｎａ原油等を蒸留して得ら
れる。また、スピンドル油の基油の脱硫処理前の原料油
等の潤滑油留分も使用可能である。念のため付言する
と、一般に石油留分の硫黄分含有量は、当該石油留分を
水素化精製することにより減少させることができるが、
同時に本発明で言うアルカリ抽出分の含有量も還元によ
って減少する。しかし、マイルドな条件で水素化精製を
行えば、アルカリ抽出分の減少を少量に抑えることがで
きる。また、本来的に硫黄分含有量が少ない原油から得
られる直留軽油は、通常、硫黄分含有量が０．１質量％
以下で、アルカリ抽出分含有量が０．０１〜０．５０質
量％程度である。従って、比較的マイルドな条件で水素
化精製された石油留分や、硫黄分含有量が少ない原油か
ら得られる直留軽油を、低硫黄軽油に配合して本発明の
軽油組成物を調製することも可能である。しかし、いず
れにしても、最終的に得られる軽油組成物の硫黄分含有
量は、０．０５質量％以下に、アルカリ抽出分含有量は
０．００５〜１質量％の範囲にされなければならない。
理分や上記した酸性有機化合物を利用する代わりに、本
発明でいうアルカリ抽出分を０．１〜１０質量％、好ま
しくは０．１〜３質量％含有する石油留分を低硫黄軽油
に直接添加して本発明の軽油組成物を調製することもで
きる。このような石油留分としては、２５０〜４００℃
の沸点範囲を有することが望ましい。沸点が４００℃を
越える留分を添加した場合、軽油組成物の貯蔵安定性が
低下しスラッジが生成しやすくなる、ディーゼルエンジ
ン用の燃料として用いた場合、排出ガスに悪影響を及ぼ
すなどして好ましくない。また、このような石油留分と
しては、４０℃における動粘度が４〜８ｍｍ2／ｓ の潤
滑油留分であることが望ましい。なお、このような性状
を有する潤滑油留分は、例えば、Ｄｕｒｉ原油、Ｗａｎ
ｄｏｏ原油、Ｔｉａ Ｊｕａｎａ原油等を蒸留して得ら
れる。また、スピンドル油の基油の脱硫処理前の原料油
等の潤滑油留分も使用可能である。念のため付言する
と、一般に石油留分の硫黄分含有量は、当該石油留分を
水素化精製することにより減少させることができるが、
同時に本発明で言うアルカリ抽出分の含有量も還元によ
って減少する。しかし、マイルドな条件で水素化精製を
行えば、アルカリ抽出分の減少を少量に抑えることがで
きる。また、本来的に硫黄分含有量が少ない原油から得
られる直留軽油は、通常、硫黄分含有量が０．１質量％
以下で、アルカリ抽出分含有量が０．０１〜０．５０質
量％程度である。従って、比較的マイルドな条件で水素
化精製された石油留分や、硫黄分含有量が少ない原油か
ら得られる直留軽油を、低硫黄軽油に配合して本発明の
軽油組成物を調製することも可能である。しかし、いず
れにしても、最終的に得られる軽油組成物の硫黄分含有
量は、０．０５質量％以下に、アルカリ抽出分含有量は
０．００５〜１質量％の範囲にされなければならない。
【００３１】本発明の軽油組成物は、硫黄分含有量およ
びアルカリ抽出分含有量に関する条件を満足することに
加えて、レジン分含有量が所定値以下であることが好ま
しい。レジン分含有量が増大すると、軽油組成物の貯蔵
安定性が低下し、スラッジを生成し易くなるからであ
る。本発明の軽油組成物で許容されるレジン分含有量の
上限値は、１質量％、好ましくは０．７５質量％、より
好ましくは０．５質量％、さらにより好ましくは０．３
質量％、最も好ましくは０．１５質量％である。ここ
で、レジン分含有量とは、石油学会規格ＪＰＩ−５Ｓ−
２２−８３「アスファルトのカラムクロマトグラフィー
による組成分析法」を改良して軽油に適用し、以下の手
順で測定される値を意味する。測定に使用する装置、器
具および試薬は、すべてＪＰＩ−５Ｓ−２２−８３の規
定を適用する。なお、本明細書に記載するレジン分含有
量は、すべてここに記載する測定法で測定された値であ
る。 ：図１に示すような概略形状を有するクロマトグラム
用カラムに、活性化されたアルミナゲル７５ｇを入れ、
カラム外側からバイブレーターを６０秒間かけてアルミ
ナゲルを均一に詰める（アルミナゲルの活性化はＪＰＩ
−５Ｓ−２２−８３の６．１、クロマトグラム用カラム
の準備はＪＰＩ−５Ｓ−２２−８３の６．２に準拠し
た）。 ：３００ｍｌの三角フラスコに２．０±０．２ｇの試
料（軽油組成物）を０．００１ｇまではかりとる。これ
に３０ｍｌのｎ−ヘプタンを加え、均一に溶解させる。 ：ｎ−ヘプタン７０ｍｌをガラス棒を用いてカラム上
部から内壁づたいにカラム内に流し込み、ゲルを湿潤さ
せる。また恒温水槽の温水をポンプでカラムジャケット
部に循環させ、カラムの温度を５０±２℃に保つ。 ：で準備したカラム中のｎ−ヘプタンの最終液面が
ゲル層上面に達したのを確認してから、で得られた試
料溶液をカラム中に注ぐ。試料溶液が付着したフラスコ
はｎ−ヘプタン２５ｍｌで洗浄し、試料溶液の最終液面
がゲル層上面に達したら、直ちにカラム上部からｎ−ヘ
プタン洗浄液をカラム内に注ぐ。この洗浄操作をさらに
もう１回繰り返し、フラスコ中の試料を完全にカラム内
に移す。 ：の２回目のｎ−ヘプタン洗浄液の最終液面がゲル
上面に達したら直ちにカラム上部からｎ−ヘプタン２５
０ｍｌを連続的にカラム内に流し入れる。 ：のｎ−ヘプタンの最終液面がゲル層上面に達した
ら直ちに、で使用したフラスコにトルエン３０ｍｌを
入れ、ｎ−ヘプタン不溶解分を完全に溶解し、カラム内
に流し入れる。この最終液面がゲル層上面に達したら、
引き続きカラム上部からトルエン２７０ｍｌを連続的に
カラム内に流し入れる。 ：のトルエンの最終液面がゲル層上面に達したら直
ちにカラム出口にレジン分採取用の受器を用意する。次
いでカラム上部からメタノール８０ｍｌをカラム内に流
し入れ、この最終液面がゲル層上面に達したら、同様に
トルエン８０ｍｌ、最後にメタノール１００ｍｌをカラ
ム内に流し入れ、カラムから溶剤が完全に留出しなくな
るまで採取し、これをレジン分溶液とする。 ：で採取したレジン分溶液をＪＰＩ−５Ｓ−２２−
８３の７．１１のＡ法に準拠して、溶剤を完全に除去、
恒量化し、その後冷却秤量し、レジン分の質量を求め
る。 ：で得られたレジン分に質量に基づき、次式により
試料の軽油のレジン分含有量を求める。 レジン分含有量（質量％）＝［レジン分質量（ｇ）／試
料採取量（ｇ）］×１００
びアルカリ抽出分含有量に関する条件を満足することに
加えて、レジン分含有量が所定値以下であることが好ま
しい。レジン分含有量が増大すると、軽油組成物の貯蔵
安定性が低下し、スラッジを生成し易くなるからであ
る。本発明の軽油組成物で許容されるレジン分含有量の
上限値は、１質量％、好ましくは０．７５質量％、より
好ましくは０．５質量％、さらにより好ましくは０．３
質量％、最も好ましくは０．１５質量％である。ここ
で、レジン分含有量とは、石油学会規格ＪＰＩ−５Ｓ−
２２−８３「アスファルトのカラムクロマトグラフィー
による組成分析法」を改良して軽油に適用し、以下の手
順で測定される値を意味する。測定に使用する装置、器
具および試薬は、すべてＪＰＩ−５Ｓ−２２−８３の規
定を適用する。なお、本明細書に記載するレジン分含有
量は、すべてここに記載する測定法で測定された値であ
る。 ：図１に示すような概略形状を有するクロマトグラム
用カラムに、活性化されたアルミナゲル７５ｇを入れ、
カラム外側からバイブレーターを６０秒間かけてアルミ
ナゲルを均一に詰める（アルミナゲルの活性化はＪＰＩ
−５Ｓ−２２−８３の６．１、クロマトグラム用カラム
の準備はＪＰＩ−５Ｓ−２２−８３の６．２に準拠し
た）。 ：３００ｍｌの三角フラスコに２．０±０．２ｇの試
料（軽油組成物）を０．００１ｇまではかりとる。これ
に３０ｍｌのｎ−ヘプタンを加え、均一に溶解させる。 ：ｎ−ヘプタン７０ｍｌをガラス棒を用いてカラム上
部から内壁づたいにカラム内に流し込み、ゲルを湿潤さ
せる。また恒温水槽の温水をポンプでカラムジャケット
部に循環させ、カラムの温度を５０±２℃に保つ。 ：で準備したカラム中のｎ−ヘプタンの最終液面が
ゲル層上面に達したのを確認してから、で得られた試
料溶液をカラム中に注ぐ。試料溶液が付着したフラスコ
はｎ−ヘプタン２５ｍｌで洗浄し、試料溶液の最終液面
がゲル層上面に達したら、直ちにカラム上部からｎ−ヘ
プタン洗浄液をカラム内に注ぐ。この洗浄操作をさらに
もう１回繰り返し、フラスコ中の試料を完全にカラム内
に移す。 ：の２回目のｎ−ヘプタン洗浄液の最終液面がゲル
上面に達したら直ちにカラム上部からｎ−ヘプタン２５
０ｍｌを連続的にカラム内に流し入れる。 ：のｎ−ヘプタンの最終液面がゲル層上面に達した
ら直ちに、で使用したフラスコにトルエン３０ｍｌを
入れ、ｎ−ヘプタン不溶解分を完全に溶解し、カラム内
に流し入れる。この最終液面がゲル層上面に達したら、
引き続きカラム上部からトルエン２７０ｍｌを連続的に
カラム内に流し入れる。 ：のトルエンの最終液面がゲル層上面に達したら直
ちにカラム出口にレジン分採取用の受器を用意する。次
いでカラム上部からメタノール８０ｍｌをカラム内に流
し入れ、この最終液面がゲル層上面に達したら、同様に
トルエン８０ｍｌ、最後にメタノール１００ｍｌをカラ
ム内に流し入れ、カラムから溶剤が完全に留出しなくな
るまで採取し、これをレジン分溶液とする。 ：で採取したレジン分溶液をＪＰＩ−５Ｓ−２２−
８３の７．１１のＡ法に準拠して、溶剤を完全に除去、
恒量化し、その後冷却秤量し、レジン分の質量を求め
る。 ：で得られたレジン分に質量に基づき、次式により
試料の軽油のレジン分含有量を求める。 レジン分含有量（質量％）＝［レジン分質量（ｇ）／試
料採取量（ｇ）］×１００
【００３２】さらに言えば、本発明の軽油組成物は、そ
の沸点範囲が通常１５０〜４００℃、好ましくは１６０
〜３８０℃であることが望ましい。ここで言う沸点範囲
とは、ＪＩＳ Ｋ ２２５４に規定する「石油製品−蒸
留試験方法」に準拠して測定される初留点から終点まで
の温度範囲を意味する。また、本発明の軽油組成物のセ
タン価は、通常４５以上、好ましくは５０以上であるこ
とが望ましい。ここで言うセタン価とは、ＪＩＳ Ｋ
２２８０ ６に規定する「セタン価試験方法」に準拠し
て測定されるセタン価を意味する。本発明の軽油組成物
の色相は、通常、セーボルト値で０以上、好ましくは１
０以上であることが望ましい。ここで言う色相とは、Ｊ
ＩＳ Ｋ ２５８０ ４．２に規定する「セーボルト色
試験方法」に準拠して測定される値を意味する。本発明
の軽油組成物の成分組成は、通常、飽和分含有量が６０
〜９５容量％、好ましくは７０〜８５容量％、オレフィ
ン分含有量が０〜５容量％、好ましくは０〜１容量％、
芳香族分含有量が５〜４０容量％、好ましくは１５〜３
０容量％である。ここで言う飽和分含有量、オレフィン
分含有量および芳香族分含有量は、ＪＩＳ Ｋ ２５３
６に規定する「石油製品−炭化水素タイプ試験方法」の
蛍光指示薬吸着法に準拠して測定される飽和分、オレフ
ィン分および芳香族分の容量百分率（容量％）を意味す
る。本発明の軽油組成物は、潤滑性をより高めるため、
全酸価が０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であることが望ま
しい。また、軽油組成物の貯蔵安定性の点から、全酸価
が２ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、好ましくは１ｍｇＫＯＨ／ｇ
以下であることが望ましい。なお、ここでいう全酸価と
は、ＪＩＳ Ｋ ２５０１「石油製品及び潤滑油−中和
価試験方法」の電位差滴定法に準拠して測定される全酸
価を意味する。さらに、本発明の軽油組成物は、通常、
ＪＩＳ Ｋ ２２０４「軽油」で規定する特１号、１
号、２号、３号または特３号に該当する性状を有してい
ることが好ましい。
の沸点範囲が通常１５０〜４００℃、好ましくは１６０
〜３８０℃であることが望ましい。ここで言う沸点範囲
とは、ＪＩＳ Ｋ ２２５４に規定する「石油製品−蒸
留試験方法」に準拠して測定される初留点から終点まで
の温度範囲を意味する。また、本発明の軽油組成物のセ
タン価は、通常４５以上、好ましくは５０以上であるこ
とが望ましい。ここで言うセタン価とは、ＪＩＳ Ｋ
２２８０ ６に規定する「セタン価試験方法」に準拠し
て測定されるセタン価を意味する。本発明の軽油組成物
の色相は、通常、セーボルト値で０以上、好ましくは１
０以上であることが望ましい。ここで言う色相とは、Ｊ
ＩＳ Ｋ ２５８０ ４．２に規定する「セーボルト色
試験方法」に準拠して測定される値を意味する。本発明
の軽油組成物の成分組成は、通常、飽和分含有量が６０
〜９５容量％、好ましくは７０〜８５容量％、オレフィ
ン分含有量が０〜５容量％、好ましくは０〜１容量％、
芳香族分含有量が５〜４０容量％、好ましくは１５〜３
０容量％である。ここで言う飽和分含有量、オレフィン
分含有量および芳香族分含有量は、ＪＩＳ Ｋ ２５３
６に規定する「石油製品−炭化水素タイプ試験方法」の
蛍光指示薬吸着法に準拠して測定される飽和分、オレフ
ィン分および芳香族分の容量百分率（容量％）を意味す
る。本発明の軽油組成物は、潤滑性をより高めるため、
全酸価が０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であることが望ま
しい。また、軽油組成物の貯蔵安定性の点から、全酸価
が２ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、好ましくは１ｍｇＫＯＨ／ｇ
以下であることが望ましい。なお、ここでいう全酸価と
は、ＪＩＳ Ｋ ２５０１「石油製品及び潤滑油−中和
価試験方法」の電位差滴定法に準拠して測定される全酸
価を意味する。さらに、本発明の軽油組成物は、通常、
ＪＩＳ Ｋ ２２０４「軽油」で規定する特１号、１
号、２号、３号または特３号に該当する性状を有してい
ることが好ましい。
【００３３】本発明の軽油組成物には、その性能をさら
に高める目的でその他の公知の燃料油添加剤を単独で、
または数種類組み合わせて添加することもできる。これ
ら添加剤としては、例えば、硝酸エステルや有機過酸化
物などのセタン価向上剤；エチレン−酢酸ビニル共重合
体、アルケニルコハク酸アミドなどの低温流動性向上
剤；フェノール系、アミン系などの酸化防止剤；サリチ
リデン誘導体などの金属不活性化剤；アルケニルコハク
酸イミド、ポリアルキルアミンなどの清浄分散剤；ポリ
グリコールエーテルなどの氷結防止剤；脂肪族アミン、
アルケニルコハク酸エステルなどの腐食防止剤；アニオ
ン系、カチオン系、両性系界面活性剤などの帯電防止
剤；アゾ染料などの着色剤；などを挙げることができ
る。これらその他の添加剤の添加量は任意に決めること
ができるが、添加剤個々の添加量は、軽油組成物全量基
準でそれぞれ０．５質量％以下、好ましくは０．２質量
％以下であるのが通常である。
に高める目的でその他の公知の燃料油添加剤を単独で、
または数種類組み合わせて添加することもできる。これ
ら添加剤としては、例えば、硝酸エステルや有機過酸化
物などのセタン価向上剤；エチレン−酢酸ビニル共重合
体、アルケニルコハク酸アミドなどの低温流動性向上
剤；フェノール系、アミン系などの酸化防止剤；サリチ
リデン誘導体などの金属不活性化剤；アルケニルコハク
酸イミド、ポリアルキルアミンなどの清浄分散剤；ポリ
グリコールエーテルなどの氷結防止剤；脂肪族アミン、
アルケニルコハク酸エステルなどの腐食防止剤；アニオ
ン系、カチオン系、両性系界面活性剤などの帯電防止
剤；アゾ染料などの着色剤；などを挙げることができ
る。これらその他の添加剤の添加量は任意に決めること
ができるが、添加剤個々の添加量は、軽油組成物全量基
準でそれぞれ０．５質量％以下、好ましくは０．２質量
％以下であるのが通常である。
【００３４】
【実施例】以下に実施例および比較例により本発明をさ
らに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によって何
ら限定されるものではない。まず、実施例、比較例で用
いた軽油製造基材の性状を表１に示し、これら基材の製
法を以下に示す。
らに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によって何
ら限定されるものではない。まず、実施例、比較例で用
いた軽油製造基材の性状を表１に示し、これら基材の製
法を以下に示す。
【００３５】
【表１】
【００３６】水素化脱硫軽油 アラビアンライト軽油を常圧蒸留装置にかけて得られる
軽油留分を、連続した２段階の工程で水素化脱硫処理し
て得られた軽油。第一工程での留出油の温度を下げた
後、そのまま連続して第二工程の水素化脱硫処理を行っ
た。水素化脱硫処理の第一工程の水素分圧は５．４MPa
、反応温度は３７５℃、原料油の供給量（液空間速
度）（ＬＨＳＶ）は５．０ｈ-1、水素／油比は２５３Nm
3/m3であり、一方、第二工程の水素分圧は５．４MPa 、
反応温度は２５０℃、ＬＨＳＶは１０．０ｈ-1であっ
た。両工程とも、アルミナ担体にコバルトおよびモリブ
デンを担持した触媒を使用した。水素化精製灯油 アラビアンライト原油を常圧蒸留装置にかけて得られる
灯油留分を、水素化精製処理して得られた灯油。水素化
精製処理の水素分圧は３．０MPa 、反応温度は２９０
℃、ＬＨＳＶは８．０、水素／油比は８４Nm3/m3であ
り、アルミナ担体にコバルトおよびモリブデンを担持し
た触媒を使用した。低硫黄軽油 上記の水素化脱硫軽油７０容量％と水素化精製灯油３０
容量％との混合物。
軽油留分を、連続した２段階の工程で水素化脱硫処理し
て得られた軽油。第一工程での留出油の温度を下げた
後、そのまま連続して第二工程の水素化脱硫処理を行っ
た。水素化脱硫処理の第一工程の水素分圧は５．４MPa
、反応温度は３７５℃、原料油の供給量（液空間速
度）（ＬＨＳＶ）は５．０ｈ-1、水素／油比は２５３Nm
3/m3であり、一方、第二工程の水素分圧は５．４MPa 、
反応温度は２５０℃、ＬＨＳＶは１０．０ｈ-1であっ
た。両工程とも、アルミナ担体にコバルトおよびモリブ
デンを担持した触媒を使用した。水素化精製灯油 アラビアンライト原油を常圧蒸留装置にかけて得られる
灯油留分を、水素化精製処理して得られた灯油。水素化
精製処理の水素分圧は３．０MPa 、反応温度は２９０
℃、ＬＨＳＶは８．０、水素／油比は８４Nm3/m3であ
り、アルミナ担体にコバルトおよびモリブデンを担持し
た触媒を使用した。低硫黄軽油 上記の水素化脱硫軽油７０容量％と水素化精製灯油３０
容量％との混合物。
【００３７】［実施例１〜５および比較例１］直留軽油
から以下の方法によりアルカリ処理分をアルカリ抽出で
回収し、これを表１に示す低硫黄軽油に添加して、表２
の実施例１〜５、比較例１、参考例１，２の各欄に示す
性状に従って各種の（アルカリ抽出分含有量が異なる）
軽油組成物を調製した。得られた各種の軽油組成物につ
いてＨＦＲＲ試験を行い、摩耗痕直径（ＷＳＤ）を測定
し、その結果を表２の下欄に示した。試験に供した各軽
油組成物の性状および試験結果を表２に示す。なお、表
２に示す比較例１は、アルカリ処理分を添加していない
低硫黄軽油を試料油としたものであり、参考例１はアラ
ビアンライト原油を常圧蒸留装置にかけて得られた直留
軽油を試料油としたもであり、参考例２はアラビンアン
ライト原油由来の直留軽油からアルカリ処理分を除去し
た油を試料油としたものである。アルカリ抽出分抽出方法 ：直留軽油５００ｍｌに１０％ＮａＯＨ水溶液５０ｍ
ｌ加え、これを分液ろうとに入れて３０分振とうしたの
ち、油層と水層とに分離する。これを３回繰り返す。 ：の油層を純水１００ｍｌで２回洗浄する。 ：で得られた水層を全て混合し、これに１０％Ｈ
2ＳＯ4水溶液を加えて、酸性（ｐＨ＝５）にする。 ：で得られた溶液をベンゼンで３回抽出する。 ：で得られたベンゼン溶液からエバポレーターでベ
ンゼン、水分を除去する。ＨＦＲＲ試験方法 以下の条件でＨＦＲＲ試験を行い、試験後の試験球につ
いた円状の傷の振動方向の直径と振動方向に垂直な方向
の直径を測定し、その平均値を摩耗痕直径（ＷＳＤ）と
した。 試験球 材質：ＡＮＳＩ ５２１００ 硬度：６４５ＨＶ３０ 表面粗さ：０．１μｍＲａ以下 直径：６．２５ｎｍ、 試験板 材質：ＡＮＳＩ ５２１００ 硬度：１８０ＨＶ３０ 表面粗さ：０．１μｍＲａ以下 荷重：２Ｎ 試験温度：６０℃ ストローク：１．０ｍｍ 振動数：５０Ｈｚ 時間：７５分
から以下の方法によりアルカリ処理分をアルカリ抽出で
回収し、これを表１に示す低硫黄軽油に添加して、表２
の実施例１〜５、比較例１、参考例１，２の各欄に示す
性状に従って各種の（アルカリ抽出分含有量が異なる）
軽油組成物を調製した。得られた各種の軽油組成物につ
いてＨＦＲＲ試験を行い、摩耗痕直径（ＷＳＤ）を測定
し、その結果を表２の下欄に示した。試験に供した各軽
油組成物の性状および試験結果を表２に示す。なお、表
２に示す比較例１は、アルカリ処理分を添加していない
低硫黄軽油を試料油としたものであり、参考例１はアラ
ビアンライト原油を常圧蒸留装置にかけて得られた直留
軽油を試料油としたもであり、参考例２はアラビンアン
ライト原油由来の直留軽油からアルカリ処理分を除去し
た油を試料油としたものである。アルカリ抽出分抽出方法 ：直留軽油５００ｍｌに１０％ＮａＯＨ水溶液５０ｍ
ｌ加え、これを分液ろうとに入れて３０分振とうしたの
ち、油層と水層とに分離する。これを３回繰り返す。 ：の油層を純水１００ｍｌで２回洗浄する。 ：で得られた水層を全て混合し、これに１０％Ｈ
2ＳＯ4水溶液を加えて、酸性（ｐＨ＝５）にする。 ：で得られた溶液をベンゼンで３回抽出する。 ：で得られたベンゼン溶液からエバポレーターでベ
ンゼン、水分を除去する。ＨＦＲＲ試験方法 以下の条件でＨＦＲＲ試験を行い、試験後の試験球につ
いた円状の傷の振動方向の直径と振動方向に垂直な方向
の直径を測定し、その平均値を摩耗痕直径（ＷＳＤ）と
した。 試験球 材質：ＡＮＳＩ ５２１００ 硬度：６４５ＨＶ３０ 表面粗さ：０．１μｍＲａ以下 直径：６．２５ｎｍ、 試験板 材質：ＡＮＳＩ ５２１００ 硬度：１８０ＨＶ３０ 表面粗さ：０．１μｍＲａ以下 荷重：２Ｎ 試験温度：６０℃ ストローク：１．０ｍｍ 振動数：５０Ｈｚ 時間：７５分
【００３８】
【表２】 表２から明らかなように、硫黄分が０．０５質量％以
下、アルカリ抽出分含有量が０．００５〜１質量％であ
る実施例１〜５の軽油組成物は、いずれもＷＳＤの値が
小さく、従ってポンプ内部が焼き付く心配がない。これ
に対して、硫黄分含有量が０．０５質量％以下であって
も、アルカリ抽出分が０．００５質量％に満たない軽油
組成物（比較例１参照）では、ＷＳＤの値が大きくポン
プ内部が焼き付く恐れがある。
下、アルカリ抽出分含有量が０．００５〜１質量％であ
る実施例１〜５の軽油組成物は、いずれもＷＳＤの値が
小さく、従ってポンプ内部が焼き付く心配がない。これ
に対して、硫黄分含有量が０．０５質量％以下であって
も、アルカリ抽出分が０．００５質量％に満たない軽油
組成物（比較例１参照）では、ＷＳＤの値が大きくポン
プ内部が焼き付く恐れがある。
【００３９】［実施例６〜５３］表１に示した低硫黄軽
油に下記の化合物を所定量添加して、表３〜表８の実施
例６〜５３の各欄に示す性状に従って各種の軽油組成物
を調製し、得られた各種の軽油組成物について先の実施
例と同様なＨＦＲＲ試験を行った。その結果を表３〜表
８の下欄に示した。 （Ａ）２−イソプロピルフェノール （Ｂ）２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール （Ｃ）２−ナフトール （Ｄ）ｐ−フェニルフェノール （Ｅ）２−ナフトエ酸 （Ｆ）シクロペンチルフェニル酢酸 （Ｇ）４−テトラデシル−１，２−ジヒドロキシベンゼ
ン （Ｈ）７−ドデシル−８−キノリノ−ル （Ｉ）７−ブチル−１，２−ジヒドロキシナフタレン （Ｊ）７−ブチル−２，３−ジヒドロキシナフタレン （Ｋ）４−（６′−ブチル−３′−ピリジル）−１，２
−ジヒドロキシベンゼン （Ｌ）４−（４′−ブチルフェニル）−１，２−ジヒド
ロキシベンゼン （Ｍ）４−（１０′−ペントキシデシル）−１，２−ジ
ヒドロキシベンゼン （Ｎ）４−［（４′−ジオクチルアミノ）ブチル］−
１，２−ジヒドロキシベンゼン （Ｏ）２，２′−ビフェニルジオ−ル （Ｐ）４−（１′，２′−ジヒドロキシオクチル）−
１，２−ジヒドロキシベンゼン ［実施例５４〜５６］Ｄｕｒｉ系原油を常圧蒸留および
減圧蒸留して、表１に示す性状を有する潤滑油留分（＠
４０℃、６．３５ｍｍ2／ｓ）を得た。この潤滑油留分
を低硫黄軽油に所定量添加し、表９の実施例５４〜５６
の各欄に示す性状に従って各種の軽油組成物を調製し、
得られた各種の軽油組成物について先の実施例と同様な
ＨＦＲＲ試験を行った。その結果を表９の下欄に示し
た。
油に下記の化合物を所定量添加して、表３〜表８の実施
例６〜５３の各欄に示す性状に従って各種の軽油組成物
を調製し、得られた各種の軽油組成物について先の実施
例と同様なＨＦＲＲ試験を行った。その結果を表３〜表
８の下欄に示した。 （Ａ）２−イソプロピルフェノール （Ｂ）２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール （Ｃ）２−ナフトール （Ｄ）ｐ−フェニルフェノール （Ｅ）２−ナフトエ酸 （Ｆ）シクロペンチルフェニル酢酸 （Ｇ）４−テトラデシル−１，２−ジヒドロキシベンゼ
ン （Ｈ）７−ドデシル−８−キノリノ−ル （Ｉ）７−ブチル−１，２−ジヒドロキシナフタレン （Ｊ）７−ブチル−２，３−ジヒドロキシナフタレン （Ｋ）４−（６′−ブチル−３′−ピリジル）−１，２
−ジヒドロキシベンゼン （Ｌ）４−（４′−ブチルフェニル）−１，２−ジヒド
ロキシベンゼン （Ｍ）４−（１０′−ペントキシデシル）−１，２−ジ
ヒドロキシベンゼン （Ｎ）４−［（４′−ジオクチルアミノ）ブチル］−
１，２−ジヒドロキシベンゼン （Ｏ）２，２′−ビフェニルジオ−ル （Ｐ）４−（１′，２′−ジヒドロキシオクチル）−
１，２−ジヒドロキシベンゼン ［実施例５４〜５６］Ｄｕｒｉ系原油を常圧蒸留および
減圧蒸留して、表１に示す性状を有する潤滑油留分（＠
４０℃、６．３５ｍｍ2／ｓ）を得た。この潤滑油留分
を低硫黄軽油に所定量添加し、表９の実施例５４〜５６
の各欄に示す性状に従って各種の軽油組成物を調製し、
得られた各種の軽油組成物について先の実施例と同様な
ＨＦＲＲ試験を行った。その結果を表９の下欄に示し
た。
【００４０】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【００４１】表３〜表９の結果から明らかなように、フ
ェノール化合物、芳香族環を有するカルボン酸または潤
滑油留分を所定量添加した各実施例の軽油組成物は、い
ずれも未添加の軽油組成物（表２の比較例１参照）に比
較して、ＷＳＤの値が小さく、従ってポンプ内部が焼き
付く心配がない。
ェノール化合物、芳香族環を有するカルボン酸または潤
滑油留分を所定量添加した各実施例の軽油組成物は、い
ずれも未添加の軽油組成物（表２の比較例１参照）に比
較して、ＷＳＤの値が小さく、従ってポンプ内部が焼き
付く心配がない。
【００４２】
【発明の効果】以上説明したように本発明によれば、硫
黄分含有量が０．０５質量％以下で、アルカリ抽出分含
有量が０．００５〜１質量％の範囲に規定することによ
り、硫黄分含有量が少なく、分配型燃料ポンプに対して
潤滑性が高く、しかもポンプの駆動トルク増や摩耗、フ
リクション増を招くこともない軽油組成物が得られる。
黄分含有量が０．０５質量％以下で、アルカリ抽出分含
有量が０．００５〜１質量％の範囲に規定することによ
り、硫黄分含有量が少なく、分配型燃料ポンプに対して
潤滑性が高く、しかもポンプの駆動トルク増や摩耗、フ
リクション増を招くこともない軽油組成物が得られる。
【図１】アルカリ抽出分含有量の測定およびレジン分含
有量の測定に使用されるクロマトグラム用カラムの概略
図である。
有量の測定に使用されるクロマトグラム用カラムの概略
図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 関本 正則 横浜市中区千鳥町８番地 日本石油株式会 社中央技術研究所内 (72)発明者 小俣 達夫 横浜市中区千鳥町８番地 日本石油株式会 社中央技術研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 硫黄分含有量が０．０５質量％以下、ア
ルカリ抽出分含有量が０．００５〜１質量％であること
を特徴とする軽油組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25386096A JP3738092B2 (ja) | 1995-11-10 | 1996-09-04 | 軽油組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31746095 | 1995-11-10 | ||
| JP7-317460 | 1995-11-10 | ||
| JP25386096A JP3738092B2 (ja) | 1995-11-10 | 1996-09-04 | 軽油組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09188885A true JPH09188885A (ja) | 1997-07-22 |
| JP3738092B2 JP3738092B2 (ja) | 2006-01-25 |
Family
ID=26541439
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25386096A Expired - Fee Related JP3738092B2 (ja) | 1995-11-10 | 1996-09-04 | 軽油組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3738092B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001098286A (ja) * | 1999-09-30 | 2001-04-10 | Nippon Mitsubishi Oil Corp | 軽油組成物 |
| JP2001279270A (ja) * | 2000-03-29 | 2001-10-10 | Nippon Mitsubishi Oil Corp | 灯 油 |
| JP2007297639A (ja) * | 2001-02-08 | 2007-11-15 | Bp Corp North America Inc | 輸送機関用燃料 |
| JP2007332359A (ja) * | 2006-05-17 | 2007-12-27 | Nippon Oil Corp | 軽油組成物 |
-
1996
- 1996-09-04 JP JP25386096A patent/JP3738092B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001098286A (ja) * | 1999-09-30 | 2001-04-10 | Nippon Mitsubishi Oil Corp | 軽油組成物 |
| JP2001279270A (ja) * | 2000-03-29 | 2001-10-10 | Nippon Mitsubishi Oil Corp | 灯 油 |
| JP4620827B2 (ja) * | 2000-03-29 | 2011-01-26 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | 灯油 |
| JP2007297639A (ja) * | 2001-02-08 | 2007-11-15 | Bp Corp North America Inc | 輸送機関用燃料 |
| JP2007332359A (ja) * | 2006-05-17 | 2007-12-27 | Nippon Oil Corp | 軽油組成物 |
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|---|---|
| JP3738092B2 (ja) | 2006-01-25 |
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