JPH09183995A

JPH09183995A - 香料組成物

Info

Publication number: JPH09183995A
Application number: JP35437595A
Authority: JP
Inventors: Rika Yasuda; 理佳安田; Takayoshi Kandori; 敞可神鳥
Original assignee: Lion Corp
Current assignee: Lion Corp
Priority date: 1995-12-28
Filing date: 1995-12-28
Publication date: 1997-07-15

Abstract

(57)【要約】【課題】長期間香料の香気劣化を防止し、香り立ちを
安定に保持することができる香料組成物を提供する。【解決手段】トコトリエノール（α−体、β−体、γ
−体、δ−体、から選ばれる１種又は２種以上の混合
物）を有効成分として含有することを特徴とする香料組
成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、香料の香り立ちの
改良された香料組成物に関するものである。更に詳しく
は、有効成分としてトコトリエノールを含む香料組成物
に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来から、香料は長時間保存での空気酸
化や製品組成のｐＨにより、香気劣化が起るため香り立
ちを安定に保つ検討がなされ、抗酸化剤、金属キレート
剤等が使用され、効果を上げている。又、安全性の面か
ら天然系の抗酸化剤が求められ、トコフェロールやトコ
フェロール誘導体が使用されているが、その効果が充分
に発揮できない等、課題が残されているが現状である。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、香料の劣化
を防ぎ、香り立ちを安定に保持した香料組成物を提供す
ることを目的とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、香料の劣
化を防ぎ、香り立ちを安定に保持する研究を鋭意検討し
た結果、トコトリエノールを配合すると、香料の劣化を
防止し、香り立ちを安定に保持できることを見出し、本
発明を完成するに至った。

【０００５】即ち、本発明によれば、トコトリエノール
を有効成分として含有することを特徴とする香料組成物
が提供され、好ましくは、前記トコトリエノールが、α
−トコトリエノール、β−トコトリエノール、γ−トコ
トリエノール、δ−トコトリエノールから選ばれる１種
又は２種以上の混合物であることを特徴とする前記香料
組成物が提供され、更に、好ましくは、前記混合物が、
三角図表において、α−トコトリエノール、γ−トコト
リエノール、δ−トコトリエノールの重量比が、Ａ（９
５：４．８：０．２）、Ｂ（０．５：９９：０．５）、
Ｃ（５：４５：５０）、Ｄ（４６：４：５０）の範囲内
にある混合物であることを特徴とする前記香料組成物が
提供される。

【０００６】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳しく説明する。
本発明の香料に有効成分として配合されるトコトリエノ
ールの具体例としては、α−トコトリエノール、β−ト
コトリエノール、γ−トコトリエノール及びδ−トコト
リエノールを挙げることができる。これらトコトリエノ
ールには、ｄ−、ｌ−、ｄｌ−型の異性体があるが、本
発明においてはいずれも使用でき、またこれらを１種で
も、或いは２種以上の混合物としても使用しうる。本発
明の香料組成物における好ましいトコトリエノールの混
合物は、三角図表において、α−トコトリエノール：γ
−トコトリエノール：δ−トコトリエノールの重量比
が、Ａ（９５：４．８：０．２）、Ｂ（０．５：９９：
０．５）、Ｃ（５：４５：５０）、Ｄ（４６：４：５
０）の範囲内にある混合物である。この範囲内にある
と、極めて優れた香料劣化防止効果、香り立ち安定保持
効果が発現する。

【０００７】これらのトコトリエノールは、天然物の圧
搾、天然物からの抽出、合成等いかなる方法でも得られ
るが、一般には、ヤシ科の植物の果皮及び／又は種子か
ら抽出される。一般に、天然物の抽出物から得られるト
コトリエノールは複数のトコトリエノールの混合物であ
る。使用できるヤシ科植物は、ヤシ科に属するものであ
ればいずれでもよいが、アブラヤシ属のアブラヤシが好
ましく、特に西アフリカ原産のBlaeis guineensis、中
南米産のBlaeis oleifera及びBlaeis odola、Blaeis od
ola、Blaeis guineensisのハイブリッド種であるdula、
pisifers、teneraが好ましい。なお、一般にトコトリエ
ノールには、不純物としてトコフェロールが含まれてい
るが、本発明の香料組成物においては、有効成分として
少なくともトコトリエノール含有すれば、香料の劣化や
香り立ちの不安定さが解消されることから、たとえ該組
成物中にトコフェロール等の不純物が存在してもその作
用効果に格別な支障をきたさない。

【０００８】本発明においては、アブラヤシを原材料と
して圧搾して得られたパーム油を用いて抽出し、抽出後
に水を加えて分解し、クロマトグラフィーで精製して得
られるトコトリエノール（パーム油トコトリエノール）
が特に好ましく、かかるパーム油トコトリエノールは、
一般的にα−トコトリエノール、β−トコトリエノー
ル、γ−トコトリエノール及びδ−トコトリエノールの
混合物からなる。β−トコトリエノールは微量であるた
め、かかる混合物の組成は、通常実質的に前記三角図表
における好ましい範囲のものに相当する。トコトリエノ
ールの香料への配合量は組成物の全重量を基準として、
０．０１〜１．０重量％、好ましくは０．０５〜０．５
重量％である。

【０００９】香料としては、脂肪族炭化水素、テルペン
炭化水素、芳香族炭化水素等の炭化水素類、脂肪族アル
コール、テルペンアルコール、芳香族アルコール等のア
ルコール類、脂肪族エーテル、芳香族エーテル等のエー
テル類、脂肪族オキサイド、テルペン類のオキサオド等
のオキサイド類、脂肪族アルデヒド、テルペン系アルデ
ヒド、水素化芳香族アルデヒド、チオアルデヒド、芳香
族アルデヒド等のアルデヒド類、脂肪族ケトン、テルペ
ンケトン、水素化芳香族ケトン、脂肪族環状ケトン、非
ベンゼン系芳香族ケトン、芳香族ケトン等のケトン類、
アセタール類、ケタール類、フェノール類、フェノール
エーテル類、脂肪酸、テルペン系カルボン酸、水素化芳
香族カルボン酸、芳香族カルボン酸等のカルボン酸類、
酸アマイド類、脂肪族ラクトン、大環状ラクトン、テル
ペン系ラクトン、水素化芳香族ラクトン、芳香族ラクト
ン等のラクトン類、脂肪族エステル、フラン系カルボン
酸族エステル、脂肪族環状カルボン酸エステル、シクロ
ヘキシルカルボン酸族エステル、テルペン系カルボン酸
エステル、芳香族カルボン酸エステル等のエステル類、
ニトロムスク類、ニトリル、アミン、ピリジン類、キノ
リン類、ピロール、インドール等の含窒素化合物等々の
合成香料及び動物、植物からの天然香料の１種又は、２
種以上を混合して使用することができる。

【００１０】下記に、本発明に使用しうる主な香料名を
示す。アルデヒドＣ６〜Ｃ１２、アニスアルデヒド、ア
セタールＲ、アセトフェノン、アセチルセドレン、アド
キサール、アリルアミルグリコレート、アリルシクロヘ
キサンプロピオネート、アルファダマスコン、ベータダ
マスコン、デルタダマスコン、アンブレットリッド、ア
ンブロキサン、アミルシンナミックアルデヒド、アミル
シンナミックアルデヒドジメチルアセタール、アミルバ
レリアネート、アミルサリシレート、イソアミルアセテ
ート、イソアミルサリシレート、オウランチオール、ア
セチルユゲノール、バクダノール、ベンジルアセテー
ト、ベンジルアルコール、ベンジルサリシレート、ベル
ガミールアセテート、ボルニルアセテート、ブチルブチ
レート、パラタ−シャリ−ブチルシクロヘキサノール、
パラターシャリーブチルシクロヘキシルアセテート、オ
ルトターシャリーブチルシクロヘキサノール、ベンツア
ルデヒド、ベンジイルフォーメート、カリオフィレン、
カシュメラン、カルボン、セドロアンバー、セドリルア
セテート、セドロール、セレストリッド、シンナミック
アルコール、シンナミックアルデヒド、シスジャスモ
ン、シトラール、シトラールジメチルアセタール、シト
ラサール、シトロネラール、シトロネロール、シトロネ
リルアセテート、シトロネリルフォーメート、シトロネ
リルニトリル、シクラセット、シクラメンアルデヒド、
シクラプロップ、キャロン、クマリセテート、クマリ
ン、シンナミルアセテート、デルタＣ６〜Ｃ１３ラクト
ン、ジメチルベンジルカービノール、ジヒドロジャスモ
ン、ジヒドロリナロール、ジヒドロミルセノール、ジメ
トール、ジミルセトール、ジフェニルオキサイド、エチ
ルワニリン、ユゲノール、フルイテート、フェンチール
アルコール、フェニルエチルフェニルアセテート、ガラ
キソリッド、ガンマーＣ６〜１３ラクトン、ゲラニオー
ル、ゲラニルアセテート、ゲラニルフォーメート、ゲラ
ニルニトリル、ヘディオン、ヘリオナール、ヘリオトロ
ピン、シス−３−ヘキセノール、シル−３−ヘキセニー
ルアセテート、シス−３−ヘキセニールサリシレート、
ヘキシルシンナミックアルデヒド、ヘキシルサリシレー
ト、ヒャシンスジメチルアセタール、ハイドロトロピッ
クアルコール、ヒドロキシシトロネラール、インドー
ル、イオノン、イソボルニルアセテート、イソシクロシ
トラール、イソＥスーパー、イソユゲノール、イソノニ
ルアセテート、イソブチルキノリン、ジャスマール、ジ
ャスモラクトン、ジャスモフィラン、コアボン、リグス
トラール、リリアール、ライムオキサイド、リモネン、
リナロール、リナロールオキサイド、リナリルアセテー
ト、リラール、マンザネート、マイヨール、メンサニー
ルアセテート、メンソネート、メチルアンスラニレー
ト、メチルユゲノール、メントール、アルファメチルイ
オノン、ベータメチルイオノン、ガンマメチルイオノ
ン、メチルイソユゲノール、メチルラベンダーケトン、
メチルサリシレート、ミューゲアルデヒド、ムゴール、
ムスクＴＭ−II、ムスク７８１、ムスクＣ１４、ムスク
Ｔ，ムスクケトン、ムスクチベチン、ムスクモスケン、
ミラックアルデヒド、メチルフェニルアセテート、ネロ
ール、ネリールアセテート、ノピールアセテート、ノピ
ールアルコール、ネオベンガメート、オークモスＮｏ．
１、オリボン、オキシフェニロン、パラクレジールメチ
ルエーテル、ペンタリッド、フェニルエチルアルコー
ル、フェニルエチルアセテート、アルファピネン、ルバ
フラン、ローズフェノン、ローズオキサイド、サンダロ
ア、サンデラ、サンタレックス、スチラリールアセテー
ト、スチラリールプロピオネート、ターピネオール、タ
ーピニルアセテート、テトラハイドロリナロール、テト
ラハイドロリナリールアセテート、テトラハイドロゲラ
ニオール、テトラハイドロゲラニールアセテート、トナ
リッド、トラセオライド、トリプラール、チモール、ワ
ニリン、ベルドックス、ヤラヤラ、アニス油、ベイ油、
ボアドロース油、カナンガ油、カルダモン油、カシア
油、シダーウッド油、オレンジ油、マンダリン油、タン
ジェリン油、バジル油、ナツメグ油、シトロネラ油、ク
ローブ油、コリアンダー油、エレミ油、ユーカリ油、フ
ェンネル油、ガルバナム油、ゼラニウム油、ヒバ油、檜
油、ジャスミン油、ラバンジン油、ラベンダー油、レモ
ン油、レモングラス油、ライム油、ネロリ油、オークモ
ス油、オコチア油、パチュリ油、ペパーミント油、ペリ
ラ油、プチグレン油、パイン油、ローズ油、ローズマリ
ー油、しょう脳油、芳油、クラリーセージ油、サンダル
ウッド油、スペアミント油、スパイクラベンダー油、ス
ターアニス油、タイム油、トンカ豆チンキ、テレピン
油、ワニラ豆チンキ、ベチバー油、イランイラン油、グ
レープフルーツ油、ゆず油、ベンゾイン、ペルーバルサ
ム、トルーバルサム、チェベロース油、ムスクチンキ、
カストリウムチンキ、シベットチンキ、アンバーグリス
チンキ。

【００１１】又、香料の溶剤又は、保留剤としてジエチ
ルフタレート、ジプロピレングリコール、ベンジルベン
ゾエート、イソプロピールミリステート、ハーコリンを
等を使用することができる。

【００１２】

【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
する。

【００１３】実施例１〜１１香料としてシシリー産レモン油を用い、該レモン油と、
表１に示す含有量（重量％）の有効成分のトコトリエノ
ール（パーム油トコトリエノール）との総和が１００重
量％からなる香料組成物を調製した。

【００１４】比較例１レモン油のみからなる香料組成物（パーム油トコトリエ
ノール無添加）を調製した。

【００１５】実施例１２〜１５下記香料組成物Ａと表１に示す含有量（重量％）の有効
成分のトコトリエノール（パーム油トコトリエノール）
との総和が１００重量％からなる香料組成物を調製し
た。

【００１６】比較例２下記香料組成物Ａのみからなる香料組成物（パーム油ト
コトリエノール無添加）を調製した。〔香料組成物Ａ〕ジメチルベンジルカルビニルアセテート２．０ベンジルサリシレート７．０トラセオライド３．５ベルガモット油１２．０レモン油５．０フェニルエチルアルコール２０．０アミルシンナミックアルデヒド１０．０ガラキソライド２．０シトロネロール６．０ヘディオン５．０ＯＴＢＣＨアセテート４．０ゲラニオール４．０ベンジルアセテート３．０リナロール３．０ヒドロキシシトロネラール２．０メチルジヒドロジャスモネート０．５オイゲノール０．３ジメチルヘプテノール０．２リラール２．０ビフロア−１０％ＤＰＧ（アイ・エフ・エフ）１．０アルデヒドＣ−１２ＭＮＡ１０％ＤＰＧ０．５アルデヒドＣ−１２ラウリック１０％ＤＰＧ０．５シベットＮ１％ＤＰＧ０．５ジプロピレングリコール５．０ローズ油０．２ α−ダマスコン１０％ＤＰＧ０．５ β−ダマスコン１０％ＤＰＧ０．３トータル１００．０（重量％）

【００１７】次に、前記で得た各香料組成物を４０℃恒
温１ヶ月保存後の香り立ちの安定性について、下記の基
準によりその結果を表１に示す。〔香り立ちの安定性〕 ◎…香料の劣化が少なく、香り立ちが良い ○…香料の劣化はややあるが、香り立ちは良い。 △…香料の劣化があり、香り立ちも少し悪い ×…香料の劣化が大きく、香り立ちが悪い

【００１８】

【表１】

【００１９】応用例１〜１８本発明の実施例１２の香料組成物（以下、本発明の香料
組成物という）又は比較例２の香料組成物（以下、比較
例の香料組成物という）をシャンプー等の各製品に配合
したものについて、実施例１〜１５と同様に、香り立ち
の安定性について評価した。その結果を表２に示す。な
お、％は重量基準である。

【００２０】〔シャンプー組成＊−１〕ラウリルポリオキシエチレン（３）硫酸エステルナトリウム塩（３０％水溶液）３０．０％ラウリル硫酸エステルナトリウム塩（３０％水溶液）１０．０％ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド４．０％グリセリン１．０％色素適量防腐剤適量金属イオン封鎖剤，ｐＨ調整剤適量本発明の香料組成物又は比較例の香料組成物０．５％精製水バランス

【００２１】〔リンス組成＊−２〕シリコーン油３．０％流動パラフィン１．０％セチルアルコール１．５％ステアリルアルコール１．０％塩化ステアリルトリメチルアンモニウム０．７％グリセリン３．０％色素，防腐剤適量本発明の香料組成物又は比較例の香料組成物０．５％精製水バランス

【００２２】〔粉末洗剤組成＊−３〕ヘビー洗剤Ｃ₁₂〜Ｃ₁₈アルファスルホ脂肪酸メチルエステルナトリウム１０％Ｃ₈〜Ｃ₁₆直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム１０％Ｃ₁₀〜Ｃ₂₀アルファオレフィンスルホン酸ナトリウム４％Ｃ₁₀〜Ｃ₂₀アルキル硫酸ナトリウム２％Ｃ₈〜Ｃ₂₂脂肪酸ナトリウム６％Ｃ₈〜Ｃ₁₈アルコールにエチレンオキシドを平均４〜２５モル付加したノニオン活性剤３％炭酸ナトリウム２０％炭酸カリウム１０％Ａ型合成ゼオライト２０％亜硫酸ナトリウム２％４，４−ビス（２−スルホスチリル）ビフェニル２ナトリウム０．２％４，４−ビス〔（４−アニリノ−６−モルホリノ−１，３，５ −トリアジン−２イル）アミノ〕スチルベン−２，２ −ジスルホン酸２ナトリウム０．１％ポリアクリル酸ナトリウム２％プロテアーゼ０．５％リパーゼ０．３％本発明の香料組成物又は比較例の香料組成物０．２％芒硝バランス

【００２３】〔液体洗浄剤組成＊−４〕Ｃ₁₃アルコールＥＯ（９）５５．０％ジエタノールアミン１０．０％メタキシレンスルホン酸ジエタノールアミン塩２％酵素０．６％ヘキシレングリコール１５．０％蛍光剤適量本発明の香料組成物又は比較例の香料組成物０．２％

【００２４】〔柔軟剤組成＊−５〕塩化ジアルキルジメチルアンモニウム１５％ＰＯＥ（３０）ラウリルエーテル３％脂肪酸１％ジメチルポリシロキサン０．５％エチレングリコール５％防腐剤、金属イオン封鎖剤適量本発明の香料組成物又は比較例の香料組成物０．５％精製水バランス

【００２５】〔ボディシャンプー組成＊−６〕ラウリル硫酸エステルトリエタノールアミン塩（４０％水溶液）４０．０％ラウリルポリオキシエチレン（３モル）硫酸ナトリウム塩（３０％水溶液）２０．０％ラウリルジエタノールアミド５．０％グリセリンモノパルミチン酸エステル１．０％スクワラン２．０％グリセリン５．０％染料適量防腐剤、金属イオン封鎖剤適量本発明の香料組成物又は比較例の香料組成物０．５％精製水バランス

【００２６】〔石鹸組成＊−７〕ラウリン酸モノグリセリド硫酸エステルソーダ塩５５．０％ラウリル硫酸エステルソーダ塩１０．０％石けん３０．０％セチルアルコール４．０％二酸化チタン１．０％ＢＨＴ適量染料適量ＥＤＴＡ適量本発明の香料組成物又は比較例の香料組成物１．０％

【００２７】〔制汗剤組成＊−８〕アルミニウムクロロハイドレート１０．０％無水エチルアルコール６０．０％精製水２５．３％１，３−ブチレングルコール３．０％塩化ベルザルコニウム０．２％ポリオキシエチレン（４０）硬化ヒマシ油０．５％水溶性増粘剤１．０％本発明の香料組成物又は比較例の香料組成物０．５％

【００２８】〔化粧クリーム組成＊−９〕ステアリルアルコール６．０％ステアリン酸２．０％水添ラノリン４．０％スクワラン９．０％オクチルドデカノール１０．０％グリセリン６．０％ＰＥＧ１５００４．０％ＰＯＥ（２５）セチルアルコールエーテル３．０％モノステアリン酸グリセリン２．０％メチルパラベン適量エチルパラベン適量本発明の香料組成物又は比較例の香料組成物０．１％精製水パランス

【００２９】

【表２】

【００３０】

【発明の効果】本発明の香料組成物は、香料の１種ある
いは２種以上の混合物に対しトコトリエノール類を配合
したから、長期間香料の香気劣化を防止し、香り立ちを
安定に保持することができる。更に、有効成分であるト
コトリエノール類を０．０１〜１．０重量％、好ましく
は０．０５〜０．５重量％配合した本発明の香料組成物
は、透明シャンプー、クリームシャンプー、ふけとりシ
ャンプー、コンディショニングシャンプー、クリームリ
ンス、スキンクリーム、化粧水、浴用剤、ボディシャン
プー、石けん、クレンジンフォーム、制汗エアゾール
剤、乳液、化粧クリーム、毛髪料、練歯磨、洗口剤、ヘ
アメイク剤、香水、コロン、頭髪化粧品、台所洗剤、漂
白剤、住居用洗浄剤、クレンザー、粉末衣料用洗剤、液
体衣料用洗剤、柔軟仕上げ剤、糊剤、芳香族、消臭剤に
使用することができ、長期間製品の香気劣化を防ぎ、香
り立ちを安定に保持する効果を発現することができる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】トコトリエノールを有効成分として含有
することを特徴とする香料組成物。