JPH09176078A - スチリルケトン誘導体及びそれを用いた紫外線吸収剤及びそれを配合した皮膚外用剤 - Google Patents
スチリルケトン誘導体及びそれを用いた紫外線吸収剤及びそれを配合した皮膚外用剤Info
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- JPH09176078A JPH09176078A JP25740092A JP25740092A JPH09176078A JP H09176078 A JPH09176078 A JP H09176078A JP 25740092 A JP25740092 A JP 25740092A JP 25740092 A JP25740092 A JP 25740092A JP H09176078 A JPH09176078 A JP H09176078A
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- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】 下記一般式で表わされるスチリルケトン
誘導体、紫外線吸収剤、及び皮膚外用剤。 〔式中、Ｒは水素もしくは水酸基もしくはアルコキシル
基、Ａは糖または糖アルコールを表し、Ｇはグリセリン
１モルに相当し、ｎは整数を表す。〕 【効果】 上記スチリルケトン誘導体は、優れたＵＶ−
Ａ及びＵＶ−Ｂ吸収能、及び極性溶媒相溶性を有し、極
性基剤に対しても配合可能で優れた使用性を発揮するこ
とができる。
誘導体、紫外線吸収剤、及び皮膚外用剤。 〔式中、Ｒは水素もしくは水酸基もしくはアルコキシル
基、Ａは糖または糖アルコールを表し、Ｇはグリセリン
１モルに相当し、ｎは整数を表す。〕 【効果】 上記スチリルケトン誘導体は、優れたＵＶ−
Ａ及びＵＶ−Ｂ吸収能、及び極性溶媒相溶性を有し、極
性基剤に対しても配合可能で優れた使用性を発揮するこ
とができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はスチリルケトン誘導体、
紫外線吸収剤及び皮膚外用剤、特にＵＶ−Ａ及びＵＶ−
Ｂ領域の紫外線吸収特性を有するスチリルケトン誘導体
とそれを用いた紫外線吸収剤、皮膚外用剤に関する。
紫外線吸収剤及び皮膚外用剤、特にＵＶ−Ａ及びＵＶ−
Ｂ領域の紫外線吸収特性を有するスチリルケトン誘導体
とそれを用いた紫外線吸収剤、皮膚外用剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】太陽光線に含まれる紫外線は、皮膚科学
的には４００nm〜３２０nmの長波長紫外線（ＵＶ−
Ａ）、３２０nm〜２９０nmの中波長紫外線（ＵＶ−
Ｂ）、２９０nm以下の短波長紫外線（ＵＶ−Ｃ）に分類
される。このうち、ＵＶ−Ｃはオゾン層によって吸収さ
れるため、地表に届く紫外線はＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂで
ある。そして、前記地表に届く紫外線であるＵＶ−Ａ及
びＵＶ−Ｂは、人間の皮膚に様々な影響を及ぼす。前記
紫外線の内で、ＵＶ−Ａは皮膚の褐色化を惹起し、皮膚
の弾力性の低下及びシワの発生を促進し急激な老化をも
たらす。一方、ＵＶ−Ｂは皮膚の紅斑や水泡を形成し、
メラニン形成も促進する。このようなＵＶ−Ａ及びＵＶ
−Ｂの有害性から皮膚を保護するために、各種紫外線吸
収剤が開発されてきた。
的には４００nm〜３２０nmの長波長紫外線（ＵＶ−
Ａ）、３２０nm〜２９０nmの中波長紫外線（ＵＶ−
Ｂ）、２９０nm以下の短波長紫外線（ＵＶ−Ｃ）に分類
される。このうち、ＵＶ−Ｃはオゾン層によって吸収さ
れるため、地表に届く紫外線はＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂで
ある。そして、前記地表に届く紫外線であるＵＶ−Ａ及
びＵＶ−Ｂは、人間の皮膚に様々な影響を及ぼす。前記
紫外線の内で、ＵＶ−Ａは皮膚の褐色化を惹起し、皮膚
の弾力性の低下及びシワの発生を促進し急激な老化をも
たらす。一方、ＵＶ−Ｂは皮膚の紅斑や水泡を形成し、
メラニン形成も促進する。このようなＵＶ−Ａ及びＵＶ
−Ｂの有害性から皮膚を保護するために、各種紫外線吸
収剤が開発されてきた。
【０００３】そして、既存のＵＶ−Ａ域紫外線吸収剤と
しては、ベンゾフェノン誘導体、ジベンゾイルメタン誘
導体、ベンゾトリアゾール誘導体等が利用されてきた。
また、既存のＵＶ−Ｂ域紫外線吸収剤としては、ＰＡＢ
Ａ誘導体、桂皮酸誘導体、サリチル酸誘導体、ベンゾフ
ェノン誘導体、ウロカニン誘導体、カンファー誘導体お
よび複素環誘導体などが利用されてきた。そして、これ
らのＵＶ吸収剤は、通常、化粧料あるいは医薬部外品等
の皮膚外用剤に配合されているが、外用剤基剤には油性
基剤が広く使用されている。すなわち、もっとも頻繁に
日焼け止を使用するのが夏であるため、耐汗性、耐水性
等の観点から油性基剤が用いられ、紫外線吸収剤として
使用されてきたものも油溶性のものが殆んどであった。
しては、ベンゾフェノン誘導体、ジベンゾイルメタン誘
導体、ベンゾトリアゾール誘導体等が利用されてきた。
また、既存のＵＶ−Ｂ域紫外線吸収剤としては、ＰＡＢ
Ａ誘導体、桂皮酸誘導体、サリチル酸誘導体、ベンゾフ
ェノン誘導体、ウロカニン誘導体、カンファー誘導体お
よび複素環誘導体などが利用されてきた。そして、これ
らのＵＶ吸収剤は、通常、化粧料あるいは医薬部外品等
の皮膚外用剤に配合されているが、外用剤基剤には油性
基剤が広く使用されている。すなわち、もっとも頻繁に
日焼け止を使用するのが夏であるため、耐汗性、耐水性
等の観点から油性基剤が用いられ、紫外線吸収剤として
使用されてきたものも油溶性のものが殆んどであった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ところが、最近では日
常の生活で受ける紫外線の影響についても問題になって
おり、通常のスキンケアでも日焼け止が望まれている。
このため、化粧水等の水系のスキンケア製品にも多量に
配合することができ、またより高い紫外線吸収効果を有
する外用剤を処方する上でも系全体に多量の紫外線吸収
剤を配合することができるように、油相だけでなく水相
にも紫外線吸収剤を配合することが望まれており、水溶
性で且つＵＶーＡ及びＵＶ−Ｂ領域の紫外線を吸収する
物質の開発が強く要望されていた。しかし、従来のＵＶ
吸収剤は、前述したようにその殆どが油溶性で水溶性が
低く、処方が制限されていた。水溶性ＵＶ吸収剤として
は、僅かに２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルフ
ォキソニウムベンゾフェノンナトウリム塩が知られてい
るのみであり、これは塩であるので処方系のｐＨに影響
をもたらすという課題があった。本発明は前記従来技術
の課題に鑑みなされたものであり、その目的は優れたＵ
Ｖ−Ａ及びＵＶーＢ吸収性を有し、しかも水溶性である
物質およびそれを配合した皮膚外用剤を提供することに
ある。
常の生活で受ける紫外線の影響についても問題になって
おり、通常のスキンケアでも日焼け止が望まれている。
このため、化粧水等の水系のスキンケア製品にも多量に
配合することができ、またより高い紫外線吸収効果を有
する外用剤を処方する上でも系全体に多量の紫外線吸収
剤を配合することができるように、油相だけでなく水相
にも紫外線吸収剤を配合することが望まれており、水溶
性で且つＵＶーＡ及びＵＶ−Ｂ領域の紫外線を吸収する
物質の開発が強く要望されていた。しかし、従来のＵＶ
吸収剤は、前述したようにその殆どが油溶性で水溶性が
低く、処方が制限されていた。水溶性ＵＶ吸収剤として
は、僅かに２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルフ
ォキソニウムベンゾフェノンナトウリム塩が知られてい
るのみであり、これは塩であるので処方系のｐＨに影響
をもたらすという課題があった。本発明は前記従来技術
の課題に鑑みなされたものであり、その目的は優れたＵ
Ｖ−Ａ及びＵＶーＢ吸収性を有し、しかも水溶性である
物質およびそれを配合した皮膚外用剤を提供することに
ある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に本発明者らが鋭意検討した結果、スチリルケトン誘導
体が優れたＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂ吸収性を有し、かつ極
性溶媒相溶性を有することを見出し、本発明を完成する
に至った。すなわち、本発明は請求項１記載のスチリル
ケトン誘導体は、下記一般式化２で表される。
に本発明者らが鋭意検討した結果、スチリルケトン誘導
体が優れたＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂ吸収性を有し、かつ極
性溶媒相溶性を有することを見出し、本発明を完成する
に至った。すなわち、本発明は請求項１記載のスチリル
ケトン誘導体は、下記一般式化２で表される。
【化２】 但し、Ｒは水素もしくは水酸基もしくはアルコキシル
基、Ａは糖または糖アルコールを表し、Ｇはグリセリン
１モルに相当し、ｎは整数を表す。請求項２記載の紫外
線吸収剤は、前記化２のスチリルケトン誘導体よりなる
紫外線吸収剤である。請求項３記載の皮膚外用剤は、前
記化２のスチリルケトン誘導体を一種または二種以上を
含むことを特徴とする。
基、Ａは糖または糖アルコールを表し、Ｇはグリセリン
１モルに相当し、ｎは整数を表す。請求項２記載の紫外
線吸収剤は、前記化２のスチリルケトン誘導体よりなる
紫外線吸収剤である。請求項３記載の皮膚外用剤は、前
記化２のスチリルケトン誘導体を一種または二種以上を
含むことを特徴とする。
【０００６】前記一般式化２において、Ｒは、水素もし
くは水酸基もしくはアルコキシル基を表す。アルコキシ
ル基の場合、脂肪鎖は直鎖アルキル基、分岐アルキル
基、不飽和アルキル基、シクロアルキル基のいずれでも
よく、脂肪鎖の具体例としては、メチル基、エチル基、
アセチレニル基、プロピル基、イソプロピル基、プロペ
ニル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ブテ
ニル基等が挙げられる。いずれも、ＵＶ吸収波長に顕著
な差はないが、工業性等から、特にメチル基、エチル基
が好ましい。
くは水酸基もしくはアルコキシル基を表す。アルコキシ
ル基の場合、脂肪鎖は直鎖アルキル基、分岐アルキル
基、不飽和アルキル基、シクロアルキル基のいずれでも
よく、脂肪鎖の具体例としては、メチル基、エチル基、
アセチレニル基、プロピル基、イソプロピル基、プロペ
ニル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ブテ
ニル基等が挙げられる。いずれも、ＵＶ吸収波長に顕著
な差はないが、工業性等から、特にメチル基、エチル基
が好ましい。
【０００７】Ａは、糖又は糖アルコ−ルの残基で、糖の
具体例としては、グルコース、ガラクトース、キシロー
ス、フルクトース、アルトロース、タロース、マンノー
ス、アラビノース、イドース、リキソース、リボース、
アロース等の単糖類及びその混合物、またはマルトー
ス、イソマルトース、ラクトース、キシロビオース、ケ
ンチオビオース、コージオビオース、セロビオース、ソ
ホロース、ニゲロース、スクロース、メリビオース、ラ
ミナリビオース、ルチノース等の二糖類及びその混合
物、またはマルトトリオース等の三糖類及びその混合
物、さらにそれ以上の多糖及びその混合物、またこれら
の単糖、二糖、それ以上の多糖の混合物を用いることも
可能である。糖アルコールの具体例としては、マルチト
ール、ソルビトール、マンニトール、ガラクチトール、
グルシトール、イノシトール、マルチトリオール等の糖
アルコール及びその混合物、またはそれ以上の多糖アル
コール及びその混合物が挙げられ、または、これらの糖
アルコールの混合物を用いることもできる。さらにこれ
らの単糖、二糖、三糖、それ以上の多糖、糖アルコール
の混合物を用いても同様の作用を得ることができる。Ｇ
はグリセリン１モルに相当するグリセリン基で、どのよ
うな結合付加でも構わない。ｎは、整数を表し、水溶性
の面から、好ましくは、１〜３を表す。
具体例としては、グルコース、ガラクトース、キシロー
ス、フルクトース、アルトロース、タロース、マンノー
ス、アラビノース、イドース、リキソース、リボース、
アロース等の単糖類及びその混合物、またはマルトー
ス、イソマルトース、ラクトース、キシロビオース、ケ
ンチオビオース、コージオビオース、セロビオース、ソ
ホロース、ニゲロース、スクロース、メリビオース、ラ
ミナリビオース、ルチノース等の二糖類及びその混合
物、またはマルトトリオース等の三糖類及びその混合
物、さらにそれ以上の多糖及びその混合物、またこれら
の単糖、二糖、それ以上の多糖の混合物を用いることも
可能である。糖アルコールの具体例としては、マルチト
ール、ソルビトール、マンニトール、ガラクチトール、
グルシトール、イノシトール、マルチトリオール等の糖
アルコール及びその混合物、またはそれ以上の多糖アル
コール及びその混合物が挙げられ、または、これらの糖
アルコールの混合物を用いることもできる。さらにこれ
らの単糖、二糖、三糖、それ以上の多糖、糖アルコール
の混合物を用いても同様の作用を得ることができる。Ｇ
はグリセリン１モルに相当するグリセリン基で、どのよ
うな結合付加でも構わない。ｎは、整数を表し、水溶性
の面から、好ましくは、１〜３を表す。
【０００８】上記のスチリルケトン誘導体は、固体もし
くはシロップ状で、安全性、安定性に極めて優れている
ため、塗料やインク、プラスチック、コーティング剤、
化学繊維等の化学製品などに配合出来る他、医薬品、医
薬部外品、化粧料及び洗浄料の成分として配合されう
る。さらに保湿性を有するという特徴がある。本発明の
スチリルケトン誘導体は、例えば一般式化３で表される
ヒドロキシスチリルケトンをグリシジル化し、得られる
一般式化４で表されるグリシジロキシスチリルケトン
を、糖や糖アルコールと特願昭６１−１８０９８９号に
記載の方法等で反応させる方法等により製造しうる。
くはシロップ状で、安全性、安定性に極めて優れている
ため、塗料やインク、プラスチック、コーティング剤、
化学繊維等の化学製品などに配合出来る他、医薬品、医
薬部外品、化粧料及び洗浄料の成分として配合されう
る。さらに保湿性を有するという特徴がある。本発明の
スチリルケトン誘導体は、例えば一般式化３で表される
ヒドロキシスチリルケトンをグリシジル化し、得られる
一般式化４で表されるグリシジロキシスチリルケトン
を、糖や糖アルコールと特願昭６１−１８０９８９号に
記載の方法等で反応させる方法等により製造しうる。
【化３】 但し、Ｒは水素もしくは水酸基もしくはアルコキシル基
を表す。
を表す。
【化４】 但し、Ｒは水素もしくは水酸基もしくはアルコキシル基
を表す。例えば、次のように合成できる。
を表す。例えば、次のように合成できる。
【０００９】一般式化４で表される化合物は、一般式化
３で示される化合物を、サンドラー等の方法 {S.R.Sand
ler,F.R.Berg,J.Appl.Polymer.Soc.9,3707(1965)} や、
ロバート等の方法 {Tetrhedorn,35,2169〜2172(1979)}
により合成できる。すなわち、ジメチルスルフォキサイ
ド、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−アセチルモルホ
リン、Ｎ−メチルコハク酸イミド等の非水系溶媒に溶解
もしくは懸濁するか、アセトン水系溶媒に溶解もしくは
懸濁するか、または無溶媒でエピクロルヒドリンと触媒
下９０〜１３０℃で攪拌し、この際、反応は窒素やアル
ゴン等の気流下で行っても良く、一般式化３で示される
化合物は単独でも、２種以上を併用してもよい。
３で示される化合物を、サンドラー等の方法 {S.R.Sand
ler,F.R.Berg,J.Appl.Polymer.Soc.9,3707(1965)} や、
ロバート等の方法 {Tetrhedorn,35,2169〜2172(1979)}
により合成できる。すなわち、ジメチルスルフォキサイ
ド、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−アセチルモルホ
リン、Ｎ−メチルコハク酸イミド等の非水系溶媒に溶解
もしくは懸濁するか、アセトン水系溶媒に溶解もしくは
懸濁するか、または無溶媒でエピクロルヒドリンと触媒
下９０〜１３０℃で攪拌し、この際、反応は窒素やアル
ゴン等の気流下で行っても良く、一般式化３で示される
化合物は単独でも、２種以上を併用してもよい。
【００１０】この際、用いられる触媒は、ＢＦ3・Ｅｔ2
Ｏ、三塩化アルミニウム等のルイス酸触媒、ｐ−トルエ
ンスルホン酸、ヘテロポリリン酸、塩酸、硫酸等の酸触
媒、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムア
ルコラート、ナトリウム等のアルカリ、Ｎ−メチルベン
ジルアミン等のアミン類等が挙げられる。一般式化２で
示される化合物は、例えば、得られた一般式化４で示さ
れる化合物を、糖や糖アルコールと特願昭６１−１８０
９８９号に記載の方法等で反応させる方法等により製造
しうる。例えば、次の方法で合成できる。糖や糖アルコ
ールをジメチルスルフォキサイド、ジメチルホルムアミ
ド、ジオキサン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、Ｎ−アセチルモルホリン、Ｎ−メチルコハク
酸イミド等の非水系溶媒に溶解もしくは懸濁し、一般式
化４で示される化合物と触媒下９０〜１３０℃で攪拌、
この際、反応は窒素やアルゴン等の気流下で行っても良
く、一般式化４で示される化合物は単独でも、２種以上
を併用してもよい。
Ｏ、三塩化アルミニウム等のルイス酸触媒、ｐ−トルエ
ンスルホン酸、ヘテロポリリン酸、塩酸、硫酸等の酸触
媒、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムア
ルコラート、ナトリウム等のアルカリ、Ｎ−メチルベン
ジルアミン等のアミン類等が挙げられる。一般式化２で
示される化合物は、例えば、得られた一般式化４で示さ
れる化合物を、糖や糖アルコールと特願昭６１−１８０
９８９号に記載の方法等で反応させる方法等により製造
しうる。例えば、次の方法で合成できる。糖や糖アルコ
ールをジメチルスルフォキサイド、ジメチルホルムアミ
ド、ジオキサン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、Ｎ−アセチルモルホリン、Ｎ−メチルコハク
酸イミド等の非水系溶媒に溶解もしくは懸濁し、一般式
化４で示される化合物と触媒下９０〜１３０℃で攪拌、
この際、反応は窒素やアルゴン等の気流下で行っても良
く、一般式化４で示される化合物は単独でも、２種以上
を併用してもよい。
【００１１】この際用いられる触媒は、ｐ−トルエンス
ルホン酸、ヘテロポリリン酸、塩酸、硫酸等の酸触媒、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭
酸ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアルコラ
ート、ナトリウム等のアルカリ、塩化アンモニウム、塩
化ナトリウム等の塩、Ｎ−メチルベンジルアミン等のア
ミン類が挙げられる。
ルホン酸、ヘテロポリリン酸、塩酸、硫酸等の酸触媒、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭
酸ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアルコラ
ート、ナトリウム等のアルカリ、塩化アンモニウム、塩
化ナトリウム等の塩、Ｎ−メチルベンジルアミン等のア
ミン類が挙げられる。
【００１２】この反応に使用される糖及び糖アルコール
と一般式化３で表される化合物のモル比は、例えば、モ
ノエーテルを主生成物として得ようとする場合には、
１：１〜３：１が好ましく、２：１〜３：１がさらに好
ましい。糖及び糖アルコールと一般式化３で表される化
合物のモル比がこの範囲をはずれる場合、すなわち、糖
及び糖アルコールが少ないとテトラエーテル等の不純物
を生じやすく、多過ぎると、糖や糖アルコールが多量に
残って後の精製に支障をきたすので好ましくない。一般
式化３で表される化合物がすべて消費された場合、触媒
に酸やアルカリを用いた場合、反応系の触媒を中和する
目的で、酢酸、塩酸、硫酸、リン酸等の酸、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等のアルカリを加える。これら
の反応後、反応触媒を減圧留去し、生成物をそのまま用
いても、溶媒などで分配して用いても良く、カラムクロ
マト法や再結晶法等で精製してもよい。
と一般式化３で表される化合物のモル比は、例えば、モ
ノエーテルを主生成物として得ようとする場合には、
１：１〜３：１が好ましく、２：１〜３：１がさらに好
ましい。糖及び糖アルコールと一般式化３で表される化
合物のモル比がこの範囲をはずれる場合、すなわち、糖
及び糖アルコールが少ないとテトラエーテル等の不純物
を生じやすく、多過ぎると、糖や糖アルコールが多量に
残って後の精製に支障をきたすので好ましくない。一般
式化３で表される化合物がすべて消費された場合、触媒
に酸やアルカリを用いた場合、反応系の触媒を中和する
目的で、酢酸、塩酸、硫酸、リン酸等の酸、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等のアルカリを加える。これら
の反応後、反応触媒を減圧留去し、生成物をそのまま用
いても、溶媒などで分配して用いても良く、カラムクロ
マト法や再結晶法等で精製してもよい。
【００１３】このようにして得られた反応生成物には、
一般式化２で示されるスチリルケトン誘導体の他、一般
式化２でｎが４個以上の化合物、塩、未反応の糖や糖ア
ルコールが共存している。そのため、例えば糖や糖アル
コールと塩を除去する場合、メチルアルコール、エチル
アルコール、ブチルアルコール、イソプロピルアルコー
ル等の溶媒で抽出したり、塩を多量に含む水とメチルエ
チルケトン、ｎ−ブタノールで分配し、有機溶媒層を分
取することにより精製できる。また、糖や糖アルコール
と塩を除去し、化合物を分離する場合、反応生成物を水
または水とアルコールの混液に懸濁させ、ハイパーポー
ラスポリマー（例えば三菱化成工業株式会社製のハイポ
ーラス樹脂）、オクタデシルシリカ等の逆相分配カラム
で、始め水で通液し、次にメタノール、エタノール等の
アルコールやアセトニトリル等の極性有機溶媒と水の混
液で通液し、この液を分取することにより精製できる。
また、塩等を除去した後、シリカゲルカラムカロマトグ
ラフ法等の順相系で精製すめこともできる。
一般式化２で示されるスチリルケトン誘導体の他、一般
式化２でｎが４個以上の化合物、塩、未反応の糖や糖ア
ルコールが共存している。そのため、例えば糖や糖アル
コールと塩を除去する場合、メチルアルコール、エチル
アルコール、ブチルアルコール、イソプロピルアルコー
ル等の溶媒で抽出したり、塩を多量に含む水とメチルエ
チルケトン、ｎ−ブタノールで分配し、有機溶媒層を分
取することにより精製できる。また、糖や糖アルコール
と塩を除去し、化合物を分離する場合、反応生成物を水
または水とアルコールの混液に懸濁させ、ハイパーポー
ラスポリマー（例えば三菱化成工業株式会社製のハイポ
ーラス樹脂）、オクタデシルシリカ等の逆相分配カラム
で、始め水で通液し、次にメタノール、エタノール等の
アルコールやアセトニトリル等の極性有機溶媒と水の混
液で通液し、この液を分取することにより精製できる。
また、塩等を除去した後、シリカゲルカラムカロマトグ
ラフ法等の順相系で精製すめこともできる。
【００１４】このようにして得られるスチリルケトン誘
導体は、化学安全性・酸化安定性に優れ、水溶性で、Ｕ
ＶーＡ及びＵＶーＢ領域に吸収を有する上、保湿性に優
れるという機能を持つ。本発明のスチリルケトン誘導体
は、安全性に優れるので、化粧料、医薬料等に配合でき
る。また、本発明に加えて通常用いられる他の化粧料や
医薬料成分を適宜配合することができる。例えば、流動
パラフィン、スクワラン、ワセリン、セチルアルコー
ル、イソステアリルアルコール、２−エチルヘキサン酸
セチル、２−オクチルドデシルアルコール、トリイソス
テアリン酸グリセリン、マカデミアンナッツ油、ラノリ
ン等の各種炭化水素、油脂類、ロウ類等の油性成分、シ
リコーン類、界面活性剤、増粘剤、中和剤、防腐剤、殺
菌剤、酸化防止剤、粉体成分、色素、香料、他の紫外線
吸収剤、薬効剤、金属封鎖剤、ｐＨ調整剤等が挙げられ
る。
導体は、化学安全性・酸化安定性に優れ、水溶性で、Ｕ
ＶーＡ及びＵＶーＢ領域に吸収を有する上、保湿性に優
れるという機能を持つ。本発明のスチリルケトン誘導体
は、安全性に優れるので、化粧料、医薬料等に配合でき
る。また、本発明に加えて通常用いられる他の化粧料や
医薬料成分を適宜配合することができる。例えば、流動
パラフィン、スクワラン、ワセリン、セチルアルコー
ル、イソステアリルアルコール、２−エチルヘキサン酸
セチル、２−オクチルドデシルアルコール、トリイソス
テアリン酸グリセリン、マカデミアンナッツ油、ラノリ
ン等の各種炭化水素、油脂類、ロウ類等の油性成分、シ
リコーン類、界面活性剤、増粘剤、中和剤、防腐剤、殺
菌剤、酸化防止剤、粉体成分、色素、香料、他の紫外線
吸収剤、薬効剤、金属封鎖剤、ｐＨ調整剤等が挙げられ
る。
【００１５】
【実施例】以下、本発明の実施例を示すが、これは本発
明の技術的範囲を限定するものではない。配合量は重量
％である。実施例１ 4-(4,4-シ゛メチル-3-オキソ-1-ヘ゜ンテニル)フェニルク゛リセロ-ルマ
ルチトールエーテル ｔ−ブチル［２−（４−ヒドロキシフェニル）−エテニ
ル］ケトン２ｇ、エピクロルヒドリン１０．８７ｇ、
０．０２５ｍｌを溶解した後、水酸化ナトリウム１９．
６ｍｇを加え、反応系を１００℃まで昇温した後、９５
℃にして、水酸化ナトリウム４．５０ｇを加え、さらに
加熱攪拌を３時間行なった。系を室温まで冷却した後、
塩を濾去した。得られた濾液を減圧濃縮し、シリカゲル
カラムクロマト法で精製すると、固体状のｔ−ブチル
［２−（４−グリシジロキシフェニル）−エテニル］ケ
トンを２２ｇ（収率８６％)得られた。
明の技術的範囲を限定するものではない。配合量は重量
％である。実施例１ 4-(4,4-シ゛メチル-3-オキソ-1-ヘ゜ンテニル)フェニルク゛リセロ-ルマ
ルチトールエーテル ｔ−ブチル［２−（４−ヒドロキシフェニル）−エテニ
ル］ケトン２ｇ、エピクロルヒドリン１０．８７ｇ、
０．０２５ｍｌを溶解した後、水酸化ナトリウム１９．
６ｍｇを加え、反応系を１００℃まで昇温した後、９５
℃にして、水酸化ナトリウム４．５０ｇを加え、さらに
加熱攪拌を３時間行なった。系を室温まで冷却した後、
塩を濾去した。得られた濾液を減圧濃縮し、シリカゲル
カラムクロマト法で精製すると、固体状のｔ−ブチル
［２−（４−グリシジロキシフェニル）−エテニル］ケ
トンを２２ｇ（収率８６％)得られた。
【００１６】次にマルチトール８．６８７ｇ、水酸化ナ
トリウム３３６．４ｍｇをジメチルスルホキシド１００
ｍｌに溶解し、窒素気流下、３０分間加熱攪拌した後、
得られたｔ−ブチル［２−（４−グリシジロキシフェニ
ル）−エテニル］ケトン２．２ｇをジメチルスルホキシ
ド２０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。さらに窒素気流
下で加熱攪拌を１時間行なった後、室温まで放冷し、塩
酸で中和した。反応系をハイパーポーラスポリマー（三
菱化成工業株式会社製のハイポーラス樹脂）のカラムク
ロマトグラフ法で展開溶媒として初めに精製水、次にエ
チルアルコール：精製水＝１：１を用いて分画し、エチ
ルアルコール：精製水＝１：１溶出部を濃縮し、４−
（４，４−ジメチル−３−オキソ−１−ペンテニル）フ
ェニルグリセロールマルチトールエーテルを２．９ｇ得
た。 （１）赤外吸収スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＩＲＡ−１赤外吸収スペクト
ル測定装置を用い、ＫＢｒ錠剤法で測定したところ、３
３５０ｃｍ-1に水酸基の伸縮振動の伸縮運動、２９００
ｃｍ-1にグリセロイル基の伸縮振動、１６９０ｃｍ-1に
カルボニル基の伸縮運動による吸収が観測された。結果
を図１に示す。 （２）13Ｃ−ＮＭＲ測定法 日本電子株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００により、
ＣＤ3ＯＤを溶解として、３５℃にて測定したところ、
２０７ｐｐｍ、１６２ｐｐｍ、１４４ｐｐｍ、１３１ｐ
ｐｍ、１２９ｐｐｍ、１２０ｐｐｍ、１１６ｐｐｍにス
チリルケトン部分の炭素に由来するシグナルが、１０１
ｐｐｍ〜６２ｐｐｍにグルセリル部分の炭素に由来する
シグナルとマルチトールに由来するシグナルが、それぞ
れ観測された。結果を図２に示す。 （３）1Ｈ−ＮＭＲ測定法 日本電子株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００により、
ＣＤ3ＯＤを溶媒として、室温にて測定したところ、δ
８〜７ｐｐｍにスチリルケトン部分の水素に由来するシ
グナルが、δ５．８〜３．５ｐｐｍにグルセリル部分と
マルチトール部分の水素に由来するシグナルがそれぞれ
観測された。結果を図３に示す。 （４）紫外線吸収スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＵＮＩＤＥＣ ６１０Ｃ紫外
吸収スペクトル測定装置を用い、溶媒メタノールで測定
したところ、３２３．０ｎｍに極大吸収を示した。結果
を図４に示す。 （５）フェノール指示薬 生成物をＴＬＣ上にスポットし、噴霧器にてフェノール
指示薬を噴霧した後、続いて１０％炭酸水素ナトリウム
水溶液を噴霧してもフェノールの呈色は示さなかった。
トリウム３３６．４ｍｇをジメチルスルホキシド１００
ｍｌに溶解し、窒素気流下、３０分間加熱攪拌した後、
得られたｔ−ブチル［２−（４−グリシジロキシフェニ
ル）−エテニル］ケトン２．２ｇをジメチルスルホキシ
ド２０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。さらに窒素気流
下で加熱攪拌を１時間行なった後、室温まで放冷し、塩
酸で中和した。反応系をハイパーポーラスポリマー（三
菱化成工業株式会社製のハイポーラス樹脂）のカラムク
ロマトグラフ法で展開溶媒として初めに精製水、次にエ
チルアルコール：精製水＝１：１を用いて分画し、エチ
ルアルコール：精製水＝１：１溶出部を濃縮し、４−
（４，４−ジメチル−３−オキソ−１−ペンテニル）フ
ェニルグリセロールマルチトールエーテルを２．９ｇ得
た。 （１）赤外吸収スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＩＲＡ−１赤外吸収スペクト
ル測定装置を用い、ＫＢｒ錠剤法で測定したところ、３
３５０ｃｍ-1に水酸基の伸縮振動の伸縮運動、２９００
ｃｍ-1にグリセロイル基の伸縮振動、１６９０ｃｍ-1に
カルボニル基の伸縮運動による吸収が観測された。結果
を図１に示す。 （２）13Ｃ−ＮＭＲ測定法 日本電子株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００により、
ＣＤ3ＯＤを溶解として、３５℃にて測定したところ、
２０７ｐｐｍ、１６２ｐｐｍ、１４４ｐｐｍ、１３１ｐ
ｐｍ、１２９ｐｐｍ、１２０ｐｐｍ、１１６ｐｐｍにス
チリルケトン部分の炭素に由来するシグナルが、１０１
ｐｐｍ〜６２ｐｐｍにグルセリル部分の炭素に由来する
シグナルとマルチトールに由来するシグナルが、それぞ
れ観測された。結果を図２に示す。 （３）1Ｈ−ＮＭＲ測定法 日本電子株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００により、
ＣＤ3ＯＤを溶媒として、室温にて測定したところ、δ
８〜７ｐｐｍにスチリルケトン部分の水素に由来するシ
グナルが、δ５．８〜３．５ｐｐｍにグルセリル部分と
マルチトール部分の水素に由来するシグナルがそれぞれ
観測された。結果を図３に示す。 （４）紫外線吸収スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＵＮＩＤＥＣ ６１０Ｃ紫外
吸収スペクトル測定装置を用い、溶媒メタノールで測定
したところ、３２３．０ｎｍに極大吸収を示した。結果
を図４に示す。 （５）フェノール指示薬 生成物をＴＬＣ上にスポットし、噴霧器にてフェノール
指示薬を噴霧した後、続いて１０％炭酸水素ナトリウム
水溶液を噴霧してもフェノールの呈色は示さなかった。
【００１７】実施例２ 4-(4,4-シ゛メチル-3-オキソ-1-ヘ゜ンテニル)
フェニルク゛リセロールソルヒ゛トールエーテル ソルビトール２．３ｇ、水酸化ナトリウム１６８ｍｇを
ジメチルスルホキシド６０ｍｌに溶解し、窒素気流下、
３０分間加熱攪拌した後、実施例１で得られたｔ−ブチ
ル［２−（４−グリシジロキシフェニル）−エテニル］
ケトン１．１ｇをジメチルスルホキシド１０ｍｌに溶解
した溶液を滴下した。さらに窒素気流下で加熱攪拌を１
時間行なった後、室温まで放冷し、塩酸で中和した。反
応後をハイパーポーラスポリマー（三菱化成工業株式会
社製のハイポーラス樹脂）のカラムクロマトグラフ法で
展開溶媒として初めに精製水、次にエチルアルコール：
精製水＝１：１を用いて分画し、エチルアルコール：精
製水＝１：１溶出部を濃縮し、４−（４，４−ジメチル
−３−オキソ−１−ペンテニル）フェニルグリセロール
ソルビトールエーテルを１．１ｇ得た。 （１）赤外吸収スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＩＲＡ−１赤外吸収スペクト
ル測定装置を用い、ＫＢｒ錠剤法で測定したところ、３
３５０ｃｍ-1に水酸基の伸縮振動の伸縮運動、２９００
ｃｍ-1にグリセロイル基の伸縮振動、１６９０ｃｍ-1に
カルボニル基の伸縮運動による吸収が観測された。 （２）13Ｃ−ＮＭＲ測定法 日本電子工業株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００によ
り、ＣＤ3ＯＤを溶媒として３５℃にて測定したとこ
ろ、２０７ｐｐｍ、１６２ｐｐｍ、１４４ｐｐｍ、１３
１ｐｐｍ、１２９ｐｐｍ、１２０ｐｐｍ、１１６ｐｐ
ｍ、にスチリルケトン部分の炭素に由来するシグナル
が、１０１ｐｐｍ〜６２ｐｐｍにグリセリル部分の炭素
に由来するシグナルとソルビトールに由来するシグナル
が、それぞれ観測された。 （３）1Ｈ−ＮＭＲ測定法 日本電子株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００により、
ＣＤ3ＯＤを溶媒として室温にて測定したところ、δ８
〜７ｐｐｍにスチリルケトン部分の水素に由来するシグ
ナルが、δ５．８〜３．５ｐｐｍにグリセリル部分とソ
ルビトール部分の水素に由来するシグナルがそれぞれ観
測された。 （４）紫外線吸収スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＵＶＩＤＥＣ ６１０Ｃ紫外
吸収スペクトル測定装置を用い、溶媒メタノールで測定
したところ、３２３．０ｎｍに極大吸収を示した。 （５）フェノール指示薬 生成物をＴＬＣ上にスポットし、噴霧器にてフェノール
指示薬を噴霧した後、続いて１０％炭酸水素ナトリウム
水溶液を噴霧してもフェノールの呈色は示さなかった。
フェニルク゛リセロールソルヒ゛トールエーテル ソルビトール２．３ｇ、水酸化ナトリウム１６８ｍｇを
ジメチルスルホキシド６０ｍｌに溶解し、窒素気流下、
３０分間加熱攪拌した後、実施例１で得られたｔ−ブチ
ル［２−（４−グリシジロキシフェニル）−エテニル］
ケトン１．１ｇをジメチルスルホキシド１０ｍｌに溶解
した溶液を滴下した。さらに窒素気流下で加熱攪拌を１
時間行なった後、室温まで放冷し、塩酸で中和した。反
応後をハイパーポーラスポリマー（三菱化成工業株式会
社製のハイポーラス樹脂）のカラムクロマトグラフ法で
展開溶媒として初めに精製水、次にエチルアルコール：
精製水＝１：１を用いて分画し、エチルアルコール：精
製水＝１：１溶出部を濃縮し、４−（４，４−ジメチル
−３−オキソ−１−ペンテニル）フェニルグリセロール
ソルビトールエーテルを１．１ｇ得た。 （１）赤外吸収スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＩＲＡ−１赤外吸収スペクト
ル測定装置を用い、ＫＢｒ錠剤法で測定したところ、３
３５０ｃｍ-1に水酸基の伸縮振動の伸縮運動、２９００
ｃｍ-1にグリセロイル基の伸縮振動、１６９０ｃｍ-1に
カルボニル基の伸縮運動による吸収が観測された。 （２）13Ｃ−ＮＭＲ測定法 日本電子工業株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００によ
り、ＣＤ3ＯＤを溶媒として３５℃にて測定したとこ
ろ、２０７ｐｐｍ、１６２ｐｐｍ、１４４ｐｐｍ、１３
１ｐｐｍ、１２９ｐｐｍ、１２０ｐｐｍ、１１６ｐｐ
ｍ、にスチリルケトン部分の炭素に由来するシグナル
が、１０１ｐｐｍ〜６２ｐｐｍにグリセリル部分の炭素
に由来するシグナルとソルビトールに由来するシグナル
が、それぞれ観測された。 （３）1Ｈ−ＮＭＲ測定法 日本電子株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００により、
ＣＤ3ＯＤを溶媒として室温にて測定したところ、δ８
〜７ｐｐｍにスチリルケトン部分の水素に由来するシグ
ナルが、δ５．８〜３．５ｐｐｍにグリセリル部分とソ
ルビトール部分の水素に由来するシグナルがそれぞれ観
測された。 （４）紫外線吸収スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＵＶＩＤＥＣ ６１０Ｃ紫外
吸収スペクトル測定装置を用い、溶媒メタノールで測定
したところ、３２３．０ｎｍに極大吸収を示した。 （５）フェノール指示薬 生成物をＴＬＣ上にスポットし、噴霧器にてフェノール
指示薬を噴霧した後、続いて１０％炭酸水素ナトリウム
水溶液を噴霧してもフェノールの呈色は示さなかった。
【００１８】実施例３ 4-(4,4-シ゛メチル-3-オキソ-1-ヘ゜ンテニル)
フェニルク゛リセロールマルトトリオールエーテル マルトトリオール１３．１ｇ、水酸化ナトリウム３３
６．４ｍｇをジメチルスルホキシド１００ｍｌに溶解
し、窒素気流下、３０分間加熱攪拌した後、実施例１で
得られたｔ−ブチル［２−（４−グリシジロキシフェニ
ル）−エテニル］ケトン２．２ｇをジメチルスルホキシ
ド２０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。さらに窒素気流
下で加熱攪拌を１時間行なった後、室温まで冷却し、塩
酸で中和した。反応系をハイパーポーラスポリマー（三
菱化成工業株式会社製のハイポーラス樹脂）のカラムク
ロマトグラフ法で展開溶媒として初めに精製水、次にエ
チルアルコール：精製水＝１：１を用いて分画し、エチ
ルアルコール：精製水＝１：１溶出部を濃縮し、４−
（４，４−ジメチル−３−オキソ−１−ペンテニル）フ
ェニルグリセロールマルトトリオールエーテルを３．１
ｇ得た。 （１）赤外吸収スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＩＲＡ−１赤外吸収スペクト
ル測定装置を用い、ＫＢｒ錠剤法で測定したところ、３
３５０ｃｍ-1に水酸基の伸縮振動の伸縮運動、２９００
ｃｍ-1にグリセロイル基の伸縮振動、１６９０ｃｍ-1に
カルボニル基の伸縮運動による吸収が観測された。 （２）13Ｃ−ＮＭＲ測定法 日本分光工業株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００によ
り、ＣＤ3ＯＤを溶媒として、３５℃にて測定したとこ
ろ、２０７ｐｐｍ、１６２ｐｐｍ、１４４ｐｐｍ、１３
１ｐｐｍ、１２９ｐｐｍ、１２０ｐｐｍ、１１６ｐｐｍ
にスチリルケトン部分の炭素に由来するシグナルが、１
０１ｐｐｍ〜６２ｐｐｍにグルセリル部分の炭素に由来
するシグナルとマルトトリオールに由来するシグナルが
それぞれ観測された。 （３）1Ｈ−ＮＭＲ測定法 日本分光工業株式会社製、のＪＯＥＬ ＧＸ−４００に
より、ＣＤ3ＯＤを溶媒として、室温にて測定したとこ
ろ、δ８〜７ｐｐｍにスチリルケトン部分の水素に由来
するシグナルが、δ５．８〜３．５ｐｐｍにグルセリル
部分都マルトトリオール部分の水素に由来するシグナル
がそれぞれ観測された。 （４）紫外線吸収剤スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＵＶＩＤＥＣ ６１０Ｃ紫外
線吸収剤スペクトル測定装置を用い、溶媒メタノールで
測定したところ、３２３．０ｎｍに極大吸収を示した。 （５）フェノール指示薬 生成物をＴＬＣ上にスポットし、噴霧器にてフェノール
指示薬を噴霧した後、続いて１０％炭酸水素ナトリウム
水溶液を噴霧してもフェノールの呈色は示さなかった。
フェニルク゛リセロールマルトトリオールエーテル マルトトリオール１３．１ｇ、水酸化ナトリウム３３
６．４ｍｇをジメチルスルホキシド１００ｍｌに溶解
し、窒素気流下、３０分間加熱攪拌した後、実施例１で
得られたｔ−ブチル［２−（４−グリシジロキシフェニ
ル）−エテニル］ケトン２．２ｇをジメチルスルホキシ
ド２０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。さらに窒素気流
下で加熱攪拌を１時間行なった後、室温まで冷却し、塩
酸で中和した。反応系をハイパーポーラスポリマー（三
菱化成工業株式会社製のハイポーラス樹脂）のカラムク
ロマトグラフ法で展開溶媒として初めに精製水、次にエ
チルアルコール：精製水＝１：１を用いて分画し、エチ
ルアルコール：精製水＝１：１溶出部を濃縮し、４−
（４，４−ジメチル−３−オキソ−１−ペンテニル）フ
ェニルグリセロールマルトトリオールエーテルを３．１
ｇ得た。 （１）赤外吸収スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＩＲＡ−１赤外吸収スペクト
ル測定装置を用い、ＫＢｒ錠剤法で測定したところ、３
３５０ｃｍ-1に水酸基の伸縮振動の伸縮運動、２９００
ｃｍ-1にグリセロイル基の伸縮振動、１６９０ｃｍ-1に
カルボニル基の伸縮運動による吸収が観測された。 （２）13Ｃ−ＮＭＲ測定法 日本分光工業株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００によ
り、ＣＤ3ＯＤを溶媒として、３５℃にて測定したとこ
ろ、２０７ｐｐｍ、１６２ｐｐｍ、１４４ｐｐｍ、１３
１ｐｐｍ、１２９ｐｐｍ、１２０ｐｐｍ、１１６ｐｐｍ
にスチリルケトン部分の炭素に由来するシグナルが、１
０１ｐｐｍ〜６２ｐｐｍにグルセリル部分の炭素に由来
するシグナルとマルトトリオールに由来するシグナルが
それぞれ観測された。 （３）1Ｈ−ＮＭＲ測定法 日本分光工業株式会社製、のＪＯＥＬ ＧＸ−４００に
より、ＣＤ3ＯＤを溶媒として、室温にて測定したとこ
ろ、δ８〜７ｐｐｍにスチリルケトン部分の水素に由来
するシグナルが、δ５．８〜３．５ｐｐｍにグルセリル
部分都マルトトリオール部分の水素に由来するシグナル
がそれぞれ観測された。 （４）紫外線吸収剤スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＵＶＩＤＥＣ ６１０Ｃ紫外
線吸収剤スペクトル測定装置を用い、溶媒メタノールで
測定したところ、３２３．０ｎｍに極大吸収を示した。 （５）フェノール指示薬 生成物をＴＬＣ上にスポットし、噴霧器にてフェノール
指示薬を噴霧した後、続いて１０％炭酸水素ナトリウム
水溶液を噴霧してもフェノールの呈色は示さなかった。
【００１９】実施例４ 2-メトキシ-4-(4,4-シ゛メチル-3-オキソ-1-
ヘ゜ンテニル)フェニルク゛リセロールマルチトールエーテル ｔ−ブチル［２−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェ
ニル）−エテニル］ケトン２０ｇ、エピクロルヒドリン
９３．１ｇ、０．２５ｍｌを溶解した後、水酸化ナトリ
ウム１６９ｍｇを加え、反応系を１００℃まで昇温した
後、９５℃にして、水酸化ナトリウム３．８６ｇを加
え、さらに加熱攪拌を３時間行なった。系を室温まで冷
却した後、塩を濾去した。得られた濾液を減圧濃縮し、
シリカゲルカラムクロマト法で精製すると、固体状のｔ
−ブチル［２−（３−メトキシ−４−グリシジロキシフ
ェニル）−エテニル］ケトン２３ｇ（収率９３％）得ら
れた。
ヘ゜ンテニル)フェニルク゛リセロールマルチトールエーテル ｔ−ブチル［２−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェ
ニル）−エテニル］ケトン２０ｇ、エピクロルヒドリン
９３．１ｇ、０．２５ｍｌを溶解した後、水酸化ナトリ
ウム１６９ｍｇを加え、反応系を１００℃まで昇温した
後、９５℃にして、水酸化ナトリウム３．８６ｇを加
え、さらに加熱攪拌を３時間行なった。系を室温まで冷
却した後、塩を濾去した。得られた濾液を減圧濃縮し、
シリカゲルカラムクロマト法で精製すると、固体状のｔ
−ブチル［２−（３−メトキシ−４−グリシジロキシフ
ェニル）−エテニル］ケトン２３ｇ（収率９３％）得ら
れた。
【００２０】次にマルチトール８．０４ｇ、水酸化ナト
ウム３１１ｍｇをジメチルスルホキシド１００ｍｌに溶
解し、窒素気流下、３０分間加熱攪拌した後、得られた
ｔ−ブチル［２−（３−メトキシ−４−グリシジロキシ
フェニル）−エテニル］ケトン２．３ｇをジメチルスル
ホキシド２０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。さらに窒
素気流下で加熱攪拌を１時間行なった後、室温まで放冷
し、塩酸で中和した。反応系をハイパーポーラスポリマ
ー（三菱化成工業株式会社製のハイポーラス樹脂）のカ
ラムクロマトグラフ法で展開溶媒として初めに精製水、
次にエチルアルコール：精製水＝１：１を用いて分画
し、エチルアルコール：精製水＝１：１溶出部を濃縮
し、２−メトキシ−４−（４，４−ジメチル−３−オキ
ソ−１−ペンテニル）フェニルグリセロールマルチトー
ルエーテルを３．１ｇ得た。 （１）赤外吸収スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＩＲＡ−１赤外吸収スペクト
ル測定装置を用い、ＫＢｒ錠剤法で測定したところ、３
３５０ｃｍ-1に水酸基の伸縮振動の伸縮運動、２９００
ｃｍ-1にグリセロイル基の伸縮振動、１６９０ｃｍ-1に
カルボニル基の伸縮運動による吸収が観測された。 （２）13Ｃ−ＮＭＲ測定法 日本電子工業株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００によ
り、ＣＤ3ＯＤを溶媒として、３５℃にて測定したとこ
ろ、２０７ｐｐｍ、１６２ｐｐｍ、１４４ｐｐｍ、１３
１ｐｐｍ、１２９ｐｐｍ、１２０ｐｐｍ、１１６ｐｐｍ
にスチリルケトン部分の炭素に由来するシグナルが、１
０１ｐｐｍ〜６２ｐｐｍ、にグルセリル部分の炭素に由
来するシグナルとマルチトールに由来するシグナルが、
それぞれ観測された。 （３）1Ｈ−ＮＭＲ測定法 日本電子株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００により、
ＣＤ3ＯＤを溶媒として、室温にて測定したところ、δ
８〜７ｐｐｍにスチリルケトン部分の水素に由来するシ
グナルがδ５．８〜３．５ｐｐｍにグルセリル部分とマ
ルチトール部分の水素に由来するシグナルがそれぞれ観
測された。 （４）紫外線吸収剤スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＵＶＩＤＥＣ ６１０Ｃ紫外
吸収スペクトル測定装置を用い、溶媒メタノールで測定
したところ、３３６．０ｎｍに極大吸収を示した。 （５）フェノール指示薬 生成物をＴＬＣ上にスポットし、噴霧器にてフェノール
指示薬を噴霧した後、続いて１０％炭酸水素ナトリウム
水溶液を噴霧してもフェノールの呈色は示さなかった。
ウム３１１ｍｇをジメチルスルホキシド１００ｍｌに溶
解し、窒素気流下、３０分間加熱攪拌した後、得られた
ｔ−ブチル［２−（３−メトキシ−４−グリシジロキシ
フェニル）−エテニル］ケトン２．３ｇをジメチルスル
ホキシド２０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。さらに窒
素気流下で加熱攪拌を１時間行なった後、室温まで放冷
し、塩酸で中和した。反応系をハイパーポーラスポリマ
ー（三菱化成工業株式会社製のハイポーラス樹脂）のカ
ラムクロマトグラフ法で展開溶媒として初めに精製水、
次にエチルアルコール：精製水＝１：１を用いて分画
し、エチルアルコール：精製水＝１：１溶出部を濃縮
し、２−メトキシ−４−（４，４−ジメチル−３−オキ
ソ−１−ペンテニル）フェニルグリセロールマルチトー
ルエーテルを３．１ｇ得た。 （１）赤外吸収スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＩＲＡ−１赤外吸収スペクト
ル測定装置を用い、ＫＢｒ錠剤法で測定したところ、３
３５０ｃｍ-1に水酸基の伸縮振動の伸縮運動、２９００
ｃｍ-1にグリセロイル基の伸縮振動、１６９０ｃｍ-1に
カルボニル基の伸縮運動による吸収が観測された。 （２）13Ｃ−ＮＭＲ測定法 日本電子工業株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００によ
り、ＣＤ3ＯＤを溶媒として、３５℃にて測定したとこ
ろ、２０７ｐｐｍ、１６２ｐｐｍ、１４４ｐｐｍ、１３
１ｐｐｍ、１２９ｐｐｍ、１２０ｐｐｍ、１１６ｐｐｍ
にスチリルケトン部分の炭素に由来するシグナルが、１
０１ｐｐｍ〜６２ｐｐｍ、にグルセリル部分の炭素に由
来するシグナルとマルチトールに由来するシグナルが、
それぞれ観測された。 （３）1Ｈ−ＮＭＲ測定法 日本電子株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００により、
ＣＤ3ＯＤを溶媒として、室温にて測定したところ、δ
８〜７ｐｐｍにスチリルケトン部分の水素に由来するシ
グナルがδ５．８〜３．５ｐｐｍにグルセリル部分とマ
ルチトール部分の水素に由来するシグナルがそれぞれ観
測された。 （４）紫外線吸収剤スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＵＶＩＤＥＣ ６１０Ｃ紫外
吸収スペクトル測定装置を用い、溶媒メタノールで測定
したところ、３３６．０ｎｍに極大吸収を示した。 （５）フェノール指示薬 生成物をＴＬＣ上にスポットし、噴霧器にてフェノール
指示薬を噴霧した後、続いて１０％炭酸水素ナトリウム
水溶液を噴霧してもフェノールの呈色は示さなかった。
【００２１】実施例５ 2-メトキシ-4-(4,4-シ゛メチル-3-オキソ-1-
ヘ゜ンテニル)フェニルク゛リセロールマルトトリオールエーテル マルトトリオール１３．２ｇ、水酸化ナトリウム３１１
ｍｇをジメチルスルホキシド１００ｍｌに溶解し、窒素
気流下、３０分間加熱攪拌した後、実施例４で得られた
ｔ−ブチル［２−（３−メトキシ−４−グリシジロキシ
フェニル）−エテニル］ケトン２．３ｇをジメチルスル
ホキシド２０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。さらに窒
素気流下で加熱攪拌を１時間行なった後、室温まで放冷
し、塩酸で中和した。反応系をハイパーポーラスポリマ
ー（三菱化成工業株式会社製のハイポーラス樹脂）のカ
ラムクロマトグラフ法で展開溶媒として初めに精製水、
次にエチルアルコール：精製水＝１：１を用いて分画
し、エチルアルコール：精製水＝１：１溶出部を濃縮
し、２−メトキシ４−（４，４−ジメチル−３−オキソ
−１−ペンテニル）フェニルグリセロールマルトトリオ
ールエーテルを３．２ｇ得た。 （１）赤外吸収スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＩＲＡ−１赤外吸収スペクト
ル測定装置を用い、ＫＢｒ錠剤法で測定したところ、３
３５０ｃｍ-1に水酸基の伸縮振動の伸縮運動、２９００
ｃｍ-1にグリセロイル基の伸縮振動、１６９０ｃｍ-1に
カルボニル基の伸縮運動による吸収が観測された。 （２）13Ｃ−ＮＭＲ測定法 日本電子工業株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００によ
り、ＣＤ3ＯＤを溶媒として、３５℃にて測定したとこ
ろ、２０７ｐｐｍ、１６２ｐｐｍ、１４４ｐｐｍ、１３
１ｐｐｍ、１２９ｐｐｍ、１２０ｐｐｍ、１１６ｐｐｍ
にスチリルケトン部分の炭素に由来するシグナルと、１
０１ｐｐｍ〜６２ｐｐｍにグルセリル部分の炭素に由来
するシグナルとマルトトリオールに由来するシグナル
が、それぞれ観測された。 （３）1Ｈ−ＮＭＲ測定法 日本電子株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００により、
ＣＤ3ＯＤを溶媒として、室温にて測定したところ、δ
８〜７ｐｐｍにスチリルケトン部分の水素に由来するシ
グナルがδ５．８〜３．５ｐｐｍにグリセリル部分とマ
ルトトリオール部分の水素に由来するシグナルがそれぞ
れ観測された。 （４）紫外線吸収剤スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＵＶＩＤＥＣ ６１０Ｃ紫外
吸収スペクトル測定装置を用い、溶媒メタノールで測定
したところ、３３６．０ｎｍに極大吸収を示した。 （５）フェノール指示薬 生成物をＴＬＣ上にスポットし、噴霧器にてフェノール
指示薬を噴霧した後、続いて１０％炭酸水素ナトリウム
水溶液を噴霧してもフェノールの呈色は示さなかった。
ヘ゜ンテニル)フェニルク゛リセロールマルトトリオールエーテル マルトトリオール１３．２ｇ、水酸化ナトリウム３１１
ｍｇをジメチルスルホキシド１００ｍｌに溶解し、窒素
気流下、３０分間加熱攪拌した後、実施例４で得られた
ｔ−ブチル［２−（３−メトキシ−４−グリシジロキシ
フェニル）−エテニル］ケトン２．３ｇをジメチルスル
ホキシド２０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。さらに窒
素気流下で加熱攪拌を１時間行なった後、室温まで放冷
し、塩酸で中和した。反応系をハイパーポーラスポリマ
ー（三菱化成工業株式会社製のハイポーラス樹脂）のカ
ラムクロマトグラフ法で展開溶媒として初めに精製水、
次にエチルアルコール：精製水＝１：１を用いて分画
し、エチルアルコール：精製水＝１：１溶出部を濃縮
し、２−メトキシ４−（４，４−ジメチル−３−オキソ
−１−ペンテニル）フェニルグリセロールマルトトリオ
ールエーテルを３．２ｇ得た。 （１）赤外吸収スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＩＲＡ−１赤外吸収スペクト
ル測定装置を用い、ＫＢｒ錠剤法で測定したところ、３
３５０ｃｍ-1に水酸基の伸縮振動の伸縮運動、２９００
ｃｍ-1にグリセロイル基の伸縮振動、１６９０ｃｍ-1に
カルボニル基の伸縮運動による吸収が観測された。 （２）13Ｃ−ＮＭＲ測定法 日本電子工業株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００によ
り、ＣＤ3ＯＤを溶媒として、３５℃にて測定したとこ
ろ、２０７ｐｐｍ、１６２ｐｐｍ、１４４ｐｐｍ、１３
１ｐｐｍ、１２９ｐｐｍ、１２０ｐｐｍ、１１６ｐｐｍ
にスチリルケトン部分の炭素に由来するシグナルと、１
０１ｐｐｍ〜６２ｐｐｍにグルセリル部分の炭素に由来
するシグナルとマルトトリオールに由来するシグナル
が、それぞれ観測された。 （３）1Ｈ−ＮＭＲ測定法 日本電子株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００により、
ＣＤ3ＯＤを溶媒として、室温にて測定したところ、δ
８〜７ｐｐｍにスチリルケトン部分の水素に由来するシ
グナルがδ５．８〜３．５ｐｐｍにグリセリル部分とマ
ルトトリオール部分の水素に由来するシグナルがそれぞ
れ観測された。 （４）紫外線吸収剤スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＵＶＩＤＥＣ ６１０Ｃ紫外
吸収スペクトル測定装置を用い、溶媒メタノールで測定
したところ、３３６．０ｎｍに極大吸収を示した。 （５）フェノール指示薬 生成物をＴＬＣ上にスポットし、噴霧器にてフェノール
指示薬を噴霧した後、続いて１０％炭酸水素ナトリウム
水溶液を噴霧してもフェノールの呈色は示さなかった。
【００２２】実施例６ 2-メトキシ-4-(4,4-シ゛メチル-3-オキソ-1-
ヘ゜ンテニル)フェニルク゛リセロールソルヒ゛トールエーテル ソルビトール４．４ｇ、水酸化ナトリウム３１１ｍｇを
ジメチルスルホキシド６０ｍｌに溶解し、窒素気流下、
３０分間加熱攪拌した後、実施例４で得られたｔ−ブチ
ル［２−（３−メトキシ−４−グリシジロキシフェニ
ル）−エテニル］ケトン２．３ｇをジメチルスルホキシ
ド１０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。さらに窒素気流
下で加熱攪拌を１時間行なった後、室温まで放冷し、塩
酸で中和した。反応系をハイパーポーラスポリマー（三
菱化成工業株式会社製のハイポーラス樹脂）のカラムク
ロマトグラフ法で展開溶媒として初めに精製水、次にエ
チルアルコール：精製水＝１：１を用いて分画し、エチ
ルアルコール：精製水＝１：１溶出部を濃縮し、２−メ
トキシ−４−（４，４−ジメチル−３−オキソ−１−ペ
ンテニル）フェニルグリセロールソルビトールエーテル
を１．８ｇ得た。 （１）赤外吸収スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＩＲＡ−１赤外吸収スペクト
ル測定装置を用い、ＫＢｒ錠剤法で測定したところ、３
３５０ｃｍ-1に水酸基の伸縮振動の伸縮運動、２９００
ｃｍ-1にグリセロイル基の伸縮振動、１６９０ｃｍ-1に
カルボニル基の伸縮運動による吸収が観測された。 （２）13Ｃ−ＮＭＲ測定法 日本電子工業株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００によ
り、ＣＤ3ＯＤを溶媒として、３５℃にて測定したとこ
ろ、２０７ｐｐｍ、１６２ｐｐｍ、１４４ｐｐｍ、１３
１ｐｐｍ、１２９ｐｐｍ、１２０ｐｐｍ、１１６ｐｐｍ
にスチリルケトン部分の炭素に由来するシグナルが、１
０１ｐｐｍ〜６２ｐｐｍにグルセリル部分の炭素に由来
するシグナルとソルビトールに由来するシグナルが、そ
れぞれ観測された。 （３）1Ｈ−ＮＭＲ測定法 日本電子株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００により、
ＣＤ3ＯＤを溶媒として、室温にて測定したところ、δ
８〜７ｐｐｍにスチリルケトン部分の水素に由来するシ
グナルがδ５．８〜３．５ｐｐｍにグリセリル部分とソ
ルビトール部分の水素に由来するシグナルがそれぞれ観
測された。 （４）紫外線吸収剤スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＵＶＩＤＥＣ ６１０Ｃ紫外
吸収スペクトル測定装置を用い、溶媒メタノールで測定
したところ、３３６．０ｎｍに極大吸収を示した。 （５）フェノール指示薬 生成物をＴＬＣ上にスポットし、噴霧器にてフェノール
指示薬を噴霧した後、続いて１０％炭酸水素ナトリウム
水溶液を噴霧してもフェノールの呈色は示さなかった。
ヘ゜ンテニル)フェニルク゛リセロールソルヒ゛トールエーテル ソルビトール４．４ｇ、水酸化ナトリウム３１１ｍｇを
ジメチルスルホキシド６０ｍｌに溶解し、窒素気流下、
３０分間加熱攪拌した後、実施例４で得られたｔ−ブチ
ル［２−（３−メトキシ−４−グリシジロキシフェニ
ル）−エテニル］ケトン２．３ｇをジメチルスルホキシ
ド１０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。さらに窒素気流
下で加熱攪拌を１時間行なった後、室温まで放冷し、塩
酸で中和した。反応系をハイパーポーラスポリマー（三
菱化成工業株式会社製のハイポーラス樹脂）のカラムク
ロマトグラフ法で展開溶媒として初めに精製水、次にエ
チルアルコール：精製水＝１：１を用いて分画し、エチ
ルアルコール：精製水＝１：１溶出部を濃縮し、２−メ
トキシ−４−（４，４−ジメチル−３−オキソ−１−ペ
ンテニル）フェニルグリセロールソルビトールエーテル
を１．８ｇ得た。 （１）赤外吸収スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＩＲＡ−１赤外吸収スペクト
ル測定装置を用い、ＫＢｒ錠剤法で測定したところ、３
３５０ｃｍ-1に水酸基の伸縮振動の伸縮運動、２９００
ｃｍ-1にグリセロイル基の伸縮振動、１６９０ｃｍ-1に
カルボニル基の伸縮運動による吸収が観測された。 （２）13Ｃ−ＮＭＲ測定法 日本電子工業株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００によ
り、ＣＤ3ＯＤを溶媒として、３５℃にて測定したとこ
ろ、２０７ｐｐｍ、１６２ｐｐｍ、１４４ｐｐｍ、１３
１ｐｐｍ、１２９ｐｐｍ、１２０ｐｐｍ、１１６ｐｐｍ
にスチリルケトン部分の炭素に由来するシグナルが、１
０１ｐｐｍ〜６２ｐｐｍにグルセリル部分の炭素に由来
するシグナルとソルビトールに由来するシグナルが、そ
れぞれ観測された。 （３）1Ｈ−ＮＭＲ測定法 日本電子株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００により、
ＣＤ3ＯＤを溶媒として、室温にて測定したところ、δ
８〜７ｐｐｍにスチリルケトン部分の水素に由来するシ
グナルがδ５．８〜３．５ｐｐｍにグリセリル部分とソ
ルビトール部分の水素に由来するシグナルがそれぞれ観
測された。 （４）紫外線吸収剤スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＵＶＩＤＥＣ ６１０Ｃ紫外
吸収スペクトル測定装置を用い、溶媒メタノールで測定
したところ、３３６．０ｎｍに極大吸収を示した。 （５）フェノール指示薬 生成物をＴＬＣ上にスポットし、噴霧器にてフェノール
指示薬を噴霧した後、続いて１０％炭酸水素ナトリウム
水溶液を噴霧してもフェノールの呈色は示さなかった。
【００２３】実施例７ 2,6-シ゛メトキシ-4-(4,4-シ゛メチル-3-オキ
ソ-1-ヘ゜ンテニル)フェニルク゛リセロールマルチトールエーテル ｔ−ブチル［２−（３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキ
シフェニル）−エテニル］ケトン２０ｇ、エピクロルヒ
ドリン８．１５ｇ、０．０２５ｍｌを溶解した後、水酸
化ナトリウム１４７ｍｇを加え、反応系を１００℃まで
昇温した後、９５℃にして水酸化ナトリウム３．３ｇを
加え、さらに加熱攪拌を３時間行なった。系を室温まで
冷却した後、塩を濾去した。得られた濾液を減圧濃縮
し、シリカゲルカラムクロマトグラフ法で精製すると、
固体状のｔ−ブチル［２−（３，５−ジメトキシ−４−
グリシジロキシフェニル）−エテニル］ケトンを２０ｇ
(収率８２％)得られた。
ソ-1-ヘ゜ンテニル)フェニルク゛リセロールマルチトールエーテル ｔ−ブチル［２−（３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキ
シフェニル）−エテニル］ケトン２０ｇ、エピクロルヒ
ドリン８．１５ｇ、０．０２５ｍｌを溶解した後、水酸
化ナトリウム１４７ｍｇを加え、反応系を１００℃まで
昇温した後、９５℃にして水酸化ナトリウム３．３ｇを
加え、さらに加熱攪拌を３時間行なった。系を室温まで
冷却した後、塩を濾去した。得られた濾液を減圧濃縮
し、シリカゲルカラムクロマトグラフ法で精製すると、
固体状のｔ−ブチル［２−（３，５−ジメトキシ−４−
グリシジロキシフェニル）−エテニル］ケトンを２０ｇ
(収率８２％)得られた。
【００２４】次にマルチトール６．２７ｇ、水酸化ナト
リウム２４２ｍｇをジメチルスルホキシド１００ｍｌに
溶解し、窒素気流下、３０分間加熱攪拌した後、得られ
たｔ−ブチル［２−（３，５−ジメトキシ−４−グリシ
ジロキシフェニル）−エテニル］ケトン２．０ｇをジメ
チルスルホキシド２０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。
さらに窒素気流下で加熱攪拌を１時間行なった後、室温
まで放冷し、塩酸で中和した。反応系をハイパーポーラ
スポリマー（三菱化成工業株式会社製のハイポーラス樹
脂）のカラムクロマトグラフ法で展開溶媒として初めに
精製水、次にエチルアルコール：精製水＝１：１を用い
て分画し、エチルアルコール：精製水＝１：１溶出部を
濃縮し、２，６−ジメトキシ−４−（４，４−ジメチル
−３−オキソ−１−ペンテニル）フェニルグリセロール
マルチトールエーテルを２．５ｇ得た。 （１）赤外吸収スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＩＲＡ−１赤外吸収スペクト
ル測定装置を用い、ＫＢｒ錠剤法で測定したところ、３
３５０ｃｍ-1に水酸基の伸縮振動の伸縮運動、２９００
ｃｍ-1にグリセロイル基の伸縮振動、１６９０ｃｍ-1に
カルボニル基の伸縮運動による吸収が観測された。 （２）13Ｃ−ＮＭＲ測定法 日本電子工業株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００によ
り、ＣＤ3ＯＤを溶媒として、３５℃にて測定したとこ
ろ、２０７ｐｐｍ、１６２ｐｐｍ、１４４ｐｐｍ、１３
１ｐｐｍ、１２９ｐｐｍ、１２０ｐｐｍ、１１６ｐｐ
ｍ、にスチリルケトン部分の炭素に由来するシグナル
が、１０１ｐｐｍ〜６２ｐｐｍ、にグリセリル部分の炭
素に由来するシグナルとマルチトールに由来するシグナ
ルが、それぞれ観測された。 （３）1Ｈ−ＮＭＲ測定法 日本電子株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００により、
ＣＤ3ＯＤを溶媒として、室温にて測定したところ、δ
８〜７ｐｐｍにスチリルケトン部分の水素に由来するシ
グナルがδ５．８〜３．５ｐｐｍにグリセリル部分とマ
ルチトール部分の水素に由来するシグナルがそれぞれ観
測された。 （４）紫外線吸収剤スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＵＶＩＤＥＣ ６１０Ｃ紫外
吸収スペクトル測定装置を用い、溶媒メタノールで測定
したところ、３２３．０ｎｍに極大吸収を示した。 （５）フェノール指示薬 生成物をＴＬＣ上にスポットし、噴霧器にてフェノール
指示薬を噴霧した後、続いて１０％炭酸水素ナトリウム
水溶液を噴霧してもフェノールの呈色は示さなかった。
リウム２４２ｍｇをジメチルスルホキシド１００ｍｌに
溶解し、窒素気流下、３０分間加熱攪拌した後、得られ
たｔ−ブチル［２−（３，５−ジメトキシ−４−グリシ
ジロキシフェニル）−エテニル］ケトン２．０ｇをジメ
チルスルホキシド２０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。
さらに窒素気流下で加熱攪拌を１時間行なった後、室温
まで放冷し、塩酸で中和した。反応系をハイパーポーラ
スポリマー（三菱化成工業株式会社製のハイポーラス樹
脂）のカラムクロマトグラフ法で展開溶媒として初めに
精製水、次にエチルアルコール：精製水＝１：１を用い
て分画し、エチルアルコール：精製水＝１：１溶出部を
濃縮し、２，６−ジメトキシ−４−（４，４−ジメチル
−３−オキソ−１−ペンテニル）フェニルグリセロール
マルチトールエーテルを２．５ｇ得た。 （１）赤外吸収スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＩＲＡ−１赤外吸収スペクト
ル測定装置を用い、ＫＢｒ錠剤法で測定したところ、３
３５０ｃｍ-1に水酸基の伸縮振動の伸縮運動、２９００
ｃｍ-1にグリセロイル基の伸縮振動、１６９０ｃｍ-1に
カルボニル基の伸縮運動による吸収が観測された。 （２）13Ｃ−ＮＭＲ測定法 日本電子工業株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００によ
り、ＣＤ3ＯＤを溶媒として、３５℃にて測定したとこ
ろ、２０７ｐｐｍ、１６２ｐｐｍ、１４４ｐｐｍ、１３
１ｐｐｍ、１２９ｐｐｍ、１２０ｐｐｍ、１１６ｐｐ
ｍ、にスチリルケトン部分の炭素に由来するシグナル
が、１０１ｐｐｍ〜６２ｐｐｍ、にグリセリル部分の炭
素に由来するシグナルとマルチトールに由来するシグナ
ルが、それぞれ観測された。 （３）1Ｈ−ＮＭＲ測定法 日本電子株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００により、
ＣＤ3ＯＤを溶媒として、室温にて測定したところ、δ
８〜７ｐｐｍにスチリルケトン部分の水素に由来するシ
グナルがδ５．８〜３．５ｐｐｍにグリセリル部分とマ
ルチトール部分の水素に由来するシグナルがそれぞれ観
測された。 （４）紫外線吸収剤スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＵＶＩＤＥＣ ６１０Ｃ紫外
吸収スペクトル測定装置を用い、溶媒メタノールで測定
したところ、３２３．０ｎｍに極大吸収を示した。 （５）フェノール指示薬 生成物をＴＬＣ上にスポットし、噴霧器にてフェノール
指示薬を噴霧した後、続いて１０％炭酸水素ナトリウム
水溶液を噴霧してもフェノールの呈色は示さなかった。
【００２５】実施例８ 2,6-シ゛メトキシ-4-(4,4-シ゛メチル-3-オキ
ソ-1-ヘ゜ンテニル)フェニルク゛リセロールソルヒ゛トールエーテル ソルビトール３．１ｇ、水酸化ナトリウム２４２ｍｇを
ジメチルスルホキシド６０ｍｌに溶解し、窒素気流下、
３０分間加熱攪拌した後、実施例７で得られたｔ−ブチ
ル［２−（３，５−ジメトキシ−４−グリシジロキシフ
ェニル）−エテニル］ケトン２．０ｇをジメチルスルホ
キシド１０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。さらに窒素
気流下で加熱攪拌を１時間行なった後、室温まで放冷
し、塩酸で中和した。反応系をハイパーポーラスポリマ
ー（三菱化成工業株式会社製のハイポーラス樹脂）のカ
ラムクロマトグラフ法で展開溶媒として初めに精製水、
次にエチルアルコール：精製水＝１：１を用いて分画
し、エチルアルコール：精製水＝１：１溶出部を濃縮
し、２，６−ジメトキシ−４−（４，４−ジメチル−３
−オキソ−１−ペンテニル）フェニルグリセロールソル
ビトールエーテルを２．８ｇ得た。 （１）赤外吸収スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＩＲＡ−１赤外吸収スペクト
ル測定装置を用い、ＫＢｒ錠剤法で測定したところ、３
３５０ｃｍ-1に水酸基の伸縮振動の伸縮運動、２９００
ｃｍ-1にグリセロイル基の伸縮振動、１６９０ｃｍ-1に
カルボニル基の伸縮運動による吸収が観測された。 （２）13Ｃ−ＮＭＲ測定法 日本電子工業株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００によ
り、ＣＤ3ＯＤを溶媒として、３５℃にて測定したとこ
ろ、２０７ｐｐｍ、１６２ｐｐｍ、１４４ｐｐｍ、１３
１ｐｐｍ、１２９ｐｐｍ、１２０ｐｐｍ、１１６ｐｐｍ
にスチリルケトン部分の炭素に由来するシグナルが、１
０１ｐｐｍ〜６２ｐｐｍにグリセリル部分の炭素に由来
するシグナルとソルビトールに由来するシグナルが、そ
れぞれ観測された。 （３）1Ｈ−ＮＭＲ測定法 日本電子株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００により、
ＣＤ3ＯＤを溶媒として、室温にて測定したところ、δ
８〜７ｐｐｍにスチリルケトン部分の水素に由来するシ
グナルがδ５．８〜３．５ｐｐｍにグリセリル部分とソ
ルビトール部分の水素に由来するシグナルがそれぞれ観
測された。 （４）紫外線吸収剤スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＵＶＩＤＥＣ ６１０Ｃ紫外
吸収スペクトル測定装置を用い、溶媒メタノールで測定
したところ、３２３．０ｎｍに極大吸収を示した。 （５）フェノール指示薬 生成物をＴＬＣ上にスポットし、噴霧器にてフェノール
指示薬を噴霧した後、続いて１０％炭酸水素ナトリウム
水溶液を噴霧してもフェノールの呈色は示さなかった。
ソ-1-ヘ゜ンテニル)フェニルク゛リセロールソルヒ゛トールエーテル ソルビトール３．１ｇ、水酸化ナトリウム２４２ｍｇを
ジメチルスルホキシド６０ｍｌに溶解し、窒素気流下、
３０分間加熱攪拌した後、実施例７で得られたｔ−ブチ
ル［２−（３，５−ジメトキシ−４−グリシジロキシフ
ェニル）−エテニル］ケトン２．０ｇをジメチルスルホ
キシド１０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。さらに窒素
気流下で加熱攪拌を１時間行なった後、室温まで放冷
し、塩酸で中和した。反応系をハイパーポーラスポリマ
ー（三菱化成工業株式会社製のハイポーラス樹脂）のカ
ラムクロマトグラフ法で展開溶媒として初めに精製水、
次にエチルアルコール：精製水＝１：１を用いて分画
し、エチルアルコール：精製水＝１：１溶出部を濃縮
し、２，６−ジメトキシ−４−（４，４−ジメチル−３
−オキソ−１−ペンテニル）フェニルグリセロールソル
ビトールエーテルを２．８ｇ得た。 （１）赤外吸収スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＩＲＡ−１赤外吸収スペクト
ル測定装置を用い、ＫＢｒ錠剤法で測定したところ、３
３５０ｃｍ-1に水酸基の伸縮振動の伸縮運動、２９００
ｃｍ-1にグリセロイル基の伸縮振動、１６９０ｃｍ-1に
カルボニル基の伸縮運動による吸収が観測された。 （２）13Ｃ−ＮＭＲ測定法 日本電子工業株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００によ
り、ＣＤ3ＯＤを溶媒として、３５℃にて測定したとこ
ろ、２０７ｐｐｍ、１６２ｐｐｍ、１４４ｐｐｍ、１３
１ｐｐｍ、１２９ｐｐｍ、１２０ｐｐｍ、１１６ｐｐｍ
にスチリルケトン部分の炭素に由来するシグナルが、１
０１ｐｐｍ〜６２ｐｐｍにグリセリル部分の炭素に由来
するシグナルとソルビトールに由来するシグナルが、そ
れぞれ観測された。 （３）1Ｈ−ＮＭＲ測定法 日本電子株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００により、
ＣＤ3ＯＤを溶媒として、室温にて測定したところ、δ
８〜７ｐｐｍにスチリルケトン部分の水素に由来するシ
グナルがδ５．８〜３．５ｐｐｍにグリセリル部分とソ
ルビトール部分の水素に由来するシグナルがそれぞれ観
測された。 （４）紫外線吸収剤スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＵＶＩＤＥＣ ６１０Ｃ紫外
吸収スペクトル測定装置を用い、溶媒メタノールで測定
したところ、３２３．０ｎｍに極大吸収を示した。 （５）フェノール指示薬 生成物をＴＬＣ上にスポットし、噴霧器にてフェノール
指示薬を噴霧した後、続いて１０％炭酸水素ナトリウム
水溶液を噴霧してもフェノールの呈色は示さなかった。
【００２６】実施例９ 2,6-シ゛メトキシ-4-(4,4-シ゛メチル-3-オキ
ソ-1-ヘ゜ンテニル)フェニルク゛リセロールマルトトリオールエーテル 次にマルチトリオール９．４ｇ、水酸化ナトリウム３３
６．４ｍｇをジメチルスルホキシド１００ｍｌに溶解
し、窒素気流下、３０分間加熱攪拌した後、実施例７で
得られたｔ−ブチル［２−（３，５−ジメトキシ−４−
グリシジロキシフェニル）−エテニル］ケトン２．０ｇ
をジメチルスルホキシド２０ｍｌに溶解した溶液を滴下
した。さらに窒素気流下で加熱攪拌を１時間行なった
後、室温まで放冷し、塩酸で中和した。反応系をハイパ
ーポーラスポリマー（三菱化成工業株式会社製のハイポ
ーラス樹脂）のカラムクロマトグラフ法で展開溶媒とし
て初めに精製水、次にエチルアルコール：精製水＝１：
１を用いて分画し、エチルアルコール：精製水＝１：１
溶出部を濃縮し、２，６−ジメトキシ−４−（４，４−
ジメチル−３−オキソ−１−ペンテニル）フェニルグリ
セロールマルトトリオールエーテルを２．１ｇ得た。 （１）赤外吸収スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＩＲＡ−１赤外吸収スペクト
ル測定装置を用い、ＫＢｒ錠剤法で測定したところ、３
３５０ｃｍ-1に水酸基の伸縮振動の伸縮運動、２９００
ｃｍ-1にグリセロイル基の伸縮振動、１６９０ｃｍ-1に
カルボニル基の伸縮運動による吸収が観測された。 （２）13Ｃ−ＮＭＲ測定法 日本電子工業株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００によ
り、ＣＤ3ＯＤを溶媒として、３５℃にて測定したとこ
ろ、２０７ｐｐｍ、１６２ｐｐｍ、１４４ｐｐｍ、１３
１ｐｐｍ、１２９ｐｐｍ、１２０ｐｐｍ、１１６ｐｐｍ
にスチリルケトン部分の炭素に由来するシグナルが、１
０１ｐｐｍ〜６２ｐｐｍにグリセリル部分の炭素に由来
するシグナルとマルトトリオールに由来するシグナル
が、それぞれ観測された。 （３）1Ｈ−ＮＭＲ測定法 日本電子株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００により、
ＣＤ3ＯＤを溶媒として、室温にて測定したところ、δ
８〜７ｐｐｍにスチリルケトン部分の水素に由来するシ
グナルがδ５．８〜３．５ｐｐｍにグリセリル部分とマ
ルトトリオール部分の水素に由来するシグナルがそれぞ
れ観測された。 （４）紫外線吸収剤スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＵＶＩＤＥＣ ６１０Ｃ紫外
吸収スペクトル測定装置を用い、溶媒メタノールで測定
したところ、３２３．０ｎｍに極大吸収を示した。 （５）フェノール指示薬 生成物をＴＬＣ上にスポットし、噴霧器にてフェノール
指示薬を噴霧した後、続いて１０％炭酸水素ナトリウム
水溶液を噴霧してもフェノールの呈色は示さなかった。
ソ-1-ヘ゜ンテニル)フェニルク゛リセロールマルトトリオールエーテル 次にマルチトリオール９．４ｇ、水酸化ナトリウム３３
６．４ｍｇをジメチルスルホキシド１００ｍｌに溶解
し、窒素気流下、３０分間加熱攪拌した後、実施例７で
得られたｔ−ブチル［２−（３，５−ジメトキシ−４−
グリシジロキシフェニル）−エテニル］ケトン２．０ｇ
をジメチルスルホキシド２０ｍｌに溶解した溶液を滴下
した。さらに窒素気流下で加熱攪拌を１時間行なった
後、室温まで放冷し、塩酸で中和した。反応系をハイパ
ーポーラスポリマー（三菱化成工業株式会社製のハイポ
ーラス樹脂）のカラムクロマトグラフ法で展開溶媒とし
て初めに精製水、次にエチルアルコール：精製水＝１：
１を用いて分画し、エチルアルコール：精製水＝１：１
溶出部を濃縮し、２，６−ジメトキシ−４−（４，４−
ジメチル−３−オキソ−１−ペンテニル）フェニルグリ
セロールマルトトリオールエーテルを２．１ｇ得た。 （１）赤外吸収スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＩＲＡ−１赤外吸収スペクト
ル測定装置を用い、ＫＢｒ錠剤法で測定したところ、３
３５０ｃｍ-1に水酸基の伸縮振動の伸縮運動、２９００
ｃｍ-1にグリセロイル基の伸縮振動、１６９０ｃｍ-1に
カルボニル基の伸縮運動による吸収が観測された。 （２）13Ｃ−ＮＭＲ測定法 日本電子工業株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００によ
り、ＣＤ3ＯＤを溶媒として、３５℃にて測定したとこ
ろ、２０７ｐｐｍ、１６２ｐｐｍ、１４４ｐｐｍ、１３
１ｐｐｍ、１２９ｐｐｍ、１２０ｐｐｍ、１１６ｐｐｍ
にスチリルケトン部分の炭素に由来するシグナルが、１
０１ｐｐｍ〜６２ｐｐｍにグリセリル部分の炭素に由来
するシグナルとマルトトリオールに由来するシグナル
が、それぞれ観測された。 （３）1Ｈ−ＮＭＲ測定法 日本電子株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００により、
ＣＤ3ＯＤを溶媒として、室温にて測定したところ、δ
８〜７ｐｐｍにスチリルケトン部分の水素に由来するシ
グナルがδ５．８〜３．５ｐｐｍにグリセリル部分とマ
ルトトリオール部分の水素に由来するシグナルがそれぞ
れ観測された。 （４）紫外線吸収剤スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＵＶＩＤＥＣ ６１０Ｃ紫外
吸収スペクトル測定装置を用い、溶媒メタノールで測定
したところ、３２３．０ｎｍに極大吸収を示した。 （５）フェノール指示薬 生成物をＴＬＣ上にスポットし、噴霧器にてフェノール
指示薬を噴霧した後、続いて１０％炭酸水素ナトリウム
水溶液を噴霧してもフェノールの呈色は示さなかった。
【００２７】実施例１０ 4-(4,4-シ゛メチル-3-オキソ-1-ヘ゜ンテニ
ル)-6-メトキシ-フェニルク゛リセロールソルヒ゛トールエーテル ｔ−ブチル［２−（４−ヒドロキシ５−メトキシフェニ
ル）−エテニル］ケトン２０ｇ、エピクロルヒドリン９
３．１ｇ、０．０２５ｍｌを溶解した後、水酸化ナトリ
ウム１６９ｍｇを加え、反応系を１００℃まで昇温した
後、９５℃にして、水酸化ナトリウム３．８６ｇを加
え、さらに加熱攪拌を３時間行なった。系を室温まで放
冷した後、塩を濾去した。得られた濾液を減圧濃縮し、
シリカゲルカラムクロマトグラフ法で精製すると、固体
状のｔ−ブチル［２−（４−グリシジロキシ５−メトキ
シ−フェニル）−エテニル］ケトンを２２ｇ(吸率８８
％)得られた。
ル)-6-メトキシ-フェニルク゛リセロールソルヒ゛トールエーテル ｔ−ブチル［２−（４−ヒドロキシ５−メトキシフェニ
ル）−エテニル］ケトン２０ｇ、エピクロルヒドリン９
３．１ｇ、０．０２５ｍｌを溶解した後、水酸化ナトリ
ウム１６９ｍｇを加え、反応系を１００℃まで昇温した
後、９５℃にして、水酸化ナトリウム３．８６ｇを加
え、さらに加熱攪拌を３時間行なった。系を室温まで放
冷した後、塩を濾去した。得られた濾液を減圧濃縮し、
シリカゲルカラムクロマトグラフ法で精製すると、固体
状のｔ−ブチル［２−（４−グリシジロキシ５−メトキ
シ−フェニル）−エテニル］ケトンを２２ｇ(吸率８８
％)得られた。
【００２８】次にソルビトール４．２ｇ、水酸化ナトリ
ウム２９７ｍｇをジメチルスルホキシド６０ｍｌに溶解
し、窒素気流下、３０分間加熱攪拌した後、得られたｔ
−ブチル［２−（４−グリシジロキシ５−メトキシ−フ
ェニル）−エテニル］ケトン２．２ｇをジメチルスルホ
キシド１０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。さらに窒素
気流下で加熱攪拌を１時間行なった後、室温まで放冷
し、塩酸で中和した。反応系をハイパーポーラスポリマ
ー（三菱化成工業株式会社製のハイポーラス樹脂）のカ
ラムクロマトグラフ法で展開溶媒として初めに精製水、
次にエチルアルコール：精製水＝１：１を用いて分画
し、エチルアルコール：精製水＝１：１溶出部を濃縮
し、４−（４，４−ジメチル−３−オキソ−１−ペンテ
ニル）−６−メトキシ−フェニルグリセロールソルビト
ールエーテルを１．９ｇ得た。 （１）赤外吸収スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＩＲＡ−１赤外吸収スペクト
ル測定装置を用い、ＫＢｒ錠剤法で測定したところ、３
３５０ｃｍ-1に水酸基の伸縮振動の伸縮運動、２９００
ｃｍ-1にグリセロイル基の伸縮振動、１６９０ｃｍ-1に
カルボニル基の伸縮運動による吸収が観測された。 （２）13Ｃ−ＮＭＲ測定法 日本電子工業株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００によ
り、ＣＤ3ＯＤを溶媒として、３５℃にて測定したとこ
ろ、２０７ｐｐｍ、１６２ｐｐｍ、１４４ｐｐｍ、１３
１ｐｐｍ、１２９ｐｐｍ、１２０ｐｐｍ、１１６ｐｐｍ
にスチリルケトン部分の炭素に由来するシグナルが、１
０１ｐｐｍ〜６２ｐｐｍにグリセリル部分の炭素に由来
するシグナルとソルビトールに由来するシグナルが、そ
れぞれ観測された。 （３）1Ｈ−ＮＭＲ測定法 日本電子株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００により、
ＣＤ3ＯＤを溶媒として、室温にて測定したところ、δ
８〜７ｐｐｍにスチリルケトン部分の水素に由来するシ
グナルがδ５．８〜３．５ｐｐｍにグリセリル部分とソ
ルビトール部分の水素に由来するシグナルがそれぞれ観
測された。 （４）紫外線吸収剤スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＵＶＩＤＥＣ ６１０Ｃ紫外
吸収スペクトル測定装置を用い、溶媒メタノールで測定
したところ、３２３．０ｎｍに極大吸収を示した。 （５）フェノール指示薬 生成物をＴＬＣ上にスポットし、噴霧器にてフェノール
指示薬を噴霧した後、続いて１０％炭酸水素ナトリウム
水溶液を噴霧してもフェノールの呈色は示さなかった。
ウム２９７ｍｇをジメチルスルホキシド６０ｍｌに溶解
し、窒素気流下、３０分間加熱攪拌した後、得られたｔ
−ブチル［２−（４−グリシジロキシ５−メトキシ−フ
ェニル）−エテニル］ケトン２．２ｇをジメチルスルホ
キシド１０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。さらに窒素
気流下で加熱攪拌を１時間行なった後、室温まで放冷
し、塩酸で中和した。反応系をハイパーポーラスポリマ
ー（三菱化成工業株式会社製のハイポーラス樹脂）のカ
ラムクロマトグラフ法で展開溶媒として初めに精製水、
次にエチルアルコール：精製水＝１：１を用いて分画
し、エチルアルコール：精製水＝１：１溶出部を濃縮
し、４−（４，４−ジメチル−３−オキソ−１−ペンテ
ニル）−６−メトキシ−フェニルグリセロールソルビト
ールエーテルを１．９ｇ得た。 （１）赤外吸収スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＩＲＡ−１赤外吸収スペクト
ル測定装置を用い、ＫＢｒ錠剤法で測定したところ、３
３５０ｃｍ-1に水酸基の伸縮振動の伸縮運動、２９００
ｃｍ-1にグリセロイル基の伸縮振動、１６９０ｃｍ-1に
カルボニル基の伸縮運動による吸収が観測された。 （２）13Ｃ−ＮＭＲ測定法 日本電子工業株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００によ
り、ＣＤ3ＯＤを溶媒として、３５℃にて測定したとこ
ろ、２０７ｐｐｍ、１６２ｐｐｍ、１４４ｐｐｍ、１３
１ｐｐｍ、１２９ｐｐｍ、１２０ｐｐｍ、１１６ｐｐｍ
にスチリルケトン部分の炭素に由来するシグナルが、１
０１ｐｐｍ〜６２ｐｐｍにグリセリル部分の炭素に由来
するシグナルとソルビトールに由来するシグナルが、そ
れぞれ観測された。 （３）1Ｈ−ＮＭＲ測定法 日本電子株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００により、
ＣＤ3ＯＤを溶媒として、室温にて測定したところ、δ
８〜７ｐｐｍにスチリルケトン部分の水素に由来するシ
グナルがδ５．８〜３．５ｐｐｍにグリセリル部分とソ
ルビトール部分の水素に由来するシグナルがそれぞれ観
測された。 （４）紫外線吸収剤スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＵＶＩＤＥＣ ６１０Ｃ紫外
吸収スペクトル測定装置を用い、溶媒メタノールで測定
したところ、３２３．０ｎｍに極大吸収を示した。 （５）フェノール指示薬 生成物をＴＬＣ上にスポットし、噴霧器にてフェノール
指示薬を噴霧した後、続いて１０％炭酸水素ナトリウム
水溶液を噴霧してもフェノールの呈色は示さなかった。
【００２９】実施例１１ 6-メトキシ-4-(4,4-シ゛メチル-3-オキソ-
1-ヘ゜ンテニル)フェニルク゛リセロールマルトトリオールエーテル マルトトリオール１２．６ｇ、水酸化ナトリウム２９７
ｍｇをジメチルスルホキシド１００ｍｌに溶解し、窒素
気流下、３０分間加熱攪拌した後、実施例１０で得られ
たｔ−ブチル［２−（５−メトキシ−４−グリシジロキ
シフェニル）−エテニル］ケトン２．２ｇをジメチルス
ルホキシド２０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。さらに
窒素気流下で加熱攪拌を１時間行なった後、室温まで放
冷し、塩酸で中和した。反応系をハイパーポーラスポリ
マー（三菱化成工業株式会社製のハイポーラス樹脂）の
カラムクロマトグラフ法で展開溶媒として初めに精製
水、次にエチルアルコール：精製水＝１：１を用いて分
画し、エチルアルコール：精製水＝１：１溶出部を濃縮
し、６−、メトキシ４−（４，４−ジメチル−３−オキ
ソ−１−ペンテニル）フェニルグリセロールマルトトリ
オールエーテルを２．２ｇ得た。 （１）赤外吸収スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＩＲＡ−１赤外吸収スペクト
ル測定装置を用い、ＫＢｒ錠剤法で測定したところ、３
３５０ｃｍ-1に水酸基の伸縮振動の伸縮運動、２９００
ｃｍ-1にグリセロイル基の伸縮振動、１６９０ｃｍ-1に
カルボニル基の伸縮運動による吸収が観測された。 （２）13Ｃ−ＮＭＲ測定法 日本電子工業株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００によ
り、ＣＤ3ＯＤを溶媒として、３５℃にて測定したとこ
ろ、２０７ｐｐｍ、１６２ｐｐｍ、１４４ｐｐｍ、１３
１ｐｐｍ、１２９ｐｐｍ、１２０ｐｐｍ、１１６ｐｐｍ
にスチリルケトン部分の炭素に由来するシグナルが、１
０１ｐｐｍ〜６２ｐｐｍにグリセリル部分の炭素に由来
するシグナルとマルトトリオールに由来するシグナル
が、それぞれ観測された。 （３）1Ｈ−ＮＭＲ測定法 日本電子株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００により、
ＣＤ3ＯＤを溶媒として、室温にて測定したところ、δ
８〜７ｐｐｍにスチリルケトン部分の水素に由来するシ
グナルがδ５．８〜３．５ｐｐｍにグリセリル部分とマ
ルトトリオール部分の水素に由来するシグナルがそれぞ
れ観測された。 （４）紫外線吸収剤スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＵＶＩＤＥＣ ６１０Ｃ紫外
吸収スペクトル測定装置を用い、溶媒メタノールで測定
したところ、３２３．０ｎｍに極大吸収を示した。 （５）フェノール指示薬 生成物をＴＬＣ上にスポットし、噴霧器にてフェノール
指示薬を噴霧した後、続いて１０％炭酸水素ナトリウム
水溶液を噴霧してもフェノールの呈色は示さなかった。
1-ヘ゜ンテニル)フェニルク゛リセロールマルトトリオールエーテル マルトトリオール１２．６ｇ、水酸化ナトリウム２９７
ｍｇをジメチルスルホキシド１００ｍｌに溶解し、窒素
気流下、３０分間加熱攪拌した後、実施例１０で得られ
たｔ−ブチル［２−（５−メトキシ−４−グリシジロキ
シフェニル）−エテニル］ケトン２．２ｇをジメチルス
ルホキシド２０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。さらに
窒素気流下で加熱攪拌を１時間行なった後、室温まで放
冷し、塩酸で中和した。反応系をハイパーポーラスポリ
マー（三菱化成工業株式会社製のハイポーラス樹脂）の
カラムクロマトグラフ法で展開溶媒として初めに精製
水、次にエチルアルコール：精製水＝１：１を用いて分
画し、エチルアルコール：精製水＝１：１溶出部を濃縮
し、６−、メトキシ４−（４，４−ジメチル−３−オキ
ソ−１−ペンテニル）フェニルグリセロールマルトトリ
オールエーテルを２．２ｇ得た。 （１）赤外吸収スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＩＲＡ−１赤外吸収スペクト
ル測定装置を用い、ＫＢｒ錠剤法で測定したところ、３
３５０ｃｍ-1に水酸基の伸縮振動の伸縮運動、２９００
ｃｍ-1にグリセロイル基の伸縮振動、１６９０ｃｍ-1に
カルボニル基の伸縮運動による吸収が観測された。 （２）13Ｃ−ＮＭＲ測定法 日本電子工業株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００によ
り、ＣＤ3ＯＤを溶媒として、３５℃にて測定したとこ
ろ、２０７ｐｐｍ、１６２ｐｐｍ、１４４ｐｐｍ、１３
１ｐｐｍ、１２９ｐｐｍ、１２０ｐｐｍ、１１６ｐｐｍ
にスチリルケトン部分の炭素に由来するシグナルが、１
０１ｐｐｍ〜６２ｐｐｍにグリセリル部分の炭素に由来
するシグナルとマルトトリオールに由来するシグナル
が、それぞれ観測された。 （３）1Ｈ−ＮＭＲ測定法 日本電子株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００により、
ＣＤ3ＯＤを溶媒として、室温にて測定したところ、δ
８〜７ｐｐｍにスチリルケトン部分の水素に由来するシ
グナルがδ５．８〜３．５ｐｐｍにグリセリル部分とマ
ルトトリオール部分の水素に由来するシグナルがそれぞ
れ観測された。 （４）紫外線吸収剤スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＵＶＩＤＥＣ ６１０Ｃ紫外
吸収スペクトル測定装置を用い、溶媒メタノールで測定
したところ、３２３．０ｎｍに極大吸収を示した。 （５）フェノール指示薬 生成物をＴＬＣ上にスポットし、噴霧器にてフェノール
指示薬を噴霧した後、続いて１０％炭酸水素ナトリウム
水溶液を噴霧してもフェノールの呈色は示さなかった。
【００３０】実施例１２ 6-メトキシ-4-(4,4-シ゛メチル-3-オキソ-
1-ヘ゜ンテニル)フェニルク゛リセロールマルチトールエーテル マルチトール８．４５ｇ、水酸化ナトリウム２９７ｍｇ
をジメチルスルホキシド１００ｍｌに溶解し、窒素気流
下、３０分間加熱攪拌した後、実施例１０で得られたｔ
−ブチル［２−（５−メトキシ−４−グリシジロキシフ
ェニル）−エテニル］ケトン２．２ｇをジメチルスルホ
キシド２０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。さらに窒素
気流下で加熱攪拌を１時間行なった後、室温まで放冷
し、塩酸で中和した。反応系をハイパーポーラスポリマ
ー（三菱化成工業株式会社製のハイポーラス樹脂）のカ
ラムクロマトグラフ法で展開溶媒として初めに精製水、
次にエチルアルコール：精製水＝１：１を用いて分画
し、エチルアルコール：精製水＝１：１溶出部を濃縮
し、６−メトキシ−４−（４，４−ジメチル−３−オキ
ソ−１−ペンテニル）フェニルグリセロールマルチトー
ルエーテルを３．１ｇ得た。 （１）赤外吸収スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＩＲＡ−１赤外吸収スペクト
ル測定装置を用い、ＫＢｒ錠剤法で測定したところ、３
３５０ｃｍ-1に水酸基の伸縮振動の伸縮運動、２９００
ｃｍ-1にグリセロイル基の伸縮振動、１６９０ｃｍ-1に
カルボニル基の伸縮運動による吸収が観測された。 （２）13Ｃ−ＮＭＲ測定法 日本電子工業株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００によ
り、ＣＤ3ＯＤを溶媒として、３５℃にて測定したとこ
ろ、２０７ｐｐｍ、１６２ｐｐｍ、１４４ｐｐｍ、１３
１ｐｐｍ、１２９ｐｐｍ、１２０ｐｐｍ、１１６ｐｐｍ
にスチリルケトン部分の炭素に由来するシグナルが、１
０１ｐｐｍ〜６２ｐｐｍにグリセリル部分の炭素に由来
するシグナルとマルチトールに由来するシグナルが、そ
れぞれ観測された。 （３）1Ｈ−ＮＭＲ測定法 日本電子株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００により、
ＣＤ3ＯＤを溶媒として、室温にて測定したところ、δ
８〜７ｐｐｍにスチリルケトン部分の水素に由来するシ
グナルがδ５．８〜３．５ｐｐｍにグリセリル部分とマ
ルチトール部分の水素に由来するシグナルがそれぞれ観
測された。 （４）紫外線吸収剤スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＵＶＩＤＥＣ ６１０Ｃ紫外
線吸収スペクトル測定装置を用い、溶媒メタノールで測
定したところ、３２３．０ｎｍに極大吸収を示した。 （５）フェノール指示薬 生成物をＴＬＣ上にスポットし、噴霧器にてフェノール
指示薬を噴霧した後、続いて１０％炭酸水素ナトリウム
水溶液を噴霧してもフェノールの呈色は示さなかった。
1-ヘ゜ンテニル)フェニルク゛リセロールマルチトールエーテル マルチトール８．４５ｇ、水酸化ナトリウム２９７ｍｇ
をジメチルスルホキシド１００ｍｌに溶解し、窒素気流
下、３０分間加熱攪拌した後、実施例１０で得られたｔ
−ブチル［２−（５−メトキシ−４−グリシジロキシフ
ェニル）−エテニル］ケトン２．２ｇをジメチルスルホ
キシド２０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。さらに窒素
気流下で加熱攪拌を１時間行なった後、室温まで放冷
し、塩酸で中和した。反応系をハイパーポーラスポリマ
ー（三菱化成工業株式会社製のハイポーラス樹脂）のカ
ラムクロマトグラフ法で展開溶媒として初めに精製水、
次にエチルアルコール：精製水＝１：１を用いて分画
し、エチルアルコール：精製水＝１：１溶出部を濃縮
し、６−メトキシ−４−（４，４−ジメチル−３−オキ
ソ−１−ペンテニル）フェニルグリセロールマルチトー
ルエーテルを３．１ｇ得た。 （１）赤外吸収スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＩＲＡ−１赤外吸収スペクト
ル測定装置を用い、ＫＢｒ錠剤法で測定したところ、３
３５０ｃｍ-1に水酸基の伸縮振動の伸縮運動、２９００
ｃｍ-1にグリセロイル基の伸縮振動、１６９０ｃｍ-1に
カルボニル基の伸縮運動による吸収が観測された。 （２）13Ｃ−ＮＭＲ測定法 日本電子工業株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００によ
り、ＣＤ3ＯＤを溶媒として、３５℃にて測定したとこ
ろ、２０７ｐｐｍ、１６２ｐｐｍ、１４４ｐｐｍ、１３
１ｐｐｍ、１２９ｐｐｍ、１２０ｐｐｍ、１１６ｐｐｍ
にスチリルケトン部分の炭素に由来するシグナルが、１
０１ｐｐｍ〜６２ｐｐｍにグリセリル部分の炭素に由来
するシグナルとマルチトールに由来するシグナルが、そ
れぞれ観測された。 （３）1Ｈ−ＮＭＲ測定法 日本電子株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００により、
ＣＤ3ＯＤを溶媒として、室温にて測定したところ、δ
８〜７ｐｐｍにスチリルケトン部分の水素に由来するシ
グナルがδ５．８〜３．５ｐｐｍにグリセリル部分とマ
ルチトール部分の水素に由来するシグナルがそれぞれ観
測された。 （４）紫外線吸収剤スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＵＶＩＤＥＣ ６１０Ｃ紫外
線吸収スペクトル測定装置を用い、溶媒メタノールで測
定したところ、３２３．０ｎｍに極大吸収を示した。 （５）フェノール指示薬 生成物をＴＬＣ上にスポットし、噴霧器にてフェノール
指示薬を噴霧した後、続いて１０％炭酸水素ナトリウム
水溶液を噴霧してもフェノールの呈色は示さなかった。
【００３１】実施例１３ 6-メトキシ-3-(4,4-シ゛メチル-3-オキソ-
1-ヘ゜ンテニル)フェニルク゛リセロールソルヒ゛トールエーテル ｔ−ブチル［２−（４−メトキシ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−エテニル］ケトン２０ｇ、エピクロルヒドリン
９３．１ｇ、０．０２５ｍｌを溶解した後、水酸化ナト
リウム１６９ｍｇを加え、反応系を１００℃まで昇温し
た後、９５℃にして、水酸化ナトリウム３．８６ｇを加
え、さらに加熱攪拌を３時間行なった。系を室温まで冷
却した後、塩を濾去した。得られた濾液を減圧濃縮し、
シリカゲルカラムクロマト法で精製すると、固体状のｔ
−ブチル［２−（４−メトキシ−５−グリシジロキシフ
ェニル）−エテニル］ケトンを２１ｇ(収率８５％)得ら
れた。
1-ヘ゜ンテニル)フェニルク゛リセロールソルヒ゛トールエーテル ｔ−ブチル［２−（４−メトキシ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−エテニル］ケトン２０ｇ、エピクロルヒドリン
９３．１ｇ、０．０２５ｍｌを溶解した後、水酸化ナト
リウム１６９ｍｇを加え、反応系を１００℃まで昇温し
た後、９５℃にして、水酸化ナトリウム３．８６ｇを加
え、さらに加熱攪拌を３時間行なった。系を室温まで冷
却した後、塩を濾去した。得られた濾液を減圧濃縮し、
シリカゲルカラムクロマト法で精製すると、固体状のｔ
−ブチル［２−（４−メトキシ−５−グリシジロキシフ
ェニル）−エテニル］ケトンを２１ｇ(収率８５％)得ら
れた。
【００３２】次にソルビトール４．０ｇ、水酸化ナトリ
ウム２８３ｍｇをジメチルスルホキシド６０ｍｌに溶解
し、窒素気流下、３０分間加熱攪拌した後、得られたｔ
−ブチル［２−（４−メトキシ−５−グリシジロキシフ
ェニル）−エテニル］ケトン２．１ｇをジメチルスルホ
キシド２０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。さらに、窒
素気流下で加熱攪拌を１時間行なった後、室温まで放冷
し、塩酸で中和した。反応系をハイパーポーラスポリマ
ー（三菱化成工業株式会社製のハイポーラス樹脂）のカ
ラムクロマトグラフ法で展開溶媒として初めに精製水、
次にエチルアルコール：精製水＝１：１を用いて分画
し、エチルアルコール：精製水＝１：１溶出部を濃縮
し、６−メトキシ−３−（４，４−ジメチル−３−オキ
ソ−１−ペンテニル）フェニルグリセロールソルビトー
ルエーテルを１．７ｇ得た。 （１）赤外吸収スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＩＲＡ−１赤外吸収スペクト
ル測定装置を用い、ＫＢｒ錠剤法で測定したところ、３
３５０ｃｍ-1に水酸基の伸縮振動の伸縮運動、２９００
ｃｍ-1にグリセロイル基の伸縮振動、１６９０ｃｍ-1に
カルボニル基の伸縮運動による吸収が観測された。 （２）13Ｃ−ＮＭＲ測定法 日本電子工業株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００によ
り、ＣＤ3ＯＤを溶媒として、３５℃にて測定したとこ
ろ、２０７ｐｐｍ、１６２ｐｐｍ、１４４ｐｐｍ、１３
１ｐｐｍ、１２９ｐｐｍ、１２０ｐｐｍ、１１６ｐｐｍ
にスチリルケトン部分の炭素に由来するシグナルが、１
０１ｐｐｍ〜６２ｐｐｍにグリセリル部分の炭素に由来
するシグナルとソルビトールに由来するシグナルが、そ
れぞれ観測された。 （３）1Ｈ−ＮＭＲ測定法 日本電子株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００により、
ＣＤ3ＯＤを溶媒として、室温にて測定したところ、δ
８〜７ｐｐｍにスチリルケトン部分の水素に由来するシ
グナルがδ５．８〜３．５ｐｐｍにグリセリル部分とソ
ルビトール部分の水素に由来するシグナルがそれぞれ観
測された。 （４）紫外線吸収剤スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＵＶＩＤＥＣ ６１０Ｃ紫外
吸収スペクトル測定装置を用い、溶媒メタノールで測定
したところ、３２３．０ｎｍに極大吸収を示した。 （５）フェノール指示薬 生成物をＴＬＣ上にスポットし、噴霧器にてフェノール
指示薬を噴霧した後、続いて１０％炭酸水素ナトリウム
水溶液を噴霧してもフェノールの呈色は示さなかった。
ウム２８３ｍｇをジメチルスルホキシド６０ｍｌに溶解
し、窒素気流下、３０分間加熱攪拌した後、得られたｔ
−ブチル［２−（４−メトキシ−５−グリシジロキシフ
ェニル）−エテニル］ケトン２．１ｇをジメチルスルホ
キシド２０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。さらに、窒
素気流下で加熱攪拌を１時間行なった後、室温まで放冷
し、塩酸で中和した。反応系をハイパーポーラスポリマ
ー（三菱化成工業株式会社製のハイポーラス樹脂）のカ
ラムクロマトグラフ法で展開溶媒として初めに精製水、
次にエチルアルコール：精製水＝１：１を用いて分画
し、エチルアルコール：精製水＝１：１溶出部を濃縮
し、６−メトキシ−３−（４，４−ジメチル−３−オキ
ソ−１−ペンテニル）フェニルグリセロールソルビトー
ルエーテルを１．７ｇ得た。 （１）赤外吸収スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＩＲＡ−１赤外吸収スペクト
ル測定装置を用い、ＫＢｒ錠剤法で測定したところ、３
３５０ｃｍ-1に水酸基の伸縮振動の伸縮運動、２９００
ｃｍ-1にグリセロイル基の伸縮振動、１６９０ｃｍ-1に
カルボニル基の伸縮運動による吸収が観測された。 （２）13Ｃ−ＮＭＲ測定法 日本電子工業株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００によ
り、ＣＤ3ＯＤを溶媒として、３５℃にて測定したとこ
ろ、２０７ｐｐｍ、１６２ｐｐｍ、１４４ｐｐｍ、１３
１ｐｐｍ、１２９ｐｐｍ、１２０ｐｐｍ、１１６ｐｐｍ
にスチリルケトン部分の炭素に由来するシグナルが、１
０１ｐｐｍ〜６２ｐｐｍにグリセリル部分の炭素に由来
するシグナルとソルビトールに由来するシグナルが、そ
れぞれ観測された。 （３）1Ｈ−ＮＭＲ測定法 日本電子株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００により、
ＣＤ3ＯＤを溶媒として、室温にて測定したところ、δ
８〜７ｐｐｍにスチリルケトン部分の水素に由来するシ
グナルがδ５．８〜３．５ｐｐｍにグリセリル部分とソ
ルビトール部分の水素に由来するシグナルがそれぞれ観
測された。 （４）紫外線吸収剤スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＵＶＩＤＥＣ ６１０Ｃ紫外
吸収スペクトル測定装置を用い、溶媒メタノールで測定
したところ、３２３．０ｎｍに極大吸収を示した。 （５）フェノール指示薬 生成物をＴＬＣ上にスポットし、噴霧器にてフェノール
指示薬を噴霧した後、続いて１０％炭酸水素ナトリウム
水溶液を噴霧してもフェノールの呈色は示さなかった。
【００３３】実施例１４ 6-メトキシ-3-(4,4-シ゛メチル-3-オキソ-
1-ヘ゜ンテニル)フェニルク゛リセロールマルチトールエーテル マルチトール８．０７ｇ、水酸化ナトリウム２８３ｍｇ
をジメチルスルホキシド１００ｍｌに溶解し、窒素気流
下、３０分間加熱攪拌した後、得られたｔ−ブチル［２
−（４−メトキシ−５−グリシジロキシフェニル）−エ
テニル］ケトン２．１ｇをジメチルスルホキシド２０ｍ
ｌに溶解した溶液を滴下した。さらに窒素気流下で加熱
攪拌を１時間行なった後、室温まで放冷し、塩酸で中和
した。反応系をハイパーポーラスポリマー（三菱化成工
業株式会社製のハイポーラス樹脂）のカラムクロマトグ
ラフ法で展開溶媒として初めに精製水、次にエチルアル
コール：精製水＝１：１を用いて分画し、エチルアルコ
ール：精製水＝１：１溶出部を濃縮し、６−メトキシ−
３−（４，４−ジメチル−３−オキソ−１−ペンテニ
ル）フェニルグリセロールマルチトールエーテルを３．
４ｇ得た。 （１）赤外吸収スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＩＲＡ−１赤外吸収スペクト
ル測定装置を用い、ＫＢｒ錠剤法で測定したところ、３
３５０ｃｍ-1に水酸基の伸縮振動の伸縮運動、２９００
ｃｍ-1にグリセロイル基の伸縮振動、１６９０ｃｍ-1に
カルボニル基の伸縮運動による吸収が観測された。 （２）13Ｃ−ＮＭＲ測定法 日本電子工業株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００によ
り、ＣＤ3ＯＤを溶媒として、３５℃にて測定したとこ
ろ、２０７ｐｐｍ、１６２ｐｐｍ、１４４ｐｐｍ、１３
１ｐｐｍ、１２９ｐｐｍ、１２０ｐｐｍ、１１６ｐｐｍ
にスチリルケトン部分の炭素に由来するシグナルが、１
０１ｐｐｍ〜６２ｐｐｍにグリセリル部分の炭素に由来
するシグナルとマルチトールに由来するシグナルが、そ
れぞれ観測された。 （３）1Ｈ−ＮＭＲ測定法 日本電子株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００により、
ＣＤ3ＯＤを溶媒として、室温にて測定したところ、δ
８〜７ｐｐｍにスチリルケトン部分の水素に由来するシ
グナルがδ５．８〜３．５ｐｐｍにグルセリル部分とマ
ルチトール部分の水素に由来するシグナルがそれぞれ観
測された。 （４）紫外線吸収剤スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＵＶＩＤＥＣ ６１０Ｃ紫外
吸収スペクトル測定装置を用い、溶媒メタノールで測定
したところ、３２３．０ｎｍに極大吸収を示した。 （５）フェノール指示薬 生成物をＴＬＣ上にスポットし、噴霧器にてフェノール
指示薬を噴霧した後、続いて１０％炭酸水素ナトリウム
水溶液を噴霧してもフェノールの呈色は示さなかった。
1-ヘ゜ンテニル)フェニルク゛リセロールマルチトールエーテル マルチトール８．０７ｇ、水酸化ナトリウム２８３ｍｇ
をジメチルスルホキシド１００ｍｌに溶解し、窒素気流
下、３０分間加熱攪拌した後、得られたｔ−ブチル［２
−（４−メトキシ−５−グリシジロキシフェニル）−エ
テニル］ケトン２．１ｇをジメチルスルホキシド２０ｍ
ｌに溶解した溶液を滴下した。さらに窒素気流下で加熱
攪拌を１時間行なった後、室温まで放冷し、塩酸で中和
した。反応系をハイパーポーラスポリマー（三菱化成工
業株式会社製のハイポーラス樹脂）のカラムクロマトグ
ラフ法で展開溶媒として初めに精製水、次にエチルアル
コール：精製水＝１：１を用いて分画し、エチルアルコ
ール：精製水＝１：１溶出部を濃縮し、６−メトキシ−
３−（４，４−ジメチル−３−オキソ−１−ペンテニ
ル）フェニルグリセロールマルチトールエーテルを３．
４ｇ得た。 （１）赤外吸収スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＩＲＡ−１赤外吸収スペクト
ル測定装置を用い、ＫＢｒ錠剤法で測定したところ、３
３５０ｃｍ-1に水酸基の伸縮振動の伸縮運動、２９００
ｃｍ-1にグリセロイル基の伸縮振動、１６９０ｃｍ-1に
カルボニル基の伸縮運動による吸収が観測された。 （２）13Ｃ−ＮＭＲ測定法 日本電子工業株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００によ
り、ＣＤ3ＯＤを溶媒として、３５℃にて測定したとこ
ろ、２０７ｐｐｍ、１６２ｐｐｍ、１４４ｐｐｍ、１３
１ｐｐｍ、１２９ｐｐｍ、１２０ｐｐｍ、１１６ｐｐｍ
にスチリルケトン部分の炭素に由来するシグナルが、１
０１ｐｐｍ〜６２ｐｐｍにグリセリル部分の炭素に由来
するシグナルとマルチトールに由来するシグナルが、そ
れぞれ観測された。 （３）1Ｈ−ＮＭＲ測定法 日本電子株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００により、
ＣＤ3ＯＤを溶媒として、室温にて測定したところ、δ
８〜７ｐｐｍにスチリルケトン部分の水素に由来するシ
グナルがδ５．８〜３．５ｐｐｍにグルセリル部分とマ
ルチトール部分の水素に由来するシグナルがそれぞれ観
測された。 （４）紫外線吸収剤スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＵＶＩＤＥＣ ６１０Ｃ紫外
吸収スペクトル測定装置を用い、溶媒メタノールで測定
したところ、３２３．０ｎｍに極大吸収を示した。 （５）フェノール指示薬 生成物をＴＬＣ上にスポットし、噴霧器にてフェノール
指示薬を噴霧した後、続いて１０％炭酸水素ナトリウム
水溶液を噴霧してもフェノールの呈色は示さなかった。
【００３４】実施例１５ 6-メトキシ-3-(4,4-シ゛メチル-3-オキソ-
1-ヘ゜ンテニル)フェニルク゛リセロールマルトトリオールエーテル マルトトリオール１２．１ｇ、水酸化ナトリウム２８３
ｍｇをジメチルスルホキシド６０ｍｌに溶解し、窒素気
流下、３０分間加熱攪拌した後、実施例１３で得られた
ｔ−ブチル［２−（４−メトキシ−５−グリシジロキシ
フェニル）−エテニル］ケトン２．１ｇをジメチルスル
ホキシド２０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。さらに窒
素気流下で加熱攪拌を１時間行なった後、室温まで放冷
し、塩酸で中和した。反応系をハイパーポーラスポリマ
ー（三菱化成工業株式会社製のハイポーラス樹脂）のカ
ラムクロマトグラフ法で展開溶媒として初めに精製水、
次にエチルアルコール：精製水＝１：１を用いて分画
し、エチルアルコール：精製水＝１：１溶出部を濃縮
し、６−メトキシ−３−（４，４−ジメチル−３−オキ
ソ−１−ペンテニル）フェニルグリセロールマルトトリ
オールエーテルを２．１ｇ得た。 （１）赤外吸収スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＩＲＡ−１赤外吸収スペクト
ル測定装置を用い、ＫＢｒ錠剤法で測定したところ、３
３５０ｃｍ-1に水酸基の伸縮振動の伸縮運動、２９００
ｃｍ-1にグリセロイル基の伸縮振動、１６９０ｃｍ-1に
カルボニル基の伸縮運動による吸収が観測された。 （２）13Ｃ−ＮＭＲ測定法 日本電子工業株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００によ
り、ＣＤ3ＯＤを溶媒として、３５℃にて測定したとこ
ろ、２０７ｐｐｍ、１６２ｐｐｍ、１４４ｐｐｍ、１３
１ｐｐｍ、１２９ｐｐｍ、１２０ｐｐｍ、１１６ｐｐｍ
にスチリルケトン部分の炭素に由来するシグナルが、１
０１ｐｐｍ〜６２ｐｐｍにグリセリル部分の炭素に由来
するシグナルとマルトトリオールに由来するシグナル
が、それぞれ観測された。 （３）1Ｈ−ＮＭＲ測定法 日本電子株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００により、
ＣＤ3ＯＤを溶媒として、室温にて測定したところ、δ
８〜７ｐｐｍにスチリルケトン部分の水素に由来するシ
グナルがδ５．８〜３．５ｐｐｍにグルセリル部分とマ
ルトトリオール部分の水素に由来するシグナルがそれぞ
れ観測された。 （４）紫外線吸収剤スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＵＶＩＤＥＣ ６１０Ｃ紫外
吸収スペクトル測定装置を用い、溶媒メタノールで測定
したところ、３２３．０ｎｍに極大吸収を示した。 （５）フェノール指示薬 生成物をＴＬＣ上にスポットし、噴霧器にてフェノール
指示薬を噴霧した後、続いて１０％炭酸水素ナトリウム
水溶液を噴霧してもフェノールの呈色は示さなかった。試験例１ 美容液の製造 表１のような処方にて、スチリルケトン誘導体を配合し
た美容液と、対照例として２−ヒドロキシ−４−メトキ
シ−５−スルフォキソニウムベンゾフェノンを配合した
美容液の製造を行った。
1-ヘ゜ンテニル)フェニルク゛リセロールマルトトリオールエーテル マルトトリオール１２．１ｇ、水酸化ナトリウム２８３
ｍｇをジメチルスルホキシド６０ｍｌに溶解し、窒素気
流下、３０分間加熱攪拌した後、実施例１３で得られた
ｔ−ブチル［２−（４−メトキシ−５−グリシジロキシ
フェニル）−エテニル］ケトン２．１ｇをジメチルスル
ホキシド２０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。さらに窒
素気流下で加熱攪拌を１時間行なった後、室温まで放冷
し、塩酸で中和した。反応系をハイパーポーラスポリマ
ー（三菱化成工業株式会社製のハイポーラス樹脂）のカ
ラムクロマトグラフ法で展開溶媒として初めに精製水、
次にエチルアルコール：精製水＝１：１を用いて分画
し、エチルアルコール：精製水＝１：１溶出部を濃縮
し、６−メトキシ−３−（４，４−ジメチル−３−オキ
ソ−１−ペンテニル）フェニルグリセロールマルトトリ
オールエーテルを２．１ｇ得た。 （１）赤外吸収スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＩＲＡ−１赤外吸収スペクト
ル測定装置を用い、ＫＢｒ錠剤法で測定したところ、３
３５０ｃｍ-1に水酸基の伸縮振動の伸縮運動、２９００
ｃｍ-1にグリセロイル基の伸縮振動、１６９０ｃｍ-1に
カルボニル基の伸縮運動による吸収が観測された。 （２）13Ｃ−ＮＭＲ測定法 日本電子工業株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００によ
り、ＣＤ3ＯＤを溶媒として、３５℃にて測定したとこ
ろ、２０７ｐｐｍ、１６２ｐｐｍ、１４４ｐｐｍ、１３
１ｐｐｍ、１２９ｐｐｍ、１２０ｐｐｍ、１１６ｐｐｍ
にスチリルケトン部分の炭素に由来するシグナルが、１
０１ｐｐｍ〜６２ｐｐｍにグリセリル部分の炭素に由来
するシグナルとマルトトリオールに由来するシグナル
が、それぞれ観測された。 （３）1Ｈ−ＮＭＲ測定法 日本電子株式会社製のＪＯＥＬ ＧＸ−４００により、
ＣＤ3ＯＤを溶媒として、室温にて測定したところ、δ
８〜７ｐｐｍにスチリルケトン部分の水素に由来するシ
グナルがδ５．８〜３．５ｐｐｍにグルセリル部分とマ
ルトトリオール部分の水素に由来するシグナルがそれぞ
れ観測された。 （４）紫外線吸収剤スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＵＶＩＤＥＣ ６１０Ｃ紫外
吸収スペクトル測定装置を用い、溶媒メタノールで測定
したところ、３２３．０ｎｍに極大吸収を示した。 （５）フェノール指示薬 生成物をＴＬＣ上にスポットし、噴霧器にてフェノール
指示薬を噴霧した後、続いて１０％炭酸水素ナトリウム
水溶液を噴霧してもフェノールの呈色は示さなかった。試験例１ 美容液の製造 表１のような処方にて、スチリルケトン誘導体を配合し
た美容液と、対照例として２−ヒドロキシ−４−メトキ
シ−５−スルフォキソニウムベンゾフェノンを配合した
美容液の製造を行った。
【００３５】
【表１】 ────────────────────────────────── 成分 配合例１ 対照例１ ────────────────────────────────── Ａ（アルコール相） エタノール ５．０ ５．０ ＰＯＥオレイルアルコールエーテル ２．０ ２．０ 香料 適 量 適 量 ────────────────────────────────── Ｂ（水相） １，３−ブチレングリコール ５．０ ５．０ スチリルケトン誘導体（実施例１） ８．０ ＿ 2-ヒト゛ロキシ-4-メトキシ-5-スルフォキソニウムヘ゛ンソ゛フェノン ＿ ８．０ トリエタノールアミン ０．１ ０．１ カルボキシビニルポリマー ０．１５ ０．１５ 精製水 残余 残余 ────────────────────────────────── アルコール相Ａを水相Ｂに添加し、香料を可溶化して美
容液を得た。配合例１は、無色透明で粘性のある良好な
美容液が得られたのに対し、対照例１では、黄味が強く
粘性のないものであった。試験例２ 日焼け止めテスト 試験例１で製造した２つの美容液を用いて、海浜での実
使用テストを行なった。方法としては、サンプルをパネ
ル１０名の背中に左右半分ずつ塗布し、日焼け度合を判
定した。判定基準は、以下のようにした。 日焼けの程度の評価基準 強い紅斑が認められた ……× 僅かに紅斑が認められた …△ 紅斑が認められなかった …○ 結果は、表２のようになった。
容液を得た。配合例１は、無色透明で粘性のある良好な
美容液が得られたのに対し、対照例１では、黄味が強く
粘性のないものであった。試験例２ 日焼け止めテスト 試験例１で製造した２つの美容液を用いて、海浜での実
使用テストを行なった。方法としては、サンプルをパネ
ル１０名の背中に左右半分ずつ塗布し、日焼け度合を判
定した。判定基準は、以下のようにした。 日焼けの程度の評価基準 強い紅斑が認められた ……× 僅かに紅斑が認められた …△ 紅斑が認められなかった …○ 結果は、表２のようになった。
【００３６】
【表２】 ──────────────────────────────────── 配合例１の 対照例１の サンプル塗布部 サンプル塗布部 ──────────────────────────────────── パネルＡ ○ ○ Ｂ ○ × Ｃ △ × Ｄ ○ △ Ｅ △ △ Ｆ ○ △ Ｇ ○ ○ Ｈ ○ △ Ｉ △ △ Ｊ ○ × ──────────────────────────────────── 皮膚トラブル件数 なし ひりつき２件 かゆみ ３件 発疹 １件 ──────────────────────────────────── これらの結果より、スチリルケトン誘導体を配合した皮
膚外用剤は、従来の水溶性紫外線吸収剤を配合した皮膚
外用剤よりも紫外線防御効果が高く、皮膚トラブルもな
く、安全性の高いものであった。試験例３ 保湿性 室温２５℃で５０％相対湿度の環境下で男女１５名の皮
膚コンダクタンスの変化を測定した。試験例１で製造し
た美容液を腕部に塗り、その処理後２４時間後の腕部の
皮膚コンダクタンスを測定し、その増加率より判定を行
なった。判定は以下のように行なった。 コンダクタンス増加率＝コンダクタンス値の増加量／処
理前コンダクタンス値 保湿性の判定基準 コンダクタンス増加率１５％未満…………………× コンダクタンス増加率１５％以上３０％未満……△ コンダクタンス増加率３０％以上…………………○ 結果は、表３のようになった。
膚外用剤は、従来の水溶性紫外線吸収剤を配合した皮膚
外用剤よりも紫外線防御効果が高く、皮膚トラブルもな
く、安全性の高いものであった。試験例３ 保湿性 室温２５℃で５０％相対湿度の環境下で男女１５名の皮
膚コンダクタンスの変化を測定した。試験例１で製造し
た美容液を腕部に塗り、その処理後２４時間後の腕部の
皮膚コンダクタンスを測定し、その増加率より判定を行
なった。判定は以下のように行なった。 コンダクタンス増加率＝コンダクタンス値の増加量／処
理前コンダクタンス値 保湿性の判定基準 コンダクタンス増加率１５％未満…………………× コンダクタンス増加率１５％以上３０％未満……△ コンダクタンス増加率３０％以上…………………○ 結果は、表３のようになった。
【００３７】
【表３】 ──────────────────────────── 判定 配合例１の塗布部 対照例１の塗布部 ──────────────────────────── ○ ２５ ６ △ ５ ８ × ０ １６ ────────────────────────────
【００３８】以上より、スチリルケトン誘導体を配合し
た皮膚外用剤は、従来の水溶性紫外線吸収剤を配合した
皮膚外用剤よりも保湿性の高い優れたものであることが
わかった。以下に本発明にかかる皮膚外用剤の配合例を
説明する。なお、各皮膚外用剤ともに優れた紫外線防御
効果を示した。
た皮膚外用剤は、従来の水溶性紫外線吸収剤を配合した
皮膚外用剤よりも保湿性の高い優れたものであることが
わかった。以下に本発明にかかる皮膚外用剤の配合例を
説明する。なお、各皮膚外用剤ともに優れた紫外線防御
効果を示した。
【００３９】実施例１６ クリーム Ａ．油相 ステアリル酸 １０．０ ステアリルアルコール ４．０ ステアリン酸モノグリセリンエステル ８．０ ビタミンＥアセテート ０．５ 香料 ０．４ エチルパラベン ０．１ ブチルパラベン ０．１ プロピルパラベン ０．１ Ｂ．水相 プロピレングリコール ８．０ グリセリン ２．０ 4-(4,4-シ゛メチル-3-オキソ-1-ヘ゜ンテニル)フェニルク゛リセロールマルチトールエーテル ８．０ 水酸化カリウム ０．４ エデト酸三ナトリルム ０．０５ 精製水 残 余 〈製法〉Ａの油相部とＢの水相部をそれぞれ７０℃に加
熱し完全溶解する。Ａ相をＢ相に加えて、乳化機で乳化
する。乳化物を熱交換器を用いて冷却してクリームを得
た。
熱し完全溶解する。Ａ相をＢ相に加えて、乳化機で乳化
する。乳化物を熱交換器を用いて冷却してクリームを得
た。
【００４０】実施例１７ クリーム Ａ．油相 セタノール ４．０ ワセリン ７．０ イソプロピルミリステート ８．０ スクワラン １２．０ ジメチルポリシロキサン ３．０ ステアリン酸モノグリセリンエステル ２．２ ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノステアレート ０．５ グリチルレチン酸ステアレート ＢＨＴ ０．０２ エチルパラベン ０．１ ブチルパラベン ０．１ プロピルパラベン ０．１ Ｂ．水相 １，３ブチレングリコール ７．０ エデト酸二ナトリルム ０．０７ フェノキシエタノール ０．２ Ｌ−アスコロビン酸リン酸エステルマグネシウム塩 ３．０ ポリアクリル酸アルキルエステル １．０ 4-(4,4-シ゛メチル-3-オキソ-1-ヘ゜ンテニル)フェニルク゛リセロールマルトトリオールエーテル ８．０ 精製水 残 余 〈製法〉実施例１６に準じてクリームを得た。
【００４１】実施例１８ 乳液 Ａ．油相 オレイルオレート ３．０ ワセリン ７．０ スクワラン ５．０ ソルビタンセスキオレイン酸エステル ０．８ ポリオキシエチレンオレイルエ−テル（２０Ｅ．Ｏ．） １．２ ジｐ−メトキシ桂皮酸グリセリル ３．０ メチルパラベン ０．１ 香料 ０．１２ Ｂ．水相 ジプロピレングリコール ５．０ エタノール ３．０ カルボキシビニルポリマー ０．１７ ヒアルロン酸ナトリウム ０．０１ ポリアクリル酸アルキルエステル １．０ 4-(4,4-シ゛メチル-3-オキソ-1-ヘ゜ンテニル)フェニルク゛リセロールソルヒ゛トールエーテル ４．０ 水酸化カリウム ０．０８ ヘキサメタリン酸ナトリウム ０．０５ 精製水 残 余 〈製法〉実施例１６に準じて乳液を得た。
【００４２】実施例１９ クリーム Ａ．油相 ベヘニルアルコール ０．５ １２−ヒドロキシステアリン酸コレスタノールエステル ２．０ スクワラン ７．０ ホホバオイル ５．０ 自己乳化型モノステアリングリセリン ２．５ホ゜リオキシエチレンソルヒ゛タンモノステアリン 酸エステル(20EO) １．５ ２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン ３．０ エチルパラベン ０．２ ブチルパラベン ０．１ プロピルパラベン ０．１ Ｂ．水相 プロピレングリコール ５．０ エデト酸酸ナトリルム ０．０８ グリセリン ５．０ ビーガム（モンモリロナイト） ３．０ 水酸化カリウム ０．３ 2-メトキシ-4-(4,4-シ゛メチル-3-オキソ-1-ヘ゜ンテニル) フェニルク゛リセロールマルチトールエーテル ８．０ 精製水 残 余 〈製法〉実施例１６に準じてクリームを得た。
【００４３】実施例２０ 粉末入化化粧水 Ａ．油相 エタノール ８．０ ＰＯＥ（６０）グリセリルモノイソステアレート ２．０ Ｌ−メントール ０．１ カンファー ０．１ メチルパラベン ０．２ 香料 ０．０３ Ｂ．水相 グリセリン ３．５ 2-メトキシ-4-(4,4-シ゛メチル-3-オキソ-1-ヘ゜ンテニル) フェニルク゛リセロールマルトトリオールエーテル ４．０ 亜鉛 １．５ カオリン ０．５ ベントナイト ０．３ ヘキサメタリン酸ナトリウム ０．０３ 精製水 残 余 〈製法〉実施例１６に準じてクリームを得た。
【００４４】
【発明の効果】以上説明したように本発明にかかるスチ
リルケトン誘導体によれば、優れたＵＶーＡ及びＵＶー
Ｂ吸収能、及び極性溶媒相溶性を有する。また、それを
配合した皮膚外用剤は極性基剤に対しても配合可能で優
れた使用性を発揮することができる。
リルケトン誘導体によれば、優れたＵＶーＡ及びＵＶー
Ｂ吸収能、及び極性溶媒相溶性を有する。また、それを
配合した皮膚外用剤は極性基剤に対しても配合可能で優
れた使用性を発揮することができる。
【図１】本発明の一実施例にかかる4-(4,4-シ゛メチル-3-オキソ
-1-ヘ゜ンテニル)フェニルク゛リセロールマルチトールエーテルの赤外吸収スペクト
ルチャート図である。
-1-ヘ゜ンテニル)フェニルク゛リセロールマルチトールエーテルの赤外吸収スペクト
ルチャート図である。
【図２】本発明の一実施例にかかる4-(4,4-シ゛メチル-3-オキソ
-1-ヘ゜ンテニル)フェニルク゛リセロールマルチトールエーテルの13Ｃ−ＮＭＲスペ
クトルチャート図である。
-1-ヘ゜ンテニル)フェニルク゛リセロールマルチトールエーテルの13Ｃ−ＮＭＲスペ
クトルチャート図である。
【図３】本発明の一実施例にかかる4-(4,4-シ゛メチル-3-オキソ
-1-ヘ゜ンテニル)フェニルク゛リセロールマルチトールエーテルの1Ｈ−ＮＭＲスペク
トルチャート図である。
-1-ヘ゜ンテニル)フェニルク゛リセロールマルチトールエーテルの1Ｈ−ＮＭＲスペク
トルチャート図である。
【図４】本発明の一実施例にかかる4-(4,4-シ゛メチル-3-オキソ
-1-ヘ゜ンテニル)フェニルク゛リセロールマルチトールエーテルの紫外線吸収スペク
トルチャート図である。
-1-ヘ゜ンテニル)フェニルク゛リセロールマルチトールエーテルの紫外線吸収スペク
トルチャート図である。
【手続補正書】
【提出日】平成５年３月３０日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４４】
【発明の効果】以上説明したように本発明にかかるスチ
リルケトン誘導体によれば、優れたＵＶ−Ａ及びＵＶ−
Ｂ吸収能、及び極性溶媒相溶性を有する。また、それを
配合した皮膚外用剤は極性基剤に対しても配合可能で優
れた使用性を発揮することができる。
リルケトン誘導体によれば、優れたＵＶ−Ａ及びＵＶ−
Ｂ吸収能、及び極性溶媒相溶性を有する。また、それを
配合した皮膚外用剤は極性基剤に対しても配合可能で優
れた使用性を発揮することができる。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】図面の簡単な説明
【補正方法】変更
【補正内容】
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の一実施例にかかる４−（４，４−ジメ
チル−３−オキソ−１−ペンテニル）フェニルグリセロ
ールマルチトールエーテルの赤外吸収スペクトルチャー
ト図である。
チル−３−オキソ−１−ペンテニル）フェニルグリセロ
ールマルチトールエーテルの赤外吸収スペクトルチャー
ト図である。
【図２】本発明の一実施例にかかる４−（４，４−ジメ
チル−３−オキソ−１−ペンテニル）フェニルグリセロ
ールマルチトールエーテルの１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル
チャート図である。
チル−３−オキソ−１−ペンテニル）フェニルグリセロ
ールマルチトールエーテルの１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル
チャート図である。
【図３】本発明の一実施例にかかる４−（４，４−ジメ
チル−３−オキソ−１−ペンテニル）フェニルグリセロ
ールマルチトールエーテルの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルチ
ャート図である。
チル−３−オキソ−１−ペンテニル）フェニルグリセロ
ールマルチトールエーテルの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルチ
ャート図である。
【図４】本発明の一実施例にかかる４−（４，４−ジメ
チル−３−オキソ−１−ペンテニル）フェニルグリセロ
ールマルチトールエーテルの紫外線吸収スペクトルチャ
ート図である。
チル−３−オキソ−１−ペンテニル）フェニルグリセロ
ールマルチトールエーテルの紫外線吸収スペクトルチャ
ート図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｈ 15/04 Ｃ０７Ｈ 15/04 Ｄ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４Ｚ
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式化１で表わされるスチリルケト
ン誘導体。 【化１】 但し、Ｒは水素もしくは水酸基もしくはアルコキシル
基、 Ａは糖または糖アルコールを表し、 Ｇはグリセリン１モルに相当し、 ｎは整数を表す。 - 【請求項２】請求項１記載のスチリルケトン誘導体より
なる紫外線吸収剤。 - 【請求項３】請求項１記載のスチリルケトン誘導体を一
種または二種以上を含むことを特徴とする皮膚外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25740092A JP3144715B2 (ja) | 1992-09-01 | 1992-09-01 | スチリルケトン誘導体及びそれを用いた紫外線吸収剤及びそれを配合した皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25740092A JP3144715B2 (ja) | 1992-09-01 | 1992-09-01 | スチリルケトン誘導体及びそれを用いた紫外線吸収剤及びそれを配合した皮膚外用剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09176078A true JPH09176078A (ja) | 1997-07-08 |
| JP3144715B2 JP3144715B2 (ja) | 2001-03-12 |
Family
ID=17305855
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25740092A Expired - Fee Related JP3144715B2 (ja) | 1992-09-01 | 1992-09-01 | スチリルケトン誘導体及びそれを用いた紫外線吸収剤及びそれを配合した皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3144715B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000328039A (ja) * | 1999-05-19 | 2000-11-28 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 光吸収剤 |
-
1992
- 1992-09-01 JP JP25740092A patent/JP3144715B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000328039A (ja) * | 1999-05-19 | 2000-11-28 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 光吸収剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3144715B2 (ja) | 2001-03-12 |
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