JPH09169753A - ２−オキセタノン類化合物の製造方法 - Google Patents
２−オキセタノン類化合物の製造方法Info
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- JPH09169753A JPH09169753A JP7332967A JP33296795A JPH09169753A JP H09169753 A JPH09169753 A JP H09169753A JP 7332967 A JP7332967 A JP 7332967A JP 33296795 A JP33296795 A JP 33296795A JP H09169753 A JPH09169753 A JP H09169753A
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- Japan
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- carbon monoxide
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- cobalt
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ２−オキセタノン類化合物を安定的に高選択
率で単離して得る方法を提供する。 【解決手段】 エチレンオキサイド等のオキシラン化合
物と一酸化炭素を混合したものを、ジコバルトオクタカ
ルボニル等のコバルト化合物を用いて調製したコバルト
系触媒に流通下接触させて反応させ、２−オキサタノン
等の２−オキセタノン類化合物を高選択率で得る２−オ
キセタノン類化合物の製造方法。
率で単離して得る方法を提供する。 【解決手段】 エチレンオキサイド等のオキシラン化合
物と一酸化炭素を混合したものを、ジコバルトオクタカ
ルボニル等のコバルト化合物を用いて調製したコバルト
系触媒に流通下接触させて反応させ、２−オキサタノン
等の２−オキセタノン類化合物を高選択率で得る２−オ
キセタノン類化合物の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、コバルト系触媒を
用いた流通式反応による２−オキセタノン類の製造方法
に関する。
用いた流通式反応による２−オキセタノン類の製造方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】最もよく知られている２−オキセタノン
類化合物の製造方法は、ケテン類とアルデヒド類をフリ
ーデル・クラフツ系触媒の存在下に反応させるものであ
る。しかし、ケテン類及びアルデヒド類自体が純度の高
いものを得ることが困難な場合が多く、しかも共に反応
性が高いために、得られた２−オキセタノン類化合物中
には多量且つ多種類の副生成物が混入するという問題が
あった。副生成物としては、酢酸、アクリル酸、３−ヒ
ドロキシプロピオン酸等のカルボン酸類及びそれらの酸
無水物が主であり、これらは２−オキセタノン類化合物
を重合する場合に、著しい重合阻害作用を示す。
類化合物の製造方法は、ケテン類とアルデヒド類をフリ
ーデル・クラフツ系触媒の存在下に反応させるものであ
る。しかし、ケテン類及びアルデヒド類自体が純度の高
いものを得ることが困難な場合が多く、しかも共に反応
性が高いために、得られた２−オキセタノン類化合物中
には多量且つ多種類の副生成物が混入するという問題が
あった。副生成物としては、酢酸、アクリル酸、３−ヒ
ドロキシプロピオン酸等のカルボン酸類及びそれらの酸
無水物が主であり、これらは２−オキセタノン類化合物
を重合する場合に、著しい重合阻害作用を示す。
【０００３】英国特許1020575号公報には、エチレンオ
キサイドと一酸化炭素を、ジコバルトオクタカルボニル
触媒存在下に、100度、100〜300気圧でバッチ式反応を
行うことにより、主成分として２−オキセタノンのオリ
ゴマーを得ており、この生成物中に２−オキセタノンも
存在していることが述べられている。
キサイドと一酸化炭素を、ジコバルトオクタカルボニル
触媒存在下に、100度、100〜300気圧でバッチ式反応を
行うことにより、主成分として２−オキセタノンのオリ
ゴマーを得ており、この生成物中に２−オキセタノンも
存在していることが述べられている。
【０００４】また、特開平６−６５２２３号公報には、
コバルト源とヒドロキシ置換ピリジン化合物とからなる
触媒系を用いて、バッチ式反応でオキシラン化合物を一
酸化炭素によってカルボニル化する事により、高収率で
２−オキセタノン類化合物を得る技術が示されている。
しかし、使用した触媒系中のヒドロキシ置換ピリジン化
合物が、生成した２−オキセタノン類化合物の重合開始
剤として作用するため、生成した２−オキセタノン類化
合物は、生成とともに即座に重合してしまうことが明細
書に明記されている。従ってこの触媒系において均一系
液相バッチ式反応で行う限り、２−オキセタノン類化合
物を重合する前に単離する事は不可能である。
コバルト源とヒドロキシ置換ピリジン化合物とからなる
触媒系を用いて、バッチ式反応でオキシラン化合物を一
酸化炭素によってカルボニル化する事により、高収率で
２−オキセタノン類化合物を得る技術が示されている。
しかし、使用した触媒系中のヒドロキシ置換ピリジン化
合物が、生成した２−オキセタノン類化合物の重合開始
剤として作用するため、生成した２−オキセタノン類化
合物は、生成とともに即座に重合してしまうことが明細
書に明記されている。従ってこの触媒系において均一系
液相バッチ式反応で行う限り、２−オキセタノン類化合
物を重合する前に単離する事は不可能である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、２−オキセ
タノン類化合物を、副生成物をほとんど含まない状態
で、選択的に単離し得る製造方法を提供するものであ
る。
タノン類化合物を、副生成物をほとんど含まない状態
で、選択的に単離し得る製造方法を提供するものであ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意研究
を重ねた結果、流通法を採用し、触媒との接触時間を短
くすると、２−オキセタノン類化合物を副生成物をほと
んど含まない状態で単離し得ることを見いだし、本発明
を完成するに至った。即ち、本発明は、オキシラン化合
物と一酸化炭素とをコバルト系触媒に流通下接触させて
反応させることを特徴とする２−オキセタノン類化合物
の製造方法である。
を重ねた結果、流通法を採用し、触媒との接触時間を短
くすると、２−オキセタノン類化合物を副生成物をほと
んど含まない状態で単離し得ることを見いだし、本発明
を完成するに至った。即ち、本発明は、オキシラン化合
物と一酸化炭素とをコバルト系触媒に流通下接触させて
反応させることを特徴とする２−オキセタノン類化合物
の製造方法である。
【０００７】本発明は、流通下に下記式で示される接触
反応を行わせることを特徴としている。こうすることに
より、触媒活性点上で生成した２−オキセタノン類化合
物を速やかに触媒層から脱離することができ、その結果
として２−オキセタノン類化合物を単離することができ
る。また、副反応も抑えられるため、得られる２−オキ
セタノン類化合物中に不純物は極めて少なくなる。
反応を行わせることを特徴としている。こうすることに
より、触媒活性点上で生成した２−オキセタノン類化合
物を速やかに触媒層から脱離することができ、その結果
として２−オキセタノン類化合物を単離することができ
る。また、副反応も抑えられるため、得られる２−オキ
セタノン類化合物中に不純物は極めて少なくなる。
【０００８】
【化１】
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明におけるオキシラン化合物
とは、その構造中に三員環エーテル構造を少なくとも１
個含有する化合物であれば、特に制限されない。好まし
く使用されるオキシラン化合物を例示するならば、エチ
レンオキサイド、プロピレンオキサイド、イソブテンオ
キサイド、２−ブテンオキサイド、スチレンオキサイ
ド、１，２−エポキシヘキサン、１，２−エポキシオク
タン、シクロヘキセンオキサイド、グリシジルメチルエ
ーテル、グリシジルメタクリレート、及びエピクロルヒ
ドリン等が挙げられる。これらの中でも反応性が特に優
れているものとして、エチレンオキサイド、プロピレン
オキサイド及びスチレンオキサイドがより好ましく用い
られる。
とは、その構造中に三員環エーテル構造を少なくとも１
個含有する化合物であれば、特に制限されない。好まし
く使用されるオキシラン化合物を例示するならば、エチ
レンオキサイド、プロピレンオキサイド、イソブテンオ
キサイド、２−ブテンオキサイド、スチレンオキサイ
ド、１，２−エポキシヘキサン、１，２−エポキシオク
タン、シクロヘキセンオキサイド、グリシジルメチルエ
ーテル、グリシジルメタクリレート、及びエピクロルヒ
ドリン等が挙げられる。これらの中でも反応性が特に優
れているものとして、エチレンオキサイド、プロピレン
オキサイド及びスチレンオキサイドがより好ましく用い
られる。
【００１０】本発明におけるコバルト系触媒は、コバル
トを含有してなる化合物（コバルト源ともいう）を原料
として調製された触媒なら特に制限されない。このコバ
ルト源としては、ジコバルトオクタカルボニル、硝酸コ
バルト、塩化コバルトのような無機化合物、あるいは酢
酸コバルトやコバルトのアセチルアセトネート錯体など
のような有機金属化合物などが挙げられる。この中でも
特に、ジコバルトオクタカルボニル、硝酸コバルト、及
び酢酸コバルトなどが好適に用いられる。これらをその
まま触媒として使用することも可能であるが、該コバル
ト系触媒は流通式反応に使用する触媒なので反応条件下
で固体として存在することが好ましく、そのため、通常
の含浸法などによって、シリカゲル、アルミナ、ゼオラ
イト、シリカアルミナ、ジルコニア、或いは不活性ガラ
ス等の何らかの担体上に担持したものが好適である。更
にこれらのコバルト源及び担体上に担持したものを、窒
素や水素、或いは一酸化炭素等の各種ガス雰囲気下で加
熱処理等を施したものも用いられる。なお、コバルト系
触媒の調製に当たっては、コバルト源に加えて、反応活
性を向上させる助触媒となり得る化合物を混入して使用
することもできる。好適に用いられる助触媒としては、
ヒドロキシ置換ピリジン系化合物が挙げられる。
トを含有してなる化合物（コバルト源ともいう）を原料
として調製された触媒なら特に制限されない。このコバ
ルト源としては、ジコバルトオクタカルボニル、硝酸コ
バルト、塩化コバルトのような無機化合物、あるいは酢
酸コバルトやコバルトのアセチルアセトネート錯体など
のような有機金属化合物などが挙げられる。この中でも
特に、ジコバルトオクタカルボニル、硝酸コバルト、及
び酢酸コバルトなどが好適に用いられる。これらをその
まま触媒として使用することも可能であるが、該コバル
ト系触媒は流通式反応に使用する触媒なので反応条件下
で固体として存在することが好ましく、そのため、通常
の含浸法などによって、シリカゲル、アルミナ、ゼオラ
イト、シリカアルミナ、ジルコニア、或いは不活性ガラ
ス等の何らかの担体上に担持したものが好適である。更
にこれらのコバルト源及び担体上に担持したものを、窒
素や水素、或いは一酸化炭素等の各種ガス雰囲気下で加
熱処理等を施したものも用いられる。なお、コバルト系
触媒の調製に当たっては、コバルト源に加えて、反応活
性を向上させる助触媒となり得る化合物を混入して使用
することもできる。好適に用いられる助触媒としては、
ヒドロキシ置換ピリジン系化合物が挙げられる。
【００１１】本発明におけるコバルト系触媒上のコバル
ト濃度は、特に限定されないが、転化率と選択率のバラ
ンスを考慮すると、触媒1ml当たり0.01〜10mmol原子量
であることが好ましく、0.1〜5mmol原子量であることが
より好ましい。コバルト濃度が触媒1ml当たり0.01mmol
原子量未満の場合は、高い転化率を得るためには触媒を
多量に充填しなければならず、工業的に不利な場合があ
る。また、コバルト濃度を触媒1ml当たり10mmol原子量
を越えても、コバルトを多量に使用したことによる効果
は少ない。
ト濃度は、特に限定されないが、転化率と選択率のバラ
ンスを考慮すると、触媒1ml当たり0.01〜10mmol原子量
であることが好ましく、0.1〜5mmol原子量であることが
より好ましい。コバルト濃度が触媒1ml当たり0.01mmol
原子量未満の場合は、高い転化率を得るためには触媒を
多量に充填しなければならず、工業的に不利な場合があ
る。また、コバルト濃度を触媒1ml当たり10mmol原子量
を越えても、コバルトを多量に使用したことによる効果
は少ない。
【００１２】本発明の製造方法の実施態様については特
に限定されないが、一般的な方法を例示すれば次に述べ
る通りである。即ち、コバルト系触媒を充填した反応管
を所定の反応温度に加温し、そこへオキシラン化合物と
一酸化炭素を一定比率で混合した原料を所定の流速で供
給し、触媒層において反応させる。触媒層を通過した反
応混合物から未反応の原料オキシラン化合物及び一酸化
炭素を除去することにより、２−オキセタノン類化合物
を得る。必要があればその後２−オキセタノン類化合物
を蒸留精製しても良い。
に限定されないが、一般的な方法を例示すれば次に述べ
る通りである。即ち、コバルト系触媒を充填した反応管
を所定の反応温度に加温し、そこへオキシラン化合物と
一酸化炭素を一定比率で混合した原料を所定の流速で供
給し、触媒層において反応させる。触媒層を通過した反
応混合物から未反応の原料オキシラン化合物及び一酸化
炭素を除去することにより、２−オキセタノン類化合物
を得る。必要があればその後２−オキセタノン類化合物
を蒸留精製しても良い。
【００１３】本発明の製造方法において、オキシラン化
合物は一酸化炭素と混合され、原料混合体として触媒層
へと供給される。オキシラン化合物と一酸化炭素はモル
比１：１で反応し、２−オキセタノン類化合物を生成す
るが、原料混合体中での混合比は、必ずしも１：１にす
る必要はなく、一酸化炭素を過剰にした方が収率は向上
する。好ましい混合比はオキシラン化合物に対して一酸
化炭素が1〜50倍、より好適には1〜20倍である。1倍を
下回る場合は転化率及び選択率が低くなり、50倍を越え
る場合はオキシラン化合物が希釈され過ぎるために転化
率は下がる傾向がある。なお、触媒層通過後に、過剰分
の一酸化炭素及び未反応のオキシラン化合物は、生成物
と分離し、必要ならば精製し、再度反応原料として使用
することができる。
合物は一酸化炭素と混合され、原料混合体として触媒層
へと供給される。オキシラン化合物と一酸化炭素はモル
比１：１で反応し、２−オキセタノン類化合物を生成す
るが、原料混合体中での混合比は、必ずしも１：１にす
る必要はなく、一酸化炭素を過剰にした方が収率は向上
する。好ましい混合比はオキシラン化合物に対して一酸
化炭素が1〜50倍、より好適には1〜20倍である。1倍を
下回る場合は転化率及び選択率が低くなり、50倍を越え
る場合はオキシラン化合物が希釈され過ぎるために転化
率は下がる傾向がある。なお、触媒層通過後に、過剰分
の一酸化炭素及び未反応のオキシラン化合物は、生成物
と分離し、必要ならば精製し、再度反応原料として使用
することができる。
【００１４】本発明の製造方法において、反応原料と触
媒の接触時間は特に限定されないが、転化率と選択率の
バランスを考慮すると、0.01〜30秒の範囲が好適であ
る。更に接触時間が0.1〜10秒の範囲の場合には、高転
化率と高選択率が同時に実現され、特に好適である。こ
こで接触時間とは、原料が触媒層の中を通過するために
要する時間である。例えば触媒層がＸmlの容積であり、
原料混合物が毎秒Ｙmlの流速で供給されている場合、接
触時間はＸ／Ｙ秒と表される値である。この接触時間
は、転化率と選択率に影響する重要な要素であり、原料
混合体の供給速度、触媒のコバルト濃度、及び触媒使用
量によって制御することができる。
媒の接触時間は特に限定されないが、転化率と選択率の
バランスを考慮すると、0.01〜30秒の範囲が好適であ
る。更に接触時間が0.1〜10秒の範囲の場合には、高転
化率と高選択率が同時に実現され、特に好適である。こ
こで接触時間とは、原料が触媒層の中を通過するために
要する時間である。例えば触媒層がＸmlの容積であり、
原料混合物が毎秒Ｙmlの流速で供給されている場合、接
触時間はＸ／Ｙ秒と表される値である。この接触時間
は、転化率と選択率に影響する重要な要素であり、原料
混合体の供給速度、触媒のコバルト濃度、及び触媒使用
量によって制御することができる。
【００１５】本発明における接触反応は比較的穏やかな
条件で進行させることが好ましい。反応温度は特に限定
されないが、転化率と選択率のバランスから20〜120度
が好ましく、40〜80度がより好ましい。反応圧は大気圧
〜50気圧が好ましく、大気圧〜30気圧がより好ましい。
50気圧を越える場合は、装置の構造上、コスト的に不利
になる場合がある。
条件で進行させることが好ましい。反応温度は特に限定
されないが、転化率と選択率のバランスから20〜120度
が好ましく、40〜80度がより好ましい。反応圧は大気圧
〜50気圧が好ましく、大気圧〜30気圧がより好ましい。
50気圧を越える場合は、装置の構造上、コスト的に不利
になる場合がある。
【００１６】
【発明の効果】２−オキセタノン類化合物は極めて反応
性に富むため、様々な薬品類の原料や、ポリマーの単量
体として有用である。特に２−オキセタノンは生分解性
プラスチックであるポリプロピオラクトンの原料単量体
として非常に重要である。
性に富むため、様々な薬品類の原料や、ポリマーの単量
体として有用である。特に２−オキセタノンは生分解性
プラスチックであるポリプロピオラクトンの原料単量体
として非常に重要である。
【００１７】本発明によって、２−オキセタノン類化合
物を、安定的に高選択率で単離することができる。
物を、安定的に高選択率で単離することができる。
【００１８】
【実施例】本発明を、実施例により、さらに詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
【００１９】実施例１ ジコバルトオクタカルボニル1gを粒径0.8mm、表面積0.6
5cm2/gの不活性ガラス粒子7g（5ml）に担持したもの
（コバルト濃度1.2mmol原子量/ml）をステンレス製反応
管に充填し、一酸化炭素10気圧雰囲気下で100度で2時間
処理することにより、触媒を調製した。ここに、エチレ
ンオキサイドと一酸化炭素を1:10の比率で混合した原料
を流通させた。反応温度は60度、反応圧は10気圧、接触
時間は1.5秒で行った。得られた生成物は高速液体クロ
マトグラフィー及びガスクロマトグラフィーによって分
析した。その結果、エチレンオキサイドに対する転化率
は30％、反応管より出てきた反応混合物は、原料の他は
２−オキセタノンのみであり、その他の副生成物は検出
されなかった。
5cm2/gの不活性ガラス粒子7g（5ml）に担持したもの
（コバルト濃度1.2mmol原子量/ml）をステンレス製反応
管に充填し、一酸化炭素10気圧雰囲気下で100度で2時間
処理することにより、触媒を調製した。ここに、エチレ
ンオキサイドと一酸化炭素を1:10の比率で混合した原料
を流通させた。反応温度は60度、反応圧は10気圧、接触
時間は1.5秒で行った。得られた生成物は高速液体クロ
マトグラフィー及びガスクロマトグラフィーによって分
析した。その結果、エチレンオキサイドに対する転化率
は30％、反応管より出てきた反応混合物は、原料の他は
２−オキセタノンのみであり、その他の副生成物は検出
されなかった。
【００２０】実施例２ ジコバルトオクタカルボニル1gを粒径75〜500μm、表面
積500m2/gのシリカゲル粒子3.5g（6.5ml）に担持したも
の（コバルト濃度0.9mmol原子量/ml）をステンレス製反
応管に充填し、一酸化炭素10気圧雰囲気下で100度で2時
間処理することにより、触媒を調製した。ここに、プロ
ピレンオキサイドと一酸化炭素を1:10の比率で混合した
原料を流通させた。反応温度は60度、反応圧は10気圧、
接触時間は0.5秒で行った。得られた生成物は高速液体
クロマトグラフィー及びガスクロマトグラフィーによっ
て分析した。その結果、プロピレンオキサイドに対する
転化率は25％、反応管より出てきた反応混合物中の４−
メチル−２−オキセタノンの選択率は100％であり、そ
の他の副生成物は検出されなかった。
積500m2/gのシリカゲル粒子3.5g（6.5ml）に担持したも
の（コバルト濃度0.9mmol原子量/ml）をステンレス製反
応管に充填し、一酸化炭素10気圧雰囲気下で100度で2時
間処理することにより、触媒を調製した。ここに、プロ
ピレンオキサイドと一酸化炭素を1:10の比率で混合した
原料を流通させた。反応温度は60度、反応圧は10気圧、
接触時間は0.5秒で行った。得られた生成物は高速液体
クロマトグラフィー及びガスクロマトグラフィーによっ
て分析した。その結果、プロピレンオキサイドに対する
転化率は25％、反応管より出てきた反応混合物中の４−
メチル−２−オキセタノンの選択率は100％であり、そ
の他の副生成物は検出されなかった。
【００２１】実施例３ 酢酸コバルト1gを粒径100〜300μm、表面積200m2/gの活
性アルミナ粒子3.5g（5.2ml）に担持したもの（コバル
ト濃度1.1mmol原子量/ml）をステンレス製反応管に充填
し、一酸化炭素10気圧雰囲気下で100度で2時間処理する
ことにより、触媒を調製した。ここに、スチレンオキサ
イドと一酸化炭素を1:10の比率で混合した原料を流通さ
せた。反応温度は60度、反応圧は10気圧、接触時間は8
秒で行った。得られた生成物は高速液体クロマトグラフ
ィー及びガスクロマトグラフィーによって分析した。そ
の結果、スチレンオキサイドに対する転化率は21％、反
応管より出てきた反応混合物中の４−フェニル−２−オ
キセタノンの選択率は100％であり、その他の副生成物
は検出されなかった。
性アルミナ粒子3.5g（5.2ml）に担持したもの（コバル
ト濃度1.1mmol原子量/ml）をステンレス製反応管に充填
し、一酸化炭素10気圧雰囲気下で100度で2時間処理する
ことにより、触媒を調製した。ここに、スチレンオキサ
イドと一酸化炭素を1:10の比率で混合した原料を流通さ
せた。反応温度は60度、反応圧は10気圧、接触時間は8
秒で行った。得られた生成物は高速液体クロマトグラフ
ィー及びガスクロマトグラフィーによって分析した。そ
の結果、スチレンオキサイドに対する転化率は21％、反
応管より出てきた反応混合物中の４−フェニル−２−オ
キセタノンの選択率は100％であり、その他の副生成物
は検出されなかった。
【００２２】実施例４〜１７ ジコバルトオクタカルボニル1gを粒径0.8mm、表面積0.6
5cm2/gの不活性ガラス粒子7g（5ml）に担持したもの
（コバルト濃度1.2mmol原子量/ml）をステンレス製反応
管に充填し、一酸化炭素10気圧雰囲気下で100度で2時間
処理することにより、触媒を調製した。ここに、エチレ
ンオキサイドと一酸化炭素の混合物を、表１に示す条件
で流通させた。得られた生成物は高速液体クロマトグラ
フィー及びガスクロマトグラフィーによって分析した。
その結果を表１に併せて示す。
5cm2/gの不活性ガラス粒子7g（5ml）に担持したもの
（コバルト濃度1.2mmol原子量/ml）をステンレス製反応
管に充填し、一酸化炭素10気圧雰囲気下で100度で2時間
処理することにより、触媒を調製した。ここに、エチレ
ンオキサイドと一酸化炭素の混合物を、表１に示す条件
で流通させた。得られた生成物は高速液体クロマトグラ
フィー及びガスクロマトグラフィーによって分析した。
その結果を表１に併せて示す。
【００２３】
【表１】
Claims (1)
- 【請求項１】 オキシラン化合物と一酸化炭素とをコバ
ルト系触媒に流通下接触させて反応させることを特徴と
する２−オキセタノン類化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7332967A JPH09169753A (ja) | 1995-12-21 | 1995-12-21 | ２−オキセタノン類化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7332967A JPH09169753A (ja) | 1995-12-21 | 1995-12-21 | ２−オキセタノン類化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09169753A true JPH09169753A (ja) | 1997-06-30 |
Family
ID=18260826
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7332967A Pending JPH09169753A (ja) | 1995-12-21 | 1995-12-21 | ２−オキセタノン類化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09169753A (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1995
- 1995-12-21 JP JP7332967A patent/JPH09169753A/ja active Pending
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