JPH09157345A - ポリウレタン樹脂及びその製造方法 - Google Patents
ポリウレタン樹脂及びその製造方法Info
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- JPH09157345A JPH09157345A JP33788795A JP33788795A JPH09157345A JP H09157345 A JPH09157345 A JP H09157345A JP 33788795 A JP33788795 A JP 33788795A JP 33788795 A JP33788795 A JP 33788795A JP H09157345 A JPH09157345 A JP H09157345A
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- Japan
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- polyurethane resin
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- polysaccharide
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
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- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/24—Catalysts containing metal compounds of tin
- C08G18/242—Catalysts containing metal compounds of tin organometallic compounds containing tin-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
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- C08G18/64—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63
- C08G18/6484—Polysaccharides and derivatives thereof
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 生分解速度が大きく、環境に与える悪影響の
著しく少ないポリウレタン樹脂を提供する。 【解決手段】 多糖類並びにポリオールとイソシアネー
トとを重合させるポリウレタン樹脂を製造するに当っ
て、重合触媒として触媒活性の高い１，３−置換−１，
１，３，３−テトラオルガノジスタノキサンを使用する
ことにより、触媒の添加量を少なくすることが出来、し
かも得られたポリウレタン樹脂が逆反応を起しやすく、
そのため分解速度が大きく、使用後廃棄した場合、短期
間に分解消失し、環境に与える悪影響を従来のものに比
べて著しく少なくすることが出来る。
著しく少ないポリウレタン樹脂を提供する。 【解決手段】 多糖類並びにポリオールとイソシアネー
トとを重合させるポリウレタン樹脂を製造するに当っ
て、重合触媒として触媒活性の高い１，３−置換−１，
１，３，３−テトラオルガノジスタノキサンを使用する
ことにより、触媒の添加量を少なくすることが出来、し
かも得られたポリウレタン樹脂が逆反応を起しやすく、
そのため分解速度が大きく、使用後廃棄した場合、短期
間に分解消失し、環境に与える悪影響を従来のものに比
べて著しく少なくすることが出来る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、従来のものに比較
して分解速度が速い易分解性ポリウレタン樹脂及びその
製造方法に関するものである。
して分解速度が速い易分解性ポリウレタン樹脂及びその
製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、都市部では廃棄物の多くを焼却せ
ずに地中に埋めて処理しているが、次々と排出される廃
棄物の処分場の土地確保が益々困難になっている。特に
プラスチックスよりなる農業用資材・食品用及び梱包用
包装材等生分解性がない、或は分解速度の遅いものに対
する問題は極めて深刻になりつつある。
ずに地中に埋めて処理しているが、次々と排出される廃
棄物の処分場の土地確保が益々困難になっている。特に
プラスチックスよりなる農業用資材・食品用及び梱包用
包装材等生分解性がない、或は分解速度の遅いものに対
する問題は極めて深刻になりつつある。
【０００３】その対策として、農業用資材・食品用及び
梱包用包装材料として易分解性ポリウレタン樹脂が提案
されているが、なお生分解速度が遅く、地中に埋めた場
合、なかなか分解せず、分解速度の増大が求められてお
り、また使用するジブチルスズジラウレート、オクチル
酸スズ等の有機スズ触媒の活性が低く、重合促進のため
多量に添加しなければならず、これが環境へ悪影響を与
えると言う問題点がある。
梱包用包装材料として易分解性ポリウレタン樹脂が提案
されているが、なお生分解速度が遅く、地中に埋めた場
合、なかなか分解せず、分解速度の増大が求められてお
り、また使用するジブチルスズジラウレート、オクチル
酸スズ等の有機スズ触媒の活性が低く、重合促進のため
多量に添加しなければならず、これが環境へ悪影響を与
えると言う問題点がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】解決しようとする問題
点は、上記従来の分解性ポリウレタン樹脂は分解速度が
小さく、地中に埋めた場合、なかなか分解せず、また使
用するジブチルスズジラウレート、オクチル酸スズ等の
有機スズ触媒が環境へ悪影響を与えることであって、本
発明は上記問題を解決した、ポリウレタン樹脂を提供す
るものである。
点は、上記従来の分解性ポリウレタン樹脂は分解速度が
小さく、地中に埋めた場合、なかなか分解せず、また使
用するジブチルスズジラウレート、オクチル酸スズ等の
有機スズ触媒が環境へ悪影響を与えることであって、本
発明は上記問題を解決した、ポリウレタン樹脂を提供す
るものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】第１の発明は、１，３−
置換−１，１，３，３−テトラオルガノジスタノキサン
を触媒とし、多糖類並びにポリオールとイソシアネート
を重合させたポリウレタン樹脂である。
置換−１，１，３，３−テトラオルガノジスタノキサン
を触媒とし、多糖類並びにポリオールとイソシアネート
を重合させたポリウレタン樹脂である。
【０００６】第２の発明は、多糖類並びにポリオールと
イソシアネートを重合触媒により重合させるポリウレタ
ン樹脂製造方法であって、重合触媒が
イソシアネートを重合触媒により重合させるポリウレタ
ン樹脂製造方法であって、重合触媒が
【化１】 に示す１，３−置換−１，１，３，３−テトラオルガノ
ジスタノキサンよりなるものである。前記重合触媒は、
高い触媒活性を持つため、触媒の添加量が少なくてよ
く、得られたポリウレタン樹脂を使用後廃棄しても環境
に与える悪影響が従来のものに比べて著しく少なく、ま
た得られたポリウレタン樹脂は逆反応を起しやすく、そ
のため分解速度が速いと言う特徴がある。
ジスタノキサンよりなるものである。前記重合触媒は、
高い触媒活性を持つため、触媒の添加量が少なくてよ
く、得られたポリウレタン樹脂を使用後廃棄しても環境
に与える悪影響が従来のものに比べて著しく少なく、ま
た得られたポリウレタン樹脂は逆反応を起しやすく、そ
のため分解速度が速いと言う特徴がある。
【０００７】
【化１】
【０００８】第３の発明は、上記第１の発明の重合触媒
の１，３−置換−１，１，３，３−テトラオルガノジス
タノキサンのスズ原子に結合するアルキル基が、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基、ア
リル基、ベンジル基、フェニル基、ナフチル基のいずれ
かであり、そのうちブチル基が特に好ましく、また、
１，３の置換基がハロゲン類、チオシアノ基、水酸基、
アルコキシ基、カルボキシル基のいずれかである。
の１，３−置換−１，１，３，３−テトラオルガノジス
タノキサンのスズ原子に結合するアルキル基が、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基、ア
リル基、ベンジル基、フェニル基、ナフチル基のいずれ
かであり、そのうちブチル基が特に好ましく、また、
１，３の置換基がハロゲン類、チオシアノ基、水酸基、
アルコキシ基、カルボキシル基のいずれかである。
【０００９】なお、ポリオールとしては、ポリエチレン
グリコール等末端に水酸基を持つポリエーテル又はポリ
エステルを、またイソシアネートとしては、４，４−ジ
フェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、ヘキサメ
チレンジイソシアネート等の芳香族系、脂肪族系および
複素環系のイソシアネートをそれぞれ使用する。一般的
に多糖類として、コーン、米、小麦、タピオカ、かんし
ょならびにジャガイモなどに含まれる澱粉類、植物に含
まれるセルロース、寒天などの海草に含まれるアガロー
ス、カラギーナンなど、エビやカニなどの外骨格中に含
まれるキチンならびにその加水分解物であるキトサンな
どが代表的なものとして挙げられる。
グリコール等末端に水酸基を持つポリエーテル又はポリ
エステルを、またイソシアネートとしては、４，４−ジ
フェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、ヘキサメ
チレンジイソシアネート等の芳香族系、脂肪族系および
複素環系のイソシアネートをそれぞれ使用する。一般的
に多糖類として、コーン、米、小麦、タピオカ、かんし
ょならびにジャガイモなどに含まれる澱粉類、植物に含
まれるセルロース、寒天などの海草に含まれるアガロー
ス、カラギーナンなど、エビやカニなどの外骨格中に含
まれるキチンならびにその加水分解物であるキトサンな
どが代表的なものとして挙げられる。
【００１０】
（実施例）ポリエチレングリコール（分子量：４００）
２０重量部と触媒（ジスタノキサン） ０．０２５重
量部及び多糖類（コーンスターチ） ３０重量部をディ
ゾルバーミキサーを用いて均一に攪拌した後、４，４−
ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ） ２５重
量部を加えて攪拌する。なお、触媒のジスタノキサンと
して、１−クロロ−３−ヒドロキシ−１，１，３，３−
テトラブチルジスタノキサンを使用した。得られた混合
物を長方形の容器に流延してオーブン内で加熱し、８０
℃に３０分間保持し加硫する。得られた発泡体を２ミリ
の厚さに切断し、土中に埋設し、減量率を調べた。
２０重量部と触媒（ジスタノキサン） ０．０２５重
量部及び多糖類（コーンスターチ） ３０重量部をディ
ゾルバーミキサーを用いて均一に攪拌した後、４，４−
ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ） ２５重
量部を加えて攪拌する。なお、触媒のジスタノキサンと
して、１−クロロ−３−ヒドロキシ−１，１，３，３−
テトラブチルジスタノキサンを使用した。得られた混合
物を長方形の容器に流延してオーブン内で加熱し、８０
℃に３０分間保持し加硫する。得られた発泡体を２ミリ
の厚さに切断し、土中に埋設し、減量率を調べた。
【００１１】（比較例）触媒として、実施例のジスタノ
キサンの代わりにオクチル酸スズ ０．１重量部を加え
たことを除き、実施例と同一の配合・処理を行い、さら
に実施例同様に得られた発泡体を２ミリの厚さに切断
し、土中に埋設し、減量率を調べた。
キサンの代わりにオクチル酸スズ ０．１重量部を加え
たことを除き、実施例と同一の配合・処理を行い、さら
に実施例同様に得られた発泡体を２ミリの厚さに切断
し、土中に埋設し、減量率を調べた。
【００１２】発泡体の地中埋設３ケ月後の分解状況を減
量率で示すと、比較例が６５％減量したに対して本発明
の樹脂は８５％減量し、大半が分解している。なお、配
合・減量率を纏めたものを表１に示す。
量率で示すと、比較例が６５％減量したに対して本発明
の樹脂は８５％減量し、大半が分解している。なお、配
合・減量率を纏めたものを表１に示す。
【００１３】
【表１】
【００１４】得られたポリウレタン樹脂は、農業用資材
・食品用及び梱包用包装材料として使用可能であり、必
要に応じて、さらにシリカ、タルク、珪藻土、ベントナ
イトならびにバーミュキュライトなどの天然鉱産物を添
加することによって、樹脂物性の改善や保水性の付与な
どの高付加価値化を図ることができる。
・食品用及び梱包用包装材料として使用可能であり、必
要に応じて、さらにシリカ、タルク、珪藻土、ベントナ
イトならびにバーミュキュライトなどの天然鉱産物を添
加することによって、樹脂物性の改善や保水性の付与な
どの高付加価値化を図ることができる。
【００１５】
【発明の効果】本発明は以上のように構成されるため、
得られたポリウレタン樹脂よりなる農業用資材・食品用
及び梱包用包装材は生分解速度が大きく、使用後廃棄し
ても、短期間に大半が分解消失すると共に、有機スズ含
量が従来品と比べて少なく、環境に与える悪影響が従来
のものに比べて著しく少ない。
得られたポリウレタン樹脂よりなる農業用資材・食品用
及び梱包用包装材は生分解速度が大きく、使用後廃棄し
ても、短期間に大半が分解消失すると共に、有機スズ含
量が従来品と比べて少なく、環境に与える悪影響が従来
のものに比べて著しく少ない。
Claims (3)
- 【請求項１】 １，３−置換−１，１，３，３−テトラ
オルガノジスタノキサンを触媒とし、多糖類並びにポリ
オールとイソシアネートを重合させたポリウレタン樹
脂。 - 【請求項２】 多糖類並びにポリオールとイソシアネー
トを重合触媒により重合させるポリウレタン樹脂製造方
法において、重合触媒が１，３−置換−１，１，３，３
−テトラオルガノジスタノキサンよりなるポリウレタン
樹脂製造方法。 - 【請求項３】 １，３−置換−１，１，３，３−テトラ
オルガノジスタノキサンのスズ原子に結合するアルキル
基が、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オ
クチル基、アリル基、ベンジル基、フェニル基、ナフチ
ル基のいずれかであり、そのうちブチル基が特に好まし
く、また、１，３の置換基がハロゲン類、チオシアノ
基、水酸基、アルコキシ基、カルボキシル基のいずれか
である請求項１又は２記載のポリウレタン樹脂製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7337887A JP2969257B2 (ja) | 1995-12-01 | 1995-12-01 | 易分解性ポリウレタン樹脂製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7337887A JP2969257B2 (ja) | 1995-12-01 | 1995-12-01 | 易分解性ポリウレタン樹脂製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09157345A true JPH09157345A (ja) | 1997-06-17 |
| JP2969257B2 JP2969257B2 (ja) | 1999-11-02 |
Family
ID=18312940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7337887A Expired - Fee Related JP2969257B2 (ja) | 1995-12-01 | 1995-12-01 | 易分解性ポリウレタン樹脂製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2969257B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110423456A (zh) * | 2019-08-13 | 2019-11-08 | 湖南工业大学 | 一种高强度双网络生物质膜材料的制备方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3730953A (en) * | 1970-12-28 | 1973-05-01 | Takeda Chemical Industries Ltd | Process for producing high molecular polyurethanes by reacting oxadiazinones with polyols in the presence of an organotin catalyst |
| JPH0493315A (ja) * | 1990-08-10 | 1992-03-26 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 樹脂組成物の製法 |
| JPH04351623A (ja) * | 1991-05-28 | 1992-12-07 | Nippon Kayaku Co Ltd | 新規ブロック共重合体及びその製造方法 |
-
1995
- 1995-12-01 JP JP7337887A patent/JP2969257B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3730953A (en) * | 1970-12-28 | 1973-05-01 | Takeda Chemical Industries Ltd | Process for producing high molecular polyurethanes by reacting oxadiazinones with polyols in the presence of an organotin catalyst |
| JPH0493315A (ja) * | 1990-08-10 | 1992-03-26 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 樹脂組成物の製法 |
| JPH04351623A (ja) * | 1991-05-28 | 1992-12-07 | Nippon Kayaku Co Ltd | 新規ブロック共重合体及びその製造方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110423456A (zh) * | 2019-08-13 | 2019-11-08 | 湖南工业大学 | 一种高强度双网络生物质膜材料的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2969257B2 (ja) | 1999-11-02 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |