JPH09143148A - ２−ベンジル−３−［（ｐ−トルエンスルホニル）オキシ］プロピルアセテートの製造方法 - Google Patents
２−ベンジル−３−［（ｐ−トルエンスルホニル）オキシ］プロピルアセテートの製造方法Info
- Publication number
- JPH09143148A JPH09143148A JP30714395A JP30714395A JPH09143148A JP H09143148 A JPH09143148 A JP H09143148A JP 30714395 A JP30714395 A JP 30714395A JP 30714395 A JP30714395 A JP 30714395A JP H09143148 A JPH09143148 A JP H09143148A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- benzyl
- toluenesulfonyl
- oxy
- acetate
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 （Ｓ）−２−ベンジル−３−［（ｐ−トルエ
ンスルホニル）オキシ］プロピルアセテートを高い光学
純度で製造する方法の提供。 【解決手段】 （Ｒ）−２−ベンジル−３−ヒドロキシ
プロピルアセテートをトシル化し、得られた（Ｓ）−２
−ベンジル−３−［（ｐ−トルエンスルホニル）オキ
シ］プロピルアセテートを、酢酸エステル系溶媒および
炭化水素系溶媒の混合溶媒を使用して再結晶することを
特徴とする（Ｓ）−２−ベンジル−３−［（ｐ−トルエ
ンスルホニル）オキシ］プロピルアセテートの製造方
法。
ンスルホニル）オキシ］プロピルアセテートを高い光学
純度で製造する方法の提供。 【解決手段】 （Ｒ）−２−ベンジル−３−ヒドロキシ
プロピルアセテートをトシル化し、得られた（Ｓ）−２
−ベンジル−３−［（ｐ−トルエンスルホニル）オキ
シ］プロピルアセテートを、酢酸エステル系溶媒および
炭化水素系溶媒の混合溶媒を使用して再結晶することを
特徴とする（Ｓ）−２−ベンジル−３−［（ｐ−トルエ
ンスルホニル）オキシ］プロピルアセテートの製造方
法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、（Ｓ）−２−ベン
ジル−３−［（ｐ−トルエンスルホニル）オキシ］プロ
ピルアセテートを高い光学純度で製造する方法に関す
る。本発明により提供される（Ｓ）−２−ベンジル−３
−［（ｐ−トルエンスルホニル）オキシ］プロピルアセ
テートは、抗炎症剤、鎮痛剤として効果が期待されてい
る（１Ｓ，４Ｒ）−シス−１−エチル−１，３，４，９
−テトラヒドロ−４−ベンジルピラノ［３，４−ｂ］イ
ンドール−１−酢酸等の医薬品の合成中間体として有用
である。
ジル−３−［（ｐ−トルエンスルホニル）オキシ］プロ
ピルアセテートを高い光学純度で製造する方法に関す
る。本発明により提供される（Ｓ）−２−ベンジル−３
−［（ｐ−トルエンスルホニル）オキシ］プロピルアセ
テートは、抗炎症剤、鎮痛剤として効果が期待されてい
る（１Ｓ，４Ｒ）−シス−１−エチル−１，３，４，９
−テトラヒドロ−４−ベンジルピラノ［３，４−ｂ］イ
ンドール−１−酢酸等の医薬品の合成中間体として有用
である。
【０００２】
【従来の技術】（Ｓ）−２−ベンジル−３−［（ｐ−ト
ルエンスルホニル）オキシ］プロピルアセテートの製造
方法としては、２−ベンジル−１，３−プロパンジオー
ルを原料とし、シュードモナス属起源のリパーゼおよび
酢酸ビニルを用いた不斉アシル化反応により（Ｒ）−２
−ベンジル−３−ヒドロキシプロピルアセテートを合成
し、次いで塩基触媒存在下、ｐ−トルエンスルホン酸ク
ロリドと反応させる方法が知られている［ジャーナル
オブ オーガニック ケミストリー（Journalof Orga
nic Chemistry）、58巻、5717〜5723頁（1993年）；お
よびテトラヘドロン レターズ（Tetrahedron Letter
s ）、30巻、6189〜6192頁（1989年）参照］。
ルエンスルホニル）オキシ］プロピルアセテートの製造
方法としては、２−ベンジル−１，３−プロパンジオー
ルを原料とし、シュードモナス属起源のリパーゼおよび
酢酸ビニルを用いた不斉アシル化反応により（Ｒ）−２
−ベンジル−３−ヒドロキシプロピルアセテートを合成
し、次いで塩基触媒存在下、ｐ−トルエンスルホン酸ク
ロリドと反応させる方法が知られている［ジャーナル
オブ オーガニック ケミストリー（Journalof Orga
nic Chemistry）、58巻、5717〜5723頁（1993年）；お
よびテトラヘドロン レターズ（Tetrahedron Letter
s ）、30巻、6189〜6192頁（1989年）参照］。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記の文献には、中
間体の（Ｒ）−２−ベンジル−３−ヒドロキシプロピル
アセテートについて、旋光度［α］23 D ＝＋２０．６°
（ｃ＝１．０、ＣＨＣｌ3 ）のとき光学純度は９８％
ｅ．ｅ．以上と報告されている。（Ｒ）−２−ベンジル
−３−ヒドロキシプロピルアセテートの旋光度と光学純
度の値としては、［α］20 D ＝＋２７．７°（ｃ＝１．
３、ＣＨＣｌ3 ）のとき９７％ｅ．ｅ．（上記文献
）；［α］20 D ＝＋２８．６°（ｃ＝１．０７、ＣＨ
Ｃｌ3 ) のとき９４％ｅ．ｅ．以上［テトラヘドロン
（Tetrahedron ）、31巻、1601〜1604頁（1990年）］；
［α］20 D ＝＋１７．５°（ｃ＝０．９８、ＣＨＣ
ｌ3 ）のとき６２．４％ｅ．ｅ．［リイビヒ アナーレ
ン デア ヘミー（Liebigs Annalen derChemie）、957
〜962 頁（1989年）］等が知られており、この３つの
報告から１００％ｅ．ｅ．のときの旋光度を概算すると
いずれも＋２９°前後となる。一方、上記の文献記載
の方法で得られる（Ｒ）−２−ベンジル−３−ヒドロキ
シプロピルアセテートの旋光度は［α］23 D ＝＋２０．
６°と明らかに低い。
間体の（Ｒ）−２−ベンジル−３−ヒドロキシプロピル
アセテートについて、旋光度［α］23 D ＝＋２０．６°
（ｃ＝１．０、ＣＨＣｌ3 ）のとき光学純度は９８％
ｅ．ｅ．以上と報告されている。（Ｒ）−２−ベンジル
−３−ヒドロキシプロピルアセテートの旋光度と光学純
度の値としては、［α］20 D ＝＋２７．７°（ｃ＝１．
３、ＣＨＣｌ3 ）のとき９７％ｅ．ｅ．（上記文献
）；［α］20 D ＝＋２８．６°（ｃ＝１．０７、ＣＨ
Ｃｌ3 ) のとき９４％ｅ．ｅ．以上［テトラヘドロン
（Tetrahedron ）、31巻、1601〜1604頁（1990年）］；
［α］20 D ＝＋１７．５°（ｃ＝０．９８、ＣＨＣ
ｌ3 ）のとき６２．４％ｅ．ｅ．［リイビヒ アナーレ
ン デア ヘミー（Liebigs Annalen derChemie）、957
〜962 頁（1989年）］等が知られており、この３つの
報告から１００％ｅ．ｅ．のときの旋光度を概算すると
いずれも＋２９°前後となる。一方、上記の文献記載
の方法で得られる（Ｒ）−２−ベンジル−３−ヒドロキ
シプロピルアセテートの旋光度は［α］23 D ＝＋２０．
６°と明らかに低い。
【０００４】また、の方法で得られる（Ｓ）−２−ベ
ンジル−３−［（ｐ−トルエンスルホニル）オキシ］プ
ロピルアセテートについては、旋光度：［α］20 D ＝＋
７．３８°（ｃ＝１．０３、ＣＨＣｌ3 ）、融点：３８
℃と報告されているが、本願明細書の実施例に記載のと
おり、本発明者らが調製した該化合物の旋光度は［α］
20 D ＝＋９．６８°、融点は６１〜６２℃であった。こ
のことから、の文献で得られた（Ｓ）−２−ベンジル
−３−［（ｐ−トルエンスルホニル）オキシ］プロピル
アセテートは光学純度もしくは化学純度が低いものと推
定される。したがって、より光学純度の高い（Ｓ）−２
−ベンジル−３−［（ｐ−トルエンスルホニル）オキ
シ］プロピルアセテートを得る方法が求められる。ま
た、上記の文献は、（Ｒ）−２−ベンジル−３−
［（ｐ−トルエンスルホニル）オキシ］プロピルアセテ
ートの製造方法に関し、（Ｓ）−体は中間体としての製
造法の記載のみで単離・精製はされておらず、物性値の
記載もない。しかして、本発明の目的は、（Ｓ）−２−
ベンジル−３−［（ｐ−トルエンスルホニル）オキシ］
プロピルアセテートを高い光学純度で製造する方法を提
供することにある。
ンジル−３−［（ｐ−トルエンスルホニル）オキシ］プ
ロピルアセテートについては、旋光度：［α］20 D ＝＋
７．３８°（ｃ＝１．０３、ＣＨＣｌ3 ）、融点：３８
℃と報告されているが、本願明細書の実施例に記載のと
おり、本発明者らが調製した該化合物の旋光度は［α］
20 D ＝＋９．６８°、融点は６１〜６２℃であった。こ
のことから、の文献で得られた（Ｓ）−２−ベンジル
−３−［（ｐ−トルエンスルホニル）オキシ］プロピル
アセテートは光学純度もしくは化学純度が低いものと推
定される。したがって、より光学純度の高い（Ｓ）−２
−ベンジル−３−［（ｐ−トルエンスルホニル）オキ
シ］プロピルアセテートを得る方法が求められる。ま
た、上記の文献は、（Ｒ）−２−ベンジル−３−
［（ｐ−トルエンスルホニル）オキシ］プロピルアセテ
ートの製造方法に関し、（Ｓ）−体は中間体としての製
造法の記載のみで単離・精製はされておらず、物性値の
記載もない。しかして、本発明の目的は、（Ｓ）−２−
ベンジル−３−［（ｐ−トルエンスルホニル）オキシ］
プロピルアセテートを高い光学純度で製造する方法を提
供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、上記の
目的は、式（Ｉ）
目的は、式（Ｉ）
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、Ａｃはアセチル基を表す。）で示
される（Ｒ）−２−ベンジル−３−ヒドロキシプロピル
アセテートをトシル化し、得られた式（II）
される（Ｒ）−２−ベンジル−３−ヒドロキシプロピル
アセテートをトシル化し、得られた式（II）
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、Ａｃはアセチル基を表し、Ｔｓは
トシル基を表す。）で示される（Ｓ）−２−ベンジル−
３−［（ｐ−トルエンスルホニル）オキシ］プロピルア
セテートを酢酸エステル系溶媒と炭化水素系溶媒の混合
溶媒を使用して再結晶することを特徴とする（Ｓ）−２
−ベンジル−３−［（ｐ−トルエンスルホニル）オキ
シ］プロピルアセテートの製造方法を提供することによ
り達成される。
トシル基を表す。）で示される（Ｓ）−２−ベンジル−
３−［（ｐ−トルエンスルホニル）オキシ］プロピルア
セテートを酢酸エステル系溶媒と炭化水素系溶媒の混合
溶媒を使用して再結晶することを特徴とする（Ｓ）−２
−ベンジル−３−［（ｐ−トルエンスルホニル）オキ
シ］プロピルアセテートの製造方法を提供することによ
り達成される。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明において、原料である
（Ｒ）−２−ベンジル−３−ヒドロキシプロピルアセテ
ート（Ｉ）は、例えば、２−ベンジル−１，３−プロパ
ンジオールをアルカリゲネス属、シュードモナス属等の
微生物に由来するエステラーゼを使用し、酢酸無水物、
酢酸ビニル等のアシル化剤で不斉アシル化するなどの方
法で製造することができる。
（Ｒ）−２−ベンジル−３−ヒドロキシプロピルアセテ
ート（Ｉ）は、例えば、２−ベンジル−１，３−プロパ
ンジオールをアルカリゲネス属、シュードモナス属等の
微生物に由来するエステラーゼを使用し、酢酸無水物、
酢酸ビニル等のアシル化剤で不斉アシル化するなどの方
法で製造することができる。
【００１１】（Ｒ）−２−ベンジル−３−ヒドロキシプ
ロピルアセテート（Ｉ）のトシル化は、アルコールを対
応するｐ−トルエンスルホン酸エステルに変換する際に
一般的に用いられる方法に従って製造することができ
る。例えば、（Ｒ）−２−ベンジル−３−ヒドロキシプ
ロピルアセテート（Ｉ）を、塩基性触媒の存在下、ｐ−
トルエンスルホン酸クロリドと反応させることによって
製造することができる。かかる反応は溶媒の存在下また
は非存在下に行うことができ、使用される溶媒としては
塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系
溶媒等が挙げられる。塩基性触媒としては、例えば、ピ
リジン、トリエチルアミン等のアミン系塩基が使用でき
る。
ロピルアセテート（Ｉ）のトシル化は、アルコールを対
応するｐ−トルエンスルホン酸エステルに変換する際に
一般的に用いられる方法に従って製造することができ
る。例えば、（Ｒ）−２−ベンジル−３−ヒドロキシプ
ロピルアセテート（Ｉ）を、塩基性触媒の存在下、ｐ−
トルエンスルホン酸クロリドと反応させることによって
製造することができる。かかる反応は溶媒の存在下また
は非存在下に行うことができ、使用される溶媒としては
塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系
溶媒等が挙げられる。塩基性触媒としては、例えば、ピ
リジン、トリエチルアミン等のアミン系塩基が使用でき
る。
【００１２】トシル化反応混合物からの（Ｓ）−２−ベ
ンジル−３−［（ｐ−トルエンスルホニル）オキシ］プ
ロピルアセテート（II）の単離・精製は、通常の有機化
合物の単離・精製において用いられる方法と同様にして
行われる。例えば、前記のトシル化反応混合物に、酢酸
エチル、ジエチルエーテル、塩化メチレン等の有機溶媒
を加え溶解液飽和重層水および飽和食塩水で洗浄する。
この有機層を乾燥、濃縮することによって、粗生成物を
得ることができる。この粗生成物を再結晶することによ
って高い光学純度および化学純度の目的物を得ることが
できる。再結晶に使用される溶媒は、酢酸エステル系溶
媒と炭化水素系溶媒の混合溶媒である。酢酸エステル系
溶媒としては、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブ
チル等が使用され、炭化水素系溶媒としては、例えばヘ
キサン、トルエン等が使用される。
ンジル−３−［（ｐ−トルエンスルホニル）オキシ］プ
ロピルアセテート（II）の単離・精製は、通常の有機化
合物の単離・精製において用いられる方法と同様にして
行われる。例えば、前記のトシル化反応混合物に、酢酸
エチル、ジエチルエーテル、塩化メチレン等の有機溶媒
を加え溶解液飽和重層水および飽和食塩水で洗浄する。
この有機層を乾燥、濃縮することによって、粗生成物を
得ることができる。この粗生成物を再結晶することによ
って高い光学純度および化学純度の目的物を得ることが
できる。再結晶に使用される溶媒は、酢酸エステル系溶
媒と炭化水素系溶媒の混合溶媒である。酢酸エステル系
溶媒としては、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブ
チル等が使用され、炭化水素系溶媒としては、例えばヘ
キサン、トルエン等が使用される。
【００１３】本発明により得られる（Ｓ）−２−ベンジ
ル−３−［（ｐ−トルエンスルホニル）オキシ］プロピ
ルアセテート（II）は、例えば、抗炎症剤、鎮痛剤等と
して有用なシス−１−エチル−１，３，４，９−テトラ
ヒドロ−４−ベンジルピラノ［３，４−ｂ］インドール
−１−酢酸へ変換することが可能である。
ル−３−［（ｐ−トルエンスルホニル）オキシ］プロピ
ルアセテート（II）は、例えば、抗炎症剤、鎮痛剤等と
して有用なシス−１−エチル−１，３，４，９−テトラ
ヒドロ−４−ベンジルピラノ［３，４−ｂ］インドール
−１−酢酸へ変換することが可能である。
【００１４】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに具体的に
説明するが、本発明はこれらの実施例により限定される
ものではない。
説明するが、本発明はこれらの実施例により限定される
ものではない。
【００１５】参考例１ ２−ベンジル−１，３−プロパンジオール１３５ｇをヘ
キサン６７５ｍｌに溶解し、酢酸ビニル８４．６ｇとリ
パーゼＱＬ（名糖産業株式会社製）１．２ｇを加え、３
７℃で１９時間撹拌した。このときの転化率は９７％で
あり、生成した（Ｒ）−２−ベンジル−３−ヒドロキシ
プロピルアセテートの光学純度は９２％ｅ．ｅ．［高速
液体クロマトグラフィー分析（カラム：キラルセルＯＢ
（ダイセル化学工業株式会社製）、溶出液：ヘキサン／
イソプロピルアルコール＝１０／１、検出：２５４ｎ
ｍ）］であった。反応混合液から酵素を濾別したのち、
減圧濃縮し、旋光度［α］20 D ＝＋２４．４°の（Ｒ）
−２−ベンジル−３−ヒドロキシプロピルアセテートを
２０２ｇ得た。
キサン６７５ｍｌに溶解し、酢酸ビニル８４．６ｇとリ
パーゼＱＬ（名糖産業株式会社製）１．２ｇを加え、３
７℃で１９時間撹拌した。このときの転化率は９７％で
あり、生成した（Ｒ）−２−ベンジル−３−ヒドロキシ
プロピルアセテートの光学純度は９２％ｅ．ｅ．［高速
液体クロマトグラフィー分析（カラム：キラルセルＯＢ
（ダイセル化学工業株式会社製）、溶出液：ヘキサン／
イソプロピルアルコール＝１０／１、検出：２５４ｎ
ｍ）］であった。反応混合液から酵素を濾別したのち、
減圧濃縮し、旋光度［α］20 D ＝＋２４．４°の（Ｒ）
−２−ベンジル−３−ヒドロキシプロピルアセテートを
２０２ｇ得た。
【００１６】実施例１ （Ｒ）−２−ベンジル−３−ヒドロキシプロピルアセテ
ート２０２ｇを塩化メチレン３００ｍｌに溶解したの
ち、トリエチルアミン１９１ｍｌを加えた。混合液を氷
温冷却後、ｐ−トルエンスルホン酸クロリド２１７ｇを
加え、３時間室温で反応させた。反応混合液に酢酸エチ
ル、水を加え分液し、有機層を飽和重曹水、飽和食塩水
で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾繰し、減
圧下濃縮することによって粗生成物を得た。粗生成物を
酢酸エチル１００ｍｌに溶解したのち、ヘキサン２００
ｍｌを加え、析出した結晶を濾取、ヘキサンで洗浄し、
光学純度９７％ｅ．ｅ．［高速液体クロマトグラフィー
分析（カラム：キラルセルＡＳ（ダイセル化学工業株式
会社製）、溶出液：ヘキサン／エタノール＝４／１、検
出：２５４ｎｍ）］の（Ｓ）−２−ベンジル−３−
［（ｐ−トルエンスルホニル）オキシ］プロピルアセテ
ートを２９９ｇ得た。旋光度は［α］20 D ＝＋９．６８
°、融点は６１〜６２℃、 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルは次
のとおりであった。
ート２０２ｇを塩化メチレン３００ｍｌに溶解したの
ち、トリエチルアミン１９１ｍｌを加えた。混合液を氷
温冷却後、ｐ−トルエンスルホン酸クロリド２１７ｇを
加え、３時間室温で反応させた。反応混合液に酢酸エチ
ル、水を加え分液し、有機層を飽和重曹水、飽和食塩水
で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾繰し、減
圧下濃縮することによって粗生成物を得た。粗生成物を
酢酸エチル１００ｍｌに溶解したのち、ヘキサン２００
ｍｌを加え、析出した結晶を濾取、ヘキサンで洗浄し、
光学純度９７％ｅ．ｅ．［高速液体クロマトグラフィー
分析（カラム：キラルセルＡＳ（ダイセル化学工業株式
会社製）、溶出液：ヘキサン／エタノール＝４／１、検
出：２５４ｎｍ）］の（Ｓ）−２−ベンジル−３−
［（ｐ−トルエンスルホニル）オキシ］プロピルアセテ
ートを２９９ｇ得た。旋光度は［α］20 D ＝＋９．６８
°、融点は６１〜６２℃、 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルは次
のとおりであった。
【００１７】1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨ
ｚ）、ＣＤＣｌ3 、ＴＭＳ、δ：１．９９（３Ｈ，
ｓ）， ２．２−２．４（１Ｈ，ｍ）， ２．４９（３
Ｈ，ｓ）， ２．６７（２Ｈ，ｄ）， ３．９−４．２
（４Ｈ，ｍ）， ７．０−７．１（２Ｈ，ｍ）， ７．
２−７．３（３Ｈ，ｍ）， ７．３７（２Ｈ，ｄ），
７．８０（２Ｈ，ｄ）
ｚ）、ＣＤＣｌ3 、ＴＭＳ、δ：１．９９（３Ｈ，
ｓ）， ２．２−２．４（１Ｈ，ｍ）， ２．４９（３
Ｈ，ｓ）， ２．６７（２Ｈ，ｄ）， ３．９−４．２
（４Ｈ，ｍ）， ７．０−７．１（２Ｈ，ｍ）， ７．
２−７．３（３Ｈ，ｍ）， ７．３７（２Ｈ，ｄ），
７．８０（２Ｈ，ｄ）
【００１８】
【発明の効果】本発明によれば、（Ｓ）−２−ベンジル
−３−［（ｐ−トルエンスルホニル）オキシ］プロピル
アセテートを高い光学純度で製造することができる。
−３−［（ｐ−トルエンスルホニル）オキシ］プロピル
アセテートを高い光学純度で製造することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ａｃはアセチル基を表す。）で示される（Ｒ）
−２−ベンジル−３−ヒドロキシプロピルアセテートを
トシル化し、得られた式（II） 【化２】 （式中、Ａｃはアセチル基を表し、Ｔｓはトシル基を表
す。）で示される（Ｓ）−２−ベンジル−３−［（ｐ−
トルエンスルホニル）オキシ］プロピルアセテートを酢
酸エステル系溶媒と炭化水素系溶媒の混合溶媒を使用し
て再結晶することを特徴とする（Ｓ）−２−ベンジル−
３−［（ｐ−トルエンスルホニル）オキシ］プロピルア
セテートの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30714395A JPH09143148A (ja) | 1995-11-27 | 1995-11-27 | ２−ベンジル−３−［（ｐ−トルエンスルホニル）オキシ］プロピルアセテートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30714395A JPH09143148A (ja) | 1995-11-27 | 1995-11-27 | ２−ベンジル−３−［（ｐ−トルエンスルホニル）オキシ］プロピルアセテートの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09143148A true JPH09143148A (ja) | 1997-06-03 |
Family
ID=17965556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30714395A Pending JPH09143148A (ja) | 1995-11-27 | 1995-11-27 | ２−ベンジル−３−［（ｐ−トルエンスルホニル）オキシ］プロピルアセテートの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09143148A (ja) |
-
1995
- 1995-11-27 JP JP30714395A patent/JPH09143148A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4403096A (en) | Optically active imidazolidin-2-one derivatives | |
| KR100523713B1 (ko) | 광학활성 1,4-벤조디옥신-2-카르복실산 유도체 및 그의제조방법 | |
| JPH09143148A (ja) | ２−ベンジル−３−［（ｐ−トルエンスルホニル）オキシ］プロピルアセテートの製造方法 | |
| US6410773B1 (en) | Sulfonic acid ester derivatives, method for production thereof and use thereof | |
| JPH06256278A (ja) | 光学活性α−カルバモイルアルカン酸誘導体およびその製法 | |
| JP3121656B2 (ja) | 光学活性なグリシドール誘導体およびその製造方法 | |
| JPH05227991A (ja) | 光学活性な３−ピロリジノール誘導体の製造法 | |
| US5449793A (en) | Process for producing an optically active 1,5-disubstituted-2,4-O-isopropylidene-2,4-dihydroxypentane | |
| US5731464A (en) | Process for preparation of indenol | |
| JP3726332B2 (ja) | 光学活性ジシクロペンタジエン誘導体の製造法 | |
| JP4510809B2 (ja) | 光学的に活性なフェニルグリシデートを調製するための、立体選択的な化学酵素的方法 | |
| JPH0977758A (ja) | テトラヒドロフラン誘導体の製造方法 | |
| JP3206011B2 (ja) | イミド誘導体およびその製造法 | |
| Guzzo et al. | Preparation of optically active (acyloxy) alkyl esters from optically active O-acyl-α-hydroxy acids | |
| JPH09255635A (ja) | 光学活性１−アミノインダン−２−オールの製造方法 | |
| JP2974181B2 (ja) | シクロブタノールの新規な製造法 | |
| JP3918956B2 (ja) | １−アジドインダン−２−オールの製造方法 | |
| JPH11276193A (ja) | 光学活性ビアリール誘導体の製法 | |
| US20070219389A1 (en) | Process for Production of Cyclopentenenitrile Derivatives | |
| EP0909757A2 (en) | Process for producing optically active pentanetetraols | |
| JPH11243989A (ja) | 光学活性環状ビアリール化合物の製法 | |
| JPH04279566A (ja) | １，４−ジヒドロピリジン誘導体 | |
| JPH07322889A (ja) | 光学活性な２，５−ピロリジンジオン誘導体の製造法 | |
| JPH04267890A (ja) | （ｒ）−２−プロポキシベンゼン誘導体の製造法 | |
| JPH06335398A (ja) | シクロヘキセンジオール誘導体 |