JPH09143137A - アミド及び尿素誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】本発明は、優れたＡＣＡＴ阻害活性を有し、か
つ、よい経口吸収性を有し、動脈硬化症の治療剤及び／
又は予防剤として有用な化合物を提供することを目的と
する。 【解決手段】一般式（Ｉ）で示される化合物及びその
塩； 【化１】 上記一般式（Ｉ）において、Ｒ¹ はＣ１−１２アルキ
ル；Ｒ^2a、Ｒ^2b、Ｒ^2c及びＲ^2dはＨ、Ｃ１−１２アルキ
ル、１−５個のＦ置換Ｃ１−４アルキル、ニトロ、Ｃ１
−４アルキル置換モノ又はジアルキルアミノ、保護可水
酸基、Ｃ１−１０アルコキシ、シアノ基、隣接Ｒ^2a及び
Ｒ^2bで−Ｏ−（ＣＨ₂ ）_m −Ｏ−（ｍは１乃至３）、Ｃ
１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、
Ｃ１−４アルキルスルホニル、ハロゲノ等；Ｒ³ はＣ１
−６アルキル等；Ｒ⁴ はアミノカルボニル、アミノカル
ボニルメチル等

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、優れたＡＣＡＴ
（アシルＣｏＡ：コレステロールアシルトランスフェラ
ーゼ）阻害作用を有し、抗動脈硬化剤として有用な、構
造的に新規なアミド及び尿素誘導体に関する。

【０００２】

【従来の技術】粥状動脈硬化症は、狭心症、心筋梗塞な
どの虚血性心疾患の成因の中で、最も重要な位置を占め
ている。粥状動脈硬化症の主な原因は、血管内皮細胞下
の泡沫細胞がコレステロールエステルを蓄積することで
ある。

【０００３】ＡＣＡＴ阻害剤は泡沫細胞でのコレステロ
ールのエステル化を阻害し、コレステロールエステルの
蓄積を減少させ、粥状病変の形成及び発展を抑制するこ
とが期待されている。

【０００４】一方、粥状動脈硬化症は高コレステロール
血症と相関していることが知られている。食物中のコレ
ステロールは遊離コレステロールとして、腸管粘膜細胞
に吸収され、そこで、ＡＣＡＴによってエステル化され
て、コレステロールエステルとして血液中に移行する。

【０００５】従って、ＡＣＡＴ阻害剤は、食物中のコレ
ステロールの血中への移行を阻害し、血中コレステロー
ルの上昇を抑制することが期待される。

【０００６】これらの理由から、ＡＣＡＴ阻害作用を有
する化合物は、動脈硬化症の治療剤及び／又は予防剤と
して有用であろうと期待される。

【０００７】公知のＡＣＡＴ阻害作用を有するフェニル
プロピオン酸アミド及びフェネチル尿素誘導体として
は、例えば、特開平６−１０７６５５号、特開平６−１
２２６８２号及び特開平６−１４５１２５号に記載され
たものがあげられる。

【０００８】しかしながら、これら化合物よりさらにＡ
ＣＡＴ阻害活性が強く、経口吸収性の高い化合物が臨床
上より望ましいと考えられる。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、アミド
及び尿素構造を有する誘導体の合成とその薬理活性につ
いて永年に亘り鋭意研究を行なってきた。その結果、公
知の化合物とは構造を異にする新規なアミド及び尿素誘
導体が、優れたＡＣＡＴ阻害活性とよい経口吸収性を有
し、動脈硬化症の治療剤及び／又は予防剤として有用で
あることを見出し、本発明を完成した。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明の新規なアミド及
び尿素誘導体は、下記一般式（Ｉ）の構造を有する化合
物及びその薬理上許容される塩である。

【００１１】

【化３】

【００１２】上記一般式（Ｉ）において、Ｒ¹ は炭素数
１乃至１２個のアルキル基を示し、Ｒ^2a、Ｒ^2b、Ｒ^2c及
びＲ^2dは同一又は異なって、水素原子、炭素数１乃至１
２個のアルキル基、１乃至５個のフッ素原子で置換され
た炭素数１乃至４個のアルキル基、保護されていてもよ
い水酸基で置換された炭素数１乃至１２個のアルキル
基、式−（Ｃ＝Ｏ）−Ｂ¹ 基［式中、Ｂ¹ は水素原子、
炭素数１乃至１２個のアルキル基、式−Ｏ−Ｄ基（式
中、Ｄは水素原子又はカルボキシル基の保護基を示
す）、アミノ基、炭素数１乃至１２個のアルキルで置換
されたモノ又はジアルキルアミノ基、置換基を有してい
てもよい１−ピロリジニル基、置換基を有していてもよ
い１−ピペリジニル基あるいは置換基を有していてもよ
い４−モルホリニル基を示す］、ニトロ基、炭素数１乃
至４個のアルキルで置換されたモノ又はジアルキルアミ
ノ基、保護されていてもよい水酸基、炭素数１乃至１０
個のアルコキシ基、式−Ｏ−Ｂ² −（Ｃ＝Ｏ）−Ｂ¹ 基
（式中、Ｂ¹ は前述のものと同意義を示し、Ｂ² は炭素
数１乃至５個のアルキレン基を示す）、式−Ｏ−Ｂ² −
Ｂ³ 基（式中、Ｂ² は前述のものと同意義を示し、Ｂ³
は炭素数１乃至６個のアルキルオキシ基、炭素数１乃至
６個のアルキルチオ基、炭素数１乃至６個のアルキルス
ルフィニル基、炭素数１乃至６個のアルキルスルホニル
基、炭素数１乃至６個のアルキルスルホニルアミノ基を
示す）、シアノ基、式−ＣＨ＝Ｎ−ＯＢ⁴基（式中、Ｂ⁴
は水素原子又は炭素数１乃至４個のアルキル基を示
す）、炭素数１乃至６個のアルキルチオ基、炭素数１乃
至６個のアルキルスルフィニル基、炭素数１乃至６個の
アルキルスルホニル基、炭素数１乃至６個のアルキルス
ルホニルアミノ基、炭素数１乃至６個のアルキル基で置
換されたモノ又はジアルキルアミノスルホニル基又はハ
ロゲノ基を示し、あるいは、隣接するＲ^2a及びＲ^2bが一
緒になって形成する−Ｏ−（ＣＨ₂ ）_m −Ｏ−基（ｍは
１乃至３の整数を示す）を示し、Ｒ³ は炭素数１乃至６
個のアルキル基を示し、Ｒ⁴ は下記α群から選択される
基［α群中、Ａ¹ は単結合、炭素数１乃至６個のアルキ
レン基又は炭素数２乃至６個のアルケニレン基を示し、
Ａ² は炭素数１乃至６個のアルキレン基又は炭素数２乃
至６個のアルケニレン基を示し、Ａ³ は単結合、炭素数
１乃至６個のアルキレン基又は炭素数２乃至６個のアル
ケニレン基を示し、Ｒ^5a及びＲ^5bは同一又は異なって、
水素原子、炭素数１乃至４個のアルキル基又は式−Ａ⁴
Ｒ^5c基（式中、Ａ⁴ は単結合、炭素数１乃至６個のアル
キレン基又は炭素数２乃至６個のアルケニレン基を示
し、Ｒ^5c基は炭素数１乃至４個のアルキルオキシ基、置
換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有してい
てもよいピラジニル基、置換基を有していてもよいピラ
ゾリル基、置換基を有していてもよいイミダゾリル基、
置換基を有していてもよいチアゾリル基又は置換基を有
していてもよい１，２，４−トリアゾリル基を示す）を
示すか、あるいは、Ｒ^5a及びＲ^5bが一緒になって式−
（ＣＨ₂ ）_p1−（Ａ⁵ ）_p2−（ＣＨ₂ ）_p3−で表わされ
る基（ｐ１は１乃至２の整数を示し、ｐ２は０乃至１の
整数を示し、ｐ３は１乃至２の整数を示し、Ａ⁵ は酸素
原子、イミノ基又は炭素数１乃至４個のアルキルイミノ
基を示す）を示し、Ｒ⁶ は炭素数１乃至４個のアルキル
基又は置換基を有していてもよいフェニル基を示し、Ｒ
⁷ は水素原子又は炭素数１乃至４個のアルキル基を示
し、Ｒ⁸ は炭素数１乃至１２個のアルキル基、保護され
ていてもよいカルボキシル基で置換された炭素数１乃至
１２個のアルキル基、１乃至５個のフッ素原子で置換さ
れた炭素数１乃至１２個のアルキル基、炭素数１乃至１
０個のアルキルオキシ基、炭素数７乃至１０個のアラル
キルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、
置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有して
いてもよいピリミジニル基、置換基を有していてもよい
ピペラジニル基、置換基を有していてもよいピペリジニ
ル基、置換基を有していてもよいピロリジニル基、置換
基を有していてもよいモルホリニル基、置換基を有して
いてもよいピラジニル基、置換基を有していてもよいイ
ミダゾリル基、置換基を有していてもよいピラゾリル
基、置換基を有していてもよいチアゾリル基、置換基を
有していてもよい１，２，４−トリアゾリル基を示し、
Ｒ⁹ 及びＲ¹⁰は同一又は異なって炭素数１乃至４個のア
ルキル基を示すか、あるいは、一緒になって式−（ＣＨ
₂ ）_p4−基（式中、ｐ４は２乃至４の整数を示す）又は
オルトフェニレン基を示す］を示し、ｎは０又は１を示
す。

【００１３】［α群］

【００１４】

【化４】

【００１５】また、本発明の他の目的は、上記化合物
（Ｉ）を有効成分とする医薬、動脈硬化症の治療剤及び
／又は予防剤を提供することにある。

【００１６】さらに、本発明の他の目的は、医薬、動脈
硬化症の治療剤及び／又は予防剤の有効成分を製造する
ための中間体を提供することにある。

【００１７】上記一般式（Ｉ）におけるＲ¹ の「炭素数
１乃至１２個のアルキル基」としては、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペ
ンチル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチル
プロピル、ｎ−ヘキシル、４−メチルペンチル、３−メ
チルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチ
ル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチ
ル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチ
ル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチ
ル、２−エチルブチル、ヘプチル、１−メチルヘキシ
ル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、４−メ
チルヘキシル、５−メチルヘキシル、１−プロピルブチ
ル、４，４−ジメチルペンチル、オクチル、１−メチル
ヘプチル、２−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、
４−メチルヘプチル、５−メチルヘプチル、６−メチル
ヘプチル、１−プロピルペンチル、２−エチルヘキシ
ル、５，５−ジメチルヘキシル、ノニル、３−メチルオ
クチル、４−メチルオクチル、５−メチルオクチル、６
−メチルオクチル、１−プロピルヘキシル、２−エチル
ヘプチル、６，６−ジメチルヘプチル、デシル、１−メ
チルノニル、３−メチルノニル、８−メチルノニル、３
−エチルオクチル、３，７−ジメチルオクチル、７，７
−ジメチルオクチル、ウンデシル、ドデシル基等があげ
られ、好適には炭素数３乃至１２個のものであり、さら
に好適にはｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、
イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎ−ヘキシ
ル及び４−メチルペンチル基である。

【００１８】上記一般式（Ｉ）におけるＲ^2a、Ｒ^2b、Ｒ
^2c及びＲ^2dの「炭素数１乃至１２個のアルキル基」とし
ては、前述のＲ¹ の「炭素数１乃至１２個のアルキル
基」にあげたものと同様のものがあげられ、好適には炭
素数１乃至５個のものであり、さらに好適には１乃至３
個のものである。

【００１９】上記一般式（Ｉ）におけるＲ^2a、Ｒ^2b、Ｒ
^2c及びＲ^2dの「１乃至５個のフッ素原子で置換された炭
素数１乃至４個のアルキル基」としてはモノフルオロメ
チル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，
２，２−トリフルオロエチル、１，１，２，２，２−ペ
ンタフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピ
ル基等があげられ、好適にはモノフルオロメチル、ジフ
ルオロメチル及びトリフルオロメチル基である。

【００２０】上記一般式（Ｉ）におけるＲ^2a，Ｒ^2b，Ｒ
^2c及びＲ^2dが示す「保護されてもよい水酸基で置換され
た炭素数１乃至１２個のアルキル基」の水酸基の保護基
としては“ Protective Group in Organic Synthesi
s”, 2nd edition , T.W.Greeneand P.G.M.Wut ; John
Wiley and Sons. Inc., New York (1991) に記載された
水酸基の保護基があげられ、好適にはアセチル、４−ニ
トロベンジルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニ
ル、メトキシメチル、２−メトキシエトキシメチル、ｔ
−ブチルジメチルシリル基等があげられる。また「水酸
基で置換された炭素数１乃至１２個のアルキル基」とし
ては、ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、１−
ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロピル、１−ヒ
ドロキシ−１−メチルエチル、１−ヒドロキシブチル、
２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシブチル、１−ヒ
ドロキシ−２−メチルプロピル、１−ヒドロキシペンチ
ル、１−ヒドロキシ−３−メチルブチル、１−ヒドロキ
シヘキシル、１−ヒドロキシヘプチル、１−ヒドロキシ
ノニル基等があげられ、好適にはヒドロキシメチル、１
−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシプロピル、１−ヒ
ドロキシ−１−メチルエチル、１−ヒドロキシブチル、
１−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、１−ヒドロキシ
ペンチル及び１−ヒドロキシ−３−メチルブチル基であ
る。

【００２１】上記一般式（Ｉ）におけるＲ^2a，Ｒ^2b，Ｒ
^2c及びＲ^2dが示す−（Ｃ＝Ｏ）−Ｂ¹ 基のＢ¹ の「炭素
数１乃至１２個のアルキル基」としては前述のＲ¹ の
「炭素数１乃至１２個のアルキル基」にあげたものと同
様のものがあげられ、好適には炭素数１乃至６個のもの
であり、さらに好適には、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル及びペンチル基であ
る。

【００２２】上記−（Ｃ＝Ｏ）−Ｂ¹ 基中のＢ¹ の「炭
素数１乃至１２個のアルキルで置換されたモノ又はジア
ルキルアミノ基」としてはメチルアミノ、ジメチルアミ
ノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、イソプロピルアミ
ノ、プロピルアミノ、ブチルアミノ、ペンチルアミノ、
ヘキシルアミノ、ノニルアミノ基等があげられ、好適に
はジメチルアミノ、ジエチルアミノ、イソプロピルアミ
ノ、ブチルアミノ基である。

【００２３】−（Ｃ＝Ｏ）−Ｂ¹ 基中のＢ¹ の「置換基
を有してよい１−ピロリジニル基」としては１−ピロリ
ジニル、３−メトキシ−１−ピロリジニル、３−エトキ
シ−１−ピロリジニル基があげられる。

【００２４】−（Ｃ＝Ｏ）−Ｂ¹ 基中のＢ¹ の「置換基
を有してよい１−ピペリジニル基」としては１−ピペリ
ジニル、３−メトキシ−１−ピペリジニル、４−メトキ
シ−１−ピペリジニル基があげられる。

【００２５】−（Ｃ＝Ｏ）−Ｂ¹ 基中のＢ¹ の「置換基
を有してよい４−モルホリニル基」としては４−モルホ
リニル、２−メチル−４−モルホリニル、３−エチル−
４−モルホリニル基である。

【００２６】上記−（Ｃ＝Ｏ）−Ｂ¹ 基中のＢ¹ に含ま
れる式−Ｏ−Ｄ基のＤで示される「カルボキシル基の保
護基」としては、前記成書“ Protective Group in Org
anicSynthesis”に記載されているカルボキシル基の保
護基があげられ、好適には、ベンジル、４−ニトロベン
ジル、アリル、メチル、エチル基である。

【００２７】上記一般式（Ｉ）におけるＲ^2a、Ｒ^2b、Ｒ
^2c及びＲ^2dの「炭素数１乃至４個のアルキルで置換され
たモノ又はジアルキルアミノ基」としては、メチルアミ
ノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、
プロピルアミノ、ジプロピルアミノ、イソプロピルアミ
ノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ基等があげられ、
好適には、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミ
ノ及びジエチルアミノ基である。

【００２８】上記一般式（Ｉ）におけるＲ^2a、Ｒ^2b、Ｒ
^2c及びＲ^2dの「保護されていてもよい水酸基」の「保護
基」としては、前記成書“ Protective Group in Organ
ic Synthesis”に記載されているフェノール性水酸基の
保護基があげられ、好適にはベンジル、ｐ−メトキシベ
ンジル、メトキシメチル、メトキシエトキシメチル、ア
リル、ｔ−ブチルジメチルシリル、アセチル基である。

【００２９】上記一般式（Ｉ）におけるＲ^2a、Ｒ^2b、Ｒ
^2c及びＲ^2dの「炭素数１乃至１０個のアルコキシ基」と
しては、メチルオキシ、エチルオキシ、ｎ−プロピルオ
キシ、イソフロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、イソブ
チルオキシ、ｓ−ブチルオキシ、ｔ−ブチルオキシ、ｎ
−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、２−メチルブ
チルオキシ、ネオペンチルオキシ、１−エチルプロピル
オキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、４−メチルペンチルオキ
シ、３−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオ
キシ、１−メチルペンチルオキシ、３，３−ジメチルブ
チルオキシ、２，２−ジメチルブチルオキシ、１，１−
ジメチルブチルオキシ、１，２−ジメチルブチルオキ
シ、１，３−ジメチルブチルオキシ、２，３−ジメチル
ブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ヘプチルオキ
シ、１−メチルヘキシルオキシ、２−メチルヘキシルオ
キシ、３−メチルヘキシルオキシ、４−メチルヘキシル
オキシ、５−メチルヘキシルオキシ、１−プロピルブチ
ルオキシ、４，４−ジメチルペンチルオキシ、オクチル
オキシ、１−メチルヘプチルオキシ、２−メチルヘプチ
ルオキシ、３−メチルヘプチルオキシ、４−メチルヘプ
チルオキシ、５−メチルヘプチルオキシ、６−メチルヘ
プチルオキシ、１−プロピルペンチルオキシ、２−エチ
ルヘキシルオキシ、５，５−ジメチルヘキシルオキシ、
ノニルオキシ、３−メチルオクチルオキシ、４−メチル
オクチルオキシ、５−メチルオクチルオキシ、６−メチ
ルオクチルオキシ、１−プロピルヘキシルオキシ、２−
エチルヘプチルオキシ、６，６−ジメチルヘプチルオキ
シ、デシルオキシ、１−メチルノニルオキシ、３−メチ
ルノニルオキシ、８−メチルノニルオキシ、３−エチル
オクチルオキシ、３，７−ジメチルオクチルオキシ、
７，７−ジメチルオクチルオキシ基等があげられ、好適
には１乃至５個のものであり、さらに好適には１乃至３
個のものである。

【００３０】上記一般式（Ｉ）におけるＲ^2a，Ｒ^2b，Ｒ
^2c及びＲ^2dが示す−Ｏ−Ｂ² −（Ｃ＝Ｏ）−Ｂ¹ 基のＢ
² の「炭素数１乃至５個のアルキレン基」としてはメチ
レン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペン
タメチレン基があげられ、好適にはメチレン、エチレ
ン、トリメチレン基である。

【００３１】上記−Ｏ−Ｂ² −（Ｃ＝Ｏ）−Ｂ¹ 基のＢ
¹ としては前記−（Ｃ＝Ｏ）−Ｂ¹基のＢ¹ と同様のも
のがあげられ、好適なものとして−（Ｃ＝Ｏ）−Ｂ¹ 基
の好適なＢ¹ と同様のものがあげられる。

【００３２】上記一般式（Ｉ）におけるＲ^2a，Ｒ^2b，Ｒ
^2c及びＲ^2dが示す−Ｏ−Ｂ² −Ｂ³基のＢ² としては前
記−Ｏ−Ｂ² −（Ｃ＝Ｏ）−Ｂ¹ 基のＢ² と同様のもの
があげられ、好適にはエチレン、トリメチレン、テトラ
メチレン基である。

【００３３】上記−Ｏ−Ｂ² −Ｂ³ 基のＢ³ で示される
「炭素数１乃至６個のアルキルオキシ基」としてはメト
キシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキ
シ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ、５−メチルペンチ
ルオキシ基があげられ、好適にはメトキシ、エトキシ、
プロピルオキシ基である。

【００３４】上記−Ｏ−Ｂ² −Ｂ³ 基のＢ³ で示される
「炭素数１乃至６個のアルキルチオ基」としてはメチル
チオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、
ブチルチオ、ペンチルチオ基があげられ、好適にはメチ
ルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ基であ
る。

【００３５】上記−Ｏ−Ｂ² −Ｂ³ 基のＢ³ で示される
「炭素数１乃至６個のアルキルスルフィニル基」として
はメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピル
スルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ブチルスル
フィニル、ペンチルスルフィニル基があげられ、好適に
はメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピル
スルフィニル、ブチルスルフィニル基である。

【００３６】上記−Ｏ−Ｂ² −Ｂ³ 基のＢ³ で示される
「炭素数１乃至６個のアルキルスルホニル基」としては
メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホ
ニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、ペ
ンチルスルホニル基があげられ、好適にはメチルスルホ
ニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチル
スルホニル基である。

【００３７】上記−Ｏ−Ｂ² −Ｂ³ 基のＢ³ で示される
「炭素数１乃至６個のアルキルスルホニルアミノ基」と
しては、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルア
ミノ、プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホ
ニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、イソブチルスル
ホニルアミノ、ペンチルスルホニルアミノ、３−メチル
ブチルスルホニルアミノ、ヘキシルスルホニルアミノ及
び４−メチルペンチルスルホニルアミノ基があげられ、
好適にはメチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルア
ミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、ブチルスルホニ
ルアミノ、イソブチルスルホニルアミノ及びペンチルス
ルホニルアミノ基である。上記一般式（Ｉ）におけるＲ
^2a，Ｒ^2b，Ｒ^2c及びＲ^2dが示す−ＣＨ＝Ｎ−ＯＢ⁴ 基中
のＢ⁴ で表わされる「炭素数１乃至４個のアルキル基」
としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル基があげられ、好適にはメチル、エ
チル、プロピル基である。

【００３８】上記一般式（Ｉ）におけるＲ^2a、Ｒ^2b、Ｒ
^2c及びＲ^2dの「炭素数１乃至６個のアルキルチオ基」と
しては、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソ
プロピルチオ、ブチルチオ基があげられ、好適にはメチ
ルチオ及びエチルチオ基である。

【００３９】上記一般式（Ｉ）におけるＲ^2a、Ｒ^2b、Ｒ
^2c及びＲ^2dの「炭素数１乃至６個のアルキルスルフィニ
ル基」としては、メチルスルフィニル、エチルスルフィ
ニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニ
ル、ブチルスルフィニル基があげられ、好適にはメチル
スルフィニル及びエチルスルフィニル基である。

【００４０】上記一般式（Ｉ）におけるＲ^2a、Ｒ^2b、Ｒ
^2c及びＲ^2dの「炭素数１乃至６個のアルキルスルホニル
基」としては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、
プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチル
スルホニル、イソブチルスルホニル、ペンチルスルホニ
ル、３−メチルブチルスルホニル、ヘキシルスルホニル
及び４−メチルペンチルスルホニル基があげられ、好適
にはメチルスルホニル、エチルスルホニル、イソプロピ
ルスルホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニ
ル及びペンチルスルホニル基である。

【００４１】上記一般式（Ｉ）におけるＲ^2a、Ｒ^2b、Ｒ
^2c及びＲ^2dの「炭素数１乃至６個のアルキルスルホニル
アミノ基」としては、メチルスルホニルアミノ、エチル
スルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、イソプ
ロピルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、イ
ソブチルスルホニルアミノ、ペンチルスルホニルアミ
ノ、３−メチルブチルスルホニルアミノ、ヘキシルスル
ホニルアミノ及び４−メチルペンチルスルホニルアミノ
基があげられ、好適にはメチルスルホニルアミノ、エチ
ルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、
ブチルスルホニルアミノ、イソブチルスルホニルアミノ
及びペンチルスルホニルアミノ基である。上記一般式
（Ｉ）におけるＲ^2a，Ｒ^2b，Ｒ^2c及びＲ^2dが示す「炭素
数１乃至６個のアルキル基で置換されたモノ又はジアル
キルアミノスルホニル基」としては、ジメチルアミノス
ルホニル、ジエチルアミノスルホニル、プロピルアミノ
スルホニル、イソプロピルアミノスルホニル、ブチルア
ミノスルホニル、ペンチルアミノスルホニル、ヘキシル
アミノスルホニルがあげられ、好適にはジメチルアミノ
スルホニル、ジエチルアミノスルホニル、イソプロピル
アミノスルホニル、ブチルアミノスルホニル基である。

【００４２】上記一般式（Ｉ）におけるＲ^2a、Ｒ^2b、Ｒ
^2c及びＲ^2dの「隣接するＲ^2a及びＲ^2bが一緒になって形
成する−Ｏ−（ＣＨ₂ ）_m −Ｏ−基（ｍは１乃至３の整
数を示す）」としてはメチレンジオキシ、エチレンジオ
キシ、プロピレンジオキシ基があげられ、好適にはメチ
レンジオキシ、エチレンジオキシ基である。

【００４３】上記一般式（Ｉ）におけるＲ^2a、Ｒ^2b、Ｒ
^2c及びＲ^2dの「ハロゲノ基」としては、フルオロ、クロ
ロ、ブロモ、ヨード基があげられ、好適にはフルオロ、
クロロ及びブロモ基である。

【００４４】上記一般式（Ｉ）の部分構造である一般式

【００４５】

【化５】

【００４６】で示される好適な置換フェニル基として
は、３，４−メチレンジオキシフェニル、２，３−メチ
レンジオキシフェニル、３，４−エチレンジオキシフェ
ニル、２，３−エチレンジオキシフェニル、２−メトキ
シフェニル、２−エトキシフェニル、４−メトキシフェ
ニル、２，３−ジメトキシフェニル、２，４−ジメトキ
シフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２，３，４
−トリメトキシフェニル、２，４，５−トリメトキシフ
ェニル、２−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２
−フルオロフェニル、２−ブロモフェニル、２−メチル
フェニル、４−メチルフェニル、２−トリフルオロメチ
ルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−ト
リフルオロメチルフェニル、２−ニトロフェニル、２−
ヒドロキシ−３−メトキシフェニル、２−メトキシ−４
−ヒドロキシフェニル、２−メトキシ−４−メチルフェ
ニル、２−メトキシ−４−ジメチルアミノフェニル、
２，３−ジメトキシ−５−ニトロフェニル、２，３−ジ
メトキシ−５−ジメチルアミノフェニル、２−メトキシ
−４−ジエチルアミノフェニル、２−（メトキシメチ
ル）オキシフェニル、２−メトキシ−４−ベンジルオキ
シフェニル、２−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニ
ル、２−メトキシ−４−シアノフェニル、２，４−ジメ
トキシ−５−シアノフェニル、２−メトキシ−４−メチ
ルチオフェニル、２−メトキシ−４−メチルスルフィニ
ルフェニル、２−メトキシ−４−メチルスルホニルフェ
ニル、２−メトキシ−４−エトキシフェニル、２−メト
キシ−４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェ
ニル、２−メトキシ−４−（１−ヒドロキシプロピル）
フェニル、２−メトキシ−４−（１−ヒドロキシ−２−
メチルプロピル）フェニル、２−メトキシ−４−（１−
ヒドロキシブチル）フェニル、２−メトキシ−４−（１
−ヒドロキシブチル）フェニル、２−メトキシ−（１−
ヒドロキシ−３−メチルブチル）フェニル、２−メトキ
シ−４−プロピオニルフェニル、２−メトキシ−４−
（２−メチル−１−オキソプロピル）フェニル、２−メ
トキシ−４−ブチリルフェニル、２−メトキシ−４−
（１−オキソ−３−メチルブチル）フェニル、２−メト
キシ−４−イソプロピルスルホニルフェニル、２−メト
キシ−４−イソブチルスルホニルフェニル、２，４−ジ
メトキシ−５−ブチルアミノスルホニルフェニル、２−
クロロ−４−メトキシフェニル基があげられ、好適には
３，４−メチレンジオキシフェニル、２，３−メチレン
ジオキシフェニル、３，４−エチレンジオキシフェニ
ル、２，３−エチレンジオキシフェニル、２，３−ジメ
トキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２，５
−ジメトキシフェニル、２−ヒドロキシ−３−メトキシ
フェニル、２−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル、
２，３，４−トリメトキシフェニル、２，４，５−トリ
メトキシフェニル、２−メトキシ−４−エトキシフェニ
ル、２−メトキシ−４−（１−ヒドロキシ−１−メチル
エチル）フェニル、２−メトキシ−４−（１−ヒドロキ
シプロピル）フェニル、２−メトキシ−４−（１−ヒド
ロキシ−２−メチルプロピル）フェニル、２−メトキシ
−４−（１−ヒドロキシブチル）フェニル、２−メトキ
シ−（１−ヒドロキシ−３−メチルブチル）フェニル、
２−メトキシ−４−プロピオニルフェニル、２−メトキ
シ−４−（２−メチル−１−オキソプロピル）フェニ
ル、２−メトキシ−４−ブチリルフェニル、２−メトキ
シ−４−（１−オキソ−３−メチルブチル）フェニル、
２−メトキシ−４−イソプロピルスルホニルフェニル、
２−メトキシ−４−イソブチルスルホニルフェニル、
２，４−ジメトキシ−５−ブチルアミノスルホニルフェ
ニル及び２−クロロ−４−メトキシフェニル基である。

【００４７】上記一般式（Ｉ）におけるＲ³ の「炭素数
１乃至６個のアルキル基」としては、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペン
チル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチルプ
ロピル、ｎ−ヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチ
ルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチ
ル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチ
ル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチ
ル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチ
ル、２−エチルブチル基等があげられ、好適には炭素数
２乃至４個のものであり、さらに好適には３乃至４個の
もの（特にイソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル基）であ
る。

【００４８】上記一般式（Ｉ）におけるＲ⁴ が（II）、
（IV）若しくは(VII）で示される場合のＡ¹ 、(III)、
(V)、(VI)、(VIII) 若しくは（IX) で示される場合のＡ
² 、又は(VII) で示される場合のＡ³ の「炭素数１乃至
６個のアルキレン基」としては、メチレン、エチレン、
トリメチレン、プロピレン、テトラメチレン、ペンタメ
チレン及びヘキサメチレン基があげられ、好適には炭素
数１乃至４個のものである。

【００４９】上記一般式（Ｉ）におけるＲ⁴ が（II）、
（IV）若しくは(VII）で示される場合のＡ¹ 、(III)、
(V)、(VI)、(VIII) 若しくは（IX) で示される場合のＡ
² 、又は(VII) で示される場合のＡ³ の「炭素数２乃至
６個のアルケニレン基」としては、ビニル、２−プロペ
ニレン、２−ブテニレン、３−ブテニレン等があげら
れ、好適にはビニル及び２−プロペニレン基である。

【００５０】上記一般式（Ｉ）におけるＲ⁴ が（II）、
（III)又は(VI)で示される場合のＲ^5a又はＲ^5bの「炭素
数１乃至４個のアルキル基」としてはメチル、エチル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル基等があげら
れ、好適にはメチル、エチル基である。

【００５１】Ｒ^5a及びＲ^5bがＡ⁴ Ｒ^5c基で表される場合
のＡ⁴ の示す「炭素数１乃至６個のアルキレン基」とし
てはメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレ
ン、ペンタメチレン基があげられ、好適にはメチレン、
エチレン基である。

【００５２】Ｒ^5a又はＲ^5bがＡ⁴ Ｒ^5c基で表される場合
のＡ⁴ の示す「炭素数２乃至６個のアルケニレン基」と
してはビニル、２−プロペニレン、２−ブテニレン基が
あげられ、好適にはビニル基である。

【００５３】Ｒ^5a及びＲ^5bがＡ⁴ Ｒ^5c基で表される場合
のＲ^5cの「炭素数１乃至４個のアルキルオキシ基」とし
てはメトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ブチルオキ
シ基があげられ、好適にはメトキシ、エトキシ基であ
る。

【００５４】Ｒ^5a及びＲ^5bがＡ⁴ Ｒ^5c基で表される場合
のＲ^5c又は（VII)もしくは(VIII)で表わされるＲ⁸ が示
す「置換基を有してよいピリジル基」としては２−ピリ
ジル、３−ピリジル、４−ピリジル、４−メトキシ−２
−ピリジル、３−メチル−２−ピリジル、４−メトキシ
−３−ピリジル、５−メトキシピリジル基があげられ、
好適には２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル基
である。

【００５５】Ｒ^5a又はＲ^5bがＡ⁴ Ｒ^5c基で表される場合
のＲ^5c又は（VII)もしくは(VIII)で表わされるＲ⁸ が示
す「置換基を有してよいピリミニジル基」としては２−
ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、
２−メトキシ−４−ピリミジニル、２−メトキシ−５−
ピリミジニル基があげられ、好適には２−ピリミジニ
ル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル基である。

【００５６】Ｒ^5a又はＲ^5bがＡ⁴ Ｒ^5c基で表される場合
のＲ^5c又は（VII)もしくは(VIII)で表わされるＲ⁸ が示
す「置換基を有してよいピラジニル基」としては２−ピ
ラジニル、２−メトキシ−５−ピラジニル基があげられ
る。

【００５７】Ｒ^5a又はＲ^5bがＡ⁴ Ｒ^5c基で表される場合
のＲ^5c又は（VII)もしくは(VIII)で表わされるＲ⁸ が示
す「置換基を有してよいピラゾリル基」としては３−ピ
ラゾリル、２−ピラゾリル、４−メチル−２−ピラゾリ
ル、４−メチル−３−ピラゾリル基があげられ、好適に
は３−ピラゾリル、２−ピラゾリル基があげられる。Ｒ
^5a又はＲ^5bがＡ⁴ Ｒ^5c基で表される場合のＲ^5c又は（VI
I)もしくは(VIII)で表わされるＲ⁸ が示す「置換基を有
してよいイミダゾリル基」としては２−イミダゾリル、
３−イミダゾリル、４−イミダゾリル、２−メトキシ−
３−イミダゾリル、２−メトキシ−４−イミダゾリル基
があげられ、好適には２−イミダゾリル、３−イミダゾ
リル基である。

【００５８】Ｒ^5a又はＲ^5bがＡ⁴ Ｒ^5c基で表される場合
のＲ^5c又は（VII)もしくは(VIII)で表わされるＲ⁸ が示
す「置換基を有してよいチアゾリル基」としては２−チ
アゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−メチ
ル−４−チアゾリル、２−メトキシ−４−チアゾリル基
があげられ、好適には２−チアゾリル、４−チアゾリル
基である。

【００５９】Ｒ^5a又はＲ^5bがＡ⁴ Ｒ^5c基で表される場合
のＲ^5c又は（VII)もしくは(VIII)で表わされるＲ⁸ が示
す「置換基を有してよい１，２，４−トリアゾリル基」
としては１，２，４−トリアゾール−１−イル基があげ
られる。

【００６０】Ｒ^5a及びＲ^5bが一緒になって式−（Ｃ
Ｈ₂ ）_p1−（Ａ⁵ ）_p2−（ＣＨ₂ ）_p3−（ｐ１は１乃至
２の整数を示し、ｐ２は０乃至１の整数を示し、ｐ３は
１乃至２の整数を示し、Ａ⁵ は酸素原子、イミノ基又は
炭素数１乃至４個のアルキルイミノ基を示す）を形成
し、式(II)、(III)又は(VI)において、式−ＮＲ^5aＲ^5bが
含窒素ヘテロ環をつくる場合の含窒素ヘテロ環としては
１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、１−モルホリニ
ル、１−ピペラジニル、４−メチル−１−ピペラジニ
ル、４−エチル−１−ピペラジニル基があげられ、好適
には１−ピロリジニル、１−モルホニル、１−ピペラジ
ル、４−メチル−１−ピペラジニル基である。

【００６１】上記一般式のＲ⁴ が（Ｖ）で示される場合
のＲ⁶ の「炭素数１乃至４個のアルキル基」としてはメ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル基があ
げられ、好適にはメチル、エチル、プロピル基である。

【００６２】上記Ｒ⁶ の「置換基を有してよいフェニル
基」としてはフェニル、４−メトキシフェニル、４−フ
ルオロフェニル、２−フルオロフェニル基があげられ、
好適にはフェニル基、４−メトキシフェニル基である。

【００６３】上記一般式のＲ⁴ が（VI）で示される場合
のＲ⁷ の「炭素数１乃至４個のアルキル基」としてはＲ
⁶ で示されるものと同様のものがあげられ、好適なもの
もＲ⁶ と同様のものである。

【００６４】上記一般式のＲ⁴ が（VII)又は(VIII)で表
わされる場合のＲ⁸ の「炭素数１乃至１２個のアルキル
基」としてはＲ¹ と同様のものがあげられ、好適には、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル基で
ある。

【００６５】Ｒ⁸ の「保護されてもよいカルボキシル基
で置換された炭素数１乃至１２個のアルキル基」として
は、好適には、ベンジルオキシカルボニルメチル、カル
ボキシメチル、２−（ベンジルオキシカルボニル）エチ
ル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−カルボキ
シエチル、３−（ベンジルオキシカルボニル）プロピ
ル、３−エトキシカルボニルプロピル、３−カルボキシ
プロピル基があげられ、さらに好適には、２−（ベンジ
ルオキシカルボニル）エチル、２−カルボキシエチル基
である。

【００６６】Ｒ⁸ の「１乃至５個のフッ素原子で置換さ
れた炭素数１乃至１２個のアルキル基」としては、好適
には、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフ
ルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，
１，２，２，２−ペンタフルオロエチル、３，３，３−
トリフルオロプロピル基であり、さらに好適には、モノ
フルオロメチル、ジフルオロメチル及びトリフルオロメ
チル基である。

【００６７】Ｒ⁸ の「炭素数１乃至１０個のアルコキシ
基」としてはＲ^2a，Ｒ^2b，Ｒ^2c及びＲ^2dの場合のものと
同様のものがあげられ、好適にはメトキシ、エトキシ、
プロポキシ、ブトキシ基である。

【００６８】Ｒ⁸ の「炭素数７乃至１０個のアラルキル
オキシ基」としてはベンジルオキシ、２−フェニルエチ
ルオキシ、３−フェニルプロピルオキシ基があげられ、
好適にはベンジルオキシ基である。

【００６９】Ｒ⁸ の「置換基を有してよいフェニル基」
としてはＲ⁶ で示されるものと同様のものがあげられ、
好適なものも同様のものである。

【００７０】Ｒ⁸ の「置換基を有してもよいピペラジニ
ル基」としては４−メチル−２−ピペラジニル、２−ピ
ペラジニル基があげられる。

【００７１】Ｒ⁸ の「置換基を有してもよいピペリジニ
ル基」としては２−ピペリジニル、３−メトキシ−６−
ピペリジニル、４−メトキシ−６−ピペリジニル基があ
げられ、好適には２−ピペリジニル基である。

【００７２】Ｒ⁸ の「置換基を有してもよいピロリジニ
ル基」としては２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、
３−メトキシ−５−ピロリジニル基があげられ、好適に
は２−ピロリジノ基である。

【００７３】Ｒ⁸ の「置換基を有してもよいモルホリニ
ル基」としては２−モルホリニル、３−モルホリニル、
４−メチル−２−モルホリニル、４−メチル−３−モル
ホリニル基があげられ、好適には３−モルホリニル基で
ある。

【００７４】上記一般式のＲ⁴ が（IX）で表わされる場
合のＲ⁹ 及びＲ¹⁰が示す「炭素数１乃至４個のアルキル
基」としてはＲ⁶ で示されるものと同様のものがあげら
れ、好適なものもＲ⁶ と同様のものである。

【００７５】Ｒ⁹ 及びＲ¹⁰が示す「一緒になって式−
（ＣＨ₂ ）_p4−基（式中ｐ４は２乃至４の整数を示
す）」としてはエチレン、プロピレン基があげられ、好
適にはエチレンである。

【００７６】式（Ｉ）において、Ｒ⁴ のベンゼン環上の
位置は、好適には、Ｒ³ に対して、ｍ位であり、かつ、
ＮＨ基に対してｏ位であるか（すなわち、６位）又は、
Ｒ³に対して、ｐ位であり、かつ、アミノ基に対してｍ
位である（すなわち、５位）。

【００７７】Ｒ⁴ 全体として好適なものは、以下のもの
であり、各基名についている「５−」又は「６−」は後
述の化６式におけるＲ⁴ の結合位置を示す；５−カルバ
モイル、６−カルバモイル、５−Ｎ−メチルカルバモイ
ル、６−Ｎ−メチルカルバモイル、５−（カルバモイ
ル）メチル、５−（Ｎ−メチルカルバモイル）メチル、
５−（２−カルバモイル）エチル、５−（２−Ｎ−メチ
ルカルバモイル）エチル、５−（４−モルホリニル）カ
ルボニル、５−カルバモイルオキシメチル、５−（Ｎ−
メチルカルバモイル）オキシメチル、５−シアノ、５−
シアノメチル、６−シアノ、５−メチルスルホニルアミ
ノメチル、５−エチルスルホニルアミノメチル、５−ア
ミノカルボニルアミノメチル、５−（Ｎ−メチルアミ
ノ）カルボニルアミノメチル、５−（Ｎ−イソプロピル
アミノ）カルボニルアミノメチル、５−アセチルアミノ
カルボニル、５−プロピオニルアミノカルボニル、５−
（２−メチルプロピオニル）アミノカルボニル、５−
（３−ピリジル）カルボニルアミノカルボニル、５−
（２−ピリジル）アミノカルボニル、５−（３−ピリジ
ル）アミノカルボニル、５−スクシンイミドメチル及び
５−フタルイミドメチル基である。

【００７８】また、本発明の化合物（Ｉ）に含まれるも
のの中に、不斉炭素が存在し、立体異性体が存在する
が、その各々、あるいはそれらの混合物のいずれも本発
明に包含される。

【００７９】「その薬理上許容される塩」とは、本発明
の化合物（Ｉ）は、塩にすることができるので、その塩
をいい、そのような塩としては、好適にはナトリウム
塩、カリウム塩、リチウム塩のようなアルカリ金属塩、
カルシウム塩、マグネシウム塩のようなアルカリ土類金
属塩、アルミニウム塩、鉄塩、亜鉛塩、銅塩、ニッケル
塩、コバルト塩等の金属塩；アンモニウム塩のような無
機塩、ｔ−オクチルアミン塩、ジベンジルアミン塩、モ
ルホリン塩、グルコサミン塩、フェニルグリシンアルキ
ルエステル塩、エチレンジアミン塩、Ｎ−メチルグルカ
ミン塩、グアニジン塩、ジエチルアミン塩、トリエチル
アミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベ
ンジルエチレンジアミン塩、クロロプロカイン塩、プロ
カイン塩、ジエタノールアミン塩、Ｎ−ベンジル−フェ
ネチルアミン塩、ピペラジン塩、テトラメチルアンモニ
ウム塩、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン塩の
ような有機塩等のアミン塩；弗化水素酸塩、塩酸塩、臭
化水素酸塩、沃化水素酸塩のようなハロゲン化水素酸
塩、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、燐酸塩等の無機酸
塩；メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン
酸塩、エタンスルホン酸塩のような低級アルカンスルホ
ン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、p-トルエンスルホン酸
塩のようなアリ−ルスルホン酸塩、酢酸、りんご酸、フ
マ−ル酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、蓚酸
塩、マレイン酸塩等の有機酸塩；及び、グリシン塩、リ
ジン塩、アルギニン塩、オルニチン塩、グルタミン酸
塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩を挙げること
ができる。

【００８０】又、本発明の化合物（Ｉ）は、大気中に放
置しておくことにより、水分を吸収し、吸着水が付いた
り、水和物となる場合があり、そのような塩も本発明に
包含される。

【００８１】本発明の化合物のうち、好適なものとして
は、 １）Ｒ¹ がｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、
イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎ−ヘキシ
ル又はｎ−ヘプチルである化合物、 ２）Ｒ^2a、Ｒ^2b、Ｒ^2c及びＲ^2dのうち、隣接する２つが
メチレンジオキシ基又はエチレンジオキシ基であり、他
の２つが水素原子である化合物、 ３）Ｒ^2a、Ｒ^2b、Ｒ^2c及びＲ^2dのうち、２乃至３つがメ
トキシ基であり、他の１乃至２つが水素原子である化合
物、 ４）Ｒ^2a、Ｒ^2b、Ｒ^2c及びＲ^2dのうち、１つがメトキシ
基であり、もう１つが水酸基であり、他の２つが水素原
子である化合物、 ５）Ｒ^2a，Ｒ^2b，Ｒ^2c及びＲ^2dのうち１つがメトキシ
基、他の１つがエトキシ基であり、残りの２つが水素原
子である化合物、 ６）Ｒ^2a，Ｒ^2b，Ｒ^2c及びＲ^2dのうち１つがメトキシ基
であり、他の１つが１−ヒドロキシ−１−メチルエチ
ル、１−ヒドロキシプロピル、１−ヒドロキシ−２−メ
チルプロピル、１−ヒドロキシブチル又は１−ヒドロキ
シ−３−メチルブチル基であり、残りの２つが水素原子
である化合物、 ７）Ｒ^2a，Ｒ^2b，Ｒ^2c及びＲ^2dのうち１つがメトキシ基
であり、他の１つがプロピオニル、２−メチル−１−オ
キソプロピル、ブチリル又は１−オキソ−３−メチルブ
チル基であり、残りの２つが水素原子である化合物、 ８）Ｒ^2a，Ｒ^2b，Ｒ^2c及びＲ^2dのうち１つがメトキシ基
であり、他の１一つがイソプロピルスルホニル、イソブ
チルスルホニル又はブチルスルホニル基であり、残りの
２つが水素原子である化合物 ９）Ｒ³ がイソプロピル、ｔ−ブチル基である化合物、 １０）Ｒ⁴ がカルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイル、
カルバモイルメチル、２−カルバモイルエチル、Ｎ−メ
チルカルバモイルメチル、２−Ｎ−メチルカルバモイル
エチル、カルバモイルオキシメチル、シアノ、シアノメ
チル、メチルスルホニルアミノメチル、エチルスルホニ
ルアミノメチル、アミノカルボニルアミノメチル、（Ｎ
−メチルアミノ）カルボニルアミノメチル、アセチルア
ミノカルボニル、プロピオニルアミノカルボニル、（２
−メチルプロピオニル）アミノカルボニル、３−（ピリ
ジル）アミノカルボニル、フタルイミドメチル基である
化合物、 １１）ｎが０である化合物があげられる。本発明の代表
的化合物としては、例えば、表１に記載される化合物を
挙げることができるが、本発明はこれらの化合物に限定
されるものではない。

【００８２】表１において、使用される略号は、以下の
とおりである。

【００８３】Meはメチル基を、Etはエチル基を、Prはプ
ロピル基を、iPr はイソプロピル基を、Buはブチル基
を、tBu はtert−ブチル基を、Pnはペンチル基を、Hxは
ヘキシル基を、Hpはヘプチル基を、Ocはオクチル基を、
Dcはデシル基を、Ddc はドデシル基を、PhCH₂ はベンジ
ル基を、Phはフェニル基を、Acはアセチル基を、Pyroは
ピロリジニル基を、Pipeはピペリジニル基を、Ppraはピ
ペラジニル基を、Morpはモルホリニル基を、Pyriはピリ
ジル基を、Pyrmはピリミジニル基を、Pyrzはピラジニル
基を、Pyzoはピラゾリル基を、Imidはイミダゾリル基
を、Thiaはチアゾリル基を、Triaは１，２，４−トリア
ゾリル基を、Nnはノニル基を、Phthはフタロイル基を、
Succはスクシニル基を、 iPnはイソペンチル基を、 iBu
はイソブチル基を、1-Para-4-Me は４−メチル−１−ピ
ペラジニル基を示す。

【００８４】

【化６】

【００８５】

【表１】 ──────────────────────────────────── No. R¹ R^2e R^2f R^2g R^2h R²ⁱ R³ R⁴ ｎ ──────────────────────────────────── 1 Pn -OCH₂O- H H H tBu 5-CONH₂ 0 2 Pn -OCH₂O- H H H tBu 5-CONHMe 0 3 Pn -OCH₂O- H H H tBu 5-CONMe₂ 0 4 Pn -OCH₂O- H H H iPr 6-CONH₂ 0 5 Pn -OCH₂O- H H H tBu 5-CH₂CONHMe 0 6 Pn -OCH₂O- H H H tBu 5-(CH₂)₂CONHMe 0 7 Pn -OCH₂O- H H H tBu 5-CONHMe 1 8 Pn -OCH₂O- H H H tBu 5-CH₂OCONH₂ 0 ９ Pn -OCH₂O- H H H tBu 5-CH₂OCONHMe
0 10 Pn -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CONH₂ 0 11 Pn -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CONHPr 0 12 Pn -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CH=CH-CONH₂ 0 13 Pn -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CH=CH-CH₂OCONH₂ 0 14 Pn -O(CH₂)₂O- H H H iPr 6-CONMe₂ 0 15 Bu H -O(CH₂)₂O- H H tBu 5-(CH₂)₂CONMe₂ 0 16 Hx H -OCH₂O- H H tBu 5-(CH₂)₃CONHMe 0 17 Bu H -OCH₂O- H H tBu 5-(CH₂)₄CONMe₂ 0 18 Bu OMe H H H H tBu 5-CONH₂ 0 19 Pn OMe H H H H tBu 5-CH₂CONHMe 0 20 Pn OMe H H H H tBu 5-(CH₂)₂CONHMe 0 21 Pn OMe H H H H iPr 6-CONMe₂ 0 22 Pn H OMe H H H tBu 5-CONHMe 0 23 Pn H H OMe H H tBu 5-CONH₂ 0 24 Pn H H OMe H H tBu 5-CH₂OCONHMe 0 25 Bu OEt H H H H tBu 5-CONH₂ 0 26 Pn OMe OMe H H H tBu 5-CONH₂ 0 27 Pn OMe OMe H H H tBu 5-CONHMe 0 28 Pn OMe OMe H H H tBu 5-CH₂CONHMe 0 29 Pn OMe OMe H H H tBu 5-CH₂OCONHMe 0 30 Pn OMe H OMe H H tBu 5-CONH₂ 0 31 Pn OMe H OMe H H tBu 5-CONHMe 0 32 Pn OMe H OMe H H tBu 5-CONMe₂ 0 33 Pn OMe H OMe H H tBu 5-CONHEt 0 34 Pn OMe H OMe H H tBu 5-CONHPr 0 35 Pn OMe H OMe H H tBu 5-CONHBu 0 36 Pn OMe H OMe H H iPr 6-CONH₂ 0 37 Pn OMe H OMe H H iPr 6-CONHMe 0 38 Pn OMe H OMe H H tBu 5-CH₂CONH₂ 0 39 Pn OMe H OMe H H tBu 5-CH₂CONHMe 0 40 Pn OMe H OMe H H tBu 5-CH₂CONMe₂ 0 41 Pn OMe H OMe H H tBu 5-(CH₂)₂CONH₂ 0 42 Pn OMe H OMe H H tBu 5-(CH₂)₂CONHMe 0 43 Pn OMe H OMe H H tBu 5-(CH₂)₃CONHMe 0 44 Pn OMe H OMe H H tBu 5-(CH₂)₄CONHMe 0 45 Pn OMe H OMe H H tBu 5-CH=CH-CONHMe 0 46 Pn OMe H OMe H H tBu 5-CH₂OCONH₂ 0 47 Pn OMe H OMe H H tBu 5-CH₂OCONHMe 0 48 Pn OMe H OMe H H tBu 5-CH₂OCONMe₂ 0 49 Pn OMe H OMe H H tBu 5-CH₂OCONHPr 0 50 Pn OMe H OMe H H tBu 5-(CH₂)₂OCONH₂ 0 51 Pn OMe H OMe H H tBu 5-(CH₂)₂OCONHMe 0 52 Pn OMe H OMe H H tBu 5-(CH₂)₃OCONH₂ 0 53 Pn OMe H OMe H H tBu 5-(CH₂)₃OCONMe₂ 0 54 Pn OMe H OMe H H tBu 5-CH=CH-CH₂OCONH₂ 0 55 Pn OMe H OMe H H iPr 6-CH₂OCONH₂ 0 56 Pn OMe H OMe H H iPr 6-CH₂OCONHMe 0 57 Bu OMe H OMe H H tBu 5-CONH₂ 0 58 Bu OMe H OMe H H tBu 5-CONHMe 0 59 Bu OMe H OMe H H tBu 5-CONMe₂ 0 60 Bu OMe H OMe H H tBu 5-CH₂CONHMe 0 61 Bu OMe H OMe H H tBu 5-(CH₂)₂CONHMe 0 62 Bu OMe H OMe H H tBu 5-CH₂OCONHMe 0 63 Bu OMe H OMe H H iPr 6-(CH₂)₃OCONH₂ 0 64 Hx OMe H OMe H H tBu 5-CONH₂ 0 65 Hx OMe H OMe H H tBu 5-CONHMe 0 66 Hx OMe H OMe H H tBu 5-CH₂CONHMe 0 ６７ Hx OMe H OMe H H tBu 5-CH₂OCONH₂
0 68 Hp OMe H OMe H H tBu 5-CONH₂ 0 69 Oc OMe H OMe H H tBu 5-CONH₂ 0 70 Pr OMe H OMe H H tBu 5-CONHEt 0 71 Pn -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CONH₂ 1 72 Bu -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CONHMe 1 73 Pn -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CH₂OCONH₂ 1 74 Hx H -O(CH₂)₂O- H H tBu 5-CONH₂ 1 75 Pn H -OCH₂- H H tBu 5-CONHPr 1 76 Pn OMe H H H H tBu 5-CONH₂ 1 77 Pn H OMe H H H tBu 5-CONHEt 1 78 Pn H H OMe H H tBu 5-CONHMe 1 79 Pn OMe OMe H H H tBu 5-CONHMe 1 80 Pn OMe OMe H H H tBu 5-CH₂OCONH₂ 1 81 Pn OMe OMe H H H tBu 5-CH₂CONMe₂ 1 82 Pn OMe H OMe H H tBu 5-CONH₂ 1 83 Pn OMe H OMe H H tBu 5-CONHMe 1 84 Pn OMe H OMe H H tBu 5-CONMe₂ 1 85 Bu OMe H OMe H H tBu 5-CH₂CONHMe 1 86 Bu OMe H OMe H H tBu 5-(CH₂)₂CONHMe 1 87 Bu OMe H OMe H H tBu 5-CH₂OCONH₂ 1 88 Bu OMe H OMe H H tBu 5-CH₂OCONHMe 1 89 Pn OMe H H OMe H tBu 5-CONH₂ 0 90 Pn OMe H H OMe H tBu 5-CONHMe 0 91 Pn OMe H H OMe H tBu 5-CH₂CONHMe 0 92 Pn OMe H H OMe H tBu 5-CH₂OCONH₂ 0 93 Pn OMe OMe OMe H H tBu 5-CONH₂ 0 94 Pn OMe OMe OMe H H tBu 5-CH₂OCONH₂ 0 95 Pn OMe OMe OMe H H tBu 5-CH₂CONHMe 0 96 Pn OMe H OMe OMe H tBu 5-CONH₂ 0 97 Pn OMe H OMe OMe H tBu 5-CONHMe 0 98 Pn OMe H OMe OMe H tBu 5-CONMe₂ 0 99 Pn OMe H OMe OMe H iPr 6-CONH₂ 0 100 Pn OMe H OMe OMe H tBu 5-CH₂CONHMe 0 101 Pn OMe H OMe OMe H tBu 5-(CH₂)₂CONHMe 0 102 Pn OMe H OMe OMe H tBu 5-CONHMe 1 103 Pn OMe H OMe OMe H tBu 5-CH₂OCONH₂ 0 104 Bu OMe H OMe OMe H tBu 5-CH₂OCONHMe 0 105 Bu Cl H H H H tBu 5-CONH₂ 0 106 Pn Cl H H H H tBu 5-CONMe₂ 0 107 Pn Cl H H H H tBu 5-CONHMe 0 108 Pn Cl H H H H tBu 5-CH₂CONHMe 0 109 Pn Cl H H H H tBu 5-CH₂OCONH₂ 0 110 Pn H Cl H H H tBu 5-CONHMe 0 111 Bu H H Cl H H tBu 5-CH₂CONHMe 0 112 Pn F H H H H tBu 5-CONH₂ 0 113 Pn F H H H H tBu 5-CH₂CONHMe 0 114 Pn Me H H H H tBu 5-CH=CH-CONHMe 0 115 Bu H H Me H H tBu 5-CH=CH-CH₂OCONH₂ 0 116 Pn CF₃ H H H H tBu 5-CONH₂ 0 117 Pn CF₃ H H H H tBu 5-CONHMe 0 118 Pn CF₃ H H H H tBu 5-CONHtBu 0 119 Pn CF₃ H H H H tBu 5-CH₂OCONH₂ 0 120 Pn H CF₃ H H H tBu 5-CONH₂ 0 121 Pr H H CF₃ H H tBu 5-CONHEt 0 122 Pn NO₂ H H H H tBu 5-CONH₂ 0 123 Oc OH OMe H H H tBu 5-CONH₂ 0 124 Pn OH OMe H H H tBu 5-CONHMe 0 125 Pn OH OMe H H H tBu 5-CONMe₂ 0 126 Pn OH OMe H H H tBu 5-CH₂CONHMe 0 127 Pn OH OMe H H H tBu 5-CH₂OCONH₂ 0 128 Pn OMe H OH H H tBu 5-CONH₂ 0 129 Pn OMe H OH H H tBu 5-CONHMe 0 130 Pn OMe H OH H H tBu 5-CONMe₂ 0 131 Pn OMe H OH H H tBu 5-CH₂CONHMe 0 132 Pn OMe H OH H H tBu 5-(CH₂)₂CONHMe 0 133 Pn OMe H OH H H tBu 5-CH₂OCONH₂ 0 134 Pn OMe H Me H H tBu 5-CONHMe 0 135 Pn OMe H NMe₂ H H tBu 5-CONH₂ 0 136 Pn OMe H NMe₂ H H tBu 5-CONHMe 0 137 Pn OMe H NMe₂ H H tBu 5-CH₂CONHMe 0 138 Pn OMe OMe H NMe₂ H tBu 5-CONH₂ 0 139 Pn OCH₂OMe H H H H tBu 5-CONHMe 0 140 Bu OMe H OCH₂Ph H H tBu 5-CONHMe 0 141 Bu OCH₂Ph OMe H H H tBu 5-CONH₂ 0 142 Pn OMe H CN H H tBu 5-CONH₂ 0 143 Pn OMe H CN H H tBu 5-CH₂CONHMe 0 144 Pn OMe H OMe CN H tBu 5-CONH₂ 0 145 Pn OMe H OMe CN H tBu 5-CH₂CONHMe 0 146 Pn OMe H SMe H H tBu 5-CONH₂ 0 147 Pn OMe H S(O)Me H H tBu 5-CONH₂ 0 148 Pn OMe H SO₂Me H H tBu 5-CONH₂ 0 149 Hx H H SO₂Me H H tBu 5-CH=CH-CONH₂ 0 150 Pn -OCH₂O- H H H Me 5-CONH₂ 0 151 Pn -OCH₂O- H H H Et 5-CONH₂ 0 152 Pn -OCH₂O- H H H Pn 5-CONH₂ 0 153 Pn -OCH₂O- H H H Hx 5-CONH₂ 0 154 Dd -OCH₂O- H H H tBu 5-CONH₂ 0 155 Ddc -OCH₂O- H H H tBu 5-CONH₂ 0 156 Pn -OCH₂O- H H H Me 5-CH₂CONHMe 0 157 Pn -OCH₂O- H H H Et 5-CH₂CONHMe 0 158 Pn -OCH₂O- H H H Pn 5-CH₂CONHMe 0 159 Pn -OCH₂O- H H H Hx 5-CH₂CONHMe 0 160 Dd -OCH₂O- H H H tBu 5-CH₂CONHMe 0 161 Ddc -OCH₂O- H H H tBu 5-CH₂CONHMe 0 162 Pn OMe OMe H H H Me 5-CONH₂ 0 163 Pn OMe OMe H H H Et 5-CONH₂ 0 164 Pn OMe OMe H H H Pn 5-CONH₂ 0 165 Pn OMe OMe H H H Hx 5-CONH₂ 0 166 Dd OMe OMe H H H tBu 5-CONH₂ 0 167 Ddc OMe OMe H H H tBu 5-CONH₂ 0 168 Pn OMe OMe H H H Me 5-CH₂CONHMe 0 169 Pn OMe OMe H H H Et 5-CH₂CONHMe 0 170 Pn OMe OMe H H H Pn 5-CH₂CONHMe 0 171 Pn OMe OMe H H H Hx 5-CH₂CONHMe 0 172 Dd OMe OMe H H H tBu 5-CH₂CONHMe 0 173 Ddc OMe OMe H H H tBu 5-CH₂CONHMe 0 174 Pn OMe H OMe H H Me 5-CONH₂ 0 175 Pn OMe H OMe H H Et 5-CONH₂ 0 176 Pn OMe H OMe H H Pn 5-CONH₂ 0 177 Pn OMe H OMe H H Hx 5-CONH₂ 0 178 Dd OMe H OMe H H tBu 5-CONH₂ 0 179 Ddc OMe H OMe H H tBu 5-CONH₂ 0 180 Pn OMe H OMe H H Me 5-CH₂CONHMe 0 181 Pn OMe H OMe H H Et 5-CH₂CONHMe 0 182 Pn OMe H OMe H H Pn 5-CH₂CONHMe 0 183 Pn OMe H OMe H H Hx 5-CH₂CONHMe 0 184 Dd OMe H OMe H H tBu 5-CH₂CONHMe 0 185 Ddc OMe H OMe H H tBu 5-CH₂CONHMe 0 186 Pn OMe H OH H H Me 5-CONH₂ 0 187 Pn OMe H OH H H Et 5-CONH₂ 0 188 Pn OMe H OH H H Pn 5-CONH₂ 0 189 Pn OMe H OH H H Hx 5-CONH₂ 0 190 Dd OMe H OH H H tBu 5-CONH₂ 0 191 Ddc OMe H OH H H tBu 5-CONH₂ 0 192 Pn OMe H OH H H Me 5-CH₂CONHMe 0 193 Pn OMe H OH H H Et 5-CH₂CONHMe 0 194 Pn OMe H OH H H Pn 5-CH₂CONHMe 0 195 Pn OMe H OH H H Hx 5-CH₂CONHMe 0 196 Dd OMe H OH H H tBu 5-CH₂CONHMe 0 197 Ddc OMe H OH H H tBu 5-CH₂CONHMe 0 198 Dd OH OMe H H H tBu 5-CH₂CONHMe 0 199 Ddc OH OMe H H H tBu 5-CH₂CONHMe 0 200 Dd OH OMe H H H tBu 5-CONH₂ 0 201 Pn OMe H OMe Me H tBu 5-CONHMe 0 202 Pn OMe H OMe Me H tBu 5-CONH₂ 0 203 Pn OMe H Me H H tBu 5-CONH₂ 0 204 Pn OMe H Me H H tBu 5-CONHiBu 0 205 Pn OMe H Me H H tBu 5-CO-(1-Ppra-4-Me) 0 206 Pn OMe H Me H H tBu 5-CONHOMe 0 207 Pn OMe H CF₃ H H tBu 5-CONH₂ 0 208 Hx CF₃ H H H H tBu 5-CONH₂ 0 209 Pn CF₃ H H H H tBu 5-CONHMe 0 210 iBu CF₃ H H H H tBu 5-CH₂CONHMe 0 211 Pn OMe H CH₂OAc H H tBu 5-CONH₂ 0 ２１２ Pr OMe H CH₂OAc H H tBu 5-CONH₂
0 213 Pr OMe H CH₂OH H H tBu 5-CONH₂ 0 214 Pr OMe H CH₂OH H H tBu 5-CH₂CONH₂ 0 215 Bu OMe H CH₂OH H H tBu 5-CH₂CONHMe 0 216 Bu OMe H CH₂OH H H tBu 5-CONH₂ 0 217 iBu OMe H CH₂OAc H H tBu 5-CONH₂ 0 218 Pn OMe H CH₂OH H H tBu 5-CONH₂ 0 219 Pn OMe H CH₂OAc H H tBu 5-CONHMe 0 220 Pn OMe H CH₂OH H H tBu 5-CONHMe 0 221 Pn OMe H CH(OH)Me H H tBu 5-CONH₂ 0 222 Pn OMe H C(OH)Me₂ H H tBu 5-CONH₂ 0 223 iBu OMe H C(OH)Me₂ H H tBu 5-CONH₂ 0 224 Bu OMe H C(OH)Me₂ H H tBu 5-CONH₂ 0 225 Pr OMe H C(OH)Me₂ H H tBu 5-CONH₂ 0 226 iPr OMe H C(OH)Me₂ H H tBu 5-CONH₂ 0 227 Pn OMe H CHOH- H H tBu 5-CONH₂ 0 (CH₂)₂CH₃ 228 Pn OMe H CH(OH)- H H tBu 5-CONH₂ 0 CH₂CH₃ 229 Pn OMe H CH(OH)- H H tBu 5-CONH₂ 0 (CH₂)₃CH₃ 230 iBu OMe H CH(OH)- H H tBu 5-CONH₂ 0 (CH₂)₃CH₃ 231 Bu OMe H CH(OH)- H H tBu 5-CONH₂ 0 (CH₂)₃CH₃ 232 Bu OMe H CH(OH)- H H tBu 5-CONH₂ 0 (CH₂)₂CH₃ 233 iBu OMe H CH(OH)- H H tBu 5-CONH₂ 0 (CH₂)₂CH₃ 234 Pr OMe H CH(OH)- H H tBu 5-CONH₂ 0 (CH₂)₃CH₃ 235 iPr OMe H CH(OH)- H H tBu 5-CONH₂ 0 (CH₂)₃CH₃ 236 Pn OMe H CH(OH)- H H tBu 5-CH₂CONH₂ 0 (CH₂)₂CH₃ 237 Pn OMe H CH(OH)- H H tBu 5-CH₂NHCONH₂ 0 (CH₂)₂CH₃ 238 Pn OMe H CH(OH)- H H tBu 5-CONHCOCH₃ 0 (CH₂)₂CH₃ 239 Hx OMe H CH(OH)- H H tBu 5-CONH₂ 0 CH₂CH₃ 240 Pr OMe H CH(OH)- H H tBu 5-CH₂CONH₂ 0 (CH₂)₂CH₃ 241 Pn OMe H CH(OH)- H H tBu 5-CH₂NHSO₂CH₃ 0 (CH₂)₂CH₃ 242 Pn OMe H CH(OH)- H H tBu 5-CH₂NHCONHMe 0 (CH₂)₂CH₃ 243 iPn OMe H CH(OH)- H H iPr 5-CN 0 (CH₂)₂CH₃ 244 Pn OMe H OMe COOH H tBu 5-CONH₂ 0 245 Pn OMe H OMe COOH H tBu 5-CONHMe 0 246 Pn OMe H OMe COOMe H tBu 5-CONHMe 0 247 Pn OMe H OMe CONMe₂ H tBu 5-CONH₂ 0 248 Pn OMe H OMe CONH₂ H tBu 5-CONH₂ 0 249 Pn OMe H OMe CONHMe H tBu 5-CONH₂ 0 250 Pn OMe H OMe COOMe H tBu 5-CONH₂ 0 251 Pn OMe H OMe CONH₂ H tBu 5-CONHMe 0 252 Pn OMe H OMe CONHMe H tBu 5-CONHMe 0 253 Pn OMe H OMe CONMe₂ H tBu 5-CONHMe 0 254 Pn OMe H OMe CONHBu H tBu 5-CONHMe 0 255 Pn OMe H OMe CO-1-Pyro H tBu 5-CONHMe 0 256 Pn OMe H OMe CO-1-Morp H tBu 5-CONHMe 0 257 Pn OMe H OMe COC₂H₅ H tBu 5-CONHMe 0 258 Pn OMe H OMe CONHPr H tBu 5-CONHMe 0 259 Pn OMe H OMe COCH₃ H tBu 5-CONHMe 0 260 Hx OMe H OMe CONMe₂ H tBu 5-CONHMe 0 261 Hx OMe H OMe CONMe₂ H tBu 5-CH₂CONHMe 0 262 Pn OMe H CONH₂ H H tBu 5-CONHMe 0 263 Pn OMe H CONHMe H H tBu 5-CONHMe 0 264 Pn OMe H CONMe₂ H H tBu 5-CONHMe 0 265 Pn OMe H CONMe₂ H H tBu 5-CONH₂ 0 266 Pn OMe H CONHMe H H tBu 5-CONH₂ 0 267 Pn OMe H CONMe₂ H H tBu 5-CH₂CONH₂ 0 268 Pn OMe H CONEt₂ H H tBu 5-CH₂CONMe₂ 0 269 Hx OMe H CONMe₂ H H tBu 5-CH₂CONH₂ 0 270 Pn OMe H CO-1-Pipe H H tBu 5-CONH₂ 0 271 Pn OMe H CO-1-Morp H H tBu 5-CONH₂ 0 272 Pn OMe H CO(CH₂)₂CH₃ H H tBu 5-CONH₂ 0 273 Pn OMe H COCH₃ H H tBu 5-CONH₂ 0 274 Pn OMe H COCH₂CH₃ H H tBu 5-CONH₂ 0 275 Pn OMe H CO(CH₂)₃CH₃ H H tBu 5-CONH₂ 0 276 Hx OMe H CO(CH₂)₂CH₃ H H tBu 5-CONH₂ 0 277 iBu OMe H CO(CH₂)₂CH₃ H H tBu 5-CONH₂ 0 278 iBu OMe H COCH₂CH₃ H H tBu 5-CH₂CONH₂ 0 279 Bu OMe H CO(CH₂)₃CH₃ H H tBu 5-CONH₂ 0 280 Bu OMe H CO(CH₂)₂CH₃ H H tBu 5-CONH₂ 0 281 Bu OMe H COCH₂CH₃ H H tBu 5-CH₂CONH₂ 0 282 iBu OMe H CO(CH₂)₃CH₃ H H tBu 5-CONH₂ 0 283 Pr OMe H CO(CH₂)₃CH₃ H H tBu 5-CONH₂ 0 284 Pr OMe H CO(CH₂)₂CH₃ H H tBu 5-CH₂CONH₂ 0 285 iBu OMe H CO(CH₂)₂CH₃ H H tBu 5-CH₂NHCONHMe 0 286 Pn OMe H CO(CH₂)₃CH₃ H H tBu 5-CH₂NHCONHMe 0 287 Pn OMe H CO(CH₂)₂CH₃ H H tBu 5-CH₂NHSO₂CH₃ 0 288 Pn OMe H CO(CH₂)₂CH₃ H H tBu 5-CONHCOCH₃ 0 289 Pn OMe H CO(CH₂)₂CH₃ H H tBu 5-CH₂OCONH₂ 0 290 iPn OMe H CO(CH₂)₂CH₃ H H tBu 5-CONH₂ 0 291 Bu OMe H COCH₂CH₃ H H tBu 5-CONH₂ 0 292 iBu OMe H COCH₂CH₃ H H tBu 5-CONH₂ 0 293 iPr OMe H CO(CH₂)₂CH₃ H H tBu 5-CN 0 294 Pn OMe H COCH₂CH₃ H H tBu 5-CONHCOEt 0 295 iBu OMe H COCH₂CH₃ H H tBu 5-CONHCOiPr 0 296 Pn OMe H CO(CH₂)₂CH₃ H H tBu 5-CONH₂ 1 297 Pn OMe H COCH₂CH₃ H H tBu 5-CONH(CH₂)₂OMe 0 298 Pn OMe H COCH₂CH₃ H H tBu 5-CONH(3-Pyri) 0 299 Pn OMe H CHO H H tBu 5-CONH₂ 0 300 Pn OMe H CHO H H tBu 5-CONHMe 0 301 Pn OMe H COOH H H tBu 5-CONHMe 0 302 Pn OMe H COOH H H tBu 5-CONH₂ 0 303 iBu OMe H CHO H H tBu 5-CONH₂ 0 304 Bu OMe H CHO H H tBu 5-CONH₂ 0 305 iPr OMe H CHO H H tBu 5-CONH₂ 0 306 Pr OMe H CHO 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tBu 5-CONH₂ 0 547 Pn OMe H CH=N-OEt H H tBu 5-CONH₂ 0 548 Pn OMe H CH=N-O-iPr H H tBu 5-CONHMe 0 549 iBu OMe H CH=N-OPr H H tBu 5-CH₂CONHMe 0 550 Pn OMe H SMe H H tBu 5-CONH₂ 0 551 Pn OMe H S(O)Me H H tBu 5-CONH₂ 0 552 Pn OMe H SO₂Me H H tBu 5-CONH₂ 0 553 Pn OMe H SO₂Et H H tBu 5-CONH₂ 0 554 Pn OMe H SO₂Et H H tBu 5-CONHMe 0 555 Pn OMe H SO₂Et H H tBu 5-CH₂CONHMe 0 556 Pn OMe H SO₂Pr H H tBu 5-CONH₂ 0 557 Pn OMe H SO₂Pr H H tBu 5-CH₂CONHMe 0 558 Pn OMe H SO₂Bu H H tBu 5-CONH₂ 0 559 Pn OMe H SO₂Bu H H tBu 5-CONHMe 0 560 Pn OMe H SO₂Bu H H tBu 5-CH₂CONH₂ 0 561 Pn OMe H SO₂Bu H H tBu 5-CH₂CONHMe 0 562 Pn OMe H SO₂Pn H H tBu 5-CONH₂ 0 563 Pn OMe H SO₂Pn H H tBu 5-CONHMe 0 564 iBu OMe H SO₂Bu H H tBu 5-CONH₂ 0 565 iBu OMe H SO₂Bu H H tBu 5-CONHMe 0 566 iBu OMe H SO₂Bu H H tBu 5-CH₂CONH₂ 0 567 iBu OMe H SO₂Pn H H tBu 5-CONH₂ 0 568 iBu OMe H SO₂Pn H H tBu 5-CH₂CONH₂ 0 569 Bu OMe H SO₂Bu H H tBu 5-CONH₂ 0 570 Bu OMe H SO₂Bu H H tBu 5-CH₂CONH₂ 0 571 Bu OMe H SO₂Pn H H tBu 5-CONH₂ 0 ５７２ Pr OMe H SO₂Pn H H tBu 5-CONH₂
0 573 Pr OMe H SO₂Bu H H tBu 5-CH₂CONH₂ 0 574 Pn OMe H SO₂Bu H H tBu 5-CONHCOMe 0 575 Bu OMe H SO₂Bu H H tBu 5-CONHCOEt 0 576 Pr OMe H SO₂Bu H H tBu 5-CONHCOiPr 0 577 Pn OMe H SO₂Bu H H tBu 5-CH₂NHCONHiPr 0 578 Pn OMe H SO₂Bu H H tBu 5-CH₂CN 0 579 Pn OMe H SO₂iPr H H tBu 5-CONH₂ 0 580 iPn OMe H SO₂iPr H H tBu 5-CONH₂ 0 581 Pn OMe H SO₂Pr H H tBu 5-CONH₂ 1 582 Pn OMe H SO₂iBu H H tBu 5-CONH₂ 0 583 iBu OMe H SO₂iPr H H tBu 5-CONH₂ 0 584 iBu OMe H SO₂Pr H H tBu 5-CONH₂ 0 585 Bu OMe H SO₂iPr H H tBu 5-CONH₂ 0 586 Pn OMe H OMe SO₂NMe₂ H tBu 5-CONH₂ 0 587 Pn OMe H OMe SO₂NMe₂ H tBu 5-CONHMe 0 588 Pn OMe H OMe SO₂NEt₂ H tBu 5-CONH₂ 0 589 Pn OMe H OMe SO₂NHBu H tBu 5-CONH₂ 0 590 iBu OMe H OMe SO₂NHPn H tBu 5-CH₂CONH₂ 0 591 Bu OMe H OMe SO₂NHPr H tBu 5-CH₂CONHMe 0 592 Pn OMe H SO₂NHBu H H tBu 5-CONHMe 0 593 Pn OMe H SO₂NHPn H H tBu 5-CH₂CONH₂ 0 594 Pn OMe H SO₂NEt₂ H H tBu 5-CH₂CONHMe 0 595 Pn OMe H SO₂NEt₂ H H tBu 5-CONH₂ 0 596 Pn OMe H SO₂NHBu H H tBu 5-CONH₂ 0 597 Bu OMe H SO₂NHBu H H tBu 5-CONHCOMe 0 598 Pn Cl H OMe H H tBu 5-CONH₂ 0 599 Pn Cl H OCH₂CH₂OMe H H tBu 5-CH₂CONH₂ 0 600 Pn Cl H OCH₂CH₂OEt H H tBu 5-CONHMe 0 601 iBu Cl H O(CH₂)₃SO₂Pr H H tBu 5-CONH₂ 0 602 Bu Cl H O(CH₂)₃SO₂Pr H H tBu 5-CH₂CONHMe 0 603 Bu Cl H OMe H H iPr 5-CONH₂ 0 604 Pn Cl H OMe H H tBu 5-CONMe₂ 1 605 Pn -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CH₂NPhth 0 606 Pn -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CH₂NSucc 0 607 Pn -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CH₂NHCOCF₃ 0 608 Pn -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CH₂NHCOMe 0 609 Pn -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CH₂NHCOPh 0 610 Pn -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CH₂NHCO-(3-Pyri) 0 611 Pn -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CH₂NHCO-tBu 0 612 Pn -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CH₂NHCOOCH₂Ph 0 613 Pn -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CH₂OCONH₂ 0 614 Pn -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CH₂NHCONHMe 0 615 Pn -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CH₂NHCONH₂ 0 616 Pn -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CH₂NHSO₂Me 0 617 Pn -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CN 0 618 Pn -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CONHCOMe 0 619 Pn -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CH₂NHSO₂Et 0 620 iBu -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CH₂NHCONHMe 0 621 Bu -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CH₂NHSO₂Ph 0 622 Pr -O(CH₂)₂O- H H H iPr 5-CONHCOMe 0 623 iBu -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CO-(4-Morp) 0 624 Pn -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CH₂NHCONHPh 0 625 Pn -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CH₂NHCONHiPr 0 626 Pn -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CH₂NHCO(2-Imid) 0 627 Pn -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CONH(2-Thia) 0 628 Pn -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CONH(2-Pyrz) 0 629 Bu -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CO-(1-Ppra) 0 630 iBu -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CO-(1-Pipe) 0 631 Pr -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CO-(1-Pyro) 0 632 iPr -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CH₂NHCO(2-Pyrm) 0 633 Pn -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CONH(2-Imid) 0 634 Pn -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CONHCH₂(1-Tria) 0 635 Pn -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CONH(3-Pyzo) 0 636 Bu -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CONHCOEt 0 637 Bu -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CONHCOiPr 0 638 iBu -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CH₂CH₂CONHMe 0 639 iPr -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CH₂CH₂CONHMe 0 640 Pn -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CH₂NHSO₂Me 0 641 iBu -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CONHCO(2-Pyro) 0 642 Bu -O(CH₂)₂O- H H H tBu 5-CONHCO(2-Pipe) 0 643 iBu -OCH₂O- H H H tBu 5-CH₂OCONH₂ 0 644 Pn -OCH₂O- H H H tBu 5-CH₂NHCONHMe 0 645 Pn -OCH₂O- H H H tBu 5-CH₂NHSO₂Me 0 646 Pn -OCH₂O- H H H tBu 5-CH₂NHCO-(3-Pyri) 0 647 Bu -OCH₂O- H H H iPr 5-CH₂CONH₂ 0 648 iBu -OCH₂O- H H H tBu 5-CH₂NSucc 0 649 Pn -OCH₂O- H H H tBu 5-CONHCOMe 0 650 Pn -OCH₂O- H H H tBu 5-CH₂NHCONHiPr 0 651 iBu -OCH₂O- H H H tBu 5-CH₂NHCO-(3-Pyri) 0 652 iBu -OCH₂O- H H H tBu 5-CO-(4-Morp) 0 653 Bu -OCH₂O- H H H tBu 5-CO-(4-Morp) 0 654 iBu -OCH₂O- H H H tBu 5-CONHCOEt 0 655 Bu -OCH₂O- H H H tBu 5-CONHCOiPr 0 656 Bu -OCH₂O- H H H tBu 5-CN 0 657 Pn -OCH₂O- H H H tBu 5-CN 1 658 Pn OMe H CH(OH)iPr H H tBu 5-CONH₂ 0 659 Pn OMe H CH(OH)iBu H H tBu 5-CONH₂ 0 660 Pn OMe H COiPr H H tBu 5-CONH₂ 0 661 Pn OMe H COiBu H H tBu 5-CONH₂ 0 662 iPn OMe H OMe H H tBu 5-CONH₂ 0 663 Pn OH OMe H H H tBu 5-CONH₂ 0 664 Pn OMe H OCH₂COCH₃ H H tBu 5-CONHMe 0 665 Bu OMe H O(CH₂)₃SO₂Pr H H tBu 5-CONH₂ 0 666 Bu OMe H O(CH₂)₃SO₂Pr H Cl tBu 5-CONH₂ 0 667 iBu OMe H COEt H H tBu 5-CONH₂ 0 668 iBu OMe H CH(OH)Et H H tBu 5-CONH₂ 0 669 Pn OMe H OMe H H iPr 6-CN 0 670 Pn OMe H SO₂ iPr H H tBu 5-CH₂CN 0 671 Pn OMe H OMe H H tBu 5-CH₂CN 1 672 Pn OMe H OMe H H tBu 5-CH₂NHCONHMe 0 673 Pr OMe H COPr H H tBu 5-CONH₂ 674 Pr OMe H CH(OH)Pr H H tBu 5-CONH₂ 675 Pr OMe H COiPr H H tBu 5-CONH₂ 676 Pr OMe H CH(OH)iPr H H tBu 5-CONH₂ 677 Bu OMe H SO₂ iPr H H tBu 5-CH₂CONH₂ 678 Pn OMe OMe OMe H H tBu 5-CONH-(3-Pyzo) 679 Pn OMe OMe H H H tBu 5-CONH-(3-Pyzo) ──────────────────────────────────── 上記例示化合物のうちで、好適な化合物としては、１、
２、３、５、６、７、８、１０、２６、２７、２８、３
０、３１、３２、３６、３７、３８、３９、４２、４
６、５５、５７、５８、５９、６０、６４、６５、７
１、７２、７６、８２、８３、８５、９３、９６、９
７、９８、１００、１０１、１０３、１０４、１０５、
１１７、１２０、１２４、１２９、１３１、１３５、１
３８、２２２、２２７、２２９、２３０、２３３、２３
８、２５２、２７２、２７５、２７７、２８０、２８
１、２８５、２８８、３４３、３４６、３５３、３５
５、３５６、３５７、３５８、３６３、３６５、３８
４、３８６、３８７、３９０、３９２、３９３、３９
４、４００、４０７、４０８、４１５、４１９、４４
３、４４８、４５２、４５３、４５５、４５９、４６
０、４６１、４６５、４７２、４８１、４８７、５０
４、５０５、５０８、５２８、５６４、５６５、５６
９、５７８、５７９、５８２、５８３、５８５、５８
９、５９２、５９８、６０５、６１０、６１６、６１
８、６２５、６３６、６４４、６４５、６４６、６４
９、６５８、６６０、６６２、６６５、６６７、６６
９、６７０、６７１、６７２及び６７７があげられ、よ
り好適な化合物としては、１、５、１０、２６、２７、
２８、３０、３１、３６、３８、３９、４２、４６、５
７、５８、５９、６０、６４、７１、８２、８３、９
３、９６、９７、９８、１０１、１０３、１２４、１２
９、１３１、１３５、１３８、２２２、２２７、２２
９、２５２、２７２、２８１、２８８、３４３、３５
５、３５６、３５８、３６３、３８４、３８６、３８
７、３９０、３９２、３９３、３９４、４０７、４０
８、４１５、４１９、４４３、４４８、４５２、４５
５、４６０、４６５、５０８、５７９、５８５、６０
５、６１８、６２５、６４４、６５８、６６０、６６
２、６６９、６７２及び６７７があげられ、最も好適な
化合物としては、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ’−
メチルカルバモイルメチル）フェニル］−３−（２，３
−メチレンジオキシフェニル）オクタンアミド（例示番
号５）、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ’−メチルカ
ルバモイルメチル）フェニル］−３−（２，３−ジメト
キシフェニル）オクタンアミド（例示番号２８）、Ｎ−
（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−３−
（２，４−ジメトキシフェニル）オクタンアミド（例示
番号３０）、Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−Ｎ′−メチル
カルバモイルフェニル）−３−（２，４−ジメトキシフ
ェニル）オクタンアミド（例示番号３１）、Ｎ−［２−
ｔ−ブチル−５−（カルバモイルメチル）フェニル］−
３−（２，４−ジメトキシフェニル）オクタンアミド
（例示番号３８）、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ’
−メチルカルバモイルメチル）フェニル］−３−（２，
４−ジメトキシフェニル）オクタンアミド（例示番号３
９）、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［２−（Ｎ’−メチ
ルカルバモイル）エチル］フェニル］−３−（２，４−
ジメトキシフェニル）オクタンアミド（例示番号４
２）、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（カルバモイルオキ
シメチル）フェニル］−３−（２，４−ジメトキシフェ
ニル）オクタンアミド（例示番号４６）、Ｎ−（２−ｔ
−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−３−（２，４
−ジメトキシフェニル）ヘプタンアミド（例示番号５
７）、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ’−メチルカル
バモイルメチル）フェニル］−３−（２，４−ジメトキ
シフェニル）ヘプタンアミド（例示番号６０）、Ｎ−
（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−３−
（２，４−ジメトキシフェニル）ノナンアミド（例示番
号６４）、Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフ
ェニル）−Ｎ’−［２−（２，４−ジメトキシフェニ
ル）ヘプチル］ウレア（例示番号８２）、Ｎ−（２−ｔ
−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−３−（２，
３，４−トリメトキシフェニル）オクタンアミド（例示
番号９３）、Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイル
フェニル）−３−（２，４，５−トリメトキシフェニ
ル）オクタンアミド（例示番号９６）Ｎ−（２−ｔ−ブ
チル−５−カルバモイルフェニル）−３−［４−（１−
ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−メトキシフェニ
ル］オクタンアミド（例示番号２２２）、Ｎ−（２−ｔ
−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−３−［４−
（１−ヒドロキシブチル）−２−メトキシフェニル］オ
クタンアミド（例示番号２２７）、Ｎ−（２−ｔ−ブチ
ル−５−カルバモイルフェニル）−３−（４−ブチリル
−２−メトキシフェニル）オクタンアミド（例示番号２
７２）、Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−アセチルアミノカ
ルボニルフェニル）−３−（２，４−ジメトキシフェニ
ル）オクタンアミド（例示番号３５６）、Ｎ−［２−ｔ
−ブチル−５−（２−メチルプロパノイル）アミノカル
ボニルフェニル］−３−（２，４−ジメトキシフェニ
ル）オクタンアミド（例示番号３８７）、Ｎ−（２−ｔ
−ブチル−５−プロパノイルアミノカルボニルフェニ
ル）−３−（２，４−ジメトキシフェニル）オクタンア
ミド（例示番号３９２）、Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−
アセチルアミノカルボニルフェニル）−３−（２，４−
ジメトキシフェニル）ヘプタンアミド（例示番号３９
４）、Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニ
ル）−３−（４−エトキシ−２−メトキシフェニル）オ
クタンアミド（例示番号４０８）、Ｎ−［２−ｔ−ブチ
ル−５−（２−カルバモイルエチル）フェニル］−３−
（２，４，５−トリメトキシフェニル）オクタンアミド
（例示番号４４８）、Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カル
バモイルフェニル）−３−（４−イソプロピルスルホニ
ル−２−メトキシフェニル）オクタンアミド（例示番号
５７９）、Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフ
ェニル）−３−［４−イソブチリル−２−メチルプロピ
ル）−２−メトキシフェニル］オクタンアミド（例示番
号６６０）及びＮ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイ
ルフェニル）−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−
６−メチルヘプタンアミド（例示番号６６２）があげら
れる。

【００８６】

【発明の実施の形態】本発明の化合物は以下に記載され
る方法によって製造することができる。

【００８７】

【化７】

【００８８】

【化８】

【００８９】

【化９】

【００９０】

【化１０】

【００９１】

【化１１】

【００９２】

【化１２】

【００９３】

【化１３】

【００９４】

【化１４】

【００９５】

【化１５】

【００９６】

【化１６】

【００９７】

【化１７】

【００９８】

【化１８】

【００９９】

【化１９】

【０１００】

【化２０】

【０１０１】

【化２１】

【０１０２】上記工程表において、Ｒ¹ 、Ｒ^2a、Ｒ^2b、
Ｒ^2c、Ｒ^2d、Ｒ³ 、Ｒ^5a、Ｒ^5b、Ａ¹ 、Ａ² 及びｎは前
述のものと同意義を示し、Ｗ¹ はカルボキシ基の保護基
（好適にはメチル、エチル、ｔ−ブチル基のような低級
アルキル基、アリル基のような低級アルケニル基、メト
キシメチル、ベンジル基のような置換メチル基があげら
れ、さらに好適にはメチル及びエチル基である）を示
し、Ｗ² は水酸基の保護基（好適にはトリアルキルシリ
ル基、特にｔ−ブチルジメチルシリル基である）を示
し、Ｒ^4aはＲ⁴ （Ｒ⁴ は前述のものと同意義）、Ａ¹ Ｃ
ＯＯＷ¹ 基（Ａ¹ 及びＷ¹ は前述のものと同意義）又は
Ａ² ＯＷ² 基（Ａ² 及びＷ² は前述のものと同意義）を
示し、Ｒ¹¹は炭素数１乃至１２個のアルキル基を示し、
Ｘ^a はアルキルスルホニルオキシ基（好適にはメタンス
ルホニルオキシ基）、アリールスルホニルオキシ基（好
適にはｐ−トルエンスルホニルオキシ基）又はハロゲノ
基（好適にはクロロ、ブロモ、ヨード基）を示し、Ｘ^b
はハロゲンイオン（好適にはヨードイオン、ブロモイオ
ン、クロロイオン）、Ｘ¹ は水酸基又はハロゲノ基（好
適にはクロロ、ブロモ基）を示す。

【０１０３】（第１工程）縮合 本工程は、不活性溶剤中、縮合剤及び塩基を用い、化合
物（２Ａ）を化合物（２Ｂ）と反応させ、本発明の化合
物（１ａ）を製造する工程である。

【０１０４】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホル
ム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；酢
酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキ
シエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのよ
うなエーテル類；アセトン、メチルエチルケトンのよう
なケトン類；ニトロメタンのようなニトロ化合物類；ア
セトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル
類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘ
キサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類があげ
られ、さらに好適にはニトリル類（特にアセトニトリ
ル）、芳香族炭化水素類（特にベンゼン）、ハロゲン化
炭化水素類（特にジクロロメタン）及びエーテル類（特
にテトラヒドロフラン）である。

【０１０５】使用される縮合剤としては、例えば、アゾ
ジカルボン酸ジエチルエステル−トリフェニルホスフィ
ンのようなアゾジカルボン酸ジ低級アルキルエステル−
トリフェニルホスフィン類、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド（ＤＣＣ）のようなＮ，Ｎ′−ジシク
ロアルキルカルボジイミド類、２−クロル−１−メチル
ピリジニウムヨーダイドのような２−ハロ−１−低級ア
ルキルピリジニウムハライド類、ジフェニルホスホリル
アジド（ＤＰＰＡ）のようなジアリールホスホリルアジ
ド類、クロロ蟻酸エチル、クロロ蟻酸イソブチルのよう
なクロロ蟻酸エステル類、ジエチルホスホリルクロリド
のようなホスホリルクロリド類、Ｎ，Ｎ′−カルボジイ
ミダゾール（ＣＤＩ）のようなイミダゾール誘導体、１
−エチル−３−（３−ジエチルアミノプロピル）カルボ
ジイミド塩酸塩（ＥＤＡＰＣ）のようなカルボジイミド
誘導体、２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホ
ニルクロリドのようなスルホニルクロリド誘導体があげ
られ、好適にはＤＣＣ、ＣＤＩ、２−クロル−１−メチ
ルピリジニウム ヨーダイド、クロロ蟻酸イソブチル、
ジエチルホスホリルクロリドである。

【０１０６】使用される塩基としては、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）ピリジン、４−ピロリジノピリジン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、
１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ノナ−５−エ
ン、１，４−ジアザビシクロ〔２．２．２〕オクタン
（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．
０〕ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類
があげられ、好適にはトリエチルアミン、ジイソプロピ
ルエチルアミン、ピリジン及び４−ピロリジノピリジン
である。

【０１０７】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常、０乃至１５０℃であり、好適には２５乃
至１２０℃である。

【０１０８】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常、１０分乃至４８時間であり、
好適には１乃至２４時間である。

【０１０９】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。

【０１１０】例えば、反応混合物に、酢酸エチルのよう
な水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物
を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥
後、溶剤を留去することによって得られる。

【０１１１】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。

【０１１２】なお、本工程においては、アミン（２Ｂ）
の代わりにアミン（２Ｂ）の塩酸などの無機酸塩、トシ
ル酸などの有機酸塩を用いることができ、その場合には
トリエチルアミンなどの有機三級アミンを共存させて反
応を行えばよい。また、化合物（２Ｂ）のＲ^5a、Ｒ^5bが
ともに水素原子の場合には、反応に用いる溶剤に溶解し
たアンモニア又はアンモニア水を用いることもできる。

【０１１３】（第２工程）カルバモイル化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（３）をカルバモイル
化試薬と反応させ、本発明化合物（１ｂ）を製造する工
程である。Ｒ^5a、Ｒ^5bがともに水素原子の場合、Ｒ^5a又
はＲ^5bのいずれかが水素原子で、もう一方が水素原子以
外の基の場合、Ｒ^5a、Ｒ^5bがともに水素原子以外の基の
場合の三つの場合において用いるカルバモイル化試薬が
異なる。

【０１１４】（２ａ）Ｒ^5a、Ｒ^5bがともに水素原子の場
合 カルバモイル化試薬としてはクロロスルホニルイソシア
ナート又はトリクロロアセチルイソシアナートを用い
る。

【０１１５】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものならば特に限定な
いが、好適にはベンゼン、トルエン、キシレンのような
芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、ジ
クロロエタンのようなハロゲン化炭素類；ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエ
タンのようなエーテル類；アセトニトリルのようなニト
リル類があげられ、さらに好適には芳香族炭化水素類
（特にベンゼン）エーテル類（特にテトラヒドロフラ
ン、及びジメトキシエタン）、アセトニトリルである。

【０１１６】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが通常−４０乃至８０℃であり好適には−２０乃至
５０℃である。

【０１１７】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常１０分乃至４８時間であり、好
適には２０分乃至１２時間である。

【０１１８】反応終了後、反応混合物を緩衝液（ｐＨ７
付近）又は炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩を含
むメタノール−水混合溶液に注ぎ、１０分乃至１時間室
温で攪拌した後、酢酸エチルのような水と混和しない有
機溶媒で目的化合物を抽出し、抽出液を水洗、乾燥後溶
剤を留去することによって得られる。

【０１１９】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿、又はクロマトグラフィー等によ
って精製できる。

【０１２０】（２ｂ）Ｒ^5a又はＲ^5bのいづれかが水素原
子で、もう一方が水素原子以外の基の場合 カルバモイル化試薬としてイソシアナートを用いる。

【０１２１】使用される溶剤としては、工程２ａで用い
たものと同様のものが挙げられる。反応温度は、溶剤、
原料、試薬等によって異なるが通常−４０乃至１２０℃
であり好適には室温乃至１００℃である。

【０１２２】反応時間は工程２ａの場合と同様の時間が
好適である。

【０１２３】反応終了後、反応液を水に注ぎ、酢酸エチ
ルのような水と混和しない有機溶媒で抽出し、水洗後、
無水硫酸マグネシウム等で乾燥し、溶剤を留去すること
によって得られる。

【０１２４】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。

【０１２５】（２ｃ）Ｒ^5a、Ｒ^5bがともに水素原子以外
の基の場合 カルバモイル化試薬としては、カルバモイルクロリドを
用い、塩基の存在下反応させる。

【０１２６】使用される塩基としては、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）ピリジン、４−ピロリジノピリジン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、
１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ノナ−５−エ
ン、１，４−ジアザビシクロ〔２．２．２〕オクタン
（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．
０〕ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類
があげられ、好適にはトリエチルアミン、ジイソプロピ
ルエチルアミン、ピリジン及び４−ピロリジノピリジン
である。

【０１２７】使用される溶剤としては工程２ａで用いた
ものと同様のものが挙げられる。

【０１２８】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常、０乃至１５０℃であり、好適には２５乃
至１２０℃である。

【０１２９】反応温度は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常、１０分乃至４８時間であり、
好適には１乃至２４時間である。

【０１３０】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。

【０１３１】例えば、反応混合物に、酢酸エチルのよう
な水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、無水硫酸マ
グネシウム等で乾燥し、溶剤を留去することによって得
られる。

【０１３２】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。

【０１３３】（第３工程）縮合 本工程は不活性溶剤中、化合物（４ａ）〔化合物（４
ｃ）又は（４ｄ）あるいはそれらの酸塩化物〕に化合物
（５ａ）〔化合物（５ｂ）、（５ｃ）、（５ｄ）、（５
ｅ）、（５ｆ）、（５６）、（５７）、（６０）、（６
５）など〕を反応させて、化合物（１ｃ）を製造する工
程である。

【０１３４】（３ａ）Ｘ¹ が水酸基の場合 使用される溶剤としては、反応を阻害せず、出発物質を
ある程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適
には、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、ジクロロ
エタンのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢
酸プロピルのようなエステル類；ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジ
エチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル
類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；
ニトロメタンのようなニトロ化合物類；アセトニトリ
ル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホ
スホロトリアミドのようなアミド類があげられ、さらに
好適には、芳香族炭化水素類（特にベンゼン）、ハロゲ
ン化炭化水素類（特にメチレンクロリド）及びエーテル
類（特にテトラヒドロフラン）である。

【０１３５】使用される縮合剤としては、例えば、アゾ
ジカルボン酸ジエチルエステル−トリフェニルホスフィ
ンのようなアゾジカルボン酸ジ低級アルキルエステル−
トリフェニルホスフィン類、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド（ＤＣＣ）のようなＮ，Ｎ′−ジシク
ロアルキルカルボジイミド類、２−クロル−１−メチル
ピリジニウムヨーダイドのような２−ハロ−１−低級ア
ルキルピリジニウムハライド類、ジフェニルホスホリル
アジド（ＤＰＰＡ）のようなジアリールホスホリルアジ
ド類、２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニ
ルクロリドのようなスルホニルクロリド類；ジエチルホ
スホリルクロリドのようなホスホリルクロリド類、Ｎ，
Ｎ′−カルボジイミダゾール（ＣＤＩ）のようなイミダ
ゾール誘導体、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノ
プロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＡＰＣ）のよう
なカルボジイミド誘導体があげられ、好適にはＤＣＣ、
２−クロル−１−メチルピリジニウム ヨーダイド、ジ
エチルホスホリルクロリドである。

【０１３６】使用される塩基としては、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）ピリジン、４−ピロリジノピリジン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、
１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ノナ−５−エ
ン、１，４−ジアザビシクロ〔２．２．２〕オクタン
（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．
０〕ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類
があげられ、好適にはトリエチルアミン、ジイソプロピ
ルエチルアミン、ピリジン及び４−ピロリジノピリジン
である。

【０１３７】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常、０乃至１５０℃であり、好適には２５乃
至１２０℃である。

【０１３８】（３ｂ）Ｘ¹ がハロゲノ基の場合 使用される溶剤としては、反応を阻害せず、出発物質を
ある程度溶解するものであれば特に限定はないが、ベン
ゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；
メチレンクロリド、クロロホルム、ジクロロエタンのよ
うなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢酸プロピル
のようなエステル類；テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジメトキシエタンのようなエーテル類、：アセト
ン、メチルエチルケトンのようなケトン類；ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホス
ホロトリアミドのようなアミド類があげられ、好適に
は、芳香族炭化水素類（特にベンゼン）、ハロゲン化炭
化水素類（特にメチレンクロリド）である。

【０１３９】使用される塩基としては、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ノナ−５
−エン、１，４−ジアザビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．
０〕ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類
があげられ、好適にはピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニ
リンである。

【０１４０】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常、−７８乃至５０℃であり、好適には−４
０乃至２５℃である。

【０１４１】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常、５分乃至２４時間であり、好
適には１０分乃至２４時間である。

【０１４２】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。

【０１４３】例えば、反応混合物に、酢酸エチルのよう
な水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、無水硫酸マ
グネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得
られる。

【０１４４】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。

【０１４５】（第４工程及び第５工程）イソシアナート
化 本工程は、不活性溶剤中、塩基の存在下、化合物（４
ｂ）〔（４ｃ）又は（４ｄ）〕に、アジ化ジフェニルホ
スホリルを反応させて、化合物（６）を経て、化合物
（７）を製造する工程である。

【０１４６】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；ジクロロエタンのようなハロ
ゲン化炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエー
テルのようなエーテル類；アセトニトリル、イソブチロ
ニトリルのようなニトリル類；ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミ
ドのようなアミド類があげられ、好適には芳香族炭化水
素類（特にベンゼン、トルエン）、エーテル類（特にテ
トラヒドロフラン）である。

【０１４７】使用される塩基としては、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リンのような有機塩基類があげられ、好適にはトリエチ
ルアミン、ジイソプロピルエチルアミンである。

【０１４８】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常、５０乃至１５０℃であり、好適には７０
乃至１２０℃である。

【０１４９】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常、３０分乃至２４時間であり、
好適には１乃至１２時間である。

【０１５０】反応終了後、本反応の目的化合物は不安定
なため、精製せず、そのまま、次の工程で使用する。

【０１５１】（第６工程）ウレア化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（７）に、化合物（５
ａ）を反応させて、本発明化合物を含む（Ｉｄ）を製造
する工程である。

【０１５２】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、ジクロロ
エタンのようなハロゲン化炭化水素類；テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル
類があげられ、さらに好適には芳香族炭化水素類（特に
ベンゼン、トルエン）である。

【０１５３】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常、０乃至１５０℃であり、好適には２５乃
至１００℃である。

【０１５４】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常、１０分乃至４８時間であり、
好適には１乃至２４時間である。

【０１５５】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。

【０１５６】例えば、反応混合物に、酢酸エチルのよう
な水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、無水硫酸マ
グネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得
られる。

【０１５７】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。

【０１５８】（第７工程）脱保護 本工程は、不活性溶剤中、化合物（８）のカルボキシ基
の保護基Ｗ¹ を除去することにより化合物（９）を製造
する工程である。

【０１５９】保護基の除去については、“Ｐｒｏｔｅｃ
ｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎ
ｔｈｅｓｉｓ”，２ｎｄ ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｔ．Ｗ．Ｇ
ｒｅｅｎｅ＆Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔ；Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅ
ｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ．Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ
（１９９１）に記載される方法と同様により行うことが
できる。

【０１６０】例えばＷ¹ がメチル、エチル基のような低
級アルキル基の場合、塩基の存在下加水分解することに
より達成される。

【０１６１】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質である程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適にはメタノール、エタノールのようなア
ルコール類；アルコールと水の混合溶媒である。

【０１６２】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば特に限定はない
が、好適には炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチ
ウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化リチウム
のようなアルカリ金属水酸化物もしくはアルカリ土類金
属酸化物があげられ、好適には水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムである。

【０１６３】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常、０乃至１５０℃であり、好適には２５乃
至１００℃である。

【０１６４】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常、３０分乃至２４時間であり、
好適には１乃至１０時間である。

【０１６５】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。例えば、反応液に
水を加えた後、塩酸のような酸を用いて酸性にし、エー
テルのような水と混合しない有機溶媒で抽出し、水洗
後、無水硫酸マグネシウム等で乾燥し、溶剤を留去する
ことにより目的化合物を得ることができる。

【０１６６】（第８工程）脱保護 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１０）の水酸基の保
護基Ｗ² を除去することにより化合物（１１）を製造す
る工程である。

【０１６７】保護基の除去については第７工程の説明で
述べた成書に従い、行うことができる。

【０１６８】例えば、Ｗ² がｔ−ブチルジメチルシリル
基の場合、塩酸のような無機酸又はテトラブチルアンモ
ニウムフルオリドのようなフッ素イオンを発生させる試
薬を用いる。

【０１６９】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホ
ルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ジメトキシエタンのようなエーテル類；メタノール、エ
タノールのようなアルコール類；アセトニトリル、イソ
ブチロニトリルのようなニトリル類があげられ、好適に
は芳香族炭化水素類（特にベンゼン）、エーテル類（特
にテトラヒドロフラン）及びアルコール類（特にメタノ
ール）である。

【０１７０】反応温度及び反応時間は、試薬等により異
なるが、好適には室温乃至５０℃で、１乃至２４時間で
ある。

【０１７１】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。

【０１７２】例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不
溶物が存在する場合には濾過により除去した後、エーテ
ルのような水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、無
水硫酸マグネシウム等で乾燥し、溶剤を留去することに
よって得られる。

【０１７３】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。

【０１７４】（第９工程）保護基の導入 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１２）に、水酸基の
保護剤（好適にはトリアルキルシリルハライド、特にｔ
−ブチルジメチルシリルクロリド）を反応させて、化合
物（１３）を製造する工程である。

【０１７５】保護基の導入については、第７工程の説明
で述べた成書に従い、行うことができる。

【０１７６】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ジクロロエメタン、クロロホル
ム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
メトキシエタンのようなエーテル類；ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類があげら
れ、好適にはハロゲン化炭化水素類（特にジクロロメタ
ン）、エーテル類（特にテトラヒドロフラン）及びアミ
ド類（特にジメチルホルムアミド）である。

【０１７７】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常、−２０乃至１００℃であり、好適には０
乃至５０℃である。

【０１７８】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常、１０分乃至４８時間であり、
好適には３０分乃至２４時間である。

【０１７９】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。

【０１８０】例えば、酢酸エチルのような水と混和しな
い有機溶媒を加え、水洗後、無水硫酸マグネシウム等で
乾燥し、溶剤を留去することによって得られる。

【０１８１】（第１０工程）ニトロ基の還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１３）に、還元剤を
反応させて、化合物（５ｂ）を製造する工程である。

【０１８２】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、メタノール、エタノールのような
アルコール類；水があげられ、好適にはアルコール類で
ある。

【０１８３】使用される還元剤としては、亜鉛／酢酸、
鉄／塩酸、錫／塩酸又はＰｄ／ｃなどを触媒として用い
る水素（接触還元）があげられ、好適には亜鉛／酢酸又
は接触還元である。

【０１８４】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常、−２０乃至１５０℃であり、好適には０
乃至１００℃である。

【０１８５】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常、１０分乃至２４時間であり、
好適には２０分乃至１２時間である。

【０１８６】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。

【０１８７】例えば、亜鉛を用いる還元の場合には反応
混合物をアルカリ性とし、又、不溶物が存在する場合に
は濾過により除去した後、酢酸エチルのような水と混和
しない有機溶媒を加え、水洗後、無水硫酸マグネシウム
等で乾燥し、溶剤を留去することによって得られる。

【０１８８】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。

【０１８９】（第１１工程）Ｗｉｔｔｉｇ反応 本工程は、不活性溶剤中、塩基の存在下、化合物（１
４）に、２−ジエチルホスホノ酢酸エチルエステルのよ
うなウィティッヒーホーナー試薬を反応させて、化合物
（１５）を製造する工程である。

【０１９０】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼンのような芳香族炭化水素
類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホス
ホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシ
ド、スルホランのようなスルホキシド類があげられ、好
適にはエーテル類（特にテトラヒドロフラン）、アミド
類（特にジメチルホルムアミド）である。

【０１９１】使用される塩基としては、化合物の他の部
分に影響を与えないものであれば特に限定はないが、好
適には、水素化ナトリウム、水素化リチウムのような金
属水素化物があげられる。

【０１９２】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常、−２０乃至１２０℃であり、好適には０
乃至８０℃である。

【０１９３】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常、１０分乃至４８時間であり、
好適には１乃至２４時間である。

【０１９４】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。

【０１９５】例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不
溶物が存在する場合には濾過により除去した後、酢酸エ
チルのような水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、
無水硫酸マグネシウム等で乾燥し、溶剤を留去すること
によって得られる。

【０１９６】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。

【０１９７】（第１２工程）エステル基の還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１５）に、還元剤を
反応させて、化合物（１６）を製造する工程である。

【０１９８】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテ
ル類；メタノール、エタノールのようなアルコール類が
あげられ、好適にはエーテル類（特にテトラヒドロフラ
ン）、アルコール類（特にメタノール）である。

【０１９９】使用される還元剤としては、好適には、水
素化ジイソブチルアルミニウム又は水素化ホウ素ナトリ
ウムである。

【０２００】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常、−２０乃至１００℃であり、好適には０
乃至８０℃である。

【０２０１】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常、１０分乃至２４時間であり、
好適には１乃至１０時間である。

【０２０２】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。

【０２０３】例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不
溶物が存在する場合には濾過により除去した後、酢酸エ
チルのような水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、
無水硫酸マグネシウム等で乾燥し、溶剤を留去すること
によって得られる。

【０２０４】（第１３工程）保護基の導入 本工程は、不活性剤中、化合物（１６）に水酸基の保護
剤（好適にはトリアルキルシリルハライド、特にｔ−ブ
チルジメチルシリルクロリド）を反応させて、化合物
（１７）を製造する工程である。

【０２０５】本工程は第９工程と同様にして行うことが
できる。

【０２０６】（第１４工程）ニトロ基の還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１７）に還元剤を反
応させて化合物（５ｃ）を製造する工程である。

【０２０７】本工程は第１０工程と同様にして行うこと
ができる。

【０２０８】（第１５工程）二重結合の還元 本工程は不活性溶剤中、化合物（５ｃ）に、還元剤を反
応させて、化合物（５ｄ）を製造する工程である。

【０２０９】使用される溶剤としては、メタノール、エ
タノールのようなアルコール類（特にエタノール）又は
ジエチルエーテル、テトラヒドロフランのようなエーテ
ル類が好適である。

【０２１０】使用される還元剤としては、水素（Ｐｄを
触媒として用いる）が好適である。反応温度は、好適に
は１０℃乃至８０℃である。

【０２１１】反応時間は化合物、反応温度等により異な
るが、好適には１乃至１０時間である。

【０２１２】反応終了後、触媒を濾去し、溶剤を留去す
ることによって目的化合物が得られる。

【０２１３】所望により、各種クロマトあるいは再結晶
法により単離精製することもできる。

【０２１４】（第１６工程）脱離基の導入 本工程は、不活性溶剤中、塩基触媒の存在下、化合物
（１２）に、アルキル又はアリールスルホニルハライド
（好適には、メタンスルホニルクロリド又はｐ−トルエ
ンスルホニルクロリド）を反応させて、化合物（１８）
を製造する工程である。

【０２１５】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼンのような芳香族炭化水素
類；メチレンクロリド、クロロホルムのようなハロゲン
化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類
があげられ、好適にはハロゲン化炭化水素類（特に、メ
チレンクロリド、ジクロロエタン）である。

【０２１６】使用される塩基としては、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リンのような有機塩基類があげられ、好適にはトリエチ
ルアミン、ジイソプロピルエチルアミンである。

【０２１７】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常、−２０乃至５０℃であり、好適には０乃
至２５℃である。

【０２１８】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常、５分乃至１０時間であり、好
適には１０分乃至３時間である。

【０２１９】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。

【０２２０】例えば、反応混合物に、酢酸エチルのよう
な水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、無水硫酸マ
グネシウム等で乾燥し、溶剤を留去することによって得
られる。

【０２２１】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。

【０２２２】また、化合物（１８）のＸ^a がクロロ基又
はブロモ基のような脱離基の場合には、化合物（１２）
に、トリフェニルホスフィンの存在下、四塩化炭素又は
四臭化炭素を反応させることによって、化合物（１８）
を製造することができる。

【０２２３】使用される溶媒としては反応を阻害せず、
出発物質をある程度溶解するものであれば、特に限定な
いが好適には、ベンゼンのような芳香族炭化水素類、メ
チレンクロリド、クロロホルムのようなハロゲン化炭化
水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランのよう
なエーテル類があげられ、好適にはテトラヒドロフラン
又はメチレンクロリドである。

【０２２４】反応温度は溶剤、原料、試薬、反応温度等
により異なるが、通常０乃至１００℃であり、好適には
２０乃至５０℃である。

【０２２５】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
により異なるが、通常５分乃至１０時間であり、好適に
は１０分乃至５時間である。

【０２２６】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。

【０２２７】（第１７工程）シアノ化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１８）をシアン化物
（好適にはシアン化ナトリウム又はシアン化カリウムで
ある）と反応させ、化合物（１９）を製造する工程であ
る。

【０２２８】使用される溶剤としては反応を阻害せず出
発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、好適にはＮ，Ｎ−ジメチルホルミアミドのようなア
ミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類
があげられ、好適にはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又
はジメチルスルホキシドである。

【０２２９】反応温度は溶剤、原料、試薬等により異な
るが通常０乃至１００℃であり、好適には０乃至７０℃
である。

【０２３０】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
により異なるが通常３０分乃至４８時間であり、好適に
は１時間乃至２４時間である。

【０２３１】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。

【０２３２】例えば、反応混合物に酢酸エチルのような
水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、無水硫酸マグ
ネシウム等で乾燥し、溶剤を留去することによって得ら
れる。

【０２３３】（第１８工程）シアノ基の加水分解 本工程は、不活性溶剤中化合物（１９）を酸触媒存在下
加水分解し化合物（２０）を製造する工程である。

【０２３４】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、水；酢酸などの有機カルボン酸；
有機酸と水との混合溶剤があげられ、好適には水であ
る。

【０２３５】使用される酸触媒としては硫酸、塩酸、臭
化水素等などがあげられ、好適には硫酸である。

【０２３６】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常、２５乃至２００℃であり、好適には５０
乃至１８０℃である。

【０２３７】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常０．５乃至５時間であり、好適
には１時間乃至４時間である。

【０２３８】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合
物を氷水の中に注ぎ、ジクロロメタンのような水と混和
しない有機溶剤で抽出し、抽出液を水洗、乾燥すること
により得ることができる。

【０２３９】（第１９工程）カルボキシル基の還元 本工程はテトラヒドロフランのような不活性溶剤中化合
物（２０）を還元剤と反応させ化合物（２１）を製造す
る工程である。

【０２４０】使用される還元剤としてはボラン又はボラ
ンジメチルスルフィド錯体のようなボランとの錯体があ
げられ、好適にはボランジメチルスルフィド錯体であ
る。

【０２４１】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。例えば、過剰の試
薬をメタノールを加えて分解し、溶剤を留去した後、水
を加え、酢酸エチルのような水と混和しない溶剤で抽出
し、抽出液を水洗、乾燥することにより得ることができ
る。

【０２４２】所望により、各種クロマトあるいは再結晶
法により単離精製できる。

【０２４３】（第２０工程）保護基の導入 本工程は、不活性溶剤中化合物（２１）に、水酸基の保
護剤（好適にはトリアルキルシリルハライド、特にｔ−
ブチルジメチルシリルクロリド）を反応させて化合物
（２２）を製造する工程である。

【０２４４】なお、本工程は、第９工程と同様にして行
うことができる。

【０２４５】（第２１工程）ニトロ基の還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（２２）に、還元剤を
反応させて、化合物（５ｅ）を製造する工程である。

【０２４６】なお、本工程は、第１０工程と同様にして
行うことができる。

【０２４７】（第２２工程）保護基の導入 本工程は、不活性溶剤中、化合物（２３）にカルボキシ
基の保護剤（好適にはメタノール、エタノール基のよう
な低級アルコール）を反応させて、化合物（２４）を製
造する工程である。

【０２４８】化合物（２３）から常法により得られる酸
クロリドを、塩基の存在下、低級アルコールと反応させ
ることにより達成される。

【０２４９】使用される溶剤としては、ベンゼンのよう
な芳香族炭化水素類；テトラヒドロフランのようなエー
テル類；ジクロロメタンのようなハロゲン化炭素があげ
られ、好適にはジクロロメタンである。

【０２５０】使用される塩基としては、トリエチルアミ
ン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの有機塩
基があげられ、好適にはピリジンである。

【０２５１】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。例えば、第３ｂ工
程と同様によって行われる。

【０２５２】（第２３工程）ニトロ基の還元 本工程は、不活性溶剤中化合物（２４）に還元剤を反応
させて化合物（５ｆ）を製造する工程である。

【０２５３】なお、本工程は、第１０工程と同様にして
行うことができる。

【０２５４】（第２４工程）アルキル化 本工程は、不活性溶剤中、Ｎ−クロロコハク酸イミドの
存在下、化合物（２５）と、ジメチルスルフィドを反応
させ、さらにトリエチルアミノのような有機塩基で処理
することによって、化合物（２６）を製造する方法であ
る。

【０２５５】使用される溶剤としては、メチレンクロリ
ド又はクロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類であ
る。

【０２５６】反応温度及び反応時間は、使用される溶
剤、試薬等により異なるが、通常、−２０乃至６０℃
で、１乃至２４時間である。

【０２５７】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。

【０２５８】例えば、不溶物が存在する場合には濾過に
より除去した後、メチレンクロリドのような水と混和し
ない有機溶剤を加え、飽和重曹水、水で順次洗浄後、目
的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム
等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。

【０２５９】（第２５工程）酸化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（２６）に、酸化剤を
反応させて、化合物（２７）を製造する工程である。

【０２６０】使用される溶剤としては、好適には、メチ
レンクロリド又はクロロホルムのようなハロゲン化炭化
水素類又はメタノール、エタノールのようなアルコール
類である。

【０２６１】使用される酸化剤としては、好適にはｍ−
クロロ過安息香酸である。

【０２６２】反応温度及び反応時間は、使用される溶
剤、試薬等により異なるが、通常、−２０乃至６０℃
（好適には室温）で、１乃至２４時間である。

【０２６３】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。

【０２６４】例えば、反応混合物に、不溶物が存在する
場合には濾過により除去した後、酢酸エチルのような水
と混和しない有機溶剤を加え、飽和重曹水、水で順次洗
浄後、無水硫酸マグネシウム等で乾燥し、溶剤を留去す
ることによって得られる。

【０２６５】（第２６工程）クロル化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（２７）に、塩化水素
を反応させて、化合物（２８）を製造する工程である。

【０２６６】使用される溶剤としては、メチレンクロリ
ド、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンのようなハ
ロゲン化炭化水素類である。

【０２６７】反応温度及び反応時間は、使用される溶
剤、試薬等により異なるが、通常、−２０乃至６０℃
で、１乃至２４時間である。

【０２６８】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。

【０２６９】例えば、沈殿した目的化合物を濾取するこ
とによって得られる。

【０２７０】（第２７工程）縮合 本工程は、不活性溶剤中、化合物（４ａ）に、化合物
（２８）を反応させて、化合物を製造する方法である。

【０２７１】なお、本工程は、第３工程（３ｂ）と同様
にして行うことができる。

【０２７２】（第２８工程）酸素官能基の導入 本工程は、化合物（２９）を酢酸などのカルボン酸のア
ルカリ金属塩と反応させて化合物（３０）を製造する工
程である。

【０２７３】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド
類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類であ
る。

【０２７４】使用されるカルボン酸アルカリ金属塩とし
ては酢酸ナトリウム、酢酸カリウムが好適である。

【０２７５】必要に応じて、ヨウ化ナトリウムを使用す
ることにより反応を効率よく行うことができる。

【０２７６】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常０乃至１５０℃であり、好適には２５乃至
１００℃である。

【０２７７】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常１乃至５時間であり、好適には
１時間乃至３時間である。

【０２７８】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合
物に酢酸エチルのような水と混和しない溶剤を加え、そ
れを飽和重曹水、水で洗浄した後、硫酸マグネシウム等
で乾燥し、溶剤を留去することによって得られる。

【０２７９】（第２９工程）加水分解 本工程は、不活性溶剤中、塩基存在下、化合物（３０）
を加水分解し化合物（３１）を製造する方法である。

【０２８０】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適にはメタノール、エタノールのようなア
ルコール類；アルコールと水の混合溶媒である。

【０２８１】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば特に限定はない
が、好適には炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチ
ウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化リチウム
のようなアルカリ金属水酸化物もしくはアルカリ土類金
属水酸化物があげられ、好適には水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムである。

【０２８２】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常、０乃至１５０℃であり、好適には２５乃
至１００℃である。

【０２８３】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常、３０分乃至２４時間であり、
好適には１時間乃至１０時間である。

【０２８４】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。例えば、エーテル
のような水と混和しない有機溶剤で希釈し水洗後、無水
硫酸マグネシウム等で乾燥し、溶剤を留去することによ
り目的化合物を得ることができる。

【０２８５】（第３０工程）Ｋｎｏｅｖｅｎａｇｅｌ反
応 本工程は、不活性溶媒中、塩基及び酸触媒の存在下、化
合物（３２）に、マロン酸ジエステルを反応させて、化
合物（３３）を製造する工程である。

【０２８６】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類（特にベンゼン）である。

【０２８７】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば、特に限定はな
いが、好適には、ピロリジン、ピペリジンのような２級
アミン類である。

【０２８８】使用される酸としては、通常の反応におい
て酸として使用されるものであれば、特に限定はない
が、好適には、安息香酸、酢酸のような有機カルボン酸
である。

【０２８９】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常、５０乃至１５０℃であり、好適には８０
乃至１２０℃である。

【０２９０】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常、１乃至７２時間であり、好適
には１時間乃至４０時間である。

【０２９１】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合
物に酢酸エチルのような水と混和しない溶剤を加え、そ
れを飽和重層水、１Ｎ塩酸、水で順次洗浄した後、溶剤
を留去することによって得られる。

【０２９２】所望により、各種クロマトあるいは再結晶
法により単離精製できる。

【０２９３】（第３１工程）グリニャール反応 本工程は、不活性溶剤中、化合物（３３）に、化合物
（３４）のグリニャール試薬を反応させて、化合物（３
５）を製造する工程である。

【０２９４】使用される溶剤と試薬としては、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキ
シエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのよ
うなエーテル類（特にテトラヒドロフラン及びジエチル
エーテル）が好適である。

【０２９５】反応温度は、好適には、−３０乃至４０℃
である。

【０２９６】反応時間は、化合物、反応温度等により異
なるが、通常、１０分乃至２時間である。

【０２９７】反応終了後、たとえば、反応液に塩化アン
モニウム水溶液を注ぎ、水と混和しない溶剤、たとえば
ベンゼン、エーテル、酢酸エチルなどで抽出し、抽出液
を水洗乾燥後、抽出液より溶剤を留去することによって
得られる。

【０２９８】所望により、各種クロマトあるいは再結晶
法により、単離精製することもできる。

【０２９９】なお、本工程においては、ヨウ化銅（Ｉ）
の存在下、反応を行うと、収率の向上が見られる場合が
ある。

【０３００】（第３２工程）加水分解 本工程は、不活性溶剤中、化合物（３５）を加水分解
し、化合物（３６）を製造する工程である。

【０３０１】なお本工程は、第７工程と同様にして行う
ことができる。

【０３０２】（第３３工程）脱炭酸 本工程は、不活性溶剤中、化合物（３６）を加熱するこ
とにより、化合物（４ｃ）を製造する工程である。

【０３０３】使用される溶剤としては、反応を阻害せず
出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はな
いが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンのよう
な芳香族炭化水素類（特にキシレン）である。

【０３０４】反応温度は、原料等により異なるが、通
常、５０乃至２００℃であり、好適には７０乃至１５０
℃である。

【０３０５】反応時間は、溶剤、原料、反応温度等によ
り異なるが、通常、３０分乃至２４時間であり、好適に
は１時間乃至１０時間である。

【０３０６】反応終了後、本反応の目的化合物は溶剤を
留去することにより、採取される。得られた目的化合物
は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿又はクロマ
トグラフィー等によって更に精製できる。

【０３０７】（第３４工程）グリニャール反応 本工程は、不活性溶剤中、化合物（３２）に、グリニャ
ール試薬（３４）を反応させて、化合物（３７）を製造
する工程である。

【０３０８】なお、本工程は第３１工程と同様にして行
うことができるが、本工程においては、テトラブチルア
ンモニウムブロミドの存在下、反応を行うと収率の向上
が見られることがある。

【０３０９】（第３５工程）ベンジルアルコールの酸化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（３７）に、酸化剤を
反応させて、化合物（３８）を製造する工程である。

【０３１０】使用される工程としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度有するものであれば特に限定さ
れないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホル
ム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；酢
酸エチルのようなエステル類；ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのよう
なエーテル類；アセトン、メチルエチルケトンのような
ケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのよう
なニトリル類があげられ、好適にはハロゲン化炭化水素
類（特にジクロロメタン）又はエーテル類（特にテトラ
ヒドロフラン）である。

【０３１１】使用される酸化剤としては、通常、酸化反
応に使用されるものであれば特に限定はないが、好適に
は、二酸化マンガンのような酸化マンガン類；無水クロ
ム酸−ピリジン錯体のようなクロム酸化合物；ＤＭＳＯ
酸化に使用できる試薬類（ジメチルスルホキシドとジシ
クロヘキシルカルボジイミド、オキザリルクロリド、無
水酢酸若しくは五酸化燐との錯体又はピリジン−無水硫
酸の錯体）；テトラプロピルアンモニウム過ルテナート
を触媒として用いる４−メチルモルホリン−４−オキシ
ドがあげられる。

【０３１２】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常、−６０乃至４０℃である。

【０３１３】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常、１乃至１６時間である。

【０３１４】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。

【０３１５】（第３６工程）Ｗｉｔｔｉｇ反応 本工程は、不活性溶剤中、塩基の存在下、化合物（３
８）に、２−ジエチルホスホノ酢酸エチルエステルのよ
うなウィティッヒ−ホーナー試薬を反応させて、化合物
（３９）を製造する工程である。

【０３１６】なお、本工程は第１１工程と同様にして行
うことができる。

【０３１７】（第３７工程）二重結合の還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（３９）に還元剤を反
応させて、化合物（４０）を製造する工程である。

【０３１８】なお、本工程は第１５工程と同様にして行
うことができる。

【０３１９】（第３８工程）加水分解 本工程は、不活性溶剤中、化合物（４０）を加水分解
し、化合物（４ｄ）を製造する工程である。

【０３２０】なお、本工程は第７工程と同様にして行う
ことができる。

【０３２１】（第３９工程）アシル化 本工程は、不活性溶剤中、塩基の存在下、化合物（１
ｅ）に化合物（４１）を反応させて、本発明の化合物
（１ｆ）を製造する工程である。

【０３２２】本反応に用いる原料化合物（４１）は、エ
ーテル類（特にテトラヒドロフラン）、ニトリル類（特
にアセトニトリル）、芳香族炭化水素類（特にベンゼ
ン）、又はアミド類（特にＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）のような溶剤中、
Ｎ，Ｎ′−カルボニルジイミダゾールと化合物（４１
ａ）を室温乃至６０℃で１０分乃至１０時間反応させ得
ることができる。

【０３２３】使用される塩基としてはトリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノピリジンのような有機塩基類、リチウムビスト
リメチルシリルアミド、ナトリウムビストリメチルシリ
ルアミド、カリウムビストリメチルシリルアミド、リチ
ウムジイソプロピルアミドのような有機塩基のアルカリ
金属塩、カリウム ｔ−ブトキシドのようなアルコール
のアルカリ金属塩があげられ、好適には４−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノピリジン、カリウムビストリメチルシリル
アミド、カリウム ｔ−ブトキシドである。

【０３２４】使用される溶剤としては、エーテル類（特
にテトラヒドロフラン）、ニトリル類（特にアセトニト
リル）、芳香族炭化水素類（特にベンゼン、トルエン）
又はアミド類（特にＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）があげられる。

【０３２５】反応温度及び反応時間は溶剤、原料試薬等
により異なるが通常反応温度は−３０°乃至１２０℃で
反応時間は１０分間乃至１週間である。

【０３２６】なお本工程で用いる（４１）の原料にあた
る（４１ａ）の部分構造に二級アミノ基を含む場合に
は、それを４−ニトロベンジルオキシカルボニルクロリ
ド等の保護試薬を用い４−ニトロベンジルオキシカルボ
ニル誘導体等に導き、本工程の反応を行い、その後保護
基を除去することによっても本工程を達成できる。

【０３２７】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。

【０３２８】例えば、反応混合物に、水と酢酸エチルの
ような混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物
を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥
後、溶剤を留去することによって得られる。

【０３２９】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。

【０３３０】（第４０工程）アシル化 本工程は、不活性溶剤中、カルボキシル基の活性化試薬
（特にＮ，Ｎ′−カルボニルジイミダゾール）と化合物
（９）を反応させ活性エステルを中間体として合成し、
それを塩基の存在下、化合物（４２）と反応させて、本
発明の化合物（１ｆ）を製造する工程である。

【０３３１】本工程の中間体である活性エステルは、エ
ーテル類（特にテトラヒドロフラン）、ニトリル類（特
にアセトニトリル）、芳香族炭化水素類（特にベンゼ
ン）、又はアミド類（特にＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）のような溶剤中、
Ｎ，Ｎ′−カルボニルジイミダゾールと化合物（９）を
室温乃至６０℃で１０分乃至１０時間反応させ得ること
ができる。

【０３３２】使用される塩基としてはトリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノピリジンのような有機塩基類、リチウムビスト
リメチルシリルアミド、ナトリウムビストリメチルシリ
ルアミド、カリウムビストリメチルシリルアミド、リチ
ウムジイソプロピルアミドのような有機塩基のアルカリ
金属塩、カリウム ｔ−ブトキシドのようなアルコール
のアルカリ金属塩があげられ、好適には４−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノピリジン、カリウムビストリメチルシリル
アミド、カリウム ｔ−ブトキシドである。

【０３３３】使用される溶剤としては、エーテル類（特
にテトラヒドロフラン）、ニトリル類（特にアセトニト
リル）、芳香族炭化水素類（特にベンゼン、トルエン）
又はアミド類（特にＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）があげられる。

【０３３４】反応温度及び反応時間は溶剤、原料試薬等
により異なるが、通常反応温度は−３０°乃至１２０℃
で反応時間は１０分間乃至１週間である。

【０３３５】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。

【０３３６】例えば、反応混合物に、水と酢酸エチルの
ような混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物
を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥
後、溶剤を留去することによって得られる。

【０３３７】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。

【０３３８】（第４１工程）グリニヤール反応 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１ｇ）にグリニヤー
ル試薬（４３）を反応させて化合物（１ｈ）を製造する
工程である。

【０３３９】なお、本工程は、第３４工程と同様にして
行うことができる。

【０３４０】（第４２工程）酸化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１ｈ）に酸化剤を反
応させて、化合物（１ｉ）を製造する工程である。

【０３４１】本工程は、第３５工程と同様にして行うこ
とができる。

【０３４２】（第４３工程）還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１ｉ）に還元剤を反
応させて化合物（１ｈ）を製造する工程である。

【０３４３】本工程は、第１２工程と同様にして行うこ
とができる。

【０３４４】（第４４工程）脱離基の導入 本工程は、不活性溶剤中、塩基触媒の存在下化合物
（３）にアルキル又はアリルスルホニル ハライド（好
適にはメタンスルホニルクロリド又はｐ−トルエンスル
ホニルクロリド）を反応させて化合物（４４）を製造す
る工程である。

【０３４５】本工程は第１６工程と同様にして行うこと
ができる。

【０３４６】（第４５工程）イミド化 本工程は、不活性溶剤中、塩基触媒存在下化合物（４
４）に化合物（４５）を反応させ、化合物（１ｊ）を製
造する工程である。

【０３４７】使用される溶剤としては、芳香族炭化水素
類（特にベンゼン）、ハロゲン化炭化水素類（特にジク
ロロメタン、１，２−ジクロロエタン）、エーテル類
（特にテトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタ
ン）、アミド類（特にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）があげられ、好適には
テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで
ある。

【０３４８】使用される塩基としては、アルカリ金属水
酸化物（特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム）、水
素化アルカリ金属（特に水素化ナトリウム、水素化カリ
ウム）有機塩基アルカリ金属塩（特にリチウムジイソプ
ロピルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド）
があげられ、好適には水素化ナトリウム、リチウムジイ
ソプロピルアミドである。

【０３４９】反応温度及び反応時間は溶剤、原料試薬等
により異なるが通常０°乃至１００℃で１０分間乃至２
４時間である。

【０３５０】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。

【０３５１】例えば、反応混合物に、水と酢酸エチルの
ような混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物
を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥
後、溶剤を留去することによって得られる。

【０３５２】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。

【０３５３】（第４６工程）アジド化 本工程は、不活性溶剤中、アジ化アルカリ金属（特にア
ジ化ナトリウム）と化合物（４４）を反応させて化合物
（４６）を製造する工程である。

【０３５４】本工程は、シアン化ナトリウムのかわり
に、アジ化ナトリウムを用い、第１７工程と同様にして
行うことができる。

【０３５５】（第４７工程）還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（４６）を還元剤と反
応させて化合物（４７）を製造する工程である。

【０３５６】本工程は第１０工程と同様にして行うこと
ができる。

【０３５７】（第４８工程）シアノ化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（４４）をシアン化物
（好適にはシアン化ナトリウム又はシアン化カリウムで
ある）と反応させ、化合物（１ｋ）を製造する工程であ
る。

【０３５８】本工程は、第１７工程と同様にして行うこ
とができる。

【０３５９】（第４９工程）縮合 本工程は、不活性溶剤中、化合物（４８）と化合物（５
０）を反応させ、化合物（１Ｌ）を製造する工程であ
る。

【０３６０】本工程は、第３工程と同様にして行うこと
ができる。

【０３６１】（第５０工程）本工程は、不活性溶剤中、
化合物（４８）と化合物（５１）（Ｒ^5a，Ｒ^5b，ともに
水素原子以外のもの）を反応させて化合物（１ｍ）を製
造する工程である。本工程は、第２工程（２ｃ）と同様
にして行うことができる。

【０３６２】（第５１工程）本工程は、不活性溶剤中、
化合物（４８）と化合物（５２）（Ｒ^5aは水素原子以外
のもの）を反応させて化合物（１ｎ）を製造する工程で
ある。

【０３６３】本工程は、第２工程（２ｂ）と同様にして
行うことができる。

【０３６４】（第５２工程）本工程は、不活性溶剤中、
化合物（４８）とシアン酸アルカリ金属塩（好適にはシ
アン酸カリウム又はシアン酸ナトリウム）を反応させ
て、化合物（１ｐ）を製造する工程である。

【０３６５】使用される溶剤としては有機酸（特に酢
酸）と水の混合溶剤である。

【０３６６】反応温度及び反応時間は、溶剤、原料、試
薬などにより異なるが通常室温乃至１２０℃で１時間乃
至１０時間である。

【０３６７】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。

【０３６８】例えば、反応混合物に、水と酢酸エチルの
ような混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物
を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥
後、溶剤を留去することによって得られる。

【０３６９】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。

【０３７０】（第５３工程）スルホニル化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（４８）に化合物（５
３）を反応させ、化合物（１ｑ）を製造する工程であ
る。

【０３７１】本工程は、酸塩化物（４ａ，ｘ¹ ＝Ｃｌ）
のかわりに化合物（５３）を用い第３工程（３ｂ）と同
様にして行うことができる。

【０３７２】（第５４工程）縮合 本工程は、不活性溶剤中、化合物（５４）に化合物（２
Ｂ）を反応させて化合物（５５）を製造する工程であ
る。

【０３７３】本工程は第３工程と同様にして行うことが
できる。

【０３７４】（第５５工程）還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（５５）に還元剤を反
応させて化合物（５６）を製造する工程である。

【０３７５】本工程は、第１０工程と同様にして行うこ
とができる。

【０３７６】（第５６工程）還元、カルバモイル化、還
元 本工程は、化合物（５５）に、還元剤、次いで、カルバ
モイル化試薬、さらに還元剤を反応させ、化合物（５
７）を製造する工程である。

【０３７７】本工程は、それぞれ、第１９工程、第５２
工程、第１０工程と同様にして行うことができる。

【０３７８】（第５７工程）脱水反応 本工程は、不活性溶剤中、化合物（５８）を脱水剤と反
応させて化合物（５９）を製造する工程である。

【０３７９】使用される溶剤としては、エーテル類（特
にテトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、ジ
オキサン）、芳香族炭化水素類（特にベンゼン）、ハロ
ゲン化炭化水素（特にジクロロメタン、１，２−ジクロ
ロメタン）があげられ、好適にはテトラヒドロフラン、
ジオキサンである。

【０３８０】使用される脱水剤としては有機酸無水物
（特に無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸）と有機塩基
（特にピリジン、トリエチルアミン）の混合物が用いら
れる。

【０３８１】反応温度及び反応時間は溶剤、原料、試薬
等により異なるが通常室温乃至１００℃、１０分間乃至
２０時間である。

【０３８２】（第５８工程）還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（５９）を還元剤と反
応させて化合物（６０）を製造する工程である。

【０３８３】本工程は、第１０工程と同様にして行うこ
とができる。

【０３８４】（第５９工程）還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（６１）を還元剤と反
応させて化合物（６２）を製造する工程である。

【０３８５】本工程は、第１９工程と同様にして行うこ
とができる。

【０３８６】（第６０工程）脱離基の導入 本工程は、不活性溶剤中、塩基触媒の存在下化合物（６
２）にアルキル又はアリルスルホニル ハライド（好適
にはメタンスルホニルクロリド又はｐ−トルエンスルホ
ニルクロリド）を反応させて化合物（６３）を製造する
工程である。

【０３８７】本工程は、第１６工程と同様にして行うこ
とができる。

【０３８８】（第６１工程）シアノ化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（６３）をシアン化物
（好適にはシアン化ナトリウム又はシアン化カリウムで
ある）と反応させ、化合物（６４）を製造する工程であ
る。

【０３８９】本工程は、第１７工程と同様にして行うこ
とができる。

【０３９０】（第６２工程）還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（６４）を還元剤と反
応させ、化合物（６５）を製造する工程である。

【０３９１】本工程は、第１０工程と同様にして行うこ
とができる。

【０３９２】（第６３工程）酸化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（３１）に酸化剤を反
応させて化合物（６６）を製造する工程である。

【０３９３】本工程は、第３５工程と同様にして行うこ
とができる。

【０３９４】（第６４工程）酸化 本工程は、溶剤中、化合物（６６）に酸化剤（好適には
亜塩素酸ナトリウム）を反応させて化合物（６７）を製
造する工程である。

【０３９５】使用される溶剤としてはジメチルスルホキ
シド又はｔ−ブタノールの水との混合溶剤が用いられ
る。ｔ−ブタノールを溶剤として用いる場合には反応で
生成する塩素を補捉するためにスルファミン酸存在下に
反応を行うとよい。

【０３９６】反応温度及び反応時間は、溶剤、原料、試
薬等により異なるが通常０℃乃至５０℃で１時間乃至２
０時間である。

【０３９７】（第６５工程）Ｗｉｔｔｉｇ反応 本工程は、不活性溶剤中、塩基の存在下、化合物（６
６）にジエチルホスホノ酢酸エチルエステルのようなウ
ィティッヒ−ホーナー試薬を反応させて化合物（６８）
を製造する工程である。

【０３９８】本工程は第１１工程と同様にして行うこと
ができる。

【０３９９】（第６６工程）還元 本工程は不活性溶剤中化合物（６８）を還元剤と反応さ
せ化合物（６９）を製造する工程である。

【０４００】本工程は第１５工程と同様にして行うこと
ができる。

【０４０１】（第６７工程）加水分解 本工程は不活性溶剤中塩基触媒存在下化合物（６９）を
加水分解し化合物（７０）を製造する工程である。

【０４０２】本工程は第２９工程と同様にして行うこと
ができる。

【０４０３】本発明の化合物（Ｉ）の投与形態として
は、例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくは
シロップ剤等による経口投与又は注射剤若しくは坐剤等
による非経口投与を挙げることができ、これらの製剤
は、賦形剤（例えば、乳糖、白糖、葡萄糖、マンニッ
ト、ソルビットのような糖誘導体；トウモロコシデンプ
ン、バレイショデンプン、α澱粉、デキストリン、カル
ボキシメチルデンプンのような澱粉誘導体；結晶セルロ
ース、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロ
キシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセル
ロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、内部
架橋カルボキシメチルセルロースナトリウムのようなセ
ルロース誘導体；アラビアゴム；デキストラン；プルラ
ンのような有機系賦形剤：及び、軽質無水珪酸、合成珪
酸アルミニウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウムのよ
うな珪酸塩誘導体；燐酸カルシウムのような燐酸塩；炭
酸カルシウムのような炭酸塩；硫酸カルシウムのような
硫酸塩等の無機系賦形剤を挙げることができる。）、滑
沢剤（例えば、ステアリン酸、ステアリン酸カルシウ
ム、ステアリン酸マグネシウムのようなステアリン酸金
属塩；タルク；コロイドシリカ；ビーガム、ゲイ蝋のよ
うなワックス類；硼酸；アジピン酸；硫酸ナトリウムの
ような硫酸塩；グリコール；フマル酸；安息香酸ナトリ
ウム；ＤＬロイシン；脂肪酸ナトリウム塩；ラウリル硫
酸ナトリウム、ラウリル硫酸マグネシウムのようなラウ
リル硫酸塩；無水珪酸、珪酸水和物のような珪酸類；及
び、上記澱粉誘導体を挙げることができる。）、結合剤
（例えば、ポリビニルピロリドン、マクロゴール、及
び、前記賦形剤と同様の化合物を挙げることができ
る。）、崩壊剤（例えば、前記賦形剤と同様の化合物、
及び、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチ
ルスターチナトリウム、架橋ポリビニルピロリドンのよ
うな化学修飾されたデンプン・セルロース類を挙げるこ
とができる。）、安定剤（メチルパラベン、プロピルパ
ラベンのようなパラオキシ安息香酸エステル類；クロロ
ブタノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアル
コールのようなアルコール類；塩化ベンザルコニウム；
フェノール、クレゾールのようなフェノール類；チメロ
サール；デヒドロ酢酸；及び、ソルビン酸を挙げること
ができる。）、矯味矯臭剤（例えば、通常使用される、
甘味料、酸味料、香料等を挙げることができる。）、希
釈剤等の添加剤を用いて周知の方法で製造される。その
使用量は症状、年齢、投与方法等により異なるが、例え
ば、経口投与の場合には、下限として １０mg（好まし
くは、５０mg）、上限として、１０００mg（好ましく
は、５００mg）を１日当り１乃至数回症状に応じて投与
することが望ましい。

【０４０４】

【実施例】

【０４０５】

【実施例１】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−Ｎ′−メチルカルバモイル
フェニル）−３−（２，４−ジメトキシフェニル）オク
タンアミド （例示化合物番号３１） 参考例７の化合物３９２ｍｇ（０．８６ｍｍｏｌ）のア
セトニトリル８ｍｌ懸濁液にＮ，Ｎ′−カルボニルジイ
ミダゾール１８６ｍｇ（１．１５ｍｍｏｌ）を加え、室
温で４０分間撹拌した。次いでモノメチルアミン塩酸塩
２９５ｍｇ（４．３７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン
０．６０ｍｌ（４．３０ｍｍｏｌ）を加え３時間撹拌し
た。反応液に水を加え、アセトニトリルを減圧下留去
し、残渣より酢酸エチルで抽出した。抽出液を２Ｎ塩
酸、飽和重曹水、水、飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後
溶媒を留去した。残渣をシリカゲル５０ｇを用いるカラ
ムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチルで溶出し３６
９ｍｇ（収率９１％）の目的化合物を結晶として得た。

【０４０６】m.p. 168.5 〜170 ℃（ヘキサン−酢酸エ
チル） NMR スペクトル (270MHz,CDCl₃) δppm ：0.84(3H,t,J=
7Hz),1.10 〜1.40(6H,m),1.29(9H,s),1.62〜1.82(2H,
m),2.60 〜2.80(2H,m),2.96(3H,d,J=5Hz),3.41〜3.58(1
H,m),3.78(6H,s),6.07〜6.19(1H,m),6.41 〜6.52(2H,
m),7.07 〜7.66(5H,m). IRスペクトル(KBr)cm^-1 ：3306,3257,1637,1614,1507,1
290,1209,1157,1037,835

【０４０７】

【実施例２】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（２，４−ジメトキシフェニル）オクタンアミド
（例示化合物番号３０） 参考例７の化合物３８１ｍｇ（０．８４ｍｍｏｌ）のア
セトニトリル８ｍｌ懸濁液にＮ，Ｎ′−カルボニルジイ
ミダゾール１８８ｍｇ（１．１６ｍｍｏｌ）を加え室温
で４０分間撹拌した。次いで塩化アンモニウム２８２ｍ
ｇ（４．１８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン０．５９
ｍｌ（４．２３ｍｍｏｌ）を加え２時間撹拌した。反応
液に水を加えアセトニトリルを減圧下留去し、残渣より
酢酸エチルで抽出した。抽出液を２Ｎ塩酸、飽和重曹
水、水、飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後溶媒を留去し
た。残渣をシリカゲル５０ｇを用いるカラムクロマトグ
ラフィーに付し、酢酸エチルで溶出して目的化合物３５
２ｍｇ（９３％）を結晶として得た。 m.p. 151 〜15
2 ℃（ヘキサン−酢酸エチル） NMR スペクトル (270MHz,CDCl₃) δppm ：0.84(3H,t,J=
7Hz),1.16 〜1.37(6H,m),1.29(9H,s),1.65〜1.80(2H,
m),2.60 〜2.82(2H,m),3.42 〜3.58(1H,m),3.78(6H,s),
5.54(1H,br),6.14(1H,br),6.39〜6.54(2H,m),7.07 〜7.
68(5H,m). IRスペクトル(KBr)cm^-1 ：3332,3234,1655,1614,1507,1
420,1289,1209,1157,1038,835

【０４０８】

【実施例３】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−メチルカルバモイ
ル）メチルフェニル］−３−（２，４−ジメトキシフェ
ニル）オクタンアミド （例示化合物番号３９） 参考例１５の化合物を用い、実施例１と同様の方法によ
って目的化合物を泡状物質として得た。

【０４０９】NMR スペクトル (270MHz,CDCl₃) δppm ：
0.84(3H,t,J=7Hz),1.12 〜1.34(6H,m),1.28(9H,s),1.62
〜1.80(2H,m),2.58 〜2.82(2H,m),2.75(3H,d,J=5Hz),3.
41〜3.57(1H,m),3.46(2H,s),3.78(6H,s),5.56(1H,br),
6.42 〜6.52(2H,m),6.97 〜7.16(4H,m),7.23 〜7.34(1
H,m). IRスペクトル(KBr)cm^-1 ：3283,3084,1649,1613,1507,1
415,1290,1209,1157,1039,834

【０４１０】

【実施例４】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（カルバモイル）メチルフ
ェニル］−３−（２，４−ジメトキシフェニル）オクタ
ンアミド （例示化合物番号３８） 実施例２と同様の方法によって参考例１５の化合物を用
い目的化合物を泡状物質として得た。

【０４１１】NMR スペクトル (270MHz,CDCl₃) δppm ：
0.84(3H,t,J=6Hz),1.10 〜1.35(6H,m),1.27(9H,s),1.60
〜1.80(2H,m),2.58 〜2.82(2H,m),3.42 〜3.55(1H,m),
3.47(2H,s),3.79(6H,s),5.34(1H,br),5.62(1H,br),6.40
〜6.52(2H,m),6.98 〜7.17(4H,m),7.23 〜7.35(1H,m). IRスペクトル(KBr)cm^-1 ：3287,3193,1660,1613,1507,1
465,1289,1209,1157,1038,833

【０４１２】

【実施例５】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（カルバモイルオキシメチ
ル）フェニル］−３−（２，４−ジメトキシフェニル）
オクタンアミド （例示化合物番号４６） 参考例９の化合物４０１ｍｇ（０．９１ｍｍｏｌ）のテ
トラヒドロフラン４ｍｌ溶液をドライアイス−アセトニ
トリル浴で−４０℃に冷却しクロロスルホニルイソシア
ナート１０２μｌ（１．１７ｍｍｏｌ）を加え、２時間
３０分撹拌した。リン酸緩衝液（ｐＨ６．９）を加え反
応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、次
いで飽和食塩水で洗浄し、乾燥した後溶媒を留去した。
残渣をシリカゲル３０ｇを用いるカラムクロマトグラフ
ィーに付し酢酸エチル−ヘキサン（２：１〜３：１）で
溶出し目的化合物２６０ｍｇ（収率５９％）を泡状物質
として得た。

【０４１３】NMR スペクトル (270MHz,CDCl₃) δppm ：
0.78〜0.89 (3H,m),1.09〜1.38(6H,m),1.28(9H,s),1.63
〜1.80(2H,m),2.60 〜2.79(2H,m),3.40 〜3.57(1H,m),
3.77(3H,s),3.78(3H,s),4.58 〜4.80 (2H,br.s),5.00(2
H,s),6.40〜6.51(2H,m),7.00〜7.35(5H,m). IRスペクトル(film)cm^-1：2955,1729,1715,1661,1651,1
613,1507,1464,1457,1329,1208

【０４１４】

【実施例６】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（３−カルバモイルオキシ
プロピル）フェニル］−３−（２，４−ジメトキシフェ
ニル）オクタンアミド （例示化合物番号５２） 参考例１７の化合物を用い、実施例５と同様の方法によ
って目的化合物を泡状物質として得た。

【０４１５】NMR スペクトル (270MHz,CDCl₃) δppm ：
0.79〜0.91 (3H,m),1.09〜1.36(6H,m),1.26(9H,s),1.60
〜1.79(2H,m),1.84 〜1.98(2H,m),2.61(2H,t,J=7.5Hz),
2.59〜2.80(2H,m),3.41 〜3.56(1H,m),3.78(6H,s),4.07
(2H,t,J=6Hz),4.47 〜5.04(2H,br),6.41〜6.52(2H,m),
6.89 〜7.26(5H,m). IRスペクトル(KBr)cm^-1 ：1717,1659,1612,1588,1507,1
465,1416,1333,1208,1157,756

【０４１６】

【実施例７】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−Ｎ′−メチルカルバモイル
フェニル）−３−（２−トリフルオロメチルフェニル）
オクタンアミド （例示化合物番号１１７） 参考例２１の化合物を用い、実施例１と同様の方法によ
って目的化合物を結晶として得た。

【０４１７】 mp 202 〜203 ℃（酢酸エチル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm^-1 ：3309,2959,2932,2873,1637,1
560,1528,1313,1157,1125,1037,769 NMR スペクトル (400MHz,CDCl₃) δppm ：0.78〜0.88
(3H,m),1.07〜1.32(6H,m),1.35(9H,s),1.74〜1.94(2H,
m),2.61(1H,dd,J=8.8,14.2Hz),2.70(1H,dd,J=5.7,14.2H
z),2.97(1.2H,s),2.98(1.8H,s),3.64 〜3.71(1H,m),6.2
5(1H,br.s),7.15(1H,br.s),7.29 〜7.30(1H,m),7.31(1
H,d,J=7.5Hz),7.36〜7.68(4H,m),7.88 (1H,d,J=1.0Hz).

【０４１８】

【実施例８】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−Ｎ′−ｔ−ブチルカルバモ
イルフェニル）−３−（２−トリフルオロメチルフェニ
ル）オクタンアミド （例示化合物番号１１８） 参考例２１の化合物２０７ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）、
トリエチルアミン１８７μｌ（１．３４ｍｍｏｌ）、ｔ
−ブチルアミン７０μｌ（０．６７ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノピリジン１０ｍｇの乾燥クロロホルム
溶液４ｍｌに窒素気流下２，４，６−トリイソプロピル
ベンゼンスルホニルクロリド２０４ｍｇ（０．６７ｍｍ
ｏｌ）を６８ｍｇずつ３０分毎に室温で加えた。さらに
室温で２時間撹拌した後塩化メチレンで希釈し１０％塩
酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥ロ過後
溶媒を留去した。残渣をシリカゲルを用いたカラムクロ
マトグラフィーに付し、酢酸エチル−ヘキサン（１：
２）で溶出して目的化合物９３ｍｇ（収率４０％）を結
晶として得た。

【０４１９】 m.p. 196 〜197 ℃（塩化メチレン−ヘキサン） IRスペクトル(CHCl₃)cm^-1 ：3441,2967,2933,2873,166
4,1527,1496,1479,1455,1367,1314,1160,1125,1037 NMR スペクトル (400MHz,CDCl₃) δppm ：0.82〜0.92
(3H,m),1.03〜1.30(6H,m),1.33(9H,s),1.45(9H,s),1.75
〜1.91(2H,m),2.63 〜2.70(2H,m),3.63 〜3.70(1H,m),
5.95 〜6.00(1H,m),7.05(1H,s),7.32〜7.36(1H,m),7.41
(1H,d,J=8.4Hz),7.66 (1H,d,J=8.4Hz).

【０４２０】

【実施例９】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（２，３−ジメトキシフェニル）オクタンアミド
（例示化合物番号２６） 参考例２５の化合物を用いて、実施例２と同様の方法を
用い、目的化合物を結晶として得た。

【０４２１】 m.p. 89 〜 90 ℃（塩化メチレン−ヘキサン） IRスペクトル(CHCl₃)cm^-1 ：3528,3475,3414,2962,293
4,2874,1676,1587,1479,1378,1271,1073,1006 NMR スペクトル (400MHz,CDCl₃) δppm ：0.81〜0.90
(3H,m),1.14〜1.30(6H,m),1.30(9H,s),1.60〜1.81(2H,
m),2.61 〜2.75(2H,m),3.60 〜3.66(1H,m),3.81(3H,s),
3.85(3H,s),5.45(1H,br.s),6.34(1H,br.s),6.77 〜6.79
(1H,m),6.87(1H,d,J=7.4Hz),7.00(1H,s),7.06(1H,t,J=
8.0Hz),7.41(1H,d,J=8.0Hz),7.55(1H,s),7.66〜７．６
８ （１Ｈ，ｍ）．

【０４２２】

【実施例１０】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−ウレイドメチルフェニル）
−３−（２，４−ジメトキシフェニル）オクタンアミド
（例示化合物番号３５５） 参考例２６Ｂの化合物４５０ｍｇ（０．９４ｍｍｏ
ｌ）、シアン酸カリウム２０３ｍｇ（２．５０ｍｍｏ
ｌ）の混合物に水３０ｍｌ及び酢酸１ｍｌを加え２時間
加熱還流した。反応液を重曹で中和し、酢酸エチルで抽
出した。抽出液を水で数回、飽和食塩水で１回洗浄し、
乾燥した。溶媒を留去して得られる残渣をシリカゲル３
７ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し酢酸エチ
ル−メタノール（１００：５）で溶出し結晶を得た。こ
れをジクロロメタン−ヘキサンより再結晶し目的化合物
２７３ｍｇ（収率６０％）を得た。

【０４２３】ｍ．ｐ．１１２〜１１３℃（ジクロロメタ
ン−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δppm
：0.77-0.90(3H,m),1.09-1.30(6H,m),1.22(9H,s),1.60
-1.80(2H,m),2.59-2.80(2H,m),3.40-3.53(1H,m),3.76(3
H,s),3.78(3H,s),3.98(2H,d,J=5Hz),4.56-4.74(2H,m),
5.41-5.53(1H,s),6.40-6.51(2H,m),6.83-7.30(5H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：2956,2930,1653,1612,150
7,1465,1418,1290,1261,1209,1156,1038.

【０４２４】

【実施例１１】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（エチルスルホニルアミノ
メチル）フェニル］−３−（２，４−ジメトキシフェニ
ル）オクタンアミド （例示化合物番号３５８） 参考例２６ａの化合物７００ｍｇ（１．５９ｍｍｏｌ）
のジクロロメタン１５ｍｌ溶液に、塩−氷浴冷却下エタ
ンスルホニルクロリド１８０μｌ（１．９０ｍｍｏ
ｌ）、次いで４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン２１
３ｍｇ（１．７５ｍｍｏｌ）を加え１時間同温度で攪拌
した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水、飽和重曹水、
飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後溶媒を留去した。残渣
をシリカゲル３８ｇを用いるカラムクロマトグラフィー
に付し酢酸エチル−ヘキサン（３：１）で溶出し目的化
合物３６０ｍｇ（収率４２．５％）を泡状物質として得
た。

【０４２５】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.80-0.90(3H,m),1.16-1.37(6H,m),1.32(3H,t,J=7H
z),1.28(9H,s),1.65-1.80(2H,m),2.61-2.80(2H,m),2.99
(2H,quartet,J=7Hz),3.42-3.53(1H,m),3.79(6H,s),4.20
(2H,d,J=6Hz),4.42-4.53(1H,m),6.41-6.52(2H,m),7.04-
7.36(5H,m). ＩＲスペクトル（film) cm^-1：2955,2930,1657,1613,15
88,1507,1459,1420,1320,1289,1208.

【０４２６】

【実施例１２】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（メチルスルホニルアミノ
メチル）フェニル］−３−（２，４−ジメトキシフェニ
ル）オクタンアミド （例示化合物番号３５７） 実施例１１と同様の方法によって、メタンスルホニルク
ロリドの化合物を用い目的化合物を泡状物質として得
た。

【０４２７】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.79-0.90(3H,m),1.01-1.37(6H,m),1.28(9H,s),1.61
-1.80(2H,m),2.59-2.80(2H,m),2.88(3H,s),3.40-3.57(1
H,m),3.78(3H,s),3.79(3H,s),4.22(2H,d,J=6Hz),4.71-
4.81(1H,m),6.41-6.52(2H,m),7.03-7.34(5H,m). ＩＲスペクトル（film) cm^-1：2957,2930,1657,1613,15
88,1508,1464,1418,1320,1208,1154.

【０４２８】

【実施例１３】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（２，４−ジメトキシ−５−カルボキシフェニル）
オクタンアミド （例示化合物番号２４４） 実施例３２の化合物を用い、参考例７と同様の方法によ
って目的化合物を泡状物質として得た。

【０４２９】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.77-0.91(3H,m),1.05-1.36(6H,m),1.33(9H,s),1.54
-1.83(2H,m),2.57-2.78(2H,m),3.62-3.78(1H,m),3.92(3
H,s),4.07(3H,s),5.51-5.81(1H,br.),6.26-6.50(1H,b
r.),6.51(1H,s),7.07-7.19(1H,br.s),7.37-7.48(1H,m),
7.57-7.74(2H,m),8.03(1H,s). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1664,1610,1578,1560,150
8,1466,1421,1365,1275,1211,1024.

【０４３０】

【実施例１４】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（３−ウレイドプロピル）
フェニル］−３−（２，４−ジメトキシフェニル）オク
タンアミド （例示化合物番号３６１） 実施例１０と同様の方法によって、参考例２７の化合物
を用い目的化合物を結晶として得た。

【０４３１】 ｍ．ｐ．１２５℃（ジクロロメタン−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.75-0.92
(3H,m),1.08-1.46(6H,m),1.24(9H,s),1.58-1.90(4H,m),
2.50-2.82(4H,m),3.06-3.20(2H,m),3.40-3.53(1H,m),3.
79(6H,s),4.50-4.64(2H,m),4.95-5.09(1H,m),6.40-7.38
(7H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1649,1612,1527,1506,146
4,1290,1261,1209,1156,1038,832.

【０４３２】

【実施例１５】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（２−Ｎ′−メチルカルバ
モイルエチル）フェニル］−３−（２，４−ジメトキシ
フェニル）オクタンアミド （例示化合物番号４２） 参考例２８の化合物を用い、実施例１と同様の方法によ
って目的化合物を結晶として得た。

【０４３３】ｍ．ｐ．１４１〜１４２．５℃（ジクロロ
メタン−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.84(3H,t,
J=6Hz),1.09-1.33(6H,m),1.26(9H,s),1.63-1.79(2H,m),
2.40(2H,t,J=7Hz),2.59-2.80(2H,m),2.71(3H,d,J=5Hz),
2.85(2H,t,J=7Hz),3.42-3.55(1H,m),3.78(3H,s),3.79(3
H,s),5.61-5.72(1H,m),6.40-6.52(2H,m),6.91-7.27(5H,
m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：3297,3244,1646,1614,150
7,1465,1290,1208,1157,1037,833.

【０４３４】

【実施例１６】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（２−カルバモイルエチ
ル）フェニル］−３−（２，４−ジメトキシフェニル）
オクタンアミド （例示化合物番号４１） 参考例２８の化合物を用い、実施例２０と同様の方法に
よって目的化合物を結晶として得た。

【０４３５】 ｍ．ｐ．１１３〜１１４．５℃（エーテル−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.84(3H,t,
J=6Hz),1.12-1.32(6H,m),1.27(9H,s),1.64-1.79(2H,m),
2.44(2H,t,J=7Hz),2.58-2.80(2H,m),2.83(2H,t,J=7Hz),
3.41-3.55(1H,m),3.78(3H,s),3.79(3H,s),5.13-5.27(1
H,br.),5.54-5.69(1H,br.),6.42-6.52(2H,m),6.92-7.29
(5H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：3286,3194,1659,1613,150
7,1465,1290,1209,1157,1038,832.

【０４３６】

【実施例１７】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（２−Ｎ′，Ｎ′−ジメチ
ルカルバモイルエチル）フェニル］−３−（２，４−ジ
メトキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号３
６２） 参考例２８の化合物及び２Ｎ−ジメチルアミン／テトラ
ヒドロフラン溶液を用い、実施例２０と同様の方法によ
って目的化合物を泡状物質として得た。

【０４３７】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.83(3H,t,J=6Hz),1.11-1.38(6H,m),1.27(9H,s),1.6
4-1.79(2H,m),2.57(2H,t,J=7Hz),2.53-2.79(2H,m),2.87
(2H,t,J=7Hz),2.94(6H,s),3.42-3.56(1H,m),3.78(6H,
s),6.40-6.50(2H,m),6.94-7.27(5H,m). ＩＲスペクトル（melted film)cm^-1：3270,1651,1636,1
507,1289,1262,1208,1156,1038,934,834.

【０４３８】

【実施例１８】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−Ｎ′，Ｎ′−ジメチルカル
バモイルフェニル）−３−（２，４−ジメトキシフェニ
ル）オクタンアミド （例示化合物番号３２） 参考例７の化合物及び２Ｍジエチルアミン／テトラヒド
ロフラン溶液を用い、実施例２０と同様の方法によって
目的化合物を泡状物質として得た。

【０４３９】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.77-0.91(3H,m),1.12-1.31(6H,m),1.27(9H,s),1.61
-1.81(2H,m),2.64(1H,dd,J=6.5Hz,14.5Hz),2.74(1H,dd,
J=8.5Hz,14.5Hz),3.01(3H,s),3.07(3H,s),3.45-3.55(1
H,m),3.78(6H,s),6.41-6.50(2H,m),7.02-7.26(3H,m),7.
32-7.43(2H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1614,1587,1558,1506,146
0,1398,1290,1261,1207,1157,1109,1036.

【０４４０】

【実施例１９】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−シアノメチルフェニル）−
３−（２，４−ジメトキシフェニル）オクタンアミド
（例示化合物番号３６３） 参考例２９の化合物を用い、参考例６と同様の方法によ
って目的化合物を粘稠性物質として得た。

【０４４１】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.83(3H,t,J=6Hz),1.11-1.34(6H,m),1.28(9H,s),1.6
3-1.80(2H,m),2.60-2.80(2H,m),3.42-3.55(1H,m),3.64
(2H,s),3.78(6H,s),6.43-6.51(2H,m),7.04-7.37(5H,m). ＩＲスペクトル（melted film)cm^-1：３２７０，２２５
０，１６５８，１５０７，１２９１，１２０８，１１５
８，１０３８，９３４，８３４．

【０４４２】

【実施例２０】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（２−メトキシ−４−メチルチオフェニル）オクタ
ンアミド （例示化合物番号５５０） 参考例３１ａの化合物１．１４２ｇ（２．４２ｍｍｏ
ｌ）のアセトニトリル１０ｍｌ溶液にＮ，Ｎ′−カルボ
ニルジイミダゾール５１０ｍｇ（３．１５ｍｍｏｌ）を
加え１時間室温で攪拌した。次いで２８％アンモニア水
０．７９ｍｌ（１２．１ｍｍｏｌ）を加えさらに５時間
攪拌した。反応液に水を加え有機溶媒を留去し、水層よ
り酢酸エチルで抽出した。抽出液を２Ｎ塩酸、０．５Ｎ
苛性ソーダ水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣を酢酸
エチルより再結晶し９６２ｍｇ（収率８４％）の目的化
合物を結晶として得た。

【０４４３】ｍ．ｐ．１７１〜１７２℃（酢酸エチル） ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δppm
：0.77-0.92(3H,m),1.09-1.39(6H,m),1.30(9H,s),1.62
-1.80(2H,m),2.47(3H,s),2.61-2.81(2H,m),3.46-3.61(1
H,m),3.80(3H,s),5.35-5.68(1H,br.),6.02-6.45(1H,b
r.),6.77(1H,d,J=1.5Hz),6.84(1H,dd,J=1.5Hz,J=8Hz),
7.03-7.15(1H,br.),7.14(1H,d,J=8Hz),7.38-7.46(1H,
m),7.56-7.68(2H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1653,1614,1560,1527,149
3,1462,1423,1398,1379,1365,1244,1132,1036.

【０４４４】

【実施例２１及び２２】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（２−メトキシ−４−メチルスルホニルフェニル）
オクタンアミド （実施例２１の化合物）（例示化合物番
号５５２）及びＮ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイ
ルフェニル）−３−（２−メトキシ−４−メチルスルフ
ィニル）オクタンアミド（実施例２２の化合物）（例示
化合物番号５５１） 実施例２０の化合物６００ｍｇ（１．２７ｍｍｏｌ）の
ジクロロメタン１２ｍｌ溶液に、氷冷下１Ｍ重曹水３．
８ｍｌ及び８０％ｍ−クロロ過安息香酸３５７．５ｍｇ
（１．６５ｍｍｏｌ）を加え同温度で１．５時間攪拌し
た。反応液をエーテルで希釈し、それを飽和亜硫酸ソー
ダ水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥後溶媒を留去した。残渣をシリカゲル３５ｇを
用いるカラムクロマトグラフィーに付しジクロロメタン
−メタノール（２０：１）で溶出し、始めにスルホン誘
導体２９６．５ｍｇ（収率４６％）を泡状物質として、
次いでスルホキシド誘導体３２３．２ｍｇ（収率５２
％）を同じく泡状物質として得た。

【０４４５】スルホン誘導体（実施例２１の化合物）： ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.76-0.93
(3H,m),1.05-1.41(6H,m),1.32(9H,s),1.66-1.85(2H,m),
2.61-2.83(2H,m),3.06(3H,s),3.63-3.79(1H,m),3.91(3
H,s),5.46-5.75(1H,br.),6.04-6.40(1H,br.),7.11-7.21
(1H,br.s),7.36-7.74(6H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1653,1614,1560,1518,149
5,1466,1404,1302,1248,1146,1093,1032,962. スルホキシド誘導体（実施例２２の化合物）： ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.77-0.93
(3H,m),1.05-1.41(6H,m),1.31(9H,s),1.66-1.87(2H,m),
2.63-2.87(2H,m),2.70(1.5H,s),2.72(1.5H,s),3.58-3.7
4(1H,m),3.91(3H,s),5.41-5.73(1H,br.),6.08-6.41(1H,
br.),7.04-7.21(2H,m),7.24-7.48(3H,m),7.57-7.75(2H,
m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1653,1616,1558,1520,149
3,1464,1416,1367,1246,1126,1088,1038.

【０４４６】

【実施例２３】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′，Ｎ′−ジメチルア
ミノカルボニルアミノメチル）フェニル］−３−（２，
４−ジメトキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物
番号３６４） 参考例２６Ｂの化合物４１９ｍｇ（０．８８ｍｍｏｌ）
のジクロロメタン５ｍｌ溶液に氷冷下Ｎ，Ｎ−ジメチル
カルバモイルクロリド３００μｌ（３．２６ｍｍｏｌ）
及びトリエチルアミン７４０μｌ（５．３１ｍｍｏｌ）
を加えた。反応温度を室温に戻しさらに２．５時間攪拌
し、水を加えて反応を終了させた。酢酸エチルで抽出
し、有機層を飽和重曹水、１Ｎ塩酸、水、飽和食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して
得られる残渣をシリカゲル２５ｇを用いるカラムクロマ
トグラフィーに付し、酢酸エチルで溶出し３６９ｍｇ
（収率７６％）の目的化合物を得た。

【０４４７】ｍ．ｐ．１４５．５〜１４７℃（酢酸エチ
ル−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.84(3H,t,
J=6Hz),1.10-1.35(6H,m),1.26(9H,s),1.63-1.79(2H,m),
2.59-2.80(2H,m),2.91(6H,s),3.40-3.55(1H,m),3.78(6
H,s),4.32(2H,d,J=6Hz),4.64-4.75(1H,m),6.40-6.51(2
H,m),7.01-7.34(5H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：3331,3251,1633,1529,146
5,1375,1291,1209,1156,1036,834.

【０４４８】

【実施例２４】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（５−シアノ−２，４−ジメトキシフェニル）オク
タンアミド （例示化合物番号５３９） 参考例３５の化合物を用い実施例２０と同様な方法によ
って目的化合物を粉末として得た。

【０４４９】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.77-0.94(3H,m),1.05-1.41(6H,m),1.33(9H,s),1.53
-1.82(2H,m),2.54-2.78(2H,m),3.53-3.72(1H,m),3.89(3
H,s),3.92(3H,s),5.45-5.76(1H,br.),6.17-6.42(1H,b
r.),6.44(1H,s),7.12-7.86(5H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：３３１８，２２２１，１６
６１，１６１２，１５０５，１４６８，１２８６，１２
１４，１０２６

【０４５０】

【実施例２５】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−Ｎ′−メチルカルバモイル
フェニル）−３−（５−シアノ−２，４−ジメトキシフ
ェニル）オクタンアミド （例示化合物番号５４０） 参考例３５の化合物及び参考例３８の化合物を用い実施
例４４と同様な方法によって目的化合物を結晶として得
た。

【０４５１】ｍ．ｐ．２１７〜２１８℃（ジクロロメタ
ン−酢酸エチル） ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δppm
：0.77-0.92(3H,m),1.05-1.34(6H,m),1.33(9H,s),1.60
-1.79(2H,m),2.56-2.75(2H,m),2.96(3H,d,J=5Hz),3.53-
3.69(1H,m),3.89(3H,s),3.92(3H,s),6.21-6.34(1H,m),
6.43(1H,s),7.06-7.18(1H,br.s),7.32-7.47(2H,m),7.55
-7.71(2H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：2222,1635,1612,1560,152
2,1504,1466,1412,1323,1286,1255,1213,1169,1030.

【０４５２】

【実施例２６】（＋）−Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェ
ニル）−３−（２，４−ジメトキシフェニル）オクタン
アミド （例示化合物番号３０） 参考例８９の化合物１．３８ｇ（４．９２ｍｍｏｌ）の
ジクロロメタン２０ｍｌ溶液に室温下、塩化オキサリル
０．９０ｍｌ（１０．４ｍｍｏｌ）及び触媒量のＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミドを加えた。１時間攪拌した後過
剰の試薬及び溶媒を留去して酸塩化物を得た。一方、参
考例３８の化合物１．１５ｇ（５．９８ｍｍｏｌ）のピ
リジン１０ｍｌ溶液を氷冷し、先に得た酸塩化物のジク
ロロメタン９ｍｌ溶液を３分間で加え、反応温度を室温
に戻しさらに２時間攪拌した。反応液を氷−水に注ぎ、
酢酸エチルで抽出した。抽出液を２Ｎ塩酸、水、飽和重
曹水、飽和食塩水で順次洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を留去して得られる残渣をシリカゲル１００
ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付しイソプロピ
ルアルコール−ジクロロメタン（１：１２〜１：１０）
で溶出し目的化合物１．９３ｇ（収率８６％）を結晶と
して得た。

【０４５３】ｍ．ｐ．１５１．５〜１５２．５℃（酢酸
エチル−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm ：0.84(3H,t,
J=6.5Hz),1.13-1.33(6H,m),1.29(9H,s),1.66-1.79(2H,
m),2.68(1H,dd,J=6.3Hz,14.3Hz),2.74(1H,dd,J=9.0Hz,1
4.3Hz),3.45-3.53(1H,m),3.78(6H,s),5.48-5.65(1H,b
r.),6.12-6.28(1H,br.),6.44(1H,d,J=2.3Hz),6.47(1H,d
d,J=2.3Hz,8.2Hz),7.11(1H,s),7.12(1H,d,J=8.2Hz),7.4
1(1H,d,J=8.2Hz),7.59(1H,s),7.63(1H,dd,J=2.0Hz,J=8.
2Hz). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1653,1615,1506,1419,129
1,1260,1210,1158,1041,835. ［α］²⁵ _D ＋５１°（C=0.69,CHCl₃)

【０４５４】

【実施例２７】（−）−Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェ
ニル）−３−（２，４−ジメトキシフェニル）オクタン
アミド （例示化合物番号３０） 実施例２６と同様の方法によって、参考例９０の化合物
を用い目的化合物を結晶として得た。

【０４５５】 ｍ．ｐ．１５１〜１５２℃（酢酸エチル−ヘキサン） ［α］²⁵ _D −５１°（C=0.83,CHCl₃)

【０４５６】

【実施例２８】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−シアノフェニル）−３−
（２，４−ジメトキシフェニル）オクタンアミド （例示
化合物番号３６５） 参考例３４の化合物を用い、参考例６と同様の方法によ
って目的化合物を泡状物質として得た。

【０４５７】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.84(3H,t,J=6Hz),1.11-1.35(6H,m),1.29(9H,s),1.6
2-1.80(2H,m),2.58-2.80(2H,m),3.39-3.54(1H,m),3.78
(6H,s),6.42-6.52(2H,m),6.98-7.70(5H,m). ＩＲスペクトル（melted film)cm^-1：3248,2231,1653,1
613,1507,1466,1291,1209,1157,1037,832.

【０４５８】

【実施例２９】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（２，４−ジメトキシ−５−カルバモイルフェニ
ル）オクタンアミド （例示化合物番号２４８） 実施例１３の化合物を用い、実施例２０と同様の方法に
よって目的化合物を結晶として得た。

【０４５９】ｍ．ｐ．１６０〜１６３℃（ジクロロメタ
ン−メタノール−酢酸エチル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.76-0.91
(3H,m),1.09-1.32(6H,m),1.31(9H,s),1.64-1.79(2H,m),
2.70(2H,d,J=7.5Hz),3.59-3.73(1H,m),3.89(3H,s),3.97
(3H,s),5.45-5.74(1H,br.),5.77-5.88(1H,br.s),6.47(1
H,s),6.58-6.79(1H,br.),7.11-7.20(1H,br.s),7.37-7.4
6(1H,m),7.56-7.72(3H,m),8.10(1H,s). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1655,1612,1587,1560,152
2,1466,1460,1425,1275,1209,1086,1026.

【０４６０】

【実施例３０】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（２，４−ジメトキシ−５−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル
カルバモイルフェニル）オクタンアミド （例示化合物番
号２４７） 実施例１３の化合物及び２Ｍジメチルアミン／テトラヒ
ドロフラン溶液を用い、実施例２０と同様の方法によっ
て目的化合物をアモルファスとして得た。

【０４６１】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.77-0.90(3H,m),1.10-1.34(6H,m),1.34(9H,s),1.61
-1.79(2H,m),2.59-2.78(2H,m),2.85(3H,s),3.08(3H,s),
3.39-3.71(1H,br.),3.82(3H,s),3.84(3H,s),5.31-5.56
(1H,br.s),6.43(1H,s),6.97-7.22(1H,br.),7.13(1H,s),
7.29-7.48(2H,m),7.68-7.75(1H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1655,1639,1605,1543,150
2,1466,1410,1377,1315,1277,1207,1028.

【０４６２】

【実施例３１】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（２，４−ジメトキシ−５−Ｎ′メチルカルバモイ
ルフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号２４９） 実施例１３の化合物を用い、実施例１と同様の方法によ
って目的化合物を結晶として得た。

【０４６３】ｍ．ｐ．１２５−１２７℃（ジクロロメタ
ン−エーテル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.77-0.91
(3H,m),1.06-1.35(6H,m),1.31(9H,s),1.68-1.73(2H,m),
2.60-2.77(2H,m),2.97(3H,d,J=5Hz),3.57-3.72(1H,m),
3.88(3H,s),3.96(3H,s),5.38-5.65(1H,br.),6.46(1H,
s),6.64-6.93(1H,br.),7.01-7.11(1H,br.s),7.37-7.45
(1H,m),7.58-7.82(3H,m),8.13(1H,s). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1655,1639,1605,1543,150
2,1466,1410,1377,1315,1277,1207,1028.

【０４６４】

【実施例３２】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（２，４−ジメトキシ−５−メトキシカルボニルフ
ェニル）オクタンアミド （例示化合物番号２５０） 参考例３７の化合物及び参考例３８の化合物を用い、実
施例４４と同様の方法によって目的化合物を結晶として
得た。

【０４６５】ｍ．ｐ．１０１〜１０３℃（ジクロロメタ
ン−エーテル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.77-0.92
(3H,m),1.07-1.35(6H,m),1.31(9H,s),1.62-1.81(2H,m),
2.60-2.79(2H,m),3.52-3.69(1H,m),3.86(3H,s),3.88(3
H,s),3.90(3H,s),5.35-5.68(1H,br.),6.06-6.42(1H,b
r.),6.45(1H,s),6.98-7.13(1H,br.s),7.38-7.48(1H,m),
7.59-7.72(2H,m),7.75(1H,s). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1713,1661,1612,1574,156
0,1510,1437,1365,1281,1252,1211,1144,1026.

【０４６６】

【実施例３３】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−アミノカルボニル−（Ｎ′
−メチルアミノメチル）フェニル］−３−（２，４−ジ
メトキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号３
６６） 参考例６と同様の方法によって、参考例３３の化合物を
用い、目的化合物を結晶として得た。

【０４６７】 ｍ．ｐ．１５９〜１６３℃（酢酸エチル−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.84(3H,t,
J=6Hz),1.10-1.34(6H,m),1.27(9H,s),1.63-1.79(2H,m),
2.57-2.81(2H,m),2.91(3H,s),3.41-3.57(1H,m),3.79(6
H,s),4.43(1H,br.s),4.46(1H.br.s),4.39(2H,s),6.40-
6.51(2H,m),6.95-7.35(5H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：3427,3331,3263,1647,160
9,1506,1414,1210,1157,1038,832.

【０４６８】

【実施例３４】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−メチルカルバモイ
ル）フェニル］−３−（２，４−ジメトキシ−５−カル
バモイルフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号２
５１） 実施例１０７の化合物を用い、実施例２０と同様の方法
によって目的化合物を結晶として得た。

【０４６９】ｍ．ｐ．２０５〜２０６℃（ジクロロメタ
ン−メタノール−酢酸エチル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.76-0.92
(3H,m),1.02-1.34(6H,m),1.30(9H,s),1.63-1.81(2H,m),
2.69(2H,d,J=7.5Hz),2.95(3H,d,J=5Hz),3.59-3.73(1H,
m),3.88(3H,s),3.97(3H,s),5.66-5.78(1H,m),6.46(1H,
s),6.55-6.70(1H,m),7.07-7.17(1H,br.s),7.36-7.43(1
H,m),7.57-7.72(3H,m),8.09(1H,s). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1649,1585,1560,1502,143
7,1363,1342,1275,1209,1086,1028.

【０４７０】

【実施例３５】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−メチルカルバモイ
ル）フェニル］−３−［２，４−ジメトキシ−５−
（Ｎ″−メチルカルバモイル）フェニル］オクタンアミ
ド （例示化合物番号２５２） 実施例１０７の化合物を用い、実施例１と同様の方法に
よって目的化合物を結晶として得た。

【０４７１】ｍ．ｐ．１５３〜１５５℃（ジクロロメタ
ン−メタノール−酢酸エチル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.73-0.89
(3H,m),1.04-1.33(6H,m),1.30(9H,s),1.67-1.81(2H,m),
2.57-2.78(2H,m),2.97(3H,d,J=5Hz),2.98(3H,d,J=5Hz),
3.54-3.71(1H,m),3.88(3H,s),3.96(3H,s),6.45(1H,s),
6.72-6.86(1H,m),6.94-7.03(1H,br.s),7.33-7.43(1H,
m),7.55-7.80(3H,m),8.12(1H,s). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1649,1637,1607,1545,150
2,1410,1365,1319,1209,1165,1082,1026.

【０４７２】

【実施例３６】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−メチルカルバモイ
ル）フェニル］−３−［２，４−ジメトキシフェニル−
５−（Ｎ″，Ｎ″−ジメチルカルバモイル）フェニル］
オクタンアミド （例示化合物番号２５３） 実施例１０７の化合物及び２Ｍ−ジメチルアミン／テト
ラヒドロフラン溶液を用い、実施例２０と同様の方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。

【０４７３】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.77-0.92(3H,m),1.08-1.34(6H,m),1.33(9H,s),1.57
-1.83(2H,m),2.56-2.80(2H,m),2.85(3H,s),2.88(3H,d,J
=5Hz),3.09(3H,s),3.35-3.75(1H,br.),3.78(3H,s),3.82
(3H,s),6.40(1H,s),6.95-7.42(1H,br.),7.13(1H,s),7.2
4(1H,d,J=1.5Hz),7.38(1H,d,J=8Hz),7.69(1H,dd,J=1.5H
z,8Hz). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1618,1499,1462,1412,136
5,1284,1207,1144,1078,1032.

【０４７４】

【実施例３７及び３８】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（４−シアノ−２−メトキシフェニル）オクタンア
ミド（実施例３７） （例示化合物番号５３５）及びＮ−
（２−ｔ−ブチル−５−シアノフェニル）−３−（４−
シアノ−２−メトキシフェニル）オクタンアミド（実施
例３８）（例示化合物番号５３４） 実施例１１１の化合物４０５ｍｇ（０．８６６ｍｍｏ
ｌ）とトリフェニルホスフィン６８７ｍｇ（２．６２ｍ
ｍｏｌ）のジクロロメタン１２ｍｌ溶液を氷冷し、四臭
化炭素３２０ｍｇ（０．９６５ｍｍｏｌ）を加え、さら
に２分後にトリエチルアミン０．３７ｍｌ（２．６５ｍ
ｍｏｌ）を加えた。２０分間同温度で攪拌した後、反応
液を酢酸エチルで希釈し、希釈した液を水、飽和食塩水
で洗浄した。乾燥後、溶媒を留去して得られる残渣をシ
リカゲル１００ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに
付しイソプロピルアルコール−ジクロロメタン（１：２
０〜１：１０）で溶出し、実施例３８の化合物を含む混
合物と実施例３７の化合物２１０ｍｇ（収率５４％）を
結晶として得た。実施例３８の化合物を含む混合物をさ
らにシリカゲル５０ｇを用いるカラムクロマトグラフィ
ーに付し酢酸エチル−ヘキサン（３：７〜２：３）で溶
出して実施例３８の化合物１４４ｍｇ（収率３９％）を
泡状物質として得た。

【０４７５】実施例３７の化合物： ｍ．ｐ．１８５〜１８６℃（分解）（エーテル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.83(3H,t,
J=6Hz),1.19-1.31(6H,m),1.30(9H,s),2.70-2.78(2H,m),
2.65-2.80(2H,m),3.63-3.74(1H,m),3.87(3H,s),5.50-5.
80(1H,br.),6.10-6.40(1H,br.),7.09(1H,s),7.15(1H,
s),7.25(1H,d,J=8Hz),7.30(1H,d,J=8Hz),7.43(1H,d,J=8
Hz),7.61(1H,dd,J=2Hz,8Hz),7.80(1H,d,J=2Hz). .ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：2230,1657,1615,1561,150
4,1464,1408,1366,1263,1036. 実施例３８の化合物： ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.84(3H,t,
J=6Hz),1.10-1.30(6H,m),1.31(9H,s),1.71-1.79(2H,m),
2.69-2.73(2H,m),3.63-3.72(1H,m),3.87(3H,s),7.05-7.
10(1H,br.s),7.09(1H,s),7.24-7.31(2H,m),7.38-7.47(2
H,m),7.89-7.92(1H,br.s). .ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：2230,1655,1605,1505,146
5,1407,1367,1264,1036,829.

【０４７６】

【実施例３９】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−［４−（Ｎ′，Ｎ′−ジメチルカルバモイル）−２
−メトキシフェニル］オクタンアミド （例示化合物番号
２６５） 実施例１１２の化合物及び２Ｍ−ジメチルアミン／テト
ラヒドロフラン溶液を用いて、実施例２０と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。

【０４７７】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.84(3H,t,J=6Hz),1.14-1.35(6H,m),1.32(9H,s),1.7
0-1.79(2H,m),2.65-2.81(2H,m),2.90-3.13(6H,m),3.56-
3.68(1H,m),3.83(3H,s),5.50-5.80(1H,br.),6.25-6.55
(1H,br.),6.94-6.98(2H,m),7.21-7.25(2H,m),7.41(1H,
d,J=8Hz),7.51(1H,d,J=2Hz),7.62(1H,dd,J=2Hz,8Hz) ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：１６６１，１６１８，１５
６８，１５１５，１４９０，１４１１，１２５２，１２
０２，１０９０，１０３６．

【０４７８】

【実施例４０】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−［４−（Ｎ′−メチルカルバモイル）−２−メトキ
シフェニル］オクタンアミド （例示化合物番号２６６） 実施例１１２の化合物を用い、実施例１と同様の反応に
よって目的化合物を泡状物質として得た。

【０４７９】ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ_３−ｄ_６−ＤＭＳＯ）δppm ：0.83(3H,t,J=6Hz),1.1
8-1.30(6H,m),1.29(9H,s),1.70-1.79(2H,m),2.62-2.71
(2H,m),2.93(3H,d,J=5Hz),3.60-3.71(1H,m),3.88(3H,
s),6.30-6.40(1H,br.),7.18-7.30(1H,br.),7.26-7.41(5
H,m),7.61-7.65(1H,m),7.83-7.87(1H,m),8.16(1H,s). .ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1659,1558,1523,1501,141
4,1367,1306,1244,1157,1043.

【０４８０】

【実施例４１】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−メチルカルバモイ
ル）フェニル］−３−（２，４−ジメトキシフェニル）
ヘプタンアミド （例示化合物番号５８） 参考例４２ａ及び参考例３８の化合物を用い実施例４４
と同様の方法によって目的化合物を結晶として得た。

【０４８１】ｍ．ｐ．１８１〜１８１．５℃（酢酸エチ
ル−エーテル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.86(3H,t,
J=7Hz),1.03-1.40(4H,m),1.31(9H,s),1.68-1.83(2H,m),
2.60-2.81(2H,m),2.97(3H,t,J=5Hz),3.42-3.57(1H,m),
3.79(6H,s),6.16-6.30(1H,br.),6.44-6.53(2H,m),7.08-
7.67(5H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：３２９４，１６３８，１６
１４，１５８７，１５５９，１５０７，１４６５，１４
１３，１３１８，１２９１，１２６０，１２０９，１１
５７．

【０４８２】

【実施例４２】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（２，４−ジメトキシフェニル）ヘプタンアミド
（例示化合物番号５７） 参考例４２ａの化合物を用いて実施例４４と同様の方法
によって目的化合物を結晶として得た。

【０４８３】ｍ．ｐ．１８６．５〜１８７．５℃（ジク
ロロメタン−酢酸エチル） ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δppm
：0.85(3H,t,J=7Hz),1.05-1.40(4H,m),1.30(9H,s),1.7
4-1.80(2H,m),2.61-2.83(2H,m),3.40-3.57(1H,m),3.78
(6H,s),5.43-5.63(1H,br.),6.08-6.30(1H,br.),6.42-6.
52(2H,m),7.06-7.67(5H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：3339,3182,1655,1613,150
7,1421,1292,1209,1156.

【０４８４】

【実施例４３】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−アセチルアミノカルボニル
フェニル）−３−（２，４−ジメトキシフェニル）オク
タンアミド （例示化合物番号３５６） （Ａ法）実施例２の化合物１１３ｍｇ（０．２５ｍｍｏ
ｌ）、１−アセチルイミダゾール１１０ｍｇ（１．０ｍ
ｍｏｌ）、及び４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン１
２２ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル２ｍｌ溶
液を２４時間加熱還流した。室温に戻し反応液を酢酸エ
チルで希釈し、それを２Ｎ塩酸、水で順次洗浄し乾燥後
溶媒を留去した。残渣をシリカゲル８ｇを用いるカラム
クロマトグラフィーに付しジクロロメタン−酢酸エチル
（１：１〜１：１．５）で溶出し目的化合物１２ｍｇ
（収率９．７％）を結晶として得た。

【０４８５】（Ｂ法）参考例７の化合物を用い、実施例
１３９と同様の方法によって目的化合物を結晶として得
た。

【０４８６】ｍ．ｐ．１１１〜１１４℃（酢酸エチル−
ジイソプロピルエーテル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.78-0.95
(3H,m),1.06-1.42(6H,m),1.30(9H,s),1.64-1.85(2H,m),
2.57(3H,s),2.58-2.86(2H,m),3.40-3.58(1H,m),3.78(3
H,s),3.79(3H,s),6.40-6.56(2H,m),7.02-7.68(5H,m),8.
68(1H,br.s). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：3263,1742,1717,1697,165
6,1612,1507,1480,1468,1373,1261,1246,1209.

【０４８７】

【実施例４４】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（２，４−ジメトキシフェニル）ノナンアミド （例
示化合物番号６４） 参考例４２ｂの化合物３５０ｍｇ（１．１９ｍｍｏｌ）
のジクロロメタン７ｍｌ溶液に、氷冷下オキサリルクロ
リド０．３１ｍｌ（３．５７ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド触媒量を加え、直ちに室温にして５
０分間攪拌した。溶媒及び過剰の試薬を留去し残渣に再
度ジクロロメタン７ｍｌを加え溶解させ、氷冷下ピリジ
ン０．４８ｍｌ（５．９５ｍｍｏｌ）次いで参考例３８
の化合物２０６ｍｇ（１．０７ｍｍｏｌ）を加え、同温
度で３０分間攪拌した。反応液をエーテルで希釈し、１
Ｎ塩酸、０．５Ｎ苛性ソーダ水溶液、水、飽和食塩水で
順次洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留
去して得られる残渣をシリカゲル２５ｇを用いるカラム
クロマトグラフィーに付しジクロロメタン−メタノール
（１００：２〜１００：４）で溶出して４３３ｍｇ（収
率８６％）の目的化合物を結晶として得た。

【０４８８】ｍ．ｐ．１５２〜１５３℃（ジクロロメタ
ン−エーテル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.85(3H,t,
J=6.5Hz),1.07-1.38(8H,m),1.30(9H,s),1.63-1.81(2H,
m),2.61-2.82(2H,m),3.41-3.56(1H,m),5.33-5.69(1H,b
r.),6.00-6.31(1H,br.),6.44(1H,d,J=2.0Hz),6.48(1H,d
d,J=2Hz,8Hz),7.04-7.21(1H,,br.s),7.12(1H,d,J=8Hz),
7.38-7.47(1H,m),7.55-7.69(2H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：１６５５，１６１２，１５
８７，１５６０，１５０６，１４６６，１４２１，１３
６７，１２９０，１２５９，１２０７，１１５７，１０
３８．

【０４８９】

【実施例４５】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−メチルカルバモイ
ル）フェニル］−３−（２，４−ジメトキシフェニル）
ノナンアミド （例示化合物番号６５） 参考例３６の化合物を用い、実施例４４と同様の方法に
よって目的化合物を結晶として得た。

【０４９０】ｍ．ｐ．１６３〜１６５℃（ジクロロメタ
ン−酢酸エチル） ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δppm
：0.85(3H,t,J=6.5Hz),1.06-1.35(8H,m),1.29(9H,s),
1.62-1.81(2H,m),2.60-2.81(2H,m),2.96(3H,d,J=5Hz),
3.42-3.56(1H,m),3.78(6H,s),6.11-6.28(1H,m),6.42(1
H,d,J=2Hz),6.43(1H,dd,J=2Hz,8Hz),7.05-7.18(1H,,br.
s),7.11(1H,d,J=8Hz),7.35-7.43(1H,m),7.49-7.65(2H,
m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1655,1637,1614,1560,150
8,1460,1412,1321,1290,1259,1207,1157.

【０４９１】

【実施例４６Ａ】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［（３−カルボキシプロピ
オニル）アミノカルボニル］フェニル］−３−（２，４
−ジメトキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番
号３６７） 実施例１１８の化合物を用い実施例１２４と同様の方法
によって脱ベンジル化反応を行い、目的化合物を泡状物
質として得た。

【０４９２】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.74-0.97(3H,m),1.03-1.40(6H,m),1.27(9H,s),1.59
-1.83(2H,m),2.58-2.86(4H,m),3.19(2H,t-like,J=6Hz),
3.39-3.57(1H,m),3.77(3H,s),3.78(3H,s),6.41-6.56(2
H,m),7.08-7.73(5H,m),9.27(1H,br.s). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：３２７５，１７１７，１６
８８，１６１２，１５０７，１４８２，１４６８，１３
７７，１２９７，１２６０，１２４６，１２０９，１１
５７，１０３７．

【０４９３】

【実施例４６Ｂ】実施例４６Ａの化合物のＮａ塩 （例示化合物番号３６
８） 実施例４６Ａの化合物のメタノール溶液に０．９５当量
の７％重曹メタノール溶液を加え、溶媒を留去してナト
リウム塩を泡状物質として得た。

【０４９４】ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：3261,1743,16
84,1659,1610,1587,1507,1416,1209,1156.

【０４９５】

【実施例４７】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（２−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）オクタ
ンアミド （例示化合物番号６６３） 参考例１２４と同様の方法で、実施例１１９の化合物を
用い目的化合物を結晶として得た。

【０４９６】ｍ．ｐ．１１８〜１２１℃（エーテル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.84(3H,t,
J=6Hz),1.13-1.38(6H,m),1.29(9H,s),1.69-1.86(2H,m),
2.70-2.87(2H,m),3.47-3.60(1H,m),3.86(3H,s),5.36-5.
51(1H,br.),5.97(1H,br.s),6.00-6.27(1H,br.),6.70-6.
89(3H,m),7.15-7.70(4H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：3429,3306,3261,1668,161
4,1479,1271,1074,841,771,733.

【０４９７】

【実施例４８】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−メチルカルバモイ
ル）フェニル］−３−（２−ヒドロキシ−３−メトキシ
フェニル）オクタンアミド （例示化合物番号１２４） 参考例１２４と同様の方法で、実施例１２０の化合物を
用い目的化合物を結晶として得た。

【０４９８】ｍ．ｐ．１６０．５〜１６２℃（ジクロロ
メタン−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.84(3H,t,
J=6Hz),1.12-1.38(6H,m),1.29(9H,s),1.70-1.87(2H,m),
2.69-2.90(2H,m),2.97(3H,d,J=5Hz),3.46-3.60(1H,m),
3.85(3H,s),5.94-6.27(2H,m),6.71-6.90(3H,m),7.17-7.
65(4H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：3548,3311,3230,1669,163
2,1478,1272,1080,837,732.

【０４９９】

【実施例４９】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−メチルカルバモイ
ル）フェニル］−３−（２−メトキシ−４−カルバモイ
ルフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号２６２） 実施例１１６の化合物を用い、実施例２０と同様の方法
によって目的化合物を結晶として得た。

【０５００】ｍ．ｐ．２５０〜２５０．５℃（酢酸エチ
ル−メタノール） ＮＭＲスペクトル（400MHz,d₆-DMSO）δppm ：0.79-0.8
2(3H,m),1.06-1.18(6H,m),1.26(9H,s),1.60-1.70(2H,
m),2.60-2.71(2H,m),2.76(3H,d,J=4Hz),3.57-3.66(1H,
m),3.83(3H,s),7.25-7.30(2H,m),7.40-7.46(4H,m),7.62
-7.64(1H,m),7.93(1H,s),7.33-7.38(1H,m),9.21(1H,s) ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1671,1647,1617,1564,152
0,1414,1367,1320,1250,1038.

【０５０１】

【実施例５０】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−メチルカルバモイ
ル）フェニル］−３−［２−メトキシ−４−（Ｎ″−メ
チルカルバモイル）フェニル］オクタンアミド （例示化
合物番号２６３） 実施例１１６の化合物を用い、実施例１と同様の方法に
よって目的化合物を結晶として得た。

【０５０２】 ｍ．ｐ．１５４〜１５７℃（酢酸エチル−メタノール） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.84(3H,
m),1.20-1.30(6H,m),1.26(9H,s),1.72-1.88(2H,m),2.71
-2.74(2H,m),2.94(3H,d,J=5Hz),2.97(3H,d,J=5Hz),3.52
-3.63(1H,m),3.87(3H,s),6.20-6.25(1H,m),6.94-7.13(3
H,m),7.22-7.40(5H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1636,1554,1502,1466,141
2,1367,1321,1254,1159,1042.

【０５０３】

【実施例５１】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−メチルカルバモイ
ル）フェニル］−３−［４−（Ｎ″，Ｎ″−ジメチルカ
ルバモイル）−２−メトキシフェニル］オクタンアミド
（例示化合物番号２６４） 実施例１１６の化合物及び２Ｍ−ジメチルアミン／テト
ラヒドロフラン溶液を用い、実施例２０と同様の方法に
よって目的化合物を結晶として得た。

【０５０４】ｍ．ｐ．１０４〜１０７℃（酢酸エチル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.84(3H,t,
J=6Hz),1.15-1.30(6H,m),1.32(9H,s),1.71-1.80(2H,m),
2.65-2.81(2H,m),2.90-3.14(6H,m),2.94(3H,d,J=5Hz),
3.56-3.67(1H,m),3.83(3H,m),6.28-6.34(1H,m),6.94-6.
97(2H,m),7.17-7.24(2H,m),7.39(1H,d,J=8Hz),7.55-7.6
1(2H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1637,1514,1410,1318,126
7,1252,1202,1166,1087,1036.

【０５０５】

【実施例５２】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−メチルカルバモイ
ル）フェニル］−３−（４−シアノ−２−メトキシフェ
ニル）オクタンアミド （例示化合物番号５３６） 実施例１１７の化合物を用い、実施例３７の化合物を合
成する反応と同様な反応を行い、目的化合物を結晶とし
て得た。

【０５０６】ｍ．ｐ．１９０〜１９３℃（酢酸エチル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.84(3H,t,
J=6Hz),1.10-1.30(6H,m),1.30(9H,s),1.70-1.79(2H,m),
2.65-2.79(2H,m),2.97(3H,d,J=5Hz),3.63-3.75(1H,m),
3.87(3H,s),6.14-6.21(1H,m),7.09-7.42(5H,m),7.56-7.
60(1H,m),7.75(1H,s). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：2230,1637,1561,1526,146
5,1409,1323,1264,1162,1036.

【０５０７】

【実施例５３】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−メチルカルバモイ
ル）フェニル］−３−（２，４−ジメトキシ−５−プロ
ピオニルフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号２
５７） 参考例４３の化合物及び参考例３６の化合物を用い、実
施例４４と同様の方法によって目的化合物を結晶として
得た。

【０５０８】ｍ．ｐ．２００〜２０１．５℃（酢酸エチ
ル−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.74-0.94
(3H,m),1.08-1.45(6H,m),1.14(3H,t,J=7Hz),1.30(9H,
s),1.65-1.84(2H,m),2.66(3H,d,J=7Hz),2.86-3.10(5H,
m),3.52-3.70(1H,m),3.88(3H,s),3.90(3H,s),6.41(1H,
s),6.42-6.56(1H,m),7.03(1H,br.s),7.38(1H,d,J=8Hz),
7.52-7.80(3H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：3313,3197,1659,1634,160
2,1561,1529,1502,1462,1270,1212,1147,1027.

【０５０９】

【実施例５４】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−メチルカルバモイ
ル）フェニル］−３−［５−（Ｎ″−ブチルカルバモイ
ル）−２，４−ジメトキシフェニル］オクタンアミド
（例示化合物番号２５４） 実施例１０７の化合物及びブチルアミンを用い、実施例
２０と同様の方法によって目的化合物を結晶として得
た。

【０５１０】ｍ．ｐ．１９５〜１９７℃（ジクロロメタ
ン−酢酸エチル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.76-0.90
(3H,m),0.96(3H,t,J=7Hz),1.04-1.38(6H,m),1.30(9H,
s),1.40(2H,sextet,J=7.0Hz),1.58(2H,quintet,J=7Hz),
1.69-1.81(2H,m),2.57-2.75(2H,m),2.97(3H,d,J=5Hz),
3.56-3.71(1H,m),3.88(3H,s),3.95(3H,s),6.44(1H,s),
6.67-6.84(1H,m),6.91-7.02(1H,br.s),7.34-7.43(1H,
m),7.60-7.70(2H,m),7.71-7.83(1H,m),8.12(1H,s). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1647,1607,1543,1535,150
2,1466,1410,1365,1317,1277,1207,1163,1026.

【０５１１】

【実施例５５】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−メチルカルバモイ
ル）フェニル］−３−［２，４−ジメトキシ−５−（ピ
ロリジン−１−イル）カルボニルフェニル］オクタンア
ミド （例示化合物番号２５５） 実施例１０７の化合物及びピロリジンを用い実施例２０
と同様の方法によって目的化合物を泡状物質として得
た。

【０５１２】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.78-0.93(3H,m),1.09-1.34(6H,m),1.33(9H,s),1.61
-2.02(6H,m),2.60-2.77(2H,m),2.91(3H,d,J=5Hz),3.13-
3.32(2H,m),3.44-3.65(3H,m),3.80(3H,s),3.83(3H,s),
6.41(1H,s),7.03-7.13(1H,br.s),7.14-7.27(1H,m),7.16
(1H,s),7.29(1H,d,J=2Hz),7.39(1H,d,J=8Hz).7.70(1H,d
d,J=2Hz,8Hz). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1614,1556,1508,1412,139
0,1365,1311,1282,1254,1207,1165,1124,1032.

【０５１３】

【実施例５６】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（４−エトキシ−２−メトキシフェニル）オクタン
アミド （例示化合物番号４０８） 参考例４５ａの化合物を用い、実施例４４と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。

【０５１４】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.79-0.90(3H,m),1.14-1.34(6H,m),1.30(9H,s),1.39
(3H,t,J=7Hz),1.63-1.80(2H,m),2.62-2.82(2H,m),3.48-
3.55(1H,m),3.77(3H,s),3.99(2H,quartet,J=7Hz),5.35-
5.60(1H,br.),5.96-6.19(1H,br.),6.41-6.50(2H,m),7.0
3-7.70(5H,m). ＩＲスペクトル（film)cm ^-1：1653,1613,1507,1420,12
89,1260,1202,1163,1119,1050.

【０５１５】

【実施例５７】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（４−イソプロポキシ−２−メトキシフェニル）オ
クタンアミド （例示化合物番号４０９） 参考例４５ｂの化合物を用い、実施例４４と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。

【０５１６】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.80-0.89(3H,m),1.15-1.39(12H,m),1.29(9H,s),1.6
5-1.79(2H,m),2.62-2.82(2H,m),3.41-3.54(1H,m),3.76
(3H,s),4.50(1H,septet,J=6Hz),5.32-5.57(1H,br.),5.9
2-6.17(1H,br.),6.40-6.50(2H,m),7.04-7.68(5H,m). ＩＲスペクトル（film)cm ^-1：1653,1613,1505,1455,14
20,1381,1374,1287,1260,1200,1121.

【０５１７】

【実施例５８】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−メチルカルバモイ
ル）フェニル］−３−（４−エトキシ−２−メトキシフ
ェニル）オクタンアミド （例示化合物番号４１１） 参考例３１ｃの化合物を用い、実施例１と同様の方法に
よって目的化合物を結晶として得た。

【０５１８】ｍ．ｐ．１７８〜１７９℃（酢酸エチル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.79-0.90
(3H,m),1.13-1.34(6H,m),1.29(9H,s),1.39(3H,t,J=7H
z),1.64-1.80(2H,m),2.61-2.80(2H,m),2.96(3H,d,J=5H
z),3.42-3.55(1H,m),3.77(3H,s),3.99(2H,quartet,J=7H
z),6.05-6.18(1H,m),6.41-6.50(2H,m),7.07-7.65(5H,
m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1638,1614,1559,1507,141
3,1318,1289,1260,1202,1163,1118.

【０５１９】

【実施例５９】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−メチルカルバモイ
ル）フェニル）−３−（４−イソプロポキシ−２−メト
キシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号４１
０） 参考例４５ｂの化合物及び参考例３６の化合物を用い、
実施例４４と同様の方法によって目的化合物を結晶とし
て得た。

【０５２０】 ｍ．ｐ．１７５〜１７６℃（アセトニトリル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.80-0.90
(3H,m),1.14-1.38(12H,m),1.29(9H,s),1.65-1.80(2H,
m),2.62-2.80(2H,m),2.96(3H,d,J=5Hz),3.41-3.53(1H,
m),3.76(3H,s),4.50(1H,septet,J=6Hz),6.07-6.19(1H,
m),6.40-6.49(2H,m),7.05-7.65(5H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1637,1613,1560,1524,150
5,1413,1317,1286,1261,1201,1162,1123.

【０５２１】

【実施例６０】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［Ｎ′−（２−メトキシエ
チル）カルバモイル］フェニル］−３−（２，４−ジメ
トキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号３５
３） 参考例７の化合物及び２−メトキシエチルアミンを用い
て実施例２０と同様の方法によって目的化合物を結晶と
して得た。

【０５２２】ｍ．ｐ．１３７〜１３８．５℃ ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.84(3H,t,
J=6Hz),1.11-1.35(6H,m),1.28(9H,s),1.62-1.80(2H,m),
2.59-2.80(2H,m),3.37(3H,s),3.43-3.68(5H,m),3.77(3
H,s),3.78(3H,s),6.40-6.53(3H,m),7.00-7.65(5H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：3232,1661,1634,1507,129
0,1209,1157,1123,1038,834.

【０５２３】

【実施例６１】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［Ｎ′−（２−メトキシエ
チル）カルバモイル］フェニル］−３−（２，４−ジメ
トキシフェニル）ノナンアミド （例示化合物番号３５
４） 参考例３１ｄの化合物及び２−メトキシエチルアミンを
用いて実施例２０と同様の方法によって目的化合物を結
晶として得た。

【０５２４】ｍ．ｐ．１３０．５〜１３３℃（ヘキサン
−酢酸エチル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.85(3H,t,
J=6Hz),1.09-1.35(8H,m),1.28(9H,s),1.64-1.80(2H,m),
2.60-2.80(2H,m),3.37(3H,s),3.42-3.67(5H,m),3.77(3
H,s),3.78(3H,s),6.38-6.54(3H,m),7.01-7.65(5H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：3236,1657,1634,1507,146
5,1292,1209,1157,1123,1038,834.

【０５２５】

【実施例６２】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−メチルカルバモイ
ル）フェニル］−３−［４−（Ｎ″，Ｎ″−ジエチルカ
ルバモイルメチルオキシ）−２−メトキシフェニル］オ
クタンアミド （例示化合物番号４７５） 参考例４７の化合物を用い、実施例１と同様の方法によ
って目的化合物を泡状物質として得た。

【０５２６】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.78-0.90(3H,m),1.07-1.36(6H.m),1.12(3H,t,J=7H
z),1.20(3H,t,J=7Hz),1.29(9H,s),1.60-1.80(2H,m),2.6
0-2.80(2H,m),2.96(3H,d,J=5Hz),3.37(2H,quartet,J=7H
z),3.39(2H,quartet,J=7Hz),3.42-3.56(1H,m),3.77(3H,
s),4.64(2H,s),6.15-6.29(1H,br.s),6.41-6.59(2H,m),
7.04-7.65(5H,m). ＩＲスペクトル（film)cm ^-1：1646,1613,1557,1507,14
14,1364,1318,1260,1200,1038.

【０５２７】

【実施例６３】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−［４−（Ｎ″，Ｎ″−ジエチルカルバモイルメチル
オキシ）−２−メトキシフェニル］オクタンアミド （例
示化合物番号４７６） 参考例４７の化合物を用い、実施例２０と同様の方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。

【０５２８】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.79-0.90(3H,m),1.07-1.37(6H.m),1.13(3H,t,J=7H
z),1.21(3H,t,J=7Hz),1.31(9H,s),1.64-1.80(2H,m),2.6
1-2.80(2H,m),3.37(2H,quartet,J=7Hz),3.39(2H,quarte
t,J=7Hz),3.41-3.57(1H,m),3.77(3H,s),4.64(2H,s),5.4
1-5.68(1H,m),6.02-6.28(1H,m),6.42-6.60(2H,m),7.07-
7.70(5H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1653,1613,1506,1465,141
9,1379,1365,1282,1260,1200,1165.

【０５２９】

【実施例６４】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−メチルカルバモイ
ル）フェニル］−３−［４−（Ｎ″−ブチルカルバモイ
ルメチルオキシ）−２−メトキシフェニル］オクタンア
ミド （例示化合物番号４７７） 実施例１と同様の方法により、参考例４８の化合物を用
い目的化合物を結晶として得た。

【０５３０】ｍ．ｐ．９９〜１０８℃（酢酸エチル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.80-0.92
(3H,m),0.91(3H,t,J=7Hz),1.10-1.40(8H.m),1.31(9H,
s),1.43-1.60(2H,m),1.63-1.80(2H,m),2.60-2.75(2H,
m),2.96(3H,d,J=5Hz),3.24-3.37(2H,m),3.46-3.59(1H,
m),3.79(3H,s),4.56(2H,s),6.01-6.14(1H,s),6.40-6.65
(3H,m),7.01-7.65(5H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1656,1543,1506,1465,141
3,1318,1284,1258,1200,1162.

【０５３１】

【実施例６５】Ｎ− ［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−メチルカルバモイ
ル）フェニル］−３−［４−（２−オキソプロピルオキ
シ）−２−メトキシフェニル］オクタンアミド（例示化
合物番号６６４） 実施例１２２の化合物４３７ｍｇ（０．９６ｍｍｏｌ）
のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ溶液にクロロ
アセトン１０６ｍｇ（１．１５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウ
ム１６６ｍｇ（１．２０ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム２
００ｍｇ（１．２０ｍｍｏｌ）を順次加え２時間さらに
攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水で数回、飽
和食塩水で１回洗浄し乾燥後溶媒を留去した。残渣をシ
リカゲル４０ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付
し酢酸エチル−メタノール（５０：１）で溶出し目的化
合物を含む混合物４５０ｍｇを得た。これをＹＭＣ−Ｐ
ＡＣＫ ＯＤＳ−Ａを用いる分取液体クロマトグフィー
（溶出溶媒：アセトニトリル−水−トリエチルアミン−
酢酸（９０：１０：０．０２：０．０２）で精製し目的
化合物を結晶として得た。

【０５３２】 ｍ．ｐ．８４〜８５℃（ジクロロメタン−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.80-0.90
(3H,m),1.10-1.41(6H,m),1.30(9H,s),1.65-1.85(2H,m),
2.26(3H,s),2.60-2.80(2H,m),2.96(3H,d,J=5Hz),3.42-
3.58(1H,m),3.78(3H,s),4.52(2H,s),6.09-6.21(1H,m),
6.32-6.51(2H,m),7.07-7.68(5H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1725,1645,1613,1558,150
6,1466,1414,1318,1291,1257.1201,1160.

【０５３３】

【実施例６６】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−メチルカルバモイ
ル）フェニル］−３−（２，４−ジメトキシ−５−メチ
ルフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号２０１） 参考例３１ｅの化合物を用い、実施例１と同様の方法に
よって目的化合物を結晶として得た。

【０５３４】 ｍ．ｐ．１９１〜１９２．５℃（酢酸エチル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.75-0.91
(3H,m),1.08-1.38(6H,m),1.28(9H,s),1.54-1.80(2H,m),
2.14(3H,s),2.70(2H,d,J=7Hz),2.96(3H,d,J=5Hz),3.40-
3.58(1H,m),3.77(3H,s),3.80(3H,s),6.08-6.21(1H,m),
6.38(1H,s),6.95(1H,s),7.08-7.19(1H,br.s),7.38-7.64
(3H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：3302,3225,1665,1633,161
6,1561,1512,1466,1299,1205,1039.

【０５３５】

【実施例６７】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（２，４−ジメトキシ−５−メチルフェニル）オク
タンアミド （例示化合物番号２０２） 参考例３１ｅの化合物を用い、実施例２０と同様な方法
によって目的化合物を結晶として得た。

【０５３６】 ｍ．ｐ．１７９〜１８０℃（酢酸エチル−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.77-0.93
(3H,m),1.06-1.40(6H,m),1.29(9H,s),1.63-1.80(2H,m),
2.13(3H,s),2.62-2.80(2H,m),3.40-3.58(1H,m),3.78(3
H,s),3.80(3H,s),5.38-5.62(1H,br.),6.07-6.24(1H,b
r.),6.29(1H,s),6.95(1H,s),7.11(1H,br.s),7.39-7.70
(3H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：3328,3179,1678,1655,161
5,1512,1422,1297,1205,1041.

【０５３７】

【実施例６８】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−Ｎ′−メチルカルバモイル
フェニル］−３−［４−（３−エトキシプロピルオキ
シ）−２−メトキシフェニル］オクタンアミド （例示化
合物番号４９１） 参考例５０ｂの化合物及び参考例３６の化合物を用い、
実施例４４と同様な方法によって目的化合物を結晶とし
て得た。

【０５３８】ｍ．ｐ．１３６〜１３８℃（ジクロロメタ
ン−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.80-0.90
(3H,m),1.12-1.41(6H,m),1.19(3H,t,J=7Hz),1.29(9H,
s),1.64-1.80(2H,m),2.02(2H,quintet,J=6Hz),2.60-2.8
0(2H,m),2.96(3H,d,J=5Hz),3.49(2H,quintet,J=7Hz),3.
42-3.56(1H,m),3.58(2H,t,J=6Hz),3.77(3H,s),4.02(2H,
t,J=6Hz),6.06-6.18(1H,m),6.40-6.50(2H,m),7.06-7.66
(5H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1635,1614,1560,1525,150
7,1321,1287,1259,1201,1162,1119.

【０５３９】

【実施例６９】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−メチルカルバモイ
ル）フェニル］−３−［４−（３−メトキシプロピルオ
キシ）−２−メトキシフェニル］オクタンアミド （例示
化合物番号４９３） 参考例５０ａの化合物及び参考例３６の化合物を用い、
実施例４４と同様な方法によって目的化合物を結晶とし
て得た。

【０５４０】ｍ．ｐ．１４９〜１５０℃（ジクロロメタ
ン−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.80-0.90
(3H,m),1.15-1.34(6H,m),1.29(9H,s),1.65-1.80(2H,m),
2.02(2H,quintet,J=6Hz),2.60-2.81(2H,m),2.96(3H,d,J
=5Hz),3.35(3H,s),3.42-3.56(1H,m),3.54(2H,t,J=6Hz),
3.77(3H,s),4.02(2H,t,J=6Hz),6.08-6.20(1H,m),6.41-
6.51(2H,m),7.04-7.65(5H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1637,1614,1559,1507,146
6,1413,1319,1288,1259,1202,1162.

【０５４１】

【実施例７０】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−［２−メトキシ−４−（３−メトキシプロピルオキ
シ）フェニル］オクタンアミド （例示化合物番号４９
２） 参考例５０ａの化合物を用いて実施例４４と同様の方法
によって目的化合物を結晶として得た。

【０５４２】 ｍ．ｐ．６５〜６７℃（酢酸エチル−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.79-0.90
(3H,m),1.13-1.38(6H,m),1.30(9H,s),1.64-1.80(2H,m),
2.03(2H,quintet,J=6Hz),2.65-2.77(2H,m),3.36(3H,s),
3.42-3.56(1H,m),3.55(2H,t,J=6Hz),3.77(3H,s),4.01(2
H,t,J=6Hz),5.50-5.71(1H,m),6.90-7.11(1H,m),6.41-6.
51(2H,m),7.01-7.70(5H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1656,1614,1507,1466,142
0,1288,1260,1201,1162,1123.

【０５４３】

【実施例７１】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−［４−（３−エトキシプロピルオキシ）−２−メト
キシフェニル］オクタンアミド （例示化合物番号４９
４） 実施例４４と同様の方法によって、参考例５０ｂの化合
物を用い目的化合物を結晶として得た。

【０５４４】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.80-0.90(3H,m),1.12-1.38(6H,m),1.21(3H,t,J=7H
z),1.30(9H,s),1.64-1.80(2H,m),2.03(2H,quintet,J=6H
z),2.65-2.77(2H,m),3.42-3.56(1H,m),3.51(2H,quinte
t,J=7Hz),3.59(2H,t,J=6Hz),3.77(3H,s),4.02(2H,t,J=6
Hz),5.51-5.74(1H,br.),5.91-6.13(1H,br.),6.41-6.52
(2H,m),7.03-7.70(5H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1655,1614,1507,1420,137
7,1287,1260,1201,1162,1118. ｍ．ｐ．１３５〜１３６℃（酢酸エチル−ヘキサン）

【０５４５】

【実施例７２】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−［２，４−ジメトキシ−５−（Ｎ′，Ｎ′−ジメチ
ルアミノスルホニル）フェニル］オクタンアミド （例示
化合物番号５８６） 参考例３０ｄの化合物を用い、実施例４４と同様の方法
によって目的化合物を結晶として得た。

【０５４６】ｍ．ｐ．２０６〜２０７℃（ジクロロメタ
ン−酢酸エチル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.77-0.91
(3H,m),1.04-1.33(6H,m),1.35(9H,s),1.64-1.81(2H,m),
2.58-2.74(2H,m),2.77(6H,s),3.61-3.76(1H,m),3.90(3
H,s),3.92(3H,s),5.33-5.66(1H,br.),6.32-6.61(1H,b
r.),6.48(1H,s),7.10-7.19(1H,br.s),7.39-7.48(1H,m),
7.57-7.69(2H,m),7.74(1H,s). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1666,1607,1560,1524,150
8,1473,1466,1439,1425,1396,1323,1284,1215,1142,107
0,1028.

【０５４７】

【実施例７３】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−メチルカルバモイ
ル）フェニル］−３− ［２，４−ジメトキシ−５−
（Ｎ″，Ｎ″−ジメチルアミノスルホニル）フェニル］
オクタンアミド（例示化合物番号５８７） 参考例３０ｄの化合物及び参考例３６の化合物を用い、
実施例４４と同様の方法によって目的化合物を結晶とし
て得た。

【０５４８】ｍ．ｐ．１４７〜１４９℃（ジクロロメタ
ン−酢酸エチル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.76-0.91
(3H,m),1.07-1.34(6H,m),1.34(9H,s),1.62-1.81(2H,m),
2.56-2.73(2H,m),2.78(6H,s),2.95(3H,d,J=5Hz),3.59-
3.74(1H,m),3.89(3H,s),3.91(3H,s),6.43-6.56(1H,m),
6.48(1H,s),7.06-7.16(1H,br.s),7.37-7.46(1H,m),7.53
-7.67(2H,m),7.73(1H,s). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1655,1649,1605,1560,154
5,1508,1466,1460,1408,1363,1325,1281,1213,1142,102
6.

【０５４９】

【実施例７４】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−［２−メトキシ−４−（３−メチルスルホニルプロ
ピルオキシ）フェニル］オクタンアミド （例示化合物番
号５０６） 参考例３１ｆの化合物を用い、実施例２０と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。

【０５５０】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.79-0.90(3H,m),1.11-1.36(6H,m),1.32(9H,s),1.64
-1.80(2H,m),2.26-2.40(2H,m),2.62-2.77(2H,m),2.98(3
H,s),3.20-3.30(2H,m),3.42-3.54(1H,m),3.77(3H,s),4.
04-4.15(2H,m),5.50-5.72(1H,br.),5.90-6.17(1H,br.),
6.40-6.50(2H,m),7.50-7.64(5H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1663,1613,1507,1467,141
9,1290,1201,1162,1132,1040.

【０５５１】

【実施例７５】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−メチルカルバモイ
ル）フェニル］−３−［２−メトキシ−４−（３−メチ
ルスルホニルプロピルオキシ）フェニル］オクタンアミ
ド （例示化合物番号５０７） 参考例３１ｆの化合物を用い、実施例１と同様の方法に
よって目的化合物を結晶として得た。

【０５５２】 ｍ．ｐ．７７〜７８℃（ジクロロメタン−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.80-0.91
(3H,m),1.12-1.40(6H,m),1.31(9H,s),1.61-1.80(2H,m),
2.26-2.40(2H,m),2.61-2.80(2H,m),2.95(3H,s),2.96(3
H,d,J=5Hz),3.25(2H,t,J=8Hz),3.43-3.57(1H,m),3.78(3
H,s),4.08(2H,t,J=6Hz),6.11-6.25(1H,m),6.40-6.50(2
H,m),7.07-7.62(5H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1649,1613,1559,1507,141
4,1310,1291,1201,1162,1132.

【０５５３】

【実施例７６】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（５−フルオロ−２，４−ジメトキシフェニル）オ
クタンアミド （例示化合物番号３８０） 実施例２０と同様の方法によって、参考例３１ｇの化合
物を用い目的化合物を結晶として得た。

【０５５４】ｍ．ｐ．１４９．５〜１５０℃（酢酸エチ
ル−エーテル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.76-0.94
(3H,m),1.06-1.40(6H,m),1.30(9H,s),1.55-1.80(2H,m),
2.57-2.73(2H,m),3.47-3.65(1H,m),3.79(3H,s),3.87(3
H,s),5.60-5.95(1H,br.),6.17-6.47(1H,br.),6.52(1H,
d,J=7Hz),6.94(1H,d,J=12Hz),7.20(1H,br.s),7.40(1H,
d,J=8Hz),7.57-7.72(2H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：3437,3183,1656,1615,151
7,1422,1323,1203,1037.

【０５５５】

【実施例７７】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−［２−メトキシ−４−（３−メチルスルホニルアミ
ノプロピルオキシ）フェニル］オクタンアミド （例示化
合物番号５２５） 参考例３１ｈの化合物を用い、実施例２０と同様の方法
によって目的化合物を結晶として得た。

【０５５６】 ｍ．ｐ．７７〜７９℃（ジクロロメタン−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.80-0.96
(3H,m),1.15-1.43(6H,m),1.34(9H,s),1.60-1.82(2H,m),
1.98-2.10(2H,m),2.63-2.82(2H,m),2.96(3H,s),3.32-3.
49(3H,m),3.73(3H,s),4.01-4.25(2H,m),6.08-6.20(1H,
m),6.45-7.60(9H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1661,1613,1507,1467,145
4,1420,1317,1260,1201,1152.

【０５５７】

【実施例７８】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−メチルカルバモイ
ル）フェニル］−３−［２−メトキシ−４−（３−メチ
ルスルホニルアミノプロピルオキシ）フェニル］オクタ
ンアミド （例示化合物番号５２６） 参考例３１ｈの化合物を用い、実施例１と同様の方法に
よって目的化合物を結晶として得た。

【０５５８】 ｍ．ｐ．７０〜７５℃（ジクロロメタン−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.80-0.91
(3H,m),1.11-1.42(6H,m),1.30(9H,s),1.61-1.80(2H,m),
1.93-2.08(2H,m),2.60-2.80(2H,m),2.91(6H,br.s),3.24
-3.47(2H,m),3.39-3.54(1H,m),3.77(3H,s),3.95-4.10(2
H.m),5.38-5.50(1H,m),6.36-6.50(3H,m),7.01-7.50(5H,
m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1647,1613,1558,1507,146
7,1414,1319,1260,1201,1154.

【０５５９】

【実施例７９】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−５−メチルヘキ
サンアミド （例示化合物番号３７１） 参考例３１ｉの化合物を用い実施例２０と同様の方法に
よって目的化合物を結晶として得た。

【０５６０】ｍ．ｐ．１９４．５〜１９６．５℃（ジク
ロロメタン−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.86(3H,d,
J=6Hz),0.88(3H,d,J=6Hz),1.30(9H,s),1.33-1.56(2H,
m),1.66-1.82(1H,m),2.59-2.78(2H,m),3.53-3.70(1H,
m),3.77(6H,s),5.31-5.62(1H,br.),6.00-6.30(1H,br.),
6.40-6.53(2H,m),7.02-7.69(7H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：3358,3210,1651,1612,150
8,1422,1285,1206,1034,822.

【０５６１】

【実施例８０】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−メチルカルバモイ
ル）フェニル］−３−（２，４−ジメトキシフェニル）
−５−メチルヘキサンアミド （例示化合物番号３７２） 参考例３１ｉの化合物を用い、実施例１と同様の方法に
よって目的化合物を結晶として得た。

【０５６２】ｍ．ｐ．２００．５〜２０３℃（酢酸エチ
ル−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.86(3H,d,
J=6Hz),0.88(3H,d,J=6Hz),1.29(9H,s),1.33-1.63(2H,
m),1.65-1.80(1H,m),2.58-2.74(2H,m),2.96(3H,d,J=5H
z),3.52-3.68(1H,m),3.77(6H,s),6.06-6.52(3H,m),7.02
-7.66(5H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：3308,3221,1664,1634,150
7,1288,1208,1158,1039,835.

【０５６３】

【実施例８１】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（５−クロロ−２，４−ジメトキフェニル）オクタ
ンアミド （例示化合物番号３７７） 実施例２の化合物５０４ｍｇ（１．１１ｍｍｏｌ）をア
セトニトリル１０ｍｌとジクロロメタン４ｍｌの混合溶
媒に溶かし、Ｎ−クロロスクシンイミド１８１ｍｇ
（１．３６ｍｍｏｌ）を加えて５０℃で１５時間攪拌し
た。室温に戻し、１Ｍ亜硫酸ナトリウムを加え過剰の試
薬を分解して酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
留去して得られる残渣をシリカゲル５０ｇを用いるカラ
ムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチルで溶出して目
的化合物４３４ｍｇ（収率８０％）を結晶として得た。

【０５６４】ｍ．ｐ．１６１．５〜１６３．５℃（酢酸
エチル−イソプロピルエーテル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.85(3H,t,
J=6Hz),1.15-1.30(6H,m),1.31(9H,s),1.64-1.72(2H,m),
2.60-2.71(2H,m),3.51-3.61(1H,m),3.82(3H,s),3.88(3
H,s),5.40-5.70(1H,br.),6.00-6.30(1H,br.),6.48(1H,
s),7.09(1H,s),7.18(1H,s),7.43(1H,d,J=8Hz),7.62-7.6
6(2H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1656,1612,1531,1505,142
3,1299,1207,1143,1073,1036.

【０５６５】

【実施例８２】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（５−ブロモ−２，４−ジメトキシフェニル）オク
タンアミド （例示化合物番号３７８） 実施例８１と同様の方法によって、Ｎ−ブロモスクシン
イミドを用い目的化合物を結晶として得た。

【０５６６】ｍ．ｐ．１０１．５〜１０３．５℃（酢酸
エチル−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.85(3H,t,
J=6Hz),1.15-1.30(6H,m),1.32(9H,s),1.61-1.72(2H,m),
2.60-2.71(2H,m),3.50-3.61(1H,m),3.82(3H,s),3.88(3
H,s),5.40-5.70(1H,br.),6.00-6.30(1H,br.),6.46(1H,
s),7.07(1H,s),7.33(1H,s),7.43(1H,d,J=8Hz),7.62-7.6
6(2H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：１６４７，１６００，１５
６１，１４６５，１４２２，１３７６，１２９８，１２
７９，１１４５，１０３３．

【０５６７】

【実施例８３】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−メチルカルバモイ
ルメチル）フェニル］−３−（２，４−ジメトキシフェ
ニル）−５−メチルヘキサンアミド （例示化合物番号３
７４） 参考例５４ａの化合物を用い、実施例１と同様の方法に
よって目的化合物を結晶として得た。

【０５６８】ｍ．ｐ．１９２〜１９５．５ ℃（ジクロ
ロメタン−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δppm
：0.86(3H,d,J=6Hz),0.88(3H,d,J=6Hz),1.28(9H,s),1.
32-1.65(2H,m),1.66-1.81(1H,m),2.57-2.81(2H,m),2.75
(3H,d,J=5Hz),3.46(2H,s),3.53-3.68(1H,m),3.78(6H,
s),5.51-5.68(1H,m),6.41-6.52(2H,m),6.92-7.36(5H,
m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：3256,3094,1645,1528,150
5,1260,1207,1156,1128,1035,835.

【０５６９】

【実施例８４】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（カルバモイルメチル）フ
ェニル］−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−５−
メチルヘキサンアミド （例示化合物番号３７３） 参考例５４ａの化合物を用い、実施例２０と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。

【０５７０】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.86(3H,d,J=6Hz),0.88(3H,d,J=6Hz),1.27(9H,s),1.
33-1.64(2H,m),1.65-1.81(1H,m),2.57-2.77(2H,m),3.48
(2H,s),3.53-3.68(1H,m),3.78(6H,s),5.22-5.40(1H,b
r.),5.60-5.75(1H,br.),6.41-6.51(2H,m),6.97-7.36(5
H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：３２９４，３１９４，１６
６３，１６１２，１５０７，１４６６，１２８７，１２
０８，１１５６，１０３８，８３４．

【０５７１】

【実施例８５】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル）ヘプ
タンアミド （例示化合物番号３７９） 参考例３１ｊの化合物を用い、実施例２０と同様な方法
によって目的化合物を結晶として得た。

【０５７２】ｍ．ｐ．２１１．５〜２１４℃（ジクロロ
メタン−酢酸エチル−メタノール） ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δppm
：0.85(3H,t,J=7Hz),1.05-1.38(4H,m),1.32(9H,s),1.5
5-1.80(2H,m),2.67(2H,d-like,J=7Hz),3.46-3.63(1H,
m),3.82(3H,s),3.88(3H,s),5.40-5.56(1H,br.),6.05-6.
25(1H,br.),6.48(1H,s),7.08(1H,br.s),7.18(1H,s),7.4
3(1H,d,J=8Hz),7.63-7.75(2H,m). . ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：3340,3181,1676,1657,161
2,1506,1423,1303,1205,1035.

【０５７３】

【実施例８６】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（４−ｔ−ブチルオキシカルボニルメチルオキシ−
２−メトキシ）オクタンアミド （例示化合物番号４８
９） 実施例１２４の化合物７３３ｍｇ（１．６６ｍｍｏｌ）
のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌ溶液にブロモ
酢酸ｔ−ブチルエステル２６６μｌ（１．８０ｍｍｏ
ｌ）及び炭酸セシウム５８６ｍｇ（１．８０ｍｍｏｌ）
を加えて６．５時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希
釈し、水で数回飽和食塩水で１回洗浄し乾燥後溶媒を留
去した。残渣をシリカゲル１２５ｇを用いるカラムクロ
マトグフィーに付し酢酸エチル−メタノール（４９：
１）で溶出し目的化合物を含む混合物を得た。これを再
度同条件でシリカゲルクロマトグラフィーを行い目的化
合物６６７ｍｇ（収率７０％）を結晶として得た。

【０５７４】ｍ．ｐ．１２１．５〜１２２．５℃（ジク
ロロメタン−エーテル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.80-0.90
(3H,m),1.12-1.39(6H,m),1.30(9H,s),1.48(9H,s),1.63-
1.80(2H,m),2.61-2.82(2H,m),3.42-3.57(1H,m),3.76(3
H,s),4.47(2H,s),5.40-5.61(1H,br),6.08-6.28(1H,b
r.),6.36-6.52(2H,m),7.05-7.70(5H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1755,1659,1614,1506,146
4,1419,1395,1369,1257,1201.1153.

【０５７５】

【実施例８７】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−［２−メトキシ−４−（２−メトキシエトキシ）フ
ェニル］オクタンアミド （例示化合物番号４９５） 参考例３１ｋの化合物を用い、実施例２０と同様の方法
のよって目的化合物を泡状物質として得た。

【０５７６】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.80-0.91(3H,m),1.12-1.41(6H,m),1.32(9H,s),1.61
-1.80(2H,m),2.61-2.81(2H,m),3.41-3.57(1H,m),3.45(3
H,s),3.59-3.83(2H,m),3.76(3H,s),4.04-4.16(2H,m),5.
51-5.73(1H,br.),5.95-6.19(1H,br.),6.46-6.53(2H,m),
7.01-7.70(5H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1656,1614,1506,1420,136
7,1289,1260,1202,1163,1125.

【０５７７】

【実施例８８】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−４−メチルペン
タンアミド （例示化合物番号３７５） 参考例３１ｍの化合物を用い、実施例２０と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。

【０５７８】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.78(3H,d,J=6.5Hz),1.02(3H,d,J=6.5Hz),1.26(9H,
s),1.90-2.10(1H,m),2.74(1H,dd,J=11.5Hz,J=14.5Hz),
2.87(1H,dd,J=5Hz,14.5Hz),3.15-3.30(1H,m),3.76(3H,
s),3.77(3H,s),5.34-5.73(1H,br.),5.95-6.33(1H,br.),
6.43(1H,d,J=2.5Hz),6.48(1H,dd,J=2.5Hz,8Hz),6.93-7.
10(1H,br.s),7.11(1H,d,J=8Hz),7.28(1H,d,J=2Hz),7.39
(1H,d,J=8.5Hz),7.63(1H,dd,J=2Hz,8.5Hz). ＩＲスペクトル（film) cm^-1：1659,1612,1587,1558,15
06,1466,1419,1367,1292,1265,1207,1157,1117,1038.

【０５７９】

【実施例８９】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルメチルフェニ
ル）−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−４−メチ
ルペンタンアミド （例示化合物番号３７６） 参考例５４ｂの化合物を用い、実施例２０と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。

【０５８０】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.78(3H,d,J=6.5Hz),1.01(3H,d,J=6.5Hz),1.23(9H,
s),1.90-2.09(1H,m),2.74(1H,dd,J=11.5Hz,J=14.5Hz),
2.85(1H,dd,J=5Hz,14.5Hz),3.13-3.27(1H,m),3.42(2H,
s),3.76(3H,s),3.78(3H,s),5.23-5.45(1H,br.),5.54-5.
76(1H,br.),6.42(1H,d,J=2.5Hz),6.47(1H,dd,J=2.5Hz,8
Hz),6.78(1H,d,J=2Hz),6.94-7.07(1H,br.s),7.01(1H,d
d,J=2Hz,8.5Hz),7.09(1H,d,J=8Hz),7.28(1H,d,J=8.5H
z). ＩＲスペクトル（film) cm^-1：1666,1612,1587,1506,14
66,1419,1365,1294,1265,1207,1157,1038.

【０５８１】

【実施例９０】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−［５−クロロ−２−メトキシ−４−（２−メトキシ
エトキシ）フェニル］オクタンアミド （例示化合物番号
４９６） 実施例８７の化合物を用い、実施例８１と同様の方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。

【０５８２】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.80-0.90(3H,m),1.11-1.37(6H,m),1.32(9H,s),1.60
-1.80(2H,m),2.60-2.73(2H,m),3.42-3.60(1H,m),3.47(3
H,s),3.74-3.82(2H,m),3.79(3H,s),4.14-4.20(2H,m),5.
45-5.67(1H,br.),6.00-6.20(1H,br.),6.56-7.70(6H,m). ＩＲスペクトル（film) cm^-1：1655,1605,1505,1449,13
66,1302,1200,1129,1071,1036.

【０５８３】

【実施例９１】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−［２−メトキシ−４−（２−メトキシエトキシ）フ
ェニル］オクタンアミド （例示化合物番号４９７） 実施例３１Ｌの化合物を用い、実施例２０と同様の方法
によって目的化合物を結晶として得た。

【０５８４】ｍ．ｐ．１３４〜１３５℃（エーテル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.79-0.90
(3H,m),1.16-1.47(6H,m),1.27(3H,t,J=7Hz),1.31(9H,
s),1.63-1.80(2H,m),2.67-2.77(2H,m),3.51-3.65(1H,
m),3.60(2H,quartet,J=7Hz),3.73-3.82(2H,m),3.76(3H,
s),4.05-4.13(2H,m),5.61-5.85(1H,br.),5.85-6.11(1H,
br.),6.46-6.53(2H,m),7.00-7.70(5H,m). ＩＲスペクトル（film)cm ^-1：1656,1614,1507,1452,14
20,1373,1289,1260,1202,1163.1123.

【０５８５】

【実施例９２】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（２−メトキシ−４−メチルフェニル）オクタンア
ミド （例示化合物番号２０３） 参考例６２の化合物を用い、実施例２０と同様の方法に
よって目的化合物を結晶として得た。

【０５８６】ｍ．ｐ．１７５〜１７７℃（酢酸エチル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.84(3H,t,
J=6Hz),1.16-1.32(6H,m),1.29(9H,s),1.65-1.77(2H,m),
2.31(3H,s),2.63-2.80(2H,m),3.48-3.59(2H,m),5.30-5.
70(1H,br.),6.00-6.30(1H,br.),6.67(1H,s),6.76(1H,d,
J=8Hz),7.09-7.11(2H,m),7.41(1H,d,J=8Hz),7.57-7.66
(2H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1653,1614,1522,1508,146
6,1421,1366,1260,1043,814.

【０５８７】

【実施例９３】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［Ｎ′−（２−メチルプロ
ピル）カルバモイル］フェニル］−３−（２−メトキシ
−４−メチルフェニル）オクタンアミド （例示化合物番
号２０４） 参考例６２の化合物及び２−メチルプロピルアミンを用
い実施例２０と同様な方法によって目的化合物を結晶と
して得た。

【０５８８】 ｍ．ｐ．１５０〜１５１℃（酢酸エチル−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.84(3H,t,
J=6Hz),0.96(6H,d,J=7Hz),1.17-1.30(6H,m),1.28(9H,
s),1.67-1.78(2H,m),1.87(1H,septet,J=7Hz),2.30(3H,
s),2.63-2.80(2H,m),3.24(2H,t,J=6Hz),3.49-3.60(1H,
m),3.78(3H,s),6.18-6.22(1H,m),6.66(1H,s),6.75(1H,
d,J=7Hz),7.08-7.13(2H,m),7.40(1H,d,J=9Hz),7.57-7.6
1(2H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1657,1634,1548,1528,146
6,1366,1321,1261,1158,1043.

【０５８９】

【実施例９４】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［（４−メチルピペラジン
−１−イル）カルボニル）］フェニル］−３−（２−メ
トキシ−４−メチルフェニル）オクタンアミド （例示化
合物番号２０５） 参考例６２の化合物及び４−メチルピペラジンを用い、
実施例２０と同様の方法によって目的化合物を泡状物質
として得た。

【０５９０】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.84(3H,t,J=6Hz),1.17-1.32(6H,m),1.27(9H,s),1.6
5-1.76(2H,m),2.30-2.50(4H,m),2.30(3H,s),2.32(3H,
s),2.60-2.79(2H,m),3.45-3.60(3H,m),3.70-3.81(2H,
m),3.78(3H,s),6.66(1H,s),6.74(1H,d,J=7Hz),7.07-7.3
8(5H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1683,1612,1508,1461,143
8,1300,1265,1133,1040,1002.

【０５９１】

【実施例９５】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−メトキシカルバモ
イル）フェニル］−３−（２−メトキシ−４−メチルフ
ェニル）オクタンアミド （例示化合物番号３５１） トリエチルアミンのかわりに０．５Ｍ重曹水、参考例６
２の化合物及びＯ−メチルヒドロキシアミン塩酸塩を用
い、実施例１と同様の方法によって目的化合物を結晶と
して得た。

【０５９２】 ｍ．ｐ．１６２〜１６３℃（酢酸エチル−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.84(3H,t,
J=6Hz),1.17-1.32(6H,m),1.28(9H,s),1.69-1.77(2H,m),
2.31(3H,s),2.63-2.80(2H,m),3.48-3.59(1H,m),3.78(3
H,s),3.86(3H,s),6.67(1H,s),6.77(1H,d,J=8Hz),7.08-
7.11(2H,m),7.39-7.43(2H,m),7.55-7.59(1H,m),9.03(1
H,s). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1641,1613,1524,1466,131
9,1262,1158,1082,1042,939.

【０５９３】

【実施例９６】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−［５−クロロ−４−（２−エトキシエトキシ）−２
−メトキシフェニル］オクタンアミド （例示化合物番号
４９８） 参考例３１ｎの化合物を用い、実施例２０と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。

【０５９４】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.80-0.90(3H,m),1.12-1.32(6H,m),1.24(3H,t,J=7H
z),1.32(9H,s),1.60-1.76(2H,m),2.60-2.73(2H,m),3.48
-3.61(1H,m),3.62(2H,quartet,J=7Hz),3.79(3H,s),3.79
-3.87(2H,m),4.12-4.20(2H,m),5.50-5.72(1H,br.),6.00
-6.24(1H,br.),6.55-7.68(6H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1656,1604,1505,1461,144
6,1396,1366,1302,1202,1122.

【０５９５】

【実施例９７】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（４−アセチル−２−メトキシフェニル）オクタン
アミド （例示化合物番号２７３） 参考例６４ａの化合物を用い、実施例９９と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。

【０５９６】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.84(3H,t,J=6Hz),1.14-1.33(6H.m),1.30(9H,s),1.7
0-1.85(2H,m),2.58(3H,s),2.67-2.83(2H,m),3.61-3.71
(1H,m),3.89(3H,s),5.40-5.80(1H,br.),5.90-6.30(1H,b
r.),7.13(1H,s),7.31(1H,d,J=8Hz),7.41(1H,d,J=8Hz),
7.48-7.63(3H,m),7.72(1H,s). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1660,1615,1518,1463,141
3,1364,1270,1225,1074,1036.

【０５９７】

【実施例９８】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−［２，４−ジメトキシ−５−（メトキシイミノ）フ
ェニル］オクタンアミド （例示化合物番号５４４） 参考例６５の化合物を用い、実施例２０と同様の方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。

【０５９８】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.77-0.93(3H,m),1.06-1.45(6H.m),1.31(9H,s),1.64
-1.78(2H,m),2.64-2.77(2H,m),3.50-3.69(1H,m),3.82(3
H,s),3.84(3H,s),3.93(3H,s),5.45-5.67(1H,br.),6.18-
6.38(1H,br.),6.39(1H,s),7.11(1H,br.s),7.41(1H,d,J=
8.5Hz),7.57-7.70(3H,m),8.36(1H,s). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：3295,1660,1616,1561,149
9,1466,1419,1366,1295,1207,1058,1033.

【０５９９】

【実施例９９】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−［４−（１−オキソブチル）−２−メトキシフェニ
ル］オクタンアミド （例示化合物番号２７２） 参考例６４ｃの化合物５３０ｍｇ（１．０７ｍｍｏｌ）
のアセトニトリル１０ｍｌ懸濁液にＮ，Ｎ′−カルボニ
ルジイミダゾール２１０ｍｇ（１．３０ｍｍｏｌ）を加
え３５分間攪拌した。次いで濃アンモニア水１．０ｍｌ
（１５ｍｍｏｌ）を加えさらに２０分間攪拌した。減圧
下有機溶媒を留去して酢酸エチルで抽出し、抽出液を２
Ｎ塩酸、水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し乾燥後溶
媒を留去した。残渣をシリカゲル５０ｇを用いるカラム
クロマトグラフィーに付しヘキサン−酢酸エチル（１：
９〜０：９）で溶出し目的化合物５１１ｍｇ（収率９７
％）を泡状物質として得た。

【０６００】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.83(3H,t,J=6Hz),0.99(3H,t,J=7Hz),1.13-1.32(6H.
m),1.29(9H,s),1.67-1.82(4H,m),2.67-2.84(2H,m),2.91
(2H,t,J=7Hz),3.60-3.71(1H,m),3.89(3H,s),5.30-5.70
(1H,br.),5.90-6.30(1H,br.),7.13(1H,s),7.30(1H,d,J=
8Hz),7.41(1H,d,J=8Hz),7.48-7.64(3H,m),7.72(1H,s). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：１６６０，１６１５，１５
６１，１５１８，１４６４，１４１３，１３６６，１２
５３，１２００，１１６４．

【０６０１】

【実施例１００】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（２，４−ジメトキシフェニル）ヘキサンアミド
（例示化合物番号３８１） 参考例３１ｐの化合物を用い、実施例２０と同様の方法
によって目的化合物を結晶として得た。

【０６０２】 ｍ．ｐ．１９１．５〜１９２℃（酢酸エチル） ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δppm
：0.88(3H,t,J=7Hz),1.17-1.38(2H,m),1.30(9H,s),1.6
0-1.81(2H,m),2.61-2.83(2H,m),3.43-3.59(1H,m),3.78
(6H,s),5.33-5.61(1H,br.),6.10-6.36(1H,br.),6.40-6.
52(2H,m),7.07-7.70(5H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1653,1612,1526,1508,142
5,1286,1264,1207,1120,1034.

【０６０３】

【実施例１０１】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−［２−メトキシ−４−（１−オキソプロピル）フェ
ニル］オクタンアミド （例示化合物番号２７４） 参考例６４ｂの化合物を用い、実施例９９と同様の方法
によって目的化合物を結晶として得た。

【０６０４】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.83(3H,t,J=6Hz),1.13-1.32(6H,m),1.21(3H,t,J=7H
z),1.29(9H,s),1.72-1.81(2H,m),2.67-2.84(2H,m),2.97
(2H,q,J=7Hz),3.60-3.71(1H,m),3.89(3H,s),5.40-5.80
(1H,br.),5.90-6.30(1H,br.),7.14(1H,s),7.30(1H,d,J=
8Hz),7.41(1H,d,J=8Hz),7.48-7.63(3H,m),7.71(1H,s). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：１６６０，１６１５，１５
１７，１４６３，１４１３，１３６６，１２５７，１２
０４，１１６５，１０４２．

【０６０５】

【実施例１０２】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（２−エトキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタン
アミド （例示化合物番号４１２） 参考例３１ｑの化合物を用い、実施例２０と同様の方法
によって目的化合物を結晶として得た。

【０６０６】ｍ．ｐ．１８４．５〜１８５．５℃ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δppm
：0.85(3H,t,J=7Hz),1.09-1.33(4H.m),1.29(9H,s),1.4
0(3H,t,J=7Hz),1.65-1.80(2H,m),2.63-2.87(2H,m),3.40
-3.55(1H,m),3.76(3H,s),3.92-4.06(2H,m),5.30-5.55(1
H,br.),6.03-6.31(1H,br.),6.40-6.50(2H,m),7.04-7.69
(5H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1654,1612,1558,1530,142
2,1292,1258,1200,1165,1044.

【０６０７】

【実施例１０３】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−［５−クロロ−２−メトキシ−４−（３−メトキシ
プロピルオキシ）フェニル］ヘプタンアミド （例示化合
物番号５００） 参考例３１ｓの化合物を用い、実施例２０と同様の方法
によって目的化合物を結晶として得た。

【０６０８】ｍ．ｐ．１７６〜１９０℃（酢酸エチル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.85(3H,t,
J=7Hz),1.02-1.40(4H.m),1.32(9H,s),1.48-1.82(2H,m),
2.02-2.16(2H,m),2.59-2.77(2H,m),3.36(3H,s),3.46-3.
64(1H,m),3.60(2H,t,J=6Hz),3.79(3H,s),4.10(2H,t,J=6
Hz),5.42-5.71(1H,br.),6.09-6.35(1H,br.),6.50(1H,
s),7.02-7.70(5H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：３３３３，３２００，１６
５５，１６０５，１５０７，１４２２，１３０３，１２
０１，１１２４，７７３．

【０６０９】

【実施例１０４】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−［２−メトキシ−４−（３−メトキシプロピルオキ
シ）フェニル］ヘプタンアミド （例示化合物番号４９
９） 参考例３１ｔの化合物を用い実施例２０と同様の方法に
よって目的化合物を結晶として得た。

【０６１０】ｍ．ｐ．１５７〜１６２℃（エーテル） ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δppm
：0.85(3H,t,J=7Hz),1.10-1.39(4H.m),1.31(9H,s),1.6
4-1.81(2H,m),1.95-2.08(2H,m),2.62-2.78(2H,m),3.36
(3H,s),3.40-3.64(1H,m),3.56(2H,t,J=6Hz),3.77(3H,
s),4.02(2H,t,J=6Hz),5.43-6.53(4H,m),7.04-7.70(5H,
m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：3323,3199,1653,1614,150
7,1421,1291,1201,1124,1038 837.

【０６１１】

【実施例１０５】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（２−エトキシ−４−メトキシフェニル）−５−メ
チルヘキサンアミド （例示化合物番号４１３） 参考例３１ｒの化合物を用い，実施例２０と同様の方法
によって目的化合物を結晶として得た。

【０６１２】 ｍ．ｐ．２１６〜２１７℃（メタノール−酢酸エチル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.87(3H,d,
J=9Hz),0.89(3H,d,J=9Hz),1.29(9H,s),1.32-1.50(2H,
m),1.40(3H,t,J=7Hz),1.70-1.84(1H,m),2.61-2.82(2H,
m),3.53-3.68(1H,m),3.76(3H,s),3.92-4.07(2H,m),5.35
-5.60(1H,br.),6.11-6.30(1H,br.),6.39-6.50(2H,m),7.
02-7.68(5H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：１６５３，１６１２，１５
３１，１５０７，１４２４，１２８６，１２５８，１２
００，１１６６，１０４５．

【０６１３】

【実施例１０６】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−メチルカルバモイ
ル）フェニル］−３−（２，４−ジメトキシフェニル−
５−メトキシカルボニルフェニル）オクタンアミド （例
示化合物番号２４６） 参考例３７の化合物及び参考例３６の化合物を用い、実
施例４４と同様の方法によって目的化合物を結晶として
得た。

【０６１４】ｍ．ｐ．１６８〜１６９℃（ジクロロメタ
ン−酢酸エチル） ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δppm
：0.78-0.91(3H,m),1.06-1.37(6H,m),1.30(9H,s),1.60
-1.81(2H,m),2.69(2H,d,J=7.5Hz),2.96(3H,d,J=5Hz),3.
52-3.67(1H,m),3.86(3H,s),3.87(3H,s),3.90(3H,s),6.2
4-6.41(1H.m),6.44(1H,s),7.01-7.12(1H,br.s),7.36-7.
44(1H,m),7.55-7.66(2H,m),7.75(1H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1718,1703,1655,1647,163
9,1613,1560,1510,1460,1437,1365,1323,1281,1252,121
1,1153,1030.

【０６１５】

【実施例１０７】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−メチルカルバモイ
ル）フェニル］−３−（２，４−ジメトキシ−５−カル
ボキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号２４
５） 実施例１０６の化合物を用い、参考例７と同様の方法に
よって目的化合物を結晶として得た。

【０６１６】ｍ．ｐ．１２８〜１３０℃（ジクロロメタ
ン−メタノール−酢酸エチル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.75-0.90
(3H,m),1.02-1.33(6H,m),1.32(9H,m),1.53-1.83(2H,m),
2.59-2.78(2H,m),2.95(3H,d,J=5Hz),3.63-3.78(1H,m),
3.92(3H,s),4.08(3H,s),6.33-6.49(1H,m),6.50(1H,s),
7.06-7.18(1H,br.s),7.36-7.45(1H,m),7.55-7.69(2H,
m),8.03(1H,s). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1718,1686,1655,1639,161
0,1560,1508,1439,1419,1365,1323,1277,1211,1082,102
4.

【０６１７】

【実施例１０８】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（４−アセトキシメチル−２−メトキシフェニル）
オクタンアミド （例示化合物番号２１１） 参考例４１の化合物を用い、実施例２６と同様の方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。

【０６１８】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.84(3H,t,J=6Hz),1.15-1.32(6H,m),1.29(9H,s),1.7
0-1.78(2H,m),2.09(3H,s),2.64-2.81(2H,m),3.54-3.66
(1H,m),3.82(3H,s),5.06(2H,s),5.40-5.70(1H,br.),6.0
0-6.40(1H,br.),6.85(1H,s),6.94(1H,d,J=8Hz),7.12(1
H,s),7.21(1H,d,J=8Hz),7.42(1H,d,J=8Hz),7.62-7.68(2
H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1742,1656,1615,1510,146
4,1420,1378,1258,1229,1042.

【０６１９】

【実施例１０９】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（４−ヒドロキシメチル−２−メトキシフェニル）
オクタンアミド （例示化合物番号２１８） 実施例１０８の化合物２．２５ｇ（４．９５ｍｍｏｌ）
のメタノール１５ｍｌ溶液に２Ｎ苛性ソーダ水溶液３．
０ｍｌを加え４０分間攪拌した。有機溶媒を留去し、水
を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和塩化
アンモニウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し乾燥した後溶
媒を留去した。残渣をシリカゲル１００ｇを用いるカラ
ムクロマトグラフィーに付しジクロロメタン−メタノー
ル（１２：１〜１０：１）で溶出し目的化合物１．９９
ｇ（収率９６％）を泡状物質として得た。

【０６２０】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.85(3H,t,J=6Hz),1.15-1.35(6H,m),1.32(9H,s),1.6
9-1.80(2H,m),2.74(2H,d,J=8Hz),3.20-3.31(1H,br.),3.
49-3.61(1H,m),3.80(3H,s),4.65(2H,s),5.40-5.60(1H,b
r.),6.20-6.40(1H,br.),6.85(1H,d,J=2Hz),6.96-6.99(2
H,m),7.08(1H,s),7.19(1H,d,J=7Hz),7.30(1H,d,J=8Hz),
7.41(1H,dd,J=2H,8Hz). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1659,1614,1509,1464,141
9,1366,1258,1157,1125,1043.

【０６２１】

【実施例１１０】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（４−ホルミル−２−メトキシフェニル）オクタン
アミド （例示化合物番号２９９） 実施例１０９の化合物１．９８ｇ（４．３６ｍｍｏｌ）
のジクロロメタン３０ｍｌ溶液に二酸化マンガン７．６
０ｇ（８７．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時間攪拌し
た。セライトを用い酸化剤を濾去し、濾液を濃縮するこ
とにより目的化合物１．８８ｇ（収率９５％）を泡状物
質として得た。

【０６２２】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.83(3H,t,J=6Hz),1.13-1.32(6H,m),1.29(9H,s),1.7
3-1.81(2H,m),2.68-2.84(2H,m),3.64-3.76(1H,m),3.91
(3H,s),5.50-5.80(1H,br.),6.00-6.40(1H,br.),7.16(1
H,s),7.39-7.46(4H,m),7.61(1H,,dd,J=2H,8Hz),7.74(1
H,d,J=2Hz),9.94(1H,s). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1683,1659,1603,1519,146
3,1421,1387,1259,1154,1038.

【０６２３】

【実施例１１１】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（４−ヒドロキシイミノ−２−メトキシフェニル）
オクタンアミド （例示化合物番号５４２） 実施例１１０の化合物３９８ｍｇ（０．８７９ｍｍｏ
ｌ）のピリジン５ｍｌ溶液にヒドロキシアミン塩酸塩１
３７ｍｇ（１．９７ｍｍｏｌ）を加え２０分間攪拌し
た。反応液を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。
抽出液を乾燥後、溶媒を留去し、ピリジンを除くために
再度トルエンに溶解させ溶媒を留去した。この操作をも
う一度繰り返し目的化合物４１４ｍｇ（定量的収率）を
泡状物質として得た。

【０６２４】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.84(3H,d,J=6Hz),1.15-1.34(6H,m),1.31(9H,s),1.7
0-1.79(2H,m),2.72(2H,d,J=8Hz),3.59-3.70(1H,m),3.86
(3H,s),5.90-6.45(2H,m),7.06-7.29(4H,m),7.42(1H,d,J
=8Hz),7.51(1H,d,J=2Hz),7.63(1H,dd,J=2Hz,8Hz),8.07
(1H,s),8.30-8.50(1H,br.). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1660,1614,1560,1510,146
5,1301,1255,1040,980.

【０６２５】

【実施例１１２】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（４−カルボキシ−２−メトキシフェニル）オクタ
ンアミド （例示化合物番号３０２） 実施例１１０の化合物１．４４ｇ（３．１８ｍｍｏｌ）
にジメチルスルホキシド１５ｍｌ及び１Ｍリン酸二水素
ナトリウム水溶液を加え溶解させ、さらに亜塩素酸ナト
リウム６５０ｍｇ（７．１９ｍｍｏｌ）の水７ｍｌ溶液
を１５分間で加え４．５時間攪拌した。１Ｎ塩酸で酸性
としジクロロメタンを加え結晶を析出させた。得られた
結晶を濾取し、水、次いで酢酸エチルで洗い粉末物質と
して目的化合物１．３２ｇ（収率８９％）を得た。

【０６２６】 ｍ．ｐ．２０４〜２０６℃（ジクロロメタン） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃-d₆-DMSO）δppm ：0.
83(3H,t,J=6Hz),1.10-1.35(6H,m),1.26(9H,s),1.68-1.7
6(2H,m),2.66-2.82(2H,m),3.64-3.76(1H,m),3.88(3H,
s),6.50-6.70(1H.br.),7.29-7.68(7H,m),8.57(1H,s). . ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1694,1656,1612,1505,145
4,1418,1256,1105,1038,771.

【０６２７】

【実施例１１３】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−Ｎ′−メチルカルバモイル
フェニル）−３−（４−アセトキシメチル−２−メトキ
シフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号２１９） 参考例４１の化合物及び参考例３６の化合物を用い実施
例２６と同様の方法によって目的化合物を結晶として得
た。

【０６２８】 ｍ．ｐ．１７４〜１７６℃（酢酸エチル−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.84(3H,t,
J=6Hz),1.15-1.30(6H,m),1.28(9H,s),1.70-1.82(2H,m),
2.09(3H,s),2.63-2.80(2H,m),2.95(3H,d,J=5Hz),3.55-
3.66(1H,m),3.82(3H,s),5.05(2H,s),6.28-6.37(1H,m),
6.84-6.95(2H,m),7.16-7.22(2H,m),7.39(1H,d,J=8Hz),
7.57-7.66(2H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1742,1637,1559,1510,146
4,1418,1364,1257,1227,1041.

【０６２９】

【実施例１１４】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−Ｎ′−メチルカルバモイル
フェニル）−３−（４−ヒドロキシメチル−２−メトキ
シフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号２２０） 実施例１１３の化合物を用い、実施例１０９と同様の方
法によって目的化合物を結晶として得た。

【０６３０】 ｍ．ｐ．１４４〜１４６℃（ベンゼン−酢酸エチル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.85(3H,t,
J=6Hz),1.17-1.32(6H,m),1.31(9H,s),1.71-1.78(2H,m),
2.73(2H,d,J=8Hz),2.92(3H,d,J=5Hz),3.48-3.60(1H,m),
3.79(3H,s),4.65(2H,s),6.16-6.23(1H,m),6.82(1H,s),
6.95-7.03(3H,m),7.19(1H,d,J=8Hz),7.29-7.38(3H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1672,1641,1560,1525,146
5,1418,1326,1263,1168,1032.

【０６３１】

【実施例１１５】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−Ｎ′−メチルカルバモイル
フェニル）−３−（４−ホルミル−２−メトキシフェニ
ル）オクタンアミド （例示化合物番号３００） 実施例１１４の化合物を用い、実施例１１０と同様の方
法によって目的化合物を粉末状物質として得た。

【０６３２】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.84(3H,t,J=6Hz),1.15-1.31(6H,m),1.29(9H,s),1.7
4-1.82(2H,m),2.67-2.84(2H,m),2.95(3H,d,J=5Hz),3.64
-3.76(1H,m),3.90(3H,s),6.13-6.19(1H,m),7.16(1H,s),
7.38-7.46(4H,m),7.57(1H,dd,J=2Hz,8Hz),7.72(1H,d,J=
2Hz),9.94(1H,s). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1690,1641,1559,1524,146
3,1420,1319,1258,1155,1037.

【０６３３】

【実施例１１６】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−Ｎ′−メチルカルバモイル
フェニル）−３−（４−カルボキシ−２−メトキシフェ
ニル）オクタンアミド （例示化合物番号３０１） 実施例１１５の化合物を用い、実施例１１２と同様の方
法によって目的化合物を結晶として得た。

【０６３４】ｍ．ｐ．２２７−２２９．５℃（ベンゼン
−エタノール） ＮＭＲスペクトル（400MHz,d₆-DMSO）δppm ：0.80(3H,
t,J=6Hz),1.05-1.30(6H,m),1.21(9H,s),1.58-1.73(2H,
m),2.61-2.72(2H,m),2.76(3H,d,J=5Hz),3.61-3.68(1H,
m),3.84(3H,s),7.33(1H,d,J=8Hz),7.39-7.41(2H,m),7.4
6(1H,d,J=1Hz),7.53(1H,dd,J=1Hz,8Hz),7.63(1H,dd,J=2
Hz,8Hz),8.33-8.36(1H,m),9.23(1H,s). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1701,1658,1633,1556,152
5,1416,1324,1249,1216,1037.

【０６３５】

【実施例１１７】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−Ｎ′−メチルカルバモイル
フェニル）−３−（４−ヒドロキシイミノ−２−メトキ
シフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号５４３） 実施例１１５の化合物を用い、実施例１１１と同様の方
法によって目的化合物を結晶として得た。

【０６３６】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.84(3H,t,J=6Hz),1.15-1.30(6H,m),1.30(9H,s),1.7
0-1.79(2H,m),2.66-2.82(2H,m),2.94(3H,d,J=5Hz),3.56
-3.67(1H,m),3.83(3H,s),6.12-6.17(1H,m),7.06-7.63(8
H,m),8.08(1H,s). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1645,1560,1510,1465,141
4,1306,1254,1161,1039,965.

【０６３７】

【実施例１１８】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［３−（ベンジルオキシカ
ルボニル）プロピオニルアミノカルボニル］フェニル］
−３−（２，４−ジメトキシフェニル）オクタンアミド
（例示化合物番号３６９） コハク酸モノベンジルエステル１．０４ｇ（５．０ｍｍ
ｏｌ）のアセトニトリル１０ｍｌ溶液にＮ，Ｎ′−カル
ボニルジイミダゾール８１０ｍｇ（５．０ｍｍｏｌ）を
加え１５分間攪拌し、さらに実施例２の化合物５６５ｍ
ｇ（１．２２ｍｍｏｌ）及び４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノピリジン６１０ｍｇ（５．０ｍｍｏｌ）を加えて４日
間加熱還流した。反応液を室温に戻し、酢酸エチルで希
釈し２Ｎ塩酸、飽和食塩水で順次洗浄し乾燥した。溶媒
を留去して得られる残渣をシリカゲル１５ｇを用いるカ
ラムクロマトグラフィーに付しヘキサン−酢酸エチル
（３：１〜１：１）で溶出する部分を集め目的化合物を
含む混合物を得た。

【０６３８】これを再度同様条件のシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製し目的化合物１２０ｍｇ（収率
１５％）を粘稠物質として得た。

【０６３９】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.77-0.93(3H,m),1.10-1.43(6H,m),1.29(9H,s),1.62
-1.81(2H,m),2.63-2.90(4H,m),3.29(2H,t,J=6Hz),3.41-
3.58(1H,m),3.76(3H,s),3.78(3H,s),5.15(2H,s),6.42-
6.56(2H,m),7.05-7.70(12H,m),8.97(1H,br.s). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3401,1723,1701,1612,15
87,1567,1506,1465.

【０６４０】

【実施例１１９】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（２−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニル）オ
クタンアミド （例示化合物番号３１６） 参考例３０ｂの化合物を用い、実施例２６と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。

【０６４１】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.83(3H,t,J=6Hz),1.07-1.15(6H,m),1.24(9H,s),1.5
6-1.82(2H,m),2.45-2.79(2H,m),3.60-3.75(1H,m),3.80
(3H,s),5.00(1H,d,J=11Hz),5.05(1H,d,J=11Hz),5.20-5.
48(1H,br.),6.12-6.35(1H,br.)6.76-7.71(12H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：3278,3190,1656,1476,127
3,1202,1073,982,751,698.

【０６４２】

【実施例１２０】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−Ｎ′−メチルカルバモイル
フェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−３−メトキシ
フェニル）オクタンアミド （例示化合物番号３１７） 参考例３０ｂの化合物及び参考例３６の化合物を用い、
参考例６と同様の方法によって目的化合物を結晶として
得た。

【０６４３】ｍ．ｐ．１５８．５〜１６０．５℃（酢酸
エチル−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.85(3H,t,
J=6Hz),1.10-1.33(6H,m),1.26(9H,s),1.52-1.85(2H,m),
2.48-2.79(2H,m),2.85(3H,d,J=5Hz),3.62-3.77(1H,m),
3.82(3H,s),5.03(1H,d,J=11Hz),5.10(1H,d,J=11Hz),6.2
5-7.74(13H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：３３１１，１６３８，１５
５９，１５２５，１４７６，１２７４，１２０３，１０
７７，９８２，７５１，６９８．

【０６４４】

【実施例１２１】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−Ｎ′−メチルカルバモイル
フェニル）−３−（４−ベンジルオキシ−２−メトキシ
フェニル）オクタンアミド （例示化合物番号３１８） 実施例３０ｃの化合物及び実施例３６の化合物を用い、
実施例４４と同様の方法のよって目的化合物を結晶とし
て得た。

【０６４５】ｍ．ｐ．１３８〜１４０℃（ジクロロメタ
ン−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δppm
：0.80-0.91(3H,m),1.16-1.38(6H,m),1.28(9H,s),1.65
-1.80(2H,m),2.60-2.80(2H,m),2.95(3H,d,J=5Hz),3.41-
3.56(1H,m),3.76(3H,s),5.02(2H,s),6.07-6.18(1H,m),
6.50-6.60(2H,m),7.08-7.67(10H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1641,1613,1559,1506,146
5,1455,1414,1318,1288,1258.1201,1160.

【０６４６】

【実施例１２２】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−Ｎ′−メチルカルバモイル
フェニル）−３−（４−ヒドロキシ−２−メトキシフェ
ニル）オクタンアミド （例示化合物番号１２９） 実施例１２１の化合物を用い、実施例１２４と同様の方
法によって目的化合物を結晶として得た。

【０６４７】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.80-0.90(3H,m),1.11-1.36(6H,m),1.30(9H,s),1.60
-1.80(2H,m),2.65-2.76(2H,m),2.92(3H,d,J=5Hz),3.39-
3.51(1H,m),3.70(3H,s),6.22-6.53(4H,m),6.96-7.62(5
H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：１６４８，１５５７，１５
１１，１４６８，１４３５，１４１４，１３６６，１３
２２，１２８９，１１９８，１１６０．

【０６４８】

【実施例１２３】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（４−ベンジルオキシ−２−メトキシフェニル）オ
クタンアミド （例示化合物番号３２０） 参考例３０ｃの化合物を用いて、実施例４４と同様の方
法によって目的化合物を泡状物質として得た。

【０６４９】ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ_３）δppm ：0.80-0.90(3H,m),1.14-1.47(6H,m),1.29
(9H,s),1.62-1.80(2H,m),2.61-2.82(2H,m),3.42-3.57(1
H,m),3.77(3H,s),5.02(2H,s),5.38-5.60(1H,br.),5.98-
6.21(1H,br.),6.50-6.60(2H,m),7.02-7.68(10H,m). ＩＲスペクトル（film) cm^-1：1653,1613,1505,1455,14
20,1377,1289,1258,1200,1160.

【０６５０】

【実施例１２４】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）オクタ
ンアミド （例示化合物番号１２８） 実施例１２３の化合物２．４６ｇ（４．６４ｍｍｏｌ）
のエタノール１００ｍｌ溶液に１０％Ｐｄ−Ｃ ２００
ｍｇを加え、水素気流下４０℃で激しく１．５時間攪拌
した。セライトを用い濾過して触媒を除き、濾液を乾固
して得られる残渣をシリカゲル１００ｇを用いるカラム
クロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−メタノール
（４９：１）で溶出し目的化合物を含む混合物を得た。
これを再び同溶媒を用いるシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製し１．６２ｇ（収率７９％）の目的化合
物を泡状物質として得た。

【０６５１】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.70-0.90(3H,m),1.11-1.39(6H,m),1.33(9H,s),1.60
-1.80(2H,m),2.67-2.79(2H,m),3.36-3.51(1H,m),3.69(3
H,s),5.72-5.93(1H,br.),6.26-6.46(3H,m),6.95-6.63(6
H,m). ＩＲスペクトル（film) cm^-1：1660,1615,1598,1509,14
68,1432,1366,1288,1198,1159.

【０６５２】

【実施例１２５】Ｎ−［２−（２，４−ジメトキシフェニル）ヘプチル］
−Ｎ′−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニ
ル）尿素 （例示化合物番号８２） 参考例６０の化合物を用い、実施例２０と同様な方法に
よって目的化合物を結晶として得た。

【０６５３】ｍ．ｐ．２２３〜２２４℃（ジクロロメタ
ン−メタノール−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.77-0.88
(3H,m),1.10-1.30(6H,m),1.33(9H,s),1.50-1.64(2H,m),
3.04-3.33(2H,m),3.44-3.56(1H,m),3.57(3H,s),3.78(3
H,s),4.71(1H,t,J=2.5Hz),5.52-5.76(1H,br.),5.90-6.2
0(1H,br.),5.96(1H,s),6.32(1H,d,J=2.5Hz),6.41(1H,d
d,J=8.5Hz,2.5Hz),6.95(1H,d,J=8.5Hz),7.26(1H,d,J=2H
z),7.44(1H,d,J=8.5Hz),7.68(1H,dd,J=8.5Hz,2Hz). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1652,1615,1586,1556,150
6,1465,1289,1258,1209,1158.

【０６５４】

【実施例１２６】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−［５−クロロ−２−メトキシ−４−（２−メトキシ
エトキシ）フェニル］−５−メチルヘキサンアミド （例
示化合物番号５０３） 参考例３１ｕの化合物を用い、実施例２０と同様の方法
によって目的化合物を結晶として得た。

【０６５５】ｍ．ｐ．１７８〜１７９℃（ジクロロメタ
ン−メタノール−酢酸エチル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.86(3H,d,
J=6Hz),0.89(3H,d,J=6Hz),1.27-1.56(2H,m),1.32(9H,
s),1.59-1.77(1H,m),2.55-2.70(2H,m),3.46(3H,s),3.58
-3.74(1H,m),3.78(2H,t,J=5Hz),3.79(3H,s),4.16(2H,t,
J=5Hz),5.45-5.74(1H,br.),6.14-6.40(1H,br.),6.54(1
H,s),7.01-7.11(1H,br.s),7.18(1H,s),7.37-7.56(2H,
m),7.62-7.68(1H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1657,1612,1527,1504,146
2,1421,1396,1365,1302,1254,1281,1173,1128,1072.

【０６５６】

【実施例１２７】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−［５−クロロ−４−（２−エトキシエトキシ）−２
−メトキシフェニル］−５−メチルヘキサンアミド （例
示化合物番号５０４） 参考例３１ｖの化合物を用い、実施例２０と同様な方法
によって目的化合物を結晶として得た。

【０６５７】ｍ．ｐ．１８０〜１８１℃（ジクロロメタ
ン−メタノール−エーテル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.86(3H,d,
J=6Hz),0.88(3H,d,J=6Hz),1.23(3H,t,J=7Hz),1.25-1.57
(2H,m),1.32(9H,s),1.58-1.77(1H,m),2.55-2.73(2H,m),
3.58-3.73(1H,m),3.62(2H,quartet,J=7Hz),3.79(3H,s),
3.81(2H,t,J=5Hz),4.16(2H,t,J=5Hz),5.47-5.81(1H,b
r.),6.04-6.33(1H,br.),6.56(1H,s),6.99-7.11(1H,br.
s),7.18(1H,s),7.38-7.57(2H,m),7.60-7.72(1H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1655,1610,1527,1502,146
0,1421,1396,1365,1302,1201,1173,1124,1072,1049.

【０６５８】

【実施例１２８】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−［４−（１−ヒドロキシブチル）−２−メトキシフ
ェニル］オクタンアミド （例示化合物番号２２７） 実施例９９の化合物２０７ｍｇ（０．４１８ｍｍｏｌ）
のエタノール５ｍｌ溶液に水素化ホウ素ナトリウム７０
ｍｇ（１．８５ｍｍｏｌ）を加え、さらに３．５時間攪
拌した。氷冷してアセトンを加え過剰の試薬を分解し溶
媒を留去した。残渣に水を加え酢酸エチルで抽出し、抽
出液を飽和食塩水で洗浄した後乾燥し溶媒を留去した。
残渣をシリカゲル１５ｇを用いるカラムクロマトグラフ
ィーに付し酢酸エチル−メタノール（２０：０〜２０：
１）で溶出して目的化合物（結晶、ｍｐ１５３〜１５５
℃）２０３ｍｇ（収率９８％）を得た。 ＮＭＲスペク
トル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.85(3H,t,J=6Hz),0.92
(3H,t,J=7Hz),1.16-1.87(12H,m),1.30(4.5H,s),1.31(4.
5H,s),2.65-2.80(2H,m),3.29(0.5H,br.s),3.41(0.5H,b
r.s),3.46-3.62(1H,m),3.78(1.5H,s),3.81(1.5H,s),4.6
3-4.68(1H,m),5.35-5.60(1H,br.),6.20-6.45(1H,br.),
6.86-6.96(3H,m),7.10-7.18(2H,m),7.26-7.41(2H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1642,1613,1522,1460,142
2,1254,1160,1109,1069,1040.

【０６５９】

【実施例１２９】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−［２−メトキシ−４−（３−プロピルスルホニルプ
ロピルオキシ）フェニル］ヘプタンアミド （例示化合物
番号６６５） 参考例３１ｗの化合物を用い、実施例２０と同様の方法
によって目的化合物を結晶として得た。

【０６６０】 mp 108〜127.5 ℃（エーテル−酢酸エチル） NMR スペクトル (270MHz,CDCl₃) δppm ：0.85(3H,t,J=
7Hz),1.04 〜1.38(4H,m),1.10(3H,t,J=7Hz),1.32(9H,
s),1.57 〜1.82(2H,m),1.83 〜2.00(2H,m),2.25〜 2.39
(2H,m),2.61〜2.80(2H,m),2.95 〜3.05(2H,m),3.18(3H,
t,J=7Hz),3.41〜3.56(1H,m),3.77(3H,s),4.08(2H,t,J=6
Hz),5.49 〜5.70(1H,br.),6.15 〜6.35(1H,br.), 6.39
〜6.51(2H,m),7.03 〜7.69(5H,m) IRスペクトル(KBr)cm^-1 ： 3350,3255,1659,1613,1507,
1287,1200,1129,1038,970,835

【０６６１】

【実施例１３０】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−ブタノイルアミノカルボニ
ルフェニル）−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−
３−（２，４−ジメトキシフェニル）オクタンアミド
（例示化合物番号３８６） 参考例７の化合物及びブタンアミドを用い実施例１３９
と同様の方法によって目的化合物を結晶として得た。

【０６６２】ｍ．ｐ．７９℃（イソプロピルエーテル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.84(3H,t,
J=6.5Hz),1.02(3H,t,J=7.4Hz),1.16-1.37(6H,m),1.30(9
H,s),1.67-1.81(4H,m),2.64-2.78(2H,m),2.88(2H,t,J=
7.4Hz),3.43-3.55(1H,m),3.78(3H,s),3.79(3H,s),6.44
(1H,s),6.51(1H,dd,J=2.3Hz,8.1Hz),7.08(1H,s),7.13(1
H,d,J=8.4Hz),7.45(1H,d,J=8.9Hz),7.60-7.65(2H,m),8.
57(1H,br.s). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：3268,1687,1612,1507.

【０６６３】

【実施例１３１】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（２−メチルプロパノイ
ル）アミノカルボニルフェニル］−３−（２，４−ジメ
トキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号３８
７） 参考例７の化合物及び２−メチルプロパンアミドを用
い、実施例１３９と同様の方法によって目的化合物を結
晶として得た。

【０６６４】 ｍ．ｐ．１５７〜１５９℃（アセトニトリル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.84(3H,t,
J=6.4Hz),1.10-1.30(21H,m),1.64-1.78(2H,m),2.64-2.8
1(2H,m),3.43-3.61(2H,m),3.77(3H,s),3.79(3H,s),6.44
(1H,d,J=2.4Hz),6.50(1H,dd,J=2.4Hz,8.4Hz),7.08(1H,b
r.),7.13(1H,d,J=8.4Hz),7.45(1H,d,J=8.2Hz),7.60-7.6
4(2H,m),8.46(1H,br.). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1732,1655,1506.

【０６６５】

【実施例１３２】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［（４−ピリジル）カルボ
ニルアミノカルボニル］フェニル］−３−（２，４−ジ
メトキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号３
８８） 参考例７の化合物及びイソニチコンアミドを用い実施例
１３９と同様の方法によって目的化合物を結晶して得
た。

【０６６６】ｍ．ｐ．１８４〜１８５℃（酢酸エチル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.83(3H,t,
J=6.4Hz),1.10-1.38(6H.m),1.31(9H,s),1.60-1.80(2H,
m),2.65-2.82(2H,m),3.45-3.51(1H,m),3.74(3H,s),3.77
(3H,s),6.42-6.46(2H,m),7.10(1H,d,J=8.0Hz),7.18(1H,
br.s),7.49(1H,d,J=8.3Hz),7.64-7.69(4H,m),8.10(2H,
d,J=13.1Hz),9.43(1H,br.s). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1682,1481.

【０６６７】

【実施例１３３】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（２，２−ジメチルプロパ
ノイル）アミノカルボニルフェニル］−３−（２，４−
ジメトキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号
３８９） 参考例７の化合物及び２，２−ジメチルプロパンアミド
を用い、実施例１３９と同様の方法によって目的化合物
を結晶として得た。

【０６６８】ｍ．ｐ．１７０〜１７２℃（酢酸エチル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.84(3H,t,
J=6.4Hz),1.10-1.85(8H.m),1.30(9H,s),1.32(9H,s),2.6
3-2.79(2H,m),3.43-3.54(1H,m),3.77(3H,s),3.78(3H,
s),6.42-6.48(2H,m),7.10(1H,d,J=8.1Hz),7.15(1H,b
r.),7.45(1H,d,J=8.4Hz),7.57(1H,dd,J=2.0Hz,8.4Hz),
7.84-7.90(1H,m),8.64(1H,br.s). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：3328,1733,1656,1505.

【０６６９】

【実施例１３４】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（２−メチルプロパノイ
ル）アミノカルボニルフェニル］−３−（２，４−ジメ
トキシフェニル）ヘプタンアミド （例示化合物番号３９
５） ２−メチルプロパンアミド及び参考例３１ｂを用い、実
施例１３９と同様の方法によって目的化合物を結晶とし
て得た。

【０６７０】 ｍ．ｐ．１３９〜１４０℃（ジイソプロピルエーテル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.85(3H,t,
J=6.7Hz),1.10-1.39(19H,m),1.65-1.80(2H,m),2.64-2.8
1(2H,m),3.43-3.67(2H,m),3.78(3H,s),3.79(3H,s),6.44
(1H,d,J=2.4Hz),6.51(1H,dd,J=2.4Hz,8.3Hz),7.08(1H,b
r.),7.13(1H,d,J=8.3Hz),7.46(1H,d,J=8.2Hz),7.60-7.6
5(2H,m),8.46(1H,br.s). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1733,1683,1655,1506.

【０６７１】

【実施例１３５】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（２，２−ジメチルプロパ
ノイル）アミノカルボニルフェニル］−３−（２，４−
ジメトキシフェニル）ヘプタンアミド （例示化合物番号
３９６） 参考例３１ｂの化合物及び２，２−ジメチルプロパンア
ミドを用い実施例１３９と同様の方法によって目的化合
物を結晶として得た。

【０６７２】ｍ．ｐ．１７０〜１７１℃（酢酸エチル−
ジイソプロピルエーテル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.85(3H,t,
J=6.9Hz),1.07-1.35(4H,m),1.31(9H,s),1.32(9H,s),1.6
0-1.80(2H,m),2.64-2.80(2H,m),3.43-3.55(1H,m),3.77
(3H,s),3.78(3H,s),6.43-6.48(2H,m),7.10(1H,d,J=8.2H
z),7.15(1H,br.),7.45(1H,d,J=8.4Hz),7.58(1H,dd,J=2.
1Hz,8.4Hz),7.85-7.90(1H,m),8.64(1H,br.). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：3307,1732,1656,1505.

【０６７３】

【実施例１３６】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［（３−ピリジル）カルボ
ニルアミノカルボニル］フェニル］−３−（２，４−ジ
メトキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号３
９０） 参考例７の化合物及びニコチンアミドを用い実施例１３
９と同様の方法によって目的化合物を結晶として得た。

【０６７４】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.83(3H,t,J=5.6Hz),1.12-1.35(6H,m),1.30(9H,s),
1.61-1.81(2H,m),2.60-2.80(2H,m),3.47(1H,quiutet,J=
7.3Hz),3.74(3H,s),3.77(3H,s),6.42(1H,s),6.41-6.48
(1H,m),7.09(1H,d,J=7.9Hz),7.18(1H,br.s),7.40-7.48
(2H,m),7.66(1H,dd,J=2.0Hz,8.6Hz),7.73(1H,s),8.10-
8.19(1H,m),8.76-8.83(1H,m),9.03(1H,s),9.37(1H,br.
s).

【０６７５】

【実施例１３７】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−デカノイルアミノカルボニ
ルフェニル）−３−（２，４−ジメトキシフェニル）オ
クタンアミド （例示化合物番号３９１） 参考例７の化合物及びデカンアミドを用い、実施例１３
９と同様の方法によって目的化合物を結晶として得た。

【０６７６】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.79-0.93(6H,m),1.15-1.45(18H,m),1.30(9H,s),1.6
2-1.82(2H,m),1.63-1.83(2H,m),2.94(2H,t,J=7.6Hz),3.
48(1H,quintet,J=7.9Hz),3.77(3H,s),3.78(3H,s),6.43-
6.55(2H,m),7.07(1H,br.s),7.13(1H,d,J=8.6Hz),7.45(1
H,d,J=8.6Hz),7.59-7.64(2H,m),8.42(1H,br.s).

【０６７７】

【実施例１３８】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−プロパノイルアミノカルボ
ニルフェニル）−３−（２，４−ジメトキシフェニル）
オクタンアミド （例示化合物番号３９２） 参考例７の化合物を及びプロパンアミドを用い、実施例
１３９と同様の方法によって目的化合物を結晶として得
た。

【０６７８】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.86(3H,t,J=5.9Hz),1.19(3H,t,J=7.3Hz),1.12-1.32
(6H.m),1.28(9H,s),1.62-1.77(2H,m),2.60-2.82(2H,m),
2.95(2H,quartet,J=7.5Hz),3.49(1H,quiutet,J=7.6Hz),
3.76(3H,s),3.78(3H,s),6.44(1H,s),6.48(1H,d,J=7.9H
z),7.10(1H,d,J=7.9Hz),7.20(1H,br.s),7.42(1H,d,J=8.
6Hz),7.57-7.73(2H,m),8.82(1H,br.s).

【０６７９】

【実施例１３９】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−アセチルアミノカルボニル
フェニル）−３−（２，４−ジメトキシフェニル）ノナ
ンアミド （例示化合物番号３９３） 参考例３１ｄの化合物１．２０８ｇのテトラヒドロフラ
ン１２ｍｌ溶液にＮ，Ｎ′−カルボニルジイミダゾール
０．６３ｇを加え４０℃で３時間攪拌した。反応液を飽
和重曹水−酢酸エチルの中に注ぎ、分配した酢酸エチル
層を飽和食塩水で３回洗浄し硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を留去して得られる残渣をＮ，Ｎ−ジメチルア
セトアミド１０ｍｌに溶かして、活性エステルを含む溶
液を得た。一方アセトアミド０．３０４ｇのＮ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド１０ｍｌ溶液にカリウムｔ−ブトキ
シド０．６１ｇを加え３０分間攪拌し、先に得た活性エ
ステルを含む溶液を滴下して、さらに１時間攪拌した。
反応液を飽和硫酸水素カリウムに注ぎ、酢酸エチルで３
回抽出した。抽出液を飽和食塩水で３回洗浄し硫酸ナト
リウムで乾燥後溶媒を留去した。残渣をシリカゲルを用
いるカラムクロマトグラフィーに付しヘキサン−酢酸エ
チル（１：１）で溶出される部分を集めヘキサンで結晶
化し目的化合物０．９８５ｇを得た。

【０６８０】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.85(3H,t,J=6.6Hz),1.12-1.32(8H.m),1.30(9H,s),
1.65-1.79(2H,m),2.57(3H,s),2.65-2.82(2H,m),3.40-3.
55(1H,m),3.77(3H,s),3.78(3H,s),6.44(1H,d,J=2.6Hz),
6.50(1H,dd,J=2.0Hz,8.6Hz),7.07-7.15(2H,m),7.45(1H,
d,J=7.9Hz),7.58-7.68(2H,m),8.59(1H,br.s).

【０６８１】

【実施例１４０】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−アセチルアミノカルボニル
フェニル）−３−（２，４−ジメトキシフェニル）ヘプ
タンアミド （例示化合物番号３９４） 実施例１３９と同様の方法によって、参考例３１ｂの化
合物を用い目的化合物を結晶として得た。

【０６８２】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.85(3H,t,J=7.0Hz),1.10-1.37(4H,m),1.30(9H,s),
1.67-1.80(2H,m),2.58(3H,s),2.64-2.81(2H,m),3.48(1
H,quiutet,J=5Hz),6.44(3H,d,J=2.4Hz),6.51(1H,dd,J=
2.4Hz,8.4Hz),7.08(1H,br.s),7.13(1H,d,J=8.4Hz),7.46
(1H,d,J=8.3Hz),7.59-7.63(2H,m),8.53(1H,br.s).

【０６８３】

【実施例１４１】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（カルバモイル）フェニ
ル］−３−（２，３−エチレンジオキシフェニル）オク
タンアミド （例示化合物番号１０） 参考例７４ｃの化合物３５５ｍｇ（０．７８３ｍｍｏ
ｌ）の乾燥アセトニトリル７．０ｍｌ溶液に１，１′−
カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール１６５ｍｇ（１．
０２ｍｍｏｌ）を加え３０分間室温で攪拌した後、２９
％アンモニア水０．４６ｍｌを加え室温で１時間攪拌し
た。溶媒を留去し残渣をシリカゲルを用いるカラムクロ
マトグラフィーに付し酢酸エチルで溶出し目的化合物３
２７ｍｇ（収率９２％）を無色泡状物質として得た。

【０６８４】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.83-0.88(3H,m),1.14-1.33(6H,m),1.30(9H,s),1.67
-1.78(2H,m),2.71(2H,d,J=7.5Hz),3.55-3.62(1H,m),4.1
0-4.29(4H,m),5.48-5.50(1H,m),6.24-6.26(1H,m),6.72-
6.74(1H,m),6.76-6.84(1H,m),6.81(1H,s),7.07(1H,s),
7.42(1H,d,J=8.3Hz),7.63-7.67(2H,m). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：2926,2869,1510,1499,14
73,1350,1158,1084,1013,943.

【０６８５】

【実施例１４２】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（フタルイミドメチル）フ
ェニル］−３−（２，３−エチレンジオキシフェニル）
オクタンアミド （例示化合物番号６０５） 参考例７０ｅの化合物２８８ｍｇ（０．５７３ｍｍｏ
ｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液にフタ
ルイミドカリウム１３８ｍｇ（０．７４５ｍｍｏｌ）を
加え、室温で４時間攪拌した。反応液を水で希釈して酢
酸エチルで抽出した。抽出液を飽和重曹水、飽和食塩水
で順次洗浄し、乾燥後溶媒留去した。残渣をシリカゲル
を用いたカラムクロマトブラフィーに付しヘキサン−酢
酸エチル（３：１）で溶出し、目的化合物２９５ｍｇ
（収率９１％）を無色泡状物質として得た。

【０６８６】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.83-0.86(3H,m),1.19-1.30(6H,m),1.22(9H,s),1.70
-1.73(2H,m),2.67-2.69(2H,m),3.55-3.62(1H,m),4.11-
4.25(4H,m),4.73-4.81(2H,m),6.68-6.71(1H,m),6.79-6.
82(2H,m),6.95(1H,br.s),7.15(1H,d,J=8Hz),7.27(1H,d,
J=8Hz),7.47(2H,s),7.68-7.72(2H,m),7.81-7.85(2H,m). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：2960,2932,2875,2861,17
72,1716,1681,1601,1511,1473,1456,1432,1394,1367,13
46,1327,1309,1283,1260,1102,1088.

【０６８７】

【実施例１４３】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（スクシンイミドメチル）
フェニル］−３−（２，３−エチレンジオキシフェニ
ル）オクタンアミド （例示化合物番号６０６） コハク酸イミド２００ｍｇ（２．０２ｍｍｏｌ）のＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ溶液にカリウム−ｔ
−ブトキシドの１Ｍテトラヒドロフラン溶液を２ｍｌ
（２．００ｍｍｏｌ）加え、室温で１５分間攪拌した。
反応液に参考例７０ｅの化合物６８０ｍｇ（１．３５ｍ
ｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液を
加え、室温でさらに１時間攪拌した。反応液に水を加
え、ジエチルエーテルで抽出し、抽出液を１０％塩酸、
飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄して乾燥後、溶媒留
去した。残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラ
フィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル（２：３）で溶出
して目的化合物５６５ｍｇ（収率８０％）を無色泡状物
質として得た。

【０６８８】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.84-0.86(3H,m),1.23-1.28(6H,m),1.23(9H,s),1.69
-1.73(2H,m),2.62-2.70(6H,m),3.55-3.62(1H,m),4.13-
4.28(4H,m),4.54-4.63(2H,m),6.71-6.73(1H,m),6.78-6.
83(2H,m),6.95(1H,br.s),7.10(1H,d,J=8Hz),7.26(1H,d,
J=8Hz),7.41(2H,s). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3693,2960,2933,2875,28
62,1777,1706,1682,1601,1572,1521,1474,1456,1432,13
99,1348,1336,1282,1167,1087.

【０６８９】

【実施例１４４】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−トリフルオロアセ
チルアミノメチル）フェニル］−３−（２，３−エチレ
ンジオキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号
６０７） 参考例７１の化合物２００ｍｇ（０．４５６ｍｍｏｌ）
とトリエチルアミン０．５ｍｌの塩化メチレン４ｍｌ溶
液を０℃に冷却し、無水トリフルオロ酢酸６７μｌ
（０．５４９ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１５分、室温に
昇温して更に１５分間攪拌した。反応液を酢酸エチルで
希釈し、１０％塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄
後、乾燥し溶媒を留去した。残渣をシリカゲルを用いる
カラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチ
ル（５：２）で溶出し、目的化合物２０６ｍｇ（収率８
５％）を無色泡状物質として得た。

【０６９０】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.83-0.86(3H,m),1.24-1.31(6H,m),1.28(9H,s),1.70
-1.75(2H,m),2.70-2.75(2H,m),3.52-3.60(1H,m),4.11-
4.26(4H,m),4.38-4.44(2H,m),6.72-6.84(3H,m),6.90(1
H,br.s),7.04-7.06(2H,m),7.19(3H,s),7.33(1H,d,J=8H
z). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3435,2960,2933,2875,28
62,1725,1679,1595,1571,1531,1515,1474,1456,1424,13
67,1308,1282,1169,1109,1088,1052,1005.

【０６９１】

【実施例１４５】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−アセチルアミノメ
チル）フェニル］−３−（２，３−エチレンジオキシフ
ェニル）オクタンアミド （例示化合物番号６０７） 実施例１４４と同様の方法によって無水酢酸を用い、目
的化合物を無色泡状物質として得た。

【０６９２】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.83-0.86(3H,m),1.14-1.34(6H,m),1.27(9H,s),1.70
-1.75(2H,m),2.00(3H,s),2.65-2.75(2H,m),3.53-3.60(1
H,m),4.10-4.28(4H,m),4.31(2H,d,J=6Hz),5.90(1H,b
r.),6.72-6.84(3H,m),7.04(2H,d,J=6Hz),7.18(1H,br.
s),7.30(1H,d,J=8Hz). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3447,2960,2932,2875,28
62,1672,1595,1571,1514,1474,1456,1422,1371,1354,13
07,1282,1161,1108,1089,1052.

【０６９３】

【実施例１４６】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−ベンゾイルアミノ
メチル）フェニル］−３−（２，３−エチレンジオキシ
フェニル）オクタンアミド （例示化合物番号６０９） 実施例１４４と同様の方法によって安息香酸クロリドを
用い、目的化合物を無色泡状物質として得た。

【０６９４】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.82-0.85(3H,m),1.21-1.33(6H,m),1.27(9H,s),1.69
-1.72(2H,m),2.65-2.75(2H,m),3.52-3.60(1H,m),4.07-
4.25(4H,m),4.54(2H,d,J=6Hz),6.54(1H,br.),6.68-6.76
(1H,m),6.78(2H,d,J=5Hz),7.05(1H,br.s),7.13(1H,d,J=
8Hz),7.25-7.26(1H,m),7.31(1H,d,J=8Hz),7.40-7.50(3
H,m),7.78-7.81(2H,m). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3451,2960,2932,2875,28
62,1664,1603,1596,1581,1572,1515,1474,1456,1422,13
66,1282,1150,1108,1088,1052,1027,1003.

【０６９５】

【実施例１４７】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−３−ピリジルカル
ボニルアミノメチル）フェニル］−３−（２，３−エチ
レンジオキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番
号６１０） 実施例１４４と同様の方法によってニコチン酸クロリド
塩酸塩を用い、目的化合物を無色泡状物質として得た。

【０６９６】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.82-0.85(3H,m),1.21-1.33(6H,m),1.27(9H,s),1.69
-1.74(2H,m),2.65-2.75(2H,m),3.51-3.59(1H,m),4.08-
4.25(4H,m),4.52(2H,d,J=5Hz),6.69-6.81(3H,m),6.87(1
H,br.s),7.08-7.14(2H,m),7.24(1H,s),7.32(1H,d,J=8H
z),7.36-7.39(1H,m),8.13(1H,td,J=2Hz,8Hz),8.71(1H,d
d,J=2Hz,5Hz),9.01(1H,d,J=2Hz). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3446,2961,2933,2875,28
62,1668,1593,1571,1518,1515,1474,1456,1421,1366,13
00,1283,1260,1155,1109,1089,1052,1027.

【０６９７】

【実施例１４８】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−ｔ−ブトキシカル
ボニルアミノメチル）フェニル］−３−（２，３−エチ
レンジオキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番
号６１１） 実施例１４４と同様の方法によってジ−ｔ−ブチル−ジ
カーボナートを用い、目的化合物を無色泡状物質として
得た。

【０６９８】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.83-0.86(3H,m),1.27-1.42(6H,m),1.27(9H,s),1.46
(9H,s),1.70-1.75(2H,m),2.68-2.71(2H,m),3.53-3.61(2
H,m),4.12-4.27(6H,m),4.84(1H,br.),6.72-6.74(1H,m),
6.78-6.84(2H,m),7.01(1H,br.s),7.05(1H,d,J=8Hz),7.2
0(1H,s),7.29(1H,d,J=8Hz). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3452,2961,2933,2875,28
62,1709,1595,1571,1510,1505,1474,1456,1423,1394,13
68,1307,1282,1259,1167,1109,1089,1052,1030.

【０６９９】

【実施例１４９】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−ベンジルオキシカ
ルボニルアミノメチル）フェニル］−３−（２，３−エ
チレンジオキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物
番号６１２） 実施例１４４と同様の方法によってベンジルオキシカル
ボニルクロリドを用い、目的化合物を無色泡状物質とし
て得た。

【０７００】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.83-0.86(3H,m),1.12-1.42(6H,m),1.26(9H,s),1.66
-1.73(2H,m),2.66-2.74(2H,m),3.53-3.60(1H,m),4.09-
4.26(4H,m),4.29(2H,d,J=6Hz),5.09(1H,br.s),5.12(2H,
s),6.71-6.74(1H,m),6.79-6.82(2H,m),7.00(1H,s),7.06
(1H,d,J=8Hz),7.19(1H,s),7.26-7.37(6H,m). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3448,2960,2933,2875,28
62,1721,1679,1595,1571,1511,1473,1456,1423,1398,13
66,1354,1331,1308,1282,1133,1109,1088,1051,1029.

【０７０１】

【実施例１５０】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルカ
ルバモイル）フェニル］−３−（２−メトキシフェニ
ル）オクタンアミド （例示化合物番号３２５） 参考例６６ｈで得られた化合物を用いて参考例８１で得
られた化合物を用いて参考例８と同様の方法を用いるこ
とにより目的化合物を無色泡状物質として得た。

【０７０２】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.82-0.90(3H,m),1.10-1.36(6H,m),1.27(9H,s),1.70
-1.78(2H,m),2.62-2.81(2H,m),3.00(3H,s),3.07(3H,s),
3.54-3.65(1H,m),3.80(3H,s),6.85(1H,d,J=8.0Hz),6.93
(1H,t,J=7.3Hz),7.10(1H,br.s),7.14-7.21(3H,m),7.29-
7.37(2H,m). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：2933,2873,1680,1625,14
93,1401,1292,1107,1031.

【０７０３】

【実施例１５１】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（カルバモイル）フェニ
ル］−３−（２−メトキシフェニル）オクタンアミド
（例示化合物番号３２６） 参考例７４ｆの化合物を用いて実施例１４１と同様の方
法を用いることにより目的化合物を無色ガラス状物質を
得た。

【０７０４】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.84-0.85(3H,m),1.13-1.36(6H,m),1.29(9H,s),1.71
-1.78(2H,m),2.68-2.80(2H,m),3.56-3.64(1H,m),3.81(3
H,s),5.52(1H,m),6.13(1H,m),6.86(1H,d,J=8.1Hz),6.95
(1H,t,J=7.4Hz),7.12(1H,s),7.17-7.24(2H,m),7.41(1H,
d,J=8.1Hz),7.57(1H,d,J=1.5Hz),7.64(1H,dd,J=2.0Hz,
8.1Hz). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3529,3414,2961,2932,16
78,1587,1493,1375,1290,1030.

【０７０５】

【実施例１５２】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（４−メチル−１−ピペリ
ジンカルボニル）フェニル］−３−（２−メトキシフェ
ニル）オクタンアミド （例示化合物番号３２７） 参考例７４ｆの化合物を用いて実施例８と同様の方法を
用いることにより目的化合物を無色泡状物質を得た。

【０７０６】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.82-0.85(3H,m),1.11-1.34(6H,m),1.27(9H,s),1.69
-1.76(2H,m),2.26-2.46(4H,m),2.32(3H,s),2.64-2.79(2
H,m),3.49-3.63(3H,m),3.76-3.85(2H,m),3.80(3H,s),6.
85(1H,d,J=8.1Hz),6.93(1H,t,J=7.4Hz),7.09(1H,br.s),
7.16-7.22(3H,m),7.31(1H,s),7.36(1H,d,J=8.1Hz). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：2459,2933,1680,1623,16
14,1463,1440,1301,1136.

【０７０７】

【実施例１５３】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（４−モルホリンカルボニ
ル）フェニル］−３−（２−メトキシフェニル）オクタ
ンアミド （例示化合物番号３２８） 参考例７４ｆの化合物を用いて実施例８と同様の方法を
用いることにより目的化合物を無色泡状状物質として得
た。

【０７０８】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.82-0.90(3H,m),1.10-1.33(6H,m),1.28(9H,s),1.70
-1.77(2H,m),2.63-2.81(2H,m),3.34-3.84(9H,m),3.81(3
H,s),6.85(1H,d,J=8.2Hz),6.94(1H,t,J=7.3Hz),7.11(1
H,br.s),7.14-7.24(3H,m),7.30(1H,s),7.38(1H,d,J=8.2
Hz). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3459,2963,2930,2862,16
80,1614,1493,1460,1438,1277,1114,1031.

【０７０９】

【実施例１５４】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ−アセチルカルバモイ
ル）フェニル］−３−（２−メトキシフェニル）オクタ
ンアミド （例示化合物番号３２９） 実施例１５１の化合物３３８ｍｇ（０．７８ｍｍｏｌ）
の乾燥テトラヒドロフラン５．０ｍｌ溶液に室温で０．
５Ｍ−カリウムビストリメチルシリルアミド／トルエン
溶液２．３９ｍｌ（１．１９ｍｍｏｌ）を３分間で滴下
した後、１５分間攪拌した。１−アセチルイミダゾール
１７５ｍｇ（１．５９ｍｍｏｌ）を加え４０分間攪拌し
た。反応液を酢酸エチルで希釈し飽和硫酸水素カリウム
水溶液、飽和食塩水で洗浄し乾燥した後、溶媒と留去し
た。残渣をシリカゲルを用いるカラムクロマトグラフィ
ーに付しヘキサン−酢酸エチル（１：１）で溶出し目的
化合物３６３ｍｇ（収率１００％）を無色泡状物質とし
て得た。

【０７１０】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.83-0.87(3H,m),1.13-1.38(6H,m),1.30(9H,s),1.67
-1.83(2H,m),2.58(3H,s),2.67-2.83(2H,m),3.54-3.65(1
H,m),3.82(3H,s),6.88(1H,d,J=8.1Hz),6.99(1H,t,J=7.2
Hz),7.07(1H,br.s),7.20-7.26(2H,m),7.44-7.47(2H,m),
7.64(1H,dd,J=2.0Hz,8.1Hz),8.57(1H,br.s).

【０７１１】

【実施例１５５】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（３−Ｎ−メチルアミノ−
３−オキソプロピル）フェニル］−３−（２，３−ジメ
トキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号３４
８） 参考例７７で得られた化合物を用いて実施例８と同様の
方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質とし
て得た。

【０７１２】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.82-0.89(3H,m),1.11-1.37(6H,m),1.27(9H,s),1.57
-1.80(2H,m),2.41(2H,t,J=7.8Hz),2.67-2.71(5H,m),2.8
5(2H,t,J=7.8Hz),3.58-3.67(1H,m),3.84(3H,s),3.85(3
H,s),5.60(1H,br.s),6.79(1H,d,J=7.9Hz),6.85(1H,d,J=
7.9Hz),6.93(1H,d,J=8.0Hz),6.99(1H,s),7.05(1H,t,J=
8.0Hz),7.12(1H,s),7.22(1H,d,J=8.0Hz). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3464,2961,2934,1669,15
26,1479,1272,1006.

【０７１３】

【実施例１５６】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ’−２−ピリジルカル
ボニルカルバモイル）フェニル］−３−（２，４−ジメ
トキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号３８
２） 実施例２で得られた化合物７６０ｍｇ（１．６７ｍｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液に０．５Ｍカリ
ウムビストリメチルシリルアミド／トルエン溶液５．０
ｍｌ（２．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌後、
０℃に冷却した。一方、ピコリン酸２３０ｍｇ（１．８
７ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ′−カルボニルジイミダゾール３
００ｍｇ（１．８５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１
０ｍｌ溶液を室温で５５分攪拌し、先の反応液に加え、
室温に昇温後、２０分攪拌した。飽和硫酸水素カリウム
水溶液に加え、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和重曹
水、飽和食塩水で順次洗浄した。乾燥後、溶媒留去し、
残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに
付し、ヘキサン−酢酸エチル（１：２）で溶出して目的
化合物８５４ｍｇ（収率９１％）を無色泡状物質として
得た。

【０７１４】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.83-0.85(3H,m),1.15-1.31(6H,m),1.31(9H,s),1.72
-1.74(2H,m),2.68-2.79(2H,m),3.48-3.56(1H,m),3.75(3
H,s),3.80(3H,s),6.44-6.45(2H,m),7.06(1H,s),7.13(1
H,d,J=8Hz),7.50(1H,d,J=8Hz),7.55-7.58(1H,m),7.73(1
H,d,J=8Hz),7.93-7.97(2H,m),8.33(1H,d,J=8Hz),8.66(1
H,d,J=4Hz),11.42(1H,s). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3344,2961,2933,2873,28
61,2841,1753,1684,1612,1588,1572,1506,1476,1464,14
35,1411,1368,1309,1290,1261,1158,1125,1100,1088,10
39,1000.

【０７１５】

【実施例１５７】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ’−３−ピリジルアセ
チルカルバモイル）フェニル］−３−（２，４−ジメト
キシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号３８
３） 参考例７で得られた化合物５００ｍｇ（１．１０ｍｍｏ
ｌ）とＮ，Ｎ′−カルボニルジイミダゾール２６０ｍｇ
（１．６０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶
液を４０℃で４５分攪拌後、室温に戻し、飽和硫酸水素
カリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液
を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後溶媒留去し、活性エステ
ル体を得た。一方、３−ピリジル酢酸アミド２１０ｍｇ
（１．５４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
１０ｍｌ溶液に１．０Ｍカリウムｔ−ブトキシドテトラ
ヒドロフラン溶液１．６ｍｌ（１．６ｍｍｏｌ）を加
え、室温で１時間攪拌後、先に得た活性エステル体の
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５ｍｌ溶液を加え、室温
で更に１時間攪拌した。飽和硫酸水素カリウム水溶液を
加え、ジエチルエーテルで抽出し、抽出液を水と飽和食
塩水で洗浄した。乾燥後、シリカゲルを用いたカラムク
ロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル（１：
４）で溶出して目的化合物３８２ｍｇ（収率６１％）を
無色泡状物質として得た。

【０７１６】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.82-0.85(3H,m),1.16-1.27(6H,m),1.30(9H,s),1.70
-1.75(2H,m),2.69(1H,dd,J=6Hz,14Hz),2.77(1H,dd,J=9H
z,14Hz),3.45-3.52(1H,m),3.76(3H,s),3.78(3H,s),4.32
(2H,s),6.44(1H,d,J=2Hz),6.49(1H,dd,J=2Hz,8Hz),7.12
(1H,d,J=8Hz),7.22(1H,s),7.26-7.29(1H,m),7.45(1H,d,
J=8.5Hz),7.62-7.68(3H,m),8.53(1H,dd,J=1.5Hz,4.5H
z),8.57(1H,d,J=2Hz),8.88(1H,s). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3463,3397,2961,2934,28
73,2861,2841,1699,1612,1587,1567,1506,1480,1465,14
41,1429,1410,1366,1297,1291,1158,1126,1073,1046,10
31.

【０７１７】

【実施例１５８】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ’−３−ピリジルカル
ボニルアミノメチル）フェニル］−３−（２，４−ジメ
トキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号３８
４） 参考例７２ｆの化合物を用いて実施例１４４と同様の方
法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質として
得た。

【０７１８】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.83(3H,t,J=6Hz),1.23-1.28(6H,m),1.27(9H,s),1.6
8-1.73(2H,m),2.62-2.78(2H,m),3.43-3.51(1H,m),3.77
(6H,s),4.52(2H,d,J=5Hz),6.42-6.46(2H,m),6.70(1H,b
r.s),7.08-7.13(3H,m),7.22(1H,s),7.31(1H,d,J=8Hz),
7.34-7.36(1H,m),8.10-8.13(1H,m),8.71-8.72(1H,m),9.
00(1H,d,J=2Hz). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3446,2961,2934,1669,16
14,1591,1505,1467,1421,1290,1261,1157,1037.

【０７１９】

【実施例１５９】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ’−ｔ−ブトキシカル
ボニルカルバモイル）フェニル］−３−（２，４−ジメ
トキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号３８
５） 実施例２の化合物を用いて実施例１５４と同様の方法に
よってジ−ｔ−ブチルジカーボネートを用い目的化合物
を無色泡状物質として得た。

【０７２０】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.82-0.90(3H,m),1.12-1.34(6H,m),1.29(9H,s),1.55
(9H,s),1.65-1.78(2H,m),2.64-2.80(2H,m),3.44-3.55(1
H,m),3.77(3H,s),3.79(3H,s),6.43(1H,d,J=8.3Hz),6.49
(1H,dd,J=2.0Hz,8.4Hz),7.08(1H,br.s),7.12(1H,d,J=8.
3Hz),7.43(1H,d,J=8.4Hz),7.57(1H,d,J=2.0Hz),7.64(1
H,dd,J=2.0Hz,8.4Hz),8.07(1H,br.s). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3433,2961,2934,1778,16
87,1611,1507,1471,1372,1152,1123.

【０７２１】

【実施例１６０】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（フタルイミドメチル）フ
ェニル］−３−（２，６−ジメトキシフェニル）オクタ
ンアミド （例示化合物番号４１４） 実施例１４２と同様の方法によって参考例７０ｇの化合
物を用い目的化合物を無色泡状物質として得た。

【０７２２】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.81-0.84(3H,m),1.08-1.12(1H,m),1.19-1.32(5H,
m),1.23(9H,s),1.63-1.70(1H,m),1.88-1.91(1H,m),2.72
(1H,dd,J=6Hz,14.5Hz),3.01(1H,dd,J=10Hz,14.5Hz),3.7
9(6H,s),3.91-3.98(1H,m),4.73(2H,s),6.53(2H,d,J=8.5
Hz),7.06-7.14(3H.m),7.18(1H,s),7.25(1H,d,J=8.5Hz),
7.68-7.23(2H,m),7.81-7.85(2H,m). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：2960,2933,2873,2861,28
41,1772,1716,1678,1594,1573,1511,1474,1434,1394,13
67,1346,1326,1295,1275,1173,1114,1101.

【０７２３】

【実施例１６１】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（スクシンイミドメチル）
フェニル］−３−（２，６−ジメトキシフェニル）オク
タンアミド （例示化合物番号４１５） 実施例１４３と同様の方法によって参考例７０ｇの化合
物を用い目的化合物を無色泡状物質として得た。

【０７２４】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.81-0.84(3H,m),1.08-1.11(1H,m),1.18-1.29(5H,
m),1.24(9H,s),1.64-1.70(1H,m),1.88-1.93(1H,m),2.69
(4H,s),2.73(1H,dd,J=6Hz,14.5Hz),3.02(1H,dd,J=10Hz,
14.5Hz),3.80(6H,s),3.91-3.98(1H,m),4.55(2H,s),6.55
(2H,d,J=8.5Hz),7.08-7.16(4H,m),7.25(1H,d,J=10Hz). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：2960,2933,2873,2861,28
41,1777,1706,1682,1594,1573,1511,1474,1433,1399,13
66,1347,1335,1296,1276,1167,1115,1098.

【０７２５】

【実施例１６２】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（３−メチルアミノ−３−
オキソプロピル）フェニル］−３−（２，６−ジメトキ
シフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号４１６） 参考例８７で得られた化合物を用いて、実施例８と同様
の方法によって、目的化合物を、無色結晶として得た。

【０７２６】 ｍ．ｐ．１１１〜１１２℃（エーテル−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm ：0.83(3H,t,
J=6.5Hz),1.27(9H,s),1.15-1.34(6H,m),1.62-1.73(1H,
m),1.84-1.96(1H,m),2.93(2H,t,J=7.6Hz),2.68(3H,d,J=
4.9Hz),2.73(1H,dd,J=6.0,14.4Hz),2.82(2H,t,J=7.6H
z),3.03(1H,dd,J=10.0,14.4Hz),3.79(6H,br.s),3.89-3.
99(1H,m),5.56(1H,br.s),6.54(2H,d,J=8.2Hz),6.87(1H,
d,J=1.7Hz),6.91(1H,dd,J=1.6,8.1Hz),7.10-7.18(2H,
m),7.21(1H,d,J=8.1Hz). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3463,2960,2934,2861,16
68,1593,1474,1417,1114,1099.

【０７２７】

【実施例１６３】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（カルバモイル）フェニ
ル］−３−（２，６−ジメトキシフェニル）オクタンア
ミド （例示化合物番号４１７） 参考例７４ｅで得られた化合物を用いて実施例１４１と
同様の方法を用いることにより目的化合物を無色結晶と
して得た。

【０７２８】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.82-0.88(3H,m),1.08-1.39(6H,m),1.31(9H,s),1.60
-1.78(1H,m),1.85-1.98(1H,m),2.74(1H,dd,J=5.8Hz,14.
3Hz),3.06(1H,dd,J=10.2Hz,14.3Hz),3.80(6H,s),3.86-
3.98(1H,m),5.45(1H,br.s),6.29(1H,br.s),6.55(2H,d,J
=7.2Hz),7.14(1H,t,J=8.4Hz),7.20(1H,br.s),7.37(1H,
d,J=2.1Hz),7.37(1H,d,J=2.1Hz),7.41(1H,d,J=8.4Hz),
7.64(1H,dd,J=2.1Hz,8.4Hz). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3672,3527,3413,2961,29
33,1676,1591,1474,1375,1114.1098.

【０７２９】

【実施例１６４】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［Ｎ’−（４−ピリジル）
カルバモイル］フェニル］−３−（２，６−ジメトキシ
フェニル）オクタンアミド （例示化合物番号４１８） 参考例７４ｅで得られた化合物を用いて実施例８と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色結晶として
得た。

【０７３０】ｍ．ｐ．１６９〜１７２℃ ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm ：0.82-0.85
(3H,m),1.10-1.37(6H,m),1.33(9H,s),1.65-1.73(1H,m),
1.86-1.97(1H,m),2.76(1H,dd,J=5.8Hz,14.4Hz),3.10(1
H,dd,J=10.4Hz,14.4Hz),3.78(6H,s),3.91-3.99(1H,m),
6.52(2H,d,J=8.2Hz),7.10(1H,t,J=8.5Hz),7.29(1H,s),
7.38(1H,d,J=2.0Hz),7.45(1H,d,J=8.2Hz),7.61(2H,dd,J
=1.4Hz,4.7Hz),7.67(1H,dd,J=2.0Hz,8.5Hz),8.53(2H,d
d,J=1.4Hz,4.7Hz),8.60(1H,br.s). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3425,2962,2934,1683,15
93,1506,1475,1415,1332,1117.1097.

【０７３１】

【実施例１６５】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［Ｎ’−（２−ピリジル）
カルバモイル］フェニル］−３−（２，６−ジメトキシ
フェニル）オクタンアミド （例示化合物番号４１１９） 参考例７４ｅで得られた化合物を用いて実施例８と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。

【０７３２】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.82-0.86(3H,m),1.11-1.36(6H,m),1.32(9H,s),1.55
-1.78(1H,m),1.85-1.97(1H,m),2.75(1H,dd,J=5.8Hz,14.
1Hz),3.07(1H,dd,J=10.6Hz,14.1Hz),3.82(6H,s),3.92-
4.01(1H,m),6.59(2H,d,J=8.3Hz),7.06(1H,dd,J=5.5Hz,
7.1Hz),7.16(1H,t,J=8.3Hz),7.16(1H,s),7.36(1H,d,J=
1.9Hz),7.45(1H,d,J=8.3Hz),7.70-7.77(2H,m),8.32-8.3
5(2H,m),8.55(1H,br.s). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3413,2961,2933,1679,15
99,1578,1519,1474,1433,1309.1115.1098.

【０７３３】

【実施例１６６】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−アセチルアミノメ
チル）フェニル］−３−（２，６−ジメトキシフェニ
ル）オクタンアミド （例示化合物番号４２０） 実施例１４４と同様の方法によって参考例７２ｅの化合
物と無水酢酸を用い、目的化合物を無色泡状物質として
得た。

【０７３４】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.82-0.84(3H,m),1.08-1.14(1H,m),1.18-1.29(5H,
m),1.28(9H,s),1.65-1.72(1H,m),1.88-1.93(1H,m),1.99
(3H,s),2.74(1H,dd,J=6Hz,14.5Hz),3.04(1H,dd,J=10.6H
z,14.1Hz),3.79(6H,br.s),3.84-3.98(1H,m),4.28(2H,d,
J=5.5Hz),5.79(1H,br.),6.54(2H,d,J=8.5Hz),6.96(1H,
d,J=1.5Hz),7.02(1H,dd,J=1.5Hz,8Hz),7.13(1H,t,J=8.5
Hz),7.17(1H,br.s),7.28(1H,d,J=8Hz). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3446,2961,2933,2873,28
61,2841,1672,1618,1593,1571,1511,1474,1438,1422,13
97,1372,1177,1152,1114,1098,1038.

【０７３５】

【実施例１６７】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−ベンゾイルアミノ
メチル）フェニル］−３−（２，６−ジメトキシフェニ
ル）オクタンアミド （例示化合物番号４２１） 実施例１４４と同様の方法によって参考例７２ｅの化合
物と安息香酸クロリドを用い、目的化合物を無色泡状物
質として得た。

【０７３６】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.81-0.83(3H,m),1.08-1.28(1H,m),1.20-1.26(5H,
m),1.29(9H,s),1.62-1.71(1H,m),1.87-1.93(1H,m),2.73
(1H,dd,J=6Hz,14.5Hz),3.04(1H,dd,J=10Hz,14.5Hz),3.7
5(1H,br.s),3.89-3.97(1H,m), 4.50(1H,d,J=5.5Hz),6.4
8(6H,br.s),6.49(2H,d,J=8Hz),6.96(1H,d,J=2Hz),7.06-
7.16(3H,m),7.30(1H,d,J=8Hz),7.41-7.52(3H,m),7.78(2
H,m). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3449,2961,2933,2873,28
61,2841,1661,1618,1593,1582,1515,1484,1474,1438,14
22,1397,1366,1275,1178,1151,1114,1098,1039,1003.

【０７３７】

【実施例１６８】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−３−ピリジルカル
ボニルアミノメチル）フェニル］−３−（２，６−ジメ
トキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号４２
２） 実施例１４４と同様の方法によって参考例７２ｅの化合
物とニコチン酸クロリド塩酸塩を用い、目的化合物を無
色泡状物質として得た。

【０７３８】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.81-0.84(3H,m),1.08-1.12(1H,m),1.23-1.32(5H,
m),1.28(9H,s),1.62-1.71(1H,m),1.85-1.93(1H,m),2.72
(1H,dd,J=6Hz,14.5Hz),3.04(1H,dd,J=10Hz,14.5Hz),3.7
6(6H,br.s),3.89-3.96(1H,m), 4.49(2H,d,J=5Hz),6.50
(2H,d,J=8.5Hz),6.48(6H,br.),6.98(1H,d,J=1.5Hz),7.0
6-7.11(2H,m),7.20(6H,br.s),7.31(1H,d,J=8Hz),7.35-
7.38(1H,m),8.12(1H,td,J=2Hz,8Hz),8.71(1H,dd,J=1.5H
z,14.5Hz),9.01(1H,d,J=2Hz). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3445,2961,2934,2873,28
61,2841,1668,1593,1572,1515,1474,1438,1420,1392,13
66,1294,1275,1177,1153,1114,1098,1039,1027.

【０７３９】

【実施例１６９】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−２−ピリジルカル
ボニルアミノメチル）フェニル］−３−（２，６−ジメ
トキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号４２
３） 実施例１４４と同様の方法によって参考例７２ｅの化合
物とピコリン酸クロリド塩酸塩を用い、目的化合物を淡
黄色泡状物質として得た。

【０７４０】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.81-0.84(3H,m),1.08-1.13(1H,m),1.20-1.31(5H,
m),1.28(9H,s),1.64-1.70(1H,m),1.88-1.92(1H,m),2.73
(1H,dd,J=6Hz,14.5Hz),3.03(1H,dd,J=10Hz,14.5Hz),3.7
7 (6H,br.s),3.90-3.98(1H,m),4.53(2H,d,J=6Hz),6.51
(2H,d,J=8.5Hz),7.00(1H,d,J=2Hz),7.09(1H,t,J=8.5H
z),7.12(1H,br.s),7.29(1H,d,J=8.5Hz),7.40-7.44(1H,
m),7.85(1H,dt,J=2Hz,8Hz),8.22(1H,dd,J=1.5Hz,8Hz),
8.28(1H,br.),8.52(1H,d,J=4.5Hz). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3391,2960,2933,2873,28
61,2841,1675,1618,1593,1571,1527,1474,1467,1436,14
23,1396,1366,1299,1290,1276,1177,1152,1114,1098,10
41,1000.

【０７４１】

【実施例１７０】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−ｔ−ブトキシカル
ボニルアミノメチル）フェニル］−３−（２，６−ジメ
トキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号４２
４） 実施例１４４と同様の方法によって参考例７２ｅの化合
物とジ−ｔ−ブチル−ジカーボナートを用い、目的化合
物を無色泡状物質として得た。

【０７４２】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.81-0.84(3H,m),1.09-1.14(1H,m),1.21-1.31(5H,
m),1.28(9H,s),1.46(9H,s),1.66-1.71(1H,m),1.88-1.91
(1H,m),2.73(1H,dd,J=6Hz,14.5Hz),3.03(1H,dd,J=10Hz,
14.5Hz),3.79(6H,br.s),3.90-3.98(1H,m), 4.18(2H,d,J
=5.5Hz),4.77(1H,br.),6.54(2H,d,J=8Hz),6.91(1H,s),
7.02(1H,d,J=8Hz),7.12(1H,br.s),7.14(1H,d,J=8.5Hz),
7.27(1H,d,J=10Hz). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：３４５１，２９６１，２
９３３，２８７３，２８６１，２８４１，１７０９，１
５９３，１５７２，１５０５，１４７４，１４３８，１
４２３，１３９４，１３６８，１１６７，１１１４，１
０９９，１０４９．

【０７４３】

【実施例１７１】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ’−イソプロピルウレ
イドメチル）フェニル］−３−（２，６−ジメトキシフ
ェニル）オクタンアミド （例示化合物番号４２５） 参考例７２ｅで得られた化合物１８０ｍｇ（０．４０９
ｍｍｏｌ）の塩化メチレン４ｍｌ溶液を０℃に冷却して
イソシアン酸イソプロピル０．４５μｌ（０．４６ｍｍ
ｏｌ）を加え、室温に昇温して５時間攪拌した。水を数
滴加え、溶媒留去して残渣をシリカゲルを用いたカラム
クロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル
（１：１）で溶出して１２６ｍｇ（収率５８％）の目的
化合物を無色泡状物質として得た。

【０７４４】ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ_３）δppm ：0.82-0.85(3H,m),1.11(6H,d,J=6.5Hz),
1.16-1.31(6H,m),1.25(9H,s),1.65-1.72(1H,m),1.89-1.
93(1H,m),2.72(1H,dd,J=6Hz,14.5Hz),3.04(1H,dd,J=10H
z,14.5Hz),3.78(6H,s),3.78-3.89(1H,m), 3.90-3.97(1
H,m),4.07(2H,d,J=5.5Hz),4.61(1H,d,J=7.5Hz),4.79(1
H,t,J=5.5Hz),6.54(2H,d,J=8.5Hz),6.82(1H,d,J=1.5H
z),6.98(1H,d,J=8Hz),7.14(1H,t,J=8.5Hz),7.18(1H,br.
s),7.24(1H,d,J=8Hz). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3438,3379,2967,2933,28
73,2862,2841,1665,1593,1569,1530,1519,1474,1438,14
21,1386,1367,1319,1296,1177,1153,1115,1098,1039.

【０７４５】

【実施例１７２】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ’−フェニルウレイド
メチル）フェニル］−３−（２，３−エチレンジオキシ
フェニル）オクタンアミド （例示化合物番号６２４） 実施例１７１と同様の方法によって参考例７１の化合物
とイソシアン酸フェニルを用い、目的化合物を白色固体
として得た。

【０７４６】ｍ．ｐ．１６８．８〜１７０．０℃（メタ
ノール−塩化メチレン−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm ：0.83-0.86
(3H,m),1.21-1.27(6H,m),1.16(9H,s),1.65-1.70(2H,m),
2.62-2.75(2H,m),3.58-3.66(1H,m),3.69-3.80(2H,m),4.
04-4.17(4H,m),5.93(1H,t,J=6Hz),6.70-6.80(4H,m),6.8
7-6.95(2H,m),7.17-7.24(3H,m),7.33(1H,s),7.36(2H,d,
J=7.5Hz),7.87(1H,s). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3355,2960,2932,2875,28
61,1660,1599,1553,1532,1500,1474,1456,1442,1423,13
96,1379,1365,1354,1312,1283,1178,1109,1089,1051.

【０７４７】

【実施例１７３】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ’−イソプロピルウレ
イドメチル）フェニル］−３−（２，３−エチレンジオ
キシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号６２
５） 実施例１７１と同様の方法によって、参考例７１の化合
物を用い、目的化合物を白色固体として得た。

【０７４８】 ｍ．ｐ．１８４〜１８５℃（塩化メチレン−エーテル） ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm ：0.83-0.86
(3H,m),1.11(6H,d,J=6.5Hz),1.18-1.30(6H,m),1.24(9H,
s),1.68-1.72(2H,m),2.64-2.74(2H,m),3.53-3.66(1H,
m),3.80-3.88(1H,m),4.10(2H,d,J=5.5Hz),4.11-4.26(4
H,m),4.60(1H,d,J=7.5Hz),4.82(1H,t,J=5.5Hz),6.72-6.
83(3H,m),7.01(1H,d,J=8Hz),7.04(1H,s),7.11(1H,br.
s),7.24(1H,d,J=8Hz). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3437,3382,2970,2933,28
75,2862,1668,1595,1531,1519,1473,1456,1421,1386,13
67,1308,1282,1162,1123,1109.

【０７４９】

【実施例１７４】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ’−イソプロピルウレ
イドメチル）フェニル］−３−（３，４，５−トリメト
キシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号４２
６） 実施例１７１と同様の方法によって、参考例７２ｄの化
合物を用い、目的化合物を無色泡状物質として得た。

【０７５０】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.85-0.87(3H,m),1.09-1.13(6H,t,J=6.5Hz),1.15-1.
27(6H,m),1.21(9H,s),1.64-1.70(2H,m),2.47(1H,dd,J=1
0Hz,14Hz),2.72(1H,dd,J=5Hz,14Hz),3.12-3.20(1H,m),
3.78-3.87(1H,m),3.82(3H,s),3.83(6H,s),4.08(1H,dd,J
=5.5Hz,15Hz),4.27(1H,dd,J=5.5Hz,15Hz),4.72(1H,d,J=
7.5Hz),4.89(1H,t,J=5.5Hz),6.49(2H,s),6.80(1H,s),6.
86(1H,s),7.05(1H,d,J=8Hz),7.25(1H,d,J=8Hz). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3432,3383,2968,2934,28
74,2861,1668,1591,1531,1511,1480,1465,1423,1386,13
66,1323,1156,1130,1079,1003.

【０７５１】

【実施例１７５】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ’−イソプロピルウレ
イドメチル）フェニル］−３−（２，４，５−トリメト
キシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号４４
９） 実施例１７１と同様の方法によって、参考例７２ｂの化
合物を用い、目的化合物を白色固体として得た。

【０７５２】 ｍ．ｐ．１５３〜１５４℃（塩化メチレン−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm ：0.83-0.86
(3H,m),1.12(6H,d,J=6.5Hz),1.16-1.28(6H,m),1.25(9H,
s),1.69-1.74(2H,m),2.66(1H,dd,J=6Hz,14.5Hz),2.73(1
H,dd,J=9Hz,14.5Hz),3.45-3.52(1H,m),3.78(3H,s),3.81
-3.90(1H,m),3.83(3H,m),3.86(3H,m),4.10-4.23(2H,m),
4.51(1H,d,J=7.5Hz),4.67(1H,t,J=5.5Hz),6.51(1H,s),
6.76(1H,s),6.96(1H,s),7.03(1H,d,J=8Hz),7.27(1H,d,J
=8Hz). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：３４３７，３３８７，２
９９９，２９６３，２９３５，２８７３，２８６０，２
８３８，１７３２，１６６８，１６１２，１５３０，１
５２６，１５１０，１４８０，１４６７，１４５６，１
４４０，１４２１，１４００，１３６７，１３１９，１
１８１，１１３３，１０７９，１０３６．

【０７５３】

【実施例１７６】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ’−イソプロピルウレ
イドメチル）フェニル］−３−（２，４，６−トリメト
キシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号４３
９） 実施例１７１と同様の方法によって参考例７２ｃの化合
物を用い、目的化合物を白色固体として得た。

【０７５４】 ｍ．ｐ．１７８〜１７９℃（塩化メチレン−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δppm
：0.82-0.85(3H,m),1.10(6H,d,J=6.5Hz),1.16-1.31(6
H,m),1.25(9H,s),1.61-1.68(1H,m),1.84-1.89(1H,m),2.
68(1H,dd,J=6Hz,14.5Hz),3.00(1H,dd,J=10Hz,14.5Hz),
3.71-3.87(2H,m),3.76(3H,s),3.79(6H,s),4.07(2H,d,J=
6Hz),4.69(1H,d,J=8Hz),4.79(1H,t,J=6Hz),6.12(2H,s),
6.83(1H,d,J=1.5Hz),6.98(1H,dd,J=1.5Hz,8Hz),7.16(1
H,s),7.24(1H,d,J=8Hz). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3438,3387,2999,2965,29
35,2873,2861,2841,1731,1668,1608,1592,1530,1492,14
81,1467,1456,1439,1420,1386,1368,1327,1153,1124,11
01,1063,1041.

【０７５５】

【実施例１７７】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（スクシンイミドメチル）
フェニル］−３−（２，４，５−トリメトキシフェニ
ル）オクタンアミド （例示化合物番号４４０） 実施例１４３と同様の方法によって参考例７０ｂの化合
物を用い、目的化合物を無色泡状物質として得た。

【０７５６】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.83-0.86(3H,m),1.16-1.28(6H,m),1.23(9H,s),1.69
-1.73(2H,m),2.63-2.75(2H,m),2.69(4H,s),3.48-3.55(1
H,m),3.80(3H,s),3.84(3H,s),3.87(3H,s),4.57(2H,s),
6.53(1H,s),6.74(1H,s),7.10(1H,d,J=8Hz),7.26(1H,d,J
=8Hz),7.31(1H,s). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：2960,2935,2873,2859,28
38,1777,1706,1683,1612,1572,1510,1467,1456,1439,14
32,1400,1367,1347,1334,1296,1167,1036.

【０７５７】

【実施例１７８】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（フタルイミドメチル）フ
ェニル］−３−（２，４，５−トリメトキシフェニル）
オクタンアミド （例示化合物番号４４１） 実施例１４２と同様の方法によって参考例７０ｂの化合
物を用い、目的化合物を薄黄色泡状物質として得た。

【０７５８】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.83-0.86(3H,m),1.06-1.25(6H,m),1.22(9H,s),1.70
-1.71(2H,m),2.63-2.75(2H,m),3.49-3.54(1H,m),3.79(3
H,s),3.83(3H,s),3.87(3H,s),4.76(2H,s),6.54(1H,s),
6.74(1H,s),7.03(1H,s),7.15(1H,d,J=8Hz),7.26(1H,d,J
=8Hz),7.40(1H,s),7.67-7.72(2H,m),7.80-7.85(2H,m) ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：2960,2935,2873,2859,28
38,1772,1716,1682,1613,1572,1510,1468,1456,1439,14
33,1395,1366,1346,1325,1181,1134,1102,1088,1080,10
36

【０７５９】

【実施例１７９】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−アセチルアミノメ
チル）フェニル］−３−（２，４，５−トリメトキシフ
ェニル）オクタンアミド （例示化合物番号４４２） 実施例１４４と同様の方法によって、参考例７２ｂの化
合物と無水酢酸を用い、目的化合物を無色泡状物質とし
て得た。

【０７６０】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.83-0.86(3H,m),1.17-1.30(6H,m),1.27(9H,s),1.69
-1.74(2H,m),1.99(3H,s),2.66(1H,dd,J=6Hz,14.5Hz),2.
74(1H,dd,J=9Hz,14.5Hz),3.46-3.53(1H,m),3.79(3H,s),
3.83(3H,s),3.86(3H,s),4.26-4.36(2H,m),5.85(1H,br),
6.51(1H,s),6.75(1H,s),7.06(1H,d,J=8Hz),7.10(1H,s),
7.12(1H,br.s),7.30(1H,d,J=8Hz) ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3447,2960,2935,2873,28
59,2838,1672,1612,1571,1510,1480,1466,1456,1440,14
23,1400,1370,1317,1182,1135,1107,1179,1136

【０７６１】

【実施例１８０】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−３−ピリジルカル
ボニルアミノメチル）フェニル］−３−（２，４，５−
トリメトキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番
号４４３） 実施例１４４と同様の方法によって、参考例７２ｂの化
合物とニコチン酸クロリド塩酸塩を用い、目的化合物を
無色泡状物質として得た。

【０７６２】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.82-0.85(3H,m),1.16-1.27(6H,m),1.27(9H,s),1.68
-1.74(2H,m),2.66(1H,dd,J=6Hz,14Hz),2.74(1H,dd,J=9H
z,14Hz),3.45-3.52(1H,m),3.78(3H,s),3.81(3H,s),3.84
(3H,s),4.45-4.57(2H,m),6.50(2H,s),6.74(1H,s),6.81
(1H,br.),7.11-7.18(3H,m),7.32(1H,d,J=8Hz),7.37(1H,
dd,J=5Hz,8Hz),8.12(1H,td,J=2Hz,8Hz),8.71(1H,d,J=4H
z),9.01(1H,s) ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3447,2960,2935,2873,28
59,2838,1669,1612,1592,1571,1510,1467,1440,1421,14
00,1366,1292,1273,1182,1154,1134,1110,1181,1036

【０７６３】

【実施例１８１】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−２−ピリジルカル
ボニルアミノメチル）フェニル］−３−（２，４，５−
トリメトキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番
号４４４） 実施例１４４と同様の方法によって、参考例７２ｂの化
合物とピコリン酸クロリド塩酸塩を用い、目的化合物を
淡黄色泡状物質として得た。

【０７６４】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.82-0.85(3H,m),1.16-1.30(6H,m),1.26(9H,s),1.70
-1.71(2H,m),2.66(1H,dd,J=6Hz,14.5Hz),2.73(1H,dd,J=
8.5Hz,14.5Hz),3.48-3.55(1H,m),3.78(3H,s),3.82(3H,
s),3.86(3H,s),4.57(2H,d,J=6Hz),6.50(1H,s),6.74(1H,
s),7.09(1H,br.s),7.14(1H,d,J=8Hz),7.31(1H,d,J=8H
z),7.32(1H,s),7.40-7.43(1H,m),7.84(1H,dt,J=2Hz,7.5
Hz),8.21(1H,d,J=7.5Hz),8.34(1H,br.),8.52(1H,d,J=4.
5Hz) ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3392,2960,2935,2873,28
59,2838,1675,1612,1593,1571,1527,1511,1466,1438,14
23,1400,1366,1316,1301,1290,1181,1162,1135,1110,10
89,1081,1037,1000

【０７６５】

【実施例１８２】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−４−ピリジルカル
ボニルアミノメチル）フェニル］−３−（２，４，５−
トリメトキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番
号４４５） 実施例１４４と同様の方法によって、参考例７２ｂの化
合物とイソニコチン酸クロリド塩酸塩を用い、目的化合
物を無色泡状物質として得た。

【０７６６】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.82-0.85(3H,m),1.17-1.28(6H,m),1.28(9H,s),1.70
-1.72(2H,m),2.67(1H,dd,J=6.5Hz,14.5Hz),2.74(1H,dd,
J=9Hz,14.5Hz),3.45-3.52(1H,m),3.78(3H,s),3.81(3H,
s),3.84(3H,s),4.45-4.56(2H,m),6.49(1H,s),6.74(1H,
s),6.74(1H,br.),7.11-7.14(2H,m),7.19(1H,br.s),7.32
(1H,d,J=8Hz),7.63-7.65(2H,m),8.73(2H,d,J=6Hz) ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3444,2961,2935,2873,28
59,2838,1672,1611,1602,1570,1557,1511,1482,1466,14
56,1440,1423,1409,1400,1366,1291,1271,1182,1152,11
35,1109,1081,1068,1036

【０７６７】

【実施例１８３】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−ｔ−ブトキシカル
ボニルアミノメチル）フェニル］−３−（２，４，５−
トリメトキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番
号４４６） 実施例１４４と同様の方法によって、参考例７２ｂの化
合物とジ−ｔ−ブチル−ジカーボナートを用い、目的化
合物を無色泡状物質として得た。

【０７６８】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.83-0.86(3H,m),1.21-1.26(6H,m),1.26(9H,s),1.45
(9H,s),1.69-1.74(2H,m),2.66(1H,dd,J=6.5Hz,14.5Hz),
2.73(1H,dd,J=8.5Hz,14.5Hz),3.47-3.54(1H,m),3.79(3
H,s),3.83(3H,s),3.87(3H,s),4.21(2H,d,J=5.5Hz),4.85
(1H,br.),6.51(1H,s),6.74(1H,s),7.06(1H,d,J=8Hz),7.
07(1H,br.s),7.16(1H,s),7.29(1H,d,J=8Hz) ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3452,2960,2935,2873,28
60,2838,1709,1612,1571,1510,1480,1467,1455,1440,13
68,1330,1317,1168,1136,1111,1079,1036

【０７６９】

【実施例１８４】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（２−Ｎ′Ｎ′−ジメチル
カルバモイルエチル）フェニル］−３−（２，４，５−
トリメトキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番
号４４７） 参考例８４で得られた化合物を用いて、実施例８と同様
の方法によって、目的化合物を、無色泡状物質として得
た。

【０７７０】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.84(3H,t,J=5.7Hz),1.26(9H,s),1.15-1.33(6H,m),
1.66(2H,m),2.57(2H,t,J=8.0Hz),2.61-2.77(2H,m),2.87
(2H,t,J=8.0Hz),2.94(6H,s),3.47-3.56(1H,m),3.79(3H,
s),3.83(3H,s),3.86(3H,s),6.50(1H,s),6.74(1H,s),6.9
9(1H,d,J=8.2Hz),7.08(1H,s),7.17(1H,s),7.24(1H,d,J=
8.2Hz) ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3463,3404,2959,2935,28
60,1676,1636,1510,1466,1401,1037

【０７７１】

【実施例１８５】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（２−カルバモイルエチ
ル）フェニル］−３−（２，４，５−トリメトキシフェ
ニル）オクタンアミド （例示化合物番号４４８） 参考例８４で得られた化合物を用いて、実施例１４１と
同様の方法によって、目的化合物を、無色泡状物質とし
て得た。

【０７７２】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.85(3H,t,J=5.5Hz),1.28(9H,s),1.13-1.35(6H,m),
1.65-1.81(2H,m),2.38(2H,t,J=8.0Hz),2.67(1H,dd,J=6.
0,13.8Hz),2.74-2.87(3H,m),3.36-3.46(1H,m),3.80(3H,
s),3.84(3H,s),3.85(3H,s),5.28(1H,br.s),6.02(1H,br.
s),6.51(1H,s),6.63(1H,s),6.77(1H,s),6.95-7.01(2H,
m),7.23(1H,d,J=8.2Hz) ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3530,3492,3412,3372,29
60,2935,2860,1679,1510,1466,1399,1035

【０７７３】

【実施例１８６】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（３−メチルアミノ−３−
オキソプロピル）フェニル］−３−（２，４，５−トリ
メトキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号１
０１） 参考例８４で得られた化合物を用いて、実施例８と同様
の方法によって、目的化合物を、無色泡状物質として得
た。

【０７７４】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.79-0.91(3H,m),1.27(9H,s),1.13-1.33(6H,m),1.65
-1.80(2H,m),2.32(2H,t,J=8.0Hz),2.66(1H,dd,J=6.1,1
4.0Hz),2.70-2.86(6H,m),3.37-3.47(1H,m),3.80(3H,s),
3.84(3H,s),3.85(3H,s),5.97(1H,br.s),6.51(1H,s),6.6
6(1H,s),6.77(1H,s),6.95(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),6.99(1
H,s),7.22(1H,d,J=8.1Hz) ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3463,3395,2960,2935,28
60,1668,1612,1510,1466,1416,1035

【０７７５】

【実施例１８７】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（２，４，５−トリメトキシフェニル）オクタンア
ミド （例示化合物番号４５０） 参考例７４ｂで得られた化合物を用いて、実施例８と同
様の方法によって、目的化合物を、無色結色として得
た。

【０７７６】ｍ．ｐ．１６６〜１６７℃（ジクロロメタ
ン−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm ：0.81-0.89
(3H,m),1.30(9H,s),1.14-1.35(6H,m),1.67-1.77(2H,m),
2.66-2.78(2H,m),3.45-3.54(1H,m),3.79(3H,s),3.84(3
H,s),3.86(3H,s),5.47(1H,br),6.10(1H,br),6.51(1H,
s),6.76(1H,s),7.12(1H,s),7.43(1H,d,J=8.4Hz),7.50(1
H,d,J=1.5Hz),7.65(1H,dd,J=2.0,8.4Hz) ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3528,3414,2961,2935,28
59,1678,1587,1510,1466,1035

【０７７７】

【実施例１８８】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−２−ピリジルカル
ボニルアミノメチル）フェニル］−３−（２，４−ジメ
トキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号３９
７） 参考例７２ｆで得られた化合物を用いて、実施例１６９
と同様の方法によって、目的化合物を無色泡状物質とし
て得た。

【０７７８】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.83(3H,t,J=6.3Hz),1.26(9H,s),1.10-1.35(6H,m),
1.64-1.77(2H,m),2.64(1H,dd,J=6.3,14.3Hz),2.74(1H,d
d,J=8.7,14.3Hz),3.48-3.54(1H,m),3.77(6H,s),4.57(2
H,d,J=6.1Hz),6.40-6.49(2H,m),7.03(1H,br.s),7.06-7.
16(2H,m),7.27-7.34(2H,m),7.38-7.45(1H,m),7.82-7.87
(1H,m),8.22(1H,d,J=8.2Hz),8.33(1H,br),8.53(1H,d,J=
4.9Hz) ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3392,2960,2933,2861,16
75,1614,1527,1507,1466,1290,1158,1037

【０７７９】

【実施例１８９】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（スクシンイミドメチル）
フェニル］−３−（３，４，５−トリメトキシフェニ
ル）オクタンアミド （例示化合物番号４２７） 実施例１４３と同様の方法によって、参考例７０ｆの化
合物を用い、目的化合物を無色泡状物質として得た。

【０７８０】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.84-0.87(3H,m),1.14-1.33(6H,m),1.17(9H,s),1.64
-1.72(2H,m),2.56(1H,dd,J=9Hz,14.5Hz),2.65-2.73(5H,
m),3.13-3.20(1H,m),3.81(3H,s),3.84(6H,s),4.59(2H,
s),6.47(2H,s),6.84(1H,s),7.11(1H,d,J=8Hz),7.25(1H,
d,J=8Hz),7.49(1H,s) ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：2961,2935,2874,2860,28
42,1777,1706,1682,1591,1574,1510,1464,1432,1425,14
00,1348,1334,1166,1130,1003

【０７８１】

【実施例１９０】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（フタルイミドメチル）フ
ェニル］−３−（３，４，５−トリメトキシフェニル）
オクタンアミド （例示化合物番号４２８） 実施例１４２と同様の方法によって、参考例７０ｆの化
合物を用い、目的化合物を無色泡状物質として得た。

【０７８２】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.85-0.87(3H,m),1.13-1.32(6H,m),1.16(9H,s),1.61
-1.74(2H,m),2.56(1H,dd,J=9Hz,14.5Hz),2.71(1H,dd,J=
5.5Hz,14.5Hz),3.14-3.21(1H,m),3.80(3H,s),3.84(6H,
s),4.78(2H,s),6.47(2H,s),6.84(1H,s),7.16(1H,d,J=8.
5Hz),7.26(1H,d,J=8.5Hz),7.57(1H,s),7.68-7.71(2H,
m),7.81-7.84(2H,m) ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：2961,2934,2874,2860,28
42,1772,1716,1685,1591,1574,1510,1465,1425,1395,13
66,1346,1324,1153,1130,1103,1088,1080,1004

【０７８３】

【実施例１９１】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−アセチルアミノメ
チル）フェニル］−３−（３，４，５−トリメトキシフ
ェニル）オクタンアミド （例示化合物番号４２９） 実施例１４４と同様の方法によって、参考例７２ｄの化
合物と無水酢酸を用い、目的化合物を無色泡状物質とし
て得た。

【０７８４】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.85-0.87(3H,m),1.17-1.27(6H,m),1.21(9H,s),1.61
-1.73(2H,m),2.00(3H,s),2.53(1H,dd,J=9.5Hz,14Hz),2.
73(1H,dd,J=5.5Hz,14Hz),3.13-3.20(1H,m),3.81(3H,s),
3.84(6H,s),4.28(1H,dd,J=5.5Hz,14.5Hz),4.36(1H,dd,J
=5.5Hz,14.5Hz),5.90(1H,br.),6.48(2H,s),6.84(1H,br.
s),7.07(1H,dd,J=1Hz,8Hz),7.18(1H,d,J=1Hz),7.28(1H,
d,J=8Hz) ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3448,2961,2934,2874,28
61,2842,1672,1591,1572,1510,1477,1465,1423,1397,13
69,1324,1259,1154,1130,1004

【０７８５】

【実施例１９２】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−３−ピリジルカル
ボニルアミノメチル）フェニル］−３−（３，４，５−
トリメトキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番
号４３０） 実施例１４７と同様の方法によって、参考例７２ｄの化
合物とニコチン酸クロリド塩酸塩を用い、目的化合物を
無色泡状物質として得た。

【０７８６】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.84-0.87(3H,m),1.13-1.38(6H,m),1.22(9H,s),1.64
-1.71(2H,m),2.52(1H,dd,J=9.5Hz,14Hz),2.74(1H,dd,J=
5.5Hz,14Hz),3.12-3.19(1H,m),3.81(3H,s),3.82(3H,s),
3.84(3H,s),4.44(1H,dd,J=5.5Hz,14.5Hz),4.57(1H,dd,J
=5.5Hz,14.5Hz),6.48(2H,s),6.85(1H,br.s),6.88(1H,b
r.),7.11(1H,s),7.16(1H,d,J=8Hz),7.31(1H,d,J=8Hz),
7.37(1H,dd,J=4.5Hz,8Hz),8.15(1H,d,J=8Hz),8.71(1H,d
d,J=1.5Hz,4.5Hz),9.04(1H,d,J=1.5Hz) ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3447,2962,2935,2874,28
60,2842,1672,1591,1573,1511,1465,1422,1363,1323,12
96,1154,1130,1082,1027,1003

【０７８７】

【実施例１９３】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−ｔ−ブトキシカル
ボニルアミノメチル）フェニル］−３−（３，４，５−
トリメトキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番
号４３１） 実施例１４４と同様の方法によって、参考例７２ｄの化
合物とジ−ｔ−ブチル−ジカーボナートを用い、目的化
合物を無色泡状物質として得た。

【０７８８】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.85-0.87(3H,m),1.17-1.27(6H,m),1.21(9H,s),1.45
(9H,s),1.61-1.73(2H,m),2.55(1H,dd,J=9Hz,14Hz),2.71
(1H,dd,J=5.5Hz,14Hz),3.12-3.20(1H,m),3.81(3H,s),3.
84(6H,s),4.23(2H,d,J=13Hz),4.85(1H,br.),6.47(2H,
s),6.87(1H,br.s),7.06(1H,d,J=5.5Hz),7.27-7.31(2H,
m) ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3452,2962,2934,2874,28
61,2842,1769,1591,1574,1510,1505,1477,1464,1423,13
94,1379,1368,1324,1165,1130,1079,1050,1030,1004

【０７８９】

【実施例１９４】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（スクシンイミドメチル）
フェニル］−３−（２，４，６−トリメトキシフェニ
ル）オクタンアミド （例示化合物番号４３２） 実施例１４３と同様の方法によって、参考例７０ｄの化
合物を用い、目的化合物を無色泡状物質として得た。

【０７９０】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.81-0.85(3H,m),1.09-1.15(1H,m),1.18-1.30(5H,
m),1.25(9H,m),1.60-1.66(1H,m),1.84-1.88(1H,m),2.65
-2.72(5H,m),2.98(1H,dd,J=10Hz,14.5Hz),3.75-3.89(1
H,m),3.79(9H,s),4.55(2H,s),6.14(2H,s),7.06-7.11(2
H,m),7.18(1H,s),7.25(1H,d,J=8.5Hz) ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：2960,2938,2873,2860,28
41,1777,1706,1682,1608,1592,1510,1492,1467,1456,14
32,1422,1399,1366,1346,1333,1296,1166,1153,1124,11
01,1163,1041

【０７９１】

【実施例１９５】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（フタルイミドメチル）フ
ェニル］−３−（２，４，６−トリメトキシフェニル）
オクタンアミド （例示化合物番号４３３） 実施例１４２と同様の方法によって、参考例７０ｄの化
合物を用い、目的化合物を無色泡状物質として得た。

【０７９２】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.82-0.85(3H,m),1.08-1.11(1H,m),1.17-1.29(5H,
m),1.23(9H,s),1.60-1.65(1H,m),1.84-1.88(1H,m),2.69
(1H,dd,J=5.5Hz,14.5Hz),2.98(1H,dd,J=10Hz,14.5Hz),
3.78(9H,s),3.80-3.89(1H,m),4.74(2H,s),6.14(2H,s),
7.06(1H,s),7.13(1H,d,J=8Hz),7.25(1H,d,J=8Hz),7.26
(1H,s),7.68-7.72(2H,m),7.80-7.85(2H,m) ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：2960,2936,2873,2860,28
41,1772,1716,1678,1608,1592,1492,1469,1456,1432,14
22,1394,1346,1328,1153,1124,1101,1089,1064,1041

【０７９３】

【実施例１９６】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−アセチルアミノメ
チル）フェニル］−３−（２，４，６−トリメトキシフ
ェニル）オクタンアミド （例示化合物番号４３４） 実施例１４４と同様の方法によって、参考例７２ｃの化
合物と無水酢酸を用い、目的化合物を無色泡状物質とし
て得た。

【０７９４】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.82-0.85(3H,m),1.11-1.12(1H,m),1.19-1.32(5H,
m),1.28(9H,s),1.62-1.65(1H,m),1.83-1.88(1H,m),1.99
(3H,s),2.79(1H,dd,J=6Hz,14.5Hz),3.00(1H,dd,J=10Hz,
14.5Hz),3.73-3.84(1H,m),3.77(3H,s),3.79(6H,s),4.29
(2H,d,J=5.5Hz),5.81(1H,br.),6.12(2H,s),7.00(1H,s),
7.03(1H,d,J=8Hz),7.29(1H,d,J=8Hz) ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3446,2961,2935,2873,28
60,2841,1672,1608,1592,1514,1493,1467,1456,1439,14
20,1372,1328,1153,1124,1101,1063,1040

【０７９５】

【実施例１９７】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−３−ピリジルカル
ボニルアミノメチル）フェニル］−３−（２，４，６−
トリメトキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番
号４３５） 実施例１４４と同様の方法によって、参考例７２ｃの化
合物とニコチン酸クロリド塩酸塩を用い、目的化合物を
無色泡状物質として得た。

【０７９６】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.81-0.84(3H,m),1.13-1.30(6H,m),1.29(9H,s),1.61
-1.65(1H,m),1.83-1.87(1H,m),2.79(1H,dd,J=6Hz,14.5H
z),3.00(1H,dd,J=10Hz,14.5Hz),3.71-3.85(1H,m),3.75
(3H,s),3.77(6H,s),4.45-4.54(2H,m),6.10(2H,s),6.75
(1H,br.),7.06(1H,d,J=1.5Hz),7.11(1H,dd,J=2Hz,8Hz),
7.17(1H,s),7.31(1H,d,J=8Hz),7.37(1H,dd,J=5Hz,8Hz),
8.12(1H,td,J=2Hz,6Hz),8.71(1H,dd,J=1.5Hz,J=5Hz),9.
01(1H,d,J=2Hz) ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3445,2961,2937,2873,28
61,2841,1668,1608,1592,1574,1515,1492,1467,1456,14
38,1420,1397,1366,1329,1294,1153,1124,1101,1063,10
40,1027

【０７９７】

【実施例１９８】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−２−ピリジルカル
ボニルアミノメチル）フェニル］−３−（２，４，６−
トリメトキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番
号４３６） 実施例１４４と同様の方法によって、参考例７２ｃの化
合物とピコリン酸クロリド塩酸塩を用い、目的化合物を
無色泡状物質として得た。

【０７９８】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.81-0.84(3H,m),1.10-1.34(6H,m),1.28(9H,s),1.63
-1.67(1H,m),1.83-1.88(1H,m),2.69(1H,dd,J=6Hz,14.5H
z),2.99(1H,dd,J=10Hz,14.5Hz),3.71-3.86(1H,m),3.77
(9H,s),4.55(2H,d,J=6Hz),6.11(2H,s),7.11-7.14(3H,
m),7.30(1H,d,J=8Hz),7.40-7.43(1H,m),7.85(1H,dt,J=
1.5Hz,7.5Hz),8.31(1H,br.),8.52(1H,d,J=5Hz) ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：３３９１，２９６０，２
９３４，２８７３，２８６１，２８４１，１６７５，１
６０８，１５９２，１５７２，１５２７，１４９２，１
４６６，１４５７，１４３６，１４２１，１３６６，１
３２８，１２９１，１１５３，１１２４，１１０１，１
０６３，１０４２，１０００

【０７９９】

【実施例１９９】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−４−ピリジルカル
ボニルアミノメチル）フェニル］−３−（２，４，６−
トリメトキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番
号４３７） 実施例１４４と同様の方法によって、参考例７２ｃの化
合物とイソニコチン酸クロリド塩酸塩を用い、目的化合
物を白色固体として得た。

【０８００】ｍ．ｐ．１７２．５℃（酢酸エチル） ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δppm
：0.81-0.84(3H,m),1.08-1.33(6H,m),1.29(9H,s),1.60
-1.65(1H,m),1.83-1.88(1H,m),2.69(1H,dd,J=6Hz,14.5H
z),3.01(1H,dd,J=10Hz,14.5Hz),3.75(3H,s),3.77(6H,
s),3.79-3.84(1H,m),4.41-4.50(2H,m),6.10(2H,s),6.88
(1H,br.),7.04(1H,d,J=1.5Hz),7.09(1H,dd,J=1.5Hz,8H
z),7.19(1H,s),7.31(1H,d,J=8Hz),7.63-7.65(2H,m),8.7
1-8.73(2H,m) ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3671,3443,2961,2937,28
73,2860,2841,1730,1672,1608,1592,1557,1525,1514,14
88,1467,1456,1439,1420,1366,1328,1295,1270,1153,11
24,1101,1082,1066,1041

【０８０１】

【実施例２００】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ′−ｔ−ブトキシカル
ボニルアミノメチル）フェニル］−３−（２，４，６−
トリメトキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番
号４３８） 実施例１４４と同様の方法によって、参考例７２ｃの化
合物とジ−ｔ−ブチルジカーボナートを用い、目的化合
物を無色泡状物質として得た。

【０８０２】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.81-0.85(3H,m),1.26-1.32(6H,m),1.28(9H,s),1.45
(9H,s),1.61-1.65(1H,m),1.84-1.88(1H,m),2.69(1H,dd,
J=6Hz,14.5Hz),2.99(1H,dd,J=10Hz,14.5Hz),3.74-3.85
(1H,m),3.77(3H,s),3.78(6H,s),4.19(2H,d,J=5.5Hz),4.
80(1H,br.),6.12(2H,s),7.01(1H,s),7.04(1H,d,J=8Hz),
7.10(1H,s),7.28(1H,d,J=8Hz) ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3451,3406,2961,2934,28
73,2861,2841,1709,1608,1592,1504,1495,1467,1456,14
39,1420,1394,1368,1329,1154,1125,1101,1079,1063,10
42

【０８０３】

【実施例２０１】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ’−メチルカルバモイ
ル）フェニル］−３−（２，３，４−トリメトキシフェ
ニル）オクタンアミド （例示化合物番号４６５） 参考例７４ａの化合物を用いて実施例８と同様の方法を
用いることにより目的化合物を無色結晶として得た。

【０８０４】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.84-0.92(3H,m),1.15-1.38(6H,m),1.31(9H,s),1.65
-1.78(2H,m),2.60-2.72(2H,m),2.96(3H,d,J=4.9Hz),3.4
3-3.56(1H,m),3.73(3H,s),3.83(3H,s),3.91(3H,s),6.30
(1H,br.s),6.66(1H,d,J=8.6Hz),6.91(1H,d,J=8.6Hz),7.
14(1H,br.s),7.40(1H,d,J=8.6Hz),7.45(1H,d,J=1.9Hz),
7.62(1H,dd,J=1.9Hz,8.6Hz) ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3463,2961,2934,1660,15
63,1537,1496,1466,1418,1300,1278,1097

【０８０５】

【実施例２０２】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ−（２−ピラジニル）
カルバモイル）フェニル］−３−（２，３，４−トリメ
トキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号４６
６） 参考例７４ａで得られた化合物を用いて実施例８と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。

【０８０６】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.84-0.86(3H,m),1.14-1.37(6H,m),1.33(9H,s),1.68
-1.80(2H,m),2.70-2.73(2H,m),3.41-3.51(1H,m),3.68(3
H,s),3.78(3H,s),3.93(3H,s),6.70(1H,d,J=8.6Hz),6.93
(1H,d,J=8.6Hz),7.18(1H,br.s),7.48(1H,d,J=8.6Hz),7.
67-7.75(2H,m),8.29-8.30(1H,m),8.37-8.38(1H,d,J=2.6
Hz),8.77(1H,br.s),9.67(1H,d,J=1.3Hz) ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3412,2962,2934,1687,15
36,1496,1466,1413,1299,1097,1012

【０８０７】

【実施例２０３】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ’−（２−ピリジル）
カルバモイル）フェニル］−３−（２，３，４−トリメ
トキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号４６
７） 参考例７４ａで得られた化合物を用いて実施例８と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。

【０８０８】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.83-0.87(3H,m),1.18-1.41(6H,m),1.33(9H,s),1.69
-1.85(2H,m),2.72(2H,d,J=7.5Hz),3.42-3.53(1H,m),3.6
8(3H,s),3.77(3H,s),3.93(3H,s),6.72(1H,d,J=8.6Hz),
6.94(1H,d,J=8.6Hz),7.04-7.09(1H,m),7.20(1H,br.s),
7.45(1H,d,J=8.6Hz),7.65(1H,d,J=2.0Hz),7.69-7.76(2
H,m),8.31-8.36(2H,m),8.65(1H,br.s) ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3419,2962,2934,1682,15
97,1578,1496,1433,1309,1097

【０８０９】

【実施例２０４】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ’−（３−（１Ｈ−ピ
ラゾリル）カルバモイル）フェニル］−３−（２，３，
４−トリメトキシフェニル）オクタンアミド （例示化合
物番号６７８） 参考例７４ａで得られた化合物を用いて実施例１４１と
同様の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物
質として得た。

【０８１０】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.84-0.91(3H,m),1.11-1.42(6H,m),1.33(9H,s),1.57
-1.78(2H,m),2.70(2H,d,J=7.6Hz),3.41-3.55(1H,m),3.7
3(3H,s),3.82(3H,s),3.90(3H,s),4.09(2H,s),5.96(1H,
d,J=2.0Hz),6.62(1H,d,J=8.6Hz),6.88(1H,d,J=8.6Hz),
7.20(1H,br.s),7.45(1H,d,J=8.6Hz),7.78(1H,d,J=8.6H
z),7.83(1H,d,J=1.7Hz),8.07(1H,d,J=1.7Hz) ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3487,3403,2961,2934,16
87,1617,1575,1496,1466,1374,1277,1097

【０８１１】

【実施例２０５】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ’−（４−ピリジル）
カルバモイル）フェニル］−３−（２，３，４−トリメ
トキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号４６
９） 参考例７４ａで得られた化合物を用いて実施例１４１と
同様の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物
質として得た。

【０８１２】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.78-0.88(3H,m),1.10-1.38(6H,m),1.34(9H,s),1.61
-1.82(2H,m),2.72-2.80(2H,m),3.41-3.50(1H,m),3.66(3
H,s),3.73(3H,s),3.91(3H,s),6.63(1H,d,J=8.6Hz),6.91
(1H,d,J=8.6Hz),7.25(1H,s),7.40(1H,d,J=1.9Hz),7.48
(1H,d,J=8.3Hz),7.65-7.72(3H,m),8.53(2H,d,J=7.3Hz),
8.98(1H,brs) ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3427,2962,2934,1687,15
97,1590,1506,1495,1466,1416,1332,1281,1096

【０８１３】

【実施例２０６】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（２−カルバモイルエチ
ル）フェニル］−３−（２，３，４−トリメトキシフェ
ニル）オクタンアミド （例示化合物番号４７０） 参考例７９で得られた化合物を用いて実施例１４１と同
様の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質
として得た。

【０８１４】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.83-0.86(3H,m),1.13-1.49(6H,m),1.29(9H,s),1.56
-1.77(2H,m),2.41(2H,t,J=7.9Hz),2.59-2.74(2H,m),2.8
2(2H,t,J=7.9Hz),3.49-3.57(1H,m),3.76(3H,s),3.84(3
H,s),3.91(3H,s),5.23(1H,brs),5.87(1H,brs),6.68(1H,
s),6.69(1H,d,J=8.6Hz),6.93(1H,d,J=8.6Hz),6.96(1H,
d,d,J=1.9Hz,8.1Hz),7.02(1H,s),7.23(1H,d,J=8.1Hz) ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3529,3490,3412,2961,29
34,1679,1596,1495,1466,1420,1276,1097,1016

【０８１５】

【実施例２０７】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（カルバモイル）フェニ
ル］−３−（２，３，４−トリメトキシフェニル）オク
タンアミド （例示化合物番号９３） 参考例７４ａで得られた化合物を用いて実施例１４１と
同様の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物
質として得た。

【０８１６】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm
：0.87-0.89(3H,m),1.16-1.38(6H,m),1.32(9H,s),1.65
-1.77(2H,m),2.63-2.75(2H,m),3.44-3.53(1H,m),3.71(3
H,s),3.83(3H,s),3.91(3H,s),5.50(1H,br.s),6.68(1H,b
r.s),6.67(1H,d,J=8.6Hz),6.91(1H,d,J=8.6Hz),7.17(1
H,s),7.42(1H,d,J=8.6Hz),7.49(1H,d,J=1.2Hz),7.64(1
H,dd,J=1.8Hz,8.6Hz) ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3528,3475,3414,2961,29
34,2874,2860,1676,1588,1495,1466,1419,1377,1278,10
97

【０８１７】

【実施例２０８】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ’−２−チアゾリルカ
ルバモイル）フェニル］−３−（２，３，４−トリメト
キシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号４７
１） 参考例７４ａで得られた化合物を用いて実施例８と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。

【０８１８】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.84-0.88(3H,m),1.14-1.33(6H,m),1.33(9H,s),1.44
-1.96(3H,m),2.72(2H,d,J=8.0Hz),3.40-3.50(1H,m),3.6
5(3H,s),3.76(3H,s),3.93(3H,s),6.72(1H,d,J=8.6Hz),
6.94(1H,d,J=8.6Hz),7.00(1H,d,J=3.3Hz),7.21(1H,br
s),7.47-7.50(2H,m),7.56(1H,d,J=2.0Hz),7.75(1H,dd,J
=2.0Hz,8.5Hz) ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3414,2962,2934,1676,16
01,1537,1495,1466,1320,1282,1096

【０８１９】

【実施例２０９】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ’−（３−ピリジル）
カルバモイル）フェニル］−３−（２，３，４−トリメ
トキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号４７
２） 参考例７４ａで得られた化合物を用いて実施例８と同様
の方法を用いることにより目的化合物を橙色泡状物質と
して得た。

【０８２０】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.84-0.88(3H,m),1.17-1.31(6H,m),1.33(9H,s),1.62
-1.80(2H,m),2.62-2.80(2H,m),3.44-3.53(1H,m),3.68(3
H,s),3.74(3H,s),3.91(3H,s),6.64(1H,d,J=8.6Hz),6.92
(1H,d,J=8.6Hz),7.24(1H,brs),7.31(1H,dd,J=4.8Hz,8.4
Hz),7.45-7.48(2H,m),7.70(1H,dd,J=2.0Hz,8.4Hz),8.25
-8.30(1H,m),8.38(1H,dd,J=1.3Hz,4.6Hz),8.73-8.76(2
H,m) ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3666,3428,2962,2934,17
31,1679,1530,1496,1466,1421,1297,1096

【０８２１】

【実施例２１０】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（３−Ｎ−（２−ピリジル
アミノ）−３−オキソプロピル）フェニル］−３−
（２，３，４−トリメトキシフェニル）オクタンアミド
（例示化合物番号４７３） 参考例７９で得られた化合物を用いて実施例８と同様の
方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質とし
て得た。

【０８２２】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.85-0.87(3H,m),1.15-1.38(6H,m),1.29(9H,s),1.64
-1.80(2H,m),2.53-2.77(4H,m),2.91(2H,t,J=7.9Hz),3.5
1-3.61(1H,m),3.81(3H,s),3.85(3H,s),3.91(3H,s),6.65
(1H,s),6.70(1H,d,J=8.6Hz),6.90-7.05(4H,m),7.23(1H,
d,J=8.2Hz),7.65-7.72(1H,m),8.21-8.31(2H,m),8.41(1
H,brs) ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3417,2961,2933,1687,15
97,1578,1514,1495,1465,1434,1301,1097

【０８２３】

【実施例２１１】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（３−Ｎ−メチルアミノ−
３−オキソプロピル）フェニル］−３−（２，３，４−
トリメトキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番
号４７４） 参考例７９で得られた化合物を用いて実施例８と同様の
方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質とし
て得た。

【０８２４】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.83-0.87(3H,m),1.13-1.37(6H,m),1.28(9H,s),1.55
-1.78(2H,m),2.34(2H,t,J=8.2Hz),2.58-2.83(4H,m),2.7
4(3H,d,J=4.9Hz),3.44-3.58(1H,m),3.76(3H,s),3.84(3
H,s),3.91(3H,s),5.91(1H,brs),6.64-6.72(2H,m),6.91-
7.00(2H,m),7.03(1H,brs),7.21(1H,d,J=8.1Hz) ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3463,3394,2961,2934,16
68,1495,1466,1419,1296,1276,1260,1097

【０８２５】

【実施例２１２】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ’（３−（１Ｈ）−ピ
ラゾリル）カルバモイル）フェニル］−３−（２，３−
ジメトキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号
６７９） 参考例２５で得られた化合物を用いて実施例１４１と同
様の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質
として得た。

【０８２６】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.73-0.89(3H,m),1.10-1.39(6H,m),1.31(9H,s),1.52
-1.80(2H,m),2.70(2H,d,J=7.7Hz),3.55-3.69(1H,m),3.8
2(3H,s),3.84(3H,s),4.08(2H,brs),5.95(1H,d,J=3.0H
z),6.76(1H,d,J=8.1Hz),6.83(1H,d,J=7.2Hz),7.01(1H,
t,J=8.1Hz),7.17(1H,brs),7.45(1H,d,J=8.6Hz),7.78(1
H,d,J=8.6Hz),7.87(1H,d,J=1.2Hz),8.07(1H,d,J=2.7Hz) ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3486,3403,2961,2933,16
87,1618,1575,1479,1375,1277

【０８２７】

【実施例２１３】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［２−Ｎ’−（２−チアゾ
リルカルバモイルエチル）フェニル］−３−（２，３−
ジメトキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号
３４０） 参考例７７で得られた化合物を用いて実施例８と同様の
方法を用いることにより目的化合物を無色結晶として得
た。

【０８２８】ｍ．ｐ．１３５℃ ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl₃）δppm ：0.82-0.85
(3H,m),1.11-1.31(6H,m),1.28(9H,s),1.64-1.81(2H,m),
2.69(2H,d,J=7.5Hz),2.78(2H,t,J=7.3Hz),2.98(2H,t,J=
7.3Hz),3.62-3.67(1H,m),3.84(3H,s),3.85(3H,s),6.79
(1H,d,J=8.0Hz),6.84(1H,d,J=7.6Hz),6.95-6.97(2H,m),
7.04(1H,t,J=8.0Hz),7.10(2H,s),7.23(1H,d,J=8.0Hz),
7.41(1H,d,J=3.6Hz),11.3(1H,brs) ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3412,3173,2961,2934,17
31,1687,1563,1536,1480,1274,1167

【０８２９】

【実施例２１４】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−［５−クロロ−２−メトキシ−４−（３−プロピル
スルホニルプロピルオキシ）フェニル］ヘプタンアミド
（例示化合物番号６６６） 参考例３１ｘの化合物を用い、実施例２０と同様の方法
によって目的化合物を結晶として得た。

【０８３０】mp 144〜150 ℃（酢酸エチル−ヘキサン） NMR スペクトル (270MHz,CDCl₃) δppm ：0.85(3H,t,J=
7Hz),1.05 〜1.40(4H,m),1.10(3H,t,J=7Hz),1.33(9H,
s),1.53 〜1.82(2H,m),1.82 〜2.02(2H,m),2.30〜 2.44
(2H,m),2.67(2H,d,J=7Hz),2.94 〜3.04(2H,m),3.25(2H,
t,J=7Hz),3.45〜3.61(1H,m),3.80(3H,s),4.17(2H,t,J=7
Hz),5.40 〜5.61(1H,br.),6.12 〜6.38(1H,br.),6.48(1
H,s),7.04〜7.68(5H,m) IRスペクトル(KBr)cm^-1 ： 3346,3183,1656,1612,1506,
1306,1201,1127,1073,1033

【０８３１】

【実施例２１５】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（４−ブチリル−２−メトキシフェニル）−５−メ
チルヘキサンアミド （例示化合物番号２７７） 参考例６４ｄの化合物を用い、実施例９９と同様の方法
によって目的化合物を結晶として得た。

【０８３２】mp 189〜190 ℃（酢酸エチル） NMR スペクトル (270MHz,CDCl₃) δppm ：0.87(3H,d,J=
7Hz),0.89(3H,d,J=7Hz),0.99(3H,d,H=7Hz),1.29(9H,s),
1.47〜1.69(2H,m),1.70 〜1.86(1H,m),1.75(2H,sextet,
J=7Hz),2.62 〜2.80(2H,m),2.91(2H,t,J=7Hz),3.70〜3.
83(1H,m),3.89(3H,s),5.27〜5.61(1H,br.),6.05 〜6.40
(1H,br.),7.08 〜7.71(7H,m) IRスペクトル(KBr)cm^-1 ： 1684,1657,1611,1532,1462,
1414,1302,1250,1194,1163,1123

【０８３３】

【実施例２１６】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−［４−（１−ヒドロキシブチル）−２−メトキシフ
ェニル］−５−メチルヘキサンアミド （例示化合物番号
２３３） 実施例２１５の化合物を用い、実施例１２８と同様の方
法によって目的化合物を泡状物質として得た。

【０８３４】NMR スペクトル (270MHz,CDCl₃) δppm ：
0.87(3H,d,J=7Hz),0.91(3H,d,J=7Hz),0.92(3H,d,J=7H
z),1.31(4.5H,s),1.32(4.5H,s),1.35 〜1.70(5H,m),1.6
8 〜1.84(2H,m),2.60 〜2.80(2H,m),2.94 〜3.02(0.5H,
br.),3.11 〜3.20(0.5H,br.),3.58 〜3.75(1H,m),3.78
(1.5H,s),3.82(1.5H,s),4.59 〜4.69(1H,m),5.32 〜5.5
7(1H,br.),6.18 〜6.46(1H,br.),6.90 〜7.50(7H,m) IRスペクトル(KBr)cm^-1 ： 1660,1614,1560,1515,1465,
1419,1366,1254,1159,1119,1039

【０８３５】

【実施例２１７】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（４−プロピオニル−２−メトキシフェニル）−５
−メチルヘキサンアミド （例示化合物番号６６７） 参考例６４ｅの化合物を用い、実施例９９と同様の方法
によって目的化合物を結晶として得た。

【０８３６】 mp 186.5〜187 ℃（ジクロロメタン−ヘキサン） NMR スペクトル (270MHz,CDCl₃) δppm ：0.86(3H,d,J=
7Hz),0.89(3H,d,J=7Hz),1.21(3H,t,J=7Hz),1.29(9H,s),
1.48〜1.61(2H,m),1.72 〜1.87(1H,m),2.62 〜2.83(2H,
m),2.97(2H,quartet,J=7Hz),3.70〜3.85(1H,m),3.89(3
H,s),5.34〜5.75(1H,br.),6.01 〜6.40(1H,br.),7.08
〜7.81(7H,m) IRスペクトル(KBr)cm^-1 ： 1680,1655,1612,1533,1500,
1465,1450,1412,1383,1366,1254

【０８３７】

【実施例２１８】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−［４−（１−ヒドロキシプロピル）−２−メトキシ
フェニル］−５−メチルヘキサンアミド （例示化合物番
号６６８） 実施例２１７の化合物を用い、実施例１２８と同様の方
法によって目的化合物を泡状物質として得た。

【０８３８】NMR スペクトル (270MHz,CDCl₃) δppm ：
0.87(3H,d,J=7Hz),0.91(3H,d,J=7Hz),0.92(3H,t,J=7H
z),1.31(4.5H,s),1.32(4.5H,s),1.26 〜1.76(3H,m),1.6
4 〜1.90(2H,m),2.61 〜2.78(2H,m),2.90 〜2.99(0.5H,
br.),3.10 〜3.19(0.5H,br.),3.59 〜3.78(1H,m),3.78
(1.5H,s),3.81(1.5H,s),4.50〜4.62(1H,m),5.30 〜5.64
(1H,br.),6.10 〜6.40(1H,br.),6.89 〜7.51(7H,m) IRスペクトル(KBr)cm^-1 ： 1659,1613,1557,1514,1464,
1420,1366,1254,1160,1119,1040

【０８３９】

【実施例２１９】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（４−イソプロピルスルホニル−２−メトキシフェ
ニル）ヘプタンアミド （例示化合物番号５８５） 参考例９６の化合物を用い、実施例２０と同様の方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。

【０８４０】ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl₃)δppm
：0.85(3H,t,J=7Hz), 1.05〜1.40(4H,m), 1.27(3H,d,J
=7Hz), 1.28(3H,d,J=7Hz), 1.33(9H,s), 1.69-1.84(2H,
m), 2.66-2.83(2H,m), 3.19(1H,septet,J=7Hz), 3.62-
3.80(1H,m), 3.72(3H,s), 5.40-5.72(1H,br.), 5.90-6.
26(1H,br.), 7.05-7.79(7H,m) ＩＲスペクトル (KBr)cm^-1：3350, 1661, 1615, 1493,
1404, 1302, 1248, 1138, 1032, 837

【０８４１】

【実施例２２０】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルメチルフェニ
ル）−３−（４−イソプロピルスルホニル−２−メトキ
シフェニル）ヘプタンアミド （例示化合物番号６７７） 参考例９７の化合物を用い、実施例２０と同様の方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。

【０８４２】ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl₃)δppm
：0.85(3H,t,J=7Hz), 1.03-1.37(10H,m), 1.30(9H,s),
1.70-1.85(2H,m), 2.64-2.81(2H,m), 3.20(1H,septet,
J=7Hz), 3.46(2H,s), 3.62-3.78(1H,m), 3.90(3H,s),
5.32-5.45(1H,br.), 5.62-5.77(1H,br.), 6.98-7.12(3
H,m), 7.28-7.51(4H,m) ＩＲスペクトル (KBr)cm^-1：3339, 3212, 1665, 1516,
1493, 1403, 1302, 1247, 1139, 1032

【０８４３】

【実施例２２１】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−〔２−メトキシ−４−（２−メチル−１−オキソプ
ロピル）フェニル〕オクタンアミド （例示化合物番号６
６０） 参考例９８の化合物を用い、実施例２０と同様の方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。

【０８４４】ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl₃)δppm
：0.77-0.92(3H,m), 1.10-1.36(6H,m), 1.19(3H,d,J=7
Hz), 1.20(3H,d,J=7Hz), 1.29(9H,s), 1.70-1.86(2H,
m), 2.65-2.87(2H,m), 3.52(1H,septet,J=7Hz), 3.59-
3.72(1H,m), 3.89(3H,s), 5.20-5.70(1H, br.), 5.94-
6.45(1H,br.), 7.08-7.77(7H,m) ＩＲスペクトル(film)cm^-1：1657, 1615, 1603, 1466,
1414, 1379, 1368, 1256, 1206, 1156

【０８４５】

【実施例２２２】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−〔４−（１−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−
２−メトキシフェニル〕オクタンアミド （例示化合物番
号６５８） 実施例２２１の化合物を用い、実施例１２８と同様の方
法によって目的化合物を結晶ｍｐ１６２−１６３℃とし
て得た。

【０８４６】ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl₃)δppm
：0.76(1.5H,d,J=7Hz), 0.77(1.5H,d,J=7Hz), 0.78-0.
91(3H,m), 1.01(1.5H,d,J=7Hz), 1.02(1.5H,d,J=7Hz),
1.12-1.40(6H,m), 1.32(4.5H,s), 1.33(4.5H,s), 1.68-
1.81(2H,m), 1.83-2.02(1H,m), 2.68-2.83(2H,m), 2.97
-3.09(1H,br.), 3.41-3.63(1H,m), 3.78(1.5H,s), 3.81
(1.5H,s), 4.29(0.5H,d,J=7Hz), 4.32(0.5H,d,J=7Hz),
5.21-5.67(1H,br.), 5.95-6.40(1H,br.), 6.84-7.52(7
H,m) ＩＲスペクトル (KBr)cm^-1：1660, 1614, 1515, 1466,
1419, 1396, 1379, 1366, 1253, 1041

【０８４７】

【実施例２２３】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−（４−イソプロピルスルホニル−２−メトキシフェ
ニル）オクタンアミド （例示化合物番号５７９） 参考例９９の化合物を用い、実施例２０と同様の方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。

【０８４８】ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl₃)δppm
：0.74-0.93(3H,m), 1.05-1.38(6H,m), 1.27(3H,d,J=7
Hz), 1.28(3H,d,J=7Hz), 1.33(9H,s), 1.66-1.85(2H,
m), 2.63-2.85(2H,m), 3.19(1H,septet,J=7Hz), 3.65-
3.78(1H,m), 3.91(3H,s), 5.32-5.81(1H,br.), 6.07-6.
48(1H,br.), 7.08-7.22(1H,br.), 7.29-7.50(4H,m), 7.
57-7.79(2H,m) ＩＲスペクトル(film)cm^-1：１６６１， １６１４，
１５５８， １５１８， １４９３， １４６６， １
４０４， １３６７， １３０２， １２６５， １２
５０， １１３８， １０９２， １０３２

【０８４９】

【実施例２２４】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−〔４−（１−オキソブチル）−２−メトキシフェニ
ル〕ヘキサンアミド （例示化合物番号６７３） 参考例１００の化合物を用い、実施例２０と同様の方法
によって目的化合物を結晶として得た。

【０８５０】 ｍｐ１９３−１９４℃（ジクロロメタン−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３）δpp
m ：0.88(3H,t,J=7Hz), 1.00(3H,t,J=7Hz), 1.12-1.34
(2H,m), 1.29(9H,s), 1.68-1.88(2H,m), 1.76(2H, sext
et,J=7Hz), 2.68-2.85(2H,m), 2.91(2H,t,J=7Hz), 3.61
-3.77(1H,m), 3.89(3H,s), 5.40-5.66(1H,br.), 6.03-
6.30(1H,br.), 7.08-7.78(7H,m) ＩＲスペクトル (KBr)cm^-1：1682, 1522, 1464, 1414,
1366, 1304, 1254, 1198, 1167, 1136, 1102

【０８５１】

【実施例２２５】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−
３−〔４−（１−ヒドロキシブチル）−２−メトキシフ
ェニル〕ヘキサンアミド （例示化合物番号６７４） 実施例２２４の化合物を用い、実施例１２８と同様の方
法によって目的化合物を泡状物質として得た。

【０８５２】ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl₃)δppm
：0.89(3H,t,J=7Hz), 0.93(3H,t,J=7Hz), 1.12-1.40(2
H,m), 1.31(4.5H,s), 1.32(4.5H,s), 1.50-1.80(2H,m),
1.64-1.88(4H,m), 2.65-2.80(2H,m), 2.78-2.99(0.5H,
br.), 3.00-3.17(0.5H,br.),3.48-3.68(1H,m), 3.78(1.
5H,s), 3.82(1.5H,s), 4.60-4.70(1H,m), 5.30-5.59(1
H,br.), 6.04-6.30(1H,br.), 6.90-7.52(7H,m) ＩＲスペクトル(film)cm^-1：1657, 1615, 1559, 1520,
1462, 1418, 1254, 1159, 1109, 1073, 1038 （参考例１）３−（２，４−ジメトキシフェニル）−２−エトキシカ
ルボニル−２−プロペン酸エチルエステル ２，４−ジメトキシベンズアルデヒド１０．０ｇ（６
０．２ｍｍｏｌ）、マロン酸ジエチルエステル１０．６
ｇ（６６．３ｍｍｏｌ）、安息香酸０．１９ｇ（１．６
ｍｍｏｌ）及びピペリジン０．２０ｍｌ（２．０ｍｍｏ
ｌ）のベンゼン４３ｍｌ溶液を生成する水を除きながら
１６時間加熱還流した。室温に戻し反応液を酢酸エチル
−ヘキサン（２：１）で希釈し、飽和重曹水、１Ｎ塩
酸、水、飽和食塩水で順次洗浄した。乾燥後、溶媒を留
去し、残渣をジイソプロピルエーテル−ヘキサンで再結
晶し１７．１ｇ（収率９２％）の目的化合物を結晶とし
て得た。

【０８５３】m.p. 40 〜 41 ℃（ジイソプロピルエー
テル−ヘキサン） NMR スペクトル (270MHz,CDCl₃) δppm ：1.28(3H,t,J=
7Hz),1.32(3H,t,J=7Hz),3.83(3H,s),3.84(3H,s),4.23〜
4.36(4H,m),6.44(1H,s),6.45(1H,d,J=8.5Hz),7.36(1H,
d,J=8.5Hz),8.06(1H,s). IRスペクトル(KBr)cm^-1 ：1719,1605,1576,1503,1468,1
451,1377,1362,1318,1298,1246,1213 （参考例２）２−［１−（２，４−ジメトキシフェニル）ヘキシル］
マロン酸ジエチルエステル 参考例１で得られた化合物９．１５ｇ（２９．７ｍｍｏ
ｌ）のエーテル９ｍｌ溶液を、氷冷した０．５Ｍペンチ
ルマグネシウムブロミドエーテル溶液７２ｍｌ（３６ｍ
ｍｏｌ）に加え、同温度で１．５時間撹拌した。反応液
を１０％塩酸−氷の中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽
出液を水洗した。乾燥後、溶媒を留去し残渣をシリカゲ
ル２００ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付しヘ
キサン−酢酸エチル（１０：１）で溶出し目的化合物
８．６５ｇ（収率７７％）を油状物質として得た。

【０８５４】NMR スペクトル (270MHz,CDCl₃) δppm ：
0.73〜0.85 (3H,m),0.97(3H,t,J=7Hz),1.00 〜1.32(6H,
m),1.28(3H,t,J=7Hz),1.47〜1.62 (1H,m),1.66〜1.85
(1H,m),3.46〜3.66(1H,m),3.78(3H,s),3.80(3H,s),3.82
〜3.96(3H,m),4.21(2H,q,J=7Hz),6.39(1H,d,J=8Hz),6.
40(1H,s),7.00(1H,d,J=8Hz). IRスペクトル(liquid film)cm^-1 ：1754,1733,1613,158
7,1508,1466,1421,1369,1292,1263,1209,1158,1136,103
7, （参考例３）３−（２，４−ジメトキシフェニル）オクタン酸 （ｉ）２−［１−（２，４−ジメトキシフェニル）ヘキ
シル］マロン酸 参考例２で得られた化合物８．３７ｇ（２２．０ｍｍｏ
ｌ）のエタノール５０ｍｌ溶液に苛性ソーダ４．４０ｇ
（１１０ｍｍｏｌ）の水１４ｍｌ溶液を加え、２．５時
間加熱還流した。室温に戻し、エタノールを留去した
後、残渣を濃塩酸で酸性にし酢酸エチルで抽出した。抽
出液を水、飽和食塩水で洗浄し、乾燥した後溶媒を留去
し、泡状物質としてジカルボン酸６．５７ｇを得た。

【０８５５】（ii）上記のジカルボン酸６．５７ｇのキ
シレン６０ｍｌ溶液を３時間加熱還流した。溶媒を留去
し残渣をシリカゲル１００ｇを用いるカラムクロマトグ
ラフィーに付しジクロロメタン−メタノール（１：０〜
１０：１）で溶出し目的とするカルボン酸４．５５ｇ
（２工程で収率７４％）を結晶として得た。

【０８５６】m.p. 52 〜 53 ℃（ヘキサン） NMR スペクトル (270MHz,CDCl₃) δppm ：0.78〜0.91
(3H,m),1.06〜1.32 (6H,m),1.50〜1.76(2H,m),2.58 〜
2.69(2H,m),3.39(1H,quintet,J=7.5Hz),3.77(3H,s),3.7
9(3H,s),6.42〜6.49 (2H,m),7.01(1H,d,J=8.5Hz). IRスペクトル(KBr)cm^-1 ：1701,1612,1587,1504,1466,1
437,1421,1319,1294,1265,1209,1155,1124,1045 （参考例４）４−ｔ−ブチル−３−ニトロ安息香酸メチルエステル ４−ｔ−ブチル−３−ニトロ安息香酸２０．９ｇ（０．
０９４ｍｏｌ）のジクロロメタン２００ｍｌ溶液に、氷
冷下、オキサリルクロリド１３ｍｌ（０．１５ｍｏ
ｌ）、ついで、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．３ｍ
ｌを加えた後、反応温度を室温に戻し４時間撹拌した。
過剰の試薬と溶媒を留去し、残渣を再度ジクロロメタン
１５０ｍｌに溶解し、氷冷下ピリジン１９ｍｌ（０．２
５ｍｏｌ）及びメタノール６．０ｍｌ（０．１５ｍｏ
ｌ）を加え３０分間撹拌した。反応温度を室温に戻しさ
らに３０分間撹拌を行った。反応液に水を加えて反応を
停止させ溶媒を留去した。残渣より酢酸エチルで抽出
し、抽出液を２Ｎ塩酸、水、飽和重曹水、水で順次洗浄
した後、溶媒を留去し２２．７ｇの目的化合物を油状物
質として得た。

【０８５７】IRスペクトル(liquid film)cm^-1 ：1731,1
618,1536,1437,1371,1298,1266,1248,1124 （参考例５）２−ｔ−ブチル−５−メトキシカルボニルアニリン 参考例４の化合物２２．７ｇのメタノール４００ｍｌ溶
液に亜鉛末４０ｇ及び酢酸８ｍｌを加え４０分間撹拌し
た。再び亜鉛末２６．６ｇ（総量６６．６ｇ（１．０２
ｍｏｌ））を加え１時間半にわたって酢酸２０ｍｌを滴
下し、さらに２時間撹拌した。反応液を酢酸エチル−ヘ
キサン（１０：１）で希釈し、セライトを用いてロ過し
た。ロ液を濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え溶解し、飽
和塩化アンモニウム水溶液で２回、飽和重曹水で１回、
水で１回洗浄した。溶媒を留去して得られた残渣をシリ
カゲル１５０ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付
しヘキサン−酢酸エチル（３０：１〜４：１）で溶出し
１６．５ｇ（参考例４で用いた原料からの収率、８５
％）の目的化合物を油状物質として得た。

【０８５８】NMR スペクトル (270MHz,CDCl₃) δppm ：
1.43(9H,s),3.88(3H,s),3.93(2H,br.s),7.26〜7.41 (3
H,m). IRスペクトル(liquid film)cm^-1 ：３４９９，３３８
７，３２３７，１７１５，１６２６，１５６８，１４３
７，１４１８，１３０８，１２３９，１１２３ （参考例６）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−メトキシカルボニルフェニ
ル）−３−（２，４−ジメトキシフェニル）オクタンア
ミド 参考例３の化合物１．０３ｇ（３．７ｍｍｏｌ）と触媒
量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのジクロロメタン１
０ｍｌ溶液に塩化オキサリル０．６４ｍｌ（７．４ｍｍ
ｏｌ）を加えて１時間撹拌した。溶媒及び過剰の試薬を
留去し酸塩化物を得た。一方、参考例５の化合物７７２
ｍｇ（３．７ｍｍｏｌ）及びピリジン２ｍｌのジクロロ
メタン５ｍｌ溶液を氷冷し、先に得た酸塩化物のジクロ
ロメタン９ｍｌ溶液を２分間で滴下した。反応温度を室
温に戻してさらに２０分間撹拌し水を加え、反応を終結
させた。酢酸エチル−ヘキサン（１：１）で反応液を希
釈し、水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し乾燥した。
溶媒を留去して得られる残渣をシリカゲル１００ｇを用
いるカラムクロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ヘキ
サン（２：３）で溶出し泡状物質として目的化合物１．
６６ｇ（収率９６％）を得た。

【０８５９】ＮＭＲ スペクトル (270MHz,CDCl₃) δpp
m ：0.81〜 0.87(3H,m),1.18〜1.31 (6H,m),1.28(9H,
s),1.68 〜1.76 (2H,m),2.62〜2.79(2H,m),3.47 〜3.58
(1H,m),3.78(6H,s),3.87(3H,s),6.43 〜6.50(2H,m),7.0
1(1H,br.s),7.12(1H,d,J=8Hz),7.40(1H,d,J=8Hz),7.75
〜7.79(1H,m),7.93(1H,br.s). IRスペクトル(film)cm^-1：1725,1651,1613,1507,1464,1
300,1264,1210,1123,1038 （参考例７）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルボキシフェニル）−３
−（２，４−ジメトキシフェニル）オクタンアミド 参考例６で得られた化合物１．６４ｇ（３．４８ｍｏ
ｌ）のメタノール３０ｍｌ溶液に２Ｎ苛性ソーダ水溶液
３．５ｍｌ（７．０ｍｍｏｌ）を加え２時間加熱還流し
た。溶媒を留去して得られる残渣に２Ｎ塩酸を加え酸性
とし酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄
した後、乾燥し溶媒を留去した。残渣を酢酸エチル−ヘ
キサンで再結晶し１．１３ｇ（収率７１％）の目的化合
物を得た。m.p. 153 〜154 ℃ NMR スペクトル (270MHz,CDCl₃) δppm ：0.82〜 0.88
(3H,m),1.20〜1.35 (6H,m),1.29(9H,s),1.69 〜1.77 (2
H,m),2.66〜2.80(2H,m),3.47 〜3.59(1H,m),3.78(6H,
s),6.44〜6.52(2H,m),7.01(1H,br.s),7.13(1H,d,J=8H
z),7.42(1H,d,J=8Hz),7.82(1H,d,J=8Hz),7.89(1H,br.
s). IRスペクトル(KBr)cm^-1 ：1694,1652,1612,1507,1465,1
291,1209,1157,1126,1038 （参考例８）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（ｔ−ブチルジメチルシリ
ルオキシメチル）フェニル］−３−（２，４−ジメトキ
シフェニル）オクタンアミド 参考例３の化合物２．６７ｇ（９．５４ｍｍｏｌ）のジ
クロロメタン３０ｍｌ溶液に、塩化オキサリル１．２４
ｍｌ（１４．３ｍｍｏｌ）次いでＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド２滴を加え、室温で２．５時間撹拌した。溶媒
及び過剰の試薬を留去して得られた酸塩化物をジクロロ
メタン２０ｍｌに溶解し、氷冷下ピリジン２ｍｌを加え
た後、参考例１２の化合物２．８０ｇ（９．５６ｍｍｏ
ｌ）のジクロロメタン１０ｍｌ溶液を３分間で滴下し
た。さらに、３０分間同温度で撹拌した後、水を加え反
応を停止し溶媒を留去して、酢酸エチルで抽出した。抽
出液を希塩酸、飽和重曹水、水で順次洗浄し、乾燥後溶
媒を留去した。残渣を酢酸エチル−ヘキサンで再結晶し
結晶を得た。

【０８６０】m.p. 117 〜118 ℃ IRスペクトル(KBr)cm^-1 ：3272,1652,1612,1586,1506,1
464,1418,1290,1258,1208,1157,1110 （参考例９）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（ヒドロキシメチル）フェ
ニル］−３−（２，４−ジメトキシフェニル）オクタン
アミド 参考例８で得られた化合物４６０ｍｇ（０．８２８ｍｍ
ｏｌ）のメタノール９ｍｌとジクロロメタン１ｍｌ溶液
を氷冷し、撹拌しながら濃塩酸０．１ｍｌを加え同温度
で４０分間放置した。反応液をエーテルで希釈し、水で
２回、飽和食塩水で１回洗浄した。乾燥後、溶媒を留去
しヘキサン−酢酸エチルで再結晶し３５３ｍｇ（収率９
６％）の目的化合物を結晶として得た。

【０８６１】m.p. 125 〜126 ℃ NMR スペクトル (270MHz,CDCl₃) δppm ：0.76〜 0.92
(3H,m),1.09〜1.35 (6H,m),1.27(9H,s),1.59 〜1.79 (2
H,m),2.57〜2.81(2H,m),3.49(1H,quintet,J=7.5Hz),3.7
8(6H,s),4.58(2H,s),6.41〜6.51(2H,m),7.01 〜7.38(5
H,m). IRスペクトル(KBr)cm^-1 ：3248,1672,1614,1587,1527,1
508,1460,1419,1363,1296,1261,1209,1157,1047 （参考例１０）２−ｔ−ブチル−５−ヒドロキシメチル−１−ニトロベ
ンゼン ４−ｔ−ブチル−３−ニトロ安息香酸６．０ｇ（２６．
９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン３．１２ｇ（３０．
９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン６０ｍｌ溶液に、氷
冷下、クロルギ酸エチル３．１２ｇ（２８．８ｍｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液を１０分間で滴
下した。同温度で４５分間撹拌した後、反応液をセライ
トで濾過し、さらに沈殿をテトラヒドロフランで洗浄し
た。濾液と洗液を合わせた溶液を、氷冷下、水素化ホウ
素ナトリウム３．７６ｇ（９９．５ｍｍｏｌ）のテトラ
ヒドロフラン４０ｍｌと水４０ｍｌの混合液に２５分間
で滴下し、さらに２時間同温度で撹拌した。反応液を濃
縮し、テトラヒドロフランを留去した。残渣をエーテル
−水に分配し、水層よりエーテル抽出を行った。有機層
を合わせ、水で２回、飽和食塩水で１回洗浄し、溶媒を
留去した。残渣をシリカゲル１００ｇを用いるカラムク
ロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ヘキサン（２０：
８０〜３０：７０）で溶出し５．２４ｇ（９３％）の目
的化合物を油状物質として得た。

【０８６２】NMR スペクトル (270MHz,CDCl₃) δppm ：
1.40(9H,s),4.69(2H,d,J=5Hz),7.33(1H,s),7.41(2H,d,J
=9.5Hz),7.53(1H,d,J=9.5Hz). （参考例１１）２−ｔ−ブチル−５−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキ
シメチル）−１−ニトロベンゼン 参考例１０で得られた化合物５．２４ｇ（２５．０ｍｍ
ｏｌ）のジクロロメタン５０ｍｌ溶液に氷冷下ｔ−ブチ
ルジメチルシリルクロリド４．１５ｇ（２７．５ｍｍｏ
ｌ）、トリエチルアミン３．８５ｍｌ（２７．６ｍｍｏ
ｌ）及び４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン８１５ｍ
ｇ（０．５０３ｍｍｏｌ）を加えた。反応温度を室温に
戻し４０分間撹拌した。反応液をヘキサン−エーテル
（１：１）で希釈し、水、希塩酸、水、重ソウ水、飽和
食塩水で順次洗浄した。溶媒を留去し残渣をシリカゲル
１００ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付して塩
化メチレン−ヘキサン（１：１）で溶出し８．０４ｇ
（収率９９％）の目的化合物を油状物質として得た。

【０８６３】IRスペクトル(liquid film)cm^-1 ：1533,1
472,1464,1367,1255,1215,1157,1105,1007,939 （参考例１２）２−ｔ−ブチル−５−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキ
シメチル）アニリン 参考例１１で得られた化合物２５．１９ｇ（７７．９ｍ
ｍｏｌ）のメタノール２７０ｍｌ溶液に亜鉛末８１ｇ
（１．２４ｍｏｌ）を加え、さらに氷冷下酢酸１０．８
ｍｌを加えた。発熱が収った後、３時間加熱還流した。
反応温度を室温に戻し、セライトを用い濾過した。亜鉛
をメタノールで洗い、洗液と濾液を合わせ、溶媒を留去
した。残渣を酢酸エチルに溶解し、飽和重ソウ水、飽和
食塩水で順次洗浄した。乾燥後、溶媒を留去し２２．９
ｇ（定量的収率）の目的化合物を油状物質として得た。
本化合物は精製せず次の反応に用いた。

【０８６４】IRスペクトル(liquid film)cm^-1 ：3493,3
385,1622,1572,1508,1470,1464,1423,1367,1304,1255,1
095 （参考例１３）２−ｔ−ブチル−５−シアノメチル−１−ニトロベンゼ
ン 参考例１０で得られた化合物１．１２ｇ（５．３５ｍｍ
ｏｌ）のジクロロメタン２０ｍｌ溶液に、氷冷下メシル
クロリド６２９ｍｇ（５．４９ｍｍｏｌ）、次いでトリ
エチルアミン５６６ｍｇ（５．６０ｍｍｏｌ）を加え、
同温度で１時間撹拌した。反応液に水を加え反応を停止
し、ジクロロメタンを留去した。残渣を酢酸エチルに溶
解し、水で３回洗浄し、乾燥した後溶媒を留去した。こ
のようにして得られたメシル化物をＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド１０ｍｌに溶解しシアン化ナトリウム３１３
ｍｇ（６．３９ｍｍｏｌ）、次いでヨウ化ナトリウム
１．２０ｇ（８．００ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜撹
拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水で数回、飽和
食塩水で１回洗浄し、乾燥した後溶媒を留去した。残渣
をシリカゲル２０ｇを用いるカラムクロマトグラフィー
に付しヘキサン−アセトン（８：１〜５：１）で溶出し
目的化合物１．１０ｇ（収率９５％）を油状物質として
得た。

【０８６５】NMR スペクトル (270MHz,CDCl₃) δppm ：
1.40(9H,s),3.77(2H,s),7.28〜7.62(3H,m). （参考例１４）２−（４−ブチル−３−アミノフェニル）酢酸 メチル
エステル （ｉ）２−（４−ｔ−ブチル−３−ニトロフェニル）酢
酸 メチル エステル 参考例１３で得られた化合物１．５０ｇ（６．８７ｍｍ
ｏｌ）を水４．１ｍｌと濃硫酸４．１ｍｌの混合液に加
え１６０℃で３０分間加熱還流した。反応液を氷−水の
中に注ぎジクロロメタンで抽出し、抽出液を水及び飽和
食塩水で洗浄して乾燥した後、溶媒を留去した。残渣を
ベンゼン１８ｍｌ及びメタノール２ｍｌの混合液に溶解
し、１０％トリメチルシリルジアゾメタンヘキサン溶液
４．５０ｍｌ（９．０ｍｍｏｌ）を加えて４０分間撹拌
した。反応液を濃縮し、残渣をシリカゲル１００ｇを用
いるカラムクロマトグラフィーに付しヘキサン−酢酸エ
チル（１０：１）で溶出し１．４６ｇ（参考例１３の化
合物からの収率８５％）の目的化合物を結晶として得
た。

【０８６６】 m.p. 92 〜 95 ℃（ヘキサン−酢酸エチル） NMR スペクトル (270MHz,CDCl₃) δppm ：1.39(9H,s),
3.63(2H,s),3.72 (3H,s),7.23〜7.27 (1H,m),7.33〜7.3
9(1H,m),7.47 〜7.54(1H,m). IRスペクトル(KBr)cm^-1 ：3440,1738,1731,1531,1373,1
346,1192,1174,998,814 （ii）２−（４−ｔ−ブチル−３−アミノフェニル）酢
酸 メチル エステル （ｉ）で得られた化合物１．０６ｇ（４．２１ｍｍｏ
ｌ）のメタノール３０ｍｌ懸濁液に亜鉛末５．５２ｇ
（８４．４ｍｍｏｌ）を加え、さらに１時間で酢酸を
０．８ｍｌずつ４回加えた。その後２時間撹拌し、反応
液を酢酸エチルで希釈してセライトを用いロ過した。ロ
液を濃縮し、再度酢酸エチルに溶解させ、飽和塩化アン
モニウム水溶液、飽和重曹水、水、飽和食塩水で順次洗
浄した。乾燥後溶媒を留去し、残渣をシリカゲル５０ｇ
を用いるカラムクロマトグラフィーに付しヘキサン−酢
酸エチル（４：１）で溶出し目的化合物８７０ｍｇ（収
率９４％）を油状物質として得た。

【０８６７】NMR スペクトル (270MHz,CDCl₃) δppm ：
1.40(9H,s),3.50(2H,s),3.68 (3H,s),3.68(2H,br.s),6.
55〜6.68(2H,m),7.15 〜7.21(1H,m). IRスペクトル(liquid film)cm^-1 ：3490,3380,1736,162
4,1570,1511,1426,1302,1258,1156,1017 （参考例１５）４−ｔ−ブチル−３−［３−（２，４−ジメトキシフェ
ニル）オクタノイル］アミノフェニル酢酸 （ｉ）４−ｔ−ブチル−３−［３−（２，４−ジメトキ
シフェニル）オクタノイル］アミノフェニル酢酸 メチ
ル エステル 参考例３及び参考例１４の化合物を用い、参考例８と同
様の方法によってアシル化反応を行い、目的化合物を油
状物質として得た。

【０８６８】NMR スペクトル (270MHz,CDCl₃) δppm ：
0.84(3H,t,J=6Hz),1.13 〜1.34(6H,m),1.26(9H,s),1.62
〜1.79(2H,m),2.55 〜2.80(2H,m),3.42 〜3.58(1H,m),
3.54(2H,s),3.68(3H,s),3.78(6H,s),6.39〜6.51(2H,m),
6.95 〜7.15(3H,m),7.20 〜7.33(2H,m). IRスペクトル(liquid film)cm^-1 ：3231,1740,1655,161
3,1507,1291,1260,1208,1158,1038,834 （ii）４−ｔ−ブチル−３−［３−（２，４−ジメトキ
シフェニル）オクタノイル］アミノフェニル酢酸 （ｉ）で得られた化合物を用い、参考例７と同様の方法
によって目的化合物を粘稠性物質として得た。

【０８６９】NMR スペクトル (270MHz,CDCl₃) δppm ：
0.84(3H,t,J=6Hz),1.15 〜1.35(6H,m),1.27(9H,s),1.65
〜1.79(2H,m),2.58 〜2.80(2H,m),3.42 〜3.58(1H,m),
3.56(2H,s),3.77(3H,s),3.78(3H,s),6.41〜6.51(2H,m),
7.00 〜7.20(4H,m),7.26 〜7.34(1H,m). IRスペクトル(film)cm^-1：3240,1715,1613,1507,1289,1
260,1210,1158,1044,835 （参考例１６）２−ｔ−ブチル−５−（３−ｔ−ブチルジメチルシリル
オキシプロピル）アニリン （ｉ）２−ｔ−ブチル−５−ホルミル−１−ニトロベン
ゼン 参考例１０の化合物３０ｇ（０．１４ｍｏｌ）のクロロ
ホルム溶液４５０ｍｌに二酸化マンガン２４０ｇを加
え、室温で１時間撹拌した。反応後ロ過により二酸化マ
ンガンをとり除き溶媒を留去した。残渣をシリカゲルを
用いたカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−
ヘキサン（１：５）で溶出し、目的化合物２７．４ｇを
得た。

【０８７０】IRスペクトル(CHCl₃)cm^-1 ：2975,1706,16
12,1537,1369,1061 （ii）２−ｔ−ブチル−５−［（Ｅ）−２−エトキシカ
ルボニルエテニル］−１−ニトロベンゼン ５５％水素化ナトリウム（油性）８．０ｇ（０．１８ｍ
ｏｌ）をヘキサンで２回洗浄し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド２５０ｍｌを加え、さらに氷冷下ジエチルホス
ホノ酢酸エチルエステル３１ｍｌ（０．１６ｍｏｌ）の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液５０ｍｌを加えた。
室温で４０分間撹拌した後、再びこの溶液を氷冷し、
（ｉ）で得られた化合物２７ｇ（０．１３ｍｏｌ）の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液５０ｍｌを３０分間
で加え、さらに一時間撹拌した。反応液をエーテルで希
釈し、１０％塩酸、水で順次洗浄した。乾燥後溶媒を留
去し、残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフ
ィーに付し酢酸エチル−ヘキサン（１：６）で溶出し、
目的化合物２０．６ｇを結晶として得た。

【０８７１】 m.p. 77 〜 78 ℃（酢酸エチル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm^-1 ：2973,1708,1645,1535,1372,1
317,1188,1036,833 (iii) ２−ｔ−ブチル−５−［（１Ｅ）−３−ヒドロキ
シ−１−プロペニル］−１−ニトロベンゼン （ii）で得られた化合物９．２４ｇ（３３．４ｍｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン２００ｍｌ溶液をドライアイ
ス−アセトン浴で−７０℃に冷却し１Ｍ水素化ジイソブ
チルアルミニウムテトラヒドロフラン溶液１００ｍｌ
（１００ｍｍｏｌ）を４５分間で滴下し、さらに３０分
間撹拌した。反応温度を０°にし、メタノール４ｍｌ及
びテトラヒドロフラン２０ｍｌの混合液を滴下し反応を
停止させた。反応液を２Ｎ塩酸−氷に注ぎ、酢酸エチル
で抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄した後、乾
燥し溶媒を留去した。残渣をシリカゲル３００ｇを用い
るカラムクロマトグラフィーに付しヘキサン−酢酸エチ
ル（２：１）で溶出し７．０６ｇ（収率９０％）の目的
物を油状物質として得た。

【０８７２】IRスペクトル(CHCl₃)cm^-1 ：3614,1531,14
97,1323,1088,1009,970 （iv）２−ｔ−ブチル−５−［（１Ｅ）−３−（ｔ−ブ
チルジメチルシリルオキシ）プロペニル］−１−ニトロ
ベンゼン (iii) で得た化合物１４．５ｇ（６２ｍｍｏｌ）のＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液１４０ｍｌに、氷冷下塩
化ｔ−ブチルジメチルシラン１１．６ｇ（７７ｍｍｏ
ｌ）、次いでトリエチルアミン７．８ｇ（７７ｍｍｏ
ｌ）、４−ジメチルアミノピリジン０．７６ｇ（６．２
ｍｍｏｌ）を順次加え１時間撹拌した。反応液を氷水に
そそぎエーテルで抽出し抽出液を１０％塩酸、飽和重曹
水、飽和食塩水で順次洗浄した。乾燥後溶媒を留去し、
得られた残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラ
フィーに付し酢酸エチル−ヘキサン（１：１５）で溶出
して目的化合物２１ｇを結晶として得た。

【０８７３】 m.p. 33 〜 34 ℃（酢酸エチル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm^-1 ：2956,2929,2858,1531,1373,1
257,1071,837,775 （ｖ）２−ｔ−ブチル−５−（３−ｔ−ブチルジメチル
シリルオキシプロピル）アニリン （iv）で得た化合物１６．０ｇのエーテル８００ｍｌ溶
液に１０％パラジウム炭素８．０ｇを加え水素気流下室
温で３時間撹拌した。反応液をロ過後溶媒を留去し残渣
をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに付
し、酢酸エチル−ヘキサン（１：１０）で溶出して目的
化合物１２．５ｇを油状物質を得た。

【０８７４】NMR スペクトル (400MHz,CDCl₃) δppm ：
0.05(6H,s),0.91(9H,s),1.41(9H,s),1.78 〜1.85(2H,
m),2.53 〜2.57(2H,m),3.64(2H,t,J=6Hz),3.77(2H,br.
s),6.49(1H,d,J=2Hz),6.58(1H,dd,J=2Hz,8Hz),7.13(1H,
d,J=8Hz). IRスペクトル(CHCl₃)cm^-1 ：2957,2931,2859,1621,110
1,837 （参考例１７）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（３−ヒドロキシプロピ
ル）フェニル］−３−（２，４−ジメトキシフェニル）
オクタンアミド （ｉ）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（３−ｔ−ブチルジ
メチルシリルオキシプロピル）フェニル］−３−（２，
４−ジメトキシフェニル）オクタンアミド 参考例３及び参考例１６の化合物を用い、参考例８と同
様の方法によってアシル化反応を行い目的化合物を油状
物質として得た。

【０８７５】NMR スペクトル (270MHz,CDCl₃) δppm ：
0.05(3H,s),0.10(3H,s),0.74〜0.88(3H,m),0.90(9H,s),
1.10〜1.34(6H,m),1.26(9H,s),1.65〜1.85(4H,m),2.50
〜2.62(2H,m),2.56 〜2.80(2H,m),3.42 〜3.57(1H,m),
3.63(2H,t,J=6.5Hz),3.78(6H,s),6.40 〜6.50(2H,m),6.
90 〜7.26(5H,m). IRスペクトル(liquid film)cm^-1 ：1651,1613,1588,150
5,1464,1418,1289,1256,1208,1157,1103 （ii）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（３−ヒドロキシプ
ロピル）フェニル］−３−（２，４−ジメトキシフェニ
ル）オクタンアミド （ｉ）で得られた化合物を用い、参考例９と同様の方法
によって脱シリル化反応を行い、目的化合物を粘稠性物
質として得た。

【０８７６】NMR スペクトル (270MHz,CDCl₃) δppm ：
0.76〜0.90(3H,m),1.04 〜1.37(6H,m),1.27(9H,s),1.58
〜1.78(2H,m),1.76 〜1.90(2H,m),2.55 〜2.66(2H,m),
2.59〜2.80(2H,m),3.48 〜3.56(1H,m),3.63(2H,t,J=6.5
Hz),3.77(3H,s),3.79(3H,s),6.40〜6.52(2H,m),6.90 〜
7.26(5H,m). IRスペクトル(film)cm^-1：1655,1613,1588,1507,1464,1
418,1364,1289,1260,1208,1157 （参考例１８）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（ｔ−ブチルジメチルシリ
ルオキシメチル）フェニル］−３−（２−トリフルオロ
メチルフェニル）オクタンアミド ３−（２−トリフルオロメチルフェニル）オクタン酸を
用い、参考例８と同様の方法によって目的物を泡状物質
として得た。

【０８７７】IRスペクトル(CHCl₃)cm^-1 ：2959,2932,28
60,1683,1515,1472,1422,1314,1161,1124,1037,839 （参考例１９）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（ヒドロキシメチル）フェ
ニル］−３−（２−トリフルオロメチルフェニル）オク
タンアミド 参考例１８の化合物を用い、参考例９と同様の方法によ
って目的化合物を結晶として得た。

【０８７８】 m.p. 147 〜 147.5℃（酢酸エチル−ヘキサン） IRスペクトル(CHCl₃)cm^-1 ：３６０８，３４６１，２９
６１，２９３３，１６８３，１５１８，１３１４，１１
６１，１１２５，１０３７ （参考例２０）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−ホルミルフェニル）−３−
（２−トリフルオロメチルフェニル）オクタンアミド 参考例１９の化合物５６０ｍｇ（１．３ｍｍｏｌ）の塩
化メチレン２０ｍｌ溶液に二酸化マンガン５．６ｇを加
え、さらに室温で３０分撹拌した。反応液をセライトを
用いロ過し、二酸化マンガンを塩化メチレンで数回洗浄
した。ロ液と洗液を合わせ、溶媒を留去し、シリカゲル
を用いるカラムクロマトグラフィーに付し酢酸エチル−
ヘキサン（１：２）で溶出し５１１ｍｇ（収率９１％）
を目的化合物として得た。

【０８７９】ＩＲスペクトル(CHCl₃)cm^-1 ：3469,2962,
2933,1699,1609,1571,1424,1378,1314,1161,1125,1037 （参考例２１）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルボキシルフェニル）−
３−（２−トリフルオロメチルフェニル）オクタンアミ
ド 参考例２０の化合物４２６ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）のア
セトン８ｍｌ溶液に氷冷下１．６Ｍジョーンズ試薬１．
２ｍｌを加え室温にもどし１時間撹拌した。反応液に酢
酸エチルを加え水で３回、次いで飽和食塩水で１回洗浄
し、乾燥して溶媒を留去し目的物３９６ｍｇ（収率９０
％）を結晶として得た。

【０８８０】 m.p. 199 〜 200℃（酢酸エチル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm^-1 ：3249,2960,2932,2872,1696,1
650,1610,1523,1425,1313,1157,1124,1037,770 （参考例２２）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（ｔ−ブチルジメチルシリ
ルオキシメチル）フェニル］−３−（２，３−ジメトキ
シフェニル）オクタンアミド ３−（２，３−ジメトキシフェニル）オクタン酸を用
い、参考例８と同様の方法によって目的物を油状物質と
して得た。

【０８８１】IRスペクトル(CHCl₃)cm^-1 ：2959,2932,28
59,1679,1514,1479,1260,1088,1006 （参考例２３）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（ヒドロキシメチル）フェ
ニル］−３−（２，３−ジメトキシフェニル）オクタン
アミド 参考例２２の化合物を用い、参考例９と同様の方法によ
って目的化合物を油状物質として得た。

【０８８２】IRスペクトル(CDCl₃)cm^-1 ：3427,3259,29
61,2934,1678,1514,1479,1274,1080,1006 （参考例２４）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−ホルミルフェニル］−３−
（２，３−ジメトキシフェニル）オクタンアミド 参考例２３の化合物を用い、参考例２０と同様の方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。

【０８８３】IRスペクトル(CHCl₃)cm^-1 ：2961,2934,16
99,1609,1584,1571,1479,1378,1298,1274,1168,1076,10
06 （参考例２５）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルボキシフェニル）−３
−（２，３−ジメトキシフェニル）オクタンアミド 参考例２４の化合物を用い、参考例２１と同様の方法に
よって目的物を結晶として得た。

【０８８４】 m.p. 146 〜 147℃（エーテル−ヘキサン） IRスペクトル(CDCl₃)cm^-1 ：2961,2934,2874,1723,169
5,1479,1431,1300,1273,1168,1074,1006 （参考例２６Ａ）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（アミノメチル）フェニ
ル］−３−（２，４−ジメトキシフェニル）オクタンア
ミド （ｉ）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−アジドメチルフェニ
ル）−３−（２，４−ジメトキシフェニル）オクタンア
ミド 参考例９の化合物４５０ｍｇ（１．０２ｍｍｏｌ）のジ
クロロメタン１５ｍｌ溶液を塩−氷浴で冷却し、メタン
スルホニルクロリド１００μｌ（１．２９ｍｍｏｌ）及
びトリエチルアミン１６８μｌ（１．３２ｍｍｏｌ）を
加えて５分間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、
希塩酸、水、飽和食塩水で順次洗浄し乾燥した。溶媒を
留去して得られるメシル化物をＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド１５ｍｌに溶解させ、アジ化ナトリウム６５０ｍ
ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を加え２時間攪拌した。反応液
を酢酸エチルで希釈し、水、次いで飽和食塩水で乾燥し
た。溶媒を留去して得られる残渣をシリカゲル２０ｇを
用いるカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢
酸エチル（５：１〜３：１）で溶出し無色泡状のアジド
誘導体４６０ｍｇ（収率９７％）を得た。

【０８８５】（ii）（ｉ）で得られたアジド誘導体４３
０ｍｇ（０．９２ｍｍｏｌ）のアセトン１０ｍｌ溶液に
亜鉛末３０１ｍｇ（４．６０ｍｍｏｌ）を加えさらに２
Ｎ塩酸５ｍｌを加えて１時間攪拌した。ロ過して亜鉛末
を除きロ液に飽和重曹水を加えてアルカリ性にした。酢
酸エチルで抽出し、抽出液を水、次いで飽和食塩水で洗
浄した。乾燥後溶媒を留去し、残渣をシリカゲル５０ｇ
を用いるカラムクロマトグラフィーに付した。酢酸エチ
ル−メタノール（１０：１）で溶出し目的化合物３５４
ｍｇ（収率８６％）を泡状物質として得た。

【０８８６】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.78-0.90(3H,m),1.10-1.36(6H,m),1.27(9H,s),1.64
-1.78(2H,m),2.58-2.82(2H,m),3.40-3.56(1H,m),3.75(2
H,br.s),3.78(6H,s),6.40-6.51(2H,m),6.99-7.32(5H,m) ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：2955,2930,1652,1613,158
7,1507,1465,1290,1261,1209,1157,1039 （参考例２６Ｂ） 参考例２６Ａの塩酸塩 参考例２６Ａの化合物をエーテルに溶解させ、４Ｎ塩化
水素ジオキサン溶液を加えた。生じた沈殿をロ取し、ヘ
キサンで洗い目的とする塩酸塩を得た。

【０８８７】ｍ．ｐ．１０２〜１０６℃ ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1652,1613,1587,1507,146
6,1289,1261,1209,1157,1039 （参考例２７）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（３−アミノプロピル）フ
ェニル］−５−（２，４−ジメトキシフェニル）オクタ
ンアミド 参考例１７の化合物を用い、参考例２６Ａ−（ｉ）と同
様の方法によりアジド誘導体を得、それをさらに参考例
１６−（Ｖ）と同様な接触還元することによって目的化
合物を泡状物質として得た。

【０８８８】ＩＲスペクトル（film)cm ^-1：1657,1651,
1613,1588,1505,1464,1457,1418,1364,1289,1260 （参考例２８）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（２−カルボキシエチル）
フェニル］−３−（２，４−ジメトキシフェニル）オク
タンアミド 参考例１６−（ii）で得られた化合物を用い、参考例１
６−（Ｖ）と同様な接触還元反応によって２−ｔ−ブチ
ル−５−（２−エトキシカルボニルエチル）アニリン
［油状物質；ＩＲスペクトル（liq film)cm ^-1：3493,3
385,1732,1623,1570,1509,1424,1370,1258,1183,1041］
に導いた。それを用い、参考例８と同様なアシル化反応
を行い、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（２−エトキシカ
ルボニルエチル）フェニル］−３−（２，４−ジメトキ
シフェニル）オクタンアミドに導き、さらに参考例７と
同様な方法により加水分解し目的化合物を泡状物質とし
て得た。

【０８８９】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.84(3H,t,J=7Hz),1.08-1.33(6H,m),1.26(9H,s),1.6
2-1.80(2H,m),2.52-2.91(6H,m),3.39-3.58(1H,m),3.77
(3H,s),3.79(3H,s),6.40-6.53(2H,m),6.90-7.32(5H,m) ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：3253,1710,1651,1613,150
7,1290,1209,1157,1038,833 （参考例２９）２−ｔ−ブチル−５−シアノメチルアニリン 参考例１３の化合物を用い、参考例５と同様な還元反応
によって目的化合物を油状物質として得た。

【０８９０】ＩＲスペクトル（neat)cm ^-1：3497,3387,
2251,1626,1509,1426,1308,1258,1098,859,803 （参考例３０）２，４−ジメトキシベンズアルデヒドの
かわりに種々の芳香族アルデヒドを用い参考例１と同様
の方法によって２−プロペン酸誘導体を得、これらを参
考例２と同様な方法によって種々のグリニヤール試薬と
反応させマロン酸誘導体を得た。このようにして得られ
たマロン誘導体を、参考例３と同様な加水分解、脱炭酸
反応によって下記に示されるカルボン酸誘導体３０ａ〜
ｊを得た。

【０８９１】

【化２２】

【０８９２】

【表２】 ──────────────────────────────────── 参考例 Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ Ｒ⁴ 形状 番号 IRスペクトル(liq film)cm^-1 ──────────────────────────────────── 30a 2-OMe 4-SMe H (CH₂)₄CH₃ 油状物質 2679,1707,1595,1493,1401,1244, 1134,1036,955,880,808 30b 2-OCH₂Ph 3-OMe H (CH₂)₄CH₃ 油状物質 2956,2930,2859,1708,1584,1476, 1275,1204,1178,1087 30c 2-OMe 4-OCH₂Ph H (CH₂)₄CH₃ 油状物質 1705,1613,1588,1505,1464,1457, 1420,1379,1260,1200,1161 30d 2-OMe 4-OMe 5-SO₂NMe₂ (CH₂)₄CH₃ 油状物質 1734,1707,1605,1572,1497,1464, 1441,1394,1329,1282,1213,1142, 1070,1026 30e 2-OEt 4-OMe H (CH₂)₃CH₃ 油状物質 1707,1613,1586,1507,1466,1395, 1293,1260,1200,1167,1131,1044 30f 2-OEt 4-OMe H CH₂CH(CH₃)₂ 油状物質 1707,1613,1588,1507,1466,1395, 1366,1260,1200,1167,1121,1044 30g 2-OMe 4-OCH₂Ph H (CH₂)₃CH₃ 油状物質 2670,2361,1707,1613,1588,1505, 1455,1291,1200,1038,835 30h 2-OMe 4-OCH₂Ph H CH₂CH(CH₃)₂ 油状物質 2670,2361,1707,1613,1505,1287, 1200,1161,1038,835 30i 2-OMe 4-SO₂iPr H (CH₂)₃CH₃ 油状物質 3520,3240,1709,1595,1493, 1466,1404,1304,1248,1138, 1032 30j 2-OMe 4-SO₂iPr H (CH₂)₄CH₃ 油状物質 1734,1709,1595,1576,1493, 1466,1404,1304,1248,1169, 1140,1053,1032 ──────────────────────────────────── 上記表２中、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、Ｐｈはフェニル基を示す 。

【０８９３】（参考例３１）３−（２，４−ジメトキシ
フェニル）オクタン酸のかわりに種々のカルボン酸誘導
体を用い、参考例６と同様のアシル化反応を行いアミド
誘導体としこれらを用い参考例７と同様の加水分解反応
を行い安息香酸誘導体３１ａ〜ｘを得た。

【０８９４】

【化２３】

【０８９５】

【表３】 ──────────────────────────────────── 参考例番号 Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ Ｒ⁴ （原料の参考例番号） mp( ℃)(再結晶溶媒) IRスペクトル(KBr)cm ^-1 ──────────────────────────────────── 31a 2-OMe 4-SMe H (CH₂)₄CH₃ (30a) 196-197 1653,1614,1560,1527,1493,1462, （ジクロロメタン− 1423,1365,1244,1132,1095,1074, エーテル） 1036 31b 2-OMe 4-OMe H (CH₂)₃CH₃ (42a) 185.5-186.5 3249,1692,1649,1612,1507,1438, （酢酸エチル） 1420,1293,1262,1210,1157 31c 2-OMe 4-OEt H (CH₂)₄CH₃ (45a) 144-145 1692,1653,1613,1586,1567,1420, （ジクロロメタン− 1296,1262,1202,1123 ヘキサン） 31d 2-OMe 4-OMe H (CH₂)₅CH₃ (42b) 泡状物質 3244,2361,1694,1653,1613,1507, 1208,1038,918,835,733 31e 2-OMe 4-OMe 5-CH₃ (CH₂)₄CH₃ (49) 泡状物質 3248,1694,1655,1614,1513,1466, 1300,1206,1127,1039 31f 2-OMe 4-O(CH₂)₃SO₂CH₃ H (CH₂)₄CH₃ (51) 泡状物質 1717,1694,1611,1508,1466,1131, 1044,974,835,774^* 31g 2-OMe 4-OMe 5-F (CH₂)₄CH₃ (52) アモルファス 3251,1694,1653,1622,1612,1517, 1466,1455,1408,1325,1248,1203 31h 2-OMe 4-O(CH₂)₃NHSO₂CH₃ H (CH₂)₄CH₃ (53) 泡状物質 1694,1611,1507,1466,1420,1316, 1200,1154,1074,1038^* 31i 2-OMe 4-OMe H CH₂CH(CH₃)₂ (42c) 泡状物質 3249,1694,1656,1612,1507,1209, 1157,1122,1037,835,774 31j 2-OMe 4-OMe 5-Cl (CH₂)₃CH₃ (55) 泡状物質 3251,1719,1694,1656,1605,1506, 1438,1297,1206. 31k 2-OMe 4-O(CH₂)₂OMe H (CH₂)₄CH₃ (45c) 133-134 1720,1690,1651,1611,1507,1465, （ジクロロメタン− 1452,1421,1297,1261,1249. ヘキサン） 31L 2-OMe 4-O(CH₂)₂OEt H (CH₂)₄CH₃ (45d) 泡状物質 1719,1694,1653,1613,1588,1507, 1454,1420,1202,1123^* . 31m 2-OMe 4-OMe H CH(CH₃)₂ (42d) 191-192 1693,1653,1612,1566,1512,1468, （ジクロロメタン− 1419,1365,1296,1263,1209,1155, メタノール−酢酸エチル） 1126,1041. 31n 2-OMe 4-O(CH₂)₂OEt 5-Cl (CH₂)₄CH₃ (57a) 泡状物質 1715,1694,1653,1605,1568,1505, 1447,1366,1302,1246^* . 31p 2-OMe 4-OMe H (CH₂)₂CH₃ (42e) 230 1690,1645,1612,1525,1507,1421, （酢酸エチル） 1312,1210,1158,1119,1042. 31q 2-OEt 4-OMe H (CH₂)₃CH₃ (30e) 泡状物質 1692,1655,1611,1588,1567,1507, 1426,1366,1293,1200,1167^* . 31r 2-OEt 4-OMe H CH₂CH(CH₃)₂ (30f) 泡状物質 1694,1611,1588,1506,1426,1366, 1258,1200,1167,1121,1044. 31s 2-OMe 4-O(CH₂)₃OMe 5-Cl (CH₂)₃CH₃ (57b) 泡状物質 3250,1720,1694,1655,1604,1506, 1400,1302,1202,1123,774. 31t 2-OMe 4-O(CH₂)₃OMe H (CH₂)₃CH₃ (59) 泡状物質 3247,1721,1693,1652,1612,1507, 1292,1201,1124,834,774. 31u 2-OMe 4-O(CH₂)₂OMe 5-Cl CH₂CH(CH₃)₂ (57c) 泡状物質 1688,1647,1607,1566,1506,1464, 1419,1365,1300,1265,1205,1147, 1128,1049^* . 31v 2-OMe 4-O(CH₂)₂OEt 5-Cl CH₂CH(CH₃)₂ (57d) 泡状物質 1693,1605,1570,1504,1446,1421, 1365,1300,1265,1203,1169,1124, 1070^* . 31w 2-OMe 4-O(CH₂)₃SO₂(CH₂)₂CH₃ H (CH₂)₃CH₃ (92a) 泡状物質 3249,1719,1693,1612,1507,1419, 1289,1201,1128,1038 31x 2-OMe 4-O(CH₂)₃SO₂(CH₂)₂CH₃ 5-Cl (CH₂)₃CH₃ (92b) 泡状物質 3260,1719,1693,1604,1506,1403, 1305,1292,1202,1128,1031 ──────────────────────────────────── ^* filmで測定した。

【０８９６】上記表３中、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエ
チル基を示す。

【０８９７】（参考例３２）３−（２，４−ジメトキシ−５−ホルミルフェニル）オ
クタン酸 ｉ）３−（２，４−ジメトキシフェニル）オクタン酸メ
チルエステル 参考例３の化合物６．７８ｇ（２４．２ｍｍｏｌ）のジ
クロロメタン７０ｍｌ溶液にオキサリルクロリド３．３
ｍｌ（３８ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド２滴を加え１時間攪拌した。過剰の試薬及び溶媒を留
去して得られる酸塩化物を再度ジクロロメタン１００ｍ
ｌに溶解させ、氷冷下ピリジン５．１ｍｌ及びメタノー
ル１．５ｍｌを加え同温度で２０分間攪拌した。水を加
え反応を終結させ有機溶媒を留去した。残渣より酢酸エ
チル−ヘキサン混合溶媒で抽出し、抽出液を２Ｎ塩酸、
水、飽和食塩水で順次洗浄した。溶媒を留去して得られ
る残渣をシリカゲル５０ｇを用いるカラムクロマトグラ
フィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル（２０：１〜５：
１）で溶出しメチルエステル７．１０ｇ（定量的収率）
を油状物質として得た。

【０８９８】ＩＲスペクトル（liq film)cm ^-1：1739,1
614,1588,1507,1466,1438,1291,1261,1210,1158,1037. ii）３−（２，４−ジメトキシ−５−ホルミルフェニ
ル）オクタン酸メチルエステル ｉで得られた化合物１１．５６ｇ（３９．３ｍｍｏｌ）
及びジクロロメチルメチルエーテル１３．５４ｇ（１１
７．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン２００ｍｌ溶液を塩
−氷浴で冷却し、四塩化チタン１２．９ｍｌ（１１８ｍ
ｍｏｌ）を１０分間で滴下し、さらに４０分間同温度で
攪拌した。氷−水を加え反応を終結させ、エーテルで抽
出した、抽出液を飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し
乾燥後溶媒を留去した。残渣をシリカゲル２５０ｇを用
いるカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸
エチル（３：０〜３：２）で溶出し、ホルミル誘導体１
１．７０ｇ（収率９２％）を結晶として得た。

【０８９９】 ｍ．ｐ．７０〜７１℃（エーテル−ヘキサン） ＩＲスペクトル（KBr)cm ^-1 ：1738,1666,1605,1578,15
00,1470,1437,1418,1356,1325,1273,1217,1161,1134,11
03,1026. iii ）iiで得られた化合物を用い参考例７と同様の方法
によって加水分解し目的化合物を結晶として得た。

【０９００】ｍ．ｐ．１１０〜１１１．５℃（酢酸エチ
ル−ヘキサン） ＩＲスペクトル（KBr)cm ^-1 ：1709,1672,1609,1471,14
40,1417,1277,1215,1134,1106,1030. （参考例３３）２−ｔ−ブチル−５−アミノカルボニル−Ｎ−メチルア
ミノメチルアニリン 参考例３６−（ｉ）で得られた化合物２．１８ｇ（９．
２２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン２０ｍｌ溶液にジ
ボランジメチルスルフィド錯体１０．５ｍｌ（１１１ｍ
ｍｏｌ）を加え１２時間加熱還流した。反応液にメタノ
ールを加え反応を終結させ、さらに濃塩酸６ｍｌを加え
１時間加熱還流した。有機溶媒を留去し、２Ｎ苛性ソー
ダ水溶液を加えｐＨ１１とし酢酸エチルで抽出した。抽
出液を水、飽和食塩水で順次洗浄し乾燥後、溶媒を留去
し粗製２−ｔ−ブチル−５−Ｎ−メチルアミノメチル−
１−ニトロベンゼンを得た。

【０９０１】このようにして得られた上記の化合物を用
い実施例１０と同様な方法によって２−ｔ−ブチル−５
−アミノカルボニル−Ｎ−メチルアミノメチル−１−ニ
トロベンゼンとし、それを用いさらに参考例５と同様な
還元反応を行うことにより目的化合物を結晶として得
た。

【０９０２】 ｍ．ｐ．１４３〜１４４℃（酢酸エチル−ヘキサン） ＩＲスペクトル（KBr)cm ^-1 ：3433,3420,3361,3189,16
56,1616,1507,1414,1109,1101. （参考例３４）２−ｔ−ブチル−５−シアノアニリン （ｉ）２−ｔ−ブチル−５−シアノ−１−ニトロベンゼ
ン 参考例３８（ｉ）で得られた化合物２．２５ｇ（１０．
１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン２０ｍｌ溶液にピリ
ジン３．３ｍｌ次いでトリフルオロ酢酸無水物４．３ｍ
ｌを加え２０分間攪拌した。反応液に水を加え酢酸エチ
ル−ヘキサンで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗
浄し乾燥後溶媒を留去した。残渣をシリカゲル５０ｇを
用いるカラムクロマトグラフィーに付し、１．９９ｇ
（収率９６％）の目的化合物を結晶として得た。

【０９０３】ｍｐ．７０．５〜７１．５℃（ヘキサン） ＩＲスペクトル（film)cm ^-1：2361,2238,1538,1493,14
76,1370,1065,907,845,793. (ii)ｉで得られた化合物を用い、参考例５と同様の方法
によって目的化合物を結晶として得た。

【０９０４】 ｍｐ．９４．５〜９５℃（ヘキサン−酢酸エチル） ＩＲスペクトル（KBr)cm ^-1 ：3509,3385,3237,2229,16
28,1557,1414,1096,870,814. （参考例３５）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルボキシフェニル）−３
−（２，４−ジメトキシ−５−シアノフェニル）オクタ
ンアミド 参考例６５−ｉの化合物を用い、実施例１１１と同様の
方法によってオキシム誘導体とし、これを実施例３７と
同様の方法によってシアノ誘導体にした。これをさらに
参考例７と同様の方法によって加水分解し、目的化合物
をアモルファスとして得た。

【０９０５】ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm ^-1 ：2223,169
5,1612,1577,1504,1468,1438,1288,1031. （参考例３６）２−ｔ−ブチル−５−Ｎ−メチルカルバモイルアニリン ｉ）２−ｔ−ブチル−５−Ｎ−メチルカルバモイル−１
−ニトロベンゼン ４−ｔ−ブチル−３−ニトロ安息香酸７．００ｇ（３
１．４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル６０ｍｌ溶液に、
Ｎ，Ｎ′−カルボニルジイミダゾール６．６１ｇ（４
０．８ｍｍｏｌ）を加え４０分間攪拌し、モノメチルア
ミン・塩酸塩４．２３ｇ（６２．７ｍｍｏｌ）及びトリ
エチルアミン１５．８６ｇ（１５６．８ｍｍｏｌ）を加
えさらに４０分間攪拌した。反応液をエーテルで希釈し
それを０．５Ｎ塩酸、０．５Ｎ苛性ソーダ水溶液、水、
飽和重曹水で順次洗浄し、乾燥後溶媒を留去した。残渣
をジクロロメタン−メタノール−酢酸エチルで再結晶し
６．７５ｇ（収率９１％）の目的物を結晶として得た。

【０９０６】ｍｐ．１６５〜１６６℃ ＩＲスペクトル（KBr)cm ^-1 ：1637,1568,1551,1535,14
12,1363,1327,1279,1252,1153,1061. ii）ｉで得られた化合物を用い、参考例３８−iiと同様
の方法によって還元反応を行い、目的化合物を結晶して
得た。

【０９０７】ｍｐ．１４９〜１５０℃（酢酸エチル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：1.42(9H,
s),2.98(3H,d,J=5Hz),3.77-4.11(2H,br.),5.96-6.22(1
H,m),6.99(1H,dd,J=2Hz,8Hz),7.11(1H,d,J=2Hz),7.25(1
H,d,J=8Hz) ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1641,1614,1560,1416,139
4,1367,1313,1257,1163,1149,1103,1028,1016. （参考例３７）３−（２，４−ジメトキシ−５−メトキシカルボニルフ
ェニル）オクタン酸 参考例３２の化合物３．３５ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）の
メタノール７０ｍｌ溶液にシアン化ナトリウム２．６６
ｇ（５４．３ｍｍｏｌ）、二酸化マンガン３７．７８ｇ
（４３４．４ｍｍｏｌ）及び酢酸９７９ｍｇ（１６．３
ｍｍｏｌ）を加え、４時間攪拌した。反応液を１Ｎ塩酸
で酸性にし、セライトを用いてロ過した。ロ液を濃縮
し、残渣に少量の水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出
液を水、飽和食塩水で順次洗浄し乾燥後、溶媒を留去し
た。残渣をシリカゲル１００ｇを用いるカラムクロマト
グラフィーに付し、酢酸エチル−メタノール（５０：０
〜５０：３）で溶出し目的化合物３．２５ｇ（収率８８
％）を得た。

【０９０８】 ｍｐ．１０６〜１０７℃（酢酸エチル−ヘキサン） ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1716,1701,1612,1574,150
8,1470,1458,1435,1329,1282,1244,1221,1186,1140,108
6,1028. （参考例３８）２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルアニリン ｉ）２−ｔ−ブチル−５−カルバモイル−１−ニトロベ
ンゼン ４−ｔ−ブチル−３−ニトロ安息香酸１５．０３ｇ（６
７．３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル１５０ｍｌ懸濁液
に、Ｎ，Ｎ′−カルボニルジイミダゾール１２．０ｇ
（７４．０ｍｍｏｌ）を加え１時間攪拌し、次いで濃ア
ンモニア水２０ｍｌ（０．３１ｍｏｌ）を加えさらに３
０分間攪拌した。反応液を濃縮し残渣を酢酸エチルに溶
解させ、有機層を、水、２Ｎ塩酸、水、飽和重曹水、飽
和食塩水で順次洗浄し乾燥した。溶媒を留去して得られ
る残渣をシリカゲル１５０ｇを用いるカラムクロマトグ
ラフィーに付し酢酸エチル−ヘキサン（１：１〜２：
１）で溶出し、１２．６８ｇ（収率８５％）の目的化合
物を結晶として得た。

【０９０９】 ｍｐ．１１４〜１１５℃（酢酸エチル−ヘキサン） ＩＲスペクトル（KBr)cm ^-1 ：1678,1648,1620,1536,14
20,1399,1368,1251,1095,1060. ii） ２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルアニリン ｉで得られた化合物１３．２４ｇ（５９．６ｍｍｏｌ）
のメタノール１５０ｍｌ溶液に、氷冷下亜鉛末３８．９
８ｇ（５９６ｍｍｏｌ）を加えさらに酢酸１３ｍｌを１
０分間で滴下した。室温にして２時間、さらに５０℃で
３０分間加熱攪拌し還元を終結させ、反応液を酢酸エチ
ルで希釈してセライトを用いロ過した。ロ液を濃縮し再
び酢酸エチルに溶かし、それを飽和塩化アンモニウム水
溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を留去して得られる残渣を酢酸エチル−ヘ
キサンより再結晶し目的化合物８．９４ｇ（収率７８
％）を得た。

【０９１０】 ｍｐ．１４０．５〜１４２℃（酢酸エチル−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：1.42(9H,
s),3.85-4.10(2H,br.s),5.80-6.30(2H,br.),7.08(1H,d
d,J=2Hz,8Hz),7.16(1H,d,J=2Hz),7.27(1H,d,J=8Hz). ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：3463,3349,1654,1601,156
2,1433,1391,1098,896,776. （参考例３９）４−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル）−２−
メトキシ安息香酸 メチルエステル ｉ）４−ヒドロキシメチル−２−メトキシ安息香酸メチ
ルエステル ４−メチル−２−メトキシ安息香酸 メチルエステル
７．６４ｇ（４２．４ｍｍｏｌ）の四塩化炭素１４０ｍ
ｌ溶液に、窒素気流下Ｎ−ブロモスクシンイミド９．０
７ｇ（５１．０ｍｍｏｌ）及びアゾビスイソブチロニト
リル１２０ｍｇ加え７０℃で１時間攪拌し、さらに２０
０ｍｇ（合計３２０ｍｇ（１．９５ｍｍｏｌ）を加えて
１時間攪拌した。反応液に亜硫酸ナトリウム水溶液を加
え過剰の試薬を分解し、有機層が１／４程度になるまで
濃縮した。濃縮液を酢酸エチルで希釈し飽和重曹水、
水、飽和食塩水で順次洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を留去して得られる残渣（粗製４−ブロモメチ
ル−２−メトキシ安息香酸 メチルエステル）１１．２
６ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌ溶液に
酢酸ナトリウム１３．４８ｇ（１６４ｍｍｏｌ）を加え
６０℃で２時間３０分攪拌した。溶媒を留去し得られる
残渣に水を加え、酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒で抽出
した。抽出液を２Ｎ塩酸、飽和重曹水、水で順次洗浄し
乾燥後溶媒を留去することにより粗製４−アセトキシメ
チル−２−メトキシ安息香酸 メチルエステル１０．４
９ｇを得た。このようにして得られたアセチル化合物の
メタノール１００ｍｌ溶液に０．５１Ｍナトリウムメト
キシド メタノール溶液９．６ｍｌ（４．９ｍｍｏｌ）
を加え１時間攪拌した。酢酸０．６ｍｌを加え反応を終
結させ、溶媒を留去し得られた残渣に水を加え、酢酸エ
チル−ヘキサン混合溶媒で抽出した。抽出液を飽和重曹
水、水、飽和食塩水で順次洗浄し乾燥後溶媒を留去し
た。残渣をシリカゲル２５０ｇを用いるカラムクロマト
グラフィーに付しヘキサン−酢酸エチル（２：１）で溶
出しアルコール誘導体４．３９ｇ（３工程収率５３％）
を油状物質として得た。

【０９１１】ＩＲスペクトル（liq)cm^-1：3430,1713,16
14,1576,1503,1463,1436,1415,1292,1255,1090. ii）ｉで得られた化合物１９．８０ｇ（０．１０１ｍｏ
ｌ）及びｔ−ブチルジメチルシリル クロリド１６．９
１ｇ（０．１１２ｍｏｌ）のジクロロメタン１５０ｍｌ
溶液に、トリエチルアミン１５．５ｍｌ（０．１１０ｍ
ｏｌ）及び４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン６１６
ｍｇ（５．０４ｍｍｏｌ）を加え２時間攪拌した。反応
液を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒で希釈し、それを氷
冷した１Ｎ塩酸、水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗
浄した。乾燥後溶媒を留去して目的化合物３２．２０ｇ
（定量的収率）を油状物質として得た。

【０９１２】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.11(6H,s),0.95(9H,s),3.88(3H,s),3.91(3H,s),4.7
6(2H,s),6.89(1H,d,J=8Hz),7.03(1H,s),7.77(1H,d,J=8H
z). ＩＲスペクトル（liq film)cm ^-1：1732,1615,1462,141
6,1370,1293,1256,1088,1036,839. （参考例４０）４−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル−２−メト
キシベンズアルデヒド ｉ）（４−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル−２
−メトキシフェニル）メタノール 参考例３９で得られた化合物３２．１９ｇ（０．１０１
ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン５０ｍｌ溶液を、氷冷し
た水素化リチウムアルミニウム３．５１ｇ（９２．５ｍ
ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン２５０ｍｌ懸濁液に３０
分間で滴下し、同温度で１時間、さらに室温で４０分間
攪拌した。再び反応混合物を氷冷し、水３．５ｍｌを加
え反応を終結させ、さらに１５％苛性ソーダ水溶液３．
５ｍｌ及び水１０．５ｍｌを攪拌下加えた。硫酸マグネ
シウムを加えて反応液をロ過し、さらに溶媒を留去して
２９．３０ｇ（定量的収率）のアルコール誘導体を油状
物質として得た。

【０９１３】ＩＲスペクトル（liq film)cm ^-1：1615,1
588,1464,1420,1256,1156,1096,1044,839,778. ii）ｉで得られたアルコール誘導体２９．３０ｇのジク
ロロメタン１５０ｍｌ溶液に二酸化マンガン８７．６５
ｇ（１．０１ｍｏｌ）を加え室温で２時間攪拌しさらに
二酸化マンガン４１．２ｇ（０．４７４ｍｏｌ）を加え
て３０℃で１．５時間、次いで加熱還流下１時間攪拌し
た。反応液をロ過し、ロ液より溶媒を留去することによ
り目的化合物２７．２９ｇ（定量的収率）を油状物質と
して得た。

【０９１４】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.12(6H,s),0.96(9H,s),3.93(3H,s),4.78(2H,s),6.9
3(1H,d,J=8Hz),7.05(1H,s),7.78(1H,d,J=8Hz),10.43(1
H,s). ＩＲスペクトル（liq film)cm ^-1：1686,1611,1462,142
2,1395,1258,1160,1100,1034,841. （参考例４１）３−（４−アセトキシメチル−２−メトキシフェニル）
オクタン酸 ｉ）１−（４−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル
−２−メトキシフェニル）ヘキシルアルコール 参考例４０の化合物２７．９１ｇ（９９．５ｍｍｏｌ）
のテトラヒドロフラン１００ｍｌ溶液を、氷冷した１．
６２Ｍペンチルマグネシウム ブロミドのテトラヒドロ
フラン溶液１００ｍｌに３０分間で滴下し、室温に反応
温度を上昇させて１時間攪拌した。反応液に飽和塩化ア
ンモニウム水溶液を加え、酢酸エチル−ヘキサン混合溶
媒で抽出し抽出液を飽和食塩水で洗浄した。乾燥後溶媒
を留去して得られる残渣をシリカゲル２５０ｇを用いる
カラムクロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ヘキサン
（１：５）で溶出しアルコール誘導体３０．６７ｇ（収
率８７％）を油状物質として得た。

【０９１５】ＩＲスペクトル（liq film)cm ^-1：1615,1
584,1464,1420,1372,1254,1158,1096,839,778. ii）１−（４−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル
−２−メトキシフェニル）−１−オキソヘキサン オキサリル クロリド９．０ｍｌ（０．１０ｍｏｌ）の
ジクロロメタン１００ｍｌ溶液を−７８℃に冷却しジメ
チルスルホキシド１４．０ｍｌ（０．２０ｍｏｌ）のジ
クロロメタン５０ｍｌ溶液を内温−６０℃以下に保ちな
がら３５分間で加えた。−７８℃で３０分間攪拌した
後、同温度でｉ）で得られた化合物３０．６５ｇ（８
６．９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン６０ｍｌ溶液を３５
分間で加えさらに３０分間攪拌した。トリエチルアミン
６０ｍｌ（０．４３ｍｏｌ）を同温度で１７分かけて滴
下し１０分間攪拌した後、ドライアイス−アセトン浴を
はずし、さらに５０分間攪拌し、水を加えて反応を終結
させた。反応液をジクロロメタンで希釈し、有機層を氷
冷した２Ｎ塩酸、水、飽和重曹水で順次洗浄し乾燥後溶
媒を留去した。残渣をシリカゲル２５０ｇを用いるカラ
ムクロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ヘキサン
（１：９）で溶出しケトン誘導体２７．８４ｇ（収率９
１％）を油状物質として得た。

【０９１６】ＩＲスペクトル（liq film)cm ^-1：1675,1
611,1464,1416,1370,1254,1165,1100,1036,839. iii ）３−（４−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチ
ル−２−メトキシフェニル）−２−オクテン酸 エチル
エステル ５５％水素化ナトリウム（油性）５．２５ｇ（０．１２
０ｍｏｌ）をヘキサンで洗浄し、テトラヒドロフラン７
０ｍｌに懸濁させた。その懸濁液に氷冷下ジエチルホス
ホノ酢酸エチルエステル２６．０ｍｌ（０．１３１ｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン３０ｍｌ溶液を４０分間で滴
下し、氷浴をはずして室温で１０分間攪拌した。次いで
iiで得られた化合物２７．８３ｇ（７９．４ｍｍｏｌ）
のテトラヒドロフラン５０ｍｌ溶液を５分間で加え、
２．５時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、飽和塩
化アンモニウム水溶液を加え、エーテルで抽出した。抽
出液を水、飽和食塩水で洗浄し、乾燥後溶媒を留去し
た。残渣をシリカゲル２５０ｇを用いるカラムクロマト
グラフィーに付し酢酸エチル−ヘキサン（１：９）で溶
出して目的とするエステル誘導体３２．９５ｇ（収率９
８．７％）を油状物質として得た。

【０９１７】ＩＲスペクトル（liq film)cm ^-1：1728,1
717,1642,1464,1414,1256,1221,1152,1098,839. iv）３−（４−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル
−２−メトキシフェニル）オクタン酸 エチルエステル iii で得られた化合物２７．９２ｇ（６６．４ｍｍｏ
ｌ）の酢酸エチル２００ｍｌ溶液に１０％Ｐｄ−Ｃ
１．５８ｇを加え水素気流下１時間激しく攪拌した。触
媒をロ過して除き、ロ液を濃縮して２８．２５ｇ（定量
的収率）の還元体を油状物質として得た。

【０９１８】ＩＲスペクトル（liq film)cm ^-1：1736,1
507,1464,1420,1372,1256,1160,1096,1040,839. ｖ）３−（４−ヒドロキシメチル−２−メトキシフェニ
ル）オクタン酸 iv）で得られた化合物３２．６４ｇ（７７．２ｍｍｏ
ｌ）のエタノール８０ｍｌ溶液に２Ｎ苛性ソーダ水溶液
８０ｍｌを加え１時間４０分加熱還流した。溶媒を留去
し残渣に２Ｎ塩酸を加え酸性とし酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去して２２．
０９ｇ（定量的収率）のカルボン酸誘導体を油状物質と
して得た。

【０９１９】ＩＲスペクトル（liq film)cm ^-1：1709,1
613,1582,1507,1464,1420,1260,1160,1044,820. vi）ｖ）で得られた化合物１１．５３ｇ（４１．１ｍｍ
ｏｌ）及びピリジン１２ｍｌ（１４８ｍｍｏｌ）のトル
エン１００ｍｌ溶液に無水酢酸１２．０ｍｌ（１２７ｍ
ｍｏｌ）及び４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン１０
６ｍｇ（０．８６８ｍｍｏｌ）を加え室温で３０分間攪
拌した。反応液に氷−水−アセトンを加え２時間攪拌
し、溶媒を留去した。残渣に酢酸エチルを加え、それを
２Ｎ塩酸、次いで飽和食塩水で洗浄した。乾燥後溶媒を
留去して得られる残渣をシリカゲル２５０ｇを用いるカ
ラムクロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ヘキサン
（１：２〜２：１）で溶出し目的化合物１２．１１ｇ
（収率９１％）を油状物質として得た。

【０９２０】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.83(3H,t,J=6Hz),1.10-1.29(6H,m),1.59-1.71(2H,
m),2.11(3H,s),2.57-2.71(2H,m),3.43-3.53(1H,m),3.81
(3H,s),5.06(2H,s),6.83(1H,d,J=1Hz),6.89(1H,dd,J=1H
z,8Hz),7.11(1H,d,J=8Hz). ＩＲスペクトル（liq film)cm ^-1：1742,1709,1509,146
4,1422,1379,1260,1227,1161,1042. （参考例４２ａ）３−（２，４−ジメトキシフェニル）ヘプタン酸 １．５Ｍ ｎ−ブチルマグネシウムブロミド／テトラヒ
ドロフラン溶液２４．２ｍｌ（３６．３ｍｍｏｌ）に、
塩−氷浴で冷却下ヨウ化銅（Ｉ）６８６ｍｇ（３．６０
ｍｍｏｌ）を加え１５分間攪拌した。次いで参考例１の
化合物７．４７ｇ（２４．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロ
フラン２５ｍｌ溶液を同温度で２０分間かけて滴下し、
さらに３０分間攪拌した。反応液に濃塩酸を加え中和し
セライトを用いて反応液をロ過した。ロ液を濃縮し、再
び酢酸エチルに溶解させ、それを飽和塩化アンモニウム
水溶液で３回、飽和食塩水で１回洗浄した。乾燥後、溶
媒を留去して得られる残渣をシリカゲル１００ｇを用い
るカラムクロマトグラフィーに付しヘキサン−酢酸エチ
ル（１０：１〜５：１）で溶出し９．１５ｇ（定量的収
率）の２−［１−（２，４−ジメトキシフェニル）ペン
チル］マロン酸ジエチルエステルを油状物質として得
た。このマロン酸誘導体を用い、参考例３と同様の方法
によって目的化合物を油状物質として得た。

【０９２１】ＩＲスペクトル（liq film)cm ^-1：2675,1
707,1614,1588,1507,1466,1292,1210,1158,1038. （参考例４２ｂ）３−（２，４−ジメトキシフェニル）ノナン酸 ｎ−ブチルマグネシウム ブロミドのかわりにｎ−ヘキ
シルマグネシウム ブロミドを用い参考例４２ａと同様
の方法によって目的化合物を油状物質として得た。

【０９２２】ＩＲスペクトル（liq film)cm ^-1：1707,1
612,1587,1506,1464,1439,1418,1292,1261,1209,1157,1
132,1038. （参考例４２ｃ）３−（２，４−ジメトキシフェニル）−５−メチルヘキ
サン酸 ｎ−ブチルマグネシウム ブロミドのかわりにｉ−ブチ
ルマグネシウム ブロミドを用い参考例４２ａと同様の
方法によって目的化合物を油状物質として得た。

【０９２３】ＩＲスペクトル（liq film)cm ^-1：2680,2
361,1707,1613,1507,1289,1210,1158,1038,835. （参考例４２ｄ）３−（２，４−ジメトキシフェニル）−４−メチルペン
タン酸 ｎ−ブチルマグネシウム ブロミドのかわりにｉ−プロ
ピルマグネシウム ブロミドを用い参考例４２ａと同様
の方法によって油状物質として目的化合物を得た。

【０９２４】ＩＲスペクトル（liq film)cm ^-1：1707,1
612,1587,1506,1466,1439,1418,1385,1367,1294,1261,1
209,1157,1134,1038. （参考例４２ｅ）３−（２，４−ジメトキシフェニル）ヘキサン酸 ｎ−ブチルマグネシウム ブロミドのかわりにｎ−プロ
ピルマグネシウム ブロミドを用い目的化合物を油状物
質として得た。

【０９２５】ＩＲスペクトル（liq film)cm ^-1：1709,1
613,1588,1507,1464,1439,1418,1262,1210,1158,1129,1
040. （参考例４３）３−（２，４−ジメトキシ−５−プロピオニルフェニ
ル）オクタン酸 １．８Ｍ エチルマグネシウム ヨージド エーテル溶
液１．２ｍｌ（２．２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン
２０ｍｌで希釈し、氷冷下参考例３２−（ii）の化合物
６４４ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１
０ｍｌ溶液を５分間で加えた。同温度でさらに４０分間
攪拌し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を終結
させ、酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒で抽出した。抽出
液を水で数回、飽和食塩水で１回洗浄し、乾燥後溶媒を
留去し粗製アルコール誘導体を得た。これをジクロロメ
タン４０ｍｌに溶解させ、二酸化マンガン３．４８ｇを
加え１時間攪拌した。再び二酸化マンガン３．４８ｇを
加え、さらに１２時間後に１．７２ｇ（合計８．６８ｇ
（９９．８ｍｍｏｌ））を加えて８時間攪拌した。反応
混合物をセライトを用いロ過しヘキサンで再結晶しほぼ
純粋な目的化合物を得た。これをシリカゲル１０ｇを用
いるカラムクロマトグラフィーに付しヘキサン−酢酸エ
チル（５：１〜３：１）で溶出し、４１６ｍｇ（収率５
９％）のプロピオニル誘導体［ｍ．ｐ．７５．５〜７
７．５℃（ヘキサン）；ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：17
39,1666,1601,1569,1500,1471,1457,1435,1345,1265,12
12,1150］を得た。このようにして得られた化合物を参
考例７と同様の方法によって加水分解し目的化合物を結
晶として得た。

【０９２６】 ｍｐ．９２．５〜９４℃（酢酸エチル−ヘキサン） ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1702,1658,1603,1571,150
1,1458,1409,1319,1273,1214,1026. （参考例４４）３−（４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）オクタ
ン酸メチルエステル 参考例３０ｃの化合物３．７２ｇ（１０．４ｍｍｏｌ）
をベンゼン３０ｍｌ及びメタノール１０ｍｌ混合溶媒に
溶かし、２Ｍトリメチルシリルジアゾメタンヘキサン溶
液６．２６ｍｌを加え３０分間室温で放置した。溶媒を
留去し残渣をシリカゲル１５０ｇを用いるカラムクロマ
トグラフィーに付し酢酸エチル−ヘキサン（１：４）で
溶出し４．０９ｇのメチルエステル［油状物質；ＩＲス
ペクトル（liq film)cm ^-1：1734,1613,1588,1507,145
7,1420,1377,1036,957,940 ］を得た。この化合物を用
い、実施例１２４と同様の還元反応により脱ベンジル化
反応を行い目的化合物を油状物質として得た。

【０９２７】ＩＲスペクトル（liq film)cm ^-1：1738,1
713,1615,1597,1509,1468,1435,1289,1196,1160,1125. （参考例４５ａ）３−（４−エトキシ−２−メトキシフェニル）オクタン
酸 （ｉ）３−（４−エトキシ−２−メトキシフェニル）オ
クタン酸メチルエステル 参考例４４で得られた化合物１．４３ｇ（５．１０ｍｍ
ｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌ溶液に
ヨウ化エチル４８９μｌ（６．１２ｍｍｏｌ）、炭酸セ
シウム１．９９ｇを加え終夜攪拌した。反応液を酢酸エ
チルで希釈し、水で数回、飽和食塩水で１回洗浄し乾燥
後溶媒を留去した。残渣をシリカゲル１００ｇを用いる
カラムクロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ヘキサン
（１：２）で溶出し１．３９ｇ（収率８８％）のエチル
エーテル誘導体を油状物質として得た。

【０９２８】ＩＲスペクトル（liquid film)cm ^-1 ：17
38,1613,1586,1507,1464,1457,1291,1262,1202,1163. （ii）ｉで得られたエチルエーテル誘導体を用い、参考
例７と同様の方法によって目的化合物を油状物質として
得た。

【０９２９】ＩＲスペクトル（liq film)cm ^-1：1709,1
615,1286,1507,1464,1455,1420,1291,1262,1202,1163. （参考例４５ｂ〜ｄ）参考例４５ａと同様の方法によっ
て、種々のハロゲン化アルキルを用いエーテル誘導体と
し、それらをさらに加水分解して参考例４５ｂ〜ｄを得
た。

【０９３０】

【化２４】

【０９３１】

【表４】 ──────────────────────────────────── 参考例 Ｒ 形状 ＩＲスペクトル 番号 （ｌｉｑ ｆｉｌｍ）ｃｍ
^−１ ──────────────────────────────────── ４５ｂ ｉＰｒ 油状物質 1707,1612,1584,1505,
1456,1418, 1383,1289,1200,1163 45c (CH₂)₂OMe 油状物質 1732,1707,1613,1588,1505,1464, 1455,1291,1262,1202,1127. 45d (CH₂)₂OEt 油状物質 1732,1709,1613,1588,1507,1462, 1455,1420,1291,1262,1202,1123. ──────────────────────────────────── 上記表４中、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、ｉＰｒはイソプロピル基を 示す。

【０９３２】（参考例４６）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−メトキシカルボニルフェニ
ル）−３−（４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）
オクタンアミド 参考例３０ｃの化合物を用い、参考例６と同様の方法に
よってアミド誘導体［泡状物質；ＮＭＲスペクトル（27
0MHz,CDCl₃）δppm ：0.77-0.90(3H,m),1.10-1.36(6H,
m),1.27(9H,s),1.63-1.80(2H,m),2.61-2.81(2H,m),3.42
-3.60(1H,m),3.77(3H,s),3.87(3H,s),5.03(2H,s),6.47-
6.60(2H,m),6.95-7.99(11H,m)］とし、さらにそれを用
い、実施例１２４と同様の脱ベンジル化反応によって目
的化合物を泡状物質として得た。

【０９３３】ＩＲスペクトル（film)cm ^-1：1725,1707,
1655,1613,1599,1511,1466,1437,1302,1269,1248. （参考例４７）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルボキシフェニル）−３
−（４−Ｎ′，Ｎ′−ジエチルカルバモイルメチルオキ
シ−２−メトキシフェニル）オクタンアミド （ｉ）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−メトキシカルボニル
フェニル）−３−（４−ｔ−ブチルオキシカルボニルメ
チルオキシ−２−メトキシフェニル）オクタンアミド 参考例４６の化合物及びブロモ酢酸ｔ−ブチルエステル
を用い参考例４５ａ−（ｉ）と同様の方法によってエー
テル誘導体を泡状物質として得た。

【０９３４】ＩＲスペクトル（KBr)cm ^-1 ：1756,1725,
1651,1612,1507,1455,1437,1369,1301,1249,1153. （ii）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−メトキシカルボニル
フェニル）−３−（４−カルボキシメチルオキシ−２−
メトキシフェニル）オクタンアミド ｉで得られた化合物５７５ｍｇ（１．０１ｍｍｏｌ）と
アニソール２４１μｌ（２．２２ｍｍｏｌ）のジクロロ
メタン１５ｍｌ溶液にトリフルオロ酢酸１．０ｍｌ（１
５．０ｍｍｏｌ）を加え、３０℃で終夜攪拌した。溶媒
及び過剰の試薬を留去し残渣をシリカゲル５０ｇを用い
るカラムクロマトグラフィーに付し酢酸エチルで溶出し
てカルボン酸誘導体５０６ｍｇ（収率９８％）を泡状物
質として得た。

【０９３５】ＩＲスペクトル（film)cm ^-1：1725,1651,
1611,1505,1439,1412,1368,1302,1248,1200,1163. （iii) Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−メトキシカルボニ
ルフェニル）−３−（４−Ｎ′，Ｎ′−ジエチルカルバ
モイルメチルオキシ−２−メトキシフェニル）オクタン
アミド iiで得られた化合物及びジエチルアミンを用い実施例２
０と同様な方法によってカルバモイル誘導体を泡状物質
として得た。

【０９３６】ＩＲスペクトル（film)cm ^-1：1723,1651,
1611,1507,1464,1437,1300,1264,1248,1200,1123. （iv）iii で得られた化合物を用い、参考例７と同様な
方法によって加水分解し目的化合物を結晶として得た。

【０９３７】 ｍｐ．８５〜８６℃（ジクロロメタン−ヘキサン） ＩＲスペクトル（KBr)cm ^-1 ：1717,1693,1648,1612,15
06,1465,1285,1261,1244,1200,1165. （参考例４８）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルボキシフェニル）−３
−（４−Ｎ′−ブチルカルバモイルメチルオキシ−２−
メトキシフェニル）オクタンアミド 参考例４７−（ii）で得られた化合物及びｎ−ブチルア
ミンを用い、実施例２０と同様の反応によってカルバモ
イル誘導体を得、これをさらに参考例７と同様な加水分
解反応に付し目的化合物を泡状物質として得た。

【０９３８】ＩＲスペクトル（KBr)cm ^-1 ：1715,1691,
1656,1612,1506,1465,1419,1288,1260,1245,1200. （参考例４９）３−（２，４−ジメトキシ−５−メチルフェニル）オク
タン酸 ｉ）３−［２，４−ジメトキシ−５−（１，３−ジチア
ン−２−イル）フェニル］オクタン酸 メチルエステル 参考例３２−（ii）の化合物４４７ｍｇ（１．３９ｍｍ
ｏｌ）のジクロロメタン１２ｍｌ溶液に氷冷下１，３−
プロパンジチオール１５０ｍｇ（１．３９ｍｍｏｌ）、
硫酸マグネシウム１．０ｇ、及び触媒量の三フッ化ホウ
素 エーテル錯体を加え２時間同温度で攪拌した。反応
液に飽和重曹水を加え中和し、セライトを用い脱水剤を
ロ過した。ロ液を濃縮し残渣より酢酸エチルで抽出し、
抽出液を水、飽和食塩水で順次洗浄した。乾燥後、溶媒
を留去して得られる残渣をシリカゲル１０ｇを用いるカ
ラムクロマトグラフィーに付しヘキサン−酢酸エチル
（５：１）で溶出し５８９ｍｇ（定量的収率）の１，３
−ジチアン誘導体を油状物質として得た。

【０９３９】ＩＲスペクトル（liq film)cm ^-1：1737,1
613,1585,1508,1465,1438,1299,1207,1035. ii）ｉ）で得られた化合物５５８ｍｇ（１．３５ｍｍｏ
ｌ）、水素化トリブチルスズ１．５７６ｇ（５．４２ｍ
ｍｏｌ）、及びアゾビスイソブチロニトリル１５ｍｇの
トルエン２０ｍｌ溶液を６．５時間１００℃で加熱攪拌
した。反応液を室温に戻し、そのままシリカゲル１５ｇ
を用いるカラムクロマトグラフィーに付しヘキサン−酢
酸エチル（６：０〜６：１）で溶出し還元体を含む混合
物を得た。これを再度アルミナ３０ｇを用いるカラムク
ロマトグラフィーに付しヘキサン−酢酸エチル（２０：
０〜２０：１）で溶出し３８５ｍｇ（収率９２％）の３
−（２，４−ジメトキシフェニル−５−メチル）オクタ
ン酸メチルエステル［油状物質；ＩＲスペクトル（liq
film)cm ^-1：1739,1615,1591,1513,1466,1438,1301,120
7,1159,1040 ］を得た。

【０９４０】このようにして得られた化合物を参考例７
と同様の方法によって加水分解し目的化合物を油状物質
として得た。

【０９４１】ＩＲスペクトル（liq film)cm ^-1：1707,1
615,1591,1513,1466,1439,1301,1207,1041. （参考例５０ａ）３−［４−（３−メトキシプロピルオキシ）−２−メト
キシフェニル］オクタン酸 参考例４４の化合物及び１，３−ジブロモプロパンを用
い参考例４５ａ−（ｉ）と同様の方法によって３−［４
−（３−ブロモプロピルオキシ）−２−メトキシフェニ
ル］オクタン酸メチル エステル［油状物質；ＩＲスペ
クトル（liq film)cm ^-1：1738,1613,1587,1506,1466,1
290,1260,1202,1162,1131,1038］を得た。この化合物６
８９ｍｇ（１．７２ｍｍｏｌ）のメタノール６ｍｌ溶液
に２８％ナトリウムメトキシド／メタノール溶液１．６
５ｇ（８．５８ｍｍｏｌ）を加え室温で終夜攪拌した。
反応液に水１ｍｌを加え、４０℃で２時間加熱攪拌し、
有機溶媒を留去し、残渣を２Ｎ塩酸で酸性とした。酢酸
エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄し乾燥後溶
媒を留去した。残渣をシリカゲル６０ｇを用いるカラム
クロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ヘキサン（１：
３〜１：１）で溶出し目的化合物４６６ｍｇ（収率７８
％）を油状物質として得た。

【０９４２】ＩＲスペクトル（liq film)cm ^-1：1707,1
613,1586,1507,1466,1457,1420,1289,1262,1202. （参考例５０ｂ）３−［４−（３−エトキシプロピルオキシ）−２−メト
キシフェニル］オクタン酸 ナトリウムメトキシド／メタノール溶液のかわりにナト
リウムエトキシド／エタノール溶液を用い参考例５０ａ
と同様の方法によって目的化合物を油状物質として得
た。

【０９４３】ＩＲスペクトル（liq film)cm ^-1：1707,1
613,1586,1507,1466,1457,1289,1262,1202,1163. （参考例５１）３−［４−（３−メチルスルホニルプロピルオキシ）−
２−メトキシフェニル］オクタン酸 参考例５０ａの化合物の合成中間体である３−［４−
（３−ブロモプロピルオキシ）−２−メトキシフェニ
ル］オクタン酸メチルエステル２７８ｍｇ（０．６９ｍ
ｍｏｌ）のメタノール６ｍｌ溶液にナトリウムチオメト
キシド２００ｍｇ（２．８５ｍｍｏｌ）を加え１時間攪
拌した。反応液を酢酸エチルで希釈して希釈液を水で数
回、飽和食塩水で１回洗浄し、乾燥後溶媒を留去した。
残渣をシリカゲル５０ｇを用いるカラムクロマトグラフ
ィーに付し酢酸エチル−ヘキサン（１：３）で溶出し少
量の不純物を含む３−［４−（３−メチルチオプロピル
オキシ）−２−メトキシフェニル］オクタン酸メチルエ
ステルを得た。この化合物を用い実施例２１と同様の方
法によって酸化反応を行いスルホン酸誘導体２３０ｍｇ
（２工程収率８３％）を油状物質として得、それをさら
に参考例７と同様な方法によって加水分解し目的化合物
を油状物質として得た。

【０９４４】ＩＲスペクトル（liq film)cm ^-1：1705,1
613,1588,1507,1466,1418,1290,1202,1163,1131. （参考例５２）３−（２，４−ジメトキシ−５−フルオロフェニル）オ
クタン酸 参考例３２−（ｉ）で得られた化合物９４３ｍｇ（３．
２０ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン５ｍｌ溶液
を、１−フルオロ−５−トリフルオロメチルピリジニウ
ム−２−スルホナート８６４ｍｇ（３．５３ｍｍｏｌ）
の１，２−ジクロロエタン１０ｍｌ懸濁液に加え９０℃
で２．５時間攪拌した。反応混合物を飽和亜硫酸ナトリ
ウム水溶液に注ぎ、減圧下有機溶媒を留去した。酢酸エ
チルで抽出し、抽出液を水、飽和食塩水で順次洗浄し
た。乾燥後溶媒を留去し残渣をシリカゲル２０ｇを用い
るカラムクロマトグラフィーに付しヘキサン−酢酸エチ
ル（８：１）で溶出し目的化合物を含む混合物を得た。
これをさらにシリカゲル４０ｇを用いるカラムクロマト
グラフィーに付しヘキサン−アセトン（７：１）で溶出
して１８４ｍｇ（収率１８％）のフッ化物［油状物質；
ＩＲスペクトル（liq film)cm ^-1：1739,1622,1518,146
6,1456,1439,1326,1205,1035］を得た。これを用い参考
例７と同様の方法で加水分解反応を行い、目的化合物を
油状物質として得た。

【０９４５】ＩＲスペクトル（liq film)cm ^-1：1708,1
622,1518,1466,1456,1440,1326,1205,1036. （参考例５３）３−［４−（３−メチルスルホニルアミノプロピルオキ
シ）−２−メトキシフェニル）オクタン酸 参考例５０ａの化合物の合成中間体である３−［４−
（３−ブロモプロピルオキシ）−２−メトキシフェニ
ル］オクタン酸メチルエステルを用い、参考例２６Ａと
同様な方法によってアジ化ナトリウムと反応させアジ化
物を得た。これを用い参考例１６−（ｖ）と同様な接触
還元反応を行い、３−［４−（３−アミノプロピルオキ
シ）−２−メトキシフェニル］オクタン酸 メチルエス
テルを得た。このようにして得られた化合物をメタンス
ルホニルクロリドを用い、実施例１１と同様の方法によ
ってスルホンアミド誘導体とし、それをさらに参考例７
と同様な加水分解反応に付し目的化合物を油状物質とし
て得た。

【０９４６】ＩＲスペクトル（liq film)cm ^-1：1732,1
705,1670,1613,1588,1507,1470,1318,1200,1154. （参考例５４ａ）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルボキシメチルフェニ
ル）−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−５−メチ
ルヘキサン酸 参考例４２ｃの化合物及び参考例１４の化合物を用い実
施例４４と同様の方法によってアミド誘導体を得、これ
をさらに参考例７と同様の方法によって加水分解し目的
化合物を泡状物質として得た。

【０９４７】ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：3251,2624,17
13,1613,1507,1287,1209,1157,1037,934,834. （参考例５４ｂ）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルボキシメチルフェニ
ル）−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−４−メチ
ルペンタン酸 参考例４２ｄの化合物及び参考例１４の化合物を用い、
実施例４４と同様の方法によってアミド誘導体を得、こ
れをさらに参考例７と同様の方法によって加水分解し目
的化合物を泡状物質として得た。

【０９４８】ＩＲスペクトル（film)cm ^-1：1715,1657,
1612,1585,1506,1466,1419,1365,1294,1265,1207,1157,
1082,1036. （参考例５５）３−（５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル）ヘプ
タン酸 参考例４２ａの化合物を用い、参考例３２−（ｉ）と同
様の方法でメチルエステルとし、これを用い実施例８１
と同様の方法によってクロル化反応を行いさらに参考例
７と同様な方法によって加水分解し目的化合物を結晶と
して得た。

【０９４９】 ｍｐ．９１〜９２℃（ヘキサン−酢酸エチル） ＩＲスペクトル（KBr)cm^-1：1704,1604,1506,1465,143
9,1303,1292,1206,1160,1033. （参考例５６ａ）３−（５−クロロ−４−ヒドロキシ−２−メトキシフェ
ニル）オクタン酸メチルエステル 参考例４４の化合物１．２６ｇ（４．４８ｍｍｏｌ）の
ベンゼン１０ｍｌ溶液にスルフリル クロリド６０４ｍ
ｇ（４．４８ｍｍｏｌ）を加え７０℃で３．５時間攪拌
した。反応液を酢酸エチルで希釈し、炭酸ソーダ水溶
液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後溶媒を留去し
た。残渣をシリカゲル１００ｇを用いるカラムクロマト
グラフィーに付し酢酸エチル−ヘキサン（１：２）で溶
出し１．２４ｇ（収率８８％）の目的化合物を油状物質
として得た。

【０９５０】ＩＲスペクトル（liq film)cm ^-1：1736,1
611,1586,1496,1465,1419,1319,1294,1283,1208,1163. （参考例５６ｂ）３−（５−クロロ−４−ヒドロキシ−２−メトキシフェ
ニル）ヘプタン酸メチルエステル 参考例５６ａと同様の方法によって、参考例５８ａの化
合物を用い目的化合物を油状物質として得た。

【０９５１】ＩＲスペクトル（neat)cm ^-1：3230,2361,
1732,1611,1497,1206,1165,996,884,832. （参考例５７ａ）３−［５−クロロ−４−（２−エトキシエトキシ）−２
−メトキシフェニル］オクタン酸 参考例５６ａの化合物及び２−エトキシエチルブロミド
を用い、参考例４５ａ−（ｉ）と同様の方法によってエ
ーテル誘導体を得、これを参考例７と同様の方法によっ
て加水分解し目的化合物を油状物質として得た。

【０９５２】ＩＲスペクトル（liq film)cm ^-1：1732,1
705,1603,1578,1505,1459,1449,1397,1071,999. （参考例５７ｂ）３−［５−クロロ−４−（３−メトキシプロピルオキ
シ）−２−メトキシフェニル］ヘプタン酸 参考例５６ｂの化合物及び３−メトキシ−１−トシルオ
キシプロパンを用い、参考例４５ａ−（ｉ）と同様の方
法によってエーテル誘導体を得、これを参考例７と同様
の方法によって加水分解し目的化合物を粘稠物質として
得た。

【０９５３】ＩＲスペクトル（neat)cm ^-1：3100,1709,
1603,1505,1466,1401,1302,1202,886,818. （参考例５７ｃ及び５７ｄ）参考例９１ａの化合物を用
い、参考例５６と同様のクロル化反応及び参考例７と同
様の加水分解反応を行い参考例５７ｃの化合物を得た。
参考例５７ｃと同様にして参考例９１ｂの化合物から参
考例５７ｄの化合物を得た。

【０９５４】

【化２５】

【０９５５】

【表５】 ──────────────────────────────────── 参考例 Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ 形状 ＩＲスペクトル 番 号 (liq film)cm ^-1 ──────────────────────────────────── 57c 2-OMe 4-O(CH₂)₂OMe 5-Cl 油状物質 1707,1603,1578,1502,1464, 1448,1396,1302,1203,1169, 1151,1128,1070,1036. 57d 2-OMe 4-O(CH₂)₂OEt 5-Cl 油状物質 1707,1603,1578,1504,1464, 1448,1396,1302,1203,1178, 1151,1126,1070,1051. ──────────────────────────────────── 上記表５中、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を示す。

【０９５６】（参考例５８ａ）３−（４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）ヘプタ
ン酸 メチルエステル 参考例３０ｇの化合物を用い、参考例３２−（ｉ）と同
様の方法によりメチルエステルとし、これを実施例１２
４と同様の方法により加水素分解し目的化合物を油状物
質として得た。

【０９５７】ＩＲスペクトル（liq film)cm ^-1：1738,1
613,1586,1507,1291,1260,1200,1163,1123,1038,835. （参考例５８ｂ）３−（４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−５−
メチルヘキサン酸 メチルエステル 参考例３０ｈの化合物を用い、参考例５８ａと同様の方
法によって目的化合物を油状物質として得た。

【０９５８】ＩＲスペクトル（liq film)cm ^-1：1736,1
713,1614,1597,1510,1468,1437,1365,1335,1286,1240,1
198,1161,1119,1038. （参考例５９）３−［４−（３−メトキシプロピルオキシ）−２−メト
キシフェニル］ヘプタン酸 実施例５８ａの化合物及び３−メトキシ−１−トシルオ
キシプロパンを用い、参考例４５ａ−（ｉ）と同様の方
法によってエーテル誘導体とし、参考例７と同様の方法
によって加水分解し目的化合物を油状物質として得た。

【０９５９】ＩＲスペクトル（neat)cm ^-1：1729,1709,
1613,1586,1507,1291,1200,1123,1038,835. （参考例６０）Ｎ−［２−（２，４−ジメトキシフェニル）ヘプチル］
−Ｎ′−（２−ｔ−ブチル−５−カルボキシフェニル）
尿素 参考例３の化合物１．００ｇ（３．５７ｍｍｏｌ）、ジ
フェニルホスホリルアジド９８２ｍｇ（３．５７ｍｍｏ
ｌ）及びトリエチルアミン３６１ｍｇ（３．５７ｍｍｏ
ｌ）のベンゼン１５ｍｌ溶液を２．５時間加熱還流し
た。室温に戻し参考例５の化合物７３９ｍｇ（３．５７
ｍｍｏｌ）のベンゼン１０ｍｌ溶液を加え再び２時間４
５分加熱還流した。室温に戻して、酢酸エチルで希釈
し、それを２Ｎ塩酸、水、飽和重曹水、飽和食塩水で順
次洗浄し、乾燥後溶媒を留去した。残渣をシリカゲル１
００ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し酢酸エ
チル−ヘキサン（２：１）で溶出し尿素誘導体７２８ｍ
ｇ（収率４２％）を泡状物質として得た。

【０９６０】このようにして得られた尿素誘導体を参考
例７と同様の方法によって加水分解し泡状物質として目
的化合物を得た。

【０９６１】ＩＲスペクトル（film)cm ^-1：1692,1634,
1613,1553,1507,1464,1422,1366,1291,1258,1208. （参考例６１）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−メトキシカルボニルフェニ
ル）−３−（４−ヒドロキシメチル−２−メトキシフェ
ニル）オクタンアミド 参考例４１で得られた化合物６．０６ｇ（１８．８ｍｍ
ｏｌ）のジクロロメタン４０ｍｌ溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド１滴次いでオキサリルクロリド３．０
ｍｌ（３４．５ｍｍｏｌ）を加えて室温で５０分間攪拌
した。過剰の試薬及び溶媒を留去し、ジクロロメタン２
０ｍｌを加えて得られる溶液を、氷冷下、参考例５の化
合物４．１２ｇ（１９．９ｍｍｏｌ）及びピリジン５ｍ
ｌのジクロロメタン２０ｍｌ溶液に加え、同温度で２０
分間攪拌した。反応液に水を加えて、酢酸エチルで抽出
し、有機層を水、２Ｎ塩酸、水、飽和重曹水、飽和食塩
水で順次洗浄し、乾燥した後、溶媒を留去した。得られ
た残渣を無水メタノール２００ｍｌに溶解し、１．０Ｍ
ナトリウムメトキシド／メタノール溶液２．０ｍｌ
（２．０ｍｍｏｌ）を加えて室温で２．５時間攪拌し
た。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を
停止し、メタノールを留去した後、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥した
後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲル２５０ｇを用い
るカラムクロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ヘキサ
ン（１：１）で溶出するものを集め、７．８０ｇ（参考
例４１の化合物よりの収率８８％）の目的化合物を泡状
物質として得た。

【０９６２】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.84(3H,t,J=6Hz),1.12-1.35(6H,m),1.31(9H,s),1.7
1-1.83(2H,m),2.25-2.40(1H,br.s),2.73(2H,d,J=8Hz),
3.53-3.65(1H,m),3.81(3H,s),3.86(3H,s),4.66(2H,br.
s),6.94-6.99(3H,m),7.21(1H,d,J=8Hz),7.37-7.41(2H,
m),7.73-7.76(1H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm ^-1 ：1725,1653,1518,1436,14
18,1302,1264,1250,1123,1043. （参考例６２）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルボキシフェニル）−３
−（２−メトキシ−４−メチルフェニル）オクタンアミ
ド （ｉ）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−メトキシカルボニル
フェニル）−３−（４−アセトキシメチル−２−メトキ
シフェニル）オクタンアミド 参考例６１で得られた化合物１．１０ｇ（２．３４ｍｍ
ｏｌ）のトルエン１０ｍｌ溶液に、ピリジン２．０ｍ
ｌ、無水酢酸１．０ｍｌ（１０．６ｍｍｏｌ）及び、４
−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン１０ｍｇ（０．０８
２ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分間攪拌した後、過剰
の試薬及び溶媒を留去した。残渣を酢酸エチルに溶解
し、２Ｎ塩酸、水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄
し、乾燥した後、溶媒を留去して、１．２１ｇ（定量的
収率）の酢酸エステル誘導体を粘稠性油状物質として得
た。

【０９６３】ＩＲスペクトル（film)cm ^-1：1725,1651,
1613,1514,1462,1377,1300,1229,1123,1042. （ii）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−メトキシカルボニル
フェニル）−３−（２−メトキシ−４−メチルフェニ
ル）オクタンアミド ｉ）の化合物をメタノール１０ｍｌに溶解し、１０％パ
ラジウム炭素触媒１１５ｍｇを加え１気圧の水素雰囲気
下、室温で２時間、さらに４０℃で２時間激しく攪拌し
た。反応液をろ過して触媒を除き、ろ液を濃縮して、
１．１１ｇ（定量的収率）の脱アセトキシ体を粘稠性油
状物質として得た。

【０９６４】ＩＲスペクトル（film)cm ^-1：1725,1651,
1613,1511,1464,1410,1302,1264,1123,1042. （iii) ii)の化合物１．１１ｇ（２．３４ｍｍｏｌ）を
メタノール３０ｍｌに溶解し、２Ｎ−水酸化ナトリウム
水溶液３．０ｍｌ（６．０ｍｍｏｌ）を加え、１時間加
熱還流した。メタノールを留去した後、１Ｎ塩酸を加え
酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水
で洗浄し、乾燥した後、溶媒を留去して、１．０２ｇ
（定量的収率）の目的化合物を結晶（ｍｐ．１６３．５
−１６５℃）として得た。

【０９６５】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.84(3H,t,J=6Hz),1.15-1.37(6H,m),1.28(9H,s),1.7
0-1.78(2H,m),2.31(3H,s),2.66-2.80(2H,m),3.52-3.63
(1H,m),3.80(3H,s),6.68(1H,s),6.78(1H,d,J=8Hz),7.02
(1H,s),7.11(1H,d,J=8Hz),7.43(1H,d,J=8Hz),7.80-7.90
(2H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm ^-1 ：1692,1652,1611,1508,14
25,1366,1307,1252,1134,1043. （参考例６３ａ）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−メトキシカルボニルフェニ
ル）−３−（４−ホルミル−２−メトキシフェニル）オ
クタンアミド 参考例６１で得られた化合物３．４５ｇ（７．３５ｍｍ
ｏｌ）の塩化メチレン４０ｍｌ溶液に、二酸化マンガン
粉末１２．６７ｇ（１４．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で
１０時間激しく攪拌した。反応液をセライトを用いろ過
し、ろ液を濃縮して、２．９７ｇ（８６％）の目的化合
物を泡状物質として得た。

【０９６６】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.84(3H,t,J=6Hz),1.10-1.34(6H,m),1.29(9H,s),1.7
5-1.86(2H,m),2.68-2.83(2H,m),3.66-3.77(1H,m),3.86
(3H,s),3.91(3H,s),7.03(1H,br.s),7.39-7.47(4H,m),7.
76-7.90(2H,m),9.94(1H,s). ＩＲスペクトル（KBr)cm ^-1 ：1725,1692,1651,1603,15
19,1463,1301,1262,1123,1038. （参考例６３ｂ）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−メトキシカルボニルフェニ
ル）−３−（４−ホルミル−２−メトキシフェニル）−
５−メチルヘキサンアミド 参考例９５ａの化合物を用い、参考例６３ａと同様の方
法によって目的化合物を泡状物質として得た。

【０９６７】IRスペクトル(film)cm^-1： 1723,1692,165
1,1603,1580,1518,1505,1464,1387,1366,1302,1254 （参考例６３ｃ）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−メトキシカルボニルフェニ
ル）−３−（４−ホルミル−２−メトキシフェニル）ヘ
キサンアミド 参考例９５ｂの化合物を用い、参考例６３ａと同様の方
法によって目的化合物を泡状物質として得た。

【０９６８】ＩＲスペクトル(film)cm^-1：1723, 1692,
1651, 1605, 1578, 1520, 1462, 1420, 1302, 1261, 11
23 （参考例６４ａ）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルボキシフェニル）−３
−（４−アセチル−２−メトキシフェニル）オクタンア
ミド （ｉ）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−メトキシカルボニル
フェニル）−３−［４−（１−ヒドロキシエチル）−２
−メトキシフェニル］オクタンアミド 参考例６３ａで得られた化合物５３７ｍｇ（１．１５ｍ
ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液を−７８℃
に冷却し、０．９５Ｍ臭化メチルマグネシウムテトラヒ
ドロフラン溶液４．１ｍｌ（３．９ｍｍｏｌ）を５分間
で滴下した。同温度で１時間、０℃で９０分間攪拌した
後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を
停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食
塩水で順次洗浄し、乾燥した後、溶媒を留去した。残渣
をシリカゲル２５ｇを用いるカラムクロマトグラフィー
に付し酢酸エチル−ヘキサン（１：１〜３：２）で溶出
するものを集め、４７９ｍｇ（収率８６％）のアルコー
ル誘導体を泡状物質として得た。

【０９６９】ＩＲスペクトル（KBr)cm ^-1 ：1725,1653,
1612,1517,1463,1412,1302,1250,1123,1042. （ii）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−メトキシカルボニル
フェニル）−３−（４−アセチル−２−メトキシフェニ
ル）オクタンアミド ｉ）の化合物４６６ｍｇ（０．９６４ｍｍｏｌ）をジク
ロロメタン１０ｍｌに溶解させ、４Ａモレキュラシーブ
５００ｍｇ及び、４−メチルモルホリン−４−オキシド
１８５ｍｇ（１．５８ｍｍｏｌ）を加え室温で１０分間
攪拌した後、テトラプロピルアンモニウム過ルテナート
３４ｍｇ（０．０９７ｍｍｏｌ）を加え室温で１時間攪
拌した。反応液をヘキサンで希釈した溶液を、シリカゲ
ル２５ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し酢酸
エチル−ヘキサン（１：１）で溶出するものを集め、４
５６ｍｇ（収率９８％）のケトン誘導体を泡状物質とし
て得た。

【０９７０】ＩＲスペクトル（KBr)cm ^-1 ：1725,1683,
1651,1519,1412,1364,1300,1268,1122,1036. （iii) ii)で得られた化合物を用い、参考例６２の（ii
i)と同様の方法によって目的化合物を泡状物質として得
た。

【０９７１】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.84(3H,t,J=6Hz),1.13-1.35(6H,m),1.30(9H,s),1.7
2-1.82(2H,m),2.59(3H,s),2.70-2.84(2H,m),3.62-3.73
(1H,m),3.89(3H,s),7.01(1H,br.s),7.31-7.56(4H,m),7.
80-7.87(2H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm ^-1 ：1722,1686,1663,1608,15
18,1413,1270,1226,1127,1036. （参考例６４ｂ）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルボキシフェニル）−３
−（２−メトキシ−４−プロピオニルフェニル）オクタ
ンアミド （ｉ）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−メトキシカルボニル
フェニル）−３−［４−（１−ヒドロキシプロピル）−
２−メトキシフェニル］オクタンアミド 参考例６３ａで得られた化合物及びエチルマグネシウム
ブロミドを用い、参考例６４ａのｉ）と同様の方法によ
って、アルコール誘導体を泡状物質として得た。

【０９７２】ＩＲスペクトル（KBr)cm ^-1 ：1725,1653,
1612,1517,1463,1411,1302,1249,1123,1041. （ii）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−メトキシカルボニル
フェニル）−３−（２−メトキシ−４−プロピオニルフ
ェニル）オクタンアミド ｉ）で得られた化合物を用い、参考例６４ａのii）と同
様の方法によって、ケトン誘導体をガラス状物質として
得た。

【０９７３】ＩＲスペクトル（KBr)cm ^-1 ：1725,1684,
1651,1605,1519,1411,1301,1250,1210,1123. （iii) ii)で得られた化合物を用い、参考例６２の（ii
i)と同様の方法によって、目的化合物を結晶（ｍｐ．１
９７〜１９９℃）として得た。

【０９７４】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.84(3H,t,J=6Hz),1.10-1.35(6H,m),1.21(3H,t,J=7H
z),1.29(9H,s),1.75-1.83(2H,m),2.70-2.84(2H,m),2.99
(2H,q,J=7Hz),3.61-3.72(1H,m),3.89(3H,s),7.02(1H,b
r.s),7.30-7.57(4H,m),7.80-7.89(2H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm ^-1 ：1693,1642,1611,1567,15
19,1463,1412,1251,1203,1129. （参考例６４ｃ）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルボキシフェニル）−３
−（４−ブチリル−２−メトキシフェニル）オクタンア
ミド （ｉ）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−メトキシカルボニル
フェニル）−３−［４−（１−ヒドロキシブチル）−２
−メトキシフェニル］オクタンアミド 参考例６３ａで得られた化合物及びプロピルマグネシウ
ムブロミドを用い、参考例６４ａのｉ）と同様の方法に
よって、アルコール誘導体を泡状物質として得た。

【０９７５】ＩＲスペクトル（KBr)cm ^-1 ：1725,1653,
1612,1518,1464,1412,1302,1250,1123,1041. （ii）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−メトキシカルボニル
フェニル）−３−（４−ブチリル−２−メトキシフェニ
ル）オクタンアミド ｉ）で得られた化合物を用い、参考例６４ａのii）と同
様の方法によって、ケトン誘導体を泡状物質として得
た。

【０９７６】ＩＲスペクトル（KBr)cm ^-1 ：1725,1683,
1651,1519,1464,1411,1301,1249,1199,1122. （iii) ii)で得られた化合物を用い、参考例６２の（ii
i)と同様の方法によって、目的化合物を結晶（ｍｐ．１
３５．５〜１３７．５℃）として得た。

【０９７７】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm
：0.84(3H,t,J=6Hz),0.99(3H,t,J=7Hz),1.13-1.35(6H,
m),1.29(9H,s),1.69-1.82(4H,m),2.69-2.83(2H,m),2.92
(2H,t,J=7Hz),3.61-3.72(1H,m),3.89(3H,s),7.01(1H,b
r.s),7.30-7.56(4H,m),7.80-7.92(2H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm ^-1 ：1688,1652,1609,1518,14
64,1413,1302,1250,1199,1129. （参考例６４ｄ）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルボキシフェニル）−３
−（４−ブチリル−２−メトキシフェニル）−５−メチ
ルヘキサンアミド 参考例６３ｂの化合物を用い、参考例６４ｃと同様の方
法によって目的化合物を泡状物質として得た。

【０９７８】IRスペクトル(film)cm^-1： 1684,1661,160
7,1570,1520,1464,1412,1366,1302,1252,1200 （参考例６４ｅ）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルボキシフェニル）−３
−（４−プロピオニル−２−メトキシフェニル）−５−
メチルヘキサンアミド 参考例６３ｂの化合物及びエチルマグネシウムブロミド
を用い、参考例６４ｂと同様の方法によって目的化合物
を泡状物質として得た。

【０９７９】IRスペクトル(film)cm^-1： 1682,1661,160
7,1570,1520,1464,1412,1366,1254,1204,1167 （参考例６５）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルボキシフェニル）−３
−（２，４−ジメトキシ−５−メトキシイミノフェニ
ル）オクタンアミド （ｉ）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−メトキシカルボニル
フェニル）−３−（２，４−ジメトキシ−５−ホルミル
フェニル）オクタンアミド 参考例３２の化合物を用い、参考例６と同様の方法によ
ってアミド誘導体を泡状物質として得た。

【０９８０】ＩＲスペクトル（KBr)cm ^-1 ：3271,1724,
1672,1607,1510,1498,1468,1437,1301,1275,1249,1211,
1125,1028. （ii）ｉ）で得られた化合物及びＯ−メチルヒドロキシ
ルアミン塩酸塩を用い、実施例１１１と同様の方法によ
ってメトキシイミノ誘導体とし、これをさらに実施例７
と同様の方法によって加水分解し目的化合物を粉末物質
として得た。

【０９８１】ＩＲスペクトル（KBr)cm ^-1 ：3267,1698,
1648,1614,1516,1499,1466,1297,1208,1128,1056,1034. （参考例６６）参考例３の方法によってカルボン酸誘導
体６６ａ〜６６ｈを得た。

【０９８２】

【化２６】

【０９８３】

【表６】 ────────────────────────────────── 参考例 Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ mp℃ ＩＲ（CHCl₃) 番 号 （再結晶溶媒） ────────────────────────────────── ６６ａ 2-OMe 3-OMe 4-OMe 油状物質 2960,2933,1741,1709, 1601,1496,1466,1276, 1097 ６６ｂ 2-OMe 4-OMe 5-OMe 39-41° 2959,2934,1708,1612, （エーテル− 1511,1466,1400,1134, ヘキサン）860 ６６ｃ 2-OMe 3-OMe H 油状物質 3088,2959,2933,2860, 1709,1585,1479,1432, 1074,1006 ６６ｄ 2-OMe 4-OMe 6-OMe 油状物質 3097,2959,2933,1705, 1608,1593,1493,1419, 1153,1128,1063,950 ６６ｅ 2-OCH₂CH₂O-3 H 油状物質 2959,2931,1741,1709, 1474,1456,1283,1090, ６６ｆ 3-OMe 4-OMe 5-OMe 93.5-94.5° 2961,2934,1742,1709, （酢酸エチル− 1592,1511,1464,1131, ヘキサン）1004 ６６ｇ 2-OMe H 6-OMe 74.5-75° 3518,2959,2933,2860, （酢酸エチル− 2841,1706,1593,1474, ヘキサン）1437,1117 ６６ｈ 2-OMe H H 41-43° 3516,3107,2959,2931, （ヘキサン） 1741,1708,1494,1465, 1290,1032 ─────────────────────────────────── 上記表６中、Ｍｅはメチル基を示す。

【０９８４】（参考例６７）３−（２，４−ジメトキシ
フェニル）オクタン酸のかわりに参考例６６で得た置換
フェニルオクタン酸６６ａ〜６６ｈを用い参考例８と同
様の方法によって目的物６７ａ〜６７ｈを得た。

【０９８５】

【化２７】

【０９８６】

【表７】 ──────────────────────────────────── 参考例 Ｒ^2a Ｒ^2b Ｒ^2c Ｒ^2d mp（℃） IRスペクトル(cm^-1) 番 号 （再結晶溶媒） （測定溶媒） ──────────────────────────────────── ６７ａ 2-OMe 3-OMe 4-OMe H 油状物質 2958,2932,2859,1676,1495, 1465,1420,1260,1097,1016, 839(CHCl₃) ６７ｂ 2-OMe 4-OMe 5-OMe H 130-131 2959,2932,2859,1676,1510, （酢酸エチル− 1466,1106,839 (CHCl₃) ヘキサン） ６７ｃ 2-OMe 3-OMe H H 油状物質 2959,2932,2859,1679,1514, 1479,1260,1088,1006 (CHCl₃) ６７ｄ 2-OMe 4-OMe 6-OMe H 油状物質 2959,2931,2859,1675,1608, 1593,1466,1420,1153,1124, 951,839 (CHCl₃) ６７ｅ 2-OCH₂CH₂O-3 H H 粘稠性液体 2958,2931,2859,1678,1473, 1282,1259,1090,839(CHCl₃) ６７ｆ 3-OMe 4-OMe 5-OMe H 油状物質 3255,2956,2929,1651,1591, 1511,1463,1421,1129,1012, 838,777 (CHCl₃) ６７ｇ 2-OMe 6-OMe H H 油状物質 2959,2931,2859,1732,1675, 1593,1474,1114,839(CHCl₃) ６７ｈ 2-OMe H H H 粘稠性液体 3470,2958,2931,2859,1678, 1493,1472,1422,1365,1107, (CHCl₃) ──────────────────────────────────── 上記表７中、Ｍｅはメチル基を示す。

【０９８７】（参考例６８）参考例６７で得られた化合
物６７ａ〜６７ｈを用いて参考例９と同様の方法によっ
て目的物６８ａ〜６８ｈを得た。

【０９８８】

【化２８】

【０９８９】

【表８】 ──────────────────────────────────── 参考例 Ｒ^2a Ｒ^2b Ｒ^2c Ｒ^2d mp（℃） IRスペクトル(cm^-1) 番 号 （再結晶溶媒） （測定溶媒） ──────────────────────────────────── ６８ａ 2-OMe 3-OMe 4-OMe H 油状物質 3607,2960,2934,1676,1600, 1495,1466,1097,1016,884, 829 (CHCl₃) ６８ｂ 2-OMe 4-OMe 5-OMe H 油状物質 3607,3419,2960,2935,1676, 1611,1571,1510,1479,1466, 1180,827(CHCl₃) ６８ｃ 2-OMe 3-OMe H H 油状物質 3427,2961,2934,1678,1514, 1479,1274,1080,1006 (CHCl₃) ６８ｄ 2-OMe 4-OMe 6-OMe H 118-120° 3606,3403,2960,2935,1732, (酢酸エチル 1675,1608,1592,1153,1124, −ヘキサン） 950 (CHCl₃) ６８ｅ 2-OCH₂CH₂O-3 H H 粉末状物質 3607,3427,2960,2932,1678, 1514,1474,1283,1089,1051, (CHCl₃) ６８ｆ 3-OMe 4-OMe 5-OMe H 油状物質 3607,3419,2960,2935,1676, 1612,1510,1466,1180,1080, 889,861 (CHCl₃) ６８ｇ 2-OMe 6-OMe H H 無色結晶 3607,3409,2960,2933,2873, 100-101℃ 2861,1675,1593,1474,1367, （ジクロロメタン− 1114,1098,1039 (CHCl₃) ヘキサン） ６８ｈ 2-OMe H H H 91-93° 3422,3277,1661,1520,1495, (酢酸エチル 1466,1439,1414,1363,1292, −ヘキサン） 1279,1242,1124,1082,1049, (KBr) ──────────────────────────────────── 上記表中、Ｍｅはメチル基を示す。

【０９９０】（参考例６９）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−ブロモメチルフェニル］−
３−（２，３−メチレンジオキシフェニル）オクタンア
ミド 参考例２で得られた化合物１５．００ｇ（３５．２ｍｍ
ｏｌ）及び四臭化炭素１４．０３ｇ（４２．３ｍｍｏ
ｌ）の塩化メチレン４００ｍｌ溶液に、氷冷下トリフェ
ニルホスフィン１１．０９ｇ（４２．３ｍｍｏｌ）を加
え、室温でさらに３０分間攪拌した。反応液を塩化メチ
レンで希釈し、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、乾燥
した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルを用いるカ
ラムクロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ヘキサン
（１：６〜１：５）で溶出し１７．１９ｇ（定量的収
率）の目的化合物を結晶として得た。

【０９９１】 ｍｐ．１１９〜１２０℃（ヘキサン−エーテル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.84-0.90
(3H,m),1.20-1.32(6H,m),1.26(9H,s),1.63-1.82(2H,m),
2.73(2H,d,J=7.5Hz),3.31-3.37(1H,m),4.40(2H,s),5.90
(1H,s),5.94(1H,s),6.69-6.79(3H,m),6.99(1H,br.s),7.
12-7.15(1H,m),7.29-7.31(1H,m),7.41(1H,br.s). ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm ^-1 ：3464,1680,1479,1458,
1257,1053,939,877,831. （参考例７０）参考例６８で得られた化合物６８ａ〜６
８ｈ及び参考例９で得られた化合物を用いて参考例６９
と同様の方法によって目的物７０ａ〜７０ｉを得た。

【０９９２】

【化２９】

【０９９３】

【表９】 ──────────────────────────────────── 参考例 Ｒ^2a Ｒ^2b Ｒ^2c Ｒ^2d mp（℃） IR スペクトル(cm^-1) 番 号 （再結晶溶媒） （測定溶媒） ──────────────────────────────────── ７０ａ 2-OMe 3-OMe 4-OMe H 泡状物質 3607,2960,2934,1676,1600, 1495,1466,1420,1297,1277, 1260,1097,1016 (CHCl₃) ７０ｂ 2-OMe 4-OMe 5-OMe H 泡状物質 2960,2935,2859,1678,1612, 1570,1510,1466,1400,1300, 1182,861,827 (CHCl₃) ７０ｃ 2-OMe 3-OMe H H 119-120° 3473,3418,2961,2934,1679, (酢酸エチル 1584,1515,1479,1421,1300, −ヘキサン） 1274,1080,1006, (CHCl₃) ７０ｄ 2-OMe 4-OMe 6-OMe H 泡状物質 2957,2859,1672,1608,1591, 1514,1466,1418,1205,1152, 1123,1063,950,815,756,637 (CHCl₃) ７０ｅ 2-OCH₂CH₂O-3 H H 泡状物質 2960,2932,1679,1474,1282, 1088,(CHCl₃) ７０ｆ 3-OMe 4-OMe 5-OMe H 泡状物質 2961,2934,2874,2860,2842, 1683,1591,1572,1510,1464, 1423,1366,1324,1300,1154, 1130,1080,1004 (CHCl₃) ７０ｇ 2-OMe 6-OMe H H 101 ℃ 3408,2961,2933,2873,2861, (塩化メチレン 2841,1677,1593,1571,1514, −ヘキサン） 1474,1438,1420,1397,1367, 1299,1274,1277,1252,1114, 1098,1039,891 (CHCl₃) ７０ｈ 2-OMe H H H 102-104° 3475,3421,2960,2932,1679, (エーテル 1493,1466,1299,1031(CHCl₃) −ヘキサン） ７０ｉ 2-OMe 4-OMe H H 泡状物質 2960,2933,1732,1678,1613, 1587,1506,1367,1290,1261, 1157,1037(CHCl₃) ──────────────────────────────────── 上記表９中、Ｍｅはメチル基を示す。

【０９９４】（参考例７１）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−アミノメチルフェニル）−
３−（２，３−エチレンジオキシフェニル）オクタンア
ミド 参考例７０で得られた化合物７０ｅ（１．３３ｇ、２．
２７ｍｍｏｌ）とアジ化ナトリウム２９５ｍｇ（４．５
４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌ
と水５ｍｌ溶液に触媒量のヨウ化ナトリウムを加え、室
温で３０分間攪拌した。水で希釈し、酢酸エチルで抽出
して、抽出液を１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和
食塩水で順次洗浄した。乾燥後、溶媒を留去し、残渣を
シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに付し、
ヘキサン−酢酸エチル（３：１）で溶出し、アジド体
１．１２ｇ（定量的収率）を無色泡状物質として得た。
アジド体１．１２ｇ（２．２７ｍｍｏｌ）のエタノール
２５ｍｌ溶液に１０％Ｐｄ−Ｃ触媒１１２ｍｇを加え、
水素気流下６時間激しく攪拌した。触媒をセライトを用
いてロ過し、エタノールで触媒を洗浄した。ロ液と洗浄
液をあわせて溶媒を留去し、残渣をシリカゲルを用いた
カラムクロマトグラフィーに付し、塩化メチレン−メタ
ノール（８：１）で溶出し、目的化合物９１３ｍｇ（収
率９２％）を淡黄色泡状物質として得た。

【０９９５】ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm ^-1 ：3421,296
0,2933,2875,2862,1677,1596,1570,1512,1474,1456,142
2,1397,1379,1368,1367,1052,945,907,885. （参考例７２）参考例７０で得られた化合物７０ａ〜７
０ｈを用いて参考例７１と同様の方法によって目的物７
２ａ〜７２ｆを得た。

【０９９６】

【化３０】

【０９９７】

【表１０】 ──────────────────────────────────── 参考例 Ｒ^2a Ｒ^2b Ｒ^2c Ｒ^2d mp（℃） IR スペクトル(cm^-1) 番 号 （再結晶溶媒） （測定溶媒） ──────────────────────────────────── ７２ａ 2-OMe 3-OMe 4-OMe H 泡状物質 2960,2934,1676,1601,1495, 1466,1420,1277,1097,1017. ７２ｂ 2-OMe 4-OMe 5-OMe H 泡状物質 3393,2960,2935,2873,1675, 1611,1571,1510,1480,1466, 1456,1440,1423,1400,1378, 1366,1317,1300,1182,1134, 1109,1080,1036,861(CHCl₃) ７２ｃ 2-OMe 4-OMe 6-OMe H 泡状物質 3393,2960,1655,1608,1592, 1467,1456,1153,1124 ７２ｄ 3-OMe 4-OMe 5-OMe H 泡状物質 2961,2934,2874,2861,2842, 1679,1591,1510,1476,1464, 1423,1365,1324,1153,1130, 1081,1004 (CHCl₃) ７２ｅ 2-OMe 6-OMe H H 泡状物質 3394,2960,2934,2872,2861, 2841,1675,1593,1571,1511, 1474,1438,1422,1396,1367, 1296,1274,1177,1152,1115, 1098,1039,890,829 (CHCl₃) ７２ｆ 2-OMe 4-OMe H H 泡状物質 2960,2933,1676,1613,1587, 1506,1467,1422,1290,1261, 1157,1037 (CHCl₃) ──────────────────────────────────── 上記表１０中、Ｍｅはメチル基を示す。

【０９９８】（参考例７３）参考例６６で得た置換フェ
ニルオクタン酸を用いて参考例６と同様の方法により目
的物７３ａ〜７３ｆを得た。

【０９９９】

【化３１】

【１０００】

【表１１】 ──────────────────────────────────── 参考例 Ｒ^2a Ｒ^2b Ｒ^2c Ｒ^2d mp（℃） IRスペクトル(cm^-1) 番 号 （再結晶溶媒） （測定溶媒） ──────────────────────────────────── ７３ａ 2-OMe 3-OMe 4-OMe H 泡状物質 3420,2958,2934,1721,1681, 1496,1466,1438,1302,1273, 1125,1097,1016. ７３ｂ 2-OMe 4-OMe 5-OMe H 無色結晶 3252,2955,2931,2857,1724, 59.5〜60.5 1651,1511,1302,1207,1123, （エーテル− 1036,771. ヘキサン） ７３ｃ 2-OMe 3-OMe H H 泡状物質 3472,3427,2958,2934,1721, 1685,1476,1438,1302,1270, 1125. ７３ｄ 2-OCH₂CH₂O-3 H H 泡状物質 2957,2932,1721,1686,1470, 1439,1302,1270,1126,1068. ７３ｅ 2-OMe 6-OMe H H 泡状物質 3401,2958,2933,1720,1679, 1594,1474,1438,1303,1268, 1118. ７３ｆ 2-OMe H H H 泡状物質 3425,2958,1721,1682,1493, 1466,1438,1302,1269,1125,
1030. ──────────────────────────────────── 上記表１１中、Ｍｅはメチル基を示す。

【１００１】（参考例７４）参考例７３で得た化合物７
３ａ〜７３ｂ、７３ｄ〜７３ｆを用いて参考例７と同様
の方法を用いて化合物７４ａ〜７４ｃ、７４ｅ、７４ｆ
を得た。

【１００２】

【化３２】

【１００３】

【表１２】 ──────────────────────────────────── 参考例 Ｒ^2a Ｒ^2b Ｒ^2c Ｒ^2d mp（℃） IRスペクトル(cm^-1) 番 号 （再結晶溶媒） （測定溶媒） ──────────────────────────────────── ７４ａ 2-OMe 3-OMe 4-OMe H 150〜151 ℃ 2961,2934,1730,1695,1496, （エーテル− 1466,1420, ヘキサン） 1298,1275,1097(CHCl₃) ７４ｂ 2-OMe 4-OMe 5-OMe H 112.5〜113.5 ℃ 2960,2934,2873,2859,1695, （エーテル− 1612,1568,1510,1466,1300, ヘキサン） 1036. (CHCl₃) ７４ｃ 2-OCH₂CH₂O-3 H H 174.5〜175.2 ℃ 2961,2932,2876,2862,1727, （酢酸エチル− 1695,1613,1596,1569,1510, ヘキサン） 1474,1456,1426,1367,1306, 1283,1166,1109,1088,1052 (CHCl₃) ７４ｅ 2-OMe 6-OMe H H 無色泡状物質 2961,2933,1731,1694,1594, 1474,1437,1424,1271,1150, 1098. (CHCl₃) ７４ｆ 2-OMe H H H 151〜153 ℃ 2961,2932,1730,1695,1493, （エーテル− 1467,1299,1272 (CHCl₃) ヘキサン） ──────────────────────────────────── 上記表１２中、Ｍｅはメチル基を示す。

【１００４】（参考例７５）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−ホルミルフェニル］−３−
（２，３，４−トリメトキシフェニル）オクタンアミド 参考例６８で得られた化合物６８ａ（３．１０ｇ、６．
５７ｍｍｏｌ）をクロロホルム６０ｍｌに溶解し、二酸
化マンガン３１．０ｇを加え１時間３０分間攪拌した。
セライトを用いてロ過し、二酸化マンガンをジクロロメ
タンで数回洗浄した。ロ液と溶液を合わせ濃縮し得られ
た残渣をシリカゲルを用いるカラムクロマトグラフィー
に付し、酢酸エチル−ヘキサン（１：１）で溶出し、
２．６８ｇ（収率８７％）の目的化合物を泡状物質とし
て得た。

【１００５】ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：2961,2934,
1699,1608,1570,1496,1466,1421,1298,1277,1097,1016. （参考例７６）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（２−カルボエトキシエチ
ル）フェニル］−３−（２，３−ジメトキシフェニル）
オクタンアミド ５５％油性水素化ナトリウム２７１ｍｇ（６．２２ｍｍ
ｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７ｍｌ懸濁液に
氷冷下ジエチルホスホノ酢酸エチルエステル１．２３ｍ
ｌ（６．２２ｍｍｏｌ）を３分間で滴下した。室温にも
どし３０分間攪拌し再び氷冷して参考例２４で得られた
化合物１．３７ｇ（３．１１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド６ｍｌ溶液を３分間で滴下した。室温
で１時間３０分攪拌した後、酢酸メチルで希釈し水、飽
和食塩水で順次洗浄し、乾燥後溶媒を留去した。残渣を
エタノール２０ｍｌに溶かし、１０％−パラジウム−炭
素触媒４００ｍｇを加え水素雰囲気下室温にて８時間攪
拌した。セライトを用いて触媒をロ過した後溶媒を留去
し残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー
に付しヘキサン−酢酸エチル（２：１）で溶出し目的化
合物を１．５６ｇ（収率９８％）を油状物質として得
た。

【１００６】ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：2961,2934,
1727,1678,1513,1479,1266,1074,1007. （参考例７７）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（２−カルボキシエチル）
フェニル］−３−（２，３−ジメトキシフェニル）オク
タンアミド 参考例７６で得られた化合物１．５６ｇ（３．０５ｍｍ
ｏｌ）のエタノール１５ｍｌ溶液に水酸化ナトリウム４
９０ｍｇ（１２．２ｍｍｏｌ）の５ｍｌ水溶液を加え、
室温で１３時間攪拌した。溶媒を留去し得られた残渣を
水に溶かしエーテルで洗浄した。水層を塩酸で酸性にし
た後、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。乾
燥後、溶媒を留去し残渣をシリカゲルを用いたカラムク
ロマトグラフィーに付し、ジクロロメタン−メタノール
（１０：１）で溶出し目的化合物を１．４５ｇ（収率９
８％）を泡状物質として得た。

【１００７】ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：2933,2873,
1711,1678,1479,1431,1421,1273,1074,1006. （参考例７８）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（２−カルボエトキシエチ
ル）フェニル］−３−（２，３，４−トリメトキシフェ
ニル）オクタンアミド 参考例７５の化合物を用いて参考例７６と同様の方法を
用いることにより目的化合物を無色泡状物質として得
た。

【１００８】ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：2961,2933,
1703,1640,1496,1466,1419,1297,1276,1181,1097. （参考例７９）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（２−カルボキシエチル）
フェニル］−３−（２，３，４−トリメトキシフェニ
ル）オクタンアミド 参考例７５の化合物を用いて参考例７６と同様の方法を
用いることにより目的化合物を無色泡状物質として得
た。

【１００９】ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3089,2960,
2934,1711,1676,1495,1466,1277,1097,1016. （参考例８０）２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイ
ル）−１−ニトロベンゼン ４−ｔ−ブチル−３−ニトロ安息香酸を用い、メタノー
ルの代わりにジメチルアミン塩酸塩を用い、参考例４と
同様の方法によって目的化合物を油状物質として得た。

【１０１０】ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：2938,1634,
1536,1401,1371,1097,841. （参考例８１）２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイ
ル）アニリン 参考例８０で得られた化合物を用い参考例５と同様の方
法を用いることにより目的化合物を結晶として得た。

【１０１１】ｍｐ．１８６〜１８８℃ ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3505,3411,2972,1621,15
62,1491,1416,1398,1107. （参考例８２）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−ホルミルフェニル］−３−
（２，４，５−トリメトキシフェニル）オクタンアミド 参考例６８ｄの化合物を用いて参考例７５と同様の方法
を用いることにより目的化合物を泡状物質として得た。

【１０１２】ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：2963,2935,
1700,1610,1568,1499,1468,1423,1300,1280,1093,1014. （参考例８３）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（２−カルボエトキシエチ
ル）フェニル］−３−（２，４，５−トリメトキシフェ
ニル）オクタンアミド 参考例８２の化合物を用いて参考例７６と同様の方法を
用いることにより目的化合物を無色泡状物質として得
た。

【１０１３】ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：2963,2929,
1705,1638,1642,1495,1468,1421,1296,1278,1179,1098. （参考例８４）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（２−カルボキシエチル）
フェニル］−３−（２，４，５−トリメトキシフェニ
ル）オクタンアミド 参考例８３の化合物を用いて参考例７７と同様の方法を
用いることにより目的化合物を無色泡状物質として得
た。

【１０１４】ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：2960,2935,
2860,1711,1678,1612,1568,1510,1466,1421,1132,1036. （参考例８５）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−ホルミルフェニル］−３−
（２，６−ジメトキシフェニル）オクタンアミド 参考例６８ｇの化合物を用いて参考例７５と同様の方法
を用いることにより目的化合物を泡状物質として得た。

【１０１５】ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：2934,2870,
1710,1675,1478,1432,1420,1275,1074,1003. （参考例８６）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（２−カルボエトキシエチ
ル）フェニル］−３−（２，６−ジメトキシフェニル）
オクタンアミド 参考例８５の化合物を用いて参考例７６と同様の方法を
用いることにより目的化合物を無色油状物質として得
た。

【１０１６】ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3408,2960,
2933,2861,1728,1676,1593,1474,1374,1114,1041. （参考例８７）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（２−カルボキシエチル）
フェニル］−３−（２，６−ジメトキシフェニル）オク
タンアミド 参考例８６の化合物を用いて参考例７７と同様の方法を
用いることにより目的化合物を無色結晶として得た。

【１０１７】 ｍｐ．５２〜５３℃（ジクロロメタン−ヘキサン） ＩＲスペクトル（CHCl₃)cm^-1：3402,3096,2960,2932,28
61,1711,1675,1593,1514,1474,1420,1115,1098,1039. （参考例８８ａ及び８８ｂ）（−）−３−［２−（２，４−ジメトキシフェニル）ヘ
プタノイル］−４Ｓ−ベンジル−２−オキサゾリジノン
（参考例８８ａの化合物）及び（＋）−３−［２−
（２，４−ジメトキシフェニル）ヘプタノイル］−４Ｓ
−ベンジル−２−オキサゾリジノン（参考例８８ｂの化
合物） （ｉ）２−（２，４−ジメトキシフェニル）−２−ペン
チルマロン酸ジエチルエステル ５５％油性水素化ナトリウム１９５ｍｇ（４．５０ｍｍ
ｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ懸濁液を
氷冷し、２−（２，４−ジメトキシフェニル）マロン酸
ジエチルエステル（J.Heterocycl. Chem. 21,737(198
4)）１．２９ｇ（４．３４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド９ｍｌ溶液を２分間で滴下し、同温度で
２０分間攪拌した。ペンチルブロミド１．１ｍｌ（８．
９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５分間、８０℃で３時間
攪拌した後、再び氷冷し、反応液に飽和塩化アンモニウ
ム水溶液を加え反応を停止させた。酢酸エチル−ヘキサ
ン（１：１）で抽出し、有機層を水、飽和食塩水で順次
洗浄し、乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲ
ル１００ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し酢
酸エチル−ヘキサン（１：３）で溶出するものを集め、
１．３２ｇ（収率８３％）のジエステル誘導体を油状物
質として得た。

【１０１８】ＩＲスペクトル（liquid film)cm^-1：173
8,1613,1586,1507,1464,1366,1241,1210,1142,1038. （ii）２−（２，４−ジメトキシフェニル）ヘプタン酸 ｉ）で得られた化合物１．３０ｇ（３．５５ｍｍｏｌ）
をエタノール２０ｍｌに溶解し、２Ｎ水酸化ナトリウム
水溶液１０．０ｍｌ（２０．０ｍｍｏｌ）を加え、３時
間加熱還流した。エタノールを留去した後、１Ｎ塩酸を
加え酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食
塩水で洗浄し、乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をキ
シレン２０ｍｌに溶解し、８０分間加熱還流した。室温
に冷却後、反応液をシリカゲル５０ｇを用いるカラムク
ロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ヘキサン（１：３
〜１：１）で溶出するものを集め、８０５ｍｇ（収率８
５％）のカルボン酸誘導体を油状物質として得た。

【１０１９】ＩＲスペクトル（liquid film)cm^-1：170
3,1613,1590,1509,1464,1293,1266,1210,1160,1040. (iii) ii) で得られた化合物４．６７ｇ（１７．５ｍｍ
ｏｌ）の塩化メチレン３０ｍｌ溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド２滴、次いでオキサリルクロリド３．０
ｍｌ（３４．５ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間攪拌し
た。過剰の試薬及び溶媒を留去し、残渣に塩化メチレン
１５ｍｌを加えて溶解し酸塩化物の溶液を調製した。一
方、（Ｓ）−４−ベンジル−２−オキサゾリジノン３．
１３ｇ（１７．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン３０
ｍｌ溶液を−７８℃に冷却し、１．６Ｍブチルリチウム
ヘキサン溶液１１．１ｍｌ（１７．８ｍｍｏｌ）を１０
分間かけて滴下し、同温で２５分間攪拌した。このよう
にして得られた溶液に上記の酸塩化物の塩化メチレン溶
液を１０分間かけて滴下し、同温度で３０分間、室温で
３０分間攪拌した後、反応液に飽和塩化アンモニウム水
溶液を加え反応を停止させた。酢酸エチル−ヘキサン
（１：１）で抽出し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗
浄し、乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲル
２５０ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し酢酸
エチル−ヘキサン（３：７〜１：２）で溶出し、より極
性の低い分画から参考例８８ａの化合物を、より極性の
高い分画から参考例８８ｂの化合物を得、分離できなか
った分画は、同じ方法でカラムクロマトグラフィーを２
回くり返し、それぞれ、４．１４ｇ（収率４８％）およ
び、４．２３ｇ（収率４９％）の目的物質をともに油状
物質として得た。

【１０２０】参考例８８ａの化合物： ［α］_D ²⁵ −３９．１°（ＣＨＣｌ₃ ，Ｃ＝１．５
０） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.86(3H,t,
J=6Hz),1.23-1.38(6H,m),1.69-1.81(1H,m),1.92-2.04(1
H,m),2.57(1H,dd,J=10Hz,13Hz),3.30(1H,dd,J=3Hz,13H
z),3.80(3H,s),3.82(3H,s),4.05-4.19(2H,m),4.67-4.76
(1H,m),5.18(1H,t,J=7Hz),6.46-6.50(2H,m),7.14-7.33
(6H,m). ＩＲスペクトル（liquid film)cm^-1：1784,1698,1613,1
507,1457,1383,1295,1210,1079,1038. 参考例８８ｂの化合物： ［α］_D ²⁵ ８０．７°（ＣＨＣｌ₃ ，Ｃ＝１．０６） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl₃）δppm ：0.87(3H,t,
J=6Hz),1.23-1.41(6H,m),1.71-1.83(1H,m),1.99-2.11(1
H,m),2.78(1H,dd,J=10Hz,13Hz),3.35(1H,dd,J=3Hz,13H
z),3.79(6H,s),4.04-4.16(2H,m),4.58-4.67(1H,m),5.26
(1H,t,J=7Hz),6.43-6.49(2H,m),7.18-7.36(6H,m). ＩＲスペクトル（liquid film)cm^-1：１７８４，１６９
８，１６１３，１５０７，１４５７，１３８１，１２９
３，１２１０，１０９８，１０３８． （参考例８９）（＋）−３−（２，４−ジメトキシフェニル）オクタン
酸 ｉ）（−）−２−（２，４−ジメトキシフェニル）ヘプ
タノール 参考例８８ａの化合物４．１２ｇ（９．６８ｍｍｏｌ）
のテトラヒドロフラン５０ｍｌ溶液を氷冷し、水素化リ
チウムアルミニウム４１２ｍｇのテトラヒドロフラン２
０ｍｌ懸濁液を１時間かけて滴下し、同温度で１時間攪
拌した。反応液に水０．４ｍｌ、１５％水酸化ナトリウ
ム水溶液０．４ｍｌ、次いで、水０．８ｍｌを順次滴下
した。室温で１０分間攪拌した後、反応液をセライトを
用いロ過し、ロ液の溶媒を留去した。残渣をシリカゲル
１５０ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し酢酸
エチル−ヘキサン（１：２）で溶出するものを集め、
２．１８ｇ（収率８９％）のアルコール誘導体を油状物
質として得た。

【１０２１】［α］_Ｄ ^２４ −１２．８°（ＣＨＣｌ
₃ ，Ｃ＝１．０１） ＩＲスペクトル（liquid film)cm^-1：1613,1588,1505,1
464,1289,1260,1208,1158,1136,1038. ii）（−）−２−（２，４−ジメトキシフェニル）ヘプ
チルシアニド ｉ）で得られた化合物２．０１ｇ（７．９７ｍｍｏｌ）
の塩化メチレン２０ｍｌ溶液に、メタンスルホニルクロ
リド０．６８ｍｌ（８．７９ｍｍｏｌ）を加えて氷冷
し、トリエチルアミン１．３ｍｌ（９．３３ｍｍｏｌ）
を２分間かけて滴下した。同温度で１５分間攪拌した
後、水を加え、エーテルで抽出した。有機層を水、２Ｎ
塩酸、水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥
した後、溶媒を留去した。残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド１０ｍｌに溶解し、シアン化ナトリウム６１１
ｍｇ（１２．４ｍｍｏｌ）及び１５−クラウン−５
（０．８０ｍｌ、４．０ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で１
時間、さらに１００℃で１時間反応させた。室温に冷却
後、水を加え、エーテルで抽出し、有機層を飽和食塩水
で洗浄し、乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカ
ゲル１５０ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し
酢酸エチル−ヘキサン（１：１０〜１：５）で溶出させ
純粋な分画を集めた。不純物を含んだ分画は、同じ方法
で、カラムクロマトグラフィーで精製し、１．５８ｇ
（収率７５％）のニトリル誘導体を油状物質として得
た。

【１０２２】［α］_D ²⁴ −３９．８°（ＣＨＣｌ₃ ，
Ｃ＝１．０２） ＩＲスペクトル（liquid film)cm^-1：2245,1613,1588,1
509,1464,1291,1208,1160,1134,1036. (iii) ii) で得られた化合物１．２７ｇ（４．８６ｍｍ
ｏｌ）のエチレングリコール６ｍｌ溶液に、水酸化カリ
ウム１．００ｇ（１７．８ｍｍｏｌ）を加え、２時間３
０分間窒素雰囲気下で加熱還流した。室温に冷却後、１
Ｎ塩酸を加え酸性とし、エーテルで抽出した。有機層を
飽和食塩水で洗浄し、乾燥した後、溶媒を留去した。残
渣をシリカゲル１００ｇを用いるカラムクロマトグラフ
ィーに付し酢酸エチル−ヘキサン（１：２）で溶出する
ものを集め、１．１９ｇ（収率８７％）の目的化合物を
結晶として得た。

【１０２３】ｍｐ．５１〜５２℃（ペンタン） ［α］_D ²⁹ ６．４°（ＣＨＣｌ₃ ，Ｃ＝１．０８） （参考例９０）（−）−３−（２，４−ジメトキシフェニル）オクタン
酸 ｉ）（＋）−２−（２，４−ジメトキシフェニル）ヘプ
タノール 参考例８８ｂの化合物を用い、参考例８９のｉ）と同様
の方法によって、アルコール誘導体を油状物質として得
た。

【１０２４】 ［α］_D ²⁶ １３．２°（ＣＨＣｌ₃ ，Ｃ＝１．０１） ii）（＋）−２−（２，４−ジメトキシフェニル）ヘプ
チルシアニド ｉ）で得られた化合物を用い、参考例８９のii）と同様
の方法によって、ニトリル誘導体を油状物質として得
た。

【１０２５】 ［α］_D ²⁶ ３８．５°（ＣＨＣｌ₃ ，Ｃ＝１．０１） (iii) ii) で得られた化合物を用い、参考例８９のiii)
と同様の方法によって、目的化合物を油状物質として得
た。

【１０２６】 ［α］_D ²⁵ −６．５°（ＣＨＣｌ₃ ，Ｃ＝１．００） （参考例９１ａ）３−［２−メトキシ−４−（２−メトキシエトキシ）フ
ェニル］−５−メチルヘキサン酸 メチルエステル 参考例５８ｂの化合物及び２−メトキシエチルブロミド
を用い、参考例４５ａ−（ｉ）と同様の方法によって目
的化合物を油状物質として得た。

【１０２７】ＩＲスペクトル（liq film)cm ^-1：1738,1
612,1585,1506,1466,1452,1421,1367,1288,1261,1201,1
163,1126,1066,1036. （参考例９１ｂ）３−［２−メトキシ−４−（２−エトキシエトキシ）フ
ェニル］−５−メチルヘキサン酸 メチルエステル 参考例５８ａの化合物及び２−エトキシエチルブロミド
を用い、参考例４５ａ−（ｉ）と同様の方法によって目
的化合物を油状物質として得た。

【１０２８】ＩＲスペクトル（liq film)cm ^-1：1738,1
612,1585,1506,1464,1452,1421,1367,1288,1261,1201,1
163,1122,1066,1038. （参考例９２ａ）３−［２−メトキシ−４−（３−プロピルスルホニルプ
ロピルオキシ）フェニル］ヘプタン酸 参考例５８ｂの化合物及び１，３−ジブロモプロパンを
用い、参考例４５ａ−（ｉ）と同様の方法によって３−
［４−（３−ブロモプロピルオキシ）−２−メトキシフ
ェニル］ヘプタン酸メチルエステル（油状物質）を得、
この化合物及びプロピルメルカプタンを用いることによ
り参考例５１と同様の方法によって目的化合物を油状物
質として得た。

【１０２９】IRスペクトル(liq film)cm^-1： ３４９
０，３２６０，１７３２，１７０９，１６０３，１５０
５，１３０４，１２０４，１１２９，１０３４ （参考例９２ｂ）３−［５−クロロ−２−メトキシ−４−（３−プロピル
スルホニルプロピルオキシ）フェニル］ヘプタン酸 参考例５６ｂの化合物及び１，３−ジブロモプロパンを
用い、参考例４５ａ−（ｉ）と同様の方法によって３−
［５−クロロ−２−メトキシ−４−（３−ブロモスルホ
ニルプロピルオキシ）フェニル］ヘプタン酸メチルエス
テル（油状物質）を得、この化合物及びプロピルメルカ
プタンを用いることにより参考例５１と同様の方法によ
って目的化合物を油状物質として得た。

【１０３０】ＩＲスペクトル(liq film)cm^-1： 3500,32
40,1709,1613,1507,1289,1200,1129,1038,970 （参考例９３ａ）１−（４−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル−２
−メトキシフェニル）−３−メチルブチルアルコール テトラブチルアンモニウムブロミド２３．６ｇ（７３．
１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン５０ｍｌ溶液に１．
０Ｍイソブチルマグネシウムブロミド／テトラヒドロフ
ラン溶液５５ｍｌ（５５ｍｍｏｌ）を加え直ちにドライ
アイス−アセトン浴で冷却して参考例４０の化合物１
０．２５ｇ（３６．５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン
６０ｍｌ溶液を３０分間で滴下した。滴下後１．５時間
で徐々に反応温度を室温に戻し飽和塩化アンモニウム水
溶液を加え反応を終結させた。反応混合物をエーテルで
抽出し、抽出液を水、飽和食塩水で順次洗浄した。乾燥
後、溶媒を留去し残渣をシリカゲル２５０ｇを用いるカ
ラムクロマトグラフィーに付しヘキサン−酢酸エチル
（３：１〜２：１）で溶出し６．８１ｇ（収率５７％）
の目的化合物を油状物質として得た。

【１０３１】IRスペクトル(liq film)cm^-1： 1615,158
6,1505,1464,1420,1368,1254,1190,1158,1096,1042 （参考例９３ｂ）１−（４−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル−２
−メトキシフェニル）ブチルアルコール プロピルマグネシウムブロミドを用い、参考例９３ａと
同様の方法によって目的化合物を油状物質として得た。

【１０３２】IRスペクトル(liq film)cm^-1： 1615,158
4,1505,1464,1418,1372,1256,1190,1158,1098,1040 （参考例９３ｃ）１−（４−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル−２
−メトキシフェニル）−２−メチルプロピルアルコール イソプロピルマグネシウムブロミドを用い、参考例９３
ａと同様の方法によって目的化合物を油状物質として得
た。

【１０３３】IRスペクトル(liq film)cm^-1： 1615,158
4,1505,1464,1420,1368,1256,1190,1158,1094,1040 （参考例９４ａ）３−（４−アセトキシメチル−２−メトキシフェニル）
−５−メチルヘキサン酸 参考例９３ａの化合物を用い、参考例４１−（ii）乃至
（vi）と同様な方法によって目的化合物を油状物質とし
て得た。

【１０３４】IRスペクトル(liq film)cm^-1： 1740,170
9,1615,1582,1509,1464,1422,1381,1366,1260 （参考例９４ｂ）３−（４−アセトキシメチル−２−メトキシフェニル）
ヘキサン酸 参考例９３ｂの化合物を用い参考例４１−（ii）−（v
i) と同様な方法によって目的化合物を油状物質として
得た。

【１０３５】ＩＲスペクトル(liq film)cm^-1：１７４
０， １７０７， １６１５， １５８２， １５０
９， １４６４， １４２２， １３７９， １３６
４， １２６２， １２３１ （参考例９５ａ）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−メトキシカルボニルフェニ
ル）−３−（４−ヒドロキシメチル−２−メトキシフェ
ニル）−５−メチルヘキサンアミド 参考例９４ａの化合物を用い、参考例６１と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。

【１０３６】ＩＲスペクトル(film)cm^-1： 1723,1653,1
613,1518,1509,1464,1437,1418,1366,1302,1252 （参考例９５ｂ）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−メトキシカルボニルフェニ
ル）−３−（４−ヒドロキシメチル−２−メトキシフェ
ニル）ヘキサンアミド 参考例９４ｂの化合物を用い、参考例６１を同様な方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。

【１０３７】ＩＲスペクトル(film)cm^-1：1723, 1657,
1653, 1613, 1514, 1437, 1416, 1366, 1302, 1252, 11
23 （参考例９６）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルボキシフェニル）−３
−（４−イソプロピルスルホニル−２−メトキシフェニ
ル）ヘプタンアミド 参考例３０ｉの化合物を用い、参考例３１と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。

【１０３８】ＩＲスペクトル (KBr)cm^-1：3260, 1722,
1694, 1656, 1493, 1404, 1303, 1247, 1139, 1032 （参考例９７）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルボキシメチルフェニ
ル）−３−（４−イソプロピルスルホニル−２−メトキ
シフェニル）ヘプタンアミド 参考例３０ｉの化合物を用い、参考例１５と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。

【１０３９】ＩＲスペクトル (KBr)cm^-1：3318, 3263,
1732, 1655, 1519, 1494, 1403, 1303, 1248, 1139, 10
32 （参考例９８）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルボキシフェニル）−３
−〔２−メトキシ−４−（２−メチル−１−オキソプロ
ピル）フェニル〕オクタンアミド 参考例６３ａの化合物及び塩化イソプロピルマグネシウ
ムを用い参考例９３ａと同様なグリニヤール反応を行
い、さらに６４−ii，iii と同様の反応を行って目的化
合物を結晶として得た。

【１０４０】 ｍｐ１３２−１３４℃（ジクロロメタン−ヘキサン） ＩＲスペクトル (KBr)cm^-1：1722, 1684, 1663, 1609,
1570, 1517, 1504, 1466, 1413, 1256, 1207 （参考例９９）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルボキシフェニル）−３
−（４−イソプロピルスルホニル−２−メトキシフェニ
ル）オクタンアミド 参考例３０ｊの化合物を用い、参考例３１と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。

【１０４１】ＩＲスペクトル(film)cm^-1：1693, 1612,
1568, 1512, 1493, 1466, 1421, 1404, 1367, 1302, 12
65, 1138, 1032 （参考例１００）Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルボキシフェニル）−３
−〔２−メトキシ−４−（１−オキソブチル）フェニ
ル〕ヘキサンアミド 参考例６３ｃの化合物及びｎ−プロピルマグネシウム
ブロミドを用い、参考例６４ａと同様の方法によって目
的化合物を泡状物質として得た。

【１０４２】ＩＲスペクトル(film)cm^-1：１７２３，
１６８２， １６５１， １６０９， １５７０， １
５２０， １４１０， １３６６， １３０２， １２
５０， １１２３ 以下に、製剤例及び試験例をあげて、具体的に説明す
る。

【１０４３】（製剤例１）（ハ−ドカプセル剤） 標準二分式ハ−ドゼラチンカプセルの各々に、１００
ｍｇの粉末状の実施例１の化合物、150 mgのラクト−
ス、50 mg のセルロ−ス及び6 mgのステアリン酸マグネ
シウムを充填することにより、単位カプセルを製造し、
洗浄後、乾燥する。

【１０４４】（試験例１） （方法）β−Ｖｅｒｙ ｌｏｗ ｄｅｎｓｉｔｙ ｌｉ
ｐｏｐｒｏｔｅｉｎ（β−ＶＬＤＬ）の調製：２％コレ
ステロール食を２週間負荷した日本白色種ウサギを１晩
絶食し、ＥＤＴＡ（エチレンジアミンテトラ酢酸、最終
濃度、５ｍＭ）を抗凝固剤として採血を行った。得られ
た血漿より、ＨａｔｃｈおよびＬｅｅｓ等の方法［Ｈａ
ｔｃｈ，ＦＴ．ａｎｄ Ｌｅｅｓ，ＲＳ．，Ａｄｖ．Ｌ
ｉｐｉｄ Ｒｅｓ．，６，１−６８，１９６８］に従
い、β−ＶＬＤＬ（ｄ＜１．００６ｇ／ｍｌ）を調製
し、１５０ｍＭ−ＮａＣｌを含む１０ｍＭリン酸ナトリ
ウム緩衝剤（ｐＨ７．４）により透析して（４℃）実験
に使用した。

【１０４５】マクロファージの調製：マクロファージ
（Ｍφ）を、ＥｄｅｌｓｏｎおよびＣｏｈｎ等の方法
［Ｅｄｅｌｓｏｎ，ＰＪ．ａｎｄ Ｃｏｈｎ，ＺＡ．，
１９７６，ｉｎ ＩＮ ＶＩＴＲＯ Ｍｅｔｈｏｄｓ
ｉｎ Ｃｅｌｌ−Ｍｅｄｉａｔｅｄ ａｎｄ Ｔｕｍｏ
ｒ Ｉｍｍｕｎｉｔｙ，ｅｄｓ．Ｂｌｏｏｎ，ＢＲ ａ
ｎｄ Ｄａｖｉｄ，ＪＲ．，（Ａｃａｄｅｍｉｃ，Ｎｅ
ｗ Ｙｏｒｋ），３３０−３４０．］に従い、雌ＤＤＹ
マウス（体重２０−３０ｇ）の腹腔より生理食塩水（Ｐ
ＢＳ）を用いて集めた。これらをプールし、４℃、４０
０ｘｇで１０分間遠心分離することによりＭφを集めた
後、ＰＢＳを加え、再度遠心分離することにより、Ｍφ
を洗浄した。Ｍφを１０％（ｖｏｌ／ｖｏｌ）子牛血清
（ＦＣＳ），ペニシリン（１００ｕｎｉｔｓ／ｍｌ）及
びストレプトマイシン（１００μｇ／ｍｌ）を含むＤｕ
ｌｂｅｃｃｏ’ｓ ｍｏｄｉｆｉｅｄ Ｅａｇｌｅ’ｓ
培地（ＤＭＥＭ）に、細胞数が３×１０⁶ ｃｅｌｌｓ／
ｍｌになるように懸濁した。この細胞懸濁液１ｍｌずつ
を３５×１０ｍｍのプラスチックのペトリ皿に接種し、
ＣＯ₂ インキュベーター（５％ ＣＯ₂ ／９５％ ａｉ
ｒ）に移し、３７℃で２時間培養を行った。ＰＢＳで２
度洗浄を行った後、実験に使用した。

【１０４６】ＭφにおけるＡＣＡＴ阻害活性の測定：Ｍ
φにおけるＡＣＡＴ阻害活性はＢｒｏｗｎ等の方法［Ｂ
ｒｏｗｎ，ＭＳ．，Ｇｏｌｄｓｔｅｉｎ ＪＬ．，Ｋｒ
ｉｅｇｅｒ，Ｍ．，Ｈｏ，ＹＫ．ａｎｄ Ａｎｄｅｒｓ
ｏｎ，ＲＧＷ．（１９７９），Ｊ．Ｃｅｌｌ Ｂｉｏ
ｌ．，８２，５９７−６１３］に従って測定した。β−
ＶＬＤＬ（最終濃度：５０μｇコレステロール／ｍ
ｌ）、［¹⁴Ｃ］ｏｌｅａｔｅ／アルブミン（最終濃度：
０．２ｍＭオレイン酸、０．６ｍｇ／ｍｌアルブミン）
およびエタノールに溶解した試験化合物をＭφに添加し
た後、ＣＯ₂ インキュベーターで３時間培養した。細胞
をＰＢＳを用いて３回洗浄した後、１ｍｌのｈｅｘａｎ
ｅ／ｉｓｏｐｒｏｐａｎｏｌ（３：２，ｖｏｌ／ｖｏ
ｌ）により脂質を抽出した。抽出物を窒素気流下で蒸発
乾固させた後、シリカゲル薄層クロマトグラフを用い、
ヘキサン：ジエチルエーテル：酢酸＝８５：１５：１の
展開溶媒によりＣｈｏｌｅｓｔｅｒｙｌ［¹⁴Ｃ］ｏｌｅ
ａｔｅを分画した。対照群と試験化合物添加群における
Ｃｈｏｌｅｓｔｅｒｙｌ［¹⁴Ｃ］ｏｌｅａｔｅ画分の放
射活性を比較することにより、ＡＣＡＴ活性の５０％阻
害するのに必要な被検化合物の濃度ＩＣ₅₀を算出した。

【１０４７】

【表１３】 その結果、本発明の化合物は優れたＡＣＡＴ阻害活性を
有していた。

【１０４８】

【発明の効果】本発明の新規なアミド及び尿素誘導体
は、優れたＡＣＡＴ阻害活性を有し、且つ、よい経口吸
収性を有しているので、動脈硬化の予防剤及び／又は治
療剤として有用である。また、動脈硬化の予防剤及び／
又は治療剤の有効成分を製造するための中間体としても
有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/36 ＡＥＤ Ａ６１Ｋ 31/36 ＡＥＤ Ｃ０７Ｃ 231/12 Ｃ０７Ｃ 231/12 237/22 9547−4Ｈ 237/22 237/42 9547−4Ｈ 237/42 237/52 237/52 255/57 255/57 275/28 9451−4Ｈ 275/28 275/34 275/34 275/42 9451−4Ｈ 275/42 317/42 317/42 317/44 317/44 323/44 323/44 323/62 323/62 Ｃ０７Ｄ 317/58 Ｃ０７Ｄ 317/58 317/60 317/60 319/20 319/20 Ｃ１２Ｎ 9/99 Ｃ１２Ｎ 9/99 (72)発明者 島田 神生 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 古源 寛 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 早川 市郎 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 石原 貞夫 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 古賀 貞一郎 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 北沢 栄一 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 徳井 太郎 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内

Claims (13)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（Ｉ）で示される化合物及びその薬
   理上許容される塩； 【化１】 上記一般式（Ｉ）において、 Ｒ¹ は炭素数１乃至１２個のアルキル基を示し、 Ｒ^2a、Ｒ^2b、Ｒ^2c及びＲ^2dは同一又は異なって、水素原
   子、炭素数１乃至１２個のアルキル基、１乃至５個のフ
   ッ素原子で置換された炭素数１乃至４個のアルキル基、
   保護されていてもよい水酸基で置換された炭素数１乃至
   １２個のアルキル基、式−（Ｃ＝Ｏ）−Ｂ¹ 基［式中、
   Ｂ¹ は水素原子、炭素数１乃至１２個のアルキル基、式
   −Ｏ−Ｄ基（式中、Ｄは水素原子又はカルボキシル基の
   保護基を示す）、アミノ基、炭素数１乃至１２個のアル
   キルで置換されたモノ又はジアルキルアミノ基、置換基
   を有していてもよい１−ピロリジニル基、置換基を有し
   ていてもよい１−ピペリジニル基あるいは置換基を有し
   ていてもよい４−モルホリニル基を示す］、ニトロ基、
   炭素数１乃至４個のアルキルで置換されたモノ又はジア
   ルキルアミノ基、保護されていてもよい水酸基、炭素数
   １乃至１０個のアルコキシ基、式−Ｏ−Ｂ² −（Ｃ＝
   Ｏ）−Ｂ¹ 基（式中、Ｂ¹ は前述のものと同意義を示
   し、Ｂ² は炭素数１乃至５個のアルキレン基を示す）、
   式−Ｏ−Ｂ² −Ｂ³ 基（式中、Ｂ² は前述のものと同意
   義を示し、Ｂ³ は炭素数１乃至６個のアルキルオキシ
   基、炭素数１乃至６個のアルキルチオ基、炭素数１乃至
   ６個のアルキルスルフィニル基、炭素数１乃至６個のア
   ルキルスルホニル基、炭素数１乃至６個のアルキルスル
   ホニルアミノ基を示す）、シアノ基、式−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ
   Ｂ^４基（式中、Ｂ^４ は水素原子又は炭素数１乃至４個
   のアルキル基を示す）、炭素数１乃至６個のアルキルチ
   オ基、炭素数１乃至６個のアルキルスルフィニル基、炭
   素数１乃至６個のアルキルスルホニル基、炭素数１乃至
   ６個のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数１乃至６個
   のアルキル基で置換されたモノ又はジアルキルアミノス
   ルホニル基又はハロゲノ基を示し、 あるいは、隣接するＲ^2a及びＲ^2bが一緒になって形成す
   る−Ｏ−（ＣＨ₂ ）_m −Ｏ−基（ｍは１乃至３の整数を
   示す）を示し、 Ｒ³ は炭素数１乃至６個のアルキル基を示し、 Ｒ⁴ は下記α群から選択される基［α群中、Ａ¹ は単結
   合、炭素数１乃至６個のアルキレン基又は炭素数２乃至
   ６個のアルケニレン基を示し、Ａ² は炭素数１乃至６個
   のアルキレン基又は炭素数２乃至６個のアルケニレン基
   を示し、Ａ³ は単結合、炭素数１乃至６個のアルキレン
   基又は炭素数２乃至６個のアルケニレン基を示し、Ｒ^5a
   及びＲ^5bは同一又は異なって、水素原子、炭素数１乃至
   ４個のアルキル基又は式−Ａ⁴ Ｒ^5c基（式中、Ａ⁴ は単
   結合、炭素数１乃至６個のアルキレン基又は炭素数２乃
   至６個のアルケニレン基を示し、Ｒ^5c基は炭素数１乃至
   ４個のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよいピ
   リジル基、置換基を有していてもよいピラジニル基、置
   換基を有していてもよいピラゾリル基、置換基を有して
   いてもよいイミダゾリル基、置換基を有していてもよい
   チアゾリル基又は置換基を有していてもよい１，２，４
   −トリアゾリル基を示す）を示すか、あるいは、Ｒ^5a及
   びＲ^5bが一緒になって式−（ＣＨ₂ ）_p1−（Ａ⁵ ）_p2−
   （ＣＨ₂ ）_p3−で表わされる基（ｐ１は１乃至２の整数
   を示し、ｐ２は０乃至１の整数を示し、ｐ３は１乃至２
   の整数を示し、Ａ⁵ は酸素原子、イミノ基又は炭素数１
   乃至４個のアルキルイミノ基を示す）を示し、Ｒ⁶ は炭
   素数１乃至４個のアルキル基又は置換基を有していても
   よいフェニル基を示し、Ｒ⁷ は水素原子又は炭素数１乃
   至４個のアルキル基を示し、Ｒ⁸ は炭素数１乃至１２個
   のアルキル基、保護されていてもよいカルボキシル基で
   置換された炭素数１乃至１２個のアルキル基、１乃至５
   個のフッ素原子で置換された炭素数１乃至１２個のアル
   キル基、炭素数１乃至１０個のアルキルオキシ基、炭素
   数７乃至１０個のアラルキルオキシ基、置換基を有して
   いてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいピリ
   ジル基、置換基を有していてもよいピリミジニル基、置
   換基を有していてもよいピペラジニル基、置換基を有し
   ていてもよいピペリジニル基、置換基を有していてもよ
   いピロリジニル基、置換基を有していてもよいモルホリ
   ニル基、置換基を有していてもよいピラジニル基、置換
   基を有していてもよいイミダゾリル基、置換基を有して
   いてもよいピラゾリル基、置換基を有していてもよいチ
   アゾリル基、置換基を有していてもよい１，２，４−ト
   リアゾリル基を示し、Ｒ⁹ 及びＲ¹⁰は同一又は異なって
   炭素数１乃至４個のアルキル基を示すか、あるいは、一
   緒になって式−（ＣＨ₂ ）_p4−基（式中、ｐ４は２乃至
   ４の整数を示す）又はオルトフェニレン基を示す］を示
   し、 ｎは０又は１を示す。 ［α群］ 【化２】
2. 【請求項２】Ｒ¹ がｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−
   ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎ
   −ヘキシル又はｎ−ヘプチルである請求項１に記載の化
   合物。
3. 【請求項３】Ｒ^2a、Ｒ^2b、Ｒ^2c及びＲ^2dのうち、隣接す
   る２つがメチレンジオキシ基又はエチレンジオキシ基で
   あり、他の２つが水素原子である請求項１乃至２に記載
   の化合物。
4. 【請求項４】Ｒ^2a、Ｒ^2b、Ｒ^2c及びＲ^2dのうち、２乃至
   ３つがメトキシ基であり、他の１乃至２つが水素原子で
   ある請求項１乃至２に記載の化合物。
5. 【請求項５】Ｒ^2a、Ｒ^2b、Ｒ^2c及びＲ^2dのうち、１つが
   メトキシ基であり、もう１つが水酸基であり、他の２つ
   が水素原子である請求項１乃至２に記載の化合物。
6. 【請求項６】Ｒ^2a，Ｒ^2b，Ｒ^2c及びＲ^2dのうち１つがメ
   トキシ基、他の１つがエトキシ基であり、残りの２つが
   水素原子である請求項１乃至２に記載の化合物。
7. 【請求項７】Ｒ^2a，Ｒ^2b，Ｒ^2c及びＲ^2dのうち１つがメ
   トキシ基であり、他の１つが１−ヒドロキシ−１−メチ
   ル、１−ヒドロキシプロピル、１−ヒドロキシ−２−メ
   チルプロピル、１−ヒドロキシブチル又は１−ヒドロキ
   シ−３−メチルブチル基であり、残りの２つが水素原子
   である請求項１乃至２に記載の化合物。
8. 【請求項８】Ｒ^2a，Ｒ^2b，Ｒ^2c及びＲ^2dのうち１つがメ
   トキシ基であり、他の１つがプロピオニル、２−メチル
   −１−オキソプロピル、ブチリル又は１−オキソ−３−
   メチルブチル基であり、残りの２つが水素原子である請
   求項１乃至２に記載の化合物。
9. 【請求項９】Ｒ^2a，Ｒ^2b，Ｒ^2c及びＲ^2dのうち１つがメ
   トキシ基であり、他の１一つがイソプロピルスルホニ
   ル、イソブチルスルホニル又はブチルスルホニル基であ
   り、残りの２つが水素原子である請求項１乃至２に記載
   の化合物。
10. 【請求項１０】Ｒ³ がイソプロピル又はｔ−ブチル基で
    ある請求項１乃至９に記載の化合物。
11. 【請求項１１】Ｒ⁴ がカルバモイル、Ｎ−メチルカルバ
    モイル、カルバモイルメチル、２−カルバモイルエチ
    ル、Ｎ−メチルカルバモイルメチル、２−Ｎ−メチルカ
    ルバモイルエチル、カルバモイルオキシメチル、シア
    ノ、シアノメチル、メチルスルホニルアミノメチル、エ
    チルスルホニルアミノメチル、アミノカルボニルアミノ
    メチル、（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルアミノメチ
    ル、アセチルアミノカルボニル、プロピオニルアミノカ
    ルボニル、（２−メチルプロピオニル）アミノカルボニ
    ル、３−（ピリジル）アミノカルボニル又は、フタルイ
    ミドメチル基である請求項１乃至１０に記載の化合物。
12. 【請求項１２】ｎが０である請求項１乃至１１に記載の
    化合物。
13. 【請求項１３】請求項１から選択される下記化合物；Ｎ
    −［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ’−メチルカルバモイル
    メチル）フェニル］−３−（２，３−メチレンジオキシ
    フェニル）オクタンアミド、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５
    −（Ｎ’−メチルカルバモイルメチル）フェニル］−３
    −（２，３−ジメトキシフェニル）オクタンアミド、Ｎ
    −（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−３
    −（２，４−ジメトキシフェニル）オクタンアミド、Ｎ
    −（２−ｔ−ブチル−５−Ｎ′−メチルカルバモイルフ
    ェニル）−３−（２，４−ジメトキシフェニル）オクタ
    ンアミド、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（カルバモイル
    メチル）フェニル］−３−（２，４−ジメトキシフェニ
    ル）オクタンアミド、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−
    （Ｎ’−メチルカルバモイルメチル）フェニル］−３−
    （２，４−ジメトキシフェニル）オクタンアミド、Ｎ−
    ［２−ｔ−ブチル−５−［２−（Ｎ’−メチルカルバモ
    イル）エチル］フェニル］−３−（２，４−ジメトキシ
    フェニル）オクタンアミド、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５
    −（カルバモイルオキシメチル）フェニル］−３−
    （２，４−ジメトキシフェニル）オクタンアミド、Ｎ−
    （２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−３−
    （２，４−ジメトキシフェニル）ヘプタンアミド、Ｎ−
    ［２−ｔ−ブチル−５−（Ｎ’−メチルカルバモイル）
    メチルフェニル］−３−（２，４−ジメトキシフェニ
    ル）ヘプタンアミド、Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カル
    バモイルフェニル）−３−（２，４−ジメトキシフェニ
    ル）ノナンアミド、Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバ
    モイルフェニル）−Ｎ’−［２−（２，４−ジメトキシ
    フェニル）ヘプチル］ウレア、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−
    ５−（カルバモイル）フェニル］−３−（２，３，４−
    トリメトキシフェニル）オクタンアミド、Ｎ−［２−ｔ
    −ブチル−５−カルバモイルフェニル］−３−（２，
    ４，５−トリメトキシフェニル）オクタンアミド、Ｎ−
    （２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−３−
    ［４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−メ
    トキシフェニル］オクタンアミド、Ｎ−（２−ｔ−ブチ
    ル−５−カルバモイルフェニル）−３−［４−（１−ヒ
    ドロキシブチル）−２−メトキシフェニル］オクタンア
    ミド、Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニ
    ル）−３−［４−（１−オキソブチル）−２−メトキシ
    フェニル］オクタンアミド、Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５
    −アセチルアミノカルボニルフェニル）−３−（２，４
    −ジメトキシフェニル）オクタンアミド、Ｎ−［２−ｔ
    −ブチル−５−（２−メチルプロパノイル）アミノカル
    バモイルフェニル］−３−［２，４−ジメトキシフェニ
    ル）オクタンアミド、Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−プロ
    パノイルアミノカルボニルフェニル）−３−（２，４−
    ジメトキシフェニル）オクタンアミド、Ｎ−（２−ｔ−
    ブチル−５−アセチルアミノカルボニルフェニル）−３
    −（２，４−ジメトキシフェニル）ヘプタンアミド、Ｎ
    −（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−３
    −（４−エトキシ−２−メトキシフェニル）オクタンア
    ミド、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（３−アミノ−３−
    オキソプロピル）フェニル］−３−（２，４，５−トリ
    メトキシフェニル）オクタンアミド、Ｎ−（２−ｔ−ブ
    チル−５−カルバモイルフェニル）−３−（４−イソプ
    ロピルスルホニル−２−メトキシフェニル）オクタンア
    ミド、Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニ
    ル）−３−［４−（１−オキソ−２−メチルプロピル）
    −２−メトキシフェニル］オクタンアミド又はＮ−（２
    −ｔ−ブチル−５−カルバモイルフェニル）−３−
    （２，４−ジメトキシフェニル）−６−メチルヘプタン
    アミド。