JPH08325218A - Ｎ−フェニルプロピオン酸アミド及びｎ−フェネチル尿素体 - Google Patents
Ｎ−フェニルプロピオン酸アミド及びｎ−フェネチル尿素体Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】本発明は、優れたＡＣＡＴ阻害活性を有する抗
動脈硬化剤を提供することを目的とする。 【解決手段】一般式 【化１】 ［式中、Ｒ1aはＣ１−１２アルキル、シクロアルキルア
ルキル；Ｒ1bはＨ，Ｒ1aと同一の基；Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c
及びＲ2dはＨ、ＯＨ、ＮＨ2 、ＣＮ、ニトロ、Ｃ１−１
２アルキル、Ｆ置換アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、
アラルキルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ル、アルキルスルホニル、ヒドロキシイミノメチル、ハ
ロゲノ、アルキルアミノ，Ｒ2a及びＲ2bでメチレンジオ
キシ等；Ｒ3 はＣ１−６アルキル；Ｒ4 はヒドロキシア
ルキル等；ｎは０又は１］で表わされる化合物及びその
塩。
動脈硬化剤を提供することを目的とする。 【解決手段】一般式 【化１】 ［式中、Ｒ1aはＣ１−１２アルキル、シクロアルキルア
ルキル；Ｒ1bはＨ，Ｒ1aと同一の基；Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c
及びＲ2dはＨ、ＯＨ、ＮＨ2 、ＣＮ、ニトロ、Ｃ１−１
２アルキル、Ｆ置換アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、
アラルキルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ル、アルキルスルホニル、ヒドロキシイミノメチル、ハ
ロゲノ、アルキルアミノ，Ｒ2a及びＲ2bでメチレンジオ
キシ等；Ｒ3 はＣ１−６アルキル；Ｒ4 はヒドロキシア
ルキル等；ｎは０又は１］で表わされる化合物及びその
塩。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、優れたＡＣＡＴ
（アシルＣｏＡ：コレステロール アシルトランスフェ
ラーゼ）阻害作用を有し、抗動脈硬化剤として有用な、
構造的に新規なＮ−フェニルプロピオン酸アミド及び尿
素誘導体に関する。
（アシルＣｏＡ：コレステロール アシルトランスフェ
ラーゼ）阻害作用を有し、抗動脈硬化剤として有用な、
構造的に新規なＮ−フェニルプロピオン酸アミド及び尿
素誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】狭心症、心筋梗塞などの虚血性心疾患の
成因の中で、最も重要な位置を占めるものが粥状動脈硬
化症である。その粥状動脈硬化症の主な原因として、血
管内皮細胞下の泡沫細胞がコレステロールエステルを蓄
積することが上げられている。ＡＣＡＴの阻害剤はこの
泡沫細胞でのコレステロールエステルの合成を阻害し、
コレステロールエステルの蓄積を減少させ、コレステロ
ールエステルの蓄積による粥状病変の形成及び発展を抑
制する。
成因の中で、最も重要な位置を占めるものが粥状動脈硬
化症である。その粥状動脈硬化症の主な原因として、血
管内皮細胞下の泡沫細胞がコレステロールエステルを蓄
積することが上げられている。ＡＣＡＴの阻害剤はこの
泡沫細胞でのコレステロールエステルの合成を阻害し、
コレステロールエステルの蓄積を減少させ、コレステロ
ールエステルの蓄積による粥状病変の形成及び発展を抑
制する。
【０００３】一方、粥状動脈化硬化症は高コレステロー
ル血症と相関していることが確立されている。食物中の
コレステロールは遊離コレステロールとして、腸管粘膜
細胞に吸収され、ＡＣＡＴによってエステル化されて、
血液中に移行する。従って、ＡＣＡＴ阻害剤は、食物中
のコレステロールの血中への移行を阻害することによっ
て血中コレステロールの上昇を抑制する。
ル血症と相関していることが確立されている。食物中の
コレステロールは遊離コレステロールとして、腸管粘膜
細胞に吸収され、ＡＣＡＴによってエステル化されて、
血液中に移行する。従って、ＡＣＡＴ阻害剤は、食物中
のコレステロールの血中への移行を阻害することによっ
て血中コレステロールの上昇を抑制する。
【０００４】このような理由から、ＡＣＡＴ阻害作用を
有する化合物は、動脈硬化症の治療、予防剤として有用
である。
有する化合物は、動脈硬化症の治療、予防剤として有用
である。
【０００５】ＡＣＡＴ阻害作用を有するフェニルプロピ
オン酸アミド及びフェネチル尿素誘導体としては、例え
ば、特開平６−１０７６５５号、特開平６−１２２６８
２号及び特開平６−１４５１２５号に記載されたものが
あげられる。
オン酸アミド及びフェネチル尿素誘導体としては、例え
ば、特開平６−１０７６５５号、特開平６−１２２６８
２号及び特開平６−１４５１２５号に記載されたものが
あげられる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、さらに
ＡＣＡＴ阻害作用が強く、経口吸収性の高い化合物の開
発が望まれていた。
ＡＣＡＴ阻害作用が強く、経口吸収性の高い化合物の開
発が望まれていた。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、Ｎ−フェ
ニルプロピオン酸アミド及び尿素構造を有する誘導体の
合成とその薬理活性について永年に亘り鋭意研究を行な
った。その結果、既知の化合物とは構造を異にする新規
な上記アミド及び尿素誘導体が、さらに優れたＡＣＡＴ
阻害作用を有し、抗動脈硬化剤として有用であることを
見出し、本発明を完成した。
ニルプロピオン酸アミド及び尿素構造を有する誘導体の
合成とその薬理活性について永年に亘り鋭意研究を行な
った。その結果、既知の化合物とは構造を異にする新規
な上記アミド及び尿素誘導体が、さらに優れたＡＣＡＴ
阻害作用を有し、抗動脈硬化剤として有用であることを
見出し、本発明を完成した。
【０００８】本発明の新規なＮ−フェニルプロピオン酸
アミド及び尿素誘導体は、下記一般式（Ｉ）の構造を有
する化合物及びその塩である。
アミド及び尿素誘導体は、下記一般式（Ｉ）の構造を有
する化合物及びその塩である。
【０００９】
【化６】
【００１０】上記一般式（Ｉ）において：Ｒ1aは炭素数
１乃至１２個のアルキル基又は炭素数３乃至７個のシク
ロアルキル部分及び炭素数１乃至４個のアルキル部分か
らなるシクロアルキル−アルキル基を示し、Ｒ1bは水素
原子又はＲ1aと同一の基を示し、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及び
Ｒ2dは同一又は異なって、水素原子、保護されていても
よい水酸基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１
乃至１２個のアルキル基、１乃至５個のフッ素原子で置
換された炭素数１乃至４個のアルキル基、炭素数１乃至
１０個のアルコキシ基、炭素数２乃至５個のアルコキシ
カルボニル基、フェニル基に置換基を有してもよい炭素
数７乃至１２個のアラルキルオキシ基、炭素数１乃至６
個のアルキルチオ基、炭素数１乃至６個のアルキルスル
フィニル基、炭素数１乃至６個のアルキルスルホニル
基、ヒドロキシイミノメチル基、ハロゲノ基、炭素数１
乃至４個のアルキルで置換されたモノ若しくはジアルキ
ルアミノ基、炭素数１乃至４個のアルキルで置換された
モノ若しくはジアルキルアミノ基若しくは無置換のアミ
ノ基を末端に置換基として有する炭素数１乃至４個のア
ルキル基又は下記α群の式（ＩＩ）若しくは（ＩＩＩ）
［下記α群の式（ＩＩ）若しくは（ＩＩＩ）中、Ａ 1 は
単結合、１乃至２個の弗素原子を有していてもよい炭素
数１乃至６個のアルキレン基又は炭素数２乃至５個のア
ルケニレン基を示し、Ｒ5a及びＲ5bは水素原子又は炭素
数１乃至４個のアルキル基を示し、Ｒ6 は水素原子、ホ
スフォノ基、水酸基の保護基又は一般式
１乃至１２個のアルキル基又は炭素数３乃至７個のシク
ロアルキル部分及び炭素数１乃至４個のアルキル部分か
らなるシクロアルキル−アルキル基を示し、Ｒ1bは水素
原子又はＲ1aと同一の基を示し、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及び
Ｒ2dは同一又は異なって、水素原子、保護されていても
よい水酸基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１
乃至１２個のアルキル基、１乃至５個のフッ素原子で置
換された炭素数１乃至４個のアルキル基、炭素数１乃至
１０個のアルコキシ基、炭素数２乃至５個のアルコキシ
カルボニル基、フェニル基に置換基を有してもよい炭素
数７乃至１２個のアラルキルオキシ基、炭素数１乃至６
個のアルキルチオ基、炭素数１乃至６個のアルキルスル
フィニル基、炭素数１乃至６個のアルキルスルホニル
基、ヒドロキシイミノメチル基、ハロゲノ基、炭素数１
乃至４個のアルキルで置換されたモノ若しくはジアルキ
ルアミノ基、炭素数１乃至４個のアルキルで置換された
モノ若しくはジアルキルアミノ基若しくは無置換のアミ
ノ基を末端に置換基として有する炭素数１乃至４個のア
ルキル基又は下記α群の式（ＩＩ）若しくは（ＩＩＩ）
［下記α群の式（ＩＩ）若しくは（ＩＩＩ）中、Ａ 1 は
単結合、１乃至２個の弗素原子を有していてもよい炭素
数１乃至６個のアルキレン基又は炭素数２乃至５個のア
ルケニレン基を示し、Ｒ5a及びＲ5bは水素原子又は炭素
数１乃至４個のアルキル基を示し、Ｒ6 は水素原子、ホ
スフォノ基、水酸基の保護基又は一般式
【００１１】
【化７】
【００１２】で示される基（式中、ｚ1 は０又は１を示
し、ｚ2 は０，１又は２を示し、Ｘ1は酸素原子、硫黄
原子、スルフィニル基、スルフォニル基又はフェニレン
基を示し｛但し、ｚ2 が２のときは、Ｘ1 の少なくとも
１つはフェニレン基である｝、ｚ3 は０又は１乃至４の
整数を示し、Ｒ7 はカルボキシ基、ＮＲ8 Ｒ9 基｛Ｒ8
及びＲ9 は同一又は異なって水素原子又は炭素数１乃至
４個のアルキル基を示す｝、あるいは、酸素原子｛環上
の炭素原子といっしょにカルボニル基を形成する場合に
限る｝又は炭素数１乃至４個のアルキル基で置換されて
いてもよく、かつ、１乃至２個の酸素原子又は窒素原子
を含んだ５又は６員環のヘテロシクリル基を示す。又、
(CH2)z1 及び(CH2)z3 の(CH2) のいずれかがアミノ基若
しくは炭素数１乃至４個のアルキル基で置換されていて
もよい。）を示す］で示される基、あるいは隣接するＲ
2a及びＲ2bが一緒になって形成する炭素数１乃至３個の
アルキレンジオキシ基を示し、Ｒ3 は炭素数１乃至６個
のアルキル基を示し、Ｒ4 は下記α群から選択される基
（α群中、Ａ1 、Ｒ5a、Ｒ5b及びＲ6 は前述のものと同
意義を示し、Ａ2 は１乃至２個の弗素原子を有していて
もよい炭素数１乃至６個のアルキレン基又は炭素数２乃
至５個のアルケニレン基を示し、Ａ3 は炭素数１乃至６
個のアルキレン基を示し（但し、Ａ2 及びＡ3 の炭素数
の合計は１０以下である。）、Ｘは酸素原子、ＮＨ基、
炭素数１乃至４個のアルキルイミノ基、スルフィニル基
又はスルホニル基を示す）を示し、ｎは０又は１を示
す。
し、ｚ2 は０，１又は２を示し、Ｘ1は酸素原子、硫黄
原子、スルフィニル基、スルフォニル基又はフェニレン
基を示し｛但し、ｚ2 が２のときは、Ｘ1 の少なくとも
１つはフェニレン基である｝、ｚ3 は０又は１乃至４の
整数を示し、Ｒ7 はカルボキシ基、ＮＲ8 Ｒ9 基｛Ｒ8
及びＲ9 は同一又は異なって水素原子又は炭素数１乃至
４個のアルキル基を示す｝、あるいは、酸素原子｛環上
の炭素原子といっしょにカルボニル基を形成する場合に
限る｝又は炭素数１乃至４個のアルキル基で置換されて
いてもよく、かつ、１乃至２個の酸素原子又は窒素原子
を含んだ５又は６員環のヘテロシクリル基を示す。又、
(CH2)z1 及び(CH2)z3 の(CH2) のいずれかがアミノ基若
しくは炭素数１乃至４個のアルキル基で置換されていて
もよい。）を示す］で示される基、あるいは隣接するＲ
2a及びＲ2bが一緒になって形成する炭素数１乃至３個の
アルキレンジオキシ基を示し、Ｒ3 は炭素数１乃至６個
のアルキル基を示し、Ｒ4 は下記α群から選択される基
（α群中、Ａ1 、Ｒ5a、Ｒ5b及びＲ6 は前述のものと同
意義を示し、Ａ2 は１乃至２個の弗素原子を有していて
もよい炭素数１乃至６個のアルキレン基又は炭素数２乃
至５個のアルケニレン基を示し、Ａ3 は炭素数１乃至６
個のアルキレン基を示し（但し、Ａ2 及びＡ3 の炭素数
の合計は１０以下である。）、Ｘは酸素原子、ＮＨ基、
炭素数１乃至４個のアルキルイミノ基、スルフィニル基
又はスルホニル基を示す）を示し、ｎは０又は１を示
す。
【００１３】［α群］
【００１４】
【化８】
【００１５】Ｒ1a及びＲ1bの「炭素数１乃至１２個のア
ルキル基」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、
ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、２−メチル
ブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキ
シル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−
メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチ
ルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチル
ブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブ
チル、２，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘ
プチル、１−メチルヘキシル、２−メチルヘキシル、３
−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘ
キシル、１−プロピルブチル、４，４−ジメチルペンチ
ル、オクチル、１−メチルヘプチル、２−メチルヘプチ
ル、３−メチルヘプチル、４−メチルヘプチル、５−メ
チルヘプチル、６−メチルヘプチル、１−プロピルペン
チル、２−エチルヘキシル、５，５−ジメチルヘキシ
ル、ノニル、３−メチルオクチル、４−メチルオクチ
ル、５−メチルオクチル、６−メチルオクチル、１−プ
ロピルヘキシル、２−エチルヘプチル、６，６−ジメチ
ルヘプチル、デシル、１−メチルノニル、３−メチルノ
ニル、８−メチルノニル、３−エチルオクチル、３，７
−ジメチルオクチル、７，７−ジメチルオクチル、ウン
デシル、ドデシル基等があげられ、Ｒ1bが水素原子の場
合には、好適にはＲ1aは炭素数４乃至１２個のものであ
り、さらに好適には４乃至８個のものであり、Ｒ1bとＲ
1aが同一の基の場合には、好適には炭素数１乃至６個の
ものである。
ルキル基」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、
ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、２−メチル
ブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキ
シル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−
メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチ
ルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチル
ブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブ
チル、２，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘ
プチル、１−メチルヘキシル、２−メチルヘキシル、３
−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘ
キシル、１−プロピルブチル、４，４−ジメチルペンチ
ル、オクチル、１−メチルヘプチル、２−メチルヘプチ
ル、３−メチルヘプチル、４−メチルヘプチル、５−メ
チルヘプチル、６−メチルヘプチル、１−プロピルペン
チル、２−エチルヘキシル、５，５−ジメチルヘキシ
ル、ノニル、３−メチルオクチル、４−メチルオクチ
ル、５−メチルオクチル、６−メチルオクチル、１−プ
ロピルヘキシル、２−エチルヘプチル、６，６−ジメチ
ルヘプチル、デシル、１−メチルノニル、３−メチルノ
ニル、８−メチルノニル、３−エチルオクチル、３，７
−ジメチルオクチル、７，７−ジメチルオクチル、ウン
デシル、ドデシル基等があげられ、Ｒ1bが水素原子の場
合には、好適にはＲ1aは炭素数４乃至１２個のものであ
り、さらに好適には４乃至８個のものであり、Ｒ1bとＲ
1aが同一の基の場合には、好適には炭素数１乃至６個の
ものである。
【００１６】Ｒ1a及びＲ1bの「炭素数３乃至７個のシク
ロアルキル部分及び炭素数１乃至４個のアルキル部分か
らなるシクロアルキル−アルキル基」としては、シクロ
プロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチル
メチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘプチルメチ
ル、シクロプロピルエチル、シクロブチルエチル、シク
ロペンチルエチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘプ
チルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルプ
ロピル、シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルプロ
ピル、シクロヘプチルプロピル、シクロプロピルブチ
ル、シクロブチルブチル、シクロペンチルブチル、シク
ロヘキシルブチル、シクロヘプチルブチルがあげられ、
好適には２−シクロプロピルエチル、３−シクロブチル
プロピル及び３−シクロペンチルプロピル基である。
ロアルキル部分及び炭素数１乃至４個のアルキル部分か
らなるシクロアルキル−アルキル基」としては、シクロ
プロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチル
メチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘプチルメチ
ル、シクロプロピルエチル、シクロブチルエチル、シク
ロペンチルエチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘプ
チルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルプ
ロピル、シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルプロ
ピル、シクロヘプチルプロピル、シクロプロピルブチ
ル、シクロブチルブチル、シクロペンチルブチル、シク
ロヘキシルブチル、シクロヘプチルブチルがあげられ、
好適には２−シクロプロピルエチル、３−シクロブチル
プロピル及び３−シクロペンチルプロピル基である。
【００１７】Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及びＲ2dの「保護されて
いてもよい水酸基」の保護基としては、一般に使用され
るものであれば特に限定されないが、好適にはベンジル
オキシカルボニル、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、
メトキシメチル、２−メトキシエトキシメチル、アリル
基があげられ、さらに好適にはベンジル、アリル、２−
メトキシエトキシメチル基である。
いてもよい水酸基」の保護基としては、一般に使用され
るものであれば特に限定されないが、好適にはベンジル
オキシカルボニル、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、
メトキシメチル、２−メトキシエトキシメチル、アリル
基があげられ、さらに好適にはベンジル、アリル、２−
メトキシエトキシメチル基である。
【００１８】Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及びＲ2dの「１乃至５個
のフッ素原子で置換された炭素数１乃至４個のアルキル
基」としてはモノフルオロメチル、ジフルオロメチル、
トリフルオロメチル、２−トリフルオロエチル、１，
１，２，２，２−ペンタフルオロエチル、３−トリフル
オロプロピル基等があげられ、好適にはモノフルオロメ
チル、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチル基であ
る。
のフッ素原子で置換された炭素数１乃至４個のアルキル
基」としてはモノフルオロメチル、ジフルオロメチル、
トリフルオロメチル、２−トリフルオロエチル、１，
１，２，２，２−ペンタフルオロエチル、３−トリフル
オロプロピル基等があげられ、好適にはモノフルオロメ
チル、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチル基であ
る。
【００１９】Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及びＲ2dの「炭素数１乃
至１２個のアルキル基」としては、前述の「Ｒ1a及びＲ
1bの「炭素数１乃至１２個のアルキル基」」にあげたも
のと同様のものがあげられ、好適には炭素数１乃至５個
のものであり、さらに好適には１乃至３個のものであ
る。
至１２個のアルキル基」としては、前述の「Ｒ1a及びＲ
1bの「炭素数１乃至１２個のアルキル基」」にあげたも
のと同様のものがあげられ、好適には炭素数１乃至５個
のものであり、さらに好適には１乃至３個のものであ
る。
【００２０】Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及びＲ2dの「炭素数１乃
至１０個のアルコキシ基」としては、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブ
チルオキシ、イソブチルオキシ、ｓ−ブチルオキシ、ｔ
−ブチルオキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオ
キシ、２−メチルブチルオキシ、ネオペンチルオキシ、
１−エチルプロピルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、４−
メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、２
−メチルペンチルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、
３，３−ジメチルブチルオキシ、２，２−ジメチルブチ
ルオキシ、１，１−ジメチルブチルオキシ、１，２−ジ
メチルブチルオキシ、１，３−ジメチルブチルオキシ、
２，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキ
シ、ヘプチルオキシ、１−メチルヘキシルオキシ、２−
メチルヘキシルオキシ、３−メチルヘキシルオキシ、４
−メチルヘキシルオキシ、５−メチルヘキシルオキシ、
１−プロピルブチルオキシ、４，４−ジメチルペンチル
オキシ、オクチルオキシ、１−メチルヘプチルオキシ、
２−メチルヘプチルオキシ、３−メチルヘプチルオキ
シ、４−メチルヘプチルオキシ、５−メチルヘプチルオ
キシ、６−メチルヘプチルオキシ、１−プロピルペンチ
ルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、５，５−ジメチ
ルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、３−メチルオクチル
オキシ、４−メチルオクチルオキシ、５−メチルオクチ
ルオキシ、６−メチルオクチルオキシ、１−プロピルヘ
キシルオキシ、２−エチルヘプチルオキシ、６，６−ジ
メチルヘプチルオキシ、デシルオキシ、１−メチルノニ
ルオキシ、３−メチルノニルオキシ、８−メチルノニル
オキシ、３−エチルオクチルオキシ、３，７−ジメチル
オクチルオキシ、７，７−ジメチルオクチルオキシ基等
があげられ、好適には炭素数１乃至５個のものであり、
さらに好適には炭素数１乃至３個のものである。
至１０個のアルコキシ基」としては、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブ
チルオキシ、イソブチルオキシ、ｓ−ブチルオキシ、ｔ
−ブチルオキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオ
キシ、２−メチルブチルオキシ、ネオペンチルオキシ、
１−エチルプロピルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、４−
メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、２
−メチルペンチルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、
３，３−ジメチルブチルオキシ、２，２−ジメチルブチ
ルオキシ、１，１−ジメチルブチルオキシ、１，２−ジ
メチルブチルオキシ、１，３−ジメチルブチルオキシ、
２，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキ
シ、ヘプチルオキシ、１−メチルヘキシルオキシ、２−
メチルヘキシルオキシ、３−メチルヘキシルオキシ、４
−メチルヘキシルオキシ、５−メチルヘキシルオキシ、
１−プロピルブチルオキシ、４，４−ジメチルペンチル
オキシ、オクチルオキシ、１−メチルヘプチルオキシ、
２−メチルヘプチルオキシ、３−メチルヘプチルオキ
シ、４−メチルヘプチルオキシ、５−メチルヘプチルオ
キシ、６−メチルヘプチルオキシ、１−プロピルペンチ
ルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、５，５−ジメチ
ルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、３−メチルオクチル
オキシ、４−メチルオクチルオキシ、５−メチルオクチ
ルオキシ、６−メチルオクチルオキシ、１−プロピルヘ
キシルオキシ、２−エチルヘプチルオキシ、６，６−ジ
メチルヘプチルオキシ、デシルオキシ、１−メチルノニ
ルオキシ、３−メチルノニルオキシ、８−メチルノニル
オキシ、３−エチルオクチルオキシ、３，７−ジメチル
オクチルオキシ、７，７−ジメチルオクチルオキシ基等
があげられ、好適には炭素数１乃至５個のものであり、
さらに好適には炭素数１乃至３個のものである。
【００２１】Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及びＲ2dの「炭素数２乃
至５個のアルコキシカルボニル基」としては、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカル
ボニル、ｔ−ブチルオキシカルボニル基等があげられ、
好適にはメトキシカルボニル、エトキシカルボニル基で
ある。
至５個のアルコキシカルボニル基」としては、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカル
ボニル、ｔ−ブチルオキシカルボニル基等があげられ、
好適にはメトキシカルボニル、エトキシカルボニル基で
ある。
【００２２】Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及びＲ2dの「フェニル基
に置換基を有してよい炭素数７乃至１２個のアラルキル
オキシ基」としては、ベンジルオキシ、４−クロロベン
ジルオキシ、４−メトキシベンジルオキシ、３−メチル
ベンジルオキシ、２−メトキシベンジルオキシ、フェネ
チルオキシ、３−メトキシフェネチルオキシ、４−メチ
ルフェニルプロピルオキシ基等があげられ、好適には炭
素数７乃至１０個のものであり、さらに好適にはベンジ
ルオキシ、４−メトキシベンジルオキシ基である。
に置換基を有してよい炭素数７乃至１２個のアラルキル
オキシ基」としては、ベンジルオキシ、４−クロロベン
ジルオキシ、４−メトキシベンジルオキシ、３−メチル
ベンジルオキシ、２−メトキシベンジルオキシ、フェネ
チルオキシ、３−メトキシフェネチルオキシ、４−メチ
ルフェニルプロピルオキシ基等があげられ、好適には炭
素数７乃至１０個のものであり、さらに好適にはベンジ
ルオキシ、４−メトキシベンジルオキシ基である。
【００２３】Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及びＲ2dの「炭素数１乃
至６個のアルキルチオ基」としては、メチルチオ、エチ
ルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブ
チルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチ
ルチオ、ｎ−ペンチルチオ、イソペンチルチオ、２−メ
チルブチルチオ、ネオペンチルチオ、１−エチルプロピ
ルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、４−メチルペンチルチオ、
３−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、１
−メチルペンチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、
２，２−ジメチルブチルチオ、１，１−ジメチルブチル
チオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチル
ブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、２−エチル
ブチルチオ基等があげられ、好適には、メチルチオ、エ
チルチオ、イソプロピルチオ基である。
至６個のアルキルチオ基」としては、メチルチオ、エチ
ルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブ
チルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチ
ルチオ、ｎ−ペンチルチオ、イソペンチルチオ、２−メ
チルブチルチオ、ネオペンチルチオ、１−エチルプロピ
ルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、４−メチルペンチルチオ、
３−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、１
−メチルペンチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、
２，２−ジメチルブチルチオ、１，１−ジメチルブチル
チオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチル
ブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、２−エチル
ブチルチオ基等があげられ、好適には、メチルチオ、エ
チルチオ、イソプロピルチオ基である。
【００２４】Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及びＲ2dの「炭素数１及
６個のアルキルスルフィニル基」としてはメチルスルフ
ィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニ
ル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニ
ル、イソブチルスルフィニル、ｎ−ペンチルスルフィニ
ル、イソペンチルスルフィニル、ｎ−ヘキシルスルフィ
ニル基等があげられ、好適にはメチルスルフィニル、エ
チルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル基であ
る。
６個のアルキルスルフィニル基」としてはメチルスルフ
ィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニ
ル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニ
ル、イソブチルスルフィニル、ｎ−ペンチルスルフィニ
ル、イソペンチルスルフィニル、ｎ−ヘキシルスルフィ
ニル基等があげられ、好適にはメチルスルフィニル、エ
チルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル基であ
る。
【００２５】Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及びＲ2dの「ハロゲノ
基」としては、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード基が
あげられ、好適にはフルオロ、クロロ、ブロモ基であ
る。
基」としては、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード基が
あげられ、好適にはフルオロ、クロロ、ブロモ基であ
る。
【００２６】Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及びＲ2dの「炭素数１乃
至４個のアルキルで置換されたモノ又はジアルキルアミ
ノ基」としては、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、プロピルアミノ、ジプロピ
ルアミノ、イソプロピルアミノ、ジイソプロピルアミ
ノ、ブチルアミノ、ジブチルアミノ、イソブチルアミ
ノ、ジイソブチルアミノ基等があげられ、好適には、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノ基である。
至４個のアルキルで置換されたモノ又はジアルキルアミ
ノ基」としては、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、プロピルアミノ、ジプロピ
ルアミノ、イソプロピルアミノ、ジイソプロピルアミ
ノ、ブチルアミノ、ジブチルアミノ、イソブチルアミ
ノ、ジイソブチルアミノ基等があげられ、好適には、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノ基である。
【００２７】Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及びＲ2dの「炭素数１乃
至４個のアルキルで置換されたモノ又はジアルキルアミ
ノ基若しくは無置換のアミノ基を末端に置換基として有
する１乃至４個のアルキル基」としては、アミノメチ
ル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、ジ
エチルアミノエチル、アミノプロピル、ジメチルアミノ
プロピル、ジイソプロピルアミノブチル基等があげら
れ、好適には、ジメチルアミノメチル基である。
至４個のアルキルで置換されたモノ又はジアルキルアミ
ノ基若しくは無置換のアミノ基を末端に置換基として有
する１乃至４個のアルキル基」としては、アミノメチ
ル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、ジ
エチルアミノエチル、アミノプロピル、ジメチルアミノ
プロピル、ジイソプロピルアミノブチル基等があげら
れ、好適には、ジメチルアミノメチル基である。
【００２８】隣接するＲ2a及びＲ2bが一緒になって形成
する「炭素数１乃至３個のアルキレンジオキシ基」とし
ては、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、プロピレ
ンジオキシ基があげられ、好適には、メチレンジオキ
シ、エチレンジオキシ基である。
する「炭素数１乃至３個のアルキレンジオキシ基」とし
ては、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、プロピレ
ンジオキシ基があげられ、好適には、メチレンジオキ
シ、エチレンジオキシ基である。
【００２９】Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ2dにおけるＡ1 及び
Ｒ4 におけるＡ1 又はＡ2 の「１乃至２個の弗素原子を
有していてもよい炭素数１乃至６個のアルキレン基」と
しては、メチレン、（１−メチル）メチレン、（１，１
−ジメチル）メチレン、エチレン、（２，２−ジメチ
ル）エチレン、プロピレン、（２，２−ジメチル）プロ
ピレン、（３，３−ジメチル）プロピレン、テトラメチ
レン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、１−フルオロ
エチレン、２，２−ジフルオロエチレン、２，２−ジフ
ルオロプロピレン、２，２−ジフルオロブチレン基等が
あげられ、好適には、炭素数１乃至４個のものである。
Ｒ4 におけるＡ1 又はＡ2 の「１乃至２個の弗素原子を
有していてもよい炭素数１乃至６個のアルキレン基」と
しては、メチレン、（１−メチル）メチレン、（１，１
−ジメチル）メチレン、エチレン、（２，２−ジメチ
ル）エチレン、プロピレン、（２，２−ジメチル）プロ
ピレン、（３，３−ジメチル）プロピレン、テトラメチ
レン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、１−フルオロ
エチレン、２，２−ジフルオロエチレン、２，２−ジフ
ルオロプロピレン、２，２−ジフルオロブチレン基等が
あげられ、好適には、炭素数１乃至４個のものである。
【００３０】Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ2dにおけるＡ1 及び
Ｒ4 におけるＡ1 又はＡ2 の「炭素数２乃至５個のアル
ケニレン基」としては、ビニレン、２−プロペニレン、
１−メチル−２−プロペニレン、２−メチル−２−プロ
ペニレン、２−エチル−２−プロペニレン、２−ブテニ
レン、１−メチル−２−ブテニレン、２−メチル−２−
ブテニレン、１−エチル−２−ブテニレン、３−ブテニ
レン、１−メチル−３−ブテニレン、２−メチル−３−
ブテニレン、１−エチル−３−ブテニレン、２−ペンテ
ニレン基等があげられ、好適には、炭素数２乃至４個の
ものである。
Ｒ4 におけるＡ1 又はＡ2 の「炭素数２乃至５個のアル
ケニレン基」としては、ビニレン、２−プロペニレン、
１−メチル−２−プロペニレン、２−メチル−２−プロ
ペニレン、２−エチル−２−プロペニレン、２−ブテニ
レン、１−メチル−２−ブテニレン、２−メチル−２−
ブテニレン、１−エチル−２−ブテニレン、３−ブテニ
レン、１−メチル−３−ブテニレン、２−メチル−３−
ブテニレン、１−エチル−３−ブテニレン、２−ペンテ
ニレン基等があげられ、好適には、炭素数２乃至４個の
ものである。
【００３１】Ｒ4 が「式(IV)又は(V) 」の場合のＡ3 の
「炭素数１乃至６個のアルキレン基」はメチレン、（１
−メチル）メチレン、（１，１−ジメチル）メチレン、
エチレン、２，２−ジメチルエチレン、プロピレン、
２，２−ジメチルプロピレン、３，３−ジメチルプロピ
レン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレ
ン等があげられ、好適には炭素数１乃至３個のものであ
る。
「炭素数１乃至６個のアルキレン基」はメチレン、（１
−メチル）メチレン、（１，１−ジメチル）メチレン、
エチレン、２，２−ジメチルエチレン、プロピレン、
２，２−ジメチルプロピレン、３，３−ジメチルプロピ
レン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレ
ン等があげられ、好適には炭素数１乃至３個のものであ
る。
【００３２】Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ2d及びＲ4 における
Ｒ5a及びＲ5bの「炭素数１乃至４個のアルキル基」とし
ては、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチ
ル基等があげられ、好適にはメチル、エチル基である。
Ｒ5a及びＲ5bの「炭素数１乃至４個のアルキル基」とし
ては、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチ
ル基等があげられ、好適にはメチル、エチル基である。
【００３３】Ｒ4 におけるＸの「炭素数１乃至４個のア
ルキルイミノ基」としてはメチルイミノ、エチルイミ
ノ、プロピルイミノ、ブチルイミノ基等があげられる。
ルキルイミノ基」としてはメチルイミノ、エチルイミ
ノ、プロピルイミノ、ブチルイミノ基等があげられる。
【００３４】Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ2d及びＲ4 における
Ｒ6 の水酸基の保護基としては、一般に使用されるもの
であれば特に限定はないが、好適にはｔ−ブチルジメチ
ルシリル、メトキシメチル、ベンジルオキシカルボニ
ル、アセチル、２−メトキシエトキシメチル基である。
Ｒ6 の水酸基の保護基としては、一般に使用されるもの
であれば特に限定はないが、好適にはｔ−ブチルジメチ
ルシリル、メトキシメチル、ベンジルオキシカルボニ
ル、アセチル、２−メトキシエトキシメチル基である。
【００３５】Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ2d及びＲ4 における
Ｒ6 が一般式
Ｒ6 が一般式
【００３６】
【化９】
【００３７】で示される基を示す場合のＲ7 のＮＲ8 Ｒ
9 基のＲ8 及びＲ9 の「炭素数１乃至４個のアルキル
基」としては、前述のＲ5a及びＲ5bの「炭素数１乃至４
個のアルキル基」にあげられたものと同様のものがあげ
られ、好適にはメチル及びエチル基であり、ＮＲ8 Ｒ9
として好適なものは、アミノ基及びジメチルアミノ基で
ある。
9 基のＲ8 及びＲ9 の「炭素数１乃至４個のアルキル
基」としては、前述のＲ5a及びＲ5bの「炭素数１乃至４
個のアルキル基」にあげられたものと同様のものがあげ
られ、好適にはメチル及びエチル基であり、ＮＲ8 Ｒ9
として好適なものは、アミノ基及びジメチルアミノ基で
ある。
【００３８】Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ2d及びＲ4 における
Ｒ6 が一般式
Ｒ6 が一般式
【００３９】
【化１０】
【００４０】で示される基を示す場合のＲ7 の「酸素原
子｛環上の炭素原子といっしょにカルボニル基を形成す
る場合に限る｝又は炭素数１乃至４個のアルキル基で置
換されていてもよく、かつ、１乃至２個の酸素原子又は
窒素原子を含んだ５又は６員環のヘテロシクリル基」の
「１乃至２個の酸素原子又は窒素原子を含んだ５又は６
員環のヘテロシクリル基」としては、フリル、ピラニ
ル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ピロ
リル、イミダゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジ
ニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニ
ル、ピラゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、ジオ
キソレニル、モルホリニル（特にモルホリノ）基等があ
げられ、好適にはモルホリノ、イミダゾリル、ジオキソ
レニル基であり、「酸素原子｛環上の炭素原子といっし
ょにカルボニル基を形成する場合に限る｝又は炭素数１
乃至４個のアルキル基で置換されていてもよく、かつ、
１乃至２個の酸素原子又は窒素原子を含んだ５又は６員
環のヘテロシクリル基」の「炭素数１乃至４個のアルキ
ル基」としては、Ｒ5 の「炭素数１乃至４個のアルキル
基」と同様のものがあげられ、好適にはメチル基であ
り、「酸素原子｛環上の炭素原子といっしょにカルボニ
ル基を形成する場合に限る｝又は炭素数１乃至４個のア
ルキル基で置換されていてもよく、かつ、１乃至２個の
酸素原子又は窒素原子を含んだ５又は６員環のヘテロシ
クリル基」全体として、好適なものとしては、無置換の
モルホリノ、イミダゾリル基、及び、メチル基で置換さ
れた２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル基
（特に５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン
−４−イル基）である。
子｛環上の炭素原子といっしょにカルボニル基を形成す
る場合に限る｝又は炭素数１乃至４個のアルキル基で置
換されていてもよく、かつ、１乃至２個の酸素原子又は
窒素原子を含んだ５又は６員環のヘテロシクリル基」の
「１乃至２個の酸素原子又は窒素原子を含んだ５又は６
員環のヘテロシクリル基」としては、フリル、ピラニ
ル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ピロ
リル、イミダゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジ
ニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニ
ル、ピラゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、ジオ
キソレニル、モルホリニル（特にモルホリノ）基等があ
げられ、好適にはモルホリノ、イミダゾリル、ジオキソ
レニル基であり、「酸素原子｛環上の炭素原子といっし
ょにカルボニル基を形成する場合に限る｝又は炭素数１
乃至４個のアルキル基で置換されていてもよく、かつ、
１乃至２個の酸素原子又は窒素原子を含んだ５又は６員
環のヘテロシクリル基」の「炭素数１乃至４個のアルキ
ル基」としては、Ｒ5 の「炭素数１乃至４個のアルキル
基」と同様のものがあげられ、好適にはメチル基であ
り、「酸素原子｛環上の炭素原子といっしょにカルボニ
ル基を形成する場合に限る｝又は炭素数１乃至４個のア
ルキル基で置換されていてもよく、かつ、１乃至２個の
酸素原子又は窒素原子を含んだ５又は６員環のヘテロシ
クリル基」全体として、好適なものとしては、無置換の
モルホリノ、イミダゾリル基、及び、メチル基で置換さ
れた２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル基
（特に５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン
−４−イル基）である。
【００４１】Ｒ7 の(CH2)z1 及び(CH2)z3 の(CH2) の置
換基である炭素数１乃至４個のアルキル基としては、前
述のＲ5 の「炭素数１乃至４個のアルキル基」と同様の
ものがあげられ、好適にはメチル基である。
換基である炭素数１乃至４個のアルキル基としては、前
述のＲ5 の「炭素数１乃至４個のアルキル基」と同様の
ものがあげられ、好適にはメチル基である。
【００４２】一般式
【００４３】
【化１１】
【００４４】で示されるＲ6 のうち、好適なものとして
は、次式（VII)乃至（XXIX）で示されたものがあげら
れ、さらに好適には式（Ｘ）、（XVIII)、（XIX)、（X
X）、（XXIII)、（XXIV）、(XXV) 及び（XXVI）で示さ
れたものであり、最も好適には（Ｘ）、（XIX)及び（XX
IV）で示されたものである。
は、次式（VII)乃至（XXIX）で示されたものがあげら
れ、さらに好適には式（Ｘ）、（XVIII)、（XIX)、（X
X）、（XXIII)、（XXIV）、(XXV) 及び（XXVI）で示さ
れたものであり、最も好適には（Ｘ）、（XIX)及び（XX
IV）で示されたものである。
【００４５】
【化１２】
【００４６】
【化１３】
【００４７】Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及びＲ2dの「Ａ1 −Ｃ
（ＯＲ6 ）Ｒ5aＲ5b基」全体として、好適なものは、ヒ
ドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキ
シ−１−メチルエチル、１−メチル−２−ヒドロキシエ
チル、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル、１−
ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシ−１−プロペニル、
１−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロピル、３
−ヒドロキシプロピル、１，１−ジメチル−３−ヒドロ
キシプロピル、２，２−ジメチル−３−ヒドロキシプロ
ピル、１−ヒドロキシブチル、２−ヒドロキシブチル、
３−ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチル、３，３
−ジメチル−４−ヒドロキシブチル、１−ヒドロキシペ
ンチル、２−ヒドロキシペンチル、３−ヒドロキシペン
チル、４−ヒドロキシペンチル、５−ヒドロキシペンチ
ル、５−ヒドロキシヘキシル、６−ヒドロキシヘキシ
ル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、２−メチル
プロピル、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、４−ヒ
ドロキシ−４−メチルペンチル、２，２−ジフルオロ−
３−ヒドロキシプロピル、２，２−ジフルオロ−３−ヒ
ドロキシ−３−メチルブチル基、及び上記のヒドロキシ
基を有する置換基のヒドロキシ基が式(X) 、(XVIII) 、
(XIX) 、(XX)、(XXIII) 、(XXIV)、(XXV) 及び（XXVI）
で示されるアシル基によりアシル化された置換基であ
り、さらに好適には、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキ
シエチル、１−ヒドロキシエチル、１，１−ジメチル−
２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシプロピル、２−
ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、２，２
−ジメチル−３−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシ
ブチル、３−ヒドロキシブチル、５−ヒドロキシペンチ
ル、５−ヒドロキシヘキシル、１−ヒドロキシ−１−メ
チルエチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、３
−ヒドロキシ−３−メチルブチル、２，２−ジフルオロ
−３−ヒドロキシプロピル、２，２−ジフルオロ−３−
ヒドロキシ−３−メチルブチル基、及び上記のヒドロキ
シ基を有する置換基のヒドロキシ基が式(X) 、(XIX) 、
(XXIII) 、(XXIV)、(XXV) 及び（XXVI）で示されるアシ
ル基によりアシル化された置換基である。
（ＯＲ6 ）Ｒ5aＲ5b基」全体として、好適なものは、ヒ
ドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキ
シ−１−メチルエチル、１−メチル−２−ヒドロキシエ
チル、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル、１−
ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシ−１−プロペニル、
１−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロピル、３
−ヒドロキシプロピル、１，１−ジメチル−３−ヒドロ
キシプロピル、２，２−ジメチル−３−ヒドロキシプロ
ピル、１−ヒドロキシブチル、２−ヒドロキシブチル、
３−ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチル、３，３
−ジメチル−４−ヒドロキシブチル、１−ヒドロキシペ
ンチル、２−ヒドロキシペンチル、３−ヒドロキシペン
チル、４−ヒドロキシペンチル、５−ヒドロキシペンチ
ル、５−ヒドロキシヘキシル、６−ヒドロキシヘキシ
ル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、２−メチル
プロピル、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、４−ヒ
ドロキシ−４−メチルペンチル、２，２−ジフルオロ−
３−ヒドロキシプロピル、２，２−ジフルオロ−３−ヒ
ドロキシ−３−メチルブチル基、及び上記のヒドロキシ
基を有する置換基のヒドロキシ基が式(X) 、(XVIII) 、
(XIX) 、(XX)、(XXIII) 、(XXIV)、(XXV) 及び（XXVI）
で示されるアシル基によりアシル化された置換基であ
り、さらに好適には、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキ
シエチル、１−ヒドロキシエチル、１，１−ジメチル−
２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシプロピル、２−
ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、２，２
−ジメチル−３−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシ
ブチル、３−ヒドロキシブチル、５−ヒドロキシペンチ
ル、５−ヒドロキシヘキシル、１−ヒドロキシ−１−メ
チルエチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、３
−ヒドロキシ−３−メチルブチル、２，２−ジフルオロ
−３−ヒドロキシプロピル、２，２−ジフルオロ−３−
ヒドロキシ−３−メチルブチル基、及び上記のヒドロキ
シ基を有する置換基のヒドロキシ基が式(X) 、(XIX) 、
(XXIII) 、(XXIV)、(XXV) 及び（XXVI）で示されるアシ
ル基によりアシル化された置換基である。
【００４８】Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及びＲ2dの「Ａ1 −Ｃ
（＝Ｏ）−Ｒ5a基」全体として好適なものはホルミル、
アセチル、プロピオニル、２−オキソプロピル、３−オ
キソプロピル、１−オキソブチル、２−オキソブチル、
３−オキソ−１−ブテニル、３−オキソブチル、４−オ
キソブチル、１−オキソペンチル、２−オキソペンチ
ル、３−オキソペンチル、４−オキソペンチル、５−オ
キソヘキシル基である。
（＝Ｏ）−Ｒ5a基」全体として好適なものはホルミル、
アセチル、プロピオニル、２−オキソプロピル、３−オ
キソプロピル、１−オキソブチル、２−オキソブチル、
３−オキソ−１−ブテニル、３−オキソブチル、４−オ
キソブチル、１−オキソペンチル、２−オキソペンチ
ル、３−オキソペンチル、４−オキソペンチル、５−オ
キソヘキシル基である。
【００４９】上記一般式（Ｉ）の部分構造である一般式
【００５０】
【化１４】
【００５１】においてＲ2a、Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ2d及びこれ
らが結合するフェニル基の組み合わせにより得られる好
適な基としては２−ヒドロキシフェニル、２−シアノフ
ェニル、２−ニトロフェニル、２−メトキシフェニル、
３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２−エ
トキシフェニル、２−フルオロフェニル、２−クロロフ
ェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２
−ジメチルアミノフェニル、３−ジメチルアミノフェニ
ル、４−（ジメチルアミノメチル）フェニル、２−メチ
ルフェニル、２−エチルフェニル、２−プロピルフェニ
ル、３−ブチルフェニル、２，３−ジメトキシフェニ
ル、２，４−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシ
フェニル、４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル、４
−ヒドロキシ−２−イソプロピルオキシフェニル、２−
ヒドロキシ−３−メトキシフェニル、５−ヒドロキシ−
２−メトキシフェニル、６−ヒドロキシ−２−メチルフ
ェニル、２−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニル、
２，３−ジクロロフェニル、２，３，４−トリメトキシ
フェニル、２，４，５−トリメトキシフェニル、３，
４，５−トリメトキシフェニル、２，４，６−トリメト
キシフェニル、２，３，５−トリメトキシフェニル、
２，３，４，５−テトラメトキシフェニル、２，３−メ
チレンジオキシフェニル、２，３−エチレンジオキシフ
ェニル、２，３−プロピレンジオキシフェニル、３，４
−エチレンジオキシフェニル、２−メトキシカルボニル
フェニル、２−エトキシカルボニルフェニル、２−アリ
ルオキシフェニル、２−ベンジルオキシフェニル、２−
（ヒドロキシメチル）フェニル、３−（ヒドロキシメチ
ル）フェニル、４−（ヒドロキシメチル）フェニル、２
−（１−ヒドロキシエチル）フェニル、３−（１−ヒド
ロキシエチル）フェニル、４−（１−ヒドロキシエチ
ル）フェニル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチ
ル）フェニル、３−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチ
ル）フェニル、４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチ
ル）フェニル、２−（２−メトキシエトキシメトキシメ
チル）フェニル、３−（２−メトキシエトキシメトキシ
メチル）フェニル、２−ホルミルフェニル、３−ホルミ
ルフェニル、４−ホルミルフェニル、２−アセチルフェ
ニル、３−アセチルフェニル、４−アセチルフェニル、
２−プロピオニルフェニル、３−プロピオニルフェニ
ル、４−プロピオニルフェニル、２−（２−オキソプロ
ピル）フェニル、３−（２−オキソプロピル）フェニ
ル、４−（２−オキソプロピル）フェニル、３−（３−
カルボキシプロピオニルオキシメチル）フェニル、３−
［１−（３−カルボキシプロピオニルオキシ）エチル］
フェニル、２−メチルチオフェニル、２−メトキシ−４
−メチルチオフェニル、２−メトキシ−４−メチルスル
フィニルフェニル、２−メトキシ−４−メチルスルホニ
ルフェニル、２−メトキシ−４−エチルスルホニルフェ
ニル、２，３−ジメトキシ−５−ジメチルアミノフェニ
ル、２−メトキシ−４−シアノフェニル、２，４−ジメ
トキシ−５−シアノフェニル、２，３−ジメトキシ−５
−シアノフェニル、２−メトキシ−４−ヒドロキシイミ
ノフェニル、２−エトキシ−４−ヒドロキシイミノメチ
ルフェニル、２，４−ジメトキシ−５−アセチルフェニ
ル、２，４−ジメトキシ−５−（１−ヒドロキシエチ
ル）フェニル、２，４−ジメトキシ−５−〔１−（３−
カルボキシプロピオニルオキシ）エチル〕フェニル、
２，３−ジメトキシ−５−アセチルフェニル、２−トリ
フルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェ
ニル、４−トリフルオロメチルフェニル基であり、さら
に好適には２−ヒドロキシフェニル、２−メトキシフェ
ニル、４−メトキシフェニル、２−クロロフェニル、２
−ジメチルアミノフェニル、３−ジメチルアミノフェニ
ル、４−（ジメチルアミノメチル）フェニル、２−メチ
ルフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、２，４−ジ
メトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２−
ヒドロキシ−３−メトキシフェニル、４−ヒドロキシ−
２−メトキシフェニル、５−ヒドロキシ−２−メトキシ
フェニル、２，３，４−トリメトキシフェニル、２，
４，５−トリメトキシフェニル、２，４，６−トリメト
キシフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、
２，３，５−トリメトキシフェニル、２，３，４，５−
テトラメトキシフェニル、２，３−メチレンジオキシフ
ェニル、２，３−エチレンジオキシフェニル、３，４−
エチレンジオキシフェニル、２−（ヒドロキシメチル）
フェニル、３−（ヒドロキシメチル）フェニル、２−
（１−ヒドロキシエチル）フェニル、３−（１−ヒドロ
キシエチル）フェニル、３−（１−ヒドロキシ−１−メ
チルエチル）フェニル、３−ホルミルフェニル、２−ア
セチルフェニル、３−［１−（３−カルボキシプロピオ
ニルオキシ）エチル］フェニル、２−メチルチオフェニ
ル、２−メトキシ−４−メチルチオフェニル、２−メト
キシ−４−メチルスルフィニルフェニル、２−メトキシ
−４−メチルスルホニルフェニル、２−メトキシ−４−
エチルスルホニルフェニル、２，３−ジメトキシ−５−
ジメチルアミノフェニル、２−メトキシ−４−シアノフ
ェニル、２，４−ジメトキシ−５−シアノフェニル、
２，３−ジメトキシ−５−シアノフェニル、２，４−ジ
メトキシ−５−アセチルフェニル、２，４−ジメトキシ
−５−（１−ヒドロキシエチル）フェニル、２，４−ジ
メトキシ−５−〔１−（３−カルボキシプロピオニルオ
キシ）エチル〕フェニル、２−トリフルオロメチルフェ
ニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフル
オロメチルフェニル基である。
らが結合するフェニル基の組み合わせにより得られる好
適な基としては２−ヒドロキシフェニル、２−シアノフ
ェニル、２−ニトロフェニル、２−メトキシフェニル、
３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２−エ
トキシフェニル、２−フルオロフェニル、２−クロロフ
ェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２
−ジメチルアミノフェニル、３−ジメチルアミノフェニ
ル、４−（ジメチルアミノメチル）フェニル、２−メチ
ルフェニル、２−エチルフェニル、２−プロピルフェニ
ル、３−ブチルフェニル、２，３−ジメトキシフェニ
ル、２，４−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシ
フェニル、４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル、４
−ヒドロキシ−２−イソプロピルオキシフェニル、２−
ヒドロキシ−３−メトキシフェニル、５−ヒドロキシ−
２−メトキシフェニル、６−ヒドロキシ−２−メチルフ
ェニル、２−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニル、
２，３−ジクロロフェニル、２，３，４−トリメトキシ
フェニル、２，４，５−トリメトキシフェニル、３，
４，５−トリメトキシフェニル、２，４，６−トリメト
キシフェニル、２，３，５−トリメトキシフェニル、
２，３，４，５−テトラメトキシフェニル、２，３−メ
チレンジオキシフェニル、２，３−エチレンジオキシフ
ェニル、２，３−プロピレンジオキシフェニル、３，４
−エチレンジオキシフェニル、２−メトキシカルボニル
フェニル、２−エトキシカルボニルフェニル、２−アリ
ルオキシフェニル、２−ベンジルオキシフェニル、２−
（ヒドロキシメチル）フェニル、３−（ヒドロキシメチ
ル）フェニル、４−（ヒドロキシメチル）フェニル、２
−（１−ヒドロキシエチル）フェニル、３−（１−ヒド
ロキシエチル）フェニル、４−（１−ヒドロキシエチ
ル）フェニル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチ
ル）フェニル、３−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチ
ル）フェニル、４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチ
ル）フェニル、２−（２−メトキシエトキシメトキシメ
チル）フェニル、３−（２−メトキシエトキシメトキシ
メチル）フェニル、２−ホルミルフェニル、３−ホルミ
ルフェニル、４−ホルミルフェニル、２−アセチルフェ
ニル、３−アセチルフェニル、４−アセチルフェニル、
２−プロピオニルフェニル、３−プロピオニルフェニ
ル、４−プロピオニルフェニル、２−（２−オキソプロ
ピル）フェニル、３−（２−オキソプロピル）フェニ
ル、４−（２−オキソプロピル）フェニル、３−（３−
カルボキシプロピオニルオキシメチル）フェニル、３−
［１−（３−カルボキシプロピオニルオキシ）エチル］
フェニル、２−メチルチオフェニル、２−メトキシ−４
−メチルチオフェニル、２−メトキシ−４−メチルスル
フィニルフェニル、２−メトキシ−４−メチルスルホニ
ルフェニル、２−メトキシ−４−エチルスルホニルフェ
ニル、２，３−ジメトキシ−５−ジメチルアミノフェニ
ル、２−メトキシ−４−シアノフェニル、２，４−ジメ
トキシ−５−シアノフェニル、２，３−ジメトキシ−５
−シアノフェニル、２−メトキシ−４−ヒドロキシイミ
ノフェニル、２−エトキシ−４−ヒドロキシイミノメチ
ルフェニル、２，４−ジメトキシ−５−アセチルフェニ
ル、２，４−ジメトキシ−５−（１−ヒドロキシエチ
ル）フェニル、２，４−ジメトキシ−５−〔１−（３−
カルボキシプロピオニルオキシ）エチル〕フェニル、
２，３−ジメトキシ−５−アセチルフェニル、２−トリ
フルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェ
ニル、４−トリフルオロメチルフェニル基であり、さら
に好適には２−ヒドロキシフェニル、２−メトキシフェ
ニル、４−メトキシフェニル、２−クロロフェニル、２
−ジメチルアミノフェニル、３−ジメチルアミノフェニ
ル、４−（ジメチルアミノメチル）フェニル、２−メチ
ルフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、２，４−ジ
メトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２−
ヒドロキシ−３−メトキシフェニル、４−ヒドロキシ−
２−メトキシフェニル、５−ヒドロキシ−２−メトキシ
フェニル、２，３，４−トリメトキシフェニル、２，
４，５−トリメトキシフェニル、２，４，６−トリメト
キシフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、
２，３，５−トリメトキシフェニル、２，３，４，５−
テトラメトキシフェニル、２，３−メチレンジオキシフ
ェニル、２，３−エチレンジオキシフェニル、３，４−
エチレンジオキシフェニル、２−（ヒドロキシメチル）
フェニル、３−（ヒドロキシメチル）フェニル、２−
（１−ヒドロキシエチル）フェニル、３−（１−ヒドロ
キシエチル）フェニル、３−（１−ヒドロキシ−１−メ
チルエチル）フェニル、３−ホルミルフェニル、２−ア
セチルフェニル、３−［１−（３−カルボキシプロピオ
ニルオキシ）エチル］フェニル、２−メチルチオフェニ
ル、２−メトキシ−４−メチルチオフェニル、２−メト
キシ−４−メチルスルフィニルフェニル、２−メトキシ
−４−メチルスルホニルフェニル、２−メトキシ−４−
エチルスルホニルフェニル、２，３−ジメトキシ−５−
ジメチルアミノフェニル、２−メトキシ−４−シアノフ
ェニル、２，４−ジメトキシ−５−シアノフェニル、
２，３−ジメトキシ−５−シアノフェニル、２，４−ジ
メトキシ−５−アセチルフェニル、２，４−ジメトキシ
−５−（１−ヒドロキシエチル）フェニル、２，４−ジ
メトキシ−５−〔１−（３−カルボキシプロピオニルオ
キシ）エチル〕フェニル、２−トリフルオロメチルフェ
ニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフル
オロメチルフェニル基である。
【００５２】Ｒ3 の「炭素数１乃至６個のアルキル基」
としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、２，２−ジメチルプロピル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘ
キシル基があげられ、好適には、炭素数２乃至６個のも
のであり、さらに好適には３乃至４個のもの（特にｔ−
ブチル基）である。
としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、２，２−ジメチルプロピル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘ
キシル基があげられ、好適には、炭素数２乃至６個のも
のであり、さらに好適には３乃至４個のもの（特にｔ−
ブチル基）である。
【００５３】Ｒ4 の「Ａ1 Ｃ（ＯＲ6 ）Ｒ5aＲ5b基」全
体として好適なものはＲ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及びＲ2dのそれ
と同一なものがあげられる。
体として好適なものはＲ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及びＲ2dのそれ
と同一なものがあげられる。
【００５４】Ｒ4 の「Ａ1 −Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ5a基」全体
として好適なものはＲ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及びＲ2dのそれと
同一なものがあげられる。
として好適なものはＲ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及びＲ2dのそれと
同一なものがあげられる。
【００５５】Ｒ4 の「Ａ2 −Ｘ−Ａ3 −Ｃ（ＯＲ6 ）Ｒ
5aＲ5b基」全体として好適なものは（２−ヒドロキシエ
トキシ）メチル、（３−ヒドロキシプロポキシ）メチ
ル、（２−ヒドロキシプロポキシ）メチル、（４−ヒド
ロキシブチル）オキシメチル、（３−ヒドロキシブチ
ル）オキシメチル、（３−ヒドロキシペンチル）オキシ
メチル、（２，２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピ
ル）オキシメチル、（３−ヒドロキシブチルチオ）メチ
ル、（３−ヒドロキシブチルスルホニル）メチル、Ｎ−
（３−ヒドロキシブチル）アミノメチル、Ｎ−（３−ヒ
ドロキシブチル）−Ｎ−メチルアミノメチル基並びに上
記のヒドロキシ基を有する置換基のヒドロキシ基が式
(X) 、(XVIII) 、(XIX) 、(XX)、(XXIII) 、(XXIV)、(X
XV) 及び（XXVI）で示されるアシル基によりアシル化さ
れた置換基であり、さらに好適には（２−ヒドロキシエ
トキシ）メチル、（３−ヒドロキシプロポキシ）メチ
ル、（２−ヒドロキシプロポキシ）メチル基並びに上記
のヒドロキシ基を有する置換基のヒドロキシ基が式(X)
、(XIX) 、(XXIII) 、(XXIV)、(XXV) 及び（XXVI）で
示されるアシル基によりアシル化された置換基である。
5aＲ5b基」全体として好適なものは（２−ヒドロキシエ
トキシ）メチル、（３−ヒドロキシプロポキシ）メチ
ル、（２−ヒドロキシプロポキシ）メチル、（４−ヒド
ロキシブチル）オキシメチル、（３−ヒドロキシブチ
ル）オキシメチル、（３−ヒドロキシペンチル）オキシ
メチル、（２，２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピ
ル）オキシメチル、（３−ヒドロキシブチルチオ）メチ
ル、（３−ヒドロキシブチルスルホニル）メチル、Ｎ−
（３−ヒドロキシブチル）アミノメチル、Ｎ−（３−ヒ
ドロキシブチル）−Ｎ−メチルアミノメチル基並びに上
記のヒドロキシ基を有する置換基のヒドロキシ基が式
(X) 、(XVIII) 、(XIX) 、(XX)、(XXIII) 、(XXIV)、(X
XV) 及び（XXVI）で示されるアシル基によりアシル化さ
れた置換基であり、さらに好適には（２−ヒドロキシエ
トキシ）メチル、（３−ヒドロキシプロポキシ）メチ
ル、（２−ヒドロキシプロポキシ）メチル基並びに上記
のヒドロキシ基を有する置換基のヒドロキシ基が式(X)
、(XIX) 、(XXIII) 、(XXIV)、(XXV) 及び（XXVI）で
示されるアシル基によりアシル化された置換基である。
【００５６】Ｒ4 の「Ａ2 −Ｘ−Ａ3 −Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ
5a基」全体として好適なものは（２−オキソプロポキ
シ）メチル、（３−オキソブチルオキシ）メチル、（３
−オキソペンチルオキシ）メチル基である。
5a基」全体として好適なものは（２−オキソプロポキ
シ）メチル、（３−オキソブチルオキシ）メチル、（３
−オキソペンチルオキシ）メチル基である。
【００５７】本発明の化合物（Ｉ）に含まれるものの中
には、不斉炭素が存在し、立体異性体が存在するが、そ
の各々、或いはそれらの混合物のいずれも本発明に包含
される。
には、不斉炭素が存在し、立体異性体が存在するが、そ
の各々、或いはそれらの混合物のいずれも本発明に包含
される。
【００５８】本発明の化合物（Ｉ）において、好適な化
合物としては、 ２）一般式（Ｉ）において、Ｒ1aが炭素数４乃至８個の
アルキル基であり、Ｒ1bが水素原子である化合物、 ３）一般式（Ｉ）において、ｎが０である化合物、 ４）一般式（Ｉ）において、Ｒ3 が炭素数２乃至６個の
アルキル基である化合物、 ５）一般式（Ｉ）において、Ｒ3 がｔｅｒｔ−ブチル基
である化合物、 ６）一般式（Ｉ）において、Ｒ4 が炭素数１乃至５個の
ヒドロキシアルキル基又はカルボニル基で中断されてい
てもよい炭素数２乃至５個のアルキル基（前述の式(II
I) に相当）である化合物、 ７）一般式（Ｉ）において、Ｒ4 がヒドロキシメチル、
２−ヒドロキシエチル、１−メチル−２−ヒドロキシエ
チル、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル、１−
ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシ−１−プロペニル、
１−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロピル、３
−ヒドロキシプロピル、２，２−ジメチル−３−ヒドロ
キシプロピル、４−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシ
ブチル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキシヘキ
シル、（２−ヒドロキシエトキシ）メチル、（３−ヒド
ロキシプロポキシ）メチル、（２−ヒドロキシプロポキ
シ）メチル、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル、２−
ヒドロキシ−２−メチルプロピル、３−ヒドロキシ−３
−メチルブチル、２，２−ジフルオロ−３−ヒドロキシ
プロピル又は２，２−ジフルオロ−３−ヒドロキシ−３
−メチルブチル基；これらヒドロキシ基を有する置換基
のヒドロキシ基が前述の式(X) 、(XVIII) 、(XIX) 、(X
X)、(XXIII) 、(XXIV)、(XXV) 若しくは(XXVI)で示され
るアシル基によりアシル化された置換基；ホルミル、ア
セチル、プロピオニル、２−オキソプロピル、３−オキ
ソプロピル、３−オキソブチル、４−オキソブチル、
（２−オキソプロポキシ）メチル又は（３−オキソブチ
ルオキシ）メチル基である化合物である。
合物としては、 ２）一般式（Ｉ）において、Ｒ1aが炭素数４乃至８個の
アルキル基であり、Ｒ1bが水素原子である化合物、 ３）一般式（Ｉ）において、ｎが０である化合物、 ４）一般式（Ｉ）において、Ｒ3 が炭素数２乃至６個の
アルキル基である化合物、 ５）一般式（Ｉ）において、Ｒ3 がｔｅｒｔ−ブチル基
である化合物、 ６）一般式（Ｉ）において、Ｒ4 が炭素数１乃至５個の
ヒドロキシアルキル基又はカルボニル基で中断されてい
てもよい炭素数２乃至５個のアルキル基（前述の式(II
I) に相当）である化合物、 ７）一般式（Ｉ）において、Ｒ4 がヒドロキシメチル、
２−ヒドロキシエチル、１−メチル−２−ヒドロキシエ
チル、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル、１−
ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシ−１−プロペニル、
１−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロピル、３
−ヒドロキシプロピル、２，２−ジメチル−３−ヒドロ
キシプロピル、４−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシ
ブチル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキシヘキ
シル、（２−ヒドロキシエトキシ）メチル、（３−ヒド
ロキシプロポキシ）メチル、（２−ヒドロキシプロポキ
シ）メチル、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル、２−
ヒドロキシ−２−メチルプロピル、３−ヒドロキシ−３
−メチルブチル、２，２−ジフルオロ−３−ヒドロキシ
プロピル又は２，２−ジフルオロ−３−ヒドロキシ−３
−メチルブチル基；これらヒドロキシ基を有する置換基
のヒドロキシ基が前述の式(X) 、(XVIII) 、(XIX) 、(X
X)、(XXIII) 、(XXIV)、(XXV) 若しくは(XXVI)で示され
るアシル基によりアシル化された置換基；ホルミル、ア
セチル、プロピオニル、２−オキソプロピル、３−オキ
ソプロピル、３−オキソブチル、４−オキソブチル、
（２−オキソプロポキシ）メチル又は（３−オキソブチ
ルオキシ）メチル基である化合物である。
【００５９】８）一般式（Ｉ）において、Ｒ4 がヒドロ
キシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプ
ロピル、３−ヒドロキシブチル、１−ヒドロキシエチ
ル、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル、２−ヒドロキ
シ−２−メチルプロピル、３−ヒドロキシ−３−メチル
ブチル、アセチル、２−オキソプロピル又は３−オキソ
ブチル基；これらヒドロキシ基を有する置換基のヒドロ
キシ基が前述の式(X) 、(XVIII) 、(XIX) 、(XX)、(XXI
II) 、(XXIV)、(XXV) 若しくは(XXVI)で示されるアシル
基によりアシル化された置換基である化合物、 ９）一般式（Ｉ）において、Ｒ4 が炭素数１乃至５個の
保護されたヒドロキシアルキル基であり、該保護基が前
述の式(X),(XIX) 又は(XXIV)である化合物、 １０）一般式（Ｉ）において、Ｒ4 がヒドロキシメチ
ル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、
３−ヒドロキシブチル、１−ヒドロキシエチル、１−ヒ
ドロキシ−１−メチルエチル、２−ヒドロキシ−２−メ
チルプロピル又は３−ヒドロキシ−３−メチルブチル基
であり、該ヒドロキシ基が前述の式(X),(XIX) 又は(XXI
V)で保護された化合物、 １１）一般式（Ｉ）において、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及びＲ
2dのいずれか一つが、メトキシ基、ヒドロキシ基、シア
ノ基、トリフルオロメチル基又はアセチル基である化合
物、 １２）一般式（Ｉ）において、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及びＲ
2dのいずれか一つが、メトキシ基、ヒドロキシ基、シア
ノ基、トリフルオロメチル基、アセチル基である化合
物、 １３）一般式（Ｉ）において、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及びＲ
2dの二つがメトキシ基であり、他の二つが水素である化
合物、 １４）一般式（Ｉ）において、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及びＲ
2dの三つがメトキシ基であり、他の一つが水素である化
合物、 １５）一般式（Ｉ）において、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及びＲ
2dの一つがトリフルオロメチル基であり、他の三つが水
素である化合物、 １６）一般式（Ｉ）において、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及びＲ
2dの一つがメトキシ基であり、他の一つがヒドロキシ基
であり、残りの二つが水素である化合物、 １７）一般式（Ｉ）において、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及びＲ
2dの二つがメトキシ基であり、他の一つがアセチル基で
あり、残りの一つが水素である化合物、 １８）一般式（Ｉ）において、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及びＲ
2dの隣接する二つが一緒になって、メチレンジオキシ基
又はエチレンジオキシ基であり、他の二つが水素である
化合物、 １９）一般式（Ｉ）において、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ2d
及びこれらが結合するフェニル基の組み合わせが、２−
ヒドロキシフェニル、２−メトキシフェニル、３−メト
キシフェニル、４−メトキシフェニル、２−フルオロフ
ェニル、２−クロロフェニル、２−ジメチルアミノフェ
ニル、３−ジメチルアミノフェニル、４−（ジメチルア
ミノメチル）フェニル、２−メチルフェニル、２−ヒド
ロキシ−３−メトキシフェニル、４−ヒドロキシ−２−
メトキシフェニル、５−ヒドロキシ−２−メトキシフェ
ニル、２，３−ジメトキシフェニル、２，４−ジメトキ
シフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２，３，４
−トリメトキシフェニル、２，４，５−トリメトキシフ
ェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、２，４，
６−トリメトキシフェニル、２，３，５−トリメトキシ
フェニル、２，３，４，５−テトラメトキシフェニル、
２，３−メチレンジオキシフェニル、２，３−エチレン
ジオキシフェニル、３，４−エチレンジオキシフェニ
ル、２−（ヒドロキシメチル）フェニル、３−（ヒドロ
キシメチル）フェニル、３−（１−ヒドロキシエチル）
フェニル、３−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）
フェニル、２−アセチルフェニル、３−［１−（３−カ
ルボキシプロピオニルオキシ）エチル］フェニル、２−
メチルチオフェニル、２−メトキシ−４−メチルチオフ
ェニル、２−メトキシ−４−メチルスルフィニルフェニ
ル、２−メトキシ−４−メチルスルホニルフェニル、２
−メトキシ−４−エチルスルホニルフェニル、２，３−
ジメトキシ−５−ジメチルアミノフェニル、２−メトキ
シ−４−シアノフェニル、２，４−ジメトキシ−５−シ
アノフェニル、２，３−ジメトキシ−５−シアノフェニ
ル、２，４−ジメトキシ−５−アセチルフェニル、２，
４−ジメトキシ−５−（１−ヒドロキシエチル）フェニ
ル、２，４−ジメトキシ−５−〔１−（３−カルボキシ
プロピオニルオキシ）エチル〕フェニル、２−トリフル
オロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル
又は４−トリフルオロメチルフェニル基である化合物、
２０）一般式（Ｉ）において、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ2d
及びこれらが結合するフェニル基の組み合わせが、４−
ヒドロキシ−２−メトキシフェニル、２，３−ジメトキ
シフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２，３，４
−トリメトキシフェニル、２，４，５−トリメトキシフ
ェニル、２，３−メチレンジオキシフェニル、２，３−
エチレンジオキシフェニル、２−メトキシ−４−シアノ
フェニル、２，４−ジメトキシ−５−アセチルフェニル
又は２−トリフルオロメチルフェニル基である化合物が
あげられる。
キシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプ
ロピル、３−ヒドロキシブチル、１−ヒドロキシエチ
ル、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル、２−ヒドロキ
シ−２−メチルプロピル、３−ヒドロキシ−３−メチル
ブチル、アセチル、２−オキソプロピル又は３−オキソ
ブチル基；これらヒドロキシ基を有する置換基のヒドロ
キシ基が前述の式(X) 、(XVIII) 、(XIX) 、(XX)、(XXI
II) 、(XXIV)、(XXV) 若しくは(XXVI)で示されるアシル
基によりアシル化された置換基である化合物、 ９）一般式（Ｉ）において、Ｒ4 が炭素数１乃至５個の
保護されたヒドロキシアルキル基であり、該保護基が前
述の式(X),(XIX) 又は(XXIV)である化合物、 １０）一般式（Ｉ）において、Ｒ4 がヒドロキシメチ
ル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、
３−ヒドロキシブチル、１−ヒドロキシエチル、１−ヒ
ドロキシ−１−メチルエチル、２−ヒドロキシ−２−メ
チルプロピル又は３−ヒドロキシ−３−メチルブチル基
であり、該ヒドロキシ基が前述の式(X),(XIX) 又は(XXI
V)で保護された化合物、 １１）一般式（Ｉ）において、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及びＲ
2dのいずれか一つが、メトキシ基、ヒドロキシ基、シア
ノ基、トリフルオロメチル基又はアセチル基である化合
物、 １２）一般式（Ｉ）において、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及びＲ
2dのいずれか一つが、メトキシ基、ヒドロキシ基、シア
ノ基、トリフルオロメチル基、アセチル基である化合
物、 １３）一般式（Ｉ）において、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及びＲ
2dの二つがメトキシ基であり、他の二つが水素である化
合物、 １４）一般式（Ｉ）において、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及びＲ
2dの三つがメトキシ基であり、他の一つが水素である化
合物、 １５）一般式（Ｉ）において、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及びＲ
2dの一つがトリフルオロメチル基であり、他の三つが水
素である化合物、 １６）一般式（Ｉ）において、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及びＲ
2dの一つがメトキシ基であり、他の一つがヒドロキシ基
であり、残りの二つが水素である化合物、 １７）一般式（Ｉ）において、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及びＲ
2dの二つがメトキシ基であり、他の一つがアセチル基で
あり、残りの一つが水素である化合物、 １８）一般式（Ｉ）において、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及びＲ
2dの隣接する二つが一緒になって、メチレンジオキシ基
又はエチレンジオキシ基であり、他の二つが水素である
化合物、 １９）一般式（Ｉ）において、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ2d
及びこれらが結合するフェニル基の組み合わせが、２−
ヒドロキシフェニル、２−メトキシフェニル、３−メト
キシフェニル、４−メトキシフェニル、２−フルオロフ
ェニル、２−クロロフェニル、２−ジメチルアミノフェ
ニル、３−ジメチルアミノフェニル、４−（ジメチルア
ミノメチル）フェニル、２−メチルフェニル、２−ヒド
ロキシ−３−メトキシフェニル、４−ヒドロキシ−２−
メトキシフェニル、５−ヒドロキシ−２−メトキシフェ
ニル、２，３−ジメトキシフェニル、２，４−ジメトキ
シフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２，３，４
−トリメトキシフェニル、２，４，５−トリメトキシフ
ェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、２，４，
６−トリメトキシフェニル、２，３，５−トリメトキシ
フェニル、２，３，４，５−テトラメトキシフェニル、
２，３−メチレンジオキシフェニル、２，３−エチレン
ジオキシフェニル、３，４−エチレンジオキシフェニ
ル、２−（ヒドロキシメチル）フェニル、３−（ヒドロ
キシメチル）フェニル、３−（１−ヒドロキシエチル）
フェニル、３−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）
フェニル、２−アセチルフェニル、３−［１−（３−カ
ルボキシプロピオニルオキシ）エチル］フェニル、２−
メチルチオフェニル、２−メトキシ−４−メチルチオフ
ェニル、２−メトキシ−４−メチルスルフィニルフェニ
ル、２−メトキシ−４−メチルスルホニルフェニル、２
−メトキシ−４−エチルスルホニルフェニル、２，３−
ジメトキシ−５−ジメチルアミノフェニル、２−メトキ
シ−４−シアノフェニル、２，４−ジメトキシ−５−シ
アノフェニル、２，３−ジメトキシ−５−シアノフェニ
ル、２，４−ジメトキシ−５−アセチルフェニル、２，
４−ジメトキシ−５−（１−ヒドロキシエチル）フェニ
ル、２，４−ジメトキシ−５−〔１−（３−カルボキシ
プロピオニルオキシ）エチル〕フェニル、２−トリフル
オロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル
又は４−トリフルオロメチルフェニル基である化合物、
２０）一般式（Ｉ）において、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ2d
及びこれらが結合するフェニル基の組み合わせが、４−
ヒドロキシ−２−メトキシフェニル、２，３−ジメトキ
シフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２，３，４
−トリメトキシフェニル、２，４，５−トリメトキシフ
ェニル、２，３−メチレンジオキシフェニル、２，３−
エチレンジオキシフェニル、２−メトキシ−４−シアノ
フェニル、２，４−ジメトキシ−５−アセチルフェニル
又は２−トリフルオロメチルフェニル基である化合物が
あげられる。
【００６０】また、式（Ｉ）において、Ｒ4 のベンゼン
環上の位置は、好適には、Ｒ3 に対して，ｍ位であり、
かつ、アミノ基に対してｏ位であるか、又は、Ｒ3 に対
して，ｐ位であり、かつ、アミノ基に対してｍ位であ
る。
環上の位置は、好適には、Ｒ3 に対して，ｍ位であり、
かつ、アミノ基に対してｏ位であるか、又は、Ｒ3 に対
して，ｐ位であり、かつ、アミノ基に対してｍ位であ
る。
【００６１】本発明の化合物（Ｉ）が、カルボン酸、リ
ン酸、アミノ基、イミダゾリル基を有する場合には、塩
にすることができ、そのような塩としては、カルボン酸
及びリン酸の場合には、ナトリウム塩、カリウム塩のよ
うなアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩の
ようなアルカリ土類金属塩等の金属塩、及びグアニジン
塩、トリエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩の
ような有機塩基を、アミノ基及びイミダゾリル基の場合
には、塩酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩のようなハ
ロゲン化水素酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、燐酸
塩等の無機酸塩；メタンスルホン酸塩、トリフルオロメ
タンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩のような低級ア
ルカンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、p-トルエ
ンスルホン酸塩のようなアリ−ルスルホン酸塩、フマ−
ル酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、蓚酸塩、
マレイン酸塩等の有機酸塩及びグルタミン酸塩、アスパ
ラギン酸塩のようなアミノ酸塩を挙げることができる。
ン酸、アミノ基、イミダゾリル基を有する場合には、塩
にすることができ、そのような塩としては、カルボン酸
及びリン酸の場合には、ナトリウム塩、カリウム塩のよ
うなアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩の
ようなアルカリ土類金属塩等の金属塩、及びグアニジン
塩、トリエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩の
ような有機塩基を、アミノ基及びイミダゾリル基の場合
には、塩酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩のようなハ
ロゲン化水素酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、燐酸
塩等の無機酸塩；メタンスルホン酸塩、トリフルオロメ
タンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩のような低級ア
ルカンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、p-トルエ
ンスルホン酸塩のようなアリ−ルスルホン酸塩、フマ−
ル酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、蓚酸塩、
マレイン酸塩等の有機酸塩及びグルタミン酸塩、アスパ
ラギン酸塩のようなアミノ酸塩を挙げることができる。
【００６２】次に本発明の化合物に含まれる具体的化合
物を例示する。但し、本発明は、これらに限定されるも
のではない。
物を例示する。但し、本発明は、これらに限定されるも
のではない。
【００６３】下記の表１及び２中、Ｍｅはメチル基を、
Ｅｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、ｉＰｒはイソ
プロピル基を、Ｂｕはブチル基を、ｔＢｕはｔｅｒｔ−
ブチル基を、Ｐｎはペンチル基を、ｉＰｎはイソペンチ
ル基を、Ｈｘはヘキシル基を、Ｈｐはヘプチル基を、Ｏ
ｃはオクチル基を、Ｎｏｎはノニル基を、Ｄｅｃはデシ
ル基を、Ｕｎｄはウンデニル基を、Ｄｏｄはドデシル
基、ｃＰｎＰｒは３−シクロペンチルプロピル基を、Ｂ
ｚはベンジル基を、ａｌｌはアリル基を、ＭＥＭは２−
メトキシエトキシメチル基を示す。
Ｅｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、ｉＰｒはイソ
プロピル基を、Ｂｕはブチル基を、ｔＢｕはｔｅｒｔ−
ブチル基を、Ｐｎはペンチル基を、ｉＰｎはイソペンチ
ル基を、Ｈｘはヘキシル基を、Ｈｐはヘプチル基を、Ｏ
ｃはオクチル基を、Ｎｏｎはノニル基を、Ｄｅｃはデシ
ル基を、Ｕｎｄはウンデニル基を、Ｄｏｄはドデシル
基、ｃＰｎＰｒは３−シクロペンチルプロピル基を、Ｂ
ｚはベンジル基を、ａｌｌはアリル基を、ＭＥＭは２−
メトキシエトキシメチル基を示す。
【００６４】その他の略号については、下記の式の通り
である。
である。
【００６５】
【化１５】
【００６６】
【化１６】
【００６７】
【化１７】
【００６８】表１の一般式は以下の通りである。
【００６９】
【化１８】
【００７０】
【表１】 ──────────────────────────────────── No. R1a R2e R2f R2g R2h R2i R3 R4 n ──────────────────────────────────── 1 Pn MeO H H H H tBu 5-CH2OH 0 2 Pn MeO H H H H tBu 5-CH2CH2OH 0 3 Pn MeO H H H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 4 Pn MeO H H H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2OH 0 5 Pn MeO H H H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2CH2OH 0 6 Pn MeO H H H H tBu 5-CH=CHCH2OH 0 7 Pn MeO H H H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 8 Pn MeO H H H H iPr 5-CH2OH 0 9 Pn MeO H H H H iPr 5-CH2CH2OH 0 10 Pn MeO H H H H iPr 5-CH2CH2CH2OH 0 11 Pn MeO H H H H iPr 5-CH2CH2CH2CH2OH 0 12 Pn MeO H H H H iPr 5-CH2CH2CH2CH2CH2OH 0 13 Pn MeO H H H H iPr 5-CH=CHCH2OH 0 14 Pn MeO H H H H iPr 5-CH(OH)CH3 0 15 Pn MeO H H H H tBu 5-CH2OH 1 16 Pn MeO H H H H tBu 5-CH2CH2OH 1 17 Pn MeO H H H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 1 18 Pn MeO H H H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2OH 1 19 Pn MeO H H H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2CH2OH 1 20 Pn MeO H H H H tBu 5-CH=CHCH2OH 1 21 Pn MeO H H H H tBu 5-CH(OH)CH3 1 22 Pn MeO H H H H iPr 5-CH2OH 1 23 Pn MeO H H H H iPr 5-CH2CH2OH 1 24 Pn MeO H H H H iPr 5-CH2CH2CH2OH 1 25 Pn MeO H H H H iPr 5-CH2CH2CH2CH2OH 1 26 Pn MeO H H H H iPr 5-CH2CH2CH2CH2CH2OH 1 27 Pn MeO H H H H iPr 5-CH=CHCH2OH 1 28 Pn MeO H H H H iPr 5-CH(OH)CH3 1 29 Bu MeO H H H H tBu 5-CH2OH 0 30 Bu MeO H H H H tBu 5-CH2CH2OH 0 31 Bu MeO H H H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 32 Bu MeO H H H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2OH 0 33 Bu MeO H H H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2CH2OH 0 34 Bu MeO H H H H tBu 5-CH=CHCH2OH 0 35 Bu MeO H H H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 36 Hp MeO H H H H tBu 5-CH2OH 0 37 Hp MeO H H H H tBu 5-CH2CH2OH 0 38 Hp MeO H H H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 39 Hp MeO H H H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2OH 0 40 Hp MeO H H H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2CH2OH 0 41 Hp MeO H H H H tBu 5-CH=CHCH2OH 0 42 Hp MeO H H H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 43 Oc MeO H H H H tBu 5-CH2OH 0 44 Oc MeO H H H H tBu 5-CH2CH2OH 0 45 Oc MeO H H H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 46 Oc MeO H H H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2OH 0 47 Oc MeO H H H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2CH2OH 0 48 Oc MeO H H H H tBu 5-CH=CHCH2OH 0 49 Oc MeO H H H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 50 Pr MeO H H H H tBu 5-CH2OH 0 51 Pr MeO H H H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 52 Non MeO H H H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 53 Dec MeO H H H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 54 Und MeO H H H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 55 Dod MeO H H H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 56 Pn H MeO H H H tBu 5-CH2OH 0 57 Pn H MeO H H H tBu 5-CH2CH2OH 0 58 Pn H MeO H H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 59 Pn H MeO H H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2OH 0 60 Pn H MeO H H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2CH2OH 0 61 Pn H MeO H H H tBu 5-CH=CHCH2OH 0 62 Pn H MeO H H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 63 Pn H MeO H H H iPr 5-CH2OH 0 64 Pn H MeO H H H iPr 5-CH2CH2OH 0 65 Pn H MeO H H H iPr 5-CH2CH2CH2OH 0 66 Pn H MeO H H H iPr 5-CH2CH2CH2CH2OH 0 67 Pn H MeO H H H iPr 5-CH2CH2CH2CH2CH2OH 0 68 Pn H MeO H H H iPr 5-CH=CHCH2OH 0 69 Pn H MeO H H H iPr 5-CH(OH)CH3 0 70 Pn H MeO H H H tBu 5-CH2OH 1 71 Pn H MeO H H H tBu 5-CH2CH2OH 1 72 Pn H MeO H H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 1 73 Pn H MeO H H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2OH 1 74 Pn H MeO H H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2CH2OH 1 75 Pn H MeO H H H tBu 5-CH=CHCH2OH 1 76 Pn H MeO H H H tBu 5-CH(OH)CH3 1 77 Pn H MeO H H H iPr 5-CH2OH 1 78 Pn H MeO H H H iPr 5-CH2CH2OH 1 79 Pn H MeO H H H iPr 5-CH2CH2CH2OH 1 80 Pn H MeO H H H iPr 5-CH2CH2CH2CH2OH 1 81 Pn H MeO H H H iPr 5-CH2CH2CH2CH2CH2OH 1 82 Pn H MeO H H H iPr 5-CH=CHCH2OH 1 83 Pn H MeO H H H iPr 5-CH(OH)CH3 1 84 Bu H MeO H H H tBu 5-CH2OH 0 85 Bu H MeO H H H tBu 5-CH2CH2OH 0 86 Bu H MeO H H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 87 Bu H MeO H H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2OH 0 88 Bu H MeO H H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2CH2OH 0 89 Bu H MeO H H H tBu 5-CH=CHCH2OH 0 90 Bu H MeO H H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 91 Hp H MeO H H H tBu 5-CH2OH 0 92 Hp H MeO H H H tBu 5-CH2CH2OH 0 93 Hp H MeO H H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 94 Hp H MeO H H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2OH 0 95 Hp H MeO H H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2CH2OH 0 96 Hp H MeO H H H tBu 5-CH=CHCH2OH 0 97 Hp H MeO H H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 98 Oc H MeO H H H tBu 5-CH2OH 0 99 Oc H MeO H H H tBu 5-CH2CH2OH 0 100 Oc H MeO H H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 101 Oc H MeO H H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2OH 0 102 Oc H MeO H H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2CH2OH 0 103 Oc H MeO H H H tBu 5-CH=CHCH2OH 0 104 Oc H MeO H H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 105 Pr H MeO H H H tBu 5-CH2OH 0 106 Pr H MeO H H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 107 Non H MeO H H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 108 Dec H MeO H H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 109 Und H MeO H H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 110 Dod H MeO H H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 111 Pn H H MeO H H tBu 5-CH2OH 0 112 Pn H H MeO H H tBu 5-CH2CH2OH 0 113 Pn H H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 114 Pn H H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2OH 0 115 Pn H H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2CH2OH 0 116 Pn H H MeO H H tBu 5-CH=CHCH2OH 0 117 Pn H H MeO H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 118 Pn H H MeO H H iPr 5-CH2OH 0 119 Pn H H MeO H H iPr 5-CH2CH2OH 0 120 Pn H H MeO H H iPr 5-CH2CH2CH2OH 0 121 Pn H H MeO H H iPr 5-CH2CH2CH2CH2OH 0 122 Pn H H MeO H H iPr 5-CH2CH2CH2CH2CH2OH 0 123 Pn H H MeO H H iPr 5-CH=CHCH2OH 0 124 Pn H H MeO H H iPr 5-CH(OH)CH3 0 125 Pn H H MeO H H tBu 5-CH2OH 1 126 Pn H H MeO H H tBu 5-CH2CH2OH 1 127 Pn H H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 1 128 Pn H H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2OH 1 129 Pn H H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2CH2OH 1 130 Pn H H MeO H H tBu 5-CH=CHCH2OH 1 131 Pn H H MeO H H tBu 5-CH(OH)CH3 1 132 Pn H H MeO H H iPr 5-CH2OH 1 133 Pn H H MeO H H iPr 5-CH2CH2OH 1 134 Pn H H MeO H H iPr 5-CH2CH2CH2OH 1 135 Pn H H MeO H H iPr 5-CH2CH2CH2CH2OH 1 136 Pn H H MeO H H iPr 5-CH2CH2CH2CH2CH2OH 1 137 Pn H H MeO H H iPr 5-CH=CHCH2OH 1 138 Pn H H MeO H H iPr 5-CH(OH)CH3 1 139 Bu H H MeO H H tBu 5-CH2OH 0 140 Bu H H MeO H H tBu 5-CH2CH2OH 0 141 Bu H H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 142 Bu H H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2OH 0 143 Bu H H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2CH2OH 0 144 Bu H H MeO H H tBu 5-CH=CHCH2OH 0 145 Bu H H MeO H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 146 Hp H H MeO H H tBu 5-CH2OH 0 147 Hp H H MeO H H tBu 5-CH2CH2OH 0 148 Hp H H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 149 Hp H H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2OH 0 150 Hp H H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2CH2OH 0 151 Hp H H MeO H H tBu 5-CH=CHCH2OH 0 152 Hp H H MeO H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 153 Oc H H MeO H H tBu 5-CH2OH 0 154 Oc H H MeO H H tBu 5-CH2CH2OH 0 155 Oc H H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 156 Oc H H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2OH 0 157 Oc H H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2CH2OH 0 158 Oc H H MeO H H tBu 5-CH=CHCH2OH 0 159 Oc H H MeO H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 160 Pr H H MeO H H tBu 5-CH2OH 0 161 Pr H H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 162 Non H H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 163 Dec H H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 164 Und H H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 165 Dod H H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 166 Pn MeO H MeO H H tBu 5-CH2OH 0 167 Pn MeO H MeO H H tBu 5-CH2CH2OH 0 168 Pn MeO H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 169 Pn MeO H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2OH 0 170 Pn MeO H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2CH2OH 0 171 Pn MeO H MeO H H tBu 5-CH=CHCH2OH 0 172 Pn MeO H MeO H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 173 Pn MeO H MeO H H iPr 5-CH2OH 0 174 Pn MeO H MeO H H iPr 5-CH2CH2OH 0 175 Pn MeO H MeO H H iPr 5-CH2CH2CH2OH 0 176 Pn MeO H MeO H H iPr 5-CH2CH2CH2CH2OH 0 177 Pn MeO H MeO H H iPr 5-CH2CH2CH2CH2CH2OH 0 178 Pn MeO H MeO H H iPr 5-CH=CHCH2OH 0 179 Pn MeO H MeO H H iPr 5-CH(OH)CH3 0 180 Pn MeO H MeO H H tBu 5-CH2OH 1 181 Pn MeO H MeO H H tBu 5-CH2CH2OH 1 182 Pn MeO H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 1 183 Pn MeO H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2OH 1 184 Pn MeO H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2CH2OH 1 185 Pn MeO H MeO H H tBu 5-CH=CHCH2OH 1 186 Pn MeO H MeO H H tBu 5-CH(OH)CH3 1 187 Pn MeO H MeO H H iPr 5-CH2OH 1 188 Pn MeO H MeO H H iPr 5-CH2CH2OH 1 189 Pn MeO H MeO H H iPr 5-CH2CH2CH2OH 1 190 Pn MeO H MeO H H iPr 5-CH2CH2CH2CH2OH 1 191 Pn MeO H MeO H H iPr 5-CH2CH2CH2CH2CH2OH 1 192 Pn MeO H MeO H H iPr 5-CH=CHCH2OH 1 193 Pn MeO H MeO H H iPr 5-CH(OH)CH3 1 194 Bu MeO H MeO H H tBu 5-CH2OH 0 195 Bu MeO H MeO H H tBu 5-CH2CH2OH 0 196 Bu MeO H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 197 Bu MeO H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2OH 0 198 Bu MeO H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2CH2OH 0 199 Bu MeO H MeO H H tBu 5-CH=CHCH2OH 0 200 Bu MeO H MeO H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 201 Hp MeO H MeO H H tBu 5-CH2OH 0 202 Hp MeO H MeO H H tBu 5-CH2CH2OH 0 203 Hp MeO H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 204 Hp MeO H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2OH 0 205 Hp MeO H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2CH2OH 0 206 Hp MeO H MeO H H tBu 5-CH=CHCH2OH 0 207 Hp MeO H MeO H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 208 Oc MeO H MeO H H tBu 5-CH2OH 0 209 Oc MeO H MeO H H tBu 5-CH2CH2OH 0 210 Oc MeO H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 211 Oc MeO H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2OH 0 212 Oc MeO H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2CH2CH2OH 0 213 Oc MeO H MeO H H tBu 5-CH=CHCH2OH 0 214 Oc MeO H MeO H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 215 Pr MeO H MeO H H tBu 5-CH2OH 0 216 Pr MeO H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 217 Non MeO H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 218 Dec MeO H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 219 Und MeO H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 220 Dod MeO H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 221 Pn MeO H H MeO H tBu 5-CH2OH 0 222 Pn MeO H H MeO H tBu 5-CH2CH2OH 0 223 Pn MeO H H MeO H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 224 Pn MeO H H MeO H tBu 5-CH2CH2CH2CH2OH 0 225 Pn MeO H H MeO H tBu 5-CH2CH2CH2CH2CH2OH 0 226 Pn MeO H H MeO H tBu 5-CH=CHCH2OH 0 227 Pn MeO H H MeO H tBu 5-CH(OH)CH3 0 228 Pn MeO H H MeO H iPr 5-CH2OH 0 229 Pn MeO H H MeO H iPr 5-CH2CH2OH 0 230 Pn MeO H H MeO H iPr 5-CH2CH2CH2OH 0 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Pn H H H Cl H tBu 5-CH2CF2CH2OH 0 2275 Pn H H H Cl H tBu 5-C(=O)CH3 0 ──────────────────────────────────── No. R1a R2e R2f R2gR2hR2i R3 R4 n ──────────────────────────────────── 2276 Pn CH3CH(OH) H H H H tBu 5-CH2CH2C(CH3)2OH 0 2277 Pn CH3CH(OH) H H H H tBu 5-CH2CH(OH)CH3 0 2278 Pn CH3CH(OH) H H H H tBu 5-CH2CH(OB2)CH3 0 2279 Pn CH3CH(OH) H H H H tBu 5-CH2CH(OB2)CH3 NaSalt 0 2280 Pn CH3CH(OB2) H H H H tBu 5-CH2CH(OH)CH3 0 2281 Pn CH3CH(OB2) H H H H tBu 5-CH2CH(OH)CH3 0 NaSalt 2282 Pn CH3CH(OH) H H H H tBu 5-C(CH3)2OH 0 2283 Pn CH3CH(OB2) H H H H tBu 5-C(CH3)2OH 0 2284 Pn CH3CH(OB2) H H H H tBu 5-C(CH3)2OH 0 NaSalt 2285 Pn CH3CH(OH) H H H H tBu 5-C(=O)CH3 0 2286 Pn CH3C(=O) H H H H tBu 5-CH2CH2C(CH3)2OH 0 2287 Pn CH3C(=O) H H H H tBu 5-CH2CH(OH)CH3 0 2288 Pn CH3C(=O) H H H H tBu 5-CH2CH(OB2)CH3 0 2289 Pn CH3C(=O) H H H H tBu 5-CH2CH(OB2)CH3 NaSalt 0 2290 Pn CH3C(=O) H H H H tBu 5-CH2CH(OB11)CH3 0 2291 Pn CH3C(=O) H H H H tBu 5-CH2CH(OB11)CH3 NaSalt 0 2292 Pn CH3C(=O) H H H H tBu 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NaSalt 2313 Pn H CH3CH(OB2) H H H tBu 5-C(CH3)2OH 0 2314 Pn H CH3CH(OB2) H H H tBu 5-C(CH3)2OH 0 NaSalt 2315 Pn H CH3CH(OH) H H H tBu 5-C(=O)CH3 0 2316 Pn H CH3CH(OB2) H H H tBu 5-C(=O)CH3 0 2317 Pn H CH3CH(OB2) H H H tBu 5-C(=O)CH3 0 NaSalt 2318 Pn H CH3C(=O) H H H tBu 5-CH2CH2C(CH3)2OH 0 2319 Pn H CH3C(=O) H H H tBu 5-CH2CH(OH)CH3 0 2320 Pn H CH3C(=O) H H H tBu 5-CH2CH(OB2)CH3 0 2321 Pn H CH3C(=O) H H H tBu 5-CH2CH(OB2)CH3 NaSalt 0 2322 Pn H CH3C(=O) H H H tBu 5-CH2CH(OB11)CH3 0 2323 Pn H CH3C(=O) H H H tBu 5-CH2CH(OB11)CH3 NaSalt 0 2324 Pn H CH3C(=O) H H H tBu 5-C(CH3)2OH 0 2325 Pn H CH3C(=O) H H H tBu 5-C(=O)CH3 0 2326 Pn H (CH3)2C(OH) H H H tBu 5-CH2CH2C(CH3)2OH 0 2327 Pn H (CH3)2C(OH) H H H tBu 5-CH2CH(OH)CH3 0 2328 Pn H (CH3)2C(OH) H H H tBu 5-CH2CH(OB2)CH3 0 2329 Pn H (CH3)2C(OH) H H H tBu 5-CH2CH(OB2)CH3 NaSalt 0 2330 Pn H (CH3)2C(OH) H H H tBu 5-CH2CH(OB11)CH3 0 2331 Pn H (CH3)2C(OH) H H H tBu 5-CH2CH(OB11)CH3 NaSalt 0 2332 Pn H (CH3)2C(OH) H H H tBu 5-C(CH3)2OH 0 2333 Pn H (CH3)2C(OH) H H H tBu 5-C(=O)CH3 0 ──────────────────────────────────── No. R1a R2e R2f R2g R2hR2i R3 R4 n ──────────────────────────────────── 2334 Pn H H CH3CH(OH) H H tBu 5-CH2CH2C(CH3)2OH 0 2335 Pn H H CH3CH(OB2) H H tBu 5-CH2CH2C(CH3)2OH 0 2336 Pn H H CH3CH(OB2) H H tBu 5-CH2CH2C(CH3)2OH 0 NaSalt 0 2337 Pn H H CH3CH(OH) H H tBu 5-CH2CH(OH)CH3 0 2338 Pn H H CH3CH(OH) H H tBu 5-CH2CH(OB2)CH3 0 2339 Pn H H CH3CH(OH) H H tBu 5-CH2CH(OB2)CH3 NaSalt 0 2340 Pn H H CH3CH(OH) H H tBu 5-C(CH3)2OH 0 2341 Pn H H CH3CH(OB2) H H tBu 5-C(CH3)2OH 0 2342 Pn H H CH3CH(OB2) H H tBu 5-C(CH3)2OH 0 NaSalt H H 0 2343 Pn H H CH3CH(OH) H H tBu 5-C(=O)CH3 0 2344 Pn H H CH3CH(OB2) H H tBu 5-C(=O)CH3 0 2345 Pn H H CH3CH(OB2) H H tBu 5-C(=O)CH3 0 NaSalt 0 2346 Pn H H CH3C(=O) H H tBu 5-CH2CH2C(CH3)2OH 0 2347 Pn H H CH3C(=O) H H tBu 5-CH2CH(OH)CH3 0 2348 Pn H H CH3C(=O) H H tBu 5-CH2CH(OB2)CH3 0 2349 Pn H H CH3C(=O) H H tBu 5-CH2CH(OB2)CH3 NaSalt 0 2350 Pn H H CH3C(=O) H H tBu 5-C(CH3)2OH 0 2351 Pn H H CH3C(=O) H H tBu 5-C(=O)CH3 0 2352 Pn H H (CH3)2C(OH) H H tBu 5-CH2CH2C(CH3)2OH 0 2353 Pn H H (CH3)2C(OH) H H tBu 5-CH2CH(OH)CH3 0 2354 Pn H H (CH3)2C(OH) H H tBu 5-CH2CH(OB2)CH3 0 2355 Pn H H (CH3)2C(OH) H H tBu 5-CH2CH(OB2)CH3 NaSalt 0 2356 Pn H H (CH3)2C(OH) H H tBu 5-CH2CH(OB11)CH3)CH3 0 2357 Pn H H (CH3)2C(OH) H H tBu 5-CH2CH(OB11)CH3 NaSalt 0 2358 Pn H H (CH3)2C(OH) H H tBu 5-C(CH3)2OH 0 2359 Pn H H (CH3)2C(OH) H H tBu 5-C(=O)CH3 0 ──────────────────────────────────── No. R1a R2e R2f R2g R2h R2i R3 R4 n ──────────────────────────────────── 2360 Pn COOMe H H H H tBu 5-CH2OH 0 2361 Pn EtO H EtO H H tBu 5-CH2OH 0 2362 Pn MeO H BzO H H tBu 5-CH2OH 0 2363 Pn iPrO H BzO H H tBu 5-CH2OH 0 2364 Pn EtO H H BzO H tBu 5-CH2OH 0 2365 Pn EtO H H H BzO tBu 5-CH2OH 0 2366 iPn iPrO H BzO H H tBu 5-CH2OH 0 2367 Bu iPrO H BzO H H tBu 5-CH2OH 1 2368 Pn CN H H H H tBu 5-CH2OH 0 2369 Hx NO2 H H H H tBu 5-CH2OH 0 2370 Bu Me H H H H tBu 5-CH2OH 0 2371 Pn Et H H H H tBu 5-CH2OH 0 2372 Hx BzO H H H H tBu 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0 2402 Pn iPrS H H H H tBu 5-CHO 0 2403 Pn Et H H H H iPr 6-CHO 0 2404 Pn COOEt H H H H tBu 5-CHO 0 2405 Pn EtO H EtO H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 2406 Pn BzO H H H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 2407 iPn OH H H H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 2408 Pn MeO H BzO H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 2409 Pn MeO H OH H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 2410 Pn OH MeO H H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 2411 Pn H H Cl H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 2412 Pn MeO H H BzO H tBu 5-CH(OH)CH3 0 2413 Pn MeO H H OH H tBu 5-CH(OH)CH3 0 2414 Pn iPrO H BzO H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 2415 Pn iPrO H OH H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 2416 Pn OH Me H H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 2417 Pn MeS H H H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 2418 Pn EtO H H H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 2419 Pn CN H H H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 2420 Hx NO2 H H H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 2421 Pn Et H H H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 2422 Pn iPr H H H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 2423 Pn EtO H EtO H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 2424 Pn EtO H OH H H tBu 5-CH(OH)CH3 1 2425 Pn MeO H OH H H tBu 5-CH(OH)CH3 1 2426 iPn OH Me H H H tBu 5-CH(OH)CH3 1 2427 Hx OH Me H H H tBu 5-CH(OH)CH3 1 2428 Bu OH Me H H H tBu 5-CH(OH)CH3 1 2429 Pn OH MeO H H H iPr 6-CH(OH)CH3 0 2430 Pn EtO Me H H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 2431 Pn Cl H H H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 2432 Pn COOEt H H H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 2433 Pn Me H H H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 2434 Pn Me2N H H H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 2435 Pn Me2N H Me2N H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 2436 Pn iPrO H OH H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 2437 Pn NH2 H H H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 2438 Pn MeO H MeO H H tBu 5-CH(OB2 )CH3 0 2439 Pn MeO H MeO H H tBu 5-CH(OB2 )CH3 NaSalt 0 2440 Pn MeO H MeO H H tBu 5-CH(OB10)CH3 0 2441 Pn MeO H MeO H H tBu 5-CH(OB10)CH3 NaSalt 0 2442 Pn MeO CH3 H H H tBu 5-CH(OB10)CH3 NaSalt 0 2443 Pn MeO H OH H H tBu 5-CH(OB10)CH3 NaSalt 0 2444 Pn EtO H H H H tBu 5-CH(OB10)CH3 NaSalt 0 2445 Pn CN H H H H tBu 5-CH(OB10)CH3 NaSalt 0 2446 Pn CN H H H H tBu 5-CH(OB2 )CH3 NaSalt 0 2447 Pn MeO H H OH H tBu 5-CH(OB2 )CH3 NaSalt 0 2448 Pn OH CH3 H H H tBu 5-CH(OB2 )CH3 NaSalt 0 2449 Pn OH OCH3 H H H tBu 5-CH(OB2 )CH3 NaSalt 0 2450 Pn MeS H H H H tBu 5-CH(OB2 )CH3 NaSalt 1 2451 iPn MeO H OH H H tBu 5-CH(OB2 )CH3 0 2452 Pn MeO H OH H H iPr 5-CH(OB2 )CH3 0 2453 Pn Me H H H H iPr 5-CH(OE5 )CH3 0 2454 Pn Cl H H H H tBu 5-CH(OB10)CH3 0 2455 Pn iPrO H OH H H tBu 5-CH(OB4 )CH3 0 2456 Pn COOMe H H H H tBu 5-CH(OB10)CH3 0 2457 Pn Me2N H H H H tBu 5-CH(OB10)CH3 0 2458 Pn H H Me2N H H tBu 5-CH(OB10)CH3 0 2459 Pn MeNH H H H H tBu 5-(C=O)CH3 0 2460 Pn BzO H H H H tBu 5-(C=O)CH3 0 2461 Pn MeO H BzO H H tBu 5-(C=O)CH3 0 2462 Pn MeO H OH H H tBu 5-(C=O)CH3 0 2463 Pn allO CH3 H H H tBu 5-(C=O)CH3 0 2464 Pn OH CH3 H H H tBu 5-(C=O)CH3 0 2465 Pn H H Cl H H tBu 5-(C=O)CH3 0 2466 Pn MeO H H OH H tBu 5-(C=O)CH3 0 2467 Pn MeO H H BzO H tBu 5-(C=O)CH3 0 2468 Pn EtO H H H H tBu 5-(C=O)CH3 0 2469 Pn EtO H H H H iPr 6-(C=O)CH3 0 2470 Pn EtO H H H H iPr 6-(C=O)CH3 1 2471 iPn MeO H MeO H H tBu 5-(C=O)CH3 0 2472 Pn CN H H H H tBu 5-(C=O)CH3 0 2473 Pn CN H H H H tBu 5-(C=O)CH3 0 2474 Bu MeS H H H H tBu 5-(C=O)CH3 0 2475 Hx MeO H OH H H tBu 5-(C=O)CH3 0 2476 Hx EtO H OH H H tBu 5-(C=O)CH3 0 2477 Pn Cl H H H H tBu 5-(C=O)CH3 0 2478 Pn COOMe H H H H tBu 5-(C=O)CH3 0 2479 Pn Me2N H H H H tBu 5-(C=O)CH3 0 2480 Pn H H Me2N H H tBu 5-(C=O)CH3 0 2481 Pn MeO H MeO H H tBu 5-CH=CH-COCH3 0 2482 Pn MeO H BzO H H tBu 5-CH=CH-COCH3 0 2483 Pn MeO H OH H H tBu 5-CH=CH-COCH3 0 2484 Pn EtO H H H H tBu 5-CH=CH-COCH3 0 2485 Pn CN H H H H tBu 5-CH=CH-COCH3 0 2486 Pn MeS H H H H tBu 5-CH=CH-COCH3 0 2487 Pn BzO H H H H tBu 5-CH=CH-COCH3 0 2488 Pn Me2N H H H H tBu 5-CH=CH-COCH3 0 2489 Pn MeO H MeO H H tBu 5-C(CH3)2CH2OH 0 2490 Pn MeO H MeO H H tBu 5-C(CH3)2CH2OB2 0 2491 Pn MeO H MeO H H tBu 5-C(CH3)2CH2OB2 Na Salt 0 2492 Pn EtO H H H H tBu 5-C(CH3)2CH2OH 0 2493 Pn iPrO H H H H tBu 5-C(CH3)2CH2OH 0 2494 Pn MeS H H H H tBu 5-C(CH3)2CH2OH 0 2495 Pn BzO H H H H tBu 5-C(CH3)2CH2OH 0 2496 Pn iPrS H H H H tBu 5-C(CH3)2CH2OH 0 2497 Pn CN H H H H tBu 5-C(CH3)2CH2OH 0 2498 Pn Me2N H H H H tBu 5-C(CH3)2CH2OH 0 2499 Pn MeO H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH(OH)CH3 0 2500 Pn MeO H OH H H tBu 5-CH2CH2CH(OH)CH3 0 2501 Pn MeO H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH(OB2)CH3 0 2502 Pn MeO H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH(OB2)CH3 NaSalt 0 2503 Pn Cl H H H H tBu 5-CH2CH2CH(OB10)CH3 NaSalt 0 2504 Pn EtO H H H H tBu 5-CH2CH2CH(OB2)CH3 NaSalt 0 2505 Pn iPrO H H H H tBu 5-CH2CH2CH(OH)CH3 0 2506 Pn CN H H H H tBu 5-CH2CH2CH(OH)CH3 0 2507 Pn NO2 H H H H tBu 5-CH2CH2CH(OH)CH3 0 2508 Pn BzO H H H H tBu 5-CH2CH2CH(OH)CH3 0 2509 Pn Me2N H H H H tBu 5-CH2CH2CH(OH)CH3 0 2510 Pn CN H H H H tBu 5-CH2CH2CH(OB4)CH3 0 2511 Pn Me H H H H tBu 5-CH2CH2CH(OB4)CH3 0 2512 Pn iPrO H OH H H tBu 5-(CH2)2C(CH3)2OH 0 2513 Pn EtO H H H H tBu 5-(CH2)2C(CH3)2OH 1 2514 Pn MeO H MeO H H tBu 5-CH2CH2C(=O)CH3 0 2515 Pn MeO H BzO H H tBu 5-CH2CH2C(=O)CH3 0 2516 Pn EtO H H H H tBu 5-CH2CH2C(=O)CH3 0 2517 Pn iPrO H H H H tBu 5-CH2CH2C(=O)CH3 0 2518 Pn Me H H H H tBu 5-CH2CH2C(=O)CH3 0 2519 Pn MeO H OH H H tBu 5-CH2CH2C(=O)CH3 0 2520 Pn Me2N H H H H tBu 5-CH2CH2C(=O)CH3 0 2521 Pn -O-CH2-O- H H H tBu 5-CH2SCH2CH2CH2CH(OH)CH3 0 2522 Pn iPrO H OH H H tBu 5-CH2SO2(CH2)2CH(OH)CH3 0 2523 Pn MeO H MeO H H tBu 5-CH2NH(CH2)2CH(OH)CH3 0 2524 Pn MeO H MeO H H tBu 5-CH2NMe(CH2)2CH(OH)CH3 0 2525 Pn MeO H MeO H H tBu 5-CH2CH(OH)CH3 0 2526 Pn MeO H MeO H H tBu 5-CH2(=O)CH3 0 2527 Pn MeO H OH H H tBu 5-(CH2)3CH(OH)CH3 0 2528 Pn MeO H MeO H MeO tBu 5-CH2CH2CH2OB2 0 2529 Pn MeO MeO H H H tBu 5-CH(OB2)CH3 0 2530 Pn -O(CH2)2O- H H H tBu 5-CH(OB2)CH3 NaSalt 0 2531 Pn MeO MeO H H H tBu 5-CH2CH2C(=O)CH3 0 2532 Pn MeO H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH(OH)CH3 0 2533 Pn EtO H OH H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 2534 Pn -O(CH2)2O- OH H H tBu 5-CH2CH2C(=O)CH3 0 ──────────────────────────────────── ──────────────────────────────────── No. R1a R2e R2f R2g R2h R2i R3 R4 n ──────────────────────────────────── 2535 Pn iPrO H OH H H tBu 5-CH(OH)CH3 ０ 2536 Pn H H SO2CH3 H H tBu 5-CH(OH)CH3 ０ 2537 Pn SO2CH3 H H H H tBu 5-CH(OH)CH3 ０ 2538 Bu SCH3 H H H H tBu 5-CH(OH)CH3 ０ 2539 Pn S(O)CH3 H H H H tBu 5-CH(OH)CH3 ０ 2540 Pn SO2CH3 H H H H tBu 5-CH(OH)CH3 ０ 2541 Pn MeO H SCH3 H H tBu 5-CH(OH)CH3 ０ 2542 Pn MeO H S(O)CH3 H H tBu 5-CH(OH)CH3 ０ 2543 Pn MeO H SO2CH3 H H tBu 5-CH(OH)CH3 ０ 2544 Pn MeO H CN H H tBu 5-CH(OH)CH3 ０ 2545 Hx MeO H CN H H tBu 5-CH(OH)CH3 ０ 2546 Pn EtO H CN H H tBu 5-CH(OH)CH3 ０ 2547 Pn MeO H MeO CN H tBu 5-CH(OH)CH3 ０ 2548 Pn MeO H MeO CN H tBu 5-CH(OB2)CH3 ０ 2549 Pn MeO H MeO CN H tBu 5-CH(OB10)CH3 ０ 2550 Pn H CH3CH(OH) H H H tBu 5-CH2CH2CH(OH)CH3 ０ 2551 Pn CF3 H H H H tBu 5-CH(OH)CH3 ０ 2552 Pn SCH2CH3 H H H H tBu 5-CH(OH)CH3 ０ 2553 Pn SO2CH2CH3 H H H H tBu 5-CH(OH)CH3 ０ 2554 Bu SCH3 H H H H tBu 5-CH(OH)CH3 ０ 2555 Pn MeO H SCH2CH3 H H tBu 5-CH(OH)CH3 ０ 2556 Bu MeO H SCH2CH3 H H tBu 5-CH(OH)CH3 ０ 2557 Pn MeO H SO2CH2CH3 H H tBu 5-CH(OH)CH3 ０ 2558 Pn MeO H CN H H tBu 5-CH2CH2CH(OH)CH3 ０ 2559 Bu MeO H CN H H tBu 5-CH(OH)CH3 ０ 2560 Hx SO2CH2CH3 H H H H tBu 5-CH(OH)CH3 ０ 2561 Pn MeO H MeO CH3(C=O) H tBu 5-CH(OH)CH3 ０ 2562 Pn MeO H MeO CH3CH(OH) H tBu 5-CH(OH)CH3 ０ 2563 Pn MeO H MeO CN H tBu 5-CH(OH)CH3 １ 2564 Pn MeO H CN H H tBu 5-CH(OH)CH3 １ 2565 Pn MeO H MeO CN H tBu 5-CH2OB9 Na salt ０ 2566 Pn MeO H MeO CN H tBu 5-CH2OB12 Na salt ０ 2567 Pn iPrO H OH H H tBu 5-(C=O)CH3 ０ 2568 Pn H H SO2CH3 H H tBu 5-(C=O)CH3 ０ 2569 Pn SO2CH3 H H H H tBu 5-(C=O)CH3 ０ 2570 Pn S(O)CH3 H H H H tBu 5-(C=O)CH3 ０ 2571 Pn MeO H SCH3 H H tBu 5-(C=O)CH3 ０ 2572 Pn MeO H CN H H tBu 5-(C=O)CH3 ０ 2573 Pn EtO H CN H H tBu 5-(C=O)CH3 ０ 2574 Pn EtO H -CH=N-OH H H tBu 5-(C=O)CH3 ０ 2575 Pn MeO H -CH=N-OH H H tBu 5-(C=O)CH3 ０ 2576 Pn SCH3 H H H H tBu 5-(C=O)CH3 ０ 2577 Pn EtO H CHO H H tBu 5-(C=O)CH3 ０ 2578 Pn iPrO H BzO H H tBu 5-(C=O)CH3 ０ 2579 Pn MeO H MeO CN H tBu 5-(C=O)CH3 ０ 2580 Pn CF3 H H H H tBu 5-CH2CH2(C=O)CH3 ０ 2581 Pn H CH3(C=O) H H H tBu 5-CH2CH2(C=O)CH3 ０ 2582 Pn CF3 H H H H tBu 5-(C=O)CH3 ０ 2583 Pn H CHO H H H tBu 5-CH2CH2CHO ０ 2584 Pn SCH2CH3 H H H H tBu 5-(C=O)CH3 ０ 2585 Pn SO2CH2CH3 H H H H tBu 5-(C=O)CH3 ０ 2586 Pn MeO H SCH2CH3 H H tBu 5-(C=O)CH3 ０ 2587 Pn MeO H SO2CH2CH3 H H tBu 5-(C=O)CH3 ０ 2588 Pn MeO H CN H H tBu 5-CH2CH2(C=O)CH3 ０ 2589 Pn MeO H MeO CH3(C=O) H tBu 5-(C=O)CH3 ０ 2590 Pn MeO H MeO H H tBu 5-(C=O)CH3 １ 2591 Bu MeO H CN H H tBu 5-(C=O)CH3 １ 2592 Pn iPrO H OH H H tBu 5-C(CH3)2OH ０ 2593 Pn MeO H CN H H tBu 5-C(CH3)2OH ０ 2594 Pn MeO MeO H H H tBu 5-CH2CF2C(CH3)2OH ０ 2595 Pn CF3 H H H H tBu 5-CH2CH2C(CH3)2OH ０ 2596 Pn CF3 H H H H tBu 5-C(CH3)2OH ０ 2597 Pn MeO H MeO CN H tBu 5-C(CH3)2OH ０ 2598 Bu CF3 H H H H tBu 5-C(CH3)2OH ０ 2599 Pn MeO H NMe2 H H tBu 5-CH(OH)CH3 ０ 2600 Pn MeO MeO H NMe2 H tBu 5-CH(OH)CH3 ０ ──────────────────────────────────── 表２の一般式は以下の通りである。
【００７１】
【化１９】
【００７２】
【表２】 ──────────────────────────────────── No R1a R2e R2f R2g R2h R2i R3 R4 n ──────────────────────────────────── 2-01 Pn MeO H H H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 2-02 Pn MeO H H NMe2 H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 2-03 cPnPr -OCH2O- H H H tBu 5-CH2OH 0 2-04 cPnPr -OCH2O- H H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 2-05 Pn OEt H H H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 2-06 Pn OBn H H H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 2-07 Pn MeO MeO H H H tBu 5-C(=O)CH3 0 2-08 Pn Meo MeO H NMe2 H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 2-09 Pn MeO MeO H H H tBu 5-C(=O)CH2CH3 0 2-10 Pn Meo MeO H H H tBu 5-CH2C(=O)CH3 0 2-11 Pn Meo MeO H H H tBu 5-CH=CH-C(=O)CH3 0 2-12 Pn MeO MeO MeO MeO H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 2-13 Pn H H H H H tBu 5-CH2OH 0 2-14 Pn H H H H H tBu 5-CH2CH2CH2OH 0 2-15 Pn MeO H H H NMe 2 tBu 5-CH2CH2CH2OH 1 2-16 Pn H MeO H NMe2 H tBu 5-CH2CH2CH2OH 1 2-17 Pn MeO MeO H H H tBu 5-CH2CH2CH(OH)CH3 0 2-18 Pn MeO MeO H H H tBu 5-CH2CH2C(=O)CH3 0 2-19 Pn MeO H MeO H H tBu 6-CH2OH 0 2-20 Pn MeO H MeO H H tBu 6-CH2CH2OH 0 2-21 Pn MeO H MeO H H tBu 6-CH2CH2CH2OH 0 2-22 Pn MeO H MeO H H tBu 6-CH(OH)CH3 0 2-23 Pn MeO H MeO H H tBu 6-COCH3 0 2-24 Pn MeO H MeO H H tBu 6-CH2CH(OH)CH3 0 2-25 Pn MeO H MeO H H tBu 6-CH2C(=O)CH3 0 2-26 Pn MeO H MeO H H tBu 6-CH2CH2CH(OH)CH3 0 2-27 Pn MeO H MeO H H tBu 6-CH2CH2(C=O)CH3 0 2-28 Bu MeO H MeO H H tBu 6-CH2CH2(C=O)CH3 1 2-29 Pn MeO H MeO H H tBu 5-CH2OB2NaSalt 0 2-30 Pn MeO H MeO H H tBu 5-CH2CH2OB2NaSalt 0 2-31 Pn MeO H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH2OB2NaSalt 0 2-32 Pn MeO H MeO H H tBu 5-CH(OB2)CH3NaSalt 0 2-33 Pn MeO H MeO H H tBu 5-CH2CH(OB2)CH3NaSalt 0 2-34 Pn MeO H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH(OB2)CH3NaSalt 0 2-35 Pn MeO H MeO H H tBu 5-CH2CH2CH(OB4)CH3NaSalt 0 2-36 Pn MeO H MeO H H tBu 5-CH2CH(OB10)CH3NaSalt 0 2-37 Pn MeO H MeO H H tBu 5-CH(OB1)CH3NaSalt 0 2-38 Bu MeO MeO H H H tBu 6-CH2OB2NaSalt 0 2-39 Bu MeO MeO H H H tBu 6-CH2CH2OB2NaSalt 0 2-40 Bu MeO MeO H H H tBu 6-CH2CH2CH2OB2NaSalt 0 2-41 Bu MeO MeO H H H tBu 6-CH(OB10)CH3NaSalt 0 2-42 Bu MeO MeO H H H tBu 6-CH2CH(OB4)CH3NaSalt 0 2-43 Bu MeO MeO H H H tBu 6-CH2CH2CH(OB1)CH3NaSalt 0 2-44 Pn MeO MeO H H H tBu 6-CH2OB2NaSalt 0 2-45 Pn MeO MeO H H H tBu 6-CH2OB2NaSalt 0 2-46 Pn MeO MeO H H H tBu 5-CH2OCH2CH2CH2OH 0 2-47 Pn MeO MeO H H H tBu 5-CH2OCH2CH2CH(OH)CH3 0 2-48 Pn MeO MeO H H H tBu 6-CH2OCH2CH2OH 0 2-49 Pn MeO MeO H H H tBu 6-CH2OCH2CH(OH)CH3 0 2-50 Pn MeO H OH H H tBu 5-CH2S(CH2)2CH(OH)CH3 0 2-51 Pn Me2N H H H H tBu 5-CH2SO2(CH2)2CH(OH)CH3 0 2-52 Pn CN H H H H tBu 5-CH2NMe(CH2)2CH(OH)CH3 0 2-53 Pn -O(CH2)2O- H H H tBu 5-CH(OH)CH3 0 2-54 Pn -O(CH2)2O- H H H tBu 6-CH(OH)CH3 0 2-55 Pn -O(CH2)2O- H H H tBu 5-C(CH3)2OH 0 2-56 Pn -O(CH2)2O- H H H tBu 5-CH2SCH2CH2C(CH3)2OH 0 2-57 Pn -O(CH2)2O- H H H tBu 5-CH2SO2CH2C(CH3)2OH 0 ──────────────────────────────────── 上記の例示化合物のうちで、好適なものとしては、１，
２，３，５，１０，１６６，１７２，１８６，２００，
２２１，２２２，２２３，２２５，２７６，２７７，２
７８，２８０，２８２，２９０，２９７，２９９，３１
０，３３１，３３２，３３３，３３５，３８６，３８
７，３８８，３９０，４４１，４４２，４４３，４４
５，４４７，４９６，４９７，４９８，５００，５０
２，５５１，５５３，６０６，６０７，６０８，６１
０，６６１，６６２，６６３，６６５，６６７，６８
１，７１１，７１２，７１３，７５９，７６０，７６
１，７６３，７８０，７８１，７８２，８０７，８０
８，８０９，８１１，８３１，８３２，８３８，８４
８，８６０，８６１，８８９，８９０，９２４，９２
５，９２９，９３０，９３１，９３４，９４０，９４
１，９４７，９４８，９５８，９５９，９６０，９６
９，９７０，９７６，９７７，９８０，９８２，９８
３，９８７，９８８，９９３，９９８，９９９，１０３
３，１０３４，１０３９，１０４０，１０４４，１０４
５，１０５５，１０５６，１０９１，１０９２，１０９
７，１０９８，１１０２，１１０３，１１１３，１１１
４，１１２０，１１２１，１１２６，１１２７，１１３
１，１１３２，１１４２，１１４３，１１６０，１１６
１，１１８４，１１８５，１１８９，１１９６，１１９
７，１２０７，１２０８，１２１２，１２１４，１２１
８，１２１９，１２２９，１２３０，１２３８，１２３
９，１２４４，１２４９，１２５０，１２７８，１２７
９，１３０７，１３０８，１３２８，１３３２，１３３
６，１３４１，１３４９，１３５２，１３６１，１３６
３，１３６５，１３７６，１３８２，１４６９，１４９
８，１５００，１５６１，１８４６，１８５２，１８５
７，１８７０，１８７４，１９２３，１９８４，１９９
０，２０７４，２０７７，２０７８，２０７９，２０８
０，２０８５，２０８８，２１４８，２２２４，２２２
９，２２３９，２２４２，２３１８，２３２４，２３２
６，２３３２，２３３３，２３６２，２３６８，２３８
６，２４０９，２４１５，２４１９，２４２４，２４３
８，２４３９，２４４３，２４５１，２４６２，２４６
８，２４８９，２４９０，２５２２，２５２８，２５２
９，２５３０，２５３１，２５３３，２５４１，２５４
４，２５５４，２５５６，２５５７，２５６１，２５６
３，２５７９，２５８６，２５８９，２５９０，２５９
１，２５９４，２５９６，２−０７及び２−１９があげ
られ、最も好適な化合物としては、Ｎ−［２−ｔ−ブチ
ル−５−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］−３−
（２，４−ジメトキシフェニル）オクタンアミド（１７
２）、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエ
チル）フェニル］−Ｎ′−〔２−（２，４−ジメトキシ
フェニル）ヘプチル〕尿素（１８６）、Ｎ−［２−ｔ−
ブチル−５−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］−３
−（２，４−ジメトキシフェニル）ヘプタンアミド（２
００）、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（ヒドロキシメチ
ル）フェニル］−３−（２，３−ジメトキシフェニル）
オクタンアミド（２７６）、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５
−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］−３−（２，３
−ジメトキシフェニル）オクタンアミド（２８２）、Ｎ
−［２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエチル）フ
ェニル］−３−（２，３，４−トリメトキシフェニル）
オクタンアミド（４４７）、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５
−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］−３−（２，
４，５−トリメトキシフェニル）オクタンアミド（５０
２）、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエ
チル）フェニル］−３−（２，３−メチレンジオキシフ
ェニル）オクタンアミド（６６７）、Ｎ−［２−ｔ−ブ
チル−５−［３−（３−カルボキシプロピオニルオキ
シ）プロピル］フェニル］−３−（２，３−メチレンジ
オキシフェニル）オクタンアミド ナトリウム塩（１２
１２）、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［１−（３−カル
ボキシプロピオニルオキシ）エチル］フェニル］−３−
（２，３−ジメトキシフェニル）オクタンアミド ナト
リウム塩（１３８２）、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−
（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）フェニル］−３
−（２，３−エチレンジオキシフェニル）オクタンアミ
ド（１８７０）、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（アセチ
ル）フェニル］−３−（２，４−ジメトキシフェニル）
オクタンアミド（２０７４）、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−
５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェニル］
−３−（２，３−ジメトキシフェニル）オクタンアミド
（２０７７）、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［３−（３
−カルボキシプロピオニルオキシ）ブチル］フェニル］
−３−（２，３−ジメトキシフェニル）オクタンアミド
ナトリウム塩（２０８０）、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−
５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェニル］
−３−（２，３−メチレンジオキシフェニル）オクタン
アミド（２２２４）、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（３
−ヒドロキシ−３−メチルブチル）フェニル］−３−
（２，３−メチレンジオキシフェニル）オクタンアミド
（２２３９）、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒド
ロキシエチル）フェニル］−３−（２−メトキシ−４−
ヒドロキシフェニル）オクタンアミド（２４０９）、Ｎ
−［２−ｔ−ブチル−５−［１−（３−カルボキシプロ
ピオニルオキシ）エチル］フェニル］−３−（２，４−
ジメトキシフェニル）オクタンアミド ナトリウム塩
（２４３９）、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（アセチ
ル）フェニル］−３−（２−メトキシ−４−ヒドロキシ
フェニル）オクタンアミド（２４６２）、Ｎ−［２−ｔ
−ブチル−５−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］−
３−（２−メトキシ−４−シアノフェニル）オクタンア
ミド（２５４４）、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（１−
ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェニル］−３−（２
−トリフルオロメチルフェニル）オクタンアミド（２５
９６）があげられる。
２，３，５，１０，１６６，１７２，１８６，２００，
２２１，２２２，２２３，２２５，２７６，２７７，２
７８，２８０，２８２，２９０，２９７，２９９，３１
０，３３１，３３２，３３３，３３５，３８６，３８
７，３８８，３９０，４４１，４４２，４４３，４４
５，４４７，４９６，４９７，４９８，５００，５０
２，５５１，５５３，６０６，６０７，６０８，６１
０，６６１，６６２，６６３，６６５，６６７，６８
１，７１１，７１２，７１３，７５９，７６０，７６
１，７６３，７８０，７８１，７８２，８０７，８０
８，８０９，８１１，８３１，８３２，８３８，８４
８，８６０，８６１，８８９，８９０，９２４，９２
５，９２９，９３０，９３１，９３４，９４０，９４
１，９４７，９４８，９５８，９５９，９６０，９６
９，９７０，９７６，９７７，９８０，９８２，９８
３，９８７，９８８，９９３，９９８，９９９，１０３
３，１０３４，１０３９，１０４０，１０４４，１０４
５，１０５５，１０５６，１０９１，１０９２，１０９
７，１０９８，１１０２，１１０３，１１１３，１１１
４，１１２０，１１２１，１１２６，１１２７，１１３
１，１１３２，１１４２，１１４３，１１６０，１１６
１，１１８４，１１８５，１１８９，１１９６，１１９
７，１２０７，１２０８，１２１２，１２１４，１２１
８，１２１９，１２２９，１２３０，１２３８，１２３
９，１２４４，１２４９，１２５０，１２７８，１２７
９，１３０７，１３０８，１３２８，１３３２，１３３
６，１３４１，１３４９，１３５２，１３６１，１３６
３，１３６５，１３７６，１３８２，１４６９，１４９
８，１５００，１５６１，１８４６，１８５２，１８５
７，１８７０，１８７４，１９２３，１９８４，１９９
０，２０７４，２０７７，２０７８，２０７９，２０８
０，２０８５，２０８８，２１４８，２２２４，２２２
９，２２３９，２２４２，２３１８，２３２４，２３２
６，２３３２，２３３３，２３６２，２３６８，２３８
６，２４０９，２４１５，２４１９，２４２４，２４３
８，２４３９，２４４３，２４５１，２４６２，２４６
８，２４８９，２４９０，２５２２，２５２８，２５２
９，２５３０，２５３１，２５３３，２５４１，２５４
４，２５５４，２５５６，２５５７，２５６１，２５６
３，２５７９，２５８６，２５８９，２５９０，２５９
１，２５９４，２５９６，２−０７及び２−１９があげ
られ、最も好適な化合物としては、Ｎ−［２−ｔ−ブチ
ル−５−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］−３−
（２，４−ジメトキシフェニル）オクタンアミド（１７
２）、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエ
チル）フェニル］−Ｎ′−〔２−（２，４−ジメトキシ
フェニル）ヘプチル〕尿素（１８６）、Ｎ−［２−ｔ−
ブチル−５−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］−３
−（２，４−ジメトキシフェニル）ヘプタンアミド（２
００）、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（ヒドロキシメチ
ル）フェニル］−３−（２，３−ジメトキシフェニル）
オクタンアミド（２７６）、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５
−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］−３−（２，３
−ジメトキシフェニル）オクタンアミド（２８２）、Ｎ
−［２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエチル）フ
ェニル］−３−（２，３，４−トリメトキシフェニル）
オクタンアミド（４４７）、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５
−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］−３−（２，
４，５−トリメトキシフェニル）オクタンアミド（５０
２）、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエ
チル）フェニル］−３−（２，３−メチレンジオキシフ
ェニル）オクタンアミド（６６７）、Ｎ−［２−ｔ−ブ
チル−５−［３−（３−カルボキシプロピオニルオキ
シ）プロピル］フェニル］−３−（２，３−メチレンジ
オキシフェニル）オクタンアミド ナトリウム塩（１２
１２）、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［１−（３−カル
ボキシプロピオニルオキシ）エチル］フェニル］−３−
（２，３−ジメトキシフェニル）オクタンアミド ナト
リウム塩（１３８２）、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−
（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）フェニル］−３
−（２，３−エチレンジオキシフェニル）オクタンアミ
ド（１８７０）、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（アセチ
ル）フェニル］−３−（２，４−ジメトキシフェニル）
オクタンアミド（２０７４）、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−
５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェニル］
−３−（２，３−ジメトキシフェニル）オクタンアミド
（２０７７）、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［３−（３
−カルボキシプロピオニルオキシ）ブチル］フェニル］
−３−（２，３−ジメトキシフェニル）オクタンアミド
ナトリウム塩（２０８０）、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−
５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェニル］
−３−（２，３−メチレンジオキシフェニル）オクタン
アミド（２２２４）、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（３
−ヒドロキシ−３−メチルブチル）フェニル］−３−
（２，３−メチレンジオキシフェニル）オクタンアミド
（２２３９）、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒド
ロキシエチル）フェニル］−３−（２−メトキシ−４−
ヒドロキシフェニル）オクタンアミド（２４０９）、Ｎ
−［２−ｔ−ブチル−５−［１−（３−カルボキシプロ
ピオニルオキシ）エチル］フェニル］−３−（２，４−
ジメトキシフェニル）オクタンアミド ナトリウム塩
（２４３９）、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（アセチ
ル）フェニル］−３−（２−メトキシ−４−ヒドロキシ
フェニル）オクタンアミド（２４６２）、Ｎ−［２−ｔ
−ブチル−５−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］−
３−（２−メトキシ−４−シアノフェニル）オクタンア
ミド（２５４４）、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（１−
ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェニル］−３−（２
−トリフルオロメチルフェニル）オクタンアミド（２５
９６）があげられる。
【００７３】
【発明の実施の形態】次に本発明の化合物の製造法につ
いて説明する。
いて説明する。
【００７４】
【化２０】
【００７５】
【化１１】
【００７６】
【化２２】
【００７７】
【化２３】
【００７８】
【化２４】
【００７９】
【化２５】
【００８０】
【化２６】
【００８１】
【化２７】
【００８２】
【化２８】
【００８３】
【化２９】
【００８４】
【化３０】
【００８５】
【化３１】
【００８６】
【化３２】
【００８７】
【化３３】
【００８８】
【化３４】
【００８９】
【化３５】
【００９０】
【化３６】
【００９１】
【化３７】
【００９２】
【化３８】
【００９３】
【化３９】
【００９４】
【化４０】
【００９５】
【化４１】
【００９６】
【化４２】
【００９７】
【化４３】
【００９８】
【化４４】
【００９９】
【化４５】
【０１００】上記工程表において、Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ2a、
Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ2d、Ｒ3 、Ｒ4 、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 及び
Ｘは前述のものと同意義を示し、Ｗ1 は水酸基の保護基
（好適にはトリアルキルシリル基、特にｔ−ブチルジメ
チルシリル基）を示し、Ｗsはトリアルキルシリル基
（好適にはトリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシ
リル基）を示し、Ｘa はアルキルスルフォニルオキシ、
アリールスルフォニルオキシ基又はハロゲノ基（好適に
はクロロ、ブロモ基）を示し、Ｘb はハロゲンイオン
（好適には、ヨードイオン、ブロモイオン）を示し、Ｘ
c は酸素原子、硫黄原子、ＮＨ基又は炭素数１乃至４個
のアルキルイミノ基を示し、Ｘ1 は水酸基又はハロゲノ
基（好適にはクロロ、ブロモ基）を示し、Ｒ4aは前述の
式(II)、(III) 、(IV)及び(V) （但し、式(II)及び(IV)
においては、Ｒ6 が水酸基の保護基Ｗ1 である）を示
し、Ｒ4bは前述の式(II)及び(IV)（但し、Ｒ6 は水素原
子に限定される）を示し、Ｒ4cは前述の式(II)及び(IV)
（但し、Ｒ6 が水素原子である場合を除く）を示し、Ｒ
10及びＲ11は炭素数１乃至４個のアルキル基を示す。
Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ2d、Ｒ3 、Ｒ4 、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 及び
Ｘは前述のものと同意義を示し、Ｗ1 は水酸基の保護基
（好適にはトリアルキルシリル基、特にｔ−ブチルジメ
チルシリル基）を示し、Ｗsはトリアルキルシリル基
（好適にはトリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシ
リル基）を示し、Ｘa はアルキルスルフォニルオキシ、
アリールスルフォニルオキシ基又はハロゲノ基（好適に
はクロロ、ブロモ基）を示し、Ｘb はハロゲンイオン
（好適には、ヨードイオン、ブロモイオン）を示し、Ｘ
c は酸素原子、硫黄原子、ＮＨ基又は炭素数１乃至４個
のアルキルイミノ基を示し、Ｘ1 は水酸基又はハロゲノ
基（好適にはクロロ、ブロモ基）を示し、Ｒ4aは前述の
式(II)、(III) 、(IV)及び(V) （但し、式(II)及び(IV)
においては、Ｒ6 が水酸基の保護基Ｗ1 である）を示
し、Ｒ4bは前述の式(II)及び(IV)（但し、Ｒ6 は水素原
子に限定される）を示し、Ｒ4cは前述の式(II)及び(IV)
（但し、Ｒ6 が水素原子である場合を除く）を示し、Ｒ
10及びＲ11は炭素数１乃至４個のアルキル基を示す。
【０１０１】但し、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及び／又はＲ2dが
水酸基の場合並びにＸがＮＨ基の場合、上記工程表にお
いては必要ならば通常用いられる保護基でそれぞれ保護
されており、また、必要な場合には、さらに脱保護反応
を行うことにより、本発明の化合物を得ることができ
る。脱保護反応は、目的物の他の官能基に影響を与えな
い限り、通常、用いられる脱保護の方法に準じて行われ
る。
水酸基の場合並びにＸがＮＨ基の場合、上記工程表にお
いては必要ならば通常用いられる保護基でそれぞれ保護
されており、また、必要な場合には、さらに脱保護反応
を行うことにより、本発明の化合物を得ることができ
る。脱保護反応は、目的物の他の官能基に影響を与えな
い限り、通常、用いられる脱保護の方法に準じて行われ
る。
【０１０２】（第１工程）縮合 本工程は、不活性溶剤中、化合物（２）［（５）又は
（２１）あるいはそれらの酸ハライド］に化合物（３）
を反応させて、化合物（４）を製造する工程である。Ｘ
1 が水酸基の場合には、縮合剤及び塩基を用い、Ｘ1 が
ハロゲノ基の場合には、塩基を用いる。
（２１）あるいはそれらの酸ハライド］に化合物（３）
を反応させて、化合物（４）を製造する工程である。Ｘ
1 が水酸基の場合には、縮合剤及び塩基を用い、Ｘ1 が
ハロゲノ基の場合には、塩基を用いる。
【０１０３】（１ａ）Ｘ1 が水酸基の場合 使用される溶剤としては、反応を阻害せず、出発物質を
ある程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適
には、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシ
エタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのよう
なエーテル類；アセトン、メチルエチルケトンのような
ケトン類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニト
ロ化合物類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのよ
うなニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなア
ミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなス
ルホキシド類があげられ、さらに好適には、芳香族炭化
水素類（特にベンゼン）、ハロゲン化炭化水素類（特に
メチレンクロリド）及びエーテル類（特にテトラヒドロ
フラン）である。
ある程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適
には、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシ
エタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのよう
なエーテル類；アセトン、メチルエチルケトンのような
ケトン類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニト
ロ化合物類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのよ
うなニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなア
ミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなス
ルホキシド類があげられ、さらに好適には、芳香族炭化
水素類（特にベンゼン）、ハロゲン化炭化水素類（特に
メチレンクロリド）及びエーテル類（特にテトラヒドロ
フラン）である。
【０１０４】使用される縮合剤としては、例えば、アゾ
ジカルボン酸ジエチルエステル−トリフェニルホスフィ
ンのようなアゾジカルボン酸ジ低級アルキルエステル−
トリフェニルホスフィン類、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド（ＤＣＣ）のようなＮ，Ｎ’−ジシク
ロアルキルカルボジイミド類、２−クロル−１−メチル
ピリジニウム ヨーダイドのような２−ハロ−１−低級
アルキルピリジニウムハライド類、ジフェニルホスホリ
ルアジド（ＤＰＰＡ）のようなジアリールホスホリルア
ジド類、ジエチルホスホリルクロリドのようなホスホリ
ルクロリド類、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール
（ＣＤＩ）のようなイミダゾール誘導体、１−エチル−
３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩
酸塩（ＥＤＡＰＣ）のようなカルボジイミド誘導体があ
げられ、好適にはＤＣＣ、２−クロル−１−メチルピリ
ジニウム ヨーダイド、ジエチルホスホリルクロリドで
ある。
ジカルボン酸ジエチルエステル−トリフェニルホスフィ
ンのようなアゾジカルボン酸ジ低級アルキルエステル−
トリフェニルホスフィン類、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド（ＤＣＣ）のようなＮ，Ｎ’−ジシク
ロアルキルカルボジイミド類、２−クロル−１−メチル
ピリジニウム ヨーダイドのような２−ハロ−１−低級
アルキルピリジニウムハライド類、ジフェニルホスホリ
ルアジド（ＤＰＰＡ）のようなジアリールホスホリルア
ジド類、ジエチルホスホリルクロリドのようなホスホリ
ルクロリド類、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール
（ＣＤＩ）のようなイミダゾール誘導体、１−エチル−
３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩
酸塩（ＥＤＡＰＣ）のようなカルボジイミド誘導体があ
げられ、好適にはＤＣＣ、２−クロル−１−メチルピリ
ジニウム ヨーダイド、ジエチルホスホリルクロリドで
ある。
【０１０５】使用される塩基としては、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）ピリジン、４−ピロリジノピリジン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、
１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エ
ン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン
（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．
０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類
があげられ、好適にはトリエチルアミン、ジイソプロピ
ルエチルアミン、ピリジン及び４−ピロリジノピリジン
である。
ン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）ピリジン、４−ピロリジノピリジン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、
１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エ
ン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン
（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．
０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類
があげられ、好適にはトリエチルアミン、ジイソプロピ
ルエチルアミン、ピリジン及び４−ピロリジノピリジン
である。
【０１０６】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常、０乃至１５０℃であり、好適には２５乃
至１２０℃である。
なるが、通常、０乃至１５０℃であり、好適には２５乃
至１２０℃である。
【０１０７】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常、１０分乃至４８時間であり、
好適には１乃至２４時間である。
等により異なるが、通常、１０分乃至４８時間であり、
好適には１乃至２４時間である。
【０１０８】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。
従って、反応混合物から採取される。
【０１０９】例えば、反応混合物に、酢酸エチルのよう
な水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物
を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥
後、溶剤を留去することによって得られる。
な水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物
を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥
後、溶剤を留去することによって得られる。
【０１１０】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
【０１１１】（１ｂ）Ｘ1 がハロゲノ基の場合 使用される溶剤としては、反応を阻害せず、出発物質を
ある程度溶解するものであれば特に限定はないが、ベン
ゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；
メチレンクロリド、クロロホルム、ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭
化水素類；酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭
酸ジエチルのようなエステル類；テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；ア
セトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチル
ホスホロトリアミドのようなアミド類があげられ、好適
には芳香族炭化水素類（特にベンゼン）、ハロゲン化炭
化水素類（特にメチレンクロリド）である。
ある程度溶解するものであれば特に限定はないが、ベン
ゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；
メチレンクロリド、クロロホルム、ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭
化水素類；酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭
酸ジエチルのようなエステル類；テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；ア
セトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチル
ホスホロトリアミドのようなアミド類があげられ、好適
には芳香族炭化水素類（特にベンゼン）、ハロゲン化炭
化水素類（特にメチレンクロリド）である。
【０１１２】使用される塩基としては、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ
［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシク
ロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジ
アザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢ
Ｕ）のような有機塩基類があげられ、好適にはピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンである。
ン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ
［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシク
ロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジ
アザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢ
Ｕ）のような有機塩基類があげられ、好適にはピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンである。
【０１１３】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常、−７８乃至５０℃であり、好適には−４
０乃至２５℃である。
なるが、通常、−７８乃至５０℃であり、好適には−４
０乃至２５℃である。
【０１１４】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常、５分乃至２４時間であり、好
適には１０分乃至２４時間である。
等により異なるが、通常、５分乃至２４時間であり、好
適には１０分乃至２４時間である。
【０１１５】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。
従って、反応混合物から採取される。
【０１１６】例えば、反応混合物に、酢酸エチルのよう
な水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物
を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥
後、溶剤を留去することによって得られる。
な水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物
を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥
後、溶剤を留去することによって得られる。
【０１１７】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
【０１１８】（第２工程）脱保護 本工程は、不活性溶剤中、化合物（４）（Ｒ4aが(III)、
(V) の場合を除く）に、水酸基の脱保護剤（特に、ｔ−
ブチルジメチルシリル基の脱保護剤）を反応させて、化
合物（１ａ）を製造する工程である。
(V) の場合を除く）に、水酸基の脱保護剤（特に、ｔ−
ブチルジメチルシリル基の脱保護剤）を反応させて、化
合物（１ａ）を製造する工程である。
【０１１９】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホ
ルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエ
ーテル類；メタノール、エタノールのようなアルコール
類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニト
リル類があげられ、好適には芳香族炭化水素類（特にベ
ンゼン）、エーテル類（特にテトラヒドロフラン）及び
アルコール類（特にメタノール）である。使用される保
護基がｔ−ブチルジメチルシリル基のようなシリル基を
有する場合には、塩酸のような無機酸あるいは、テトラ
ブチルアンモニウム フルオライドのようなフッ素イオ
ンを発生する試薬が用いられる。
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホ
ルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエ
ーテル類；メタノール、エタノールのようなアルコール
類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニト
リル類があげられ、好適には芳香族炭化水素類（特にベ
ンゼン）、エーテル類（特にテトラヒドロフラン）及び
アルコール類（特にメタノール）である。使用される保
護基がｔ−ブチルジメチルシリル基のようなシリル基を
有する場合には、塩酸のような無機酸あるいは、テトラ
ブチルアンモニウム フルオライドのようなフッ素イオ
ンを発生する試薬が用いられる。
【０１２０】使用される保護基がテトラヒドロピラニル
基の場合には、塩酸のような無機酸、ｐ−トルエンスル
ホン酸のような有機酸が用いられる。
基の場合には、塩酸のような無機酸、ｐ−トルエンスル
ホン酸のような有機酸が用いられる。
【０１２１】使用される保護基がメトキシメチル基の場
合には、ジオキサン、メタノール又は酢酸エチルのよう
な有機溶剤に溶解した塩化水素により除去される。
合には、ジオキサン、メタノール又は酢酸エチルのよう
な有機溶剤に溶解した塩化水素により除去される。
【０１２２】使用される保護基がアセチル基のようなア
シル基の場合には、ナトリウムメトキシド、カリウムメ
トキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類が用いら
れる。反応温度及び反応時間は、試薬等により異なる
が、好適には室温乃至５０℃で、１乃至２４時間であ
る。
シル基の場合には、ナトリウムメトキシド、カリウムメ
トキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類が用いら
れる。反応温度及び反応時間は、試薬等により異なる
が、好適には室温乃至５０℃で、１乃至２４時間であ
る。
【０１２３】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。
従って、反応混合物から採取される。
【０１２４】例えば、反応混合物を適宜中和し、酢酸エ
チルのような水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、
目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウ
ム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
チルのような水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、
目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウ
ム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
【０１２５】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
【０１２６】（第３工程）エステル化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１ａ）に、ジカルボ
ン酸の酸無水物、モノエステル（特にベンジル、ｔ−ブ
チル、ベンツヒドリルエステル）モノ酸ハライド又はモ
ノエステル（特にベンジル、ｔ−ブチル、ベンツヒドリ
ルエステル）モノカルボン酸を反応させて、化合物（１
ｂ）を製造する工程である。ジカルボン酸の酸無水物を
用いる場合には、塩基を用い、ジカルボン酸のモノエス
テルモノカルボン酸を用いる場合には、縮合剤及び塩基
を用い、ジカルボン酸のモノエステルモノ酸ハライドを
用いる場合には、塩基を用いる。
ン酸の酸無水物、モノエステル（特にベンジル、ｔ−ブ
チル、ベンツヒドリルエステル）モノ酸ハライド又はモ
ノエステル（特にベンジル、ｔ−ブチル、ベンツヒドリ
ルエステル）モノカルボン酸を反応させて、化合物（１
ｂ）を製造する工程である。ジカルボン酸の酸無水物を
用いる場合には、塩基を用い、ジカルボン酸のモノエス
テルモノカルボン酸を用いる場合には、縮合剤及び塩基
を用い、ジカルボン酸のモノエステルモノ酸ハライドを
用いる場合には、塩基を用いる。
【０１２７】（３ａ）酸無水物の場合 使用される溶剤としては、反応を阻害せず、出発物質を
ある程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適
には、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレン
グリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセ
トン、メチルエチルケトンのようなケトン類；アセトニ
トリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ピリ
ジン、２，６−ルチジンのようなピリジン類があげら
れ、好適には芳香族炭化水素類（特に、トルエン、キシ
レン）、ピリジン類（特に、ピリジン）である。
ある程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適
には、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレン
グリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセ
トン、メチルエチルケトンのようなケトン類；アセトニ
トリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ピリ
ジン、２，６−ルチジンのようなピリジン類があげら
れ、好適には芳香族炭化水素類（特に、トルエン、キシ
レン）、ピリジン類（特に、ピリジン）である。
【０１２８】使用される塩基としては、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ
［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシク
ロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジ
アザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢ
Ｕ）のような有機塩基類があげられ、好適にはトリエチ
ルアミン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリ
ジンである。
ン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ
［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシク
ロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジ
アザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢ
Ｕ）のような有機塩基類があげられ、好適にはトリエチ
ルアミン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリ
ジンである。
【０１２９】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常、５０乃至１５０℃であり、好適には７０
乃至１２０℃である。
なるが、通常、５０乃至１５０℃であり、好適には７０
乃至１２０℃である。
【０１３０】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常、１乃至７２時間であり、好適
には２乃至３０時間である。
等により異なるが、通常、１乃至７２時間であり、好適
には２乃至３０時間である。
【０１３１】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。
従って、反応混合物から採取される。
【０１３２】例えば、反応混合物のｐＨを酸性にし、酢
酸エチルのような混和しない水と有機溶媒を加え、水洗
後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られ
る。
酸エチルのような混和しない水と有機溶媒を加え、水洗
後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られ
る。
【０１３３】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
【０１３４】（３ｂ）ジカルボン酸のモノエステルモノ
カルボン酸の場合 使用される溶剤としては、反応を阻害せず、出発物質を
ある程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適
には、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレン
グリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセ
トン、メチルエチルケトンのようなケトン類；アセトニ
トリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類があげ
られ、好適には芳香族炭化水素類（特にベンゼン）、エ
ーテル類（特にテトラヒドロフラン）、ハロゲン化炭化
水素類（特にメチレンクロリド）である。
カルボン酸の場合 使用される溶剤としては、反応を阻害せず、出発物質を
ある程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適
には、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレン
グリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセ
トン、メチルエチルケトンのようなケトン類；アセトニ
トリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類があげ
られ、好適には芳香族炭化水素類（特にベンゼン）、エ
ーテル類（特にテトラヒドロフラン）、ハロゲン化炭化
水素類（特にメチレンクロリド）である。
【０１３５】使用される縮合剤としては、アゾジカルボ
ン酸ジエチルエステル−トリフェニルホスフィンのよう
なアゾジカルボン酸ジ低級アルキルエステル−トリフェ
ニルホスフィン類、Ｎ−エチル−５−フェニルイソオキ
サゾリウム−３’−スルホナートのようなＮ−低級アル
キル−５−アリールイソオキサゾリウム−３’−スルホ
ナート類、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド
（ＤＣＣ）のようなＮ，Ｎ’−ジシクロアルキルカルボ
ジイミド類、２−クロル−１−メチルピリジニウム ヨ
ーダイドのような２−ハロ−１−低級アルキルピリジニ
ウム ハライド及びジフェニルホスホリルアジド（ＤＰ
ＰＡ）のようなジアリールホスホリルアジド類、Ｎ，
Ｎ’−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）のようなイ
ミダゾール誘導体、１−エチル−３−（３−ジメチルア
ミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＡＰＣ）のような
カルボジイミド誘導体、クロロリン酸ジエチルのような
ハロゲン化リン酸エステル類があげられ、好適にはＤＣ
Ｃ、２−クロル−１−メチルピリジニウム ヨーダイ
ド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）
カルボジイミド及びクロロリン酸ジエチルである。
ン酸ジエチルエステル−トリフェニルホスフィンのよう
なアゾジカルボン酸ジ低級アルキルエステル−トリフェ
ニルホスフィン類、Ｎ−エチル−５−フェニルイソオキ
サゾリウム−３’−スルホナートのようなＮ−低級アル
キル−５−アリールイソオキサゾリウム−３’−スルホ
ナート類、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド
（ＤＣＣ）のようなＮ，Ｎ’−ジシクロアルキルカルボ
ジイミド類、２−クロル−１−メチルピリジニウム ヨ
ーダイドのような２−ハロ−１−低級アルキルピリジニ
ウム ハライド及びジフェニルホスホリルアジド（ＤＰ
ＰＡ）のようなジアリールホスホリルアジド類、Ｎ，
Ｎ’−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）のようなイ
ミダゾール誘導体、１−エチル−３−（３−ジメチルア
ミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＡＰＣ）のような
カルボジイミド誘導体、クロロリン酸ジエチルのような
ハロゲン化リン酸エステル類があげられ、好適にはＤＣ
Ｃ、２−クロル−１−メチルピリジニウム ヨーダイ
ド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）
カルボジイミド及びクロロリン酸ジエチルである。
【０１３６】使用される塩基としては、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ
［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシク
ロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジ
アザビシクロ［５．４．０］、ウンデク−７−エン（Ｄ
ＢＵ）のような有機塩基類があげられ、好適にはトリエ
チルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノピリジンである。
ン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ
［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシク
ロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジ
アザビシクロ［５．４．０］、ウンデク−７−エン（Ｄ
ＢＵ）のような有機塩基類があげられ、好適にはトリエ
チルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノピリジンである。
【０１３７】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常、−６０乃至１２０℃であり、好適には０
乃至７０℃である。
なるが、通常、−６０乃至１２０℃であり、好適には０
乃至７０℃である。
【０１３８】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常、１０分乃至４８時間であり、
好適には１乃至２４時間である。
等により異なるが、通常、１０分乃至４８時間であり、
好適には１乃至２４時間である。
【０１３９】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。
従って、反応混合物から採取される。
【０１４０】例えば、反応混合物を適宜中和し、酢酸エ
チルのような水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、
目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウ
ム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
チルのような水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、
目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウ
ム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
【０１４１】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
【０１４２】得られたモノベンジルエステルはパラジウ
ム−炭素又はパラジウムブラックなどを触媒として、水
素気流下又はギ酸を用いて、還元的に除去して、カルボ
ン酸を有する化合物とすることができる。
ム−炭素又はパラジウムブラックなどを触媒として、水
素気流下又はギ酸を用いて、還元的に除去して、カルボ
ン酸を有する化合物とすることができる。
【０１４３】得られたモノｔ−ブチルエステルは酸触
媒、例えば塩酸／ジオキサンを用いて、除去して、カル
ボン酸を有する化合物とすることができる。
媒、例えば塩酸／ジオキサンを用いて、除去して、カル
ボン酸を有する化合物とすることができる。
【０１４４】得られたモノベンツヒドリルエステルは酸
触媒、例えばトリフルオロ酢酸／アニソールを用いて、
除去して、カルボン酸を有する化合物とすることができ
る。 （３ｃ）ジカルボン酸のモノエステルモノ酸ハライドの
場合 使用される溶剤としては、反応を阻害せず、出発物質を
ある程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適
には、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、ジクロロ
エタンのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢
酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステ
ル類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテルのようなエーテル類；アセトン、メチルエチ
ルケトンのようなケトン類；アセトニトリル、イソブチ
ロニトリルのようなニトリル類があげられ、好適には芳
香族炭化水素類（特にベンゼン）、ハロゲン化炭化水素
類（特にメチレンクロリド）である。
触媒、例えばトリフルオロ酢酸／アニソールを用いて、
除去して、カルボン酸を有する化合物とすることができ
る。 （３ｃ）ジカルボン酸のモノエステルモノ酸ハライドの
場合 使用される溶剤としては、反応を阻害せず、出発物質を
ある程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適
には、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、ジクロロ
エタンのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢
酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステ
ル類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテルのようなエーテル類；アセトン、メチルエチ
ルケトンのようなケトン類；アセトニトリル、イソブチ
ロニトリルのようなニトリル類があげられ、好適には芳
香族炭化水素類（特にベンゼン）、ハロゲン化炭化水素
類（特にメチレンクロリド）である。
【０１４５】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば、特に限定はな
いが、好適には、トリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５
−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタ
ン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．
０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類
があげられ、好適にはトリエチルアミン、ピリジン、４
−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンである。
いて塩基として使用されるものであれば、特に限定はな
いが、好適には、トリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５
−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタ
ン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．
０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類
があげられ、好適にはトリエチルアミン、ピリジン、４
−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンである。
【０１４６】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常、−４０乃至１００℃であり、好適には０
乃至５０℃である。
なるが、通常、−４０乃至１００℃であり、好適には０
乃至５０℃である。
【０１４７】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常、１０分乃至４８時間であり、
好適には１乃至２４時間である。
等により異なるが、通常、１０分乃至４８時間であり、
好適には１乃至２４時間である。
【０１４８】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。
従って、反応混合物から採取される。
【０１４９】例えば、反応混合物を適宜中和し、酢酸エ
チルのような水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、
目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウ
ム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
チルのような水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、
目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウ
ム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
【０１５０】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
【０１５１】得られたモノベンジルエステルはパラジウ
ム−炭素又はパラジウムブラックなどを触媒として、水
素気流下又はギ酸を用いて、還元的に除去して、カルボ
ン酸を有する化合物とすることができる。
ム−炭素又はパラジウムブラックなどを触媒として、水
素気流下又はギ酸を用いて、還元的に除去して、カルボ
ン酸を有する化合物とすることができる。
【０１５２】得られたモノｔ−ブチルエステルは酸触
媒、例えば塩酸／ジオキサンを用いて、除去して、カル
ボン酸を有する化合物とすることができる。
媒、例えば塩酸／ジオキサンを用いて、除去して、カル
ボン酸を有する化合物とすることができる。
【０１５３】得られたモノベンツヒドリルエステルは酸
触媒、例えばトリフルオロ酢酸／アニソールを用いて、
除去して、カルボン酸を有する化合物とすることができ
る。なお、Ｒ6 が−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨＲ17−ＮＲ8 Ｒ9
（Ｒ17は水素又は炭素数１乃至４個のアルキル基を示
し、Ｒ8 及びＲ9 は前述のものと同意義を示す）の場合
には、Ｒ8 、Ｒ9 がともにアルキル基ならばＨＯＣ（＝
Ｏ）−ＣＨＲ17ＮＲ8Ｒ9 を用い（３ｂ）に準じて行う
ことができ、Ｒ8 が水素原子の場合ＨＯ−Ｃ（＝Ｏ）−
ＣＨＲ17−ＮＲ8 ＣＯＯＢｕt を用い（３ｂ）に準じて
エステル化した後塩化水素などの酸を用い、Ｂｕt 基を
除去して行われる。
触媒、例えばトリフルオロ酢酸／アニソールを用いて、
除去して、カルボン酸を有する化合物とすることができ
る。なお、Ｒ6 が−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨＲ17−ＮＲ8 Ｒ9
（Ｒ17は水素又は炭素数１乃至４個のアルキル基を示
し、Ｒ8 及びＲ9 は前述のものと同意義を示す）の場合
には、Ｒ8 、Ｒ9 がともにアルキル基ならばＨＯＣ（＝
Ｏ）−ＣＨＲ17ＮＲ8Ｒ9 を用い（３ｂ）に準じて行う
ことができ、Ｒ8 が水素原子の場合ＨＯ−Ｃ（＝Ｏ）−
ＣＨＲ17−ＮＲ8 ＣＯＯＢｕt を用い（３ｂ）に準じて
エステル化した後塩化水素などの酸を用い、Ｂｕt 基を
除去して行われる。
【０１５４】ただしＲ6 がＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）2 の場合
には、ＣｌＰ（＝Ｏ）（ＯＣＨ2 Ｐｈ）2 を用い（３
Ｃ）に準じてエステル化した後、接触還元でベンジル基
を除去して行われる。
には、ＣｌＰ（＝Ｏ）（ＯＣＨ2 Ｐｈ）2 を用い（３
Ｃ）に準じてエステル化した後、接触還元でベンジル基
を除去して行われる。
【０１５５】（第４工程及び第５工程）イソシアナート 本工程は、不活性溶剤中、塩基の存在下、化合物（５）
に、アジ化ジフェニルホスホリルを反応させて、化合物
（６）を経て、化合物（７）を製造する工程である。
に、アジ化ジフェニルホスホリルを反応させて、化合物
（６）を経て、化合物（７）を製造する工程である。
【０１５６】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；ジクロロエタンのようなハロ
ゲン化炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエー
テルのようなエーテル類；アセトニトリル、イソブチロ
ニトリルのようなニトリル類；ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミ
ドのようなアミド類があげられ、好適には芳香族炭化水
素類（特にベンゼン、トルエン）、エーテル類（特にテ
トラヒドロフラン）である。
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；ジクロロエタンのようなハロ
ゲン化炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエー
テルのようなエーテル類；アセトニトリル、イソブチロ
ニトリルのようなニトリル類；ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミ
ドのようなアミド類があげられ、好適には芳香族炭化水
素類（特にベンゼン、トルエン）、エーテル類（特にテ
トラヒドロフラン）である。
【０１５７】使用される塩基としては、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リンのような有機塩基類があげられ、好適にはトリエチ
ルアミン、ジイソプロピルエチルアミンである。
ン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リンのような有機塩基類があげられ、好適にはトリエチ
ルアミン、ジイソプロピルエチルアミンである。
【０１５８】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常、１０乃至１５０℃であり、好適には１０
乃至１２０℃である。
なるが、通常、１０乃至１５０℃であり、好適には１０
乃至１２０℃である。
【０１５９】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常、３０分乃至２４時間であり、
好適には１乃至１２時間である。
等により異なるが、通常、３０分乃至２４時間であり、
好適には１乃至１２時間である。
【０１６０】反応終了後、本反応の目的化合物は、不安
定なため、精製せず、そのまま、次の工程に使用する。
定なため、精製せず、そのまま、次の工程に使用する。
【０１６１】（第６工程）ウレア化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（７）に、化合物
（３）を反応させて、化合物（８）を製造する工程であ
る。
（３）を反応させて、化合物（８）を製造する工程であ
る。
【０１６２】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、ジクロロ
エタンのようなハロゲン化炭化水素類；テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル
類があげられ、さらに好適には芳香族炭化水素類（特に
ベンゼン、トルエン）である。
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、ジクロロ
エタンのようなハロゲン化炭化水素類；テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル
類があげられ、さらに好適には芳香族炭化水素類（特に
ベンゼン、トルエン）である。
【０１６３】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常、０乃至１５０℃であり、好適には２５乃
至１００℃である。
なるが、通常、０乃至１５０℃であり、好適には２５乃
至１００℃である。
【０１６４】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常、１０分乃至２４時間であり、
好適には１乃至６時間である。
等により異なるが、通常、１０分乃至２４時間であり、
好適には１乃至６時間である。
【０１６５】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。
従って、反応混合物から採取される。
【０１６６】例えば、反応混合物に、酢酸エチルのよう
な水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物
を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥
後、溶剤を留去することによって得られる。
な水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物
を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥
後、溶剤を留去することによって得られる。
【０１６７】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
【０１６８】（第７工程）脱保護 本工程は、不活性溶剤中、化合物（８）（Ｒ4aが(III)
及び(V) の場合を除く）に、水酸基の脱保護剤（特に、
ｔ−ブチルジメチルシリル基の脱保護剤）を反応させ
て、化合物（１ｃ）を製造する工程である。なお、本工
程は、第２工程と同様にして行うことができる。
及び(V) の場合を除く）に、水酸基の脱保護剤（特に、
ｔ−ブチルジメチルシリル基の脱保護剤）を反応させ
て、化合物（１ｃ）を製造する工程である。なお、本工
程は、第２工程と同様にして行うことができる。
【０１６９】（第８工程）エステル化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１ｃ）のエステル化
された化合物（１ｄ）を製造する工程である。なお、本
工程は、第３工程に準じて行われる。
された化合物（１ｄ）を製造する工程である。なお、本
工程は、第３工程に準じて行われる。
【０１７０】（第９工程）ベンジルアルコールの酸化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１ｅ）に、酸化剤を
反応させて、化合物（１ｆ）を製造する工程である。
反応させて、化合物（１ｆ）を製造する工程である。
【０１７１】なお、化合物（１ｅ）は化合物（３）に含
まれる化合物（２９）を用いて、第１続いて２工程、あ
るいは、第６続いて７工程を経て製造することができ
る。
まれる化合物（２９）を用いて、第１続いて２工程、あ
るいは、第６続いて７工程を経て製造することができ
る。
【０１７２】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホ
ルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；
酢酸エチルのようなエステル類；ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのよ
うなエーテル類；アセトン、メチルエチルケトンのよう
なケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのよ
うなニトリル類があげられ、好適にはハロゲン化炭化水
素類（特にメチレンクロリド）又はエーテル類（特にテ
トラヒドロフラン）である。
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホ
ルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；
酢酸エチルのようなエステル類；ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのよ
うなエーテル類；アセトン、メチルエチルケトンのよう
なケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのよ
うなニトリル類があげられ、好適にはハロゲン化炭化水
素類（特にメチレンクロリド）又はエーテル類（特にテ
トラヒドロフラン）である。
【０１７３】使用される酸化剤としては、通常、酸化反
応に使用されるものであれば特に限定はないが、好適に
は、二酸化マンガンのような酸化マンガン類；無水クロ
ム酸−ピリジン錯体のようなクロム酸化合物；ＤＭＳＯ
酸化に使用される試薬類（ジメチルスルホキシドとジシ
クロヘキシルカルボジイミド、オキザリルクロリド、無
水酢酸若しくは五酸化燐との錯体又はピリジン−無水硫
酸の錯体）；過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウ
ムを触媒として用いる４−メチルモルホリン−Ｎ−オキ
シドがあげられる。
応に使用されるものであれば特に限定はないが、好適に
は、二酸化マンガンのような酸化マンガン類；無水クロ
ム酸−ピリジン錯体のようなクロム酸化合物；ＤＭＳＯ
酸化に使用される試薬類（ジメチルスルホキシドとジシ
クロヘキシルカルボジイミド、オキザリルクロリド、無
水酢酸若しくは五酸化燐との錯体又はピリジン−無水硫
酸の錯体）；過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウ
ムを触媒として用いる４−メチルモルホリン−Ｎ−オキ
シドがあげられる。
【０１７４】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常、−６０乃至４０℃である。
なるが、通常、−６０乃至４０℃である。
【０１７５】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常、１乃至１６時間である。
等により異なるが、通常、１乃至１６時間である。
【０１７６】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。
従って、反応混合物から採取される。
【０１７７】例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不
溶物が存在する場合には濾過により除去した後、酢酸エ
チルのような水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、
目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウ
ム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
溶物が存在する場合には濾過により除去した後、酢酸エ
チルのような水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、
目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウ
ム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
【０１７８】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
【０１７９】（第１０工程）Ｗｉｔｔｉｇ反応 本工程は、不活性溶剤中、塩基の存在下、化合物（１
ｆ）及びメトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロ
リドを用いて、化合物（９）を製造する工程である。
ｆ）及びメトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロ
リドを用いて、化合物（９）を製造する工程である。
【０１８０】使用される溶剤としては、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジ
メチルエーテルのようなエーテル類（特にテトラヒドロ
フラン）が好適である。
ル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジ
メチルエーテルのようなエーテル類（特にテトラヒドロ
フラン）が好適である。
【０１８１】使用される塩基としては、ｎ−ブチルリチ
ウムが好適である。
ウムが好適である。
【０１８２】反応温度は、好適には、１０℃乃至４０℃
である（但し、ｎ−ブチルリチウムを加える際は０乃至
５℃である）。
である（但し、ｎ−ブチルリチウムを加える際は０乃至
５℃である）。
【０１８３】反応時間は化合物、反応温度等により異な
るが、好適には１乃至５時間である。
るが、好適には１乃至５時間である。
【０１８４】反応終了後、反応液を塩化アンモニウム水
溶液に注ぎ、水と混和しない溶剤、たとえばベンゼン、
エーテル、酢酸エチルなどで抽出し、抽出液より溶剤を
留去することによって得られる。
溶液に注ぎ、水と混和しない溶剤、たとえばベンゼン、
エーテル、酢酸エチルなどで抽出し、抽出液より溶剤を
留去することによって得られる。
【０１８５】所望により、各種クロマトあるいは再結晶
法により、単離精製することもできる。
法により、単離精製することもできる。
【０１８６】（第１１工程）加水分解 本工程は、不活性溶剤中、化合物（９）に、酸を反応さ
せて、化合物（１ｇ）を製造する工程である。
せて、化合物（１ｇ）を製造する工程である。
【０１８７】使用される溶剤としては、メタノール、エ
タノールのようなアルコール類、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチル
エーテルのようなエーテル類（特にテトラヒドロフラ
ン）が好適である。
タノールのようなアルコール類、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチル
エーテルのようなエーテル類（特にテトラヒドロフラ
ン）が好適である。
【０１８８】使用される酸としては、塩酸が好適であ
る。
る。
【０１８９】反応温度は、通常１０℃乃至１００℃であ
り、好適には、３０℃乃至８０℃である。
り、好適には、３０℃乃至８０℃である。
【０１９０】反応時間は化合物、反応温度等により異な
るが、好適には１乃至２４時間である。
るが、好適には１乃至２４時間である。
【０１９１】反応終了後、反応液を水に注ぎ、水と混和
しない溶剤、たとえばベンゼン、エーテル、酢酸エチル
などで抽出し、抽出液を水洗し、乾燥後、溶剤を留去す
ることによって得られるものを、通常、そのまま次の工
程に用いる。所望により、各種クロマトあるいは再結晶
法により、単離精製することもできる。
しない溶剤、たとえばベンゼン、エーテル、酢酸エチル
などで抽出し、抽出液を水洗し、乾燥後、溶剤を留去す
ることによって得られるものを、通常、そのまま次の工
程に用いる。所望により、各種クロマトあるいは再結晶
法により、単離精製することもできる。
【０１９２】（第１２工程）アルデヒドの還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１ｇ）に、還元剤を
反応させて、化合物（１ｈ）を製造する工程である。
反応させて、化合物（１ｈ）を製造する工程である。
【０１９３】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホ
ルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ジメトキシエタンのようなエーテル類；メタノール、エ
タノールのようなアルコール類があげられ、好適にはア
ルコール類（特にメタノール）及びエーテル類（特にテ
トラヒドロフラン）である。
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホ
ルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ジメトキシエタンのようなエーテル類；メタノール、エ
タノールのようなアルコール類があげられ、好適にはア
ルコール類（特にメタノール）及びエーテル類（特にテ
トラヒドロフラン）である。
【０１９４】使用される還元剤としては、好適には水素
化ホウ素ナトリウム又は水素化ジイソブチルアルミニウ
ムである。
化ホウ素ナトリウム又は水素化ジイソブチルアルミニウ
ムである。
【０１９５】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常、−７８乃至５０℃であり、好適には−６
０乃至２５℃である。
なるが、通常、−７８乃至５０℃であり、好適には−６
０乃至２５℃である。
【０１９６】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常、５分乃至２４時間であり、好
適には１０分乃至１２時間である。
等により異なるが、通常、５分乃至２４時間であり、好
適には１０分乃至１２時間である。
【０１９７】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。
従って、反応混合物から採取される。
【０１９８】例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不
溶物が存在する場合には濾過により除去した後、酢酸エ
チルのような水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、
目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウ
ム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
溶物が存在する場合には濾過により除去した後、酢酸エ
チルのような水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、
目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウ
ム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
【０１９９】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
【０２００】（第１３工程）Ｗｉｔｔｉｇ反応 本工程は、不活性溶剤中、塩基の存在下、化合物（１
ｆ）に、２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチル
トリフェニルホスホニウムブロミドのようなウィティッ
ヒ試薬を反応させて、化合物（１０）を製造する工程で
ある。
ｆ）に、２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチル
トリフェニルホスホニウムブロミドのようなウィティッ
ヒ試薬を反応させて、化合物（１０）を製造する工程で
ある。
【０２０１】なお、本工程は、第１０工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０２０２】（第１４工程）二重結合の還元 本工程は、不活性溶剤中、水素気流下、Ｐｄ炭素のよう
な触媒を用い化合物（１０）を還元して、化合物（１
１）を製造する工程である。
な触媒を用い化合物（１０）を還元して、化合物（１
１）を製造する工程である。
【０２０３】使用される溶剤としては、メタノール、エ
タノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−
ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタノールのような
アルコール類（特にエタノール）又はジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフランのようなエーテル類が好適であ
る。
タノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−
ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタノールのような
アルコール類（特にエタノール）又はジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフランのようなエーテル類が好適であ
る。
【０２０４】使用される触媒としては、Ｐｄ炭素が好適
である。
である。
【０２０５】反応温度は、好適には、１０℃乃至４０℃
である。
である。
【０２０６】反応時間は化合物、反応温度等により異な
るが、好適には１乃至１０時間である。
るが、好適には１乃至１０時間である。
【０２０７】反応終了後、たとえば触媒を濾去し、溶剤
を留去することによって得られる。所望により、各種ク
ロマトあるいは再結晶法により単離精製することもでき
る。
を留去することによって得られる。所望により、各種ク
ロマトあるいは再結晶法により単離精製することもでき
る。
【０２０８】（第１５工程）加水分解 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１１）に、酸を反応
させて、化合物（１ｉ）を製造する工程である。
させて、化合物（１ｉ）を製造する工程である。
【０２０９】使用される溶剤としては、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジ
メチルエーテルのようなエーテル類（特にテトラヒドロ
フラン）が好適である。
ル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジ
メチルエーテルのようなエーテル類（特にテトラヒドロ
フラン）が好適である。
【０２１０】使用される酸としては、塩酸が好適であ
る。また、酸化クロム（III)のような金属のハロゲン化
物を添加（反応を促進する）することもできる。
る。また、酸化クロム（III)のような金属のハロゲン化
物を添加（反応を促進する）することもできる。
【０２１１】反応温度は、通常１０℃乃至１００℃であ
り、好適には、３０℃乃至８０℃である。
り、好適には、３０℃乃至８０℃である。
【０２１２】反応時間は化合物、反応温度等により異な
るが、好適には１乃至２４時間である。
るが、好適には１乃至２４時間である。
【０２１３】反応終了後、反応液を水に注ぎ、水と混和
しない溶剤、たとえばベンゼン、エーテル、酢酸エチル
などで抽出し、抽出液を水洗し、乾燥後、溶剤を留去す
ることによって得られるものを、通常、そのまま次の工
程に用いる。所望により、各種クロマトあるいは再結晶
法により、単離精製することもできる。
しない溶剤、たとえばベンゼン、エーテル、酢酸エチル
などで抽出し、抽出液を水洗し、乾燥後、溶剤を留去す
ることによって得られるものを、通常、そのまま次の工
程に用いる。所望により、各種クロマトあるいは再結晶
法により、単離精製することもできる。
【０２１４】（第１６工程）アルデヒドの還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１ｉ）に、還元剤を
反応させて、化合物（１ｊ）を製造する工程である。
反応させて、化合物（１ｊ）を製造する工程である。
【０２１５】なお、本工程は、第１２工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０２１６】（第１７工程）Ｗｉｔｔｉｇ反応 本工程は、不活性溶剤中、塩基の存在下、化合物（１
ｆ）に、２−ジエトキシホスホリル酢酸エチルエステル
のようなウィティッヒ−ホーナー試薬を反応させて、化
合物（１２）を製造する工程である。
ｆ）に、２−ジエトキシホスホリル酢酸エチルエステル
のようなウィティッヒ−ホーナー試薬を反応させて、化
合物（１２）を製造する工程である。
【０２１７】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼンのような芳香族炭化水素
類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；ホルムアミ
ド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘ
キサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメ
チルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類
があげられ、好適にはエーテル類（特にテトラヒドロフ
ラン）、アミド類（特にジメチルホルムアミド）であ
る。
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼンのような芳香族炭化水素
類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；ホルムアミ
ド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘ
キサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメ
チルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類
があげられ、好適にはエーテル類（特にテトラヒドロフ
ラン）、アミド類（特にジメチルホルムアミド）であ
る。
【０２１８】使用される塩基としては、化合物の他の部
分に影響を与えないものであれば特に限定はないが、好
適には、水素化ナトリウム、水素化リチウムのような金
属水素化物があげられる。
分に影響を与えないものであれば特に限定はないが、好
適には、水素化ナトリウム、水素化リチウムのような金
属水素化物があげられる。
【０２１９】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常、−２０乃至１００℃であり、好適には０
乃至５０℃である。
なるが、通常、−２０乃至１００℃であり、好適には０
乃至５０℃である。
【０２２０】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常、１０分乃至４８時間であり、
好適には１乃至２４時間である。
等により異なるが、通常、１０分乃至４８時間であり、
好適には１乃至２４時間である。
【０２２１】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。
従って、反応混合物から採取される。
【０２２２】例えば、反応混合物を適宜中和し、酢酸エ
チルのような水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、
目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウ
ム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
チルのような水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、
目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウ
ム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
【０２２３】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
【０２２４】（第１８工程）二重結合の還元 本工程は、不活性溶剤中、水素気流下Ｐｄ炭素のような
触媒を用い、化合物（１２）を還元し、化合物（１３）
を製造する工程である。
触媒を用い、化合物（１２）を還元し、化合物（１３）
を製造する工程である。
【０２２５】なお、本工程は、第１４工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０２２６】（第１９工程）エステルの還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１３）に、還元剤を
反応させて、化合物（１ｋ）を製造する工程である。
反応させて、化合物（１ｋ）を製造する工程である。
【０２２７】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテ
ル類；メタノール、エタノールのようなアルコール類が
あげられ、好適にはエーテル類（特にテトラヒドロフラ
ン）、アルコール類（特にメタノール）である。
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテ
ル類；メタノール、エタノールのようなアルコール類が
あげられ、好適にはエーテル類（特にテトラヒドロフラ
ン）、アルコール類（特にメタノール）である。
【０２２８】使用される還元剤としては、好適には、水
素化ホウ素ナトリウム及び水素化ジイソブチルアルミニ
ウムである。
素化ホウ素ナトリウム及び水素化ジイソブチルアルミニ
ウムである。
【０２２９】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常、−２０乃至１００℃であり、好適には０
乃至８０℃である。
なるが、通常、−２０乃至１００℃であり、好適には０
乃至８０℃である。
【０２３０】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常、１０分乃至２４時間であり、
好適には１乃至１０時間である。
等により異なるが、通常、１０分乃至２４時間であり、
好適には１乃至１０時間である。
【０２３１】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。
従って、反応混合物から採取される。
【０２３２】例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不
溶物が存在する場合には濾過により除去した後、酢酸エ
チルのような水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、
目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウ
ム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
溶物が存在する場合には濾過により除去した後、酢酸エ
チルのような水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、
目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウ
ム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
【０２３３】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
【０２３４】（第２０工程）エステルの還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１２）に還元剤を反
応させて、化合物（１Ｌ）を製造する工程である。
応させて、化合物（１Ｌ）を製造する工程である。
【０２３５】なお、本工程は、第１９工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０２３６】（第２１工程）アルコールの酸化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１ｋ）に、酸化剤を
反応させて、化合物（１ｍ）を製造する工程である。
反応させて、化合物（１ｍ）を製造する工程である。
【０２３７】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホ
ルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；
酢酸エチルのようなエステル類；ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのよ
うなエーテル類；アセトニトリル、イソブチロニトリル
のようなニトリル類があげられ、好適にはハロゲン化炭
化水素類（特にメチレンクロリド）又はエーテル類（特
にテトラヒドロフラン）である。
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホ
ルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；
酢酸エチルのようなエステル類；ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのよ
うなエーテル類；アセトニトリル、イソブチロニトリル
のようなニトリル類があげられ、好適にはハロゲン化炭
化水素類（特にメチレンクロリド）又はエーテル類（特
にテトラヒドロフラン）である。
【０２３８】使用される酸化剤としては、通常、酸化反
応に使用されるものであれば特に限定はないが、好適に
は、無水クロム酸−ピリジン錯体のようなクロム酸化合
物；ＤＭＳＯ酸化に使用される試薬類（ジメチルスルホ
キシドとジシクロヘキシルカルボジイミド、オキザリル
クロリド、無水酢酸若しくは五酸化燐との錯体又はピリ
ジン−無水硫酸の錯体）；過ルテニウム酸テトラプロピ
ルアンモニウムを触媒として用いる４−メチルモルホリ
ン−Ｎ−オキシドがあげられる。
応に使用されるものであれば特に限定はないが、好適に
は、無水クロム酸−ピリジン錯体のようなクロム酸化合
物；ＤＭＳＯ酸化に使用される試薬類（ジメチルスルホ
キシドとジシクロヘキシルカルボジイミド、オキザリル
クロリド、無水酢酸若しくは五酸化燐との錯体又はピリ
ジン−無水硫酸の錯体）；過ルテニウム酸テトラプロピ
ルアンモニウムを触媒として用いる４−メチルモルホリ
ン−Ｎ−オキシドがあげられる。
【０２３９】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常、−６０乃至４０℃である。
なるが、通常、−６０乃至４０℃である。
【０２４０】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常、１乃至１６時間である。
等により異なるが、通常、１乃至１６時間である。
【０２４１】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。
従って、反応混合物から採取される。
【０２４２】例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不
溶物が存在する場合には濾過により除去した後、酢酸エ
チルのような水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、
目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウ
ム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
溶物が存在する場合には濾過により除去した後、酢酸エ
チルのような水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、
目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウ
ム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
【０２４３】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
【０２４４】（第２２工程）Ｗｉｔｔｉｇ反応 本工程は、不活性溶剤中、塩基の存在下、化合物（１
ｍ）に、２−ジエトキシホスホリル酢酸エチルエステル
のようなウィティッヒ−ホーナー試薬を反応させて、化
合物（１４）を製造する工程である。
ｍ）に、２−ジエトキシホスホリル酢酸エチルエステル
のようなウィティッヒ−ホーナー試薬を反応させて、化
合物（１４）を製造する工程である。
【０２４５】なお、本工程は、第１７工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０２４６】（第２３工程）二重結合の還元 本工程は、不活性溶剤中、水素気流下、Ｐｄ炭素のよう
な触媒を用いて、化合物（１４）を還元して、化合物
（１５）を製造する工程である。
な触媒を用いて、化合物（１４）を還元して、化合物
（１５）を製造する工程である。
【０２４７】なお、本工程は、第１４工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０２４８】（第２４工程）エステルの還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１５）に、還元剤を
反応させて、化合物（１ｎ）を製造する工程である。
反応させて、化合物（１ｎ）を製造する工程である。
【０２４９】なお、本工程は、第１９工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０２５０】（第２５Ａ工程）エーテル化、チオエーテ
ル化、アミノ化 本工程は、不活性溶剤中、塩基触媒の存在下、化合物
（１６Ａ）に、化合物（６９）を反応させて、化合物
（１ｏ）を製造する工程である。
ル化、アミノ化 本工程は、不活性溶剤中、塩基触媒の存在下、化合物
（１６Ａ）に、化合物（６９）を反応させて、化合物
（１ｏ）を製造する工程である。
【０２５１】使用される溶剤としては、テトラヒドロフ
ラン、１，２−ジメトキシエタンのようなエーテル類；
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのような
アミド類である。
ラン、１，２−ジメトキシエタンのようなエーテル類；
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのような
アミド類である。
【０２５２】使用される塩基としては、好適には、水素
化ナトリウム、水素化リチウムのようなアルカリ金属水
素化物である。
化ナトリウム、水素化リチウムのようなアルカリ金属水
素化物である。
【０２５３】反応温度及び反応時間は、使用される溶
剤、試薬等により異なるが、通常、２０乃至６０℃（好
適には室温）で、１乃至２４時間である。
剤、試薬等により異なるが、通常、２０乃至６０℃（好
適には室温）で、１乃至２４時間である。
【０２５４】なお、本反応をヨウ化ナトリウムのような
アルカリ金属ヨウ化物の存在下行うと反応が促進され
る。
アルカリ金属ヨウ化物の存在下行うと反応が促進され
る。
【０２５５】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。
従って、反応混合物から採取される。
【０２５６】例えば、反応混合物を適宜中和し、酢酸エ
チルのような水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、
目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウ
ム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
チルのような水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、
目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウ
ム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
【０２５７】（第２５Ｂ工程）脱離基の導入 本工程は、不活性溶剤中、塩基触媒の存在下、化合物
（１ｐ）に、アルキル又はアリールスルホニルハライド
（好適には、メタンスルホニルクロリド又はｐ−トルエ
ンスルホニルクロリド）を反応させて、化合物（１６
Ｂ）を製造する工程である。
（１ｐ）に、アルキル又はアリールスルホニルハライド
（好適には、メタンスルホニルクロリド又はｐ−トルエ
ンスルホニルクロリド）を反応させて、化合物（１６
Ｂ）を製造する工程である。
【０２５８】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼンのような芳香族炭化水素
類；メチレンクロリド、クロロホルムのようなハロゲン
化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類
があげられ、好適にはハロゲン化炭化水素類（特に、メ
チレンクロリド、ジクロロエタン）である。
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼンのような芳香族炭化水素
類；メチレンクロリド、クロロホルムのようなハロゲン
化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類
があげられ、好適にはハロゲン化炭化水素類（特に、メ
チレンクロリド、ジクロロエタン）である。
【０２５９】使用される塩基としては、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルアミン、イソプロピルエチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンのような有機塩基類があ
げられ、好適にはトリエチルアミン、ジイソプロピルア
ミンである。
ン、ジイソプロピルアミン、イソプロピルエチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンのような有機塩基類があ
げられ、好適にはトリエチルアミン、ジイソプロピルア
ミンである。
【０２６０】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常、−２０乃至５０℃であり、好適には０乃
至２５℃である。
なるが、通常、−２０乃至５０℃であり、好適には０乃
至２５℃である。
【０２６１】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常、５分乃至１０時間であり、好
適には１０分乃至３時間である。
等により異なるが、通常、５分乃至１０時間であり、好
適には１０分乃至３時間である。
【０２６２】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。
従って、反応混合物から採取される。
【０２６３】例えば、反応混合物に、酢酸エチルのよう
な水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物
を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥
後、溶剤を留去することによって得られる。
な水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物
を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥
後、溶剤を留去することによって得られる。
【０２６４】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
【０２６５】また、化合物（１６Ｂ）のＸa がクロロ基
又はブロモ基のような脱離基の場合には、化合物（１
ｐ）に、トリフェニルホスフィンの存在下、四塩化炭素
又は四臭化炭素を反応させることによって、化合物（１
６Ｂ）を製造することができる。 使用される溶剤とし
ては反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの
であれば特に限定ないが好適には、ベンゼンのような芳
香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルムのよ
うなハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフランのようなエーテル類があげられ、好適には
テトラヒドロフラン又はメチレンクロリドである。
又はブロモ基のような脱離基の場合には、化合物（１
ｐ）に、トリフェニルホスフィンの存在下、四塩化炭素
又は四臭化炭素を反応させることによって、化合物（１
６Ｂ）を製造することができる。 使用される溶剤とし
ては反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの
であれば特に限定ないが好適には、ベンゼンのような芳
香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルムのよ
うなハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフランのようなエーテル類があげられ、好適には
テトラヒドロフラン又はメチレンクロリドである。
【０２６６】反応温度は溶剤、原料、試薬等により異な
るが、通常０乃至１００℃であり、好適には２０乃至５
０℃である。
るが、通常０乃至１００℃であり、好適には２０乃至５
０℃である。
【０２６７】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
により異なるが、通常５分乃至１０時間であり、好適に
は１０分乃至５時間である。
により異なるが、通常５分乃至１０時間であり、好適に
は１０分乃至５時間である。
【０２６８】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。
従って、反応混合物から採取される。
【０２６９】例えば、反応混合物に、酢酸エチルのよう
な水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物
を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥
後、溶剤を留去することによって得られる。
な水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物
を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥
後、溶剤を留去することによって得られる。
【０２７０】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
【０２７１】（第２６工程）アルコールの酸化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１ｐ）に、酸化剤を
反応させて、化合物（１ｑ）を製造する工程である。
反応させて、化合物（１ｑ）を製造する工程である。
【０２７２】なお、本工程は、第２１工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０２７３】（第２７工程）グリニャール反応 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１ｑ）に、化合物
（７０）のグリニャール試薬を反応させて、化合物（１
ｒ）を製造する工程である。使用される溶剤としては、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類（特
にジエチルエーテル）が好適である。
（７０）のグリニャール試薬を反応させて、化合物（１
ｒ）を製造する工程である。使用される溶剤としては、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類（特
にジエチルエーテル）が好適である。
【０２７４】反応温度は、好適には、０℃乃至４０℃で
ある。
ある。
【０２７５】反応時間は化合物、反応温度等により異な
るが、好適には１０分乃至２時間である。
るが、好適には１０分乃至２時間である。
【０２７６】その後、たとえば、反応液に塩化アンモニ
ウム水溶液を注ぎ、水と混和しない溶剤、たとえばベン
ゼン、エーテル、酢酸エチルなどで抽出し、水洗乾燥
後、抽出液より溶剤を留去することによって得られる。
ウム水溶液を注ぎ、水と混和しない溶剤、たとえばベン
ゼン、エーテル、酢酸エチルなどで抽出し、水洗乾燥
後、抽出液より溶剤を留去することによって得られる。
【０２７７】所望により、各種クロマトあるいは再結晶
法により、単離精製することもできる。
法により、単離精製することもできる。
【０２７８】（第２８Ａ工程）アルコール酸化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１ｒ）に、酸化剤を
反応させて、化合物（１ｓ）を製造する工程である。
反応させて、化合物（１ｓ）を製造する工程である。
【０２７９】なお、本工程は、第２１工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０２８０】（第２８Ｂ工程）カルボニルの還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１ｓ）に還元剤を反
応させるか、又は、水素気流中下、Ｐｄ炭素のような触
媒を用い、接触還元することにより、化合物（１ｒ）を
製造する工程である。
応させるか、又は、水素気流中下、Ｐｄ炭素のような触
媒を用い、接触還元することにより、化合物（１ｒ）を
製造する工程である。
【０２８１】なお、本工程は、第１９工程又は第１４工
程と同様にして行うことができる。 （第２９工程）アルコールの酸化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１ｔ）に、酸化剤を
反応させて、化合物（１ｕ）を製造する工程である。
程と同様にして行うことができる。 （第２９工程）アルコールの酸化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１ｔ）に、酸化剤を
反応させて、化合物（１ｕ）を製造する工程である。
【０２８２】なお、本工程は、第２１工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０２８３】（第３０工程）グリニャール反応 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１ｕ）に、化合物
（７０）のグリニャール試薬を反応させて、化合物（１
ｖ）を製造する工程である。
（７０）のグリニャール試薬を反応させて、化合物（１
ｖ）を製造する工程である。
【０２８４】なお、本工程は、第２７工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０２８５】（第３１工程）アルコール酸化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１ｖ）に、酸化剤を
反応させて、化合物（１ｗ）を製造する工程である。
反応させて、化合物（１ｗ）を製造する工程である。
【０２８６】なお、本工程は、第２１工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０２８７】（第３２工程）Knoevenagel 反応 本工程は、不活性溶剤中、塩基及び酸触媒の存在下、化
合物（１７）に、マロン酸ジエステルを反応させて、化
合物（１８）を製造する工程である。
合物（１７）に、マロン酸ジエステルを反応させて、化
合物（１８）を製造する工程である。
【０２８８】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類（特にベンゼン）である。
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類（特にベンゼン）である。
【０２８９】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば、特に限定はな
いが、好適には、ピロリジン、ピペリジンのような２級
アミン類である。
いて塩基として使用されるものであれば、特に限定はな
いが、好適には、ピロリジン、ピペリジンのような２級
アミン類である。
【０２９０】使用される酸としては、通常の反応におい
て酸として使用されるものであれば、特に限定はない
が、好適には、安息香酸、酢酸のような有機カルボン酸
である。
て酸として使用されるものであれば、特に限定はない
が、好適には、安息香酸、酢酸のような有機カルボン酸
である。
【０２９１】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常、５０乃至１５０℃であり、好適には８０
乃至１２０℃である。
なるが、通常、５０乃至１５０℃であり、好適には８０
乃至１２０℃である。
【０２９２】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常、１乃至２４時間であり、好適
には１乃至１０時間である。
等により異なるが、通常、１乃至２４時間であり、好適
には１乃至１０時間である。
【０２９３】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。
従って、反応混合物から採取される。
【０２９４】例えば、反応混合物を適宜中和し、酢酸エ
チルのような水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、
目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウ
ム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
チルのような水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、
目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウ
ム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
【０２９５】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
【０２９６】（第３３工程）グリニャール反応 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１８）に、化合物
（７１）のグリニャール試薬を反応させて、化合物（１
９）を製造する工程である。使用される溶剤としては、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類（特
にジエチルエーテル）が好適である。
（７１）のグリニャール試薬を反応させて、化合物（１
９）を製造する工程である。使用される溶剤としては、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類（特
にジエチルエーテル）が好適である。
【０２９７】反応温度は、好適には、０℃乃至４０℃で
ある。
ある。
【０２９８】反応時間は化合物、反応温度等により異な
るが、好適には１０分乃至２時間である。
るが、好適には１０分乃至２時間である。
【０２９９】なお、本反応は、ヨウ化銅のような銅塩を
加えることによって促進できる。
加えることによって促進できる。
【０３００】その後、たとえば、反応液に塩化アンモニ
ウム水溶液を注ぎ、水と混和しない溶剤、たとえばベン
ゼン、エーテル、酢酸エチルなどで抽出し、水洗乾燥
後、抽出液より溶剤を留去することによって得られる。
ウム水溶液を注ぎ、水と混和しない溶剤、たとえばベン
ゼン、エーテル、酢酸エチルなどで抽出し、水洗乾燥
後、抽出液より溶剤を留去することによって得られる。
【０３０１】所望により、各種クロマトあるいは再結晶
法により、単離精製することもできる。
法により、単離精製することもできる。
【０３０２】（第３４工程）加水分解 本工程は、不活性溶剤中、塩基触媒を用い、化合物（１
９）を加水分解し、化合物（２０）を製造する工程であ
る。
９）を加水分解し、化合物（２０）を製造する工程であ
る。
【０３０３】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適にはメタノール、エタノールのようなア
ルコール類；アルコールと水の混合溶媒である。
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適にはメタノール、エタノールのようなア
ルコール類；アルコールと水の混合溶媒である。
【０３０４】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば特に限定はない
が、好適には炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチ
ウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化リチウム
のようなアルカリ金属水酸化物もしくはアルカリ土類金
属水酸化物があげられ、好適には水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムである。
いて塩基として使用されるものであれば特に限定はない
が、好適には炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチ
ウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化リチウム
のようなアルカリ金属水酸化物もしくはアルカリ土類金
属水酸化物があげられ、好適には水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムである。
【０３０５】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常、０乃至１５０℃であり、好適には２５乃
至１００℃である。
なるが、通常、０乃至１５０℃であり、好適には２５乃
至１００℃である。
【０３０６】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常、３０分乃至２４時間であり、
好適には１乃至１０時間である。
等により異なるが、通常、３０分乃至２４時間であり、
好適には１乃至１０時間である。
【０３０７】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。例えば、反応液を
塩酸のような酸を用いて酸性にし、エーテルのような水
と混合しない有機溶媒で抽出し、無水硫酸マグネシウム
等で乾燥後、溶剤を留去することにより目的化合物を得
ることができる。
従って、反応混合物から採取される。例えば、反応液を
塩酸のような酸を用いて酸性にし、エーテルのような水
と混合しない有機溶媒で抽出し、無水硫酸マグネシウム
等で乾燥後、溶剤を留去することにより目的化合物を得
ることができる。
【０３０８】（第３５工程）脱炭酸 本工程は、不活性溶剤中、化合物（２０）を加熱するこ
とにより、化合物（２１）を製造する工程である。
とにより、化合物（２１）を製造する工程である。
【０３０９】使用される溶剤としては、反応を阻害せず
出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はな
いが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンのよう
な芳香族炭化水素類（特にキシレン）である。
出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はな
いが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンのよう
な芳香族炭化水素類（特にキシレン）である。
【０３１０】反応温度は、原料等により異なるが、通
常、５０乃至２００℃であり、好適には７０乃至１５０
℃である。
常、５０乃至２００℃であり、好適には７０乃至１５０
℃である。
【０３１１】反応時間は、溶剤、原料、反応温度等によ
り異なるが、通常、３０分乃至２４時間であり、好適に
は１乃至１０時間である。
り異なるが、通常、３０分乃至２４時間であり、好適に
は１乃至１０時間である。
【０３１２】反応終了後、本反応の目的化合物は溶媒を
留去することにより、採取される。得られた目的化合物
は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿又はクロマ
トグラフィー等によって更に精製できる。
留去することにより、採取される。得られた目的化合物
は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿又はクロマ
トグラフィー等によって更に精製できる。
【０３１３】（第３６工程）Ｗｉｔｔｉｇ反応 本工程は、不活性溶剤中、塩基の存在下、化合物（１
７）に、２−ジエトキシホスホリル酢酸エチルエステル
のようなウィティッヒ−ホーナー試薬を反応させて、化
合物（２２）を製造する工程である。
７）に、２−ジエトキシホスホリル酢酸エチルエステル
のようなウィティッヒ−ホーナー試薬を反応させて、化
合物（２２）を製造する工程である。
【０３１４】なお、本工程は第１７工程と同様にして行
うことができる。
うことができる。
【０３１５】（第３７工程）グリニャール反応 本工程は、不活性溶剤中、ヨウ化銅のような銅塩の存在
下、化合物（２２）に、化合物（７１）のグリニャール
試薬を反応させて、化合物（２３）を製造する工程であ
る。
下、化合物（２２）に、化合物（７１）のグリニャール
試薬を反応させて、化合物（２３）を製造する工程であ
る。
【０３１６】なお、本工程は、第３３工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０３１７】（第３８工程）加水分解 本工程は、不活性溶剤中、化合物（２３）を加水分解
し、化合物（２１）を製造する工程である。
し、化合物（２１）を製造する工程である。
【０３１８】なお、本工程は第３４工程と同様にして行
うことができる。
うことができる。
【０３１９】（第３９工程）グリニャール反応 本工程は、不活性溶剤中、化合物（２４）に、グリニャ
ール試薬（７１）を反応させて、化合物（２５）を製造
する工程である。
ール試薬（７１）を反応させて、化合物（２５）を製造
する工程である。
【０３２０】なお、本工程は第２７工程と同様にして行
うことができる。
うことができる。
【０３２１】（第４０工程）アルキル化反応 本工程は、不活性溶剤中、化合物（２５）に、化合物
（７２）を酸触媒存在下反応させて、化合物（２６）を
製造する工程である。
（７２）を酸触媒存在下反応させて、化合物（２６）を
製造する工程である。
【０３２２】使用される溶剤としては、反応を阻害せず
出発物質をある程度溶解するものであれば、特に限定は
ないが、好適にはメチレンクロリド、クロロホルムのよ
うなハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン
のようなエーテル類であり、好適にはメチレンクロリド
又はテトラヒドロフランである。
出発物質をある程度溶解するものであれば、特に限定は
ないが、好適にはメチレンクロリド、クロロホルムのよ
うなハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン
のようなエーテル類であり、好適にはメチレンクロリド
又はテトラヒドロフランである。
【０３２３】使用される酸としては、通常の反応におい
て、酸として使用されるものであれば特に限定はない
が、好適には、三フッ化ホウ素エーテル錯体、四塩化チ
タン、塩化亜鉛、四塩化スズのようなルイス酸又はトリ
フルオロメタンスルホン酸トリメチルシリルエステルで
あり、好適には、三フッ化ホウ素エーテル錯体及びトリ
フルオロメタンスルホン酸トリメチルシリルエステルで
ある。
て、酸として使用されるものであれば特に限定はない
が、好適には、三フッ化ホウ素エーテル錯体、四塩化チ
タン、塩化亜鉛、四塩化スズのようなルイス酸又はトリ
フルオロメタンスルホン酸トリメチルシリルエステルで
あり、好適には、三フッ化ホウ素エーテル錯体及びトリ
フルオロメタンスルホン酸トリメチルシリルエステルで
ある。
【０３２４】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常−４０乃至８０℃であり、好適には、０乃
至５０℃である。
なるが、通常−４０乃至８０℃であり、好適には、０乃
至５０℃である。
【０３２５】反応時間は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常１０分乃至５時間であり、３０分乃至２時
間である。
なるが、通常１０分乃至５時間であり、３０分乃至２時
間である。
【０３２６】例えば、反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチ
ルのような水と混和しない有機溶媒で抽出し、有機層を
水洗し、無水乾燥マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去
することによって得られる。
ルのような水と混和しない有機溶媒で抽出し、有機層を
水洗し、無水乾燥マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去
することによって得られる。
【０３２７】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
【０３２８】（第４１工程）加水分解 本工程は、不活性溶剤中、化合物（２６）を加水分解
し、化合物（５）を製造する工程である。
し、化合物（５）を製造する工程である。
【０３２９】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであればとくに限
定はないが、好適には、メタノール、エタノールのよう
なアルコール類；アルコールと水の混合溶剤である。
ず、出発物質をある程度溶解するものであればとくに限
定はないが、好適には、メタノール、エタノールのよう
なアルコール類；アルコールと水の混合溶剤である。
【０３３０】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば特に限定はない
が、好適には炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチ
ウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化リチウムのようなアルカリ
金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物があげ
られ、好適には、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム
である。
いて塩基として使用されるものであれば特に限定はない
が、好適には炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチ
ウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化リチウムのようなアルカリ
金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物があげ
られ、好適には、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム
である。
【０３３１】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常０乃至１５０℃であり、好適には、２５乃
至１００℃である。
なるが、通常０乃至１５０℃であり、好適には、２５乃
至１００℃である。
【０３３２】反応時間は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常１０分乃至２４時間であり、１分乃至１０
時間である。
なるが、通常１０分乃至２４時間であり、１分乃至１０
時間である。
【０３３３】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。
従って、反応混合物から採取される。
【０３３４】例えば、反応液を塩酸のような酸を用いて
酸性にし、エーテルのような水と混和しない有機溶剤で
抽出し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去
することにより得ることができる。
酸性にし、エーテルのような水と混和しない有機溶剤で
抽出し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去
することにより得ることができる。
【０３３５】（第４２工程）保護基の導入 本工程は、不活性溶剤中、化合物（２７）に、水酸基の
保護剤（好適にはトリアルキルシリルハライド、特にｔ
−ブチルジメチルシリルクロリド）を反応させて、化合
物（２８）を製造する工程である。
保護剤（好適にはトリアルキルシリルハライド、特にｔ
−ブチルジメチルシリルクロリド）を反応させて、化合
物（２８）を製造する工程である。
【０３３６】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、メチレンクロリド、クロロホル
ム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
メトキシエタンのようなエーテル類；ホルムアミド、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのうよなア
ミド類があげられ、好適にはハロゲン化炭化水素類（特
にメチレンクロリド）、エーテル類（特にテトラヒドロ
フランである）及びアミド類（特にジメチルホルムアミ
ド）である。
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、メチレンクロリド、クロロホル
ム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
メトキシエタンのようなエーテル類；ホルムアミド、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのうよなア
ミド類があげられ、好適にはハロゲン化炭化水素類（特
にメチレンクロリド）、エーテル類（特にテトラヒドロ
フランである）及びアミド類（特にジメチルホルムアミ
ド）である。
【０３３７】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常、−２０乃至１００℃であり、好適には０
乃至５０℃である。
なるが、通常、−２０乃至１００℃であり、好適には０
乃至５０℃である。
【０３３８】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常、１０分乃至４８時間であり、
好適には３０分乃至２４時間である。
等により異なるが、通常、１０分乃至４８時間であり、
好適には３０分乃至２４時間である。
【０３３９】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。
従って、反応混合物から採取される。
【０３４０】例えば、反応混合物を適宜中和し、酢酸エ
チルのような水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、
目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウ
ム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
チルのような水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、
目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウ
ム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
【０３４１】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
【０３４２】なお、保護基の導入方法については、“Ｐ
ｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ ｅｄｉｔｉｏｎ”，
Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ＆ Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔ；Ｊｏ
ｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄＳｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ
Ｙｏｒｋ（１９９１）に記載の方法と同様にして行う
ことができる。
ｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ ｅｄｉｔｉｏｎ”，
Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ＆ Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔ；Ｊｏ
ｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄＳｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ
Ｙｏｒｋ（１９９１）に記載の方法と同様にして行う
ことができる。
【０３４３】（第４３工程）ニトロ基の還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（２８）に、還元剤を
反応させて、化合物（２９）を製造する工程である。
反応させて、化合物（２９）を製造する工程である。
【０３４４】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、メタノール、エタノールのような
アルコール類；水があげられ、好適にはアルコール類で
ある。
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、メタノール、エタノールのような
アルコール類；水があげられ、好適にはアルコール類で
ある。
【０３４５】使用される還元剤としては、亜鉛／酢酸、
鉄／塩酸又は錫／塩酸があげられ、好適には亜鉛／酢酸
である。
鉄／塩酸又は錫／塩酸があげられ、好適には亜鉛／酢酸
である。
【０３４６】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常、−２０乃至１５０℃であり、好適には０
乃至１００℃である。
なるが、通常、−２０乃至１５０℃であり、好適には０
乃至１００℃である。
【０３４７】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常、１０分乃至２４時間であり、
好適には２０分乃至１２時間である。
等により異なるが、通常、１０分乃至２４時間であり、
好適には２０分乃至１２時間である。
【０３４８】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。
従って、反応混合物から採取される。
【０３４９】例えば、反応混合物をアルカリ性とし、
又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、
水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、水
洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグ
ネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得ら
れる。
又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、
水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、水
洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグ
ネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得ら
れる。
【０３５０】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
【０３５１】（第４４工程）ベンジルアルコールの酸化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（２７）に、酸化剤を
反応させて、化合物（３０）を製造する工程である。
反応させて、化合物（３０）を製造する工程である。
【０３５２】なお、本工程は、第９工程と同様にして行
うことができる。
うことができる。
【０３５３】（第４５工程）Ｗｉｔｔｉｇ反応 本工程は、不活性溶剤中、塩基の存在下、化合物（３
０）及びメトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロ
リドを用いて、化合物（３１）を製造する工程である。
０）及びメトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロ
リドを用いて、化合物（３１）を製造する工程である。
【０３５４】なお、本工程は、第１０工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０３５５】（第４６工程）加水分解 本工程は、不活性溶剤中、化合物（３１）に、酸を反応
させて、化合物（３２）を製造する工程である。
させて、化合物（３２）を製造する工程である。
【０３５６】なお、本工程は、第１１工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０３５７】（第４７工程）アルデヒドの還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（３２）に、還元剤を
反応させて、化合物（３３）を製造する工程である。
反応させて、化合物（３３）を製造する工程である。
【０３５８】なお、本工程は、第１２工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０３５９】（第４８工程）保護基の導入 本工程は、不活性溶剤中、化合物（３３）に、水酸基の
保護剤（好適にはトリアルキルシリルハライド、特にｔ
−ブチルジメチルシリルクロリド）を反応させて、化合
物（３４）を製造する工程である。
保護剤（好適にはトリアルキルシリルハライド、特にｔ
−ブチルジメチルシリルクロリド）を反応させて、化合
物（３４）を製造する工程である。
【０３６０】なお、本工程は、第４２工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０３６１】（第４９工程）ニトロ基の還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（３４）に、還元剤を
反応させて、化合物（３５）を製造する工程である。
反応させて、化合物（３５）を製造する工程である。
【０３６２】なお、本工程は、第４３工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０３６３】（第５０工程）Ｗｉｔｔｉｇ反応 本工程は、不活性溶剤中、塩基の存在下、化合物（３
０）に、２−ジエトキシホスホリル酢酸エチルエステル
のようなウィティッヒ−ホーナー試薬を反応させて、化
合物（３６）を製造する工程である。
０）に、２−ジエトキシホスホリル酢酸エチルエステル
のようなウィティッヒ−ホーナー試薬を反応させて、化
合物（３６）を製造する工程である。
【０３６４】なお、本工程は、第１７工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０３６５】（第５１工程）二重結合の還元 本工程は、不活性溶剤中、水素気流下、Ｐｄ炭素のよう
な触媒を用い化合物（３６）を還元して、化合物（３
７）を製造する工程である。
な触媒を用い化合物（３６）を還元して、化合物（３
７）を製造する工程である。
【０３６６】なお、本工程は、第１４工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０３６７】（第５２工程）エステルの還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（３７）に、還元剤を
反応させて、化合物（３８）を製造する工程である。
反応させて、化合物（３８）を製造する工程である。
【０３６８】なお、本工程は、第１９工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０３６９】（第５３工程）保護基の導入 本工程は、不活性溶剤中、化合物（３８）に、水酸基の
保護剤（好適にはトリアルキルシリルハライド、特にｔ
−ブチルジメチルシリルクロリド）を反応させて、化合
物（３９）を製造する工程である。
保護剤（好適にはトリアルキルシリルハライド、特にｔ
−ブチルジメチルシリルクロリド）を反応させて、化合
物（３９）を製造する工程である。
【０３７０】なお、本工程は、第４２工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０３７１】（第５４工程）ニトロ基の還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（３９）に、還元剤を
反応させて、化合物（４０）を製造する工程である。
反応させて、化合物（４０）を製造する工程である。
【０３７２】なお、本工程は、第４３工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０３７３】（第５５工程）エステルの還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（３６）に、還元剤を
反応させて、化合物（４１）を製造する工程である。
反応させて、化合物（４１）を製造する工程である。
【０３７４】なお、本工程は、第１９工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０３７５】（第５６工程）保護基の導入 本工程は、不活性溶剤中、化合物（４１）に、水酸基の
保護剤（好適にはトリアルキルシリルハライド、特にｔ
−ブチルジメチルシリルクロリド）を反応させて、化合
物（４２）を製造する工程である。
保護剤（好適にはトリアルキルシリルハライド、特にｔ
−ブチルジメチルシリルクロリド）を反応させて、化合
物（４２）を製造する工程である。
【０３７６】なお、本工程は、第４２工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０３７７】（第５７Ａ工程）ニトロ基の還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（４２）に、還元剤を
反応させて、化合物（４３）を製造する工程である。
反応させて、化合物（４３）を製造する工程である。
【０３７８】なお、本工程は、第４３工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０３７９】（第５７Ｂ工程）二重結合及びニトロ基の
還元 本工程は、不活性溶剤中、水素気流下、Ｐｄ炭素のよう
な触媒を用いて化合物（４２）を還元し、化合物（４
０）を製造する工程である。
還元 本工程は、不活性溶剤中、水素気流下、Ｐｄ炭素のよう
な触媒を用いて化合物（４２）を還元し、化合物（４
０）を製造する工程である。
【０３８０】なお、本工程は、第１４工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０３８１】（第５８工程）Ｗｉｔｔｉｇ反応 本工程は、不活性溶剤中、塩基の存在下、化合物（３
２）に、２−ジエトキシホスホリル酢酸エチルエステル
のようなウィティッヒ−ホーナー試薬を反応させて、化
合物（４４）を製造する工程である。
２）に、２−ジエトキシホスホリル酢酸エチルエステル
のようなウィティッヒ−ホーナー試薬を反応させて、化
合物（４４）を製造する工程である。
【０３８２】なお、本工程は、第１７工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０３８３】（第５９工程）二重結合の還元 本工程は、不活性溶剤中、水素気流下、Ｐｄ炭素のよう
な触媒を用いて化合物（４４）を還元して、化合物（４
５）を製造する工程である。
な触媒を用いて化合物（４４）を還元して、化合物（４
５）を製造する工程である。
【０３８４】なお、本工程は、第１４工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０３８５】（第６０工程）エステルの還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（４５）に、還元剤を
反応させて、化合物（４６）を製造する工程である。
反応させて、化合物（４６）を製造する工程である。
【０３８６】なお、本工程は、第１９工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０３８７】（第６１工程）保護基の導入 本工程は、不活性溶剤中、化合物（４６）に、水酸基の
保護剤（好適にはトリアルキルシリルハライド、特にｔ
−ブチルジメチルシリルクロリド）を反応させて、化合
物（４７）を製造する工程である。
保護剤（好適にはトリアルキルシリルハライド、特にｔ
−ブチルジメチルシリルクロリド）を反応させて、化合
物（４７）を製造する工程である。
【０３８８】なお、本工程は、第４２工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０３８９】（第６２工程）ニトロ基の還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（４７）に、還元剤を
反応させて、化合物（４８）を製造する工程である。
反応させて、化合物（４８）を製造する工程である。
【０３９０】なお、本工程は、第４３工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０３９１】また、化合物（４８）のメチレン鎖が６個
の化合物は、化合物（４６）を用いて、第２１、５８、
５９、６０、６１、続いて６２工程を経て製造すること
ができる。
の化合物は、化合物（４６）を用いて、第２１、５８、
５９、６０、６１、続いて６２工程を経て製造すること
ができる。
【０３９２】（第６３工程）エステルの還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（４４）に、還元剤を
反応させて、化合物（４９）を製造する工程である。
反応させて、化合物（４９）を製造する工程である。
【０３９３】なお、本工程は、第１９工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０３９４】（第６４工程）保護基の導入 本工程は、不活性溶剤中、化合物（４９）に、水酸基の
保護剤（好適にはトリアルキルシリルハライド、特にｔ
−ブチルジメチルシリルクロリド）を反応させて、化合
物（５０）を製造する工程である。
保護剤（好適にはトリアルキルシリルハライド、特にｔ
−ブチルジメチルシリルクロリド）を反応させて、化合
物（５０）を製造する工程である。
【０３９５】なお、本工程は、第４２工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０３９６】（第６５工程）ニトロ基の還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（５０）に、還元剤を
反応させて、化合物（５１）を製造する工程である。
反応させて、化合物（５１）を製造する工程である。
【０３９７】なお、本工程は、第４３工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０３９８】（第６６工程）アルコールの酸化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（３８）に、酸化剤を
反応させて、化合物（５２）を製造する工程である。
反応させて、化合物（５２）を製造する工程である。
【０３９９】なお、本工程は、第２１工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０４００】（第６７工程）Ｗｉｔｔｉｇ反応 本工程は、不活性溶剤中、塩基の存在下、化合物（５
２）に、２−ジエトキシホスホリル酢酸エチルエステル
のようなウィティッヒ−ホーナー試薬を反応させて、化
合物（５３）を製造する工程である。
２）に、２−ジエトキシホスホリル酢酸エチルエステル
のようなウィティッヒ−ホーナー試薬を反応させて、化
合物（５３）を製造する工程である。
【０４０１】なお、本工程は、第１７工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０４０２】（第６８工程）二重結合の還元 本工程は、不活性溶剤中、水素気流下、Ｐｄ炭素のよう
な触媒を用いて化合物（５３）を還元して、化合物（５
４）を製造する工程である。
な触媒を用いて化合物（５３）を還元して、化合物（５
４）を製造する工程である。
【０４０３】なお、本工程は、第１４工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０４０４】（第６９工程）エステルの還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（５４）に、還元剤を
反応させて、化合物（５５）を製造する工程である。
反応させて、化合物（５５）を製造する工程である。
【０４０５】なお、本工程は、第１９工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０４０６】（第７０工程）保護基の導入 本工程は、不活性溶剤中、化合物（５５）に、水酸基の
保護剤（好適にはトリアルキルシリルハライド、特にｔ
−ブチルジメチルシリルクロリド）を反応させて、化合
物（５６）を製造する工程である。
保護剤（好適にはトリアルキルシリルハライド、特にｔ
−ブチルジメチルシリルクロリド）を反応させて、化合
物（５６）を製造する工程である。
【０４０７】なお、本工程は、第４２工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０４０８】（第７１工程）ニトロ基の還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（５６）に、還元剤を
反応させて、化合物（５７）を製造する工程である。
反応させて、化合物（５７）を製造する工程である。
【０４０９】なお、本工程は、第４３工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０４１０】（第７２工程）脱離基の導入 本工程は、不活性溶剤中、塩基触媒の存在下、化合物
（５８）に、アルキル又はアリールスルホニルハライド
（好適には、メタンスルホニルクロリド又はｐ−トルエ
ンスルホニルクロリド）を反応させて、化合物（５９）
を製造する工程である。
（５８）に、アルキル又はアリールスルホニルハライド
（好適には、メタンスルホニルクロリド又はｐ−トルエ
ンスルホニルクロリド）を反応させて、化合物（５９）
を製造する工程である。
【０４１１】なお、本工程は、第２５Ｂ工程と同様にし
て行うことができる。
て行うことができる。
【０４１２】（第７３工程）エーテル化、チオエーテル
化、アミノ化 本工程は、不活性溶剤中、塩基触媒の存在下、化合物
（５９）に、化合物（６９）を反応させて、化合物（６
０）を製造する工程である。
化、アミノ化 本工程は、不活性溶剤中、塩基触媒の存在下、化合物
（５９）に、化合物（６９）を反応させて、化合物（６
０）を製造する工程である。
【０４１３】なお、本工程は、第２５工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０４１４】（第７４工程）保護基の導入 本工程は、不活性溶剤中、化合物（６１）に、水酸基の
保護剤（好適にはトリアルキルシリルハライド、特にｔ
−ブチルジメチルシリルクロリド）を反応させて、化合
物（６２）を製造する工程である。
保護剤（好適にはトリアルキルシリルハライド、特にｔ
−ブチルジメチルシリルクロリド）を反応させて、化合
物（６２）を製造する工程である。
【０４１５】なお、本工程は、第４２工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０４１６】（第７５工程）ニトロ基の還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（６２）に、還元剤を
反応させて、化合物（６３）を製造する工程である。
反応させて、化合物（６３）を製造する工程である。
【０４１７】なお、本工程は、第４３工程と同様にして
行うことができる。
行うことができる。
【０４１８】（第７６工程）アルキル化 本工程は、不活性溶剤中、Ｎ−クロロコハク酸イミドの
存在下、化合物（６４）と、ジメチルスルフィドを反応
させて、化合物（６５）を製造する工程である。
存在下、化合物（６４）と、ジメチルスルフィドを反応
させて、化合物（６５）を製造する工程である。
【０４１９】使用される溶剤としては、メチレンクロリ
ド又はクロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類であ
る。
ド又はクロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類であ
る。
【０４２０】反応温度及び反応時間は、使用される溶
剤、試薬等により異なるが、通常、−２０乃至６０℃
で、１乃至２４時間である。
剤、試薬等により異なるが、通常、−２０乃至６０℃
で、１乃至２４時間である。
【０４２１】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。
従って、反応混合物から採取される。
【０４２２】例えば、不溶物が存在する場合には濾過に
より除去した後、メチレンクロリドのような有機溶剤を
加え、飽和重曹水、水で順次洗浄後、目的化合物を含む
有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶
剤を留去することによって得られる。
より除去した後、メチレンクロリドのような有機溶剤を
加え、飽和重曹水、水で順次洗浄後、目的化合物を含む
有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶
剤を留去することによって得られる。
【０４２３】（第７７工程）酸化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（６５）に、酸化剤を
反応させて、化合物（６６）を製造する工程である。
反応させて、化合物（６６）を製造する工程である。
【０４２４】使用される溶剤としては、好適には、メチ
レンクロリド又はクロロホルムのようなハロゲン化炭化
水素類又はメタノール、エタノールのようなアルコール
類である。
レンクロリド又はクロロホルムのようなハロゲン化炭化
水素類又はメタノール、エタノールのようなアルコール
類である。
【０４２５】使用される酸化剤としては、好適にはｍ−
クロロ過安息香酸である。
クロロ過安息香酸である。
【０４２６】反応温度及び反応時間は、使用される溶
剤、試薬等により異なるが、通常、−２０乃至６０℃
（好適には室温）で、１乃至２４時間である。
剤、試薬等により異なるが、通常、−２０乃至６０℃
（好適には室温）で、１乃至２４時間である。
【０４２７】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。
従って、反応混合物から採取される。
【０４２８】例えば、反応混合物に、不溶物が存在する
場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのよう
な混和しない有機溶媒を加え、飽和重曹水、水で順次洗
浄後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグ
ネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得ら
れる。
場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのよう
な混和しない有機溶媒を加え、飽和重曹水、水で順次洗
浄後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグ
ネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得ら
れる。
【０４２９】（第７８工程）クロル化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（６６）に、ハロゲン
化水素を反応させて、化合物（６７）を製造する工程で
ある。
化水素を反応させて、化合物（６７）を製造する工程で
ある。
【０４３０】使用される溶剤としては、メチレンクロリ
ド、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンのようなハ
ロゲン化炭化水素類類である。
ド、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンのようなハ
ロゲン化炭化水素類類である。
【０４３１】使用されるハロゲン化水素としては、塩化
水素、臭化水素である。
水素、臭化水素である。
【０４３２】反応温度及び反応時間は、使用される溶
剤、試薬等により異なるが、通常、−２０乃至６０℃
（好適には室温）で、１乃至２４時間である。
剤、試薬等により異なるが、通常、−２０乃至６０℃
（好適には室温）で、１乃至２４時間である。
【０４３３】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。
従って、反応混合物から採取される。
【０４３４】例えば沈殿した目的化合物を濾取すること
によって得られる。
によって得られる。
【０４３５】（第７９工程）縮合 本工程は、不活性溶剤中、化合物（２）［５又は２１］
に、化合物（６７）を反応させて、化合物（６８）を製
造する方法である。
に、化合物（６７）を反応させて、化合物（６８）を製
造する方法である。
【０４３６】なお、本工程は、第１工程（１）と同様に
して行うことができる。
して行うことができる。
【０４３７】（第８０工程）酸素官能基の導入 本工程は、化合物（68）を酢酸などのカルボン酸類の塩
と反応させて化合物（69）を製造する工程である。
と反応させて化合物（69）を製造する工程である。
【０４３８】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド
類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類であ
る。
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド
類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類であ
る。
【０４３９】使用されるカルボン酸類としては酢酸が好
適である。また使用される塩としてはナトリウム、カリ
ウムなどのアルカリ金属の塩が好適である。
適である。また使用される塩としてはナトリウム、カリ
ウムなどのアルカリ金属の塩が好適である。
【０４４０】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常０乃至１５０℃であり、好適には２５乃至
１００℃である。
なるが、通常０乃至１５０℃であり、好適には２５乃至
１００℃である。
【０４４１】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常１乃至５時間であり好適には１
乃至３時間である。
等により異なるが、通常１乃至５時間であり好適には１
乃至３時間である。
【０４４２】（第８１工程）加水分解 本工程は、不活性溶剤中、塩基存在下、化合物（69）を
加水分解し化合物（1x）を製造する方法である。
加水分解し化合物（1x）を製造する方法である。
【０４４３】なお、本工程は第３４工程と同様にして行
なうことができる。
なうことができる。
【０４４４】（第８２工程）脱離基の導入 本工程は、不活性溶剤中塩基触媒の存在下化合物（27）
にアルキル若しくはアリールスルホニルハライドを反応
させて、又はトリフェニルホスフィン存在下四塩化炭素
若しくは四臭化炭素を反応させて化合物（71A ）を製造
する工程である。 なお、本工程は第２５Ｂ工程と同様
にして行なうことができる。
にアルキル若しくはアリールスルホニルハライドを反応
させて、又はトリフェニルホスフィン存在下四塩化炭素
若しくは四臭化炭素を反応させて化合物（71A ）を製造
する工程である。 なお、本工程は第２５Ｂ工程と同様
にして行なうことができる。
【０４４５】（第８３工程）シアノ基の導入 本工程は、不活性溶剤中化合物（71A ）をシアン化ナト
リウムなどのシアン化物（好適にはシアン化ナトリウム
又はシアン化カリウムである）と反応させて化合物（71
B ）を製造する工程である。
リウムなどのシアン化物（好適にはシアン化ナトリウム
又はシアン化カリウムである）と反応させて化合物（71
B ）を製造する工程である。
【０４４６】使用される溶剤としては反応を阻害せず出
発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、好適にはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのようなア
ミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類
があげられ、好適にはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又
はジメチルスルホキシドである。
発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、好適にはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのようなア
ミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類
があげられ、好適にはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又
はジメチルスルホキシドである。
【０４４７】反応温度は溶剤、原料、試薬等により異な
るが通常０乃至１００℃であり、好適には１０乃至７０
℃である。
るが通常０乃至１００℃であり、好適には１０乃至７０
℃である。
【０４４８】反応時間は溶剤、原料、試薬、反応温度等
により異なるが通常３０分乃至４８時間であり、好適に
は１時間乃至２４時間である。
により異なるが通常３０分乃至４８時間であり、好適に
は１時間乃至２４時間である。
【０４４９】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば反応混合物に
酢酸エチルのような水と混和しない有機溶剤を加え水洗
後目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシ
ウム等で乾燥後溶剤を留去することによって得られる。
従って反応混合物から採取される。例えば反応混合物に
酢酸エチルのような水と混和しない有機溶剤を加え水洗
後目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシ
ウム等で乾燥後溶剤を留去することによって得られる。
【０４５０】（第８４工程）メチル化反応 本工程は、不活性溶剤中化合物（71）を塩基存在下ヨウ
化メチルのようなメチル化剤と反応させて化合物（72）
を製造する工程である。
化メチルのようなメチル化剤と反応させて化合物（72）
を製造する工程である。
【０４５１】使用される溶剤としては反応を阻害せず出
発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、好適にはテトラヒドロフランのようなエーテル類；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのようなアミド類；ジメ
チルスルホキシドのようなスルホキシド類；テトラヒド
ロフランのようなエーテル類とＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドのようなアミド類との混合溶剤があげられ、好適
にはテトラヒドロフランとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドとの混合溶剤である。
発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、好適にはテトラヒドロフランのようなエーテル類；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのようなアミド類；ジメ
チルスルホキシドのようなスルホキシド類；テトラヒド
ロフランのようなエーテル類とＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドのようなアミド類との混合溶剤があげられ、好適
にはテトラヒドロフランとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドとの混合溶剤である。
【０４５２】使用される塩基としては、カリウムｔ−ブ
トキシド、ナトリウムメトキシドのようなアルカリ金属
アルコラート；水素化ナトリウムのようなアルカリ金属
水素化物；リチウムビストリメチルシリルアミドのよう
なアルカリ金属アミド類があげられ、好適にはカリウム
ｔ−ブトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシドである。
トキシド、ナトリウムメトキシドのようなアルカリ金属
アルコラート；水素化ナトリウムのようなアルカリ金属
水素化物；リチウムビストリメチルシリルアミドのよう
なアルカリ金属アミド類があげられ、好適にはカリウム
ｔ−ブトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシドである。
【０４５３】反応温度は溶剤、原料、試薬等により異な
るが通常−７８乃至１００℃であり、好適には−６０乃
至５０℃である。
るが通常−７８乃至１００℃であり、好適には−６０乃
至５０℃である。
【０４５４】反応時間は溶剤、原料、試薬等により異な
るが通常１時間乃至２４時間であり、好適には１時間乃
至５時間である。
るが通常１時間乃至２４時間であり、好適には１時間乃
至５時間である。
【０４５５】例えば、反応混合物に、酢酸エチルのよう
な水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物
を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥
後、溶剤を留去することによって得られる。
な水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物
を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥
後、溶剤を留去することによって得られる。
【０４５６】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
【０４５７】（第８５工程）シアノ基の加水分解 本工程は、不活性溶剤中化合物（72）を酸触媒存在下加
水分解し化合物（73）を製造する工程である。
水分解し化合物（73）を製造する工程である。
【０４５８】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、水；酢酸などの有機カルボン酸；
有機酸と水との混合溶剤があげられ、好適には水であ
る。
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、水；酢酸などの有機カルボン酸；
有機酸と水との混合溶剤があげられ、好適には水であ
る。
【０４５９】使用される酸触媒としては硫酸、塩酸、臭
化水素酸などがあげられ、好適には硫酸である。
化水素酸などがあげられ、好適には硫酸である。
【０４６０】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常、２５乃至２００℃であり、好適には５０
乃至１８０℃である。
なるが、通常、２５乃至２００℃であり、好適には５０
乃至１８０℃である。
【０４６１】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常０．５乃至５時間であり、好適
には１乃至４時間である。
等により異なるが、通常０．５乃至５時間であり、好適
には１乃至４時間である。
【０４６２】（第８６工程）カルボキシル基の還元 本工程はテトラヒドロフランのような不活性溶剤中化合
物（73）を還元剤と反応させ化合物（74）を製造する工
程である。
物（73）を還元剤と反応させ化合物（74）を製造する工
程である。
【０４６３】使用される還元剤としてはボラン又はボラ
ンジメチルスルフィド錯体のようなボランとの錯体があ
げられ、好適にはボランジメチルスルフィド錯体であ
る。
ンジメチルスルフィド錯体のようなボランとの錯体があ
げられ、好適にはボランジメチルスルフィド錯体であ
る。
【０４６４】（第８７工程）保護基の導入 本工程は、不活性溶剤中化合物（74）に、水酸基の保護
剤（好適にはトリメチルシリルハライド、特にｔ−ブチ
ルジメチルシリルクロリド）を反応させて化合物（75）
を製造する工程である。
剤（好適にはトリメチルシリルハライド、特にｔ−ブチ
ルジメチルシリルクロリド）を反応させて化合物（75）
を製造する工程である。
【０４６５】なお、本工程は、第４２工程と同様にして
行なうことができる。
行なうことができる。
【０４６６】（第８８工程）ニトロ基の還元 本工程は、不活性溶剤中化合物（75）に還元剤を反応さ
せて化合物（76）を製造する工程である。
せて化合物（76）を製造する工程である。
【０４６７】なお、本工程は、第４３工程と同様にして
行なうことができる。
行なうことができる。
【０４６８】（第８９工程）酢酸ユニットの導入 本工程は、不活性溶剤中化合物（77）のカルボキシル基
をＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾールなどの試薬で活
性化させマロン酸ハーフエステルナトリウム塩と反応さ
せ化合物（78）を製造する工程である。
をＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾールなどの試薬で活
性化させマロン酸ハーフエステルナトリウム塩と反応さ
せ化合物（78）を製造する工程である。
【０４６９】本工程は、文献［D. W. Brooks, L. D-L L
u and S. Masamune, Angew. Chem.Int. Ed. Engl., 18,
72 (1979) ］に従い行なうことができる。
u and S. Masamune, Angew. Chem.Int. Ed. Engl., 18,
72 (1979) ］に従い行なうことができる。
【０４７０】（第９０工程）加水分解及び脱炭酸反応 本工程は、化合物（78）を塩酸のような酸の存在下加水
分解した後さらに脱炭酸反応を行ない化合物（79）を製
造する工程である。
分解した後さらに脱炭酸反応を行ない化合物（79）を製
造する工程である。
【０４７１】使用される溶剤は酢酸のような水と混和す
る溶剤が好適で、反応温度は２０乃至１２０℃、反応時
間は３０分乃至２４時間が好適である。
る溶剤が好適で、反応温度は２０乃至１２０℃、反応時
間は３０分乃至２４時間が好適である。
【０４７２】（第９１工程）ニトロ基の還元 本工程は、不活性溶剤中化合物（79）に還元剤を反応さ
せて化合物（80）を製造する工程である。
せて化合物（80）を製造する工程である。
【０４７３】なお、本工程は第４３工程と同様にして行
なうことができる。
なうことができる。
【０４７４】（第９２工程）Ｗｉｔｔｉｇ反応 本工程は、不活性溶剤中化合物（1f）をウィッテヒ試薬
（81）と反応させて化合物（1y）を製造する工程であ
る。
（81）と反応させて化合物（1y）を製造する工程であ
る。
【０４７５】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、１，２
−ジメトキシエタンのようなエーテル類があげられ、好
適にはトルエン、キシレンである。
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、１，２
−ジメトキシエタンのようなエーテル類があげられ、好
適にはトルエン、キシレンである。
【０４７６】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常５０乃至１５０℃であり、好適には８０乃
至１３０℃である。
なるが、通常５０乃至１５０℃であり、好適には８０乃
至１３０℃である。
【０４７７】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
により異なるが、通常３０分乃至２０時間であり、好適
には１乃至５時間である。
により異なるが、通常３０分乃至２０時間であり、好適
には１乃至５時間である。
【０４７８】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。例えば、溶剤を留
去することによって得られる。
従って、反応混合物から採取される。例えば、溶剤を留
去することによって得られる。
【０４７９】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
【０４８０】（第９３工程）接触還元 本工程は、不活性溶剤中化合物（1y）を接触還元し化合
物（1z）を製造する工程である。
物（1z）を製造する工程である。
【０４８１】本工程は第１４工程と同様にして行なうこ
とができる。
とができる。
【０４８２】（第９４工程）カルボニル基の還元 本工程は、不活性溶剤中化合物（1z）を還元剤と反応さ
せるか、又は接触還元することにより化合物（1aa ）を
製造する工程である。
せるか、又は接触還元することにより化合物（1aa ）を
製造する工程である。
【０４８３】本工程は第１９工程又は第１４工程と同様
にして行なうことができる。
にして行なうことができる。
【０４８４】（第９５工程）グリニャール反応 本工程は、不活性溶剤中、化合物（87）に、化合物（7
0）のグリニャール試薬を反応させて、化合物（1ab ）
を製造する工程である。
0）のグリニャール試薬を反応させて、化合物（1ab ）
を製造する工程である。
【０４８５】なお、本工程は、第２７工程と同様にして
行なうことができる。
行なうことができる。
【０４８６】（第９６工程）グリニャール反応 本工程は、不活性溶剤中、化合物（1s）に、化合物（8
6）のグリニャール試薬を反応させて、化合物（1ac ）
を製造する工程である。
6）のグリニャール試薬を反応させて、化合物（1ac ）
を製造する工程である。
【０４８７】なお、本工程は、第２７工程と同様にして
行なうことができる。
行なうことができる。
【０４８８】（第９７工程）グリニャール反応 本工程は、不活性溶剤中、化合物（1w）に、化合物（8
6）のグリニャール試薬を反応させて、化合物（1ad ）
を製造する工程である。
6）のグリニャール試薬を反応させて、化合物（1ad ）
を製造する工程である。
【０４８９】なお、本工程は、第２７工程と同様にして
行なうことができる。
行なうことができる。
【０４９０】（第９８工程）Reformatsky 反応 本工程は、不活性溶剤中、亜鉛の存在下、化合物（1f）
にヨウ化ジフルオロ酢酸エステル（82）を反応させて、
化合物（83）を製造する工程である。
にヨウ化ジフルオロ酢酸エステル（82）を反応させて、
化合物（83）を製造する工程である。
【０４９１】使用される溶剤としては、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジ
メチルエーテルのようなエーテル類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンのような芳香族炭化水素類があげられ、好
適にはテトラヒドロフランである。
ル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジ
メチルエーテルのようなエーテル類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンのような芳香族炭化水素類があげられ、好
適にはテトラヒドロフランである。
【０４９２】反応温度は０℃乃至１００℃、好適には５
０℃乃至８０℃である。反応時間は、反応温度により異
なるが、好適には３０分乃至２時間である。反応終了
後、たとえば反応液に飽和重曹水を注ぎ、水と混和しな
い溶剤、たとえばベンゼン、エーテル、酢酸エステルな
どで抽出し、水洗乾燥後、抽出溶剤を留去することによ
って得られる。所望により、各種クロマトあるいは再結
晶により、単離精製することもできる。
０℃乃至８０℃である。反応時間は、反応温度により異
なるが、好適には３０分乃至２時間である。反応終了
後、たとえば反応液に飽和重曹水を注ぎ、水と混和しな
い溶剤、たとえばベンゼン、エーテル、酢酸エステルな
どで抽出し、水洗乾燥後、抽出溶剤を留去することによ
って得られる。所望により、各種クロマトあるいは再結
晶により、単離精製することもできる。
【０４９３】（第９９工程）ハロゲン化 本工程は、化合物（83）に、不活性溶剤中、トリフェニ
ルホスフィンの存在下四塩化炭素又は四臭化炭素を反応
させることにより、化合物（84）を製造する工程であ
る。
ルホスフィンの存在下四塩化炭素又は四臭化炭素を反応
させることにより、化合物（84）を製造する工程であ
る。
【０４９４】使用される溶剤としては反応を阻害せず、
出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定ない
が好適には、ベンゼンのような芳香族炭化水素類、メチ
レンクロリド、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水
素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランのような
エーテル類があげられ、好適にはテトラヒドロフラン又
はメチレンクロリドである。
出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定ない
が好適には、ベンゼンのような芳香族炭化水素類、メチ
レンクロリド、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水
素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランのような
エーテル類があげられ、好適にはテトラヒドロフラン又
はメチレンクロリドである。
【０４９５】反応温度は溶剤、原料、試薬、反応温度等
により異なるが、通常０乃至１００℃であり、好適には
２０乃至５０℃である。
により異なるが、通常０乃至１００℃であり、好適には
２０乃至５０℃である。
【０４９６】反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
により異なるが、通常５分乃至１０時間であり、好適に
は１０分乃至５時間である。
により異なるが、通常５分乃至１０時間であり、好適に
は１０分乃至５時間である。
【０４９７】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合
物に、酢酸エチルのような水と混和しない有機溶媒を加
え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫
酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによっ
て得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合
物に、酢酸エチルのような水と混和しない有機溶媒を加
え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫
酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによっ
て得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
【０４９８】（第１００工程）脱ハロゲン化 本工程は、化合物（84）に、不活性溶剤中Ｎ，Ｎ−アゾ
ビスイソブチロニトリルのようなラジカル開始剤の存在
下、水素化トリ−ｎ−ブチルスズを反応させて、化合物
（85）を製造する工程である。
ビスイソブチロニトリルのようなラジカル開始剤の存在
下、水素化トリ−ｎ−ブチルスズを反応させて、化合物
（85）を製造する工程である。
【０４９９】使用される溶剤としては、ベンゼン、トル
エン、キシレンのような芳香族炭化水素類があげられ、
好適には、ベンゼンである。反応温度は室温乃至使用す
る溶剤の沸点であり、好適には使用する溶剤の沸点であ
る。反応時間は反応温度により異なるが通常３０分乃至
２４時間であり、好適には３０分乃至２時間である。
エン、キシレンのような芳香族炭化水素類があげられ、
好適には、ベンゼンである。反応温度は室温乃至使用す
る溶剤の沸点であり、好適には使用する溶剤の沸点であ
る。反応時間は反応温度により異なるが通常３０分乃至
２４時間であり、好適には３０分乃至２時間である。
【０５００】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合
物に、酢酸エチルのような水と混和しない有機溶媒を加
え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫
酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによっ
て得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合
物に、酢酸エチルのような水と混和しない有機溶媒を加
え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫
酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによっ
て得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
【０５０１】（第１０１工程）加水素分解 本工程は、不活性溶剤中、化合物（83）に、還元剤を反
応させて、化合物（85）を製造する工程である。使用さ
れる溶剤としては、メタノール、エタノール、ｎ−プロ
パノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブ
タノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類（特に
エタノール）、ギ酸、酢酸、プロピオン酸のような有機
酸類（特に酢酸）が好適である。使用される還元剤とし
ては、Pd/H2, Pd(OH)2/H2 が好適である。
応させて、化合物（85）を製造する工程である。使用さ
れる溶剤としては、メタノール、エタノール、ｎ−プロ
パノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブ
タノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類（特に
エタノール）、ギ酸、酢酸、プロピオン酸のような有機
酸類（特に酢酸）が好適である。使用される還元剤とし
ては、Pd/H2, Pd(OH)2/H2 が好適である。
【０５０２】反応温度は、好適には、１０℃乃至６０℃
である。
である。
【０５０３】反応時間は、反応温度により異なるが、１
乃至２４時間であり、好適には１乃至１０時間である。
反応終了後、たとえば触媒を濾去し、溶剤を留去するこ
とによって得られる。所望により、各種クロマトあるい
は再結晶により単離精製することもできる。
乃至２４時間であり、好適には１乃至１０時間である。
反応終了後、たとえば触媒を濾去し、溶剤を留去するこ
とによって得られる。所望により、各種クロマトあるい
は再結晶により単離精製することもできる。
【０５０４】（第１０２工程）エステルの還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（85）に、還元剤を反
応させて、化合物（1ae ）を製造する工程である。使用
される溶剤としては、反応を阻害せず、出発物質をある
程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適に
は、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン、のようなエーテル類；メタノー
ル、エタノールのようなアルコール類；または上記エー
テル類とアルコール類の混合溶剤があげられ、好適には
エーテル類（特にテトラヒドロフランとエタノール）の
混合溶剤である。
応させて、化合物（1ae ）を製造する工程である。使用
される溶剤としては、反応を阻害せず、出発物質をある
程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適に
は、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン、のようなエーテル類；メタノー
ル、エタノールのようなアルコール類；または上記エー
テル類とアルコール類の混合溶剤があげられ、好適には
エーテル類（特にテトラヒドロフランとエタノール）の
混合溶剤である。
【０５０５】使用される還元剤としては、好適には、水
素化ホウ素ナトリウム、水素化ジイソブチルアルミニウ
ム、水素化ホウ素リチウム及び水素化ホウ素ナトリウム
と塩化チリウムから調製した水素化ホウ素リチウムであ
る。反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異なるが、
通常、−２０乃至１００℃であり、好適には０乃至８０
℃である。反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度等
により異なるが、通常、１０分乃至２４時間であり、好
適には１乃至１０時間である。反応終了後、本反応の目
的化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。
例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在す
る場合には濾過により除去した後、酢酸エチルのような
水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を
含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥
後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目
的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿又
はクロマトグラフィー等によって更に精製できる。
素化ホウ素ナトリウム、水素化ジイソブチルアルミニウ
ム、水素化ホウ素リチウム及び水素化ホウ素ナトリウム
と塩化チリウムから調製した水素化ホウ素リチウムであ
る。反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異なるが、
通常、−２０乃至１００℃であり、好適には０乃至８０
℃である。反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度等
により異なるが、通常、１０分乃至２４時間であり、好
適には１乃至１０時間である。反応終了後、本反応の目
的化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。
例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在す
る場合には濾過により除去した後、酢酸エチルのような
水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を
含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥
後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目
的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿又
はクロマトグラフィー等によって更に精製できる。
【０５０６】また、Ｒ6 に含まれるカルボン酸がアルカ
リ金属塩である化合物は、以下のようにして調製でき
る。
リ金属塩である化合物は、以下のようにして調製でき
る。
【０５０７】すなわち、カルボン酸誘導体を溶剤に溶解
し、そこへ、０．９５乃至１当量の炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのようなアル
カリ金属重炭酸塩；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩；水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化リチウムのようなアルカ
リ金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキシ
ドのようなアルカリ金属アルコキシド、又はこれらの水
溶液若しくはアルコール溶液を加えて、溶解し（溶解し
にくい場合は超音波を照射して溶解し）た後、溶剤を留
去することによって得ることができる。
し、そこへ、０．９５乃至１当量の炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのようなアル
カリ金属重炭酸塩；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩；水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化リチウムのようなアルカ
リ金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキシ
ドのようなアルカリ金属アルコキシド、又はこれらの水
溶液若しくはアルコール溶液を加えて、溶解し（溶解し
にくい場合は超音波を照射して溶解し）た後、溶剤を留
去することによって得ることができる。
【０５０８】使用される溶剤としては、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタ
ンのようなエーテル類；メタノール、エタノール、イソ
プロピルアルコールのようなアルコール類；酢酸エチ
ル、酢酸メチルのようなエステル類；メチレンクロリ
ド、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；水及
び水に可溶な有機溶剤（例えば、ジオキサン、ジメトキ
シエタン、メタノール、イソプロピルアルコール）との
混合溶剤である。なお、この混合溶剤を使用した場合に
は、そのまま、凍結乾燥するか、有機溶剤を留去した
後、凍結乾燥することによってもアルカリ金属塩を得る
ことができる。
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタ
ンのようなエーテル類；メタノール、エタノール、イソ
プロピルアルコールのようなアルコール類；酢酸エチ
ル、酢酸メチルのようなエステル類；メチレンクロリ
ド、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；水及
び水に可溶な有機溶剤（例えば、ジオキサン、ジメトキ
シエタン、メタノール、イソプロピルアルコール）との
混合溶剤である。なお、この混合溶剤を使用した場合に
は、そのまま、凍結乾燥するか、有機溶剤を留去した
後、凍結乾燥することによってもアルカリ金属塩を得る
ことができる。
【０５０９】さらに、化合物にアミノ基又はイミダゾー
ルのような塩基性の窒素原子を含むヘテロ環が存在する
場合には以下のようにして、塩酸塩のような無機酸塩、
マレイン酸塩のような有機酸塩を調製することができ
る。
ルのような塩基性の窒素原子を含むヘテロ環が存在する
場合には以下のようにして、塩酸塩のような無機酸塩、
マレイン酸塩のような有機酸塩を調製することができ
る。
【０５１０】塩基性の窒素原子を含むヘテロ環を有する
化合物を溶媒に溶解し、対応する酸を１乃至１０当量加
え生成した沈殿を濾取するか、又は単に溶媒を留去する
ことによって得ることができる。必要ならばこのように
して得られた塩はさらに再沈殿又は再結晶により精製す
ることができる。
化合物を溶媒に溶解し、対応する酸を１乃至１０当量加
え生成した沈殿を濾取するか、又は単に溶媒を留去する
ことによって得ることができる。必要ならばこのように
して得られた塩はさらに再沈殿又は再結晶により精製す
ることができる。
【０５１１】使用される溶媒としては、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタ
ンのようなエーテル類；メタノール、エタノール、イソ
プロピルアルコールのようなアルコール類；酢酸エチ
ル、酢酸メチルのようなエステル類；メチレンクロリ
ド、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類であ
る。
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタ
ンのようなエーテル類；メタノール、エタノール、イソ
プロピルアルコールのようなアルコール類；酢酸エチ
ル、酢酸メチルのようなエステル類；メチレンクロリ
ド、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類であ
る。
【０５１２】得られた塩は水及び水に可溶な有機溶剤
（例えば、ジオキサン、ジメトキシエタン、メタノー
ル、イソプロピルアルコール）との混合溶剤に溶解し、
そのまま凍結乾燥するか、有機溶剤を留去した後、凍結
乾燥することによって粉末又は泡状の塩を得ることがで
きる。
（例えば、ジオキサン、ジメトキシエタン、メタノー
ル、イソプロピルアルコール）との混合溶剤に溶解し、
そのまま凍結乾燥するか、有機溶剤を留去した後、凍結
乾燥することによって粉末又は泡状の塩を得ることがで
きる。
【０５１３】次に、実施例、参考例、製剤例及び試験例
をあげ、本発明をさらに具体的に説明する。
をあげ、本発明をさらに具体的に説明する。
【０５１４】
【０５１５】
【実施例１】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（ヒドロキシメチル）フェ
ニル］−３−（２，３−メチレンジオキシフェニル）オ
クタンアミド （例示化合物番号６６１） 参考例５で得られた化合物３８．７４ｇ（７２ｍｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン２００ｍｌ溶液に、１Ｍテト
ラブチルアンモニウム フルオリド テトラヒドロフラ
ン溶液２１６ｍｌ（２１６ｍｍｏｌ）と酢酸１２．３ｍ
ｌ（２１６ｍｍｏｌ）の混合溶液を加え、室温で１８時
間攪拌した。溶媒を留去し残渣を酢酸エチルに溶解し、
水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。乾燥後、
溶媒を留去しヘキサン−エーテルで結晶化して目的化合
物２９．１１ｇ（収率９５％）を得た。
ニル］−３−（２，３−メチレンジオキシフェニル）オ
クタンアミド （例示化合物番号６６１） 参考例５で得られた化合物３８．７４ｇ（７２ｍｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン２００ｍｌ溶液に、１Ｍテト
ラブチルアンモニウム フルオリド テトラヒドロフラ
ン溶液２１６ｍｌ（２１６ｍｍｏｌ）と酢酸１２．３ｍ
ｌ（２１６ｍｍｏｌ）の混合溶液を加え、室温で１８時
間攪拌した。溶媒を留去し残渣を酢酸エチルに溶解し、
水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。乾燥後、
溶媒を留去しヘキサン−エーテルで結晶化して目的化合
物２９．１１ｇ（収率９５％）を得た。
【０５１６】ｍｐ 135−136 ℃（酢酸エチル−ヘキサ
ン） ＮＭＲスペクトル（400MHz, CDCl3)δppm ：0.84〜0.89
（3H,m), 1.12 〜1.34(6H,m),1.27(9H,s),1.57〜1.80(3
H,m), 2.69〜2.79(2H,m), 3.30〜3.37(1H,m),4.60(2H,
s),5.91(1H,s),5.94(1H,s),6.69〜6.80(3H,m), 7.00(1
H,br.s),7.12(1H,d,J=8Hz),7.31 〜7.33(2H,m) ＩＲスペクトル (KBr)cm-1：3396，3259，2960，1664，
1523，1456，1250，1024，729
ン） ＮＭＲスペクトル（400MHz, CDCl3)δppm ：0.84〜0.89
（3H,m), 1.12 〜1.34(6H,m),1.27(9H,s),1.57〜1.80(3
H,m), 2.69〜2.79(2H,m), 3.30〜3.37(1H,m),4.60(2H,
s),5.91(1H,s),5.94(1H,s),6.69〜6.80(3H,m), 7.00(1
H,br.s),7.12(1H,d,J=8Hz),7.31 〜7.33(2H,m) ＩＲスペクトル (KBr)cm-1：3396，3259，2960，1664，
1523，1456，1250，1024，729
【０５１７】
【実施例２】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［（１Ｅ）−３−ヒドロキ
シプロペニル］フェニル］−３−（２，３−メチレンジ
オキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号６６
６） 参考例９で得られた化合物１．００ｇ（２．０３ｍｍｏ
ｌ）の塩化メチレン２５ｍｌ溶液に、−７８℃で氷冷
下、三フッ化ホウ素エーテル錯体２５０μｌ（２．０３
ｍｍｏｌ）を加え３０分間攪拌した。次いで同温度で
１．０Ｍ水素化ジイソブチルアルミニウム ヘキサン溶
液８．１４ｍｌを５分間で滴下しさらに１時間３０分攪
拌した。同温度で５Ｍ酢酸塩化メチレン溶液１０．４ｍ
ｌを３分間で滴下し、反応を停止させ、室温に戻した
後、さらに１０％酒石酸水溶液８０ｍｌを加え２０分間
攪拌した。反応液に塩化メチレンを加え、分配して得ら
れる有機層を、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、乾燥
した。溶媒を留去して得られる残渣をシリカゲルを用い
るカラムクロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ヘキサ
ン（１：１）で溶出し目的化合物４０７ｍｇ（収率４４
％）を結晶として得た。
シプロペニル］フェニル］−３−（２，３−メチレンジ
オキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号６６
６） 参考例９で得られた化合物１．００ｇ（２．０３ｍｍｏ
ｌ）の塩化メチレン２５ｍｌ溶液に、−７８℃で氷冷
下、三フッ化ホウ素エーテル錯体２５０μｌ（２．０３
ｍｍｏｌ）を加え３０分間攪拌した。次いで同温度で
１．０Ｍ水素化ジイソブチルアルミニウム ヘキサン溶
液８．１４ｍｌを５分間で滴下しさらに１時間３０分攪
拌した。同温度で５Ｍ酢酸塩化メチレン溶液１０．４ｍ
ｌを３分間で滴下し、反応を停止させ、室温に戻した
後、さらに１０％酒石酸水溶液８０ｍｌを加え２０分間
攪拌した。反応液に塩化メチレンを加え、分配して得ら
れる有機層を、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、乾燥
した。溶媒を留去して得られる残渣をシリカゲルを用い
るカラムクロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ヘキサ
ン（１：１）で溶出し目的化合物４０７ｍｇ（収率４４
％）を結晶として得た。
【０５１８】ｍｐ 75 − 77 ℃（酢酸エチル−ヘキサ
ン） ＮＭＲスペクトル（400MHz, CDCl3)δppm ：0.80〜0.90
（3H,m), 1.15 〜1.34(6H,m),1.27(9H,s),1.64〜1.80(3
H,m), 2.72〜2.80(2H,m), 3.30〜3.38(1H,m),4.28(2H,
d,J=5.5Hz),5.90(1H,s),5.92(1H,s),6.28(1H,dt J=16H
z,5.5Hz),6.50(1H,d,J=16Hz),6.69 〜6.80(3H,m), 6.98
(1H,br.s),7.12(1H,d,J=8.5Hz),7.25 〜7.35(1H,m),7.3
7(1H,br.s) ＩＲスペクトル (KBr)cm-1：3400，1679，1478，1458，
1418，1258，1064，970
ン） ＮＭＲスペクトル（400MHz, CDCl3)δppm ：0.80〜0.90
（3H,m), 1.15 〜1.34(6H,m),1.27(9H,s),1.64〜1.80(3
H,m), 2.72〜2.80(2H,m), 3.30〜3.38(1H,m),4.28(2H,
d,J=5.5Hz),5.90(1H,s),5.92(1H,s),6.28(1H,dt J=16H
z,5.5Hz),6.50(1H,d,J=16Hz),6.69 〜6.80(3H,m), 6.98
(1H,br.s),7.12(1H,d,J=8.5Hz),7.25 〜7.35(1H,m),7.3
7(1H,br.s) ＩＲスペクトル (KBr)cm-1：3400，1679，1478，1458，
1418，1258，1064，970
【０５１９】
【実施例３】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（２−ヒドロキシエトキシ
メチル）フェニル］−３−（２，３−メチレンジオキ
シ）フェニルオクタンアミド （例示化合物番号６８２） ５５％油性水素化ナトリウム６６７ｍｇ（１５．３ｍｍ
ｏｌ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１８ｍｌを加
え、氷冷しエチレングリコール５．６９ｍｌ（１０２ｍ
ｍｏｌ）を５分間で滴下した。室温で３０分間攪拌した
後、再度氷冷し参考例７で得られた化合物５．００ｇ
（１０．２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
１０ｍｌ溶液を５分間で滴下し、さらに室温で２時間攪
拌した。反応液に水を加え反応を停止させ、酢酸エチル
で抽出した。抽出液を水で数回、飽和食塩水で１回洗浄
し乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−ヘキサン
（１：１）で溶出し、目的化合物２．６０ｇ（収率５４
％）を油状物質として得た。
メチル）フェニル］−３−（２，３−メチレンジオキ
シ）フェニルオクタンアミド （例示化合物番号６８２） ５５％油性水素化ナトリウム６６７ｍｇ（１５．３ｍｍ
ｏｌ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１８ｍｌを加
え、氷冷しエチレングリコール５．６９ｍｌ（１０２ｍ
ｍｏｌ）を５分間で滴下した。室温で３０分間攪拌した
後、再度氷冷し参考例７で得られた化合物５．００ｇ
（１０．２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
１０ｍｌ溶液を５分間で滴下し、さらに室温で２時間攪
拌した。反応液に水を加え反応を停止させ、酢酸エチル
で抽出した。抽出液を水で数回、飽和食塩水で１回洗浄
し乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−ヘキサン
（１：１）で溶出し、目的化合物２．６０ｇ（収率５４
％）を油状物質として得た。
【０５２０】ＮＭＲスペクトル（400MHz, CDCl3)δppm
：0.83〜0.86（3H,m), 1.10 〜1.36(6H,m),1.26(9H,
s),1.68〜1.90(3H,m), 2.69〜2.80(2H,m), 3.30〜3.37
(1H,m),3.58(2H,t,J=5Hz),3.74(2H,t,J=5Hz),4.48(2H,
s),5.90(1H,s),5.94(1H,s),6.69〜6.80(3H,m), 7.02(1
H,br.s),7.08(1H,m),7.30 〜7.38(2H,m) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：3593，3467，1679，147
8，1458，1257，1110，939, 831
：0.83〜0.86（3H,m), 1.10 〜1.36(6H,m),1.26(9H,
s),1.68〜1.90(3H,m), 2.69〜2.80(2H,m), 3.30〜3.37
(1H,m),3.58(2H,t,J=5Hz),3.74(2H,t,J=5Hz),4.48(2H,
s),5.90(1H,s),5.94(1H,s),6.69〜6.80(3H,m), 7.02(1
H,br.s),7.08(1H,m),7.30 〜7.38(2H,m) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：3593，3467，1679，147
8，1458，1257，1110，939, 831
【０５２１】
【実施例４】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（３−ヒドロキシプロポキ
シメチル）フェニル］−３−（２，３−メチレンジオキ
シフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号６８３） 実施例３と同様の方法によって、１，３−プロパンジオ
ールを用い、目的化合物を油状物質として得た。
シメチル）フェニル］−３−（２，３−メチレンジオキ
シフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号６８３） 実施例３と同様の方法によって、１，３−プロパンジオ
ールを用い、目的化合物を油状物質として得た。
【０５２２】ＮＭＲスペクトル（400MHz, CDCl3)δppm
：0.83〜0.86（3H,m), 1.22 〜1.30(6H,m),1.26(9H,
s),1.66〜1.95(5H,m), 2.69〜2.80(2H,m), 3.30〜3.38
(1H,m),3.61(2H,t,J=6Hz),3.78(2H,t,J=6Hz),4.44(2H,
s),5.91(1H,s),5.94(1H,s),6.69〜6.80(3H,m), 7.01(1
H,br.s),7.06〜7.08(1H,m),7.29 〜7.33(2H,m) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：3450，1679，1479，145
8，1295，1061，939,829
：0.83〜0.86（3H,m), 1.22 〜1.30(6H,m),1.26(9H,
s),1.66〜1.95(5H,m), 2.69〜2.80(2H,m), 3.30〜3.38
(1H,m),3.61(2H,t,J=6Hz),3.78(2H,t,J=6Hz),4.44(2H,
s),5.91(1H,s),5.94(1H,s),6.69〜6.80(3H,m), 7.01(1
H,br.s),7.06〜7.08(1H,m),7.29 〜7.33(2H,m) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：3450，1679，1479，145
8，1295，1061，939,829
【０５２３】
【実施例５】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（３−ヒドロキシプロピ
ル）フェニル］−３−（２，３−メチレンジオキシフェ
ニル）オクタンアミド （例示化合物番号６６３） （ｉ）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（２−エトキシカル
ボニルエチル））フェニ ル］−３−（２，３−メチレン
ジオキシフェニル）オクタンアミド 参考例９の方法に従い参考例８で得られた化合物２．４
８ｇ（５．８６ｍｍｏｌ）を用い、粗製Ｎ−［２−ｔ−
ブチル−５−［（Ｅ）−２−エトキシカルボニルエテニ
ル］フェニル］−３−（２，３−メチレンジオキシフェ
ニル）オクタンアミドを得た。この化合物のエタノール
４５ｍｌ溶液に１０％Ｐｄ−Ｃ３１８ｍｇを加え、３時
間水素気流下激しく攪拌した。反応液をセライトを用い
てロ過し、触媒をエタノールで洗浄した。ロ液と洗液を
合わせ、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルを用いるカ
ラムクロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ヘキサン
（１：５〜１：２）で溶出し２．９０ｇ（定量的収率）
のエステル誘導体を油状物質として得た。
ル）フェニル］−３−（２，３−メチレンジオキシフェ
ニル）オクタンアミド （例示化合物番号６６３） （ｉ）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（２−エトキシカル
ボニルエチル））フェニ ル］−３−（２，３−メチレン
ジオキシフェニル）オクタンアミド 参考例９の方法に従い参考例８で得られた化合物２．４
８ｇ（５．８６ｍｍｏｌ）を用い、粗製Ｎ−［２−ｔ−
ブチル−５−［（Ｅ）−２−エトキシカルボニルエテニ
ル］フェニル］−３−（２，３−メチレンジオキシフェ
ニル）オクタンアミドを得た。この化合物のエタノール
４５ｍｌ溶液に１０％Ｐｄ−Ｃ３１８ｍｇを加え、３時
間水素気流下激しく攪拌した。反応液をセライトを用い
てロ過し、触媒をエタノールで洗浄した。ロ液と洗液を
合わせ、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルを用いるカ
ラムクロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ヘキサン
（１：５〜１：２）で溶出し２．９０ｇ（定量的収率）
のエステル誘導体を油状物質として得た。
【０５２４】ＮＭＲスペクトル（400MHz, CDCl3)δppm
：0.84〜0.90（3H,m), 1.19 〜1.30(9H,m),1.25(9H,
s),1.28〜1.30(2H,m), 2.57(2H,t,J=7.5Hz),2.68 〜2.7
8(2H,m), 2.85(2H,t,J=7.5Hz),3.29 〜3.37(1H,m),4.13
(2H,q,J=7.5Hz),5.90(1H,s),5.94(1H,s),6.69〜6.80(3
H,m), 6.94(1H,br.s),6.96(1H,m),7.17(1H,s),7.20(1H,
d,J=8.5Hz) ＩＲスペクトル (liquid film)cm-1：3350，1728，167
9，1478，1458，1283，1060, 950, 830 （ii）（ｉ）で得られた化合物を用い実施例２と同様の
方法によって６５％の収率で目的化合物を泡状物質とし
て得た。
：0.84〜0.90（3H,m), 1.19 〜1.30(9H,m),1.25(9H,
s),1.28〜1.30(2H,m), 2.57(2H,t,J=7.5Hz),2.68 〜2.7
8(2H,m), 2.85(2H,t,J=7.5Hz),3.29 〜3.37(1H,m),4.13
(2H,q,J=7.5Hz),5.90(1H,s),5.94(1H,s),6.69〜6.80(3
H,m), 6.94(1H,br.s),6.96(1H,m),7.17(1H,s),7.20(1H,
d,J=8.5Hz) ＩＲスペクトル (liquid film)cm-1：3350，1728，167
9，1478，1458，1283，1060, 950, 830 （ii）（ｉ）で得られた化合物を用い実施例２と同様の
方法によって６５％の収率で目的化合物を泡状物質とし
て得た。
【０５２５】ＮＭＲスペクトル（400MHz, CDCl3)δppm
：0.84〜0.86（3H,m), 1.10 〜1.37(7H,m),1.26(9H,
s),1.68〜1.80(2H,m), 1.82〜1.88(2H,m), 2.62(2H,t,J
=7.5Hz),2.69 〜2.79(2H,m),3.30 〜3.38(1H,m),3.62
〜3.66(2H,m),5.90(1H,s),5.94(1H,s),6.69 〜6.80(3H,
m), 6.94〜7.00(2H,m),7.22 〜7.26(1H,m),7.23(1H,d,J
=7Hz) IRスヘ゜クトル (CHCl3)cm-1：3450，1679，1479，1458，129
5，1061，939,829
：0.84〜0.86（3H,m), 1.10 〜1.37(7H,m),1.26(9H,
s),1.68〜1.80(2H,m), 1.82〜1.88(2H,m), 2.62(2H,t,J
=7.5Hz),2.69 〜2.79(2H,m),3.30 〜3.38(1H,m),3.62
〜3.66(2H,m),5.90(1H,s),5.94(1H,s),6.69 〜6.80(3H,
m), 6.94〜7.00(2H,m),7.22 〜7.26(1H,m),7.23(1H,d,J
=7Hz) IRスヘ゜クトル (CHCl3)cm-1：3450，1679，1479，1458，129
5，1061，939,829
【０５２６】
【実施例６】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（２−ヒドロキシエチル）
フェニル］−３−（２，３−メチレンジオキシフェニ
ル）オクタンアミド （例示化合物番号６６２） （ｉ）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［（Ｅ）−２−メト
キシエテニル］フェニル ］−３−（２，３−メチレンジ
オキシフェニル）オクタンアミド メトキシメチルトリフェニルホスホニウム クロリド
６．５５ｇ（１９．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン
１００ｍｌ懸濁液に氷冷下１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウ
ムヘキサン溶液１１．９ｍｌ（１９．１ｍｍｏｌ）を５
分間で加え、同温度でさらに３０分間攪拌した。次い
で、参考例８で得られた化合物２．７０ｇ（６．３７ｍ
ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン２０ｍｌ溶液を５分間で
加え、同温度で１時間、室温で２時間攪拌した。飽和塩
化アンモニウム水溶液を加え反応を停止させ、酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、乾燥した
後、溶媒を留去した。シリカゲルを用いるカラムクロマ
トグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル（５：１）
で溶出し目的化合物を油状物質として得た。
フェニル］−３−（２，３−メチレンジオキシフェニ
ル）オクタンアミド （例示化合物番号６６２） （ｉ）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［（Ｅ）−２−メト
キシエテニル］フェニル ］−３−（２，３−メチレンジ
オキシフェニル）オクタンアミド メトキシメチルトリフェニルホスホニウム クロリド
６．５５ｇ（１９．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン
１００ｍｌ懸濁液に氷冷下１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウ
ムヘキサン溶液１１．９ｍｌ（１９．１ｍｍｏｌ）を５
分間で加え、同温度でさらに３０分間攪拌した。次い
で、参考例８で得られた化合物２．７０ｇ（６．３７ｍ
ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン２０ｍｌ溶液を５分間で
加え、同温度で１時間、室温で２時間攪拌した。飽和塩
化アンモニウム水溶液を加え反応を停止させ、酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、乾燥した
後、溶媒を留去した。シリカゲルを用いるカラムクロマ
トグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル（５：１）
で溶出し目的化合物を油状物質として得た。
【０５２７】ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：1679，166
0，1644，1479，1458，1156，1063,937 （ii）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（２−オキソエチ
ル）フェニル］−３−（２，３−メチレンジオキシフェ
ニル）オクタンアミド （ｉ）で得られた化合物２５３ｍｇ（０．５６ｍｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン６ｍｌ溶液に２Ｎ塩酸１．５
ｍｌを加え５０℃で５時間攪拌した。室温に戻し酢酸エ
チルで希釈し、水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し
て、乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルを
用いるカラムクロマトグラフィーに付しヘキサン−酢酸
エチル（２：１）で溶出し目的化合物１５６ｍｇ（収率
６３％）を油状物質として得た。
0，1644，1479，1458，1156，1063,937 （ii）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（２−オキソエチ
ル）フェニル］−３−（２，３−メチレンジオキシフェ
ニル）オクタンアミド （ｉ）で得られた化合物２５３ｍｇ（０．５６ｍｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン６ｍｌ溶液に２Ｎ塩酸１．５
ｍｌを加え５０℃で５時間攪拌した。室温に戻し酢酸エ
チルで希釈し、水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し
て、乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルを
用いるカラムクロマトグラフィーに付しヘキサン−酢酸
エチル（２：１）で溶出し目的化合物１５６ｍｇ（収率
６３％）を油状物質として得た。
【０５２８】ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：1725，168
0，1479，1458，1423，1063，950,939 （iii)（ii）で得られた化合物１４９ｍｇ（０．３４１
ｍｍｏｌ）のエタノール３ｍｌ溶液に水素化ホウ素ナト
リウム１３ｍｇ（０．３４１ｍｍｏｌ）を加え１５分間
さらに攪拌した。アセトンを加え反応を停止させ、反応
液を酢酸エチルで希釈し、希塩酸、飽和重曹水、飽和食
塩水で順次洗浄した。乾燥後、溶媒を留去し残渣をシリ
カゲルを用いるカラムクロマトグラフィーに付し酢酸エ
チル−ヘキサン（１：１）で溶出し目的化合物９０ｍｇ
（収率６０％）を油状物質として得た。
0，1479，1458，1423，1063，950,939 （iii)（ii）で得られた化合物１４９ｍｇ（０．３４１
ｍｍｏｌ）のエタノール３ｍｌ溶液に水素化ホウ素ナト
リウム１３ｍｇ（０．３４１ｍｍｏｌ）を加え１５分間
さらに攪拌した。アセトンを加え反応を停止させ、反応
液を酢酸エチルで希釈し、希塩酸、飽和重曹水、飽和食
塩水で順次洗浄した。乾燥後、溶媒を留去し残渣をシリ
カゲルを用いるカラムクロマトグラフィーに付し酢酸エ
チル−ヘキサン（１：１）で溶出し目的化合物９０ｍｇ
（収率６０％）を油状物質として得た。
【０５２９】ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm
：0.80〜0.89（3H,m), 1.15 〜1.34(6H,m),1.26(9H,
s),1.52〜1.84(3H,m), 2.67〜2.81(4H,m),3.24 〜3.41
(1H,m),3.81(2H,t,J=6.5Hz),5.90(1H,s),5.94(1H,s),6.
62 〜6.80(3H,m),6.92 〜7.01(2H,m),7.17(1H,br.s),7.
23 〜7.28(1H,m) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：1682，1480，1458，133
4，1171，1060，939
：0.80〜0.89（3H,m), 1.15 〜1.34(6H,m),1.26(9H,
s),1.52〜1.84(3H,m), 2.67〜2.81(4H,m),3.24 〜3.41
(1H,m),3.81(2H,t,J=6.5Hz),5.90(1H,s),5.94(1H,s),6.
62 〜6.80(3H,m),6.92 〜7.01(2H,m),7.17(1H,br.s),7.
23 〜7.28(1H,m) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：1682，1480，1458，133
4，1171，1060，939
【０５３０】
【実施例７】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（ヒドロキシメチル）フェ
ニル］−３−（２，３，４−トリメトキシフェニル）オ
クタンアミド （例示化合物番号４４１） 参考例６で得られた化合物（６ａ）を用い、実施例１と
同様の方法によって目的化合物を油状物質として得た。
ニル］−３−（２，３，４−トリメトキシフェニル）オ
クタンアミド （例示化合物番号４４１） 参考例６で得られた化合物（６ａ）を用い、実施例１と
同様の方法によって目的化合物を油状物質として得た。
【０５３１】ＮＭＲスペクトル（400MHz, CDCl3)δppm
：0.82〜0.87（3H,m), 1.12 〜1.33(6H,m),1.59(9H,
s),1.65〜1.86(3H,m), 2.68(2H,d,J=8Hz),3.42 〜3.50
(1H,m),3.74(3H,s), 3.84(3H,s),3.90(3H,s),4.57(2H,
s),6.66(1H,d,J=9Hz),6.90(1H,d,J=9Hz),7.10〜7.13(2
H,m),7.32(1H,d,J=9Hz) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：3607，2960，2934，167
6，1600，1495，1466,1097, 1016, 884, 829
：0.82〜0.87（3H,m), 1.12 〜1.33(6H,m),1.59(9H,
s),1.65〜1.86(3H,m), 2.68(2H,d,J=8Hz),3.42 〜3.50
(1H,m),3.74(3H,s), 3.84(3H,s),3.90(3H,s),4.57(2H,
s),6.66(1H,d,J=9Hz),6.90(1H,d,J=9Hz),7.10〜7.13(2
H,m),7.32(1H,d,J=9Hz) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：3607，2960，2934，167
6，1600，1495，1466,1097, 1016, 884, 829
【０５３２】
【実施例８】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（３−ヒドロキシプロピ
ル）フェニル］−３−（２，３，４−トリメトキシ）フ
ェニルオクタンアミド （例示化合物番号４４３） 実施例７で得られた化合物を用いて、参考例８と同様の
方法でアルデヒド体を得た。このアルデヒド体を用いて
実施例５と同様の方法によって目的化合物を泡状物質と
して得た。
ル）フェニル］−３−（２，３，４−トリメトキシ）フ
ェニルオクタンアミド （例示化合物番号４４３） 実施例７で得られた化合物を用いて、参考例８と同様の
方法でアルデヒド体を得た。このアルデヒド体を用いて
実施例５と同様の方法によって目的化合物を泡状物質と
して得た。
【０５３３】ＮＭＲスペクトル（400MHz, CDCl3)δppm
：0.83〜0.86（3H,m), 1.23 〜1.40(7H,m),1.29(9H,
s),1.61〜1.82(4H,m), 2.57(2H,t,J=8Hz),2.61 〜2.73
(2H,m),3.47 〜3.55(1H,m),3.62(2H,q,J=6Hz),3.75(3H,
s),3.84(3H,s),3.90(3H,s),6.67(1H,d,J=9Hz),6.86(1H,
s),6.90 〜6.94(2H,m),7.06(1H,br.s),7.22(1H,d,J=8H
z) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：2961，2934，1727，167
7，1495，1479，1420,1097, 1017
：0.83〜0.86（3H,m), 1.23 〜1.40(7H,m),1.29(9H,
s),1.61〜1.82(4H,m), 2.57(2H,t,J=8Hz),2.61 〜2.73
(2H,m),3.47 〜3.55(1H,m),3.62(2H,q,J=6Hz),3.75(3H,
s),3.84(3H,s),3.90(3H,s),6.67(1H,d,J=9Hz),6.86(1H,
s),6.90 〜6.94(2H,m),7.06(1H,br.s),7.22(1H,d,J=8H
z) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：2961，2934，1727，167
7，1495，1479，1420,1097, 1017
【０５３４】
【実施例９】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（４−ヒドロキシブチル）
フェニル］−３−（２，３−メチレンジオキシ）フェニ
ルオクタンアミド （例示化合物番号６６４） （ｉ）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［３−（１，３−ジ
オキサン−２−イル）プ ロピル］フェニル］−３−
（２，３−メチレンジオキシフェニル）オクタンアミ ド ２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチルトリフェ
ニルホスホニウムブロミド５．６６ｇ（１２．４ｍｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン４３ｍｌ溶液を−２０℃に冷
却し、１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液７．
７３ｍｌ（１２．４ｍｍｏｌ）を加え１時間攪拌した。
この溶液に参考例８の化合物２．６２ｇ（６．２ｍｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン溶液１０ｍｌを−２０℃で加
えた。反応液を室温にもどしそのまま２１時間攪拌し
た。反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽
出液を水、ついで飽和の食塩水で洗浄し乾燥後溶媒を留
去した。残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラ
フィーに付し酢酸エチル−ヘキサン（１：２）で溶出
し、３．１６ｇ（収率９８％）のオレフィン体をシス、
トランスの混合物として得た。得られたオレフィン体の
混合物１３５ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）のエタノール８
ｍｌ溶液に１０％Ｐｄ−Ｃ１４ｍｇを加え，１時間水素
気流下激しく攪拌した。反応液をセライトを用いてロ過
し、触媒をエタノールで洗浄した。ロ液と洗液を合わ
せ、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルを用いたカラム
クロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ヘキサン（１：
２）で溶出し１０９ｍｇ（収率７７％）の目的物を油状
物質として得た。
フェニル］−３−（２，３−メチレンジオキシ）フェニ
ルオクタンアミド （例示化合物番号６６４） （ｉ）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［３−（１，３−ジ
オキサン−２−イル）プ ロピル］フェニル］−３−
（２，３−メチレンジオキシフェニル）オクタンアミ ド ２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチルトリフェ
ニルホスホニウムブロミド５．６６ｇ（１２．４ｍｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン４３ｍｌ溶液を−２０℃に冷
却し、１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液７．
７３ｍｌ（１２．４ｍｍｏｌ）を加え１時間攪拌した。
この溶液に参考例８の化合物２．６２ｇ（６．２ｍｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン溶液１０ｍｌを−２０℃で加
えた。反応液を室温にもどしそのまま２１時間攪拌し
た。反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽
出液を水、ついで飽和の食塩水で洗浄し乾燥後溶媒を留
去した。残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラ
フィーに付し酢酸エチル−ヘキサン（１：２）で溶出
し、３．１６ｇ（収率９８％）のオレフィン体をシス、
トランスの混合物として得た。得られたオレフィン体の
混合物１３５ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）のエタノール８
ｍｌ溶液に１０％Ｐｄ−Ｃ１４ｍｇを加え，１時間水素
気流下激しく攪拌した。反応液をセライトを用いてロ過
し、触媒をエタノールで洗浄した。ロ液と洗液を合わ
せ、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルを用いたカラム
クロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ヘキサン（１：
２）で溶出し１０９ｍｇ（収率７７％）の目的物を油状
物質として得た。
【０５３５】ＮＭＲスペクトル（400MHz, CDCl3)δppm
：0.84〜0.86（3H,m), 1.18 〜1.35(16H,m),1.54〜1.8
0(5H,m),2.00 〜2.14(1H,m), 2.53(2H,t,J=8Hz),2.68
〜2.78(2H,m),3.30 〜3.37(1H,m),3.71 〜3.78(2H,m),
4.07 〜4.11(2H,m),4.51(1H,t,J=5Hz),5.90(1H,s),5.94
(1H,s),6.69〜6.80(4H,m),6.91 〜6.94(2H,m),7.12(1H,
s),7.20(1H,d,J=8Hz) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：2959，2932，2861，167
9，1458，1146，1064,989, 940, 830 （ii）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（４−オキソブチ
ル）フェニル］−３−（２，３−メチレンジオキシフェ
ニル）オクタンアミド （ｉ）で得られた化合物９９ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）
のジオキサン２ｍｌ溶液に室温で塩化クロム（III)１４
９ｍｇ（０．９４ｍｍｏｌ）、４規定塩酸水溶液１．６
ｍｌを加え４５分間加熱還流した。室温に冷却後水で希
釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和重曹水およ
び飽和食塩水で順次洗浄した。乾燥後溶媒を留去し、残
渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに付
し酢酸エチル−ヘキサン（１：２）で溶出し、アルデヒ
ド体６５ｍｇ（収率７４％）を油状物質として得た。
：0.84〜0.86（3H,m), 1.18 〜1.35(16H,m),1.54〜1.8
0(5H,m),2.00 〜2.14(1H,m), 2.53(2H,t,J=8Hz),2.68
〜2.78(2H,m),3.30 〜3.37(1H,m),3.71 〜3.78(2H,m),
4.07 〜4.11(2H,m),4.51(1H,t,J=5Hz),5.90(1H,s),5.94
(1H,s),6.69〜6.80(4H,m),6.91 〜6.94(2H,m),7.12(1H,
s),7.20(1H,d,J=8Hz) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：2959，2932，2861，167
9，1458，1146，1064,989, 940, 830 （ii）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（４−オキソブチ
ル）フェニル］−３−（２，３−メチレンジオキシフェ
ニル）オクタンアミド （ｉ）で得られた化合物９９ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）
のジオキサン２ｍｌ溶液に室温で塩化クロム（III)１４
９ｍｇ（０．９４ｍｍｏｌ）、４規定塩酸水溶液１．６
ｍｌを加え４５分間加熱還流した。室温に冷却後水で希
釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和重曹水およ
び飽和食塩水で順次洗浄した。乾燥後溶媒を留去し、残
渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに付
し酢酸エチル−ヘキサン（１：２）で溶出し、アルデヒ
ド体６５ｍｇ（収率７４％）を油状物質として得た。
【０５３６】ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm
：0.80〜0.88（3H,m), 1.15 〜1.33(9H,m),1.26(9H,
s),1.63〜1.80(2H,m), 1.85〜1.96(2H,m),2.40 〜2.46
(2H,m),2.54 〜2.59(2H,m),2.72 〜2.74(2H,m),3.28 〜
3.40(1H,m),5.89(1H,s),5.94(1H,s),6.68 〜6.78(3H,
s),6.90 〜6.98(2H,m),7.14(1H,s),7.24(1H,d,J=8Hz),
9.75(1H,s) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：2959，2933，2874，286
2，1723，1679，1567,1458, 1063, 939, 831 (iii) （ii）で得られた化合物５４ｍｇ（０．１２ｍｍ
ｏｌ）のエタノール２ｍｌ溶液に室温で水素化ホウ素ナ
トリウム５ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）を加え１時間攪拌
した。反応後、少量のアセトンで過剰の水素化ホウ素ナ
トリウムを分解し、水で希釈して、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を飽和の食塩水で洗浄した。乾燥後溶媒を留
去し、残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフ
ィーに付し、酢酸エチル−ヘキサン（２：３）で溶出し
目的化合物４３ｍｇ（収率８１％）を油状物質として得
た。
：0.80〜0.88（3H,m), 1.15 〜1.33(9H,m),1.26(9H,
s),1.63〜1.80(2H,m), 1.85〜1.96(2H,m),2.40 〜2.46
(2H,m),2.54 〜2.59(2H,m),2.72 〜2.74(2H,m),3.28 〜
3.40(1H,m),5.89(1H,s),5.94(1H,s),6.68 〜6.78(3H,
s),6.90 〜6.98(2H,m),7.14(1H,s),7.24(1H,d,J=8Hz),
9.75(1H,s) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：2959，2933，2874，286
2，1723，1679，1567,1458, 1063, 939, 831 (iii) （ii）で得られた化合物５４ｍｇ（０．１２ｍｍ
ｏｌ）のエタノール２ｍｌ溶液に室温で水素化ホウ素ナ
トリウム５ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）を加え１時間攪拌
した。反応後、少量のアセトンで過剰の水素化ホウ素ナ
トリウムを分解し、水で希釈して、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を飽和の食塩水で洗浄した。乾燥後溶媒を留
去し、残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフ
ィーに付し、酢酸エチル−ヘキサン（２：３）で溶出し
目的化合物４３ｍｇ（収率８１％）を油状物質として得
た。
【０５３７】ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm
：0.86〜0.87（3H,m), 1.21 〜1.33(8H,m),1.27(9H,
s), 1.54 〜1.81(5H,m), 2.54〜2.59(2H,m),2.74 〜2.7
7(2H,m),3.33 〜3.40(1H,m),3.64(2H,t,J=6Hz),5.91(1
H,s),5.96(1H,s),6.70〜6.80(3H,m), 6.93〜6.99(2H,
m),7.14(1H,s),7.24(1H,d,J=8Hz) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：3625，3460，2934，167
9，1567，1459，1062,939, 831
：0.86〜0.87（3H,m), 1.21 〜1.33(8H,m),1.27(9H,
s), 1.54 〜1.81(5H,m), 2.54〜2.59(2H,m),2.74 〜2.7
7(2H,m),3.33 〜3.40(1H,m),3.64(2H,t,J=6Hz),5.91(1
H,s),5.96(1H,s),6.70〜6.80(3H,m), 6.93〜6.99(2H,
m),7.14(1H,s),7.24(1H,d,J=8Hz) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：3625，3460，2934，167
9，1567，1459，1062,939, 831
【０５３８】
【実施例１０】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（ヒドロキシメチル）フェ
ニル］−３−（２，４，５−トリメトキシフェニル）オ
クタンアミド （例示化合物番号４９６） 参考例６で得られた化合物（６ｂ）６．０２ｇ（１０．
３ｍｍｏｌ）のメタノール１００ｍｌ溶液に室温で１０
％塩化水素メタノール溶液５ｍｌを加え１５分間攪拌し
た。反応後メタノールを留去し、残渣を酢酸エチルに溶
解し飽和重曹水次いで飽和食塩水で洗浄した。乾燥後、
溶媒を留去し残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマト
グラフィーに付し酢酸エチル−ヘキサン（２：１）で溶
出し目的化合物４．５９ｇ（収率９５％）を油状物質と
して得た。
ニル］−３−（２，４，５−トリメトキシフェニル）オ
クタンアミド （例示化合物番号４９６） 参考例６で得られた化合物（６ｂ）６．０２ｇ（１０．
３ｍｍｏｌ）のメタノール１００ｍｌ溶液に室温で１０
％塩化水素メタノール溶液５ｍｌを加え１５分間攪拌し
た。反応後メタノールを留去し、残渣を酢酸エチルに溶
解し飽和重曹水次いで飽和食塩水で洗浄した。乾燥後、
溶媒を留去し残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマト
グラフィーに付し酢酸エチル−ヘキサン（２：１）で溶
出し目的化合物４．５９ｇ（収率９５％）を油状物質と
して得た。
【０５３９】ＮＭＲスペクトル（400MHz, CDCl3)δppm
：0.83〜0.86（3H,m), 1.19 〜1.32(6H,m),1.28(9H,
s),1.69〜1.74(2H,m), 1.92(1H,t,J=6Hz),2.64 〜2.77
(2H,m),3.46 〜3.54(1H,m),3.79(3H,s), 3.83(3H,s),3.
86(3H,s),4.58(2H,d,J=6Hz),6.50(1H,s),6.75(1H,s),7.
09(1H,br.s),7.16(1H,br.d,J=8Hz),7.20(1H,s),7.33(1
H,d,J=8Hz), ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：3607，3419，2960，293
5，1676，1611，1571,1510, 1479, 1466, 1180, 827
：0.83〜0.86（3H,m), 1.19 〜1.32(6H,m),1.28(9H,
s),1.69〜1.74(2H,m), 1.92(1H,t,J=6Hz),2.64 〜2.77
(2H,m),3.46 〜3.54(1H,m),3.79(3H,s), 3.83(3H,s),3.
86(3H,s),4.58(2H,d,J=6Hz),6.50(1H,s),6.75(1H,s),7.
09(1H,br.s),7.16(1H,br.d,J=8Hz),7.20(1H,s),7.33(1
H,d,J=8Hz), ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：3607，3419，2960，293
5，1676，1611，1571,1510, 1479, 1466, 1180, 827
【０５４０】
【実施例１１】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（ヒドロキシメチル）フェ
ニル］−３−（２，４，６−トリメトキシフェニル）オ
クタンアミド （例示化合物番号６０６） 参考例６で得られた化合物（６ｃ）を用いて実施例１０
と同様の方法によって目的化合物を結晶として得た。
ニル］−３−（２，４，６−トリメトキシフェニル）オ
クタンアミド （例示化合物番号６０６） 参考例６で得られた化合物（６ｃ）を用いて実施例１０
と同様の方法によって目的化合物を結晶として得た。
【０５４１】ｍｐ 118−120 ℃（酢酸エチル−ヘキサ
ン） ＮＭＲスペクトル（400MHz, CDCl3)δppm ：0.83〜0.85
（3H,m), 1.20 〜1.33(6H,m),1.29(9H,s),1.60〜1.67(1
H,m),1.81 〜1.91(2H,m), 2.69(1H,dd,J=6Hz,14Hz),3.0
0(1H,dd,J=10Hz,14Hz),3.74 〜3.87(1H,m),3.78(9H,s),
4.55(2H,d,J=6Hz),6.12(2H,s),7.04(1H,d,J=1Hz),7.07
(1H,dd,J=1Hz,8Hz),7.13(1H,br.s),7.32(1H,d,J=8Hz) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：3606，3403，2960，293
5，1732，1675，1608,1592, 1153, 1124, 950
ン） ＮＭＲスペクトル（400MHz, CDCl3)δppm ：0.83〜0.85
（3H,m), 1.20 〜1.33(6H,m),1.29(9H,s),1.60〜1.67(1
H,m),1.81 〜1.91(2H,m), 2.69(1H,dd,J=6Hz,14Hz),3.0
0(1H,dd,J=10Hz,14Hz),3.74 〜3.87(1H,m),3.78(9H,s),
4.55(2H,d,J=6Hz),6.12(2H,s),7.04(1H,d,J=1Hz),7.07
(1H,dd,J=1Hz,8Hz),7.13(1H,br.s),7.32(1H,d,J=8Hz) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：3606，3403，2960，293
5，1732，1675，1608,1592, 1153, 1124, 950
【０５４２】
【実施例１２】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（ヒドロキシメチル）フェ
ニル］−３−（２，３−ジメトキシフェニル）オクタン
アミド （例示化合物番号２７６） 参考例６で得られた化合物（６ｄ）を用いて実施例１０
と同様の方法によって目的化合物を油状物質として得
た。
ニル］−３−（２，３−ジメトキシフェニル）オクタン
アミド （例示化合物番号２７６） 参考例６で得られた化合物（６ｄ）を用いて実施例１０
と同様の方法によって目的化合物を油状物質として得
た。
【０５４３】ＮＭＲスペクトル（400MHz, CDCl3)δppm
：0.80〜0.88（3H,m), 1.13 〜1.36(6H,m),1.29(9H,
s),1.63〜1.81(3H,m),2.69(2H,dd,J=8Hz),3.58 〜3.67
(1H,m),3.84(3H,s),3.85(3H,s),4.57(2H,d,J=6Hz),6.79
(1H,dd,J=1Hz,8Hz),6.84(1H,d,J=8Hz),7.04(1H,t,J=8H
z),7.11〜7.14(2H,m),7.20(1H,s),7.33(1H,d,J=8Hz) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：3427，2961，2934，167
8，1514，1479，1274,1080, 1006
：0.80〜0.88（3H,m), 1.13 〜1.36(6H,m),1.29(9H,
s),1.63〜1.81(3H,m),2.69(2H,dd,J=8Hz),3.58 〜3.67
(1H,m),3.84(3H,s),3.85(3H,s),4.57(2H,d,J=6Hz),6.79
(1H,dd,J=1Hz,8Hz),6.84(1H,d,J=8Hz),7.04(1H,t,J=8H
z),7.11〜7.14(2H,m),7.20(1H,s),7.33(1H,d,J=8Hz) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：3427，2961，2934，167
8，1514，1479，1274,1080, 1006
【０５４４】
【実施例１３】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（３−ヒドロキシプロピ
ル）フェニル］−３−（２，３−ジメトキシフェニル）
オクタンアミド （例示化合物番号２７８） 実施例１２で得られた化合物を用いて、参考例８と同様
の方法でアルデヒド体を得た。このアルデヒド体を用い
て実施例５と同様の方法によって目的化合物を泡状物質
として得た。
ル）フェニル］−３−（２，３−ジメトキシフェニル）
オクタンアミド （例示化合物番号２７８） 実施例１２で得られた化合物を用いて、参考例８と同様
の方法でアルデヒド体を得た。このアルデヒド体を用い
て実施例５と同様の方法によって目的化合物を泡状物質
として得た。
【０５４５】ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm
：0.82〜0.86（3H,m), 1.13 〜1.33(6H,m),1.28(9H,
s),1.47〜1.88(5H,m),2.61(2H,t,J=7Hz),2.68(2H,d,J=8
Hz),3.57 〜3.78(1H,m),3.63(2H,t,J=7Hz),3.84(3H,s),
3.85(3H,s),6.79(1H,d,J=8Hz),6.85(1H,d,J=8Hz),6.93
(1H,d,J=8Hz),7.01 〜7.09(3H,m),7.23(1H,d,J=8Hz) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：2959，2935，1676，151
4，1479，1432，1274,1071, 1006
：0.82〜0.86（3H,m), 1.13 〜1.33(6H,m),1.28(9H,
s),1.47〜1.88(5H,m),2.61(2H,t,J=7Hz),2.68(2H,d,J=8
Hz),3.57 〜3.78(1H,m),3.63(2H,t,J=7Hz),3.84(3H,s),
3.85(3H,s),6.79(1H,d,J=8Hz),6.85(1H,d,J=8Hz),6.93
(1H,d,J=8Hz),7.01 〜7.09(3H,m),7.23(1H,d,J=8Hz) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：2959，2935，1676，151
4，1479，1432，1274,1071, 1006
【０５４６】
【実施例１４】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（３−ヒドロキシプロピ
ル）フェニル］−３−（２，４，５−トリメトキシ）フ
ェニルオクタンアミド （例示化合物番号４９８） 実施例１０で得られた化合物を用いて、参考例８と同様
の方法でアルデヒド体を得た。このアルデヒド体を用い
て実施例５と同様の方法によって目的化合物を泡状物質
として得た。
ル）フェニル］−３−（２，４，５−トリメトキシ）フ
ェニルオクタンアミド （例示化合物番号４９８） 実施例１０で得られた化合物を用いて、参考例８と同様
の方法でアルデヒド体を得た。このアルデヒド体を用い
て実施例５と同様の方法によって目的化合物を泡状物質
として得た。
【０５４７】ＮＭＲスペクトル（400MHz, CDCl3)δppm
：0.83〜0.86（3H,m), 1.17 〜1.32(6H,m),1.28(9H,
s),1.61(1H,br.s),1.69〜1.74(2H,m),1.76 〜1.83(2H,
m),2.59(2H,t,J=8Hz),2.63〜2.78(2H,m),3.43 〜3.51(1
H,m),3.64(2H,t,J=6Hz),3.79(3H,s),3.84(3H,s),3.86(3
H,s),6.50(1H,s),6.76(1H,s),6.93(1H,s),6.94(1H,d,J=
8Hz),7.05(1H,br.s),7.23(1H,d,J=8Hz) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：2959，2935，1676，151
0，1466，1030，861
：0.83〜0.86（3H,m), 1.17 〜1.32(6H,m),1.28(9H,
s),1.61(1H,br.s),1.69〜1.74(2H,m),1.76 〜1.83(2H,
m),2.59(2H,t,J=8Hz),2.63〜2.78(2H,m),3.43 〜3.51(1
H,m),3.64(2H,t,J=6Hz),3.79(3H,s),3.84(3H,s),3.86(3
H,s),6.50(1H,s),6.76(1H,s),6.93(1H,s),6.94(1H,d,J=
8Hz),7.05(1H,br.s),7.23(1H,d,J=8Hz) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：2959，2935，1676，151
0，1466，1030，861
【０５４８】
【実施例１５】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（ヒドロキシメチル）フェ
ニル］−３−（３，４，５−トリメトキシフェニル）オ
クタンアミド （例示化合物番号５５１） 参考例６で得られた化合物（６ｅ）を用いて実施例１０
と同様の方法によって目的化合物を泡状物質として得
た。
ニル］−３−（３，４，５−トリメトキシフェニル）オ
クタンアミド （例示化合物番号５５１） 参考例６で得られた化合物（６ｅ）を用いて実施例１０
と同様の方法によって目的化合物を泡状物質として得
た。
【０５４９】ＮＭＲスペクトル(400MHz,CDCl3)δppm :
0.84〜0.87(3H,m), 1.19〜1.28(6H,m), 1.23(9H,s), 1.
56〜1.73(2H,m), 2.05(1H,t,J=6Hz), 2.54(1H,dd,J=9H
z,14Hz), 2.72(1H,dd,J=6Hz,14Hz), 3.13〜3.20(1H,m),
3.80(3H,s), 3.84(6H,s), 4.61(2H,d,J=6Hz), 6.48(2
H,s), 6.85(1H,s), 7.13(1H,d,J=8Hz), 7.30〜7.34(2H,
m) ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３） ｃｍ−１： ２９６
０， ２９３４， １６７９， １５９１， １５１
０， １４６４， １４２３，１１３０， ８２９
0.84〜0.87(3H,m), 1.19〜1.28(6H,m), 1.23(9H,s), 1.
56〜1.73(2H,m), 2.05(1H,t,J=6Hz), 2.54(1H,dd,J=9H
z,14Hz), 2.72(1H,dd,J=6Hz,14Hz), 3.13〜3.20(1H,m),
3.80(3H,s), 3.84(6H,s), 4.61(2H,d,J=6Hz), 6.48(2
H,s), 6.85(1H,s), 7.13(1H,d,J=8Hz), 7.30〜7.34(2H,
m) ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３） ｃｍ−１： ２９６
０， ２９３４， １６７９， １５９１， １５１
０， １４６４， １４２３，１１３０， ８２９
【０５５０】
【実施例１６】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（３−ヒドロキシプロピ
ル）フェニル］−３−（３，４，５−トリメトキシフェ
ニル）オクタンアミド （例示化合物番号５５３） 参考例２６で得られた化合物を用いて実施例１０と同様
の方法によって目的化合物を泡状物質として得た。
ル）フェニル］−３−（３，４，５−トリメトキシフェ
ニル）オクタンアミド （例示化合物番号５５３） 参考例２６で得られた化合物を用いて実施例１０と同様
の方法によって目的化合物を泡状物質として得た。
【０５５１】ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ３）δppm : 0.84〜0.87(3H,m), 1.19〜1.32(6H,m),
1.23(9H,s), 1.55〜1.77(3H,s), 1.79〜1.86(2H,m), 2.
52(1H,dd,J=9Hz,14Hz), 2.62(2H,t,J=8Hz), 2.72(1H,d
d,J=6Hz,14Hz), 3.14〜3.21(1H,m), 3.65(2H,ABq,J=6H
z,12Hz), 3.81(3H,s), 3.84(6H,s), 6.48(2H,s), 6.81
(1H,s), 6.95(1H,d,J=8Hz), 7.09(1H,s), 7.23(1H,d,J=
8Hz) ＩＲスペクトル(CHCl3) cm-1: 2959, 2934, 1678, 159
1, 1510, 1465, 1423,1130, 1005, 829
ｌ３）δppm : 0.84〜0.87(3H,m), 1.19〜1.32(6H,m),
1.23(9H,s), 1.55〜1.77(3H,s), 1.79〜1.86(2H,m), 2.
52(1H,dd,J=9Hz,14Hz), 2.62(2H,t,J=8Hz), 2.72(1H,d
d,J=6Hz,14Hz), 3.14〜3.21(1H,m), 3.65(2H,ABq,J=6H
z,12Hz), 3.81(3H,s), 3.84(6H,s), 6.48(2H,s), 6.81
(1H,s), 6.95(1H,d,J=8Hz), 7.09(1H,s), 7.23(1H,d,J=
8Hz) ＩＲスペクトル(CHCl3) cm-1: 2959, 2934, 1678, 159
1, 1510, 1465, 1423,1130, 1005, 829
【０５５２】
【実施例１７】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（ヒドロキシメチル）フェ
ニル］−６−シクロペンチル−３−（２，３−メチレン
ジオキシフェニル）ヘキサンアミド （例示化合物番号１
８３６） 参考例２１で得られた化合物を用い、実施例２１と同様
の方法によって目的化合物を結晶として得た。
ニル］−６−シクロペンチル−３−（２，３−メチレン
ジオキシフェニル）ヘキサンアミド （例示化合物番号１
８３６） 参考例２１で得られた化合物を用い、実施例２１と同様
の方法によって目的化合物を結晶として得た。
【０５５３】ｍｐ 83 − 84 ℃（塩化メチレン−ヘキサ
ン） ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm ：0.90〜2.00
（16H,m), 1.26(9H,s),2.70 〜2.81(2H,m),3.34(1H,qui
nt,J=8Hz),4.58(2H,s),5.91(1H,s),5.94(1H,s), 6.68〜
6.81(3H,m),7.01(1H,s),7.13(1H,d,J=8Hz),7.29 〜7.34
(2H,m) ＩＲスペクトル (KBr)cm-1：3235，1657，1530，1457，
1363，1250，１０５８，９４０， ７７４， ７３０
ン） ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm ：0.90〜2.00
（16H,m), 1.26(9H,s),2.70 〜2.81(2H,m),3.34(1H,qui
nt,J=8Hz),4.58(2H,s),5.91(1H,s),5.94(1H,s), 6.68〜
6.81(3H,m),7.01(1H,s),7.13(1H,d,J=8Hz),7.29 〜7.34
(2H,m) ＩＲスペクトル (KBr)cm-1：3235，1657，1530，1457，
1363，1250，１０５８，９４０， ７７４， ７３０
【０５５４】
【実施例１８】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（ヒドロキシメチル）フェ
ニル］−３−（２−クロロフェニル）オクタンアミド
（例示化合物番号７５９） 参考例６ｆの化合物を用い、実施例２１と同様の方法に
よって目的化合物を結晶として得た。
ニル］−３−（２−クロロフェニル）オクタンアミド
（例示化合物番号７５９） 参考例６ｆの化合物を用い、実施例２１と同様の方法に
よって目的化合物を結晶として得た。
【０５５５】ｍｐ１２６ −127 ℃（塩化メチレン−ヘ
キサン） ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm ：0.84〜0.86
（3H,m),1.25〜1.41（6H,m),1.29(9H,s),1.79 〜1.85(3
H,m),2.66(1H,dd,J=7.5Hz,13.5Hz),2.76(1H,dd,J=7.5H
z,13.5Hz),3.80(2H,quint,J=7.5Hz),4.61(2H,d,J=3Hz),
7.02(1H,s),7.13〜7.38(7H,m) ＩＲスペクトル (KBr)cm-1：3249，2957，2927，2870，
2859，1670，1652,1530, 1478, 1081, 1047, 1038, 82
6, 753
キサン） ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm ：0.84〜0.86
（3H,m),1.25〜1.41（6H,m),1.29(9H,s),1.79 〜1.85(3
H,m),2.66(1H,dd,J=7.5Hz,13.5Hz),2.76(1H,dd,J=7.5H
z,13.5Hz),3.80(2H,quint,J=7.5Hz),4.61(2H,d,J=3Hz),
7.02(1H,s),7.13〜7.38(7H,m) ＩＲスペクトル (KBr)cm-1：3249，2957，2927，2870，
2859，1670，1652,1530, 1478, 1081, 1047, 1038, 82
6, 753
【０５５６】
【実施例１９】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（ヒドロキシメチル）フェ
ニル］−３−（４−メトキシフェニル）オクタンアミド
（例示化合物番号１１１） 参考例６ｇの化合物を用い、実施例２１と同様の方法に
よって目的化合物を結晶として得た。
ニル］−３−（４−メトキシフェニル）オクタンアミド
（例示化合物番号１１１） 参考例６ｇの化合物を用い、実施例２１と同様の方法に
よって目的化合物を結晶として得た。
【０５５７】ｍｐ127 −128 ℃（酢酸エチル−ヘキサ
ン） ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm ：0.83(3H,t,
J=6Hz),1.10 〜1.36（6H,m),1.23(9H,s),1.53 〜1.78(3
H,m),2.54(1H,dd,J=9Hz,14Hz),2.69(1H,dd,J=5Hz,14H
z),3.11 〜3.26(1H,m),3.78(3H,s),4.60(2H,s),6.82 〜
6.87(3H,m),7.09〜7.35(5H,m) ＩＲスペクトル (KBr)cm-1：3356，3250，1665，1513，
1467，1303，1248,1179, 1048, 828
ン） ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm ：0.83(3H,t,
J=6Hz),1.10 〜1.36（6H,m),1.23(9H,s),1.53 〜1.78(3
H,m),2.54(1H,dd,J=9Hz,14Hz),2.69(1H,dd,J=5Hz,14H
z),3.11 〜3.26(1H,m),3.78(3H,s),4.60(2H,s),6.82 〜
6.87(3H,m),7.09〜7.35(5H,m) ＩＲスペクトル (KBr)cm-1：3356，3250，1665，1513，
1467，1303，1248,1179, 1048, 828
【０５５８】
【実施例２０】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（３−ヒドロキシプロピ
ル）フェニル］−３−（４−メトキシフェニル）オクタ
ンアミド （例示化合物番号１１３） 参考例２０の化合物を用い、実施例２２と同様の方法に
よって目的化合物を結晶として得た。
ル）フェニル］−３−（４−メトキシフェニル）オクタ
ンアミド （例示化合物番号１１３） 参考例２０の化合物を用い、実施例２２と同様の方法に
よって目的化合物を結晶として得た。
【０５５９】ｍｐ 117.5 −118.5 ℃（酢酸エチル−ヘ
キサン） ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm ：0.77〜0.89
（3H,m),1.19〜1.28(6H,m),1.22(9H,s),1.5 〜1.9(4H,
m),2.46〜2.77(4H,m),3.12 〜3.25(1H,m),3.65(2H,t,J=
6Hz),3.78(3H,s),6.80 〜7.41(7H,m) ＩＲスペクトル (KBr)cm-1：3229，1649，1541，1536，
1513，1459，1246,1040, 830
キサン） ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm ：0.77〜0.89
（3H,m),1.19〜1.28(6H,m),1.22(9H,s),1.5 〜1.9(4H,
m),2.46〜2.77(4H,m),3.12 〜3.25(1H,m),3.65(2H,t,J=
6Hz),3.78(3H,s),6.80 〜7.41(7H,m) ＩＲスペクトル (KBr)cm-1：3229，1649，1541，1536，
1513，1459，1246,1040, 830
【０５６０】
【実施例２１】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（ヒドロキシメチル）フェ
ニル］−３−（２−メトキシフェニル）オクタンアミド
（例示化合物番号１） 参考例６ｈの化合物７．０１ｇ（１３．３４ｍｍｏｌ）
のメタノール３５ｍｌ溶液を氷冷し、攪拌下濃塩酸０．
３５ｍｌを加え同温度で１時間放置した。反応液をエー
テルで希釈し、水で２回、飽和食塩水で１回洗浄した。
乾燥後、溶媒を留去し残渣をシリカゲル２５０ｇを用い
るカラムクロマトグラフィーに付しヘキサン−酢酸エチ
ル（１：１〜５：６）で溶出し、５．３３ｇ（収率９７
％）の目的物を結晶として得た。
ニル］−３−（２−メトキシフェニル）オクタンアミド
（例示化合物番号１） 参考例６ｈの化合物７．０１ｇ（１３．３４ｍｍｏｌ）
のメタノール３５ｍｌ溶液を氷冷し、攪拌下濃塩酸０．
３５ｍｌを加え同温度で１時間放置した。反応液をエー
テルで希釈し、水で２回、飽和食塩水で１回洗浄した。
乾燥後、溶媒を留去し残渣をシリカゲル２５０ｇを用い
るカラムクロマトグラフィーに付しヘキサン−酢酸エチ
ル（１：１〜５：６）で溶出し、５．３３ｇ（収率９７
％）の目的物を結晶として得た。
【０５６１】ｍｐ 91 − 93 ℃（酢酸エチル−ヘキサ
ン） ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm ：0.77〜0.93
（3H,m),1.09〜1.38(6H,m),1.28(9H,s),1.63〜1.92(2H,
m),2.61 〜2.84(2H,m),3.60(1H,quint,J=7.5Hz),3.81(3
H,s),4.58(2H,s),6.81〜7.37(8H,m) ＩＲスペクトル (KBr)cm-1：3422，3277，1661，1520,
1495，1466，1439,1414, 1363, 1292, 1279, 1242, 112
4, 1082, 1049
ン） ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm ：0.77〜0.93
（3H,m),1.09〜1.38(6H,m),1.28(9H,s),1.63〜1.92(2H,
m),2.61 〜2.84(2H,m),3.60(1H,quint,J=7.5Hz),3.81(3
H,s),4.58(2H,s),6.81〜7.37(8H,m) ＩＲスペクトル (KBr)cm-1：3422，3277，1661，1520,
1495，1466，1439,1414, 1363, 1292, 1279, 1242, 112
4, 1082, 1049
【０５６２】
【実施例２２】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（３−ヒドロキシプロピ
ル）フェニル］−３−（２−メトキシフェニル）オクタ
ンアミド （例示化合物番号３） 参考例１９で得られた化合物９５３ｍｇ（１．９８ｍｍ
ｏｌ）のテトラヒドロフラン１８ｍｌ溶液を−７８℃に
冷却し１．０Ｍ水素化ジイソブチルアルミニウム塩化メ
チレン溶液１６ｍｌ（１６ｍｍｏｌ）を２０分間で滴下
し、さらに室温に戻して２０分間攪拌した。反応液を氷
−希塩酸の中に注ぎ、エーテルで抽出した。抽出液を飽
和食塩水で洗浄し乾燥した後、溶媒を留去し残渣を７０
ｇのシリカゲルを用いるカラムクロマトグラフィーに付
し塩化メチレン−酢酸エチル（８：３）で溶出し６３０
ｍｇ（収率７２％）の目的化合物を油状物質として得
た。ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm ：0.77〜
0.91（3H,m),1.10〜1.34(6H,m),1.27(9H,s),1.61〜1.91
(4H,m),2.61(2H,t,J=8Hz),2.58〜2.83(2H,m),3.53〜3.6
6(1H,m),3.63(2H,t,J=6.5Hz),3.80(3H,s),6.81 〜7.29
(8H,m) ＩＲスペクトル (liquid film)cm-1：1657，1520，149
3，1464, 1416,1363, 1288, 1242, 1165, 1113, 1055,
1032
ル）フェニル］−３−（２−メトキシフェニル）オクタ
ンアミド （例示化合物番号３） 参考例１９で得られた化合物９５３ｍｇ（１．９８ｍｍ
ｏｌ）のテトラヒドロフラン１８ｍｌ溶液を−７８℃に
冷却し１．０Ｍ水素化ジイソブチルアルミニウム塩化メ
チレン溶液１６ｍｌ（１６ｍｍｏｌ）を２０分間で滴下
し、さらに室温に戻して２０分間攪拌した。反応液を氷
−希塩酸の中に注ぎ、エーテルで抽出した。抽出液を飽
和食塩水で洗浄し乾燥した後、溶媒を留去し残渣を７０
ｇのシリカゲルを用いるカラムクロマトグラフィーに付
し塩化メチレン−酢酸エチル（８：３）で溶出し６３０
ｍｇ（収率７２％）の目的化合物を油状物質として得
た。ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm ：0.77〜
0.91（3H,m),1.10〜1.34(6H,m),1.27(9H,s),1.61〜1.91
(4H,m),2.61(2H,t,J=8Hz),2.58〜2.83(2H,m),3.53〜3.6
6(1H,m),3.63(2H,t,J=6.5Hz),3.80(3H,s),6.81 〜7.29
(8H,m) ＩＲスペクトル (liquid film)cm-1：1657，1520，149
3，1464, 1416,1363, 1288, 1242, 1165, 1113, 1055,
1032
【０５６３】
【実施例２３】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（ヒドロキシメチル）フェ
ニル］−３−（２，４−ジメトキシフェニル）オクタン
アミド （例示化合物番号１６６） 参考例６ｉの化合物を用い、実施例２１と同様の方法に
よって目的化合物を結晶として得た。
ニル］−３−（２，４−ジメトキシフェニル）オクタン
アミド （例示化合物番号１６６） 参考例６ｉの化合物を用い、実施例２１と同様の方法に
よって目的化合物を結晶として得た。
【０５６４】ｍｐ 125−126 ℃（酢酸エチル−ヘキサ
ン） ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm ：0.76〜0.92
（3H,m),1.09〜1.35(6H,m),1.27(9H,s),1.59〜1.79(2H,
m), 2.57〜2.81(2H,m),3.49(1H,quint,J=7.5Hz),3.78(6
H,s),4.58(2H,s),6.41〜6.51(2H,m),7.01 〜7.38(5H,m) ＩＲスペクトル (KBr)cm-1：3248，1672，1614，1587,
1527, 1508，1460,1419, 1363, 1296, 1261, 1209, 115
7, 1047
ン） ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm ：0.76〜0.92
（3H,m),1.09〜1.35(6H,m),1.27(9H,s),1.59〜1.79(2H,
m), 2.57〜2.81(2H,m),3.49(1H,quint,J=7.5Hz),3.78(6
H,s),4.58(2H,s),6.41〜6.51(2H,m),7.01 〜7.38(5H,m) ＩＲスペクトル (KBr)cm-1：3248，1672，1614，1587,
1527, 1508，1460,1419, 1363, 1296, 1261, 1209, 115
7, 1047
【０５６５】
【実施例２４】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（ヒドロキシメチル）フェ
ニル］−３−（２−ヒドロキシ−３−メトキシフェニ
ル）オクタンアミド （例示化合物番号８０７） 実施例２５の化合物３３３ｍｇ（０．６４３ｍｍｏｌ）
のエタノール１５ｍｌ溶液に１０％Ｐｄ−Ｃ触媒３０ｍ
ｇを加え、水素気流下２時間激しく攪拌した。触媒をセ
ライトを用いてロ過し、エタノールで触媒を洗浄した。
ロ液と洗液を合わせ溶媒を留去し、残渣をシリカゲル５
０ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付しヘキサン
−酢酸エチル（１：１〜３：７）で溶出し目的化合物１
３０ｍｇ（収率４７％）を泡状物質として得た。
ニル］−３−（２−ヒドロキシ−３−メトキシフェニ
ル）オクタンアミド （例示化合物番号８０７） 実施例２５の化合物３３３ｍｇ（０．６４３ｍｍｏｌ）
のエタノール１５ｍｌ溶液に１０％Ｐｄ−Ｃ触媒３０ｍ
ｇを加え、水素気流下２時間激しく攪拌した。触媒をセ
ライトを用いてロ過し、エタノールで触媒を洗浄した。
ロ液と洗液を合わせ溶媒を留去し、残渣をシリカゲル５
０ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付しヘキサン
−酢酸エチル（１：１〜３：７）で溶出し目的化合物１
３０ｍｇ（収率４７％）を泡状物質として得た。
【０５６６】ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm
：0.84〜0.86（3H,m),1.25〜1.32(6H,m),1.27(9H,s),
1.68〜1.78(3H,m),2.73(1H,dd,J=5.5Hz,15Hz),2.81(1H,
dd,J=9Hz,15Hz),3.48 〜3.59(1H,m),3.86(3H,s),4.59(2
H,s),5.98(1H,s),6.72〜6.83(3H,m),7.11 〜7.34(4H,m) ＩＲスペクトル (KBr)cm-1：3256，2956，2930，2870,
2859, 1657，1515,1478, 1442, 1272, 1223, 1088, 108
1
：0.84〜0.86（3H,m),1.25〜1.32(6H,m),1.27(9H,s),
1.68〜1.78(3H,m),2.73(1H,dd,J=5.5Hz,15Hz),2.81(1H,
dd,J=9Hz,15Hz),3.48 〜3.59(1H,m),3.86(3H,s),4.59(2
H,s),5.98(1H,s),6.72〜6.83(3H,m),7.11 〜7.34(4H,m) ＩＲスペクトル (KBr)cm-1：3256，2956，2930，2870,
2859, 1657，1515,1478, 1442, 1272, 1223, 1088, 108
1
【０５６７】
【実施例２５】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（ヒドロキシメチル）フェ
ニル］−３−（２−ベンジルオキシ−３−メトキシフェ
ニル）オクタンアミド （例示化合物番号８０１） 参考例６ｊの化合物を用い、実施例２１と同様の方法に
よって目的化合物をアモルファスとして得た。
ニル］−３−（２−ベンジルオキシ−３−メトキシフェ
ニル）オクタンアミド （例示化合物番号８０１） 参考例６ｊの化合物を用い、実施例２１と同様の方法に
よって目的化合物をアモルファスとして得た。
【０５６８】ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm
：0.82(3H,t,J=6Hz),1.13 〜1.29（6H,m),1.23(9H,s),
1.58 〜1.75(2H,m),1.89(1H,br.s),2.61 〜2.64(2H,m),
3.64(1H,quintet,J=8Hz),3.86(3H,s),4.55(2H,s),5.00
(1H,d,J=11Hz),5.07(1H,d,J=11Hz),6.81〜6.87(2H,m),
7.03 〜7.13(3H,m),7.26 〜7.38(4H,m),7.46 〜7.49(2
H,m) ＩＲスペクトル (film) cm-1：3293，2957，2931，166
0, 1584, 1518，1476,1273, 1216, 1080, 754
：0.82(3H,t,J=6Hz),1.13 〜1.29（6H,m),1.23(9H,s),
1.58 〜1.75(2H,m),1.89(1H,br.s),2.61 〜2.64(2H,m),
3.64(1H,quintet,J=8Hz),3.86(3H,s),4.55(2H,s),5.00
(1H,d,J=11Hz),5.07(1H,d,J=11Hz),6.81〜6.87(2H,m),
7.03 〜7.13(3H,m),7.26 〜7.38(4H,m),7.46 〜7.49(2
H,m) ＩＲスペクトル (film) cm-1：3293，2957，2931，166
0, 1584, 1518，1476,1273, 1216, 1080, 754
【０５６９】
【実施例２６】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエチル）
フェニル］−３−フェニルオクタンアミド （例示化合物
番号１８３７） 参考例１８の化合物３２３ｍｇ（０．８５ｍｍｏｌ）の
エチルエーテル５ｍｌ溶液を氷冷して１．０Ｍメチルマ
グネシウムヨージドエーテル溶液２．５４ｍｌ（２．５
４ｍｍｏｌ）を３分間で滴下し、さらに同温度で１５分
間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加
え反応を終結させ、エーテルで希釈した。有機層を水、
飽和食塩水で洗浄した後、乾燥し溶媒を留去した。残渣
をシリカゲル２０ｇを用いるカラムクロマトグラフィー
に付しヘキサン−酢酸エチル（６：５）で溶出し３０２
ｍｇ（収率９０％）の目的化合物を泡状物質として得
た。
フェニル］−３−フェニルオクタンアミド （例示化合物
番号１８３７） 参考例１８の化合物３２３ｍｇ（０．８５ｍｍｏｌ）の
エチルエーテル５ｍｌ溶液を氷冷して１．０Ｍメチルマ
グネシウムヨージドエーテル溶液２．５４ｍｌ（２．５
４ｍｍｏｌ）を３分間で滴下し、さらに同温度で１５分
間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加
え反応を終結させ、エーテルで希釈した。有機層を水、
飽和食塩水で洗浄した後、乾燥し溶媒を留去した。残渣
をシリカゲル２０ｇを用いるカラムクロマトグラフィー
に付しヘキサン−酢酸エチル（６：５）で溶出し３０２
ｍｇ（収率９０％）の目的化合物を泡状物質として得
た。
【０５７０】ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm
：0.75〜0.93（3H,m),1.04〜1.34(6H,m),1.22(9H,s),
1.45(3H,d,J=6.5Hz),1.56 〜1.84(2H,m),2.58(1H,dd,J=
9Hz,14Hz),2.73(1H,dd,J=5.5Hz,14Hz),3.17 〜3.31(1H,
m),4.80(1H,quartet,J=6.5Hz),6.85(1H,s),7.08 〜7.39
(8H,m) ＩＲスペクトル (KBr)cm-1：1653，1524，1495，1454,
1419, 1363，1167,1101, 1074, 1026, 982
：0.75〜0.93（3H,m),1.04〜1.34(6H,m),1.22(9H,s),
1.45(3H,d,J=6.5Hz),1.56 〜1.84(2H,m),2.58(1H,dd,J=
9Hz,14Hz),2.73(1H,dd,J=5.5Hz,14Hz),3.17 〜3.31(1H,
m),4.80(1H,quartet,J=6.5Hz),6.85(1H,s),7.08 〜7.39
(8H,m) ＩＲスペクトル (KBr)cm-1：1653，1524，1495，1454,
1419, 1363，1167,1101, 1074, 1026, 982
【０５７１】
【実施例２７】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（ヒドロキシメチル）フェ
ニル］−３−フェニルオクタンアミド （例示化合物番号
１８３８） 参考例６Ｌの化合物を用い、実施例２１と同様の方法に
よって目的化合物を結晶として得た。
ニル］−３−フェニルオクタンアミド （例示化合物番号
１８３８） 参考例６Ｌの化合物を用い、実施例２１と同様の方法に
よって目的化合物を結晶として得た。
【０５７２】ｍｐ 114−115 ℃（塩化メチレン−ヘキサ
ン） ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm ：0.73〜0.92
（3H,m),1.01〜1.36(6H,m),1.22(9H,s),1.54〜1.86(2H,
m),2.58(1H,dd,J=9Hz,14Hz),2.73(1H,dd,J=5.5Hz,14H
z),3.15 〜3.31(1H,m),4.59(2H,s),6.87(1H,s),7.06 〜
7.37(8H,m) ＩＲスペクトル (KBr)cm-1：3242，1655, 1637，1529,
1495, 1452，1418,1363, 1227, 1200, 1167, 1080, 104
9
ン） ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm ：0.73〜0.92
（3H,m),1.01〜1.36(6H,m),1.22(9H,s),1.54〜1.86(2H,
m),2.58(1H,dd,J=9Hz,14Hz),2.73(1H,dd,J=5.5Hz,14H
z),3.15 〜3.31(1H,m),4.59(2H,s),6.87(1H,s),7.06 〜
7.37(8H,m) ＩＲスペクトル (KBr)cm-1：3242，1655, 1637，1529,
1495, 1452，1418,1363, 1227, 1200, 1167, 1080, 104
9
【０５７３】
【実施例２８】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（ヒドロキシメチル）フェ
ニル］−３−（２−ベンジルオキシフェニル）オクタン
アミド （例示化合物番号１８３９） 参考例６ｋの化合物を用い、実施例２１と同様の方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。
ニル］−３−（２−ベンジルオキシフェニル）オクタン
アミド （例示化合物番号１８３９） 参考例６ｋの化合物を用い、実施例２１と同様の方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。
【０５７４】ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm
：0.80〜0.86（3H,m),1.15〜1.85(9H,m),1.19(9H,s),
2.40〜2.83(2H,m),3.60 〜3.71(1H,m),4.54(2H,s),5.06
(2H,s),6.91 〜6.99(3H,m),7.10 〜7.43(10H,m)
：0.80〜0.86（3H,m),1.15〜1.85(9H,m),1.19(9H,s),
2.40〜2.83(2H,m),3.60 〜3.71(1H,m),4.54(2H,s),5.06
(2H,s),6.91 〜6.99(3H,m),7.10 〜7.43(10H,m)
【０５７５】
【実施例２９】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（５−ヒドロキシペンチ
ル）フェニル］−３−（２，３−メチレンジオキシフェ
ニル）オクタンアミド （例示化合物番号６６５） 参考例２２で得た化合物を用いて実施例５と同様の方法
を用いることにより目的化合物を油状物質として得た。
ル）フェニル］−３−（２，３−メチレンジオキシフェ
ニル）オクタンアミド （例示化合物番号６６５） 参考例２２で得た化合物を用いて実施例５と同様の方法
を用いることにより目的化合物を油状物質として得た。
【０５７６】ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm
：0.76〜1.00（3H,m),1.02〜1.34(6H,m),1.25(9H,s),
1.35〜1.44(2H,m),1.46 〜1.80(7H,m),2.53(2H,t,J=8H
z),2.72〜2.75(2H,m),3.28 〜3.39(1H,m),3.63(2H,t.J=
7Hz),5.89(1H,s),5.94(1H,s),6.68〜6.81(3H,m),6.91
〜6.98(2H,m),7.12(1H,br.s),7.22(1H,d,J=8Hz) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：2958，2934,1679,1479,1
458,1420,1062,950,939
：0.76〜1.00（3H,m),1.02〜1.34(6H,m),1.25(9H,s),
1.35〜1.44(2H,m),1.46 〜1.80(7H,m),2.53(2H,t,J=8H
z),2.72〜2.75(2H,m),3.28 〜3.39(1H,m),3.63(2H,t.J=
7Hz),5.89(1H,s),5.94(1H,s),6.68〜6.81(3H,m),6.91
〜6.98(2H,m),7.12(1H,br.s),7.22(1H,d,J=8Hz) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：2958，2934,1679,1479,1
458,1420,1062,950,939
【０５７７】
【実施例３０】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（３−ヒドロキシプロピ
ル）フェニル］−３−（２，４，６−トリメトキシフェ
ニル）オクタンアミド （例示化合物番号６０８） 参考例２４の化合物を用いて実施例５と同様の方法によ
って目的化合物を無色泡状物質として得た。
ル）フェニル］−３−（２，４，６−トリメトキシフェ
ニル）オクタンアミド （例示化合物番号６０８） 参考例２４の化合物を用いて実施例５と同様の方法によ
って目的化合物を無色泡状物質として得た。
【０５７８】ＮＭＲスペクトル（400MHz, CDCl3)δppm
：0.80〜0.88（3H,m),1.11〜1.33(6H,m),1.29(9H,s),
1.44〜1.68(2H,m),1.77 〜1.90(3H,m),2.58(2H,t,J=7H
z),2.69(1H,dd,J=6Hz,14Hz),2.98(1H,dd,J=10Hz,14Hz),
3.61 〜3.65(2H,m),3.75 〜3.87(10H,m),6.13(2H,s),6.
87(1H,d.J=2Hz),6.92(1H,d.J=8Hz),7.10(1H,br.s),7.23
(1H,d,J=8Hz) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：3626，3404, 2959, 293
8, 1675, 1608,1592, 1467, 1456, 1153, 1124
：0.80〜0.88（3H,m),1.11〜1.33(6H,m),1.29(9H,s),
1.44〜1.68(2H,m),1.77 〜1.90(3H,m),2.58(2H,t,J=7H
z),2.69(1H,dd,J=6Hz,14Hz),2.98(1H,dd,J=10Hz,14Hz),
3.61 〜3.65(2H,m),3.75 〜3.87(10H,m),6.13(2H,s),6.
87(1H,d.J=2Hz),6.92(1H,d.J=8Hz),7.10(1H,br.s),7.23
(1H,d,J=8Hz) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：3626，3404, 2959, 293
8, 1675, 1608,1592, 1467, 1456, 1153, 1124
【０５７９】
【実施例３１】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−［３−（３−カルボキシプ
ロピオニルオキシ）プロピル］フェニル〕−３−（２，
３−メチレンジオキシフェニル）オクタンアミド （例示
化合物番号１３６１） 参考例２７で得た化合物２５４ｍｇ（０．４０ｍｍｏ
ｌ）のエタノール２ｍｌ溶液に１０％Ｐｄ−Ｃ２５ｍｇ
を加え、水素気流下１５分間激しく撹拌した。反応後セ
ライトを用いて濾過し、触媒をエタノールで洗浄した。
濾液と洗液を合わせ、溶媒を留去した。残渣をシリカゲ
ルを用いたカラムクロマトグラフィーに付し、塩化メチ
レン−メタノール（１０：１）で溶出し目的化合物２１
０ｍｇを無色泡状物質として得た。
ロピオニルオキシ）プロピル］フェニル〕−３−（２，
３−メチレンジオキシフェニル）オクタンアミド （例示
化合物番号１３６１） 参考例２７で得た化合物２５４ｍｇ（０．４０ｍｍｏ
ｌ）のエタノール２ｍｌ溶液に１０％Ｐｄ−Ｃ２５ｍｇ
を加え、水素気流下１５分間激しく撹拌した。反応後セ
ライトを用いて濾過し、触媒をエタノールで洗浄した。
濾液と洗液を合わせ、溶媒を留去した。残渣をシリカゲ
ルを用いたカラムクロマトグラフィーに付し、塩化メチ
レン−メタノール（１０：１）で溶出し目的化合物２１
０ｍｇを無色泡状物質として得た。
【０５８０】ＮＭＲスペクトル(270MHz,CDCl3)δppm :
0.84〜0.86(3H,m), 1.14〜1.33(6H,m), 1.23(9H,s), 1.
66〜1.80(2H,m), 1.84〜1.97(2H,m), 2.05〜2.84(1H,
m), 2.55〜2.64(6H,m), 2.76〜2.79(2H,m), 3.27〜3.38
(1H,m), 4.10(2H,t,J=6Hz),5.89(1H,s), 5.94(1H,s),
6.67 〜6.80(3H,m), 6.93(1H,d,J=9Hz), 7.15(1H,br.
s),7.20 〜7.25(2H,m) ＩＲスペクトル(CHCl3) cm-1: 3400, 2960, 2932, 173
2, 1676, 1458, 1421,1397, 1171, 1063
0.84〜0.86(3H,m), 1.14〜1.33(6H,m), 1.23(9H,s), 1.
66〜1.80(2H,m), 1.84〜1.97(2H,m), 2.05〜2.84(1H,
m), 2.55〜2.64(6H,m), 2.76〜2.79(2H,m), 3.27〜3.38
(1H,m), 4.10(2H,t,J=6Hz),5.89(1H,s), 5.94(1H,s),
6.67 〜6.80(3H,m), 6.93(1H,d,J=9Hz), 7.15(1H,br.
s),7.20 〜7.25(2H,m) ＩＲスペクトル(CHCl3) cm-1: 3400, 2960, 2932, 173
2, 1676, 1458, 1421,1397, 1171, 1063
【０５８１】
【実施例３２】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−［３−（３−カルボキシプ
ロピオニルオキシ）プロピル］フェニル〕−３−（２，
３−メチレンジオキシフェニル）オクタンアミド ナト
リウム塩 （例示化合物番号１２１２） 実施例３１で得た化合物２６９ｍｇ（０．４９ｍｍｏ
ｌ）のジオキサン１２ｍｌ溶液に０．１Ｎ水酸化ナトリ
ウム水溶液４．９ｍｌを３分間で滴下した。この溶液を
凍結乾燥し、目的化合物を無色粉末状物質として得た。
ロピオニルオキシ）プロピル］フェニル〕−３−（２，
３−メチレンジオキシフェニル）オクタンアミド ナト
リウム塩 （例示化合物番号１２１２） 実施例３１で得た化合物２６９ｍｇ（０．４９ｍｍｏ
ｌ）のジオキサン１２ｍｌ溶液に０．１Ｎ水酸化ナトリ
ウム水溶液４．９ｍｌを３分間で滴下した。この溶液を
凍結乾燥し、目的化合物を無色粉末状物質として得た。
【０５８２】ＮＭＲスペクトル(270MHz,CDCl3)δppm :
0.75〜0.90(3H,m), 1.05〜1.30(6H,m), 1.19(9H,s), 1.
60〜1.77(2H,m), 1.78〜1.88(2H,m), 2.25〜2.34(2H,
m), 2.38〜2.59(4H,m), 2.62〜2.78(2H,m), 3.26〜3.36
(1H,m), 3.93〜4.01(2H,m), 5.85(1H,s), 5.88(1H,s),
6.61〜6.76(3H,m), 6.88(1H,d,J=8Hz), 6.97(1H,br.s),
7.17(1H,d,J=8Hz), 7.35(1H,br.s) ＩＲスペクトル(CHCl3) cm-1: 2959, 2932, 1725, 168
0, 1597, 1480, 1457,1175, 1063
0.75〜0.90(3H,m), 1.05〜1.30(6H,m), 1.19(9H,s), 1.
60〜1.77(2H,m), 1.78〜1.88(2H,m), 2.25〜2.34(2H,
m), 2.38〜2.59(4H,m), 2.62〜2.78(2H,m), 3.26〜3.36
(1H,m), 3.93〜4.01(2H,m), 5.85(1H,s), 5.88(1H,s),
6.61〜6.76(3H,m), 6.88(1H,d,J=8Hz), 6.97(1H,br.s),
7.17(1H,d,J=8Hz), 7.35(1H,br.s) ＩＲスペクトル(CHCl3) cm-1: 2959, 2932, 1725, 168
0, 1597, 1480, 1457,1175, 1063
【０５８３】
【実施例３３】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−［３−（カルボキシアセチ
ルオキシ) プロピル］フェニル］−３−（２，３−メチ
レンジオキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番
号１８４０） 参考例２８で得られた化合物を用いて実施例３１と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。
ルオキシ) プロピル］フェニル］−３−（２，３−メチ
レンジオキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番
号１８４０） 参考例２８で得られた化合物を用いて実施例３１と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。
【０５８４】ＮＭＲスペクトル(400MHz,CDCl3+D2O)δpp
m : 0.82〜0.88(3H,m), 1.17〜1.36(6H,m), 1.20(9H,
s), 1.65〜1.76(2H,m), 1.84〜1.90(2H,m), 2.55(2H,t,
J=7Hz), 2.67〜2.78(2H,m), 3.27〜3.35(2H,m), 4.06〜
4.15(2H,m), 5.86(1H,s), 5.90(1H,s), 6.67〜6.77(3H,
m), 6.90(1H,d,J=8Hz), 7.00(1H,s), 7.20(1H,d,J=9Hz) ＩＲスペクトル(CHCl3) cm-1: 3400, 2960, 2932, 172
7, 1677, 1614, 1480,1458, 1063, 939
m : 0.82〜0.88(3H,m), 1.17〜1.36(6H,m), 1.20(9H,
s), 1.65〜1.76(2H,m), 1.84〜1.90(2H,m), 2.55(2H,t,
J=7Hz), 2.67〜2.78(2H,m), 3.27〜3.35(2H,m), 4.06〜
4.15(2H,m), 5.86(1H,s), 5.90(1H,s), 6.67〜6.77(3H,
m), 6.90(1H,d,J=8Hz), 7.00(1H,s), 7.20(1H,d,J=9Hz) ＩＲスペクトル(CHCl3) cm-1: 3400, 2960, 2932, 172
7, 1677, 1614, 1480,1458, 1063, 939
【０５８５】
【実施例３４】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−［３−（カルボキシアセチ
ルオキシ) プロピル］フェニル〕−３−（２，３−メチ
レンジオキシフェニル）オクタンアミド ナトリウム塩
（例示化合物番号１８４１） 実施例３３で得られた化合物を用いて実施例３２と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色粉末状物質
として得た。
ルオキシ) プロピル］フェニル〕−３−（２，３−メチ
レンジオキシフェニル）オクタンアミド ナトリウム塩
（例示化合物番号１８４１） 実施例３３で得られた化合物を用いて実施例３２と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色粉末状物質
として得た。
【０５８６】ＮＭＲスペクトル(270MHz,CDCl3)δppm :
0.72〜0.89(3H,m), 0.96〜1.32(6H,m), 1.20(9H,s), 1.
60〜1.74(2H,m), 1.77〜1.89(2H,m), 2.46〜2.58(2H,
m), 2.66〜2.74(2H,m), 3.23(2H,s), 3.26〜3.37(1H,
m), 4.01〜4.09(2H,m), 5.86(1H,s), 5.89(1H,s), 6.66
〜6.77(3H,m), 6.89(1H,d,J=9Hz), 6.96(1H,br.s), 7.2
0(1H,d,J=8Hz), 7.33(1H,br.s) ＩＲスペクトル(CHCl3) cm-1: 3425, 2959, 2932, 172
1, 1676, 1602, 1480,1458, 1420, 1062, 939
0.72〜0.89(3H,m), 0.96〜1.32(6H,m), 1.20(9H,s), 1.
60〜1.74(2H,m), 1.77〜1.89(2H,m), 2.46〜2.58(2H,
m), 2.66〜2.74(2H,m), 3.23(2H,s), 3.26〜3.37(1H,
m), 4.01〜4.09(2H,m), 5.86(1H,s), 5.89(1H,s), 6.66
〜6.77(3H,m), 6.89(1H,d,J=9Hz), 6.96(1H,br.s), 7.2
0(1H,d,J=8Hz), 7.33(1H,br.s) ＩＲスペクトル(CHCl3) cm-1: 3425, 2959, 2932, 172
1, 1676, 1602, 1480,1458, 1420, 1062, 939
【０５８７】
【実施例３５】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−〔３−［４−（カルボキシ
メチル）ベンゾイルオキシ］プロピル〕フェニル〕−３
−（２，３−メチレンジオキシフェニル）オクタンアミ
ド （例示化合物番号１８４２） 参考例２９で得られた化合物を用いて実施例３１と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。
メチル）ベンゾイルオキシ］プロピル〕フェニル〕−３
−（２，３−メチレンジオキシフェニル）オクタンアミ
ド （例示化合物番号１８４２） 参考例２９で得られた化合物を用いて実施例３１と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。
【０５８８】ＮＭＲスペクトル(270MHz,CDCl3)δppm :
0.74〜0.82(3H,m), 1.08〜1.32(6H,m), 1.22(9H,s), 1.
70〜1.79(2H,m), 1.96〜2.01(2H,m), 2.10〜2.54(1H,
m), 2.60〜2.65(2H,m), 2.70〜2.74(2H,m), 3.28〜3.33
(1H,m), 3.48〜3.53(2H,m), 4.24〜4.30(2H,m), 5.86(1
H,s), 5.90(1H,s), 6.66〜6.78(3H,m), 6.92(1H,d,J=8H
z), 7.09(2H,br.s), 7.19 〜7.25(3H,m), 7.86〜7.88(2
H,m) ＩＲスペクトル(CHCl3) cm-1: 3400, 2959, 2932, 171
4, 1679, 1614, 1458,1420, 1279, 1182, 1122, 1063
0.74〜0.82(3H,m), 1.08〜1.32(6H,m), 1.22(9H,s), 1.
70〜1.79(2H,m), 1.96〜2.01(2H,m), 2.10〜2.54(1H,
m), 2.60〜2.65(2H,m), 2.70〜2.74(2H,m), 3.28〜3.33
(1H,m), 3.48〜3.53(2H,m), 4.24〜4.30(2H,m), 5.86(1
H,s), 5.90(1H,s), 6.66〜6.78(3H,m), 6.92(1H,d,J=8H
z), 7.09(2H,br.s), 7.19 〜7.25(3H,m), 7.86〜7.88(2
H,m) ＩＲスペクトル(CHCl3) cm-1: 3400, 2959, 2932, 171
4, 1679, 1614, 1458,1420, 1279, 1182, 1122, 1063
【０５８９】
【実施例３６】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−〔３−［４−（カルボキシ
メチル）ベンゾイルオキシ］プロピル〕フェニル〕−３
−（２，３−メチレンジオキシフェニル）オクタンアミ
ド ナトリウム塩 （例示化合物番号１８４３） 実施例３５で得られた化合物を用いて実施例３２と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色粉末状物質
として得た。
メチル）ベンゾイルオキシ］プロピル〕フェニル〕−３
−（２，３−メチレンジオキシフェニル）オクタンアミ
ド ナトリウム塩 （例示化合物番号１８４３） 実施例３５で得られた化合物を用いて実施例３２と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色粉末状物質
として得た。
【０５９０】ＮＭＲスペクトル(270MHz,CDCl3)δppm :
0.75〜0.86(3H,m), 1.06〜1.28(6H,m), 1.19(9H,s), 1.
53〜1.74(2H,m), 1.76〜1.92(2H,m), 2.45〜2.79(4H,
m), 3.24〜3.32(3H,m), 4.13〜4.20(2H,m), 5.82(1H,
s), 5.84(1H,s), 6.65〜6.76(3H,m), 6.88(1H,d,J=8H
z), 6.99(1H,br.s), 7.09 〜7.19(3H,m), 7.27(1H,br.
s), 7.76(2H,d,J=7Hz) ＩＲスペクトル(CHCl3) cm-1: 2959, 2932, 1710, 167
8, 1601, 1457, 1387,1280, 1180, 1122, 1063, 940
0.75〜0.86(3H,m), 1.06〜1.28(6H,m), 1.19(9H,s), 1.
53〜1.74(2H,m), 1.76〜1.92(2H,m), 2.45〜2.79(4H,
m), 3.24〜3.32(3H,m), 4.13〜4.20(2H,m), 5.82(1H,
s), 5.84(1H,s), 6.65〜6.76(3H,m), 6.88(1H,d,J=8H
z), 6.99(1H,br.s), 7.09 〜7.19(3H,m), 7.27(1H,br.
s), 7.76(2H,d,J=7Hz) ＩＲスペクトル(CHCl3) cm-1: 2959, 2932, 1710, 167
8, 1601, 1457, 1387,1280, 1180, 1122, 1063, 940
【０５９１】
【実施例３７】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−［３−（３−カルボキシプ
ロピオニルオキシ）プロピル］フェニル〕−３−（２，
３−ジメトキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物
番号１８４４） 参考例３０で得られた化合物を用いて実施例３１と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。
ロピオニルオキシ）プロピル］フェニル〕−３−（２，
３−ジメトキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物
番号１８４４） 参考例３０で得られた化合物を用いて実施例３１と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。
【０５９２】ＮＭＲスペクトル(400MHz,CDCl3)δppm :
0.77〜0.88(3H,m), 1.11〜1.41(7H,m), 1.25(9H,s), 1.
62〜1.79(2H,m), 1.85〜1.92(2H,m), 2.57〜2.69(6H,
m), 2.71(2H,d,J=7Hz), 3.58〜3.66(1H,m), 3.82(3H,
s), 3.84(3H,s), 4.08(2H,t,J=6Hz), 6.77(1H,d,J=8H
z), 6.84(1H,d,J=8Hz), 6.91〜6.93(1H,m), 7.03(1H,t,
J=8Hz), 7.12(1H,br.s), 7.22(1H,d,J=8Hz), 7.30(1H,b
r.s) ＩＲスペクトル(CHCl3) cm-1: 2960, 2934, 1732, 167
4, 1600, 1568, 1496,1466, 1420, 1275, 1097, 1016
0.77〜0.88(3H,m), 1.11〜1.41(7H,m), 1.25(9H,s), 1.
62〜1.79(2H,m), 1.85〜1.92(2H,m), 2.57〜2.69(6H,
m), 2.71(2H,d,J=7Hz), 3.58〜3.66(1H,m), 3.82(3H,
s), 3.84(3H,s), 4.08(2H,t,J=6Hz), 6.77(1H,d,J=8H
z), 6.84(1H,d,J=8Hz), 6.91〜6.93(1H,m), 7.03(1H,t,
J=8Hz), 7.12(1H,br.s), 7.22(1H,d,J=8Hz), 7.30(1H,b
r.s) ＩＲスペクトル(CHCl3) cm-1: 2960, 2934, 1732, 167
4, 1600, 1568, 1496,1466, 1420, 1275, 1097, 1016
【０５９３】
【実施例３８】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−［３−（３−カルボキシプ
ロピオニルオキシ）プロピル］フェニル〕−３−（２，
３−ジメトキシフェニル）オクタンアミド ナトリウム
塩 （例示化合物番号９８７） 実施例３７の化合物を用いて実施例３２と同様の方法を
用いることにより目的化合物を無色粉末状物質として得
た。
ロピオニルオキシ）プロピル］フェニル〕−３−（２，
３−ジメトキシフェニル）オクタンアミド ナトリウム
塩 （例示化合物番号９８７） 実施例３７の化合物を用いて実施例３２と同様の方法を
用いることにより目的化合物を無色粉末状物質として得
た。
【０５９４】ＮＭＲスペクトル(270MHz,CDCl3)δppm :
0.72〜0.89(3H,m), 1.09〜1.28(6H,m), 1.21(9H,s), 1.
56〜1.74(2H,m), 1.76〜1.90(2H,m), 2.25〜2.38(2H,
m), 2.47〜2.49(4H,m), 2.61〜2.67(2H,m), 3.55〜3.68
(1H,m), 3.80(3H,s), 3.81(3H,s), 3.94(2H,t,J=6Hz),
6.75(1H,d,J=8Hz), 6.82(1H,d,J=8Hz), 6.88(1H,d,J=9H
z), 6.92(1H,br.s), 7.00(1H,t,J=8Hz), 7.18(1H,d,J=8
Hz), 7.41(1H,br.s) ＩＲスペクトル(CHCl3) cm-1: 2960, 2934, 1724, 167
5, 1585, 1479, 1421,1264, 1169, 1074, 1006
0.72〜0.89(3H,m), 1.09〜1.28(6H,m), 1.21(9H,s), 1.
56〜1.74(2H,m), 1.76〜1.90(2H,m), 2.25〜2.38(2H,
m), 2.47〜2.49(4H,m), 2.61〜2.67(2H,m), 3.55〜3.68
(1H,m), 3.80(3H,s), 3.81(3H,s), 3.94(2H,t,J=6Hz),
6.75(1H,d,J=8Hz), 6.82(1H,d,J=8Hz), 6.88(1H,d,J=9H
z), 6.92(1H,br.s), 7.00(1H,t,J=8Hz), 7.18(1H,d,J=8
Hz), 7.41(1H,br.s) ＩＲスペクトル(CHCl3) cm-1: 2960, 2934, 1724, 167
5, 1585, 1479, 1421,1264, 1169, 1074, 1006
【０５９５】
【実施例３９】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−［３−（３−カルボキシプ
ロピオニルオキシ）プロピル］フェニル〕−３−（２，
３，４−トリメトキシフェニル）オクタンアミド （例示
化合物番号１８４５） 参考例３１で得られた化合物を用いて実施例３１と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。
ロピオニルオキシ）プロピル］フェニル〕−３−（２，
３，４−トリメトキシフェニル）オクタンアミド （例示
化合物番号１８４５） 参考例３１で得られた化合物を用いて実施例３１と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。
【０５９６】ＮＭＲスペクトル(400MHz,CDCl3)δppm :
0.82〜0.87(3H,m), 1.10〜1.30(7H,m), 1.26(9H,s), 1.
61〜1.69(2H,m), 1.71〜1.91(2H,m), 2.58〜2.66(6H,
m), 2.70(2H,d,J=8Hz), 3.43〜3.54(1H,m), 3.72(3H,
s), 3.83(3H,s), 3.89(3H,s), 4.09(2H,t,J=6Hz), 6.66
(1H,d,J=9Hz), 6.89〜6.92(2H,m), 7.08(1H,br.s), 7.2
1(1H,d,J=8Hz), 7.29(1H,br.s) ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３） ｃｍ−１： ２９６
０， ２９３４， １７３２， １６７３， １５８
５， １４７９， １４３２，１４２２， １２７１，
１１６９， １０８７， １０７３， １００６
0.82〜0.87(3H,m), 1.10〜1.30(7H,m), 1.26(9H,s), 1.
61〜1.69(2H,m), 1.71〜1.91(2H,m), 2.58〜2.66(6H,
m), 2.70(2H,d,J=8Hz), 3.43〜3.54(1H,m), 3.72(3H,
s), 3.83(3H,s), 3.89(3H,s), 4.09(2H,t,J=6Hz), 6.66
(1H,d,J=9Hz), 6.89〜6.92(2H,m), 7.08(1H,br.s), 7.2
1(1H,d,J=8Hz), 7.29(1H,br.s) ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３） ｃｍ−１： ２９６
０， ２９３４， １７３２， １６７３， １５８
５， １４７９， １４３２，１４２２， １２７１，
１１６９， １０８７， １０７３， １００６
【０５９７】
【実施例４０】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−［３−（３−カルボキシプ
ロピオニルオキシ）プロピル］フェニル〕−３−（２，
３，４−トリメトキシフェニル）オクタンアミド ナト
リウム 塩（例示化合物番号１０９７） 実施例３９で得られた化合物を用いて実施例３２と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色粉末状物質
として得た。
ロピオニルオキシ）プロピル］フェニル〕−３−（２，
３，４−トリメトキシフェニル）オクタンアミド ナト
リウム 塩（例示化合物番号１０９７） 実施例３９で得られた化合物を用いて実施例３２と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色粉末状物質
として得た。
【０５９８】ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ３）δppm : 1.06〜1.29(6H,m), 1.22(9H,s), 1.57〜
1.71(2H,m), 1.74〜1.86(2H,m), 2.28〜2.37(2H,m), 2.
48〜2.55(4H,m), 2.64〜2.67(2H,m), 3.42〜3.54(1H,
m), 3.74(3H,s), 3.81(3H,s), 3.87(3H,s), 3.99(2H,t,
J=6Hz), 6.62(1H,d,J=9Hz), 6.87〜6.92(3H,m), 7.18(1
H,d,J=8Hz), 7.40(1H,br.s) ＩＲスペクトル(CHCl3) cm-1: 2960, 2934, 1724, 167
5, 1600, 1496, 1466,1420, 1260, 1169, 1097, 1017
ｌ３）δppm : 1.06〜1.29(6H,m), 1.22(9H,s), 1.57〜
1.71(2H,m), 1.74〜1.86(2H,m), 2.28〜2.37(2H,m), 2.
48〜2.55(4H,m), 2.64〜2.67(2H,m), 3.42〜3.54(1H,
m), 3.74(3H,s), 3.81(3H,s), 3.87(3H,s), 3.99(2H,t,
J=6Hz), 6.62(1H,d,J=9Hz), 6.87〜6.92(3H,m), 7.18(1
H,d,J=8Hz), 7.40(1H,br.s) ＩＲスペクトル(CHCl3) cm-1: 2960, 2934, 1724, 167
5, 1600, 1496, 1466,1420, 1260, 1169, 1097, 1017
【０５９９】
【実施例４１】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−ホルミルフェニル）−３−
（２，３−メチレンジオキシフェニル）オクタンアミド
（例示化合物番号１８１９） 実施例１で得られた化合物６．００ｇ（１４．１ｍｍｏ
ｌ）のクロロホルム１００ｍｌ溶液に二酸化マンガン６
０ｇを加え、さらに室温で３０分間攪拌した。反応液を
セライトを用いロ過し、二酸化マンガンを塩化メチレン
で数回洗浄した。ロ液と洗液を合わせ、溶媒を留去し、
シリカゲルを用いるカラムクロマトグラフィーに付し酢
酸エチル−ヘキサン（１：５〜１：２）で溶出し５．２
１ｇ（収率８７％）の目的化合物を泡状物質として得
た。
（２，３−メチレンジオキシフェニル）オクタンアミド
（例示化合物番号１８１９） 実施例１で得られた化合物６．００ｇ（１４．１ｍｍｏ
ｌ）のクロロホルム１００ｍｌ溶液に二酸化マンガン６
０ｇを加え、さらに室温で３０分間攪拌した。反応液を
セライトを用いロ過し、二酸化マンガンを塩化メチレン
で数回洗浄した。ロ液と洗液を合わせ、溶媒を留去し、
シリカゲルを用いるカラムクロマトグラフィーに付し酢
酸エチル−ヘキサン（１：５〜１：２）で溶出し５．２
１ｇ（収率８７％）の目的化合物を泡状物質として得
た。
【０６００】ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm
：0.85〜0.91(3H,m),1.07 〜1.33(6H,m),1.30(9H,s),
1.65〜1.86(2H,m),2.77(2H,d,J=7.5Hz),3.32〜3.41(1H,
m),5.92(1H,s),5.95(1H,s),6.69 〜6.83(3H,m),7.05(1
H,br.s),7.48 〜7.51(1H,m),7.63 〜7.65(1H,m),7.88(1
H,s),9.90(1H,s) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：3474，1699, 1608, 157
1, 1478, 1458,1258, 1063, 939, 830
：0.85〜0.91(3H,m),1.07 〜1.33(6H,m),1.30(9H,s),
1.65〜1.86(2H,m),2.77(2H,d,J=7.5Hz),3.32〜3.41(1H,
m),5.92(1H,s),5.95(1H,s),6.69 〜6.83(3H,m),7.05(1
H,br.s),7.48 〜7.51(1H,m),7.63 〜7.65(1H,m),7.88(1
H,s),9.90(1H,s) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：3474，1699, 1608, 157
1, 1478, 1458,1258, 1063, 939, 830
【０６０１】
【実施例４２】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−ホルミルフェニル）−３−
フェニルオクタンアミド （例示化合物番号１８３４） 実施例２７の化合物５００ｍｇ（１．３１ｍｍｏｌ）及
び４−メチルモルホリン−１−オキシド２３７ｍｇ
（２．０３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン１０ｍｌ溶液にモ
レキュラーシーブ４Ａ １ｇを加え１０分間攪拌した。
ついで過ルテニウム酸 テトラプロピルアンモニウム２
３．７ｍｇ（０．０６７ｍｍｏｌ）を加えさらに１時間
攪拌した。反応混合物にエーテルを加え、用いたモレキ
ュラーシーブをロ過して除き、ロ液を飽和亜硫酸ナトリ
ウム水溶液、及び飽和食塩水で洗浄した。乾燥後溶媒を
留去し、残渣をシリカゲル２５ｇを用いるカラムクロマ
トグラフィーに付しヘキサン−酢酸エチル（１：１）で
溶出して４２８ｍｇ（収率８６％）の目的物を結晶とし
て得た。
フェニルオクタンアミド （例示化合物番号１８３４） 実施例２７の化合物５００ｍｇ（１．３１ｍｍｏｌ）及
び４−メチルモルホリン−１−オキシド２３７ｍｇ
（２．０３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン１０ｍｌ溶液にモ
レキュラーシーブ４Ａ １ｇを加え１０分間攪拌した。
ついで過ルテニウム酸 テトラプロピルアンモニウム２
３．７ｍｇ（０．０６７ｍｍｏｌ）を加えさらに１時間
攪拌した。反応混合物にエーテルを加え、用いたモレキ
ュラーシーブをロ過して除き、ロ液を飽和亜硫酸ナトリ
ウム水溶液、及び飽和食塩水で洗浄した。乾燥後溶媒を
留去し、残渣をシリカゲル２５ｇを用いるカラムクロマ
トグラフィーに付しヘキサン−酢酸エチル（１：１）で
溶出して４２８ｍｇ（収率８６％）の目的物を結晶とし
て得た。
【０６０２】ｍｐ138 〜139 ℃（エーテル−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm ：0.76〜0.92
(3H,m),1.08 〜1.36(6H,m),1.26(9H,s),1.61〜1.84(2H,
m),2.60(1H,dd,J=9Hz,14.5Hz),2.78(1H,dd,J=5Hz,14.5H
z),3.17 〜3.32(1H,m),6.90(1H,s),7.17〜7.39(5H,m),
7.48(1H,d,J=8.5Hz),7.62(1H,d,J=8.5Hz),7.86(1H,s),
9.90(1H,s) ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：３２１３， ３１７７，
１７０３， １６４９， １６０７， １５４３， １
４９５，１４１９， １３８１， １２９０， １２３
４， １０８０
(3H,m),1.08 〜1.36(6H,m),1.26(9H,s),1.61〜1.84(2H,
m),2.60(1H,dd,J=9Hz,14.5Hz),2.78(1H,dd,J=5Hz,14.5H
z),3.17 〜3.32(1H,m),6.90(1H,s),7.17〜7.39(5H,m),
7.48(1H,d,J=8.5Hz),7.62(1H,d,J=8.5Hz),7.86(1H,s),
9.90(1H,s) ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：３２１３， ３１７７，
１７０３， １６４９， １６０７， １５４３， １
４９５，１４１９， １３８１， １２９０， １２３
４， １０８０
【０６０３】
【実施例４３】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−ホルミルフェニル）−３−
（２，４，６−トリメトキシフェニル）オクタンアミド
（例示化合物番号１８３１） 実施例１１で得た化合物を用いて参考例８と同様の方法
によって目的化合物を無色泡状物質として得た。
（２，４，６−トリメトキシフェニル）オクタンアミド
（例示化合物番号１８３１） 実施例１１で得た化合物を用いて参考例８と同様の方法
によって目的化合物を無色泡状物質として得た。
【０６０４】ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：2961, 293
5, 1670, 1608, 1592, 1467,1456, 1421, 1153, 1124
5, 1670, 1608, 1592, 1467,1456, 1421, 1153, 1124
【０６０５】
【実施例４４】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（４−オキソブチル）フェ
ニル］−３−（２，３−メチレンジオキシ）フェニルオ
クタンアミド （例示化合物番号１８３５） （ｉ）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［３−（１，３−ジ
オキサン−２−イル）プ ロピル］フェニル］−３−
（２，３−メチレンジオキシフェニル）オクタンアミ ド ２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチルトリフェ
ニルホスホニウムブロミド５．６６ｇ（１２．４ｍｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン４３ｍｌ溶液を−２０℃に冷
却し、１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液７．
７３ｍｌ（１２．４ｍｍｏｌ）を加え１時間攪拌した。
この溶液に参考例８の化合物２．６２ｇ（６．２ｍｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン溶液１０ｍｌを−２０℃で加
えた。反応液を室温にもどしそのまま２１時間攪拌し
た。反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽
出液を水、ついで飽和の食塩水で洗浄し乾燥後溶媒を留
去した。残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラ
フィーに付し酢酸エチル−ヘキサン（１：２）で溶出
し、３．１６ｇ（収率９８％）のオレフィン体をシス、
トランスの混合物として得た。得られたオレフィン体の
混合物１３５ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）のエタノール８
ｍｌ溶液に１０％Ｐｄ−Ｃ１４ｍｇを加え，１時間水素
気流下激しく攪拌した。反応液をセライトを用いてロ過
し、触媒をエタノールで洗浄した。ロ液と洗液を合わ
せ、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルを用いたカラム
クロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ヘキサン（１：
２）で溶出し１０９ｍｇ（収率７７％）の目的物を油状
物質として得た。
ニル］−３−（２，３−メチレンジオキシ）フェニルオ
クタンアミド （例示化合物番号１８３５） （ｉ）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［３−（１，３−ジ
オキサン−２−イル）プ ロピル］フェニル］−３−
（２，３−メチレンジオキシフェニル）オクタンアミ ド ２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチルトリフェ
ニルホスホニウムブロミド５．６６ｇ（１２．４ｍｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン４３ｍｌ溶液を−２０℃に冷
却し、１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液７．
７３ｍｌ（１２．４ｍｍｏｌ）を加え１時間攪拌した。
この溶液に参考例８の化合物２．６２ｇ（６．２ｍｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン溶液１０ｍｌを−２０℃で加
えた。反応液を室温にもどしそのまま２１時間攪拌し
た。反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽
出液を水、ついで飽和の食塩水で洗浄し乾燥後溶媒を留
去した。残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラ
フィーに付し酢酸エチル−ヘキサン（１：２）で溶出
し、３．１６ｇ（収率９８％）のオレフィン体をシス、
トランスの混合物として得た。得られたオレフィン体の
混合物１３５ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）のエタノール８
ｍｌ溶液に１０％Ｐｄ−Ｃ１４ｍｇを加え，１時間水素
気流下激しく攪拌した。反応液をセライトを用いてロ過
し、触媒をエタノールで洗浄した。ロ液と洗液を合わ
せ、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルを用いたカラム
クロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ヘキサン（１：
２）で溶出し１０９ｍｇ（収率７７％）の目的物を油状
物質として得た。
【０６０６】ＮＭＲスペクトル（400MHz, CDCl3)δppm
：0.84〜0.86（3H,m), 1.18 〜1.35(16H,m),1.54〜1.8
0(5H,m),2.00 〜2.14(1H,m), 2.53(2H,t,J=8Hz),2.68
〜2.78(2H,m),3.30 〜3.37(1H,m),3.71 〜3.78(2H,m),
4.07 〜4.11(2H,m),4.51(1H,t,J=5Hz),5.90(1H,s),5.94
(1H,s),6.69〜6.80(4H,m),6.91 〜6.94(2H,m),7.12(1H,
s),7.20(1H,d,J=8Hz) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：2959，2932，2861，167
9，1458，1146，1064,989, 940, 830 （ii）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（４−オキソブチ
ル）フェニル］−３−（２，３−メチレンジオキシフェ
ニル）オクタンアミド （ｉ）で得られた化合物９９ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）
のジオキサン２ｍｌ溶液に室温で塩化クロム（III)１４
９ｍｇ（０．９４ｍｍｏｌ）、４規定塩酸水溶液１．６
ｍｌを加え４５分間加熱還流した。室温に冷却後水で希
釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和重曹水およ
び飽和食塩水で順次洗浄した。乾燥後溶媒を留去し、残
渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに付
し酢酸エチル−ヘキサン（１：２）で溶出し、アルデヒ
ド体６５ｍｇ（収率７４％）を油状物質として得た。
：0.84〜0.86（3H,m), 1.18 〜1.35(16H,m),1.54〜1.8
0(5H,m),2.00 〜2.14(1H,m), 2.53(2H,t,J=8Hz),2.68
〜2.78(2H,m),3.30 〜3.37(1H,m),3.71 〜3.78(2H,m),
4.07 〜4.11(2H,m),4.51(1H,t,J=5Hz),5.90(1H,s),5.94
(1H,s),6.69〜6.80(4H,m),6.91 〜6.94(2H,m),7.12(1H,
s),7.20(1H,d,J=8Hz) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：2959，2932，2861，167
9，1458，1146，1064,989, 940, 830 （ii）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（４−オキソブチ
ル）フェニル］−３−（２，３−メチレンジオキシフェ
ニル）オクタンアミド （ｉ）で得られた化合物９９ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）
のジオキサン２ｍｌ溶液に室温で塩化クロム（III)１４
９ｍｇ（０．９４ｍｍｏｌ）、４規定塩酸水溶液１．６
ｍｌを加え４５分間加熱還流した。室温に冷却後水で希
釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和重曹水およ
び飽和食塩水で順次洗浄した。乾燥後溶媒を留去し、残
渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに付
し酢酸エチル−ヘキサン（１：２）で溶出し、アルデヒ
ド体６５ｍｇ（収率７４％）を油状物質として得た。
【０６０７】ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm
：0.80〜0.88（3H,m), 1.15 〜1.33(9H,m),1.26(9H,
s),1.63〜1.80(2H,m), 1.85〜1.96(2H,m),2.40 〜2.46
(2H,m),2.54 〜2.59(2H,m),2.72 〜2.74(2H,m),3.28 〜
3.40(1H,m),5.89(1H,s),5.94(1H,s),6.68 〜6.78(3H,
s),6.90 〜6.98(2H,m),7.14(1H,s),7.24(1H,d,J=8Hz),
9.75(1H,s) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：2959，2933，2874，286
2，1723，1679，１５６７，１４５８， １０６３，
９３９， ８３１
：0.80〜0.88（3H,m), 1.15 〜1.33(9H,m),1.26(9H,
s),1.63〜1.80(2H,m), 1.85〜1.96(2H,m),2.40 〜2.46
(2H,m),2.54 〜2.59(2H,m),2.72 〜2.74(2H,m),3.28 〜
3.40(1H,m),5.89(1H,s),5.94(1H,s),6.68 〜6.78(3H,
s),6.90 〜6.98(2H,m),7.14(1H,s),7.24(1H,d,J=8Hz),
9.75(1H,s) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：2959，2933，2874，286
2，1723，1679，１５６７，１４５８， １０６３，
９３９， ８３１
【０６０８】
【実施例４５】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（２−オキソエチル）フェ
ニル］−３−（２，３−メチレンジオキシフェニル）オ
クタンアミド （例示化合物番号１８２０） （ｉ）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［（Ｅ）−２−メト
キシエテニル］フェニル ］−３−（２，３−メチレンジ
オキシフェニル）オクタンアミド メトキシメチルトリフェニルホスホニウム クロリド
６．５５ｇ（１９．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン
１００ｍｌ懸濁液に氷冷下１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウ
ムヘキサン溶液１１．９ｍｌ（１９．１ｍｍｏｌ）を５
分間で加え、同温度でさらに３０分間攪拌した。次い
で、参考例８で得られた化合物２．７０ｇ（６．３７ｍ
ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン２０ｍｌ溶液を５分間で
加え、同温度で１時間、室温で２時間攪拌した。飽和塩
化アンモニウム水溶液を加え反応を停止させ、酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、乾燥した
後、溶媒を留去した。シリカゲルを用いるカラムクロマ
トグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル（５：１）
で溶出し目的化合物を油状物質として得た。
ニル］−３−（２，３−メチレンジオキシフェニル）オ
クタンアミド （例示化合物番号１８２０） （ｉ）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［（Ｅ）−２−メト
キシエテニル］フェニル ］−３−（２，３−メチレンジ
オキシフェニル）オクタンアミド メトキシメチルトリフェニルホスホニウム クロリド
６．５５ｇ（１９．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン
１００ｍｌ懸濁液に氷冷下１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウ
ムヘキサン溶液１１．９ｍｌ（１９．１ｍｍｏｌ）を５
分間で加え、同温度でさらに３０分間攪拌した。次い
で、参考例８で得られた化合物２．７０ｇ（６．３７ｍ
ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン２０ｍｌ溶液を５分間で
加え、同温度で１時間、室温で２時間攪拌した。飽和塩
化アンモニウム水溶液を加え反応を停止させ、酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、乾燥した
後、溶媒を留去した。シリカゲルを用いるカラムクロマ
トグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル（５：１）
で溶出し目的化合物を油状物質として得た。
【０６０９】ＩＲスペクトル （ＣＨＣｌ３）ｃ
ｍ−１：1679，1660，1644，1479，1458，1156，1063,9
37 （ii）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（２−オキソエチ
ル）フェニル］−３−（２，３−メチレンジオキシフェ
ニル）オクタンアミド （ｉ）で得られた化合物２５３ｍｇ（０．５６ｍｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン６ｍｌ溶液に２Ｎ塩酸１．５
ｍｌを加え５０℃で５時間攪拌した。室温に戻し酢酸エ
チルで希釈し、水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し
て、乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルを
用いるカラムクロマトグラフィーに付しヘキサン−酢酸
エチル（２：１）で溶出し目的化合物１５６ｍｇ（収率
６３％）を油状物質として得た。
ｍ−１：1679，1660，1644，1479，1458，1156，1063,9
37 （ii）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（２−オキソエチ
ル）フェニル］−３−（２，３−メチレンジオキシフェ
ニル）オクタンアミド （ｉ）で得られた化合物２５３ｍｇ（０．５６ｍｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン６ｍｌ溶液に２Ｎ塩酸１．５
ｍｌを加え５０℃で５時間攪拌した。室温に戻し酢酸エ
チルで希釈し、水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し
て、乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルを
用いるカラムクロマトグラフィーに付しヘキサン−酢酸
エチル（２：１）で溶出し目的化合物１５６ｍｇ（収率
６３％）を油状物質として得た。
【０６１０】ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：1725，168
0，1479，1458，1423，1063，950,939
0，1479，1458，1423，1063，950,939
【０６１１】
【実施例４６】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−〔３−（３−カルボキシプ
ロピオニルオキシ）プロ ピル〕フェニル〕−３−（２，
４，６−トリメトキシフェニル）オクタンアミド （例示
化合物番号２５２８） 参考例４９の化合物を用いて実施例３１と同様の方法を
用いることにより目的化合物を無色泡状物質として得
た。
ロピオニルオキシ）プロ ピル〕フェニル〕−３−（２，
４，６−トリメトキシフェニル）オクタンアミド （例示
化合物番号２５２８） 参考例４９の化合物を用いて実施例３１と同様の方法を
用いることにより目的化合物を無色泡状物質として得
た。
【０６１２】NMR スペクトル(400MHz,CDCl3)δppm:0.81
〜0.84(3H,m),1.10 〜1.30(6H,m),1.26(9H,s),1.59〜1.
67(1H,m),1.80 〜1.92(3H,m),2.57 〜2.69(6H,m),2.72
(1H,dd,J=6Hz,14Hz),3.02(1H,dd,J=10Hz,15Hz),3.10〜
3.95(1H,m),3.73 〜3.86(10H,m),4.10(2H,t,J=6Hz),6.1
1(2H,s),6.91(1H,dd,J=1Hz,8Hz),7.04(1H,br.s),7.22(1
H,d,J=8Hz),7.25(1H,s) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2960,2934,1733,1672,1608,
1592,1467,1456,1419,1153,1125
〜0.84(3H,m),1.10 〜1.30(6H,m),1.26(9H,s),1.59〜1.
67(1H,m),1.80 〜1.92(3H,m),2.57 〜2.69(6H,m),2.72
(1H,dd,J=6Hz,14Hz),3.02(1H,dd,J=10Hz,15Hz),3.10〜
3.95(1H,m),3.73 〜3.86(10H,m),4.10(2H,t,J=6Hz),6.1
1(2H,s),6.91(1H,dd,J=1Hz,8Hz),7.04(1H,br.s),7.22(1
H,d,J=8Hz),7.25(1H,s) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2960,2934,1733,1672,1608,
1592,1467,1456,1419,1153,1125
【０６１３】
【実施例４７】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−〔３−（３−カルボキシプ
ロピオニルオキシ）プロ ピル〕フェニル〕−３−（２，
４，６−トリメトキシフェニル）オクタンアミド ナトリ
ウム塩 （例示化合物番号１１８９） 実施例４６の化合物を用いて実施例３２と同様の方法を
用いることにより目的化合物を無色泡状物質として得
た。
ロピオニルオキシ）プロ ピル〕フェニル〕−３−（２，
４，６−トリメトキシフェニル）オクタンアミド ナトリ
ウム塩 （例示化合物番号１１８９） 実施例４６の化合物を用いて実施例３２と同様の方法を
用いることにより目的化合物を無色泡状物質として得
た。
【０６１４】NMR スペクトル(400MHz,CDCl3)δppm:0.80
〜0.88(3H,m),1.08 〜1.35(15H,m),1.57〜1.68(1H,m),
1.79 〜1.89(3H,m),2.32 〜2.35(2H,m),2.47 〜2.56(4
H,m),2.65(1H,dd,J=6Hz,14Hz),2.97(1H,dd,J=10Hz,14H
z),3.75(9H,s),3.78 〜3.84(1H,m),4.00(2H,t,J=6Hz),
6.11(2H,s),6.87 〜6.89(2H,m),7.17 〜7.23(2H,m) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2960,2934,1724,1675,1608,
1591,1467,1456,1419,1153,1124
〜0.88(3H,m),1.08 〜1.35(15H,m),1.57〜1.68(1H,m),
1.79 〜1.89(3H,m),2.32 〜2.35(2H,m),2.47 〜2.56(4
H,m),2.65(1H,dd,J=6Hz,14Hz),2.97(1H,dd,J=10Hz,14H
z),3.75(9H,s),3.78 〜3.84(1H,m),4.00(2H,t,J=6Hz),
6.11(2H,s),6.87 〜6.89(2H,m),7.17 〜7.23(2H,m) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2960,2934,1724,1675,1608,
1591,1467,1456,1419,1153,1124
【０６１５】
【実施例４８】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシ−１−メ
チルエチル）フェニル〕 −３−（２，３−メチレンジオ
キシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号２２２
４） メチルマグネシウムブロミド０．９Ｍテトラヒドロフラ
ン溶液２．５ｍｌ（２．３ｍｍｏｌ）に参考例５０で得
た化合物１００ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロ
フラン２ｍｌ溶液を室温で滴下した。室温で２時間攪拌
した後飽和塩化アンモニウム水を加え酢酸エチルで抽出
した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後溶媒を減圧
で留去した。残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマト
グラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル（１：１）で
抽出し目的化合物９０ｍｇ（収率９０％）を無色泡状物
質として得た。
チルエチル）フェニル〕 −３−（２，３−メチレンジオ
キシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号２２２
４） メチルマグネシウムブロミド０．９Ｍテトラヒドロフラ
ン溶液２．５ｍｌ（２．３ｍｍｏｌ）に参考例５０で得
た化合物１００ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロ
フラン２ｍｌ溶液を室温で滴下した。室温で２時間攪拌
した後飽和塩化アンモニウム水を加え酢酸エチルで抽出
した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後溶媒を減圧
で留去した。残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマト
グラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル（１：１）で
抽出し目的化合物９０ｍｇ（収率９０％）を無色泡状物
質として得た。
【０６１６】NMR スペクトル(400MHz,CDCl3)δppm:0.78
〜0.88(3H,m),1.22 〜1.29(6H,m),1.26(9H,s),1.52(6H,
s),1.67 〜1.79(2H,m),1.81(1H,s),2.70〜2.80(2H,m),
3.31〜3.38(1H,m),5.91(1H,s),5.94(1H,s),6.69 〜6.78
(3H,m),6.98(1H,s),7.23(1H,dd,J=2Hz,8Hz),7.29(1H,d
d,J=8Hz),7.39(1H,d,J=2Hz) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2962,2932,2874,2862,1679,
1479,1458,1408,1366,1108,1064
〜0.88(3H,m),1.22 〜1.29(6H,m),1.26(9H,s),1.52(6H,
s),1.67 〜1.79(2H,m),1.81(1H,s),2.70〜2.80(2H,m),
3.31〜3.38(1H,m),5.91(1H,s),5.94(1H,s),6.69 〜6.78
(3H,m),6.98(1H,s),7.23(1H,dd,J=2Hz,8Hz),7.29(1H,d
d,J=8Hz),7.39(1H,d,J=2Hz) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2962,2932,2874,2862,1679,
1479,1458,1408,1366,1108,1064
【０６１７】
【実施例４９】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエチル）
フェニル〕−３−（２， ３−ジメトキシフェニル）オク
タンアミド （例示化合物番号２８２） 実施例１１１で得られた化合物を用いて実施例２６と同
様の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質
として得た。
フェニル〕−３−（２， ３−ジメトキシフェニル）オク
タンアミド （例示化合物番号２８２） 実施例１１１で得られた化合物を用いて実施例２６と同
様の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質
として得た。
【０６１８】NMR スペクトル(400MHz,CDCl3)δppm:0.82
〜0.85(3H,m),1.13 〜1.34(6H,m),1.29(9H,s),1.44(3H,
d,J=6Hz),1.63 〜1.81(2H,m),1.86 〜1.87(1H,m),2.69
(2H,d,J=8Hz),3.59〜3.67(1H,m),3.84(3H,s),3.85(3H,
s),4.76 〜4.82(1H,m),6.78(1H,d,J=8Hz),6.85(1H,d,J=
8Hz),7.05(1H,t,J=8Hz),7.10〜7.18(3H,m),7.32(1H,d,J
=8Hz) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2962,2933,1732,1679,1511,
1479,1274,1074,1007
〜0.85(3H,m),1.13 〜1.34(6H,m),1.29(9H,s),1.44(3H,
d,J=6Hz),1.63 〜1.81(2H,m),1.86 〜1.87(1H,m),2.69
(2H,d,J=8Hz),3.59〜3.67(1H,m),3.84(3H,s),3.85(3H,
s),4.76 〜4.82(1H,m),6.78(1H,d,J=8Hz),6.85(1H,d,J=
8Hz),7.05(1H,t,J=8Hz),7.10〜7.18(3H,m),7.32(1H,d,J
=8Hz) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2962,2933,1732,1679,1511,
1479,1274,1074,1007
【０６１９】
【実施例５０】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−〔１−（３−カルボキシプ
ロピオニルオキシ）エチ ル〕フェニル〕−３−（２，３
−ジメトキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番
号２５２９） 参考例５１で得られた化合物を用いて実施例３１と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。
ロピオニルオキシ）エチ ル〕フェニル〕−３−（２，３
−ジメトキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番
号２５２９） 参考例５１で得られた化合物を用いて実施例３１と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。
【０６２０】NMR スペクトル(400MHz,CDCl3)δppm:0.82
〜0.88(3H,m),1.19 〜1.38(6H,m),1.23(9H,s),1.47(3H,
d,J=7Hz),1.64 〜1.76(2H,m),1.85 〜2.90(1H,m),2.54
〜2.58(2H,m),2.58 〜2.62(2H,m),2.75(2H,d,J=8Hz),3.
57〜3.68(1H,m),3.80 〜3.90(6H,m),5.76 〜5.81(1H,
m),6.80(1H,d,J=8Hz),6.86(1H,d,J=8Hz),7.02 〜7.15(3
H,m),7.22 〜7.29(1H,m),7.36(1H,br.s) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2961,2934,1730,1656,1480,
1265,1169,1089,1066
〜0.88(3H,m),1.19 〜1.38(6H,m),1.23(9H,s),1.47(3H,
d,J=7Hz),1.64 〜1.76(2H,m),1.85 〜2.90(1H,m),2.54
〜2.58(2H,m),2.58 〜2.62(2H,m),2.75(2H,d,J=8Hz),3.
57〜3.68(1H,m),3.80 〜3.90(6H,m),5.76 〜5.81(1H,
m),6.80(1H,d,J=8Hz),6.86(1H,d,J=8Hz),7.02 〜7.15(3
H,m),7.22 〜7.29(1H,m),7.36(1H,br.s) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2961,2934,1730,1656,1480,
1265,1169,1089,1066
【０６２１】
【実施例５１】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−〔１−（３−カルボキシプ
ロピオニルオキシ）エチ ル〕フェニル〕−３−（２，３
−ジメトキシフェニル）オクタンアミド ナトリ ウム塩
（例示化合物番号１３８２） 実施例５０で得られた化合物を用いて実施例３２と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色粉末状物質
として得た。
ロピオニルオキシ）エチ ル〕フェニル〕−３−（２，３
−ジメトキシフェニル）オクタンアミド ナトリ ウム塩
（例示化合物番号１３８２） 実施例５０で得られた化合物を用いて実施例３２と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色粉末状物質
として得た。
【０６２２】NMR スペクトル(400MHz,CDCl3)δppm:0.80
〜0.83(3H,m),1.12 〜1.29(6H,m),1.19(9H,s),1.36(3H,
d,J=6Hz),1.59 〜1.68(2H,m),2.22 〜2.49(4H,m),2.60
〜2.70(2H,m),3.62 〜3.63(1H,m),3.80(3H,s),3.81(3H,
s),5.64 〜5.71(1H,m),6.76(1H,d,J=8Hz),6.82(1H,d,J=
8Hz),6.97 〜7.06(3H,m),7.22 〜7.24(1H,m),7.63(1H,b
r.s) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2961,2934,1725,1676,1585,
1479,1431,1423,1264,1168,1088,1071,1006
〜0.83(3H,m),1.12 〜1.29(6H,m),1.19(9H,s),1.36(3H,
d,J=6Hz),1.59 〜1.68(2H,m),2.22 〜2.49(4H,m),2.60
〜2.70(2H,m),3.62 〜3.63(1H,m),3.80(3H,s),3.81(3H,
s),5.64 〜5.71(1H,m),6.76(1H,d,J=8Hz),6.82(1H,d,J=
8Hz),6.97 〜7.06(3H,m),7.22 〜7.24(1H,m),7.63(1H,b
r.s) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2961,2934,1725,1676,1585,
1479,1431,1423,1264,1168,1088,1071,1006
【０６２３】
【実施例５２】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−オキソエチル）フェ
ニル〕−３−（２，３− ジメトキシフェニル）オクタン
アミド （例示化合物番号２０８８） 実施例４９で得られた化合物を用いて参考例８と同様の
方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質とし
て得た。
ニル〕−３−（２，３− ジメトキシフェニル）オクタン
アミド （例示化合物番号２０８８） 実施例４９で得られた化合物を用いて参考例８と同様の
方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質とし
て得た。
【０６２４】NMR スペクトル(400MHz,CDCl3)δppm:0.80
〜0.90(3H,m),1.17 〜1.35(6H,m),1.31(9H,s),1.64〜1.
81(2H,m),2.51(3H,s),2.69〜2.77(2H,m),3.60 〜3.68(1
H,m),3.82(3H,s),3.86(3H,s),6.79(1H,dd,J=1Hz,8Hz),
6.86(1H,d,J=8Hz),7.06(1H,t,J=8Hz),7.15(1H,br.s),7.
43(1H,d,J=8Hz),7.70(1H,dd,J=2Hz,8Hz),7.75(1H,s) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2961,2934,1683,1607,1585,
1565,1479,1408,1360,1301,1267,1073,1006
〜0.90(3H,m),1.17 〜1.35(6H,m),1.31(9H,s),1.64〜1.
81(2H,m),2.51(3H,s),2.69〜2.77(2H,m),3.60 〜3.68(1
H,m),3.82(3H,s),3.86(3H,s),6.79(1H,dd,J=1Hz,8Hz),
6.86(1H,d,J=8Hz),7.06(1H,t,J=8Hz),7.15(1H,br.s),7.
43(1H,d,J=8Hz),7.70(1H,dd,J=2Hz,8Hz),7.75(1H,s) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2961,2934,1683,1607,1585,
1565,1479,1408,1360,1301,1267,1073,1006
【０６２５】
【実施例５３】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（３−ヒドロキシ−３−メ
チルブチル）フェニル〕 −３−（２，３−メチレンジオ
キシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号２２３
９） 参考例５２で得られた化合物を用いて実施例４８と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。
チルブチル）フェニル〕 −３−（２，３−メチレンジオ
キシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号２２３
９） 参考例５２で得られた化合物を用いて実施例４８と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。
【０６２６】NMR スペクトル(400MHz,CDCl3+D2O)δppm:
0.82〜0.88(3H,m),1.22 〜1.32(12H,m),1.27(9H,s),1.6
8 〜1.77(4H,m),2.59 〜2.63(2H,m),2.72 〜2.75(2H,
m),3.31 〜3.38(1H,m),5.90(1H,s),5.94(1H,s),6.69 〜
6.80(3H,m),6.94(1H,s),6.96(1H,d,J=3Hz),7.16(1H,s),
7.22〜7.28(1H,m) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2963,2932,2874,2862,1679,
1479,1458,1420,1368,1146,1112,1063,939
0.82〜0.88(3H,m),1.22 〜1.32(12H,m),1.27(9H,s),1.6
8 〜1.77(4H,m),2.59 〜2.63(2H,m),2.72 〜2.75(2H,
m),3.31 〜3.38(1H,m),5.90(1H,s),5.94(1H,s),6.69 〜
6.80(3H,m),6.94(1H,s),6.96(1H,d,J=3Hz),7.16(1H,s),
7.22〜7.28(1H,m) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2963,2932,2874,2862,1679,
1479,1458,1420,1368,1146,1112,1063,939
【０６２７】
【実施例５４】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシ−１−メ
チルエチル）フェニル〕 −３−（２，３−ジメトキシフ
ェニル）オクタンアミド （例示化合物番号２０７７） 実施例５２で得た化合物１４９ｍｇ（０．３３ｍｍｏ
ｌ）のエーテル溶液２．５ｍｌを−７８°に冷却し、
１．４Ｍメチルリチウム・エーテル溶液０．９４ｍｌを
加え１５分間攪拌して室温に戻し、さらに３０分間攪拌
した。０°に冷却し飽和塩化アンモニウム水を加えた後
酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し乾
燥後溶媒を減圧で留去した。残渣をシリカゲルを用いた
カラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチ
ル（１：１）で溶出し目的化合物１０４ｍｇ（収率６７
％）を無色泡状物質として得た。
チルエチル）フェニル〕 −３−（２，３−ジメトキシフ
ェニル）オクタンアミド （例示化合物番号２０７７） 実施例５２で得た化合物１４９ｍｇ（０．３３ｍｍｏ
ｌ）のエーテル溶液２．５ｍｌを−７８°に冷却し、
１．４Ｍメチルリチウム・エーテル溶液０．９４ｍｌを
加え１５分間攪拌して室温に戻し、さらに３０分間攪拌
した。０°に冷却し飽和塩化アンモニウム水を加えた後
酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し乾
燥後溶媒を減圧で留去した。残渣をシリカゲルを用いた
カラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチ
ル（１：１）で溶出し目的化合物１０４ｍｇ（収率６７
％）を無色泡状物質として得た。
【０６２８】NMR スペクトル(400MHz,CDCl3)δppm:0.82
〜0.88(3H,m),1.10 〜1.35(6H,m),1.29(9H,s),1.51(6H,
s),1.62 〜1.86(3H,m),2.64 〜2.70(2H,m),3.61 〜3.68
(1H,m),3.83(3H,s),3.86(3H,s),6.78(1H,d,J=8Hz),6.85
(1H,d,J=8Hz),7.03 〜7.08(2H,m),7.21 〜7.33(3H,m) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2963,2933,1679,1585,1479,
1409,1274,1168,1087,1072,1006
〜0.88(3H,m),1.10 〜1.35(6H,m),1.29(9H,s),1.51(6H,
s),1.62 〜1.86(3H,m),2.64 〜2.70(2H,m),3.61 〜3.68
(1H,m),3.83(3H,s),3.86(3H,s),6.78(1H,d,J=8Hz),6.85
(1H,d,J=8Hz),7.03 〜7.08(2H,m),7.21 〜7.33(3H,m) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2963,2933,1679,1585,1479,
1409,1274,1168,1087,1072,1006
【０６２９】
【実施例５５】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエチル）
フェニル〕−３−（２， ３−メチレンジオキシフェニ
ル）オクタンアミド （例示化合物番号６６７） 実施例４１で得られた化合物を用いて実施例２６と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。
フェニル〕−３−（２， ３−メチレンジオキシフェニ
ル）オクタンアミド （例示化合物番号６６７） 実施例４１で得られた化合物を用いて実施例２６と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。
【０６３０】NMR スペクトル(400MHz,CDCl3)δppm:0.81
〜0.88(3H,m),1.26(9H,s),1.20〜1.31(6H,m),1.45(3H,
d,J=6Hz),1.68〜1.79(2H,m),1.89(1H,d,J=3Hz),2.69〜
2.79(2H,m),3.30 〜3.38(1H,m),4.78 〜4.84(1H,m),5.9
1(1H,s),5.94(1H,s),6.69 〜6.80(3H,m),6.98(1H,s),7.
14(1H,d,J=8Hz),7.29 〜7.37(2H,m) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:3605,2961,2932,2874,2862,
1679,1479,1458,1063,940
〜0.88(3H,m),1.26(9H,s),1.20〜1.31(6H,m),1.45(3H,
d,J=6Hz),1.68〜1.79(2H,m),1.89(1H,d,J=3Hz),2.69〜
2.79(2H,m),3.30 〜3.38(1H,m),4.78 〜4.84(1H,m),5.9
1(1H,s),5.94(1H,s),6.69 〜6.80(3H,m),6.98(1H,s),7.
14(1H,d,J=8Hz),7.29 〜7.37(2H,m) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:3605,2961,2932,2874,2862,
1679,1479,1458,1063,940
【０６３１】
【実施例５６】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（３−ヒドロキシ−３−メ
チルブチル）フェニル〕 −３−（２，３−ジメトキシフ
ェニル）オクタンアミド （例示化合物番号２０８５） 参考例５４で得られた化合物を用いて実施例４８と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。
チルブチル）フェニル〕 −３−（２，３−ジメトキシフ
ェニル）オクタンアミド （例示化合物番号２０８５） 参考例５４で得られた化合物を用いて実施例４８と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。
【０６３２】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.82
〜0.90(3H,m),1.16 〜1.34(6H,m),1.27(9H,s),1.28(6H,
s),1.62 〜1.79(6H,m),2.57 〜2.64(2H,m),2.68(2H,d,J
=7Hz),3.58〜3.69(1H,m),3.84(3H,s),3.85(3H,s),6.79
(1H,d,J=8Hz),6.82〜6.96(1H,m),7.02(1H,d,J=8Hz),7.0
6〜7.14(2H,m),7.24(1H,d,J=8Hz) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2963,2934,1678,1514,1479,
1431,1421,1370,1274,1086,1074,1007
〜0.90(3H,m),1.16 〜1.34(6H,m),1.27(9H,s),1.28(6H,
s),1.62 〜1.79(6H,m),2.57 〜2.64(2H,m),2.68(2H,d,J
=7Hz),3.58〜3.69(1H,m),3.84(3H,s),3.85(3H,s),6.79
(1H,d,J=8Hz),6.82〜6.96(1H,m),7.02(1H,d,J=8Hz),7.0
6〜7.14(2H,m),7.24(1H,d,J=8Hz) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2963,2934,1678,1514,1479,
1431,1421,1370,1274,1086,1074,1007
【０６３３】
【実施例５７】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−〔１−（３−カルボキシプ
ロピオニルオキシ）エチ ル〕フェニル〕−３−（２，３
−メチレンジオキシフェニル）オクタンアミド （例示化
合物番号２２２９） 参考例６５で得られた化合物を用いて実施例３１と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。
ロピオニルオキシ）エチ ル〕フェニル〕−３−（２，３
−メチレンジオキシフェニル）オクタンアミド （例示化
合物番号２２２９） 参考例６５で得られた化合物を用いて実施例３１と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。
【０６３４】NMR スペクトル(400MHz,CDCl3)δppm:0.83
〜0.86(3H,m),1.24(9H,s),1.15〜1.33(6H,m),1.46 〜1.
50(3H,m),1.69 〜1.78(2H,m),1.80 〜2.40(1H,br.m),2.
56〜2.66(4H,m),2.75 〜2.84(2H,m),3.31 〜3.38(1H,
m),5.76 〜5.83(1H,m),5.90 〜5.95(2H,m),6.69 〜6.83
(3H,m),7.05(1H,s),7.10(1H,d,J=7Hz),7.22 〜7.30(2H,
m) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2960,2932,2874,2861,1731,
1672,1481,1458,1172,1064
〜0.86(3H,m),1.24(9H,s),1.15〜1.33(6H,m),1.46 〜1.
50(3H,m),1.69 〜1.78(2H,m),1.80 〜2.40(1H,br.m),2.
56〜2.66(4H,m),2.75 〜2.84(2H,m),3.31 〜3.38(1H,
m),5.76 〜5.83(1H,m),5.90 〜5.95(2H,m),6.69 〜6.83
(3H,m),7.05(1H,s),7.10(1H,d,J=7Hz),7.22 〜7.30(2H,
m) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2960,2932,2874,2861,1731,
1672,1481,1458,1172,1064
【０６３５】
【実施例５８】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−〔１−（３−カルボキシプ
ロピオニルオキシ）エチ ル〕フェニル〕−３−（２，３
−メチレンジオキシフェニル）オクタンアミドナトリウ
ム塩 （例示化合物番号２５３０） 実施例５７で得られた化合物を用いて実施例３２と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色粉末状物質
として得た。
ロピオニルオキシ）エチ ル〕フェニル〕−３−（２，３
−メチレンジオキシフェニル）オクタンアミドナトリウ
ム塩 （例示化合物番号２５３０） 実施例５７で得られた化合物を用いて実施例３２と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色粉末状物質
として得た。
【０６３６】NMR スペクトル(400MHz,CDCl3)δppm:0.82
(3H,t,J=6Hz),1.16(9H,s),1.10〜1.29(6H,m),1.37(3H,
d,J=6Hz),1.59〜1.72(2H,m),2.17 〜2.23(2H,m),2.36
〜2.46(2H,m),2.60 〜2.77(2H,m),3.26 〜3.33(1H,m),
5.65 〜5.70(1H,m),5.83(1H,s),5.86(1H,s),6.65 〜6.7
4(3H,m),7.02 〜7.08(2H,m),7.20 〜7.25(1H,m),7.58(1
H,s) IRスペクトル(CDCl3) cm-1:3426,2960,2932,2874,2861,
1725,1677,1595,1587,1458,1171,1064
(3H,t,J=6Hz),1.16(9H,s),1.10〜1.29(6H,m),1.37(3H,
d,J=6Hz),1.59〜1.72(2H,m),2.17 〜2.23(2H,m),2.36
〜2.46(2H,m),2.60 〜2.77(2H,m),3.26 〜3.33(1H,m),
5.65 〜5.70(1H,m),5.83(1H,s),5.86(1H,s),6.65 〜6.7
4(3H,m),7.02 〜7.08(2H,m),7.20 〜7.25(1H,m),7.58(1
H,s) IRスペクトル(CDCl3) cm-1:3426,2960,2932,2874,2861,
1725,1677,1595,1587,1458,1171,1064
【０６３７】
【実施例５９】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−オキソエチル）フェ
ニル〕−３−（２，３− メチレンジオキシフェニル）オ
クタンアミド （例示化合物番号２２４２） 実施例５５で得られた化合物を用いて参考例８と同様の
方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質とし
て得た。
ニル〕−３−（２，３− メチレンジオキシフェニル）オ
クタンアミド （例示化合物番号２２４２） 実施例５５で得られた化合物を用いて参考例８と同様の
方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質とし
て得た。
【０６３８】NMR スペクトル(400MHz,CDCl3)δppm:0.81
〜0.89(3H,m),1.28(9H,s),1.21〜1.32(6H,m),1.69 〜1.
81(2H,m),2.52(3H,s),2.72〜2.82(2H,m),3.31 〜3.40(1
H,m),5.91(1H,s),5.95(1H,s),6.70 〜6.81(3H,m),7.01
(1H,s),7.43(1H,d,J=8Hz),7.69 〜7.71(1H,m),7.90(1H,
s) IRスペクトル(CDCl3) cm-1:2961,2932,2874,2861,1684,
1608,1565,1502,1458,1409,1360,1301,1065,940
〜0.89(3H,m),1.28(9H,s),1.21〜1.32(6H,m),1.69 〜1.
81(2H,m),2.52(3H,s),2.72〜2.82(2H,m),3.31 〜3.40(1
H,m),5.91(1H,s),5.95(1H,s),6.70 〜6.81(3H,m),7.01
(1H,s),7.43(1H,d,J=8Hz),7.69 〜7.71(1H,m),7.90(1H,
s) IRスペクトル(CDCl3) cm-1:2961,2932,2874,2861,1684,
1608,1565,1502,1458,1409,1360,1301,1065,940
【０６３９】
【実施例６０】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（３−ヒドロキシブチル）
フェニル〕−３−（２， ３−ジメトキシフェニル）オク
タンアミド （例示化合物番号２０７８） 実施例１１２で得られた化合物を用いて実施例２６と同
様の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質
として得た。
フェニル〕−３−（２， ３−ジメトキシフェニル）オク
タンアミド （例示化合物番号２０７８） 実施例１１２で得られた化合物を用いて実施例２６と同
様の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質
として得た。
【０６４０】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.83
〜0.88(3H,m),1.10 〜1.31(6H,m),1.20(3H,d,J=6Hz),1.
28(9H,s),1.40 〜1.60(1H,m),1.62 〜1.81(4H,m),2.50
〜2.80(4H,m),3.56 〜3.69(1H,m),3.70 〜3.89(1H,m),
3.84(3H,s),3.85(3H,s),6.78(1H,d,J=8Hz),6.84(1H,d,J
=8Hz),6.95(1H,d,J=8Hz),7.03(1H,d,J=8Hz),7.07 〜7.0
9(2H,m),7.23(1H,d,J=8Hz) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2962,2933,1678,1584,1511,
1479,1432,1421,1366,1274,1087,1073,1006
〜0.88(3H,m),1.10 〜1.31(6H,m),1.20(3H,d,J=6Hz),1.
28(9H,s),1.40 〜1.60(1H,m),1.62 〜1.81(4H,m),2.50
〜2.80(4H,m),3.56 〜3.69(1H,m),3.70 〜3.89(1H,m),
3.84(3H,s),3.85(3H,s),6.78(1H,d,J=8Hz),6.84(1H,d,J
=8Hz),6.95(1H,d,J=8Hz),7.03(1H,d,J=8Hz),7.07 〜7.0
9(2H,m),7.23(1H,d,J=8Hz) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2962,2933,1678,1584,1511,
1479,1432,1421,1366,1274,1087,1073,1006
【０６４１】
【実施例６１】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（３−オキソブチル）フェ
ニル〕−３−（２，３− ジメトキシフェニル）オクタン
アミド （例示化合物番号２５３１） 実施例６０で得られた化合物を用いて実施例１２０と同
様の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質
として得た。
ニル〕−３−（２，３− ジメトキシフェニル）オクタン
アミド （例示化合物番号２５３１） 実施例６０で得られた化合物を用いて実施例１２０と同
様の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質
として得た。
【０６４２】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.83
〜0.88(3H,m),1.12 〜1.30(6H,m),1.28(9H,s),1.64〜1.
79(2H,m),2.14(3H,s),2.64〜2.82(6H,m),3.58 〜3.81(1
H,m),3.84(3H,s),3.85(3H,s),6.79(1H,d,J=8Hz),6.84(1
H,d,J=8Hz),6.92(1H,d,J=8Hz),7.02(1H,d,J=8Hz),7.07
〜7.12(2H,m),7.22(1H,d,J=8Hz) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2960,2933,1714,1679,1584,
1511,1479,1431,1423,1366,1275,1165,1086,1073,1006
〜0.88(3H,m),1.12 〜1.30(6H,m),1.28(9H,s),1.64〜1.
79(2H,m),2.14(3H,s),2.64〜2.82(6H,m),3.58 〜3.81(1
H,m),3.84(3H,s),3.85(3H,s),6.79(1H,d,J=8Hz),6.84(1
H,d,J=8Hz),6.92(1H,d,J=8Hz),7.02(1H,d,J=8Hz),7.07
〜7.12(2H,m),7.22(1H,d,J=8Hz) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2960,2933,1714,1679,1584,
1511,1479,1431,1423,1366,1275,1165,1086,1073,1006
【０６４３】
【実施例６２】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−〔３−（３−カルボキシプ
ロピオニルオキシ）ブチ ル〕フェニル〕−３−（２，３
−ジメトキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番
号２０７９） 参考例５５で得られた化合物を用いて実施例３１と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。
ロピオニルオキシ）ブチ ル〕フェニル〕−３−（２，３
−ジメトキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番
号２０７９） 参考例５５で得られた化合物を用いて実施例３１と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。
【０６４４】NMR スペクトル(400MHz,CDCl3)δppm:0.82
〜0.90(3H,m),1.07 〜1.38(20H,m),1.62〜1.87(4H,m),
2.00 〜2.65(1H,m),2.45 〜2.58(4H,m),2.70 〜2.78(2
H,m),3.59 〜3.67(1H,m),3.82(3H,s),3.84(3H,s),4.89
〜4.96(1H,m),6.77(1H,d,J=8Hz),6.86(1H,d,J=8Hz),6.8
9(1H,d,J=8Hz),7.04(1H,t,J=8Hz),7.07 〜7.15(1H,m),
7.21(1H,d,J=8Hz),7.30〜7.43(1H,m) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2959,2934,1728,1672,1585,
1479,1432,1421,1272,1169,1131,1070,1006
〜0.90(3H,m),1.07 〜1.38(20H,m),1.62〜1.87(4H,m),
2.00 〜2.65(1H,m),2.45 〜2.58(4H,m),2.70 〜2.78(2
H,m),3.59 〜3.67(1H,m),3.82(3H,s),3.84(3H,s),4.89
〜4.96(1H,m),6.77(1H,d,J=8Hz),6.86(1H,d,J=8Hz),6.8
9(1H,d,J=8Hz),7.04(1H,t,J=8Hz),7.07 〜7.15(1H,m),
7.21(1H,d,J=8Hz),7.30〜7.43(1H,m) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2959,2934,1728,1672,1585,
1479,1432,1421,1272,1169,1131,1070,1006
【０６４５】
【実施例６３】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−〔３−（３−カルボキシプ
ロピオニルオキシ）ブチ ル〕フェニル〕−３−（２，３
−ジメトキシフェニル）オクタンアミド ナトリ ウム塩
（例示化合物番号２０８０） 実施例６２で得られた化合物を用いて実施例３２と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色粉末状物質
として得た。
ロピオニルオキシ）ブチ ル〕フェニル〕−３−（２，３
−ジメトキシフェニル）オクタンアミド ナトリ ウム塩
（例示化合物番号２０８０） 実施例６２で得られた化合物を用いて実施例３２と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色粉末状物質
として得た。
【０６４６】NMR スペクトル(400MHz,CDCl3)δppm:0.80
〜0.90(3H,m),1.06 〜1.35(6H,m),1.15(3H,d,J=6Hz),1.
21(9H,s),1.59 〜1.84(4H,m),2.26 〜2.35(2H,m),2.40
〜2.55(4H,m),2.62 〜2.72(2H,m),3.59 〜3.66(1H,m),
3.81(3H,s),3.82(3H,s),4.80〜4.87(1H,m),6.76(1H,d,J
=8Hz),6.83(1H,d,J=8Hz),6.87(1H,d,J=8Hz),6.95(1H,d,
J=8Hz),7.01(1H,t,J=8Hz),7.18(1H,d,J=8Hz),7.27 〜7.
39(1H,m) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2959,2934,1720,1676,1585,
1479,1419,1377,1265,1169,1070,1006
〜0.90(3H,m),1.06 〜1.35(6H,m),1.15(3H,d,J=6Hz),1.
21(9H,s),1.59 〜1.84(4H,m),2.26 〜2.35(2H,m),2.40
〜2.55(4H,m),2.62 〜2.72(2H,m),3.59 〜3.66(1H,m),
3.81(3H,s),3.82(3H,s),4.80〜4.87(1H,m),6.76(1H,d,J
=8Hz),6.83(1H,d,J=8Hz),6.87(1H,d,J=8Hz),6.95(1H,d,
J=8Hz),7.01(1H,t,J=8Hz),7.18(1H,d,J=8Hz),7.27 〜7.
39(1H,m) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2959,2934,1720,1676,1585,
1479,1419,1377,1265,1169,1070,1006
【０６４７】
【実施例６４】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシメチル）
フェニル〕−３−（２， ３−エチレンジオキシフェニ
ル）オクタンアミド （例示化合物番号１８４６） 参考例６で得られた化合物（６ｍ）７．９２ｇ（１４．
３ｍｍｏｌ）のメタノール２００ｍｌ溶液にパラトルエ
ンスルホン酸一水和物３２０ｍｇを加え室温で１０分間
攪拌した。反応後溶媒を減圧で留去し、残渣を酢酸エチ
ルに溶解し、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した。乾燥
後溶媒を留去し得られた固体をヘキサンで洗浄し濾過す
ることにより５．９０ｇ（収率９４％）の目的化合物を
無色粉末状物質として得た。
フェニル〕−３−（２， ３−エチレンジオキシフェニ
ル）オクタンアミド （例示化合物番号１８４６） 参考例６で得られた化合物（６ｍ）７．９２ｇ（１４．
３ｍｍｏｌ）のメタノール２００ｍｌ溶液にパラトルエ
ンスルホン酸一水和物３２０ｍｇを加え室温で１０分間
攪拌した。反応後溶媒を減圧で留去し、残渣を酢酸エチ
ルに溶解し、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した。乾燥
後溶媒を留去し得られた固体をヘキサンで洗浄し濾過す
ることにより５．９０ｇ（収率９４％）の目的化合物を
無色粉末状物質として得た。
【０６４８】mp 127〜128 ° NMR スペクトル(400MHz,CDCl3)δppm:0.83〜0.85(3H,
m),1.25 〜1.31(6H,m),1.28(9H,s),1.70〜1.75(2H,m),
1.87(1H,t,J=6Hz),2.65〜2.75(2H,m),3.58(1H,quint,J=
7Hz),4.09〜4.27(4H,m),4.59(2H,d,J=6Hz),6.73(1H,dd,
J=3Hz,7Hz),6.75〜6.82(2H,m),7.03(1H,s),7.13(1H,d,J
=8Hz),7.28(1H,s),7.33(1H,d,J=8Hz) IRスペクトル（ＣＨＣｌ３） ｃｍ−１：３６０７，３
４２７，２９６０，２９３２，１６７８，１５１４，１
４７４，１２８３，１０８９，１０５１
m),1.25 〜1.31(6H,m),1.28(9H,s),1.70〜1.75(2H,m),
1.87(1H,t,J=6Hz),2.65〜2.75(2H,m),3.58(1H,quint,J=
7Hz),4.09〜4.27(4H,m),4.59(2H,d,J=6Hz),6.73(1H,dd,
J=3Hz,7Hz),6.75〜6.82(2H,m),7.03(1H,s),7.13(1H,d,J
=8Hz),7.28(1H,s),7.33(1H,d,J=8Hz) IRスペクトル（ＣＨＣｌ３） ｃｍ−１：３６０７，３
４２７，２９６０，２９３２，１６７８，１５１４，１
４７４，１２８３，１０８９，１０５１
【０６４９】
【実施例６５】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−ホルミルフェニル）−３−
（２，４−ジメトキシフ ェニル）オクタンアミド （例示
化合物番号２３８３） 実施例２３の化合物１．１０ｇ（２．４９ｍｍｏｌ）、
４−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド ４３８ｍｇ
（３．７４ｍｍｏｌ）及びモレキュラーシーブ４Ａ１０
０ｍｇの塩化メチレン４０ｍｌ懸濁液を室温下１５分間
攪拌した後、過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウ
ム４０ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）を加え、同温度でさら
に１時間半攪拌した。不溶物をセライトを用いてロ去
し、ロ液を濃縮して得られる残渣をシリカゲル１５０ｇ
を用いるカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル
−ｎ−ヘキサン（１：２）で溶出し、８９７ｍｇ（収率
８２％）の目的物を無色泡状物質として得た。
（２，４−ジメトキシフ ェニル）オクタンアミド （例示
化合物番号２３８３） 実施例２３の化合物１．１０ｇ（２．４９ｍｍｏｌ）、
４−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド ４３８ｍｇ
（３．７４ｍｍｏｌ）及びモレキュラーシーブ４Ａ１０
０ｍｇの塩化メチレン４０ｍｌ懸濁液を室温下１５分間
攪拌した後、過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウ
ム４０ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）を加え、同温度でさら
に１時間半攪拌した。不溶物をセライトを用いてロ去
し、ロ液を濃縮して得られる残渣をシリカゲル１５０ｇ
を用いるカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル
−ｎ−ヘキサン（１：２）で溶出し、８９７ｍｇ（収率
８２％）の目的物を無色泡状物質として得た。
【０６５０】ＮＭＲ スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:
0.84(3H,t,J=6Hz),1.24 〜1.43(6H,m),1.31(9H,s),1.72
〜1.74(2H,m),2.65 〜2.82(2H,m),3.50(1H,quint,J=8H
z),3.78(6H,s),6.44 〜6.49(2H,m),7.08 〜7.81(5H,m),
9.89(1H,s) IRスペクトル(KBr) cm-1:1699,1652,1608,1507,1465,12
91,1261,1209,1157,1038,831
0.84(3H,t,J=6Hz),1.24 〜1.43(6H,m),1.31(9H,s),1.72
〜1.74(2H,m),2.65 〜2.82(2H,m),3.50(1H,quint,J=8H
z),3.78(6H,s),6.44 〜6.49(2H,m),7.08 〜7.81(5H,m),
9.89(1H,s) IRスペクトル(KBr) cm-1:1699,1652,1608,1507,1465,12
91,1261,1209,1157,1038,831
【０６５１】
【実施例６６】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエチル）
フェニル〕−３−（２， ４−ジメトキシフェニル）オク
タンアミド （例示化合物番号１７２） 実施例６５の化合物３．９５ｇ（８．９８ｍｍｏｌ）の
テトラヒドロフラン１００ｍｌ溶液を氷冷し、攪拌しな
がら３．０Ｍメチルマグネシウムブロミド ジエチルエ
ーテル溶液６．６ｍｌ（１９．８ｍｍｏｌ）を加え、さ
らに同温度で２０分間攪拌した。反応液に飽和塩化アン
モニウム水溶液を加え、酢酸エチル−ｎ−ヘキサンで抽
出し、抽出液を水、飽和食塩水で順次洗浄した。乾燥後
溶媒を留去し、残渣をシリカゲル（２５０ｇ）を用いる
カラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−ｎ−ヘ
キサン（１：１）で溶出し、目的物３．８８ｇ（収率９
５％）を無色泡状物質として得た。
フェニル〕−３−（２， ４−ジメトキシフェニル）オク
タンアミド （例示化合物番号１７２） 実施例６５の化合物３．９５ｇ（８．９８ｍｍｏｌ）の
テトラヒドロフラン１００ｍｌ溶液を氷冷し、攪拌しな
がら３．０Ｍメチルマグネシウムブロミド ジエチルエ
ーテル溶液６．６ｍｌ（１９．８ｍｍｏｌ）を加え、さ
らに同温度で２０分間攪拌した。反応液に飽和塩化アン
モニウム水溶液を加え、酢酸エチル−ｎ−ヘキサンで抽
出し、抽出液を水、飽和食塩水で順次洗浄した。乾燥後
溶媒を留去し、残渣をシリカゲル（２５０ｇ）を用いる
カラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−ｎ−ヘ
キサン（１：１）で溶出し、目的物３．８８ｇ（収率９
５％）を無色泡状物質として得た。
【０６５２】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.84
(3H,t,J=6Hz),1.16 〜1.31(6H,m),1.27(9H,s),1.45(3H,
d,J=6Hz),1.68 〜1.75(2H,m),1.95(1H,br.s),2.66(1H,d
d,J=6Hz,J=16Hz),2.74(1H,dd,J=7Hz,J=16Hz),3.44 〜3.
57(1H,m),3.78(6H,s),4.80(1H,quart,J=6Hz),6.43 〜6.
49(2H,m),7.04 〜7.33(5H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:1656,1612,1587,1507,1465,12
90,1261,1209,1156,1037,832
(3H,t,J=6Hz),1.16 〜1.31(6H,m),1.27(9H,s),1.45(3H,
d,J=6Hz),1.68 〜1.75(2H,m),1.95(1H,br.s),2.66(1H,d
d,J=6Hz,J=16Hz),2.74(1H,dd,J=7Hz,J=16Hz),3.44 〜3.
57(1H,m),3.78(6H,s),4.80(1H,quart,J=6Hz),6.43 〜6.
49(2H,m),7.04 〜7.33(5H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:1656,1612,1587,1507,1465,12
90,1261,1209,1156,1037,832
【０６５３】
【実施例６７】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−アセチルフェニル）−３−
（２，４−ジメトキシフ ェニル）オクタンアミド （例示
化合物番号２０７４） 実施例６６の化合物２６６ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）、
４−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド１０３ｍｇ（０．
８８ｍｍｏｌ）及びモレキュラーシーブ４Ａ５０ｍｇを
塩化メチレン２０ｍｌに懸濁し、室温下１５分間攪拌し
た後、過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム１０
ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）を加え、同温度でさらに１時
間攪拌した。不溶物をセライトを用いてロ去し、ロ液を
濃縮して残渣をシリカゲル（５０ｇ）を用いるカラムク
ロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−ｎ−ヘキサン
（１：２）で溶出し、目的物２５５ｍｇ（収率９６％）
を無色泡状物質として得た。
（２，４−ジメトキシフ ェニル）オクタンアミド （例示
化合物番号２０７４） 実施例６６の化合物２６６ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）、
４−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド１０３ｍｇ（０．
８８ｍｍｏｌ）及びモレキュラーシーブ４Ａ５０ｍｇを
塩化メチレン２０ｍｌに懸濁し、室温下１５分間攪拌し
た後、過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム１０
ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）を加え、同温度でさらに１時
間攪拌した。不溶物をセライトを用いてロ去し、ロ液を
濃縮して残渣をシリカゲル（５０ｇ）を用いるカラムク
ロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−ｎ−ヘキサン
（１：２）で溶出し、目的物２５５ｍｇ（収率９６％）
を無色泡状物質として得た。
【０６５４】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.84
(3H,t,J=7Hz),1.24 〜1.36(6H,m),1.29(9H,s),1.68〜1.
73(2H,m),2.51(3H,s),2.70(1H,dd,J=7Hz,14Hz),2.76(1
H,dd,J=9Hz,J=14Hz),3.44〜3.57(1H,m),3.78(6H,s),6.4
4〜6.49(2H,m),7.07 〜7.81(5H,m) IRスペクトル（ＫＢｒ） ｃｍ−１：１６８７，１６５
１，１６０８，１５８７，１５０７，１４６５，１４３
９，１４１０，１３５７，１２９２，１２６３，１２０
９
(3H,t,J=7Hz),1.24 〜1.36(6H,m),1.29(9H,s),1.68〜1.
73(2H,m),2.51(3H,s),2.70(1H,dd,J=7Hz,14Hz),2.76(1
H,dd,J=9Hz,J=14Hz),3.44〜3.57(1H,m),3.78(6H,s),6.4
4〜6.49(2H,m),7.07 〜7.81(5H,m) IRスペクトル（ＫＢｒ） ｃｍ−１：１６８７，１６５
１，１６０８，１５８７，１５０７，１４６５，１４３
９，１４１０，１３５７，１２９２，１２６３，１２０
９
【０６５５】
【実施例６８】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（３−オキソ−１−ブテニ
ル）フェニル〕−３−（ ２，４−ジメトキシフェニル）
オクタンアミド （例示化合物番号２４８１） 実施例６５の化合物６４２ｍｇ（１．４６ｍｍｏｌ）の
トルエン６ｍｌ溶液にトリフェニルフォスフォラニリデ
ン−２−プロパノン６９７ｍｇ（２．１９ｍｍｏｌ）を
加え加熱還流を２時間３０分行った。室温にもどしジエ
チルエーテルで希釈し水と飽和食塩水で洗い無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。溶媒を留去し残渣をシリカゲル
３０ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付しｎ−ヘ
キサン−酢酸エチル（２：１）で溶出し目的物６８９ｍ
ｇ（収率９８％）を泡状物質として得た。
ル）フェニル〕−３−（ ２，４−ジメトキシフェニル）
オクタンアミド （例示化合物番号２４８１） 実施例６５の化合物６４２ｍｇ（１．４６ｍｍｏｌ）の
トルエン６ｍｌ溶液にトリフェニルフォスフォラニリデ
ン−２−プロパノン６９７ｍｇ（２．１９ｍｍｏｌ）を
加え加熱還流を２時間３０分行った。室温にもどしジエ
チルエーテルで希釈し水と飽和食塩水で洗い無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。溶媒を留去し残渣をシリカゲル
３０ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付しｎ−ヘ
キサン−酢酸エチル（２：１）で溶出し目的物６８９ｍ
ｇ（収率９８％）を泡状物質として得た。
【０６５６】ＮＭＲ スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:
0.78〜0.93(3H,m),1.11 〜1.36(6H,m),1.30(9H,s),1.63
〜1.84(2H,m),2.35(3H,s),2.61〜2.82(2H,m),3.43 〜3.
57(1H,m),3.78(6H,s),6.42〜6.53(2H,m),6.63(1H,d,J=1
6.5Hz),7.03 〜7.17(2H,m),7.24〜7.55(3H,m),7.39(1H,
d,J=16.5Hz) IRスペクトル(KBr) cm-1:2957,2930,2868,2858,1670,16
55,1610,1587,1508,1464,1416,1363,1290,1259,1207
0.78〜0.93(3H,m),1.11 〜1.36(6H,m),1.30(9H,s),1.63
〜1.84(2H,m),2.35(3H,s),2.61〜2.82(2H,m),3.43 〜3.
57(1H,m),3.78(6H,s),6.42〜6.53(2H,m),6.63(1H,d,J=1
6.5Hz),7.03 〜7.17(2H,m),7.24〜7.55(3H,m),7.39(1H,
d,J=16.5Hz) IRスペクトル(KBr) cm-1:2957,2930,2868,2858,1670,16
55,1610,1587,1508,1464,1416,1363,1290,1259,1207
【０６５７】
【実施例６９及び７０】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（３−オキソブチル）フェ
ニル〕−３−（２，４− ジメトキシフェニル）オクタン
アミド （実施例６９の化合物）（例示化合物番号２５１
４）、Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（３−ヒドロキシブチル）
フェニル〕−３−（２， ４−ジメトキシフェニル）オク
タンアミド （実施例７０の化合物）（例示化合物番号２
５３２） 実施例６８の化合物６９０ｍｇ（１．４４ｍｍｏｌ）の
エタノール１４ｍｌ溶液に１０％パラジウム−炭素２０
ｍｇを加え、水素雰囲気下室温で１時間４０分攪拌を行
い、セライトを用いて触媒をロ過し除いた。
ニル〕−３−（２，４− ジメトキシフェニル）オクタン
アミド （実施例６９の化合物）（例示化合物番号２５１
４）、Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（３−ヒドロキシブチル）
フェニル〕−３−（２， ４−ジメトキシフェニル）オク
タンアミド （実施例７０の化合物）（例示化合物番号２
５３２） 実施例６８の化合物６９０ｍｇ（１．４４ｍｍｏｌ）の
エタノール１４ｍｌ溶液に１０％パラジウム−炭素２０
ｍｇを加え、水素雰囲気下室温で１時間４０分攪拌を行
い、セライトを用いて触媒をロ過し除いた。
【０６５８】溶媒を留去し残渣をシリカゲル３０ｇを用
いるカラムクロマトグラフィーに付しｎ−ヘキサン−酢
酸エチル（５：４〜１：１）で溶出し、オキソ体５１１
ｍｇ（収率７３％）を粘稠性物質としてさらにヒドロキ
シ体１６７ｍｇ（収率２４％）を泡状物質としてそれぞ
れ得た。
いるカラムクロマトグラフィーに付しｎ−ヘキサン−酢
酸エチル（５：４〜１：１）で溶出し、オキソ体５１１
ｍｇ（収率７３％）を粘稠性物質としてさらにヒドロキ
シ体１６７ｍｇ（収率２４％）を泡状物質としてそれぞ
れ得た。
【０６５９】オキソ体（実施例６９）の化合物 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.76〜0.89(3H,
m),1.14 〜1.36(6H,m),1.26(9H,s),1.63〜1.78(2H,m),
2.14(3H,s),2.57〜2.86(6H,m),3.41 〜3.56(1H,m),3.78
(6H,s),6.41〜6.52(2H,m),6.89 〜7.30(5H,m) IRスペクトル(Neat)cm-1:2955,2930,2858,1716,1653,16
12,1585,1506,1464,1418,1363,1288,1261,1207,1157 ヒドロキシ体 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.78〜0.92(3H,
m),1.13 〜1.34(6H,m),1.21(3H,d,J=6Hz),1.27(9H,s),
1.63 〜1.79(4H,m),2.50 〜2.79(4H,m),3.42 〜3.57(1
H,m),3.72 〜3.87(1H,m),3.77(3H,s),3.78(3H,s),6.41
〜6.52(2H,m),6.89〜7.30(5H,m) IRスペクトル(film)cm-1:2959,2930,2860,1657,1612,15
87,1506,1464,1418,1365,1288,1263,1207,1157
m),1.14 〜1.36(6H,m),1.26(9H,s),1.63〜1.78(2H,m),
2.14(3H,s),2.57〜2.86(6H,m),3.41 〜3.56(1H,m),3.78
(6H,s),6.41〜6.52(2H,m),6.89 〜7.30(5H,m) IRスペクトル(Neat)cm-1:2955,2930,2858,1716,1653,16
12,1585,1506,1464,1418,1363,1288,1261,1207,1157 ヒドロキシ体 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.78〜0.92(3H,
m),1.13 〜1.34(6H,m),1.21(3H,d,J=6Hz),1.27(9H,s),
1.63 〜1.79(4H,m),2.50 〜2.79(4H,m),3.42 〜3.57(1
H,m),3.72 〜3.87(1H,m),3.77(3H,s),3.78(3H,s),6.41
〜6.52(2H,m),6.89〜7.30(5H,m) IRスペクトル(film)cm-1:2959,2930,2860,1657,1612,15
87,1506,1464,1418,1365,1288,1263,1207,1157
【０６６０】
【実施例７１】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−〔１−（３−カルボキシプ
ロピオニルオキシ）エチ ル〕フェニル〕−３−（２，４
−ジメトキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番
号２４３８） 実施例６６の化合物２９８ｍｇ（０．６５ｍｍｏｌ）、
無水こはく酸９８ｍｇ（０．９９ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ
−ジメチルアミノピリジン１２０ｍｇ（０．９８ｍｍｏ
ｌ）を、ピリジン１．３ｍｌ、トルエン１０ｍｌの混合
液に溶かし、２時間加熱還流した。反応液を冷却した
後、酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１０：１）で希釈し、
２Ｎ塩酸、飽和塩化アンモニウム水溶液、水、飽和食塩
水で順次洗浄した。乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリ
カゲル（４０ｇ）を用いるカラムクロマトグラフィーに
付し、メタノール−酢酸エチル（３：１００）で溶出
し、目的物２２０ｍｇ（収率６１％）を無色泡状物質と
して得た。
ロピオニルオキシ）エチ ル〕フェニル〕−３−（２，４
−ジメトキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番
号２４３８） 実施例６６の化合物２９８ｍｇ（０．６５ｍｍｏｌ）、
無水こはく酸９８ｍｇ（０．９９ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ
−ジメチルアミノピリジン１２０ｍｇ（０．９８ｍｍｏ
ｌ）を、ピリジン１．３ｍｌ、トルエン１０ｍｌの混合
液に溶かし、２時間加熱還流した。反応液を冷却した
後、酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１０：１）で希釈し、
２Ｎ塩酸、飽和塩化アンモニウム水溶液、水、飽和食塩
水で順次洗浄した。乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリ
カゲル（４０ｇ）を用いるカラムクロマトグラフィーに
付し、メタノール−酢酸エチル（３：１００）で溶出
し、目的物２２０ｍｇ（収率６１％）を無色泡状物質と
して得た。
【０６６１】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.84
(3H,t,J=7Hz),1.10 〜1.30(6H,m),1.23(9H,s),1.46(1.5
H,d,J=7Hz),1.48(1.5H,d,J=7Hz),1.62〜1.78(2H,m),2.4
7 〜2.62(4H,m),2.63 〜2.84(2H,m),3.41 〜3.53(1H,
m),3.78(3H,s),3.79(3H,s),5.77(0.5H,t,J=7Hz),5.79
(0.5H,t,J=7Hz),6.44 〜6.50(2H,m),7.04 〜7.29(5H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:1732,1651,1613,1507,1464,14
18,1370,1289,1262,1210,1160
(3H,t,J=7Hz),1.10 〜1.30(6H,m),1.23(9H,s),1.46(1.5
H,d,J=7Hz),1.48(1.5H,d,J=7Hz),1.62〜1.78(2H,m),2.4
7 〜2.62(4H,m),2.63 〜2.84(2H,m),3.41 〜3.53(1H,
m),3.78(3H,s),3.79(3H,s),5.77(0.5H,t,J=7Hz),5.79
(0.5H,t,J=7Hz),6.44 〜6.50(2H,m),7.04 〜7.29(5H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:1732,1651,1613,1507,1464,14
18,1370,1289,1262,1210,1160
【０６６２】
【実施例７２】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−〔１−（３−カルボキシプ
ロピオニルオキシ）エチ ル〕フェニル〕−３−（２，４
−ジメトキシフェニル）オクタンアミド ナトリ ウム塩
（例示化合物番号２４３９） 実施例７１の化合物２０５ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）の
２−プロパノール１０ｍｌ溶液を氷冷し、１Ｎ水酸化ナ
トリウム水溶液０．３７ｍｌを加え直ちに溶媒を留去
し、目的物２１０ｍｇ（定量的収率）を無色泡状物質と
して得た。
ロピオニルオキシ）エチ ル〕フェニル〕−３−（２，４
−ジメトキシフェニル）オクタンアミド ナトリ ウム塩
（例示化合物番号２４３９） 実施例７１の化合物２０５ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）の
２−プロパノール１０ｍｌ溶液を氷冷し、１Ｎ水酸化ナ
トリウム水溶液０．３７ｍｌを加え直ちに溶媒を留去
し、目的物２１０ｍｇ（定量的収率）を無色泡状物質と
して得た。
【０６６３】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.74
〜0.87(3H,m),1.10 〜1.29(6H,m),1.19(9H,s),1.39(3H,
d,J=6Hz),1.59 〜1.71(2H,m),2.16 〜2.31(2H,m),2.47
〜2.60(2H,m),2.54 〜2.80(2H,m),3.48(1H,quint,J=8H
z),3.75(6H,s),5.69(1H,quart,J=7Hz),6.42〜6.45(2H,
m),7.03 〜7.39(5H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:1728,1652,1611,1587,1507,14
19,1289,1260,1209,1157
〜0.87(3H,m),1.10 〜1.29(6H,m),1.19(9H,s),1.39(3H,
d,J=6Hz),1.59 〜1.71(2H,m),2.16 〜2.31(2H,m),2.47
〜2.60(2H,m),2.54 〜2.80(2H,m),3.48(1H,quint,J=8H
z),3.75(6H,s),5.69(1H,quart,J=7Hz),6.42〜6.45(2H,
m),7.03 〜7.39(5H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:1728,1652,1611,1587,1507,14
19,1289,1260,1209,1157
【０６６４】
【実施例７３】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（ヒドロキシメチル）フェ
ニル〕−３−（２−メト キシカルボニルフェニル）オク
タンアミド （例示化合物番号２３６０） 参考例３４ｃで得られた化合物４０２ｍｇ（０．７２５
ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン８ｍｌ溶液に酢酸０．
２１ｍｌ（３．７０ｍｏｌ）および、１Ｍフッ化テトラ
−ｎ−ブチルアンモニウム テトラヒドロフラン溶液
１．８ｍｌ（１．８０ｍｍｏｌ）を加え室温で１時間、
５０℃で５０分間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈
し、飽和重曹水、水、飽和食塩水で順次洗浄した。乾燥
後、溶媒を留去して得た残渣をシリカゲル（４０ｇ）を
用いるカラムクロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ｎ
−ヘキサン（２：１）で溶出し無色粘稠性物質２４０ｍ
ｇ（収率７５％）を得た。
ニル〕−３−（２−メト キシカルボニルフェニル）オク
タンアミド （例示化合物番号２３６０） 参考例３４ｃで得られた化合物４０２ｍｇ（０．７２５
ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン８ｍｌ溶液に酢酸０．
２１ｍｌ（３．７０ｍｏｌ）および、１Ｍフッ化テトラ
−ｎ−ブチルアンモニウム テトラヒドロフラン溶液
１．８ｍｌ（１．８０ｍｍｏｌ）を加え室温で１時間、
５０℃で５０分間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈
し、飽和重曹水、水、飽和食塩水で順次洗浄した。乾燥
後、溶媒を留去して得た残渣をシリカゲル（４０ｇ）を
用いるカラムクロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ｎ
−ヘキサン（２：１）で溶出し無色粘稠性物質２４０ｍ
ｇ（収率７５％）を得た。
【０６６５】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.82
(3H,t,J=7Hz),1.12 〜1.30(6H,m),1.35(9H,s),1.72〜1.
90(2H,m),2.61(1H,dd,J=8Hz,14Hz),2.81(1H,dd,J=7Hz,1
4Hz),3.88(3H,s),3.98〜4.09(1H,m),4.58(2H,s),7.08〜
7.57(6H,m),7.79 〜7.82(1H,m),8.01(1H,s) IRスペクトル(film)cm-1:3280,1725,1659,1520,1433,13
64,1266,1196,1080,826
(3H,t,J=7Hz),1.12 〜1.30(6H,m),1.35(9H,s),1.72〜1.
90(2H,m),2.61(1H,dd,J=8Hz,14Hz),2.81(1H,dd,J=7Hz,1
4Hz),3.88(3H,s),3.98〜4.09(1H,m),4.58(2H,s),7.08〜
7.57(6H,m),7.79 〜7.82(1H,m),8.01(1H,s) IRスペクトル(film)cm-1:3280,1725,1659,1520,1433,13
64,1266,1196,1080,826
【０６６６】
【実施例７４】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−ヒドロキシメチルフェニ
ル）−３−（４−ヒドロキ シ−２−メトキシフェニル）
オクタンアミド （例示化合物番号２３７８） 参考例４０の化合物を用いて、実施例７５と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。
ル）−３−（４−ヒドロキ シ−２−メトキシフェニル）
オクタンアミド （例示化合物番号２３７８） 参考例４０の化合物を用いて、実施例７５と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。
【０６６７】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.84
(3H,t,J=5Hz),1.18 〜1.33(6H,m),1.27(9H,s),1.60〜1.
76(2H,m),2.67 〜2.74(2H,m),3.42(1H,quint,J=7Hz),3.
63(3H,s),4.38(2H,s),6.25〜6.34(2H,m),6.74(1H,s),6.
89〜7.30(4H,m) IRスペクトル（ＫＢｒ） ｃｍ−１：３２８３，１６５
６，１６１５，１５０９，１４６８，１２９１，１１９
８，１１５９，１０３８，９５８，８３３
(3H,t,J=5Hz),1.18 〜1.33(6H,m),1.27(9H,s),1.60〜1.
76(2H,m),2.67 〜2.74(2H,m),3.42(1H,quint,J=7Hz),3.
63(3H,s),4.38(2H,s),6.25〜6.34(2H,m),6.74(1H,s),6.
89〜7.30(4H,m) IRスペクトル（ＫＢｒ） ｃｍ−１：３２８３，１６５
６，１６１５，１５０９，１４６８，１２９１，１１９
８，１１５９，１０３８，９５８，８３３
【０６６８】
【実施例７５】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（２−ヒドロキシ−１，１
−ジメチルエチル）フェ ニル〕−３−（２，４−ジメト
キシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号２４８
９） 参考例３４ａで得られた化合物５９５ｍｇ（０．９９５
ｍｍｏｌ）をメタノール１０ｍｌに溶解し２Ｎ塩酸１ｍ
ｌを加え室温で１時間攪拌した。反応液を飽和重曹水で
中和し濃縮して得た残渣を酢酸エチルで抽出し、抽出液
を飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。乾燥後、溶
媒を留去し残渣をシリカゲル（２５ｇ）を用いるカラム
クロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ｎ−ヘキサン
（２：１）で溶出し４６９ｍｇ（収率９７％）の目的物
を無色泡状物質として得た。
−ジメチルエチル）フェ ニル〕−３−（２，４−ジメト
キシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号２４８
９） 参考例３４ａで得られた化合物５９５ｍｇ（０．９９５
ｍｍｏｌ）をメタノール１０ｍｌに溶解し２Ｎ塩酸１ｍ
ｌを加え室温で１時間攪拌した。反応液を飽和重曹水で
中和し濃縮して得た残渣を酢酸エチルで抽出し、抽出液
を飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。乾燥後、溶
媒を留去し残渣をシリカゲル（２５ｇ）を用いるカラム
クロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ｎ−ヘキサン
（２：１）で溶出し４６９ｍｇ（収率９７％）の目的物
を無色泡状物質として得た。
【０６６９】ＮＭＲ スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:
0.84(3H,t,J=6Hz),1.15 〜1.30(6H,m),1.26(6H,s),1.27
(9H,s),1.60 〜1.75(2H,m),2.66(1H,dd,J=6Hz,14Hz),2.
73(1H,dd,J=9Hz,14Hz),3.45 〜3.55(1H,m),3.53(2H,s),
3.78(6H,s),6.43 〜6.49(2H,m),7.05 〜7.18(4H,m),7.2
8(1H,d,J=8Hz) IRスペクトル(KBr) cm-1:3287,1656,1613,1507,1466,12
89,1209,1156,1044,833
0.84(3H,t,J=6Hz),1.15 〜1.30(6H,m),1.26(6H,s),1.27
(9H,s),1.60 〜1.75(2H,m),2.66(1H,dd,J=6Hz,14Hz),2.
73(1H,dd,J=9Hz,14Hz),3.45 〜3.55(1H,m),3.53(2H,s),
3.78(6H,s),6.43 〜6.49(2H,m),7.05 〜7.18(4H,m),7.2
8(1H,d,J=8Hz) IRスペクトル(KBr) cm-1:3287,1656,1613,1507,1466,12
89,1209,1156,1044,833
【０６７０】
【実施例７６】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−〔２−（３−カルボキシプ
ロピオニルオキシ）−１ ，１−ジメチルエチル〕フェニ
ル〕−３−（２，４−ジメトキシフェニル）オク タンア
ミド （例示化合物番号２４９０） 参考例４３で得られた化合物４７３ｍｇ（０．７０２ｍ
ｍｏｌ）のエタノール５ｍｌ溶解に１０％パラジウム−
炭素触媒４９ｍｇを加え水素雰囲気下室温で２０分間激
しく攪拌した。触媒を濾去後、溶媒を留去して得た残渣
をシリカゲル（２５ｇ）を用いるカラムクロマトグラフ
ィーに付し酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：１から１：
０）で溶出し３５６ｍｇ（収率８７％）の目的物を無色
泡状物質として得た。
ロピオニルオキシ）−１ ，１−ジメチルエチル〕フェニ
ル〕−３−（２，４−ジメトキシフェニル）オク タンア
ミド （例示化合物番号２４９０） 参考例４３で得られた化合物４７３ｍｇ（０．７０２ｍ
ｍｏｌ）のエタノール５ｍｌ溶解に１０％パラジウム−
炭素触媒４９ｍｇを加え水素雰囲気下室温で２０分間激
しく攪拌した。触媒を濾去後、溶媒を留去して得た残渣
をシリカゲル（２５ｇ）を用いるカラムクロマトグラフ
ィーに付し酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：１から１：
０）で溶出し３５６ｍｇ（収率８７％）の目的物を無色
泡状物質として得た。
【０６７１】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.84
(3H,t,J=6Hz),1.20 〜1.30(6H,m),1.24(15H,s),1.64 〜
1.78(2H,m),2.29 〜2.34(2H,m),2.51 〜2.56(2H,m),2.7
4(1H,dd,J=6Hz,14Hz),2.80(1H,dd,J=10Hz,14Hz),3.41〜
3.52(1H,m),3.78(3H,s),3.79(3H,s),4.14(2H,s),6.45〜
6.52(2H,m),6.66(1H,d,J=2Hz),7.12〜7.19(3H,m),7.31
(1H,d,J=8Hz) IRスペクトル(film)cm-1:3275,1736,1648,1613,1507,14
64,1262,1208,1158,1034
(3H,t,J=6Hz),1.20 〜1.30(6H,m),1.24(15H,s),1.64 〜
1.78(2H,m),2.29 〜2.34(2H,m),2.51 〜2.56(2H,m),2.7
4(1H,dd,J=6Hz,14Hz),2.80(1H,dd,J=10Hz,14Hz),3.41〜
3.52(1H,m),3.78(3H,s),3.79(3H,s),4.14(2H,s),6.45〜
6.52(2H,m),6.66(1H,d,J=2Hz),7.12〜7.19(3H,m),7.31
(1H,d,J=8Hz) IRスペクトル(film)cm-1:3275,1736,1648,1613,1507,14
64,1262,1208,1158,1034
【０６７２】
【実施例７７】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−〔２−（３−カルボキシプ
ロピオニルオキシ）−１ ，１−ジメチルエチル〕フェニ
ル〕−３−（２，４−ジメトキシフェニル）オク タンア
ミド ナトリウム塩 （例示化合物番号２４９１） 実施例７６で得られた化合物２５４ｍｇ（０．４３５ｍ
ｍｏｌ）のイソプロパノール８ｍｌ溶液に０．５Ｎ水酸
化ナトリウム水溶液０．８４ｍｌ（０．４２０ｍｍｏ
ｌ）を氷冷下加えた。溶媒を留去して得た残渣を真空中
で５０℃１４時間乾燥し２６２ｍｇの目的物を無色泡状
物質として得た。
ロピオニルオキシ）−１ ，１−ジメチルエチル〕フェニ
ル〕−３−（２，４−ジメトキシフェニル）オク タンア
ミド ナトリウム塩 （例示化合物番号２４９１） 実施例７６で得られた化合物２５４ｍｇ（０．４３５ｍ
ｍｏｌ）のイソプロパノール８ｍｌ溶液に０．５Ｎ水酸
化ナトリウム水溶液０．８４ｍｌ（０．４２０ｍｍｏ
ｌ）を氷冷下加えた。溶媒を留去して得た残渣を真空中
で５０℃１４時間乾燥し２６２ｍｇの目的物を無色泡状
物質として得た。
【０６７３】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.81
(3H,t,J=6Hz),1.10 〜1.30(6H,m),1.21(15H,s),1.64 〜
1.73(2H,m),2.24 〜2.29(2H,m),2.41 〜2.46(2H,m),2.6
4(1H,dd,J=6Hz,14Hz),2.72(1H,dd,J=9Hz,14Hz),3.43 〜
3.54(1H,m),3.74(6H,s),3.97(2H,s),6.42 〜6.46(2H,
m),7.02 〜7.11(3H,m),7.21(1H,d,J=8Hz),7.29(1H,s) IRスペクトル(KBr) cm-1:3278,1730,1652,1587,1507,14
08,1260,1209,1157,1038
(3H,t,J=6Hz),1.10 〜1.30(6H,m),1.21(15H,s),1.64 〜
1.73(2H,m),2.24 〜2.29(2H,m),2.41 〜2.46(2H,m),2.6
4(1H,dd,J=6Hz,14Hz),2.72(1H,dd,J=9Hz,14Hz),3.43 〜
3.54(1H,m),3.74(6H,s),3.97(2H,s),6.42 〜6.46(2H,
m),7.02 〜7.11(3H,m),7.21(1H,d,J=8Hz),7.29(1H,s) IRスペクトル(KBr) cm-1:3278,1730,1652,1587,1507,14
08,1260,1209,1157,1038
【０６７４】
【実施例７８】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−〔３−（３−カルボキシプ
ロピオニルオキシ）ブチ ル〕フェニル〕−３−（２，４
−ジメトキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番
号２５０１） 実施例７６と同様の方法によって、参考例４４の化合物
を用い、目的化合物を泡状物質として得た。
ロピオニルオキシ）ブチ ル〕フェニル〕−３−（２，４
−ジメトキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番
号２５０１） 実施例７６と同様の方法によって、参考例４４の化合物
を用い、目的化合物を泡状物質として得た。
【０６７５】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.76
〜0.89(3H,m),1.06 〜1.35(9H,m),1.24(9H,s),1.61〜1.
89(4H,m),2.50 〜2.85(8H,m),3.39 〜3.57(1H,m),3.78
(6H,s),4.92〜5.06(1H,m),6.40 〜6.51(2H,m),6.87 〜
6.96(1H,m),7.05 〜7.28(4H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:2955,2932,2860,1734,1655,16
12,1587,1508,1460,1418,1377,1288,1261,1209,1159
〜0.89(3H,m),1.06 〜1.35(9H,m),1.24(9H,s),1.61〜1.
89(4H,m),2.50 〜2.85(8H,m),3.39 〜3.57(1H,m),3.78
(6H,s),4.92〜5.06(1H,m),6.40 〜6.51(2H,m),6.87 〜
6.96(1H,m),7.05 〜7.28(4H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:2955,2932,2860,1734,1655,16
12,1587,1508,1460,1418,1377,1288,1261,1209,1159
【０６７６】
【実施例７９】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−〔３−（３−カルボキシプ
ロピオニルオキシ）ブチ ル〕フェニル〕−３−（２，４
−ジメトキシフェニル）オクタンアミド ナトリ ウム塩
（例示化合物番号２５０２） 実施例７７と同様の方法によって、実施例７８の化合物
を用い目的化合物を泡状物質として得た。
ロピオニルオキシ）ブチ ル〕フェニル〕−３−（２，４
−ジメトキシフェニル）オクタンアミド ナトリ ウム塩
（例示化合物番号２５０２） 実施例７７と同様の方法によって、実施例７８の化合物
を用い目的化合物を泡状物質として得た。
【０６７７】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.75
〜0.89(3H,m),1.02 〜1.33(6H,m),1.16(3H,d,J=6Hz),1.
58〜1.89(4H,m),2.23 〜2.81(8H,m),3.41 〜3.55(1H,
m),6.38 〜6.50(2H,m),6.83 〜7.29(5H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:2955,2932,2860,1720,1649,16
10,1585,1508,1460,1418,1290,1259,1207,1157
〜0.89(3H,m),1.02 〜1.33(6H,m),1.16(3H,d,J=6Hz),1.
58〜1.89(4H,m),2.23 〜2.81(8H,m),3.41 〜3.55(1H,
m),6.38 〜6.50(2H,m),6.83 〜7.29(5H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:2955,2932,2860,1720,1649,16
10,1585,1508,1460,1418,1290,1259,1207,1157
【０６７８】
【実施例８０】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（３−ヒドロキシブチル）
フェニル〕−３−（４− ヒドロキシ−２−メトキシフェ
ニル）オクタンアミド （例示化合物番号２５００） 実施例９２で得られた化合物を用い、実施例９６と同様
の方法によって目的化合物を泡状物質として得た。
フェニル〕−３−（４− ヒドロキシ−２−メトキシフェ
ニル）オクタンアミド （例示化合物番号２５００） 実施例９２で得られた化合物を用い、実施例９６と同様
の方法によって目的化合物を泡状物質として得た。
【０６７９】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.84
(3H,t,J=6Hz),1.18 〜1.34(6H,m),1.22(3H,d,J=6Hz),1.
30(9H,s),1.58 〜1.80(4H,m),2.39 〜2.78(5H,m),3.30
〜3.47(1H,m),3.72(3H,s),3.73〜3.89(1H,m),6.23 〜6.
42(3H,m),6.89 〜7.03(3H,m),7.18 〜7.35(2H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:3277,1656,1615,1509,1291,11
98,1159,1124,1038,958,834
(3H,t,J=6Hz),1.18 〜1.34(6H,m),1.22(3H,d,J=6Hz),1.
30(9H,s),1.58 〜1.80(4H,m),2.39 〜2.78(5H,m),3.30
〜3.47(1H,m),3.72(3H,s),3.73〜3.89(1H,m),6.23 〜6.
42(3H,m),6.89 〜7.03(3H,m),7.18 〜7.35(2H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:3277,1656,1615,1509,1291,11
98,1159,1124,1038,958,834
【０６８０】
【実施例８１】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−ホルミルフェニル）−３−
（２−ベンジルオキシフ ェニル）オクタンアミド （例示
化合物番号２３８５） 塩化オキサリル１．１０ｇ（８．６３ｍｍｏｌ）のジク
ロロメタン３０ｍｌ溶液を−７８℃に冷却し、ジメチル
スルホキシド１．２６ｍｌ（１７．３ｍｍｏｌ）のジク
ロロメタン３ｍｌ溶液を５分間で滴下し、同温度で１５
分間攪拌した。次いで実施例２８の化合物３．５９ｇ
（７．２１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン７ｍｌ溶液を１
０分間で滴下し、さらに同温度で２０分間攪拌した後、
トリエチルアミン５．３ｍｌ（３８．３ｍｍｏｌ）を加
え、反応温度を室温に戻した。反応液を酢酸エチル−ｎ
−ヘキサン（１０：１）で希釈し、２Ｎ塩酸、水、飽和
食塩水で順次洗浄した。乾燥後、溶媒を留去し、残渣を
シリカゲル（２５０ｇ）を用いるカラムクロマトグラフ
ィーに付し、酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（２：５）を用
いて溶出し、目的物３．３１ｇ（収率９３％）を無色粘
稠性物質として得た。
（２−ベンジルオキシフ ェニル）オクタンアミド （例示
化合物番号２３８５） 塩化オキサリル１．１０ｇ（８．６３ｍｍｏｌ）のジク
ロロメタン３０ｍｌ溶液を−７８℃に冷却し、ジメチル
スルホキシド１．２６ｍｌ（１７．３ｍｍｏｌ）のジク
ロロメタン３ｍｌ溶液を５分間で滴下し、同温度で１５
分間攪拌した。次いで実施例２８の化合物３．５９ｇ
（７．２１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン７ｍｌ溶液を１
０分間で滴下し、さらに同温度で２０分間攪拌した後、
トリエチルアミン５．３ｍｌ（３８．３ｍｍｏｌ）を加
え、反応温度を室温に戻した。反応液を酢酸エチル−ｎ
−ヘキサン（１０：１）で希釈し、２Ｎ塩酸、水、飽和
食塩水で順次洗浄した。乾燥後、溶媒を留去し、残渣を
シリカゲル（２５０ｇ）を用いるカラムクロマトグラフ
ィーに付し、酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（２：５）を用
いて溶出し、目的物３．３１ｇ（収率９３％）を無色粘
稠性物質として得た。
【０６８１】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.83
(3H,t,J=7Hz),1.16 〜1.31(6H,m),1.22(9H,s),1.76〜1.
80(2H,m),2.73(1H,dd,J=7Hz,14Hz),2.79(1H,dd,J=9Hz,1
5Hz),3.60 〜3.73(1H,m),5.06(2H,s),6.93〜7.01(3H,
m),7.16 〜7.71(9H,m),9.83(1H,s) IRスペクトル（ｆｉｌｍ）ｃｍ−１：１６９９，１６５
４，１６０６，１５１５，１４９１，１４５２，１３８
２，１３６７，１２３６，７５２，６９６
(3H,t,J=7Hz),1.16 〜1.31(6H,m),1.22(9H,s),1.76〜1.
80(2H,m),2.73(1H,dd,J=7Hz,14Hz),2.79(1H,dd,J=9Hz,1
5Hz),3.60 〜3.73(1H,m),5.06(2H,s),6.93〜7.01(3H,
m),7.16 〜7.71(9H,m),9.83(1H,s) IRスペクトル（ｆｉｌｍ）ｃｍ−１：１６９９，１６５
４，１６０６，１５１５，１４９１，１４５２，１３８
２，１３６７，１２３６，７５２，６９６
【０６８２】
【実施例８２】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエチル）
フェニル〕−３−（２− ベンジルオキシフェニル）オク
タンアミド （例示化合物番号２４０６） 実施例８１で得られた化合物を用い、実施例６６と同様
の方法によって目的化合物を粘稠性物質として得た。
フェニル〕−３−（２− ベンジルオキシフェニル）オク
タンアミド （例示化合物番号２４０６） 実施例８１で得られた化合物を用い、実施例６６と同様
の方法によって目的化合物を粘稠性物質として得た。
【０６８３】ＮＭＲ スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:
0.82(3H,t,J=7Hz),1.11 〜1.30(6H,m),1.19(9H,s),1.42
(3H,d,J=7Hz),1.61 〜1.82(2H,m),1.91(1H,br.s),2.70
(1H,dd,J=7Hz,14Hz),2.77(1H,dd,J=9Hz,14Hz),3.60 〜
3.73(1H,m),4.75(1H,quart,J=6Hz),5.07(2H,s),6.92 〜
6.99(3H,m),7.12 〜7.41(9H,m) IRスペクトル(film)cm-1:1659,1518,1491,1453,1293,12
37,1102,1025,751,735
0.82(3H,t,J=7Hz),1.11 〜1.30(6H,m),1.19(9H,s),1.42
(3H,d,J=7Hz),1.61 〜1.82(2H,m),1.91(1H,br.s),2.70
(1H,dd,J=7Hz,14Hz),2.77(1H,dd,J=9Hz,14Hz),3.60 〜
3.73(1H,m),4.75(1H,quart,J=6Hz),5.07(2H,s),6.92 〜
6.99(3H,m),7.12 〜7.41(9H,m) IRスペクトル(film)cm-1:1659,1518,1491,1453,1293,12
37,1102,1025,751,735
【０６８４】
【実施例８３】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−アセチルフェニル）−３−
（２−ベンジルオキシフ ェニル）オクタンアミド （例示
化合物番号２４６０） 実施例８２の化合物３．１０ｇ（６．１８ｍｍｏｌ）の
ジクロロメタン２５ｍｌ及びベンゼン５０ｍｌの混合溶
液に、二酸化マンガン２１．０ｇ（２４１ｍｍｏｌ）を
加え、室温下１時間半攪拌した。不溶物をセライトを用
いて濾去し、濾液を濃縮することによって目的物３．１
６ｇ（定量的収率）を無色泡状物質として得た。
（２−ベンジルオキシフ ェニル）オクタンアミド （例示
化合物番号２４６０） 実施例８２の化合物３．１０ｇ（６．１８ｍｍｏｌ）の
ジクロロメタン２５ｍｌ及びベンゼン５０ｍｌの混合溶
液に、二酸化マンガン２１．０ｇ（２４１ｍｍｏｌ）を
加え、室温下１時間半攪拌した。不溶物をセライトを用
いて濾去し、濾液を濃縮することによって目的物３．１
６ｇ（定量的収率）を無色泡状物質として得た。
【０６８５】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.83
(3H,t,J=7Hz),1.12 〜1.30(6H,m),1.21(9H,s),1.71〜1.
86(2H,m),2.46(3H,s),2.73(1H,dd,J=7Hz,15Hz),2.79(1
H,J=9Hz,15Hz),3.60 〜3.73(1H,m),5.06(2H,s),6.93〜
6.98(3H,m),7.00 〜7.73(9H,m) IRスペクトル（ＫＢｒ） ｃｍ−１：１６８８，１６４
８，１６０４，１５１９，１４９２，１４５２，１４０
５，１３５９，１２９３，１２４６，７５３
(3H,t,J=7Hz),1.12 〜1.30(6H,m),1.21(9H,s),1.71〜1.
86(2H,m),2.46(3H,s),2.73(1H,dd,J=7Hz,15Hz),2.79(1
H,J=9Hz,15Hz),3.60 〜3.73(1H,m),5.06(2H,s),6.93〜
6.98(3H,m),7.00 〜7.73(9H,m) IRスペクトル（ＫＢｒ） ｃｍ−１：１６８８，１６４
８，１６０４，１５１９，１４９２，１４５２，１４０
５，１３５９，１２９３，１２４６，７５３
【０６８６】
【実施例８４】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエチル）
フェニル〕−３−（２− ヒドロキシフェニル）オクタン
アミド （例示化合物番号８１３） 実施例８３の化合物１．０５ｇ（２．１０ｍｍｏｌ）の
エタノール４０ｍｌ溶液に、１０％パラジウム−炭素触
媒１００ｍｇを加え、水素気流下２時間半攪拌した。触
媒をセライトを用いて濾去した後、濾液を濃縮し、残渣
をシリカゲル（７５ｇ）を用いるカラムクロマトグラフ
ィーに付し、酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：１）で溶
出し、目的物６８１ｍｇ（収率７９％）を無色泡状物質
として得た。
フェニル〕−３−（２− ヒドロキシフェニル）オクタン
アミド （例示化合物番号８１３） 実施例８３の化合物１．０５ｇ（２．１０ｍｍｏｌ）の
エタノール４０ｍｌ溶液に、１０％パラジウム−炭素触
媒１００ｍｇを加え、水素気流下２時間半攪拌した。触
媒をセライトを用いて濾去した後、濾液を濃縮し、残渣
をシリカゲル（７５ｇ）を用いるカラムクロマトグラフ
ィーに付し、酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：１）で溶
出し、目的物６８１ｍｇ（収率７９％）を無色泡状物質
として得た。
【０６８７】ＮＭＲ スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:
0.85(3H,t,J=7Hz),1.10 〜1.33(6H,m),1.20(9H,s),1.45
(3H,d,J=6Hz),1.68 〜1.86(2H,m),2.51(1H,dd,J=11Hz,1
5Hz),2.93(1H,dd,J=4Hz,15Hz),3.51〜3.66(1H,m),4.82
(1H,quart,J=6Hz),6.88〜7.40(7H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:1653,1520,1454,1418,1364,12
36,1098,1074,909,831,752,733
0.85(3H,t,J=7Hz),1.10 〜1.33(6H,m),1.20(9H,s),1.45
(3H,d,J=6Hz),1.68 〜1.86(2H,m),2.51(1H,dd,J=11Hz,1
5Hz),2.93(1H,dd,J=4Hz,15Hz),3.51〜3.66(1H,m),4.82
(1H,quart,J=6Hz),6.88〜7.40(7H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:1653,1520,1454,1418,1364,12
36,1098,1074,909,831,752,733
【０６８８】
【実施例８５】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−アセチルフェニル）−３−
（２−ヒドロキシフェニ ル）オクタンアミド （例示化合
物番号８１４） 実施例８３の化合物４．００ｇ（８．００ｍｍｏｌ）の
アセトニトリル１００ｍｌ溶液にトリメチルシリルクロ
リド１．３ｍｌ（１０．４ｍｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウ
ム１．４５ｇ（９．６７ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２
時間攪拌した。冷却後、水を加え酢酸エチル−ｎ−ヘキ
サン（１０：１）で抽出し、抽出液を水、飽和食塩水で
順次洗浄した。乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲ
ル（２５０ｇ）を用いるカラムクロマトグラフィーに付
し、酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（２：３）で溶出し、目
的物３．００ｇ（収率９２％）を無色泡状物質として得
た。
（２−ヒドロキシフェニ ル）オクタンアミド （例示化合
物番号８１４） 実施例８３の化合物４．００ｇ（８．００ｍｍｏｌ）の
アセトニトリル１００ｍｌ溶液にトリメチルシリルクロ
リド１．３ｍｌ（１０．４ｍｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウ
ム１．４５ｇ（９．６７ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２
時間攪拌した。冷却後、水を加え酢酸エチル−ｎ−ヘキ
サン（１０：１）で抽出し、抽出液を水、飽和食塩水で
順次洗浄した。乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲ
ル（２５０ｇ）を用いるカラムクロマトグラフィーに付
し、酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（２：３）で溶出し、目
的物３．００ｇ（収率９２％）を無色泡状物質として得
た。
【０６８９】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.85
(3H,t,J=7Hz),1.08 〜1.32(6H,m),1.23(9H,s),1.69〜1.
83(2H,m),2.47 〜2.61(1H,m),2.53(3H,s),2.96(1H,dd,J
=4Hz,16Hz),3.53 〜3.66(1H,m),6.88 〜7.86(8H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:1682,1669,1605,1516,1509,14
55,1408,1360,1296,1264,1246
(3H,t,J=7Hz),1.08 〜1.32(6H,m),1.23(9H,s),1.69〜1.
83(2H,m),2.47 〜2.61(1H,m),2.53(3H,s),2.96(1H,dd,J
=4Hz,16Hz),3.53 〜3.66(1H,m),6.88 〜7.86(8H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:1682,1669,1605,1516,1509,14
55,1408,1360,1296,1264,1246
【０６９０】
【実施例８６】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−ヒドロキシメチルフェニ
ル）−３−（４−ベンジル オキシ−２−メトキシフェニ
ル）オクタンアミド （例示化合物番号２３６２） 参考例３４ｂの化合物を用い、実施例７５と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。
ル）−３−（４−ベンジル オキシ−２−メトキシフェニ
ル）オクタンアミド （例示化合物番号２３６２） 参考例３４ｂの化合物を用い、実施例７５と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。
【０６９１】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.84
(3H,t,J=6Hz),1.22 〜1.29(6H,m),1.27(9H,s),1.62〜1.
78(2H,m),2.60 〜2.81(2H,m),3.50(1H,quint,J=7Hz),3.
77(3H,s),4.59(2H,s),5.02(2H,s),6.51 〜6.58(2H,m),
7.04 〜7.46(9H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:3270,1655,1612,1506,1455,12
90,1259,1201,1160,1039,832
(3H,t,J=6Hz),1.22 〜1.29(6H,m),1.27(9H,s),1.62〜1.
78(2H,m),2.60 〜2.81(2H,m),3.50(1H,quint,J=7Hz),3.
77(3H,s),4.59(2H,s),5.02(2H,s),6.51 〜6.58(2H,m),
7.04 〜7.46(9H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:3270,1655,1612,1506,1455,12
90,1259,1201,1160,1039,832
【０６９２】
【実施例８７】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−ホルミルフェニル）−３−
（４−ベンジルオキシ− ２−メトキシフェニル）オクタ
ンアミド （例示化合物番号２３８６） 実施例８６の化合物を用い、実施例６７と同様の方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。
（４−ベンジルオキシ− ２−メトキシフェニル）オクタ
ンアミド （例示化合物番号２３８６） 実施例８６の化合物を用い、実施例６７と同様の方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。
【０６９３】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.84
(3H,t,J=6Hz),1.21 〜1.33(6H,m),1.30(9H,s),1.66〜1.
79(2H,m),2.62 〜2.82(2H,m),3.51(1H,quint,J=7Hz),3.
77(3H,s),5.02(2H,s),6.51〜6.58(2H,m),7.05 〜7.85(1
0H,m),9.90(1H,s) IRスペクトル(KBr) cm-1:3248,1699,1652,1608,1506,14
55,1291,1201,1160,1038,830
(3H,t,J=6Hz),1.21 〜1.33(6H,m),1.30(9H,s),1.66〜1.
79(2H,m),2.62 〜2.82(2H,m),3.51(1H,quint,J=7Hz),3.
77(3H,s),5.02(2H,s),6.51〜6.58(2H,m),7.05 〜7.85(1
0H,m),9.90(1H,s) IRスペクトル(KBr) cm-1:3248,1699,1652,1608,1506,14
55,1291,1201,1160,1038,830
【０６９４】
【実施例８８】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエチル）
フェニル〕−３−（４− ベンジルオキシ−２−メトキシ
フェニル）オクタンアミド （例示化合物番号２４０８） 実施例８７の化合物を用い、実施例６６と同様の方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。
フェニル〕−３−（４− ベンジルオキシ−２−メトキシ
フェニル）オクタンアミド （例示化合物番号２４０８） 実施例８７の化合物を用い、実施例６６と同様の方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。
【０６９５】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.84
(3H,t,J=6Hz),1.18 〜1.30(6H,m),1.27(9H,s),1.44(3H,
d,J=6Hz),1.66 〜1.77(2H,m),1.86 〜1.94(1H,br.s),2.
59〜2.80(2H,m),3.50(1H,quint,J=7Hz),3.77(3H,s),4.8
0(1H,quart,J=6Hz),5.02(2H,s),6.51 〜6.57(2H,m),7.0
2 〜7.45(10H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:3386,3289,1656,1612,1506,14
55,1290,1201,1160,1027,832
(3H,t,J=6Hz),1.18 〜1.30(6H,m),1.27(9H,s),1.44(3H,
d,J=6Hz),1.66 〜1.77(2H,m),1.86 〜1.94(1H,br.s),2.
59〜2.80(2H,m),3.50(1H,quint,J=7Hz),3.77(3H,s),4.8
0(1H,quart,J=6Hz),5.02(2H,s),6.51 〜6.57(2H,m),7.0
2 〜7.45(10H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:3386,3289,1656,1612,1506,14
55,1290,1201,1160,1027,832
【０６９６】
【実施例８９】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−アセチルフェニル）−３−
（４−ベンジルオキシ− ２−メトキシフェニル）オクタ
ンアミド （例示化合物番号２４６１） 実施例８８の化合物を用い、実施例８３と同様の方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。
（４−ベンジルオキシ− ２−メトキシフェニル）オクタ
ンアミド （例示化合物番号２４６１） 実施例８８の化合物を用い、実施例８３と同様の方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。
【０６９７】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.84
(3H,t,J=7Hz),1.17 〜1.33(6H,m),1.26(9H,s),1.66〜1.
77(2H,m),2.51(3H,s),2.65〜2.79(2H,m),3.51(1H,quin
t,J=7Hz),3.77(3H,s),5.02(2H,s),6.52〜6.59(2H,m),7.
04 〜7.87(10H,m) IRスペクトル（ＫＢｒ） ｃｍ−１：３２５４，１６８
６，１６５１，１６０８，１５０６，１２９２，１２６
１，１２０１，１１６０，１０２７，８３３
(3H,t,J=7Hz),1.17 〜1.33(6H,m),1.26(9H,s),1.66〜1.
77(2H,m),2.51(3H,s),2.65〜2.79(2H,m),3.51(1H,quin
t,J=7Hz),3.77(3H,s),5.02(2H,s),6.52〜6.59(2H,m),7.
04 〜7.87(10H,m) IRスペクトル（ＫＢｒ） ｃｍ−１：３２５４，１６８
６，１６５１，１６０８，１５０６，１２９２，１２６
１，１２０１，１１６０，１０２７，８３３
【０６９８】
【実施例９０及び実施例９１】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−アセチルフェニル）−３−
（２−メトキシ−４−ヒ ドロキシフェニル）オクタンア
ミド （実施例９０の化合物）（例示化合物番号２４６
２）、Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエチル）
フェニル〕−３−（２− メトキシ−４−ヒドロキシフェ
ニル）オクタンアミド （実施例９１の化合物）（例示化
合物番号２４０９） 実施例８９で得られた化合物１．２０ｇ（２．２６ｍｍ
ｏｌ）のエタノール１０ｍｌ溶液に１０％パラジウム−
炭素触媒６５９ｍｇを加え、水素気流下２．５時間激し
く攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、触媒をロ過
して除き溶媒を留去した。残渣をシリカゲル５０ｇを用
いるカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸
エチル（１：１）で溶出し、アセチル体（実施例９０の
化合物）２８４ｍｇ（収率２９％）とヒドロキシ体（実
施例９１の化合物）６７８ｍｇ（収率６８％）をそれぞ
れ泡状物質として得た。
（２−メトキシ−４−ヒ ドロキシフェニル）オクタンア
ミド （実施例９０の化合物）（例示化合物番号２４６
２）、Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエチル）
フェニル〕−３−（２− メトキシ−４−ヒドロキシフェ
ニル）オクタンアミド （実施例９１の化合物）（例示化
合物番号２４０９） 実施例８９で得られた化合物１．２０ｇ（２．２６ｍｍ
ｏｌ）のエタノール１０ｍｌ溶液に１０％パラジウム−
炭素触媒６５９ｍｇを加え、水素気流下２．５時間激し
く攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、触媒をロ過
して除き溶媒を留去した。残渣をシリカゲル５０ｇを用
いるカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸
エチル（１：１）で溶出し、アセチル体（実施例９０の
化合物）２８４ｍｇ（収率２９％）とヒドロキシ体（実
施例９１の化合物）６７８ｍｇ（収率６８％）をそれぞ
れ泡状物質として得た。
【０６９９】アセチル体：ＮＭＲ スペクトル(270MHz,
CDCl3)δppm:0.84(3H,t,J=7Hz),1.16 〜1.35(6H,m),1.3
0(9H,s),1.66〜1.79(2H,m),2.51(3H,s),2.66〜2.78(2H,
m),3.50(1H,quint,J=7Hz),3.77(3H,s),5.03(1H,s),6.35
〜6.42(2H,m),6.98 〜7.78(5H,m)IRスペクトル(KBr) cm
-1:3276,1686,1668,1606,1509,1468,1294,1198,1159,95
8,835 ヒドロキシ体：NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.
84(3H,t,J=6Hz),1.13〜1.33(6H,m),1.29(9H,s),1.39(3
H,d,J=7Hz),1.60 〜1.80(2H,m),2.63 〜2.89(3H,m),3.4
7(1H,quint,J=7Hz),3.68(1.5H,s),3.69(1.5H,s),4.67〜
4.78(1H,m),6.22 〜6.38(2H,m),6.69 〜7.33(6H,m) IRスペクトル（ＫＢｒ） ｃｍ−１：３２９０，１６５
６，１６１４，１５０９，１４６８，１２９１，１１９
８，１１５９，１１１２，９５７，８３３
CDCl3)δppm:0.84(3H,t,J=7Hz),1.16 〜1.35(6H,m),1.3
0(9H,s),1.66〜1.79(2H,m),2.51(3H,s),2.66〜2.78(2H,
m),3.50(1H,quint,J=7Hz),3.77(3H,s),5.03(1H,s),6.35
〜6.42(2H,m),6.98 〜7.78(5H,m)IRスペクトル(KBr) cm
-1:3276,1686,1668,1606,1509,1468,1294,1198,1159,95
8,835 ヒドロキシ体：NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.
84(3H,t,J=6Hz),1.13〜1.33(6H,m),1.29(9H,s),1.39(3
H,d,J=7Hz),1.60 〜1.80(2H,m),2.63 〜2.89(3H,m),3.4
7(1H,quint,J=7Hz),3.68(1.5H,s),3.69(1.5H,s),4.67〜
4.78(1H,m),6.22 〜6.38(2H,m),6.69 〜7.33(6H,m) IRスペクトル（ＫＢｒ） ｃｍ−１：３２９０，１６５
６，１６１４，１５０９，１４６８，１２９１，１１９
８，１１５９，１１１２，９５７，８３３
【０７００】
【実施例９２】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（３−オキソブチル）フェ
ニル〕−３−（４−ヒド ロキシ−２−メトキシフェニ
ル）オクタンアミド （例示化合物番号２５１９） 実施例１２４で得られた化合物を用い、実施例８５と同
様の方法によって目的化合物を泡状物質として得た。
ニル〕−３−（４−ヒド ロキシ−２−メトキシフェニ
ル）オクタンアミド （例示化合物番号２５１９） 実施例１２４で得られた化合物を用い、実施例８５と同
様の方法によって目的化合物を泡状物質として得た。
【０７０１】ＮＭＲ スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:
0.84(3H,t,J=6Hz),1.18 〜1.32(6H,m),1.28(9H,s),1.64
〜1.79(2H,m),2.15(3H,s),2.62〜2.80(6H,m),3.38 〜3.
51(1H,m),3.74(3H,s),5.87(1H,s),6.34 〜6.42(2H,s),
6.72(1H,s),6.89〜7.05(3H,m),7.19 〜7.28(1H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:3322,1706,1659,1509,1468,13
64,1198,1159,1039,958,835
0.84(3H,t,J=6Hz),1.18 〜1.32(6H,m),1.28(9H,s),1.64
〜1.79(2H,m),2.15(3H,s),2.62〜2.80(6H,m),3.38 〜3.
51(1H,m),3.74(3H,s),5.87(1H,s),6.34 〜6.42(2H,s),
6.72(1H,s),6.89〜7.05(3H,m),7.19 〜7.28(1H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:3322,1706,1659,1509,1468,13
64,1198,1159,1039,958,835
【０７０２】
【実施例９３】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−ホルミルフェニル）−３−
（２−ベンジルオキシ− ３−メトキシフェニル）オクタ
ンアミド （例示化合物番号２３８７） 実施例２５で得られた化合物を用い、実施例８１と同様
の方法によって目的化合物を泡状物質として得た。
（２−ベンジルオキシ− ３−メトキシフェニル）オクタ
ンアミド （例示化合物番号２３８７） 実施例２５で得られた化合物を用い、実施例８１と同様
の方法によって目的化合物を泡状物質として得た。
【０７０３】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.83
(3H,t,J=7Hz),1.10 〜1.33(6H,m),1.25(9H,s),1.58〜1.
79(2H,m),2.61 〜2.72(2H,m),3.63(1H,quint,J=7Hz),3.
85(3H,s),5.00(1H,d,J=11Hz),5.08(1H,d,J=11Hz),6.82
〜6.88(2H,m),7.06 〜7.64(10H,m),9.85(1H,s) IRスペクトル(KBr) cm-1:1700,1655,1607,1512,1476,13
81,1368,1273,1077,751,699
(3H,t,J=7Hz),1.10 〜1.33(6H,m),1.25(9H,s),1.58〜1.
79(2H,m),2.61 〜2.72(2H,m),3.63(1H,quint,J=7Hz),3.
85(3H,s),5.00(1H,d,J=11Hz),5.08(1H,d,J=11Hz),6.82
〜6.88(2H,m),7.06 〜7.64(10H,m),9.85(1H,s) IRスペクトル(KBr) cm-1:1700,1655,1607,1512,1476,13
81,1368,1273,1077,751,699
【０７０４】
【実施例９４】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエチル）
フェニル〕−３−（２− ベンジルオキシ−３−メトキシ
フェニル）オクタンアミド （例示化合物番号８０４） 実施例９３の化合物を用い、実施例８２と同様の方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。
フェニル〕−３−（２− ベンジルオキシ−３−メトキシ
フェニル）オクタンアミド （例示化合物番号８０４） 実施例９３の化合物を用い、実施例８２と同様の方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。
【０７０５】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.82
(3H,t,J=6Hz),1.10 〜1.41(6H,m),1.23(9H,s),1.43(3H,
d,J=6Hz),1.58 〜1.76(2H,m),1.91(1H,br.s),2.59 〜2.
68(2H,m),3.65(1H,quint,J=6Hz),4.77(1H,quart,J=6H
z),5.01(1H,d,J=11Hz),5.07(1H,d,J=11Hz),6.81 〜6.88
(3H,m),6.99 〜7.49(9H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:1659,1518,1476,1364,1273,12
04,1179,1075,751,735,699
(3H,t,J=6Hz),1.10 〜1.41(6H,m),1.23(9H,s),1.43(3H,
d,J=6Hz),1.58 〜1.76(2H,m),1.91(1H,br.s),2.59 〜2.
68(2H,m),3.65(1H,quint,J=6Hz),4.77(1H,quart,J=6H
z),5.01(1H,d,J=11Hz),5.07(1H,d,J=11Hz),6.81 〜6.88
(3H,m),6.99 〜7.49(9H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:1659,1518,1476,1364,1273,12
04,1179,1075,751,735,699
【０７０６】
【実施例９５】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−アセチルフェニル）−３−
（２−ベンジルオキシ− ３−メトキシフェニル）オクタ
ンアミド （例示化合物番号８０５） 実施例９４で得られた化合物を用い、実施例８３と同様
の方法によって目的化合物を油状物質として得た。
（２−ベンジルオキシ− ３−メトキシフェニル）オクタ
ンアミド （例示化合物番号８０５） 実施例９４で得られた化合物を用い、実施例８３と同様
の方法によって目的化合物を油状物質として得た。
【０７０７】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.83
(3H,t,J=6Hz),1.11 〜1.34(6H,m),1.24(9H,s),1.53〜1.
80(2H,m),2.47(3H,s),2.63(1H,dd,J=9Hz,15Hz),2.69(1
H,dd,J=7Hz,15Hz),3.58〜3.80(1H,m),3.84(3H,s),5.00
(1H,d,J=11Hz),5.09(1H,d,J=11Hz),6.82〜6.89(2H,m),
7.06 〜7.71(10H,m) IRスペクトル(liquid film)cm-1:1686,1605,1584,1561,
1514,1476,1408,1360,1269,1071,751,735
(3H,t,J=6Hz),1.11 〜1.34(6H,m),1.24(9H,s),1.53〜1.
80(2H,m),2.47(3H,s),2.63(1H,dd,J=9Hz,15Hz),2.69(1
H,dd,J=7Hz,15Hz),3.58〜3.80(1H,m),3.84(3H,s),5.00
(1H,d,J=11Hz),5.09(1H,d,J=11Hz),6.82〜6.89(2H,m),
7.06 〜7.71(10H,m) IRスペクトル(liquid film)cm-1:1686,1605,1584,1561,
1514,1476,1408,1360,1269,1071,751,735
【０７０８】
【実施例９６】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエチル）
フェニル〕−３−（２− ヒドロキシ−３−メトキシフェ
ニル）オクタンアミド （例示化合物番号２４１０） 実施例９７の化合物４００ｍｇ（０．７７ｍｍｏｌ）の
メタノール２０ｍｌ溶液に、水素化ホウ素ナトリウム５
８ｍｇ（１．５３ｍｍｏｌ）を加え、室温下２０分攪拌
した。反応液に水を加え、酢酸エチル−ｎ−ヘキサン
（１０：１）で抽出し、抽出液を水、飽和食塩水で順次
洗浄した。乾燥後、溶媒を留去することにより目的物３
７０ｍｇ（収率９２％）を無色泡状物質として得た。
フェニル〕−３−（２− ヒドロキシ−３−メトキシフェ
ニル）オクタンアミド （例示化合物番号２４１０） 実施例９７の化合物４００ｍｇ（０．７７ｍｍｏｌ）の
メタノール２０ｍｌ溶液に、水素化ホウ素ナトリウム５
８ｍｇ（１．５３ｍｍｏｌ）を加え、室温下２０分攪拌
した。反応液に水を加え、酢酸エチル−ｎ−ヘキサン
（１０：１）で抽出し、抽出液を水、飽和食塩水で順次
洗浄した。乾燥後、溶媒を留去することにより目的物３
７０ｍｇ（収率９２％）を無色泡状物質として得た。
【０７０９】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.84
(3H,t,J=6Hz),1.13 〜1.32(6H,m),1.27(9H,s),1.44(3H,
d,J=7Hz),1.68 〜1.92(3H,m),2.73(1H,dd,J=6Hz,15Hz),
2.81(1H,dd,J=9Hz,15Hz),3.48 〜3.61(1H,m),3.86(3H,
s),4.79(1H,quart,J=6Hz),5.98(1H,br.s),6.72 〜6.82
(3H,m),7.12 〜7.33(4H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:1656,1519,1479,1442,1364,12
72,1223,1074,1027,879,829,733
(3H,t,J=6Hz),1.13 〜1.32(6H,m),1.27(9H,s),1.44(3H,
d,J=7Hz),1.68 〜1.92(3H,m),2.73(1H,dd,J=6Hz,15Hz),
2.81(1H,dd,J=9Hz,15Hz),3.48 〜3.61(1H,m),3.86(3H,
s),4.79(1H,quart,J=6Hz),5.98(1H,br.s),6.72 〜6.82
(3H,m),7.12 〜7.33(4H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:1656,1519,1479,1442,1364,12
72,1223,1074,1027,879,829,733
【０７１０】
【実施例９７】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−アセチルフェニル）−３−
（２−ヒドロキシ−３− メトキシフェニル）オクタンア
ミド （例示化合物番号８１１） 実施例９５で得られた化合物を用い、実施例８５と同様
の方法によって目的化合物を泡状物質として得た。
（２−ヒドロキシ−３− メトキシフェニル）オクタンア
ミド （例示化合物番号８１１） 実施例９５で得られた化合物を用い、実施例８５と同様
の方法によって目的化合物を泡状物質として得た。
【０７１１】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.84
(3H,t,J=7Hz),1.20 〜1.31(6H,m),1.29(9H,s),1.72〜1.
89(2H,m),2.51(3H,s),2.76(1H,dd,J=6Hz,15Hz),2.85(1
H,dd,J=9Hz,15Hz),3.48〜3.60(1H,m),3.86(3H,s),5.95
(1H,br.s),6.72〜6.85(3H,m),7.17 〜7.80(4H,m) IRスペクトル（ＫＢｒ） ｃｍ−１：２９５７，１６８
４，１６５３，１５２０，１４７８，１４０８，１３６
０，１２９２，１２６９，６７０
(3H,t,J=7Hz),1.20 〜1.31(6H,m),1.29(9H,s),1.72〜1.
89(2H,m),2.51(3H,s),2.76(1H,dd,J=6Hz,15Hz),2.85(1
H,dd,J=9Hz,15Hz),3.48〜3.60(1H,m),3.86(3H,s),5.95
(1H,br.s),6.72〜6.85(3H,m),7.17 〜7.80(4H,m) IRスペクトル（ＫＢｒ） ｃｍ−１：２９５７，１６８
４，１６５３，１５２０，１４７８，１４０８，１３６
０，１２９２，１２６９，６７０
【０７１２】
【実施例９８】Ｎ−（５−アセチル−２−ｔ−ブチルフェニル）−３−
〔３−メチル−２−（２ −プロペニルオキシ）フェニ
ル〕オクタンアミド （例示化合物番号２４６３） 参考例４７で得られた化合物１．０１８ｇ（５．３２ｍ
ｍｏｌ）およびピリジン２．６ｍｌのジクロロメタン５
ｍｌ溶液に、参考例４５ｂの化合物１．５０２ｇ（５．
１７ｍｍｏｌ）、塩化オキサリル０．９０ｍｌ（１０．
４ｍｍｏｌ）及び触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドより調製した酸クロリドのジクロロメタン１１ｍｌ溶
液を加え室温で２０分間攪拌した。反応液を酢酸エチル
で希釈し、水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し
た。乾燥後、溶媒を留去して得た残渣をシリカゲル（１
５０ｇ）を用いるカラムクロマトグラフィーに付し酢酸
エチル−ジクロロメタン（１：９）で溶出し目的物を含
む分画を得た。これを再びシリカゲル（１５０ｇ）を用
いるカラムクロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ｎ−
ヘキサン（３：７）で溶出し２．３１ｇ（収率９６％）
の目的物を淡褐色泡状物質として得た。
〔３−メチル−２−（２ −プロペニルオキシ）フェニ
ル〕オクタンアミド （例示化合物番号２４６３） 参考例４７で得られた化合物１．０１８ｇ（５．３２ｍ
ｍｏｌ）およびピリジン２．６ｍｌのジクロロメタン５
ｍｌ溶液に、参考例４５ｂの化合物１．５０２ｇ（５．
１７ｍｍｏｌ）、塩化オキサリル０．９０ｍｌ（１０．
４ｍｍｏｌ）及び触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドより調製した酸クロリドのジクロロメタン１１ｍｌ溶
液を加え室温で２０分間攪拌した。反応液を酢酸エチル
で希釈し、水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し
た。乾燥後、溶媒を留去して得た残渣をシリカゲル（１
５０ｇ）を用いるカラムクロマトグラフィーに付し酢酸
エチル−ジクロロメタン（１：９）で溶出し目的物を含
む分画を得た。これを再びシリカゲル（１５０ｇ）を用
いるカラムクロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ｎ−
ヘキサン（３：７）で溶出し２．３１ｇ（収率９６％）
の目的物を淡褐色泡状物質として得た。
【０７１３】ＮＭＲ スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:
0.85(3H,t,J=6Hz),1.17 〜1.38(6H,m),1.28(9H,s),1.60
〜1.80(2H,m),2.25(3H,s),2.49(3H,s),2.66(1H,dd,J=9H
z,J=14Hz),2.74(1H,dd,J=6Hz,J=14Hz),3.60 〜3.71(1H,
m),4.31(1H,ddt,J=5Hz,13Hz,1Hz),4.20(1H,ddt,J=5Hz,1
3Hz,1Hz),5.25(1H,ddt,J=2Hz,10Hz,1Hz),5.43(1H,ddt,J
=2Hz,17Hz,1Hz),6.11(1H,ddt,J=10Hz,17Hz,5Hz),7.04〜
7.16(4H,m),7.43(1H,d,J=8Hz),7.68〜7.73(2H,m) IRスペクトル(film)cm-1:3270,1686,1651,1518,1466,14
08,1358,1256,1194,990
0.85(3H,t,J=6Hz),1.17 〜1.38(6H,m),1.28(9H,s),1.60
〜1.80(2H,m),2.25(3H,s),2.49(3H,s),2.66(1H,dd,J=9H
z,J=14Hz),2.74(1H,dd,J=6Hz,J=14Hz),3.60 〜3.71(1H,
m),4.31(1H,ddt,J=5Hz,13Hz,1Hz),4.20(1H,ddt,J=5Hz,1
3Hz,1Hz),5.25(1H,ddt,J=2Hz,10Hz,1Hz),5.43(1H,ddt,J
=2Hz,17Hz,1Hz),6.11(1H,ddt,J=10Hz,17Hz,5Hz),7.04〜
7.16(4H,m),7.43(1H,d,J=8Hz),7.68〜7.73(2H,m) IRスペクトル(film)cm-1:3270,1686,1651,1518,1466,14
08,1358,1256,1194,990
【０７１４】
【実施例９９】Ｎ−（５−アセチル−２−ｔ−ブチルフェニル）−３−
（２−ヒドロキシ−３− メチルフェニル）オクタンアミ
ド （例示化合物番号２４６４） 実施例９８で得られた化合物２．４６９ｇ（５．３３ｍ
ｍｏｌ）、塩化トリス（トリフェニルホスフィン）ロジ
ウム（１）３９８ｍｇ（０．４３０ｍｍｏｌ）および
１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン５９ｍ
ｇ（０．５３ｍｍｏｌ）のエタノール−水（９：１）２
５ｍｌ溶液を１１時間加熱還流した。冷後、２Ｎ塩酸２
ｍｌを加え反応液を減圧濃縮し、残渣を酢酸エチルで抽
出し、抽出液を水で２回、飽和食塩水で順次洗浄した。
乾燥後、溶媒を留去して得た残渣をシリカゲル（１００
ｇ）を用いるカラムクロマトグラフィーに付し酢酸エチ
ル−ｎ−ヘキサン（３：７）で溶出し目的物を含む分画
を得た。これを再びシリカゲル（５０ｇ）を用いるカラ
ムクロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ジクロロメタ
ン（０：１０から２：８）で溶出しさらに精製した。得
られた無色粘稠性物質を分取逆層高速液体クロマトグラ
フィー（ＯＤＳ）に付しアセトニトリル−水（８９：１
１）で溶出し１．７７４ｇ（収率７９％）の目的物を無
色泡状物質として得た。
（２−ヒドロキシ−３− メチルフェニル）オクタンアミ
ド （例示化合物番号２４６４） 実施例９８で得られた化合物２．４６９ｇ（５．３３ｍ
ｍｏｌ）、塩化トリス（トリフェニルホスフィン）ロジ
ウム（１）３９８ｍｇ（０．４３０ｍｍｏｌ）および
１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン５９ｍ
ｇ（０．５３ｍｍｏｌ）のエタノール−水（９：１）２
５ｍｌ溶液を１１時間加熱還流した。冷後、２Ｎ塩酸２
ｍｌを加え反応液を減圧濃縮し、残渣を酢酸エチルで抽
出し、抽出液を水で２回、飽和食塩水で順次洗浄した。
乾燥後、溶媒を留去して得た残渣をシリカゲル（１００
ｇ）を用いるカラムクロマトグラフィーに付し酢酸エチ
ル−ｎ−ヘキサン（３：７）で溶出し目的物を含む分画
を得た。これを再びシリカゲル（５０ｇ）を用いるカラ
ムクロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ジクロロメタ
ン（０：１０から２：８）で溶出しさらに精製した。得
られた無色粘稠性物質を分取逆層高速液体クロマトグラ
フィー（ＯＤＳ）に付しアセトニトリル−水（８９：１
１）で溶出し１．７７４ｇ（収率７９％）の目的物を無
色泡状物質として得た。
【０７１５】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.85
(3H,t,J=6Hz),1.17 〜1.30(6H,m),1.20(9H,s),1.69〜1.
83(2H,m),2.22(3H,s),2.52(3H,s),2.54(1H,dd,J=11Hz,1
5Hz),2.96(1H,dd,J=4Hz,15Hz),3.55〜3.66(1H,m),6.76
〜7.20(5H,m),7.42 〜8.09(3H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:3281,1687,1521,1468,1410,12
94,1246,1206,1111,830
(3H,t,J=6Hz),1.17 〜1.30(6H,m),1.20(9H,s),1.69〜1.
83(2H,m),2.22(3H,s),2.52(3H,s),2.54(1H,dd,J=11Hz,1
5Hz),2.96(1H,dd,J=4Hz,15Hz),3.55〜3.66(1H,m),6.76
〜7.20(5H,m),7.42 〜8.09(3H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:3281,1687,1521,1468,1410,12
94,1246,1206,1111,830
【０７１６】
【実施例１００】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−アセチルフェニル）−３−
（４−クロロフェニル） オクタンアミド （例示化合物番
号２４６５） 参考例４５ａを用いて、実施例９８と同様の方法によっ
て目的化合物を結晶として得た。
（４−クロロフェニル） オクタンアミド （例示化合物番
号２４６５） 参考例４５ａを用いて、実施例９８と同様の方法によっ
て目的化合物を結晶として得た。
【０７１７】mp 172〜173 ℃（酢酸エチル−エーテル） NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.75〜0.92(3H,
m),1.00 〜1.40(6H,m),1.25(9H,s),1.55〜1.86(2H,m),
2.45 〜2.88(2H,m),2.54(3H,s),3.20〜3.36(1H,m),6.92
(1H,br.s),7.18 〜7.80(6H,m),7.91(1H,br.s) IRスペクトル(KBr) cm-1:3217,1691,1642,1537,1491,14
06,1293,1248,1112,1090,1014,825
m),1.00 〜1.40(6H,m),1.25(9H,s),1.55〜1.86(2H,m),
2.45 〜2.88(2H,m),2.54(3H,s),3.20〜3.36(1H,m),6.92
(1H,br.s),7.18 〜7.80(6H,m),7.91(1H,br.s) IRスペクトル(KBr) cm-1:3217,1691,1642,1537,1491,14
06,1293,1248,1112,1090,1014,825
【０７１８】
【実施例１０１】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエチル）
フェニル〕−３−（４− クロロフェニル）オクタンアミ
ド （例示化合物番号２４１１） 実施例１００の化合物を用いて、実施例９６と同様の方
法によって目的化合物を結晶として得た。
フェニル〕−３−（４− クロロフェニル）オクタンアミ
ド （例示化合物番号２４１１） 実施例１００の化合物を用いて、実施例９６と同様の方
法によって目的化合物を結晶として得た。
【０７１９】mp 181.5〜183.5 （酢酸エチル−ヘキサ
ン） NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.71〜0.94(3H,
m),1.00 〜1.34(6H,m),1.23(9H,s),1.46(3H,d,J=6Hz),
1.53 〜2.00(3H,m),2.42 〜2.81(2H,m),3.17 〜3.33(1
H,m),4.81(1H,quart,J=6Hz),6.88(1H,br.s),7.10〜7.44
(7H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:3231,1642,1533,1493,1414,13
64,1277,1250,1092,1015,828
ン） NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.71〜0.94(3H,
m),1.00 〜1.34(6H,m),1.23(9H,s),1.46(3H,d,J=6Hz),
1.53 〜2.00(3H,m),2.42 〜2.81(2H,m),3.17 〜3.33(1
H,m),4.81(1H,quart,J=6Hz),6.88(1H,br.s),7.10〜7.44
(7H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:3231,1642,1533,1493,1414,13
64,1277,1250,1092,1015,828
【０７２０】
【実施例１０２及び１０３】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−アセチルフェニル）−３−
（２−メトキシ−５−ヒ ドロキシフェニル）オクタンア
ミド （実施例１０２の化合物）（例示化合物番号２４６
６）、Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエチル）
フェニル〕−３−（２− メトキシ−５−ヒドロキシフェ
ニル）オクタンアミド （実施例１０３の化合物）（例示
化合物番号２４１３） 実施例１０４の化合物５００ｍｇ（０．９４ｍｍｏｌ）
のエタノール１０ｍｌ溶液に１０％パラジウム−炭素触
媒１５０ｍｇを加え水素雰囲気下室温にて３時間攪拌し
た。セライトを用いて触媒をロ過した後溶媒を留去し残
渣をシリカゲル２５ｇを用いるカラムクロマトグラフィ
ーに付しジクロロメタン−酢酸エチル（３：１〜２：
３）で溶出し不純物を含むアセチル体（実施例１０２の
化合物）２４２ｍｇと純粋なヒドロキシ体（実施例１０
３の化合物）２２０ｍｇ（収率５２％）を泡状物質とし
てそれぞれ得た。
（２−メトキシ−５−ヒ ドロキシフェニル）オクタンア
ミド （実施例１０２の化合物）（例示化合物番号２４６
６）、Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエチル）
フェニル〕−３−（２− メトキシ−５−ヒドロキシフェ
ニル）オクタンアミド （実施例１０３の化合物）（例示
化合物番号２４１３） 実施例１０４の化合物５００ｍｇ（０．９４ｍｍｏｌ）
のエタノール１０ｍｌ溶液に１０％パラジウム−炭素触
媒１５０ｍｇを加え水素雰囲気下室温にて３時間攪拌し
た。セライトを用いて触媒をロ過した後溶媒を留去し残
渣をシリカゲル２５ｇを用いるカラムクロマトグラフィ
ーに付しジクロロメタン−酢酸エチル（３：１〜２：
３）で溶出し不純物を含むアセチル体（実施例１０２の
化合物）２４２ｍｇと純粋なヒドロキシ体（実施例１０
３の化合物）２２０ｍｇ（収率５２％）を泡状物質とし
てそれぞれ得た。
【０７２１】不純物を含むアセチル体については以下の
ようにして精製を行った。不純物を含むアセチル体をジ
クロロメタン５ｍｌに溶かし無水酢酸１１３ｍｇ（１．
１０ｍｍｏｌ）と４−ジメチルアミノピリジン６７．３
ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）を加え１時間攪拌した。ジエ
チルエーテルで希釈し希塩酸、水、飽和食塩水で順次洗
い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し残
渣をシリカゲル２０ｇを用いるカラムクロマトグラフィ
ーに付し、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（３：２〜１：
１）で溶出しジアセチル体２１５ｍｇを泡状物質として
得た。さらにこのジアセチル体２１２ｍｇ（０．４４ｍ
ｍｏｌ）をメタノール４ｍｌに溶かし２Ｎ水酸化ナトリ
ウム水溶液０．４４ｍｌ（０．８８ｍｍｏｌ）を室温で
加え１５分攪拌した。２Ｎ塩酸で酸性にしジエチルエー
テルで抽出した。抽出液を水ついで飽和食塩水で洗い、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し残渣を
シリカゲル１５ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに
付しｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１：１）で溶出し目的
物のアセチル体（実施例１０２の化合物）１８５ｍｇ
（収率４５％（実施例１０４の化合物から））を泡状物
質として得た。
ようにして精製を行った。不純物を含むアセチル体をジ
クロロメタン５ｍｌに溶かし無水酢酸１１３ｍｇ（１．
１０ｍｍｏｌ）と４−ジメチルアミノピリジン６７．３
ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）を加え１時間攪拌した。ジエ
チルエーテルで希釈し希塩酸、水、飽和食塩水で順次洗
い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し残
渣をシリカゲル２０ｇを用いるカラムクロマトグラフィ
ーに付し、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（３：２〜１：
１）で溶出しジアセチル体２１５ｍｇを泡状物質として
得た。さらにこのジアセチル体２１２ｍｇ（０．４４ｍ
ｍｏｌ）をメタノール４ｍｌに溶かし２Ｎ水酸化ナトリ
ウム水溶液０．４４ｍｌ（０．８８ｍｍｏｌ）を室温で
加え１５分攪拌した。２Ｎ塩酸で酸性にしジエチルエー
テルで抽出した。抽出液を水ついで飽和食塩水で洗い、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し残渣を
シリカゲル１５ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに
付しｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１：１）で溶出し目的
物のアセチル体（実施例１０２の化合物）１８５ｍｇ
（収率４５％（実施例１０４の化合物から））を泡状物
質として得た。
【０７２２】アセチル体（実施例１０２の化合物） NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.75〜0.92(3H,
m),1.06 〜1.38(6H,m),1.31(9H,s),1.63〜1.82(2H,m),
2.50(3H,s),2.63〜2.84(2H,m),3.42 〜3.59(1H,m),3.75
(3H,s),5.72(1H,br.s),6.61〜6.80(3H,m),7.20(1H,br.
s),7.38 〜7.77(2H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:2957,2928,2858,1684,1670,16
05,1500,1460,1408,1362,1294,1265,1248,1217,1034 ヒドロキシ体（実施例１０３の化合物） NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.75〜0.93(3H,
m),1.00 〜1.42(6H,m),1.27(9H,s),1.40(1.5H,d,J=6H
z),1.41(1.5H,d,J=6Hz),1.60〜1.85(2H,m),2.56 〜2.88
(2H,m),2.96 〜3.22(1H,br.s),3.28〜3.48(1H,m),3.75
(3H,s),4.75(1H,m),6.59 〜7.34(8H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:2957,2928,2858,1655,1500,14
60,1365,1329,1284,1219,1099,1074,1030
m),1.06 〜1.38(6H,m),1.31(9H,s),1.63〜1.82(2H,m),
2.50(3H,s),2.63〜2.84(2H,m),3.42 〜3.59(1H,m),3.75
(3H,s),5.72(1H,br.s),6.61〜6.80(3H,m),7.20(1H,br.
s),7.38 〜7.77(2H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:2957,2928,2858,1684,1670,16
05,1500,1460,1408,1362,1294,1265,1248,1217,1034 ヒドロキシ体（実施例１０３の化合物） NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.75〜0.93(3H,
m),1.00 〜1.42(6H,m),1.27(9H,s),1.40(1.5H,d,J=6H
z),1.41(1.5H,d,J=6Hz),1.60〜1.85(2H,m),2.56 〜2.88
(2H,m),2.96 〜3.22(1H,br.s),3.28〜3.48(1H,m),3.75
(3H,s),4.75(1H,m),6.59 〜7.34(8H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:2957,2928,2858,1655,1500,14
60,1365,1329,1284,1219,1099,1074,1030
【０７２３】
【実施例１０４】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−アセチルフェニル）−３−
（５−ベンジルオキシ− ２−メトキシフェニル）オクタ
ンアミド （例示化合物番号２４６７） 参考例４８の化合物を用い、実施例９８と同様の方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。
（５−ベンジルオキシ− ２−メトキシフェニル）オクタ
ンアミド （例示化合物番号２４６７） 参考例４８の化合物を用い、実施例９８と同様の方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。
【０７２４】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.77
〜0.92(3H,m),1.05 〜1.37(6H,m),1.30(9H,s),1.65〜1.
81(2H,m),2.51(3H,s),2.61〜2.83(2H,m),3.59(1H,quin
t,J=7Hz),3.77(3H,s),5.00(2H,s),6.79(2H,d,J=2Hz),6.
89(1H,br.s),7.10(1H,br.s),7.25 〜7.48(6H,m),7.71(1
H,dd,J=9Hz,2Hz),7.82(1H,br.s) IRスペクトル(KBr) cm-1:2957,2928,2858,1686,1655,16
05,1500,1460,1408,1360,1292,1265,1246,1180,1045
〜0.92(3H,m),1.05 〜1.37(6H,m),1.30(9H,s),1.65〜1.
81(2H,m),2.51(3H,s),2.61〜2.83(2H,m),3.59(1H,quin
t,J=7Hz),3.77(3H,s),5.00(2H,s),6.79(2H,d,J=2Hz),6.
89(1H,br.s),7.10(1H,br.s),7.25 〜7.48(6H,m),7.71(1
H,dd,J=9Hz,2Hz),7.82(1H,br.s) IRスペクトル(KBr) cm-1:2957,2928,2858,1686,1655,16
05,1500,1460,1408,1360,1292,1265,1246,1180,1045
【０７２５】
【実施例１０５】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−ホルミルフェニル）−３−
（２，３−エチレンジオ キシフェニル）オクタンアミド
（例示化合物番号１８７６） 実施例６４で得られた化合物を用いて実施例４１と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。
（２，３−エチレンジオ キシフェニル）オクタンアミド
（例示化合物番号１８７６） 実施例６４で得られた化合物を用いて実施例４１と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。
【０７２６】NMR スペクトル(400MHz,CDCl3)δppm:0.84
〜0.86(3H,m),1.15 〜1.46(6H,m),1.31(9H,s),1.71〜1.
75(2H,m),2.72(2H,d,J=7Hz),3.56〜3.64(1H,m),4.10 〜
4.28(4H,m),6.72 〜6.77(1H,m),6.81 〜6.84(2H,m),7.0
4(1H,br.s),7.50(1H,d,J=8Hz),7.64(1H,dd,J=1Hz,8Hz),
7.90(1H,s),9.91(1H,s) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2961,2933,1699,1608,1571,
1510,1474,1456,1424,1377,1299,1283,1260,1089
〜0.86(3H,m),1.15 〜1.46(6H,m),1.31(9H,s),1.71〜1.
75(2H,m),2.72(2H,d,J=7Hz),3.56〜3.64(1H,m),4.10 〜
4.28(4H,m),6.72 〜6.77(1H,m),6.81 〜6.84(2H,m),7.0
4(1H,br.s),7.50(1H,d,J=8Hz),7.64(1H,dd,J=1Hz,8Hz),
7.90(1H,s),9.91(1H,s) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2961,2933,1699,1608,1571,
1510,1474,1456,1424,1377,1299,1283,1260,1089
【０７２７】
【実施例１０６】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（ヒドロキシメチル）フェ
ニル〕−３−〔３−（２ −メトキシエトキシメトキシメ
チル）フェニル〕オクタンアミド （例示化合物番号１９
８４） 参考例６で得られた化合物（６ｎ）を用いて実施例６４
と同様の方法を用いることにより目的化合物を得た。
ニル〕−３−〔３−（２ −メトキシエトキシメトキシメ
チル）フェニル〕オクタンアミド （例示化合物番号１９
８４） 参考例６で得られた化合物（６ｎ）を用いて実施例６４
と同様の方法を用いることにより目的化合物を得た。
【０７２８】NMR スペクトル(400MHz,CDCl3)δppm:0.81
〜0.87(3H,m),1.24(9H,s),1.14〜1.32(6H,m),1.64 〜1.
80(2H,m),2.05(1H,t,J=6Hz),2.53〜2.59(1H,m),2.71 〜
2.76(1H,m),3.21 〜3.28(1H,m),3.40(3H,m),3.55〜3.58
(2H,m),3.71 〜3.73(2H,m),4.56 〜4.61(4H,m),4.76(2
H,s),6.83(1H,s),7.11(1H,d,J=8Hz),7.17〜7.22(3H,m),
7.24 〜7.33(3H,m) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:3607,3465,2958,2932,2875,
1679,1477,1422,1367,1173,1110,1048
〜0.87(3H,m),1.24(9H,s),1.14〜1.32(6H,m),1.64 〜1.
80(2H,m),2.05(1H,t,J=6Hz),2.53〜2.59(1H,m),2.71 〜
2.76(1H,m),3.21 〜3.28(1H,m),3.40(3H,m),3.55〜3.58
(2H,m),3.71 〜3.73(2H,m),4.56 〜4.61(4H,m),4.76(2
H,s),6.83(1H,s),7.11(1H,d,J=8Hz),7.17〜7.22(3H,m),
7.24 〜7.33(3H,m) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:3607,3465,2958,2932,2875,
1679,1477,1422,1367,1173,1110,1048
【０７２９】
【実施例１０７】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−ホルミルフェニル〕−３−
〔３−（２−メトキシエ トキシメトキシメチル）フェニ
ル〕オクタンアミド （例示化合物番号２００１） 実施例１０６で得られた化合物を用いて実施例４１と同
様の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質
として得た。
〔３−（２−メトキシエ トキシメトキシメチル）フェニ
ル〕オクタンアミド （例示化合物番号２００１） 実施例１０６で得られた化合物を用いて実施例４１と同
様の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質
として得た。
【０７３０】NMR スペクトル(400MHz,CDCl3)δppm:0.81
〜0.86(3H,m),1.27(9H,s),1.16〜1.33(6H,m),1.64 〜1.
80(2H,m),2.57 〜2.64(1H,m),2.74 〜2.79(1H,m),3.22
〜3.30(1H,m),3.40(3H,s),3.55〜3.59(2H,m),3.72 〜3.
74(2H,m),4.60(2H,s),4.78(2H,s),6.93(1H,s),7.20(2H,
d,J=8Hz),7.25 〜7.32(2H,m),7.48(1H,d,J=8Hz),7.63(1
H,J=8Hz),7.86(1H,s),9.91(1H,s) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2959,2932,2895,2875,2861,
1699,1609,1571,1473,1380,1110,1049
〜0.86(3H,m),1.27(9H,s),1.16〜1.33(6H,m),1.64 〜1.
80(2H,m),2.57 〜2.64(1H,m),2.74 〜2.79(1H,m),3.22
〜3.30(1H,m),3.40(3H,s),3.55〜3.59(2H,m),3.72 〜3.
74(2H,m),4.60(2H,s),4.78(2H,s),6.93(1H,s),7.20(2H,
d,J=8Hz),7.25 〜7.32(2H,m),7.48(1H,d,J=8Hz),7.63(1
H,J=8Hz),7.86(1H,s),9.91(1H,s) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2959,2932,2895,2875,2861,
1699,1609,1571,1473,1380,1110,1049
【０７３１】
【実施例１０８】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエチル）
フェニル〕−３−〔３− （２−メトキシエトキシメトキ
シメチル）フェニル〕オクタンアミド （例示化合物番号
１９９０） 実施例１０７で得られた化合物を用いて実施例２６と同
様の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質
として得た。
フェニル〕−３−〔３− （２−メトキシエトキシメトキ
シメチル）フェニル〕オクタンアミド （例示化合物番号
１９９０） 実施例１０７で得られた化合物を用いて実施例２６と同
様の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質
として得た。
【０７３２】NMR スペクトル(400MHz,CDCl3)δppm:0.81
〜0.86(3H,m),1.23(9H,s),1.15〜1.32(6H,m),1.45(3H,
d,J=6Hz),1.63〜1.78(2H,m),2.07(1H,br.s),2.54 〜2.6
0(1H,m),2.70 〜2.76(1H,m),3.21 〜3.29(1H,m),3.40(3
H,s),3.55〜3.57(2H,m),3.71〜3.73(2H,m),4.60(2H,s),
4.76(2H,s),4.77 〜4.84(1H,m),6.85(1H,s),7.13(1H,d,
J=8Hz),7.20(2H,d,J=7Hz),7.25〜7.32(4H,m) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:3605,3466,2959,2932,2895,
2875,1679,1476,1171,1098,1049,910
〜0.86(3H,m),1.23(9H,s),1.15〜1.32(6H,m),1.45(3H,
d,J=6Hz),1.63〜1.78(2H,m),2.07(1H,br.s),2.54 〜2.6
0(1H,m),2.70 〜2.76(1H,m),3.21 〜3.29(1H,m),3.40(3
H,s),3.55〜3.57(2H,m),3.71〜3.73(2H,m),4.60(2H,s),
4.76(2H,s),4.77 〜4.84(1H,m),6.85(1H,s),7.13(1H,d,
J=8Hz),7.20(2H,d,J=7Hz),7.25〜7.32(4H,m) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:3605,3466,2959,2932,2895,
2875,1679,1476,1171,1098,1049,910
【０７３３】
【実施例１０９】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエチル）
フェニル〕−３−（３− ヒドロキシメチルフェニル）オ
クタンアミド （例示化合物番号１９６９） 実施例１０８で得られた化合物３３ｍｇ（０．０６ｍｍ
ｏｌ）のメタノール０．５ｍｌ溶液に濃塩酸１滴を加え
室温で４時間攪拌した後、更に６０°で１時間加熱攪拌
した。室温に冷した後酢酸エチルを加え、飽和重曹水、
飽和食塩水で洗浄した。乾燥後溶媒を減圧で留去した後
残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに
付し、ヘキサン−酢酸エチル（１：２）で溶出し２０ｍ
ｇ（収率７３％）の目的物を無色泡状物質として得た。
フェニル〕−３−（３− ヒドロキシメチルフェニル）オ
クタンアミド （例示化合物番号１９６９） 実施例１０８で得られた化合物３３ｍｇ（０．０６ｍｍ
ｏｌ）のメタノール０．５ｍｌ溶液に濃塩酸１滴を加え
室温で４時間攪拌した後、更に６０°で１時間加熱攪拌
した。室温に冷した後酢酸エチルを加え、飽和重曹水、
飽和食塩水で洗浄した。乾燥後溶媒を減圧で留去した後
残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに
付し、ヘキサン−酢酸エチル（１：２）で溶出し２０ｍ
ｇ（収率７３％）の目的物を無色泡状物質として得た。
【０７３４】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3+D2O)δppm:
0.80〜0.88(3H,m),1.25(9H,s),1.19〜1.29(6H,m),1.40
〜1.46(3H,m),1.67 〜1.79(2H,m),2.47 〜2.57(1H,m),
2.72〜2.82(1H,m),3.21 〜3.30(1H,m),4.66(2H,s),4.74
〜4.84(1H,m),6.71 〜6.77(1H,m),6.90 〜6.93(1H,m),
7.02 〜7.10(2H,m),7.18 〜7.35(4H,m) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:3605,2961,2932,2861,1678,
1478,1423,1366,1159,1097,1022
0.80〜0.88(3H,m),1.25(9H,s),1.19〜1.29(6H,m),1.40
〜1.46(3H,m),1.67 〜1.79(2H,m),2.47 〜2.57(1H,m),
2.72〜2.82(1H,m),3.21 〜3.30(1H,m),4.66(2H,s),4.74
〜4.84(1H,m),6.71 〜6.77(1H,m),6.90 〜6.93(1H,m),
7.02 〜7.10(2H,m),7.18 〜7.35(4H,m) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:3605,2961,2932,2861,1678,
1478,1423,1366,1159,1097,1022
【０７３５】
【実施例１１０】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエチル）
フェニル〕−３−（２， ３−エチレンジオキシフェニ
ル）オクタンアミド （例示化合物番号１８５２） 実施例１０５で得られた化合物を用いて実施例２６と同
様の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質
として得た。
フェニル〕−３−（２， ３−エチレンジオキシフェニ
ル）オクタンアミド （例示化合物番号１８５２） 実施例１０５で得られた化合物を用いて実施例２６と同
様の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質
として得た。
【０７３６】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.78
〜0.92(3H,m),1.11 〜1.38(6H,m),1.28(9H,s),1.45(3H,
d,J=7Hz),1.60 〜1.77(2H,m),1.82 〜2.01(1H,m),2.70
(2H,d,J=7Hz),3.53〜3.64(1H,m),4.08 〜4.28(4H,m),4.
77 〜4.84(1H,m),6.71 〜6.85(4H,m),7.03(1H,br.s),7.
14(1H,d,J=8Hz),7.32(1H,d,J=8Hz) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2961,2932,1678,1508,1474,
1456,1423,1282,1090
〜0.92(3H,m),1.11 〜1.38(6H,m),1.28(9H,s),1.45(3H,
d,J=7Hz),1.60 〜1.77(2H,m),1.82 〜2.01(1H,m),2.70
(2H,d,J=7Hz),3.53〜3.64(1H,m),4.08 〜4.28(4H,m),4.
77 〜4.84(1H,m),6.71 〜6.85(4H,m),7.03(1H,br.s),7.
14(1H,d,J=8Hz),7.32(1H,d,J=8Hz) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2961,2932,1678,1508,1474,
1456,1423,1282,1090
【０７３７】
【実施例１１１】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−ホルミルフェニル）−３−
（２，３−ジメトキシフ ェニル）オクタンアミド （例示
化合物番号１８２２） 実施例１２で得られた化合物を用いて実施例４１と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。
（２，３−ジメトキシフ ェニル）オクタンアミド （例示
化合物番号１８２２） 実施例１２で得られた化合物を用いて実施例４１と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。
【０７３８】NMR スペクトル(400MHz,CDCl3)δppm:0.83
〜0.86(3H,m),1.17 〜1.48(6H,m),1.33(9H,s),1.66〜1.
80(2H,m),2.73(2H,d,J=8Hz),3.58〜3.68(1H,m),3.83(3
H,s),3.86(3H,s),6.80(1H,d,J=8Hz),6.85(1H,d,J=8Hz),
7.06(1H,t,J=8Hz),7.22(1H,br.s),7.50(1H,d,J=8Hz),7.
63(1H,d,J=8Hz),7.71(1H,br.s),9.88(1H,s) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2962,2934,1670,1609,1584,
1571,1511,1479,1431,1378,1298,1274,1168,1076,1006
〜0.86(3H,m),1.17 〜1.48(6H,m),1.33(9H,s),1.66〜1.
80(2H,m),2.73(2H,d,J=8Hz),3.58〜3.68(1H,m),3.83(3
H,s),3.86(3H,s),6.80(1H,d,J=8Hz),6.85(1H,d,J=8Hz),
7.06(1H,t,J=8Hz),7.22(1H,br.s),7.50(1H,d,J=8Hz),7.
63(1H,d,J=8Hz),7.71(1H,br.s),9.88(1H,s) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2962,2934,1670,1609,1584,
1571,1511,1479,1431,1378,1298,1274,1168,1076,1006
【０７３９】
【実施例１１２】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（３−オキソプロピル）フ
ェニル〕−３−（２，３ −ジメトキシフェニル）オクタ
ンアミド （例示化合物番号１８２４） 参考例５４で得られた化合物２８９ｍｇ（０．５６ｍｍ
ｏｌ）のテトラヒドロフラン３ｍｌ溶液を−７８℃に冷
却し、１．０Ｍ水素化ジイソブチルアルミニウム・ヘキ
サン溶液２．３ｍｌを３分間で滴下した後、更に３０分
間攪拌した。反応後５．０Ｍ酢酸塩化メチレン溶液２．
３ｍｌを加え室温に戻し、酢酸エチルで抽出し、抽出液
を１０％塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した。乾
燥後溶媒を留去し残渣をシリカゲルを用いたカラムクロ
マトグラフィーに付しヘキサン−酢酸エチル（１：１）
で溶出し、１７０ｍｇ（収率６５％）の目的化合物を無
色泡状物質として得た。
ェニル〕−３−（２，３ −ジメトキシフェニル）オクタ
ンアミド （例示化合物番号１８２４） 参考例５４で得られた化合物２８９ｍｇ（０．５６ｍｍ
ｏｌ）のテトラヒドロフラン３ｍｌ溶液を−７８℃に冷
却し、１．０Ｍ水素化ジイソブチルアルミニウム・ヘキ
サン溶液２．３ｍｌを３分間で滴下した後、更に３０分
間攪拌した。反応後５．０Ｍ酢酸塩化メチレン溶液２．
３ｍｌを加え室温に戻し、酢酸エチルで抽出し、抽出液
を１０％塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した。乾
燥後溶媒を留去し残渣をシリカゲルを用いたカラムクロ
マトグラフィーに付しヘキサン−酢酸エチル（１：１）
で溶出し、１７０ｍｇ（収率６５％）の目的化合物を無
色泡状物質として得た。
【０７４０】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.79
〜0.90(3H,m),1.14 〜1.32(6H,m),1.28(9H,s),1.63〜1.
81(2H,m),2.64 〜2.79(4H,m),2.83 〜2.88(2H,m),3.57
〜3.68(1H,m),3.84(3H,s),3.85(3H,s),6.79(1H,d,J=8H
z),6.84(1H,d,J=8Hz),6.93(1H,d,J=8Hz),7.02(1H,d,J=8
Hz),7.07 〜7.16(2H,m),7.23 〜7.26(1H,m),9.80(1H,s) IRスペクトル（ＣＨＣｌ３） ｃｍ−１：２９６０，２
９３４，１７２５，１６８０，１５８４，１５１４，１
４７９，１４３１，１４２１，１２７４，１０８６，１
０７４，１００６
〜0.90(3H,m),1.14 〜1.32(6H,m),1.28(9H,s),1.63〜1.
81(2H,m),2.64 〜2.79(4H,m),2.83 〜2.88(2H,m),3.57
〜3.68(1H,m),3.84(3H,s),3.85(3H,s),6.79(1H,d,J=8H
z),6.84(1H,d,J=8Hz),6.93(1H,d,J=8Hz),7.02(1H,d,J=8
Hz),7.07 〜7.16(2H,m),7.23 〜7.26(1H,m),9.80(1H,s) IRスペクトル（ＣＨＣｌ３） ｃｍ−１：２９６０，２
９３４，１７２５，１６８０，１５８４，１５１４，１
４７９，１４３１，１４２１，１２７４，１０８６，１
０７４，１００６
【０７４１】
【実施例１１３】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（２，２−ジフルオロ−３
−ヒドロキシプロピル） フェニル〕−３−（２，３−ジ
メトキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号２
０８７） 塩化リチウム１２ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）のエタノール
−テトラヒドロフラン（３：２）２ｍｌ溶液に水素化ホ
ウ素ナトリウム１１ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）を加えた。
この溶液に参考例６１で得られた化合物１００ｍｇ
（０．２ｍｍｏｌ）のエタノール−テトラヒドロフラン
（３：２）１ｍｌ溶液を加え室温で４時間攪拌した。反
応後水５ｍｌを加え酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和
食塩水で洗浄した。乾燥後溶媒を留去し残渣をシリカゲ
ルを用いたカラムクロマトグラフィーに付しヘキサン−
酢酸エチル（２：１）で溶出し６７ｍｇ（収率７２％）
の目的物を無色泡状物質として得た。
−ヒドロキシプロピル） フェニル〕−３−（２，３−ジ
メトキシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号２
０８７） 塩化リチウム１２ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）のエタノール
−テトラヒドロフラン（３：２）２ｍｌ溶液に水素化ホ
ウ素ナトリウム１１ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）を加えた。
この溶液に参考例６１で得られた化合物１００ｍｇ
（０．２ｍｍｏｌ）のエタノール−テトラヒドロフラン
（３：２）１ｍｌ溶液を加え室温で４時間攪拌した。反
応後水５ｍｌを加え酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和
食塩水で洗浄した。乾燥後溶媒を留去し残渣をシリカゲ
ルを用いたカラムクロマトグラフィーに付しヘキサン−
酢酸エチル（２：１）で溶出し６７ｍｇ（収率７２％）
の目的物を無色泡状物質として得た。
【０７４２】ＮＭＲ スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:
0.79〜0.92(3H,m),1.11 〜1.29(6H,m),1.29(9H,s),1.64
〜1.80(2H,m),2.54 〜2.62(1H,m),2.65 〜2.74(2H,m),
3.18(2H,t,J=16Hz),3.54 〜3.70(3H,m),3.85(3H,s),3.8
6(3H,s),6.80(1H,d,J=7Hz),6.86(1H,d,J=8Hz),7.05 〜
7.10(3H,m),7.16(1H,s),7.28〜7.31(1H,m) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:3460,2961,2935,1677,1584,
1514,1479,1432,1366,1273,1169,1115,1069,1006
0.79〜0.92(3H,m),1.11 〜1.29(6H,m),1.29(9H,s),1.64
〜1.80(2H,m),2.54 〜2.62(1H,m),2.65 〜2.74(2H,m),
3.18(2H,t,J=16Hz),3.54 〜3.70(3H,m),3.85(3H,s),3.8
6(3H,s),6.80(1H,d,J=7Hz),6.86(1H,d,J=8Hz),7.05 〜
7.10(3H,m),7.16(1H,s),7.28〜7.31(1H,m) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:3460,2961,2935,1677,1584,
1514,1479,1432,1366,1273,1169,1115,1069,1006
【０７４３】
【実施例１１４】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−オキソエチル）フェ
ニル〕−３−（２，３− エチレンジオキシフェニル）オ
クタンアミド （例示化合物番号１８７４） 実施例１１０で得られた化合物を用いて実施例４１と同
様の方法を用いることにより目的化合物を無色結晶とし
て得た。
ニル〕−３−（２，３− エチレンジオキシフェニル）オ
クタンアミド （例示化合物番号１８７４） 実施例１１０で得られた化合物を用いて実施例４１と同
様の方法を用いることにより目的化合物を無色結晶とし
て得た。
【０７４４】mp 141〜142 ℃（ヘキサン−エーテル） NMR スペクトル(400MHz,CDCl3)δppm:0.83〜0.86(3H,
m),1.14 〜1.45(6H,m),1.30(9H,s),1.71〜1.76(2H,m),
2.52(3H,s),2.73(2H,d,J=8Hz),3.56 〜3.64(1H,m),4.10
〜4.28(4H,m),6.72 〜6.76(1H,m),6.81 〜6.85(2H,m),
7.03(1H,br.s),7.43(1H,d,J=8Hz),7.70(1H,dd,J=1Hz,8H
z),7.90(1H,br.s) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:3428,2961,1684,1604,1565,
1510,1474,1456,1409,1360,1283,1260,1089
m),1.14 〜1.45(6H,m),1.30(9H,s),1.71〜1.76(2H,m),
2.52(3H,s),2.73(2H,d,J=8Hz),3.56 〜3.64(1H,m),4.10
〜4.28(4H,m),6.72 〜6.76(1H,m),6.81 〜6.85(2H,m),
7.03(1H,br.s),7.43(1H,d,J=8Hz),7.70(1H,dd,J=1Hz,8H
z),7.90(1H,br.s) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:3428,2961,1684,1604,1565,
1510,1474,1456,1409,1360,1283,1260,1089
【０７４５】
【実施例１１５】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（３−ヒドロキシ−３−メ
チルブチル）フェニル〕 −３−（２，３−エチレンジオ
キシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号１８７
０） 参考例６２で得られた化合物を用いて実施例４８と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。
チルブチル）フェニル〕 −３−（２，３−エチレンジオ
キシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号１８７
０） 参考例６２で得られた化合物を用いて実施例４８と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。
【０７４６】NMR スペクトル(400MHz,CDCl3)δppm:0.84
〜0.88(3H,m),1.11 〜1.43(13H,m),1.28(9H,s),1.72 〜
1.76(4H,m),2.59 〜2.63(2H,m),2.66 〜2.74(2H,m),3.5
5 〜3.63(1H,m),4.11 〜4.29(4H,m),6.72 〜6.76(1H,
m),6.80 〜6.84(2H,m),6.95(1H,d,J=8Hz),7.01(1H,s),
7.11(1H,s),7.23(1H,d,J=8Hz) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:3607,2964,2932,1678,1474,
1420,1371,1307,1282,1089
〜0.88(3H,m),1.11 〜1.43(13H,m),1.28(9H,s),1.72 〜
1.76(4H,m),2.59 〜2.63(2H,m),2.66 〜2.74(2H,m),3.5
5 〜3.63(1H,m),4.11 〜4.29(4H,m),6.72 〜6.76(1H,
m),6.80 〜6.84(2H,m),6.95(1H,d,J=8Hz),7.01(1H,s),
7.11(1H,s),7.23(1H,d,J=8Hz) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:3607,2964,2932,1678,1474,
1420,1371,1307,1282,1089
【０７４７】
【実施例１１６】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシ−１−メ
チルエチル）フェニル〕 −３−（２，３−エチレンジオ
キシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号１８５
７） 実施例１１４で得られた化合物３３ｍｇ（０．０７ｍｍ
ｏｌ）のテトラヒドロフラン１ｍｌ溶液を０℃に冷却し
た０．９Ｍメチルマグネシウムブロミド・テトラヒドロ
フラン溶液０．３ｍｌに３分間で滴下した。さらに１０
分間攪拌した後飽和塩化アンモニウム溶液を加え酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後乾燥し溶
媒を留去した。残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマ
トグラフィーに付しヘキサン−酢酸エチル（１：１）で
溶出し、２４ｍｇ（収率７０％）の目的物を無色泡状物
質として得た。
チルエチル）フェニル〕 −３−（２，３−エチレンジオ
キシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号１８５
７） 実施例１１４で得られた化合物３３ｍｇ（０．０７ｍｍ
ｏｌ）のテトラヒドロフラン１ｍｌ溶液を０℃に冷却し
た０．９Ｍメチルマグネシウムブロミド・テトラヒドロ
フラン溶液０．３ｍｌに３分間で滴下した。さらに１０
分間攪拌した後飽和塩化アンモニウム溶液を加え酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後乾燥し溶
媒を留去した。残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマ
トグラフィーに付しヘキサン−酢酸エチル（１：１）で
溶出し、２４ｍｇ（収率７０％）の目的物を無色泡状物
質として得た。
【０７４８】NMR スペクトル(400MHz,CDCl3)δppm:0.79
〜0.90(3H,m),1.12 〜1.37(6H,m),1.28(9H,s),1.53(6H,
s),1.68 〜1.75(2H,m),1.79(1H,br.s),2.52 〜2.75(2H,
m),3.55 〜3.62(1H,m),4.10 〜4.27(4H,m),6.70 〜6.75
(1H,m),6.80 〜6.84(2H,m),7.02(1H,br.s),7.20 〜7.38
(3H,m) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2968,2932,1678,1601,1511,
1474,1456,1408,1283,1090
〜0.90(3H,m),1.12 〜1.37(6H,m),1.28(9H,s),1.53(6H,
s),1.68 〜1.75(2H,m),1.79(1H,br.s),2.52 〜2.75(2H,
m),3.55 〜3.62(1H,m),4.10 〜4.27(4H,m),6.70 〜6.75
(1H,m),6.80 〜6.84(2H,m),7.02(1H,br.s),7.20 〜7.38
(3H,m) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2968,2932,1678,1601,1511,
1474,1456,1408,1283,1090
【０７４９】
【実施例１１７】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエチル）
フェニル〕−３−（５− ベンジルオキシ−２−メトキシ
フェニル）オクタンアミド （例示化合物番号２４１２） 参考例１０４の化合物を用い、実施例９６と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。
フェニル〕−３−（５− ベンジルオキシ−２−メトキシ
フェニル）オクタンアミド （例示化合物番号２４１２） 参考例１０４の化合物を用い、実施例９６と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。
【０７５０】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.76
〜0.94(3H,m),1.03 〜1.41(6H,m),1.28(9H,s),1.44(3H,
d,J=6Hz),1.61 〜1.70(2H,m),2.65 〜2.81(2H,m),3.58
(1H,quint,J=7Hz),3.77(3H,s),4.80(1H,quart,J=6Hz),
5.00(2H,s),6.78(2H,d,J=2Hz),6.88(1H,br.s),7.01〜7.
47(9H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:2957,2928,2860,1655,1500,14
21,1365,1282,1221,1180,1101,1075,1045,1028
〜0.94(3H,m),1.03 〜1.41(6H,m),1.28(9H,s),1.44(3H,
d,J=6Hz),1.61 〜1.70(2H,m),2.65 〜2.81(2H,m),3.58
(1H,quint,J=7Hz),3.77(3H,s),4.80(1H,quart,J=6Hz),
5.00(2H,s),6.78(2H,d,J=2Hz),6.88(1H,br.s),7.01〜7.
47(9H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:2957,2928,2860,1655,1500,14
21,1365,1282,1221,1180,1101,1075,1045,1028
【０７５１】
【実施例１１８】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（ヒドロキシメチル）フェ
ニル〕−３−〔４−（Ｎ ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）
フェニル〕オクタンアミド （例示化合物番号２３７６） 参考例６４で得られた化合物１８０ｍｇ（０．３３ｍｍ
ｏｌ）のメタノール４ｍｌ溶液に氷冷下３Ｎ塩酸１ｍｌ
（３ｍｍｏｌ）を加え同温度で４５分間攪拌した。反応
終了後、酢酸エチルで希釈し、水、飽和重曹水、飽和食
塩水で順次洗浄した。乾燥後、溶媒を留去し残渣をジイ
ソプロピルエーテルより結晶化させ１３０ｍｇの粗結晶
を得た。これをジイソプロピルエーテル−ジクロロメタ
ンから再結晶し８０ｍｇ（収率５６％）の目的物を得
た。
ニル〕−３−〔４−（Ｎ ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）
フェニル〕オクタンアミド （例示化合物番号２３７６） 参考例６４で得られた化合物１８０ｍｇ（０．３３ｍｍ
ｏｌ）のメタノール４ｍｌ溶液に氷冷下３Ｎ塩酸１ｍｌ
（３ｍｍｏｌ）を加え同温度で４５分間攪拌した。反応
終了後、酢酸エチルで希釈し、水、飽和重曹水、飽和食
塩水で順次洗浄した。乾燥後、溶媒を留去し残渣をジイ
ソプロピルエーテルより結晶化させ１３０ｍｇの粗結晶
を得た。これをジイソプロピルエーテル−ジクロロメタ
ンから再結晶し８０ｍｇ（収率５６％）の目的物を得
た。
【０７５２】mp 146〜148 ℃ IRスペクトル(KBr) cm-1:3230,2958,2927,1649,1526,14
57,1414,1362,1082,1019,859,822,815
57,1414,1362,1082,1019,859,822,815
【０７５３】
【実施例１１９】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（３−ヒドロキシプロピ
ル）フェニル〕−３−（２ ，３−エチレンジオキシフェ
ニル）オクタンアミド （例示化合物番号１８４８） 参考例６２で得られた化合物を用いて実施例２と同様の
方法を用いることにより目的物を無色泡状物質として得
た。
ル）フェニル〕−３−（２ ，３−エチレンジオキシフェ
ニル）オクタンアミド （例示化合物番号１８４８） 参考例６２で得られた化合物を用いて実施例２と同様の
方法を用いることにより目的物を無色泡状物質として得
た。
【０７５４】NMR スペクトル(400MHz,CDCl3)δppm:0.83
〜0.86(3H,m),1.12 〜1.27(6H,m),1.28(9H,s),1.38(1H,
t,J=5Hz),1.70 〜1.73(2H,m),1.80 〜1.88(2H,m),2.62
(2H,t,J=7Hz),2.66〜2.74(2H,m),3.54 〜3.60(1H,m),3.
64(2H,q,J=6Hz),4.10〜4.28(4H,m),6.72 〜6.76(1H,m),
6.80 〜6.84(2H,m),6.94(1H,d,J=8Hz),7.02(1H,s),7.12
(1H,s),7.23(1H,d,J=8Hz) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:3625,2958,2933,1677,1567,
1511,1474,1456,1282,1089
〜0.86(3H,m),1.12 〜1.27(6H,m),1.28(9H,s),1.38(1H,
t,J=5Hz),1.70 〜1.73(2H,m),1.80 〜1.88(2H,m),2.62
(2H,t,J=7Hz),2.66〜2.74(2H,m),3.54 〜3.60(1H,m),3.
64(2H,q,J=6Hz),4.10〜4.28(4H,m),6.72 〜6.76(1H,m),
6.80 〜6.84(2H,m),6.94(1H,d,J=8Hz),7.02(1H,s),7.12
(1H,s),7.23(1H,d,J=8Hz) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:3625,2958,2933,1677,1567,
1511,1474,1456,1282,1089
【０７５５】
【実施例１２０】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（３−オキソプロピル）フ
ェニル〕−３−（２，３ −エチレンジオキシフェニル）
オクタンアミド （例示化合物番号１８７８） 塩化オキサリル０．３１ｍｌ（３．６ｍｍｏｌ）の塩化
メチレン５ｍｌ溶液を−７８°に冷却し、窒素気流下ジ
メチルスルホキシド０．３２ｍｌ（４．５ｍｍｏｌ）の
塩化メチレン３ｍｌ溶液を３分間で滴下した。−７８°
で１０分間攪拌した後実施例１１９で得られた化合物８
３８ｍｇ（１．８ｍｍｏｌ）の塩化メチレン６ｍｌ溶液
を滴下し１５分間攪拌した。トリエチルアミン１．２５
ｍｌ（９．０ｍｍｏｌ）を加えて０°に昇温し３０分間
攪拌した後１０％塩酸を加え酢酸エチルで抽出した。抽
出液を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄後乾燥した。溶媒
を留去した後残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマト
グラフィーに付しヘキサン−酢酸エチル（１：１）で溶
出し７６７ｍｇ（収率９２％）の目的化合物を無色泡状
物質として得た。
ェニル〕−３−（２，３ −エチレンジオキシフェニル）
オクタンアミド （例示化合物番号１８７８） 塩化オキサリル０．３１ｍｌ（３．６ｍｍｏｌ）の塩化
メチレン５ｍｌ溶液を−７８°に冷却し、窒素気流下ジ
メチルスルホキシド０．３２ｍｌ（４．５ｍｍｏｌ）の
塩化メチレン３ｍｌ溶液を３分間で滴下した。−７８°
で１０分間攪拌した後実施例１１９で得られた化合物８
３８ｍｇ（１．８ｍｍｏｌ）の塩化メチレン６ｍｌ溶液
を滴下し１５分間攪拌した。トリエチルアミン１．２５
ｍｌ（９．０ｍｍｏｌ）を加えて０°に昇温し３０分間
攪拌した後１０％塩酸を加え酢酸エチルで抽出した。抽
出液を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄後乾燥した。溶媒
を留去した後残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマト
グラフィーに付しヘキサン−酢酸エチル（１：１）で溶
出し７６７ｍｇ（収率９２％）の目的化合物を無色泡状
物質として得た。
【０７５６】NMR スペクトル(400MHz,CDCl3)δppm:0.83
〜0.88(3H,m),1.11 〜1.34(6H,m),1.27(9H,s),1.70〜1.
73(2H,m),2.64 〜2.76(4H,m),2.87(2H,t,J=7Hz),3.53〜
3.61(1H,m),4.10 〜4.28(4H,m),6.70 〜6.74(1H,m),6.7
6 〜6.83(2H,m),6.93(1H,d,J=8Hz),7.03(1H,br.s),7.16
(1H,s),7.24(1H,d,J=8Hz),9.80(1H,s) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2959,2932,1726,1678,1474,
1456,1422,1282,1089
〜0.88(3H,m),1.11 〜1.34(6H,m),1.27(9H,s),1.70〜1.
73(2H,m),2.64 〜2.76(4H,m),2.87(2H,t,J=7Hz),3.53〜
3.61(1H,m),4.10 〜4.28(4H,m),6.70 〜6.74(1H,m),6.7
6 〜6.83(2H,m),6.93(1H,d,J=8Hz),7.03(1H,br.s),7.16
(1H,s),7.24(1H,d,J=8Hz),9.80(1H,s) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2959,2932,1726,1678,1474,
1456,1422,1282,1089
【０７５７】
【実施例１２１】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（３−ヒドロキシブチル）
フェニル〕−３−（２， ３−エチレンジオキシフェニ
ル）オクタンアミド （例示化合物番号１８６４） 実施例１２０で得られた化合物を用いて実施例２６と同
様の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質
として得た。
フェニル〕−３−（２， ３−エチレンジオキシフェニ
ル）オクタンアミド （例示化合物番号１８６４） 実施例１２０で得られた化合物を用いて実施例２６と同
様の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質
として得た。
【０７５８】NMR スペクトル(400MHz,CDCl3)δppm:0.84
〜0.86(3H,m),1.20 〜1.35(9H,m),1.28(9H,s),1.40〜1.
44(1H,m),1.69 〜1.74(4H,m),2.54 〜2.74(4H,m),3.55
〜3.62(1H,m),3.76 〜3.80(1H,m),4.10 〜4.28(4H,m),
6.72 〜6.75(1H,m),6.80 〜6.84(2H,m),6.94(1H,d,J=8H
z),7.01(1H,br.s),7.11〜7.12(1H,m),7.23(1H,d,J=8Hz) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2962,2932,1678,1474,1456,
1421,1282,1089
〜0.86(3H,m),1.20 〜1.35(9H,m),1.28(9H,s),1.40〜1.
44(1H,m),1.69 〜1.74(4H,m),2.54 〜2.74(4H,m),3.55
〜3.62(1H,m),3.76 〜3.80(1H,m),4.10 〜4.28(4H,m),
6.72 〜6.75(1H,m),6.80 〜6.84(2H,m),6.94(1H,d,J=8H
z),7.01(1H,br.s),7.11〜7.12(1H,m),7.23(1H,d,J=8Hz) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2962,2932,1678,1474,1456,
1421,1282,1089
【０７５９】
【実施例１２２】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（３−オキソブチル）フェ
ニル〕−３−（２，３− エチレンジオキシフェニル）オ
クタンアミド （例示化合物番号２５３４） 実施例１２１で得られた化合物を用いて実施例１２０と
同様の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物
質として得た。
ニル〕−３−（２，３− エチレンジオキシフェニル）オ
クタンアミド （例示化合物番号２５３４） 実施例１２１で得られた化合物を用いて実施例１２０と
同様の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物
質として得た。
【０７６０】NMR スペクトル(400MHz,CDCl3)δppm:0.84
〜0.88(3H,m),1.11 〜1.42(6H,m),1.27(9H,s),1.70〜1.
73(2H,m),2.14(3H,s),2.64〜2.74(4H,m),2.78 〜2.82(2
H,m),3.54 〜3.61(1H,m),4.10 〜4.28(4H,m),6.71 〜6.
75(1H,m),6.79 〜6.83(2H,m),6.93(1H,d,J=8Hz),7.02(1
H,br.s),7.15(1H,s),7.23(1H,d,J=8Hz) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2960,2932,1714,1678,1474,
1456,1422,1366,1282,1089
〜0.88(3H,m),1.11 〜1.42(6H,m),1.27(9H,s),1.70〜1.
73(2H,m),2.14(3H,s),2.64〜2.74(4H,m),2.78 〜2.82(2
H,m),3.54 〜3.61(1H,m),4.10 〜4.28(4H,m),6.71 〜6.
75(1H,m),6.79 〜6.83(2H,m),6.93(1H,d,J=8Hz),7.02(1
H,br.s),7.15(1H,s),7.23(1H,d,J=8Hz) IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2960,2932,1714,1678,1474,
1456,1422,1366,1282,1089
【０７６１】
【実施例１２３】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（３−オキソ−１−ブテニ
ル）フェニル〕−３−（ ４−ベンジルオキシ−２−メト
キシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号２４８
２） 実施例８７で得られた化合物を用い、実施例６８と同様
の方法によって目的化合物を油状物質として得た。
ル）フェニル〕−３−（ ４−ベンジルオキシ−２−メト
キシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号２４８
２） 実施例８７で得られた化合物を用い、実施例６８と同様
の方法によって目的化合物を油状物質として得た。
【０７６２】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.79
〜0.88(3H,m),1.17 〜1.32(6H,m),1.29(9H,s),1.64〜1.
80(2H,m),2.33(3H,s),2.59〜2.82(2H,m),3.42 〜3.56(1
H,m),3.76(3H,s),5.02(2H,s),6.50 〜6.67(3H,m),6.94
〜7.16(3H,m),7.25 〜7.45(7H,m),7.55(1H,s) IRスペクトル（ｌｉｑｕｉｄ ｆｉｌｍ） ｃｍ−１：
３２６２，２３６１，２３４２，１６６９，１６１１，
１５０５，１２５８，１２０２，１１６１，１０３８，
９８０
〜0.88(3H,m),1.17 〜1.32(6H,m),1.29(9H,s),1.64〜1.
80(2H,m),2.33(3H,s),2.59〜2.82(2H,m),3.42 〜3.56(1
H,m),3.76(3H,s),5.02(2H,s),6.50 〜6.67(3H,m),6.94
〜7.16(3H,m),7.25 〜7.45(7H,m),7.55(1H,s) IRスペクトル（ｌｉｑｕｉｄ ｆｉｌｍ） ｃｍ−１：
３２６２，２３６１，２３４２，１６６９，１６１１，
１５０５，１２５８，１２０２，１１６１，１０３８，
９８０
【０７６３】
【実施例１２４】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（３−オキソブチル）フェ
ニル〕−３−（４−ベン ジルオキシ−２−メトキシフェ
ニル）オクタンアミド （例示化合物番号２５１５） 実施例１２３で得られた化合物を用い、実施例６９及び
７０と同様の方法によって目的化合物を泡状物質として
得た。
ニル〕−３−（４−ベン ジルオキシ−２−メトキシフェ
ニル）オクタンアミド （例示化合物番号２５１５） 実施例１２３で得られた化合物を用い、実施例６９及び
７０と同様の方法によって目的化合物を泡状物質として
得た。
【０７６４】ＮＭＲ スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:
0.84(3H,t,J=7Hz),1.16 〜1.33(6H,m),1.26(9H,s),1.65
〜1.78(2H,m),2.12(3H,s),2.58〜2.84(6H,m),3.49(1H,q
uint,J=7Hz),3.77(3H,s),5.02(2H,s),6.51〜6.97(2H,
m),6.89 〜7.45(10H,m) IRスペクトル(film)cm-1:3262,1715,1651,1611,1505,14
55,1289,1200,1160,1038,820
0.84(3H,t,J=7Hz),1.16 〜1.33(6H,m),1.26(9H,s),1.65
〜1.78(2H,m),2.12(3H,s),2.58〜2.84(6H,m),3.49(1H,q
uint,J=7Hz),3.77(3H,s),5.02(2H,s),6.51〜6.97(2H,
m),6.89 〜7.45(10H,m) IRスペクトル(film)cm-1:3262,1715,1651,1611,1505,14
55,1289,1200,1160,1038,820
【０７６５】
【実施例１２５】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−アセチルフェニル）−３−
（２−ｉ−プロピルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）
オクタンアミド 実施例１４１の化合物を用い、実施例８５と同様の方法
によって目的化合物を結晶として得た。
（２−ｉ−プロピルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）
オクタンアミド 実施例１４１の化合物を用い、実施例８５と同様の方法
によって目的化合物を結晶として得た。
【０７６６】ｍ．ｐ．１０７−１０８℃（ジクロロメタ
ン−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl3) δppm ：0.78-0.90
(3H,m),1.08-1.40(12H,m),1.29(9H,s),1.49-1.67(2H,
m),2.49(1.5H,s),2.50(1.5H,s),2.61-2.87(2H,m),3.36-
3.52(1H,m),4.41-4.60(1H,m),6.31-7.73(7H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：1686,1668,1607,1594,150
8,1460,1408,1360,1294,1163,1114.
ン−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl3) δppm ：0.78-0.90
(3H,m),1.08-1.40(12H,m),1.29(9H,s),1.49-1.67(2H,
m),2.49(1.5H,s),2.50(1.5H,s),2.61-2.87(2H,m),3.36-
3.52(1H,m),4.41-4.60(1H,m),6.31-7.73(7H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：1686,1668,1607,1594,150
8,1460,1408,1360,1294,1163,1114.
【０７６７】
【実施例１２６】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエチル）
フェニル〕−３−（２−ｉ−プロピルオキシ−４−ヒド
ロキシフェニル）オクタンアミド 実施例１２５の化合物を用い、実施例９６と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。
フェニル〕−３−（２−ｉ−プロピルオキシ−４−ヒド
ロキシフェニル）オクタンアミド 実施例１２５の化合物を用い、実施例９６と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。
【０７６８】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl3) δppm
：0.78-0.91(3H,m),1.08-1.50(6H,m),1.25(3H,d,J=6H
z),1.28(9H,s),1.32(3H,d,J=6Hz),1.40(3H,d,J=6Hz),1.
58-1.85(2H,m),2.47-2.88(2H,m),3.40-3.62(1H,m),4.49
(1H,septet,J=6Hz),4.73(1H,quart,J=6Hz),6.19-7.32(7
H,m),6.36(1H,br.s). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：1657,1613,1595,1508,145
8,1372,1282,1190,1114,1002,833.
：0.78-0.91(3H,m),1.08-1.50(6H,m),1.25(3H,d,J=6H
z),1.28(9H,s),1.32(3H,d,J=6Hz),1.40(3H,d,J=6Hz),1.
58-1.85(2H,m),2.47-2.88(2H,m),3.40-3.62(1H,m),4.49
(1H,septet,J=6Hz),4.73(1H,quart,J=6Hz),6.19-7.32(7
H,m),6.36(1H,br.s). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：1657,1613,1595,1508,145
8,1372,1282,1190,1114,1002,833.
【０７６９】
【実施例１２７】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシ−１−メ
チルエチル）フェニル〕−３−（２−ｉ−プロピルオキ
シ−４−ヒドロキシフェニル）オクタンアミド 実施例６７の化合物を用い、実施例４８と同様の方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。
チルエチル）フェニル〕−３−（２−ｉ−プロピルオキ
シ−４−ヒドロキシフェニル）オクタンアミド 実施例６７の化合物を用い、実施例４８と同様の方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。
【０７７０】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl3) δppm
：0.78-0.90(3H,m),1.10-1.43(6H,m),1.26(3H,d,J=6H
z),1.28(9H,s),1.34(3H,d,J=6Hz),1.50(6H,s),2.06-2.1
3(1H,br.s),2.61-2.76(2H,m),3.36-3.46(1H,m),4.51(1
H,septet,J=6Hz),5.45(1H,br.s),6.27-7.32(7H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：1660,1613,1595,1508,145
9,1373,1364,1281,1117,1002.
：0.78-0.90(3H,m),1.10-1.43(6H,m),1.26(3H,d,J=6H
z),1.28(9H,s),1.34(3H,d,J=6Hz),1.50(6H,s),2.06-2.1
3(1H,br.s),2.61-2.76(2H,m),3.36-3.46(1H,m),4.51(1
H,septet,J=6Hz),5.45(1H,br.s),6.27-7.32(7H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：1660,1613,1595,1508,145
9,1373,1364,1281,1117,1002.
【０７７１】
【実施例１２８】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエチル）
フェニル〕−３−（４−メチルスルホニルフェニル）オ
クタンアミド 実施例１２９の化合物を用い、実施例９６と同様の方法
によって目的化合物を結晶として得た。
フェニル〕−３−（４−メチルスルホニルフェニル）オ
クタンアミド 実施例１２９の化合物を用い、実施例９６と同様の方法
によって目的化合物を結晶として得た。
【０７７２】ｍ．ｐ．１５４．５−１５６℃（ヘキサン
−酢酸エチル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl3) δppm ：0.84(3H,t,
J=6Hz),1.03-1.38(6H,m),1.24(9H,s),1.46(3H,d,J=6H
z),1.60-1.88(2H,m),1.96(1H,br.s),2.49-2.62(1H,m),
2.74-2.87(1H,m),3.04(3H,s),3.35-3.49(1H,m),4.82(1
H,quartet,J=6Hz),6.88-6.96(1H,m),7.09-7.52(5H,m),
7.84-7.92(2H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：3362,3265,1652,1519,141
3,1303,1150,958,831,563,537.
−酢酸エチル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl3) δppm ：0.84(3H,t,
J=6Hz),1.03-1.38(6H,m),1.24(9H,s),1.46(3H,d,J=6H
z),1.60-1.88(2H,m),1.96(1H,br.s),2.49-2.62(1H,m),
2.74-2.87(1H,m),3.04(3H,s),3.35-3.49(1H,m),4.82(1
H,quartet,J=6Hz),6.88-6.96(1H,m),7.09-7.52(5H,m),
7.84-7.92(2H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：3362,3265,1652,1519,141
3,1303,1150,958,831,563,537.
【０７７３】
【実施例１２９】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−アセチルフェニル）−３−
（４−メチルスルホニルフェニル）オクタンアミド 参考例６６ｂの化合物を用い、実施例９８と同様の方法
によって目的化合物を結晶として得た。
（４−メチルスルホニルフェニル）オクタンアミド 参考例６６ｂの化合物を用い、実施例９８と同様の方法
によって目的化合物を結晶として得た。
【０７７４】ｍ．ｐ．１５５−１５６．５℃（ヘキサン
−酢酸エチル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl3) δppm ：0.84(3H,t,
J=6Hz),1.07-1.40(6H,m),1.26(9H,s),1.58-1.89(2H,m),
2.47-2.67(1H,m),2.54(3H,s),2.76-2.90(1H,m),3.05(3
H,s),3.33-3.50(1H,m),6.90-7.00(1H,m),7.40-7.52(3H,
m),7.65-7.98(4H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：3249,1685,1651,1519,141
0,1306,1151,959,834,562,536.
−酢酸エチル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl3) δppm ：0.84(3H,t,
J=6Hz),1.07-1.40(6H,m),1.26(9H,s),1.58-1.89(2H,m),
2.47-2.67(1H,m),2.54(3H,s),2.76-2.90(1H,m),3.05(3
H,s),3.33-3.50(1H,m),6.90-7.00(1H,m),7.40-7.52(3H,
m),7.65-7.98(4H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：3249,1685,1651,1519,141
0,1306,1151,959,834,562,536.
【０７７５】
【実施例１３０】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−アセチルフェニル）−３−
（２−メチルスルホニルフェニル）オクタンアミド 実施例１４２の化合物３３０ｍｇ（０．７５ｍｍｏｌ）
のジクロロメタン６ｍｌ溶液に氷冷下１Ｍ重曹水２．３
ｍｌ及び７０％ｍ−クロロ過安息香酸４０７ｍｇ（１．
６５ｍｍｏｌ）を加え１時間撹拌した。亜硫酸ナトリウ
ム水溶液を加え過剰の過酸化物を分解した後、エーテル
で抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄し、乾燥し
た後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲル２０ｇを用い
るカラムクロマトグラフィーに付しジクロロメタン−酢
酸エチル（５：１）で溶出して目的化合物３２２ｍｇ
（収率９１％）を泡状物質として得た。
（２−メチルスルホニルフェニル）オクタンアミド 実施例１４２の化合物３３０ｍｇ（０．７５ｍｍｏｌ）
のジクロロメタン６ｍｌ溶液に氷冷下１Ｍ重曹水２．３
ｍｌ及び７０％ｍ−クロロ過安息香酸４０７ｍｇ（１．
６５ｍｍｏｌ）を加え１時間撹拌した。亜硫酸ナトリウ
ム水溶液を加え過剰の過酸化物を分解した後、エーテル
で抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄し、乾燥し
た後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲル２０ｇを用い
るカラムクロマトグラフィーに付しジクロロメタン−酢
酸エチル（５：１）で溶出して目的化合物３２２ｍｇ
（収率９１％）を泡状物質として得た。
【０７７６】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl3) δppm
：0.77-0.94(3H,m),1.15-1.43(6H,m),1.36(9H,s),1.79
-2.04(2H,m),2.52(3H,s),2.68(1H,dd,J=8Hz,14Hz),2.85
(1H,dd,J=6Hz,14Hz),3.24(3H,s),4.07-4.22(1H,m),7.40
-7.81(7H,m),8.06-8.15(1H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：1686,1605,1560,1512,140
8,1360,1302,1248,1147,1063.
：0.77-0.94(3H,m),1.15-1.43(6H,m),1.36(9H,s),1.79
-2.04(2H,m),2.52(3H,s),2.68(1H,dd,J=8Hz,14Hz),2.85
(1H,dd,J=6Hz,14Hz),3.24(3H,s),4.07-4.22(1H,m),7.40
-7.81(7H,m),8.06-8.15(1H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：1686,1605,1560,1512,140
8,1360,1302,1248,1147,1063.
【０７７７】
【実施例１３１】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエチル）
フェニル〕−３−（２−メチルスルホニルフェニル）オ
クタンアミド 実施例１３０の化合物を用い、実施例９６と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。
フェニル〕−３−（２−メチルスルホニルフェニル）オ
クタンアミド 実施例１３０の化合物を用い、実施例９６と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。
【０７７８】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl3) δppm
：0.76-0.92(3H,m),1.13-1.41(6H,m),1.34(9H,s),1.45
(3H,d,J=7Hz),1.78-2.00(2H,m),2.66(1H,dd,J=8.5Hz,14
Hz),2.82(1H,dd,J=6.5Hz,14Hz),3.24(3H,s),4.06-4.21
(1H,m),4.75-4.90(1H,m),7.12-7.73(7H,m),8.06-8.15(1
H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：1659,1570,1516,1479,144
5,1416,1365,1302,1147,1101,1074,958.
：0.76-0.92(3H,m),1.13-1.41(6H,m),1.34(9H,s),1.45
(3H,d,J=7Hz),1.78-2.00(2H,m),2.66(1H,dd,J=8.5Hz,14
Hz),2.82(1H,dd,J=6.5Hz,14Hz),3.24(3H,s),4.06-4.21
(1H,m),4.75-4.90(1H,m),7.12-7.73(7H,m),8.06-8.15(1
H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：1659,1570,1516,1479,144
5,1416,1365,1302,1147,1101,1074,958.
【０７７９】
【実施例１３２】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−アセチルフェニル）−３−
（２−メトキシ−４−メチルチオフェニル）オクタンア
ミド 参考例６８ｂの化合物を用い、実施例９８と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。
（２−メトキシ−４−メチルチオフェニル）オクタンア
ミド 参考例６８ｂの化合物を用い、実施例９８と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。
【０７８０】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl3) δppm
：0.84(3H,t,J=6Hz),1.11-1.46(6H,m),1.30(9H,s),1.6
5-1.80(2H,m),2.46(3H,s),2.52(3H,s),2.61-2.82(2H,
m),3.48-3.62(1H,m),3.81(3H,s),6.75-6.88(2H,m),7.01
-7.20(2H,m),7.18-7.48(1H,m),7.65-7.74(1H,m),7.82-
7.92(1H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：3251,1686,1651,1597,149
4,1401,1244,1036,879,835.
：0.84(3H,t,J=6Hz),1.11-1.46(6H,m),1.30(9H,s),1.6
5-1.80(2H,m),2.46(3H,s),2.52(3H,s),2.61-2.82(2H,
m),3.48-3.62(1H,m),3.81(3H,s),6.75-6.88(2H,m),7.01
-7.20(2H,m),7.18-7.48(1H,m),7.65-7.74(1H,m),7.82-
7.92(1H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：3251,1686,1651,1597,149
4,1401,1244,1036,879,835.
【０７８１】
【実施例１３３】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエチル）
フェニル〕−３−（２−メトキシ−４−メチルチオフェ
ニル）オクタンアミド 実施例１３２の化合物を用い、実施例９６と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。
フェニル〕−３−（２−メトキシ−４−メチルチオフェ
ニル）オクタンアミド 実施例１３２の化合物を用い、実施例９６と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。
【０７８２】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl3) δppm
：0.84(3H,t,J=6Hz),1.15-1.35(6H,m),1.28(9H,s),1.4
5(3H,d,J=6Hz),1.66-1.80(2H,m),2.47(3H,s),2.58-2.80
(2H,m),3.46-3.61(1H,m),3.81(3H,s),4.80(1H,quartet,
J=6Hz),6.74-6.88(2H,m),6.99-7.06(1H,m),7.09-7.36(5
H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：3278,1655,1595,1494,139
9,1243,1097,1035,879,830,606.
：0.84(3H,t,J=6Hz),1.15-1.35(6H,m),1.28(9H,s),1.4
5(3H,d,J=6Hz),1.66-1.80(2H,m),2.47(3H,s),2.58-2.80
(2H,m),3.46-3.61(1H,m),3.81(3H,s),4.80(1H,quartet,
J=6Hz),6.74-6.88(2H,m),6.99-7.06(1H,m),7.09-7.36(5
H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：3278,1655,1595,1494,139
9,1243,1097,1035,879,830,606.
【０７８３】
【実施例１３４】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエチル）
フェニル〕−３−（２−メトキシ−４−シアノフェニ
ル）オクタンアミド 参考例６９の化合物を用い、実施例７５と同様な方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。
フェニル〕−３−（２−メトキシ−４−シアノフェニ
ル）オクタンアミド 参考例６９の化合物を用い、実施例７５と同様な方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。
【０７８４】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl3) δppm
：0.80-0.88(3H,m),1.10-1.30(6H,m),1.28(9H,s),1.45
(3H,d,J=6Hz),1.68-1.81(2H,m),2.63-2.79(2H,m),3.63-
3.74(1H,m),3.86(3H,s),4.81(1H,quartet,J=6Hz),7.03-
7.44(7H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：3277,2230,1655,1569,151
9,1463,1408,1264,1035,829.
：0.80-0.88(3H,m),1.10-1.30(6H,m),1.28(9H,s),1.45
(3H,d,J=6Hz),1.68-1.81(2H,m),2.63-2.79(2H,m),3.63-
3.74(1H,m),3.86(3H,s),4.81(1H,quartet,J=6Hz),7.03-
7.44(7H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：3277,2230,1655,1569,151
9,1463,1408,1264,1035,829.
【０７８５】
【実施例１３５】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−アセチルフェニル）−３−
（２−メトキシ−４−シアノフェニル）オクタンアミド 実施例１３４の化合物を用い、実施例８３と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。
（２−メトキシ−４−シアノフェニル）オクタンアミド 実施例１３４の化合物を用い、実施例８３と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。
【０７８６】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl3) δppm
：0.80-0.88(3H,m),1.10-1.30(6H,m),1.28(9H,s),1.45
(3H,d,J=6Hz),1.68-1.81(2H,m),2.63-2.79(2H,m),3.63-
3.74(1H,m),3.86(3H,s),4.81(1H,quartet,J=6Hz),7.03-
7.44(7H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：3277,2230,1655,1569,151
9,1463,1408,1264,1035,829.
：0.80-0.88(3H,m),1.10-1.30(6H,m),1.28(9H,s),1.45
(3H,d,J=6Hz),1.68-1.81(2H,m),2.63-2.79(2H,m),3.63-
3.74(1H,m),3.86(3H,s),4.81(1H,quartet,J=6Hz),7.03-
7.44(7H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：3277,2230,1655,1569,151
9,1463,1408,1264,1035,829.
【０７８７】
【実施例１３６】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−アセチルフェニル）−３−
（２−メトキシ−４−メチルスルホニルフェニル）オク
タンアミド 実施例１３２の化合物を用い、実施例１３０と同様の方
法によって目的化合物を泡状物質として得た。
（２−メトキシ−４−メチルスルホニルフェニル）オク
タンアミド 実施例１３２の化合物を用い、実施例１３０と同様の方
法によって目的化合物を泡状物質として得た。
【０７８８】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl3) δppm
：0.84(3H,t,J=6Hz),1.18-1.38(6H,m),1.32(9H,s),1.7
0-1.84(2H,m),2.53(3H,s),2.70-2.81(2H,m),3.06(3H,
s),3.67-3.81(1H,m),3.92(3H,s),7.03-7.10(1H,m),7.38
-7.58(4H,m),7.66-7.75(1H,m),7.90-7.96(1H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：３２６０，１６８５，１６
５３，１５１５，１４０４，１３０５，１２４７，１１
４８，１０３２，７６２，５４３．
：0.84(3H,t,J=6Hz),1.18-1.38(6H,m),1.32(9H,s),1.7
0-1.84(2H,m),2.53(3H,s),2.70-2.81(2H,m),3.06(3H,
s),3.67-3.81(1H,m),3.92(3H,s),7.03-7.10(1H,m),7.38
-7.58(4H,m),7.66-7.75(1H,m),7.90-7.96(1H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：３２６０，１６８５，１６
５３，１５１５，１４０４，１３０５，１２４７，１１
４８，１０３２，７６２，５４３．
【０７８９】
【実施例１３７】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエチル）
フェニル〕−３−（２−メトキシ−４−メチルスルホニ
ルフェニル）オクタンアミド 実施例１３６の化合物を用い、実施例９６と同様な方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。
フェニル〕−３−（２−メトキシ−４−メチルスルホニ
ルフェニル）オクタンアミド 実施例１３６の化合物を用い、実施例９６と同様な方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。
【０７９０】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl3) δppm
：0.84(3H,t,J=6Hz),1.10-1.35(6H,m),1.29(9H,s),1.4
5(3H,d,J=6Hz),1.69-1.83(2H,m),2.67-2.77(2H,m),3.05
(3H,s),3.65-3.80(1H,m),3.91(3H,s),4.81(1H,quartet,
J=6Hz),6.98-7.18(2H,m),7.28-7.56(5H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：3352,1659,1517,1404,130
4,1248,1147,1031,961,762,543.
：0.84(3H,t,J=6Hz),1.10-1.35(6H,m),1.29(9H,s),1.4
5(3H,d,J=6Hz),1.69-1.83(2H,m),2.67-2.77(2H,m),3.05
(3H,s),3.65-3.80(1H,m),3.91(3H,s),4.81(1H,quartet,
J=6Hz),6.98-7.18(2H,m),7.28-7.56(5H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：3352,1659,1517,1404,130
4,1248,1147,1031,961,762,543.
【０７９１】
【実施例１３８】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−アセチルフェニル）−３−
（２−エトキシ−４−シアノフェニル）オクタンアミド 実施例１４０の化合物２３１ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）
のテトラヒドロフラン４ｍｌ溶液にヘキサクロロシクロ
トリフォスファゼン５０１ｍｇ（１．４４ｍｍｏｌ）、
及びトリエチルアミン２９２ｍｇ（２．８８ｍｍｏｌ）
を加え６時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、エー
テルで希釈して希塩酸及び飽和食塩水で洗浄した。乾燥
後溶媒を留去して、残渣をシリカゲル３０ｇを用いるカ
ラムクロマトグラフィーに付し、ジクロロメタン−酢酸
エチル（１０：１）で溶出し目的化合物２１３ｍｇ（収
率９５％）を泡状物質として得た。
（２−エトキシ−４−シアノフェニル）オクタンアミド 実施例１４０の化合物２３１ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）
のテトラヒドロフラン４ｍｌ溶液にヘキサクロロシクロ
トリフォスファゼン５０１ｍｇ（１．４４ｍｍｏｌ）、
及びトリエチルアミン２９２ｍｇ（２．８８ｍｍｏｌ）
を加え６時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、エー
テルで希釈して希塩酸及び飽和食塩水で洗浄した。乾燥
後溶媒を留去して、残渣をシリカゲル３０ｇを用いるカ
ラムクロマトグラフィーに付し、ジクロロメタン−酢酸
エチル（１０：１）で溶出し目的化合物２１３ｍｇ（収
率９５％）を泡状物質として得た。
【０７９２】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl3) δppm
：0.75-0.93(3H,m),1.03-1.39(6H,m),1.30(9H,s),1.47
(3H,t,J=7Hz),1.69-1.85(2H,m),2.53(3H,s),2.67-2.85
(2H,m),3.61-3.77(1H,m),4.01-4.14(2H,m),6.97-7.49(5
H,m),7.67-7.76(1H,m),7.89-7.96(1H,br.s). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：2228,1686,1653,1605,156
2,1518,1508,1412,1292,1261,1111,1041.
：0.75-0.93(3H,m),1.03-1.39(6H,m),1.30(9H,s),1.47
(3H,t,J=7Hz),1.69-1.85(2H,m),2.53(3H,s),2.67-2.85
(2H,m),3.61-3.77(1H,m),4.01-4.14(2H,m),6.97-7.49(5
H,m),7.67-7.76(1H,m),7.89-7.96(1H,br.s). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：2228,1686,1653,1605,156
2,1518,1508,1412,1292,1261,1111,1041.
【０７９３】
【実施例１３９】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエチル）
フェニル〕−３−（２−エトキシ−４−シアノフェニ
ル）オクタンアミド 実施例１３８の化合物を用い、実施例９６と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。
フェニル〕−３−（２−エトキシ−４−シアノフェニ
ル）オクタンアミド 実施例１３８の化合物を用い、実施例９６と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。
【０７９４】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl3) δppm
：0.65-0.93(3H,m),1.01-1.39(6H,m),1.28(9H,s),1.45
(2H,d,J=6.5Hz),1.47(3H,t,J=7Hz),1.70-1.83(2H,m),1.
85-1.96(1H,br.s),2.62-2.84(2H,m),3.61-3.73(1H,m),
3.98-4.13(2H,m),4.77-4.88(1H,m),6.94-7.40(7H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：2228,1657,1568,1518,150
4,1414,1365,1261,1113,1074,1041.
：0.65-0.93(3H,m),1.01-1.39(6H,m),1.28(9H,s),1.45
(2H,d,J=6.5Hz),1.47(3H,t,J=7Hz),1.70-1.83(2H,m),1.
85-1.96(1H,br.s),2.62-2.84(2H,m),3.61-3.73(1H,m),
3.98-4.13(2H,m),4.77-4.88(1H,m),6.94-7.40(7H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：2228,1657,1568,1518,150
4,1414,1365,1261,1113,1074,1041.
【０７９５】
【実施例１４０】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−アセチルフェニル）−３−
〔２−エトキシ−４−（ヒドロキシイミノメチル）フェ
ニル〕オクタンアミド 実施例１４３の化合物５７２ｍｇ（１．２３ｍｍｏｌ）
のピリジン６ｍｌ溶液に、氷冷下ヒドロキシルアミン塩
酸塩１０２ｍｇ（１．４７ｍｍｏｌ）を加え、直ちに室
温に戻して３０分間撹拌した。溶媒を留去し、残渣を酢
酸エチルに溶解させ、水及び飽和食塩水で洗浄した。乾
燥後溶媒を留去して、残渣をシリカゲル３０ｇを用いる
カラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−ヘキサ
ン（２：３）で溶出し泡状物質として５４０ｍｇ（収率
９１％）の目的化合物を得た。
〔２−エトキシ−４−（ヒドロキシイミノメチル）フェ
ニル〕オクタンアミド 実施例１４３の化合物５７２ｍｇ（１．２３ｍｍｏｌ）
のピリジン６ｍｌ溶液に、氷冷下ヒドロキシルアミン塩
酸塩１０２ｍｇ（１．４７ｍｍｏｌ）を加え、直ちに室
温に戻して３０分間撹拌した。溶媒を留去し、残渣を酢
酸エチルに溶解させ、水及び飽和食塩水で洗浄した。乾
燥後溶媒を留去して、残渣をシリカゲル３０ｇを用いる
カラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−ヘキサ
ン（２：３）で溶出し泡状物質として５４０ｍｇ（収率
９１％）の目的化合物を得た。
【０７９６】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl3) δppm
：0.75-0.92(3H,m),1.02-1.42(6H,m),1.28(9H,s),1.40
(3H,t,J=7Hz),1.57-1.91(2H,m),2.16(3H,s),2.66-2.85
(2H,m),3.53-3.70(1H,m),3.98-4.13(2H,m),6.94-7.47(7
H,m),8.10(1H,s). ＩＲスペクトル（KBr)：1684,1670,1664,1657,1605,156
2,1512,1423,1408,1300,1252,1113,1045.
：0.75-0.92(3H,m),1.02-1.42(6H,m),1.28(9H,s),1.40
(3H,t,J=7Hz),1.57-1.91(2H,m),2.16(3H,s),2.66-2.85
(2H,m),3.53-3.70(1H,m),3.98-4.13(2H,m),6.94-7.47(7
H,m),8.10(1H,s). ＩＲスペクトル（KBr)：1684,1670,1664,1657,1605,156
2,1512,1423,1408,1300,1252,1113,1045.
【０７９７】
【実施例１４１】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−アセチルフェニル）−３−
（２−ｉ−プロピルオキシ−４−ベンジルオキシフェニ
ル）オクタンアミド 参考例６６ａの化合物を用い、実施例９８と同様の方法
によって目的化合物を粘稠性物質として得た。
（２−ｉ−プロピルオキシ−４−ベンジルオキシフェニ
ル）オクタンアミド 参考例６６ａの化合物を用い、実施例９８と同様の方法
によって目的化合物を粘稠性物質として得た。
【０７９８】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl3) δppm
：0.78-0.91(3H,m),1.11-1.40(9H,m),1.27(9H,s),1.34
(3H,d,J=6Hz),1.59-1.86(2H,m),2.50(3H,s),2.63-2.89
(2H,m),3.39-3.54(1H,m),4.52(1H,septet,J=6Hz),5.00
(2H,s),6.48-7.74(12H,m). ＩＲスペクトル（film）cm-1：1686,1655,1607,1503,14
55,1410,1291,1254,1187,1165,1115.
：0.78-0.91(3H,m),1.11-1.40(9H,m),1.27(9H,s),1.34
(3H,d,J=6Hz),1.59-1.86(2H,m),2.50(3H,s),2.63-2.89
(2H,m),3.39-3.54(1H,m),4.52(1H,septet,J=6Hz),5.00
(2H,s),6.48-7.74(12H,m). ＩＲスペクトル（film）cm-1：1686,1655,1607,1503,14
55,1410,1291,1254,1187,1165,1115.
【０７９９】
【実施例１４２】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−アセチルフェニル）−３−
（２−メチルチオフェニル）オクタンアミド 参考例６８ａの化合物を用い、実施例９８と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。
（２−メチルチオフェニル）オクタンアミド 参考例６８ａの化合物を用い、実施例９８と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。
【０８００】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl3) δppm
：0.78-0.92(3H,m),1.09-1.46(6H,m),1.31(9H,s),1.68
-1.92(2H,m),2.43(3H,s),2.52(3H,s),2.61-2.83(2H,m),
3.77(1H,quintet,J=7.5Hz),7.06-7.36(5H,m),7.43(1H,
d,J=8Hz),7.71(1H,dd,J=2Hz,8Hz),7.81-7.89(1H,br.s). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：１６８６，１６５１，１６
０５，１５２０，１４７０，１４３９，１４０８，１３
５８，１２９４，１２６３，１２４６，１１０９，１０
６５．
：0.78-0.92(3H,m),1.09-1.46(6H,m),1.31(9H,s),1.68
-1.92(2H,m),2.43(3H,s),2.52(3H,s),2.61-2.83(2H,m),
3.77(1H,quintet,J=7.5Hz),7.06-7.36(5H,m),7.43(1H,
d,J=8Hz),7.71(1H,dd,J=2Hz,8Hz),7.81-7.89(1H,br.s). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：１６８６，１６５１，１６
０５，１５２０，１４７０，１４３９，１４０８，１３
５８，１２９４，１２６３，１２４６，１１０９，１０
６５．
【０８０１】
【実施例１４３】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−４−アセチルフェニル）−３−
（２−エトキシ−４−ホルミルフェニル）オクタンアミ
ド 参考例７０ｂの化合物３５０ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）の
ジクロロメタン４ｍｌ溶液に、氷冷下塩化オキサリル
０．３１ｍｌ（３．６ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド１滴を加え、同温度で１０分間、室温で５
０分間撹拌した。溶媒及び過剰の試薬を減圧下留去した
後、残渣を再度ジクロロメタン８ｍｌに溶解させ、−７
８℃に冷却してピリジン０．４８ｍｌ（６．０ｍｍｏ
ｌ）及び参考例４７の化合物２２９ｍｇ（１．２ｍｍｏ
ｌ）のジクロロメタン３ｍｌ溶液を加えた。反応温度を
３０分間で−７８℃から−２０℃まで上昇させ、そのま
ま３０分間撹拌した。反応液をエーテルで希釈して水で
４回、飽和食塩水で１回洗浄し乾燥した。溶媒を留去し
て得られる残渣をシリカゲル４０ｇを用いるカラムクロ
マトグラフィーに付しヘキサン−酢酸エチル（３：２）
で溶出して３９９ｍｇ（収率７１％）の目的化合物を泡
状物質として得た。
（２−エトキシ−４−ホルミルフェニル）オクタンアミ
ド 参考例７０ｂの化合物３５０ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）の
ジクロロメタン４ｍｌ溶液に、氷冷下塩化オキサリル
０．３１ｍｌ（３．６ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド１滴を加え、同温度で１０分間、室温で５
０分間撹拌した。溶媒及び過剰の試薬を減圧下留去した
後、残渣を再度ジクロロメタン８ｍｌに溶解させ、−７
８℃に冷却してピリジン０．４８ｍｌ（６．０ｍｍｏ
ｌ）及び参考例４７の化合物２２９ｍｇ（１．２ｍｍｏ
ｌ）のジクロロメタン３ｍｌ溶液を加えた。反応温度を
３０分間で−７８℃から−２０℃まで上昇させ、そのま
ま３０分間撹拌した。反応液をエーテルで希釈して水で
４回、飽和食塩水で１回洗浄し乾燥した。溶媒を留去し
て得られる残渣をシリカゲル４０ｇを用いるカラムクロ
マトグラフィーに付しヘキサン−酢酸エチル（３：２）
で溶出して３９９ｍｇ（収率７１％）の目的化合物を泡
状物質として得た。
【０８０２】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl3) δppm
：0.78-0.93(3H,m),1.05-1.39(6H,m),1.28(9H,s),1.47
(3H,t,J=7Hz),1.68-1.92(2H,m),2.50(3H,s),2.68-2.91
(2H,m),3.63-3.78(1H,m),4.05-4.21(2H,m),6.94-7.92(7
H,m),9.93(1H,s). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：1688,1655,1603,1578,151
8,1512,1429,1406,1360,1294,1254,1113,1043.
：0.78-0.93(3H,m),1.05-1.39(6H,m),1.28(9H,s),1.47
(3H,t,J=7Hz),1.68-1.92(2H,m),2.50(3H,s),2.68-2.91
(2H,m),3.63-3.78(1H,m),4.05-4.21(2H,m),6.94-7.92(7
H,m),9.93(1H,s). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：1688,1655,1603,1578,151
8,1512,1429,1406,1360,1294,1254,1113,1043.
【０８０３】
【実施例１４４】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−オキソエチル）フェ
ニル〕−３−〔３−（２−メトキシエトキシメトキシメ
チル）フェニル〕オクタンアミド （例示化合物番号１９
９９） 実施例１０８で得られた化合物を用いて、実施例４１と
同様の方法によって、目的化合物を無色油状物質として
得た。
ニル〕−３−〔３−（２−メトキシエトキシメトキシメ
チル）フェニル〕オクタンアミド （例示化合物番号１９
９９） 実施例１０８で得られた化合物を用いて、実施例４１と
同様の方法によって、目的化合物を無色油状物質として
得た。
【０８０４】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl3) δppm
：0.80-0.87(3H,m),1.25(9H,s),1.18-1.31(6H,m),1.65
-1.81(2H,m),2.53(3H,s),2.58-2.64(1H,m),2.74-2.79(1
H,m),3.22-3.29(1H,m),3.40(3H,s),3.56(2H,t,J=4.7H
z),3.71-3.74(2H,m),4.60(2H,s),4.78(2H,s),6.92(1H,
s),7.20(2H,d,J=7.4Hz),7.27-7.32(2H,m),7.42(1H,d,J=
8.4Hz),7.69-7.71(1H,m),7.91(1H,s). ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：2959,2932,2894,2875,16
85,1608,1565,1511,1473,1409,1111,1048.
：0.80-0.87(3H,m),1.25(9H,s),1.18-1.31(6H,m),1.65
-1.81(2H,m),2.53(3H,s),2.58-2.64(1H,m),2.74-2.79(1
H,m),3.22-3.29(1H,m),3.40(3H,s),3.56(2H,t,J=4.7H
z),3.71-3.74(2H,m),4.60(2H,s),4.78(2H,s),6.92(1H,
s),7.20(2H,d,J=7.4Hz),7.27-7.32(2H,m),7.42(1H,d,J=
8.4Hz),7.69-7.71(1H,m),7.91(1H,s). ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：2959,2932,2894,2875,16
85,1608,1565,1511,1473,1409,1111,1048.
【０８０５】
【実施例１４５】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−オキソエチル）フェ
ニル〕−３−〔３−（ヒドロキシメチル）フェニル〕オ
クタンアミド （例示化合物番号１９７８） 実施例１４４で得られた化合物を用いて、実施例１０９
と同様の方法によって目的化合物を、無色泡状物質とし
て得た。
ニル〕−３−〔３−（ヒドロキシメチル）フェニル〕オ
クタンアミド （例示化合物番号１９７８） 実施例１４４で得られた化合物を用いて、実施例１０９
と同様の方法によって目的化合物を、無色泡状物質とし
て得た。
【０８０６】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl3) δppm
：0.80-0.89(3H,m),1.27(9H,s),1.15-1.34(6H,m),1.65
-1.81(2H,m),2.36(1H,tri,J=5.6Hz),2.53(3H,s),2.52-
2.58(1H,m),4.70(2H,d,J=5.6Hz),6.80(1H,s),7.20-7.25
(2H,m),7.30-7.34(2H,m),7.41(1H,d,J=8.4Hz),7.63(1H,
s),7.67-7.69(1H,m). ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：3610,3481,2961,2932,28
61,1684,1607,1564,1476,1409,1294,1264.
：0.80-0.89(3H,m),1.27(9H,s),1.15-1.34(6H,m),1.65
-1.81(2H,m),2.36(1H,tri,J=5.6Hz),2.53(3H,s),2.52-
2.58(1H,m),4.70(2H,d,J=5.6Hz),6.80(1H,s),7.20-7.25
(2H,m),7.30-7.34(2H,m),7.41(1H,d,J=8.4Hz),7.63(1H,
s),7.67-7.69(1H,m). ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：3610,3481,2961,2932,28
61,1684,1607,1564,1476,1409,1294,1264.
【０８０７】
【実施例１４６】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（３−ヒドロキシ−３−メ
チルブチル）フェニル〕−３−（２，３，４−トリメト
キシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号２１６
１） 参考例７１で得られた化合物を用いて実施例４８と同様
の方法によって目的化合物を無色泡状物質として得た。
チルブチル）フェニル〕−３−（２，３，４−トリメト
キシフェニル）オクタンアミド （例示化合物番号２１６
１） 参考例７１で得られた化合物を用いて実施例４８と同様
の方法によって目的化合物を無色泡状物質として得た。
【０８０８】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl3) δppm
：0.83-0.86(3H,m),1.10-1.44(6H,m),1.26(6H,s),1.29
(9H,s),1.61(1H,s),1.67-1.71(4H,m),2.55-2.73(4H,m),
3.49-3.58(1H,m),3.77(3H,s),3.84(3H,s),3.91(3H,s),
6.67(1H,d,J=8.5Hz),6.86(1H,s),6.91(1H,d,J=8.5Hz),
6.94(1H,d,J=1.0Hz),7.03(1H,s),7.22(1H,d,J=8.5Hz). ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：3607,3480,3427,2963,29
34,2873,1732,1675,1600,1495,1466,1420,1295,1276,12
60,1097,1016.
：0.83-0.86(3H,m),1.10-1.44(6H,m),1.26(6H,s),1.29
(9H,s),1.61(1H,s),1.67-1.71(4H,m),2.55-2.73(4H,m),
3.49-3.58(1H,m),3.77(3H,s),3.84(3H,s),3.91(3H,s),
6.67(1H,d,J=8.5Hz),6.86(1H,s),6.91(1H,d,J=8.5Hz),
6.94(1H,d,J=1.0Hz),7.03(1H,s),7.22(1H,d,J=8.5Hz). ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：3607,3480,3427,2963,29
34,2873,1732,1675,1600,1495,1466,1420,1295,1276,12
60,1097,1016.
【０８０９】
【実施例１４７】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（２，２−ジフルオロ−３
−ヒドロキシ−３−メチルブチル）フェニル〕−３−
（２，３−ジメトキシフェニル）オクタンアミド 参考例６１で得られた化合物を用いて実施例４８と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。
−ヒドロキシ−３−メチルブチル）フェニル〕−３−
（２，３−ジメトキシフェニル）オクタンアミド 参考例６１で得られた化合物を用いて実施例４８と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。
【０８１０】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl3) δppm
：0.83-0.85(3H,m),1.13-1.38(6H,m),1.29(9H,s),1.35
(6H,s),1.61-1.79(2H,m),1.89(1H,s),2.68(2H,d,J=7.4H
z),3.16(2H,t,J=9.1Hz),3.60-3.68(1H,m),3.83(3H,s),
3.85(3H,s),6.78(1H,d,J=8.0Hz),6.84(1H,d,J=8.0Hz),
7.00-7.05(2H,m),7.09(1H,s),7.23(1H,s),7.26-7.29(1
H,m). ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：3599,2960,2934,2874,16
78,1584,1522,1478,1431,1274,1175,1069,1049,850.
：0.83-0.85(3H,m),1.13-1.38(6H,m),1.29(9H,s),1.35
(6H,s),1.61-1.79(2H,m),1.89(1H,s),2.68(2H,d,J=7.4H
z),3.16(2H,t,J=9.1Hz),3.60-3.68(1H,m),3.83(3H,s),
3.85(3H,s),6.78(1H,d,J=8.0Hz),6.84(1H,d,J=8.0Hz),
7.00-7.05(2H,m),7.09(1H,s),7.23(1H,s),7.26-7.29(1
H,m). ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：3599,2960,2934,2874,16
78,1584,1522,1478,1431,1274,1175,1069,1049,850.
【０８１１】
【実施例１４８】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（３−ヒドロキシプロピ
ル）フェニル〕−３−〔３−（ヒドロキシメチル）フェ
ニル〕オクタンアミド （例示化合物番号１９６５） 実施例１５６で得られた化合物を用いて実施例１０９と
同様の方法によって、目的化合物を無色泡状物質として
得た。
ル）フェニル〕−３−〔３−（ヒドロキシメチル）フェ
ニル〕オクタンアミド （例示化合物番号１９６５） 実施例１５６で得られた化合物を用いて実施例１０９と
同様の方法によって、目的化合物を無色泡状物質として
得た。
【０８１２】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl3) δppm
：0.79-0.90(3H,m),1.24(9H,s),1.11-1.35(6H,m),1.64
-1.86(5H,m),2.33(1H,br),2.54(1H,dd,J=9.5Hz,14.0H
z),2.59(2H,dd,J=7.1Hz,8.1Hz),2.75(1H,dd,J=5.6Hz,1
4.0Hz),3.21-3.29(1H,m),3.60(2H,t,J=6.3Hz),4.67(2H,
s),6.82(1H,s),6.92(1H,s),6.94(1H,s),7.19-7.23(3H,
m),7.26-7.33(2H,m). ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：3617,3432,2959,2932,28
74,1676,1609,1509,1478,1420,1158,1045.
：0.79-0.90(3H,m),1.24(9H,s),1.11-1.35(6H,m),1.64
-1.86(5H,m),2.33(1H,br),2.54(1H,dd,J=9.5Hz,14.0H
z),2.59(2H,dd,J=7.1Hz,8.1Hz),2.75(1H,dd,J=5.6Hz,1
4.0Hz),3.21-3.29(1H,m),3.60(2H,t,J=6.3Hz),4.67(2H,
s),6.82(1H,s),6.92(1H,s),6.94(1H,s),7.19-7.23(3H,
m),7.26-7.33(2H,m). ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：3617,3432,2959,2932,28
74,1676,1609,1509,1478,1420,1158,1045.
【０８１３】
【実施例１４９】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（３−オキソブチル）フェ
ニル〕−３−〔３−（１−オキソエチル）フェニル〕オ
クタンアミド 実施例１５８で得られた化合物を用いて、実施例２２と
同様の方法によって、目的化合物を無色油状物質として
得た。
ニル〕−３−〔３−（１−オキソエチル）フェニル〕オ
クタンアミド 実施例１５８で得られた化合物を用いて、実施例２２と
同様の方法によって、目的化合物を無色油状物質として
得た。
【０８１４】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl3) δppm
：0.78-0.87(3H,m),1.20(9H,s),1.05-1.30(6H,m),1.64
-1.82(2H,m),2.14(3H,s),2.54-2.64(1H,m),2.60(3H,s),
2.68-2.83(5H,m),3.29-3.41(1H,m),6.87-6.98(2H,m),7.
16-7.25(2H,m),7.35-7.52(2H,m),7.79(1H,d,J=7.5Hz),
7.88(1H,s). ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：2960,2931,2874,1680,16
07,1568,1509,1474,1415,1045.
：0.78-0.87(3H,m),1.20(9H,s),1.05-1.30(6H,m),1.64
-1.82(2H,m),2.14(3H,s),2.54-2.64(1H,m),2.60(3H,s),
2.68-2.83(5H,m),3.29-3.41(1H,m),6.87-6.98(2H,m),7.
16-7.25(2H,m),7.35-7.52(2H,m),7.79(1H,d,J=7.5Hz),
7.88(1H,s). ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：2960,2931,2874,1680,16
07,1568,1509,1474,1415,1045.
【０８１５】
【実施例１５０】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（３−ヒドロキシ−３−メ
チルブチル）フェニル〕−３−〔３−（１−ヒドロキシ
−１−メチルエチル）フェニル〕オクタンアミド （例示
化合物番号２３２６） 実施例１４９で得られた化合物を用いて、実施例２６と
同様の方法によって、目的化合物を無色泡状物質として
得た。
チルブチル）フェニル〕−３−〔３−（１−ヒドロキシ
−１−メチルエチル）フェニル〕オクタンアミド （例示
化合物番号２３２６） 実施例１４９で得られた化合物を用いて、実施例２６と
同様の方法によって、目的化合物を無色泡状物質として
得た。
【０８１６】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl3) δppm
：0.78-0.88(3H,m),1.22(9H,s),1.27(6H,s),1.08-1.36
(6H,m),1.55(6H,s),1.63-1.36(6H,m),2.54-2.66(2H,m),
2.74(1H,dd,J=5.7Hz,14.0Hz),3.22-3.29(1H,m),6.81(1
H,s),6.94(1H,d,J=8.1Hz),7.11(1H,s),7.15(1H,d,J=7.1
Hz),7.22(1H,d,J=8.1Hz),7.28-7.33(2H,m),7.40(1H,s). ＩＲスペクトル（CDCl3)cm-1：3604,3462,2970,2932,28
73,1679,1605,1511,1479,1420,1368,1112,952,908.
：0.78-0.88(3H,m),1.22(9H,s),1.27(6H,s),1.08-1.36
(6H,m),1.55(6H,s),1.63-1.36(6H,m),2.54-2.66(2H,m),
2.74(1H,dd,J=5.7Hz,14.0Hz),3.22-3.29(1H,m),6.81(1
H,s),6.94(1H,d,J=8.1Hz),7.11(1H,s),7.15(1H,d,J=7.1
Hz),7.22(1H,d,J=8.1Hz),7.28-7.33(2H,m),7.40(1H,s). ＩＲスペクトル（CDCl3)cm-1：3604,3462,2970,2932,28
73,1679,1605,1511,1479,1420,1368,1112,952,908.
【０８１７】
【実施例１５１】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（３−オキソブチル）フェ
ニル〕−３−（２−トリフルオロメチルフェニル）オク
タンアミド 参考例７６で得られたオクタン酸と参考例８２で得られ
たアニリン体を用い、参考例５と同様の方法によって目
的化合物を油状物質として得た。
ニル〕−３−（２−トリフルオロメチルフェニル）オク
タンアミド 参考例７６で得られたオクタン酸と参考例８２で得られ
たアニリン体を用い、参考例５と同様の方法によって目
的化合物を油状物質として得た。
【０８１８】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl3) δppm
：0.79-0.86(3H,m),1.04-1.38(6H,m),1.33(9H,s),1.72
-1.94(2H,m),2.15(3H,s),2.54-2.87(6H,m),3.63-3.70(1
H,m),6.95(1H,d,J=8.0Hz),7.03(1H,s),7.24-7.42(3H,
m),7.49-7.61(2H,m),7.65(1H,d,J=8.0Hz). ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：2961,2933,1714,1683,15
13,1479,1455,1422,1367,1315,1162,1127,1037.
：0.79-0.86(3H,m),1.04-1.38(6H,m),1.33(9H,s),1.72
-1.94(2H,m),2.15(3H,s),2.54-2.87(6H,m),3.63-3.70(1
H,m),6.95(1H,d,J=8.0Hz),7.03(1H,s),7.24-7.42(3H,
m),7.49-7.61(2H,m),7.65(1H,d,J=8.0Hz). ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：2961,2933,1714,1683,15
13,1479,1455,1422,1367,1315,1162,1127,1037.
【０８１９】
【実施例１５２】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（３−ヒドロキシ−３−メ
チルブチル）フェニル〕−３−（２−トリフルオロメチ
ルフェニル）オクタンアミド 実施例１５１で得られた化合物を用い実施例２６と同様
の方法によって目的化合物を結晶として得た。
チルブチル）フェニル〕−３−（２−トリフルオロメチ
ルフェニル）オクタンアミド 実施例１５１で得られた化合物を用い実施例２６と同様
の方法によって目的化合物を結晶として得た。
【０８２０】ｍ．ｐ１２６−１２８℃（ヘキサン−酢酸
エチル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl3) δppm ：0.79-0.83
(3H,m),0.93-1.38(6H,m),1.28(6H,s),1.33(9H,s),1.52
(1H,br.s),1.74-1.80(2H,m),1.83-1.97(2H,m),2.53-2.7
3(4H,m),3.63-3.72(1H,m),6.97(1H,d,J=7.9Hz),7.03(1
H,br.s),7.22-7.43(3H,m),7.50-7.59(2H,m),7.66(1H,d,
J=7.9Hz). ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：2964,2933,2873,1682,16
09,1567,1478,1455,1420,1371,1314,1160,1125,1034.
エチル） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl3) δppm ：0.79-0.83
(3H,m),0.93-1.38(6H,m),1.28(6H,s),1.33(9H,s),1.52
(1H,br.s),1.74-1.80(2H,m),1.83-1.97(2H,m),2.53-2.7
3(4H,m),3.63-3.72(1H,m),6.97(1H,d,J=7.9Hz),7.03(1
H,br.s),7.22-7.43(3H,m),7.50-7.59(2H,m),7.66(1H,d,
J=7.9Hz). ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：2964,2933,2873,1682,16
09,1567,1478,1455,1420,1371,1314,1160,1125,1034.
【０８２１】
【実施例１５３】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエチル）
フェニル〕−３−（２−トリフルオロメチルフェニル）
オクタンアミド 参考例８５で得られた化合物を用いて実施例２６と同様
の方法によって目的化合物を油状物質として得た。
フェニル〕−３−（２−トリフルオロメチルフェニル）
オクタンアミド 参考例８５で得られた化合物を用いて実施例２６と同様
の方法によって目的化合物を油状物質として得た。
【０８２２】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl3) δppm
：0.75-0.89(3H,m),0.98-1.34(6H,m),1.34(9H,s),1.47
(3H,d,J=6.5Hz),1.72-1.95(2H,m),2.56-2.73(3H,m),3.6
1-3.72(1H,m),4.81-4.89(1H,m),7.04(1H,s),7.17(1H,d,
J=7.9Hz),7.28-7.40(2H,m),7.40-7.60(3H,m),7.65(1H,
d,J=7.9Hz). ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：3605,3462,2962,2933,28
73,1683,1608,1571,1514,1478,1455,1423,1377,1314,11
61,1125,1061,1037.
：0.75-0.89(3H,m),0.98-1.34(6H,m),1.34(9H,s),1.47
(3H,d,J=6.5Hz),1.72-1.95(2H,m),2.56-2.73(3H,m),3.6
1-3.72(1H,m),4.81-4.89(1H,m),7.04(1H,s),7.17(1H,d,
J=7.9Hz),7.28-7.40(2H,m),7.40-7.60(3H,m),7.65(1H,
d,J=7.9Hz). ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：3605,3462,2962,2933,28
73,1683,1608,1571,1514,1478,1455,1423,1377,1314,11
61,1125,1061,1037.
【０８２３】
【実施例１５４】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−オキソエチル）フェ
ニル〕−３−（２−トリフルオロメチルフェニル）オク
タンアミド 参考例１５３で得られた化合物を用い参考例８と同様の
方法によって目的化合物を結晶として得た。
ニル〕−３−（２−トリフルオロメチルフェニル）オク
タンアミド 参考例１５３で得られた化合物を用い参考例８と同様の
方法によって目的化合物を結晶として得た。
【０８２４】ｍ．ｐ１３３−１３４℃（ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl3) δppm ：0.80-0.87
(3H,m),1.01-1.36(6H,m),1.36(9H,s),1.75-1.94(2H,m),
2.55(3H,s),2.65-2.71(2H,m),3.62-3.70(1H,m),7.04(1
H,s),7.34(1H,t,J=8.0Hz),7.45(1H,d,J=8.0Hz),7.51-7.
61(2H,m),7.65-7.74(2H,m),8.07(1H,s). ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：2933,2873,2863,1686,16
08,1565,1513,1474,1456,1409,1360,1314,1264,1161,11
25,1037.
(3H,m),1.01-1.36(6H,m),1.36(9H,s),1.75-1.94(2H,m),
2.55(3H,s),2.65-2.71(2H,m),3.62-3.70(1H,m),7.04(1
H,s),7.34(1H,t,J=8.0Hz),7.45(1H,d,J=8.0Hz),7.51-7.
61(2H,m),7.65-7.74(2H,m),8.07(1H,s). ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：2933,2873,2863,1686,16
08,1565,1513,1474,1456,1409,1360,1314,1264,1161,11
25,1037.
【０８２５】
【実施例１５５】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシ−１−メ
チルエチル）フェニル〕−３−（２−トリフルオロメチ
ルフェニル）オクタンアミド 参考例１５４で得られた化合物を用い実施例２６と同様
の方法によって目的化合物を泡状物質として得た。
チルエチル）フェニル〕−３−（２−トリフルオロメチ
ルフェニル）オクタンアミド 参考例１５４で得られた化合物を用い実施例２６と同様
の方法によって目的化合物を泡状物質として得た。
【０８２６】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl3) δppm
：0.80-0.88(3H,m),1.02-1.43(6H,m),1.39(9H,s),1.56
(6H,s),1.64-1.99(3H,m),2.56-2.75(2H,m),3.36-3.74(1
H,m),7.03(1H,s),7.20-7.36(3H,m),7.51-7.61(3H,m),7.
67(1H,d,J=7.9Hz). ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：3599,3460,2964,2933,28
73,1683,1608,1564,1513,1478,1456,1409,1367,1314 11
60,1125,1037.
：0.80-0.88(3H,m),1.02-1.43(6H,m),1.39(9H,s),1.56
(6H,s),1.64-1.99(3H,m),2.56-2.75(2H,m),3.36-3.74(1
H,m),7.03(1H,s),7.20-7.36(3H,m),7.51-7.61(3H,m),7.
67(1H,d,J=7.9Hz). ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：3599,3460,2964,2933,28
73,1683,1608,1564,1513,1478,1456,1409,1367,1314 11
60,1125,1037.
【０８２７】
【実施例１５６】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（３−ヒドロキシプロピ
ル）フェニル〕−３−〔３−（２−メトキシエトキシメ
トキシメチル）フェニル〕オクタンアミド （例示化合物
番号１９８６） 参考例７２で得られた化合物を用いて、実施例１と同様
の方法によって、目的化合物を無色油状物質として得
た。
ル）フェニル〕−３−〔３−（２−メトキシエトキシメ
トキシメチル）フェニル〕オクタンアミド （例示化合物
番号１９８６） 参考例７２で得られた化合物を用いて、実施例１と同様
の方法によって、目的化合物を無色油状物質として得
た。
【０８２８】ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：3626,3467,
2957,2933,2875,1732,1678,1511,1477,1420,1110,1048.
2957,2933,2875,1732,1678,1511,1477,1420,1110,1048.
【０８２９】
【実施例１５７】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（３−オキソプロピル）フ
ェニル〕−３−〔３−（オキソメチル）フェニル〕オク
タンアミド 参考例１４８で得られた化合物を用いて、実施例２２と
同様の方法によって目的化合物を無色泡状物質として得
た。
ェニル〕−３−〔３−（オキソメチル）フェニル〕オク
タンアミド 参考例１４８で得られた化合物を用いて、実施例２２と
同様の方法によって目的化合物を無色泡状物質として得
た。
【０８３０】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl3) δppm
：0.78-0.88(3H,m),1.08-1.32(6H,m),1.20(9H,s),1.64
-1.85(2H,m),2.58(1H,dd,J=8.9Hz,14.4Hz),2.72-2.83(3
H,m),2.87(2H,tri,J=7.4Hz),3.35-3.43(1H,m),6.86-6.9
7(2H,m),7.20-7.24(2H,m),7.48(1H,tri,J=7.5Hz),7.55
(1H,d,J=7.6Hz),7.72(1H,d,J=7.6Hz),7.80(1H,s),9.80
(1H,s),10.01(1H,s). ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：2960,2932,2860,2732,17
25,1699,1512,1479,1422,1158.
：0.78-0.88(3H,m),1.08-1.32(6H,m),1.20(9H,s),1.64
-1.85(2H,m),2.58(1H,dd,J=8.9Hz,14.4Hz),2.72-2.83(3
H,m),2.87(2H,tri,J=7.4Hz),3.35-3.43(1H,m),6.86-6.9
7(2H,m),7.20-7.24(2H,m),7.48(1H,tri,J=7.5Hz),7.55
(1H,d,J=7.6Hz),7.72(1H,d,J=7.6Hz),7.80(1H,s),9.80
(1H,s),10.01(1H,s). ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：2960,2932,2860,2732,17
25,1699,1512,1479,1422,1158.
【０８３１】
【実施例１５８】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（３−ヒドロキシブチル）
フェニル〕−３−〔３−（１−ヒドロキシエチル）フェ
ニル〕オクタンアミド 実施例１５７で得られた化合物を用いて実施例２６と同
様の方法によって、目的化合物を無色泡状物質として得
た。
フェニル〕−３−〔３−（１−ヒドロキシエチル）フェ
ニル〕オクタンアミド 実施例１５７で得られた化合物を用いて実施例２６と同
様の方法によって、目的化合物を無色泡状物質として得
た。
【０８３２】ＮＭＲスペクトル（400MHz,CDCl3) δppm
：0.78-0.88(3H,m),1.09-1.33(9H,m),1.23(9H,s),1.46
(3H,d,J=6.3Hz),1.60-1.80(5H,m),2.29(1H,br.s),2.50-
2.70(3H,m),2.74(1H,dd,J=4.7Hz,14.0Hz),3.18-3.31(1
H,m),3.71-3.80(1H,m),4.83-4.92(1H,m),6.80(1H,br.
s),6.93-7.03(2H,m),7.12-7.32(5H,m). ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：3609,3436,2964,2931,28
73,1677,1606,1567,1510,1479,1421,1079,907.
：0.78-0.88(3H,m),1.09-1.33(9H,m),1.23(9H,s),1.46
(3H,d,J=6.3Hz),1.60-1.80(5H,m),2.29(1H,br.s),2.50-
2.70(3H,m),2.74(1H,dd,J=4.7Hz,14.0Hz),3.18-3.31(1
H,m),3.71-3.80(1H,m),4.83-4.92(1H,m),6.80(1H,br.
s),6.93-7.03(2H,m),7.12-7.32(5H,m). ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：3609,3436,2964,2931,28
73,1677,1606,1567,1510,1479,1421,1079,907.
【０８３３】
【実施例１５９】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−４−アセチルフェニル）−３−
（２，４−ジメトキシ−５−シアノフェニル）オクタン
アミド 参考例８６の化合物を用い、実施例９８と同様な方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。
（２，４−ジメトキシ−５−シアノフェニル）オクタン
アミド 参考例８６の化合物を用い、実施例９８と同様な方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。
【０８３４】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl3) δppm
：0.77-0.93(3H,m),1.05-1.35(6H,m),1.34(9H,s),1.52
-1.81(2H,m),2.54(3H,s),2.55-2.76(2H,m),3.58-3.75(1
H,m),3.91(3H,s),3.93(3H,s),6.46(1H,s),6.95-7.11(1
H,br.s),7.37(1H,s),7.45(1H,d,J=8Hz),7.71(1H,d-like
J=8Hz),7.92(1H,s). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：2222,1686,1657,1610,157
6,1504,1468,1406,1358,1286,1213,1109,1026.
：0.77-0.93(3H,m),1.05-1.35(6H,m),1.34(9H,s),1.52
-1.81(2H,m),2.54(3H,s),2.55-2.76(2H,m),3.58-3.75(1
H,m),3.91(3H,s),3.93(3H,s),6.46(1H,s),6.95-7.11(1
H,br.s),7.37(1H,s),7.45(1H,d,J=8Hz),7.71(1H,d-like
J=8Hz),7.92(1H,s). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：2222,1686,1657,1610,157
6,1504,1468,1406,1358,1286,1213,1109,1026.
【０８３５】
【実施例１６０】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエチル）
フェニル〕−３−（２，４−ジメトキシ−５−シアノフ
ェニル）オクタンアミド 実施例１５９の化合物を用い、実施例９６と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。
フェニル〕−３−（２，４−ジメトキシ−５−シアノフ
ェニル）オクタンアミド 実施例１５９の化合物を用い、実施例９６と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。
【０８３６】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl3) δppm
：0.77-0.91(3H,m),1.04-1.32(6H,m),1.31(9H,s),1.46
(3H,d,J=6.5Hz),1.57-1.80(2H,m),1.83-2.07(1H,br.s),
2.63(2H,d,J=7Hz),3.54-3.71(1H,m),3.89(3H,s),3.92(3
H,s),4.76-4.88(1H,m),6.42(1H,s),6.96-7.43(5H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：2222,1657,1610,1574,150
4,1466,1406,1363,1321,1284,1213,1103,1026.
：0.77-0.91(3H,m),1.04-1.32(6H,m),1.31(9H,s),1.46
(3H,d,J=6.5Hz),1.57-1.80(2H,m),1.83-2.07(1H,br.s),
2.63(2H,d,J=7Hz),3.54-3.71(1H,m),3.89(3H,s),3.92(3
H,s),4.76-4.88(1H,m),6.42(1H,s),6.96-7.43(5H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：2222,1657,1610,1574,150
4,1466,1406,1363,1321,1284,1213,1103,1026.
【０８３７】
【実施例１６１】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−アセチルフェニル）−Ｎ′
−〔２−（２，４−ジメトキシフェニル）ヘプチル〕尿
素 （例示化合物番号１８６） 参考例４ｉの化合物１．０１５ｇ（３．６２ｍｍｏ
ｌ）、ジフェニルホスホリルアジド１．０８９ｇ（３．
９６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン０．６０ｍｌ
（４．３０ｍｍｏｌ）のベンゼン１０ｍｌ溶液を２時間
加熱還流した。反応温度を室温に戻し参考例４７の化合
物６９５ｍｇ（３．６３ｍｍｏｌ）を加えて再び５時間
加熱還流した。室温に戻した後反応液を酢酸エチルで希
釈し、２Ｎ塩酸、水、１Ｎ炭酸カリウム水溶液、水、及
び飽和食塩水で順次洗浄した。乾燥後、溶媒を留去して
得られた残渣をシリカゲル７５ｇを用いるカラムクロマ
トグラフィーに付しアセトニトリル−ベンゼン（１：
３）で溶出し目的化合物２６１ｍｇ（１５％）を泡状物
質として得た。
−〔２−（２，４−ジメトキシフェニル）ヘプチル〕尿
素 （例示化合物番号１８６） 参考例４ｉの化合物１．０１５ｇ（３．６２ｍｍｏ
ｌ）、ジフェニルホスホリルアジド１．０８９ｇ（３．
９６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン０．６０ｍｌ
（４．３０ｍｍｏｌ）のベンゼン１０ｍｌ溶液を２時間
加熱還流した。反応温度を室温に戻し参考例４７の化合
物６９５ｍｇ（３．６３ｍｍｏｌ）を加えて再び５時間
加熱還流した。室温に戻した後反応液を酢酸エチルで希
釈し、２Ｎ塩酸、水、１Ｎ炭酸カリウム水溶液、水、及
び飽和食塩水で順次洗浄した。乾燥後、溶媒を留去して
得られた残渣をシリカゲル７５ｇを用いるカラムクロマ
トグラフィーに付しアセトニトリル−ベンゼン（１：
３）で溶出し目的化合物２６１ｍｇ（１５％）を泡状物
質として得た。
【０８３８】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl3) δppm
：0.82(3H,t,J=7Hz),1.11-1.25(6H,m),1.34(9H,s),1.5
3-1.63(2H,m),2.47(3H,s),3.02-3.13(1H,m),3.26(1H,dd
d,J=4Hz,9Hz,12Hz),3.47-3.57(1H,m),3.51(3H,s),3.76
(3H,s),4.37-4.41(1H,m),5.86(1H,s),6.25(1H,d,J=2H
z),6.36(1H,dd,J=2Hz,8Hz),6.92(1H,d,J=8Hz),7.49(1H,
d,J=8Hz),7.62(1H,d,J=2Hz),7.77(1H,dd,J=2Hz,8Hz). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：1686,1636,1561,1507,146
4,1412,1291,1258,1208,1038.
：0.82(3H,t,J=7Hz),1.11-1.25(6H,m),1.34(9H,s),1.5
3-1.63(2H,m),2.47(3H,s),3.02-3.13(1H,m),3.26(1H,dd
d,J=4Hz,9Hz,12Hz),3.47-3.57(1H,m),3.51(3H,s),3.76
(3H,s),4.37-4.41(1H,m),5.86(1H,s),6.25(1H,d,J=2H
z),6.36(1H,dd,J=2Hz,8Hz),6.92(1H,d,J=8Hz),7.49(1H,
d,J=8Hz),7.62(1H,d,J=2Hz),7.77(1H,dd,J=2Hz,8Hz). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：1686,1636,1561,1507,146
4,1412,1291,1258,1208,1038.
【０８３９】
【実施例１６２】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエチル）
フェニル〕−Ｎ′−〔２−（２，４−ジメトキシフェニ
ル）ヘプチル〕尿素 実施例１６１で得られた化合物を用い、実施例９６と同
様の方法によって目的化合物を泡状物質として得た。
フェニル〕−Ｎ′−〔２−（２，４−ジメトキシフェニ
ル）ヘプチル〕尿素 実施例１６１で得られた化合物を用い、実施例９６と同
様の方法によって目的化合物を泡状物質として得た。
【０８４０】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl3) δppm
：0.82(3H,t,J=7Hz),1.12-1.27(6H,m),1.32(9H,s),1.3
9(1.5H,d,J=6Hz),1.40(1.5H,d,J=6Hz),1.52-1.62(2H,
m),1.82-1.85(0.5H,m),2.00-2.03(0.5H,m),3.03-3.14(1
H,m),3.24(1H,ddd,J=4Hz,9Hz,12Hz),3.49-3.59(1H,m),
3.56(1.5H,s),3.57(1.5H,s),3.79(3H,s),4.37-4.42(1H,
m),4.63-4.76(1H,m),5.77(0.5H,s),5.78(0.5H,s),6.31
(0.5H,d,J=2Hz),6.32(0.5H,d,J=2Hz),6.38-6.42(1H,m),
6.91-6.97(2H,m),7.18(0.5H,dd,J=2Hz,8Hz),7.21(0.5H,
dd,J=2Hz,8Hz),7.36(0.5H,d,J=8Hz),7.37(0.5H,d,J=8H
z). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：１６４０，１５６１，１５
０７，１４６０，１４２０，１３６６，１２８９，１２
６０，１２０８，１０３８．
：0.82(3H,t,J=7Hz),1.12-1.27(6H,m),1.32(9H,s),1.3
9(1.5H,d,J=6Hz),1.40(1.5H,d,J=6Hz),1.52-1.62(2H,
m),1.82-1.85(0.5H,m),2.00-2.03(0.5H,m),3.03-3.14(1
H,m),3.24(1H,ddd,J=4Hz,9Hz,12Hz),3.49-3.59(1H,m),
3.56(1.5H,s),3.57(1.5H,s),3.79(3H,s),4.37-4.42(1H,
m),4.63-4.76(1H,m),5.77(0.5H,s),5.78(0.5H,s),6.31
(0.5H,d,J=2Hz),6.32(0.5H,d,J=2Hz),6.38-6.42(1H,m),
6.91-6.97(2H,m),7.18(0.5H,dd,J=2Hz,8Hz),7.21(0.5H,
dd,J=2Hz,8Hz),7.36(0.5H,d,J=8Hz),7.37(0.5H,d,J=8H
z). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：１６４０，１５６１，１５
０７，１４６０，１４２０，１３６６，１２８９，１２
６０，１２０８，１０３８．
【０８４１】
【参考例１】３−（２，３−メチレンジオキシフェニル）−２−エト
キシカルボニル−２−プロペン酸 エチル エステル ２，３−メチレンジオキシベンズアルデヒド３．４０ｇ
（２２．７ｍｍｏｌ）、マロン酸ジエチルエステル４．
０ｍｌ（２６．６ｍｍｏｌ）、安息香酸７２ｍｇ（０．
６ｍｍｏｌ）、及びピペリジン０．０９ｍｌ（０．９ｍ
ｍｏｌ）のベンゼン７ｍｌ溶液をデイーン−スターク
トラップをつけ４時間半加熱還流した。室温に戻した
後、エーテルで反応液を希釈し、飽和重曹水、水、飽和
食塩水で順次洗浄した。乾燥後、溶媒を留去し残渣をシ
リカゲル２５０ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに
付しヘキサン−アセトン（５：１）で溶出し少量の不純
物を含む目的化合物の画分６．４２ｇを得た。これをヘ
キサン−エーテルで再結晶すると５．７０ｇ（収率８６
％）の目的化合物が結晶として得られた。
キシカルボニル−２−プロペン酸 エチル エステル ２，３−メチレンジオキシベンズアルデヒド３．４０ｇ
（２２．７ｍｍｏｌ）、マロン酸ジエチルエステル４．
０ｍｌ（２６．６ｍｍｏｌ）、安息香酸７２ｍｇ（０．
６ｍｍｏｌ）、及びピペリジン０．０９ｍｌ（０．９ｍ
ｍｏｌ）のベンゼン７ｍｌ溶液をデイーン−スターク
トラップをつけ４時間半加熱還流した。室温に戻した
後、エーテルで反応液を希釈し、飽和重曹水、水、飽和
食塩水で順次洗浄した。乾燥後、溶媒を留去し残渣をシ
リカゲル２５０ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに
付しヘキサン−アセトン（５：１）で溶出し少量の不純
物を含む目的化合物の画分６．４２ｇを得た。これをヘ
キサン−エーテルで再結晶すると５．７０ｇ（収率８６
％）の目的化合物が結晶として得られた。
【０８４２】ｍｐ ５３− 54 ℃ ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm ：1.30(3H,t,
J=7Hz),1.33(3H,t,J=7Hz),4.30(2H,q,J=7Hz),4.32(2H,
q,J=7Hz),6.01(2H,s),6.75 〜7.95(3H,m),7.90(1H,m) ＩＲスペクトル (KBr)cm-1：1727，1692，1458，1379,1
279,1266，1254,1234,1083, 930
J=7Hz),1.33(3H,t,J=7Hz),4.30(2H,q,J=7Hz),4.32(2H,
q,J=7Hz),6.01(2H,s),6.75 〜7.95(3H,m),7.90(1H,m) ＩＲスペクトル (KBr)cm-1：1727，1692，1458，1379,1
279,1266，1254,1234,1083, 930
【０８４３】
【参考例２】３−（２，３−メチレンジオキシフェニル）−２−エト
キシカルボニルオクタン酸 エチル エステル ２．９Ｍペンチルマグネシウムブロミド エーテル溶液
１０ｍｌを氷冷し、参考例１で得られる化合物５．７０
ｇ（１９．５ｍｍｏｌ）のエーテル３ｍｌ溶液を１０分
間で加えた。同温度で２０分間攪拌した後、反応液を１
０％塩酸−氷の中に注ぎ、エーテルで抽出した。抽出液
を数回水洗し乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリ
カゲル２５０ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付
し酢酸エチル−ヘキサン（１：５）で溶出し目的化合物
５．３５ｇ（収率７６％）を結晶として得た。
キシカルボニルオクタン酸 エチル エステル ２．９Ｍペンチルマグネシウムブロミド エーテル溶液
１０ｍｌを氷冷し、参考例１で得られる化合物５．７０
ｇ（１９．５ｍｍｏｌ）のエーテル３ｍｌ溶液を１０分
間で加えた。同温度で２０分間攪拌した後、反応液を１
０％塩酸−氷の中に注ぎ、エーテルで抽出した。抽出液
を数回水洗し乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリ
カゲル２５０ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付
し酢酸エチル−ヘキサン（１：５）で溶出し目的化合物
５．３５ｇ（収率７６％）を結晶として得た。
【０８４４】ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm
：0.75〜0.9(3H,m),0.98(3H,t,J=7Hz),1.05 〜1.4(6H,
m),1.28(3H,t,J=7.5Hz),1.5〜1.8(2H,m),3.35〜3.5(1H,
m),3.8 〜4.0(3H,m),4.23(2H,q,J=7.5Hz),5.90(1H,s),
5.95(1H,s),6.6〜6.8(3H,m) ＩＲスペクトル (KBr)cm-1：2958，2933，1755，1732,1
457,1369，1302,1251,1177, 1148, 1056, 1034, 932, 7
30
：0.75〜0.9(3H,m),0.98(3H,t,J=7Hz),1.05 〜1.4(6H,
m),1.28(3H,t,J=7.5Hz),1.5〜1.8(2H,m),3.35〜3.5(1H,
m),3.8 〜4.0(3H,m),4.23(2H,q,J=7.5Hz),5.90(1H,s),
5.95(1H,s),6.6〜6.8(3H,m) ＩＲスペクトル (KBr)cm-1：2958，2933，1755，1732,1
457,1369，1302,1251,1177, 1148, 1056, 1034, 932, 7
30
【０８４５】
【参考例３】３−（２，３−メチレンジオキシフェニル）オクタン酸 （ｉ）３−（２，３−メチレンジオキシフェニル）−２
−カルボキシオクタン酸 参考例２で得られた化合物５．３５ｇ（１４．７ｍｍｏ
ｌ）のエタノール５０ｍｌ溶液に、水酸化ナトリウム
２．９５ｇ（７３．８ｍｍｏｌ）の水５ｍｌ溶液を加え
６０℃で３０分間攪拌した。冷後反応液に水を加えエー
テルで洗浄した。水層を濃塩酸で酸性にし酢酸エチルで
抽出し、抽出液を乾燥した。溶媒を留去し残渣を酢酸エ
チル−ヘキサンで再結晶し４．１３ｇ（収率９１％）の
ジカルボン酸を結晶として得た。
−カルボキシオクタン酸 参考例２で得られた化合物５．３５ｇ（１４．７ｍｍｏ
ｌ）のエタノール５０ｍｌ溶液に、水酸化ナトリウム
２．９５ｇ（７３．８ｍｍｏｌ）の水５ｍｌ溶液を加え
６０℃で３０分間攪拌した。冷後反応液に水を加えエー
テルで洗浄した。水層を濃塩酸で酸性にし酢酸エチルで
抽出し、抽出液を乾燥した。溶媒を留去し残渣を酢酸エ
チル−ヘキサンで再結晶し４．１３ｇ（収率９１％）の
ジカルボン酸を結晶として得た。
【０８４６】ｍｐ 147−148 ℃ （ii) (i) で得られた化合物４．１３ｇ（１３．４ｍｍ
ｏｌ）にキシレン８０ｍｌを加え３時間加熱還流した。
溶媒を留去し残渣をシリカゲル１５０ｇを用いるカラム
クロマトグラフィーに付し塩化メチレン−メタノール
（２０：１）で溶出して２．５４ｇの目的化合物を結晶
として得、さらに不純物を含む画分１．０４ｇを得た。
後者をシリカゲル５０ｇを用いてカラムクロマトグラフ
ィーを行い、同一溶媒系で溶出し、さらに０．５９ｇの
目的化合物を得た。合計収量３．１３ｇ（収率８８％） ｍｐ 52 − 52.5 ℃ ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm ：0.83(3H,t,
J=7.0Hz),1.1〜1.32(6H,m),1.55 〜1.75(2H,m),2.6〜2.
8(2H,m),3.1 〜3.25(1H,m),5.91(2H,s),6.6 〜6.8(3H,
m) ＩＲスペクトル (KBr)cm-1：2957，2930，1739，1709,
1458, 1290, 1252,1058, 940, 775, 730
ｏｌ）にキシレン８０ｍｌを加え３時間加熱還流した。
溶媒を留去し残渣をシリカゲル１５０ｇを用いるカラム
クロマトグラフィーに付し塩化メチレン−メタノール
（２０：１）で溶出して２．５４ｇの目的化合物を結晶
として得、さらに不純物を含む画分１．０４ｇを得た。
後者をシリカゲル５０ｇを用いてカラムクロマトグラフ
ィーを行い、同一溶媒系で溶出し、さらに０．５９ｇの
目的化合物を得た。合計収量３．１３ｇ（収率８８％） ｍｐ 52 − 52.5 ℃ ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm ：0.83(3H,t,
J=7.0Hz),1.1〜1.32(6H,m),1.55 〜1.75(2H,m),2.6〜2.
8(2H,m),3.1 〜3.25(1H,m),5.91(2H,s),6.6 〜6.8(3H,
m) ＩＲスペクトル (KBr)cm-1：2957，2930，1739，1709,
1458, 1290, 1252,1058, 940, 775, 730
【０８４７】
【参考例４】２，３−メチレンジオキシベンズアルデヒ
ドのかわりに置換ベンズアルデヒドを用い参考例１と同
様の方法によって対応するプロペン酸誘導体を得た。そ
れらを用いさらに、参考例２及び３と同様の方法によっ
て目的とするカルボン酸４ａ〜ｍを得た。
ドのかわりに置換ベンズアルデヒドを用い参考例１と同
様の方法によって対応するプロペン酸誘導体を得た。そ
れらを用いさらに、参考例２及び３と同様の方法によっ
て目的とするカルボン酸４ａ〜ｍを得た。
【０８４８】表３中、Ｍｅはメチル基を、AcOEt は酢酸
エチルを、Ｅｔ2 Ｏはジエチルエーテルを、Ｈｅｘはヘ
キサンを、Ｐｈはフェニル基を示す。
エチルを、Ｅｔ2 Ｏはジエチルエーテルを、Ｈｅｘはヘ
キサンを、Ｐｈはフェニル基を示す。
【０８４９】
【化４６】
【０８５０】
【表３】 ──────────────────────────────────── 参考例 R2a R2b R2c R2d mp(℃) ＩＲスペクトル(cm-1) 番 号 （再結晶溶媒） （測定溶媒等） ──────────────────────────────────── 4a 2-OMe 3-OMe 4-OMe H 油状物質 2960,2933,1741,1709,1601, 1496,1466,1276,1097(CHCl3) 4b 2-OMe 4-OMe 5-OMe H 39〜41 2959,2934,1708,1612,1511, (Et2O-Hex) 1466,1400,1134,860(CHCl3) 4c 2-OMe 4-OMe 6-OMe H 油状物質 3097,2959,2933,1705,1608, 1593,1493,1419,1153,1128, 1063,950(CHCl3) 4d 2-OMe 3-OMe H H 油状物質 3088,2959,2933,2860,1709, 1585,1479,1432,1074,1006 (CHCl3) 4e 3-OMe 4-OMe 5-OMe H 93.5-94.5 3097,2961,2934,1742,1709, (AcOEt-Hex) 1592,1511,1464,1424,1131, 1004(CHCl3) 4f 2-Cl H H H 油状物質 1711,1476,1441,1414,1300, 1225,1103,1052,1038,942, 754,731(liquid film) 4g 4-OMe H H H 油状物質 2930,1709,1613,1513,1464, 1300,1248,1179,1115,1038, 828(liquid film) 4h 2-OMe H H H 油状物質 1707,1601,1588,1493,1464, 1439,1291,1242,1032,934, 753(liquid film) 4i 2-OMe 4-OMe H H 油状物質 1738,1708,1613,1587,1506, 1466,1439,1419,1290,1261, 1209,1158(liquid film) 4j 2-OCH2Ph 3-OMe H H 油状物質 2956,2930,2859,1708,1584, 1476,1275,1204,1178,1087, 1075,744,698(liquid film) 4k 2-OCH2Ph H H H 油状物質 1707,1493,1453,1412,1379, 1291,1239,1123,1025,751 (liquid film) 4L 2-OCH2CH2O-3 H H 油状物質 2959,2931,1741,1709,1474, 1456,1283,1090(CHCl3) 4m 3-MEMOCH2 H H H 粘稠性液体 2932,1709,1609,1109, 1048(CHCl3) ────────────────────────────────────
【０８５１】
【参考例５】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（ｔ−ブチルジメチルシリ
ルオキシメチル）フェニル］−３−（２，３−メチレン
ジオキシフェニル）オクタンアミド 参考例３の化合物２２．６４ｇ（８５．７ｍｍｏｌ）の
塩化メチレン２１０ｍｌ溶液に、氷冷下触媒量のＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミドを加えた後、さらにオキサリル
クロリド１１．２ｍｌ（１２８ｍｍｏｌ）を５分間で滴
下した。反応温度を室温に戻しさらに１時間攪拌し、過
剰の試薬及び溶媒を留去し酸塩化物を得た。一方、参考
例２５の化合物２２．９ｇ（７８．０ｍｍｏｌ）及びピ
リジン３１．５ｍｌ（３９０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン
２００ｍｌ溶液に、氷冷下先に得た酸塩化物の塩化メチ
レン１５０ｍｌ溶液を２０分間で滴下した。反応混合物
をさらに室温で１６時間攪拌し、溶媒を留去した。残渣
に酢酸エチルを加え、希塩酸、飽和重曹水、及び飽和食
塩水で順次洗浄した。乾燥後溶媒を留去し、残渣をシリ
カゲルを用いるカラムクロマトグラフィーに付し酢酸エ
チル−ヘキサン（１：１０）で溶出して目的化合物３
８．７４ｇ（収率９２％）を油状物質として得た。
ルオキシメチル）フェニル］−３−（２，３−メチレン
ジオキシフェニル）オクタンアミド 参考例３の化合物２２．６４ｇ（８５．７ｍｍｏｌ）の
塩化メチレン２１０ｍｌ溶液に、氷冷下触媒量のＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミドを加えた後、さらにオキサリル
クロリド１１．２ｍｌ（１２８ｍｍｏｌ）を５分間で滴
下した。反応温度を室温に戻しさらに１時間攪拌し、過
剰の試薬及び溶媒を留去し酸塩化物を得た。一方、参考
例２５の化合物２２．９ｇ（７８．０ｍｍｏｌ）及びピ
リジン３１．５ｍｌ（３９０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン
２００ｍｌ溶液に、氷冷下先に得た酸塩化物の塩化メチ
レン１５０ｍｌ溶液を２０分間で滴下した。反応混合物
をさらに室温で１６時間攪拌し、溶媒を留去した。残渣
に酢酸エチルを加え、希塩酸、飽和重曹水、及び飽和食
塩水で順次洗浄した。乾燥後溶媒を留去し、残渣をシリ
カゲルを用いるカラムクロマトグラフィーに付し酢酸エ
チル−ヘキサン（１：１０）で溶出して目的化合物３
８．７４ｇ（収率９２％）を油状物質として得た。
【０８５２】ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm
：0.08(6H,s),0.84 〜0.86(3H,m),0.93(9H,s),1.13〜
1.32(6H,m),1.26(9H,s),1.63〜1.84(2H,m),2.70 〜2.79
(2H,m),3.26 〜3.41(1H,m),4.65(2H,s),5.89(1H,s),5.9
3(1H,s),6.66〜6.82(3H,m),6.98(1H,br.s),7.10 〜7.18
(1H,m),7.28 〜7.31(2H,m) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：1679，1473，1458，125
7,1104,1064,939,839
：0.08(6H,s),0.84 〜0.86(3H,m),0.93(9H,s),1.13〜
1.32(6H,m),1.26(9H,s),1.63〜1.84(2H,m),2.70 〜2.79
(2H,m),3.26 〜3.41(1H,m),4.65(2H,s),5.89(1H,s),5.9
3(1H,s),6.66〜6.82(3H,m),6.98(1H,br.s),7.10 〜7.18
(1H,m),7.28 〜7.31(2H,m) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：1679，1473，1458，125
7,1104,1064,939,839
【０８５３】
【参考例６】３−（２，３−メチレンジオキシフェニ
ル）オクタン酸のかわりに参考例４及び参考例１６で得
られた置換フェニルオクタン酸を用い、参考例５と同様
の方法によって対応するオクタンアミド誘導体を得た。
ル）オクタン酸のかわりに参考例４及び参考例１６で得
られた置換フェニルオクタン酸を用い、参考例５と同様
の方法によって対応するオクタンアミド誘導体を得た。
【０８５４】表４中、Ｍｅはメチル基を、Ｐｈはフェニ
ル基を、AcOEt は酢酸エチルを、Hex はヘキサンを示
す。
ル基を、AcOEt は酢酸エチルを、Hex はヘキサンを示
す。
【０８５５】
【化４７】
【０８５６】
【表４】 ──────────────────────────────────── 参考例 R2a R2b R2c R2d mp( ℃) ＩＲスペクトル(cm-1) 番 号 （再結晶溶媒） （測定溶媒） ──────────────────────────────────── 6a 2-OMe 3-OMe 4-OMe H 油状物質 2958,2932,2859,1676,1495, 1465,1420,1260,1097,1016, 839(CHCl3) 6b 2-OMe 4-OMe 5-OMe H 130〜131 2959,2932,2859,1676,1510, (AcOEt-Hex) 1466,1106,839(CHCl3) 6c 2-OMe 4-OMe 6-OMe H 油状物質 2959,2931,2859,1675,1608, 1593,1466,1420,1153,1124, 951,839(CHCl3) 6d 2-OMe 3-OMe H H 油状物質 2959,2932,2859,1679,1514, 1479,1260,1088,1006(CHCl3) 6e 3-OMe 4-OMe 5-OMe H 油状物質 2956,2929,1651,1591,1511, 1463,1129,838,777(CHCl3) 6f 2-Cl H H H 粘稠性液体 2957,2930,2858,1648,1525, 1473,1463,1256,1105,838, 777,755(liquid film) 6g 4-OMe H H H 147.5-148 3226,1646,1541,1513,1464, (AcOEt-Hex) 1247,1111,852,837,779 (KBr) 6h 2-OMe H H H 泡状物質 3248,1648,1600,1521,1493, 1463,1439,1416,1362,1292, 1241,1104 6i 2-OMe 4-OMe H H 117-118 3272,1652,1612,1586,1506, (AcOEt-Hex) 1464,1418,1290,1258,1208, 1157,1110(KBr) 6j 2-OCH2Ph 3-OMe H H 粘稠性液体 2955,2930,1655,1582,1518, 1474,1364,1273,1260,1088, 839,779,751(liquid film) 6k 2-OCH2Ph H H H 粘稠性液体 1655,1518,1493,1453,1418, 1364,1252,1106,1025,839 (film) 6L H H H H 油状物質 1651,1524,1495,1470,1464, 1418,1363,1263,1165,1105 (liquid film) 6m 2-OCH2CH2O-3 H H 粘稠性液体 2958,2931,2859,1678,1473, 1282,1259,1090,839(CHCl3) 6n 3-MEMOCH2 H H H 粘稠性液体 2958,2931,1679,1472,1423, 1367,1104,1049,840(CHCl3) ────────────────────────────────────
【０８５７】
【参考例７】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−ブロモメチルフェニル］−
３−（２，３−メチレンジオキシフェニル）オクタンア
ミド 実施例１で得られた化合物１５．００ｇ（３５．２ｍｍ
ｏｌ）及び四臭化炭素１４．０３ｇ（４２．３ｍｍｏ
ｌ）の塩化メチレン４００ｍｌ溶液に、氷冷下トリフェ
ニルホスフィン１１．０９ｇ（４２．３ｍｍｏｌ）を加
え、室温でさらに３０分間攪拌した。反応液を塩化メチ
レンで希釈し、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、乾燥
した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルを用いるカ
ラムクロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ヘキサン
（１：６〜１：５）で溶出し１７．１９ｇ（定量的収
率）の目的化合物を結晶として得た。ｍｐ１１９〜１２
０℃（ヘキサン−エーテル） ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm ：0.84〜0.90
(3H,m),1.20 〜1.32(6H,m),1.26(9H,s),1.63〜1.82(2H,
m),2.73(2H,d,J=7.5Hz),3.31〜3.37(1H,m),4.40(2H,s),
5.90(1H,s),5.94(1H,s),6.69〜6.79(3H,m),6.99(1H,br.
s),7.12 〜7.15(1H,m),7.29 〜7.31(1H,m),7.41(1H,br.
s) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：3464，1680，1479，145
8, 1257, 1053, 939,877, 831
３−（２，３−メチレンジオキシフェニル）オクタンア
ミド 実施例１で得られた化合物１５．００ｇ（３５．２ｍｍ
ｏｌ）及び四臭化炭素１４．０３ｇ（４２．３ｍｍｏ
ｌ）の塩化メチレン４００ｍｌ溶液に、氷冷下トリフェ
ニルホスフィン１１．０９ｇ（４２．３ｍｍｏｌ）を加
え、室温でさらに３０分間攪拌した。反応液を塩化メチ
レンで希釈し、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、乾燥
した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルを用いるカ
ラムクロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ヘキサン
（１：６〜１：５）で溶出し１７．１９ｇ（定量的収
率）の目的化合物を結晶として得た。ｍｐ１１９〜１２
０℃（ヘキサン−エーテル） ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm ：0.84〜0.90
(3H,m),1.20 〜1.32(6H,m),1.26(9H,s),1.63〜1.82(2H,
m),2.73(2H,d,J=7.5Hz),3.31〜3.37(1H,m),4.40(2H,s),
5.90(1H,s),5.94(1H,s),6.69〜6.79(3H,m),6.99(1H,br.
s),7.12 〜7.15(1H,m),7.29 〜7.31(1H,m),7.41(1H,br.
s) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：3464，1680，1479，145
8, 1257, 1053, 939,877, 831
【０８５８】
【参考例８】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−ホルミルフェニル）−３−
（２，３−メチレンジオキシフェニル）オクタンアミド 実施例１で得られた化合物６．００ｇ（１４．１ｍｍｏ
ｌ）のクロロホルム１００ｍｌ溶液に二酸化マンガン６
０ｇを加え、さらに室温で３０分間攪拌した。反応液を
セライトを用いロ過し、二酸化マンガンを塩化メチレン
で数回洗浄した。ロ液と洗液を合わせ、溶媒を留去し、
残渣をシリカゲルを用いるカラムクロマトグラフィーに
付し酢酸エチル−ヘキサン（１：５〜１：２）で溶出し
５．２１ｇ（収率８７％）の目的化合物を泡状物質とし
て得た。
（２，３−メチレンジオキシフェニル）オクタンアミド 実施例１で得られた化合物６．００ｇ（１４．１ｍｍｏ
ｌ）のクロロホルム１００ｍｌ溶液に二酸化マンガン６
０ｇを加え、さらに室温で３０分間攪拌した。反応液を
セライトを用いロ過し、二酸化マンガンを塩化メチレン
で数回洗浄した。ロ液と洗液を合わせ、溶媒を留去し、
残渣をシリカゲルを用いるカラムクロマトグラフィーに
付し酢酸エチル−ヘキサン（１：５〜１：２）で溶出し
５．２１ｇ（収率８７％）の目的化合物を泡状物質とし
て得た。
【０８５９】ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm
：0.85〜0.91(3H,m),1.07 〜1.33(6H,m),1.30(9H,s),
1.65〜1.86(2H,m),2.77(2H,d,J=7.5Hz),3.32〜3.41(1H,
m),5.92(1H,s),5.95(1H,s),6.69 〜6.83(3H,m),7.05(1
H,br.s),7.48 〜7.51(1H,m),7.63 〜7.65(1H,m),7.88(1
H,s),9.90(1H,s) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：3474，1699, 1608, 157
1, 1478, 1458,1258, 1063, 939, 830
：0.85〜0.91(3H,m),1.07 〜1.33(6H,m),1.30(9H,s),
1.65〜1.86(2H,m),2.77(2H,d,J=7.5Hz),3.32〜3.41(1H,
m),5.92(1H,s),5.95(1H,s),6.69 〜6.83(3H,m),7.05(1
H,br.s),7.48 〜7.51(1H,m),7.63 〜7.65(1H,m),7.88(1
H,s),9.90(1H,s) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：3474，1699, 1608, 157
1, 1478, 1458,1258, 1063, 939, 830
【０８６０】
【参考例９】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［（Ｅ）−２−エトキシカ
ルボニルエテニル］フェニル］−３−（２，３−メチレ
ンジオキシフェニル）オクタンアミド ５５％油性水素化ナトリウム２４４ｍｇ（５．６０ｍｍ
ｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１２ｍｌ懸濁液
に、氷冷下２−ジエトキシホスホリル酢酸エチルエステ
ル１．１１ｍｌ（５．６０ｍｍｏｌ）を５分間で滴下
し、室温に戻して３０分間攪拌した。再び氷冷し参考例
８で得られた化合物１．５８ｇ（３．７３ｍｍｏｌ）の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌ溶液を５分間で滴
下し、さらに室温で６時間攪拌した。反応液を酢酸エチ
ルで希釈し、水で数回、飽和食塩水で１回洗浄し、乾燥
し溶媒を留去した。残渣をシリカゲルを用いるカラムク
ロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ヘキサン（１：３
〜１：２）で溶出し１．０２ｇ（収率５８％）の目的化
合物を油状物質として得た。
ルボニルエテニル］フェニル］−３−（２，３−メチレ
ンジオキシフェニル）オクタンアミド ５５％油性水素化ナトリウム２４４ｍｇ（５．６０ｍｍ
ｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１２ｍｌ懸濁液
に、氷冷下２−ジエトキシホスホリル酢酸エチルエステ
ル１．１１ｍｌ（５．６０ｍｍｏｌ）を５分間で滴下
し、室温に戻して３０分間攪拌した。再び氷冷し参考例
８で得られた化合物１．５８ｇ（３．７３ｍｍｏｌ）の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌ溶液を５分間で滴
下し、さらに室温で６時間攪拌した。反応液を酢酸エチ
ルで希釈し、水で数回、飽和食塩水で１回洗浄し、乾燥
し溶媒を留去した。残渣をシリカゲルを用いるカラムク
ロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ヘキサン（１：３
〜１：２）で溶出し１．０２ｇ（収率５８％）の目的化
合物を油状物質として得た。
【０８６１】ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm
：0.83〜0.85(3H,m),1.14 〜1.28(6H,m),1.28(9H,s),
1.33(3H,t,J=7.5Hz),1.68 〜1.80(2H,m),2.75(2H,d,J=
7.5Hz),3.31〜3.37(1H,m),4.25(2H,q,J=7.5Hz),5.89(1
H,s),5.94(1H,s),6.35(1H,d,J=16Hz),6.75〜6.83(3H,
m),6.99(1H,br.s),7.22(1H,br.s),7.32 〜7.35(1H,m),
7.51(1H,br.s),7.56(1H,d,J=16Hz) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：3470，１７０２， １６
７０， １４７９， １４５８， １４１９，１３６
９， １２７５， １１８３， １０６３， ９８３
：0.83〜0.85(3H,m),1.14 〜1.28(6H,m),1.28(9H,s),
1.33(3H,t,J=7.5Hz),1.68 〜1.80(2H,m),2.75(2H,d,J=
7.5Hz),3.31〜3.37(1H,m),4.25(2H,q,J=7.5Hz),5.89(1
H,s),5.94(1H,s),6.35(1H,d,J=16Hz),6.75〜6.83(3H,
m),6.99(1H,br.s),7.22(1H,br.s),7.32 〜7.35(1H,m),
7.51(1H,br.s),7.56(1H,d,J=16Hz) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：3470，１７０２， １６
７０， １４７９， １４５８， １４１９，１３６
９， １２７５， １１８３， １０６３， ９８３
【０８６２】
【参考例１０】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（３−ｔ−ブチルジメチル
シリルオキシプロピル）フェニル］−３−（２，３−メ
チレンジオキシフェニル）オクタンアミド 参考例３の化合物８．８ｇ（３３．６ｍｍｏｌ）の塩化
メチレン９０ｍｌ溶液に、氷冷下触媒量のＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミドを加えた後、さらにオキサリルクロリ
ド４．８８ｍｌ（５６．０ｍｍｏｌ）を５分間で滴下し
た。反応温度を室温に戻しさらに１時間攪拌し、過剰の
試薬及び溶媒を留去し酸塩化物を得た。一方、参考例１
５の化合物９．０ｇ（２８．０ｍｍｏｌ）、トリエチル
アミン７．８０ｍｌ（５６．０ｍｍｏｌ）及び４−ピロ
リジノピリジン４１４ｍｇ（２．８ｍｍｏｌ）の塩化メ
チレン９０ｍｌ溶液に、氷冷下先に得た酸塩化物の塩化
メチレン４０ｍｌ溶液を５分間で滴下した。反応混合物
をさらに室温で２時間攪拌し、溶媒を留去した。残渣に
酢酸エチルを加え、希塩酸、飽和重曹水、及び飽和食塩
水で順次洗浄した。乾燥後溶媒を留去し、残渣をシリカ
ゲルを用いるカラムクロマトグラフィーに付し酢酸エチ
ル−ヘキサン（１：１０）で溶出して目的化合物１４．
４ｇ（収率９０％）を油状物質として得た。
シリルオキシプロピル）フェニル］−３−（２，３−メ
チレンジオキシフェニル）オクタンアミド 参考例３の化合物８．８ｇ（３３．６ｍｍｏｌ）の塩化
メチレン９０ｍｌ溶液に、氷冷下触媒量のＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミドを加えた後、さらにオキサリルクロリ
ド４．８８ｍｌ（５６．０ｍｍｏｌ）を５分間で滴下し
た。反応温度を室温に戻しさらに１時間攪拌し、過剰の
試薬及び溶媒を留去し酸塩化物を得た。一方、参考例１
５の化合物９．０ｇ（２８．０ｍｍｏｌ）、トリエチル
アミン７．８０ｍｌ（５６．０ｍｍｏｌ）及び４−ピロ
リジノピリジン４１４ｍｇ（２．８ｍｍｏｌ）の塩化メ
チレン９０ｍｌ溶液に、氷冷下先に得た酸塩化物の塩化
メチレン４０ｍｌ溶液を５分間で滴下した。反応混合物
をさらに室温で２時間攪拌し、溶媒を留去した。残渣に
酢酸エチルを加え、希塩酸、飽和重曹水、及び飽和食塩
水で順次洗浄した。乾燥後溶媒を留去し、残渣をシリカ
ゲルを用いるカラムクロマトグラフィーに付し酢酸エチ
ル−ヘキサン（１：１０）で溶出して目的化合物１４．
４ｇ（収率９０％）を油状物質として得た。
【０８６３】ＮＭＲスペクトル（400MHz, CDCl3)δppm
：0.05〜0.10(6H,m),0.84 〜0.89(3H,m),0.90 〜0.94
(9H,m),1.13 〜1.34(5H,m),1.25(9H,s),1.72〜1.82(4H,
m),2.57(2H,t,J=8Hz),2.67〜2.78(2H,m),3.30 〜3.37(1
H,m),3.63(2H,t,J=6Hz),5.90(1H,s),5.94(1H,s),6.68〜
6.79(4H,m),6.93 〜6.95(2H,m),7.14 〜7.23(2H,m) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：2958，2931, 2860, 167
9, 1458, 1102,1064, 837
：0.05〜0.10(6H,m),0.84 〜0.89(3H,m),0.90 〜0.94
(9H,m),1.13 〜1.34(5H,m),1.25(9H,s),1.72〜1.82(4H,
m),2.57(2H,t,J=8Hz),2.67〜2.78(2H,m),3.30 〜3.37(1
H,m),3.63(2H,t,J=6Hz),5.90(1H,s),5.94(1H,s),6.68〜
6.79(4H,m),6.93 〜6.95(2H,m),7.14 〜7.23(2H,m) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：2958，2931, 2860, 167
9, 1458, 1102,1064, 837
【０８６４】
【参考例１１】２−ｔ−ブチル−５−ホルミル−１−ニトロベンゼン ２−ｔ−ブチル−５−ヒドロキシメチルニトロベンゼン
３０ｇ（０．１４ｍｏｌ）のクロロホルム溶液４５０ｍ
ｌに二酸化マンガン２４０ｇを加え、室温で１時間攪拌
した。反応後ロ過により二酸化マンガンをとり除いた
後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルを用いたカラム
クロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−ヘキサン
（１：５）で溶出し、目的化合物２７．４ｇを得た。
３０ｇ（０．１４ｍｏｌ）のクロロホルム溶液４５０ｍ
ｌに二酸化マンガン２４０ｇを加え、室温で１時間攪拌
した。反応後ロ過により二酸化マンガンをとり除いた
後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルを用いたカラム
クロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−ヘキサン
（１：５）で溶出し、目的化合物２７．４ｇを得た。
【０８６５】ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：2975，170
6, 1612, 1537, 1369, 1061
6, 1612, 1537, 1369, 1061
【０８６６】
【参考例１２】２−ｔ−ブチル−５−［（Ｅ）−２−エトキシカルボニ
ルエテニル］−１−ニトロベンゼン ５５％水素化ナトリウム８．０ｇ（０．１８ｍｏｌ）を
ヘキサンで２回洗浄し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
２５０ｍｌを加え、さらに氷冷下２−ジエトキシホスホ
ニル酢酸エチルエステル３１ｍｌ（０．１６ｍｏｌ）の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液５０ｍｌを加えた。
室温で４０分間攪拌した後、再びこの溶液を氷冷し、参
考例１１で得られた化合物２７ｇ（０．１３ｍｏｌ）の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液５０ｍｌを３０分間
で加え、さらに一時間攪拌した。反応液をエーテルで希
釈後１０％塩酸、水で順次洗浄した。乾燥後溶媒を留去
し、残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィ
ーに付し酢酸エチル−ヘキサン（１：６）で溶出し、目
的化合物２０．６ｇを結晶として得た。
ルエテニル］−１−ニトロベンゼン ５５％水素化ナトリウム８．０ｇ（０．１８ｍｏｌ）を
ヘキサンで２回洗浄し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
２５０ｍｌを加え、さらに氷冷下２−ジエトキシホスホ
ニル酢酸エチルエステル３１ｍｌ（０．１６ｍｏｌ）の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液５０ｍｌを加えた。
室温で４０分間攪拌した後、再びこの溶液を氷冷し、参
考例１１で得られた化合物２７ｇ（０．１３ｍｏｌ）の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液５０ｍｌを３０分間
で加え、さらに一時間攪拌した。反応液をエーテルで希
釈後１０％塩酸、水で順次洗浄した。乾燥後溶媒を留去
し、残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィ
ーに付し酢酸エチル−ヘキサン（１：６）で溶出し、目
的化合物２０．６ｇを結晶として得た。
【０８６７】ｍｐ 77 〜 78 ℃（酢酸エチル−ヘキサ
ン） ＩＲスペクトル (KBr)cm-1：2973，1708, 1645, 1535,
1372, 1317,1188, 1036, 833
ン） ＩＲスペクトル (KBr)cm-1：2973，1708, 1645, 1535,
1372, 1317,1188, 1036, 833
【０８６８】
【参考例１３】２−ｔ−ブチル−５−［（１Ｅ）−３−ヒドロキシ−１
−プロペニル］−１−ニトロベンゼン 参考例１２で得た化合物２０．５ｇ（７４ｍｍｏｌ）を
用いて実施例２と同様の方法によって目的化合物１５．
１ｇを油状物質として得た。
−プロペニル］−１−ニトロベンゼン 参考例１２で得た化合物２０．５ｇ（７４ｍｍｏｌ）を
用いて実施例２と同様の方法によって目的化合物１５．
１ｇを油状物質として得た。
【０８６９】ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：3614，２９
７４， １５３１， １３７３， １０８８， ９７０
７４， １５３１， １３７３， １０８８， ９７０
【０８７０】
【参考例１４】２−ｔ−ブチル−５−［（１Ｅ）−３−ｔ−ブチルジメ
チルシリルオキシプロペニル］−１−ニトロベンゼン 参考例１３で得た化合物１４．５ｇ（６２ｍｍｏｌ）の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液１４０ｍｌに、氷冷
下塩化ｔ−ブチルジメチルシラン１１．６ｇ（７７ｍｍ
ｏｌ）、次いでトリエチルアミン７．８ｇ（７７ｍｍｏ
ｌ）、４−ジメチルアミノピリジン０．７６ｇ（６．２
ｍｍｏｌ）を順次加え１時間攪拌した。反応液を氷水に
そそぎエーテルで抽出し１０％塩酸、飽和重曹水、飽和
食塩水で順次洗浄した。乾燥後溶媒を留去し、得られた
残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに
付し酢酸エチル−ヘキサンで溶出し目的化合物２１ｇを
結晶として得た。
チルシリルオキシプロペニル］−１−ニトロベンゼン 参考例１３で得た化合物１４．５ｇ（６２ｍｍｏｌ）の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液１４０ｍｌに、氷冷
下塩化ｔ−ブチルジメチルシラン１１．６ｇ（７７ｍｍ
ｏｌ）、次いでトリエチルアミン７．８ｇ（７７ｍｍｏ
ｌ）、４−ジメチルアミノピリジン０．７６ｇ（６．２
ｍｍｏｌ）を順次加え１時間攪拌した。反応液を氷水に
そそぎエーテルで抽出し１０％塩酸、飽和重曹水、飽和
食塩水で順次洗浄した。乾燥後溶媒を留去し、得られた
残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに
付し酢酸エチル−ヘキサンで溶出し目的化合物２１ｇを
結晶として得た。
【０８７１】ｍｐ ３３ 〜 34 ℃（酢酸エチル−ヘキ
サン） ＩＲスペクトル (KBr)cm-1：2956，2929, 2858, 1531,
1373, 1257,1071, 837, 775
サン） ＩＲスペクトル (KBr)cm-1：2956，2929, 2858, 1531,
1373, 1257,1071, 837, 775
【０８７２】
【参考例１５】２−ｔ−ブチル−５−（３−ｔ−ブチルジメチルシリル
オキシプロピル）アニリン 参考例１４の化合物１６．０ｇのエーテル８００ｍｌ溶
液に１０％パラジウム炭素８．０ｇを加え水素気流下室
温で３時間攪拌した。反応液をロ過後溶媒を留去し残渣
をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに付
し、酢酸エチル−ヘキサン（１：１０）で溶出し目的化
合物１２．５ｇを油状物質を得た。
オキシプロピル）アニリン 参考例１４の化合物１６．０ｇのエーテル８００ｍｌ溶
液に１０％パラジウム炭素８．０ｇを加え水素気流下室
温で３時間攪拌した。反応液をロ過後溶媒を留去し残渣
をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに付
し、酢酸エチル−ヘキサン（１：１０）で溶出し目的化
合物１２．５ｇを油状物質を得た。
【０８７３】ＮＭＲスペクトル（400MHz, CDCl3)δppm
：0.05(6H,s),0.91(9H,s),1.41(9H,s),1.78 〜1.85(2
H,m),2.53 〜2.57(2H,m),3.64(2H,t,J=6Hz),3.77(2H,b
r.s),6.49(1H,d,J=2Hz),6.58(1H,dd,J=2Hz,8Hz),7.13(1
H,d,J=8Hz) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：2957，２９３１， ２８
５９， １６２１， １１０１， ８３７
：0.05(6H,s),0.91(9H,s),1.41(9H,s),1.78 〜1.85(2
H,m),2.53 〜2.57(2H,m),3.64(2H,t,J=6Hz),3.77(2H,b
r.s),6.49(1H,d,J=2Hz),6.58(1H,dd,J=2Hz,8Hz),7.13(1
H,d,J=8Hz) ＩＲスペクトル (CHCl3)cm-1：2957，２９３１， ２８
５９， １６２１， １１０１， ８３７
【０８７４】
【参考例１６】３−フェニルオクタン酸 （ｉ）３−フェニルオクタン酸エチルエステル １Ｍペンチルマグネシウム プロミド テトラヒドロフ
ラン溶液４０ｍｌを氷冷し、ヨウ化第一銅３．８０ｇ
（２０ｍｍｏｌ）を加え５分間同温度で攪拌した。次い
でケイ皮酸 エチル エステル１．７６ｇ（１０ｍｍｏ
ｌ）及びトリメチルシリル クロリド３．２ｍｌ（２５
ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン６ｍｌ溶液を同温度で
５分間で加え、さらに１０分間攪拌した。反応液を飽和
塩化アンモニウム水溶液に注ぎよく攪拌した後、混合物
をセライトを用いロ過し不溶物を除去した。ロ液を酢酸
エチルで２回抽出し、抽出液を水洗、乾燥し溶媒を留去
した。残渣をシリカゲル１２０ｇを用いるカラムクロマ
トグラフィーに付しヘキサン−酢酸エチル（２０：１）
で溶出しエステル誘導体２．０４ｇ（収率８２％）を油
状物質として得た。
ラン溶液４０ｍｌを氷冷し、ヨウ化第一銅３．８０ｇ
（２０ｍｍｏｌ）を加え５分間同温度で攪拌した。次い
でケイ皮酸 エチル エステル１．７６ｇ（１０ｍｍｏ
ｌ）及びトリメチルシリル クロリド３．２ｍｌ（２５
ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン６ｍｌ溶液を同温度で
５分間で加え、さらに１０分間攪拌した。反応液を飽和
塩化アンモニウム水溶液に注ぎよく攪拌した後、混合物
をセライトを用いロ過し不溶物を除去した。ロ液を酢酸
エチルで２回抽出し、抽出液を水洗、乾燥し溶媒を留去
した。残渣をシリカゲル１２０ｇを用いるカラムクロマ
トグラフィーに付しヘキサン−酢酸エチル（２０：１）
で溶出しエステル誘導体２．０４ｇ（収率８２％）を油
状物質として得た。
【０８７５】ＩＲスペクトル（ｌｉｑｕｉｄ ｆｉｌ
ｍ）ｃｍ−１：1736, 1603, 1495, 1454, 1419,1373, 1
335, 1298, 1257, 1161, 1113, 1036 （ii）（ｉ）で得られた化合物２．０３ｇ（８．１９ｍ
ｍｏｌ）のエタノール２０ｍｌ溶液に水酸化ナトリウム
９７９ｍｇ（２４．５ｍｍｏｌ）の水５ｍｌ溶液を加え
室温で終夜攪拌した。反応液を希塩酸で酸性にしエーテ
ルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄、乾燥した
後、溶媒を留去し１．８０ｇ（定量的収率）の目的化合
物を油状物質として得た。
ｍ）ｃｍ−１：1736, 1603, 1495, 1454, 1419,1373, 1
335, 1298, 1257, 1161, 1113, 1036 （ii）（ｉ）で得られた化合物２．０３ｇ（８．１９ｍ
ｍｏｌ）のエタノール２０ｍｌ溶液に水酸化ナトリウム
９７９ｍｇ（２４．５ｍｍｏｌ）の水５ｍｌ溶液を加え
室温で終夜攪拌した。反応液を希塩酸で酸性にしエーテ
ルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄、乾燥した
後、溶媒を留去し１．８０ｇ（定量的収率）の目的化合
物を油状物質として得た。
【０８７６】ＩＲスペクトル（neat)cm -1：1709, 160
3, 1495, 1454, 1412, 1294,1284, 1223, 1169, 1113,
1076
3, 1495, 1454, 1412, 1294,1284, 1223, 1169, 1113,
1076
【０８７７】
【参考例１７】６−シクロペンチル−３−（２，３−メチレンジオキシ
フェニル）ヘキサン酸 ３−シクロペンチルプロピルマグ
ネシウム ブロミドを用い、参考例２と同様の方法によ
って２−［１−（２，３−メチレンジオキシフェニル）
−４−シクロペンチルブチル］マロン酸 ジエチルエス
テルを得、それを用いさらに参考例３と同様の方法によ
って目的化合物を油状物質として得た。
フェニル）ヘキサン酸 ３−シクロペンチルプロピルマグ
ネシウム ブロミドを用い、参考例２と同様の方法によ
って２−［１−（２，３−メチレンジオキシフェニル）
−４−シクロペンチルブチル］マロン酸 ジエチルエス
テルを得、それを用いさらに参考例３と同様の方法によ
って目的化合物を油状物質として得た。
【０８７８】ＩＲスペクトル（film)cm -1：1709, 145
7, 1356, 1293, 1252, 1059,942, 834, 774, 729
7, 1356, 1293, 1252, 1059,942, 834, 774, 729
【０８７９】
【参考例１８】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−ホルミルフェニル）−３−
フェニルオクタンアミド 実施例２７の化合物５００ｍｇ（１．３１ｍｍｏｌ）及
び４−メチルモルホリン−１−オキシド２３７ｍｇ
（２．０３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン１０ｍｌ溶液にモ
レキュラーシーブ４Ａ １ｇを加え１０分間攪拌した。
ついで過ルテニウム酸 テトラプロピルアンモニウム２
３．７ｍｇ（０．０６７ｍｍｏｌ）を加えさらに１時間
攪拌した。反応混合物にエーテルを加え、用いたモレキ
ュラーシーブをロ過して除き、ロ液を飽和亜硫酸ナトリ
ウム水溶液、及び飽和食塩水で洗浄した。乾燥後溶媒を
留去し、残渣をシリカゲル２５ｇを用いるカラムクロマ
トグラフィーに付しヘキサン−酢酸エチル（１：１）で
溶出して４２８ｍｇ（収率８６％）の目的物を結晶とし
て得た。
フェニルオクタンアミド 実施例２７の化合物５００ｍｇ（１．３１ｍｍｏｌ）及
び４−メチルモルホリン−１−オキシド２３７ｍｇ
（２．０３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン１０ｍｌ溶液にモ
レキュラーシーブ４Ａ １ｇを加え１０分間攪拌した。
ついで過ルテニウム酸 テトラプロピルアンモニウム２
３．７ｍｇ（０．０６７ｍｍｏｌ）を加えさらに１時間
攪拌した。反応混合物にエーテルを加え、用いたモレキ
ュラーシーブをロ過して除き、ロ液を飽和亜硫酸ナトリ
ウム水溶液、及び飽和食塩水で洗浄した。乾燥後溶媒を
留去し、残渣をシリカゲル２５ｇを用いるカラムクロマ
トグラフィーに付しヘキサン−酢酸エチル（１：１）で
溶出して４２８ｍｇ（収率８６％）の目的物を結晶とし
て得た。
【０８８０】ｍｐ138 〜139 ℃（エーテル−ヘキサン） ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm ：0.76〜0.92
(3H,m),1.08 〜1.36(6H,m),1.26(9H,s),1.61〜1.84(2H,
m),2.60(1H,dd,J=9Hz,14.5Hz),2.78(1H,dd,J=5Hz,14.5H
z),3.17 〜3.32(1H,m),6.90(1H,s),7.17〜7.39(5H,m),
7.48(1H,d,J=8.5Hz),7.62(1H,d,J=8.5Hz),7.86(1H,s),
9.90(1H,s) ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：３２１３， ３１７７，
１７０３， １６４９， １６０７， １５４３，１４
９５， １４１９， １３８１， １２９０， １２３
４， １０８０
(3H,m),1.08 〜1.36(6H,m),1.26(9H,s),1.61〜1.84(2H,
m),2.60(1H,dd,J=9Hz,14.5Hz),2.78(1H,dd,J=5Hz,14.5H
z),3.17 〜3.32(1H,m),6.90(1H,s),7.17〜7.39(5H,m),
7.48(1H,d,J=8.5Hz),7.62(1H,d,J=8.5Hz),7.86(1H,s),
9.90(1H,s) ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：３２１３， ３１７７，
１７０３， １６４９， １６０７， １５４３，１４
９５， １４１９， １３８１， １２９０， １２３
４， １０８０
【０８８１】
【参考例１９】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（２−エトキシカルボニル
エチル）フェニル］−３−（２−メトキシフェニル）オ
クタンアミド （ｉ）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｅ−２−エトキシ
カルボニルエテニル）フ ェニル］−３−（２−メトキシ
フェニル）オクタンアミド ヘキサンで２回洗浄した５５％油性水素化ナトリウム１
０５ｍｇ（２．４０ｍｍｏｌ）にＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド２ｍｌを加え、氷冷してさらに２−ジエトキシ
ホスホリル酢酸エチルエステル５４０ｍｇ（２．４０ｍ
ｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌ溶液を
滴下した。滴下終了後、室温に戻し１０分間攪拌し、再
び氷冷して参考例８と同様の方法によって得られたＮ−
（２−ｔブチル−５−ホルミルフェニル）−３−（２−
メトキシフェニル）オクタンアミド８２０ｍｇ（２．０
０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌ溶
液を３分間で滴下し、同温度で１０分、室温で２０分間
攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を終
結させ、エーテルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水
で順次洗浄し乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲ
ル４５ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付しヘキ
サン−酢酸エチル（３：１）で溶出して９４３ｍｇ（収
率９８％）の不飽和エステルを油状物質として得た。
エチル）フェニル］−３−（２−メトキシフェニル）オ
クタンアミド （ｉ）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（Ｅ−２−エトキシ
カルボニルエテニル）フ ェニル］−３−（２−メトキシ
フェニル）オクタンアミド ヘキサンで２回洗浄した５５％油性水素化ナトリウム１
０５ｍｇ（２．４０ｍｍｏｌ）にＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド２ｍｌを加え、氷冷してさらに２−ジエトキシ
ホスホリル酢酸エチルエステル５４０ｍｇ（２．４０ｍ
ｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌ溶液を
滴下した。滴下終了後、室温に戻し１０分間攪拌し、再
び氷冷して参考例８と同様の方法によって得られたＮ−
（２−ｔブチル−５−ホルミルフェニル）−３−（２−
メトキシフェニル）オクタンアミド８２０ｍｇ（２．０
０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌ溶
液を３分間で滴下し、同温度で１０分、室温で２０分間
攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を終
結させ、エーテルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水
で順次洗浄し乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲ
ル４５ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付しヘキ
サン−酢酸エチル（３：１）で溶出して９４３ｍｇ（収
率９８％）の不飽和エステルを油状物質として得た。
【０８８２】ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm
：0.79〜0.92(3H,m),1.09 〜1.32(6H,m),1.29(9H,s),
1.34(3H,t,J=7Hz),1.66 〜1.83(2H,m),2.62 〜2.83(2H,
m),3.60(1H,quintet,J=7.5Hz),3.80(3H,s),4.25(2H,qua
rtet,J=7Hz),6.34(1H,d,J=16Hz),6.82〜7.46(8H,m),7.5
5(1H,d,J=16Hz) ＩＲスペクトル（liquid film)cm-1：1713, 1651, 151
6, 1493, 1464,1414, 1365, 1317, 1290, 1269, 1240,
1176, 1034 （ii）（ｉ）で得られた化合物９４３ｍｇ（１．９７ｍ
ｍｏｌ）のエタノール２０ｍｌ溶液に１０％Ｐｄ−Ｃ触
媒２８３ｍｇを加え水素気流下２時間３０分激しく攪拌
した。反応液をセライトを用いロ過し、触媒を塩化メチ
レンで洗浄した。洗液とロ液を合わせ溶媒を留去し、得
られた残渣をシリカゲル４５ｇを用いるカラムクロマト
グラフィーに付しヘキサン−酢酸エチル（７：２）で溶
出して９３２ｍｇ（収率９８％）の目的化合物を油状物
質として得た。
：0.79〜0.92(3H,m),1.09 〜1.32(6H,m),1.29(9H,s),
1.34(3H,t,J=7Hz),1.66 〜1.83(2H,m),2.62 〜2.83(2H,
m),3.60(1H,quintet,J=7.5Hz),3.80(3H,s),4.25(2H,qua
rtet,J=7Hz),6.34(1H,d,J=16Hz),6.82〜7.46(8H,m),7.5
5(1H,d,J=16Hz) ＩＲスペクトル（liquid film)cm-1：1713, 1651, 151
6, 1493, 1464,1414, 1365, 1317, 1290, 1269, 1240,
1176, 1034 （ii）（ｉ）で得られた化合物９４３ｍｇ（１．９７ｍ
ｍｏｌ）のエタノール２０ｍｌ溶液に１０％Ｐｄ−Ｃ触
媒２８３ｍｇを加え水素気流下２時間３０分激しく攪拌
した。反応液をセライトを用いロ過し、触媒を塩化メチ
レンで洗浄した。洗液とロ液を合わせ溶媒を留去し、得
られた残渣をシリカゲル４５ｇを用いるカラムクロマト
グラフィーに付しヘキサン−酢酸エチル（７：２）で溶
出して９３２ｍｇ（収率９８％）の目的化合物を油状物
質として得た。
【０８８３】ＮＭＲスペクトル（270MHz, CDCl3)δppm
：0.77〜0.91(3H,m),1.08 〜1.41(6H,m),1.24(3H,t,J=
7Hz),1.27(9H,s),1.68 〜1.84(2H,m),2.56(2H,t,J=7.5H
z),2.52〜2.83(2H,m),2.85(2H,t,J=7.5Hz),3.60(1H,qui
nt,J=7.5Hz),3.80(3H,s),4.13(2H,quartet,J=7Hz),6.81
〜7.29(8H,m) ＩＲスペクトル（liquid film)cm-1：1736, 1653, 151
8, 1493, 1464,1418, 1371, 1290, 1242, 1180, 1161,
1053, 1032
：0.77〜0.91(3H,m),1.08 〜1.41(6H,m),1.24(3H,t,J=
7Hz),1.27(9H,s),1.68 〜1.84(2H,m),2.56(2H,t,J=7.5H
z),2.52〜2.83(2H,m),2.85(2H,t,J=7.5Hz),3.60(1H,qui
nt,J=7.5Hz),3.80(3H,s),4.13(2H,quartet,J=7Hz),6.81
〜7.29(8H,m) ＩＲスペクトル（liquid film)cm-1：1736, 1653, 151
8, 1493, 1464,1418, 1371, 1290, 1242, 1180, 1161,
1053, 1032
【０８８４】
【参考例２０】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（２−エトキシカルボニル
エチル）フェニル］−３−（４−メトキシフェニル）オ
クタンアミド 参考例８と同様の方法よって得られたＮ−（２−ｔ−ブ
チル−５−ホルミルフェニル）−３−（４−メトキシフ
ェニル）オクタンアミドを用い、参考例１９と同様の方
法によって目的化合物を結晶として得た。
エチル）フェニル］−３−（４−メトキシフェニル）オ
クタンアミド 参考例８と同様の方法よって得られたＮ−（２−ｔ−ブ
チル−５−ホルミルフェニル）−３−（４−メトキシフ
ェニル）オクタンアミドを用い、参考例１９と同様の方
法によって目的化合物を結晶として得た。
【０８８５】ｍｐ123.5 〜125.5 ℃（塩化メチレン−ヘ
キサン） ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：3225, 1736, 1647, 1612,
1538, 1514, 1373,1247, 1181, 1040, 829
キサン） ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：3225, 1736, 1647, 1612,
1538, 1514, 1373,1247, 1181, 1040, 829
【０８８６】
【参考例２１】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（ｔ−ブチルジメチルシリ
ルオキシメチル）フェニル］−６−シクロペンチル−３
−（２，３−メチレンジオキシフェニル）ヘキサンアミ
ド 参考例１７で得られた化合物を用い、参考例５と同様の
方法によって目的化合物をアモルファス状物質として得
た。
ルオキシメチル）フェニル］−６−シクロペンチル−３
−（２，３−メチレンジオキシフェニル）ヘキサンアミ
ド 参考例１７で得られた化合物を用い、参考例５と同様の
方法によって目的化合物をアモルファス状物質として得
た。
【０８８７】ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：1649, 1526,
1457, 1364, 1252, 1106, 1071,943, 837, 776
1457, 1364, 1252, 1106, 1071,943, 837, 776
【０８８８】
【参考例２２】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［（３Ｅ）−４−エトキシ
カルボニルブテニル］フェニル］−３−（２，３−メチ
レンジオキシフェニル）オクタンアミド オキサリルクロリド８５．３μｌ（１．０ｍｍｏｌ）を
無水塩化メチレン１ｍｌに溶解し、−７８℃でジメチル
スルホキシド８７μｌ（１．２ｍｍｏｌ）の無水塩化メ
チレン１ｍｌ溶液を３分間で滴下した。１０分後実施例
５で得た化合物の塩化メチレン３ｍｌ溶液を３分間で滴
下した。そのまま−７８℃で１５分間攪拌した後トリエ
チルアミン０．３４ｍｌ（２．４ｍｍｏｌ）を加え、さ
らに２０分間攪拌した後０℃で１時間攪拌した。反応終
了後、水を加えて酢酸エチルで抽出し、飽和重曹水、飽
和食塩水で順次洗浄した。乾燥後溶媒を留去し、粗製の
アルデヒド体を得た。このアルデヒド体を精製せずに用
い、参考例９と同様の方法によって目的化合物を油状物
質として得た。
カルボニルブテニル］フェニル］−３−（２，３−メチ
レンジオキシフェニル）オクタンアミド オキサリルクロリド８５．３μｌ（１．０ｍｍｏｌ）を
無水塩化メチレン１ｍｌに溶解し、−７８℃でジメチル
スルホキシド８７μｌ（１．２ｍｍｏｌ）の無水塩化メ
チレン１ｍｌ溶液を３分間で滴下した。１０分後実施例
５で得た化合物の塩化メチレン３ｍｌ溶液を３分間で滴
下した。そのまま−７８℃で１５分間攪拌した後トリエ
チルアミン０．３４ｍｌ（２．４ｍｍｏｌ）を加え、さ
らに２０分間攪拌した後０℃で１時間攪拌した。反応終
了後、水を加えて酢酸エチルで抽出し、飽和重曹水、飽
和食塩水で順次洗浄した。乾燥後溶媒を留去し、粗製の
アルデヒド体を得た。このアルデヒド体を精製せずに用
い、参考例９と同様の方法によって目的化合物を油状物
質として得た。
【０８８９】ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：2960, 293
2, 1706, 1679, 1458, 1063
2, 1706, 1679, 1458, 1063
【０８９０】
【参考例２３】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−ホルミルフェニル）−３−
（２，４，６−トリメトキシフェニル）オクタンアミド 実施例１１で得た化合物を用いて参考例８と同様の方法
によって目的化合物を無色泡状物質として得た。
（２，４，６−トリメトキシフェニル）オクタンアミド 実施例１１で得た化合物を用いて参考例８と同様の方法
によって目的化合物を無色泡状物質として得た。
【０８９１】ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：2961, 293
5, 1670, 1608, 1592, 1467,1456, 1421, 1153, 1124
5, 1670, 1608, 1592, 1467,1456, 1421, 1153, 1124
【０８９２】
【参考例２４】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［（Ｅ）−２−エトキシカ
ルボニルエテニル］フェニル］−３−（２，４，６−ト
リメトキシフェニル）オクタンアミド 参考例２３の化合物を用いて参考例９と同様の方法によ
って目的化合物を無色油状物質として得た。
ルボニルエテニル］フェニル］−３−（２，４，６−ト
リメトキシフェニル）オクタンアミド 参考例２３の化合物を用いて参考例９と同様の方法によ
って目的化合物を無色油状物質として得た。
【０８９３】ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：2960, 293
1, 1705, 1640, 1608, 1592,1467, 1456, 1418, 1153,
1124
1, 1705, 1640, 1608, 1592,1467, 1456, 1418, 1153,
1124
【０８９４】
【参考例２５】２−ｔ−ブチル−５−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキ
シメチル）アニリン （ｉ）２−ｔ−ブチル−５−ヒドロキシメチル−１−ニ
トロベンゼン ４−ｔ−ブチル−３−ニトロ安息香酸６．０ｇ（２６．
９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン３．１２ｇ（３０．
９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン６０ｍｌ溶液に、氷
冷下、クロルギ酸エチル３．１２ｇ（２８．８ｍｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液を１０分間で滴
下した。同温度で４５分間撹拌した後、反応液をセライ
トで濾過し、さらに沈澱をテトラヒドロフランで洗浄し
た。濾液と洗液を合わせた溶液を、氷冷下、水素化ホウ
素ナトリウム３．７６ｇ（９９．５ｍｍｏｌ）のテトラ
ヒドロフラン４０ｍｌと水４０ｍｌの混合液に２５分間
で滴下し、さらに２時間同温度で撹拌した。反応液を濃
縮し、テトラヒドロフランをできるだけ留去した。残渣
をエーテル−水に分配し、水層よりエーテル抽出を行っ
た。有機層を合わせ、水で２回、飽和食塩水で１回洗浄
し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲル１００ｇを用い
るカラムクロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ヘキサ
ン（２０：８０〜３０：７０）で溶出し５．２４ｇ（９
３％）の目的化合物を油状物質として得た。
シメチル）アニリン （ｉ）２−ｔ−ブチル−５−ヒドロキシメチル−１−ニ
トロベンゼン ４−ｔ−ブチル−３−ニトロ安息香酸６．０ｇ（２６．
９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン３．１２ｇ（３０．
９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン６０ｍｌ溶液に、氷
冷下、クロルギ酸エチル３．１２ｇ（２８．８ｍｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液を１０分間で滴
下した。同温度で４５分間撹拌した後、反応液をセライ
トで濾過し、さらに沈澱をテトラヒドロフランで洗浄し
た。濾液と洗液を合わせた溶液を、氷冷下、水素化ホウ
素ナトリウム３．７６ｇ（９９．５ｍｍｏｌ）のテトラ
ヒドロフラン４０ｍｌと水４０ｍｌの混合液に２５分間
で滴下し、さらに２時間同温度で撹拌した。反応液を濃
縮し、テトラヒドロフランをできるだけ留去した。残渣
をエーテル−水に分配し、水層よりエーテル抽出を行っ
た。有機層を合わせ、水で２回、飽和食塩水で１回洗浄
し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲル１００ｇを用い
るカラムクロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ヘキサ
ン（２０：８０〜３０：７０）で溶出し５．２４ｇ（９
３％）の目的化合物を油状物質として得た。
【０８９５】（ii）２−ｔ−ブチル−５−（ｔ−ブチル
ジメチルシリルオキシメチル）−１−ニトロベンゼン （ｉ）で得られた化合物５．２４ｇ（２５．０ｍｍｏ
ｌ）の塩化メチレン５０ｍｌ溶液に氷冷下ｔ−ブチルジ
メチルシリルクロリド４．１５ｇ（２７．５ｍｍｏ
ｌ）、トリエチルアミン３．８５ｍｌ（２７．６ｍｍｏ
ｌ）及び４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン８１５ｍ
ｇ（０．５０３ｍｍｏｌ）を加えた。反応温度を室温に
戻し４０分間撹拌した。反応液をヘキサン−エーテル
（１：１）で希釈し、水、希塩酸、水、重ソウ水、飽和
食塩水で順次洗浄した。溶媒を留去し残渣をシリカゲル
１００ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し塩化
メチレン−ヘキサン（１：１）で溶出し８．０４ｇ（収
率９９％）の目的化合物を油状物質として得た。
ジメチルシリルオキシメチル）−１−ニトロベンゼン （ｉ）で得られた化合物５．２４ｇ（２５．０ｍｍｏ
ｌ）の塩化メチレン５０ｍｌ溶液に氷冷下ｔ−ブチルジ
メチルシリルクロリド４．１５ｇ（２７．５ｍｍｏ
ｌ）、トリエチルアミン３．８５ｍｌ（２７．６ｍｍｏ
ｌ）及び４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン８１５ｍ
ｇ（０．５０３ｍｍｏｌ）を加えた。反応温度を室温に
戻し４０分間撹拌した。反応液をヘキサン−エーテル
（１：１）で希釈し、水、希塩酸、水、重ソウ水、飽和
食塩水で順次洗浄した。溶媒を留去し残渣をシリカゲル
１００ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し塩化
メチレン−ヘキサン（１：１）で溶出し８．０４ｇ（収
率９９％）の目的化合物を油状物質として得た。
【０８９６】（iii) （ii）で得られた化合物２５．１
９ｇ（７７．９ｍｍｏｌ）のメタノール２７０ｍｌ溶液
に亜鉛末８１ｇ（１．２４ｍｍｏｌ）を加え、さらに氷
冷下酢酸１０．８ｍｌを加えた。発熱が収った後、３時
間加熱還流した。反応温度を室温に戻し、セライトを用
い濾過した。亜鉛をメタノールで洗い、洗液と濾液を合
わせ、溶媒を留去した。残渣を酢酸エチルに溶解させ、
飽和重ソウ水、飽和食塩水で順次洗浄した。乾燥後、溶
媒を留去し２２．９ｇ（定量的収率）の目的化合物を油
状物質として得た。本化合物は精製せず次の反応に用い
た。
９ｇ（７７．９ｍｍｏｌ）のメタノール２７０ｍｌ溶液
に亜鉛末８１ｇ（１．２４ｍｍｏｌ）を加え、さらに氷
冷下酢酸１０．８ｍｌを加えた。発熱が収った後、３時
間加熱還流した。反応温度を室温に戻し、セライトを用
い濾過した。亜鉛をメタノールで洗い、洗液と濾液を合
わせ、溶媒を留去した。残渣を酢酸エチルに溶解させ、
飽和重ソウ水、飽和食塩水で順次洗浄した。乾燥後、溶
媒を留去し２２．９ｇ（定量的収率）の目的化合物を油
状物質として得た。本化合物は精製せず次の反応に用い
た。
【０８９７】ＩＲスペクトル(liquid film): 3493, 338
5, 1622, 1572, 1508, 1470, 1464,1423, 1367, 1304,
1255, 1095
5, 1622, 1572, 1508, 1470, 1464,1423, 1367, 1304,
1255, 1095
【０８９８】
【参考例２６】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（３−ｔ−ブチルジメチル
シリルオキシプロピル）フェニル〕−３−（３，４，５
−トリメトキシフェニル）オクタンアミド 参考例４で得られた化合物４ｅ及び参考例１５で得られ
た化合物を用いて参考例１０と同様の方法を用いること
により目的化合物を無色泡状物質として得た。
シリルオキシプロピル）フェニル〕−３−（３，４，５
−トリメトキシフェニル）オクタンアミド 参考例４で得られた化合物４ｅ及び参考例１５で得られ
た化合物を用いて参考例１０と同様の方法を用いること
により目的化合物を無色泡状物質として得た。
【０８９９】ＩＲスペクトル(CHCl3) cm-1: 2958, 293
2, 2859, 1678, 1591, 1510, 1464,1423, 1130, 1103,
1006, 837
2, 2859, 1678, 1591, 1510, 1464,1423, 1130, 1103,
1006, 837
【０９００】
【参考例２７】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−［３−［３−（ベンジルオ
キシカルボニル）プロピオニルオキシ］プロピル］フェ
ニル〕−３−（２，３−メチレンジオキシフェニル）オ
クタンアミド こはく酸モノベンジルエステル１４１ｍｇ（０．６８ｍ
ｍｏｌ）および触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
の塩化メチレン溶液４．０ｍｌを氷冷し、塩化オキサリ
ル１１８μｌ（１．４ｍｍｏｌ）を５分間で滴下し、室
温にもどした後さらに３０分間撹拌した。反応後溶媒を
留去した後残渣を２ｍｌの塩化メチレンに溶解した。こ
の溶液を実施例５で得た化合物２０６ｍｇ（０．４５ｍ
ｍｏｌ）およびトリエチルアミン１９０μｌ（１．４ｍ
ｍｏｌ）の塩化メチレン４ｍｌ溶液に氷冷下５分間で滴
下した。室温にもどしさらに１０分間撹拌した後溶媒を
留去した。残渣に酢酸エチルを加え、１０％塩酸、飽和
重曹水および飽和食塩水で順次洗浄した。乾燥後溶媒を
留去した後残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグ
ラフィーに付し、酢酸エチル−ヘキサン（１：５〜１：
２）で溶出し、２６３ｍｇ（収率９１％）の目的化合物
を油状物質として得た。
キシカルボニル）プロピオニルオキシ］プロピル］フェ
ニル〕−３−（２，３−メチレンジオキシフェニル）オ
クタンアミド こはく酸モノベンジルエステル１４１ｍｇ（０．６８ｍ
ｍｏｌ）および触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
の塩化メチレン溶液４．０ｍｌを氷冷し、塩化オキサリ
ル１１８μｌ（１．４ｍｍｏｌ）を５分間で滴下し、室
温にもどした後さらに３０分間撹拌した。反応後溶媒を
留去した後残渣を２ｍｌの塩化メチレンに溶解した。こ
の溶液を実施例５で得た化合物２０６ｍｇ（０．４５ｍ
ｍｏｌ）およびトリエチルアミン１９０μｌ（１．４ｍ
ｍｏｌ）の塩化メチレン４ｍｌ溶液に氷冷下５分間で滴
下した。室温にもどしさらに１０分間撹拌した後溶媒を
留去した。残渣に酢酸エチルを加え、１０％塩酸、飽和
重曹水および飽和食塩水で順次洗浄した。乾燥後溶媒を
留去した後残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグ
ラフィーに付し、酢酸エチル−ヘキサン（１：５〜１：
２）で溶出し、２６３ｍｇ（収率９１％）の目的化合物
を油状物質として得た。
【０９０１】ＩＲスペクトル(CHCl3) cm-1: 2960, 293
2, 1732, 1679, 1457, 1421, 1353,1161, 1063
2, 1732, 1679, 1457, 1421, 1353,1161, 1063
【０９０２】
【参考例２８】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−［３−［２−（ベンジルオ
キシカルボニル）アセチルオキシ］プロピル］フェニ
ル〕−３−（２，３−メチレンジオキシフェニル）オク
タンアミド マロン酸モノベンジルエステル７６ｍｇ（０．４０ｍｍ
ｏｌ）、実施例５で得られた化合物２１８ｍｇ（０．４
８ｍｍｏｌ）、及び４−ジメチルアミノピリジン９５ｍ
ｇ（０．７８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン５ｍｌ溶
液に室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロ
ピル）カルボジイミド塩酸塩７５ｍｇ（０．３９ｍｍｏ
ｌ）を加え窒素気流下１６時間撹拌した。さらにマロン
酸モノベンジルエステル１５１ｍｇ（０．７８ｍｍｏ
ｌ）、４−ジメチルアミノピリジン９５ｍｇ（０．７８
ｍｍｏｌ）、及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミ
ノプロピル）カルボジイミド塩酸塩７５ｍｇ（０．３９
ｍｍｏｌ）を加え１６時間撹拌した。反応液に酢酸エチ
ルを加え、１０％塩酸、水、飽和重曹水、及び飽和食塩
水で順次洗浄した。乾燥後、溶媒を留去し残渣をシリカ
ゲルを用いるカラムクロマトグラフィーに付し酢酸エチ
ル−ヘキサン（１：２）で溶出し目的化合物２８８ｍｇ
（収率９５％）を無色油状物質として得た。
キシカルボニル）アセチルオキシ］プロピル］フェニ
ル〕−３−（２，３−メチレンジオキシフェニル）オク
タンアミド マロン酸モノベンジルエステル７６ｍｇ（０．４０ｍｍ
ｏｌ）、実施例５で得られた化合物２１８ｍｇ（０．４
８ｍｍｏｌ）、及び４−ジメチルアミノピリジン９５ｍ
ｇ（０．７８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン５ｍｌ溶
液に室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロ
ピル）カルボジイミド塩酸塩７５ｍｇ（０．３９ｍｍｏ
ｌ）を加え窒素気流下１６時間撹拌した。さらにマロン
酸モノベンジルエステル１５１ｍｇ（０．７８ｍｍｏ
ｌ）、４−ジメチルアミノピリジン９５ｍｇ（０．７８
ｍｍｏｌ）、及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミ
ノプロピル）カルボジイミド塩酸塩７５ｍｇ（０．３９
ｍｍｏｌ）を加え１６時間撹拌した。反応液に酢酸エチ
ルを加え、１０％塩酸、水、飽和重曹水、及び飽和食塩
水で順次洗浄した。乾燥後、溶媒を留去し残渣をシリカ
ゲルを用いるカラムクロマトグラフィーに付し酢酸エチ
ル−ヘキサン（１：２）で溶出し目的化合物２８８ｍｇ
（収率９５％）を無色油状物質として得た。
【０９０３】ＩＲスペクトル(CHCl3) cm-1: 2960, 293
2, 1749, 1732, 1680, 1457, 1149,1063, 1029, 941
2, 1749, 1732, 1680, 1457, 1149,1063, 1029, 941
【０９０４】
【参考例２９】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−〔３−［４−（ベンジルオ
キシカルボニルメチル ）ベンゾイルオキシ］プロピル〕
フェニル〕−３−（２，３−メチレンジオキシフェニ
ル）オクタンアミド ４−ベンジルオキシカルボニルメチル安息香酸２０４ｍ
ｇ（０．７６ｍｍｏｌ）のベンゼン３ｍｌ溶液に窒素気
流下トリエチルアミン０．３５ｍｌ（２．５３ｍｍｏ
ｌ）、クロロリン酸ジエチル０．１５ｍｌ（１．０ｍｍ
ｏｌ）を順次加え室温で一時間撹拌した。この溶液に４
−ジメチルアミノピリジン７５ｍｇ（０．５１ｍｍｏ
ｌ）、実施例５で得られた化合物２２９ｍｇ（０．５１
ｍｍｏｌ）のベンゼン３ｍｌ溶液を順次加え室温で４５
分間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈した後、水、
１０％塩酸水溶液、飽和重曹水、及び飽和食塩水で順次
洗浄した。乾燥後溶媒を留去し残渣をシリカゲルを用い
るカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−ヘキ
サン（１：５）で溶出し目的化合物３１４ｍｇ（収率８
８％）を無色油状物質として得た。
キシカルボニルメチル ）ベンゾイルオキシ］プロピル〕
フェニル〕−３−（２，３−メチレンジオキシフェニ
ル）オクタンアミド ４−ベンジルオキシカルボニルメチル安息香酸２０４ｍ
ｇ（０．７６ｍｍｏｌ）のベンゼン３ｍｌ溶液に窒素気
流下トリエチルアミン０．３５ｍｌ（２．５３ｍｍｏ
ｌ）、クロロリン酸ジエチル０．１５ｍｌ（１．０ｍｍ
ｏｌ）を順次加え室温で一時間撹拌した。この溶液に４
−ジメチルアミノピリジン７５ｍｇ（０．５１ｍｍｏ
ｌ）、実施例５で得られた化合物２２９ｍｇ（０．５１
ｍｍｏｌ）のベンゼン３ｍｌ溶液を順次加え室温で４５
分間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈した後、水、
１０％塩酸水溶液、飽和重曹水、及び飽和食塩水で順次
洗浄した。乾燥後溶媒を留去し残渣をシリカゲルを用い
るカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−ヘキ
サン（１：５）で溶出し目的化合物３１４ｍｇ（収率８
８％）を無色油状物質として得た。
【０９０５】ＩＲスペクトル(CHCl3) cm-1: 2960, 293
2, 1717, 1679, 1614, 1457, 1420,1279, 1182, 1156,
1123, 1064
2, 1717, 1679, 1614, 1457, 1420,1279, 1182, 1156,
1123, 1064
【０９０６】
【参考例３０】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−［３−［３−（ベンジルオ
キシカルボニル）プロピオニルオキシ］プロピル］フェ
ニル〕−３−（２，３−ジメトキシフェニル）オクタン
アミド 実施例１３で得られた化合物及びこはく酸モノベンジル
エステルを用いて参考例２９と同様の方法を用いること
により目的化合物を無色油状物質として得た。ＮＭＲス
ペクトル(400MHz,CDCl3)δppm : 0.77〜0.88(3H,m), 1.
11〜1.41(7H,m), 1.25(9H,s), 1.62〜1.79(2H,m), 1.85
〜1.92(2H,m), 2.57〜2.69（6H,m), 2.71(2H,d,J=7Hz),
3.58 〜3.66（1H,m), 3.82(3H,s), 3.84(3H,s), 4.08
(2H,t,J=6Hz), 6.77(1H,d,J=8Hz), 6.84(1H,d,J=8Hz),
6.91 〜6.93(1H,m), 7.03(1H,t,J=8Hz), 7.12(1H,br.
s), 7.22(1H,d,J=8Hz), 7.30(1H,br.s) ＩＲスペクトル(CHCl3) cm-1: 2960, 2934, 1732, 167
8, 1479, 1272, 1162,1073, 1005
キシカルボニル）プロピオニルオキシ］プロピル］フェ
ニル〕−３−（２，３−ジメトキシフェニル）オクタン
アミド 実施例１３で得られた化合物及びこはく酸モノベンジル
エステルを用いて参考例２９と同様の方法を用いること
により目的化合物を無色油状物質として得た。ＮＭＲス
ペクトル(400MHz,CDCl3)δppm : 0.77〜0.88(3H,m), 1.
11〜1.41(7H,m), 1.25(9H,s), 1.62〜1.79(2H,m), 1.85
〜1.92(2H,m), 2.57〜2.69（6H,m), 2.71(2H,d,J=7Hz),
3.58 〜3.66（1H,m), 3.82(3H,s), 3.84(3H,s), 4.08
(2H,t,J=6Hz), 6.77(1H,d,J=8Hz), 6.84(1H,d,J=8Hz),
6.91 〜6.93(1H,m), 7.03(1H,t,J=8Hz), 7.12(1H,br.
s), 7.22(1H,d,J=8Hz), 7.30(1H,br.s) ＩＲスペクトル(CHCl3) cm-1: 2960, 2934, 1732, 167
8, 1479, 1272, 1162,1073, 1005
【０９０７】
【参考例３１】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−〔３−［３−（ベンジルオ
キシカルボニル）プロピオニルオキシ］プロピル］フェ
ニル〕−３−（２，３，４−トリメトキシフェニル）オ
クタンアミド 実施例８で得られた化合物及びこはく酸モノベンジルエ
ステルを用いて参考例２９と同様の方法を用いることに
より目的化合物を無色油状物質として得た。
キシカルボニル）プロピオニルオキシ］プロピル］フェ
ニル〕−３−（２，３，４−トリメトキシフェニル）オ
クタンアミド 実施例８で得られた化合物及びこはく酸モノベンジルエ
ステルを用いて参考例２９と同様の方法を用いることに
より目的化合物を無色油状物質として得た。
【０９０８】ＩＲスペクトル(CHCl3) cm-1: 2960, 293
4, 1732, 1678, 1600, 1496, 1466,1419, 1275, 1162,
1097, 1017
4, 1732, 1678, 1600, 1496, 1466,1419, 1275, 1162,
1097, 1017
【０９０９】
【参考例３２】２−ｉ−プロピル−６−クロロメチルアニリン塩酸塩 （ｉ）２−ｉ−プロピル−６−メチルチオメチルアニリ
ン ２−ｉ−プロピルアニリン１１．２ｇ（８２．９ｍｍｏ
ｌ）とジメチルスルフィド７．２２ｇ（１１６ｍｍｏ
ｌ）の塩化メチレン２００ｍｌ溶液にＮ−クロロスクシ
ンイミド１５．５１ｇ（１１６ｍｍｏｌ）を内温１５〜
２０℃に保ちながら２０分間で加えた。１５分後にトリ
エチルアミン１１．７３ｇ（１１６ｍｍｏｌ）を加え９
時間加熱還流した。溶媒を留去しエーテルを加え、生じ
た不溶物を濾過した。濾液を濃縮し得られた残渣をシリ
カゲル３００ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付
し、ヘキサン−塩化メチレン（４：０〜４：１）で溶出
してスルフィド誘導体１０．４５ｇ（６５％）を油状物
質として得た。
ン ２−ｉ−プロピルアニリン１１．２ｇ（８２．９ｍｍｏ
ｌ）とジメチルスルフィド７．２２ｇ（１１６ｍｍｏ
ｌ）の塩化メチレン２００ｍｌ溶液にＮ−クロロスクシ
ンイミド１５．５１ｇ（１１６ｍｍｏｌ）を内温１５〜
２０℃に保ちながら２０分間で加えた。１５分後にトリ
エチルアミン１１．７３ｇ（１１６ｍｍｏｌ）を加え９
時間加熱還流した。溶媒を留去しエーテルを加え、生じ
た不溶物を濾過した。濾液を濃縮し得られた残渣をシリ
カゲル３００ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付
し、ヘキサン−塩化メチレン（４：０〜４：１）で溶出
してスルフィド誘導体１０．４５ｇ（６５％）を油状物
質として得た。
【０９１０】ＩＲスペクトル(liquid film)cm-1: 3447,
3354, 1623, 1460, 1447, 1280, 1268, 1242, 1049, 7
47 （ii）２−ｉ−プロピル−６−メチルスルフィニルメチ
ルアニリン （ｉ）で得られた化合物１０．２１ｇ（５２．３ｍｍｏ
ｌ）、炭酸ナトリウム５．３１ｇ（５０ｍｍｏｌ）の塩
化メチレン２００ｍｌ懸濁液を氷冷し、７０％ｍ−クロ
ロ過安息香酸１２．９ｇ（５２．３ｍｍｏｌ）を１５分
間で加え、さらに１時間３０分同温度で撹拌した。反応
混合物を塩化メチレンで希釈し飽和重曹水、亜硫酸ナト
リウム水溶液、水で洗浄した。溶媒を留去し、残渣をエ
ーテル−ジイソプロピルエーテルで再結晶し７．７４ｇ
の一番晶を得た。母液を濃縮し、さらに同溶媒で再結晶
をくり返すことによって、さらに０．７５ｇのｓ−オキ
シド誘導体を得た。合計収量８．４９ｇ（収率７７
％）。
3354, 1623, 1460, 1447, 1280, 1268, 1242, 1049, 7
47 （ii）２−ｉ−プロピル−６−メチルスルフィニルメチ
ルアニリン （ｉ）で得られた化合物１０．２１ｇ（５２．３ｍｍｏ
ｌ）、炭酸ナトリウム５．３１ｇ（５０ｍｍｏｌ）の塩
化メチレン２００ｍｌ懸濁液を氷冷し、７０％ｍ−クロ
ロ過安息香酸１２．９ｇ（５２．３ｍｍｏｌ）を１５分
間で加え、さらに１時間３０分同温度で撹拌した。反応
混合物を塩化メチレンで希釈し飽和重曹水、亜硫酸ナト
リウム水溶液、水で洗浄した。溶媒を留去し、残渣をエ
ーテル−ジイソプロピルエーテルで再結晶し７．７４ｇ
の一番晶を得た。母液を濃縮し、さらに同溶媒で再結晶
をくり返すことによって、さらに０．７５ｇのｓ−オキ
シド誘導体を得た。合計収量８．４９ｇ（収率７７
％）。
【０９１１】ｍｐ ９１〜９１．５℃（塩化メチレン−
ジイソプロピルエーテル） ＩＲスペクトル(KBr) cm-1: 3465, 3367, 1644, 1461,
1437, 1417, 1018, 948, 752 (iii) ２−ｉ−プロピル−６−クロロメチルアニリン
塩酸塩 （ii）の化合物７．７４ｇの１，２−ジクロロエタン８
０ｍｌ溶液を５０℃に加熱し、ガス導入管を用い塩化水
素ガスを３５分間通じた。室温に冷却し、ヘキサン５０
ｍｌを加えた。析出した結晶を濾過した後、結晶をヘキ
サンで洗浄し７．７８ｇ（収率９６％）のアニリンの塩
酸塩を粉末として得た。
ジイソプロピルエーテル） ＩＲスペクトル(KBr) cm-1: 3465, 3367, 1644, 1461,
1437, 1417, 1018, 948, 752 (iii) ２−ｉ−プロピル−６−クロロメチルアニリン
塩酸塩 （ii）の化合物７．７４ｇの１，２−ジクロロエタン８
０ｍｌ溶液を５０℃に加熱し、ガス導入管を用い塩化水
素ガスを３５分間通じた。室温に冷却し、ヘキサン５０
ｍｌを加えた。析出した結晶を濾過した後、結晶をヘキ
サンで洗浄し７．７８ｇ（収率９６％）のアニリンの塩
酸塩を粉末として得た。
【０９１２】本化合物は精製せず次の工程で用いた。
【０９１３】
【参考例３３】３−（２−メトキシカルボニルフェニル）オクタン酸 ｉ ２−ベンジルオキシカルボニル−３−（２−メトキ
シカルボニルフェニル）オクタン酸 ベンジル エステ
ル 臭化銅（１）・ジメチルスルフィド錯体５１ｍｇ（０．
２５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン２ｍｌ懸濁液を−
７８℃に冷却し、攪拌しながら２Ｍ臭化ｎ−ペンチルマ
グネシウム エチルエーテル溶液０．４０ｍｌ（０．８
０ｍｍｏｌ）を２分間かけて加え同温度で４０分間攪拌
した。このようにして得られる有機銅を含む懸濁液に、
サリチル酸メチルエステル及びマロン酸ジベンジルエス
テルを用い参考例１と同様の方法によって得られる３−
（２−メトキシカルボニルフェニル）−２−ベンジルオ
キシカルボニル−２−プロペン酸ベンジルエステル２１
７ｍｇ（０．５０４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン４
ｍｌ溶液を１２分間で滴下し同温度で３０分間攪拌し
た。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止し
た後、反応液を酢酸エチルで希釈し、水、飽和食塩水で
順次洗浄した。乾燥後溶媒を留去して得た残渣をシリカ
ゲル（２０ｇ）を用いるカラムクロマトグラフィーに付
し酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：４）で溶出し２０５
ｍｇ（収率８１％）の目的物を無色粘稠性物質として得
た。
シカルボニルフェニル）オクタン酸 ベンジル エステ
ル 臭化銅（１）・ジメチルスルフィド錯体５１ｍｇ（０．
２５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン２ｍｌ懸濁液を−
７８℃に冷却し、攪拌しながら２Ｍ臭化ｎ−ペンチルマ
グネシウム エチルエーテル溶液０．４０ｍｌ（０．８
０ｍｍｏｌ）を２分間かけて加え同温度で４０分間攪拌
した。このようにして得られる有機銅を含む懸濁液に、
サリチル酸メチルエステル及びマロン酸ジベンジルエス
テルを用い参考例１と同様の方法によって得られる３−
（２−メトキシカルボニルフェニル）−２−ベンジルオ
キシカルボニル−２−プロペン酸ベンジルエステル２１
７ｍｇ（０．５０４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン４
ｍｌ溶液を１２分間で滴下し同温度で３０分間攪拌し
た。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止し
た後、反応液を酢酸エチルで希釈し、水、飽和食塩水で
順次洗浄した。乾燥後溶媒を留去して得た残渣をシリカ
ゲル（２０ｇ）を用いるカラムクロマトグラフィーに付
し酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：４）で溶出し２０５
ｍｇ（収率８１％）の目的物を無色粘稠性物質として得
た。
【０９１４】IRスペクトル(film)cm-1:1730,1497,1455,
1377,1269,1156,1079,1003,750,699 ii ３−（２−メトキシカルボニルフェニル）オクタン
酸 ｉで得られた化合物３．６３ｇ（７．２２ｍｍｏｌ）の
メタノール２０ｍｌ溶液に１０％パラジウム−炭素触媒
３２３ｍｇを加え水素雰囲気下室温で４０分間激しく攪
拌した。触媒を濾去後、溶媒を留去して得た粘稠性の残
渣２．５５ｇをキシレン５０ｍｌに溶解し４５分間加熱
還流した。溶媒を減圧留去して得た残渣を６％（ｗ／
ｗ）含水シリカゲル（１００ｇ）を用いるカラムクロマ
トグラフィーに付し酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：１
から１：０）で溶出し１．９５ｇ（収率９７％）の目的
物を無色油状物として得た。
1377,1269,1156,1079,1003,750,699 ii ３−（２−メトキシカルボニルフェニル）オクタン
酸 ｉで得られた化合物３．６３ｇ（７．２２ｍｍｏｌ）の
メタノール２０ｍｌ溶液に１０％パラジウム−炭素触媒
３２３ｍｇを加え水素雰囲気下室温で４０分間激しく攪
拌した。触媒を濾去後、溶媒を留去して得た粘稠性の残
渣２．５５ｇをキシレン５０ｍｌに溶解し４５分間加熱
還流した。溶媒を減圧留去して得た残渣を６％（ｗ／
ｗ）含水シリカゲル（１００ｇ）を用いるカラムクロマ
トグラフィーに付し酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：１
から１：０）で溶出し１．９５ｇ（収率９７％）の目的
物を無色油状物として得た。
【０９１５】IRスペクトル(film)cm-1:1725,1489,1435,
1266,1194,1134,1106,1079,762,720 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.82(3H,t,J=6H
z),1.06 〜1.30(6H,m),1.64 〜1.72(2H,m),2.64(1H,dd,
J=8Hz,15Hz),2.65(1H,dd,J=8Hz,15Hz),3.89(3H,s),3.95
〜4.06(1H,m),7.22 〜7.35(2H,m),7.43 〜7.49(1H,m),
7.72 〜７．７６（１Ｈ，ｍ）
1266,1194,1134,1106,1079,762,720 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.82(3H,t,J=6H
z),1.06 〜1.30(6H,m),1.64 〜1.72(2H,m),2.64(1H,dd,
J=8Hz,15Hz),2.65(1H,dd,J=8Hz,15Hz),3.89(3H,s),3.95
〜4.06(1H,m),7.22 〜7.35(2H,m),7.43 〜7.49(1H,m),
7.72 〜７．７６（１Ｈ，ｍ）
【０９１６】
【参考例３４ａ】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（２−ｔ−ブチルジメチル
シリルオキシ−１，１− ジメチルエチル）フェニル〕−
３−（２，４−ジメトキシフェニル）オクタンア ミド 参考例４２で得られた化合物３５２ｍｇ（１．０５ｍｍ
ｏｌ）およびピリジン１．０ｍｌのジクロロメタン２ｍ
ｌ溶液に、参考例４ｉの化合物２９４ｍｇ（１．０５ｍ
ｍｏｌ）、塩化オキサリル０．１８ｍｌ（２．１ｍｍｏ
ｌ）及び触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドより調
製した酸クロリドのジクロロメタン６ｍｌ溶液を加え室
温で７０分間攪拌した。反応液を酢酸エチル−ｎ−ヘキ
サン（１：１）で希釈し、水、飽和食塩水で順次洗浄し
た。乾燥後、溶媒を留去して得た残渣をシリカゲル（２
５ｇ）を用いるカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸
エチル−ｎ−ヘキサン（１：４）で溶出し６２０ｍｇ
（収率９９％）の目的物を無色油状物質として得た。
シリルオキシ−１，１− ジメチルエチル）フェニル〕−
３−（２，４−ジメトキシフェニル）オクタンア ミド 参考例４２で得られた化合物３５２ｍｇ（１．０５ｍｍ
ｏｌ）およびピリジン１．０ｍｌのジクロロメタン２ｍ
ｌ溶液に、参考例４ｉの化合物２９４ｍｇ（１．０５ｍ
ｍｏｌ）、塩化オキサリル０．１８ｍｌ（２．１ｍｍｏ
ｌ）及び触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドより調
製した酸クロリドのジクロロメタン６ｍｌ溶液を加え室
温で７０分間攪拌した。反応液を酢酸エチル−ｎ−ヘキ
サン（１：１）で希釈し、水、飽和食塩水で順次洗浄し
た。乾燥後、溶媒を留去して得た残渣をシリカゲル（２
５ｇ）を用いるカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸
エチル−ｎ−ヘキサン（１：４）で溶出し６２０ｍｇ
（収率９９％）の目的物を無色油状物質として得た。
【０９１７】ＩＲスペクトル(film)cm-1:1651,1613,150
7,1466,1289,1258,1208,1158,1094,835 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:-0.05(6H,s),0.84
(9H,s),0.88(3H,t,J=6Hz),1.18〜1.30(6H,m),1.23(6H,
s),1.26(9H,s),1.65 〜1.78(2H,m),2.65(1H,dd,J=7Hz,1
4Hz),2.73(1H,dd,J=9Hz,14Hz),3.43 〜3.55(1H,m),3.45
(2H,s),3.77(6H,s),6.42 〜6.48(2H,m),7.03(1H,br.s),
7.08 〜7.25(4H,m) 参考例３４ａと同様の方法によって、参考例３９及び参
考例２５で得られた化合物を用い、参考例３４ｂの化合
物を得た。
7,1466,1289,1258,1208,1158,1094,835 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:-0.05(6H,s),0.84
(9H,s),0.88(3H,t,J=6Hz),1.18〜1.30(6H,m),1.23(6H,
s),1.26(9H,s),1.65 〜1.78(2H,m),2.65(1H,dd,J=7Hz,1
4Hz),2.73(1H,dd,J=9Hz,14Hz),3.43 〜3.55(1H,m),3.45
(2H,s),3.77(6H,s),6.42 〜6.48(2H,m),7.03(1H,br.s),
7.08 〜7.25(4H,m) 参考例３４ａと同様の方法によって、参考例３９及び参
考例２５で得られた化合物を用い、参考例３４ｂの化合
物を得た。
【０９１８】また参考例３４ｂと同様の方法によって参
考例３３で得られた化合物を用い３４ｃを得た。
考例３３で得られた化合物を用い３４ｃを得た。
【０９１９】
【化４８】
【０９２０】
【表５】 参考例番号 Ｒ2a Ｒ2b ｍｐ（℃）（再結晶溶媒） ──────────────────────────────────── ３４ｂ 2-OMe 4-OCH2Ph 88 〜90（ヘキサン） ３４ｃ 2-COOMe H 132 〜133 （酢酸エチル−ヘキサン） ──────────────────────────────────── ３４ｂ：NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.08(6H,
s),0.85(3H,t,J=6Hz),0.93(9H,s),1.20 〜1.28(6H,m),
1.27(9H,s),1.66〜1.79(2H,m),2.57 〜2.82(2H,m),3.43
〜3.57(1H,m),3.76(3H,s),4.66(2H,s),5.02(2H,s),6.5
0〜6.56(2H,m),7.04 〜7.16(3H,m),7.25 〜7.46(7H,m) IRスペクトル:3262,1647,1612,1506,1463,1257,1201,11
06,837,776,695 ３４ｃ：NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.09(6H,
s),0.82(3H,t,J=6Hz),0.93(9H,s),1.13 〜1.24(6H,m),
1.35(9H,s),1.77〜1.90(2H,m),2.57(1H,dd,J=8Hz,14H
z),2.83(1H,dd,J=6Hz,14Hz),3.87(3H,s),3.98〜4.09(1
H,m),4.65(2H,s),7.09〜7.15(2H,m),7.26 〜7.56(4H,
m),7.80 〜7.83(1H,m),8.00(1H,br.s) IRスペクトル(KBr) cm-1:1721,1642,1543,1364,1248,11
85,1107,1075,839,778
s),0.85(3H,t,J=6Hz),0.93(9H,s),1.20 〜1.28(6H,m),
1.27(9H,s),1.66〜1.79(2H,m),2.57 〜2.82(2H,m),3.43
〜3.57(1H,m),3.76(3H,s),4.66(2H,s),5.02(2H,s),6.5
0〜6.56(2H,m),7.04 〜7.16(3H,m),7.25 〜7.46(7H,m) IRスペクトル:3262,1647,1612,1506,1463,1257,1201,11
06,837,776,695 ３４ｃ：NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.09(6H,
s),0.82(3H,t,J=6Hz),0.93(9H,s),1.13 〜1.24(6H,m),
1.35(9H,s),1.77〜1.90(2H,m),2.57(1H,dd,J=8Hz,14H
z),2.83(1H,dd,J=6Hz,14Hz),3.87(3H,s),3.98〜4.09(1
H,m),4.65(2H,s),7.09〜7.15(2H,m),7.26 〜7.56(4H,
m),7.80 〜7.83(1H,m),8.00(1H,br.s) IRスペクトル(KBr) cm-1:1721,1642,1543,1364,1248,11
85,1107,1075,839,778
【０９２１】
【参考例３５】４−ベンジルオキシ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド ２，４−ジベンジルオキシベンズアルデヒド１８．２１
ｇ（５７．２ｍｍｏｌ）のベンゼン１００ｍｌとエーテ
ル１５ｍｌの混合溶液に臭化マグネシウム・エーテル錯
体１７．７４ｇ（６８．７ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で
１０時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し２Ｎ塩
酸で１回、水で２回、飽和食塩水で１回洗浄した。乾燥
後溶媒を留去し、残渣をシリカゲル７５０ｇを用いるカ
ラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル
（１：１）で溶出し目的化合物１２．８ｇ（収率９８
％）を結晶として得た。
ｇ（５７．２ｍｍｏｌ）のベンゼン１００ｍｌとエーテ
ル１５ｍｌの混合溶液に臭化マグネシウム・エーテル錯
体１７．７４ｇ（６８．７ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で
１０時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し２Ｎ塩
酸で１回、水で２回、飽和食塩水で１回洗浄した。乾燥
後溶媒を留去し、残渣をシリカゲル７５０ｇを用いるカ
ラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル
（１：１）で溶出し目的化合物１２．８ｇ（収率９８
％）を結晶として得た。
【０９２２】mp 79.5〜80℃（ジクロロメタン−ヘキサ
ン） NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:5.12(2H,s),6.51
(1H,d,J=3Hz),6.62(1H,dd,J=3Hz,9Hz),7.32〜7.47(6H,
m),9.72(1H,s),11.48(1H,s) IRスペクトル(KBr) cm-1:1628,1577,1507,1341,1227,12
19,1186,1119,1008,763,648
ン） NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:5.12(2H,s),6.51
(1H,d,J=3Hz),6.62(1H,dd,J=3Hz,9Hz),7.32〜7.47(6H,
m),9.72(1H,s),11.48(1H,s) IRスペクトル(KBr) cm-1:1628,1577,1507,1341,1227,12
19,1186,1119,1008,763,648
【０９２３】
【参考例３６】４−ベンジルオキシ−２−メトキシベンズアルデヒド 参考例３５で得られた化合物１２．５８ｇ（５６．０ｍ
ｍｏｌ）及びヨウ化メチル７．０ｍｌ（１１２ｍｍｏ
ｌ）のアセトン１００ｍｌ溶液に炭酸カリウム９．２ｇ
（１１２ｍｍｏｌ）を加え４５℃で４．５時間攪拌し
た。反応液をロ過し、ロ液を濃縮した後、酢酸エチルを
加え、２Ｎ苛性ソーダ水溶液で１回、水で２回、飽和食
塩水で１回洗浄した。乾燥後、溶媒を留去しヘキサンを
加えヘキサン不溶分を酢酸エチル−ヘキサンで再結晶し
５．１ｇの目的物を得た。母液を濃縮し同溶媒で再結晶
することによりさらに３．１ｇを得た。合計収量６．２
ｇ（収率６０％） mp 95.5〜97.5℃ NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:3.89(3H,s),5.13
(2H,s),6.54(1H,d,J=2Hz),6.63(1H,dd,J=2Hz,9Hz),7.35
〜7.46(5H,m),7.81(1H,d,J=9Hz),10.29(1H,s) IRスペクトル(KBr) cm-1:1665,1596,1425,1263,1215,11
76,1100,1000,832,726
ｍｏｌ）及びヨウ化メチル７．０ｍｌ（１１２ｍｍｏ
ｌ）のアセトン１００ｍｌ溶液に炭酸カリウム９．２ｇ
（１１２ｍｍｏｌ）を加え４５℃で４．５時間攪拌し
た。反応液をロ過し、ロ液を濃縮した後、酢酸エチルを
加え、２Ｎ苛性ソーダ水溶液で１回、水で２回、飽和食
塩水で１回洗浄した。乾燥後、溶媒を留去しヘキサンを
加えヘキサン不溶分を酢酸エチル−ヘキサンで再結晶し
５．１ｇの目的物を得た。母液を濃縮し同溶媒で再結晶
することによりさらに３．１ｇを得た。合計収量６．２
ｇ（収率６０％） mp 95.5〜97.5℃ NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:3.89(3H,s),5.13
(2H,s),6.54(1H,d,J=2Hz),6.63(1H,dd,J=2Hz,9Hz),7.35
〜7.46(5H,m),7.81(1H,d,J=9Hz),10.29(1H,s) IRスペクトル(KBr) cm-1:1665,1596,1425,1263,1215,11
76,1100,1000,832,726
【０９２４】
【参考例３７】３−（２−メトキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−
２−エトキシカルボニル −２−プロペン酸 エチル エ
ステル 参考例１と同様の方法によって、参考例３６の化合物を
用い結晶として目的化合物を得た。
２−エトキシカルボニル −２−プロペン酸 エチル エ
ステル 参考例１と同様の方法によって、参考例３６の化合物を
用い結晶として目的化合物を得た。
【０９２５】mp 75〜77℃ NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:1.27(3H,t,J=7H
z),1.32(3H,t,J=7Hz),3.82(3H,s),4.28(2H,quart,J=7H
z),4.30(2H,quart,J=7Hz),5.08(2H,s),6.49〜6.55(2H,
m),7.33 〜7.45(6H,m),8.04(1H,s) IRスペクトル(KBr) cm-1:1718,1607,1508,1284,1254,12
15,1206,1119,1007,823,729
z),1.32(3H,t,J=7Hz),3.82(3H,s),4.28(2H,quart,J=7H
z),4.30(2H,quart,J=7Hz),5.08(2H,s),6.49〜6.55(2H,
m),7.33 〜7.45(6H,m),8.04(1H,s) IRスペクトル(KBr) cm-1:1718,1607,1508,1284,1254,12
15,1206,1119,1007,823,729
【０９２６】
【参考例３８】３−（２−メトキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−
２−エトキシカルボニル オクタン酸 エチル エステル １Ｍペンチルマグネシウムブロミド テトラヒドロフラ
ン溶液８１．６ｍｌ（８１．６ｍｍｏｌ）に、室温下参
考例３７で得られた化合物２０．９ｇ（５４．４ｍｍｏ
ｌ）のエーテル７０ｍｌ溶液を１５分間で滴下し、さら
に１０分間攪拌した。反応液を希塩酸を含む氷水の中に
注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水
で順次洗浄し、乾燥した後溶媒を留去した。残渣をシリ
カゲル８００ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付
し、ヘキサン−酢酸エチル（５：１）で溶出し、１０．
８ｇ（収率４３％）の目的物を油状物質として得た。
２−エトキシカルボニル オクタン酸 エチル エステル １Ｍペンチルマグネシウムブロミド テトラヒドロフラ
ン溶液８１．６ｍｌ（８１．６ｍｍｏｌ）に、室温下参
考例３７で得られた化合物２０．９ｇ（５４．４ｍｍｏ
ｌ）のエーテル７０ｍｌ溶液を１５分間で滴下し、さら
に１０分間攪拌した。反応液を希塩酸を含む氷水の中に
注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水
で順次洗浄し、乾燥した後溶媒を留去した。残渣をシリ
カゲル８００ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付
し、ヘキサン−酢酸エチル（５：１）で溶出し、１０．
８ｇ（収率４３％）の目的物を油状物質として得た。
【０９２７】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.81
(3H,t,J=7Hz),0.95(3H,t,J=7Hz),1.02〜1.30(7H,m),1.2
7(3H,t,J=7Hz),1.48〜1.62(1H,m),1.67 〜1.84(1H,m),
3.57(1H,dt,J=3Hz,11Hz),3.78(3H,s),3.88(2H,quart,J=
7Hz),4.21(2H,quart,J=7Hz),5.02(2H,s),6.44〜6.51(2
H,m),7.00(1H,d,J=8Hz),7.28〜7.45(5H,m) IRスペクトル（ＫＢｒ） ｃｍ−１：１７５３，１７３
２，１６１３，１５８６，１５０５，１４６４，１４５
５，１３７０，１２６０，１１６１，１０１８
(3H,t,J=7Hz),0.95(3H,t,J=7Hz),1.02〜1.30(7H,m),1.2
7(3H,t,J=7Hz),1.48〜1.62(1H,m),1.67 〜1.84(1H,m),
3.57(1H,dt,J=3Hz,11Hz),3.78(3H,s),3.88(2H,quart,J=
7Hz),4.21(2H,quart,J=7Hz),5.02(2H,s),6.44〜6.51(2
H,m),7.00(1H,d,J=8Hz),7.28〜7.45(5H,m) IRスペクトル（ＫＢｒ） ｃｍ−１：１７５３，１７３
２，１６１３，１５８６，１５０５，１４６４，１４５
５，１３７０，１２６０，１１６１，１０１８
【０９２８】
【参考例３９】３−（４−ベンジルオキシ−２−メトキシフェニル）オ
クタン酸 参考例３８の化合物を用い、参考例３と同様の方法によ
って目的化合物を粘稠性物質として得た。
クタン酸 参考例３８の化合物を用い、参考例３と同様の方法によ
って目的化合物を粘稠性物質として得た。
【０９２９】ＮＭＲ スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:
0.83(3H,t,J=7Hz),1.13 〜1.29(6H,m),1.57 〜1.70(2H,
m),2.60 〜2.67(2H,m),3.40(1H,quint,J=7Hz),3.76(3H,
s),5.03(2H,s),6.48〜6.53(2H,m),6.99 〜7.04(1H,m),
7.29 〜7.47(5H,m) IRスペクトル(film) cm-1:2361,1707,1613,1505,1455,1
291,1200,1161,1038,735,697
0.83(3H,t,J=7Hz),1.13 〜1.29(6H,m),1.57 〜1.70(2H,
m),2.60 〜2.67(2H,m),3.40(1H,quint,J=7Hz),3.76(3H,
s),5.03(2H,s),6.48〜6.53(2H,m),6.99 〜7.04(1H,m),
7.29 〜7.47(5H,m) IRスペクトル(film) cm-1:2361,1707,1613,1505,1455,1
291,1200,1161,1038,735,697
【０９３０】
【参考例４０】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（ｔ−ブチルジメチルシリ
ルオキシ）メチルフェニ ル〕−３−（４−ヒドロキシ−
２−メトキシフェニル）オクタンアミド 参考例３４ｂの化合物８５ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）の
エタノール８ｍｌ溶液に１０％パラジウム−炭素触媒１
１８ｍｇを加え、水素気流下２時間激しく攪拌した。反
応液をロ過して触媒を除き、溶媒を留去した。残渣をシ
リカゲル８ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し
ヘキサン−酢酸エチル（５：１）で溶出し２９ｍｇ（収
率４０％）の目的物を結晶として得た。
ルオキシ）メチルフェニ ル〕−３−（４−ヒドロキシ−
２−メトキシフェニル）オクタンアミド 参考例３４ｂの化合物８５ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）の
エタノール８ｍｌ溶液に１０％パラジウム−炭素触媒１
１８ｍｇを加え、水素気流下２時間激しく攪拌した。反
応液をロ過して触媒を除き、溶媒を留去した。残渣をシ
リカゲル８ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し
ヘキサン−酢酸エチル（５：１）で溶出し２９ｍｇ（収
率４０％）の目的物を結晶として得た。
【０９３１】mp 102 〜105 ℃（ヘキサン−酢酸エチ
ル） NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.08(6H,s),0.83
(3H,t,J=6Hz),0.93(9H,s),1.08 〜1.33(6H,m),1.27(9H,
s),1.58〜1.77(2H,m),2.56 〜2.80(2H,m),3.47(1H,quin
t,J=8Hz),3.72(3H,s),4.64(2H,s),5.57(1H,s),6.25 〜
6.40(2H,m),6.94〜7.37(5H,m) IRスペクトル（ＫＢｒ） ｃｍ−１：３２８７，１６５
７，１６１５，１５１０，１４６８，１２９２，１２５
６，１１９８，１１０７，８３７，７７７
ル） NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.08(6H,s),0.83
(3H,t,J=6Hz),0.93(9H,s),1.08 〜1.33(6H,m),1.27(9H,
s),1.58〜1.77(2H,m),2.56 〜2.80(2H,m),3.47(1H,quin
t,J=8Hz),3.72(3H,s),4.64(2H,s),5.57(1H,s),6.25 〜
6.40(2H,m),6.94〜7.37(5H,m) IRスペクトル（ＫＢｒ） ｃｍ−１：３２８７，１６５
７，１６１５，１５１０，１４６８，１２９２，１２５
６，１１９８，１１０７，８３７，７７７
【０９３２】
【参考例４１】２−ｔ−ブチル−５−シアノメチル−１−ニトロベンゼ
ン 参考例２５のｉで得られた化合物１．１２ｇ（５．３５
ｍｍｏｌ）のジクロロメタン２０ｍｌ溶液に、氷冷下メ
シルクロリド６２９ｍｇ（５．４９ｍｍｏｌ）、次いで
トリエチルアミン５６６ｍｇ（５．６０ｍｍｏｌ）を加
え、同温度で１時間攪拌した。反応液に水を加え反応を
終結させ、ジクロロメタンを留去した。残渣を酢酸エチ
ルに溶解し、水で３回洗浄して溶媒を留去した。このよ
うにして得られたメシル化物をＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド１０ｍｌに溶解しシアン化ナトリウム３１３ｍｇ
（６．３９ｍｍｏｌ）、次いでヨウ化ナトリウム１．２
０ｇ（８．００ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜攪拌し
た。反応液を酢酸エチルで希釈し、水で数回、飽和食塩
水で１回洗浄し、乾燥した後溶媒を留去した。残渣をシ
リカゲル２０ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付
しヘキサン−アセトン（８：１〜５：１）で溶出し目的
化合物１．１０ｇ（収率９５％）を油状物質として得
た。
ン 参考例２５のｉで得られた化合物１．１２ｇ（５．３５
ｍｍｏｌ）のジクロロメタン２０ｍｌ溶液に、氷冷下メ
シルクロリド６２９ｍｇ（５．４９ｍｍｏｌ）、次いで
トリエチルアミン５６６ｍｇ（５．６０ｍｍｏｌ）を加
え、同温度で１時間攪拌した。反応液に水を加え反応を
終結させ、ジクロロメタンを留去した。残渣を酢酸エチ
ルに溶解し、水で３回洗浄して溶媒を留去した。このよ
うにして得られたメシル化物をＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド１０ｍｌに溶解しシアン化ナトリウム３１３ｍｇ
（６．３９ｍｍｏｌ）、次いでヨウ化ナトリウム１．２
０ｇ（８．００ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜攪拌し
た。反応液を酢酸エチルで希釈し、水で数回、飽和食塩
水で１回洗浄し、乾燥した後溶媒を留去した。残渣をシ
リカゲル２０ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付
しヘキサン−アセトン（８：１〜５：１）で溶出し目的
化合物１．１０ｇ（収率９５％）を油状物質として得
た。
【０９３３】ＮＭＲ スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:
1.40(9H,s),3.77(2H,s),7.28〜7.62(3H,m)
1.40(9H,s),3.77(2H,s),7.28〜7.62(3H,m)
【０９３４】
【参考例４２】２−ｔ−ブチル−５−（２−ｔ−ブチルジメチルシリル
オキシ−１，１−ジメチ ルエチル）アニリン ｉ ２−（４−ｔ−ブチル−３−ニトロフェニル）−２
−メチルプロピオニトリル カリウムｔ−ブトキシド２．１５ｇ（１９．２ｍｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン２０ｍｌ溶液を−６０℃に冷
却し、参考例４１で得られた化合物１．６６ｇ（７．６
１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液を４分
間かけて滴下した。続いてヨウ化メチル１．４ｍｌ（６
７．５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０
ｍｌを加え０℃まで昇温しながら１００分間攪拌した。
ヨウ化メチル２．８ｍｌ（１３５ｍｍｏｌ）およびカリ
ウムｔ−ブトキシド２．７３ｇ（２４．３ｍｍｏｌ）を
加え０℃でさらに２０分間攪拌後、飽和塩化アンモニウ
ム水溶液を加え反応を停止した。反応液を水中に注ぎ酢
酸エチル−ｎ−ヘキサン−ジクロロメタン（２５：７
５：１０）で抽出し、抽出液を水、飽和食塩水で順次洗
浄した。乾燥後、溶媒を留去して得た残渣を酢酸エチル
−ｎ−ヘキサンより再結晶し１．７９ｇ（収率９５％）
の目的物を薄い黄色のプリズム状結晶として得た。
オキシ−１，１−ジメチ ルエチル）アニリン ｉ ２−（４−ｔ−ブチル−３−ニトロフェニル）−２
−メチルプロピオニトリル カリウムｔ−ブトキシド２．１５ｇ（１９．２ｍｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン２０ｍｌ溶液を−６０℃に冷
却し、参考例４１で得られた化合物１．６６ｇ（７．６
１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液を４分
間かけて滴下した。続いてヨウ化メチル１．４ｍｌ（６
７．５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０
ｍｌを加え０℃まで昇温しながら１００分間攪拌した。
ヨウ化メチル２．８ｍｌ（１３５ｍｍｏｌ）およびカリ
ウムｔ−ブトキシド２．７３ｇ（２４．３ｍｍｏｌ）を
加え０℃でさらに２０分間攪拌後、飽和塩化アンモニウ
ム水溶液を加え反応を停止した。反応液を水中に注ぎ酢
酸エチル−ｎ−ヘキサン−ジクロロメタン（２５：７
５：１０）で抽出し、抽出液を水、飽和食塩水で順次洗
浄した。乾燥後、溶媒を留去して得た残渣を酢酸エチル
−ｎ−ヘキサンより再結晶し１．７９ｇ（収率９５％）
の目的物を薄い黄色のプリズム状結晶として得た。
【０９３５】IRスペクトル(KBr) cm-1:2239,1530,1502,
1372,1250,1144,1064,898,838,826 ii ２−（４−ｔ−ブチル−３−ニトロフェニル）−２
−メチルプロパノール ｉで得られた化合物１．７０ｇ（６．９０ｍｍｏｌ）、
水４ｍｌ、濃硫酸４ｍｌの混合物を１７０℃で２時間激
しく攪拌した。冷後、反応液を氷水中にあけエチルエー
テルで抽出し、抽出液を水、飽和食塩水で順次洗浄し
た。乾燥後、溶媒を留去して得た結晶１．８６ｇをテト
ラヒドロフラン２０ｍｌに溶解しボラン・ジメチルスル
フィド錯体０．８ｍｌ（８．０ｍｍｏｌ）を５分間かけ
て滴下し、さらに２０分間加熱還流した。冷後、メタノ
ール２ｍｌを滴下して反応を停止し、さらに室温で８０
分間攪拌した。反応液を濃縮し、得られた残渣を酢酸エ
チル−ｎ−ヘキサン（１：１）で希釈し、水、飽和食塩
水で順次洗浄した。乾燥後、溶媒を留去して得た残渣を
シリカゲル（５０ｇ）を用いるカラムクロマトグラフィ
ーに付し酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：２）で溶出し
１．４８ｇ（収率８３％）の目的物を淡黄色のプリズム
状結晶として得た。
1372,1250,1144,1064,898,838,826 ii ２−（４−ｔ−ブチル−３−ニトロフェニル）−２
−メチルプロパノール ｉで得られた化合物１．７０ｇ（６．９０ｍｍｏｌ）、
水４ｍｌ、濃硫酸４ｍｌの混合物を１７０℃で２時間激
しく攪拌した。冷後、反応液を氷水中にあけエチルエー
テルで抽出し、抽出液を水、飽和食塩水で順次洗浄し
た。乾燥後、溶媒を留去して得た結晶１．８６ｇをテト
ラヒドロフラン２０ｍｌに溶解しボラン・ジメチルスル
フィド錯体０．８ｍｌ（８．０ｍｍｏｌ）を５分間かけ
て滴下し、さらに２０分間加熱還流した。冷後、メタノ
ール２ｍｌを滴下して反応を停止し、さらに室温で８０
分間攪拌した。反応液を濃縮し、得られた残渣を酢酸エ
チル−ｎ−ヘキサン（１：１）で希釈し、水、飽和食塩
水で順次洗浄した。乾燥後、溶媒を留去して得た残渣を
シリカゲル（５０ｇ）を用いるカラムクロマトグラフィ
ーに付し酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：２）で溶出し
１．４８ｇ（収率８３％）の目的物を淡黄色のプリズム
状結晶として得た。
【０９３６】mp 92〜94℃（イソプロピルエーテル−ｎ
−ヘキサン） IRスペクトル(KBr) cm-1:3321,1527,1365,1255,1050,98
0,837,772,755,674 iii ２−ｔ−ブチル−５−（２−ｔ−ブチルジメチルシ
リルオキシ−１，１−ジメチルエチル）−１−ニトロベ
ンゼン iiで得られた化合物１．３７ｇ（５．４５ｍｍｏｌ）、
ｔ−ブチルジメチルシリルクロリド９４５ｍｇ（６．２
７ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン６７ｍ
ｇ（０．５４５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン５ｍｌ溶液
にトリエチルアミン０．９０ｍｌ（６．４６ｍｍｏｌ）
のジクロロメタン２ｍｌ溶液を加え室温で１２時間攪拌
した。反応液を酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：３）で
希釈し、１Ｎ塩酸、氷水、飽和重曹水、飽和食塩水で順
次洗浄した。乾燥後、溶媒を留去して１．９８ｇ（収率
９９％）の目的物を薄い黄色油状物質として得た。
−ヘキサン） IRスペクトル(KBr) cm-1:3321,1527,1365,1255,1050,98
0,837,772,755,674 iii ２−ｔ−ブチル−５−（２−ｔ−ブチルジメチルシ
リルオキシ−１，１−ジメチルエチル）−１−ニトロベ
ンゼン iiで得られた化合物１．３７ｇ（５．４５ｍｍｏｌ）、
ｔ−ブチルジメチルシリルクロリド９４５ｍｇ（６．２
７ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン６７ｍ
ｇ（０．５４５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン５ｍｌ溶液
にトリエチルアミン０．９０ｍｌ（６．４６ｍｍｏｌ）
のジクロロメタン２ｍｌ溶液を加え室温で１２時間攪拌
した。反応液を酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：３）で
希釈し、１Ｎ塩酸、氷水、飽和重曹水、飽和食塩水で順
次洗浄した。乾燥後、溶媒を留去して１．９８ｇ（収率
９９％）の目的物を薄い黄色油状物質として得た。
【０９３７】IRスペクトル(film)cm-1:1532,1472,1368,
1254,1100,837,756,673 iV ２−ｔ−ブチル−５−（２−ｔ−ブチルジメチルシ
リルオキシ−１，１−ジメチルエチル）アニリン iii で得られた化合物１．９８ｇ（５．４２ｍｍｏｌ）
のメタノール２５ｍｌ溶液に亜鉛末７．１３ｇ（１０
９．１ｍｍｏｌ）を加え氷冷下酢酸１．８ｍｌを滴下し
た。同温度で１０分間、室温で４０分間、５０℃で２時
間攪拌した。冷後、反応液を酢酸エチルで希釈し、固形
物を濾去後、濾液を減圧下濃縮した。残渣を酢酸エチル
で希釈し、希塩化アンモニウム水溶液、水、飽和重曹
水、飽和食塩水で順次洗浄した。乾燥後、溶媒を留去し
て得た残渣をシリカゲル（５０ｇ）を用いるカラムクロ
マトグラフィーに付し酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：
１０）で溶出し１．８０ｇ（収率９８％）の目的物を無
色油状物質として得た。
1254,1100,837,756,673 iV ２−ｔ−ブチル−５−（２−ｔ−ブチルジメチルシ
リルオキシ−１，１−ジメチルエチル）アニリン iii で得られた化合物１．９８ｇ（５．４２ｍｍｏｌ）
のメタノール２５ｍｌ溶液に亜鉛末７．１３ｇ（１０
９．１ｍｍｏｌ）を加え氷冷下酢酸１．８ｍｌを滴下し
た。同温度で１０分間、室温で４０分間、５０℃で２時
間攪拌した。冷後、反応液を酢酸エチルで希釈し、固形
物を濾去後、濾液を減圧下濃縮した。残渣を酢酸エチル
で希釈し、希塩化アンモニウム水溶液、水、飽和重曹
水、飽和食塩水で順次洗浄した。乾燥後、溶媒を留去し
て得た残渣をシリカゲル（５０ｇ）を用いるカラムクロ
マトグラフィーに付し酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：
１０）で溶出し１．８０ｇ（収率９８％）の目的物を無
色油状物質として得た。
【０９３８】IRスペクトル(film)cm-1:3492,3384,1621,
1561,1509,1472,1414,1312,1256,1094 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:-0.04(6H,s),0.87
(9H,s),1.25(6H,s),1.40(9H,s),3.48(2H,s),3.76(1H,b
r.s),6.65(1H,d,J=2Hz),6.74(1H,dd,J=2Hz,8Hz),7.15(1
H,d,J=8Hz)
1561,1509,1472,1414,1312,1256,1094 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:-0.04(6H,s),0.87
(9H,s),1.25(6H,s),1.40(9H,s),3.48(2H,s),3.76(1H,b
r.s),6.65(1H,d,J=2Hz),6.74(1H,dd,J=2Hz,8Hz),7.15(1
H,d,J=8Hz)
【０９３９】
【参考例４３】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−〔２−（３−ベンジルオキ
シカルボニルプロピオニ ルオキシ）−１，１−ジメチル
エチル〕フェニル〕−３−（２，４−ジメトキシ フェニ
ル）オクタンアミド 実施例７５で得られた化合物３４８ｍｇ（０．７１９ｍ
ｍｏｌ）、こはく酸、モノベンジルエステル２２８ｍｇ
（１．１０ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン１
７６ｍｇ（１．４４ｍｍｏｌ）および、１−エチル−３
−（ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩２
１１ｍｇ（１．１０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン１０ｍ
ｌ溶液を室温で１２時間攪拌した。反応液を酢酸エチル
で希釈し、１Ｎ塩酸、水、飽和重曹水、飽和食塩水で順
次洗浄した。乾燥後、溶媒を留去して得た残渣をシリカ
ゲル（４０ｇ）を用いるカラムクロマトグラフィーに付
し酢酸エチル−ジクロロメタン（１：９）で溶出し４７
５ｍｇ（収率９８％）の目的物を無色粘稠性物質として
得た。
シカルボニルプロピオニ ルオキシ）−１，１−ジメチル
エチル〕フェニル〕−３−（２，４−ジメトキシ フェニ
ル）オクタンアミド 実施例７５で得られた化合物３４８ｍｇ（０．７１９ｍ
ｍｏｌ）、こはく酸、モノベンジルエステル２２８ｍｇ
（１．１０ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン１
７６ｍｇ（１．４４ｍｍｏｌ）および、１−エチル−３
−（ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩２
１１ｍｇ（１．１０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン１０ｍ
ｌ溶液を室温で１２時間攪拌した。反応液を酢酸エチル
で希釈し、１Ｎ塩酸、水、飽和重曹水、飽和食塩水で順
次洗浄した。乾燥後、溶媒を留去して得た残渣をシリカ
ゲル（４０ｇ）を用いるカラムクロマトグラフィーに付
し酢酸エチル−ジクロロメタン（１：９）で溶出し４７
５ｍｇ（収率９８％）の目的物を無色粘稠性物質として
得た。
【０９４０】IRスペクトル(film)cm-1:1738,1661,1613,
1586,1507,1466,1262,1210,1158,1036 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.84(3H,t,J=6H
z),1.05 〜1.30(6H,m),1.27(15H,s),1.65 〜1.75(2H,
m),2.60 〜2.78(2H,m),2.63(4H,s),3.44〜3.55(1H,m),
3.77(6H,s),4.05(2H,s),5.11(2H,s),6.43〜6.48(2H,m),
7.04 〜7.13(3H,m),7.23 〜7.38(7H,m)
1586,1507,1466,1262,1210,1158,1036 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.84(3H,t,J=6H
z),1.05 〜1.30(6H,m),1.27(15H,s),1.65 〜1.75(2H,
m),2.60 〜2.78(2H,m),2.63(4H,s),3.44〜3.55(1H,m),
3.77(6H,s),4.05(2H,s),5.11(2H,s),6.43〜6.48(2H,m),
7.04 〜7.13(3H,m),7.23 〜7.38(7H,m)
【０９４１】
【参考例４４】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−〔３−（３−ベンジルオキ
シカルボニルプロピオニ ルオキシ）ブチル〕フェニル〕
−３−（２，４−ジメトキシフェニル）オクタン アミド 実施例７０で得られた化合物を用い、参考例４３と同様
の方法によって目的化合物を油状物質として得た。
シカルボニルプロピオニ ルオキシ）ブチル〕フェニル〕
−３−（２，４−ジメトキシフェニル）オクタン アミド 実施例７０で得られた化合物を用い、参考例４３と同様
の方法によって目的化合物を油状物質として得た。
【０９４２】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.77
〜0.92(3H,m),1.21(3H,d,J=7Hz),1.11〜1.32(6H,m),1.2
6(9H,s),1.62〜1.94(4H,m),2.42 〜2.81(8H,m),3.43 〜
3.57(1H,m),3.77(6H,s),4.84〜5.00(1H,m),5.14(2H,s),
6.41〜6.52(2H,m),6.86 〜7.42(10H,m) IRスペクトル（ｌｉｑｕｉｄ ｆｉｌｍ）ｃｍ−１：１
７３４，１６５７，１６１２，１５８５，１５０６，１
４５６，１４１８，１３７７，１２８８，１２６１，１
２０９，１１５９，１１３０，１０３６
〜0.92(3H,m),1.21(3H,d,J=7Hz),1.11〜1.32(6H,m),1.2
6(9H,s),1.62〜1.94(4H,m),2.42 〜2.81(8H,m),3.43 〜
3.57(1H,m),3.77(6H,s),4.84〜5.00(1H,m),5.14(2H,s),
6.41〜6.52(2H,m),6.86 〜7.42(10H,m) IRスペクトル（ｌｉｑｕｉｄ ｆｉｌｍ）ｃｍ−１：１
７３４，１６５７，１６１２，１５８５，１５０６，１
４５６，１４１８，１３７７，１２８８，１２６１，１
２０９，１１５９，１１３０，１０３６
【０９４３】
【参考例４５】２，３−メチレンジオキシベンズアルデ
ヒドのかわりに置換ベンズアルデヒドを用い参考例１と
同様の方法によって対応するプロペン酸誘導体を得た。
それらを用いさらに参考例２及び３と同様の方法によっ
て目的とするカルボン酸４５ａ〜ｂを得た。
ヒドのかわりに置換ベンズアルデヒドを用い参考例１と
同様の方法によって対応するプロペン酸誘導体を得た。
それらを用いさらに参考例２及び３と同様の方法によっ
て目的とするカルボン酸４５ａ〜ｂを得た。
【０９４４】
【化４９】
【０９４５】
【表６】 参考例 Ｒ２ａ Ｒ2b Ｒ2c Ｒ2d mp（℃） IRスペクトル（c
m-1) 番号 (再結晶溶媒）（測定溶媒等） ──────────────────────────────────── ４５ａ 4-Cl H H H 75-76 2924,2858,1698,1495, (AcOEt-Hex) 1319,1267,1095,1015, 932,826 ４５ｂ 2-OCH2CH=CH2 3-Me H H 油状物質 1709,1466,1422,1258, 1188,1092,990,928, 785,762 ────────────────────────────────────
m-1) 番号 (再結晶溶媒）（測定溶媒等） ──────────────────────────────────── ４５ａ 4-Cl H H H 75-76 2924,2858,1698,1495, (AcOEt-Hex) 1319,1267,1095,1015, 932,826 ４５ｂ 2-OCH2CH=CH2 3-Me H H 油状物質 1709,1466,1422,1258, 1188,1092,990,928, 785,762 ────────────────────────────────────
【０９４６】
【参考例４６】５−アセチル−２−ｔ−ブチル−１−ニトロベンゼン ｉ ３−（４−ｔ−ブチル−３−ニトロフェニル）−３
−オキソプロピオン酸エチルエステル 臭化マグネシウム・エチルエーテル錯体１２．５０ｇ
（４８．４ｍｍｏｌ）および、マロン酸モノエチルエス
テルカリウム塩１６．００ｇ（９４．００ｍｍｏｌ）の
テトラヒドロフラン１２０ｍｌ懸濁液を室温で２時間攪
拌した。このように得られた懸濁液に４−ｔ−ブチル−
３−ニトロ安息香酸１０．４８ｇ（４６．９ｍｍｏｌ）
および、カルボニルジイミダゾール８．５０ｇ（５２．
４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル１００ｍｌ溶液を５０℃
で１時間攪拌して得た溶液を１５分間かけて加えた。室
温で７５分間攪拌後、減圧下濃縮して得た残渣を希塩化
アンモニウム水溶液中にあけ酢酸エチルで抽出した。抽
出液を２Ｎ塩酸、水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗
浄した。乾燥後、溶媒を留去して１３．９０ｇ（定量的
収率）の目的物を淡黄色の油状物として得た。
−オキソプロピオン酸エチルエステル 臭化マグネシウム・エチルエーテル錯体１２．５０ｇ
（４８．４ｍｍｏｌ）および、マロン酸モノエチルエス
テルカリウム塩１６．００ｇ（９４．００ｍｍｏｌ）の
テトラヒドロフラン１２０ｍｌ懸濁液を室温で２時間攪
拌した。このように得られた懸濁液に４−ｔ−ブチル−
３−ニトロ安息香酸１０．４８ｇ（４６．９ｍｍｏｌ）
および、カルボニルジイミダゾール８．５０ｇ（５２．
４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル１００ｍｌ溶液を５０℃
で１時間攪拌して得た溶液を１５分間かけて加えた。室
温で７５分間攪拌後、減圧下濃縮して得た残渣を希塩化
アンモニウム水溶液中にあけ酢酸エチルで抽出した。抽
出液を２Ｎ塩酸、水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗
浄した。乾燥後、溶媒を留去して１３．９０ｇ（定量的
収率）の目的物を淡黄色の油状物として得た。
【０９４７】IRスペクトル(film)cm-1:1742,1694,1630,
1538,1422,1370,1260,1203,1061,1028 ii ５−アセチル−２−ｔ−ブチル−１−ニトロベンゼ
ン ｉで得られた化合物１３．９０ｇ（４６．９ｍｍｏ
ｌ）、濃塩酸３０ｍｌ、水６０ｍｌおよび、酢酸１００
ｍｌの混合物を２時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮
して得た残渣を酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：２）で
希釈し、水で１回、飽和重曹水で３回、さらに飽和食塩
水で洗浄した。乾燥後、溶媒を留去して得た残渣をシリ
カゲル（２５０ｇ）を用いるカラムクロマトグラフィー
に付し酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１５：８５）で溶出
し１０．２３ｇ（収率９８．６％）の目的物を淡黄色油
状物質として得た。
1538,1422,1370,1260,1203,1061,1028 ii ５−アセチル−２−ｔ−ブチル−１−ニトロベンゼ
ン ｉで得られた化合物１３．９０ｇ（４６．９ｍｍｏ
ｌ）、濃塩酸３０ｍｌ、水６０ｍｌおよび、酢酸１００
ｍｌの混合物を２時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮
して得た残渣を酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：２）で
希釈し、水で１回、飽和重曹水で３回、さらに飽和食塩
水で洗浄した。乾燥後、溶媒を留去して得た残渣をシリ
カゲル（２５０ｇ）を用いるカラムクロマトグラフィー
に付し酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１５：８５）で溶出
し１０．２３ｇ（収率９８．６％）の目的物を淡黄色油
状物質として得た。
【０９４８】IRスペクトル(film)cm-1:1694,1611,1536,
1370,1296,1246,1057,976,903,837
1370,1296,1246,1057,976,903,837
【０９４９】
【参考例４７】２−ｔ−ブチル−５−アセチルアニリン 参考例４２のivと同様の方法によって、参考例４６の化
合物を用い目的化合物を結晶として得た。
合物を用い目的化合物を結晶として得た。
【０９５０】mp 80〜82℃（酢酸エチル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr) cm-1:3501,3383,1676,1633,1599,14
22,1325,1302,1281,1237 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:1.43(9H,s),2.54
(3H,s),3.96(2H,br.s),7.24〜7.31(3H,m)
22,1325,1302,1281,1237 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:1.43(9H,s),2.54
(3H,s),3.96(2H,br.s),7.24〜7.31(3H,m)
【０９５１】
【参考例４８】３−（５−ベンジルオキシ−２−メトキシフェニル）オ
クタン酸 ｉ ２−ヒドロキシ−５−ベンジルオキシ安息香酸ベン
ジルエステル ２，５−ジベンジルオキシ安息香酸ベンジルエステル１
７４ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ）のベンゼン４ｍｌ溶液に
臭化マグネシウムエーテル錯体１２７ｍｇ（０．４９ｍ
ｍｏｌ）を加え７０℃にて４時間攪拌した。室温にもど
しジエチルエーテルで希釈し希塩酸、水、飽和食塩水で
順次洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留
去し残渣をシリカゲル１０ｇを用いるカラムクロマトグ
ラフィーに付し、塩化メチレン−ｎ−ヘキサン（４：６
〜１：１）で溶出して得られる画分をジエチルエーテル
−ｎ−ヘキサンで再結晶し目的物１０９ｍｇ（収率７９
％）を結晶として得た。
クタン酸 ｉ ２−ヒドロキシ−５−ベンジルオキシ安息香酸ベン
ジルエステル ２，５−ジベンジルオキシ安息香酸ベンジルエステル１
７４ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ）のベンゼン４ｍｌ溶液に
臭化マグネシウムエーテル錯体１２７ｍｇ（０．４９ｍ
ｍｏｌ）を加え７０℃にて４時間攪拌した。室温にもど
しジエチルエーテルで希釈し希塩酸、水、飽和食塩水で
順次洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留
去し残渣をシリカゲル１０ｇを用いるカラムクロマトグ
ラフィーに付し、塩化メチレン−ｎ−ヘキサン（４：６
〜１：１）で溶出して得られる画分をジエチルエーテル
−ｎ−ヘキサンで再結晶し目的物１０９ｍｇ（収率７９
％）を結晶として得た。
【０９５２】mp 69〜70℃ NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:5.00(2H,s),5.37
(2H,s),6.92(1H,d,J=9Hz),7.15(1H,dd,J=3Hz,9Hz),7.28
〜7.47(11H,m),10.36(1H,s) IRスペクトル(KBr) cm-1:3032,2963,2874,1672,1612,14
89,1472,1452,1389,1375,1333,1284,1246,1228,1209,11
96,1066,1016 ii ２−メトキシ−５−ベンジルオキシ安息香酸ベンジ
ルエステル ｉで得られた化合物４１．４２ｇ（０．１２ｍｏｌ）の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌ溶液に炭酸カ
リウム１７．１２ｇ（０．１２ｍｏｌ）とヨウ化メチル
８７．９２ｇ（０．６２ｍｏｌ）を加え８０℃で９時間
攪拌した。酢酸エチルで希釈し水層が中性になるまで水
洗しさらに飽和食塩水で洗浄した。
(2H,s),6.92(1H,d,J=9Hz),7.15(1H,dd,J=3Hz,9Hz),7.28
〜7.47(11H,m),10.36(1H,s) IRスペクトル(KBr) cm-1:3032,2963,2874,1672,1612,14
89,1472,1452,1389,1375,1333,1284,1246,1228,1209,11
96,1066,1016 ii ２−メトキシ−５−ベンジルオキシ安息香酸ベンジ
ルエステル ｉで得られた化合物４１．４２ｇ（０．１２ｍｏｌ）の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌ溶液に炭酸カ
リウム１７．１２ｇ（０．１２ｍｏｌ）とヨウ化メチル
８７．９２ｇ（０．６２ｍｏｌ）を加え８０℃で９時間
攪拌した。酢酸エチルで希釈し水層が中性になるまで水
洗しさらに飽和食塩水で洗浄した。
【０９５３】無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留
去し残渣をシリカゲル１ｋｇを用いるカラムクロマトグ
ラフィーに付しｎ−ヘキサン−酢酸エチル（５：１）で
溶出し目的物３８．８ｇ（収率８９％）を油状物質とし
て得た。
去し残渣をシリカゲル１ｋｇを用いるカラムクロマトグ
ラフィーに付しｎ−ヘキサン−酢酸エチル（５：１）で
溶出し目的物３８．８ｇ（収率８９％）を油状物質とし
て得た。
【０９５４】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:3.86
(3H,s),5.02(2H,s),5.34(2H,s),6.92(1H,d,J=9Hz),7.09
(1H,dd,J=3Hz,9Hz),7.26〜7.47(10H,m),7.46(1H,d,J=3H
z) IRスペクトル(liquid film)cm-1:3065,3032,2945,1728,
1583,1500,1456,1419,1377,1284,1240,1203,1068,1028 iii ２−メトキシ−５−ベンジルオキシ安息香酸 iiで得られた化合物２４．０２ｇ（６９．０ｍｍｏｌ）
のメタノール１２０ｍｌ溶液に５Ｎ水酸化ナトリウム水
溶液２７．６ｍｌ（１３８ｍｍｏｌ）を加え３時間加熱
還流を行った。室温にもどした後水を加え濃塩酸で酸性
とし酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で４回
洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し
残渣をジクロロメタン−ジエチルエーテルで再結晶し目
的物１７．１０ｇ（収率９６％）を結晶として得た。
(3H,s),5.02(2H,s),5.34(2H,s),6.92(1H,d,J=9Hz),7.09
(1H,dd,J=3Hz,9Hz),7.26〜7.47(10H,m),7.46(1H,d,J=3H
z) IRスペクトル(liquid film)cm-1:3065,3032,2945,1728,
1583,1500,1456,1419,1377,1284,1240,1203,1068,1028 iii ２−メトキシ−５−ベンジルオキシ安息香酸 iiで得られた化合物２４．０２ｇ（６９．０ｍｍｏｌ）
のメタノール１２０ｍｌ溶液に５Ｎ水酸化ナトリウム水
溶液２７．６ｍｌ（１３８ｍｍｏｌ）を加え３時間加熱
還流を行った。室温にもどした後水を加え濃塩酸で酸性
とし酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で４回
洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し
残渣をジクロロメタン−ジエチルエーテルで再結晶し目
的物１７．１０ｇ（収率９６％）を結晶として得た。
【０９５５】mp 113 〜114 ℃ NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:4.04(3H,s),5.08
(2H,s),7.01(1H,d,J=9Hz),7.19(1H,dd,J=3Hz,9Hz),7.27
〜7.48(5H,m),7.79(1H,d,J=3Hz),10.73 〜11.15(1H,b
r.s) IRスペクトル(KBr) cm-1:1709,1500,1464,1456,1431,13
62,1284,1263,1227,1209,1026,1011 iv Ｎ，Ｏ−ジメチル−（２−メトキシ−４−ベンジル
オキシフェニル）カルボヒドロキサム酸 iii で得られた化合物１６．７９ｇ（６５．０ｍｍｏ
ｌ）のジクロロメタン８４ｍｌ溶液を氷冷下、塩化オキ
サリル１１．５ｍｌ（１３０ｍｍｏｌ）ついでＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドを１滴加え、同温度で１０分間、
室温で１時間攪拌した。溶媒を留去して得られる酸塩化
物を再びジクロロメタン１６０ｍｌに溶かし氷冷下にて
Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシアミン・塩酸塩７．６１ｇ
（７８．０ｍｍｏｌ）とピリジン１５．７ｍｌ（１９５
ｍｍｏｌ）を加え３０分間攪拌した。ジエチルエーテル
で希釈し希塩酸、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、水、飽
和食塩水で順次洗い無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を留去し残渣をジクロロメタン−ジエチルエーテル
で再結晶し目的物１８．５７ｇ（収率９４％）を結晶と
して得た。
(2H,s),7.01(1H,d,J=9Hz),7.19(1H,dd,J=3Hz,9Hz),7.27
〜7.48(5H,m),7.79(1H,d,J=3Hz),10.73 〜11.15(1H,b
r.s) IRスペクトル(KBr) cm-1:1709,1500,1464,1456,1431,13
62,1284,1263,1227,1209,1026,1011 iv Ｎ，Ｏ−ジメチル−（２−メトキシ−４−ベンジル
オキシフェニル）カルボヒドロキサム酸 iii で得られた化合物１６．７９ｇ（６５．０ｍｍｏ
ｌ）のジクロロメタン８４ｍｌ溶液を氷冷下、塩化オキ
サリル１１．５ｍｌ（１３０ｍｍｏｌ）ついでＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドを１滴加え、同温度で１０分間、
室温で１時間攪拌した。溶媒を留去して得られる酸塩化
物を再びジクロロメタン１６０ｍｌに溶かし氷冷下にて
Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシアミン・塩酸塩７．６１ｇ
（７８．０ｍｍｏｌ）とピリジン１５．７ｍｌ（１９５
ｍｍｏｌ）を加え３０分間攪拌した。ジエチルエーテル
で希釈し希塩酸、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、水、飽
和食塩水で順次洗い無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を留去し残渣をジクロロメタン−ジエチルエーテル
で再結晶し目的物１８．５７ｇ（収率９４％）を結晶と
して得た。
【０９５６】mp 86〜87℃ NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:3.09〜3.43(3H,b
r.s),3.33〜3.74(3H,br.s),3.80(3H,s),5.02(2H,s),6.8
1〜7.01(3H,m),7.27 〜7.45(5H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:1630,1504,1470,1454,1431,13
81,1302,1275,1228,1186,1024 ｖ ５−ベンジルオキシ−１−（１−オキソヘキシル）
−２−メトキシベンゼン １．０Ｍｎ−ペンチルマグネシウムブロミド テトラヒ
ドロフラン溶液１８４．９ｍｌ（１８５ｍｍｏｌ）をテ
トラヒドロフラン５０ｍｌで希釈し塩−氷で冷却してIV
で得られた化合物１８．５７ｇ（６１．６ｍｍｏｌ）の
テトラヒドロフラン５０ｍｌ溶液を内温０℃〜２℃で１
５分間かけて滴下しさらに同温度で１時間攪拌した。氷
冷した５％塩酸エタノール溶液２００ｍｌの中に反応液
を注ぎ反応を停止させ、ジエチルエーテルで抽出した。
抽出液を水次いで飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。溶媒を留去し残渣をシリカゲル４００
ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付しｎ−ヘキサ
ン−ジクロロメタン（１：２）で溶出し１８．７５ｇ
（収率９８％）の目的物を結晶として得た。
r.s),3.33〜3.74(3H,br.s),3.80(3H,s),5.02(2H,s),6.8
1〜7.01(3H,m),7.27 〜7.45(5H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:1630,1504,1470,1454,1431,13
81,1302,1275,1228,1186,1024 ｖ ５−ベンジルオキシ−１−（１−オキソヘキシル）
−２−メトキシベンゼン １．０Ｍｎ−ペンチルマグネシウムブロミド テトラヒ
ドロフラン溶液１８４．９ｍｌ（１８５ｍｍｏｌ）をテ
トラヒドロフラン５０ｍｌで希釈し塩−氷で冷却してIV
で得られた化合物１８．５７ｇ（６１．６ｍｍｏｌ）の
テトラヒドロフラン５０ｍｌ溶液を内温０℃〜２℃で１
５分間かけて滴下しさらに同温度で１時間攪拌した。氷
冷した５％塩酸エタノール溶液２００ｍｌの中に反応液
を注ぎ反応を停止させ、ジエチルエーテルで抽出した。
抽出液を水次いで飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。溶媒を留去し残渣をシリカゲル４００
ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付しｎ−ヘキサ
ン−ジクロロメタン（１：２）で溶出し１８．７５ｇ
（収率９８％）の目的物を結晶として得た。
【０９５７】mp 39℃〜40℃（ｎ−ヘキサン） NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.90(3H,t,J=7H
z),1.23 〜1.42(2H,m),1.56 〜1.76(2H,m),2.95(2H,t,J
=7Hz),3.85(3H,s),5.04(2H,s),6.90(2H,d,J=9Hz),7.06
(1H,dd,J=3Hz,9Hz),7.26 〜7.48(6H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:2949,2862,1664,1580,1491,14
56,1421,1279,1219,1171,1049,1020 vi ３−（２−メトキシ−５−ヒドロキシフェニル）オ
クタン酸エチルエステル ｎ−ヘキサンで２回洗浄した５５％油性水素化ナトリウ
ム３．９０ｇ（８９．２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラ
ン１００ｍｌ懸濁液に氷冷下ジエチルホスホノ酢酸エチ
ルエステル２０．００ｇ（８９．２ｍｍｏｌ）のテトラ
ヒドロフラン８０ｍｌ溶液を１０分間で滴下した。室温
にもどし２０分間攪拌し再び氷冷してＶで得られた化合
物１８．３９ｇ（５９．４ｍｍｏｌ）を４回に分けて加
えた。４時間加熱還流した後室温にもどしジエチルエー
テルで希釈し希塩酸、水、飽和食塩水で順次洗い、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し残渣３８．
６７ｇを得た。これを再びエタノール２００ｍｌに溶か
し、１０％パラジウム−炭素触媒６．８１ｇを加え水素
雰囲気下室温にて４時間３０分攪拌をした。セライトを
用いて触媒をロ過した後溶媒を留去し残渣をシリカゲル
４００ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付しジク
ロロメタン−酢酸エチル（２０：１）で溶出し目的物１
５．３６ｇ（収率８７％）を油状物質とした。
z),1.23 〜1.42(2H,m),1.56 〜1.76(2H,m),2.95(2H,t,J
=7Hz),3.85(3H,s),5.04(2H,s),6.90(2H,d,J=9Hz),7.06
(1H,dd,J=3Hz,9Hz),7.26 〜7.48(6H,m) IRスペクトル(KBr) cm-1:2949,2862,1664,1580,1491,14
56,1421,1279,1219,1171,1049,1020 vi ３−（２−メトキシ−５−ヒドロキシフェニル）オ
クタン酸エチルエステル ｎ−ヘキサンで２回洗浄した５５％油性水素化ナトリウ
ム３．９０ｇ（８９．２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラ
ン１００ｍｌ懸濁液に氷冷下ジエチルホスホノ酢酸エチ
ルエステル２０．００ｇ（８９．２ｍｍｏｌ）のテトラ
ヒドロフラン８０ｍｌ溶液を１０分間で滴下した。室温
にもどし２０分間攪拌し再び氷冷してＶで得られた化合
物１８．３９ｇ（５９．４ｍｍｏｌ）を４回に分けて加
えた。４時間加熱還流した後室温にもどしジエチルエー
テルで希釈し希塩酸、水、飽和食塩水で順次洗い、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し残渣３８．
６７ｇを得た。これを再びエタノール２００ｍｌに溶か
し、１０％パラジウム−炭素触媒６．８１ｇを加え水素
雰囲気下室温にて４時間３０分攪拌をした。セライトを
用いて触媒をロ過した後溶媒を留去し残渣をシリカゲル
４００ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付しジク
ロロメタン−酢酸エチル（２０：１）で溶出し目的物１
５．３６ｇ（収率８７％）を油状物質とした。
【０９５８】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.83
(3H,t,J=7Hz),1.05 〜1.33(6H,m),1.16(3H,t,J=7Hz),1.
52〜1.73(2H,m),2.59(2H,d,J=7Hz),3.46(1H,quint,J=7H
z),3.76(3H,s),4.05(2H,quart,J=7Hz),4.72(1H,s),6.59
〜6.67(2H,m),6.69 〜6.76(1H,m) vii ３−（２−メトキシ−５−ベンジルオキシフェニ
ル）オクタン酸エチルエステル viで得られた化合物２．５８ｇ（８．７６ｍｍｏｌ）の
アセトン５０ｍｌ溶液に炭酸セシウム２．８６ｇ（８．
７７ｍｍｏｌ）と臭化ベンジル３．００ｇ（１７．６ｍ
ｍｏｌ）のアセトン１０ｍｌ溶液を加え５時間加熱還流
した。室温にもどしジエチルエーテルで希釈し水次いで
飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を留去し残渣をシリカゲル１００ｇを用いるカラム
クロマトグラフィーに付しジクロロメタン−ｎ−ヘキサ
ン（３：２）で溶出し目的物２．８４ｇ（収率８４％）
を油状物質として得た。
(3H,t,J=7Hz),1.05 〜1.33(6H,m),1.16(3H,t,J=7Hz),1.
52〜1.73(2H,m),2.59(2H,d,J=7Hz),3.46(1H,quint,J=7H
z),3.76(3H,s),4.05(2H,quart,J=7Hz),4.72(1H,s),6.59
〜6.67(2H,m),6.69 〜6.76(1H,m) vii ３−（２−メトキシ−５−ベンジルオキシフェニ
ル）オクタン酸エチルエステル viで得られた化合物２．５８ｇ（８．７６ｍｍｏｌ）の
アセトン５０ｍｌ溶液に炭酸セシウム２．８６ｇ（８．
７７ｍｍｏｌ）と臭化ベンジル３．００ｇ（１７．６ｍ
ｍｏｌ）のアセトン１０ｍｌ溶液を加え５時間加熱還流
した。室温にもどしジエチルエーテルで希釈し水次いで
飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を留去し残渣をシリカゲル１００ｇを用いるカラム
クロマトグラフィーに付しジクロロメタン−ｎ−ヘキサ
ン（３：２）で溶出し目的物２．８４ｇ（収率８４％）
を油状物質として得た。
【０９５９】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.83
(3H,t,J=7Hz),1.03 〜1.32(6H,m),1.16(3H,t,J=7Hz),1.
51〜1.68(2H,m),2.58(2H,d,J=7Hz),3.48(1H,quint,J=7H
z),3.77(3H,s),4.04(2H,quart,J=7Hz),5.00(2H,s),6.73
〜6.81(3H,m),7.27 〜7.47(5H,m) viii ３−（２−メトキシ−５−ベンジルオキシフェニ
ル）オクタン酸 vii で得られた化合物１８．８８ｇ（４９．１ｍｍｏ
ｌ）のエタノール溶液に５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１
９．６ｍｌ（９８．２ｍｍｏｌ）を加え１時間加熱還流
した。ジエチルエーテル−ｎ−ヘキサン（１：１）で希
釈し２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で２回抽出した。抽出
液を合わせ濃塩酸で酸性にしてジエチルエーテルで抽出
し水次いで飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。溶媒を留去し目的物１７．５２ｇ（定量的収
率）を油状物質として得た。
(3H,t,J=7Hz),1.03 〜1.32(6H,m),1.16(3H,t,J=7Hz),1.
51〜1.68(2H,m),2.58(2H,d,J=7Hz),3.48(1H,quint,J=7H
z),3.77(3H,s),4.04(2H,quart,J=7Hz),5.00(2H,s),6.73
〜6.81(3H,m),7.27 〜7.47(5H,m) viii ３−（２−メトキシ−５−ベンジルオキシフェニ
ル）オクタン酸 vii で得られた化合物１８．８８ｇ（４９．１ｍｍｏ
ｌ）のエタノール溶液に５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１
９．６ｍｌ（９８．２ｍｍｏｌ）を加え１時間加熱還流
した。ジエチルエーテル−ｎ−ヘキサン（１：１）で希
釈し２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で２回抽出した。抽出
液を合わせ濃塩酸で酸性にしてジエチルエーテルで抽出
し水次いで飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。溶媒を留去し目的物１７．５２ｇ（定量的収
率）を油状物質として得た。
【０９６０】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.82
(3H,t,J=7Hz),1.01 〜1.33(6H,m),1.52 〜1.71(2H,m),
2.59(1H,dd,J=7Hz,16Hz),2.65(1H,dd,J=7Hz,16Hz),3.46
(1H,quintet,J=7Hz),3.75(3H,s),5.00(2H,s),6.74〜6.8
2(3H,m),7.27 〜7.47(5H,m) IRスペクトル(liq.film)cm-1:1707,1608,1587,1499,146
4,1423,1379,1221,1180,1045,1028
(3H,t,J=7Hz),1.01 〜1.33(6H,m),1.52 〜1.71(2H,m),
2.59(1H,dd,J=7Hz,16Hz),2.65(1H,dd,J=7Hz,16Hz),3.46
(1H,quintet,J=7Hz),3.75(3H,s),5.00(2H,s),6.74〜6.8
2(3H,m),7.27 〜7.47(5H,m) IRスペクトル(liq.film)cm-1:1707,1608,1587,1499,146
4,1423,1379,1221,1180,1045,1028
【０９６１】
【参考例４９】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−〔３−〔３−（ベンジルオ
キシカルボニル）プロピ オニルオキシ〕プロピル〕フェ
ニル〕−３−（２，４，６−トリメトキシフェニ ル）オ
クタンアミド 実施例３０の化合物を用いて参考例２７と同様の方法を
用いることにより目的化合物を無色泡状物質として得
た。
キシカルボニル）プロピ オニルオキシ〕プロピル〕フェ
ニル〕−３−（２，４，６−トリメトキシフェニ ル）オ
クタンアミド 実施例３０の化合物を用いて参考例２７と同様の方法を
用いることにより目的化合物を無色泡状物質として得
た。
【０９６２】IRスペクトル（ＣＨＣｌ３） ｃｍ−１：
２９６０，２９３６，１７３２，１６７６，１６０８，
１５９２，１１５５，１１２５
２９６０，２９３６，１７３２，１６７６，１６０８，
１５９２，１１５５，１１２５
【０９６３】
【参考例５０】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−メトキシカルボニルフェニ
ル〕−３−（２，３−メ チレンジオキシフェニル）オク
タンアミド 実施例１で得られた化合物１．２０ｇ（２．８２ｍｍｏ
ｌ）のアセトン１００ｍｌ溶液に０．７Ｍジョーンズ試
薬６ｍｌを加え室温で１時間攪拌した。反応終了後アセ
トンを減圧で留去した後、水５０ｍｌを加え、酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した。乾燥
後、溶媒を留去し、残渣をメタノール１０ｍｌ、酢酸エ
チル１ｍｌに溶解し、トリメチルシリルジアゾメタンの
１０％ｎ−ヘキサン溶液６．５ｍｌを加え室温で１時間
攪拌した。溶媒を減圧で留去した後残渣をシリカゲルを
用いるカラムクロマトグラフィーに付しヘキサン−酢酸
エチル（５：１）で溶出し目的化合物を４００ｍｇ（収
率３１％）を無色泡状物質として得た。
ル〕−３−（２，３−メ チレンジオキシフェニル）オク
タンアミド 実施例１で得られた化合物１．２０ｇ（２．８２ｍｍｏ
ｌ）のアセトン１００ｍｌ溶液に０．７Ｍジョーンズ試
薬６ｍｌを加え室温で１時間攪拌した。反応終了後アセ
トンを減圧で留去した後、水５０ｍｌを加え、酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した。乾燥
後、溶媒を留去し、残渣をメタノール１０ｍｌ、酢酸エ
チル１ｍｌに溶解し、トリメチルシリルジアゾメタンの
１０％ｎ−ヘキサン溶液６．５ｍｌを加え室温で１時間
攪拌した。溶媒を減圧で留去した後残渣をシリカゲルを
用いるカラムクロマトグラフィーに付しヘキサン−酢酸
エチル（５：１）で溶出し目的化合物を４００ｍｇ（収
率３１％）を無色泡状物質として得た。
【０９６４】ＩＲスペクトル(CHCl3) cm-1:2958,2932,1
721,1683,1458,1412,1302,1126,1063,939
721,1683,1458,1412,1302,1126,1063,939
【０９６５】
【参考例５１】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−〔１−〔３−（ベンジルオ
キシカルボニル）プロピ オニルオキシ〕エチル〕フェニ
ル〕−３−（２，３−ジメトキシフェニル）オク タンア
ミド 実施例４９で得られた化合物を用いて参考例２７と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。
キシカルボニル）プロピ オニルオキシ〕エチル〕フェニ
ル〕−３−（２，３−ジメトキシフェニル）オク タンア
ミド 実施例４９で得られた化合物を用いて参考例２７と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。
【０９６６】IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2961,2934,173
2,1683,1479,1272,1162,1006
2,1683,1479,1272,1162,1006
【０９６７】
【参考例５２】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（３−メトキシカルボニル
エチル）フェニル〕−３ −（２，３−メチレンジオキシ
フェニル）オクタンアミド オキサリルクロリド０．０８ｍｌの塩化メチレン１ｍｌ
溶液を−７８°に冷却し、ジメチルスルホキシド０．８
ｍｌの塩化メチレン１ｍｌ溶液を滴下した。１０分後実
施例５で得られた化合物２００ｍｇ（０．４４ｍｍｏ
ｌ）の塩化メチレン３ｍｌ溶液を滴下した。−７８°で
１５分間攪拌した後トリエチルアミン０．３１ｍｌを加
え、０°に昇温して３０分間攪拌した。水を加えた後酢
酸エチルで抽出し、抽出液を１０％塩酸、飽和重曹水、
飽和食塩水で順次洗浄した。乾燥後溶媒を減圧で留去し
泡状物質２０８ｍｇを得た。
エチル）フェニル〕−３ −（２，３−メチレンジオキシ
フェニル）オクタンアミド オキサリルクロリド０．０８ｍｌの塩化メチレン１ｍｌ
溶液を−７８°に冷却し、ジメチルスルホキシド０．８
ｍｌの塩化メチレン１ｍｌ溶液を滴下した。１０分後実
施例５で得られた化合物２００ｍｇ（０．４４ｍｍｏ
ｌ）の塩化メチレン３ｍｌ溶液を滴下した。−７８°で
１５分間攪拌した後トリエチルアミン０．３１ｍｌを加
え、０°に昇温して３０分間攪拌した。水を加えた後酢
酸エチルで抽出し、抽出液を１０％塩酸、飽和重曹水、
飽和食塩水で順次洗浄した。乾燥後溶媒を減圧で留去し
泡状物質２０８ｍｇを得た。
【０９６８】この化合物２０８ｍｇ（０．４６ｍｍｏ
ｌ）、リン酸二水素ナトリウム二水和物７２ｍｇ、２−
メチル−２−ブテン１６２ｍｇの水１ｍｌ及びｔ−ブタ
ノール５ｍｌの混合溶液に８０％亜塩素酸ナトリウム１
８２ｍｇの水１ｍｌ溶液を加え室温で１時間攪拌した。
０°に冷却し１０％塩酸を加えた後酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を飽和食塩水で洗浄し乾燥後減圧で溶媒を留
去した。残渣をメタノール４ｍｌに溶解し、トリメチル
シリルジアゾメタン１０％ｎ−ヘキサン溶液０．８ｍｌ
を加え室温で１時間攪拌した。さらにトリメチルシリル
ジアゾメタン１０％ｎ−ヘキサン溶液０．８ｍｌを加え
１５分間攪拌した後減圧で溶媒を留去した。残渣を酢酸
エチルに溶解し水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄
し乾燥後溶媒を留去した。残渣をシリカゲルを用いたカ
ラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル
（３：１）で溶出し目的化合物１２０ｍｇ（収率５６
％）を無色泡状物質として得た。
ｌ）、リン酸二水素ナトリウム二水和物７２ｍｇ、２−
メチル−２−ブテン１６２ｍｇの水１ｍｌ及びｔ−ブタ
ノール５ｍｌの混合溶液に８０％亜塩素酸ナトリウム１
８２ｍｇの水１ｍｌ溶液を加え室温で１時間攪拌した。
０°に冷却し１０％塩酸を加えた後酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を飽和食塩水で洗浄し乾燥後減圧で溶媒を留
去した。残渣をメタノール４ｍｌに溶解し、トリメチル
シリルジアゾメタン１０％ｎ−ヘキサン溶液０．８ｍｌ
を加え室温で１時間攪拌した。さらにトリメチルシリル
ジアゾメタン１０％ｎ−ヘキサン溶液０．８ｍｌを加え
１５分間攪拌した後減圧で溶媒を留去した。残渣を酢酸
エチルに溶解し水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄
し乾燥後溶媒を留去した。残渣をシリカゲルを用いたカ
ラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル
（３：１）で溶出し目的化合物１２０ｍｇ（収率５６
％）を無色泡状物質として得た。
【０９６９】IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2958,2932,173
3,1679,1458,1060,940,830
3,1679,1458,1060,940,830
【０９７０】
【参考例５３】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−メトキシカルボニルフェニ
ル〕−３−（２，３−ジ メトキシフェニル）オクタンア
ミド 実施例１２で得られた化合物を用いて参考例５０と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。
ル〕−３−（２，３−ジ メトキシフェニル）オクタンア
ミド 実施例１２で得られた化合物を用いて参考例５０と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。
【０９７１】IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2958,2934,172
1,1685,1477,1438,1412,1302,1270,1125,1006
1,1685,1477,1438,1412,1302,1270,1125,1006
【０９７２】
【参考例５４】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（２−エトキシカルボニル
エチル）フェニル〕−３ −（２，３−ジメトキシフェニ
ル）オクタンアミド ５５％油性水素化ナトリウム７６ｍｇ（１．７３ｍｍｏ
ｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌ懸濁液に、
氷冷下２−ジエトキシホスホリル酢酸エチルエステル
０．３４ｍｌ（１．７３ｍｍｏｌ）を５分間で滴下し、
室温に戻して３０分間攪拌した。再び氷冷し参考例８で
得られた化合物３８１ｍｇ（０．８７ｍｍｏｌ）のＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌ溶液を５分間で滴下
し、さらに室温で１７時間攪拌した。反応液を酢酸エチ
ルで希釈し、水で数回、飽和食塩水で１回洗浄し、乾燥
後溶媒を留去した。残渣をエタノール２０ｍｌ溶液に１
０％パラジウム−炭素触媒１００ｍｇを加え、３時間水
素気流下激しく攪拌した。反応液をセライトを用いてロ
過し、触媒をエタノールで洗浄した。ロ液と洗液を合わ
せ、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルを用いるカラム
クロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ヘキサン（１：
２）で溶出し４２６ｍｇ（収率９６％）の目的化合物を
油状物質として得た。
エチル）フェニル〕−３ −（２，３−ジメトキシフェニ
ル）オクタンアミド ５５％油性水素化ナトリウム７６ｍｇ（１．７３ｍｍｏ
ｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌ懸濁液に、
氷冷下２−ジエトキシホスホリル酢酸エチルエステル
０．３４ｍｌ（１．７３ｍｍｏｌ）を５分間で滴下し、
室温に戻して３０分間攪拌した。再び氷冷し参考例８で
得られた化合物３８１ｍｇ（０．８７ｍｍｏｌ）のＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌ溶液を５分間で滴下
し、さらに室温で１７時間攪拌した。反応液を酢酸エチ
ルで希釈し、水で数回、飽和食塩水で１回洗浄し、乾燥
後溶媒を留去した。残渣をエタノール２０ｍｌ溶液に１
０％パラジウム−炭素触媒１００ｍｇを加え、３時間水
素気流下激しく攪拌した。反応液をセライトを用いてロ
過し、触媒をエタノールで洗浄した。ロ液と洗液を合わ
せ、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルを用いるカラム
クロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ヘキサン（１：
２）で溶出し４２６ｍｇ（収率９６％）の目的化合物を
油状物質として得た。
【０９７３】IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2961,2934,172
7,1678,1479,1266,1007
7,1678,1479,1266,1007
【０９７４】
【参考例５５】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−〔３−〔３−（ベンジルオ
キシカルボニル）プロピ オニルオキシ〕ブチル〕フェニ
ル〕−３−（２，３−ジメトキシフェニル）オク タンア
ミド 実施例６０で得られた化合物を用いて参考例２７と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。
キシカルボニル）プロピ オニルオキシ〕ブチル〕フェニ
ル〕−３−（２，３−ジメトキシフェニル）オク タンア
ミド 実施例６０で得られた化合物を用いて参考例２７と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質と
して得た。
【０９７５】IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2959,2934,172
9,1678,1479,1273,1165,1006
9,1678,1479,1273,1165,1006
【０９７６】
【参考例５６】２，３−エチレンジオキシベンズアルデヒド ２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド４．０９ｇ（２
９．６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム２９．６ｇ（９１．０
ｍｍｏｌ）、１，２−ジブロモエタン８．３４ｇ（４
４．６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液
を１１０°で２時間加熱攪拌した。冷後濾過により不溶
物を取り除いた。不溶物を酢酸エチルで十分に洗浄し
た。濾液を減圧下濃縮し残渣に先の洗浄液を加え、生じ
た不溶物を濾過により取り除いた。濾液を水、飽和食塩
水で洗浄し乾燥後、溶媒を留去し残渣をシリカゲルを用
いたカラムクロマトグラフィーに付しヘキサン−酢酸エ
チル（４：１）で溶出し、３．９９ｇ（収率８２％）の
目的物を無色の結晶として得た。
９．６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム２９．６ｇ（９１．０
ｍｍｏｌ）、１，２−ジブロモエタン８．３４ｇ（４
４．６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液
を１１０°で２時間加熱攪拌した。冷後濾過により不溶
物を取り除いた。不溶物を酢酸エチルで十分に洗浄し
た。濾液を減圧下濃縮し残渣に先の洗浄液を加え、生じ
た不溶物を濾過により取り除いた。濾液を水、飽和食塩
水で洗浄し乾燥後、溶媒を留去し残渣をシリカゲルを用
いたカラムクロマトグラフィーに付しヘキサン−酢酸エ
チル（４：１）で溶出し、３．９９ｇ（収率８２％）の
目的物を無色の結晶として得た。
【０９７７】mp 60〜62° IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2884,1687,1601,1481,1287,
1087
1087
【０９７８】
【参考例５７】３−（２−メトキシエトキシメトキシメチル）ベンジル
アルコール ５５％油性水素化ナトリウム１７４ｍｇ（４．０ｍｍｏ
ｌ）テトラヒドロフラン懸濁液３ｍｌに氷冷下１，３−
ベンゼンジメタノール５００ｍｇ（３．６ｍｍｏｌ）の
テトラヒドロフラン溶液を滴下した後室温に戻し３０分
間攪拌した。反応液に氷冷下塩化メトキシエトキシメチ
ル５４１ｍｇ（４．３ｍｍｏｌ）を加え室温に戻した後
１．５時間攪拌した。反応後氷水を加え酢酸エチルで抽
出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した。乾燥後溶媒を留
去し、残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフ
ィーに付しヘキサン−酢酸エチル（２：１〜１：１）で
溶出し目的物４０４ｍｇ（収率４９％）を無色油状物質
として得た。
アルコール ５５％油性水素化ナトリウム１７４ｍｇ（４．０ｍｍｏ
ｌ）テトラヒドロフラン懸濁液３ｍｌに氷冷下１，３−
ベンゼンジメタノール５００ｍｇ（３．６ｍｍｏｌ）の
テトラヒドロフラン溶液を滴下した後室温に戻し３０分
間攪拌した。反応液に氷冷下塩化メトキシエトキシメチ
ル５４１ｍｇ（４．３ｍｍｏｌ）を加え室温に戻した後
１．５時間攪拌した。反応後氷水を加え酢酸エチルで抽
出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した。乾燥後溶媒を留
去し、残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフ
ィーに付しヘキサン−酢酸エチル（２：１〜１：１）で
溶出し目的物４０４ｍｇ（収率４９％）を無色油状物質
として得た。
【０９７９】IRスペクトル(CHCl3) cm-1:3610,2934,289
0,1111,1049
0,1111,1049
【０９８０】
【参考例５８】３−（２−メトキシエトキシメトキシメチル）ベンズア
ルデヒド 参考例５７で得られた化合物を用いて実施例４１と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色油状物質と
して得た。
ルデヒド 参考例５７で得られた化合物を用いて実施例４１と同様
の方法を用いることにより目的化合物を無色油状物質と
して得た。
【０９８１】IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2933,2893,273
5,1699,1609,1591,1050
5,1699,1609,1591,1050
【０９８２】
【参考例５９】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（２−エトキシカルボニル
−２，２−ジフルオロ− １−ヒドロキシエチル）フェニ
ル〕−３−（２，３−ジメトキシフェニル）オク タンア
ミド 亜鉛末１１８ｍｇのテトラヒドロフラン５ｍｌ懸濁液を
加熱還流しながら実施例１１１で得られた化合物３９７
ｍｇ（０．９ｍｍｏｌ）およびブロモジフルオロ酢酸エ
チルエステル０．１７ｍｌ（１．４ｍｍｏｌ）のテトラ
ヒドロフラン５ｍｌ溶液を５分間で滴下した。２時間還
流した後さらにブロモジフルオロ酢酸エチルエステル
０．１７ｍｌ（１．４ｍｍｏｌ）を加え１時間加熱還流
した。冷後１Ｍ硫酸水素カリウムおよび酢酸エチルを加
え、飽和食塩水で洗浄した。乾燥後溶媒を留去し残渣を
シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに付しヘ
キサン−酢酸エチル（２：１）で溶出し４０４ｍｇ（収
率７９％）の目的物を無色泡状物質として得た。
−２，２−ジフルオロ− １−ヒドロキシエチル）フェニ
ル〕−３−（２，３−ジメトキシフェニル）オク タンア
ミド 亜鉛末１１８ｍｇのテトラヒドロフラン５ｍｌ懸濁液を
加熱還流しながら実施例１１１で得られた化合物３９７
ｍｇ（０．９ｍｍｏｌ）およびブロモジフルオロ酢酸エ
チルエステル０．１７ｍｌ（１．４ｍｍｏｌ）のテトラ
ヒドロフラン５ｍｌ溶液を５分間で滴下した。２時間還
流した後さらにブロモジフルオロ酢酸エチルエステル
０．１７ｍｌ（１．４ｍｍｏｌ）を加え１時間加熱還流
した。冷後１Ｍ硫酸水素カリウムおよび酢酸エチルを加
え、飽和食塩水で洗浄した。乾燥後溶媒を留去し残渣を
シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに付しヘ
キサン−酢酸エチル（２：１）で溶出し４０４ｍｇ（収
率７９％）の目的物を無色泡状物質として得た。
【０９８３】IRスペクトル(CHCl3) cm-1:3606,3424,296
1,2934,1770,1679,1479,1307,1273,1070,1007
1,2934,1770,1679,1479,1307,1273,1070,1007
【０９８４】
【参考例６０】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ブロモ−２−エトキ
シカルボニル−２，２− ジフルオロエチル）フェニル〕
−３−（２，３−ジメトキシフェニル）オクタンアミド 参考例５９で得られた化合物３００ｍｇ（０．５３ｍｍ
ｏｌ）及び四臭化炭素４４１ｍｇ（１．３３ｍｍｏｌ）
のベンゼン９ｍｌ溶液に、氷冷下トリフェニルホスフィ
ン３４９ｍｇ（１．３３ｍｍｏｌ）を加え、室温でさら
に１時間攪拌した。反応液を塩化メチレンで希釈し、飽
和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、乾燥した後、溶媒を留
去した。残渣をシリカゲルを用いるカラムクロマトグラ
フィーに付し酢酸エチル−ヘキサン（１：５）で溶出し
２６６ｍｇ（収率８０％）の目的物を無色油状物質とし
て得た。
シカルボニル−２，２− ジフルオロエチル）フェニル〕
−３−（２，３−ジメトキシフェニル）オクタンアミド 参考例５９で得られた化合物３００ｍｇ（０．５３ｍｍ
ｏｌ）及び四臭化炭素４４１ｍｇ（１．３３ｍｍｏｌ）
のベンゼン９ｍｌ溶液に、氷冷下トリフェニルホスフィ
ン３４９ｍｇ（１．３３ｍｍｏｌ）を加え、室温でさら
に１時間攪拌した。反応液を塩化メチレンで希釈し、飽
和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、乾燥した後、溶媒を留
去した。残渣をシリカゲルを用いるカラムクロマトグラ
フィーに付し酢酸エチル−ヘキサン（１：５）で溶出し
２６６ｍｇ（収率８０％）の目的物を無色油状物質とし
て得た。
【０９８５】IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2961,2934,177
5,1760,1685,1479,1304,1272,1060,1007
5,1760,1685,1479,1304,1272,1060,1007
【０９８６】
【参考例６１】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（２−エトキシカルボニル
−２，２−ジフルオロエ チル）フェニル〕−３−（２，
３−ジメトキシフェニル）オクタンアミド 参考例６０で得られた化合物２６４ｍｇ（０．４２ｍｍ
ｏｌ）、水素化トリブチルスズ０．４５ｍｌ（１．６８
ｍｍｏｌ）、アゾビスイソブチロニトリル７ｍｇのベン
ゼン５ｍｌ溶液を３０分間加熱還流した。反応後溶媒を
留去し残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフ
ィーに付しヘキサン−酢酸エチル（５：１〜２：１）で
溶出して２１２ｍｇ（収率９２％）の目的物を無色油状
物質として得た。
−２，２−ジフルオロエ チル）フェニル〕−３−（２，
３−ジメトキシフェニル）オクタンアミド 参考例６０で得られた化合物２６４ｍｇ（０．４２ｍｍ
ｏｌ）、水素化トリブチルスズ０．４５ｍｌ（１．６８
ｍｍｏｌ）、アゾビスイソブチロニトリル７ｍｇのベン
ゼン５ｍｌ溶液を３０分間加熱還流した。反応後溶媒を
留去し残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフ
ィーに付しヘキサン−酢酸エチル（５：１〜２：１）で
溶出して２１２ｍｇ（収率９２％）の目的物を無色油状
物質として得た。
【０９８７】IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2961,2934,176
4,1680,1479,1276,1070,1007
4,1680,1479,1276,1070,1007
【０９８８】
【参考例６２】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（２−エトキシカルボニル
エチル）フェニル〕−３ −（２，３−エチレンジオキシ
フェニル）オクタンアミド 実施例１０５で得られた化合物を用いて参考例５４と同
様の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質
として得た。
エチル）フェニル〕−３ −（２，３−エチレンジオキシ
フェニル）オクタンアミド 実施例１０５で得られた化合物を用いて参考例５４と同
様の方法を用いることにより目的化合物を無色泡状物質
として得た。
【０９８９】IRスペクトル(CHCl3) cm-1:2959,2931,172
7,1678,1474,1283,1260,1090
7,1678,1474,1283,1260,1090
【０９９０】
【参考例６３】３−〔４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェニ
ル〕オクタン酸 ｉ ３−〔４−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）メ
チルフェニル〕−２−メトキシカルボニルオクタン酸メ
チルエステル 参考例１と同様の方法により、４−（ｔ−ブチルジメチ
ルシリルオキシ）メチルベンズアルデヒド及びジメチル
マロン酸を用い３−〔４−（ｔ−ブチルジメチルシリル
オキシ）メチルフェニル〕−２−メトキシカルボニル−
２−プロペン酸メチルエステルを得、これをさらに参考
例２の方法によってオクタン酸誘導体に導いた。
ル〕オクタン酸 ｉ ３−〔４−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）メ
チルフェニル〕−２−メトキシカルボニルオクタン酸メ
チルエステル 参考例１と同様の方法により、４−（ｔ−ブチルジメチ
ルシリルオキシ）メチルベンズアルデヒド及びジメチル
マロン酸を用い３−〔４−（ｔ−ブチルジメチルシリル
オキシ）メチルフェニル〕−２−メトキシカルボニル−
２−プロペン酸メチルエステルを得、これをさらに参考
例２の方法によってオクタン酸誘導体に導いた。
【０９９１】油状物質 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.08(6H,s),0.80
(3H,t,J=7Hz),0.93(9H,s),1.00 〜1.35(6H,m),1.50 〜
1.70(2H,m),3.25 〜3.40(1H,m),3.42(3H,s),3.64(1H,d,
J=11Hz),3.77(3H,s),4.70(2H,s),7.13(2H,d,J=8Hz),7.2
3(2H,d,J=8Hz) ii ３−（４−ヒドロキシメチルフェニル）−２−メト
キシカルボニルオクタン酸メチルエステル 実施例７５と同様の方法により、ｉで得られた化合物の
脱シリル化を行い、アルコール誘導体を油状物質として
得た。
(3H,t,J=7Hz),0.93(9H,s),1.00 〜1.35(6H,m),1.50 〜
1.70(2H,m),3.25 〜3.40(1H,m),3.42(3H,s),3.64(1H,d,
J=11Hz),3.77(3H,s),4.70(2H,s),7.13(2H,d,J=8Hz),7.2
3(2H,d,J=8Hz) ii ３−（４−ヒドロキシメチルフェニル）−２−メト
キシカルボニルオクタン酸メチルエステル 実施例７５と同様の方法により、ｉで得られた化合物の
脱シリル化を行い、アルコール誘導体を油状物質として
得た。
【０９９２】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.80
(3H,t,J=7Hz),0.95 〜1.35(6H,m),1.55 〜1.70(2H,m),
3.30 〜3.40(1H,m),3.44(3H,s),3.65(1H,d,J=11Hz),3.7
8(3H,s),4.66(2H,d,J=3.5Hz),7.18(2H,d,J=8Hz),7.29(2
H,d,J=8Hz) iii ３−〔４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェ
ニル〕−２−メトキシカルボニルオクタン酸メチルエス
テル iiで得られた化合物８００ｍｇ（２．４８ｍｍｏｌ）及
びトリエチルアミン０．６９ｍｌ（４．９６ｍｍｏｌ）
のジクロロメタン２０ｍｌ溶液を氷冷し、メタンスルフ
ォン酸無水物５１９ｍｇ（２．９８ｍｍｏｌ）を加え
た。反応温度を室温に戻し３０分間攪拌した後、溶媒を
留去した。残渣を酢酸エチルに溶解し、飽和食塩水で２
回洗浄した。乾燥後溶媒を留去しメシル化物を得た。こ
のようにして得られたメシル化物のＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド５ｍｌ溶液に、ジメチルアミン塩酸塩３０４
ｍｇ（３．７２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド２０ｍｌ溶液、トリエチルアミン０．６９ｍｌ
（４．９６ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム１．０３ｇ
（７．４４ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で１時間攪拌し
た。反応液を酢酸エチルで希釈し、飽和重曹水、次いで
飽和食塩水で洗浄した。乾燥後、溶媒を留去し残渣をシ
リカゲルを用いるカラムクロマトグラフィーに付しメタ
ノール−ジクロロメタン（５：１００）で溶出し油状物
質としてＮ，Ｎ−ジメチル誘導体４７０ｍｇ（収率５４
％）を得た。
(3H,t,J=7Hz),0.95 〜1.35(6H,m),1.55 〜1.70(2H,m),
3.30 〜3.40(1H,m),3.44(3H,s),3.65(1H,d,J=11Hz),3.7
8(3H,s),4.66(2H,d,J=3.5Hz),7.18(2H,d,J=8Hz),7.29(2
H,d,J=8Hz) iii ３−〔４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェ
ニル〕−２−メトキシカルボニルオクタン酸メチルエス
テル iiで得られた化合物８００ｍｇ（２．４８ｍｍｏｌ）及
びトリエチルアミン０．６９ｍｌ（４．９６ｍｍｏｌ）
のジクロロメタン２０ｍｌ溶液を氷冷し、メタンスルフ
ォン酸無水物５１９ｍｇ（２．９８ｍｍｏｌ）を加え
た。反応温度を室温に戻し３０分間攪拌した後、溶媒を
留去した。残渣を酢酸エチルに溶解し、飽和食塩水で２
回洗浄した。乾燥後溶媒を留去しメシル化物を得た。こ
のようにして得られたメシル化物のＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド５ｍｌ溶液に、ジメチルアミン塩酸塩３０４
ｍｇ（３．７２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド２０ｍｌ溶液、トリエチルアミン０．６９ｍｌ
（４．９６ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム１．０３ｇ
（７．４４ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で１時間攪拌し
た。反応液を酢酸エチルで希釈し、飽和重曹水、次いで
飽和食塩水で洗浄した。乾燥後、溶媒を留去し残渣をシ
リカゲルを用いるカラムクロマトグラフィーに付しメタ
ノール−ジクロロメタン（５：１００）で溶出し油状物
質としてＮ，Ｎ−ジメチル誘導体４７０ｍｇ（収率５４
％）を得た。
【０９９３】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.79
(3H,t,J=7Hz),0.95 〜1.30(6H,m),1.55 〜1.70(2H,m),
2.22(6H,s),3.25〜3.40(1H,m),3.38(2H,s),3.40(3H,s),
3.64(1H,d,J=11Hz),3.77(3H,s),7.13(2H,d,J=8Hz),7.21
(2H,d,J=8Hz) iv ３−〔４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェ
ニル〕オクタン酸 iii で得られた化合物を用い参考例３と同様の方法に従
い、目的化合物を結晶として得た。
(3H,t,J=7Hz),0.95 〜1.30(6H,m),1.55 〜1.70(2H,m),
2.22(6H,s),3.25〜3.40(1H,m),3.38(2H,s),3.40(3H,s),
3.64(1H,d,J=11Hz),3.77(3H,s),7.13(2H,d,J=8Hz),7.21
(2H,d,J=8Hz) iv ３−〔４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェ
ニル〕オクタン酸 iii で得られた化合物を用い参考例３と同様の方法に従
い、目的化合物を結晶として得た。
【０９９４】NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.85
(3H,t,J=6Hz),1.05 〜1.35(6H,m),1.50 〜1.70(2H,m),
2.32(6H,s),2.40〜2.75(2H,m),3.00 〜3.25(1H,m),3.67
(2H,AB quart,J=12Hz),7.16(2H,d,J=8Hz),7.26(2H,d,J=
8Hz) 塩酸塩：mp 153 〜156 ℃
(3H,t,J=6Hz),1.05 〜1.35(6H,m),1.50 〜1.70(2H,m),
2.32(6H,s),2.40〜2.75(2H,m),3.00 〜3.25(1H,m),3.67
(2H,AB quart,J=12Hz),7.16(2H,d,J=8Hz),7.26(2H,d,J=
8Hz) 塩酸塩：mp 153 〜156 ℃
【０９９５】
【参考例６４】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（ｔ−ブチルジメチルシリ
ルオキシ）メチルフェニ ル〕−３−〔４−（Ｎ’，Ｎ’
−ジメチルアミノメチル）フェニル〕オクタンア ミド 参考例６３の化合物の塩酸塩２１０ｍｇ（６．６９ｍｍ
ｏｌ）のジクロロメタン６ｍｌ懸濁液に氷冷下塩化オキ
サリル０．２３ｍｌ（２．６８ｍｍｏｌ）及び触媒量の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加え、さらに反応温度
を室温に戻し３０分間攪拌した。溶媒、過剰の試薬を留
去し、残渣にベンゼンを加えて再度留去した。再びベン
ゼンを加え残存する塩化オキサリルとベンゼンと共に留
去し、酸塩化物を得た。
ルオキシ）メチルフェニ ル〕−３−〔４−（Ｎ’，Ｎ’
−ジメチルアミノメチル）フェニル〕オクタンア ミド 参考例６３の化合物の塩酸塩２１０ｍｇ（６．６９ｍｍ
ｏｌ）のジクロロメタン６ｍｌ懸濁液に氷冷下塩化オキ
サリル０．２３ｍｌ（２．６８ｍｍｏｌ）及び触媒量の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加え、さらに反応温度
を室温に戻し３０分間攪拌した。溶媒、過剰の試薬を留
去し、残渣にベンゼンを加えて再度留去した。再びベン
ゼンを加え残存する塩化オキサリルとベンゼンと共に留
去し、酸塩化物を得た。
【０９９６】参考例２５の化合物１７７ｍｇ（６．０２
ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン０．２８ｍｌ（２．０
１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン５ｍｌ溶液に、氷冷下先
に得た酸塩化物のジクロロメタン２ｍｌ溶液を滴下し、
氷冷で１時間室温で１時間半攪拌した。反応液を酢酸エ
チルで希釈し飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。
乾燥後溶媒を留去し結晶を得た。この結晶を−７８℃に
冷却したジイソプロピルエーテルで洗浄し、１８２ｍｇ
（収率５５％）の目的物を得た。
ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン０．２８ｍｌ（２．０
１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン５ｍｌ溶液に、氷冷下先
に得た酸塩化物のジクロロメタン２ｍｌ溶液を滴下し、
氷冷で１時間室温で１時間半攪拌した。反応液を酢酸エ
チルで希釈し飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。
乾燥後溶媒を留去し結晶を得た。この結晶を−７８℃に
冷却したジイソプロピルエーテルで洗浄し、１８２ｍｇ
（収率５５％）の目的物を得た。
【０９９７】mp 142 〜143 ℃ NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.09(6H,s),0.82
(3H,t,J=5Hz),0.94(9H,s),1.05 〜1.35(15H,m),1.60〜
1.80(2H,m),2.22(6H,s),2.50〜2.75(2H,m),3.15〜3.30
(1H,m),3.39(2H,s),4.66(2H,s),6.85(1H,s),7.05〜7.35
(6H,m)
(3H,t,J=5Hz),0.94(9H,s),1.05 〜1.35(15H,m),1.60〜
1.80(2H,m),2.22(6H,s),2.50〜2.75(2H,m),3.15〜3.30
(1H,m),3.39(2H,s),4.66(2H,s),6.85(1H,s),7.05〜7.35
(6H,m)
【０９９８】
【参考例６５】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−〔１−〔３−（ベンジルオ
キシカルボニル）プロピ オニルオキシ〕エチル〕フェニ
ル〕−３−（２，３−メチレンジオキシフェニル ）オク
タンアミド 実施例５５で得られた化合物を用いて参考例２７と同様
の方法によって、目的化合物を無色泡状物質として得
た。
キシカルボニル）プロピ オニルオキシ〕エチル〕フェニ
ル〕−３−（２，３−メチレンジオキシフェニル ）オク
タンアミド 実施例５５で得られた化合物を用いて参考例２７と同様
の方法によって、目的化合物を無色泡状物質として得
た。
【０９９９】IRスペクトル（ＣＨＣｌ３） ｃｍ−１：
２９６０，２９３３，１７３２，１６８２，１４５７，
１１６２，１０６３
２９６０，２９３３，１７３２，１６８２，１４５７，
１１６２，１０６３
【１０００】
【参考例６６】参考例４８と同様な方法によって、参考
例６６ａ及び６６ｂの化合物を得た。
例６６ａ及び６６ｂの化合物を得た。
【１００１】
【化５０】
【１００２】 ──────────────────────────────────── 参考例 Ｒ2 ｍｐ（℃） ＩＲスペクトル（c
m-1） 番 号 （再結晶溶媒） ──────────────────────────────────── 66a 2-i-プロピルオキシ 油状物質 1707,1611,1584,1503,1455, -4- ベンジルオキシ 1428,1381,1376,1289,1187, 1165(liq.film) 66b 4-スルホニルメチル 104.5 〜 3071,1702,1595,1423,1312, 106 1241,1148,952,775,551(KBr) （ヘキサン− 酢酸エチル） ────────────────────────────────────
m-1） 番 号 （再結晶溶媒） ──────────────────────────────────── 66a 2-i-プロピルオキシ 油状物質 1707,1611,1584,1503,1455, -4- ベンジルオキシ 1428,1381,1376,1289,1187, 1165(liq.film) 66b 4-スルホニルメチル 104.5 〜 3071,1702,1595,1423,1312, 106 1241,1148,952,775,551(KBr) （ヘキサン− 酢酸エチル） ────────────────────────────────────
【１００３】
【参考例６７】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−メトキシカルボニルフェニ
ル）−３−（２−ｉ−プロピルオキシ−４−ベンジルオ
キシフェニル）オクタンアミド 参考例８７及び６６ａの化合物を用い、実施例９８と同
様な方法によって目的化合物を泡状物質として得た。
ル）−３−（２−ｉ−プロピルオキシ−４−ベンジルオ
キシフェニル）オクタンアミド 参考例８７及び６６ａの化合物を用い、実施例９８と同
様な方法によって目的化合物を泡状物質として得た。
【１００４】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl3) δppm
：0.78-0.91(3H,m),1.11-1.36(9H,m),1.26(9H,s),1.33
(3H,d,J=6Hz),1.63-1.84(2H,m),2.62-2.87(2H,m),3.39-
3.54(1H,m),3.86(3H,s),4.52(1H,septet,J=6Hz),5.01(2
H,s),6.44-7.90(12H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：1723,1653,1609,1503,143
5,1374,1300,1248,1188,1121.
：0.78-0.91(3H,m),1.11-1.36(9H,m),1.26(9H,s),1.33
(3H,d,J=6Hz),1.63-1.84(2H,m),2.62-2.87(2H,m),3.39-
3.54(1H,m),3.86(3H,s),4.52(1H,septet,J=6Hz),5.01(2
H,s),6.44-7.90(12H,m). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：1723,1653,1609,1503,143
5,1374,1300,1248,1188,1121.
【１００５】
【参考例６８】参考例４と同様な方法によって、参考例
６８ａ及び６８ｂの化合物を得た。
６８ａ及び６８ｂの化合物を得た。
【１００６】
【化５１】
【１００７】 ──────────────────────────────────── 参考例 Ｒ2 ｍｐ（℃） ＩＲスペクトル（cm-1） 番 号 （再結晶溶媒） ─────────────────────────────────── 68a 2-メチルチオ 68〜69 1707,1587,1470,1441,1433, （エーテル− 1412,1309,1263,1242,1180, ヘキサン） 1099(KBr) 68b 2-メトキシ-4- 油状物質 2679,1707,1595,1493,1401, メチルチオ 1244,1134,1036,955,880, 808(liq.film) ────────────────────────────────────
【１００８】
【参考例６９】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ｔ−ブチルジメチル
シリルオキシエチル）フェニル〕−３−（２−メトキシ
−４−シアノフェニル）オクタンアミド （ｉ）Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ｔ−ブチルジ
メチルシリルオキシエチ ル）フェニル〕−３−（２−メ
トキシ−４−ホルミルフェニル）オクタンアミド 参考例７０ａ及び参考例８８の化合物を用い、実施例１
４３と同様の方法によって目的化合物を泡状物質として
得た。
シリルオキシエチル）フェニル〕−３−（２−メトキシ
−４−シアノフェニル）オクタンアミド （ｉ）Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ｔ−ブチルジ
メチルシリルオキシエチ ル）フェニル〕−３−（２−メ
トキシ−４−ホルミルフェニル）オクタンアミド 参考例７０ａ及び参考例８８の化合物を用い、実施例１
４３と同様の方法によって目的化合物を泡状物質として
得た。
【１００９】ＩＲスペクトル（film）cm-1：1692,1653,
1603,1464,1420,1256,1115,1038,835,780. （ii）Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ｔ−ブチルジ
メチルシリルオキシエチル）フェニル〕−３−〔２−メ
トキシ−４−（ヒドロキシイミノメチル）フェニル〕オ
クタンアミド ｉで得られた化合物を用い、実施例１４０と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。
1603,1464,1420,1256,1115,1038,835,780. （ii）Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ｔ−ブチルジ
メチルシリルオキシエチル）フェニル〕−３−〔２−メ
トキシ−４−（ヒドロキシイミノメチル）フェニル〕オ
クタンアミド ｉで得られた化合物を用い、実施例１４０と同様の方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。
【１０１０】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl3) δppm
：-0.03(3H,s),0.04(3H,s),0.80-0.87(3H,m),0.89(9H,
s),1.20-1.30(6H,m),1.27(9H,s),1.36(3H,d,J=6Hz),1.7
0-1.80(2H,m),2.37-2.79(2H,m),3.57-3.68(1H,m),3.83
(3H,s),4.79(1H,quartet,J=6Hz),7.03-7.43(7H,m),8.08
(1H,s). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：3282,1655,1463,1415,125
4,1098,1040,981,835,777. （iii ）Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ｔ−ブチル
ジメチルシリルオキシエチル）フェニル〕−３−（２−
メトキシ−４−シアノフェニルオクタンアミド iiで得られた化合物を用い、参考例８６のiii と同様の
方法によって目的化合物を粘稠性物質として得た。
：-0.03(3H,s),0.04(3H,s),0.80-0.87(3H,m),0.89(9H,
s),1.20-1.30(6H,m),1.27(9H,s),1.36(3H,d,J=6Hz),1.7
0-1.80(2H,m),2.37-2.79(2H,m),3.57-3.68(1H,m),3.83
(3H,s),4.79(1H,quartet,J=6Hz),7.03-7.43(7H,m),8.08
(1H,s). ＩＲスペクトル（KBr)cm-1：3282,1655,1463,1415,125
4,1098,1040,981,835,777. （iii ）Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（１−ｔ−ブチル
ジメチルシリルオキシエチル）フェニル〕−３−（２−
メトキシ−４−シアノフェニルオクタンアミド iiで得られた化合物を用い、参考例８６のiii と同様の
方法によって目的化合物を粘稠性物質として得た。
【１０１１】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl3) δppm
：-0.02(3H,s),0.04(3H,s),0.80-0.90(3H,m),0.90(9H,
s),1.18-1.30(6H,m),1.28(9H,s),1.37(3H,d,J=6Hz),1.7
0-1.80(2H,m),2.60-2.77(2H,m),3.63-3.75(1H,m),3.85
(3H,s),4.80(1H,quartet,J=6Hz),6.99-7.31(7H,m). ＩＲスペクトル（film）cm-1：2230,1651,1520,1464,14
08,1260,1115,1038,930,835.
：-0.02(3H,s),0.04(3H,s),0.80-0.90(3H,m),0.90(9H,
s),1.18-1.30(6H,m),1.28(9H,s),1.37(3H,d,J=6Hz),1.7
0-1.80(2H,m),2.60-2.77(2H,m),3.63-3.75(1H,m),3.85
(3H,s),4.80(1H,quartet,J=6Hz),6.99-7.31(7H,m). ＩＲスペクトル（film）cm-1：2230,1651,1520,1464,14
08,1260,1115,1038,930,835.
【１０１２】
【参考例７０】３−〔２−メトキシ−４−（１，３−ジ
オキソラン−２−イル）メチルフェニル〕オクタン酸
３．３３ｇ（１０．３ｍｍｏｌ）のアセトン５０ｍｌ溶
液にトシル酸−水和物１２０ｍｇ（０．６３ｍｍｏｌ）
を加え室温で１９時間撹拌した。溶媒を留去し、残渣を
含水シリカゲル（シリカゲルに水６％（Ｖ／Ｗ）を加え
調製したもの）１００ｇを用いるカラムクロマトグラフ
ィーに付し参考例７０ａの化合物２．５６ｇ（収率８９
％）を得た。参考例７０ａと同様の方法によって７０ｂ
の化合物を得た。
オキソラン−２−イル）メチルフェニル〕オクタン酸
３．３３ｇ（１０．３ｍｍｏｌ）のアセトン５０ｍｌ溶
液にトシル酸−水和物１２０ｍｇ（０．６３ｍｍｏｌ）
を加え室温で１９時間撹拌した。溶媒を留去し、残渣を
含水シリカゲル（シリカゲルに水６％（Ｖ／Ｗ）を加え
調製したもの）１００ｇを用いるカラムクロマトグラフ
ィーに付し参考例７０ａの化合物２．５６ｇ（収率８９
％）を得た。参考例７０ａと同様の方法によって７０ｂ
の化合物を得た。
【１０１３】
【化５２】
【１０１４】 ──────────────────────────────────── 参考例 Ｒ2 形 状 ＩＲスペクトル（cm-1） 番 号 ──────────────────────────────────── 70a ＣＨ3 油状物質 1707,1603,1580,1501,1464, 1422,1389,1260,1038,824 (liq.film) 70b ＣＨ2 ＣＨ3 油状物質 1701,1601,1580,1500,1431, 1389,1290,1257,1163,1126, 1115,1043(liq.film) ────────────────────────────────────
【１０１５】
【参考例７１】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（２−エトキシカルボニル
エチル）フェニル〕−３−（２，３，４−トリメトキシ
フェニル）オクタンアミド 実施例８で得られたアルデヒド体を用いて参考例５４と
同様の方法によって目的化合物を泡状物質として得た。
エチル）フェニル〕−３−（２，３，４−トリメトキシ
フェニル）オクタンアミド 実施例８で得られたアルデヒド体を用いて参考例５４と
同様の方法によって目的化合物を泡状物質として得た。
【１０１６】ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：2961,2934,
1727,1677,1495,1466,1420,1298,1276,1260,1097,1017.
1727,1677,1495,1466,1420,1298,1276,1260,1097,1017.
【１０１７】
【参考例７２】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（３−ｔ−ブチルジメチル
シリルオキシプロピル）フェニル〕−３−〔３−（２−
メトキシエトキシメトキシメチル）フェニル〕オクタン
アミド 参考例６ｎの化合物と、参考例１５で得られた化合物を
用いて、参考例１０と同様の方法によって目的化合物を
無色油状物質として得た。
シリルオキシプロピル）フェニル〕−３−〔３−（２−
メトキシエトキシメトキシメチル）フェニル〕オクタン
アミド 参考例６ｎの化合物と、参考例１５で得られた化合物を
用いて、参考例１０と同様の方法によって目的化合物を
無色油状物質として得た。
【１０１８】ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：2957,2931,
2860,1678,1608,1568,1473,1420,1101,1049,837.
2860,1678,1608,1568,1473,1420,1101,1049,837.
【１０１９】
【参考例７３】１−（１−ヒドロキシヘキシル）−２−トリフルオロメ
チルベンゼン ２−トリフルオロメチルベンズアルデヒド０．７６ｍｌ
（５．７４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン２８ｍｌ溶
液に金属リチウム１３９ｍｇ（２０．１ｍｍｏｌ）とｎ
−ペンチルブロミド１．０７ｍｌ（８．６１ｍｍｏｌ）
を加え氷水を入れた超音波洗浄器につけて窒素気流下２
時間３０分超音波を照射した。メタノール７ｍｌを加え
再び３０分間超音波を照射した後、反応液に水を加え酢
酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し乾燥
後溶媒を留去した。残渣をシリカゲルを用いたカラムク
ロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ヘキサン（１：２
０〜１：１０）で溶出し７５１ｍｇ（収率５３％）の目
的化合物を油状物質として得た。
チルベンゼン ２−トリフルオロメチルベンズアルデヒド０．７６ｍｌ
（５．７４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン２８ｍｌ溶
液に金属リチウム１３９ｍｇ（２０．１ｍｍｏｌ）とｎ
−ペンチルブロミド１．０７ｍｌ（８．６１ｍｍｏｌ）
を加え氷水を入れた超音波洗浄器につけて窒素気流下２
時間３０分超音波を照射した。メタノール７ｍｌを加え
再び３０分間超音波を照射した後、反応液に水を加え酢
酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し乾燥
後溶媒を留去した。残渣をシリカゲルを用いたカラムク
ロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ヘキサン（１：２
０〜１：１０）で溶出し７５１ｍｇ（収率５３％）の目
的化合物を油状物質として得た。
【１０２０】ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：3610,2959,
2932,2862,1456,1315,1164,1127,1060,1036.
2932,2862,1456,1315,1164,1127,1060,1036.
【１０２１】
【参考例７４】１−（１−オキソヘキシル）−２−トリフルオロメチル
ベンゼン 参考例７３で得られた化合物５．６２ｇ（２２．８ｍｍ
ｏｌ）を用いて参考例５２と同様の方法によって目的化
合物を無色油状物質として得た。
ベンゼン 参考例７３で得られた化合物５．６２ｇ（２２．８ｍｍ
ｏｌ）を用いて参考例５２と同様の方法によって目的化
合物を無色油状物質として得た。
【１０２２】ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：2960,2934,
2874,2862,1706,1317,1275,1174,1138,1066,1035,845.
2874,2862,1706,1317,1275,1174,1138,1066,1035,845.
【１０２３】
【参考例７５】３−（２−トリフルオロメチルフェニル）オクタン酸エ
チルエステル 参考例７４で得られた化合物８．２５ｇ（３３．８ｍｍ
ｏｌ）を用いて参考例４８−viと同様の方法によって目
的化合物を無色油状物質として得た。
チルエステル 参考例７４で得られた化合物８．２５ｇ（３３．８ｍｍ
ｏｌ）を用いて参考例４８−viと同様の方法によって目
的化合物を無色油状物質として得た。
【１０２４】ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：2960,2933,
2862,1728,1456,1379,1371,1314,1262,1160,1127,1099,
1061,1038.
2862,1728,1456,1379,1371,1314,1262,1160,1127,1099,
1061,1038.
【１０２５】
【参考例７６】３−（２−トリフルオロメチルフェニル）オクタン酸 参考例７５で得られた化合物９．２８ｇ（２９．３ｍｍ
ｏｌ）を用いて参考例４８−VIIIと同様の方法によって
目的化合物を結晶として得た。
ｏｌ）を用いて参考例４８−VIIIと同様の方法によって
目的化合物を結晶として得た。
【１０２６】ｍ．ｐ７２−７３℃（ヘキサン） ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：3515,2959,2932,2863,17
45,1712,1609,1585,1494,1456,1414,1314,1161,1128,10
61,1038.
45,1712,1609,1585,1494,1456,1414,1314,1161,1128,10
61,1038.
【１０２７】
【参考例７７】Ｎ−ｔ−ブチルオキシカルボニル−〔２−ｔ−ブチル−
５−（３−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシプロピ
ル）〕アニリン 参考例１５で得られた化合物２．００ｇのジオキサン２
０ｍｌ溶液にジ−ｔ−ブチルジカーボネート２．０４ｇ
を加え９０℃で２０時間撹拌した。溶媒を留去し残渣を
シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに付し、
酢酸エチル−ヘキサン（１：１０）で溶出し目的化合物
と少量のジ−ｔ−ブチルジカーボネートの混合物を油状
物質として２．８５ｇ得た。この混合物をさらに精製す
ることなく次の反応に用いた。
５−（３−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシプロピ
ル）〕アニリン 参考例１５で得られた化合物２．００ｇのジオキサン２
０ｍｌ溶液にジ−ｔ−ブチルジカーボネート２．０４ｇ
を加え９０℃で２０時間撹拌した。溶媒を留去し残渣を
シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに付し、
酢酸エチル−ヘキサン（１：１０）で溶出し目的化合物
と少量のジ−ｔ−ブチルジカーボネートの混合物を油状
物質として２．８５ｇ得た。この混合物をさらに精製す
ることなく次の反応に用いた。
【１０２８】
【参考例７８】Ｎ−ｔ−ブチルオキシカルボニル−〔２−ｔ−ブチル−
５−（３−ヒドロキシプロピル）〕アニリン 参考例７７で得られた混合物２．８５ｇのメタノール４
０ｍｌ溶液にＰ−トルエンスルホン酸−水和物を触媒量
加え、室温で１５分間超音波を照射した。溶媒を留去し
残渣に酢酸エチルを加え、飽和重曹水及び飽和食塩水で
順次洗浄した。乾燥後溶媒を留去し、残渣をシリカゲル
を用いるカラムクロマトグラフィーに付し酢酸エチル−
ヘキサン（１：５〜１：２）で溶出して目的化合物１．
８８ｇ（参考例７７からの収率９８％）を結晶として得
た。
５−（３−ヒドロキシプロピル）〕アニリン 参考例７７で得られた混合物２．８５ｇのメタノール４
０ｍｌ溶液にＰ−トルエンスルホン酸−水和物を触媒量
加え、室温で１５分間超音波を照射した。溶媒を留去し
残渣に酢酸エチルを加え、飽和重曹水及び飽和食塩水で
順次洗浄した。乾燥後溶媒を留去し、残渣をシリカゲル
を用いるカラムクロマトグラフィーに付し酢酸エチル−
ヘキサン（１：５〜１：２）で溶出して目的化合物１．
８８ｇ（参考例７７からの収率９８％）を結晶として得
た。
【１０２９】ｍ．ｐ９３−９４℃（ヘキサン−塩化メチ
レン） ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：３６２７，３４８２，２
９７３，２８７８，１７２５，１５６８，１５１５，１
４７９，１４５２，１３６９，１１５９，１０９１，１
０４９，１０２９．
レン） ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：３６２７，３４８２，２
９７３，２８７８，１７２５，１５６８，１５１５，１
４７９，１４５２，１３６９，１１５９，１０９１，１
０４９，１０２９．
【１０３０】
【参考例７９】Ｎ−ｔ−ブチルオキシカルボニル−〔２−ｔ−ブチル−
５−（３−オキソプロピル）〕アニリン 参考例７８で得られた化合物２．６８ｇ（８．７３ｍｍ
ｏｌ）を用いて参考例５２と同様の方法によって目的化
合物を結晶として得た。
５−（３−オキソプロピル）〕アニリン 参考例７８で得られた化合物２．６８ｇ（８．７３ｍｍ
ｏｌ）を用いて参考例５２と同様の方法によって目的化
合物を結晶として得た。
【１０３１】ｍ．ｐ９８−９９℃（ヘキサン−酢酸エチ
ル） ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３）ｃｍ−１：3485,2974,28
76,1725,1569,1524,1480,1450,1426,1394,1369,1159,10
49.
ル） ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３）ｃｍ−１：3485,2974,28
76,1725,1569,1524,1480,1450,1426,1394,1369,1159,10
49.
【１０３２】
【参考例８０】Ｎ−ｔ−ブチルオキシカルボニル−〔２−ｔ−ブチル−
５−（３−ヒドロキシブチル）〕アニリン 参考例７９で得られた化合物２．５８ｇ（８．４５ｍｍ
ｏｌ）を用いて実施例２６と同様の方法によって目的化
合物を油状物質として得た。
５−（３−ヒドロキシブチル）〕アニリン 参考例７９で得られた化合物２．５８ｇ（８．４５ｍｍ
ｏｌ）を用いて実施例２６と同様の方法によって目的化
合物を油状物質として得た。
【１０３３】ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：3616,3483,
2973,1726,1568,1515,1480,1453,1424,1394,1370,1159,
1049.
2973,1726,1568,1515,1480,1453,1424,1394,1370,1159,
1049.
【１０３４】
【参考例８１】Ｎ−ｔ−ブチルオキシカルボニル−〔２−ｔ−ブチル−
５−（３−オキソブチル）〕アニリン 参考例８０で得られた化合物１．８４ｇ（５．７４ｍｍ
ｏｌ）を用いて参考例５２と同様の方法によって目的化
合物を油状物質として得た。
５−（３−オキソブチル）〕アニリン 参考例８０で得られた化合物１．８４ｇ（５．７４ｍｍ
ｏｌ）を用いて参考例５２と同様の方法によって目的化
合物を油状物質として得た。
【１０３５】ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：３４８３，
２９７４，１７２１，１６１７，１５６９，１５１８，
１４８０，１４５０，１４２５，１３９４，１３６９，
１１５９，１０４９．
２９７４，１７２１，１６１７，１５６９，１５１８，
１４８０，１４５０，１４２５，１３９４，１３６９，
１１５９，１０４９．
【１０３６】
【参考例８２】２−ｔ−ブチル−５−（３−オキソブチル）アニリン 参考例８１で得られた化合物１．０７ｇ（３．３８ｍｍ
ｏｌ）を４Ｎ塩化水素ジオキサン溶液１０ｍｌに溶解し
３０分間撹拌した。溶媒を留去しシリカゲルを用いるカ
ラムクロマトグラフィーに付し酢酸エチルで溶出し２６
６ｍｇ（収率３６％）の目的化合物を油状物質として得
た。
ｏｌ）を４Ｎ塩化水素ジオキサン溶液１０ｍｌに溶解し
３０分間撹拌した。溶媒を留去しシリカゲルを用いるカ
ラムクロマトグラフィーに付し酢酸エチルで溶出し２６
６ｍｇ（収率３６％）の目的化合物を油状物質として得
た。
【１０３７】ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３）ｃｍ−１：
2968,2961,1714,1662,1621,1566,1509,1422,1367,1182,
1162.
2968,2961,1714,1662,1621,1566,1509,1422,1367,1182,
1162.
【１０３８】
【参考例８３】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（ｔ−ブチルジメチルシリ
ルオキシメチル）フェニル〕−３−（２−トリフルオロ
フェニル）オクタンアミド 参考例７６で得られたオクタン酸と参考例２５で得られ
たアニリン体を用い参考例５と同様の方法によって目的
化合物を泡状物質として得た。
ルオキシメチル）フェニル〕−３−（２−トリフルオロ
フェニル）オクタンアミド 参考例７６で得られたオクタン酸と参考例２５で得られ
たアニリン体を用い参考例５と同様の方法によって目的
化合物を泡状物質として得た。
【１０３９】ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：2959,2932,
2860,1683,1608,1573,1515,1472,1422,1367,1314,1161,
1124,1037,839.
2860,1683,1608,1573,1515,1472,1422,1367,1314,1161,
1124,1037,839.
【１０４０】
【参考例８４】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（ヒドロキシメチル）フェ
ニル〕−３−（２−トリフルオロフェニル）オクタンア
ミド 参考例８３で得られた化合物を用い実施例１０と同様の
方法によって目的化合物を結晶として得た。
ニル〕−３−（２−トリフルオロフェニル）オクタンア
ミド 参考例８３で得られた化合物を用い実施例１０と同様の
方法によって目的化合物を結晶として得た。
【１０４１】ｍ．ｐ１４７−１４７．５℃（ヘキサン−
酢酸エチル） ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：３６０８，３４６１，２
９６１，２９３３，２８７４，１６８３，１６０８，１
５７２，１５１８，１４７８，１４５６，１４２３，１
３１４，１１６１，１１２５，１０３７．
酢酸エチル） ＩＲスペクトル（CHCl3)cm-1：３６０８，３４６１，２
９６１，２９３３，２８７４，１６８３，１６０８，１
５７２，１５１８，１４７８，１４５６，１４２３，１
３１４，１１６１，１１２５，１０３７．
【１０４２】
【参考例８５】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−ホルミルフェニル）−３−
（２−トリフルオロメチルフェニル）オクタンアミド 参考例８４で得られた化合物を用い参考例８と同様の方
法によって目的化合物を泡状物質として得た。
（２−トリフルオロメチルフェニル）オクタンアミド 参考例８４で得られた化合物を用い参考例８と同様の方
法によって目的化合物を泡状物質として得た。
【１０４３】ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３）ｃｍ−１：
3469,2962,2933,2873,1699,1609,1571,1515,1475,1456,
1425,1378,1314,1161,1125,1076,1037.
3469,2962,2933,2873,1699,1609,1571,1515,1475,1456,
1425,1378,1314,1161,1125,1076,1037.
【１０４４】
【参考例８６】３−（２，４−ジメトキシ−５−シアノフェニル）オク
タン酸 （ｉ）３−（２，４−ジメトキシ−４−ホルミルフェニ
ル）オクタン酸メチルエ ステル ３−（２，４−ジメトキシフェニル）オクタン酸メチル
エステル１１．５６ｇ（３９．３ｍｍｏｌ）及びジクロ
ロメチルメチルエーテル１３．５４ｇ（１１７．８ｍｍ
ｏｌ）のジクロロメタン１００ｍｌ溶液を塩−氷浴で冷
却し、四塩化チタン１２．９ｍｌ（１１８ｍｍｏｌ）を
１０分間で加え、さらに同温度で４０分間撹拌した。氷
−水を加え反応を停止させ、エーテルで抽出した。抽出
液を希重曹水次いで飽和食塩水で洗浄し、乾燥した後溶
媒を留去した。残渣をシリカゲル２５０ｇを用いるカラ
ムクロマトグラフィーに付しヘキサン−酢酸エチル
（１：０〜１：２）で溶出し１１．７０ｇ（収率９２
％）の目的化合物を油状物質として得た。
タン酸 （ｉ）３−（２，４−ジメトキシ−４−ホルミルフェニ
ル）オクタン酸メチルエ ステル ３−（２，４−ジメトキシフェニル）オクタン酸メチル
エステル１１．５６ｇ（３９．３ｍｍｏｌ）及びジクロ
ロメチルメチルエーテル１３．５４ｇ（１１７．８ｍｍ
ｏｌ）のジクロロメタン１００ｍｌ溶液を塩−氷浴で冷
却し、四塩化チタン１２．９ｍｌ（１１８ｍｍｏｌ）を
１０分間で加え、さらに同温度で４０分間撹拌した。氷
−水を加え反応を停止させ、エーテルで抽出した。抽出
液を希重曹水次いで飽和食塩水で洗浄し、乾燥した後溶
媒を留去した。残渣をシリカゲル２５０ｇを用いるカラ
ムクロマトグラフィーに付しヘキサン−酢酸エチル
（１：０〜１：２）で溶出し１１．７０ｇ（収率９２
％）の目的化合物を油状物質として得た。
【１０４５】ＩＲスペクトル（liq.film）cm-1：1738,1
673,1607,1497,1467,1607,1497,1467,1438,1276,1211,1
029. （ii）３−〔２，４−ジメトキシ−４−（ヒドロキシイ
ミノメチル）フェニル〕オクタン酸メチルエステル ｉで得られた化合物を用い、実施例１４０と同様の方法
によって収率９９％で目的化合物を油状物質として得
た。
673,1607,1497,1467,1607,1497,1467,1438,1276,1211,1
029. （ii）３−〔２，４−ジメトキシ−４−（ヒドロキシイ
ミノメチル）フェニル〕オクタン酸メチルエステル ｉで得られた化合物を用い、実施例１４０と同様の方法
によって収率９９％で目的化合物を油状物質として得
た。
【１０４６】ＩＲスペクトル（liq.film）cm-1：1736,1
610,1576,1502,1466,1439,1296,1207,1161,1128,1109,1
034. （iii ）３−（２，４−ジメトキシ−４−シアノフェニ
ル）オクタン酸メチルエステル iiで得られた化合物５２０ｍｇ（１．５４ｍｍｏｌ）、
トリフェニルホスフィン１．２１ｇ（４．６１ｍｍｏ
ｌ）及びトリエチルアミン４６８ｍｇ（４．６２ｍｍｏ
ｌ）のジクロロメタン１０ｍｌ溶液に四臭化炭素６１３
ｍｇ（１．８５ｍｍｏｌ）を加え室温で２０分間撹拌し
た。反応液をエーテルで希釈し希塩酸、水、飽和食塩水
で順次洗浄して乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカ
ゲル２０ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付しジ
クロロメタンで溶出して目的化合物４９０ｍｇ（収率９
９％）を油状物質として得た。
610,1576,1502,1466,1439,1296,1207,1161,1128,1109,1
034. （iii ）３−（２，４−ジメトキシ−４−シアノフェニ
ル）オクタン酸メチルエステル iiで得られた化合物５２０ｍｇ（１．５４ｍｍｏｌ）、
トリフェニルホスフィン１．２１ｇ（４．６１ｍｍｏ
ｌ）及びトリエチルアミン４６８ｍｇ（４．６２ｍｍｏ
ｌ）のジクロロメタン１０ｍｌ溶液に四臭化炭素６１３
ｍｇ（１．８５ｍｍｏｌ）を加え室温で２０分間撹拌し
た。反応液をエーテルで希釈し希塩酸、水、飽和食塩水
で順次洗浄して乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカ
ゲル２０ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付しジ
クロロメタンで溶出して目的化合物４９０ｍｇ（収率９
９％）を油状物質として得た。
【１０４７】ＩＲスペクトル（liquid film)cm-1：222
2,1736,1610,1576,1504,1466,1439,1321,1284,1213,116
3,1128,1107,1028. （iv）３−（２，４−ジメトキシ−５−シアノフェニ
ル）オクタン酸 iii で得られた化合物４８１ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）の
メタノール１０ｍｌ溶液に５Ｎ苛性ソーダ水溶液０．６
ｍｌを加え６０℃で１時間撹拌した。溶媒を留去し、残
渣に希塩酸を加え酸性とし、エーテルで抽出した。抽出
液を飽和食塩水で洗浄した後、乾燥し溶媒を留去して目
的化合物を粘稠性物質として得た。
2,1736,1610,1576,1504,1466,1439,1321,1284,1213,116
3,1128,1107,1028. （iv）３−（２，４−ジメトキシ−５−シアノフェニ
ル）オクタン酸 iii で得られた化合物４８１ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）の
メタノール１０ｍｌ溶液に５Ｎ苛性ソーダ水溶液０．６
ｍｌを加え６０℃で１時間撹拌した。溶媒を留去し、残
渣に希塩酸を加え酸性とし、エーテルで抽出した。抽出
液を飽和食塩水で洗浄した後、乾燥し溶媒を留去して目
的化合物を粘稠性物質として得た。
【１０４８】ＩＲスペクトル（neat）cm-1：2222,1707,
1610,1576,1504,1468,1439,1406,1321,1284,1128,1107,
1028.
1610,1576,1504,1468,1439,1406,1321,1284,1128,1107,
1028.
【１０４９】
【参考例８７】２−ｔ−ブチル−５−メトキシカルボニルアニリン （ｉ）４−ｔ−ブチル−３−ニトロ安息香酸メチルエス
テル ４−ｔ−ブチル−３−ニトロ安息香酸２０．９ｇ（０．
０９４ｍｏｌ）のジクロロメタン２００ｍｌ溶液に、氷
冷下、オキサリルクロリド１３ｍｌ（０．１５ｍｏ
ｌ）、ついで、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．３ｍ
ｌを加えた後、反応温度を室温に戻し４時間撹拌した。
過剰の試薬と溶媒を留去し、残渣を再度ジクロロメタン
１５０ｍｌに溶解し、氷冷下ピリジン１９ｍｌ（０．２
５ｍｏｌ）及びメタノール６．０ｍｌ（０．１５ｍｏ
ｌ）を加え３０分間撹拌した。反応温度を室温に戻しさ
らに３０分間撹拌を行った。反応液に水を加えて反応を
停止させ溶媒を留去した。残渣より酢酸エチルで抽出
し、抽出液を２Ｎ塩酸、水、飽和重曹水、水で順次洗浄
した後、溶媒を留去し２２．７ｇの目的化合物を油状物
質として得た。
テル ４−ｔ−ブチル−３−ニトロ安息香酸２０．９ｇ（０．
０９４ｍｏｌ）のジクロロメタン２００ｍｌ溶液に、氷
冷下、オキサリルクロリド１３ｍｌ（０．１５ｍｏ
ｌ）、ついで、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．３ｍ
ｌを加えた後、反応温度を室温に戻し４時間撹拌した。
過剰の試薬と溶媒を留去し、残渣を再度ジクロロメタン
１５０ｍｌに溶解し、氷冷下ピリジン１９ｍｌ（０．２
５ｍｏｌ）及びメタノール６．０ｍｌ（０．１５ｍｏ
ｌ）を加え３０分間撹拌した。反応温度を室温に戻しさ
らに３０分間撹拌を行った。反応液に水を加えて反応を
停止させ溶媒を留去した。残渣より酢酸エチルで抽出
し、抽出液を２Ｎ塩酸、水、飽和重曹水、水で順次洗浄
した後、溶媒を留去し２２．７ｇの目的化合物を油状物
質として得た。
【１０５０】ＩＲスペクトル（liquid film)cm-1：173
1,1618,1536,1437,1371,1298,1266,1248,1124. （ii）２−ｔ−ブチル−５−メトキシカルボニルアニリ
ン 参考例４の化合物２２．７ｇのメタノール４００ｍｌ溶
液に亜鉛末４０ｇ及び酢酸８ｍｌを加え４０分間撹拌し
た。再び亜鉛末２６．６ｇ（総量６６．６ｇ（１．０２
ｍｏｌ））を加え１時間半にわたって酢酸２０ｍｌを滴
下し、さらに２時間撹拌した。反応液を酢酸エチル−ヘ
キサン（１０：１）で希釈し、セライトを用いてロ過し
た。ロ液を濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え溶解し、飽
和塩化アンモニウム水溶液で２回、飽和重曹水で１回、
水で１回洗浄した。溶媒を留去して得られた残渣をシリ
カゲル１５０ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付
しヘキサン−酢酸エチル（３０：１〜４：１）で溶出し
１６．５ｇ（参考例４で用いた原料からの収率、８５
％）の目的化合物を油状物質として得た。
1,1618,1536,1437,1371,1298,1266,1248,1124. （ii）２−ｔ−ブチル−５−メトキシカルボニルアニリ
ン 参考例４の化合物２２．７ｇのメタノール４００ｍｌ溶
液に亜鉛末４０ｇ及び酢酸８ｍｌを加え４０分間撹拌し
た。再び亜鉛末２６．６ｇ（総量６６．６ｇ（１．０２
ｍｏｌ））を加え１時間半にわたって酢酸２０ｍｌを滴
下し、さらに２時間撹拌した。反応液を酢酸エチル−ヘ
キサン（１０：１）で希釈し、セライトを用いてロ過し
た。ロ液を濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え溶解し、飽
和塩化アンモニウム水溶液で２回、飽和重曹水で１回、
水で１回洗浄した。溶媒を留去して得られた残渣をシリ
カゲル１５０ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付
しヘキサン−酢酸エチル（３０：１〜４：１）で溶出し
１６．５ｇ（参考例４で用いた原料からの収率、８５
％）の目的化合物を油状物質として得た。
【１０５１】ＮＭＲスペクトル（270MHz,CDCl3) δppm
：1.43(9H,s),3.88(3H,s),3.93(2H,br.s),7.26-7.41(3
H,m). ＩＲスペクトル（liquid film)cm-1：３４９９，３３８
７，３２３７，１７１５，１６２６，１５６８，１４３
７，１４１８，１３０８，１２３９，１１２３．
：1.43(9H,s),3.88(3H,s),3.93(2H,br.s),7.26-7.41(3
H,m). ＩＲスペクトル（liquid film)cm-1：３４９９，３３８
７，３２３７，１７１５，１６２６，１５６８，１４３
７，１４１８，１３０８，１２３９，１１２３．
【１０５２】
【参考例８８】２−ｔ−ブチル−５−（１−ｔ−ブチルジメチルシリル
オキシエチル）アニリン 参考例４７の化合物６．５０ｇ（３４．０ｍｍｏｌ）の
メタノール３０ｍｌ溶液に水素化ホウ素ナトリウム１．
２９ｇ（３４．１ｍｍｏｌ）を氷冷下加え、そのまま１
時間撹拌した。希塩酸を加え反応液を中和し、エーテル
で抽出した。抽出液を水、次いで飽和食塩水で洗浄し乾
燥した後、溶媒を留去した。残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド３０ｍｌに溶解させ、ｔ−ブチルジメチルシ
リルクロリド６．１５ｇ（４０．８ｍｍｏｌ）、トリエ
チルアミン４．１３ｇ（４０．８ｍｍｏｌ）及び４−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン８３０ｍｇ（６．８ｍ
ｍｏｌ）を加えて１５時間撹拌した。反応液に水を加え
エーテルで抽出し、抽出液を水で数回、次いで飽和食塩
水で洗浄した。乾燥後、溶媒を留去し残渣をシリカゲル
３００ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し、ヘ
キサン−酢酸エチル（１５：１）で溶出して目的化合物
９．３３ｇ（２工程収率８９％）を油状物質として得
た。
オキシエチル）アニリン 参考例４７の化合物６．５０ｇ（３４．０ｍｍｏｌ）の
メタノール３０ｍｌ溶液に水素化ホウ素ナトリウム１．
２９ｇ（３４．１ｍｍｏｌ）を氷冷下加え、そのまま１
時間撹拌した。希塩酸を加え反応液を中和し、エーテル
で抽出した。抽出液を水、次いで飽和食塩水で洗浄し乾
燥した後、溶媒を留去した。残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド３０ｍｌに溶解させ、ｔ−ブチルジメチルシ
リルクロリド６．１５ｇ（４０．８ｍｍｏｌ）、トリエ
チルアミン４．１３ｇ（４０．８ｍｍｏｌ）及び４−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン８３０ｍｇ（６．８ｍ
ｍｏｌ）を加えて１５時間撹拌した。反応液に水を加え
エーテルで抽出し、抽出液を水で数回、次いで飽和食塩
水で洗浄した。乾燥後、溶媒を留去し残渣をシリカゲル
３００ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し、ヘ
キサン−酢酸エチル（１５：１）で溶出して目的化合物
９．３３ｇ（２工程収率８９％）を油状物質として得
た。
【１０５３】ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ３） δppm ：-0.01(3H,s),0.04(3H,s),0.90(9H,s),
1.38(3H,t,J=6Hz),1.40(9H,s),3.20-4.07(2H,br.),4.76
(1H,quartet,J=6Hz),6.62(1H,d,J=2Hz),6.65(1H,dd,J=2
Hz,8Hz),7.14(1H,d,J=8Hz). ＩＲスペクトル（liq.film）cm-1：1620,1570,1504,147
2,1421,1365,1255,1200,1184,1095.
ｌ３） δppm ：-0.01(3H,s),0.04(3H,s),0.90(9H,s),
1.38(3H,t,J=6Hz),1.40(9H,s),3.20-4.07(2H,br.),4.76
(1H,quartet,J=6Hz),6.62(1H,d,J=2Hz),6.65(1H,dd,J=2
Hz,8Hz),7.14(1H,d,J=8Hz). ＩＲスペクトル（liq.film）cm-1：1620,1570,1504,147
2,1421,1365,1255,1200,1184,1095.
【１０５４】
【発明の効果】本発明の化合物は優れたＡＣＡＴ阻害活
性を示した。また、経口吸収性も高く、毒性も少なかっ
た。従って、動脈硬化症の治療剤、予防剤として有用で
ある。本発明の化合物（Ｉ）の投与形態としては、例え
ば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくはシロップ
剤等による経口投与又は注射剤若しくは坐剤等による非
経口投与を挙げることができる。これらの製剤は、賦形
剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、安定剤、矯味矯臭剤等の
添加剤を用いて周知の方法で製造される。その使用量は
症状、年齢等により異なるが、1 日１０−１０００ mg
体重、好適には、1 日２０−５００ mg 体重を通常成人
に対して、１日１回又は数回に分けて投与することがで
きる。
性を示した。また、経口吸収性も高く、毒性も少なかっ
た。従って、動脈硬化症の治療剤、予防剤として有用で
ある。本発明の化合物（Ｉ）の投与形態としては、例え
ば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくはシロップ
剤等による経口投与又は注射剤若しくは坐剤等による非
経口投与を挙げることができる。これらの製剤は、賦形
剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、安定剤、矯味矯臭剤等の
添加剤を用いて周知の方法で製造される。その使用量は
症状、年齢等により異なるが、1 日１０−１０００ mg
体重、好適には、1 日２０−５００ mg 体重を通常成人
に対して、１日１回又は数回に分けて投与することがで
きる。
【１０５５】以下に、本発明の効果を試験例を用いて、
具体的に説明する。
具体的に説明する。
【１０５６】
（方法）β-Very low density lipoprotein(β-VLDL)の
調製：２％コレステロール食を２週間負荷した日本白色
種ウサギを１晩絶食し、EDTA（最終濃度、5mM ）を抗凝
固剤として採血を行なった。得られた血漿より、Hatch
およびLees等の方法[Hatch,FT.and Lees,RS.,Adv.Lipid
Res.,6,1-68,1968]に従いβ-VLDL (d<1.006g/ml) を調
製し、150mM NaClを含む10mMリン酸ナトリウム緩衝液(p
H 7.4)により透析して（４℃）実験に使用した。
調製：２％コレステロール食を２週間負荷した日本白色
種ウサギを１晩絶食し、EDTA（最終濃度、5mM ）を抗凝
固剤として採血を行なった。得られた血漿より、Hatch
およびLees等の方法[Hatch,FT.and Lees,RS.,Adv.Lipid
Res.,6,1-68,1968]に従いβ-VLDL (d<1.006g/ml) を調
製し、150mM NaClを含む10mMリン酸ナトリウム緩衝液(p
H 7.4)により透析して（４℃）実験に使用した。
【１０５７】マクロファージの調製：マクロファージ
（Ｍφ）を、Edelson およびCohn等の方法[Edelson,PJ.
and Cohn,ZA.,1976,in IN VITRO Methods in Cell-Medi
ated and Tumor Immunity,eds.Bloon,BR and David,J
R.,(Academic,New York),330-340.]に従い無刺激の雌DD
Y マウス（体重20-30g) の腹腔より生理食塩水(PBS) を
用いて集めた。これらをプールし、４℃、400Xg で１０
分間遠心分離することによりＭφを集めた後、同じ操作
を用いてPBS で１度洗浄を行なった。Ｍφを１０％(vol
/vol) 子牛血清(FCS),penicillin(100 units/ml)および
streptomycin(100μg/ml) を含むDulbecco's modified
Eagle's 培地(DMEM)に、細胞数が 3×106cells/ml にな
るように懸濁した。細胞懸濁液、１mlずつを35×10mmの
プラスチックのペトリ皿に接種し、CO2 インキュベータ
ー(5% CO2/95% air)に移し、37℃で２時間培養を行なっ
た。PBS で２度洗浄を行なった後、実験に使用した。
（Ｍφ）を、Edelson およびCohn等の方法[Edelson,PJ.
and Cohn,ZA.,1976,in IN VITRO Methods in Cell-Medi
ated and Tumor Immunity,eds.Bloon,BR and David,J
R.,(Academic,New York),330-340.]に従い無刺激の雌DD
Y マウス（体重20-30g) の腹腔より生理食塩水(PBS) を
用いて集めた。これらをプールし、４℃、400Xg で１０
分間遠心分離することによりＭφを集めた後、同じ操作
を用いてPBS で１度洗浄を行なった。Ｍφを１０％(vol
/vol) 子牛血清(FCS),penicillin(100 units/ml)および
streptomycin(100μg/ml) を含むDulbecco's modified
Eagle's 培地(DMEM)に、細胞数が 3×106cells/ml にな
るように懸濁した。細胞懸濁液、１mlずつを35×10mmの
プラスチックのペトリ皿に接種し、CO2 インキュベータ
ー(5% CO2/95% air)に移し、37℃で２時間培養を行なっ
た。PBS で２度洗浄を行なった後、実験に使用した。
【１０５８】ＭφにおけるACAT阻害活性の測定: Ｍφに
おけるACAT阻害活性はBrown 等の方法[Brown,MS.,Golds
tein JL.,Krieger,M.,Ho,YK.and Anderson,RGW.(1979)
J.Cell Biol.,82,597-613.]に従って測定した。β-VLDL
（最終濃度50μg/mlコレステロール）、[14C]oleate/
アルブミン（最終濃度:0.2mMオレイン酸、0.6mg/mlアル
ブミン）およびエタノールに溶解した試験化合物をＭφ
に添加した後、CO2 インキュベーターで３時間培養し
た。細胞をPBS を用いて３回洗浄した後、１mlのhexane
/isopropanol(3:2,vol/vol) により脂質を抽出した。抽
出物を窒素気流下で蒸発乾固させた後、シリカゲル薄層
クロマトグラフを用い、hexane:diethylether:acetic a
cid=85:15:1 の展開溶媒によりCholesteryl [14C]oleat
e を分画した。対照群と試験化合物添加群におけるChol
esteryl [14C]oleate 画分の放射活性を比較することに
より、ＡＣＡＴ活性の５０％阻害するのに必要な被検化
合物の濃度ＩＣ50を算出し、表７に示した。
おけるACAT阻害活性はBrown 等の方法[Brown,MS.,Golds
tein JL.,Krieger,M.,Ho,YK.and Anderson,RGW.(1979)
J.Cell Biol.,82,597-613.]に従って測定した。β-VLDL
（最終濃度50μg/mlコレステロール）、[14C]oleate/
アルブミン（最終濃度:0.2mMオレイン酸、0.6mg/mlアル
ブミン）およびエタノールに溶解した試験化合物をＭφ
に添加した後、CO2 インキュベーターで３時間培養し
た。細胞をPBS を用いて３回洗浄した後、１mlのhexane
/isopropanol(3:2,vol/vol) により脂質を抽出した。抽
出物を窒素気流下で蒸発乾固させた後、シリカゲル薄層
クロマトグラフを用い、hexane:diethylether:acetic a
cid=85:15:1 の展開溶媒によりCholesteryl [14C]oleat
e を分画した。対照群と試験化合物添加群におけるChol
esteryl [14C]oleate 画分の放射活性を比較することに
より、ＡＣＡＴ活性の５０％阻害するのに必要な被検化
合物の濃度ＩＣ50を算出し、表７に示した。
【１０５９】
【表７】 ─────────────────────────── 実施例番号 ＡＣＡＴ阻害活性IC50(ng/ml) ─────────────────────────── ５ １２．６ ６ １９．４ ７ ８．９ １１ ４．２ １２ ５．７ １３ １０．３ ２３ ３．６ ２９ ２０．４ ４８ ７．３ ４９ ５．９ ５３ １６．８ ５９ １６．６ ６１ ４．３ ６６ １０．０ ６７ ６．９ ７５ １０．４ ９１ ９．２ １０９ ９．０ １１５ ５．５ １１６ ９．０ １３３ ３．３ １３４ ５．０ １４７ １１．１ １５５ ２．７ ─────────────────────────── 表７に示した通り、本発明の化合物は優れたＡＣＡＴ阻
害活性を示した。
害活性を示した。
【１０６０】本発明の化合物(I) の投与形態としては、
例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくはシロ
ップ剤等による経口投与を挙げることができる。これら
の製剤は、賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、安定剤、
矯味矯臭剤等の添加剤を用いて周知の方法で製造され
る。その使用量は症状、年齢等により異なるが、1 日１
−５００ mg/kg体重、好適には、1 日１−１００ mg/kg
体重を通常成人に対して、１日１回又は数回に分けて投
与することができる。
例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくはシロ
ップ剤等による経口投与を挙げることができる。これら
の製剤は、賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、安定剤、
矯味矯臭剤等の添加剤を用いて周知の方法で製造され
る。その使用量は症状、年齢等により異なるが、1 日１
−５００ mg/kg体重、好適には、1 日１−１００ mg/kg
体重を通常成人に対して、１日１回又は数回に分けて投
与することができる。
【１０６１】以下に、製剤例を示し、さらに具体的に説
明する。
明する。
【１０６２】（製剤例１）ハ−ドカプセル剤 標準二分式ハ−ドゼラチンカプセルの各々に、100 mgの
粉末状の実施例１８の化合物、150 mgのラクト−ス、50
mg のセルロ−ス及び6 mgのステアリン酸マグネシウム
を充填することにより、単位カプセルを製造し、洗浄
後、乾燥する。
粉末状の実施例１８の化合物、150 mgのラクト−ス、50
mg のセルロ−ス及び6 mgのステアリン酸マグネシウム
を充填することにより、単位カプセルを製造し、洗浄
後、乾燥する。
【１０６３】（製剤例２）ソフトカプセル剤 消化性油状物、例えば、大豆油、綿実油又はオリ−ブ油
中に入れた、実施例１８の化合物の混合物を調製し、正
置換ポンプでゼラチン中に注入して、100 mgの活性成分
を含有するソフトカプセルを得、洗浄後、乾燥する。
中に入れた、実施例１８の化合物の混合物を調製し、正
置換ポンプでゼラチン中に注入して、100 mgの活性成分
を含有するソフトカプセルを得、洗浄後、乾燥する。
【１０６４】（製剤例３）錠剤 常法に従って、100 mgの実施例１８の化合物、0.2 mgの
コロイド性二酸化珪素、5 mgのステアリン酸マグネシウ
ム、275 mgの微結晶性セルロ−ス、11 mg のデンプン及
び98.8 mg のラクト−スを用いて製造する。
コロイド性二酸化珪素、5 mgのステアリン酸マグネシウ
ム、275 mgの微結晶性セルロ−ス、11 mg のデンプン及
び98.8 mg のラクト−スを用いて製造する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 323/56 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 323/56 Ｃ０７Ｄ 233/60 １０４ Ｃ０７Ｄ 233/60 １０４ 295/10 295/10 Ｚ 317/60 317/60 319/18 319/18 Ｃ０７Ｆ 7/10 Ｃ０７Ｆ 7/10 Ｄ // Ａ６１Ｋ 31/165 ＡＢＸ Ａ６１Ｋ 31/165 ＡＢＸ 31/17 31/17 31/195 ＡＥＤ 31/195 ＡＥＤ 31/335 31/335 31/36 ＡＤＮ 31/36 ＡＤＮ 31/415 31/415 31/535 31/535 31/66 31/66 Ｃ１２Ｎ 9/99 Ｃ１２Ｎ 9/99 (72)発明者 小田 晃造 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 笠井 隆 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 島田 神生 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 石原 貞夫 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 斎藤 冨士夫 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 大畑 靖雄 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 古賀 貞一郎 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 北沢 栄一 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 徳井 太郎 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内
Claims (21)
- 【請求項１】一般式 【化１】 ［式中、Ｒ1aは炭素数１乃至１２個のアルキル基又は炭
素数３乃至７個のシクロアルキル部分及び炭素数１乃至
４個のアルキル部分からなるシクロアルキル−アルキル
基を示し、Ｒ1bは水素原子又はＲ1aと同一の基を示し、
Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及びＲ2dは同一又は異なって、水素原
子、保護されていてもよい水酸基、アミノ基、シアノ
基、ニトロ基、炭素数１乃至１２個のアルキル基、１乃
至５個のフッ素原子で置換された炭素数１乃至４個のア
ルキル基、炭素数１乃至１０個のアルコキシ基、炭素数
２乃至５個のアルコキシカルボニル基、フェニル基に置
換基を有してもよい炭素数７乃至１２個のアラルキルオ
キシ基、炭素数１乃至６個のアルキルチオ基、炭素数１
乃至６個のアルキルスルフィニル基、炭素数１乃至６個
のアルキルスルホニル基、ヒドロキシイミノメチル基、
ハロゲノ基、炭素数１乃至４個のアルキルで置換された
モノ若しくはジアルキルアミノ基、炭素数１乃至４個の
アルキルで置換されたモノ若しくはジアルキルアミノ基
若しくは無置換のアミノ基を末端に置換基として有する
炭素数１乃至４個のアルキル基又は下記α群の式（Ｉ
Ｉ）若しくは（ＩＩＩ）［下記α群の式（ＩＩ）若しく
は（ＩＩＩ）中、Ａ1 は単結合、１乃至２個の弗素原子
を有していてもよい炭素数１乃至６個のアルキレン基又
は炭素数２乃至５個のアルケニレン基を示し、Ｒ5a及び
Ｒ5bは水素原子又は炭素数１乃至４個のアルキル基を示
し、Ｒ6 は水素原子、ホスフォノ基、水酸基の保護基又
は一般式 【化２】 で示される基（式中、ｚ1 は０又は１を示し、ｚ2 は
０，１又は２を示し、Ｘ1は酸素原子、硫黄原子、スル
フィニル基、スルフォニル基又はフェニレン基を示し
｛但し、ｚ2 が２のときは、Ｘ1 の少なくとも１つはフ
ェニレン基である｝、ｚ3 は０又は１乃至４の整数を示
し、Ｒ7 はカルボキシ基、ＮＲ8 Ｒ9 基｛Ｒ8及びＲ9
は同一又は異なって水素原子又は炭素数１乃至４個のア
ルキル基を示す｝、あるいは、酸素原子｛環上の炭素原
子といっしょにカルボニル基を形成する場合に限る｝又
は炭素数１乃至４個のアルキル基で置換されていてもよ
く、かつ、１乃至２個の酸素原子又は窒素原子を含んだ
５又は６員環のヘテロシクリル基を示す。又、(CH2)z1
及び(CH2)z3 の(CH2) のいずれかがアミノ基若しくは炭
素数１乃至４個のアルキル基で置換されていてもよ
い。）を示す］で示される基、あるいは隣接するＲ2a及
びＲ2bが一緒になって形成する炭素数１乃至３個のアル
キレンジオキシ基を示し、Ｒ3 は炭素数１乃至６個のア
ルキル基を示し、Ｒ4 は下記α群から選択される基（α
群中、Ａ1 、Ｒ5a、Ｒ5b及びＲ6 は前述のものと同意義
を示し、Ａ2 は１乃至２個の弗素原子を有していてもよ
い炭素数１乃至６個のアルキレン基又は炭素数２乃至５
個のアルケニレン基を示し、Ａ3 は炭素数１乃至６個の
アルキレン基を示し（但し、Ａ2 及びＡ3 の炭素数の合
計は１０以下である。）、Ｘは酸素原子、ＮＨ基、炭素
数１乃至４個のアルキルイミノ基、スルフィニル基又は
スルホニル基を示す）を示し、ｎは０又は１を示す。］
で表わされる化合物及びその塩。 ［α群］ 【化３】 - 【請求項２】一般式（Ｉ）において、Ｒ1aが炭素数４乃
至８個のアルキル基であり、Ｒ1bが水素原子である請求
項１に記載の化合物。 - 【請求項３】一般式（Ｉ）において、ｎが０である請求
項１に記載の化合物。 - 【請求項４】一般式（Ｉ）において、Ｒ3 が炭素数２乃
至６個のアルキル基である請求項１に記載の化合物。 - 【請求項５】一般式（Ｉ）において、Ｒ3 がｔｅｒｔ−
ブチル基である請求項１に記載の化合物。 - 【請求項６】一般式（Ｉ）において、Ｒ4 が炭素数１乃
至５個のヒドロキシアルキル基又はカルボニル基で中断
されていてもよい炭素数２乃至５個のアルキル基である
請求項１に記載の化合物。 - 【請求項７】一般式（Ｉ）において、Ｒ4 がヒドロキシ
メチル、２−ヒドロキシエチル、１−メチル−２−ヒド
ロキシエチル、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチ
ル、１−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシ−１−プロ
ペニル、１−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロ
ピル、３−ヒドロキシプロピル、２，２−ジメチル−３
−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、３−ヒ
ドロキシブチル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロ
キシヘキシル、（２−ヒドロキシエトキシ）メチル、
（３−ヒドロキシプロポキシ）メチル、（２−ヒドロキ
シプロポキシ）メチル、１−ヒドロキシ−１−メチルエ
チル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、３−ヒド
ロキシ−３−メチルブチル、２，２−ジフルオロ−３−
ヒドロキシプロピル又は２，２−ジフルオロ−３−ヒド
ロキシ−３−メチルブチル基；これらヒドロキシ基を有
する置換基のヒドロキシ基が下記式(X) 、(XVIII) 、(X
IX)、(XX)、(XXIII) 、(XXIV)、(XXV) 若しくは(XXVI)
で示されるアシル基によりアシル化された置換基；ホル
ミル、アセチル、プロピオニル、２−オキソプロピル、
３−オキソプロピル、３−オキソブチル、４−オキソブ
チル、（２−オキソプロポキシ）メチル又は（３−オキ
ソブチルオキシ）メチル基である請求項１に記載の化合
物。 【化４】 - 【請求項８】一般式（Ｉ）において、Ｒ4 がヒドロキシ
メチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピ
ル、３−ヒドロキシブチル、１−ヒドロキシエチル、１
−ヒドロキシ−１−メチルエチル、２−ヒドロキシ−２
−メチルプロピル、３−ヒドロキシ−３−メチルブチ
ル、アセチル、２−オキソプロピル又は３−オキソブチ
ル基である請求項１に記載の化合物。 - 【請求項９】一般式（Ｉ）において、Ｒ4 が炭素数１乃
至５個の保護されたヒドロキシアルキル基であり、該保
護基が下記式(X),(XIX) 又は(XXIV)である請求項１に記
載の化合物。 【化５】 - 【請求項１０】請求項９におけるヒドロキシアルキル基
がヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒド
ロキシプロピル、３−ヒドロキシブチル、１−ヒドロキ
シエチル、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル、２−ヒ
ドロキシ−２−メチルプロピル又は３−ヒドロキシ−３
−メチルブチルである化合物。 - 【請求項１１】一般式（Ｉ）において、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ
2c及びＲ2dのいずれか一つが、メトキシ基、ヒドロキシ
基、シアノ基、トリフルオロメチル基又はアセチル基で
ある請求項１に記載の化合物。 - 【請求項１２】一般式（Ｉ）において、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ
2c及びＲ2dのいずれか一つが、メトキシ基、ヒドロキシ
基、シアノ基、トリフルオロメチル基又はアセチル基で
ある請求項１に記載の化合物。 - 【請求項１３】一般式（Ｉ）において、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ
2c及びＲ2dの二つがメトキシ基であり、他の二つが水素
である請求項１に記載の化合物。 - 【請求項１４】一般式（Ｉ）において、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ
2c及びＲ2dの三つがメトキシ基であり、他の一つが水素
である請求項１に記載の化合物。 - 【請求項１５】一般式（Ｉ）において、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ
2c及びＲ2dの一つがトリフルオロメチル基であり、他の
三つが水素である請求項１に記載の化合物。 - 【請求項１６】一般式（Ｉ）において、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ
2c及びＲ2dの一つがメトキシ基であり、他の一つがヒド
ロキシ基であり、残りの二つが水素である請求項１に記
載の化合物。 - 【請求項１７】一般式（Ｉ）において、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ
2c及びＲ2dの二つがメトキシ基であり、他の一つがアセ
チル基であり、残りの一つが水素である請求項１に記載
の化合物。 - 【請求項１８】一般式（Ｉ）において、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ
2c及びＲ2dの隣接する二つが一緒になって、メチレンジ
オキシ基又はエチレンジオキシ基であり、他の二つが水
素である請求項１に記載の化合物。 - 【請求項１９】一般式（Ｉ）において、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ
2c、Ｒ2d及びこれらが結合するフェニル基の組み合わせ
が、２−ヒドロキシフェニル、２−メトキシフェニル、
３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２−フ
ルオロフェニル、２−クロロフェニル、２−ジメチルア
ミノフェニル、３−ジメチルアミノフェニル、４−（ジ
メチルアミノメチル）フェニル、２−メチルフェニル、
２−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル、４−ヒドロキ
シ−２−メトキシフェニル、５−ヒドロキシ−２−メト
キシフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、２，４−
ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、
２，３，４−トリメトキシフェニル、２，４，５−トリ
メトキシフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニ
ル、２，４，６−トリメトキシフェニル、２，３，５−
トリメトキシフェニル、２，３，４，５−テトラメトキ
シフェニル、２，３−メチレンジオキシフェニル、２，
３−エチレンジオキシフェニル、３，４−エチレンジオ
キシフェニル、２−（ヒドロキシメチル）フェニル、３
−（ヒドロキシメチル）フェニル、３−（１−ヒドロキ
シエチル）フェニル、３−（１−ヒドロキシ−１−メチ
ルエチル）フェニル、２−アセチルフェニル、３−［１
−（３−カルボキシプロピオニルオキシ）エチル］フェ
ニル、２−メチルチオフェニル、２−メトキシ−４−メ
チルチオフェニル、２−メトキシ−４−メチルスルフィ
ニルフェニル、２−メトキシ−４−メチルスルホニルフ
ェニル、２−メトキシ−４−エチルスルホニルフェニ
ル、２，３−ジメトキシ−５−ジメチルアミノフェニ
ル、２−メトキシ−４−シアノフェニル、２，４−ジメ
トキシ−５−シアノフェニル、２，３−ジメトキシ−５
−シアノフェニル、２，４−ジメトキシ−５−アセチル
フェニル、２，４−ジメトキシ−５−（１−ヒドロキシ
エチル）フェニル、２，４−ジメトキシ−５−〔１−
（３−カルボキシプロピオニルオキシ）エチル〕フェニ
ル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオ
ロメチルフェニル又は４−トリフルオロメチルフェニル
基である請求項１に記載の化合物。 - 【請求項２０】一般式（Ｉ）において、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ
2c、Ｒ2d及びこれらが結合するフェニル基の組み合わせ
が、４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル、２，３−
ジメトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、
２，３，４−トリメトキシフェニル、２，４，５−トリ
メトキシフェニル、２，３−メチレンジオキシフェニ
ル、２，３−エチレンジオキシフェニル、２−メトキシ
−４−シアノフェニル、２，４−ジメトキシ−５−アセ
チルフェニル又は２−トリフルオロメチルフェニル基で
ある請求項１に記載の化合物。 - 【請求項２１】下記から選択される請求項１に記載の化
合物；Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエ
チル）フェニル］−３−（２，４−ジメトキシフェニ
ル）オクタンアミド、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（１
−ヒドロキシエチル）フェニル］−Ｎ′−〔２−（２，
４−ジメトキシフェニル）ヘプチル〕尿素、Ｎ−［２−
ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］
−３−（２，４−ジメトキシフェニル）ヘプタンアミ
ド、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（ヒドロキシメチル）
フェニル］−３−（２，３−ジメトキシフェニル）オク
タンアミド、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロ
キシエチル）フェニル］−３−（２，３−ジメトキシフ
ェニル）オクタンアミド、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−
（１−ヒドロキシエチル）フェニル］−３−（２，３，
４−トリメトキシフェニル）オクタンアミド、Ｎ−［２
−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエチル）フェニ
ル］−３−（２，４，５−トリメトキシフェニル）オク
タンアミド、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロ
キシエチル）フェニル］−３−（２，３−メチレンジオ
キシフェニル）オクタンアミド、Ｎ−［２−ｔ−ブチル
−５−［３−（３−カルボキシプロピオニルオキシ）プ
ロピル］フェニル］−３−（２，３−メチレンジオキシ
フェニル）オクタンアミド ナトリウム塩、Ｎ−［２−
ｔ−ブチル−５−［１−（３−カルボキシプロピオニル
オキシ）エチル］フェニル］−３−（２，３−ジメトキ
シフェニル）オクタンアミド ナトリウム塩、Ｎ−［２
−ｔ−ブチル−５−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチ
ル）フェニル］−３−（２，３−エチレンジオキシフェ
ニル）オクタンアミド、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−
（アセチル）フェニル］−３−（２，４−ジメトキシフ
ェニル）オクタンアミド、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−
（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェニル］−３
−（２，３−ジメトキシフェニル）オクタンアミド、Ｎ
−［２−ｔ−ブチル−５−［３−（３−カルボキシプロ
ピオニルオキシ）ブチル］フェニル］−３−（２，３−
ジメトキシフェニル）オクタンアミドナトリウム塩、Ｎ
−［２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシ−１−メチ
ルエチル）フェニル］−３−（２，３−メチレンジオキ
シフェニル）オクタンアミド、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−
５−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）フェニル］
−３−（２，３−メチレンジオキシフェニル）オクタン
アミド、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシ
エチル）フェニル］−３−（２−メトキシ−４−ヒドロ
キシフェニル）オクタンアミド、Ｎ−［２−ｔ−ブチル
−５−［１−（３−カルボキシプロピオニルオキシ）エ
チル］フェニル］−３−（２，４−ジメトキシフェニ
ル）オクタンアミド ナトリウム塩、Ｎ−［２−ｔ−ブ
チル−５−（アセチル）フェニル］−３−（２−メトキ
シ−４−ヒドロキシフェニル）オクタンアミド、Ｎ−
［２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒドロキシエチル）フェ
ニル］−３−（２−メトキシ−４−シアノフェニル）オ
クタンアミド、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（１−ヒド
ロキシ−１−メチルエチル）フェニル］−３−（２−ト
リフルオロメチルフェニル）オクタンアミド。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7292926A JPH08325218A (ja) | 1994-11-10 | 1995-11-10 | Ｎ−フェニルプロピオン酸アミド及びｎ−フェネチル尿素体 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27635194 | 1994-11-10 | ||
| JP7122395 | 1995-03-29 | ||
| JP6-276351 | 1995-03-29 | ||
| JP7-71223 | 1995-03-29 | ||
| JP7292926A JPH08325218A (ja) | 1994-11-10 | 1995-11-10 | Ｎ−フェニルプロピオン酸アミド及びｎ−フェネチル尿素体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08325218A true JPH08325218A (ja) | 1996-12-10 |
Family
ID=27300589
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7292926A Pending JPH08325218A (ja) | 1994-11-10 | 1995-11-10 | Ｎ−フェニルプロピオン酸アミド及びｎ−フェネチル尿素体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08325218A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999009002A1 (fr) * | 1997-08-18 | 1999-02-25 | Sankyo Company, Limited | Derives de phenol |
-
1995
- 1995-11-10 JP JP7292926A patent/JPH08325218A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999009002A1 (fr) * | 1997-08-18 | 1999-02-25 | Sankyo Company, Limited | Derives de phenol |
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