JPH09100303A - 顔料被覆ポリマー微粒子の製造方法 - Google Patents
顔料被覆ポリマー微粒子の製造方法Info
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- JPH09100303A JPH09100303A JP12150496A JP12150496A JPH09100303A JP H09100303 A JPH09100303 A JP H09100303A JP 12150496 A JP12150496 A JP 12150496A JP 12150496 A JP12150496 A JP 12150496A JP H09100303 A JPH09100303 A JP H09100303A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
Abstract
(57)【要約】
【課題】 平均粒径がサブミクロンから１ミクロンレベ
ルで帯電性や定着性に優れた顔料被覆微粒子の容易な製
造方法を提供する。 【解決手段】 水溶媒中にポリビニルアルコール等のノ
ニオン系高分子分散剤を用いて顔料を分散させた後、過
硫酸カリウム等の重合開始剤の存在下でラジカル付加重
合モノマー又はラジカル付加重合モノマーと架橋性モノ
マーを、重合開始前又は重合中に連続的又は間欠的に添
加しソープフリー乳化重合を行なわせる。
ルで帯電性や定着性に優れた顔料被覆微粒子の容易な製
造方法を提供する。 【解決手段】 水溶媒中にポリビニルアルコール等のノ
ニオン系高分子分散剤を用いて顔料を分散させた後、過
硫酸カリウム等の重合開始剤の存在下でラジカル付加重
合モノマー又はラジカル付加重合モノマーと架橋性モノ
マーを、重合開始前又は重合中に連続的又は間欠的に添
加しソープフリー乳化重合を行なわせる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は色材例えば静電写真
用トナーなどの顔料含有ポリマー微粒子の製造方法に関
し、さらに詳しくは高解像度対応トナーとして平均粒径
がサブミクロンから１ミクロンレベルの顔料被覆ポリマ
ー微粒子の製造方法に関する。
用トナーなどの顔料含有ポリマー微粒子の製造方法に関
し、さらに詳しくは高解像度対応トナーとして平均粒径
がサブミクロンから１ミクロンレベルの顔料被覆ポリマ
ー微粒子の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】静電写真用に用いられるトナーは、熱可
燃性樹脂と顔料を溶融混合してから微粉砕する微粉砕法
により製造されている。
燃性樹脂と顔料を溶融混合してから微粉砕する微粉砕法
により製造されている。
【０００３】また、重合により顔料を樹脂で被覆する方
法も行われ、この場合は水相中にモノマー，重合開始剤
及び添加剤などから成る油滴を分散させて懸濁重合によ
りトナーを製造する。
法も行われ、この場合は水相中にモノマー，重合開始剤
及び添加剤などから成る油滴を分散させて懸濁重合によ
りトナーを製造する。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従来の微粉砕法による
トナーの製造では粉砕力及び分級に限界があり、得られ
る粒子の平均粒径は１０ミクロン前後と大きく、また、
樹脂に顔料を内添させる工程及び分級工程が複雑でコス
トが高い。また、得られる粒子の表面が粗いためクリー
ニング性に劣るといった欠点を有している。
トナーの製造では粉砕力及び分級に限界があり、得られ
る粒子の平均粒径は１０ミクロン前後と大きく、また、
樹脂に顔料を内添させる工程及び分級工程が複雑でコス
トが高い。また、得られる粒子の表面が粗いためクリー
ニング性に劣るといった欠点を有している。
【０００５】一方、懸濁重合により製造されるトナーの
平均粒径は５ミクロン前後であるが粒径分布が広く、ま
た重合時に用いられるイオン系界面活性剤あるいは無機
微粉末による分散安定剤がトナー表面に残留してしまい
帯電性あるいは定着性に劣るという欠点をもつ。
平均粒径は５ミクロン前後であるが粒径分布が広く、ま
た重合時に用いられるイオン系界面活性剤あるいは無機
微粉末による分散安定剤がトナー表面に残留してしまい
帯電性あるいは定着性に劣るという欠点をもつ。
【０００６】１５００dpi 以上の高解像度に対応するト
ナーを得るためには平均粒径が１ミクロンレベルである
ことが求められ、このような高解像度トナーとしては上
記の方法により製造されるトナーでは対応できない。
ナーを得るためには平均粒径が１ミクロンレベルである
ことが求められ、このような高解像度トナーとしては上
記の方法により製造されるトナーでは対応できない。
【０００７】本発明は、平均粒径がサブミクロンから１
ミクロンレベルで帯電性や定着性に優れた顔料被覆微粒
子の容易な製造方法を提供することを課題としている。
ミクロンレベルで帯電性や定着性に優れた顔料被覆微粒
子の容易な製造方法を提供することを課題としている。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明による顔料被覆ポ
リマー微粒子の製造方法では水溶媒中にノニオン系高分
子分散剤を用いて顔料を分散させた後、重合開始剤の存
在下でラジカル付加重合系モノマー又はラジカル付加重
合モノマーと架橋性モノマーを単独あるいは複数の組み
合わせで重合開始前に投入あるいは重合中に連続的また
は間欠的に添加しながらソープフリー乳化重合を行なう
ことを特徴とする。
リマー微粒子の製造方法では水溶媒中にノニオン系高分
子分散剤を用いて顔料を分散させた後、重合開始剤の存
在下でラジカル付加重合系モノマー又はラジカル付加重
合モノマーと架橋性モノマーを単独あるいは複数の組み
合わせで重合開始前に投入あるいは重合中に連続的また
は間欠的に添加しながらソープフリー乳化重合を行なう
ことを特徴とする。
【０００９】本発明の製造方法において、水溶媒中にノ
ニオン系高分子分散剤を用いて顔料を分散させるのには
超音波あるいは攪拌機等、適宜の手段を採用してよい。
ニオン系高分子分散剤を用いて顔料を分散させるのには
超音波あるいは攪拌機等、適宜の手段を採用してよい。
【００１０】また、本発明の製造方法で用いるノニオン
系高分子分散剤としてはポリビニルアルコールであって
よい。更にまた、本発明の製造方法で用いる重合開始剤
としては過硫酸カリウム又は２，２′−アゾビス（２−
アミジノプロパン) 二塩酸塩であってよい。
系高分子分散剤としてはポリビニルアルコールであって
よい。更にまた、本発明の製造方法で用いる重合開始剤
としては過硫酸カリウム又は２，２′−アゾビス（２−
アミジノプロパン) 二塩酸塩であってよい。
【００１１】本発明の上記製造方法によれば、顔料への
樹脂被覆は、機械力により粉砕あるいは水相中に油滴を
分散させる製造方法とは異なり、顔料表面上の分散剤と
オリゴマー及びポリマーとの吸着作用が働き、また、高
分子鎖による立体効果により粒子間が分散安定化された
状態で行なわれるため、粒子分布がシャープでかつ１ミ
クロンレベル以下の粒子が製造できる。
樹脂被覆は、機械力により粉砕あるいは水相中に油滴を
分散させる製造方法とは異なり、顔料表面上の分散剤と
オリゴマー及びポリマーとの吸着作用が働き、また、高
分子鎖による立体効果により粒子間が分散安定化された
状態で行なわれるため、粒子分布がシャープでかつ１ミ
クロンレベル以下の粒子が製造できる。
【００１２】さらに、本発明によれば、重合法により樹
脂に顔料を内添する工程を簡略化でき、また生成物粒子
の表面にはイオン系界面活性剤あるいは無機微粉末によ
る分散安定剤などの残留物が存在しないため、帯電性あ
るいは定着性に優れたトナーを製造することが出来る。
脂に顔料を内添する工程を簡略化でき、また生成物粒子
の表面にはイオン系界面活性剤あるいは無機微粉末によ
る分散安定剤などの残留物が存在しないため、帯電性あ
るいは定着性に優れたトナーを製造することが出来る。
【００１３】
【発明の実施の形態】本発明による顔料被覆ポリマー微
粒子の製造方法では水溶媒中にノニオン系高分子分散
剤、例えば０．５〜２．０wt％のポリビニルアルコール
を用いて顔料を分散させる。
粒子の製造方法では水溶媒中にノニオン系高分子分散
剤、例えば０．５〜２．０wt％のポリビニルアルコール
を用いて顔料を分散させる。
【００１４】その後、重合開始剤、例えば過硫酸カリウ
ムあるいは２，２′−アゾビス（２−アミジノプロパ
ン）二塩酸塩の存在下でラジカル付加重合系モノマー
（メタクリル酸メチル，メタクリル酸イソブチル，アク
リル酸エチル，スチレン）及び架橋性モノマー（ジビニ
ルベンゼン）を単独あるいは複数の組み合わせて重合開
始前に投入あるいは重合中に連続的または間欠的に添加
しながらソープフリー乳化重合を行う。
ムあるいは２，２′−アゾビス（２−アミジノプロパ
ン）二塩酸塩の存在下でラジカル付加重合系モノマー
（メタクリル酸メチル，メタクリル酸イソブチル，アク
リル酸エチル，スチレン）及び架橋性モノマー（ジビニ
ルベンゼン）を単独あるいは複数の組み合わせて重合開
始前に投入あるいは重合中に連続的または間欠的に添加
しながらソープフリー乳化重合を行う。
【００１５】これによって、平均粒径がサブミクロンか
ら１ミクロンレベルで帯電性や定着性に優れたトナーが
得られる。
ら１ミクロンレベルで帯電性や定着性に優れたトナーが
得られる。
【００１６】
【実施例】以下、本発明による顔料被覆ポリマー微粒子
の製造方法の実施例について説明する。
の製造方法の実施例について説明する。
【００１７】（実施例１）煮沸後窒素バブリングしたイ
オン交換水５００ｇに、分散剤としてポリビニルアルコ
ール１０．０ｇ、着色剤としてフタロシアニンブルー
（青色顔料）２．５ｇを分散させ、静置した。なお、静
置時間は０〜４８時間でよい。
オン交換水５００ｇに、分散剤としてポリビニルアルコ
ール１０．０ｇ、着色剤としてフタロシアニンブルー
（青色顔料）２．５ｇを分散させ、静置した。なお、静
置時間は０〜４８時間でよい。
【００１８】それと、モノマーとしてメタクリル酸メチ
ル７．５ｇ、アクリル酸エチル５．０ｇ、重合開始剤と
して過硫酸カリウム１．０ｇとを、攪拌機，冷却管，窒
素導入管，温度計を取り付けたセパラブルフラスコ内で
混合し、攪拌翼回転数１２０rpm ，温度７０℃で８時間
ソープフリー乳化重合を行い、生成物１を得た。このと
きの平均粒径は０．３２２μｍであった。また、上記の
条件の内、分散剤の量を０．５〜１０．０ｇとしたとき
の平均粒径を生成物１と併せて図１に示してある。
ル７．５ｇ、アクリル酸エチル５．０ｇ、重合開始剤と
して過硫酸カリウム１．０ｇとを、攪拌機，冷却管，窒
素導入管，温度計を取り付けたセパラブルフラスコ内で
混合し、攪拌翼回転数１２０rpm ，温度７０℃で８時間
ソープフリー乳化重合を行い、生成物１を得た。このと
きの平均粒径は０．３２２μｍであった。また、上記の
条件の内、分散剤の量を０．５〜１０．０ｇとしたとき
の平均粒径を生成物１と併せて図１に示してある。
【００１９】分散剤の投入量により顔料被覆ポリマー微
粒子の平均粒径を０．１〜１００μｍの範囲で制御する
ことができ、９ｇ以上で良好な分散性を示すサブミクロ
ンの粒子が製造できる。なお、投入量を３ｇ以下とした
ときは顔料を内包しないポリマー単独微粒子の副生が認
められた。
粒子の平均粒径を０．１〜１００μｍの範囲で制御する
ことができ、９ｇ以上で良好な分散性を示すサブミクロ
ンの粒子が製造できる。なお、投入量を３ｇ以下とした
ときは顔料を内包しないポリマー単独微粒子の副生が認
められた。
【００２０】（実施例１−１−１）着色剤をカーミン６
Ｂ（赤色顔料）２．５ｇとすること以外は実施例１と同
様の方法で顔料被覆ポリマー微粒子を製造した結果、良
好な分散性を有する粒子が得られ、その平均粒径は０．
８６０μｍであった。
Ｂ（赤色顔料）２．５ｇとすること以外は実施例１と同
様の方法で顔料被覆ポリマー微粒子を製造した結果、良
好な分散性を有する粒子が得られ、その平均粒径は０．
８６０μｍであった。
【００２１】（実施例１−１−２）着色剤をジスアゾイ
エロー（黄色顔料）２．５ｇとすること以外は実施例１
と同様の方法で顔料被覆ポリマー微粒子を製造した結
果、良好な分散性を有する粒子が得られ、その平均粒径
は０．３１５μｍであった。
エロー（黄色顔料）２．５ｇとすること以外は実施例１
と同様の方法で顔料被覆ポリマー微粒子を製造した結
果、良好な分散性を有する粒子が得られ、その平均粒径
は０．３１５μｍであった。
【００２２】（実施例１−１−３）着色剤をカーボンブ
ラック（黒色顔料）２．５ｇとすること以外は実施例１
と同様の方法で顔料被覆ポリマー微粒子を製造した結
果、良好な分散性を有する粒子が得られ、その平均粒径
は０．２８８μｍであった。
ラック（黒色顔料）２．５ｇとすること以外は実施例１
と同様の方法で顔料被覆ポリマー微粒子を製造した結
果、良好な分散性を有する粒子が得られ、その平均粒径
は０．２８８μｍであった。
【００２３】（実施例１−２−１）モノマーをメタクリ
ル酸イソブチル１２．５ｇとすること以外は実施例１と
同様の方法で顔料被覆ポリマー微粒子を製造した結果、
良好な分散性を有する粒子が得られ、その平均粒径は
０．３４０μｍであった。
ル酸イソブチル１２．５ｇとすること以外は実施例１と
同様の方法で顔料被覆ポリマー微粒子を製造した結果、
良好な分散性を有する粒子が得られ、その平均粒径は
０．３４０μｍであった。
【００２４】（実施例１−２−２）モノマーをメタクリ
ル酸イソブチル１２．５ｇ、着色剤をカーミン６Ｂ２．
５ｇとすること以外は実施例１と同様の方法で顔料被覆
ポリマー微粒子を製造した結果、良好な分散性を有する
粒子が得られ、その平均粒径は０．８５６μｍであっ
た。
ル酸イソブチル１２．５ｇ、着色剤をカーミン６Ｂ２．
５ｇとすること以外は実施例１と同様の方法で顔料被覆
ポリマー微粒子を製造した結果、良好な分散性を有する
粒子が得られ、その平均粒径は０．８５６μｍであっ
た。
【００２５】（実施例１−２−３）モノマーをメタクリ
ル酸イソブチル１２．５ｇ、着色剤をジスアゾイエロー
２．５ｇとすること以外は実施例１と同様の方法で顔料
被覆ポリマー微粒子を製造した結果、良好な分散性を有
する粒子が得られ、その平均粒径は０．３３７μｍであ
った。
ル酸イソブチル１２．５ｇ、着色剤をジスアゾイエロー
２．５ｇとすること以外は実施例１と同様の方法で顔料
被覆ポリマー微粒子を製造した結果、良好な分散性を有
する粒子が得られ、その平均粒径は０．３３７μｍであ
った。
【００２６】（実施例１−２−４）モノマーをメタクリ
ル酸イソブチル１２．５ｇ、着色剤をカーボンブラック
２．５ｇとすること以外は実施例１と同様の方法で顔料
被覆ポリマー微粒子を製造した結果、良好な分散性を有
する粒子が得られ、その平均粒径は０．２９２μｍであ
った。
ル酸イソブチル１２．５ｇ、着色剤をカーボンブラック
２．５ｇとすること以外は実施例１と同様の方法で顔料
被覆ポリマー微粒子を製造した結果、良好な分散性を有
する粒子が得られ、その平均粒径は０．２９２μｍであ
った。
【００２７】（実施例１−３−１）モノマーをスチレン
６．７ｇ、アクリル酸エチル５．８ｇとすること以外は
実施例１と同様の方法で顔料被覆ポリマー微粒子を製造
した結果、良好な分散性を有する粒子が得られ、その平
均粒径は０．３６２μｍであった。
６．７ｇ、アクリル酸エチル５．８ｇとすること以外は
実施例１と同様の方法で顔料被覆ポリマー微粒子を製造
した結果、良好な分散性を有する粒子が得られ、その平
均粒径は０．３６２μｍであった。
【００２８】（実施例１−３−２）モノマーをスチレン
６．７ｇ、アクリル酸エチル５．８ｇ、着色剤をカーミ
ン６Ｂ２．５ｇとすること以外は実施例１と同様の方法
で顔料被覆ポリマー微粒子を製造した結果、良好な分散
性を有する粒子が得られ、その平均粒径は０．９２１μ
ｍであった。
６．７ｇ、アクリル酸エチル５．８ｇ、着色剤をカーミ
ン６Ｂ２．５ｇとすること以外は実施例１と同様の方法
で顔料被覆ポリマー微粒子を製造した結果、良好な分散
性を有する粒子が得られ、その平均粒径は０．９２１μ
ｍであった。
【００２９】（実施例１−３−３）モノマーをスチレン
６．７ｇ、アクリル酸エチル５．８ｇ、着色剤をジスア
ゾイエロー２．５ｇとすること以外は実施例１と同様の
方法で顔料被覆ポリマー微粒子を製造した結果、良好な
分散性を有する粒子が得られ、その平均粒径は０．３４
３μｍであった。
６．７ｇ、アクリル酸エチル５．８ｇ、着色剤をジスア
ゾイエロー２．５ｇとすること以外は実施例１と同様の
方法で顔料被覆ポリマー微粒子を製造した結果、良好な
分散性を有する粒子が得られ、その平均粒径は０．３４
３μｍであった。
【００３０】（実施例１−３−４）モノマーをスチレン
６．７ｇ、アクリル酸エチル５．８ｇ、着色剤をカーボ
ンブラック２．５ｇとすること以外は実施例１と同様の
方法で顔料被覆ポリマー微粒子を製造した結果、良好な
分散性を有する粒子が得られ、その平均粒径は０．２９
５μｍであった。
６．７ｇ、アクリル酸エチル５．８ｇ、着色剤をカーボ
ンブラック２．５ｇとすること以外は実施例１と同様の
方法で顔料被覆ポリマー微粒子を製造した結果、良好な
分散性を有する粒子が得られ、その平均粒径は０．２９
５μｍであった。
【００３１】（実施例２）煮沸後窒素バブリングしたイ
オン交換水５００ｇに、分散剤としてポリビニルアルコ
ール１０．０ｇ、着色剤としてフタロシアニンブルー
２．５ｇを分散させ、静置した。なお、静置時間は０〜
４８時間でよい。
オン交換水５００ｇに、分散剤としてポリビニルアルコ
ール１０．０ｇ、着色剤としてフタロシアニンブルー
２．５ｇを分散させ、静置した。なお、静置時間は０〜
４８時間でよい。
【００３２】それと、モノマーとしてメタクリル酸メチ
ル７．５ｇ、アクリル酸エチル５．０ｇ、重合開始剤と
して２，２′−アゾビス（２−アミジノプロパン）二塩
酸塩１．０ｇとを、攪拌機，冷却管，窒素導入管，温度
計を取り付けたセパラブルフラスコ内で混合し、攪拌翼
回転数１２０rpm ，温度７０℃で８時間ソープフリー乳
化重合を行い、生成物２を得た。このときの平均粒径は
０．２４２μｍであった。また、上記の条件の内、分散
剤の量を２．５〜１０．０ｇとしたときの平均粒径を生
成物２と併せて図２に示してある。
ル７．５ｇ、アクリル酸エチル５．０ｇ、重合開始剤と
して２，２′−アゾビス（２−アミジノプロパン）二塩
酸塩１．０ｇとを、攪拌機，冷却管，窒素導入管，温度
計を取り付けたセパラブルフラスコ内で混合し、攪拌翼
回転数１２０rpm ，温度７０℃で８時間ソープフリー乳
化重合を行い、生成物２を得た。このときの平均粒径は
０．２４２μｍであった。また、上記の条件の内、分散
剤の量を２．５〜１０．０ｇとしたときの平均粒径を生
成物２と併せて図２に示してある。
【００３３】図２に示すように分散剤の投入量に関わら
ず顔料被覆ポリマー微粒子の平均粒径を０．２〜０．３
μｍの一定値に保つことができ、良好な分散性を示すサ
ブミクロンの粒子が製造できた。
ず顔料被覆ポリマー微粒子の平均粒径を０．２〜０．３
μｍの一定値に保つことができ、良好な分散性を示すサ
ブミクロンの粒子が製造できた。
【００３４】（実施例２−１−１）着色剤をカーミン６
Ｂ２．５ｇとすること以外は実施例２と同様の方法で顔
料被覆ポリマー微粒子を製造した結果、良好な分散性を
有する粒子が得られ、その平均粒径は０．５４７μｍで
あった。
Ｂ２．５ｇとすること以外は実施例２と同様の方法で顔
料被覆ポリマー微粒子を製造した結果、良好な分散性を
有する粒子が得られ、その平均粒径は０．５４７μｍで
あった。
【００３５】（実施例２−１−２）着色剤をジスアゾイ
エロー２．５ｇとすること以外は実施例２と同様の方法
で顔料被覆ポリマー微粒子を製造した結果、良好な分散
性を有する粒子が得られ、その平均粒径は０．２８３μ
ｍであった。
エロー２．５ｇとすること以外は実施例２と同様の方法
で顔料被覆ポリマー微粒子を製造した結果、良好な分散
性を有する粒子が得られ、その平均粒径は０．２８３μ
ｍであった。
【００３６】（実施例２−１−３）着色剤をカーボンブ
ラック２．５ｇとすること以外は実施例２と同様の方法
で顔料被覆ポリマー微粒子を製造した結果、良好な分散
性を有する粒子が得られ、その平均粒径は０．２４０μ
ｍであった。
ラック２．５ｇとすること以外は実施例２と同様の方法
で顔料被覆ポリマー微粒子を製造した結果、良好な分散
性を有する粒子が得られ、その平均粒径は０．２４０μ
ｍであった。
【００３７】（実施例２−２−１）モノマーをメタクリ
ル酸イソブチル１２．５ｇとすること以外は実施例２と
同様の方法で顔料被覆ポリマー微粒子を製造した結果、
良好な分散性を有する粒子が得られ、その平均粒径は
０．２３５μｍであった。
ル酸イソブチル１２．５ｇとすること以外は実施例２と
同様の方法で顔料被覆ポリマー微粒子を製造した結果、
良好な分散性を有する粒子が得られ、その平均粒径は
０．２３５μｍであった。
【００３８】（実施例２−２−２）モノマーをメタクリ
ル酸イソブチル１２．５ｇ、着色剤をカーミン６Ｂ２．
５ｇとすること以外は実施例２と同様の方法で顔料被覆
ポリマー微粒子を製造した結果、良好な分散性を有する
粒子が得られ、その平均粒径は０．５４５μｍであっ
た。
ル酸イソブチル１２．５ｇ、着色剤をカーミン６Ｂ２．
５ｇとすること以外は実施例２と同様の方法で顔料被覆
ポリマー微粒子を製造した結果、良好な分散性を有する
粒子が得られ、その平均粒径は０．５４５μｍであっ
た。
【００３９】（実施例２−２−３）モノマーをメタクリ
ル酸イソブチル１２．５ｇ、着色剤をジスアゾイエロー
２．５ｇとすること以外は実施例２と同様の方法で顔料
被覆ポリマー微粒子を製造した結果、良好な分散性を有
する粒子が得られ、その平均粒径は０．２７８μｍであ
った。
ル酸イソブチル１２．５ｇ、着色剤をジスアゾイエロー
２．５ｇとすること以外は実施例２と同様の方法で顔料
被覆ポリマー微粒子を製造した結果、良好な分散性を有
する粒子が得られ、その平均粒径は０．２７８μｍであ
った。
【００４０】（実施例２−２−４）モノマーをメタクリ
ル酸イソブチル１２．５ｇ、着色剤をカーボンブラック
２．５ｇとすること以外は実施例２と同様の方法で顔料
被覆ポリマー微粒子を製造した結果、良好な分散性を有
する粒子が得られ、その平均粒径は０．２２１μｍであ
った。
ル酸イソブチル１２．５ｇ、着色剤をカーボンブラック
２．５ｇとすること以外は実施例２と同様の方法で顔料
被覆ポリマー微粒子を製造した結果、良好な分散性を有
する粒子が得られ、その平均粒径は０．２２１μｍであ
った。
【００４１】（実施例２−３−１）モノマーをスチレン
６．７ｇ、アクリル酸エチル５．８ｇとすること以外は
実施例２と同様の方法で顔料被覆ポリマー微粒子を製造
した結果、良好な分散性を有する粒子が得られ、その平
均粒径は０．２４６μｍであった。
６．７ｇ、アクリル酸エチル５．８ｇとすること以外は
実施例２と同様の方法で顔料被覆ポリマー微粒子を製造
した結果、良好な分散性を有する粒子が得られ、その平
均粒径は０．２４６μｍであった。
【００４２】（実施例２−３−２）モノマーをスチレン
６．７ｇ、アクリル酸エチル５．８ｇ、着色剤をカーミ
ン６Ｂ２．５ｇとすること以外は実施例２と同様の方法
で顔料被覆ポリマー微粒子を製造した結果、良好な分散
性を有する粒子が得られ、その平均粒径は０．５３９μ
ｍであった。
６．７ｇ、アクリル酸エチル５．８ｇ、着色剤をカーミ
ン６Ｂ２．５ｇとすること以外は実施例２と同様の方法
で顔料被覆ポリマー微粒子を製造した結果、良好な分散
性を有する粒子が得られ、その平均粒径は０．５３９μ
ｍであった。
【００４３】（実施例２−３−３）モノマーをスチレン
６．７ｇ、アクリル酸エチル５．８ｇ、着色剤をジスア
ゾイエロー２．５ｇとすること以外は実施例２と同様の
方法で顔料被覆ポリマー微粒子を製造した結果、良好な
分散性を有する粒子が得られ、その平均粒径は０．２８
７μｍであった。
６．７ｇ、アクリル酸エチル５．８ｇ、着色剤をジスア
ゾイエロー２．５ｇとすること以外は実施例２と同様の
方法で顔料被覆ポリマー微粒子を製造した結果、良好な
分散性を有する粒子が得られ、その平均粒径は０．２８
７μｍであった。
【００４４】（実施例２−３−４）モノマーをスチレン
６．７ｇ、アクリル酸エチル５．８ｇ、着色剤をカーボ
ンブラック２．５ｇとすること以外は実施例２と同様の
方法で顔料被覆ポリマー微粒子を製造した結果、良好な
分散性を有する粒子が得られ、その平均粒径は０．２４
３μｍであった。
６．７ｇ、アクリル酸エチル５．８ｇ、着色剤をカーボ
ンブラック２．５ｇとすること以外は実施例２と同様の
方法で顔料被覆ポリマー微粒子を製造した結果、良好な
分散性を有する粒子が得られ、その平均粒径は０．２４
３μｍであった。
【００４５】（実施例３）煮沸後窒素バブリングしたイ
オン交換水５００ｇに、分散剤としてポリビニルアルコ
ール１０．０ｇ、着色剤としてフタロシアニンブルー
２．５ｇを分散させ、静置した。なお、静置時間は０〜
４８時間でよい。
オン交換水５００ｇに、分散剤としてポリビニルアルコ
ール１０．０ｇ、着色剤としてフタロシアニンブルー
２．５ｇを分散させ、静置した。なお、静置時間は０〜
４８時間でよい。
【００４６】それと、モノマーとしてメタクリル酸イソ
ブチル１２．５ｇ、架橋性モノマーとしてジビニルベン
ゼン０．１２５ｇ、重合開始剤として２，２′−アゾビ
ス（２−アミジノプロパン）二塩酸塩１．０ｇとを、攪
拌機，冷却管，窒素導入管，温度計を取り付けたセパラ
ブルフラスコ内で混合し、攪拌翼回転数１２０rpm ，温
度７０℃で８時間ソープフリー乳化重合を行い、生成物
３を得た。このときの平均粒径は０．２３２μｍで、良
好な分散性を示すサブミクロンの粒子が製造できた。
ブチル１２．５ｇ、架橋性モノマーとしてジビニルベン
ゼン０．１２５ｇ、重合開始剤として２，２′−アゾビ
ス（２−アミジノプロパン）二塩酸塩１．０ｇとを、攪
拌機，冷却管，窒素導入管，温度計を取り付けたセパラ
ブルフラスコ内で混合し、攪拌翼回転数１２０rpm ，温
度７０℃で８時間ソープフリー乳化重合を行い、生成物
３を得た。このときの平均粒径は０．２３２μｍで、良
好な分散性を示すサブミクロンの粒子が製造できた。
【００４７】（実施例３−１−１）着色剤をジスアゾイ
エロー２．５ｇとすること以外は実施例３と同様の方法
で顔料被覆ポリマー微粒子を製造した結果、良好な分散
性を有する粒子が得られ、その平均粒径は０．２７９μ
ｍであった。
エロー２．５ｇとすること以外は実施例３と同様の方法
で顔料被覆ポリマー微粒子を製造した結果、良好な分散
性を有する粒子が得られ、その平均粒径は０．２７９μ
ｍであった。
【００４８】（実施例３−２−１）モノマーをスチレン
６．７ｇ、アクリル酸エチル５．８ｇとすること以外は
実施例３と同様の方法で顔料被覆ポリマー微粒子を製造
した結果、良好な分散性を有する粒子が得られ、その平
均粒径は０．２５４μｍであった。
６．７ｇ、アクリル酸エチル５．８ｇとすること以外は
実施例３と同様の方法で顔料被覆ポリマー微粒子を製造
した結果、良好な分散性を有する粒子が得られ、その平
均粒径は０．２５４μｍであった。
【００４９】（実施例３−２−２）モノマーをスチレン
６．７ｇ、アクリル酸エチル５．８ｇ、着色剤をカーボ
ンブラック２．５ｇとすること以外は実施例３と同様の
方法で顔料被覆ポリマー微粒子を製造した結果、良好な
分散性を有する粒子が得られ、その平均粒径は０．２５
１μｍであった。
６．７ｇ、アクリル酸エチル５．８ｇ、着色剤をカーボ
ンブラック２．５ｇとすること以外は実施例３と同様の
方法で顔料被覆ポリマー微粒子を製造した結果、良好な
分散性を有する粒子が得られ、その平均粒径は０．２５
１μｍであった。
【００５０】
【発明の効果】以上説明したように、本発明による顔料
被覆ポリマー微粒子の製造方法では、水溶媒中にノニオ
ン系高分子分散剤を用いて顔料を分散させた後、重合開
始剤の存在下でラジカル付加重合モノマー又はラジカル
付加重合モノマーと架橋性モノマーを、重合開始前又は
重合中に連続的又は間欠的に添加しソープフリー乳化重
合を行なわせるもので、これによって高解像度対応トナ
ーとして平均粒径がサブミクロンから１ミクロンレベル
の顔料被覆微粒子を分散安定化した状態で製造すること
が可能となった。
被覆ポリマー微粒子の製造方法では、水溶媒中にノニオ
ン系高分子分散剤を用いて顔料を分散させた後、重合開
始剤の存在下でラジカル付加重合モノマー又はラジカル
付加重合モノマーと架橋性モノマーを、重合開始前又は
重合中に連続的又は間欠的に添加しソープフリー乳化重
合を行なわせるもので、これによって高解像度対応トナ
ーとして平均粒径がサブミクロンから１ミクロンレベル
の顔料被覆微粒子を分散安定化した状態で製造すること
が可能となった。
【００５１】さらに、樹脂に顔料を内添する工程を簡略
化でき、また生成物粒子の表面にはイオン系界面活性剤
あるいは無機微粉末による分散安定剤などの残留物が存
在しないため、帯電性あるいは定着性に優れたトナーを
製造することができる。
化でき、また生成物粒子の表面にはイオン系界面活性剤
あるいは無機微粉末による分散安定剤などの残留物が存
在しないため、帯電性あるいは定着性に優れたトナーを
製造することができる。
【図１】本発明の顔料被覆ポリマー微粒子の製造方法の
実施例１におけるポリビニルアルコール投入量に対する
顔料被覆ポリマー微粒子の粒径の変化を示すグラフ。
実施例１におけるポリビニルアルコール投入量に対する
顔料被覆ポリマー微粒子の粒径の変化を示すグラフ。
【図２】本発明の顔料被覆ポリマー微粒子の製造方法の
実施例２におけるポリビニルアルコール投入量に対する
顔料被覆ポリマー微粒子の粒径の変化を示すグラフ。
実施例２におけるポリビニルアルコール投入量に対する
顔料被覆ポリマー微粒子の粒径の変化を示すグラフ。
Claims (3)
- 【請求項１】 水溶媒中にノニオン系高分子分散剤を用
いて顔料を分散させた後、重合開始剤の存在下でラジカ
ル付加重合モノマー又はラジカル付加重合モノマーと架
橋性モノマーを、重合開始前又は重合中に連続的又は間
欠的に添加し、ソープフリー乳化重合を行なわせること
を特徴とする顔料被覆ポリマー微粒子の製造方法。 - 【請求項２】 請求項１記載のノニオン系高分子分散剤
がポリビニルアルコールであることを特徴とする顔料被
覆ポリマー微粒子の製造方法。 - 【請求項３】 請求項１記載の重合開始剤が過硫酸カリ
ウム又は２，２′−アゾビス（２−アミジノプロパン）
二塩酸塩であることを特徴とする顔料被覆ポリマー微粒
子の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12150496A JPH09100303A (ja) | 1995-08-03 | 1996-05-16 | 顔料被覆ポリマー微粒子の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7-198487 | 1995-08-03 | ||
| JP19848795 | 1995-08-03 | ||
| JP12150496A JPH09100303A (ja) | 1995-08-03 | 1996-05-16 | 顔料被覆ポリマー微粒子の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09100303A true JPH09100303A (ja) | 1997-04-15 |
Family
ID=26458857
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12150496A Withdrawn JPH09100303A (ja) | 1995-08-03 | 1996-05-16 | 顔料被覆ポリマー微粒子の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09100303A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006043571A1 (ja) * | 2004-10-18 | 2006-04-27 | Seiko Epson Corporation | カプセル化物及びその製造方法、並びにインク組成物 |
| WO2006137393A1 (ja) * | 2005-06-20 | 2006-12-28 | Seiko Epson Corporation | マイクロカプセル化物、マイクロカプセル化色材、その製造方法、インク組成物、インクジェット記録方法及び記録物 |
| JP2010054669A (ja) * | 2008-08-27 | 2010-03-11 | Ricoh Co Ltd | トナー、現像剤、画像形成方法、画像形成装置、及びプロセスカートリッジ |
-
1996
- 1996-05-16 JP JP12150496A patent/JPH09100303A/ja not_active Withdrawn
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006043571A1 (ja) * | 2004-10-18 | 2006-04-27 | Seiko Epson Corporation | カプセル化物及びその製造方法、並びにインク組成物 |
| US8524803B2 (en) | 2004-10-18 | 2013-09-03 | Seiko Epson Corporation | Encapsulation product, process for producing the same, and ink composition |
| WO2006137393A1 (ja) * | 2005-06-20 | 2006-12-28 | Seiko Epson Corporation | マイクロカプセル化物、マイクロカプセル化色材、その製造方法、インク組成物、インクジェット記録方法及び記録物 |
| JP5219511B2 (ja) * | 2005-06-20 | 2013-06-26 | セイコーエプソン株式会社 | マイクロカプセル化物、マイクロカプセル化色材、その製造方法、インク組成物、インクジェット記録方法及び記録物 |
| JP2010054669A (ja) * | 2008-08-27 | 2010-03-11 | Ricoh Co Ltd | トナー、現像剤、画像形成方法、画像形成装置、及びプロセスカートリッジ |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20030805 |