JPH0899841A - リンス剤組成物 - Google Patents
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Abstract
オン性殺菌剤 【化1】 (R1 はC8〜C16のアルキル基等、Xはハロゲン原子
等)、(B)カチオンポリマー又は式(3)若しくは
(4)で表わされる4級アンモニウム塩型カチオン活性
剤 【化2】 (R4 、R5 はC8〜C28のアルキル基等、R6 、R7
はC1〜C3のアルキル基等、Yはハロゲン原子等、
R7 、R8 はC1〜C4のアルキル基等、R9 、R10はC
7〜C35のアルキル基等)、及び(C)成分(A)及び
(B)の合計モル数の0.5倍モル以上の金属キレート
剤を含有するリンス剤組成物。 【効果】 毛髪に充分な柔軟性、平滑性等のコンディシ
ョニング効果を付与し、頭皮に対しては痒みやフケの発
生を防止し、しかも消臭効果を有する。また、これらの
効果はアニオン性物質の存在下においても充分発揮され
る。
Description
更に詳細には、毛髪に対して柔軟性、平滑性等のコンデ
ィショニング効果を付与し、頭皮に対しては痒みやフケ
の発生を防止し、かつ消臭効果を有するリンス剤組成物
に関する。
抗フケ効果を有するリンス剤組成物が提案されており、
これらの多くは、リンス剤として主に第4級アンモニウ
ム塩等のカチオン活性剤と、抗フケ剤としてピリジンチ
オン金属塩やオクトピロックス等を含有するものであ
る。しかしながら、これらの抗フケリンス剤組成物は、
抗フケ効果は有するものの、消臭効果や痒み防止効果の
点で満足できるものではなかった。
などで洗浄した後に使用される。その際、シャンプーな
どに含まれているアニオン性の物質が毛髪等に残留して
いることが多く、このアニオン性物質が、リンス中のカ
チオン活性剤やカチオン殺菌剤と錯体を形成してしまう
ため、リンス効果や殺菌効果が充分に発揮されないとい
う問題があった。
ていても、充分なリンス効果と殺菌効果が発揮され、フ
ケ、痒みを防止し、しかも消臭効果に優れたリンス剤組
成物が望まれていた。
発明者らは鋭意研究を行った結果、特定のカチオン性殺
菌剤と、カチオン性コンディショニング剤及び金属キレ
ート剤を、組合わせて用いれば、アニオン性物質が残留
する毛髪及び頭皮においてもカチオン性物質の活性が低
下せず、充分なリンス効果と、抗フケ、痒み防止、防
臭、消臭効果を有するリンス剤組成物が得られることを
見出し、本発明を完成した。
(B)及び(C):
るカチオン性殺菌剤、
6〜20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル
基を示し、残余は水素原子、メチル基又はエチル基を示
す)で表わされるアルキルリン酸を示す〕
若しくは(4)で表わされる4級アンモニウム塩型カチ
オン活性剤、
分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、R5 は水
素原子、メチル基、エチル基又は炭素数8〜28の直鎖
若しくは分岐鎖のアルキル基若しくはアルケニル基を示
し、R6 及びR7 は同一又は異なって、水素原子、炭素
数1〜3のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を示
し、Yはハロゲン原子又は有機アニオン基を示す)
て、炭素数1〜4のアルキル基又はヒドロキシアルキル
基を示し、R9 及びR10 は同一又は異なって、炭素数
7〜35の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル
基を示し、Yは前記と同じ意味を示す) (C)成分(A)及び(B)の合計モル数の0.5倍モ
ル以上の金属キレート剤、を含有するリンス剤組成物を
提供するものである。
性殺菌剤は、前記一般式(1)又は(2)で表わされる
ものである。具体的には、塩化ベンザルコニウム、ベン
ザルコニウムモノアルキルリン酸塩、塩化ベンゼトニウ
ム、塩化セチルピリニジウム等が挙げられ、特に一般式
(1)で表わされるもの、例えば塩化ベンザルコニウ
ム、ベンザルコニウムモノアルキルリン酸塩、塩化ベン
ゼトニウムが好ましく、更に、一般式(5)
例えば塩化ベンザルコニウム、ベンザルコニウムモノア
ルキルリン酸が好ましい。
は2種以上を組合わせて用いることができ、全組成中に
0.1〜10重量%(以下、単に%で示す)配合するの
が好ましく、特に0.5〜5%、更に1〜5%配合する
と、頭皮に対する刺激がより低く抑えられるので好まし
い。
性コンディショニング剤のうち、カチオンポリマーとし
ては、例えばカチオン化セルロース誘導体、カチオン化
澱粉、カチオン化グアーガム誘導体、ジアリル4級アン
モニウム塩/アクリルアミド非混合物、4級化ポリビニ
ルピロリドン誘導体、ポリグリコール−ポリアミン縮合
物等を挙げることができ、特にカチオン化セルロース誘
導体、カチオン化グアーガム誘導体が好ましい。
ム塩型カチオン活性剤は、前記一般式(3)又は(4)
で表わされるものであり、一般式(3)中、R4 、R5
は炭素数8〜28の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が好ま
しく、R6 、R7 は炭素数1〜3のアルキル基又はヒド
ロキシアルキル基が好ましい。また、一般式(4)中、
R7 、R8 としては炭素数1〜4のアルキル基が好まし
く、R9 、R10としては、炭素数12〜22の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基が好ましい。これ
らのうち、一般式(4)で表わされる4級アンモニウム
塩型カチオン活性剤は、例えば次の反応式に従って製造
することができる。
は前記の意味を示し、R19は水素原子、炭素数1〜3の
アルキル基又はヒドロキシアルキル基を示し、Eはハロ
ゲン原子又はR8SO4基を示す)
エタノールアミン(9)と脂肪酸(10)を反応させて
イミダゾリン(11)を得、これを加水分解して開環物
(12)とした後、この開環物(12)をLeukart反応
又は還元アルキル化反応により、アミド化第3級アミン
(14)を得、次いでこれを脂肪酸(15)によりアミ
ドエステル化第3級アミン(16)とした後、4級化す
ることにより、4級アンモニウム塩(4)を得ることが
できる。
ン(9)と脂肪酸(10)の反応において、N−(2−
アミノエチル)エタノールアミン(9)/脂肪酸(1
0)のモル比は1.0〜2.0、好ましくは1.1〜
1.5であり、反応温度は150〜250℃、好ましく
は180〜230℃であり、脱水効率を高めるため反応
系を常圧から5Torr程度まで徐々に真空にすることが望
ましい。ここで使用される脂肪酸(10)としては、ヤ
シ油、パーム油、牛脂、ナタネ油、魚油等の天然油脂由
来のものが一般的であるが、化学的に合成した炭素数8
〜36の脂肪酸でも良い。
1)を、例えば触媒としてNaOHを用い、又は無触媒
で、水/エタノール等の混合溶媒中又は水中で加水分解
し、開環物(12)を得る。この場合において、水はイ
ミダゾリン(11)に対し1〜10倍モル、好ましくは
2〜5倍モル、エタノールはイミダゾリン(11)と水
の合計重量の0〜50重量%、好ましくは10〜30重
量%程度使用する。NaOHはイミダゾリン(11)に
対し0〜10モル%、好ましくは0〜5モル%使用す
る。
ついて、通常の条件に従ってホルムアルデヒド、アセト
アルデヒド等のアルデヒド(13)を使用してLeukart
(ロイカルト)反応、又は還元アルキル化反応(開環物
(12)とアルデヒド(13)とを反応させた後、水素
化触媒存在下、水素化する)を行い、アミド化第3級ア
ミン(14)を得る。次に、このアミド化第3級アミン
(14)と脂肪酸(15)の反応で使用される脂肪酸
(15)としては、ヤシ油、パーム油、牛脂、ナタネ
油、魚油等の天然油脂由来のものが一般的であるが、化
学的に合成した炭素数8〜36の脂肪酸でも良い。
化第3級アミン(16)を公知の方法により、4級化剤
(17)により第4級化反応を行い、第4級アンモニウ
ム塩を得、必要に応じその対イオンを交換し、第4級ア
ンモニウム塩(4)を得る。4級化剤(17)として
は、アルキルハライド(例えばメチルクロリド、エチル
クロリド、メチルブロミド等)、ジアルキル硫酸(例え
ばジメチル硫酸、ジエチル硫酸等)等が用いられる。こ
のようにして得られた第4級アンモニウム塩は必要に応
じてイオン交換樹脂等を用いてその対イオンを交換する
ことができる。
(4)で表わされる4級アンモニウム塩型カチオン活性
剤が好ましく、特に次の一般式(6)〜(8)で表わさ
れる分岐アルキル型4級アンモニウム塩が好ましい。
0〜100%のものが用いられるが、特に10〜50%
のものが好ましい。また、R12の合計炭素数が8〜16
のものが用いられるが、一定の分布を持ったものが好ま
しく、特に以下に示す分布を有するものが好ましい。
体例としては、炭素数8〜16で分岐率10〜50%の
アルキル基を有するジアルキルジメチルアンモニウムク
ロリドが挙げられる。また、一般式(7)で表わされる
分岐4級アンモニウム塩は、通常炭素数8〜28のゲル
ベアルコール
示す)を原料として合成されるものである。この分岐4
級アンモニウム塩の好ましい例としては、ゲルベアルコ
ールから導かれるアルキル基を有するアルキルトリメチ
ルアンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモニ
ウム塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩、ジアルキ
ルメチルヒドロキシエチルアンモニウム塩、ジアルキル
メチルベンジルアンモニウム塩等が挙げられる。更にこ
れらのうちで特に好ましい具体例としては、2−デシル
テトラデシルトリメチルアンモニウムクロリド、2−ド
デシルヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリド、
ジ−2−ヘキシルデシルジメチルアンモニウムクロリ
ド、ジ−2−オクチルドデシルジメチルアンモニウムク
ロリド等を挙げることができる。
アンモニウム塩としては、rとsの和が15となるもの
が好ましい。
表わされる4級アンモニウム塩の対イオンであるY-の
具体例としては、塩素、ヨウ素、臭素等のハロゲンイオ
ン;メトサルフェート、エトサルフェート、メトフォス
フェート、エトフォスフェート等の有機アニオンが挙げ
られる。
を組合わせて用いることができ、全組成中に0.5〜2
0%配合するのが好ましく、特に1〜10%、更に3〜
10%配合すると、殺菌剤の効果を充分に発揮させなが
ら、毛髪により充分なリンス効果を付与することができ
るので好ましい。
ート剤としては、金属イオンをキレートする能力を有す
るものであれば特に制限されないが、例えばエチレンジ
アミンテトラ酢酸、ヒドロキシエチルエチレンジアミン
トリ酢酸、ジエチレントリアミンペンタ酢酸、ニトリロ
トリ酢酸、トリエチレンテトラミンヘキサ酢酸、、ホス
ホン酸類、トリポリリン酸、エチレングリコールビス
(2−アミノエチルエーテル)テトラ酢酸、クエン酸、
マレイン酸、ポリアクリル酸、イソアミレン−マレイン
酸共重合体、ケイ酸、グルコン酸、ヒドロキシベンジル
イミノジ酢酸、イミノジ酢酸及びこれらの塩が挙げられ
る。これらのうち、エチレンジアミンテトラ酢酸、ヒド
ロキシエチルエチレンジアミントリ酢酸、クエン酸、ト
リポリリン酸又はこれらの塩が特に好ましい。
質である成分(A)及び成分(B)の合計モル数の0.
5倍モル以上配合することが必要であり、好ましくは
0.5〜5倍モル、特に0.5〜2倍モル、更に1〜2
倍モルであるのが好ましい。0.5倍モル未満では、充
分なカチオン性物質の活性低下防止効果を得ることがで
きない。また、これら金属キレート剤は、全組成中に
0.5〜20%配合するのが好ましく、特に1〜10%
が好ましい。
ン界面活性剤及びカチオン界面活性剤に加え、水の硬度
をコントロールし、泡立ちや低温での洗浄性を向上させ
ることを目的としてキレート剤が配合されることがある
が、このような場合のキレート剤の配合量は通常極微量
であり、本発明のような作用効果は全く奏し得ない。
油脂類を配合すると、しっとり感や平滑性等を付与する
ことができ、好ましい。かかる油脂類としては、通常の
化粧料等に配合されるものであれば特に制限されず、例
えば直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有
する高級アルコール類又は高級脂肪酸類;流動パラフィ
ン、ワセリン、スクワラン等の炭化水素類;ジメチルポ
リシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、アミノ
変性シリコーン、カルボキシ変性シリコーン、脂肪酸変
性シリコーン、アルコール変性シリコーン、脂肪族アル
コール変性シリコーン、ポリエーテル変性シリコーン、
エポキシ変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、環状
シリコーン、アルキル変性シリコーン等のシリコーン類
などが挙げられる。
鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有する高
級アルコールが好ましく、セチルアルコール、オレイル
アルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルア
ルコール、2−オクチルドデカノール等が好ましい。こ
れらの油脂類を配合する場合には、全組成中に0.5〜
20%、特に2〜10%配合するのが好ましい。
に応じて他の添加剤、例えば前記以外の抗フケ剤、抗菌
剤及びビタミン等の薬効剤、パラベン等の防腐剤、水溶
性高分子等の増粘剤、染料及び顔料等の着色剤、グリコ
ールエステル等のパール化剤、各種調合香料等を、本発
明の効果を損なわない範囲で適宜配合することができ
る。本発明のリンス剤組成物は、通常の方法により、例
えば各成分を混合攪拌することにより製造することがで
きる。
な柔軟性、平滑性、帯電防止性等のコンディショニング
効果を付与するとともに、頭皮に対しては痒みやフケの
発生を防止し、かつ消臭、防臭効果を有するものであ
る。また、本発明のリンス剤組成物は、アニオン性物質
の不存在下においてはもちろん充分な効果が得られ、ア
ニオン性物質の存在下においても、カチオン性殺菌剤及
びカチオン性コンディショニング剤の活性が低下するこ
とがない。従って、例えばシャンプーなどで洗髪した後
に、毛髪等にアニオン活性剤等のアニオン性物質が残留
していても、コンディショニング効果及び殺菌効果を充
分に発揮することができ、シャンプー後のすすぎ水を節
約することもできる。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
り性について評価した。結果を表1に示す。
ング剤として2−ドデシルヘキサデシルトリメチルアン
モニウムクロリドを用い、カチオン系殺菌剤として塩化
ベンザルコニウムを混合し、これに金属キレート剤であ
るエチレンジアミン四酢酸二ナトリウムを両カチオン性
物質の合計モル数の1.5〜7倍モル添加し、更にこれ
にアセチルアルコール3.0%及びグリセリン2.0%
を加え、蒸留水で100%とした。
る市販のシャンプー1gを健康な日本人女性(20名)
の毛髪20gに塗布して洗浄した後、一定量の水道水
(500ml、1l及び3l)ですすいだ。その後、リン
ス剤組成物を適当量塗布し、すすぎ、乾燥を行い、乾燥
時の櫛どおり性を以下の基準によって評価した。
感じた。 △;櫛のとおりが良いと70〜90%未満の人が感じ
た。 ×;櫛のとおりが良いと70%未満の人が感じた。
た。得られたリンス剤は、櫛どおり性、柔軟性などのリ
ンス性能に優れ、且つ抗フケ性、痒み防止性及び防臭効
果に優れたものであった。
た。得られたリンス剤は、櫛どおり性、柔軟性などのリ
ンス性能に優れ、且つ抗フケ性、痒み防止性及び防臭効
果に優れたものであった。
た。得られたリンス剤は、櫛どおり性、柔軟性などのリ
ンス性能に優れ、且つ抗フケ性、痒み防止性及び防臭効
果に優れたものであった。
た。得られたリンス剤は、櫛どおり性、柔軟性などのリ
ンス性能に優れ、且つ抗フケ性、痒み防止性及び防臭効
果に優れたものであった。
Claims (10)
- 【請求項1】 次の成分(A)、(B)及び(C): (A)一般式(1)又は(2)で表わされるカチオン性
殺菌剤、 【化1】 (R2 及びR3 の少なくとも一方は炭素数6〜20の直
鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、残
余は水素原子、メチル基又はエチル基を示す)で表わさ
れるアルキルリン酸を示す〕 (B)カチオンポリマー又は一般式(3)若しくは
(4)で表わされる4級アンモニウム塩型カチオン活性
剤、 【化2】 (式中、R4 は炭素数8〜28の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基又はアルケニル基を示し、R5 は水素原子、メチ
ル基、エチル基又は炭素数8〜28の直鎖若しくは分岐
鎖のアルキル基若しくはアルケニル基を示し、R6 及び
R7 は同一又は異なって、水素原子、炭素数1〜3のア
ルキル基又はヒドロキシアルキル基を示し、Yはハロゲ
ン原子又は有機アニオン基を示す) 【化3】 (式中、R7 及びR8 は同一又は異なって、炭素数1〜
4のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を示し、R9
及びR10は同一又は異なって、炭素数7〜35の直鎖又
は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、Yは前
記と同じ意味を示す) (C)成分(A)及び(B)の合計モル数の0.5倍モ
ル以上の金属キレート剤、を含有するリンス剤組成物。 - 【請求項2】 成分(A)を0.1〜10重量%、成分
(B)を0.5〜20重量%、成分(C)を0.5〜2
0重量%含有する請求項1記載のリンス剤組成物。 - 【請求項3】 成分(A)が、一般式(1)で表わされ
るカチオン性殺菌剤である請求項1又は2記載のリンス
剤組成物。 - 【請求項4】 成分(A)が、一般式(5) 【化4】 で表わされるベンザルコニウム型殺菌剤である請求項1
又は2記載のリンス剤組成物。 - 【請求項5】 成分(B)が、一般式(3)又は(4)
で表わされる4級アンモニウム塩型カチオン活性剤であ
る請求項1〜4のいずれか1項記載のリンス剤組成物。 - 【請求項6】 成分(B)が、一般式(6)〜(8) 【化5】 で表わされる4級アンモニウム塩型カチオン活性剤であ
る請求項1〜4のいずれか1項記載のリンス剤組成物。 - 【請求項7】 金属キレート剤が、エチレンジアミンテ
トラ酢酸、ヒドロキシエチルエチレンジアミントリ酢
酸、ジエチレントリアミンペンタ酢酸、ニトリロトリ酢
酸、トリエチレンテトラミンヘキサ酢酸、ホスホン酸
類、トリポリリン酸、エチレングリコールビス(2−ア
ミノエチルエーテル)テトラ酢酸、クエン酸、マレイン
酸、ポリアクリル酸、イソアミレン−マレイン酸共重合
体、ケイ酸、グルコン酸、ヒドロキシベンジルイミジノ
酢酸、イミジノ酢酸及びこれらの塩から選ばれるもので
ある請求項1〜5のいずれか1項記載のリンス剤組成
物。 - 【請求項8】 金属キレート剤が、エチレンジアミンテ
トラ酢酸、ヒドロキシエチルエチレンジアミントリ酢
酸、トリポリリン酸、クエン酸及びこれらの塩から選ば
れるものである請求項1〜5のいずれか1項記載のリン
ス剤組成物。 - 【請求項9】 更に、油脂類を含有する請求項1〜8の
いずれか1項記載のリンス剤組成物。 - 【請求項10】 油脂類が高級アルコールである請求項
9記載のリンス剤組成物。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23998194A JP3526327B2 (ja) | 1994-10-04 | 1994-10-04 | リンス剤組成物 |
TW084109485A TW357086B (en) | 1994-10-04 | 1995-09-12 | Hair rinse composition |
CNB951173839A CN1150879C (zh) | 1994-10-04 | 1995-09-29 | 头发漂洗组合物 |
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JP23998194A JP3526327B2 (ja) | 1994-10-04 | 1994-10-04 | リンス剤組成物 |
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Publication Number | Publication Date |
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