JPH0892149A - １，３−ジケトンの製造方法，該ケトンを含有する液体安定剤、プラスチック材料およびプラスチック - Google Patents
１，３−ジケトンの製造方法，該ケトンを含有する液体安定剤、プラスチック材料およびプラスチックInfo
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 プラスチックの安定剤として使用される、置
換基がＣ1〜Ｃ20アルキル、フェニル等である１，３−
ジケトンを簡単かつ廉価に製造する。 【解決手段】 相当するケトンと相当するエステルと
を、塩基としてアルカリーまたはアルカリ土類金属水素
化物またはＣ1〜Ｃ5アルカリーまたはアルカリ土類金属
アルコラートの存在下、不活性溶媒または溶媒混合物中
で、９５〜１５０℃の範囲内の温度においてクライゼン
縮合させることによって製造する。 【効果】 クライゼン縮合の反応生成物を、高度の精製
せずに、液体安定剤の成分として使用することができ
る。
換基がＣ1〜Ｃ20アルキル、フェニル等である１，３−
ジケトンを簡単かつ廉価に製造する。 【解決手段】 相当するケトンと相当するエステルと
を、塩基としてアルカリーまたはアルカリ土類金属水素
化物またはＣ1〜Ｃ5アルカリーまたはアルカリ土類金属
アルコラートの存在下、不活性溶媒または溶媒混合物中
で、９５〜１５０℃の範囲内の温度においてクライゼン
縮合させることによって製造する。 【効果】 クライゼン縮合の反応生成物を、高度の精製
せずに、液体安定剤の成分として使用することができ
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、クライゼン縮合に
よる１，３−ジケトンの製造方法に関する。さらに、本
発明はプラスチックの安定化のためにこの反応の有機反
応生成物の使用にも関する。本発明の対象は、プラスチ
ック、殊にハロゲン含有プラスチック、たとえばポリ塩
化ビニール（ＰＶＣ）用の安定剤組成物でもある。
よる１，３−ジケトンの製造方法に関する。さらに、本
発明はプラスチックの安定化のためにこの反応の有機反
応生成物の使用にも関する。本発明の対象は、プラスチ
ック、殊にハロゲン含有プラスチック、たとえばポリ塩
化ビニール（ＰＶＣ）用の安定剤組成物でもある。
【０００２】
【従来の技術】たとえばジベンゾイルメタンのような
１，３−ジケトンは、ＰＶＣ用添加剤として公知であ
る。ヨーロッパ特許（ＥＰ−Ａ）第４５４６２４号に
は、かかる１，３−ジケトンの製造方法ならびにＰＶＣ
中でのその使用が記載されている。この場合、クライゼ
ン縮合による反応は０〜３０℃（ＥＰ−Ａ４５４６２４
の例１）、１５℃ないしは３０℃（例２）、０〜２０℃
（例３）、１５〜３０℃（例４）の低い温度で行われ
る。
１，３−ジケトンは、ＰＶＣ用添加剤として公知であ
る。ヨーロッパ特許（ＥＰ−Ａ）第４５４６２４号に
は、かかる１，３−ジケトンの製造方法ならびにＰＶＣ
中でのその使用が記載されている。この場合、クライゼ
ン縮合による反応は０〜３０℃（ＥＰ−Ａ４５４６２４
の例１）、１５℃ないしは３０℃（例２）、０〜２０℃
（例３）、１５〜３０℃（例４）の低い温度で行われ
る。
【０００３】たとえば”ロジアスタブ（Ｒｈｏｄｉａｓ
ｔａｂ登録商標）”として市場で入手しうるような固体
ジベンゾイルメタンは、洗浄、晶出および再結晶を含め
時間のかかる精製によって製造される。
ｔａｂ登録商標）”として市場で入手しうるような固体
ジベンゾイルメタンは、洗浄、晶出および再結晶を含め
時間のかかる精製によって製造される。
【０００４】技術水準によるプラスチック安定剤として
商業上使用するための１，３−ジケトンの製造は、費用
がかかりかつ高価である。
商業上使用するための１，３−ジケトンの製造は、費用
がかかりかつ高価である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、製造が簡単でかつ格安である１，３−ジケトン安定
剤を使用させることである。さらに、できるだけ高い、
特に無制限の貯蔵安定性を有し、殊に感光性でなく、製
品の黒ずみを有せず、従って遮光性の部屋ないしは容器
中での保管を回避させる１，３−ジケトン安定剤製品が
提供されるべきである。最後のことは、材料をＰＶＣフ
ィルム中に使用する場合に特に重要である。それという
のも、さもないとこのように変質した材料を使用する場
合、ＰＶＣフィルムの初色ならびに保色を受けることが
あるからである。
は、製造が簡単でかつ格安である１，３−ジケトン安定
剤を使用させることである。さらに、できるだけ高い、
特に無制限の貯蔵安定性を有し、殊に感光性でなく、製
品の黒ずみを有せず、従って遮光性の部屋ないしは容器
中での保管を回避させる１，３−ジケトン安定剤製品が
提供されるべきである。最後のことは、材料をＰＶＣフ
ィルム中に使用する場合に特に重要である。それという
のも、さもないとこのように変質した材料を使用する場
合、ＰＶＣフィルムの初色ならびに保色を受けることが
あるからである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明により、ヨーロッ
パ特許（ＥＰ−Ａ）第４５４６２４号に詳細に記載され
ているようなクライゼン縮合法から出発する１，３−ジ
ケトンの製造方法が提供される。本発明方法は、ケトン
／エステル縮合を９５〜１５０℃の範囲内の温度で行う
ことを特徴とする。
パ特許（ＥＰ−Ａ）第４５４６２４号に詳細に記載され
ているようなクライゼン縮合法から出発する１，３−ジ
ケトンの製造方法が提供される。本発明方法は、ケトン
／エステル縮合を９５〜１５０℃の範囲内の温度で行う
ことを特徴とする。
【０００７】本発明による方法は請求項１に定義されて
いる。そこの式、定義および略語は下記に関係がある。
いる。そこの式、定義および略語は下記に関係がある。
【０００８】本発明によれば、下記の工程または手段の
１つまたは幾つかを実施するかないしは下記の方法パラ
メーター範囲に１つまたは幾つかで作業するのが望まし
い： −生成したＲ5ＯＨを反応混合物から除去、特に蒸留す
る。特に、これは反応混合物を強酸、殊に硫酸で処理す
ることにより行われる。
１つまたは幾つかを実施するかないしは下記の方法パラ
メーター範囲に１つまたは幾つかで作業するのが望まし
い： −生成したＲ5ＯＨを反応混合物から除去、特に蒸留す
る。特に、これは反応混合物を強酸、殊に硫酸で処理す
ることにより行われる。
【０００９】−これにより生じた副生成物を特に有機反
応生成物から分離する。
応生成物から分離する。
【００１０】−生成した有機反応生成物を高度の精製な
いしは単離せずに不純な生成物として収得する。
いしは単離せずに不純な生成物として収得する。
【００１１】−大体において不純な有機反応生成物を、
この不純な有機反応生成物にキレート生成金属塩および
場合により溶媒、殊にトルオールまたはキシロールを添
加することによりさらに処理する。
この不純な有機反応生成物にキレート生成金属塩および
場合により溶媒、殊にトルオールまたはキシロールを添
加することによりさらに処理する。
【００１２】−キレート生成金属塩を、キレート生成金
属塩対１，３−ジケトンのモル比が０：１〜１：３．
３、特に１：２の範囲内にあるような量で使用する。
属塩対１，３−ジケトンのモル比が０：１〜１：３．
３、特に１：２の範囲内にあるような量で使用する。
【００１３】本発明によれば、液体安定剤適用のための
新規共安定剤（Ｃｏ−Ｓｔａｂｉｌｉｓａｔｏｒ）も提
供される。この１，３−ジケトン共安定剤は、これが大
体において、請求項１の上位概念部に定義されているよ
うなクライゼン縮合の有機成分から、高度精製または最
終精製せずに生じることにより優れている。この不純な
材料は記載の目的に良く使用できかつ著しく低廉な製造
のため、従来使用されかつ市場で入手しうる高度に精製
された１，３−ジケトンに対する非常に魅力ある代替法
であることが判明した。
新規共安定剤（Ｃｏ−Ｓｔａｂｉｌｉｓａｔｏｒ）も提
供される。この１，３−ジケトン共安定剤は、これが大
体において、請求項１の上位概念部に定義されているよ
うなクライゼン縮合の有機成分から、高度精製または最
終精製せずに生じることにより優れている。この不純な
材料は記載の目的に良く使用できかつ著しく低廉な製造
のため、従来使用されかつ市場で入手しうる高度に精製
された１，３−ジケトンに対する非常に魅力ある代替法
であることが判明した。
【００１４】最後に、本発明によれば、ここに定義され
ている共安定剤を含有するプラスチック材料も提供され
る。共安定剤の望ましい組成は上記に記載されている。
これらのプラスチック材料中に使用される望ましいプラ
スチックはハロゲン含有プラスチック、殊に塩素含有プ
ラスチック、とくにＰＶＣである。ここに定義されたＣ
ｏ安定剤は、本発明によりプラスチック材料中に、特に
プラスチック材料１００重量部に対して１〜７重量部の
量で使用される。
ている共安定剤を含有するプラスチック材料も提供され
る。共安定剤の望ましい組成は上記に記載されている。
これらのプラスチック材料中に使用される望ましいプラ
スチックはハロゲン含有プラスチック、殊に塩素含有プ
ラスチック、とくにＰＶＣである。ここに定義されたＣ
ｏ安定剤は、本発明によりプラスチック材料中に、特に
プラスチック材料１００重量部に対して１〜７重量部の
量で使用される。
【００１５】さらに、本発明は１，３−ジケトンのアル
カリー、アルカリ土類金属キレートならびに１，３−ジ
ケトンの第３主族および第２亜族の金属のキレート、殊
に１，３−ジケトンのバリウムー、カルシウムーおよび
亜鉛キレートを現場で生成する方法が提供される。この
方法においては、ここに定義した不純な有機反応生成物
を上記に記載したキレート生成金属塩と混合し、他の安
定剤成分と一緒にプラスチックに添加する。望ましいプ
ラスチックは上記に定義したハロゲン含有、殊に塩素含
有プラスチック、特にＰＶＣである。この本発明による
処理法により二重に顕著な技術的進歩が得られる：即ち
第一に１，３ジケトンに対する複雑で高価な精製工程が
節約され、第二に１，３−ジケトンその使用の際一度だ
け溶かし、金属錯体に処理すればよい。むしろ、これは
すべてただ一つの工程ないしは方法段階で行われる。
カリー、アルカリ土類金属キレートならびに１，３−ジ
ケトンの第３主族および第２亜族の金属のキレート、殊
に１，３−ジケトンのバリウムー、カルシウムーおよび
亜鉛キレートを現場で生成する方法が提供される。この
方法においては、ここに定義した不純な有機反応生成物
を上記に記載したキレート生成金属塩と混合し、他の安
定剤成分と一緒にプラスチックに添加する。望ましいプ
ラスチックは上記に定義したハロゲン含有、殊に塩素含
有プラスチック、特にＰＶＣである。この本発明による
処理法により二重に顕著な技術的進歩が得られる：即ち
第一に１，３ジケトンに対する複雑で高価な精製工程が
節約され、第二に１，３−ジケトンその使用の際一度だ
け溶かし、金属錯体に処理すればよい。むしろ、これは
すべてただ一つの工程ないしは方法段階で行われる。
【００１６】本発明の他の有利な実施形は、請求項なら
びに次の実施例から明らかである。
びに次の実施例から明らかである。
【００１７】
【実施例】本発明による代表的な安定剤の主成分は １，３−ジケトンないしは相応する量の金属ジケトネート １〜５重量部 Ｃ8〜Ｃ18カルボン酸のバリウム石鹸 ５〜５０重量部 Ｃ8〜Ｃ18脂肪酸の亜鉛石鹸 ２〜３５重量部 有機亜リン酸エステル ０〜５５重量部 である。
【００１８】エポキシド、軟化剤、酸化防止剤および溶
媒のような他の添加剤を使用することもできる。
媒のような他の添加剤を使用することもできる。
【００１９】本発明による代表的な液体安定剤の調製の
ために、１，３−ジケトン３％をキシロール中の１８％
溶液としてならびにＣ8〜Ｃ18脂肪酸４０％を装入し、
高めた温度（９０〜１３０℃）で金属水酸化物および金
属酸化物（バリウムーおよび亜鉛化合物）と反応させて
金属石鹸およびキレート錯体にし、その際反応水および
溶剤を蒸留する。亜リン酸エステルを添加し、溶液をシ
リカゲルに通して濾過した後に、液体安定剤が透明で低
粘度の液体として残留する。
ために、１，３−ジケトン３％をキシロール中の１８％
溶液としてならびにＣ8〜Ｃ18脂肪酸４０％を装入し、
高めた温度（９０〜１３０℃）で金属水酸化物および金
属酸化物（バリウムーおよび亜鉛化合物）と反応させて
金属石鹸およびキレート錯体にし、その際反応水および
溶剤を蒸留する。亜リン酸エステルを添加し、溶液をシ
リカゲルに通して濾過した後に、液体安定剤が透明で低
粘度の液体として残留する。
【００２０】キシロール中の１，３−ジケトンの溶液を
製造するためには、次のように行なう：窒素雰囲気下、
無水キシロールにカルボン酸のメチルエステルおよび使
用すべき塩基を溶解し、加熱しながら少量ずつ化学量論
的量のアセトフェノンと反応させて１，３−ジケトン塩
にする。遊離の１，３−ジケトンは、これから希鉱酸で
処理し、引き続き水相を分離することによって１８％の
飽和キシロール溶液として得られる。
製造するためには、次のように行なう：窒素雰囲気下、
無水キシロールにカルボン酸のメチルエステルおよび使
用すべき塩基を溶解し、加熱しながら少量ずつ化学量論
的量のアセトフェノンと反応させて１，３−ジケトン塩
にする。遊離の１，３−ジケトンは、これから希鉱酸で
処理し、引き続き水相を分離することによって１８％の
飽和キシロール溶液として得られる。
【００２１】下記表は、使用可能なエステル、溶剤およ
び塩基ならびに使用された温度および収率を示す。
び塩基ならびに使用された温度および収率を示す。
【００２２】
【表１】
【００２３】例 Ｎ2雰囲気下、無水のキシロール１１００ｇ中に３０％
のナトリウムエタノラート（メタノール中）２７０ｇ
（１．５０モル）ならびにメチルベンゾエート２０４ｇ
（１．５０モル）を溶かし、メタノーを蒸留した後１２
５℃でアセトフェノン１５０ｇ（１．２５モル）を少量
ずつ加える。生じたメタノーを蒸留し、混合物に２０％
の硫酸３９０ｇを加え、水相を分離した後、キシロール
中１８％のＤＢＭ溶液１４４７ｇ（９５％）が単離され
る。
のナトリウムエタノラート（メタノール中）２７０ｇ
（１．５０モル）ならびにメチルベンゾエート２０４ｇ
（１．５０モル）を溶かし、メタノーを蒸留した後１２
５℃でアセトフェノン１５０ｇ（１．２５モル）を少量
ずつ加える。生じたメタノーを蒸留し、混合物に２０％
の硫酸３９０ｇを加え、水相を分離した後、キシロール
中１８％のＤＢＭ溶液１４４７ｇ（９５％）が単離され
る。
【００２４】 ＤＳＭ溶液の 分析データ： ＤＳＭ１８％（収率：ＤＳＭ９５％） 安息香酸 ＜５％ 使用したエダクト ＜２％ 溶剤としてのキシロ−ル中）
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成７年８月１７日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項９
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１１
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１２
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１３
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１７
【補正方法】変更
【補正内容】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 49/175 49/213 49/227 49/255 205/45 7537−4Ｈ Ｃ０８Ｋ 5/07 ＫＡＱ Ｃ０８Ｌ 101/00 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 ヴォルフガング ロイター ドイツ連邦共和国 ハイデルベルク アム プフェルヒェルハング 16 (72)発明者 エルヴィン ハーン ドイツ連邦共和国 ハイデルベルク アム ビュクセンアッカーハング 31 (72)発明者 フォルカー ケーニッヒシュタイン ドイツ連邦共和国 マクスドルフ エップ シュタイナーヴェーク ８
Claims (19)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中Ｒ1およびＲ2はたがいに独立にＣ1〜Ｃ20アルキ
ル、フェニル、ハロゲン、ヒドロキシ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ
4アルキルおよび／またはＣ1〜Ｃ4アルコキシによって
置換されたフェニル、Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキルを表わ
すかまたは式（ＩＩ） −Ａ−Ｘ−Ｒ4 （ＩＩ） （ここでＡはＣ1〜Ｃ12アルキレン、フェニレン、ハロ
ゲン、ヒドロキシ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよび／
またはＣ1〜Ｃ4アルコキシによって置換されたＣ1〜Ｃ
12アルキレンを表わし、Ｘは酸素または硫黄を表わしか
つＲ4は水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、フェニル、ハロゲ
ン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＮＯ2および／ま
たはＣ1〜Ｃ4アルコキシによって置換されたフェニルま
たはＣ7〜Ｃ9フェニルアルキルを表わす）の基を表わ
し、Ｒ3は水素、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、フェニル、ハロゲ
ン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＮＯ2および／ま
たはＣ1〜Ｃ4アルコキシによって置換されたフェニルま
たはＣ7〜Ｃ9フェニルアルキルを表わす］で示される線
状１，３−ジケトンを、式（ＩＩＩ） 【化２】 のケトンと式（ＩＶ） 【化３】 のエステル〔Ｒ5はＣ1〜Ｃ5アルキル、フェニル、また
はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはヒドロキシによっ
て置換されたフェニルを表わす〕、または式（Ｉ）中の
Ｒ2がー（ＣＨ2）mＯＨを表わす場合、式（Ｖ） 【化４】 の環状エステル〔式中ｍは２〜１０を表わす〕とを、塩
基としてアルカリーまたはアルカリ土類金属水素化物ま
たはＣ1〜Ｃ5アルカリーまたはアルカリ土類金属アルコ
ラートの存在下、不活性溶媒または溶媒混合物中でのク
ライゼン縮合により製造する方法において、クライゼン
縮合を９５〜１５０℃の範囲内の温度で実施することを
特徴とする線状１，３−ジケトンの製造方法。 - 【請求項２】 生成したＲ5ーＯＨを反応混合物から除
去することを特徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 生成した塩を、反応混合物を強酸で処理
することにより式（Ｉ）の遊離酸に変え、その際遊離酸
の生成によって生じた副生成物を有機反応生成物から分
離することを特徴とする請求項１または２記載の方法。 - 【請求項４】 生成した有機反応生成物を高度の精製な
いしは単離せずに不純な有機反応生成物として取得する
ことを特徴とする請求項２または３記載の方法。 - 【請求項５】 不純な有機反応生成物（化合物Ｉの１，
３−ジケトン）を他の安定剤成分と液状安定剤に処理し
および／またはこの不純な有機反応生成物にキレート生
成金属塩を添加することを特徴とする請求項４記載の方
法。 - 【請求項６】 キレート生成金属塩としてアルカリー、
アルカリ土類系列ないしは周期系第３主族および第２亜
族の１種または数種の金属を使用することを特徴とする
請求項５記載の方法。 - 【請求項７】 キレート生成金属塩を、キレート生成金
属塩対１，３−ジケトンのモル比が０：１〜１：３，３
であるような量で添加することを特徴とする請求項５ま
たは６記載の方法。 - 【請求項８】 Ｒ1およびＲ2がたがいに独立にＣ1〜Ｃ
20アルキル、フェニル、（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）または式
（ＩＩ）の基を表わし、ＡはＣ1〜Ｃ6アルキレンを表わ
し、Ｒ4は水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、フェニルまたは
（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）フェニルを表わし、Ｒ3は水素お
よびＣ1〜Ｃ4アルキルを表わし、殊にＲ1およびＲ2が互
いに独立にＣ1〜Ｃ18アルキル、フェニルまたは式（Ｉ
Ｉ）の基を表わし，Ｒ4は水素、フェニルまたはＣ1〜Ｃ
18アルキルを表わし、Ｒ3は水素を表わし、特にＲ1およ
びＲ2フェニルまたは式（ＩＩ）の基を表わし、Ｒ4はフ
ェニルを表わし、ＸはＯを表わすことを特徴とする請求
項１から７までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項９】 共安定剤として請求項１によるクライゼ
ン縮合、高度精製されていない有機成分を含有する、プ
ラスチック。 - 【請求項１０】 請求項１から８までのいずれか１項に
より製造された未精製の有機反応生成物を含有する請求
項９記載のプラスチック。 - 【請求項１１】 クライゼン縮合の有機成分をキレ−ト
生成金属塩と一緒に含有する請求項９または１０記載の
プラスチック。 - 【請求項１２】 共安定剤としてクライゼン縮合の未精
製有機成分を含有する請求項９から１１までのいずれか
１項記載のプラスチック。 - 【請求項１３】 請求項１の上位概念部に定義されてい
るようなクライゼン縮合の、高度の精製せずに生じた有
機成分とキレート生成金属塩との混合物を含有すること
を特徴とするプラスチック、殊にハロゲン含有プラスチ
ック、特にＰＶＣの安定化に適当な液体安定剤。 - 【請求項１４】 下記成分： クライゼン縮合の未精製有機成分（１，３−ジケトン） １〜５重量部 Ｃ8〜Ｃ18カルボン酸のＣａ−またはＢａ石鹸 ５〜５０重量部 Ｃ8〜Ｃ18カルボン酸のＺｎ石鹸 ２〜３５重量部 有機亜リン酸エステル ０〜５５重量部 場合によりエポキシド、酸化防止剤、軟化剤、溶媒を有
することを特徴とする請求項１３記載の液体安定剤。 - 【請求項１５】 キレート生成金属塩として、アルカリ
ー、アルカリ土類系列ないしは周期系第３主族および第
２副族の１種または数種の金属を含有することを特徴と
する請求項１３または１４記載の液体安定剤。 - 【請求項１６】 使用したキレート生成金属塩対１，３
−ジケトンのモル比が０：１〜１：３．３であることを
特徴とする請求項１３から１５までのいずれか１項記載
の液体安定剤。 - 【請求項１７】 プラスチック、殊にハロゲン含有プラ
スチック、特にＰＶＣおよび少なくとも１種の液体安定
剤を含有するプラスチック材料において、請求項１３か
ら１６までのいずれか１項記載の液体安定剤を含有する
ことを特徴とするプラスチック材料。 - 【請求項１８】 請求項１３から１６までのいずれか１
項記載の液体安定剤が、プラスチック１００重量部に対
して１〜７重量部の量で存在することを特徴とする請求
項１７記載のプラスチック材料。 - 【請求項１９】 液体安定剤がジベンゾイルメタンおよ
び／またはステアロイルーベンゾイルメタンを含有する
ことを特徴とする請求項１７または１８記載のプラスチ
ック材料。
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| DE19944427512 DE4427512A1 (de) | 1994-08-03 | 1994-08-03 | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Diketonen und deren Verwendung als Stabilisatoren für Kunststoffe |
| DE4427512.9 | 1994-08-03 |
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|---|---|
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
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- 1995-08-02 EP EP95112168A patent/EP0697390A1/de not_active Withdrawn
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