JPH0892029A - 油中水型乳化化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 （ａ）一般式（１）； 【化１】 ［Ｒ¹ はヒドロキシル基で置換されていてもよい炭素数
１〜４０の直鎖、分岐鎖 若しくは環状の炭化水素基又は炭素数１〜５のヘテロ原
子を有する炭素化水素基 を示し、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は、同一又は
相異なって、水素原子又 はヒドロキシル基で置換されていてもよい炭素数１〜２
０の炭化水素基を示し、 Ｘは−Ｏ−又は−ＣＯ−Ｏ−（ただし、カルボニル基は
Ｒ¹ と結合する）を示す ］で表されるアミン誘導体又はその酸付加塩、（ｂ）ポ
リオキシアルキレン変性 シリコーン、アルキルグリセリルエーテル変性シリコー
ン又はポリエーテル・ア ルキル変性シリコーン、及び（ｃ）シリコーン油を含有
することを特徴とする油 中水型乳化化粧料。 【効果】 乳化安定性に優れ、感触も良好である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、べたつきがなく、さっ
ぱりとした感触を与え、しかも乳化安定性に優れた油中
水型乳化化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より用いられている油中水型乳化化
粧料は、皮膚表面に油膜を形成することにより水分蒸散
を防止するものであり、撥水性に優れ、化粧くずれが少
ないという特徴を有している。しかし、その一方で、含
有される油性成分により、塗布したときの油性感やべた
つき感が強いという問題点もある。

【０００３】したがって、これらの問題点を解決すべ
く、油性成分としてシリコーン油が使用されている。こ
のシリコーン油は滑沢性や撥水性に優れた油性成分とし
て知られており、さっぱりとした使用感を付与するとと
もに、耐油性も向上させることができる。しかし、油分
としてシリコーン油を多量に用いると均一に乳化させる
ことが困難となり、更に製品の乳化安定性も低下し、水
相と油相が分離したり、油がしみ出すなどの問題が生じ
る。

【０００４】このため、シリコーン油を含有する乳化組
成物の安定性を向上させるために、粘土鉱物とポリオキ
シアルキレン変性シリコーンとを含有した乳化化粧料
（特開昭６１−２１２３２１号公報）や、アミノ酸、オ
キシ酸等、ポリオキシアルキレン変性シリコーン、多価
アルコール及びシリコーン油を含む乳化化粧料（特開昭
６２−２１５５１０号公報）等が提案されている。しか
し、いずれの乳化化粧料も、乳化安定性、特にその経時
安定性においては充分満足できるものではなかった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は、上
記問題点を解決し、乳化安定性に優れ、しかも使用感が
良好な油中水型乳化化粧料を提供することを目的とす
る。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記目的を
達成するため鋭意研究した結果、シリコーン油とシリコ
ーン系乳化剤とともに、特定構造のアミン誘導体又はそ
の酸付加塩と加えることにより、シリコーン油を多量に
配合しても、乳化安定性に優れ、しかもさっぱりとした
使用感の油中水型乳化化粧料が得られることを見出し、
本発明を完成した。

【０００７】すなわち、本発明は、次の成分（ａ）、
（ｂ）及び（ｃ）： （ａ）一般式（１）；

【０００８】

【化２】

【０００９】［式中、Ｒ¹ はヒドロキシル基で置換され
ていてもよい炭素数１〜４０の直鎖、分岐鎖若しくは環
状の炭化水素基又は炭素数１〜５のヘテロ原子を有する
炭素化水素基を示し、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶
は、同一又は相異なって、水素原子又はヒドロキシル基
で置換されていてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基を
示し、Ｘは−Ｏ−又は−ＣＯ−Ｏ−（ただし、カルボニ
ル基はＲ¹ と結合する）を示す］で表されるアミン誘導
体又はその酸付加塩、（ｂ）ポリオキシアルキレン変性
シリコーン、アルキルグリセリルエーテル変性シリコー
ン又はポリエーテル・アルキル変性シリコーン、（ｃ）
シリコーン油を含有することを特徴とする油中水型乳化
化粧料を提供するものである。

【００１０】本発明で用いる（ａ）成分のアミン誘導体
又はその酸付加塩は、上記一般式（１）で表されるもの
である。ここで一般式（１）中、Ｒ¹ で示される炭素数
１〜４０の直鎖、分岐鎖又は環状の炭化水素基として
は、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、
トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキ
サデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデ
シル基、エイコシル基、ヘンエイコシル基、ドコシル
基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、
ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノ
ナコシル基、トリアコンチル基、ヘントリアコンチル
基、ドトリアコンチル基、トリトリアコンチル基、テト
ラトリアコンチル基、ペンタトリアコンチル基、ヘキサ
トリアコンチル基、ヘプタトリアコンチル基、オクタト
リアコンチル基、ノナトリアコンチル基、テトラコンチ
ル基、メチル分岐イソステアリル基、２−エチルヘキシ
ル基、２−ヘプチルウンデシル基、５，７，７−トリメ
チル−２−（１，３，３−トリメチルブチル）−オクチ
ル基、イソプロピル基等のアルキル基；ビニル基、アリ
ル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、９−
オクタデセニル基、９，１２−オクタデカジエニル基等
のアルケニル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の脂環式炭化水
素基；フェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル
基、ベンジル基等の芳香族炭化水素基；コレステリル基
等の炭化水素基を挙げることができる。これらの炭化水
素基は、１又は２以上のヒドロキシル基で置換されてい
てもよく、このようなものとしては、例えばヒドロキシ
メチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル
基、ヒドロキシヘキシル基、２，３−ジヒドロキシプロ
ピル基、２，２−ビス（ヒドロキシメチル）−３−ヒド
ロキシプロピル基等を挙げることができる。

【００１１】また、一般式（１）中、Ｒ¹ で示される炭
素数１〜５のヘテロ原子を有する炭素化水素基のヘテロ
原子としては、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原
子、フッ素原子等を挙げることができ、これらを有する
炭化水素基としては、グリコシル基、カルボキシメチル
基、アミノカルボニルメチル基、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）エチル基等を挙げることができる。

【００１２】一般式（１）中、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵
及びＲ⁶ で示される炭素数１〜２０の炭化水素基として
は、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、
トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキ
サデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデ
シル基、エイコシル基、メチル分岐イソステアリル基、
２−エチルヘキシル基、２−ヘプチルウンデシル基、
５，７，７−トリメチル−２−（１，３，３−トリメチ
ルブチル）−オクチル基、イソプロピル基等のアルキル
基；ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、
ヘキセニル基、９−オクタデセニル基、９，１２−オク
タデカジエニル基等のアルケニル基；シクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基等の脂環式炭化水素基；フェニル基、ナフチル基、
トリル基、キシリル基、ベンジル基等の芳香族炭化水素
基等の炭化水素基を挙げることができる。これらの炭化
水素基は、１又は２以上のヒドロキシル基で置換されて
いてもよく、このようなものとしては、例えばヒドロキ
シメチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシ
プロピル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，２，
３−トリヒドロキシプロピル基、１，２，３−トリヒド
ロキシブチル基、１，２，３，４−テトラヒドロキシブ
チル基、１，２，３，４−テトラヒドロキシペンチル
基、１，２，３，４，５−ペンタヒドロキシペンチル基
等を挙げることができる。

【００１３】（ａ）成分としては、アミン誘導体（１）
の酸付加塩を使用することもでき、例えば塩酸、硫酸、
リン酸等の無機酸塩、コハク酸、フマル酸、ヘキサデカ
ン酸、オクタデカン酸、乳酸、グリコール酸、クエン
酸、酒石酸、安息香酸等の有機酸塩などを使用すること
ができる。

【００１４】このような（ａ）成分としては、特に１−
（２−ヒドロキシエチルアミノ）−３−イソステアリル
オキシ−２−プロパノール、１−（２−ヒドロキシエチ
ルアミノ）−３−（１２−ヒドロキシステアリルオキ
シ）−２−プロパノール、１−（２−ヒドロキシエチル
アミノ）−３−メチルオキシ−２−プロパノールが好ま
しい。

【００１５】（ａ）成分の一般式（１）で表されるアミ
ン誘導体は、公知の種々の方法により製造することがで
き、例えば下記反応式に従って、グリシジルエーテル又
はエステル誘導体（２）にアミン誘導体（３）を付加さ
せることにより、製造することができる。また、生成し
たアミン誘導体に、常法により酸を反応させることによ
り、上記酸付加塩を製造することができる。

【００１６】

【化３】

【００１７】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、
Ｒ⁶ 及びＸは上記と同じ意味を示す）

【００１８】（ａ）成分のアミン誘導体（１）は、１種
又は２種以上を組み合わせて用いることができ、油中水
型乳化化粧料中に０．００１〜１０重量％配合するのが
好ましく、特に０．００１〜２重量％、更に０．００５
〜２重量％配合すると、使用感に優れ、安定性も向上す
るので好ましい。

【００１９】本発明で用いる（ｂ）成分は、ポリオキシ
アルキレン変性シリコーン、アルキルグリセリルエーテ
ル変性シリコーン又はポリエーテル・アルキル変性シリ
コーンであり、これらは１種又は２種以上組み合わせて
用いることができる。

【００２０】（ｂ）成分のうち、ポリオキシアルキレン
変性シリコーンとしては、例えば次の一般式（４）で表
されるものを挙げることができる。

【００２１】

【化４】

【００２２】［式中、Ｒ¹¹は同一でも異なっていてもよ
く、それぞれメチル基又はフェニル基を示し、Ｒ¹²は同
一でも異なっていてもよく、それぞれメチル基、基Ｒ¹³
（ＯＣ ₃Ｈ₆）_f（ＯＣ₂Ｈ₄）_gＯ（ＣＨ₂）_h−（Ｒ¹³は水
素原子又は炭素数１〜１２のアルキル基を示し、ｆ及び
ｇは平均値で、それぞれ０〜３５の数を示し、ｈは１〜
５の数を示す）又はフェニル基を示す。ただし、Ｒ¹²の
うち少なくとも１つは基Ｒ¹³（ＯＣ₃Ｈ₆）_f（ＯＣ
₂Ｈ₄）_gＯ（ＣＨ₂）_h−を示し、残余はメチル基又はフ
ェニル基を示す。ｄ及びｅは平均値で、ｄは１〜２００
の数を示し、ｅは０〜５０の数を示す］

【００２３】また、アルキルグリセリルエーテル変性シ
リコーンとしては、例えば次の一般式（５）で表される
ものを挙げることができる。

【００２４】

【化５】

【００２５】［式中、Ｒ²¹〜Ｒ³²のうち少なくとも一つ
は次式（６）；

【００２６】

【化６】

【００２７】（式中、Ｑは炭素数３〜２０の二価炭化水
素基を示し、Ｒ³³及びＲ³⁴はそれぞれ水素原子又は炭素
数１〜５の炭化水素基を示し、そのうち少なくとも一方
は水素原子を示す）で表される基を示し、残余は炭素数
１〜３０の直鎖、分岐鎖若しくは環状の炭化水素基又は
次式（７）；

【００２８】

【化７】−Ｙ−Ｒ³⁵ ……（７）

【００２９】（式中、Ｙはエーテル結合又はエステル結
合を含む二価炭化水素基を示し、Ｒ³⁵は炭素数１〜３０
の直鎖、分岐鎖又は環状の炭化水素基を示す）で表され
る基を示し、ｉ、ｊ及びｋは０〜２０００の数を示し、
ｉ＋ｊ＋ｋ＝０のとき、Ｒ²¹〜Ｒ²³及びＲ³⁰〜Ｒ³²のう
ち少なくとも一つは基（６）を示す。ただし、Ｒ²¹〜Ｒ
³²のうち一つが、Ｑがトリメチレン基で、Ｒ³³及びＲ³⁴
が水素原子である基（６）であり、かつ残余がすべてメ
チル基である場合を除く］

【００３０】上記一般式（５）において、Ｑで示される
炭素数３〜２０の二価炭化水素基としては、トリメチレ
ン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメ
チレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナ
メチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ド
デカメチレン基、テトラデカメチレン基、ヘキサデカメ
チレン基、オクタデカメチレン基等の直鎖アルキレン
基；プロピレン基、２−メチルトリメチレン基、２−メ
チルテトラメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、
３−メチルペンタメチレン基等の分岐鎖アルキレン基等
を挙げることができる。Ｒ³³及びＲ³⁴で示される炭素数
１〜５の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、ペンチル基、イソプロピル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル
基、シクロペンチル基等の直鎖、分岐鎖又は環状の炭化
水素基等を挙げることができる。Ｙで示されるエーテル
結合又はエステル結合を含む二価炭化水素基としては、
−（ＣＨ₂）_r−（ＯＣ₂Ｈ₄）_p−（ＯＣ₃Ｈ₆）_q−Ｏ−
（ｐ及びｑは０〜５０の数を示し、ｒは３〜２０の整数
を示す）、−（ＣＨ₂）_r−Ｏ−ＣＯ−又は−（ＣＨ ₂）_r
−ＣＯＯ−等を挙げることができる。また、Ｒ³⁵で示さ
れる炭素数１〜３０の直鎖、分岐鎖又は環状の炭化水素
基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、
トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキ
サデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデ
シル基、エイコシル基、ヘンエイコシル基、ドコシル
基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、
ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノ
ナコシル基、トリアコンチル基等の直鎖アルキル基、イ
ソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、１−ヘプ
チルデシル基等の分岐鎖アルキル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、アビエチル基、コレステリル基
等の環状アルキル基等を挙げることができる。

【００３１】更に、（ｂ）成分のポリエーテル・アルキ
ル変性シリコーンとしては、１分子中にポリオキシアル
キレン基と炭素数６〜１６の炭化水素基を有する変性シ
リコーンで、例えば次の一般式（８）で表されるものを
挙げることができる。

【００３２】

【化８】

【００３３】［式中、Ｒ⁴¹は同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ炭素数１〜５の炭化水素基を示し、Ｒ⁴²は
炭素数６〜１６の炭化水素基を示し、Ｍはアルキレン基
を示し、Ｒ⁴³は基−（ＯＣ₂Ｈ₄）_m−（ＯＣ₃Ｈ₆）_n−Ｏ
Ｒ⁴⁴（Ｒ⁴⁴は水素原子又は低級アルキル基を示し、ｍ及
びｎはｍ≧ｎで、かつ−（ＯＣ₂Ｈ₄）_m−（ＯＣ₃Ｈ₆）_n
−の分子量が６００〜３５００となる数を示す）を示
し、ｚは１〜３の数を示し、ｘ及びｙは、ｘ＜３ｙで、
かつ ｘ＋ｙ＋ｚ＝３０〜４００となる数を示す。ただ
し、−（ＯＣ₂ Ｈ₄ ）_m −（ＯＣ₃ Ｈ₆ ）_n −の総重量
はポリエーテル・アルキル変性シリコーン全重量の１／
３を超えない］

【００３４】上記一般式（８）中、Ｒ⁴¹で示される炭素
数１〜５の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、
イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基等のアルキル基
又はビニル基等のアルケニル基等を挙げることができ、
これらのなかでもメチル基が好ましい。Ｒ⁴²で示される
炭素数６〜１６の炭化水素基としては、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシ
ル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペ
ンタデシル基、ヘキサデシル基等の直鎖アルキル基；イ
ソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、２−エチルへキシ
ル基等の分岐鎖アルキル基を挙げることができ、これら
のなかでもドデシル基が好ましい。なお、ｙ＞１である
場合、それぞれのＲ⁴²は同一基であっても２種以上の異
なる基の組み合わせであってもよい。Ｍで示されるアル
キレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレ
ン基、トリメチレン基、テトラメチレン基を挙げること
ができ、これらのなかでもプロピレン基、トリメチレン
基が好ましい。Ｒ⁴³で示される基−（ＯＣ₂Ｈ₄）_m−
（ＯＣ₃Ｈ₆）_n−ＯＲ⁴⁴におけるＲ⁴⁴としては、水素原
子のほか、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基等の低級アルキル基を挙げることがで
きるが、これらのなかでも水素原子が好ましい。また、
ｍ及びｎとしては、ｍ＝１５でｎ＝０、ｍ＝ｎ＝１８、
ｍ＝ｎ＝２５又はｍ＝２９でｎ＝７が好ましい。ｘ、ｙ
及びｚの意味は上記のとおりであるが、ｘは０〜１０
０、特に０が好ましく、ｙはｙ＋ｚ＝３０〜７０となる
数が好ましく、ｚは１又は２が好ましい。

【００３５】一般式（８）で表されるポリエーテル・ア
ルキル変性シリコーンとしては市販品、例えば、東レ・
ダウコーニング・シリコーン社から販売されている「Ｄ
ＣＱ−５２００」（ラウリルメチコンコポリオール；式
（８）においてＲ⁴¹＝ＣＨ ₃ 、Ｒ⁴²＝Ｃ₁₂Ｈ₂₅、ｘ＝
０）、グレン社から販売されている「アビル（ＡＢＩ
Ｌ）Ｂ９８０６」（セチルジメチコンコポリオール；式
（８）においてＲ⁴¹＝ＣＨ₃ 、Ｒ⁴²＝Ｃ₁₆Ｈ₃₃、ｘ＝
０）等を用いることができる。

【００３６】（ｂ）成分としては、特にアルキルグリセ
リルエーテル変性シリコーンが好ましい。

【００３７】（ｂ）成分は、油中水型乳化化粧料中に
０．００１〜１０重量％配合するのが好ましく、特に
０．００１〜２重量％、更に０．００５〜２重量％配合
すると、使用感により優れ、安定性も向上するので好ま
しい。

【００３８】本発明で用いる（ｃ）成分のシリコーン油
としては、通常化粧料に用いられれいるものであれば特
に制限されず、例えば、ジメチルポリシロキサン、ジメ
チルシクロポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキ
サン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、オクタメ
チルシクロテトラシロキサン、オクタメチルシクロペン
タシロキサン及びデカメチルシクロペンタシロキサンを
挙げることができ、これらは１種又は２種以上を組み合
わせて用いることができる。

【００３９】（ｃ）成分のシリコーン油としては、特に
油性感及びべたつき感を軽減するために揮発性のシリコ
ーン油が好ましく、２５℃における粘度が１〜５０００
cStのものが好ましい。かかる揮発性のシリコーン油と
しては、例えば一般式（９）で表される揮発性のジメチ
ルポリシロキサン又は一般式（１０）で表される揮発性
のジメチルシクロポリシロキサンを挙げることができ
る。

【００４０】

【化９】

【００４１】（式中、ａは０〜３の整数を示し、ｂは４
〜６の整数を示す）

【００４２】（ｃ）成分のシリコーン油は、油中水型乳
化化粧料中において５〜６０重量％であるのが好まし
く、特に１０〜４０重量％、更に１５〜３５重量％配合
すると、使用感が向上し、耐油性も向上するので好まし
い。

【００４３】また、本発明においては、（ｃ）成分とと
もに通常化粧料に用いられている油剤を本発明の目的を
損なわない範囲内で配合することができる。このような
油剤としては、アボガド油、ツバキ油、マカデミアナッ
ツ油、オリーブ油、ホホバ油等の植物油；オレイン酸、
イソステアリン酸等の脂肪酸；ヘキサデシルアルコー
ル、オレイルアルコール等のアルコール類：２−エチル
ヘキサン酸セチル、パルミチン酸−２−エチルへキシ
ル、ミリスチン酸−２−オクチルドデシル、ジ−２−エ
チルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、トリ−２−エ
チルヘキサン酸グリセロール、オレイン酸−２−オクチ
ルドデシル、ミリスチン酸イソプロピル、トリイソステ
アリン酸グリセロール、トリ−２−エチルヘキサン酸グ
リセロール、オレイン酸−２−オクチルドデシル、ミリ
スチン酸イソプロピル、トリイソステアリン酸グリセロ
ール、２−エチルヘキサン酸ジグリセリド、ジ−ｐ−メ
トキシ桂皮酸−モノ−２−エチルヘキサン酸グリセリル
等のエステル類；流動パラフィン、スクワレン、スクワ
ラン等の液状炭化水素油等を挙げることができ、これら
は１種又は２種以上を用いることができる。

【００４４】これらの油剤は、（ｃ）成分のシリコーン
油の一部として配合することができ、シリコーン油と他
の油剤を併用する場合の配合比は、油剤の種類により異
なるが、通常は重量比で９：１〜１：９が好ましく、特
に９：１〜５：５が好ましい。

【００４５】更に、本発明の化粧料には、本発明の目的
を損なわない範囲内において、上記成分以外の通常化粧
品、医薬部外品、医薬品等に用いられる各種成分、例え
ば精製水、エタノール、保湿剤、増粘剤、防腐剤、粉
体、紫外線吸収剤、色素、香料、乳化安定剤、ｐＨ調整
剤、薬効成分等を挙げることができる。具体的には、保
湿剤としては、ソルビトール、キシリトール、グリセリ
ン、マルチトール、プロピレングリコール、１，３−ブ
チレングリコール、１，４−ブチレングリコール、ピロ
リドンカルボン酸ナトリウム、乳酸、乳酸ナトリウム、
ポリオキシプロピレン脂肪酸エステル、ポリエチレング
リコール等を挙げることができ；増粘剤としては、カル
ボキシビニルポリマー、カルボキシメチルセルロース、
ポリビニルアルコール、カラギーナン、ゼラチン、キサ
ンタンガム、ヒアルロン酸ナトリウム等の水溶性高分
子、塩化ナトリウム、塩化カリウム等の電解質等を挙げ
ることができ；防腐剤としては、尿素、メチルパラベ
ン、エチルパラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベ
ン、安息香酸ナトリウム等を挙げることができ；粉体と
しては、タルク、セリサイト、マイカ、カオリン、シリ
カ、ベントナイト、バーミキュライト、亜鉛華、雲母、
雲母チタン、酸化チタン、酸化マグネシウム、酸化ジル
コニウム、硫酸バリウム、ベンガラ、酸化鉄、群青等を
挙げることができ；ｐＨ調整剤としては、乳酸−乳酸ナ
トリウム、クエン酸−クエン酸ナトリウム等の緩衝剤を
挙げることができ；薬効成分としては、アラントイン、
ビタミンＥ誘導体、グリチルリチン酸誘導体、アスコル
ビン酸誘導体、コウジ酸、アルブチン、パンテティン酸
誘導体及びプラセンタエキス等の美白剤、抗炎症剤、ヨ
クイニン、各種植物抽出物等を挙げることができる。

【００４６】本発明の油中水型乳化化粧料は、常法によ
り種々の剤型にすることができ、例えば、スキンクリー
ム、乳液、クリーム状フェンデーション等にすることが
できる。

【００４７】

【発明の効果】本発明の油中水型乳化化粧料は、多量の
シリコーン油を含有しても、均一に乳化させることがで
き、その経時安定性も非常に優れている。更に、それに
よりシリコーン油の有するさっぱりとした使用感を充分
に発揮することができ、耐油性も向上させることができ
るので、化粧崩れも少なくできる。

【００４８】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳しく説明
するが、本発明はこれらにより限定されるものではな
い。なお、実施例において用いた（ａ）成分のアミン誘
導体は、下記表１に示すＮｏ．１〜Ｎｏ．７のものであ
る。

【００４９】

【表１】

【００５０】参考例１（アルキルグリセリルエーテル変
性シリコーンの製造） 冷却管及び磁気攪拌子を備えた１００ml ２口フラスコ
に式（１１′）

【００５１】

【化１０】

【００５２】で示されるオルガノハイドロジェンシロキ
サン１５ｇ（4.4 mmol）、１０−ウンデセニルグリセリ
ルエーテル8.1g（３３mmol）、酢酸カリウムの１０％エ
タノール溶液0.65g(0.66mmol) 及びイソプロピルアルコ
ール５０ｇを仕込み、これに塩化白金酸の２％イソプロ
ピルアルコール溶液0.17ｇ（6.6×１０^-3mmol）を加
え、加熱し昇温した。内容物の温度を４０℃に保ち2.5
時間攪拌した。溶媒を留去し活性炭処理を行ったのち、
減圧蒸留により、未反応の１０−ウンデセニルグリセリ
ルエーテルを留去し褐色高粘稠物を得た。得られた生成
物はＩＲはＮＭＲスペクトルにより下記の式で示される
化合物（１１）であることが確認された。

【００５３】

【化１１】

【００５４】実施例１〜６及び比較例１〜２ 表２に示す組成の油中水型乳化化粧料を下記の製法によ
り製造し、それぞれについて、乳化安定性及び使用感を
下記の方法により評価した。結果を表２に示す。

【００５５】（製法） （１）〜（３）の油相成分と（４）〜（７）の成分を７
０℃で撹拌溶解し、均一にした。次に、７０℃に加熱し
た精製水を添加し、乳化した。その後、撹拌しながら室
温まで冷却し、乳化化粧料を得た。

【００５６】（乳化安定性の評価方法）各乳化化粧料を
４０℃で保存し、１月後における状態を外観観察するこ
とにより、乳化安定性を下記基準に従い評価した。 ○：状態変化なく良好。 △：わずかに分離・凝集あり。 ×：分離・凝集あり。乳化不良。

【００５７】（使用感の評価方法）女性パネラーに、洗
顔後のそれぞれの顔の全面に各乳化化粧料を塗布しても
らい、その使用感を下記基準に従い官能評価した。 ○：使用感が良い。 △：普通。 ×：使用感が悪い。

【００５８】

【表２】

【００５９】実施例７（クリーム） 下記組成のクリームを常法により製造した。このクリー
ムは乳化安定性に優れ、使用感も良かった。

【００６０】

【表３】 （組成） （重量％） アミン誘導体Ｎｏ．１ ５．０ ジメチルポリシロキサン（６ｃＳｔ） ７．０ オクタメチルシクロテトラシロキサン ７．０ メチルフェニルポリシロキサン （ＳＦ−５５７；東レ・ダウコーニング社製） ５．０ アルキルグリセリルエーテル変性シリコーン（参考例１） ４．０ スクワラン ３．０ ブチルパラベン ０．２ グリセリン ５．０ クエン酸ナトリウム １．０ メチルパラベン ０．２精製水 残量 計 １００．０

【００６１】実施例８（クリーム） 下記組成のクリームを常法により製造した。このクリー
ムは乳化安定性に優れ、使用感も良かった。

【００６２】

【表４】 （組成） （重量％） アミン誘導体Ｎｏ．３ １．０ ジメチルポリシロキサン（６ｃＳｔ） １２．０ メチルフェニルポリシロキサン （ＳＦ−５５７；東レ・ダウコーニング社製） ３．０ オクタメチルシクロテトラシロキサン １２．０ ポリオキシアルキレン変性シリコーン （ＳＨ−３７７５Ｃ；東レシリコーン社製） ５．０ １，３−ブチレングリコール ６．０ プロピレングリコール ５．０ 精製水 残量 防腐剤 適量香料 適量 計 １００．０

【００６３】実施例９（クリーム） 下記組成のクリームを常法により製造した。このクリー
ムは乳化安定性に優れ、使用感も良かった。

【００６４】

【表５】 （組成） （重量％） アミン誘導体Ｎｏ．５ ０．１ ジメチルポリシロキサン（６ｃＳｔ） １０．０ メチルフェニルポリシロキサン （ＳＦ−５５７；東レ・ダウコーニング社製） ３．０ デカメチルシクロペンタシロキサン １５．０ アルキルグリセリルエーテル変性シリコーン（参考例１） ５．０ グリセリン ３．０ 精製水 残量 防腐剤 適量香料 適量 計 １００．０

【００６５】実施例１０（乳液） 下記組成の乳液を常法により製造した。この乳液は乳化
安定性に優れ、使用感も良かった。

【００６６】

【表６】 （組成） （重量％） アミン誘導体Ｎｏ．７ ０．５ ジメチルポリシロキサン（６ｃＳｔ） １０．０ ジメチルポリシロキサン（５０ｃＳｔ） １０．０ メチルフェニルポリシロキサン （ＳＦ−５５７；東レ・ダウコーニング社製） ３．０ デカメチルシクロペンタシロキサン １０．０ スクワラン ３．０ ポリオキシアルキレン変性シリコーン （Ｘ−２２−４０２３；信越化学社製） ２．５ アルキルグリセリルエーテル変性シリコーン（参考例１） ２．５ グリセリン ３．０ キサンタンガム ０．２ 精製水 残量 防腐剤 適量香料 適量 計 １００．０

【００６７】実施例１１（クリーム） 下記組成のクリームを常法により製造した。このクリー
ムは乳化安定性に優れ、使用感も良かった。

【００６８】

【表７】 （組成） （重量％） アミン誘導体Ｎｏ．１ ０．２ ジメチルポリシロキサン（６ｃＳｔ） １０．０ メチルフェニルポリシロキサン （ＳＦ−５５７；東レ・ダウコーニング社製） ３．０ デカメチルシクロペンタシロキサン １５．０ アルキルグリセリルエーテル変性シリコーン（参考例１） ５．０ グリセリン ３．０ エデト酸四ナトリウム ０．１ カミツレ抽出物 １．０ プラセンタエキス １．０ クエン酸ナトリウム １．０ 精製水 残量 防腐剤 適量香料 適量 計 １００．０

【００６９】実施例１２（乳液） 下記組成の乳液を常法により製造した。この乳液は乳化
安定性に優れ、使用感も良かった。

【００７０】

【表８】 （組成） （重量％） アミン誘導体Ｎｏ．１ ０．２ ジメチルポリシロキサン（６ｃＳｔ） １０．０ ジメチルポリシロキサン（５０ｃＳｔ） １０．０ メチルフェニルポリシロキサン （ＳＦ−５５７；東レ・ダウコーニング社製） ３．０ デカメチルシクロペンタシロキサン １０．０ スクワラン ３．０ ポリオキシアルキレン変性シリコーン （Ｘ−２２−４０２３；信越化学社製） ２．５ アルキルグリセリルエーテル変性シリコーン（参考例１） ２．５ グリセリン ３．０ ヒアルロン酸ナトリウム ０．２ エデト酸四ナトリウム ０．１ Ｌ−アスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム塩 ３．０ アルブチン ３．０ クエン酸ナトリウム １．０ 精製水 残量 防腐剤 適量香料 適量 計 １００．０

【００７１】実施例１３（クリーム状ファンデーショ
ン） 下記組成のクリーム状ファンデーションを常法により製
造した。このクリーム状ファンデーションは乳化安定性
に優れ、使用感も良かった。

【００７２】

【表９】 （組成） （重量％） アミン誘導体Ｎｏ．１ １．０ ジメチルポリシロキサン（６ｃＳｔ） １０．０ メチルフェニルポリシロキサン （ＳＦ−５５７；東レ・ダウコーニング社製） ３．０ オクタメチルシクロテトラシロキサン １０．０ ポリオキシアルキレン変性シリコーン （ＳＨ−３７７５Ｃ；東レシリコーン社製） ５．０ 酸化チタン ５．０ セリサイト ２．０ タルク ３．０ ベンガラ ０．４ 酸化鉄（黄） ０．７ 酸化鉄（黒） ０．１ グリセリン ５．０ 精製水 残量 防腐剤 適量香料 適量 計 １００．０

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次の成分（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）： （ａ）一般式（１）； 【化１】 ［式中、Ｒ¹ はヒドロキシル基で置換されていてもよい
   炭素数１〜４０の直鎖、分岐鎖若しくは環状の炭化水素
   基又は炭素数１〜５のヘテロ原子を有する炭素化水素基
   を示し、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は、同一又は
   相異なって、水素原子又はヒドロキシル基で置換されて
   いてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基を示し、Ｘは−
   Ｏ−又は−ＣＯ−Ｏ−（ただし、カルボニル基はＲ¹ と
   結合する）を示す］で表されるアミン誘導体又はその酸
   付加塩、（ｂ）ポリオキシアルキレン変性シリコーン、
   アルキルグリセリルエーテル変性シリコーン又はポリエ
   ーテル・アルキル変性シリコーン、（ｃ）シリコーン油
   を含有することを特徴とする油中水型乳化化粧料。
2. 【請求項２】 （ａ）成分が、１−（２−ヒドロキシエ
   チルアミノ）−３−イソステアリルオキシ−２−プロパ
   ノール、１−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−３−
   （１２−ヒドロキシステアリルオキシ）−２−プロパノ
   ール又は１−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−３−メ
   チルオキシ−２−プロパノールである請求項１記載の油
   中水型乳化化粧料。
3. 【請求項３】 （ｃ）成分が揮発性のシリコーン油であ
   る請求項１記載の油中水型乳化化粧料。