JPH0872069A - 内部離型剤 - Google Patents
内部離型剤Info
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- JPH0872069A JPH0872069A JP21257194A JP21257194A JPH0872069A JP H0872069 A JPH0872069 A JP H0872069A JP 21257194 A JP21257194 A JP 21257194A JP 21257194 A JP21257194 A JP 21257194A JP H0872069 A JPH0872069 A JP H0872069A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 成形品の粘着防止効果及びその効果の持続性
を十分に確保することができ、また、成形製品の表面特
性等の改善をも図ることができる内部離型剤。 【構成】 次の一般式［１］、［２］、［３］、
［４］、［５］又は［６］、 Ｒf ＣＯＯＲ ［１］ ＲＯＣＯＺf ＣＯＯＲ ［２］ Ｒf ＣＯＯＱＯＣＯＲf ［３］ Ｒf ＣＯＮＨＲ ［４］ ＲＮＨＣＯＺf ＣＯＮＨＲ ［５］ Ｒf ＣＯＮＨＱＮＨＣＯＲf ［６］ ｛但し、Ｒf は、炭素数が２〜２０のペルフルオロアル
キル基を表し、一方、Ｒは、炭素数が２〜３０のアルキ
ル基を表し、直鎖状、分岐状あるいは環状のもの、ある
いはまた環状構造を有するもののいずれでもよい。ま
た、Ｚf は、炭素数が２〜２０のペルフルオロアルキレ
ン基を表しＱは炭素数が２〜３０のアルキレン基を表
す。｝で表される化合物からなる内部離型剤。
を十分に確保することができ、また、成形製品の表面特
性等の改善をも図ることができる内部離型剤。 【構成】 次の一般式［１］、［２］、［３］、
［４］、［５］又は［６］、 Ｒf ＣＯＯＲ ［１］ ＲＯＣＯＺf ＣＯＯＲ ［２］ Ｒf ＣＯＯＱＯＣＯＲf ［３］ Ｒf ＣＯＮＨＲ ［４］ ＲＮＨＣＯＺf ＣＯＮＨＲ ［５］ Ｒf ＣＯＮＨＱＮＨＣＯＲf ［６］ ｛但し、Ｒf は、炭素数が２〜２０のペルフルオロアル
キル基を表し、一方、Ｒは、炭素数が２〜３０のアルキ
ル基を表し、直鎖状、分岐状あるいは環状のもの、ある
いはまた環状構造を有するもののいずれでもよい。ま
た、Ｚf は、炭素数が２〜２０のペルフルオロアルキレ
ン基を表しＱは炭素数が２〜３０のアルキレン基を表
す。｝で表される化合物からなる内部離型剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、内部離型剤に関し、更
に詳しく言うと、樹脂やエラストマーなどの成形加工時
における金型等からの離型性を向上させ、更にはまた、
それら成形品の粘着防止や表面特性等の改善を図るため
に、樹脂やエラストマーなどに、あるいはそれらの組成
物等に添加配合する形で効果的に使用される離型剤に関
する。
に詳しく言うと、樹脂やエラストマーなどの成形加工時
における金型等からの離型性を向上させ、更にはまた、
それら成形品の粘着防止や表面特性等の改善を図るため
に、樹脂やエラストマーなどに、あるいはそれらの組成
物等に添加配合する形で効果的に使用される離型剤に関
する。
【０００２】
【従来の技術】樹脂やエラストマーなどの成形加工時に
おける金型等からの離型性の向上及びそれらの成形品の
粘着防止には、大別して次のような２つの手段がとられ
ている。
おける金型等からの離型性の向上及びそれらの成形品の
粘着防止には、大別して次のような２つの手段がとられ
ている。
【０００３】その一つは、成形時の金型あるいは成形後
の成形品に離型剤の塗膜（離型性塗膜）を形成させる方
法である。このような塗膜方式で用いる離型剤は、外部
離型剤と呼ばれることがある。この場合の離型剤（外部
離型剤）としては、シリコーン系ワックスなど多くのも
のが開発され、それらが離型性の向上及び非粘着性を保
有させるために広くの使用されている。しかしながら、
これら従来の離型剤は、成形物の金型等からの安定な離
型及び成形品の粘着防止に必要な非粘着化付与性能自体
が決して満足できるものでなく、また、塗膜の形で用い
ているので、その効果の持続性に乏しいという欠点があ
る。
の成形品に離型剤の塗膜（離型性塗膜）を形成させる方
法である。このような塗膜方式で用いる離型剤は、外部
離型剤と呼ばれることがある。この場合の離型剤（外部
離型剤）としては、シリコーン系ワックスなど多くのも
のが開発され、それらが離型性の向上及び非粘着性を保
有させるために広くの使用されている。しかしながら、
これら従来の離型剤は、成形物の金型等からの安定な離
型及び成形品の粘着防止に必要な非粘着化付与性能自体
が決して満足できるものでなく、また、塗膜の形で用い
ているので、その効果の持続性に乏しいという欠点があ
る。
【０００４】他の一つは、樹脂やエラストマーなどに各
種の添加剤を配合して混練を行う際に、離型性や成形品
自体の非粘着性を向上させるべく、非粘着性付与効果を
示す物質すなわち離型剤をも配合し、成形する方法であ
る。このような樹脂やエラストマーなどに添加配合し
て、離型性や非粘着性を向上させる形式の離型剤は、上
記の塗膜形式による離型剤（外部離型剤）と区別すべ
く、非粘着性付与剤と呼ばれることもあるが、ここでは
内部離型剤と呼んでいる。このように離型剤を樹脂やエ
ラストマーなどに添加配合して内部離型剤として用いれ
ば、成形時の金型等からの成形物の安定な離型、成形後
の成形品の粘着防止及びその効果の持続性の点で有利に
なることが期待できる。そのためには、適当な内部離型
剤を用いる必要があることは言うまでもない。
種の添加剤を配合して混練を行う際に、離型性や成形品
自体の非粘着性を向上させるべく、非粘着性付与効果を
示す物質すなわち離型剤をも配合し、成形する方法であ
る。このような樹脂やエラストマーなどに添加配合し
て、離型性や非粘着性を向上させる形式の離型剤は、上
記の塗膜形式による離型剤（外部離型剤）と区別すべ
く、非粘着性付与剤と呼ばれることもあるが、ここでは
内部離型剤と呼んでいる。このように離型剤を樹脂やエ
ラストマーなどに添加配合して内部離型剤として用いれ
ば、成形時の金型等からの成形物の安定な離型、成形後
の成形品の粘着防止及びその効果の持続性の点で有利に
なることが期待できる。そのためには、適当な内部離型
剤を用いる必要があることは言うまでもない。
【０００５】ところで、そのような添加配合方式で用い
る内部離型剤（非粘着性付与剤）としては、従来から適
当な重合度のポリテトラフルオロエチレン、ジメチルシ
ロキサン油、ステアリン酸、フッ化炭素などが使用され
ている。しかしながら、これら従来のものはいずれも十
分に満足な離型性及び非粘着化効果を示さず、中には樹
脂やエラストマーなどとの均一混合性に乏しいものもあ
り、実用上不十分のものであった。
る内部離型剤（非粘着性付与剤）としては、従来から適
当な重合度のポリテトラフルオロエチレン、ジメチルシ
ロキサン油、ステアリン酸、フッ化炭素などが使用され
ている。しかしながら、これら従来のものはいずれも十
分に満足な離型性及び非粘着化効果を示さず、中には樹
脂やエラストマーなどとの均一混合性に乏しいものもあ
り、実用上不十分のものであった。
【０００６】こうした状況のもとに、近年、次の一般式
（ａ） Ｒf Ｒ′ＯＣＯＲ （ａ） ｛但し、式（ａ）中のＲf は炭素数１６以下の直鎖状、
分岐状又は環状ポリフルオロアルキル基又はポリフルオ
ロハイドロアルキル基であり、Ｒは炭素数２０以下のア
ルキル基、アリール基又は炭素数７〜２５のアラルキル
基であり、またＲ′は炭素数１〜５のアルキレン基、炭
素数６〜２０のアリーレン基又は炭素数７〜２０のアラ
ルキレン基である。｝で表されるポリフルオロアルキル
エステル化合物よりなる内部離型剤が提案されている
（特公平１−２５５００号公報）。該公報によれば、上
記の特定のポリフルオロアルキルエステル化合物は、外
部離型剤を必要としない内部離型剤として有効であると
されている。しかしながら、該公報による技術において
は、たとえ、それらのポリフルオロアルキルエステル化
合物が内部離型剤若しくはその主成分として有効であっ
ても、原料や合成工程に強い制約があるため、実際には
一般式（ａ）の化合物の中でも極く限られた一部の特定
のもののみしか利用できず製品の種類が極めて限定され
るという欠点があり、あるいはまた、安価で入手の容易
な出発原料を用いてもその後の合成工程や分離工程が複
雑となるため製品のコストが高くなり、不要な副生物が
多くなるなど実用上の問題点も多い。
（ａ） Ｒf Ｒ′ＯＣＯＲ （ａ） ｛但し、式（ａ）中のＲf は炭素数１６以下の直鎖状、
分岐状又は環状ポリフルオロアルキル基又はポリフルオ
ロハイドロアルキル基であり、Ｒは炭素数２０以下のア
ルキル基、アリール基又は炭素数７〜２５のアラルキル
基であり、またＲ′は炭素数１〜５のアルキレン基、炭
素数６〜２０のアリーレン基又は炭素数７〜２０のアラ
ルキレン基である。｝で表されるポリフルオロアルキル
エステル化合物よりなる内部離型剤が提案されている
（特公平１−２５５００号公報）。該公報によれば、上
記の特定のポリフルオロアルキルエステル化合物は、外
部離型剤を必要としない内部離型剤として有効であると
されている。しかしながら、該公報による技術において
は、たとえ、それらのポリフルオロアルキルエステル化
合物が内部離型剤若しくはその主成分として有効であっ
ても、原料や合成工程に強い制約があるため、実際には
一般式（ａ）の化合物の中でも極く限られた一部の特定
のもののみしか利用できず製品の種類が極めて限定され
るという欠点があり、あるいはまた、安価で入手の容易
な出発原料を用いてもその後の合成工程や分離工程が複
雑となるため製品のコストが高くなり、不要な副生物が
多くなるなど実用上の問題点も多い。
【０００７】なお、このような欠点や問題点が生じるの
は、主として、該公報で提案されている一般式（ａ）の
エステル化合物がカルボン酸（ＲＣＯＯＨ）と特殊なポ
リフルオロアルキルアルカノール（Ｒf Ｒ′ＯＨ）との
エステルであり、そのポリフルオロアルキルアルカノー
ル自体に上記のような製造上の問題点があることによ
る。実際、該公報中には上記一般式（ａ）のエステル化
合物の具体例として、６種類の化合物が示されている
が、これらのうちの５種類はいずれもＲ′がＣＨ2ＣＨ2
であるペルフルオロオクチルエタノール（Ｃ8 Ｆ17Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 ＯＨ）と脂肪酸とのエステルである。なお、
Ｃ8 Ｆ17ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ等のペルフルオロアルキルエ
タノールは、通常、下記に示すようなペルフルオロエチ
レンのテロメリゼーションを経て合成される。
は、主として、該公報で提案されている一般式（ａ）の
エステル化合物がカルボン酸（ＲＣＯＯＨ）と特殊なポ
リフルオロアルキルアルカノール（Ｒf Ｒ′ＯＨ）との
エステルであり、そのポリフルオロアルキルアルカノー
ル自体に上記のような製造上の問題点があることによ
る。実際、該公報中には上記一般式（ａ）のエステル化
合物の具体例として、６種類の化合物が示されている
が、これらのうちの５種類はいずれもＲ′がＣＨ2ＣＨ2
であるペルフルオロオクチルエタノール（Ｃ8 Ｆ17Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 ＯＨ）と脂肪酸とのエステルである。なお、
Ｃ8 Ｆ17ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ等のペルフルオロアルキルエ
タノールは、通常、下記に示すようなペルフルオロエチ
レンのテロメリゼーションを経て合成される。
【０００８】 ｎＣＦ2 ＝ＣＦ2 ＋Ｃ2 Ｆ5 I →Ｃ2 Ｆ5 （ＣＦ2 ＣＦ2 ）n Ｉ Ｃ2 Ｆ5 （ＣＦ2 ＣＦ2 ）n Ｉ＋ＣＨ2 ＝ＣＨ2 →Ｃ2 Ｆ5 （ＣＦ2 ＣＦ2 ）n ＣＨ2 ＣＨ2 Ｉ Ｃ2 Ｆ5 （ＣＦ2 ＣＦ2 ）n ＣＨ2 ＣＨ2 Ｉ＋Ｈ2 Ｏ →Ｃ2 Ｆ5 （ＣＦ2 ＣＦ2 ）n ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ ここで、ｎ＝１〜６程度である。
【０００９】このような方法では、前駆体のポリフルオ
ロアルキルアルカノールの合成にすでに３段階の反応工
程を要し、しかも、上記の１段目のテロメリゼーション
における生成物の収率が低く、炭素数に分布が生じ、不
要な副生物も多くなるので、分離コストが大きくなり、
結局は、目的物の収率が低くなり、製造コストも大きく
なる。更に、このようなテロメリゼーションに頼る方法
では、合成可能な化合物の炭素数及び炭素骨格の構造も
限定されてしまう。
ロアルキルアルカノールの合成にすでに３段階の反応工
程を要し、しかも、上記の１段目のテロメリゼーション
における生成物の収率が低く、炭素数に分布が生じ、不
要な副生物も多くなるので、分離コストが大きくなり、
結局は、目的物の収率が低くなり、製造コストも大きく
なる。更に、このようなテロメリゼーションに頼る方法
では、合成可能な化合物の炭素数及び炭素骨格の構造も
限定されてしまう。
【００１０】すなわち、該公報による内部離型剤は、コ
スト的にも化合物の多様性の点でも必ずしも満足できる
ものではなく、こうした点において実用上不利であり、
利用分野も限定される。
スト的にも化合物の多様性の点でも必ずしも満足できる
ものではなく、こうした点において実用上不利であり、
利用分野も限定される。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、樹脂
やエラストマーなどに、あるいはそれらの組成物等に、
混練等によって極く少量添加配合することによって、そ
の成形加工時における成形物の金型等からの離型性を十
分に向上させることができ、かつ、成形品の粘着防止効
果及びその効果の持続性を十分に確保することができ、
また、成形製品の表面特性等の改善をも図ることができ
るなど種々の利点を有し、しかも、従来のポリフルオロ
アルキルエステル化合物系内部離型剤の場合に比べて製
造が容易で使用目的等により適合させるべく多種多様な
化合物系のものを比較的安価に供給することができるな
どの経済性及び応用性の点でも有利である、各種の化合
物からなる実用上著しく有用な内部離型剤を提供するこ
とにある。
やエラストマーなどに、あるいはそれらの組成物等に、
混練等によって極く少量添加配合することによって、そ
の成形加工時における成形物の金型等からの離型性を十
分に向上させることができ、かつ、成形品の粘着防止効
果及びその効果の持続性を十分に確保することができ、
また、成形製品の表面特性等の改善をも図ることができ
るなど種々の利点を有し、しかも、従来のポリフルオロ
アルキルエステル化合物系内部離型剤の場合に比べて製
造が容易で使用目的等により適合させるべく多種多様な
化合物系のものを比較的安価に供給することができるな
どの経済性及び応用性の点でも有利である、各種の化合
物からなる実用上著しく有用な内部離型剤を提供するこ
とにある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明者は、前記目的を
達成するべく、樹脂やエラストマーなどに添加配合する
ことによって、成形時の離型性の向上、成形品の粘着防
止効果及びその持続性を十分に満足させることができ、
しかも、製造が容易で安価に供給できる化合物としてど
のような系統のものがあるかについて鋭意研究を行っ
た。その際、ペルフルオロアルキル基含有カルボン酸
（Ｒf ＣＯＯＨ）が、前記従来技術に係わるペルフルオ
ロアルキルアルカノール（Ｒf Ｒ′ＯＨ）に比べて合成
が容易で、例えばカルボン酸のフッ素化反応等によって
低コストで収率よく得ることができ、しかも、原料のカ
ルボン酸の種類を変えることによって任意の炭素数及び
炭素骨格を有する多種多様な化合物（ペルフルオロアル
キル基含有カルボン酸）を容易に得ることができるこ
と、また、こうしたペルフルオロアルキル基含有カルボ
ン酸の場合には、通常のアルコールやジオールとの反応
によって多種多様なエステル化合物に直ちに導くことが
できるだけでなく、各種のアミンやジアミンとの反応に
よって多種多様なアミド化合物にも容易に導くことがで
きるとのという点に着目した。
達成するべく、樹脂やエラストマーなどに添加配合する
ことによって、成形時の離型性の向上、成形品の粘着防
止効果及びその持続性を十分に満足させることができ、
しかも、製造が容易で安価に供給できる化合物としてど
のような系統のものがあるかについて鋭意研究を行っ
た。その際、ペルフルオロアルキル基含有カルボン酸
（Ｒf ＣＯＯＨ）が、前記従来技術に係わるペルフルオ
ロアルキルアルカノール（Ｒf Ｒ′ＯＨ）に比べて合成
が容易で、例えばカルボン酸のフッ素化反応等によって
低コストで収率よく得ることができ、しかも、原料のカ
ルボン酸の種類を変えることによって任意の炭素数及び
炭素骨格を有する多種多様な化合物（ペルフルオロアル
キル基含有カルボン酸）を容易に得ることができるこ
と、また、こうしたペルフルオロアルキル基含有カルボ
ン酸の場合には、通常のアルコールやジオールとの反応
によって多種多様なエステル化合物に直ちに導くことが
できるだけでなく、各種のアミンやジアミンとの反応に
よって多種多様なアミド化合物にも容易に導くことがで
きるとのという点に着目した。
【００１３】そこで、各種のペルフルオロアルキル基含
有カルボン酸のアルコールやジオールとのエステル及び
アミンやジアミンとのアミドを各種合成し、更にはこれ
らを発展させ、同様にペルフルオロアルキレンジカルボ
ン酸とアルコール（ＲＯＨ）とのジエステル及びアミン
とのジアミドも各種合成し、これらの化合物を樹脂やエ
ラストマーなどに添加配合し、その内部離型剤としての
性能を調べた。
有カルボン酸のアルコールやジオールとのエステル及び
アミンやジアミンとのアミドを各種合成し、更にはこれ
らを発展させ、同様にペルフルオロアルキレンジカルボ
ン酸とアルコール（ＲＯＨ）とのジエステル及びアミン
とのジアミドも各種合成し、これらの化合物を樹脂やエ
ラストマーなどに添加配合し、その内部離型剤としての
性能を調べた。
【００１４】その結果、ペルフルオロアルキル部（Ｒ
f ）あるいはペルフルオロアルキレン部（Ｚf ）の炭素
数が２〜２０にある各種の構造のペルフルオロアルキル
基含有カルボン酸（Ｒf ＣＯＯＨ）又はペルフルオロア
ルキレンジカルボン酸（ＨＯＣＯＺf ＣＯＯＨ）と、炭
素数が２〜３０の範囲にある各種の構造のアルコール
（ＲＯＨ）又はジオール（ＨＯＱＯＨ）とのエステル化
合物及びアミン（ＲＮＨ2）又はジアミン（Ｈ2 ＮＱＮ
Ｈ2 ）とのアミド化合物という特定の、多種多様なエス
テル化合物及びアミド化合物が、前記目的を満足し、各
種の樹脂やエラストマーなどに対する内部離型剤若しく
はその成分として極めて有効であることを見いだした。
f ）あるいはペルフルオロアルキレン部（Ｚf ）の炭素
数が２〜２０にある各種の構造のペルフルオロアルキル
基含有カルボン酸（Ｒf ＣＯＯＨ）又はペルフルオロア
ルキレンジカルボン酸（ＨＯＣＯＺf ＣＯＯＨ）と、炭
素数が２〜３０の範囲にある各種の構造のアルコール
（ＲＯＨ）又はジオール（ＨＯＱＯＨ）とのエステル化
合物及びアミン（ＲＮＨ2）又はジアミン（Ｈ2 ＮＱＮ
Ｈ2 ）とのアミド化合物という特定の、多種多様なエス
テル化合物及びアミド化合物が、前記目的を満足し、各
種の樹脂やエラストマーなどに対する内部離型剤若しく
はその成分として極めて有効であることを見いだした。
【００１５】本発明者は、主として上記の知見に基づい
て本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、内
部離型剤に係わり、その第１の発明として、次の一般式
［１］ Ｒf ＣＯＯＲ ［１］ ｛但し、式［１］中のＲf は、炭素数が２〜２０のペル
フルオロアルキル基を表し、該ペルフルオロアルキル基
Ｒf は直鎖状、分岐状あるいは環状のもの、あるいはま
た環状構造を有するもののいずれでもよく、一方、式
［１］中のＲは、炭素数が２〜３０のアルキル基を表
し、該アルキル基Ｒは直鎖状、分岐状あるいは環状のも
の、あるいはまた環状構造を有するもののいずれでもよ
い。｝で表されるペルフルオロアルキル基含有エステル
化合物からなることを特徴とする内部離型剤を提供す
る。
て本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、内
部離型剤に係わり、その第１の発明として、次の一般式
［１］ Ｒf ＣＯＯＲ ［１］ ｛但し、式［１］中のＲf は、炭素数が２〜２０のペル
フルオロアルキル基を表し、該ペルフルオロアルキル基
Ｒf は直鎖状、分岐状あるいは環状のもの、あるいはま
た環状構造を有するもののいずれでもよく、一方、式
［１］中のＲは、炭素数が２〜３０のアルキル基を表
し、該アルキル基Ｒは直鎖状、分岐状あるいは環状のも
の、あるいはまた環状構造を有するもののいずれでもよ
い。｝で表されるペルフルオロアルキル基含有エステル
化合物からなることを特徴とする内部離型剤を提供す
る。
【００１６】また、本発明は、その第２の発明として、
次の一般式［２］ ＲＯＣＯＺf ＣＯＯＲ ［２］ ｛但し、式［２］中のＺf は、炭素数が２〜２０のペル
フルオロアルキレン基を表し、該ペルフルオロアルキレ
ン基Ｚf は直鎖状、分岐状あるいは環状のもの、あるい
はまた環状構造を有するもののいずれでもよく、一方、
式［２］中のＲは、炭素数が２〜３０のアルキル基を表
し、該アルキル基Ｒは直鎖状、分岐状あるいは環状のも
の、あるいはまた環状構造を有するもののいずれでもよ
く、また、式［２］中の２つのＲは互いに同じでもよい
し、相違していてもよい。｝で表されるペルフルオロア
ルキレン基含有ジエステル化合物からなることを特徴と
する内部離型剤を提供する。
次の一般式［２］ ＲＯＣＯＺf ＣＯＯＲ ［２］ ｛但し、式［２］中のＺf は、炭素数が２〜２０のペル
フルオロアルキレン基を表し、該ペルフルオロアルキレ
ン基Ｚf は直鎖状、分岐状あるいは環状のもの、あるい
はまた環状構造を有するもののいずれでもよく、一方、
式［２］中のＲは、炭素数が２〜３０のアルキル基を表
し、該アルキル基Ｒは直鎖状、分岐状あるいは環状のも
の、あるいはまた環状構造を有するもののいずれでもよ
く、また、式［２］中の２つのＲは互いに同じでもよい
し、相違していてもよい。｝で表されるペルフルオロア
ルキレン基含有ジエステル化合物からなることを特徴と
する内部離型剤を提供する。
【００１７】また、本発明は、その第３の発明として、
次の一般式［３］ Ｒf ＣＯＯＱＯＣＯＲf ［３］ ｛但し、式［３］中のＲf は、炭素数が２〜２０のペル
フルオロアルキル基を表し、該ペルフルオロアルキル基
Ｒf は直鎖状、分岐状あるいは環状のもの、あるいはま
た環状構造を有するもののいずれでもよく、また、該式
［３］中の２つのＲf は互いに同じでもよいし、相違し
ていてもよく、一方、式［３］中のＱは、炭素数が２〜
３０のアルキレン基を表し、該アルキレン基Ｑは直鎖
状、分岐状あるいは環状のもの、あるいはまた環状構造
を有するもののいずれでもよい。｝で表されるペルフル
オロアルキル基含有ジエステル化合物からなることを特
徴とする内部離型剤を提供する。
次の一般式［３］ Ｒf ＣＯＯＱＯＣＯＲf ［３］ ｛但し、式［３］中のＲf は、炭素数が２〜２０のペル
フルオロアルキル基を表し、該ペルフルオロアルキル基
Ｒf は直鎖状、分岐状あるいは環状のもの、あるいはま
た環状構造を有するもののいずれでもよく、また、該式
［３］中の２つのＲf は互いに同じでもよいし、相違し
ていてもよく、一方、式［３］中のＱは、炭素数が２〜
３０のアルキレン基を表し、該アルキレン基Ｑは直鎖
状、分岐状あるいは環状のもの、あるいはまた環状構造
を有するもののいずれでもよい。｝で表されるペルフル
オロアルキル基含有ジエステル化合物からなることを特
徴とする内部離型剤を提供する。
【００１８】また、本発明は、その第４の発明として、
次の一般式［４］ Ｒf ＣＯＮＨＲ ［４］ ｛但し、式［４］中のＲf は、炭素数が２〜２０のペル
フルオロアルキル基を表し、該ペルフルオロアルキル基
Ｒf は直鎖状、分岐状あるいは環状のもの、あるいはま
た環状構造を有するもののいずれでもよく、一方、式
［４］中のＲは、炭素数が２〜３０のアルキル基を表
し、該アルキル基Ｒは直鎖状、分岐状あるいは環状のも
の、あるいはまた環状構造を有するもののいずれでもよ
い。｝で表されるペルフルオロアルキル基含有アミド化
合物からなることを特徴とする内部離型剤を提供する。
次の一般式［４］ Ｒf ＣＯＮＨＲ ［４］ ｛但し、式［４］中のＲf は、炭素数が２〜２０のペル
フルオロアルキル基を表し、該ペルフルオロアルキル基
Ｒf は直鎖状、分岐状あるいは環状のもの、あるいはま
た環状構造を有するもののいずれでもよく、一方、式
［４］中のＲは、炭素数が２〜３０のアルキル基を表
し、該アルキル基Ｒは直鎖状、分岐状あるいは環状のも
の、あるいはまた環状構造を有するもののいずれでもよ
い。｝で表されるペルフルオロアルキル基含有アミド化
合物からなることを特徴とする内部離型剤を提供する。
【００１９】また、本発明は、その第５の発明として、
次の一般式［５］ ＲＮＨＣＯＺf ＣＯＮＨＲ ［５］ ｛但し、式［５］中のＺf は、炭素数が２〜２０のペル
フルオロアルキレン基を表し、該ペルフルオロアルキレ
ン基Ｚf は直鎖状、分岐状あるいは環状のもの、あるい
はまた環状構造を有するもののいずれでもよく、一方、
式［５］中のＲは、炭素数が２〜３０のアルキル基を表
し、該アルキル基Ｒは直鎖状、分岐状あるいは環状のも
の、あるいはまた環状構造を有するもののいずれでもよ
く、また、式［５］中の２つのＲは互いに同じでもよい
し、相違していてもよい。｝で表されるペルフルオロア
ルキレン基含有ジアミド化合物からなることを特徴とす
る内部離型剤を提供する。
次の一般式［５］ ＲＮＨＣＯＺf ＣＯＮＨＲ ［５］ ｛但し、式［５］中のＺf は、炭素数が２〜２０のペル
フルオロアルキレン基を表し、該ペルフルオロアルキレ
ン基Ｚf は直鎖状、分岐状あるいは環状のもの、あるい
はまた環状構造を有するもののいずれでもよく、一方、
式［５］中のＲは、炭素数が２〜３０のアルキル基を表
し、該アルキル基Ｒは直鎖状、分岐状あるいは環状のも
の、あるいはまた環状構造を有するもののいずれでもよ
く、また、式［５］中の２つのＲは互いに同じでもよい
し、相違していてもよい。｝で表されるペルフルオロア
ルキレン基含有ジアミド化合物からなることを特徴とす
る内部離型剤を提供する。
【００２０】また、本発明は、その第６の発明として、
次の一般式［６］ Ｒf ＣＯＮＨＱＮＨＣＯＲf ［６］ ｛但し、式［６］中のＲf は、炭素数が２〜２０のペル
フルオロアルキル基を表し、該ペルフルオロアルキル基
Ｒf は直鎖状、分岐状あるいは環状のもの、あるいはま
た環状構造を有するもののいずれでもよく、また、該式
［６］中の２つのＲf は互いに同じでもよいし、相違し
ていてもよく、一方、式［６］中のＱは、炭素数が２〜
３０のアルキレン基を表し、該アルキレン基Ｑは直鎖
状、分岐状あるいは環状のもの、あるいはまた環状構造
を有するもののいずれでもよい。｝で表されるペルフル
オロアルキル基含有ジアミド化合物からなることを特徴
とする内部離型剤を提供する。
次の一般式［６］ Ｒf ＣＯＮＨＱＮＨＣＯＲf ［６］ ｛但し、式［６］中のＲf は、炭素数が２〜２０のペル
フルオロアルキル基を表し、該ペルフルオロアルキル基
Ｒf は直鎖状、分岐状あるいは環状のもの、あるいはま
た環状構造を有するもののいずれでもよく、また、該式
［６］中の２つのＲf は互いに同じでもよいし、相違し
ていてもよく、一方、式［６］中のＱは、炭素数が２〜
３０のアルキレン基を表し、該アルキレン基Ｑは直鎖
状、分岐状あるいは環状のもの、あるいはまた環状構造
を有するもののいずれでもよい。｝で表されるペルフル
オロアルキル基含有ジアミド化合物からなることを特徴
とする内部離型剤を提供する。
【００２１】前記一般式［１］、［３］、［４］及び
［６］において、Ｒf は炭素数が２〜２０のペルフルオ
ロアルキル基を表すが、該ペルフルオロアルキル基Ｒf
は、直鎖状のものでもよいし、分岐状のものでもよい
し、環状のものすなわちペルフルオロシクロアルキル基
でもよいし、また、ペルフルオロ（シクロアルキルアル
キル）基やペルフルオロアラルキル基等の環状構造を有
するものでもよい。また、一般式［３］及び［６］で表
される化合物の場合には、分子中に２つのＲf を有する
が、これらは互いに同じものでもよいし、相違していて
もよい。
［６］において、Ｒf は炭素数が２〜２０のペルフルオ
ロアルキル基を表すが、該ペルフルオロアルキル基Ｒf
は、直鎖状のものでもよいし、分岐状のものでもよい
し、環状のものすなわちペルフルオロシクロアルキル基
でもよいし、また、ペルフルオロ（シクロアルキルアル
キル）基やペルフルオロアラルキル基等の環状構造を有
するものでもよい。また、一般式［３］及び［６］で表
される化合物の場合には、分子中に２つのＲf を有する
が、これらは互いに同じものでもよいし、相違していて
もよい。
【００２２】Ｒf の具体例としては、直鎖状のものにつ
いては、例えば、ペルフルオロエチル基、ペルフルオロ
プロピル基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロペン
チル基、ペルフルオロヘキシル基、ペルフルオロヘプチ
ル基、ペルフルオロオクチル基、ペルフルオロノニル
基、ペルフルオロデシル基、ペルフルオロウンデシル
基、ペルフルオロドデシル基、ペルフルオロトリデシル
基、ペルフルオロテトラデシル基、ペルフルオロペンタ
デシル基、ペルフルオロヘキサデシル基、ペルフルオロ
ヘプタデシル基、ペルフルオロオクタデシル基などのＣ
Ｆ3 （ＣＦ2 ）m −（ｍ＝１〜１９）を挙げることがで
き、分岐状のものについては、例えば、ペルフルオロイ
ソブチル基、ペルフルオロイソペンチル基、ペルフルオ
ロイソヘキシル基、ペルフルオロイソヘプチル基、ペル
フルオロイソオクチル基、ペルフルオロイソノニル基、
ペルフルオロイソデシル基、ペルフルオロイソウンデシ
ル基、ペルフルオロイソドデシル基、ペルフルオロイソ
トリデシル基、ペルフルオロイソテトラデシル基、ペル
フルオロイソペンタデシル基、ペルフルオロイソヘキサ
デシル基、ペルフルオロイソヘプタデシル基、ペルフル
オロイソオクタデシル基などの前記各種の直鎖状ペルフ
ルオロアルキル基のうちの炭素数が４〜２０のものの各
種の骨格異性体を挙げることができ、また、環状のもに
ついては、例えば、ペルフルオロシクロプロピル基、ペ
ルフルオロシクロブチル基、ペルフルオロシクロペンチ
ル基、ペルフルオロシクロヘキシル基、ペルフルオロシ
クロヘプチル基、ペルフルオロシクロオクチル基、ペル
フルオロシクロノニル基、ペルフルオロシクロデシル
基、ペルフルオロシクロドデシル基などを例示すること
ができ、更に、環状構造を有するものについては、例え
ば、ペルフルオロ（メチルシクロペンチル）基、ペルフ
ルオロ（メチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（エ
チルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（ジメチルシク
ロヘキシル）基、ペルフルオロ（シクロヘキシルエチ
ル）基などの各種ペルフルオロ（アルキルシクロアルキ
ル）基若しくはペルフルオロ（シクロアルキルアルキ
ル）基やペルフルオロベンジル基、ペルフルオロフェネ
チル基等で代表される各種のペルフルオロアラルキル基
を挙げることができる。これら各種Ｒf の中でも、通常
は、例えば、炭素数が６〜１８程度の直鎖状のものが好
ましい。
いては、例えば、ペルフルオロエチル基、ペルフルオロ
プロピル基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロペン
チル基、ペルフルオロヘキシル基、ペルフルオロヘプチ
ル基、ペルフルオロオクチル基、ペルフルオロノニル
基、ペルフルオロデシル基、ペルフルオロウンデシル
基、ペルフルオロドデシル基、ペルフルオロトリデシル
基、ペルフルオロテトラデシル基、ペルフルオロペンタ
デシル基、ペルフルオロヘキサデシル基、ペルフルオロ
ヘプタデシル基、ペルフルオロオクタデシル基などのＣ
Ｆ3 （ＣＦ2 ）m −（ｍ＝１〜１９）を挙げることがで
き、分岐状のものについては、例えば、ペルフルオロイ
ソブチル基、ペルフルオロイソペンチル基、ペルフルオ
ロイソヘキシル基、ペルフルオロイソヘプチル基、ペル
フルオロイソオクチル基、ペルフルオロイソノニル基、
ペルフルオロイソデシル基、ペルフルオロイソウンデシ
ル基、ペルフルオロイソドデシル基、ペルフルオロイソ
トリデシル基、ペルフルオロイソテトラデシル基、ペル
フルオロイソペンタデシル基、ペルフルオロイソヘキサ
デシル基、ペルフルオロイソヘプタデシル基、ペルフル
オロイソオクタデシル基などの前記各種の直鎖状ペルフ
ルオロアルキル基のうちの炭素数が４〜２０のものの各
種の骨格異性体を挙げることができ、また、環状のもに
ついては、例えば、ペルフルオロシクロプロピル基、ペ
ルフルオロシクロブチル基、ペルフルオロシクロペンチ
ル基、ペルフルオロシクロヘキシル基、ペルフルオロシ
クロヘプチル基、ペルフルオロシクロオクチル基、ペル
フルオロシクロノニル基、ペルフルオロシクロデシル
基、ペルフルオロシクロドデシル基などを例示すること
ができ、更に、環状構造を有するものについては、例え
ば、ペルフルオロ（メチルシクロペンチル）基、ペルフ
ルオロ（メチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（エ
チルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（ジメチルシク
ロヘキシル）基、ペルフルオロ（シクロヘキシルエチ
ル）基などの各種ペルフルオロ（アルキルシクロアルキ
ル）基若しくはペルフルオロ（シクロアルキルアルキ
ル）基やペルフルオロベンジル基、ペルフルオロフェネ
チル基等で代表される各種のペルフルオロアラルキル基
を挙げることができる。これら各種Ｒf の中でも、通常
は、例えば、炭素数が６〜１８程度の直鎖状のものが好
ましい。
【００２３】前記一般式［１］、［２］、［４］及び
［５］において、Ｒは炭素数が２〜３０のアルキル基を
表すが、該アルキル基Ｒは、直鎖状のものでもよいし、
分岐状のものでもよいし、環状のものすなわちシクロア
ルキル基でもよいし、また、シクロアルキルアルキル基
やアラルキル基等の環状構造を有するものでもよい。ま
た、一般式［２］及び［５］で表される化合物の場合に
は、分子中に２つのＲを有するが、これらは互いに同じ
ものでもよいし、相違していてもよい。
［５］において、Ｒは炭素数が２〜３０のアルキル基を
表すが、該アルキル基Ｒは、直鎖状のものでもよいし、
分岐状のものでもよいし、環状のものすなわちシクロア
ルキル基でもよいし、また、シクロアルキルアルキル基
やアラルキル基等の環状構造を有するものでもよい。ま
た、一般式［２］及び［５］で表される化合物の場合に
は、分子中に２つのＲを有するが、これらは互いに同じ
ものでもよいし、相違していてもよい。
【００２４】Ｒの具体例としては、直鎖状のものについ
ては、例えば、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル
基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル
基、ヘプタデシル基、オクタデシル基などのＣＨ3 （Ｃ
Ｈ2 ）m −（ｍ＝１〜１９）を挙げることができ、分岐
状のものについては、例えば、イソブチル基、イソペン
チル基、イソヘキシル基、イソヘプチル基、イソオクチ
ル基、イソノニル基、イソデシル基、イソウンデシル
基、イソドデシル基、イソトリデシル基、イソテトラデ
シル基、イソペンタデシル基、イソヘキサデシル基、イ
ソヘプタデシル基、イソオクタデシル基などの前記各種
の直鎖状アルキル基のうちの炭素数が４〜２０のものの
各種の骨格異性体を挙げることができ、また、環状のも
については、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプ
チル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデ
シル基、シクロドデシル基などを例示することができ、
更に、環状構造を有するものについては、例えば、メチ
ルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、エチル
シクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、シクロ
ヘキシルエチル基などの各種アルキルシクロアルキル基
若しくはシクロアルキルアルキル基やベンジル基、フェ
ネチル基等で代表される各種のアラルキル基を挙げるこ
とができる。これら各種Ｒの中でも、通常は、例えば、
炭素数が８〜１８程度の直鎖状のものが好ましい。
ては、例えば、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル
基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル
基、ヘプタデシル基、オクタデシル基などのＣＨ3 （Ｃ
Ｈ2 ）m −（ｍ＝１〜１９）を挙げることができ、分岐
状のものについては、例えば、イソブチル基、イソペン
チル基、イソヘキシル基、イソヘプチル基、イソオクチ
ル基、イソノニル基、イソデシル基、イソウンデシル
基、イソドデシル基、イソトリデシル基、イソテトラデ
シル基、イソペンタデシル基、イソヘキサデシル基、イ
ソヘプタデシル基、イソオクタデシル基などの前記各種
の直鎖状アルキル基のうちの炭素数が４〜２０のものの
各種の骨格異性体を挙げることができ、また、環状のも
については、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプ
チル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデ
シル基、シクロドデシル基などを例示することができ、
更に、環状構造を有するものについては、例えば、メチ
ルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、エチル
シクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、シクロ
ヘキシルエチル基などの各種アルキルシクロアルキル基
若しくはシクロアルキルアルキル基やベンジル基、フェ
ネチル基等で代表される各種のアラルキル基を挙げるこ
とができる。これら各種Ｒの中でも、通常は、例えば、
炭素数が８〜１８程度の直鎖状のものが好ましい。
【００２５】前記一般式［１］及び［５］において、Ｚ
f は、炭素数が２〜２０アルキレン基を表すが、該ペル
フルオロアルキレン基Ｚf は、直鎖状のものでもよい
し、分岐状のものでもよいし、環状のものすなわちペル
フルオロシクロアルキレン基でもよいし、また、ペルフ
ルオロ（アルキレンシクロアルキレン）基やペルフルオ
ロ（アルキレンアラルキレン）基等の環状構造を有する
ものでもよい。
f は、炭素数が２〜２０アルキレン基を表すが、該ペル
フルオロアルキレン基Ｚf は、直鎖状のものでもよい
し、分岐状のものでもよいし、環状のものすなわちペル
フルオロシクロアルキレン基でもよいし、また、ペルフ
ルオロ（アルキレンシクロアルキレン）基やペルフルオ
ロ（アルキレンアラルキレン）基等の環状構造を有する
ものでもよい。
【００２６】Ｚf の具体例としては、直鎖状のものにつ
いては、例えば、ペルフルオロジメチレン基、ペルフル
オロトリメチレン基、ペルフルオロテトラメチレン基、
ペルフルオロペンタメチレン基、ペルフルオロヘキサメ
チレン基、ペルフルオロヘプタメチレン基、ペルフルオ
ロオクタメチレン基、ペルフルオロノナメチレン基、ペ
ルフルオロデカメチレン基、ペルフルオロウンデカメチ
レン基、ペルフルオロドデカメチレン基、ペルフルオロ
トリデカメチレン基、ペルフルオロテトラデカメチレン
基、ペルフルオロペンタデカメチレン基、ペルフルオロ
ヘキサデカメチレン基、ペルフルオロヘプタデカメチレ
ン基、ペルフルオロオクタデカメチレン基などのｎが２
〜２０の範囲にある−（ＣＦ2 ）n −を挙げることがで
き、分岐状のものについては、上記のうち炭素数が４〜
２０の直鎖状ペルフルオロアルキレン基のそれぞれの骨
格異性体にあたる各種の分岐状ペルフルオロアルキレン
基−Ｃk Ｆ2k−（ｋ＝４〜２０）を挙げることができ、
また、環状のもの若しくは環状構造を有するについて
は、例えば、各種のペルフルオロシクロペンチレン基、
各種のペルフルオロシクロヘキシレン基、ペルフルオロ
（シクロヘキシレンエチレン）基、ペルフルオロ（メチ
レンフェニレンメチレン）基などを例示することができ
る。これら各種Ｚf の中でも、通常は、例えば、炭素数
が６〜１８程度の直鎖状のものが好ましい。
いては、例えば、ペルフルオロジメチレン基、ペルフル
オロトリメチレン基、ペルフルオロテトラメチレン基、
ペルフルオロペンタメチレン基、ペルフルオロヘキサメ
チレン基、ペルフルオロヘプタメチレン基、ペルフルオ
ロオクタメチレン基、ペルフルオロノナメチレン基、ペ
ルフルオロデカメチレン基、ペルフルオロウンデカメチ
レン基、ペルフルオロドデカメチレン基、ペルフルオロ
トリデカメチレン基、ペルフルオロテトラデカメチレン
基、ペルフルオロペンタデカメチレン基、ペルフルオロ
ヘキサデカメチレン基、ペルフルオロヘプタデカメチレ
ン基、ペルフルオロオクタデカメチレン基などのｎが２
〜２０の範囲にある−（ＣＦ2 ）n −を挙げることがで
き、分岐状のものについては、上記のうち炭素数が４〜
２０の直鎖状ペルフルオロアルキレン基のそれぞれの骨
格異性体にあたる各種の分岐状ペルフルオロアルキレン
基−Ｃk Ｆ2k−（ｋ＝４〜２０）を挙げることができ、
また、環状のもの若しくは環状構造を有するについて
は、例えば、各種のペルフルオロシクロペンチレン基、
各種のペルフルオロシクロヘキシレン基、ペルフルオロ
（シクロヘキシレンエチレン）基、ペルフルオロ（メチ
レンフェニレンメチレン）基などを例示することができ
る。これら各種Ｚf の中でも、通常は、例えば、炭素数
が６〜１８程度の直鎖状のものが好ましい。
【００２７】前記一般式［３］及び［６］において、Ｑ
は、炭素数が２〜３０アルキレン基を表すが、該アルキ
レン基Ｑは、直鎖状のものでもよいし、分岐状のもので
もよいし、環状のものすなわち シクロアルキレン基で
もよいし、また、アルキレンシクロアルキレン基やアル
キレンアラルキレン基等の環状構造を有するものでもよ
い。
は、炭素数が２〜３０アルキレン基を表すが、該アルキ
レン基Ｑは、直鎖状のものでもよいし、分岐状のもので
もよいし、環状のものすなわち シクロアルキレン基で
もよいし、また、アルキレンシクロアルキレン基やアル
キレンアラルキレン基等の環状構造を有するものでもよ
い。
【００２８】Ｑの具体例としては、直鎖状のものについ
ては、例えば、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラ
メチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘ
プタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、
デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン
基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ペン
タデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、ヘプタデカ
メチレン基、オクタデカメチレン基などのｊが２〜３０
の範囲にある−（ＣＨ2 ）j −を挙げることができ、分
岐状のものについては、上記のうち炭素数が４〜３０の
直鎖状アルキレン基のそれぞれの骨格異性体にあたる各
種の分岐状アルキレン基−Ｃt Ｈ2t−（ｔ＝４〜３０）
を挙げることができ、また、環状のもの若しくは環状構
造を有するについては、例えば、各種のシクロペンチレ
ン基、各種のシクロヘキシレン基、シクロヘキシレンエ
チレン）基、メチレンフェニレンメチレン基などを例示
することができる。これら各種Ｑの中でも、通常は、例
えば、炭素数が６〜１８程度の直鎖状のものが好まし
い。
ては、例えば、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラ
メチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘ
プタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、
デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン
基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ペン
タデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、ヘプタデカ
メチレン基、オクタデカメチレン基などのｊが２〜３０
の範囲にある−（ＣＨ2 ）j −を挙げることができ、分
岐状のものについては、上記のうち炭素数が４〜３０の
直鎖状アルキレン基のそれぞれの骨格異性体にあたる各
種の分岐状アルキレン基−Ｃt Ｈ2t−（ｔ＝４〜３０）
を挙げることができ、また、環状のもの若しくは環状構
造を有するについては、例えば、各種のシクロペンチレ
ン基、各種のシクロヘキシレン基、シクロヘキシレンエ
チレン）基、メチレンフェニレンメチレン基などを例示
することができる。これら各種Ｑの中でも、通常は、例
えば、炭素数が６〜１８程度の直鎖状のものが好まし
い。
【００２９】前記一般式［１］で表される化合物（化合
物［１］）としては、前記各種のＲ f とＲとの任意の組
み合わせによる多種多様な化合物があり、これらはいず
れも本発明の内部離型剤若しくはその成分として有効で
ある。これら各種の化合物［１］の中でも特に好ましい
ものをいくつか示せば、例えば、下記に示す各種の化合
物を例示することができるが、これらに限定されるもの
ではない。
物［１］）としては、前記各種のＲ f とＲとの任意の組
み合わせによる多種多様な化合物があり、これらはいず
れも本発明の内部離型剤若しくはその成分として有効で
ある。これら各種の化合物［１］の中でも特に好ましい
ものをいくつか示せば、例えば、下記に示す各種の化合
物を例示することができるが、これらに限定されるもの
ではない。
【００３０】 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）8 ＣＯＯＣ10Ｈ21 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）8 ＣＯＯＣ14Ｈ29 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）8 ＣＯＯＣ18Ｈ37 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）10ＣＯＯＣ10Ｈ21 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）10ＣＯＯＣ14Ｈ29 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）10ＣＯＯＣ18Ｈ37 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）16ＣＯＯＣ10Ｈ21 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）16ＣＯＯＣ14Ｈ29 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）16ＣＯＯＣ18Ｈ37 なお、前記化合物［１］は、本発明の内部離型剤若しく
はその成分として、１種単独で使用してもよいし、２種
以上を混合物等として併用してもよい。
はその成分として、１種単独で使用してもよいし、２種
以上を混合物等として併用してもよい。
【００３１】前記各種の化合物［１］は、各種の方法に
よって合成可能であり、どのような方法で製造したもの
でも使用可能であるが、一般的には、例えば、次の一般
式［７］ Ｒf ＣＯＯＨ ［７］ ｛ここで式［７］中のＲf は、前記同様の意味を表し、
この場合前記一般式［１］のＲf ＣＯＯＲ中のＲf に対
応するペルフルオロアルキル基である。｝で表されるペ
ルフルオロアルキル基含有カルボン酸（化合物［７］）
と次の一般式［８］ ＲＯＨ ［８］ ｛ここで式［７］中のＲは、前記同様の意味を表し、こ
の場合前記一般式［１］のＲf ＣＯＯＲ中のＲに対応す
るアルキル基である。｝で表されるアルコール（化合物
［８］）とのエステル化反応、あるいは、次の一般式
［９］ Ｒf ＣＯＯＣＨ3 ［９］ ｛ここで式［９］中のＲf は、前記同様の意味を表し、
この場合前記一般式［１］のＲf ＣＯＯＲ中のＲf に対
応するペルフルオロアルキル基である。｝で表されるペ
ルフルオロアルキル基含有カルボン酸メチル（化合物
［９］）と前記化合物［８］とのエステル交換反応等に
よって好適に合成することができる。このエステル化反
応及びエステル交換反応は、通常の手法に従って行うこ
とができ、この方法によれば前記した多種多様な化合物
［１］を容易に収率よく、しかも、経済性よく得ること
ができる。なお、こうして合成した化合物［１］は、必
要に応じて、再結晶等の通常の分離精製手法を用いて種
々の純度若しくは精製度のものとしてに単離することが
できる。ただし、前記化合物［１］は、その単一化合物
を単独でも、そのうちの２種以上の混合物でも、更に
は、化合物［１］と他の本発明の目的を阻害しない成分
との混合物や組成物としても、いずれも、本発明の内部
離型剤として有効に使用することができるので、場合に
よっては、前記反応の反応混合物をそのまま本発明の内
部離型剤若しくはその成分として利用することもでき
る。したがって、この精製は場合に応じて適度に行えば
よいし、また、前記反応原料の化合物［７］、［８］及
び［９］は、いずれも、必ずしも高純度のものを用いな
いでもよく、それぞれについて２種以上の混合物を用い
てもよいし、更には他の成分との混合物のまま用いても
よい。
よって合成可能であり、どのような方法で製造したもの
でも使用可能であるが、一般的には、例えば、次の一般
式［７］ Ｒf ＣＯＯＨ ［７］ ｛ここで式［７］中のＲf は、前記同様の意味を表し、
この場合前記一般式［１］のＲf ＣＯＯＲ中のＲf に対
応するペルフルオロアルキル基である。｝で表されるペ
ルフルオロアルキル基含有カルボン酸（化合物［７］）
と次の一般式［８］ ＲＯＨ ［８］ ｛ここで式［７］中のＲは、前記同様の意味を表し、こ
の場合前記一般式［１］のＲf ＣＯＯＲ中のＲに対応す
るアルキル基である。｝で表されるアルコール（化合物
［８］）とのエステル化反応、あるいは、次の一般式
［９］ Ｒf ＣＯＯＣＨ3 ［９］ ｛ここで式［９］中のＲf は、前記同様の意味を表し、
この場合前記一般式［１］のＲf ＣＯＯＲ中のＲf に対
応するペルフルオロアルキル基である。｝で表されるペ
ルフルオロアルキル基含有カルボン酸メチル（化合物
［９］）と前記化合物［８］とのエステル交換反応等に
よって好適に合成することができる。このエステル化反
応及びエステル交換反応は、通常の手法に従って行うこ
とができ、この方法によれば前記した多種多様な化合物
［１］を容易に収率よく、しかも、経済性よく得ること
ができる。なお、こうして合成した化合物［１］は、必
要に応じて、再結晶等の通常の分離精製手法を用いて種
々の純度若しくは精製度のものとしてに単離することが
できる。ただし、前記化合物［１］は、その単一化合物
を単独でも、そのうちの２種以上の混合物でも、更に
は、化合物［１］と他の本発明の目的を阻害しない成分
との混合物や組成物としても、いずれも、本発明の内部
離型剤として有効に使用することができるので、場合に
よっては、前記反応の反応混合物をそのまま本発明の内
部離型剤若しくはその成分として利用することもでき
る。したがって、この精製は場合に応じて適度に行えば
よいし、また、前記反応原料の化合物［７］、［８］及
び［９］は、いずれも、必ずしも高純度のものを用いな
いでもよく、それぞれについて２種以上の混合物を用い
てもよいし、更には他の成分との混合物のまま用いても
よい。
【００３２】なお、前記化合物［７］及び［９］は、例
えば、対応する通常のカルボン酸メチル等のカルボン酸
エステルとフッ素Ｆ2 と反応によって得られた生成物
（ペルフルオロカルボン酸エステル若しくはペルフルオ
ロカルボン酸フルオライドなど）を加水分解若しくはメ
タノール分解することによって容易に得ることができ
る。このような合成法によって前記化合物［１］、化合
物［３］、化合物［４］及び化合物［６］の原料として
好適な多種多様な化合物［７］及び化合物［９］を収率
よく、しかも経済性よく得ることができるのである。こ
の化合物［７］や化合物［９］の製造工程においても、
反応原料を混合物として用いてもよいし、また、生成物
の化合物［７］や化合物［９］を必ずしも単離しない
で、適度に分離精製して次の反応の原料として用いても
よい。
えば、対応する通常のカルボン酸メチル等のカルボン酸
エステルとフッ素Ｆ2 と反応によって得られた生成物
（ペルフルオロカルボン酸エステル若しくはペルフルオ
ロカルボン酸フルオライドなど）を加水分解若しくはメ
タノール分解することによって容易に得ることができ
る。このような合成法によって前記化合物［１］、化合
物［３］、化合物［４］及び化合物［６］の原料として
好適な多種多様な化合物［７］及び化合物［９］を収率
よく、しかも経済性よく得ることができるのである。こ
の化合物［７］や化合物［９］の製造工程においても、
反応原料を混合物として用いてもよいし、また、生成物
の化合物［７］や化合物［９］を必ずしも単離しない
で、適度に分離精製して次の反応の原料として用いても
よい。
【００３３】前記一般式［２］で表される化合物（化合
物［２］）としては、前記各種のＺ f とＲとの任意の組
み合わせによる多種多様な化合物があり、これらはいず
れも本発明の内部離型剤若しくはその成分として有効で
ある。これら各種の化合物［２］の中でも特に好ましい
ものをいくつか示せば、例えば、下記に示す各種の化合
物を例示することができるが、これらに限定されるもの
ではない。
物［２］）としては、前記各種のＺ f とＲとの任意の組
み合わせによる多種多様な化合物があり、これらはいず
れも本発明の内部離型剤若しくはその成分として有効で
ある。これら各種の化合物［２］の中でも特に好ましい
ものをいくつか示せば、例えば、下記に示す各種の化合
物を例示することができるが、これらに限定されるもの
ではない。
【００３４】 Ｃ14Ｈ29ＯＣＯ（ＣＦ2 ）6 ＣＯＯＣ14Ｈ29 Ｃ18Ｈ37ＯＣＯ（ＣＦ2 ）6 ＣＯＯＣ18Ｈ37 Ｃ10Ｈ21ＯＣＯ（ＣＦ2 ）8 ＣＯＯＣ10Ｈ21 Ｃ14Ｈ29ＯＣＯ（ＣＦ2 ）8 ＣＯＯＣ14Ｈ29 なお、前記化合物［２］は、本発明の内部離型剤若しく
はその成分として、１種単独で使用してもよいし、２種
以上を混合物等として併用してもよい。
はその成分として、１種単独で使用してもよいし、２種
以上を混合物等として併用してもよい。
【００３５】前記各種の化合物［２］は、各種の方法に
よって合成可能であり、どのような方法で製造したもの
でも使用可能であるが、一般的には、例えば、次の一般
式［１０］ ＨＯＣＯＺf ＣＯＯＨ ［１０］ 又は次の一般式［１１］ ＣＨ3 ＯＣＯＺf ＣＯＯＣＨ3 ［１１］ ｛ここで式［１０］及び［１１］中のＺf は、前記同様
の意味を表し、この場合前記一般式［２］のＲＯＣＯＺ
f ＣＯＯＲ中のＺf に対応するペルフルオロアルキレン
基である。｝で表されるペルフルオロアルキレンジカル
ボン酸（化合物［１０］）又はペルフルオロアルキレン
ジカルボン酸ジメチル（化合物［１１］）と前記化合物
［８］とのエステル反応又はエステル交換反応等によっ
て好適に合成することができる。このエステル化反応及
びエステル交換反応は、通常の手法に従って行うことが
でき、この方法によれば前記した多種多様な化合物
［２］を容易に収率よく、しかも、経済性よく得ること
ができる。なお、こうして合成した化合物［２］は、必
要に応じて、再結晶等の通常の分離精製手法を用いて種
々の純度若しくは精製度のものとしてに単離することが
できる。ただし、前記化合物［２］は、その単一化合物
を単独でも、そのうちの２種以上の混合物でも、更に
は、化合物［２］と他の本発明の目的を阻害しない成分
との混合物や組成物としても、いずれも、本発明の内部
離型剤として有効に使用することができるので、場合に
よっては、前記反応の反応混合物をそのまま本発明の内
部離型剤若しくはその成分として利用することもでき
る。したがって、この精製は場合に応じて適度に行えば
よいし、また、前記反応原料の化合物［１０］、［１
１］及び［８］は、いずれも、必ずしも高純度のものを
用いないでもよく、それぞれについて２種以上の混合物
を用いてもよいし、更には他の成分との混合物のまま用
いてもよい。
よって合成可能であり、どのような方法で製造したもの
でも使用可能であるが、一般的には、例えば、次の一般
式［１０］ ＨＯＣＯＺf ＣＯＯＨ ［１０］ 又は次の一般式［１１］ ＣＨ3 ＯＣＯＺf ＣＯＯＣＨ3 ［１１］ ｛ここで式［１０］及び［１１］中のＺf は、前記同様
の意味を表し、この場合前記一般式［２］のＲＯＣＯＺ
f ＣＯＯＲ中のＺf に対応するペルフルオロアルキレン
基である。｝で表されるペルフルオロアルキレンジカル
ボン酸（化合物［１０］）又はペルフルオロアルキレン
ジカルボン酸ジメチル（化合物［１１］）と前記化合物
［８］とのエステル反応又はエステル交換反応等によっ
て好適に合成することができる。このエステル化反応及
びエステル交換反応は、通常の手法に従って行うことが
でき、この方法によれば前記した多種多様な化合物
［２］を容易に収率よく、しかも、経済性よく得ること
ができる。なお、こうして合成した化合物［２］は、必
要に応じて、再結晶等の通常の分離精製手法を用いて種
々の純度若しくは精製度のものとしてに単離することが
できる。ただし、前記化合物［２］は、その単一化合物
を単独でも、そのうちの２種以上の混合物でも、更に
は、化合物［２］と他の本発明の目的を阻害しない成分
との混合物や組成物としても、いずれも、本発明の内部
離型剤として有効に使用することができるので、場合に
よっては、前記反応の反応混合物をそのまま本発明の内
部離型剤若しくはその成分として利用することもでき
る。したがって、この精製は場合に応じて適度に行えば
よいし、また、前記反応原料の化合物［１０］、［１
１］及び［８］は、いずれも、必ずしも高純度のものを
用いないでもよく、それぞれについて２種以上の混合物
を用いてもよいし、更には他の成分との混合物のまま用
いてもよい。
【００３６】なお、前記化合物［１０］及び［１１］
は、例えば、対応する通常のジカルボン酸ジメチル等の
カルボン酸エステルとフッ素Ｆ2 と反応によって得られ
た生成物（ペルフルオロカルボン酸エステル若しくはペ
ルフルオロカルボン酸フルオライドなど）を加水分解若
しくはメタノール分解することによって容易に得ること
ができる。このような合成法によって前記化合物［２］
及び化合物［５］の原料として好適な多種多様な化合物
［１０］及び化合物［１１］を収率よく、しかも経済性
よく得ることができるのである。この化合物［１０］や
化合物［１１］の製造工程においても、反応原料を混合
物として用いてもよいし、また、生成物の化合物［１
０］や化合物［１１］を必ずしも単離しないで、適度に
分離精製して次の反応の原料として用いてもよい。
は、例えば、対応する通常のジカルボン酸ジメチル等の
カルボン酸エステルとフッ素Ｆ2 と反応によって得られ
た生成物（ペルフルオロカルボン酸エステル若しくはペ
ルフルオロカルボン酸フルオライドなど）を加水分解若
しくはメタノール分解することによって容易に得ること
ができる。このような合成法によって前記化合物［２］
及び化合物［５］の原料として好適な多種多様な化合物
［１０］及び化合物［１１］を収率よく、しかも経済性
よく得ることができるのである。この化合物［１０］や
化合物［１１］の製造工程においても、反応原料を混合
物として用いてもよいし、また、生成物の化合物［１
０］や化合物［１１］を必ずしも単離しないで、適度に
分離精製して次の反応の原料として用いてもよい。
【００３７】前記一般式［３］で表される化合物（化合
物［３］）としては、前記各種のＲ f とＱとの任意の組
み合わせによる多種多様な化合物があり、これらはいず
れも本発明の内部離型剤若しくはその成分として有効で
ある。これら各種の化合物［３］の中でも特に好ましい
ものをいくつか示せば、例えば、下記に示す各種の化合
物を例示することができるが、これらに限定されるもの
ではない。
物［３］）としては、前記各種のＲ f とＱとの任意の組
み合わせによる多種多様な化合物があり、これらはいず
れも本発明の内部離型剤若しくはその成分として有効で
ある。これら各種の化合物［３］の中でも特に好ましい
ものをいくつか示せば、例えば、下記に示す各種の化合
物を例示することができるが、これらに限定されるもの
ではない。
【００３８】 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）10ＣＯＯ（ＣＨ2 ）6 ＯＣＯ（ＣＦ2 ）10ＣＦ3 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）16ＣＯＯ（ＣＨ2 ）6 ＯＣＯ（ＣＦ2 ）16ＣＦ3 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）10ＣＯＯ（ＣＨ2 ）8 ＯＣＯ（ＣＦ2 ）10ＣＦ3 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）16ＣＯＯ（ＣＨ2 ）8 ＯＣＯ（ＣＦ2 ）16ＣＦ3 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）10ＣＯＯ（ＣＨ2 ）10ＯＣＯ（ＣＦ2 ）10ＣＦ3 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）16ＣＯＯ（ＣＨ2 ）10ＯＣＯ（ＣＦ2 ）16ＣＦ3 なお、前記化合物［３］は、本発明の内部離型剤若しく
はその成分として、１種単独で使用してもよいし、２種
以上を混合物等として併用してもよい。
はその成分として、１種単独で使用してもよいし、２種
以上を混合物等として併用してもよい。
【００３９】前記各種の化合物［３］は、各種の方法に
よって合成可能であり、どのような方法で製造したもの
でも使用可能であるが、一般的には、例えば、前記化合
物［７］又は化合物［９］と次の一般式［１２］ ＨＯＱＯＨ ［１２］ ｛ここで式［１２］中のＱは、前記同様の意味を表し、
この場合前記一般式［３］のＲf ＣＯＯＱＯＣＯＲf 中
のＱに対応するアルキレン基である。｝で表されるジオ
ール（化合物［１２］）とのエステル化反応又はエステ
ル交換反応等によって好適に合成することができる。こ
のエステル化反応及びエステル交換反応は、通常の手法
に従って行うことができ、この方法によれば前記した多
種多様な化合物［３］を容易に収率よく、しかも、経済
性よく得ることができる。なお、こうして合成した化合
物［３］は、必要に応じて、再結晶等の通常の分離精製
手法を用いて種々の純度若しくは精製度のものとしてに
単離することができる。ただし、前記化合物［３］は、
その単一化合物を単独でも、そのうちの２種以上の混合
物でも、更には、化合物［３］と他の本発明の目的を阻
害しない成分との混合物や組成物としても、いずれも、
本発明の内部離型剤として有効に使用することができる
ので、場合によっては、前記反応の反応混合物をそのま
ま本発明の内部離型剤若しくはその成分として利用する
こともできる。したがって、この精製は場合に応じて適
度に行えばよいし、また、前記反応原料の化合物
［７］、［９］及び［１２］は、いずれも、必ずしも高
純度のものを用いないでもよく、それぞれについて２種
以上の混合物を用いてもよいし、更には他の成分との混
合物のまま用いてもよい。
よって合成可能であり、どのような方法で製造したもの
でも使用可能であるが、一般的には、例えば、前記化合
物［７］又は化合物［９］と次の一般式［１２］ ＨＯＱＯＨ ［１２］ ｛ここで式［１２］中のＱは、前記同様の意味を表し、
この場合前記一般式［３］のＲf ＣＯＯＱＯＣＯＲf 中
のＱに対応するアルキレン基である。｝で表されるジオ
ール（化合物［１２］）とのエステル化反応又はエステ
ル交換反応等によって好適に合成することができる。こ
のエステル化反応及びエステル交換反応は、通常の手法
に従って行うことができ、この方法によれば前記した多
種多様な化合物［３］を容易に収率よく、しかも、経済
性よく得ることができる。なお、こうして合成した化合
物［３］は、必要に応じて、再結晶等の通常の分離精製
手法を用いて種々の純度若しくは精製度のものとしてに
単離することができる。ただし、前記化合物［３］は、
その単一化合物を単独でも、そのうちの２種以上の混合
物でも、更には、化合物［３］と他の本発明の目的を阻
害しない成分との混合物や組成物としても、いずれも、
本発明の内部離型剤として有効に使用することができる
ので、場合によっては、前記反応の反応混合物をそのま
ま本発明の内部離型剤若しくはその成分として利用する
こともできる。したがって、この精製は場合に応じて適
度に行えばよいし、また、前記反応原料の化合物
［７］、［９］及び［１２］は、いずれも、必ずしも高
純度のものを用いないでもよく、それぞれについて２種
以上の混合物を用いてもよいし、更には他の成分との混
合物のまま用いてもよい。
【００４０】なお、前記化合物［７］及び［９］は、前
記した方法で好適に得ることができる。
記した方法で好適に得ることができる。
【００４１】前記一般式［４］で表される化合物（化合
物［４］）としては、前記各種のＲ f とＲとの任意の組
み合わせによる多種多様な化合物があり、これらはいず
れも本発明の内部離型剤若しくはその成分として有効で
ある。これら各種の化合物［４］の中でも特に好ましい
ものをいくつか示せば、例えば、下記に示す各種の化合
物を例示することができるが、これらに限定されるもの
ではない。
物［４］）としては、前記各種のＲ f とＲとの任意の組
み合わせによる多種多様な化合物があり、これらはいず
れも本発明の内部離型剤若しくはその成分として有効で
ある。これら各種の化合物［４］の中でも特に好ましい
ものをいくつか示せば、例えば、下記に示す各種の化合
物を例示することができるが、これらに限定されるもの
ではない。
【００４２】 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）10ＣＯＮＨＣ10Ｈ21 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）10ＣＯＮＨＣ14Ｈ29 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）10ＣＯＮＨＣ18Ｈ37 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）16ＣＯＮＨＣ10Ｈ21 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）16ＣＯＮＨＣ14Ｈ29 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）16ＣＯＮＨＣ18Ｈ37 なお、前記化合物［４］は、本発明の内部離型剤若しく
はその成分として、１種単独で使用してもよいし、２種
以上を混合物等として併用してもよい。
はその成分として、１種単独で使用してもよいし、２種
以上を混合物等として併用してもよい。
【００４３】前記各種の化合物［４］は、各種の方法に
よって合成可能であり、どのような方法で製造したもの
でも使用可能であるが、一般的には、例えば、前記化合
物［７］又は化合物［９］と次の一般式［１３］ ＲＮＨ2 ［１３］ ｛ここで式［１３］中のＲは、前記同様の意味を表し、
この場合前記一般式［４］のＲf ＣＯＮＨＲ中のＲに対
応するアルキル基である。｝で表されるアミン（化合物
［１３］）とのアミド化反応等によって好適に合成する
ことができる。このアミド化反応は、通常の手法に従っ
て行うことができ、この方法によれば前記した多種多様
な化合物［４］を容易に収率よく、しかも、経済性よく
得ることができる。なお、こうして合成した化合物
［４］は、必要に応じて、再結晶等の通常の分離精製手
法を用いて種々の純度若しくは精製度のものとしてに単
離することができる。ただし、前記化合物［４］は、そ
の単一化合物を単独でも、そのうちの２種以上の混合物
でも、更には、化合物［４］と他の本発明の目的を阻害
しない成分との混合物や組成物としても、いずれも、本
発明の内部離型剤として有効に使用することができるの
で、場合によっては、前記反応の反応混合物をそのまま
本発明の内部離型剤若しくはその成分として利用するこ
ともできる。したがって、この精製は場合に応じて適度
に行えばよいし、また、前記反応原料の化合物［７］、
［９］及び［１３］は、いずれも、必ずしも高純度のも
のを用いないでもよく、それぞれについて２種以上の混
合物を用いてもよいし、更には他の成分との混合物のま
ま用いてもよい。
よって合成可能であり、どのような方法で製造したもの
でも使用可能であるが、一般的には、例えば、前記化合
物［７］又は化合物［９］と次の一般式［１３］ ＲＮＨ2 ［１３］ ｛ここで式［１３］中のＲは、前記同様の意味を表し、
この場合前記一般式［４］のＲf ＣＯＮＨＲ中のＲに対
応するアルキル基である。｝で表されるアミン（化合物
［１３］）とのアミド化反応等によって好適に合成する
ことができる。このアミド化反応は、通常の手法に従っ
て行うことができ、この方法によれば前記した多種多様
な化合物［４］を容易に収率よく、しかも、経済性よく
得ることができる。なお、こうして合成した化合物
［４］は、必要に応じて、再結晶等の通常の分離精製手
法を用いて種々の純度若しくは精製度のものとしてに単
離することができる。ただし、前記化合物［４］は、そ
の単一化合物を単独でも、そのうちの２種以上の混合物
でも、更には、化合物［４］と他の本発明の目的を阻害
しない成分との混合物や組成物としても、いずれも、本
発明の内部離型剤として有効に使用することができるの
で、場合によっては、前記反応の反応混合物をそのまま
本発明の内部離型剤若しくはその成分として利用するこ
ともできる。したがって、この精製は場合に応じて適度
に行えばよいし、また、前記反応原料の化合物［７］、
［９］及び［１３］は、いずれも、必ずしも高純度のも
のを用いないでもよく、それぞれについて２種以上の混
合物を用いてもよいし、更には他の成分との混合物のま
ま用いてもよい。
【００４４】前記一般式［５］で表される化合物（化合
物［５］）としては、前記各種のＺ f とＲとの任意の組
み合わせによる多種多様な化合物があり、これらはいず
れも本発明の内部離型剤若しくはその成分として有効で
ある。これら各種の化合物［５］の中でも特に好ましい
ものをいくつか示せば、例えば、下記に示す各種の化合
物を例示することができるが、これらに限定されるもの
ではない。
物［５］）としては、前記各種のＺ f とＲとの任意の組
み合わせによる多種多様な化合物があり、これらはいず
れも本発明の内部離型剤若しくはその成分として有効で
ある。これら各種の化合物［５］の中でも特に好ましい
ものをいくつか示せば、例えば、下記に示す各種の化合
物を例示することができるが、これらに限定されるもの
ではない。
【００４５】 Ｃ10Ｈ21ＮＨＣＯ（ＣＦ2 ）6 ＣＯＮＨＣ10Ｈ21 Ｃ14Ｈ29ＮＨＣＯ（ＣＦ2 ）6 ＣＯＮＨＣ14Ｈ29 Ｃ18Ｈ37ＮＨＣＯ（ＣＦ2 ）6 ＣＯＮＨＣ18Ｈ37 Ｃ10Ｈ21ＮＨＣＯ（ＣＦ2 ）8 ＣＯＮＨＣ10Ｈ21 Ｃ14Ｈ29ＮＨＣＯ（ＣＦ2 ）8 ＣＯＮＨＣ14Ｈ29 Ｃ18Ｈ37ＮＨＣＯ（ＣＦ2 ）8 ＣＯＮＨＣ18Ｈ37 なお、前記化合物［５］は、本発明の内部離型剤若しく
はその成分として、１種単独で使用してもよいし、２種
以上を混合物等として併用してもよい。
はその成分として、１種単独で使用してもよいし、２種
以上を混合物等として併用してもよい。
【００４６】前記各種の化合物［５］は、各種の方法に
よって合成可能であり、どのような方法で製造したもの
でも使用可能であるが、一般的には、例えば、前記化合
物［１０］又は化合物［１１］と前記化合物［１３］と
のアミド化反応等によって好適に合成することができ
る。このアミド化反応は、通常の手法に従って行うこと
ができ、この方法によれば前記した多種多様な化合物
［５］を容易に収率よく、しかも、経済性よく得ること
ができる。なお、こうして合成した化合物［５］は、必
要に応じて、再結晶等の通常の分離精製手法を用いて種
々の純度若しくは精製度のものとしてに単離することが
できる。ただし、前記化合物［５］は、その単一化合物
を単独でも、そのうちの２種以上の混合物でも、更に
は、化合物［５］と他の本発明の目的を阻害しない成分
との混合物や組成物としても、いずれも、本発明の内部
離型剤として有効に使用することができるので、場合に
よっては、前記反応の反応混合物をそのまま本発明の内
部離型剤若しくはその成分として利用することもでき
る。したがって、この精製は場合に応じて適度に行えば
よいし、また、前記反応原料の化合物［１０］、［１
１］及び［１３］は、いずれも、必ずしも高純度のもの
を用いないでもよく、それぞれについて２種以上の混合
物を用いてもよいし、更には他の成分との混合物のまま
用いてもよい。
よって合成可能であり、どのような方法で製造したもの
でも使用可能であるが、一般的には、例えば、前記化合
物［１０］又は化合物［１１］と前記化合物［１３］と
のアミド化反応等によって好適に合成することができ
る。このアミド化反応は、通常の手法に従って行うこと
ができ、この方法によれば前記した多種多様な化合物
［５］を容易に収率よく、しかも、経済性よく得ること
ができる。なお、こうして合成した化合物［５］は、必
要に応じて、再結晶等の通常の分離精製手法を用いて種
々の純度若しくは精製度のものとしてに単離することが
できる。ただし、前記化合物［５］は、その単一化合物
を単独でも、そのうちの２種以上の混合物でも、更に
は、化合物［５］と他の本発明の目的を阻害しない成分
との混合物や組成物としても、いずれも、本発明の内部
離型剤として有効に使用することができるので、場合に
よっては、前記反応の反応混合物をそのまま本発明の内
部離型剤若しくはその成分として利用することもでき
る。したがって、この精製は場合に応じて適度に行えば
よいし、また、前記反応原料の化合物［１０］、［１
１］及び［１３］は、いずれも、必ずしも高純度のもの
を用いないでもよく、それぞれについて２種以上の混合
物を用いてもよいし、更には他の成分との混合物のまま
用いてもよい。
【００４７】なお、前記化合物［１０］及び［１１］
は、前記した方法で好適に得ることができる。
は、前記した方法で好適に得ることができる。
【００４８】前記一般式［６］で表される化合物（化合
物［６］）としては、前記各種のＲ f とＱとの任意の組
み合わせによる多種多様な化合物があり、これらはいず
れも本発明の内部離型剤若しくはその成分として有効で
ある。これら各種の化合物［６］の中でも特に好ましい
ものをいくつか示せば、例えば、下記に示す各種の化合
物を例示することができるが、これらに限定されるもの
ではない。
物［６］）としては、前記各種のＲ f とＱとの任意の組
み合わせによる多種多様な化合物があり、これらはいず
れも本発明の内部離型剤若しくはその成分として有効で
ある。これら各種の化合物［６］の中でも特に好ましい
ものをいくつか示せば、例えば、下記に示す各種の化合
物を例示することができるが、これらに限定されるもの
ではない。
【００４９】 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）10ＣＯＮＨ（ＣＨ2 ）6 ＮＨＣＯ（ＣＦ2 ）10ＣＦ3 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）16ＣＯＮＨ（ＣＨ2 ）6 ＮＨＣＯ（ＣＦ2 ）16ＣＦ3 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）10ＣＯＮＨ（ＣＨ2 ）8 ＮＨＣＯ（ＣＦ2 ）10ＣＦ3 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）16ＣＯＮＨ（ＣＨ2 ）8 ＮＨＣＯ（ＣＦ2 ）16ＣＦ3 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）10ＣＯＮＨ（ＣＨ2 ）10ＮＨＣＯ（ＣＦ2 ）10ＣＦ3 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）16ＣＯＮＨ（ＣＨ2 ）10ＮＨＣＯ（ＣＦ2 ）16ＣＦ3 なお、前記化合物［６］は、本発明の内部離型剤若しく
はその成分として、１種単独で使用してもよいし、２種
以上を混合物等として併用してもよい。
はその成分として、１種単独で使用してもよいし、２種
以上を混合物等として併用してもよい。
【００５０】前記各種の化合物［６］は、各種の方法に
よって合成可能であり、どのような方法で製造したもの
でも使用可能であるが、一般的には、例えば、前記化合
物［７］又は化合物［９］と次の一般式［１４］ Ｈ2 ＮＱＮＨ2 ［１４］ ｛ここで式［１４］中のＱは、前記同様の意味を表し、
この場合前記一般式［６］のＲf ＣＯＮＨＱＮＨＣＯＲ
f 中のＱに対応するアルキレン基である。｝で表される
ジアミン化合物［１４］）とのアミド化反応等によって
好適に合成することができる。このアミド化反応は、通
常の手法に従って行うことができ、この方法によれば前
記した多種多様な化合物［６］を容易に収率よく、しか
も、経済性よく得ることができる。なお、こうして合成
した化合物［６］は、必要に応じて、再結晶等の通常の
分離精製手法を用いて種々の純度若しくは精製度のもの
としてに単離することができる。ただし、前記化合物
［６］は、その単一化合物を単独でも、そのうちの２種
以上の混合物でも、更には、化合物［６］と他の本発明
の目的を阻害しない成分との混合物や組成物としても、
いずれも、本発明の内部離型剤として有効に使用するこ
とができるので、場合によっては、前記反応の反応混合
物をそのまま本発明の内部離型剤若しくはその成分とし
て利用することもできる。したがって、この精製は場合
に応じて適度に行えばよいし、また、前記反応原料の化
合物［７］、［９］及び［１４］は、いずれも、必ずし
も高純度のものを用いないでもよく、それぞれについて
２種以上の混合物を用いてもよいし、更には他の成分と
の混合物のまま用いてもよい。
よって合成可能であり、どのような方法で製造したもの
でも使用可能であるが、一般的には、例えば、前記化合
物［７］又は化合物［９］と次の一般式［１４］ Ｈ2 ＮＱＮＨ2 ［１４］ ｛ここで式［１４］中のＱは、前記同様の意味を表し、
この場合前記一般式［６］のＲf ＣＯＮＨＱＮＨＣＯＲ
f 中のＱに対応するアルキレン基である。｝で表される
ジアミン化合物［１４］）とのアミド化反応等によって
好適に合成することができる。このアミド化反応は、通
常の手法に従って行うことができ、この方法によれば前
記した多種多様な化合物［６］を容易に収率よく、しか
も、経済性よく得ることができる。なお、こうして合成
した化合物［６］は、必要に応じて、再結晶等の通常の
分離精製手法を用いて種々の純度若しくは精製度のもの
としてに単離することができる。ただし、前記化合物
［６］は、その単一化合物を単独でも、そのうちの２種
以上の混合物でも、更には、化合物［６］と他の本発明
の目的を阻害しない成分との混合物や組成物としても、
いずれも、本発明の内部離型剤として有効に使用するこ
とができるので、場合によっては、前記反応の反応混合
物をそのまま本発明の内部離型剤若しくはその成分とし
て利用することもできる。したがって、この精製は場合
に応じて適度に行えばよいし、また、前記反応原料の化
合物［７］、［９］及び［１４］は、いずれも、必ずし
も高純度のものを用いないでもよく、それぞれについて
２種以上の混合物を用いてもよいし、更には他の成分と
の混合物のまま用いてもよい。
【００５１】本発明の内部離型剤は、前記化合物［１］
〜［６］のうちの少なくとも一種の化合物からなるもの
であり、これら化合物［１］〜［６］から選ばれる任意
の１種単独で構成しても用いてもよいし、それらのうち
の任意の２種以上を混合物等として併用して構成して用
いてもよいし、また、本発明の目的を阻害しない範囲
で、他の各種の成分との混合物や組成物として用いても
よい。
〜［６］のうちの少なくとも一種の化合物からなるもの
であり、これら化合物［１］〜［６］から選ばれる任意
の１種単独で構成しても用いてもよいし、それらのうち
の任意の２種以上を混合物等として併用して構成して用
いてもよいし、また、本発明の目的を阻害しない範囲
で、他の各種の成分との混合物や組成物として用いても
よい。
【００５２】本発明の内部離型剤を用いるに際しては、
これを樹脂やエラストマーなどに添加配合し、これを成
形加工に供する。その添加配合は、常法に従って行うこ
とができ、成形時に行ってもよいし、成形前に他の混合
機や混練機等によって行ってもよい。なお、この内部離
型剤は、樹脂やエラストマーなどに、あるいはその組成
物等に直接添加してもよく、予め他の添加成分と混合し
てから添加してもよく、いずれの順序方式で添加しても
よいが、一般的には樹脂やエラストマーなどに他の添加
物を添加混合する際に該内部離型剤をも添加混合する方
式が好適に行われる。
これを樹脂やエラストマーなどに添加配合し、これを成
形加工に供する。その添加配合は、常法に従って行うこ
とができ、成形時に行ってもよいし、成形前に他の混合
機や混練機等によって行ってもよい。なお、この内部離
型剤は、樹脂やエラストマーなどに、あるいはその組成
物等に直接添加してもよく、予め他の添加成分と混合し
てから添加してもよく、いずれの順序方式で添加しても
よいが、一般的には樹脂やエラストマーなどに他の添加
物を添加混合する際に該内部離型剤をも添加混合する方
式が好適に行われる。
【００５３】対象とする樹脂やエラストマーとしては、
特に制限はなく、例えば、ポリオレフィン、天然ゴム、
各種合成ゴム、各種加硫ゴム等々の金型等による成形加
工を行うさまざまなものに適用される。
特に制限はなく、例えば、ポリオレフィン、天然ゴム、
各種合成ゴム、各種加硫ゴム等々の金型等による成形加
工を行うさまざまなものに適用される。
【００５４】かかる樹脂やエラストマー等に対する本発
明の内部離型剤の好適な添加量は、場合によって異なる
ので必ずしも一律に定めることができないが、通常は、
樹脂やエラストマー１００重量部に対して、該内部離型
剤若しくはの成分として用いる前記化合物［１］〜
［６］の合計量が通常０．２〜５重量部、好ましくは、
０．３〜２重量部の範囲に選定するのが好適である。
明の内部離型剤の好適な添加量は、場合によって異なる
ので必ずしも一律に定めることができないが、通常は、
樹脂やエラストマー１００重量部に対して、該内部離型
剤若しくはの成分として用いる前記化合物［１］〜
［６］の合計量が通常０．２〜５重量部、好ましくは、
０．３〜２重量部の範囲に選定するのが好適である。
【００５５】このように本発明の内部離型剤を、樹脂や
エラストマーなどに添加配合し、成形加工を行うことに
よって、成形加工時の金型からの離型性を十分に向上す
ることができ、また、成形品の粘着防止効果を十分に高
めることができ、しかも、その高い粘着防止効果の持続
性も十分に確保することができる。
エラストマーなどに添加配合し、成形加工を行うことに
よって、成形加工時の金型からの離型性を十分に向上す
ることができ、また、成形品の粘着防止効果を十分に高
めることができ、しかも、その高い粘着防止効果の持続
性も十分に確保することができる。
【００５６】
【実施例】以下、本発明の実施例及びその比較例を示
し、これらによって本発明を更に具体的に説明するが、
本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。
し、これらによって本発明を更に具体的に説明するが、
本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。
【００５７】実施例１〜８ ［各種エステル及びアミドの合成］ （合成例１） ＣＦ3 （ＣＦ2 ）10ＣＯＯＣ18Ｈ37（化合物［１ａ］）
の合成 攪拌機及び還流器を備えた反応器内に、溶媒の１，４−
ジクロロブタン１５０ｍｌを入れ、次いでペルフルオロ
ドデカン酸｛ＣＦ3 （ＣＦ2 ）10ＣＯＯＨ｝５０．０ｇ
（０．０８１モル）とステアリルアルコール｛Ｃ18Ｈ37
ＯＨ｝２２．７ｇ（０．０８３モル）を加え溶解させ、
攪拌下、１３０℃にて１０時間、加熱し反応せしめた。
の合成 攪拌機及び還流器を備えた反応器内に、溶媒の１，４−
ジクロロブタン１５０ｍｌを入れ、次いでペルフルオロ
ドデカン酸｛ＣＦ3 （ＣＦ2 ）10ＣＯＯＨ｝５０．０ｇ
（０．０８１モル）とステアリルアルコール｛Ｃ18Ｈ37
ＯＨ｝２２．７ｇ（０．０８３モル）を加え溶解させ、
攪拌下、１３０℃にて１０時間、加熱し反応せしめた。
【００５８】反応後、反応混合物を冷却し、析出した所
望のエステル（粗製物）を濾過により分離取得した。次
いで、該粗製エステルをトルエンにて再結晶し、所望の
精製エステル（化合物［１ａ］）を得た。
望のエステル（粗製物）を濾過により分離取得した。次
いで、該粗製エステルをトルエンにて再結晶し、所望の
精製エステル（化合物［１ａ］）を得た。
【００５９】こうして得た化合物［１ａ］の収率は、用
いた前記ペルフルオロドデカン酸基準で、９５モル％で
あった。
いた前記ペルフルオロドデカン酸基準で、９５モル％で
あった。
【００６０】（合成例２） Ｃ10Ｈ21ＯＣＯ（ＣＦ2 ）8 ＣＯＯＣ10Ｈ21（化合物
［２ａ］）の合成 攪拌機及び還流器を備えた反応器内に、溶媒の１，４−
ジクロロブタン１７０ｍｌを入れ、次いでペルフルオロ
デカン二酸｛ＨＯＣＯ（ＣＦ2 ）8 ＣＯＯＨ｝５０．０
ｇ（０．１０モル）とｎ−デシルアルコール｛Ｃ10Ｈ21
ＯＨ｝３３．２ｇ（０．２１モル）を加え溶解させ、攪
拌下、１３０℃にて１５時間、加熱し反応せしめた。
［２ａ］）の合成 攪拌機及び還流器を備えた反応器内に、溶媒の１，４−
ジクロロブタン１７０ｍｌを入れ、次いでペルフルオロ
デカン二酸｛ＨＯＣＯ（ＣＦ2 ）8 ＣＯＯＨ｝５０．０
ｇ（０．１０モル）とｎ−デシルアルコール｛Ｃ10Ｈ21
ＯＨ｝３３．２ｇ（０．２１モル）を加え溶解させ、攪
拌下、１３０℃にて１５時間、加熱し反応せしめた。
【００６１】反応後、反応混合物を冷却し、析出した所
望のジエステル（粗製物）を濾過により分離取得した。
次いで、該粗製ジエステルをトルエンにて再結晶し、所
望の精製ジエステル（化合物［２ａ］）を得た。
望のジエステル（粗製物）を濾過により分離取得した。
次いで、該粗製ジエステルをトルエンにて再結晶し、所
望の精製ジエステル（化合物［２ａ］）を得た。
【００６２】こうして得た化合物［２ａ］の収率は、用
いた前記ペルフルオロデカン二酸基準で、９２モル％で
あった。
いた前記ペルフルオロデカン二酸基準で、９２モル％で
あった。
【００６３】（合成例３） ＣＦ3 （ＣＦ2 ）10ＣＯＯ（ＣＨ）10ＯＣＯ（ＣＦ2 ）
10ＣＦ3 ＣＦ3 （化合物［３ａ］）の合成 攪拌機及び還流器を備えた反応器内に、溶媒の１，４−
ジクロロブタン１５０ｍｌを入れ、次いでペルフルオロ
ドデカン酸｛ＣＦ3 （ＣＦ2 ）10ＣＯＯＨ｝５０．０ｇ
（０．０８１モル）と１，１０−デカンジオール｛ＨＯ
（ＣＨ）10ＯＨ｝７．１ｇ（０．０４１モル）を加え溶
解させ、攪拌下、１３０℃にて１５時間、加熱し反応せ
しめた。
10ＣＦ3 ＣＦ3 （化合物［３ａ］）の合成 攪拌機及び還流器を備えた反応器内に、溶媒の１，４−
ジクロロブタン１５０ｍｌを入れ、次いでペルフルオロ
ドデカン酸｛ＣＦ3 （ＣＦ2 ）10ＣＯＯＨ｝５０．０ｇ
（０．０８１モル）と１，１０−デカンジオール｛ＨＯ
（ＣＨ）10ＯＨ｝７．１ｇ（０．０４１モル）を加え溶
解させ、攪拌下、１３０℃にて１５時間、加熱し反応せ
しめた。
【００６４】反応後、反応混合物を冷却し、析出した所
望のジエステル（粗製物）を濾過により分離取得した。
次いで、該粗製ジエステルをトルエンにて再結晶し、所
望の精製ジエステル（化合物［３ａ］）を得た。
望のジエステル（粗製物）を濾過により分離取得した。
次いで、該粗製ジエステルをトルエンにて再結晶し、所
望の精製ジエステル（化合物［３ａ］）を得た。
【００６５】こうして得た化合物［３ａ］の収率は、用
いた前記ペルフルオロドデカン酸基準で、９４モル％で
あった。
いた前記ペルフルオロドデカン酸基準で、９４モル％で
あった。
【００６６】（合成例４） ＣＦ3 （ＣＦ2 ）16ＣＯＮＨＣ14Ｈ29（化合物［４
ａ］）の合成 攪拌機及び還流器を備えた反応器内に、溶媒のトルエン
１５０ｍｌを入れ、次いでペルフルオロオクタデカン酸
メチル｛ＣＦ3 （ＣＦ2 ）16ＣＯＯＣＨ3 ｝５０．０ｇ
（０．０５４モル）とｎ−テトラデシルアミン｛Ｃ14Ｈ
29ＮＨ2 ｝１１．７ｇ（０．０５５モル）を加えた後、
加熱還流下で５時間反応せしめた。
ａ］）の合成 攪拌機及び還流器を備えた反応器内に、溶媒のトルエン
１５０ｍｌを入れ、次いでペルフルオロオクタデカン酸
メチル｛ＣＦ3 （ＣＦ2 ）16ＣＯＯＣＨ3 ｝５０．０ｇ
（０．０５４モル）とｎ−テトラデシルアミン｛Ｃ14Ｈ
29ＮＨ2 ｝１１．７ｇ（０．０５５モル）を加えた後、
加熱還流下で５時間反応せしめた。
【００６７】反応後、反応混合物を冷却し、析出したア
ミドを濾過により分離し、乾燥せしめ、所望のアミド
（化合物［４ａ］）を得た。
ミドを濾過により分離し、乾燥せしめ、所望のアミド
（化合物［４ａ］）を得た。
【００６８】こうして得た化合物［４ａ］の収率は、用
いた前記ペルフルオロオクタデカン酸メチル基準で、９
９モル％であった。
いた前記ペルフルオロオクタデカン酸メチル基準で、９
９モル％であった。
【００６９】（合成例５） Ｃ10Ｈ21ＮＨＣＯ（ＣＦ2 ）8 ＣＯＮＨＣ10Ｈ21（化合
物［５ａ］）の合成 攪拌機及び還流器を備えた反応器内に、溶媒のトルエン
１５０ｍｌを入れ、次いでペルフルオロデカン二酸ジメ
チル｛ＣＨ3 ＯＣＯ（ＣＦ2 ）8 ＣＯＯＣＨ3｝５０．
０ｇ（０．０９７モル）とｎ−デシルアミン｛Ｃ10Ｈ21
ＮＨ2 ｝３１．４ｇ（０．２０モル）を加えた後、加熱
還流下で８時間反応せしめた。
物［５ａ］）の合成 攪拌機及び還流器を備えた反応器内に、溶媒のトルエン
１５０ｍｌを入れ、次いでペルフルオロデカン二酸ジメ
チル｛ＣＨ3 ＯＣＯ（ＣＦ2 ）8 ＣＯＯＣＨ3｝５０．
０ｇ（０．０９７モル）とｎ−デシルアミン｛Ｃ10Ｈ21
ＮＨ2 ｝３１．４ｇ（０．２０モル）を加えた後、加熱
還流下で８時間反応せしめた。
【００７０】反応後、反応混合物を冷却し、析出したジ
アミドを濾過により分離し、乾燥せしめ、所望のジアミ
ド（化合物［５ａ］）を得た。
アミドを濾過により分離し、乾燥せしめ、所望のジアミ
ド（化合物［５ａ］）を得た。
【００７１】こうして得た化合物［５ａ］の収率は、用
いた前記ペルフルオロデカン二酸ジメチル基準で、９６
モル％であった。
いた前記ペルフルオロデカン二酸ジメチル基準で、９６
モル％であった。
【００７２】（合成例６） ＣＦ3 （ＣＦ2 ）10ＣＯＮＨ（ＣＨ2 ）6 ＮＨＣＯ（Ｃ
Ｆ2 ）10ＣＦ3 （化合物［６ａ］）の合成 攪拌機及び還流器を備えた反応器内に、溶媒のトルエン
１５０ｍｌを入れ、次いでペルフルオロドデカン酸メチ
ル｛ＣＦ3 （ＣＦ2 ）10ＣＯＯＣＨ3 ｝５０．０ｇ
（０．０８０モル）とヘキサメチレンジアミン｛Ｈ2 Ｎ
（ＣＨ2 ）6 ＮＨ2｝４．６ｇ（０．０５５モル）を加
えた後、加熱還流下で５時間反応せしめた。反応後、反
応混合物を冷却し、析出したジアミドを濾過により分離
し、乾燥せしめ、所望のジアミド（化合物［６ａ］）を
得た。
Ｆ2 ）10ＣＦ3 （化合物［６ａ］）の合成 攪拌機及び還流器を備えた反応器内に、溶媒のトルエン
１５０ｍｌを入れ、次いでペルフルオロドデカン酸メチ
ル｛ＣＦ3 （ＣＦ2 ）10ＣＯＯＣＨ3 ｝５０．０ｇ
（０．０８０モル）とヘキサメチレンジアミン｛Ｈ2 Ｎ
（ＣＨ2 ）6 ＮＨ2｝４．６ｇ（０．０５５モル）を加
えた後、加熱還流下で５時間反応せしめた。反応後、反
応混合物を冷却し、析出したジアミドを濾過により分離
し、乾燥せしめ、所望のジアミド（化合物［６ａ］）を
得た。
【００７３】こうして得た化合物［６ａ］の収率は、用
いた前記ペルフルオロドデカン酸メチル基準で、９７モ
ル％であった。
いた前記ペルフルオロドデカン酸メチル基準で、９７モ
ル％であった。
【００７４】［加硫成形品への成形］上記合成例１〜６
で得た化合物［１ａ］〜［６ａ］それぞれの内部離型剤
（非粘着性付与剤）としての効果を見るべく、下記の要
領でアクリルゴムの加硫成形品への成形を行い、それら
の性能を評価した。
で得た化合物［１ａ］〜［６ａ］それぞれの内部離型剤
（非粘着性付与剤）としての効果を見るべく、下記の要
領でアクリルゴムの加硫成形品への成形を行い、それら
の性能を評価した。
【００７５】アクリルゴム（日本オイルシール工業製品
ノックスタイトＰＡ−５０２）１００重量部、カーボン
ブラック（三菱化成製品ダイヤブラックＨ）５５重量
部、加硫剤（日本オイルシール工業製品ＣＬ−Ｅ−３）
１．２重量部、加硫剤（日本オイルシール工業製品ＣＬ
−Ｅ−４）０．４重量部、加硫促進剤（日本オイルシー
ル工業製品ＡＣ−Ｍ−２）０．４重量部、加硫促進剤
（川口化学製品アクセルＤ）３重量部及び内部離型剤
（非粘着性付与剤）として表１に記載の各化合物を表示
の割合で配合し、８種の配合組成物を調製した。これら
の配合組成物を、それぞれ別途に、二本ロールを用いて
混練し、次いで、１８０℃、１０分間のプレス一次加硫
及び１５０℃、１５時間のオーブン二次加硫によってシ
ート状の加硫成形品（１５０ｘ１００ｘ１ｍｍ）に成形
した。
ノックスタイトＰＡ−５０２）１００重量部、カーボン
ブラック（三菱化成製品ダイヤブラックＨ）５５重量
部、加硫剤（日本オイルシール工業製品ＣＬ−Ｅ−３）
１．２重量部、加硫剤（日本オイルシール工業製品ＣＬ
−Ｅ−４）０．４重量部、加硫促進剤（日本オイルシー
ル工業製品ＡＣ−Ｍ−２）０．４重量部、加硫促進剤
（川口化学製品アクセルＤ）３重量部及び内部離型剤
（非粘着性付与剤）として表１に記載の各化合物を表示
の割合で配合し、８種の配合組成物を調製した。これら
の配合組成物を、それぞれ別途に、二本ロールを用いて
混練し、次いで、１８０℃、１０分間のプレス一次加硫
及び１５０℃、１５時間のオーブン二次加硫によってシ
ート状の加硫成形品（１５０ｘ１００ｘ１ｍｍ）に成形
した。
【００７６】この成形の際の加硫成形品の金型離型性
（金型からの取りはずしやすさ）と成形後の加硫成形品
（ゴム）同士の非粘着性を下記の基準に従ってＡ〜Ｃの
５段階で評価した。その結果は表１に示す。
（金型からの取りはずしやすさ）と成形後の加硫成形品
（ゴム）同士の非粘着性を下記の基準に従ってＡ〜Ｃの
５段階で評価した。その結果は表１に示す。
【００７７】（金型離型性）加硫成形品の金型よりのと
りはずし易さを、次の基準により評価した。 Ａ：金型からの離型に力を殆ど使用しなくともよい。 Ｂ：金型からの離型に少し力を使用しなければならな
い。 Ｃ：金型にゴムがやや粘着し、金型を開けるのに力が必
要。 Ｄ：金型にゴムが粘着し、金型を開けるのに相当の力が
必要。
りはずし易さを、次の基準により評価した。 Ａ：金型からの離型に力を殆ど使用しなくともよい。 Ｂ：金型からの離型に少し力を使用しなければならな
い。 Ｃ：金型にゴムがやや粘着し、金型を開けるのに力が必
要。 Ｄ：金型にゴムが粘着し、金型を開けるのに相当の力が
必要。
【００７８】（ゴム同士の非粘着性）シート上加硫成形
品を２枚重ね、１０ｋｇf／ｃｍ2の圧力でプレスした
後、手で引き剥した際の剥れ易さを、次の基準により評
価した。 Ａ：片方のシートを持ち上げると剥れる。 Ｂ：片方のシートを持ち上げると、他方のシートもそれ
に付着して持ち上がるが、自重により剥れる。 Ｃ：少しの力を加えることにより剥すことができる。 Ｄ：相当の力を加えなければ剥すことができない。
品を２枚重ね、１０ｋｇf／ｃｍ2の圧力でプレスした
後、手で引き剥した際の剥れ易さを、次の基準により評
価した。 Ａ：片方のシートを持ち上げると剥れる。 Ｂ：片方のシートを持ち上げると、他方のシートもそれ
に付着して持ち上がるが、自重により剥れる。 Ｃ：少しの力を加えることにより剥すことができる。 Ｄ：相当の力を加えなければ剥すことができない。
【００７９】
【表１】 比較例 １〜３ 上記実施例１において、表１に示すように内部離型剤
（非粘着性付与剤）を添加しないか、あるいは、内部離
型剤（非粘着性付与剤）として、化合物［１ａ］に代え
て従来型のもの（ステアリン酸又はジメチルシロキサン
油）用いた以外は同様の組成の配合組成物を調製し、こ
れを実施例１の場合と同様にして、混練した後加硫成形
し、評価した。結果は表１に示す。
（非粘着性付与剤）を添加しないか、あるいは、内部離
型剤（非粘着性付与剤）として、化合物［１ａ］に代え
て従来型のもの（ステアリン酸又はジメチルシロキサン
油）用いた以外は同様の組成の配合組成物を調製し、こ
れを実施例１の場合と同様にして、混練した後加硫成形
し、評価した。結果は表１に示す。
【００８０】
【発明の効果】本発明によると、樹脂やエラストマーな
どに、あるいはそれらの組成物等に、混練等によって極
く少量添加配合することによって、その成形加工時にお
ける成形物の金型等からの離型性を十分に向上させるこ
とができ、かつ、成形品の粘着防止効果及びその効果の
持続性を十分に確保することができ、また、成形製品の
表面特性等の改善をも図ることができるなど種々の利点
を有し、しかも、従来のポリフルオロアルキルエステル
化合物系内部離型剤の場合に比べて製造が容易で使用目
的等により適合させるべく多種多様な化合物系のものを
比較的安価に供給することができるなどの経済性及び応
用性の点でも有利である、各種の化合物からなる実用上
著しく有用な内部離型剤を提供することができる。
どに、あるいはそれらの組成物等に、混練等によって極
く少量添加配合することによって、その成形加工時にお
ける成形物の金型等からの離型性を十分に向上させるこ
とができ、かつ、成形品の粘着防止効果及びその効果の
持続性を十分に確保することができ、また、成形製品の
表面特性等の改善をも図ることができるなど種々の利点
を有し、しかも、従来のポリフルオロアルキルエステル
化合物系内部離型剤の場合に比べて製造が容易で使用目
的等により適合させるべく多種多様な化合物系のものを
比較的安価に供給することができるなどの経済性及び応
用性の点でも有利である、各種の化合物からなる実用上
著しく有用な内部離型剤を提供することができる。
【００８１】なお、本発明の内部離型剤を添加すること
によって、上記のように樹脂やエラストマー等の成形時
における金型等からの成形物離型性の向上と成形品の粘
着防止性の確保を十分に行うことができるほかに、成形
製品の表面特性等の改善を図ることもできる。
によって、上記のように樹脂やエラストマー等の成形時
における金型等からの成形物離型性の向上と成形品の粘
着防止性の確保を十分に行うことができるほかに、成形
製品の表面特性等の改善を図ることもできる。
【００８２】本発明の内部離型剤のうち、特にペルフル
オロアルキル基含有アミド化合物は、従来からの内部離
型剤と比較して、ずっと僅かな添加量で上記の効果を発
揮するので、経済的にも有利である。
オロアルキル基含有アミド化合物は、従来からの内部離
型剤と比較して、ずっと僅かな添加量で上記の効果を発
揮するので、経済的にも有利である。
Claims (6)
- 【請求項１】 次の一般式［１］ Ｒf ＣＯＯＲ ［１］ ｛但し、式［１］中のＲf は、炭素数が２〜２０のペル
フルオロアルキル基を表し、該ペルフルオロアルキル基
Ｒf は直鎖状、分岐状あるいは環状のもの、あるいはま
た環状構造を有するもののいずれでもよく、一方、式
［１］中のＲは、炭素数が２〜３０のアルキル基を表
し、該アルキル基Ｒは直鎖状、分岐状あるいは環状のも
の、あるいはまた環状構造を有するもののいずれでもよ
い。｝で表されるペルフルオロアルキル基含有エステル
化合物からなることを特徴とする内部離型剤。 - 【請求項２】 次の一般式［２］ ＲＯＣＯＺf ＣＯＯＲ ［２］ ｛但し、式［２］中のＺf は、炭素数が２〜２０のペル
フルオロアルキレン基を表し、該ペルフルオロアルキレ
ン基Ｚf は直鎖状、分岐状あるいは環状のもの、あるい
はまた環状構造を有するもののいずれでもよく、一方、
式［２］中のＲは、炭素数が２〜３０のアルキル基を表
し、該アルキル基Ｒは直鎖状、分岐状あるいは環状のも
の、あるいはまた環状構造を有するもののいずれでもよ
く、また、式［２］中の２つのＲは互いに同じでもよい
し、相違していてもよい。｝で表されるペルフルオロア
ルキレン基含有ジエステル化合物からなることを特徴と
する内部離型剤。 - 【請求項３】 次の一般式［３］ Ｒf ＣＯＯＱＯＣＯＲf ［３］ ｛但し、式［３］中のＲf は、炭素数が２〜２０のペル
フルオロアルキル基を表し、該ペルフルオロアルキル基
Ｒf は直鎖状、分岐状あるいは環状のもの、あるいはま
た環状構造を有するもののいずれでもよく、また、該式
［３］中の２つのＲf は互いに同じでもよいし、相違し
ていてもよく、一方、式［３］中のＱは、炭素数が２〜
３０のアルキレン基を表し、該アルキレン基Ｑは直鎖
状、分岐状あるいは環状のもの、あるいはまた環状構造
を有するもののいずれでもよい。｝で表されるペルフル
オロアルキル基含有ジエステル化合物からなることを特
徴とする内部離型剤。 - 【請求項４】 次の一般式［４］ Ｒf ＣＯＮＨＲ ［４］ ｛但し、式［４］中のＲf は、炭素数が２〜２０のペル
フルオロアルキル基を表し、該ペルフルオロアルキル基
Ｒf は直鎖状、分岐状あるいは環状のもの、あるいはま
た環状構造を有するもののいずれでもよく、一方、式
［４］中のＲは、炭素数が２〜３０のアルキル基を表
し、該アルキル基Ｒは直鎖状、分岐状あるいは環状のも
の、あるいはまた環状構造を有するもののいずれでもよ
い。｝で表されるペルフルオロアルキル基含有アミド化
合物からなることを特徴とする内部離型剤。 - 【請求項５】 次の一般式［５］ ＲＮＨＣＯＺf ＣＯＮＨＲ ［５］ ｛但し、式［５］中のＺf は、炭素数が２〜２０のペル
フルオロアルキレン基を表し、該ペルフルオロアルキレ
ン基Ｚf は直鎖状、分岐状あるいは環状のもの、あるい
はまた環状構造を有するもののいずれでもよく、一方、
式［５］中のＲは、炭素数が２〜３０のアルキル基を表
し、該アルキル基Ｒは直鎖状、分岐状あるいは環状のも
の、あるいはまた環状構造を有するもののいずれでもよ
く、また、式［５］中の２つのＲは互いに同じでもよい
し、相違していてもよい。｝で表されるペルフルオロア
ルキレン基含有ジアミド化合物からなることを特徴とす
る内部離型剤。 - 【請求項６】 次の一般式［６］ Ｒf ＣＯＮＨＱＮＨＣＯＲf ［６］ ｛但し、式［６］中のＲf は、炭素数が２〜２０のペル
フルオロアルキル基を表し、該ペルフルオロアルキル基
Ｒf は直鎖状、分岐状あるいは環状のもの、あるいはま
た環状構造を有するもののいずれでもよく、また、該式
［６］中の２つのＲf は互いに同じでもよいし、相違し
ていてもよく、一方、式［６］中のＱは、炭素数が２〜
３０のアルキレン基を表し、該アルキレン基Ｑは直鎖
状、分岐状あるいは環状のもの、あるいはまた環状構造
を有するもののいずれでもよい。｝で表されるペルフル
オロアルキル基含有ジアミド化合物からなることを特徴
とする内部離型剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21257194A JPH0872069A (ja) | 1994-09-06 | 1994-09-06 | 内部離型剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21257194A JPH0872069A (ja) | 1994-09-06 | 1994-09-06 | 内部離型剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0872069A true JPH0872069A (ja) | 1996-03-19 |
Family
ID=16624910
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21257194A Pending JPH0872069A (ja) | 1994-09-06 | 1994-09-06 | 内部離型剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0872069A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002004397A1 (fr) * | 2000-07-11 | 2002-01-17 | Asahi Glass Company, Limited | Procede de preparation d'un compose renfermant du fluor |
-
1994
- 1994-09-06 JP JP21257194A patent/JPH0872069A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002004397A1 (fr) * | 2000-07-11 | 2002-01-17 | Asahi Glass Company, Limited | Procede de preparation d'un compose renfermant du fluor |
| US6894187B2 (en) | 2000-07-11 | 2005-05-17 | Asahi Glass Company, Limited | Method for producing a fluorine-containing compound |
| US6956138B2 (en) | 2000-07-11 | 2005-10-18 | Asahi Glass Company, Limited | Method for producing a fluorine-containing compound |
| KR100778262B1 (ko) * | 2000-07-11 | 2007-11-27 | 아사히 가라스 가부시키가이샤 | 불소 함유 화합물의 제조방법 |
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