JPS5940817B2 - ジカルボン酸エステル及びその製造方法 - Google Patents
ジカルボン酸エステル及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS5940817B2 JPS5940817B2 JP4852076A JP4852076A JPS5940817B2 JP S5940817 B2 JPS5940817 B2 JP S5940817B2 JP 4852076 A JP4852076 A JP 4852076A JP 4852076 A JP4852076 A JP 4852076A JP S5940817 B2 JPS5940817 B2 JP S5940817B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alcohol
- dicarboxylic acid
- acid ester
- formulas
- general formula
- Prior art date
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジカルボン酸エステル及びその製造方法に関す
る。
る。
メタクリル酸メチルエステルの製造に際して蒸留の釜残
として得られるＨ３ＣＯＯＣＣＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣＯＯ
ＣＨ３すなわちαメチレン−δ−メチルアジピン酸ジメ
チルエステル（以下ＭＭＡダイマーと略記する）は例え
ばＪ．Ａ．Ｃ．Ｓ．ＶＯｌ７８．４７２頁（１９５６年
）に記載され既知の化合物であるが、この化合物の利用
については未だ提案されたことはなかつた。
として得られるＨ３ＣＯＯＣＣＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣＯＯ
ＣＨ３すなわちαメチレン−δ−メチルアジピン酸ジメ
チルエステル（以下ＭＭＡダイマーと略記する）は例え
ばＪ．Ａ．Ｃ．Ｓ．ＶＯｌ７８．４７２頁（１９５６年
）に記載され既知の化合物であるが、この化合物の利用
については未だ提案されたことはなかつた。
本発明者等はＭＭＡダイマーを利用することに着目し、
多角的に検討したところ本発明を想到するに致つたもの
である。すなわち本発明の目的は有用なジカルボン酸エ
ステル及びその製造方法を提供することである。
多角的に検討したところ本発明を想到するに致つたもの
である。すなわち本発明の目的は有用なジカルボン酸エ
ステル及びその製造方法を提供することである。
本発明について概説すると、本発明は一般式（式中Ｒは
同一又は異なる炭素数４〜１５のアルキル基を示す。）
で表されるジカルボン酸エステルに関する。又本発明は
構造式 で表されるα−メチレン−δ−メチルアジピン酸ジメチ
ルエステルと１種以上の一般式（式中Ｒは炭素数４〜１
５のアルキル基を示す。
同一又は異なる炭素数４〜１５のアルキル基を示す。）
で表されるジカルボン酸エステルに関する。又本発明は
構造式 で表されるα−メチレン−δ−メチルアジピン酸ジメチ
ルエステルと１種以上の一般式（式中Ｒは炭素数４〜１
５のアルキル基を示す。
）で表されるアルコールとを反応させることを特徴とす
る一般式 （式中Ｒは同一又は異なる炭素数４〜１５のアルキル基
を示す。
る一般式 （式中Ｒは同一又は異なる炭素数４〜１５のアルキル基
を示す。
）で表されるジカルボン酸エステルの製造方法に関する
。本発明の前記一般式（１）で表されるジカルボン酸エ
ステルすなわちα−メチレン−δ−メチルアジピン酸ア
ルキルエステルは合成樹脂並びに合成ゴムの可塑剤とし
て、又重合体合成の原料として使用され、更にこれを水
素添加した飽和ジカルボン酸エステルは合成潤滑油、グ
リース、熱媒体として使用される。
。本発明の前記一般式（１）で表されるジカルボン酸エ
ステルすなわちα−メチレン−δ−メチルアジピン酸ア
ルキルエステルは合成樹脂並びに合成ゴムの可塑剤とし
て、又重合体合成の原料として使用され、更にこれを水
素添加した飽和ジカルボン酸エステルは合成潤滑油、グ
リース、熱媒体として使用される。
本発明の前記一般式（１）で表される化合物において、
Ｒは同一又は異なる炭素数４〜１５のアルキル基であり
、アルキル基は直鎖又は分岐鎖アルキル基でよく、その
炭素数は前記の使用目的に対応して適宜採用できる。
Ｒは同一又は異なる炭素数４〜１５のアルキル基であり
、アルキル基は直鎖又は分岐鎖アルキル基でよく、その
炭素数は前記の使用目的に対応して適宜採用できる。
又Ｒは同一でもよいが、異種のアルキル基を組合せるこ
とによりその物性を調整することができる。本発明の一
般式（１）で表される化合物はＭＭＡダイマーとアルコ
ールとを反応させることにより得られるが、アルコール
としては前述のアルキル基Ｒに関する説明から明らかな
ようにブチルアルコール、アミルアルコール、ヘキシル
アルコール、ヘプチルアルコール、オクチルアルコール
、ノニルアルコール、デシルアルコール、ウンデシルア
ルコール、ドデシルアルコール、トリデシルアルコール
、テトラデシルアルコール、ペンタデシルアルコール及
び炭素数１５迄のそれらの分岐鎖アルコールが単独又は
混合して使用される。
とによりその物性を調整することができる。本発明の一
般式（１）で表される化合物はＭＭＡダイマーとアルコ
ールとを反応させることにより得られるが、アルコール
としては前述のアルキル基Ｒに関する説明から明らかな
ようにブチルアルコール、アミルアルコール、ヘキシル
アルコール、ヘプチルアルコール、オクチルアルコール
、ノニルアルコール、デシルアルコール、ウンデシルア
ルコール、ドデシルアルコール、トリデシルアルコール
、テトラデシルアルコール、ペンタデシルアルコール及
び炭素数１５迄のそれらの分岐鎖アルコールが単独又は
混合して使用される。
ＭＭＡダイマーとしては純品又は純度約８１％のメタク
リル酸メチルの工業的副産物であるＭＭＡダイマーを使
用することができる。
リル酸メチルの工業的副産物であるＭＭＡダイマーを使
用することができる。
エステル化反応はＭＭＡダイマーに対して化学量論的に
当量以上望ましくは２〜３倍量の１種以上のアルコール
を使用し窒素を通しながら又は減圧下にメタノール及び
アルコールの一部を留去しながらエステル交換触媒の存
在下に１２０〜１８０℃で加熱して行なわれる。
当量以上望ましくは２〜３倍量の１種以上のアルコール
を使用し窒素を通しながら又は減圧下にメタノール及び
アルコールの一部を留去しながらエステル交換触媒の存
在下に１２０〜１８０℃で加熱して行なわれる。
エステル交換触媒としてはブ般的なエステル交換触媒が
使用されるが、チタン酸エステルたとえばテトラエトキ
シチタンが望ましい。
使用されるが、チタン酸エステルたとえばテトラエトキ
シチタンが望ましい。
エステル反応後反応生成物を蒸留して過剰のアルコール
、未反応ＭＭＡダイマー及び不純物を留去して目的物を
得る。次に本発明を実施例について説明するが、本発明
はこれによりなんら限定されるものではない。
、未反応ＭＭＡダイマー及び不純物を留去して目的物を
得る。次に本発明を実施例について説明するが、本発明
はこれによりなんら限定されるものではない。
実施例 １
ＭＭＡダイマー１００７（０．４モル）及びｎブチルア
ルコール１１９７（１．６モル）を５００ｍ１丸底フラ
スコに入れ、これに触媒としてＴｉ（０Ｃ２Ｈ５）４を
１００ｐｐｍの量で加えた。
ルコール１１９７（１．６モル）を５００ｍ１丸底フラ
スコに入れ、これに触媒としてＴｉ（０Ｃ２Ｈ５）４を
１００ｐｐｍの量で加えた。
反応は窒素を通しながら１１０〜１２０℃で１時間メタ
ノール及びｎ−ブチルアルコール（５５ｍ１）を留去し
ながら行なわれた。反応後減圧蒸留（３ｍｍＨｇ）して
過剰のｎ−ブチルアルコール４０７、未反応ダイマー及
び不純物（沸点１００〜１３０℃）１７７を留去した。
後目的物（沸点１５５〜１６０℃）１０１．５７を得た
。収率８９％ｏ実施例 ２ ＭＭＡダイマー１００７（０．４モル）及び２エチルヘ
キシルアルコール２０８．５７（１．６モル）を５００
ｍ１丸底フラスコにいれ、これに触媒としてＴｉ（０Ｃ
２Ｈ５）４１２０ｐｐｍを加えた。
ノール及びｎ−ブチルアルコール（５５ｍ１）を留去し
ながら行なわれた。反応後減圧蒸留（３ｍｍＨｇ）して
過剰のｎ−ブチルアルコール４０７、未反応ダイマー及
び不純物（沸点１００〜１３０℃）１７７を留去した。
後目的物（沸点１５５〜１６０℃）１０１．５７を得た
。収率８９％ｏ実施例 ２ ＭＭＡダイマー１００７（０．４モル）及び２エチルヘ
キシルアルコール２０８．５７（１．６モル）を５００
ｍ１丸底フラスコにいれ、これに触媒としてＴｉ（０Ｃ
２Ｈ５）４１２０ｐｐｍを加えた。
反応は窒素を通しながら１６５〜１７０℃で１時間メタ
ノール及び２−エチルヘキシルアルコール（４８ｍ０を
留去しながら行なわれた。反応後減圧蒸留（２ｍｍＨｇ
）して、過剰の２エチルヘキシルアルコール８１ｆ１１
未反応ＭＭＡダイマー及び不純物（沸点１００〜１４０
゜ｃ）２１ｙを留去した後、目的物（沸点１９５〜２０
５℃）１４７．５７を得た。
ノール及び２−エチルヘキシルアルコール（４８ｍ０を
留去しながら行なわれた。反応後減圧蒸留（２ｍｍＨｇ
）して、過剰の２エチルヘキシルアルコール８１ｆ１１
未反応ＭＭＡダイマー及び不純物（沸点１００〜１４０
゜ｃ）２１ｙを留去した後、目的物（沸点１９５〜２０
５℃）１４７．５７を得た。
収率９３％。実施例 ３
アルコールとして３・５・５−トリメチルヘキシルアル
コール１０１７（１．６モル）を使用し、反応温度を１
７０〜１８０℃とした以外は実施例２と同様に行なつた
。
コール１０１７（１．６モル）を使用し、反応温度を１
７０〜１８０℃とした以外は実施例２と同様に行なつた
。
目的物（沸点２０５〜２１２℃、２ｍ７７！Ｈｇ）１５
９ｙを得た。収率９４％ｏ実施例 ４ アルコールとしてｎ−Ｃｌ２，Ｓ，ｌ３アルコール９０
ｙ（０．４モル）及び３・５・５−トリメチルヘキシル
アルコール１７３７（１．２モル）を使用し、反応温度
を１７０〜１８０℃とした以外は実施例２と同様に行な
つた。
９ｙを得た。収率９４％ｏ実施例 ４ アルコールとしてｎ−Ｃｌ２，Ｓ，ｌ３アルコール９０
ｙ（０．４モル）及び３・５・５−トリメチルヘキシル
アルコール１７３７（１．２モル）を使用し、反応温度
を１７０〜１８０℃とした以外は実施例２と同様に行な
つた。
目的物（沸点２１０〜２４２℃、２ｍ１ＬＨｇ）２４０
７を得た。前記実施例１〜４と同様にして各種のアルコ
ールを使用して得た一般式（１）で表されるエステルの
性状を第１表に表示する。第１表の物性から一般式（１
）で示される化合物が合成樹脂、合成ゴムの可塑剤とし
て使用されることは明らかであり、又振子摩擦係数はこ
れら化合物が合成潤滑油の特性を有することを示すもの
である。
７を得た。前記実施例１〜４と同様にして各種のアルコ
ールを使用して得た一般式（１）で表されるエステルの
性状を第１表に表示する。第１表の物性から一般式（１
）で示される化合物が合成樹脂、合成ゴムの可塑剤とし
て使用されることは明らかであり、又振子摩擦係数はこ
れら化合物が合成潤滑油の特性を有することを示すもの
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは同一又は異なる炭素数４〜１５のアルキル基
を示す。 ）で表されるジカルボン酸エステル２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ においてＲが２−エチルヘキシル基である特許請求の範
囲第１項記載のジカルボン酸エステル。 ３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ においてＲがｎ−Ｃ＿１＿２＿〜＿１＿３アルキル基及
び３・５・５−トリメチルヘキシル基の混合基である特
許請求の範囲第１項記載のジカルボン酸エステル。 ４ 構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるα−メチレン−δ−メチルアジピン酸ジメチ
ルエステルと１種以上の一般式ＲＯＨ （式中Ｒは炭素数４〜１５のアルキル基を示す。 ）で表されるアルコールとを反応させることを特徴とす
る一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは同一又は異なる炭素数４〜１５のアルキル基
を示す。 ）で表されるジカルボン酸エステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4852076A JPS5940817B2 (ja) | 1976-04-30 | 1976-04-30 | ジカルボン酸エステル及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4852076A JPS5940817B2 (ja) | 1976-04-30 | 1976-04-30 | ジカルボン酸エステル及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52133916A JPS52133916A (en) | 1977-11-09 |
| JPS5940817B2 true JPS5940817B2 (ja) | 1984-10-03 |
Family
ID=12805624
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4852076A Expired JPS5940817B2 (ja) | 1976-04-30 | 1976-04-30 | ジカルボン酸エステル及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5940817B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1449823A4 (en) * | 2001-10-10 | 2005-12-28 | Kyowa Yuka Kk | DIESTER DIBASIC ACIDS |
| JPWO2006059687A1 (ja) * | 2004-12-01 | 2008-06-05 | 協和発酵ケミカル株式会社 | 軸受用潤滑油 |
| JP2008297501A (ja) * | 2007-06-01 | 2008-12-11 | New Japan Chem Co Ltd | 軸受用潤滑油 |
| JP6602144B2 (ja) * | 2015-10-13 | 2019-11-06 | サカタインクス株式会社 | ゴムローラ再生剤 |
| WO2019110355A1 (en) * | 2017-12-04 | 2019-06-13 | Basf Se | Branched adipic acid based esters as novel base stocks and lubricants |
-
1976
- 1976-04-30 JP JP4852076A patent/JPS5940817B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52133916A (en) | 1977-11-09 |
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